WO2015022895A1 - 光配向材料および光配向方法 - Google Patents

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WO2015022895A1
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light
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木下　基
宍戸　厚
伊佐 西山
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国立大学法人東京工業大学
Dic株式会社
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    • G03H2001/026—Recording materials or recording processes

Definitions

  • the present invention relates to a photo-alignment material and a photo-alignment method using the photo-alignment material.
  • Liquid crystals are highly functional materials that have both fluidity and large refractive index anisotropy, and have characteristics that exhibit self-organization ability and cooperative effects not found in other materials. Furthermore, the liquid crystal has a feature that the molecular arrangement can be freely controlled by the substrate surface treatment or an external field.
  • liquid crystal molecules can be aligned in parallel or perpendicular to the substrate by forming an alignment film typified by polyimide or a silane coupling agent on the surface of the substrate.
  • an electric field is used in the external field
  • the liquid crystal molecules aligned in parallel to the substrate change in orientation perpendicular to the substrate by applying a voltage. Is possible.
  • This alignment control method is widely used as the operating principle of the current liquid crystal display.
  • a technique for controlling the alignment of the liquid crystal is important.
  • the initial alignment of liquid crystal is controlled by alignment films represented by polyimide and rubbing.
  • the alignment driving of the liquid crystal is controlled by an electric field.
  • the alignment film is formed using a photochemical process, the alignment film is aligned perpendicular to the vibration direction of light, and thus there is a problem that an alignment film having a desired tilt angle cannot be obtained.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and can form an alignment film or an optical anisotropic body using a photophysical process, and can control the tilt angle of the alignment film or the optical anisotropic body.
  • An object is to provide an easy photo-alignment material and a photo-alignment method using the photo-alignment material.
  • the present inventors have formed an alignment film and an optical anisotropic body by using a photo-alignment material containing a photoresponsive material having a threshold value in the response light intensity, and thus, the alignment film and the optical film are formed by a photophysical process. It has been found that an anisotropic body can be formed and the tilt angle of the alignment film can be controlled, and the present invention has been completed.
  • the present invention provides a photo-alignment material containing a photo-responsive substance having a threshold value in response light intensity.
  • the present invention also provides a photo-alignment method in which a photo-alignment material containing a photo-responsive substance having a threshold value in response light intensity is irradiated with light having a light intensity equal to or higher than the threshold value.
  • an alignment film and an optical anisotropic body can be formed using a photophysical process, and the tilt angle of the alignment film can be controlled.
  • the photo-alignment material of the present invention contains a photo-responsive substance having a threshold value in response light intensity.
  • the photoresponsive substance a compound having a threshold value for the light intensity to be used is used.
  • the photoresponsive substance is not particularly limited as long as it has a molecular structure having anisotropy in light absorption.
  • a substance that does not cause a photochemical reaction or has a small influence on the orientation of the anisotropic substance even when the photochemical reaction is caused is preferable.
  • a visible light region or a visible light region A compound having a threshold value in the intensity of the light that absorbs the light and responds to light emitted from any region outside is used.
  • the photoresponsive substance responds when irradiated with light, and the photoresponsive substance is oriented when irradiated with light. More specifically, the photoresponsive substance is oriented such that the long axis direction of the photoresponsive substance is parallel to the vibration direction of light (electric field vector of polarized light).
  • the threshold value (minimum value) of the necessary light intensity is preferably smaller, for example, preferably 10 W / cm 2 or less, and 5 W / cm 2. More preferably, it is more preferably 1 W / cm 2 or less. Further, in order to control to be oriented at a specific light intensity, it is preferable to adjust the required light intensity threshold value to be in a specific range. In addition, the threshold value of required light intensity is the minimum value of light intensity required for the orientation of the photoresponsive substance.
  • a dichroic dye is used as a substance that responds to light in the visible light region.
  • the dichroic dye is not particularly limited, and anthraquinone, merocyanine, styryl, azomethine, quinone, quinophthalone, perylene, indigo, tetrazine, stilbene, benzidine, etc. Can be mentioned. Oligothiophene is also preferably used.
  • photoresponsive substance examples include the following general formula (I-1)
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (—C n H 2n + 1 ), —OC n H 2n + 1 , —N (C n H 2n + 1 ) 2 , —COOC n H 2n + 1 , A cyano group (—CN) and a nitro group (—NO 2 ) are preferred, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms (—C n H 2n + 1 ), —OC n H 2n + 1 , —N (C n H More preferably,
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1). It is preferable that it is a compound represented by these.
  • the compound represented by the general formula (I-2) specifically, as a compound having symmetry, the following formula (I-3)
  • R 1 and R 2 represent —C 4 H 9 , —OC 4 H 9 , —N (C 4 H 9 ) 2 , —COOC 4 H 9 , —CN, respectively. It is done.
  • R 1 is —C 4 H 9 , or —N (C 4 H 9 ) 2
  • R 2 is — A compound representing CN or —NO 2 may be mentioned.
  • the general formula (I-1) is represented by the following formula (I-5):
  • n 0 or 1.
  • the compound represented by these is mentioned.
  • the photoresponsive substance the following general formula (I-9)
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • the compound represented by these is mentioned.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-9) include the following formula (I-10)
  • a 1 and A 2 each independently represent a 1,4-phenylene group, a 2,5-thiophene group, or a naphthalene-2,6-diyl group, and R ′ and R ′′ each represent Independently, —CH ⁇ CH— group, —C ⁇ C— group, R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in Formula (I-1), and n 1 and n 2 2 independently represents 0 to 8, and n 3 and n 4 each independently represents 0 or 1.
  • the compound represented by these is mentioned.
  • n 1 and n 2 are preferably from 0 to 6, and more preferably from 0 to 4.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (I-11) include compounds represented by the following formulas (I-12) to (I-19).
  • R 1 and R 2 represent the same as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I-1).
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • B 1 and B 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, or 1 to 14 alkoxy groups, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), an optionally substituted phenyl group (one or more —C ⁇ present in this group represents —N ⁇
  • An optionally substituted naphthyl group, an optionally substituted cyclohexyl group (one or more —C— present in this group is —O—).
  • -S- may be substituted with any one of the following groups (a), (b), or (c), and one or more CH 2 in the alkyl group:
  • the group is -O-, -CO-, -OCO-, or COO- may be substituted with the alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, one or more hydrogen atoms in the alkoxy group may be optionally substituted halogen atom.
  • R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms.
  • a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—, —CO so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • -, -OCO-, or -COO- may be substituted, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group are optionally substituted with a halogen atom. May be.
  • the coumarin type compound represented by these is mentioned.
  • R 3 and R 4 represent an alkyl group
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable
  • B 1 and B 2 represent an alkyl group
  • An alkyl group having 1 to 10 atoms is preferred, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferred.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-20) include compounds represented by the following formulas (I-22) to (I-24).
  • R 3 and R 4 are the same meanings as R 3 and R 4 in the general formula (I-20).
  • R 3 and R 4 are the same meanings as R 3 and R 4 in the general formula (I-20).
  • R 3 and R 4 are the same meanings as R 3 and R 4 in the general formula (I-20).
  • B 1 and B 2 have the same meanings as B 1 and B 2 in formula (I-20)).
  • the compound represented by these is mentioned.
  • B 1 and B 2 represent an alkyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-25) include compounds represented by the following formulas (I-26) to (I-30).
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • B 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, a cyano group (- CN), a nitro group (—NO 2 ), an optionally substituted phenyl group (one or more —C ⁇ present in this group may be substituted with —N ⁇ ), A naphthyl group optionally having a substituent, a cyclohexyl group optionally having a substituent (one or more —C— present in this group is substituted by —O— or —
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, One or more hydrogen atoms in the xy group may be optionally substituted with a halogen atom.
  • the compound represented by these is mentioned.
  • R 6 , R 7 and B 3 each independently represent an alkyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable.
  • R 6 , R 7 and B 3 each independently represent an alkenyl group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable.
  • B 3 is preferably a phenyl group which may have a substituent.
  • Examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, and 1 carbon atom.
  • An alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms are more preferable.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-31) include the following formula (I-32)
  • R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, Represents an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom
  • one or two or more hydrogen atoms in the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group or alkoxy group may be substituted with —O—, —CO—, —OCO— or —COO—. May be optionally substituted with a halogen atom.
  • the compound represented by these is mentioned.
  • the photoresponsive substance the following general formula (I-34)
  • R 10 to R 13 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • R 10 to R 13 each independently preferably represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which a CH 2 group in the alkyl group is substituted with —COO— or —OCO—, More preferably, it represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in which the CH 2 group in the alkyl group is substituted with —COO— or —OCO—.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-34) include the following formula (I-35)
  • each of R 14 and R 15 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 14 to R 17 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the compound represented by these is mentioned.
  • the photoresponsive substance the following general formula (I-37)
  • B 4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms
  • a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), an optionally substituted phenyl group (one or more —C ⁇ present in this group is substituted with —N ⁇
  • a naphthyl group which may have a substituent, a cyclohexyl group which may have a substituent (one or more —C— present in the group may be —O— or —S—).
  • R 18 and R 19 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, Alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms Group, a cyano group (-CN), nitro group (-NO 2), one or more CH 2 groups in the alkyl groups, so that oxygen atoms are not directly adjacent, -O -, - May be substituted with CO—, —OCO—, or —COO—, may be substituted with a 1,4-phenylene group, and one or more of the above alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, or And two or more hydrogen atoms may be optionally substituted with a halogen atom.)
  • the compound represented by these is mentioned.
  • R 18 and R 19 in formula (I-37) are preferably an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms which may have a substituent, or a phenyl group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-37) include the following formula (I-38)
  • R 21 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms.
  • the compound represented by these is mentioned.
  • the photoresponsive substance the following general formula (I-41)
  • X 1 and X 2 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom
  • B 5 to B 8 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl having 1 to 14 carbon atoms
  • Group alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, cyano group (—CN), nitro group (—NO 2 ), substituent
  • An optionally substituted phenyl group one or more —C ⁇ present in this group may be substituted with —N ⁇ ), an optionally substituted naphthyl group, a substituent;
  • a cyclohexyl group optionally having one or more —C— present in this group may be substituted by —O— or —S—.
  • n 6 and n 7 each independently represents 1 to 14).
  • the dioxazine type compound represented by these is mentioned.
  • B 5 to B 8 each independently have an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, or a substituent.
  • An cyclohexyl group which may be substituted is preferable, and as the substituent, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms are preferable.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-41) include the following formula (I-42)
  • B 9 to B 12 are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms.
  • —C— may be substituted with —O— or —S—), NR 18 R 19 (R 18 and R 19 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms) , An alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, or 2 to 14 carbon atoms Rukiniru group, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, a cyano group (-CN), nitro group (-NO 2), one or more CH 2 groups in the alkyl group, an oxygen atom It may be substituted with —O—, —CO—, —OCO—, or —COO— so as not to be directly adjacent to each other, and may be substituted with a 1,4-phenylene group.
  • R 22 to R 25 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, or 1 to 14 represents an alkoxy group, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
  • B 9 to B 12 each independently represent the same meaning as B 9 to B 12 in the general formula (I-44);
  • R 22 , R 23 and R 26 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, or a carbon atom.
  • R 27 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms.
  • a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—, —CO so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • R 28 to R 30 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • Y 1 and Y 2 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms.
  • Group, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are directly bonded to an oxygen atom.
  • R 33 and R 34 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • R 35 to R 38 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 14 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 14 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 14 atoms, a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), and one or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other with an oxygen atom.
  • R 28 to R 38 are each an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, the number of carbon atoms An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are more preferable.
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (I-56) include those in which R 33 and R 34 are each a C 2 H 5 group. Further, specific examples of the compound represented by the above formula (I-57) include those in which R 35 to R 38 are each a C 2 H 5 group.
  • an oligothiophene compound is preferable because the threshold value of the light intensity for response is low.
  • a conjugated liquid crystal compound can also be used as the photoresponsive substance.
  • the liquid crystal compound that can function as such a photoresponsive substance a rod-like liquid crystal compound is preferable.
  • the photo-alignment material preferably further contains an anisotropic substance when applied to an alignment film of a liquid crystal display element.
  • Liquid crystal is used as the anisotropic substance.
  • the liquid crystal preferably contains a compound represented by the following general formula (LC).
  • R LC represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are not directly adjacent to each other.
  • —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO— or C ⁇ C— may be substituted, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group may optionally be May be substituted with a halogen atom
  • a LC1 and A LC2 are each independently (A) trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two or more CH 2 groups not adjacent to each other may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom) Good), (B) 1,4-phenylene group (one CH group present in this group or two or more CH groups not adjacent to each other may be substituted with a nitrogen atom), and (c) 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene group, naphthalene-2,6
  • Z LC is a single bond, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, Represents —OCF 2 —, —CF 2 O—, —COO— or OCO—
  • Y LC represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are directly bonded to an oxygen atom.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be optionally substituted with a halogen atom, and a represents an integer of 1 to 4, but a represents 2, 3 or 4, and A LC1 If there there exist a plurality of a LC1 presence of a plurality may be the same or different and if Z LC there are multiple, the Z LC presence of a plurality, may be the same or different. )
  • the compounds represented by the general formula (LC) are represented by the following general formula (LC1) and general formula (LC2).
  • R LC11 and R LC21 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are directly adjacent to an oxygen atom
  • R LC11 and R LC21 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are directly adjacent to an oxygen atom
  • a LC11, and a LC21 are each independently any of the following structures
  • one or more CH 2 groups in the cyclohexylene group may be substituted with an oxygen atom, and one or more CH groups in the 1,4-phenylene group are And one or more hydrogen atoms in the structure may be substituted with F, Cl, CF 3 or OCF 3 .
  • LC11, X LC12, X LC21 ⁇ X LC23 each independently represent a hydrogen atom, Cl, F, and CF 3, or OCF 3
  • Y LC11 and Y LC21 are each independently a hydrogen atom, Cl, F , CN, CF 3 , OCH 2 F, OCHF 2 or OCF 3
  • Z LC11 and Z LC21 each independently represent a single bond, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— , —C ⁇ C— , -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - represents COO- or OCO-
  • m LC11 and m LC21 are each Independently, it represents an integer of 1 to 4, and when there are a plurality of A LC11 , A LC21 , Z LC11 and Z LC21 , they may
  • R LC11 and R LC21 each independently represent an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms are preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms.
  • the group is more preferable, more preferably linear, and the alkenyl group most preferably represents the following structure.
  • a LC11 and A LC21 each independently preferably have the following structure.
  • Y LC11 and Y LC21 are each independently F, CN, CF 3 or OCF 3 Is preferred, F or OCF 3 is preferred, and F is particularly preferred.
  • Z LC11 and Z LC21 are preferably a single bond, —CH 2 CH 2 —, —COO— , —OCO— , —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or CF 2 O—. , —CH 2 CH 2 —, —OCH 2 —, —OCF 2 — or CF 2 O— are preferred, and a single bond, —OCH 2 — or CF 2 O— is more preferred.
  • m LC11 and m LC21 are preferably 1, 2 or 3, preferably 1 or 2 when emphasizing storage stability at low temperature and response speed, and 2 or 2 for improving the upper limit of the nematic phase upper limit temperature. 3 is preferred.
  • the general formula (LC1) is represented by the following general formula (LC1-a) to general formula (LC1-c):
  • R LC11, Y LC11, X LC11 and X LC12 each independently represents the same meaning as R LC11, Y LC11, X LC11 and X LC12 in the general formula (LC1)
  • a LC1a1, A LC1a2 and ALC1b1 represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, and a 1,3-dioxane-2,5-diyl group
  • X LC1b1 , X LC1b2 , X LC1c1 to X LC1c4 each independently represents a hydrogen atom, Cl, F, CF 3 or OCF 3.
  • R LC11 is preferably independently an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are more preferable.
  • X LC11 to X LC1c4 are each independently preferably a hydrogen atom or F.
  • Y LC11 is preferably each independently F, CF 3 or OCF 3 .
  • the general formula (LC1) is changed from the following general formula (LC1-d) to general formula (LC1-m).
  • R LC11, Y LC11, X LC11 and X LC12 each independently represents the same meaning as R LC11, Y LC11, X LC11 and X LC12 in the general formula (LC1), A LC1d1, A LC1f1 , ALC1g1 , ALC1j1 , ALC1k1 , ALC1k2 , ALC1m1 to ALC1m3 are 1,4-phenylene group, trans-1,4-cyclohexylene group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1, It represents 3-dioxane-2,5-diyl group, X LC1d1, X LC1d2, X LC1f1, X LC1f2, X LC1g1, X LC1g2, X LC1h1, X LC1h2, X LC1i1, X LC1i2, X LC1j1 ⁇
  • R LC11 is preferably independently an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are more preferable.
  • X LC11 to X LC1m2 are each independently preferably a hydrogen atom or F.
  • Y LC11 is preferably each independently F, CF 3 or OCF 3 .
  • Z LC1d1 to Z LC1m1 are preferably each independently —CF 2 O— or —OCH 2 —.
  • the general formula (LC2) is represented by the following general formula (LC2-a) to general formula (LC2-g).
  • R LC21 is preferably independently an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are more preferable.
  • X LC21 to X LC2g4 are each independently preferably a hydrogen atom or F
  • Y LC21 is preferably each independently F, CF 3 or OCF 3 .
  • Z LC2a1 to Z LC2g4 are each independently preferably —CF 2 O— or —OCH 2 —.
  • the compounds represented by the general formula (LC) are represented by the following general formula (LC3) to general formula (LC5).
  • R LC31, R LC32, R LC41, R LC42, R LC51 and R LC52 each independently represent an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, one or two in the alkyl group
  • the above CH 2 groups may be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO— or C ⁇ C— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be optionally substituted by a halogen atom, a LC31, a LC32, a LC41, a LC42, a LC51 and a LC52 are each independently , Any of the following structures
  • R LC31 to R LC52 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms. Most preferably,
  • a LC31 to A LC52 each independently preferably have the following structure:
  • Z LC31 to Z LC51 each independently represent a single bond, —CH 2 O—, —COO— , —OCO— , —CH 2 CH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 — or OCH 2 —. Is preferred.
  • the general formula (LC3) includes the following general formula (LC3-a) and general formula (LC3-b)
  • R LC31 , R LC32 , A LC31 and Z LC31 each independently represent the same meaning as R LC31 , R LC32 , A LC31 and Z LC31 in the general formula (LC3)
  • X LC3b1 -X LC3b6 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, but at least one of X LC3b1 and X LC3b2 or X LC3b3 and X LC3b4 represents a fluorine atom
  • m LC3a1 is 1, 2 or 3.
  • m LC3b1 represents 0 or 1, and when a plurality of A LC31 and Z LC31 are present, they may be the same or different.
  • R LC31 and R LC32 each independently represent an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, It preferably represents an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms.
  • a LC31 preferably represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group.
  • Z LC31 is a single bond, -CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - CH 2 CH 2 - is preferred to represent, and more preferably a single bond.
  • the general formula (LC3-a) preferably represents the following general formula (LC3-a1) to general formula (LC3-a4).
  • R LC31 and R LC32 each independently represent the same meaning as R LC31 and R LC32 in General Formula (LC3).
  • R LC31 and R LC32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and R LC31 has the number of carbon atoms More preferably, it represents an alkyl group having 1 to 7 and R LC32 represents an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms.
  • the general formula (LC3-b) preferably represents the following general formula (LC3-b1) to general formula (LC3-b12), and is represented by the following general formula (LC3-b1) or the following general formula (LC3-b6).
  • the following general formula (LC3-b8) and the following general formula (LC3-b11) are more preferable, the following general formula (LC3-b1) and the general formula (LC3-b6) are more preferable, and the following general formula Most preferably, it represents the formula (LC3-b1).
  • R LC31 and R LC32 each independently represent the same meaning as R LC31 and R LC32 in General Formula (LC3).
  • R LC31 and R LC32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms
  • R LC31 has the number of carbon atoms More preferably, it represents 2 or 3 alkyl groups
  • R LC32 represents an alkyl group having 2 carbon atoms.
  • the general formula (LC4) is represented by the following general formula (LC4-a) to general formula (LC4-c)
  • the general formula (LC5) is represented by the following general formula (LC5-a) to general formula (LC5-c).
  • R LC41, R LC42 and X LC41 each independently represents the same meaning as R LC41, R LC42 and X LC41 in the general formula (LC4)
  • R LC51 and R LC52 are each independently Te represents the same meaning as R LC51 and R LC52 in the general formula (LC5)
  • R LC41, R LC42, R LC51 and R LC52 are each independently an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group or a carbon atom of 2 to 7 carbon atoms It preferably represents an alkenyloxy group having a number of 2 to 7.
  • Z LC4a1 to Z LC5c1 each independently preferably represents a single bond, —CH 2 O—, —COO— , —OCO— , —CH 2 CH 2 —, and more preferably represents a single bond.
  • the compound represented by the general formula (LC) is represented by the following general formula (LC6).
  • R LC61 and R LC62 each independently represent an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are directly adjacent to an oxygen atom
  • R LC61 and R LC62 each independently represent an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are directly adjacent to an oxygen atom
  • the hydrogen atom may be optionally halogen-substituted
  • a LC61 to A LC63 are each independently
  • one or more CH 2 CH 2 groups in the cyclohexylene group may be substituted with —CH ⁇ CH—, —CF 2 O—, —OCF 2 —,
  • One or two or more CH groups in the 4-phenylene group may be substituted with a nitrogen atom
  • Z LC61 and Z LC62 each independently represent a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —COO—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or CF 2 O—
  • Miii1 represents 0-3 .
  • the compounds represented by the general formulas (LC1) to (LC5) are excluded.
  • R LC61 and R LC62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms. Most preferably,
  • a LC61 to A LC63 each independently preferably have the following structure:
  • Z LC61 and Z LC62 are preferably each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —COO— , —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 — or CF 2 O—.
  • the general formula (LC6) is represented by the following general formula (LC6-a) to general formula (LC6-m).
  • R LC61 and R LC62 each independently represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or 2 carbon atoms
  • the liquid crystal may be any of a rod-like liquid crystal (nematic liquid crystal, smectic liquid crystal), a disk-like (discotic) liquid crystal, a bent liquid crystal (banana liquid crystal), and a liquid crystal obtained by adding chirality thereto.
  • the shape of the liquid crystal (bar-shaped, disk-shaped, or bent-type) is appropriately selected in order to obtain a desired refractive index anisotropy.
  • nematic liquid crystal that is liquid crystal close to liquid is preferable.
  • smectic liquid crystal close to solid it is preferable to use smectic liquid crystal close to solid.
  • a liquid crystal phase peculiar to a chiral liquid crystal can also be used.
  • the liquid crystal may be chiral, or a liquid crystal and a chiral non-liquid crystal may be mixed.
  • the liquid crystal may be any of a monomer, a dimer, a multimer (oligomer) of trimer or higher, and a polymer (polymer). Monomers are preferred when quick responsiveness is required, and dimers, multimers higher than trimers (oligomers), and polymers (polymers) are preferred when stable orientation is required.
  • the ratio of the photoresponsive substance in the photo-alignment material is preferably 0.01 mol% or more and 30 mol% or less, and 0.05 mol% or more and 10 mol% in terms of molar ratio. The following is more preferable. If the ratio of the photoresponsive substance in the photoalignment material is within the above range, light is irradiated to the photoalignment material so that the light intensity is equal to or higher than the threshold value.
  • An anisotropic substance contained in the alignment material can be easily aligned in an arbitrary direction.
  • the arbitrary direction in which the photoresponsive substance and the anisotropic substance are oriented is a direction in which the major axis direction of these substances (molecules) is parallel to the vibration direction of light.
  • the photo-alignment material can contain oligomers and / or polymers to reduce the light intensity threshold.
  • the oligomer and / or polymer may be mixed in the photo-alignment material, or the low molecular compound having a polymerizable group may be mixed before polymerization.
  • the oligomer and / or polymer include polyacrylate, polymethacrylate, polyacrylamide, polymethacrylamide, polymethyl methacrylate and the like.
  • the degree of polymerization or the presence or absence of liquid crystallinity may be determined in consideration of solubility in the photo-alignment material.
  • the low molecular compound having a polymerizable group may or may not have liquid crystallinity, but preferably has liquid crystallinity.
  • “showing liquid crystallinity” means having a rigid portion called a mesogen and showing orientation.
  • Examples of the polymerizable compound exhibiting liquid crystallinity include, for example, Handbook of Liquid Crystals (D. Demus, JW Goodby, GW Gray, HW Spies, V. Vill, edited by Wiley-VCH, 1998), Quarterly Chemical Review No.
  • the total content of the oligomer and / or polymer in the photo-alignment material is preferably 0.1 mol% or more and 15 mol% or less, more preferably 2 mol% or more and 13 mol% or less, and more preferably 5 mol% or more and 11 mol%. More preferably, it is% or less. If the content of the oligomer and / or polymer in the photo-alignment material is within the above range, the light intensity threshold can be reduced.
  • the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but a polymerization initiator may be contained in order to promote the polymerization.
  • a polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.
  • the photo-alignment material of the present invention When the photo-alignment material of the present invention is irradiated with light, the photo-responsive substance contained in the photo-alignment material is oriented so that the major axis direction thereof is parallel to the vibration direction of light. Therefore, for example, by controlling the orientation of anisotropic molecules with light, the refractive index of the photo-alignment material can be modulated or distributed spatially and regionally. Accordingly, the photo-alignment material is used as an optically anisotropic material for an optical element that exhibits an optical function.
  • the photo-alignment material is a display element such as a liquid crystal display element or electronic paper that controls the amount of transmitted light using the birefringence of an anisotropic substance (liquid crystal), a lens, a retardation film, a hologram, It is applied to alignment films, 3D printers, prisms, mirrors, filters, and the like.
  • an anisotropic substance liquid crystal
  • the photo-alignment material contains an anisotropic substance
  • the photo-alignment material is oriented by irradiating light to the photo-alignment material, the long axis direction of the anisotropic substance is also the light oscillation direction. To be parallel to each other.
  • the photo-alignment material of the present invention is applied to an alignment film, for example, it is applied to an alignment film of a liquid crystal display element.
  • an alignment film made of the alignment material of the present invention is formed on the substrate of the liquid crystal display element.
  • liquid crystal display elements AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (twisted nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB-LCD, IPS-LCD (in-plane switching)
  • AM-LCD active matrix liquid crystal display element
  • TN twisted nematic liquid crystal display element
  • STN-LCD super twisted nematic liquid crystal display element
  • OCB-LCD OCB-LCD
  • IPS-LCD in-plane switching
  • a photo-alignment material containing a photo-responsive substance having a threshold value in response light intensity is irradiated with light having a light intensity equal to or higher than the threshold value, thereby being included in the photo-alignment material.
  • the photoresponsive material is oriented. Since the photoresponsive substance is aligned so as to be parallel to the vibration direction of light, the tilt angle of the alignment film can be easily controlled.
  • the photo-alignment method of the present invention is a method using the above-described photo-alignment material of the present invention, and a photo-alignment material containing a photo-responsive substance having a threshold value in response light intensity has a light intensity equal to or higher than the threshold value. This is a method of aligning the photoresponsive substance contained in the photo-alignment material by irradiating light having the same.
  • the same substances as those used for the photo-alignment material of the present invention are used.
  • the photo-alignment material can further contain an oligomer and / or a polymer as in the photo-alignment material of the present invention.
  • the photo-alignment material can further contain an anisotropic substance as in the photo-alignment material of the present invention.
  • a photo-alignment method in the case of manufacturing an alignment film using the photo-alignment material of the present invention will be exemplified.
  • the photo-responsive substance, or the photo-responsive substance and the anisotropic substance can be oriented.
  • the above-described photo-alignment material is dissolved in a solvent, applied onto a substrate to form a coating film, and then the coating film is irradiated with light to form a photoresponsive substance. And a method of aligning the long axis direction to be parallel to the vibration direction of polarized light.
  • the photo-alignment material contains an anisotropic substance
  • the coating film is irradiated with light, and the photo-responsive substance is oriented so that the major axis direction thereof is parallel to the vibration direction of the light.
  • the solvent used for dissolving the photo-alignment material is preferably one that dissolves the photo-alignment material of the present invention and other components optionally used and does not react with these, for example, 1,1,2-trichloroethane. , N-methylpyrrolidone, butoxyethanol, ⁇ -butyrolactone, ethylene glycol, polyethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol, 2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, phenoxyethanol, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • the solvent include two or more of these organic solvents.
  • the material for the substrate for forming the alignment film examples include glass, silicon, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethersulfone, polycarbonate, and triacetylcellulose.
  • these substrates may be provided with electrode layers such as an ITO film made of Cr, Al, In 2 O 3 —SnO 2, an NESA film made of SnO 2 , etc.
  • electrode layers such as an ITO film made of Cr, Al, In 2 O 3 —SnO 2, an NESA film made of SnO 2 , etc.
  • a photo-etching method or a method using a mask when forming an electrode layer is used.
  • a color filter layer or the like may be formed on the substrate.
  • Examples of the method for applying the solution containing the photo-alignment material on the substrate include spin coating, die coating, gravure coating, flexographic printing, and inkjet printing.
  • the solid content concentration of the solution at the time of application is preferably 0.5 to 10% by mass, and more preferably selected from this range in consideration of the method of applying the solution on the substrate, viscosity, volatility and the like. Further, it is preferable to remove the solvent by heating the coated surface after coating, and the drying conditions are preferably 50 to 300 ° C., more preferably 80 to 200 ° C., preferably 5 to 200 minutes, more preferably. Is 10 to 100 minutes.
  • the coating film formed by the above method is irradiated with linearly polarized light from the coating film surface normal direction (the normal direction of the coating film containing the photo-alignment material), and the coating film surface normal direction (the coating film containing the photo-alignment material).
  • the photoresponsive substance, or the photoresponsive substance and the anisotropic substance can be oriented.
  • linearly polarized light irradiation from an oblique direction with respect to the normal direction of the coating film surface is preferable.
  • the photoresponsive substance By irradiating light irradiating the photo-alignment material from an oblique direction with respect to the normal direction of the coating film containing the photo-alignment material, for example, before photoirradiation, the photoresponsive substance has its major axis direction changed. Even when oriented so as to be perpendicular to the vibration direction of light, the light can be irradiated from an oblique direction with respect to the long axis direction of the photoresponsive substance. Thereby, the photoresponsive substance can be efficiently oriented so that the long axis direction is parallel to the vibration direction of light.
  • the angle with respect to the normal direction of the layer containing the photo-alignment material is preferably 0 ° to 15 °, more preferably 0 ° to 10 °, Efficiently, the photoresponsive substance can be oriented such that its long axis direction is parallel to the vibration direction of light.
  • ultraviolet light and visible light including light having a wavelength of 150 nm to 800 nm can be used as light applied to the coating film, and ultraviolet light of 270 nm to 450 nm is particularly preferable.
  • the light source include a xenon lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, and the like.
  • Linearly polarized light can be obtained by using a polarizing filter or a polarizing prism for the light from these light sources.
  • the wavelength range of the ultraviolet light and visible light obtained from such a light source may be limited using an interference filter, a color filter, or the like.
  • a photo-alignment material containing any one of a low-molecular compound having a polymerizable group, an oligomer, and a polymer is used as a method for producing an alignment film. After forming a coating film by applying to the film, the coating film is heated or irradiated with light to polymerize the low molecular compounds and / or oligomers having each polymerizable group, thereby expressing the alignment control ability, The method of doing can also be mentioned.
  • the orientation of the photoresponsive substance and the anisotropic substance and the expression of the orientation control ability by polymerization of the low molecular compound and / or oligomer having a polymerizable group may be performed simultaneously.
  • the orientation of the photoresponsive substance and the anisotropic substance and the expression of the orientation control ability by the polymerization of the low molecular compound and / or oligomer having a polymerizable group It may be done separately.
  • the alignment film and the alignment angle by the photo-alignment material of the present invention can be controlled by manufacturing the alignment film on the substrate on which the alignment film has been formed in advance. It can also be applied to the substrate.
  • a polymer can be prepared on a substrate by performing thermal polymerization of a low-molecular compound and / or oligomer having a polymerizable group in the heating step. It is preferable to include a polymerization initiator in the alignment material.
  • non-polarized light is irradiated to perform photopolymerization of a low molecular compound and / or oligomer having a polymerizable group to prepare a polymer on the substrate, Thermal polymerization and photopolymerization can be used in combination.
  • the heating temperature is not particularly limited as long as it is sufficient for the polymerization of a low molecular compound and / or oligomer having a polymerizable group to proceed.
  • the temperature is about 50 to 250 ° C, and more preferably about 70 to 200 ° C.
  • the photo-alignment material preferably contains a polymerization initiator.
  • the thickness of the alignment film formed by the above manufacturing method is preferably about 10 to 250 nm, and more preferably about 10 to 100 nm.
  • the orientation is a direction when a photoresponsive substance contained in the photoalignment material or an anisotropic substance such as a liquid crystal contained in the photoalignment material is oriented in a certain direction.
  • the direction taken by the molecular long axis is assumed, and in the case of a discotic molecule, the direction is normal to the disc surface.
  • the pretilt angle is an angle formed between the alignment direction of liquid crystal molecules or polymerizable liquid crystal molecules and the substrate surface.
  • the optical axis means that the refractive index is constant in a liquid crystal display element or an optical anisotropic body, and birefringence does not occur even when unpolarized light is incident, and normal light and extraordinary light coincide with each other.
  • the direction is the direction in which the deviation is minimized.
  • the polymerizable liquid crystal is a compound that exhibits a liquid crystal phase and includes a polymerizable chemical structure.
  • the homogeneous alignment is an alignment having a pretilt angle of 0 degree or more and 20 degrees or less.
  • the homeotropic alignment is an alignment having a pretilt angle of 70 degrees or more and 90 degrees or less. The angle formed by the optical axis with respect to the substrate surface and the pretilt angle may or may not match.
  • a liquid crystal cell in which a liquid crystal composition is sandwiched between a pair of substrates and a liquid crystal display element using the same can be manufactured as follows.
  • a liquid crystal cell can be manufactured by preparing two substrates on which the alignment film is formed and disposing a liquid crystal between the two substrates. Further, the alignment film may be formed on only one of the two substrates.
  • a liquid crystal cell As a manufacturing method of a liquid crystal cell, the following method is mentioned, for example. First, two substrates are arranged so that the respective alignment films face each other, and a peripheral portion is bonded using a sealant in a state where a certain gap (cell gap) is maintained between the two substrates.
  • a liquid crystal cell can be manufactured by injecting and filling liquid crystal into the cell gap defined by the substrate surface and the sealing agent and then sealing the injection hole.
  • the liquid crystal cell can also be manufactured by a technique called an ODF (One Drop Fill) method.
  • ODF One Drop Fill
  • an ultraviolet light curable sealant is applied to a predetermined place on the substrate on which the alignment film is formed, and after the liquid crystal is dropped on the alignment film surface, the alignment film faces each other.
  • a liquid crystal cell can be manufactured by bonding another substrate together and then irradiating the entire surface of the substrate with ultraviolet light to cure the sealant.
  • it is desirable to remove the flow alignment at the time of injection by heating to a temperature at which the liquid crystal used has an isotropic phase and then slowly cooling to room temperature.
  • an epoxy resin can be used as the sealing agent.
  • beads such as silica gel, alumina, and acrylic resin can be used as spacers before the two substrates are bonded to each other.
  • the two substrates may be bonded together after being mixed with a sealant.
  • a liquid crystal display element can be obtained by sticking a polarizing plate to the outer surface of the liquid crystal cell thus produced.
  • the polarizing plate include a polarizing plate made of “H film” in which iodine is absorbed while polyvinyl alcohol is stretched and oriented, or a polarizing plate having an H film sandwiched between cellulose acetate protective films.
  • an optical anisotropic body such as a retardation film useful for an optical anisotropic film used for optical compensation of a liquid crystal display element is produced. can do.
  • a known and commonly used coating method such as bar coating, spin coating, roll coating, gravure coating, spray coating, die coating, cap coating, dipping method, etc.
  • a known and commonly used organic solvent may be added to the polymerizable liquid crystal composition.
  • the organic solvent is removed by performing natural drying, heat drying, reduced pressure drying, reduced pressure heat drying, or the like.
  • a polymerizable liquid crystal composition is applied on the alignment film and polymerized in an aligned state.
  • the method for polymerizing the polymerizable liquid crystal composition include a method of irradiating active energy rays and a thermal polymerization method.
  • the polymerizable liquid crystal composition contains a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light. Specifically, the following general formula (II)
  • X 41 and X 42 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • Sp 41 and Sp 42 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or — O— (CH 2 ) s— (wherein s represents an integer of 2 to 7 and an oxygen atom is bonded to an aromatic ring)
  • Z 41 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO —, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 —
  • X 41 and X 42 are each preferably a diacrylate derivative that represents a hydrogen atom, or a dimethacrylate derivative that has a methyl group, and a compound in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group.
  • the polymerization rate of these compounds is the fastest for diacrylate derivatives, slow for dimethacrylate derivatives, and intermediate for asymmetric compounds, and a preferred embodiment can be used depending on the application.
  • Sp 41 and Sp 42 each independently represents a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s—. In the PSA display element, at least one of them is a single bond.
  • a compound in which both represent a single bond or one in which one is a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s— is preferable.
  • 1 to 4 alkyl groups are preferable, and s is preferably 1 to 4.
  • Z 41 is —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond
  • —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.
  • M 41 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but a 1,4-phenylene group or a single bond Is preferred.
  • Z 41 is preferably a linking group other than a single bond.
  • Z 41 is preferably a single bond.
  • the ring structure between Sp 41 and Sp 42 is specifically preferably the structure described below.
  • M 41 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings
  • both ends shall be bonded to Sp 41 and Sp 42.
  • the polymerizable compounds containing these skeletons are suitable for PSA type liquid crystal display elements because of their alignment restriction power after polymerization, and a good alignment state is obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.
  • the photopolymerizable monomer compounds represented by the following general formulas (II-1) to (II-4) are particularly preferable, and among them, the following general formula (II-2) is particularly preferable. Compounds are most preferred.
  • Sp 50 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization.
  • the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.
  • the polymerization operation of the polymerizable liquid crystal composition is preferably performed by irradiating light such as ultraviolet rays and performing photopolymerization because the operation is simple.
  • irradiating light such as ultraviolet rays
  • photopolymerization it may be carried out in the same manner as in the case of producing the alignment film by photopolymerization.
  • Ultraviolet irradiation intensity is preferably in the range of 1W / m 2 ⁇ 10kW / m 2, the range of 5W / m 2 ⁇ 2kW / m 2 is particularly preferred.
  • Polymerization by heating of the polymerizable liquid crystal composition is preferably performed at a temperature at which the polymerizable liquid crystal composition exhibits a liquid crystal phase or at a temperature lower than that, particularly when a thermal polymerization initiator that releases radicals by heating is used. It is preferable to use one having a cleavage temperature within the above temperature range. Moreover, a thermal polymerization initiator and a photopolymerization initiator can be used in combination.
  • the heating temperature depends on the transition temperature from the liquid crystal phase to the isotropic phase of the polymerizable liquid crystal composition, the heating temperature is preferably lower than the temperature at which inhomogeneous polymerization is induced by heat.
  • the polymerizable group is a (meth) acryloyloxy group, it is preferably performed at a temperature lower than 90 ° C.
  • the optical axis of the optical anisotropic body can be adjusted by controlling the pretilt angle by the photo-alignment layer, but the angle formed by the optical axis with respect to the substrate surface is changed from 0 degree to 45 degrees. Therefore, the pretilt angle is preferably 0 to 45 degrees, and in order to change the angle formed by the optical axis with respect to the substrate surface from 45 to 90 degrees, the pretilt angle is 45 to 90 degrees. It is preferable that
  • a manufacturing process of an alignment film and an optical anisotropic body the following method is mentioned, for example.
  • a film made of the above-described photo-alignment material is produced on a substrate.
  • at least the photoresponsive substance is oriented by irradiating the film made of the photoalignment material with light having a light intensity higher than that required for orienting the photoresponsive substance, and the film is oriented.
  • a controllability is imparted and an alignment film is formed.
  • a polymerizable liquid crystal composition film is produced on the alignment film.
  • the polymerizable liquid crystal composition film is polymerized to form an optical anisotropic body. At this time, in the fourth step, a polymerization reaction or a crosslinking reaction may proceed simultaneously in the alignment film.
  • a film made of the above-described photo-alignment material is produced on a substrate.
  • a polymerizable liquid crystal composition film is produced on the alignment film.
  • at least the photoresponsive substance is aligned by irradiating the film made of the photoalignment material and the polymerizable liquid crystal composition film with light exceeding the threshold of the light intensity necessary for aligning the photoresponsive substance. And imparting an alignment control ability to the film to form an alignment film.
  • the polymerizable liquid crystal composition film is polymerized to form an optical anisotropic body.
  • a 3rd process and a 4th process may advance simultaneously. Thereby, the number of processes can be reduced.
  • optical anisotropic bodies can be laminated over several layers. That is, after forming an optical anisotropic body on the alignment film, further, an alignment film and an optical anisotropic body may be laminated on the optical anisotropic body, and after forming the optical anisotropic body on the alignment film, Furthermore, an optical anisotropic body may be laminated.
  • the thus obtained optical anisotropic body having a plurality of optical anisotropic layers simultaneously performs optical compensation of the liquid crystal layer and the polarizing plate of the liquid crystal display element, or optical compensation of the liquid crystal layer of the liquid crystal display element. And the luminance can be improved simultaneously, or the optical compensation of the polarizing plate of the liquid crystal display element and the luminance can be improved at the same time.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by applying an electric field, a magnetic field or temperature, and then the unpolymerized part is polymerized.
  • An optical anisotropic body having a plurality of regions having different orientation directions can also be obtained.
  • the alignment was regulated in advance by applying an electric field, magnetic field or temperature to the polymerizable liquid crystal composition in an unpolymerized state, and the state was maintained.
  • An optical anisotropic body having a plurality of regions having different orientation directions can also be obtained by irradiating light from above the mask and polymerizing it.
  • the optical anisotropic body can be subjected to a heat aging treatment. In this case, it is preferable to heat above the glass transition point of the polymerizable liquid crystal composition film. Usually, 50 to 300 ° C is preferable, 80 to 240 ° C is more preferable, and 100 to 220 ° C is particularly preferable.
  • optical anisotropic body obtained by the above steps can be used as an optical anisotropic body by separating the optical anisotropic layer from the substrate alone or as an optical anisotropic body without peeling from the substrate. You can also. In particular, since it is difficult to contaminate other members, it is useful when used as a laminated substrate or by being attached to another substrate.
  • the light included in the photo-alignment material is irradiated with light having a light intensity equal to or greater than the threshold to the photo-alignment material containing the photo-responsive substance having a threshold value in the response light intensity.
  • the photoresponsive substance is aligned so as to be parallel to the vibration direction of the light, so that the tilt angle of the alignment film can be easily controlled.
  • Example 1 A tetrahydrofuran (THF) solution containing 5% by mass of a photoresponsive substance (oligothiophene TR5, manufactured by Merck & Co., Inc.) (photoalignment material (a)) represented by the following formula (III) was prepared.
  • a photoresponsive substance oligothiophene TR5, manufactured by Merck & Co., Inc.
  • the THF solution was applied to one surface of a glass substrate with an ITO electrode by spin coating, and then vacuum-dried at 40 ° C.
  • the glass substrate coated with the photo-alignment material (a) is irradiated with argon ion laser light (wavelength 488 nm) from a direction perpendicular to one surface of the glass substrate, and photo-alignment is performed.
  • a glass substrate (A) coated with the material (a) was obtained.
  • the light intensity was 5 W / cm 2 and the irradiation time was 60 seconds.
  • the photo-alignment material (a) subjected to the light irradiation was used as an alignment film to produce a liquid crystal cell.
  • Two glass substrates (A) are bonded so that the surface coated with the photo-alignment material (a) subjected to light irradiation is on the inside, and the distance between them is 5 ⁇ m.
  • 4-cyano-4′-pentylbiphenyl represented by the following formula (IV) was filled in a cell at a temperature just exceeding the clearing point, and then cooled to room temperature. Cell (1) was obtained.
  • liquid crystal molecules were aligned horizontally in the same direction as the vibration plane of polarized light of the irradiated argon ion laser light. It was confirmed that the dye irradiated with light could be used as a material for aligning liquid crystal molecules.
  • this liquid crystal cell (1) was sandwiched between two polarizing plates arranged in crossed Nicols and the orientation direction of the liquid crystal molecules was set at 45 degrees with the polarizing axis of the polarizing plate, light was transmitted.
  • Example 1 functions as a liquid crystal display element using the photo-alignment material made of the photoresponsive substance.
  • Example 2 In Example 2, instead of a glass substrate with an ITO electrode, a glass substrate provided with comb-shaped electrodes (ITO transparent electrodes, interelectrode distance: 10 ⁇ m, electrode width: 10 ⁇ m), and a glass substrate provided with no electrodes
  • the glass substrate (B1) provided with a comb-shaped electrode coated with a photo-alignment material (a) coated with a THF solution and then irradiated with light was applied to the substrate and irradiated with light.
  • a glass cell was produced in the same manner as in Example 1 except that a glass substrate (B2) without an electrode coated with the photo-alignment material (a) was obtained. Further, the following formula (LC7)
  • liquid crystal composition (LC7) was filled in the cell at a temperature just exceeding the clearing point, and then cooled to room temperature, to obtain a liquid crystal cell (2) of Example 2.
  • the obtained liquid crystal cell (2) was observed with a polarizing microscope, it was confirmed that the liquid crystal molecules were horizontally aligned in the same direction as the plane of vibration of the polarized light of the irradiated argon ion laser light. It was found that can be used as a material for aligning liquid crystal molecules.
  • this liquid crystal cell (2) was sandwiched between two polarizing plates arranged in crossed Nicols and the orientation direction of the liquid crystal molecules was set at 45 degrees with respect to the polarizing axis of the polarizing plate, light was transmitted.
  • the liquid crystal cell (2) of Example 2 functions as a liquid crystal display element using the photo-alignment material made of the photoresponsive substance.
  • Example 3 In the same manner as in Example 1, a THF solution was applied to one surface of a glass substrate with an ITO electrode, and then vacuum dried at 40 ° C. Next, the coated glass substrate was irradiated with argon ion laser light (wavelength 488 nm) from a direction in which the tilt angle with respect to the normal direction of one surface of the glass substrate was 5 degrees, and the photo-alignment material (light-irradiated material) A glass substrate (C) coated with a) was obtained. In irradiation with argon ion laser light, the light intensity was 10 W / cm 2 and the irradiation time was 300 seconds. Next, a liquid crystal cell was manufactured using two glass substrates (C).
  • argon ion laser light wavelength 488 nm
  • Two glass substrates (C) are coated with the photo-alignment material (a) that has been irradiated with light so that the surface of the glass substrate (C) is on the inside, and the direction of light irradiation is opposite (anti-parallel), and The glass cell was produced by pasting together so that the distance between them was 5 ⁇ m.
  • the liquid crystal composition (LC8) was filled in the cell at a temperature just exceeding the clearing point, and then cooled to room temperature, to obtain a liquid crystal cell (3) of Example 3.
  • the tilt angle of the liquid crystal in the liquid crystal cell was optically measured by the crystal rotation method, the tilt angle was 88 degrees.
  • the liquid crystal cell (3) of Example 3 was able to give the fine inclination angle from the normal line direction of one surface of a glass substrate required for vertical alignment mode.
  • this liquid crystal cell was sandwiched between two polarizing plates arranged in crossed Nicols, a dark field was obtained.
  • an electric field was applied from the outside to the ITO electrodes of the two glass substrates (C)
  • the alignment direction of the liquid crystal molecules changed and light was not transmitted. From this, it was found that the liquid crystal cell (3) of Example 3 functions as a liquid crystal display element using the photo-alignment material made of the photoresponsive substance.
  • Example 4 a glass substrate (D) coated with the photo-alignment material (a) subjected to light irradiation was obtained in the same manner as in Example 1 except that a glass substrate without an ITO electrode was used. .
  • the optical alignment material (a) subjected to the light irradiation was used as an alignment film to produce an optical anisotropic body.
  • the polymerizable liquid crystal composition (LC-A) was applied to the surface of the glass substrate (D) coated with the photo-alignment material (a) by spin coating, and then dried at 80 ° C. for 1 minute.
  • the polymerizable liquid crystal composition (LC-A) applied to the glass substrate (D) was irradiated with ultraviolet rays at 1 J / cm 2 to polymerize the polymerizable liquid crystal composition (LC-A), An optical anisotropic body (1) was obtained.
  • the obtained optical anisotropic body (1) when the orientation direction was observed with the polarizing microscope, it was confirmed that it is horizontal (homogeneous) orientation. Thus, it was found that an optical anisotropic body in which the homogeneous alignment of the liquid crystal is fixed can be produced.
  • Example 5 a glass substrate (E) coated with a photo-alignment material (a) subjected to light irradiation was obtained in the same manner as in Example 3 except that a glass substrate without an ITO electrode was used.
  • the optical alignment material (a) subjected to the light irradiation was used as an alignment film to produce an optical anisotropic body.
  • the polymerizable liquid crystal composition (LC-B) was applied to the surface of the glass substrate (E) coated with the photo-alignment material (a) by spin coating, followed by vacuum drying at 80 ° C. for 1 minute. .
  • the polymerizable liquid crystal composition (LC-B) applied to the glass substrate is irradiated with ultraviolet rays at 1 J / cm 2 to polymerize the polymerizable liquid crystal composition (LC-B), and optically anisotropic.
  • Body (2) was obtained.
  • optical anisotropic body (2) when the orientation direction was observed with the polarization microscope, it was confirmed that it was vertical (homeotropic) orientation. Thus, it was found that an optical anisotropic body in which the homeotropic alignment of the liquid crystal was fixed could be produced.
  • a photopolymerization initiator trade name: Irgacure 907, manufactured by Ciba Specialty Chemicals
  • Example 6 The polymerizable liquid crystal composition (LC-C) was filled into a glass cell having a thickness of 10 ⁇ m using a glass substrate provided with an ITO electrode and a glass substrate provided with no electrode. Next, an argon ion laser beam (wavelength 488 nm) is applied to the glass cell from a direction perpendicular to one surface of the glass cell so as to be uniform with respect to the entire surface of the glass cell, and the polarization of the laser beam is changed. Irradiation was performed so that the vibration surface was oriented in a certain direction. In the irradiation with argon ion laser light, the light intensity was 5 W / cm 2 and the irradiation time was 60 seconds.
  • argon ion laser beam wavelength 488 nm
  • the glass cell after laser beam irradiation was observed using a polarizing microscope, it was confirmed that the liquid crystal molecules were horizontally aligned in the same direction as the plane of vibration of polarized light of the argon ion laser beam.
  • the entire glass cell was irradiated with ultraviolet rays at 1 J / cm 2 to polymerize the polymerizable liquid crystal composition (LC-C), thereby fixing the alignment of the liquid crystal molecules.
  • the glass substrate (F) fixed in the state in which the orientation of the polymerizable liquid crystal molecules was induced was obtained by peeling the glass substrate on which no electrode was provided in the glass cell.
  • Example 7 In Example 7, a glass substrate (G) fixed in a state in which the alignment of the polymerizable liquid crystal molecules was induced was performed in the same manner as in Example 6 except that a glass substrate without an ITO electrode was used. Obtained. Next, using the glass substrate (G), an optically anisotropic body was manufactured using the fixed polymerizable liquid crystal composition film as an alignment film. The polymerizable liquid crystal composition (LC-A) was applied to the surface of the glass substrate (G) having the polymerizable liquid crystal composition film by spin coating, and then dried at 80 ° C. for 1 minute.
  • LC-A polymerizable liquid crystal composition
  • the polymerizable liquid crystal composition (LC-A) applied to the glass substrate is irradiated with ultraviolet rays at 1 J / cm 2 to polymerize the polymerizable liquid crystal composition (LC-A), and optically anisotropic.
  • Body (3) was obtained.
  • optical anisotropic body (3) when the orientation direction was observed with the polarizing microscope, it was confirmed that it is horizontal (homogeneous) orientation. Thus, it was found that an optical anisotropic body in which the homogeneous alignment of the liquid crystal is fixed can be produced.
  • the present invention can be used, for example, as a liquid crystal display element, a phase difference lens, and a manufacturing method thereof.

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Abstract

光の振動方向に対して平行に配向する配向膜を形成可能とし、かつ、その配向膜のチルト角の制御が容易な光配向材料およびその光配向材料を用いた光配向方法を提供する。本発明の光配向材料は、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する。

Description

光配向材料および光配向方法
本発明は、光配向材料およびその光配向材料を用いた光配向方法に関する。
液晶は、流動性と大きな屈折率異方性を兼ね備えた高機能材料であり、他の材料には見られない自己組織能と協同効果を示す特徴を有している。さらに、液晶は、基板表面処理や外場によって分子配列を自在に制御することができるという特徴を有している。例えば、基板の表面に、ポリイミドやシランカップリング剤に代表される配向膜を形成することにより、基板に対して平行あるいは垂直に液晶分子を並べることができる。また、外場に電界を用いた場合、電圧を印加することにより、基板に対して平行に並んでいた液晶分子が、基板に対して垂直に配向変化するので、液晶分子の動的な配向制御が可能である。この配向制御の方法は、現在の液晶ディスプレイの作動原理として広く用いられている。
液晶ディスプレイや液晶メモリー素子等で液晶を利用するためには、液晶の配向を制御する技術が重要である。現在、液晶の初期配向は、ポリイミドとラビングに代表される配向膜で制御されている。そして、液晶の配向駆動は、電界により制御されている。
従来、アゾ化合物を用いて形成した膜に光を照射して、その膜に液晶配向性を発現させる光化学プロセスにより、配向膜を形成する方法が用いられていた。
一方、光を用いて配向を制御する技術として、アントラキノン等の色素の励起分極と光電場の相互作用に基づく光物理的制御方法（Ｊａｎｏｓｓｙ効果、以下、「光物理プロセス」と言う。）が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
光化学プロセスは、極めて微弱な光に対しても応答を示す線形光学効果を利用した方法であるのに対して、光物理プロセスは、非線形光学効果を利用した方法であるという点において、光化学プロセスと光物理プロセスとは大きく異なっている。
Janossy I. et al. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990, 179, 1.
光化学プロセスを用いて配向膜を形成した場合、配向膜が光の振動方向に対して垂直に配向するため、所望のチルト角を付けた配向膜が得られないという課題があった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、光物理プロセスを用いて配向膜や光学異方体を形成可能とし、かつ、その配向膜や光学異方体のチルト角の制御が容易な光配向材料およびその光配向材料を用いた光配向方法を提供することを目的とする。
本発明者等は、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有させた光配向材料を用いて、配向膜や光学異方体を形成することにより、光物理プロセスにより配向膜や光学異方体を形成することを可能とし、また、配向膜のチルト角を制御することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料を提供する。
また、本発明は、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射する光配向方法を提供する。
本発明によれば、光物理プロセスを用いて配向膜や光学異方体を形成できるとともに、その配向膜のチルト角を制御することができる。
本発明の光配向材料および光配向方法の実施の形態について説明する。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
［光配向材料］
本発明の光配向材料は、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有してなるものである。
光応答性物質としては、応答する光強度に閾値を有する化合物が用いられる。詳細には、光応答性物質としては、光に対して吸収に異方性がある分子構造を持つものであれば特に限定なく用いられる。光応答性物質としては、光化学反応を起こさないか、あるいは、光化学反応を起こしても、その反応が異方性物質の配向に及ぼす影響が小さいものが好ましく、例えば、可視光領域または可視光領域外のいずれの領域の光を照射した場合であっても、その光を吸収して、応答する光強度に閾値を有する化合物が用いられる。
本発明において、光を照射すると、光応答性物質が応答するとは、光を照射すると、光応答性物質が配向することである。より詳細には、光応答性物質が配向するとは、光応答性物質が、その長軸方向が光の振動方向（偏光の電場ベクトル）に対し平行に配向することである。
照射する光強度（光エネルギー）をより小さくするためには、必要な光強度の閾値（最低値）はより小さい方が好ましく、例えば、１０Ｗ／ｃｍ２以下であることが好ましく、５Ｗ／ｃｍ２以下であることがより好ましく、１Ｗ／ｃｍ２以下であることがさらに好ましい。また、特定の光強度において配向するように制御するためには、必要とする光強度の閾値が特定の範囲となるように調節することが好ましい。なお、必要な光強度の閾値とは、光応答性物質が配向するために必要な光強度の最低値のことである。
このような光応答性物質としては、例えば、可視光領域の光に応答するものとしては、二色性色素が用いられる。二色性色素としては、特に限定されるものではなく、アントラキノン系、メロシアニン系、スチリル系、アゾメチン系、キノン系、キノフタロン系、ペリレン系、インジゴ系、テトラジン系、スチルベン系、ベンジジン系色素等が挙げられる。また、オリゴチオフェンも好ましく用いられる。
光応答性物質としては、例えば、下記一般式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、ｎは、１～８を表す。）
で表されるオリゴチオフェン系の化合物が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキル基（－ＣｎＨ２ｎ＋１）、－ＯＣｎＨ２ｎ＋１、－Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、－ＣＯＯＣｎＨ２ｎ＋１、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表すものが好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基（－ＣｎＨ２ｎ＋１）、－ＯＣｎＨ２ｎ＋１、－Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、－ＣＯＯＣｎＨ２ｎ＋１、を表すものがさらに好ましい。
ｎは、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。
前記一般式（Ｉ－１）は、下記一般式（Ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式（Ｉ－２）で表される化合物としては、具体的には、対称性を有する化合物として、下記式（Ｉ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
で表される化合物、下記一般式（Ｉ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
で表される化合物や、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、－Ｃ４Ｈ９、－ＯＣ４Ｈ９、－Ｎ（Ｃ４Ｈ９）２、－ＣＯＯＣ４Ｈ９、－ＣＮを表す化合物が挙げられる。
また、前記一般式（Ｉ－２）で表される化合物としては、非対称性を有する化合物として、Ｒ１が－Ｃ４Ｈ９、または、－Ｎ（Ｃ４Ｈ９）２、Ｒ２が－ＣＮ、または、－ＮＯ２を表す化合物が挙げられる。
また、前記一般式（Ｉ－１）は、下記式（Ｉ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
で表される化合物、および、下記式（Ｉ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
で表される無着色化した化合物も挙げられる。
オリゴチオフェン系の化合物としては、他には、下記一般式（Ｉ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表し、ｎは、０または１を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ－７）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、ｎは、０または１を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ－９）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基、２，５－チオフェン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表し、Ｒ´、Ｒ´´は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－基、－Ｃ≡Ｃ－基を表し、Ｒ１およびＲ２は前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表し、ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して０～８を表し、ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立して０または１を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
ｎ１およびｎ２は、０～６が好ましく、０～４がより好ましい。
前記一般式（Ｉ－１１）で表される化合物としては、具体的には、下記式（Ｉ－１２）から式（Ｉ－１９）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じものを表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式（Ｉ－１）のＲ１およびＲ２と同じ意味を表す。）
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていてもよい。）、および下記（ａ）、（ｂ）、又は（ｃ）のいずれかの基を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ５は、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表されるクマリン系の化合物が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４がアルキル基を表す場合、炭素原子数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基がより好ましく、Ｂ１およびＢ２がアルキル基を表す場合、炭素原子数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基がより好ましい。
前記一般式（Ｉ－２０）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－２２）から式（Ｉ－２４）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ３およびＲ４は、前記一般式（Ｉ－２０）のＲ３およびＲ４と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ３およびＲ４は、前記一般式（Ｉ－２０）のＲ３およびＲ４と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ３およびＲ４は、前記一般式（Ｉ－２０）のＲ３およびＲ４と同じ意味を表す。）
クマリン系の化合物としては、他には、下記一般式（Ｉ－２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、Ｂ１およびＢ２は、前記一般式（Ｉ－２０）のＢ１およびＢ２と同じ意味を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
Ｂ１およびＢ２がアルキル基を表す場合、炭素原子数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基がより好ましい。
前記一般式（Ｉ－２５）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－２６）から式（Ｉ－３０）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｂ３は水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていてもよい。）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
Ｒ６、Ｒ７およびＢ３がそれぞれ独立してアルキル基を表す場合、炭素原子数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基がより好ましい。また、Ｒ６、Ｒ７およびＢ３がそれぞれ独立してアルケニル基を表す場合、炭素原子数２～１０のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。また、Ｂ３は、置換基を有していてもよいフェニル基が好ましく、該置換基としては、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数２～１０のアルケニル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基がより好ましい。
前記一般式（Ｉ－３１）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、Ｒ６は、前記一般式（Ｉ－３１）のＲ６と同じ意味を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｒ１０～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
Ｒ１０～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基中のＣＨ２基が－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置換されている炭素原子数１～１０のアルキル基を表すことが好ましく、水素原子、アルキル基中のＣＨ２基が－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置換されている炭素原子数１～５のアルキル基を表すことがより好ましい。
前記一般式（Ｉ－３４）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、Ｒ１４～Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、Ｂ４は、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていてもよい。）、ＮＲ１８Ｒ１９（Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ－３７）中のＲ１８およびＲ１９としては、炭素原子数１～１４のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～１４のアルケニル基、フェニル基が好ましい。
前記一般式（Ｉ－３７）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｒ１８およびＲ１９は、前記一般式（Ｉ－３７）のＲ１８およびＲ１９と同じ意味を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、Ｒ２０は、水素原子、または炭素原子数１～１４のアルキル基を表す。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、Ｒ２１は、水素原子、または炭素原子数１～１４のアルキル基を表す。）
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｂ５～Ｂ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていてもよい。）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、ｎ６およびｎ７は、それぞれ独立して、１～１４を表す。）
で表されるジオキサジン系の化合物が挙げられる。
Ｂ５～Ｂ８は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基が好ましく、該置換基としては、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基が好ましい。
前記一般式（Ｉ－４１）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
で表される化合物、下記式（Ｉ－４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
で表される化合物が挙げられる。
また、光応答性物質としては、下記一般式（Ｉ－４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、Ｂ９～Ｂ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、置換基を有していてもよいフェニル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基（この基中に存在する１個以上の－Ｃ－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていてもよい。）、ＮＲ１８Ｒ１９（Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ２２～Ｒ２５ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表されるアントラキノン系の化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ－４４）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
で表される化合物、下記式（Ｉ－４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
で表される化合物、下記式（Ｉ－４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
で表される化合物が挙げられる。
アントラキノン系の化合物としては、他には、下記一般式（Ｉ－４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、Ｂ９～Ｂ１２は、それぞれ独立して、前記一般式（Ｉ－４４）のＢ９～Ｂ１２と同じ意味を表し、
Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
前記一般式（Ｉ－４８）で表される化合物としては、下記式（Ｉ－４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
で表される化合物が挙げられる。
さらに、光応答性物質としては、下記式（Ｉ－５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、Ｒ２７は、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、Ｒ２８～Ｒ３０ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
で表される化合物、下記式（Ｉ－５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
で表される化合物、下記式（Ｉ－５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物、下記式（Ｉ－５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式中、Ｒ３５～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～１４のアルキル基、炭素原子数２～１４のアルケニル基、炭素原子数２～１４のアルキニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）を表し、前記アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＣＯＯ－で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。
上記式（Ｉ－５１）、式（Ｉ－５４）、式（Ｉ－５６）および式（Ｉ－５７）において、Ｒ２８～Ｒ３８は、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数２～１０のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。
上記式（Ｉ－５６）で表される化合物として、具体的には、Ｒ３３およびＲ３４が、それぞれＣ２Ｈ５基であるものが挙げられる。
また、上記式（Ｉ－５７）で表される化合物として、具体的には、Ｒ３５～Ｒ３８が、それぞれＣ２Ｈ５基であるものが挙げられる。
これらの化合物の中でも、応答する光強度の閾値が低いことから、オリゴチオフェン系の化合物が好ましい。
また、光応答性物質として、共役系のある液晶化合物を用いることもできる。このような光応答性物質として機能し得る液晶化合物としては、棒状の液晶化合物が好ましい。
光配向材料には、液晶表示素子の配向膜に適用する場合等には、異方性物質をさらに含有することが好ましい。
異方性物質としては、液晶が用いられる。
液晶としては、下記一般式（ＬＣ）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは、炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－またはＣ≡Ｃ－で置換されてよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
ＡＬＣ１およびＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス－１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は、酸素原子または硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基または隣接していない２個以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよい。）、および
（ｃ）１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、またはクロマン－２，６－ジイル基からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）または基（ｃ）に含まれる１つまたは２つ以上の水素原子は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、および炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ａは１～４の整数を表すが、ａが２、３または４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていてもよく、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていてもよい。）
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１）および一般式（ＬＣ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、ＲＬＣ１１およびＲＬＣ２１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ１１、およびＡＬＣ２１は、それぞれ独立して下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つまたは２つ以上の水素原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、ＸＬＣ１１、ＸＬＣ１２、ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、ＹＬＣ１１およびＹＬＣ２１は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２またはＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１１およびＺＬＣ２１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－を表し、ｍＬＣ１１およびｍＬＣ２１は、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ＡＬＣ１１、ＡＬＣ２１、ＺＬＣ１１およびＺＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ１１およびＲＬＣ２１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、
炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることがさらに好ましく、アルケニル基としては、下記構造を表すことが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ１１およびＡＬＣ２１は、それぞれ独立して、下記の構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
ＹＬＣ１１およびＹＬＣ２１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３またはＯＣＦ３
が好ましく、ＦまたはＯＣＦ３が好ましく、Ｆが特に好ましい。
ＺＬＣ１１およびＺＬＣ２１は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－またはＣＦ２Ｏ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＯＣＦ２－またはＣＦ２Ｏ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ２－またはＣＦ２Ｏ－がより好ましい。
ｍＬＣ１１およびｍＬＣ２１は、１、２または３が好ましく、低温での保存安定性、応答速度を重視する場合には１または２が好ましく、ネマチック相上限温度の上限値を改善するには２または３が好ましい。
前記一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１－ａ）から一般式（ＬＣ１－ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ａ１、ＡＬＣ１ａ２およびＡＬＣ１ｂ１は、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｂ１、ＸＬＣ１ｂ２、ＸＬＣ１ｃ１～ＸＬＣ１ｃ４は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ１１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ１１～ＸＬＣ１ｃ４は、それぞれ独立して、水素原子またはＦが好ましい。　
ＹＬＣ１１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３が好ましい。
また、前記一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１－ｄ）から一般式（ＬＣ１－ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１およびＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ｄ１、ＡＬＣ１ｆ１、ＡＬＣ１ｇ１、ＡＬＣ１ｊ１、ＡＬＣ１ｋ１、ＡＬＣ１ｋ２、ＡＬＣ１ｍ１～ＡＬＣ１ｍ３は、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｄ１、ＸＬＣ１ｄ２、ＸＬＣ１ｆ１、ＸＬＣ１ｆ２、ＸＬＣ１ｇ１、ＸＬＣ１ｇ２、ＸＬＣ１ｈ１、ＸＬＣ１ｈ２、ＸＬＣ１ｉ１、ＸＬＣ１ｉ２、ＸＬＣ１ｊ１～ＸＬＣ１ｊ４、ＸＬＣ１ｋ１、ＸＬＣ１ｋ２、ＸＬＣ１ｍ１およびＸＬＣ１ｍ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１ｄ１、ＺＬＣ１ｅ１、ＺＬＣ１ｊ１、ＺＬＣ１ｋ１、ＺＬＣ１ｍ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であるのが好ましい。
ＲＬＣ１１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ１１～ＸＬＣ１ｍ２は、それぞれ独立して、水素原子またはＦが好ましい。ＹＬＣ１１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３が好ましい。
ＺＬＣ１ｄ１～ＺＬＣ１ｍ１は、それぞれ独立して、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－が好ましい。
前記一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２－ａ）から一般式（ＬＣ２－ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、ＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２３は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ２）におけるＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２３と同じ意味を表し、ＸＬＣ２ｄ１～ＸＬＣ２ｄ４、ＸＬＣ２ｅ１～ＸＬＣ２ｅ４、ＸＬＣ２ｆ１～ＸＬＣ２ｆ４およびＸＬＣ２ｇ１～ＸＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ２ａ１、ＺＬＣ２ｂ１、ＺＬＣ２ｃ１、ＺＬＣ２ｄ１、ＺＬＣ２ｅ１、ＺＬＣ２ｆ１およびＺＬＣ２ｇ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－またはＯＣＯ－を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であるのが好ましい。
ＲＬＣ２１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基がより好ましい。
ＸＬＣ２１～ＸＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して、水素原子またはＦが好ましく、
ＹＬＣ２１は、それぞれ独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＯＣＦ３が好ましい。
ＺＬＣ２ａ１～ＺＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－が好ましい。
また、前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３）～一般式（ＬＣ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ３１、ＡＬＣ３２、ＡＬＣ４１、ＡＬＣ４２、ＡＬＣ５１およびＡＬＣ５２は、それぞれ独立して、下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つまたは２つ以上の水素原子は、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ３１、ＺＬＣ３２、ＺＬＣ４１、ＺＬＣ４２、ＺＬＣ５１およびＺＬＣ５１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－またはＣＦ２Ｏ－を表し、Ｚ５は、ＣＨ２基または酸素原子を表し、ＸＬＣ４１は、水素原子またはフッ素原子を表し、ｍＬＣ３１、ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１、ｍＬＣ４２、ｍＬＣ５１およびｍＬＣ５２は、それぞれ独立して、０～３を表し、ｍＬＣ３１＋ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１＋ｍＬＣ４２およびｍＬＣ５１＋ｍＬＣ５２は、１、２または３であり、ＡＬＣ３１～ＡＬＣ５２、ＺＬＣ３１～ＺＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ３１～ＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ３１～ＡＬＣ５２は、それぞれ独立して、下記の構造が好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
ＺＬＣ３１～ＺＬＣ５１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－またはＯＣＨ２－が好ましい。
前記一般式（ＬＣ３）は、下記一般式（ＬＣ３－ａ）および一般式（ＬＣ３－ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１およびＺＬＣ３１は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１およびＺＬＣ３１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１～ＸＬＣ３ｂ６は、水素原子またはフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１およびＸＬＣ３ｂ２またはＸＬＣ３ｂ３およびＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは、共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ａ１は、１、２または３であり、ｍＬＣ３ｂ１は、０または１を表し、ＡＬＣ３１およびＺＬＣ３１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、
炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基または炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＡＬＣ３１は、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すことが好ましく、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
ＺＬＣ３１は、単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ３－ａ）としては、下記一般式（ＬＣ３－ａ１）～一般式（ＬＣ３－ａ４）を表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式中、ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数１～７のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数１～７のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ３－ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３－ｂ１）～一般式（ＬＣ３－ｂ１２）を表すことが好ましく、下記一般式（ＬＣ３－ｂ１）、下記一般式（ＬＣ３－ｂ６）、下記一般式（ＬＣ３－ｂ８）、下記一般式（ＬＣ３－ｂ１１）を表すことがより好ましく、下記一般式（ＬＣ３－ｂ１）および一般式（ＬＣ３－ｂ６）を表すことがさらに好ましく、下記一般式（ＬＣ３－ｂ１）を表すことが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式中、ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１およびＲＬＣ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数２または３のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ４）は下記一般式（ＬＣ４－ａ）から一般式（ＬＣ４－ｃ）、前記一般式（ＬＣ５）は下記一般式（ＬＣ５－ａ）から一般式（ＬＣ５－ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式中、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２およびＸＬＣ４１は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ４）におけるＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２およびＸＬＣ４１と同じ意味を表し、ＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、前記一般式（ＬＣ５）におけるＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２と同じ意味を表し、ＺＬＣ４ａ１、ＺＬＣ４ｂ１、ＺＬＣ４ｃ１、ＺＬＣ５ａ１、ＺＬＣ５ｂ１およびＺＬＣ５ｃ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－またはＣＦ２Ｏ－を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であるのがより好ましい。
ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１およびＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基または炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＺＬＣ４ａ１～ＺＬＣ５ｃ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式中、ＲＬＣ６１およびＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－またはＣ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つまたは２つ以上の水素原子は、任意にハロゲン置換されていてもよく、ＡＬＣ６１～ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つまたは２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基中１つまたは２つ以上のＣＨ基は、窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ６１およびＺＬＣ６２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－またはＣＦ２Ｏ－を表し、ｍｉｉｉ１は０～３を表す。ただし、前記一般式（ＬＣ１）～一般式（ＬＣ５）で表される化合物を除く。）
で表される化合物を１種または２種以上含有する液晶組成物が好ましい。
ＲＬＣ６１およびＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ６１～ＡＬＣ６３は、それぞれ独立して、下記の構造が好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
ＺＬＣ６１およびＺＬＣ６２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－またはＣＦ２Ｏ－が好ましい。
前記一般式（ＬＣ６）は、下記一般式（ＬＣ６－ａ）から一般式（ＬＣ６－ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中、ＲＬＣ６１およびＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基または炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種または２種以上の化合物であることがより好ましい。
また、液晶としては、棒状液晶（ネマチック液晶、スメクチック液晶）、円盤状（ディスコティック）液晶、屈曲型液晶（バナナ液晶）、これらにキラリティーが加わった液晶、のいずれであってもよい。
液晶の形状（棒状か、円盤状か、屈曲型か）は、望ましい屈折率異方性を得るために適切に選択される。早い応答性が必要な場合は、液体に近い液晶であるネマチック液晶が好ましく、安定な配向性が必要な場合は、固体に近いスメクチック液晶を使用することが好ましい。キラルな液晶に特有な液晶相を利用することもでき、その場合には、液晶の一部あるいは全部がキラルなものを用いるか、あるいは、液晶とキラルな非液晶を混合すればよい。また、液晶としては、単量体、二量体、三量体以上の多量体（オリゴマー）、高分子（ポリマー）のいずれでもよい。早い応答性が必要な場合には単量体が好ましく、また、安定な配向性が必要な場合は、二量体、三量体以上の多量体（オリゴマー）、高分子（ポリマー）が好ましい。
光配向材料に異方性物質を含有させる場合、光配向材料中における光応答物質の割合は、モル比で、０．０１ｍｏｌ％以上３０ｍｏｌ％以下であることが好ましく、０．０５ｍｏｌ％以上１０ｍｏｌ％以下であることがより好ましい。
光配向材料における光応答性物質の割合が上記範囲内であれば、光配向材料に、光強度が閾値以上となるように光を照射することにより、光応答性物質の配向に伴って、光配向材料に含まれる異方性物質を任意の方向に容易に配向させることができる。
なお、ここで、光応答性物質と異方性物質を配向させる任意の方向とは、これらの物質（分子）の長軸方向が光の振動方向に対し平行となる方向である。
光配向材料は、光強度の閾値を低減させるために、オリゴマーおよび／またはポリマーを含有することができる。
この場合、オリゴマーおよび／またはポリマーを光配向材料に混ぜてもよいし、重合性基を有する低分子化合物を混ぜてから重合させてもよい。
オリゴマーおよび／またはポリマーとしては、特にポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリメタクリル酸メチル等が挙げられる。重合度、あるいは液晶性の有無は、光配向材料への溶解性を考慮して決めればよい。
重合性基を有する低分子化合物は液晶性があっても、液晶性がなくてもよいが、液晶性があることが好ましい。なお、液晶性を示すとは、メソゲンと呼ばれる剛直な部位を有し、配向性を示すことをいう。液晶性を示す重合性化合物としては、例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ社発行、１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編、１９９４年）、あるいは、特開平７－２９４７３５号公報、特開平８－３１１１号公報、特開平８－２９６１８号公報、特開平１１－８００９０号公報、特開平１１－１４８０７９号公報、特開２０００－１７８２３３号公報、特開２００２－３０８８３１号公報、特開２００２－１４５８３０号公報に記載されているような、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、エポキシ基といった重合性官能基とを有する棒状重合性液晶化合物、あるいは、特開２００４－２３７３号公報、特開２００４－９９４４６号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは、特開２００４－１４９５２２号公報に記載されているようなアリルエーテル基を有する棒状重号性液晶化合物、あるいは、例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ社発行、１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編、１９９４年）や、特開平０７－１４６４０９号公報に記載されているディスコティック重合性化合物が挙げられる。
光配向材料におけるオリゴマーおよび／またはポリマーの含有量の合計は、０．１ｍｏｌ％以上、１５ｍｏｌ％以下であることが好ましく、２ｍｏｌ％以上、１３ｍｏｌ％以下であることがより好ましく、５ｍｏｌ％以上、１１ｍｏｌ％以下であることがさらに好ましい。
光配向材料におけるオリゴマーおよび／またはポリマーの含有量が上記範囲内であれば、光強度の閾値を低減することができる。
光配向材料にオリゴマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
本発明の光配向材料は、光が照射されると、光配向材料に含まれる光応答性物質が、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向する。そのため、例えば、異方性分子の配向を光により制御することで、光配向材料の屈折率が空間的・領域的に変調あるいは分布することができる。これにより、光配向材料は、光学的な機能を発現する光学素子の、光学異方性材料として用いられる。光配向材料は、具体的には、異方性物質（液晶）の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子や電子ペーパー等の表示素子、レンズ、位相差フィルム、ホログラム、配向膜、３Ｄプリンター、プリズム、ミラー、フィルター等に適用される。光配向材料に異方性物質が含まれる場合、光配向材料に光を照射して、光応答性物質が配向すると、それに伴って、異方性物質も、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向する。
本発明の光配向材料を配向膜に適用する場合、例えば、液晶表示素子の配向膜に適用する。
本発明の光配向材料を液晶表示素子に適用する場合、液晶表示素子の基板に、本発明の配向材料からなる配向膜が形成される。
液晶表示素子としては、ＡＭ－ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ－ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ－ＬＣＤ、ＩＰＳ－ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）およびＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチングモードの液晶表示素子）に有用であるが、アクティブマトリクスアドレス装置を有するＡＭ－ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
本発明の光配向材料によれば、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、閾値以上の光強度を有する光を照射することにより、光配向材料に含まれる光応答性物質が配向する。光応答性物質は、光の振動方向に対して平行となるように配向するので、配向膜のチルト角を容易に制御することができる。
［光配向方法］
本発明の光配向方法は、前記の本発明の光配向材料を用いた方法であって、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、閾値以上の光強度を有する光を照射して、光配向材料に含まれる光応答性物質を配向させる方法である。
光応答性物質としては、前記の本発明の光配向材料に用いられるものと同様のものが用いられる。
また、光配向材料には、前記の本発明の光配向材料と同様に、オリゴマーおよび／またはポリマーをさらに含有させることができる。
また、光配向材料には、前記の本発明の光配向材料と同様に、異方性物質をさらに含有させることができる。
ここでは、本発明の光配向材料を用いて、配向膜を製造する場合における、光配向方法を例示する。
本発明の光配向材料に対し、光照射を行うことによって、光応答性物質、または、光応答性物質および異方性物質を配向させることができる。
＜配向膜の製造方法＞
配向膜の製造方法の例としては、前記の光配向材料を溶媒に溶解させ、基板上に塗布して塗膜を形成した後、その塗膜に、光を照射して、光応答性物質を、その長軸方向が偏光の振動方向に対し平行となるように配向させる方法が挙げられる。また、光配向材料が異方性物質を含有する場合、前記の塗膜に、光を照射して、光応答性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向させることによって、異方性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行となるように配向させる方法が挙げられる。
光配向材料を溶解させるために使用する溶媒は、本発明の光配向材料および任意的に使用される他の成分を溶解し、これらと反応しないものが好ましく、例えば、１，１，２－トリクロロエタン、Ｎ－メチルピロリドン、ブトキシエタノール、γ－ブチロラクトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、フェノキシエタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の有機溶媒が挙げられ、これらの有機溶媒を２種類以上併用してもよい。
配向膜を形成する基板の材料としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート及びトリアセチルセルロース等が挙げられる。
液晶表示素子に用いる場合、これらの基板には、Ｃｒ、Ａｌ、Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２からなるＩＴＯ膜、ＳｎＯ２からなるＮＥＳＡ膜等の電極層が設けられていてもよく、これらの電極層のパターニングには、フォト・エッチング法や電極層を形成する際にマスクを用いる方法等が用いられる。
さらに、基板にはカラーフィルタ層などが形成されていてもよい。
光配向材料を含む溶液を基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷等の方法が挙げられる。
塗布する際の溶液の固形分濃度は、０．５～１０質量％が好ましく、基板上に溶液を塗布する方法、粘性、揮発性等を考慮してこの範囲より選択することがさらに好ましい。
また、塗布後に該塗布面を加熱することにより、溶媒を除去するのが好ましく、乾燥条件は、好ましくは５０～３００℃、より好ましくは８０～２００℃において、好ましくは５～２００分、より好ましくは１０～１００分である。
上記の方法により形成した塗膜に、塗膜面法線方向（光配向材料を含有する塗膜の法線方向）からの直線偏光照射、塗膜面法線方向（光配向材料を含有する塗膜の法線方向）に対して斜め方向からの非偏光または直線偏光照射することにより、光応答性物質、または、光応答性物質および異方性物質を配向させることができる。また、塗膜面法線方向からの直線偏光照射と、塗膜面法線方向に対して斜め方向からの非偏光または直線偏光照射とを、組み合わせて行ってもよい。配向膜に所望のプレチルト角を付与するためには、塗膜面法線方向に対して斜め方向からの直線偏光照射が好ましい。
光配向材料に照射する光を、光配向材料を含有する塗膜の法線方向に対して斜め方向から照射することにより、例えば、光照射前に、光応答性物質が、その長軸方向を光の振動方向に対し垂直になるように配向している場合にも、光応答性物質の長軸方向に対して、斜め方向から光を照射することができる。これにより、効率的に、光応答性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行になるように配向させることができる。さらに、光配向材料に光を照射する際、光配向材料を含有する層の法線方向に対する角度を好ましくは０度以上１５度以下、より好ましくは０度以上１０度以下とすることにより、より効率的に、光応答性物質を、その長軸方向が光の振動方向に対し平行になるように配向させることができる。
塗膜に照射する光は、例えば、１５０ｎｍ～８００ｎｍの波長の光を含む紫外線および可視光線を用いることができるが、２７０ｎｍから４５０ｎｍの紫外線が特に好ましい。
光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等が挙げられる。これらの光源からの光に対して、偏光フィルターや偏光プリズムを用いることで直線偏光が得られる。また、このような光源から得た紫外光および可視光は、干渉フィルターや色フィルター等を用いて、照射する波長範囲を制限してもよい。
また、配向膜の製造方法としては、重合性基を有する低分子化合物、オリゴマーおよびポリマーのいずれか１つを含有する光配向材料を用い、この光配向材料を上記の溶媒に溶解させ、基板上に塗布して塗膜を形成した後、塗膜を加熱または光照射して各々の重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーを重合することにより、配向制御能力を発現させ、配向膜とする方法を挙げることもできる。また、光配向材料に対する光照射により、光応答性物質や異方性物質の配向と、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの重合による配向制御能力の発現を同時に行ってもよく、波長の異なる２種類以上の光の併用などの方法により、光応答性物質や異方性物質の配向と、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの重合による配向制御能力の発現とを別々に行ってもよい。
また、配向膜の製造方法のいずれの場合においても、予め配向膜を形成した基板上に、さらに、配向膜を製造することによって、本発明の光配向材料よる配向方向および配向角度の制御能力を基板に対して付与することもできる。
また、本発明の光配向材料を用いた場合、上記加熱工程で重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの熱重合を行い、基板上でポリマーを調製することもでき、この場合は光配向材料中に重合開始剤を含有させておくことが好ましい。あるいは、上記加熱工程で溶媒を除去した後に、非偏光を照射して、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの光重合を行い、基板上でポリマーを調製することもでき、また、熱重合と光重合を併用することもできる。
基板上で、熱重合で前記ポリマーを調製する場合、加熱温度は、重合性基を有する低分子化合物および／またはオリゴマーの重合が進行するのに十分であれば特に制限されないが、一般的には、５０～２５０℃程度であり、７０～２００℃程度であることがさらに好ましい。また、光配向材料中に重合開始剤を添加しても添加しなくてもよい。
基板上で、光重合で前記ポリマーを調製する際、光照射には非偏光の紫外線を用いることが好ましい。また、光配向材料には重合開始剤を含有させておくことが好ましい。
上記の製造方法により形成される配向膜の膜厚は、１０～２５０ｎｍ程度が好ましく、１０～１００ｎｍ程度がより好ましい。
本発明において、配向とは、光配向材料に含まれる光応答性物質や、光配向材料に含まれる液晶等の異方性物質が一定の方向を向いているときの向きのことであり、棒状の分子の場合は分子長軸が取る向きのこととし、円盤状の分子の場合は円盤面に対する法線方向とする。
本発明において、プレチルト角とは、液晶分子もしくは重合性液晶分子の配向方向と基板面がなす角度のことであるとする。
本発明において、光学軸とは、液晶表示素子もしくは光学異方体において、屈折率が一定になり、偏光していない光を入射しても複屈折が発生せず通常光線と異常光線が一致する、あるいは、ずれが最小となる方向のことであるとする。
本発明において、重合性液晶とは、液晶相を示し、かつ重合可能な化学構造を含む化合物のことであるとする。
本発明において、ホモジニアス配向とは、プレチルト角が０度以上２０度以下となっている配向のことであるとする。
本発明において、ホメオトロピック配向とは、プレチルト角が７０度以上９０度以下となっている配向のことであるとする。光学軸が基板面に対して成す角とプレチルト角は一致していても一致していなくてもよい。
［液晶表示素子の製造方法］
上記の方法で形成された配向膜を用いて、例えば、以下のようにして、一対の基板間に液晶組成物を挟持する液晶セルおよびこれを用いた液晶表示素子を製造することができる。
上記の配向膜が形成された基板を２枚準備し、この２枚の基板間に液晶を配置することで液晶セルを製造することができる。また、２枚の基板のうち１枚のみに上記の配向膜が形成されていてもよい。
液晶セルの製造方法としては、例えば、以下の方法が挙げられる。
まず、それぞれの配向膜が対向するように２枚の基板を配置し、２枚の基板の間に一定の間隙（セルギャップ）を保った状態で周辺部を、シール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
また、液晶セルはＯＤＦ（Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）方式と呼ばれる手法でも製造することができる。手順としては、例えば、配向膜を形成した基板上の所定の場所に、例えば、紫外光硬化性のシール剤を塗布し、さらに配向膜面上に液晶を滴下した後、配向膜が対向するようにもう１枚の基板を貼り合わせ、次いで、基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法により液晶セルを製造する場合でも、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、注入時の流動配向を除去することが望ましい。
シール剤としては、例えば、エポキシ樹脂等を用いることができる。
また、セルギャップを一定に保つためには、２枚の基板を貼り合わせるのに先立って、スペーサーとしてシリカゲル、アルミナ、アクリル樹脂等のビーズを用いることができ、これらのスペーサーは配向膜塗膜上に散布してもよいし、シール剤と混合した上で２枚の基板を張り合わせてもよい。
このようにして製造した液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、液晶表示素子を得ることができる。
偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「Ｈ膜」からなる偏光板、または、Ｈ膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板等を挙げることができる。
［光学異方体の製造方法］
上記の方法で形成された配向膜を用いて、例えば、以下のようにして、液晶表示素子の光学補償等に使用する光学異方性フィルムに有用な位相差フィルム等の光学異方体を製造することができる。
配向膜上に、重合性液晶組成物を塗布する場合には、バーコーティング、スピンコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ダイコーティング、キャップコーティング、ディッピング法等の公知慣用のコーティング法を利用すればよい。
このとき、塗工性を高めるために、重合性液晶組成物に公知慣用の有機溶媒を添加してもよい。この場合、配向膜上に重合性液晶組成物を塗布した後、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等を行うことで有機溶媒を除去する。
配向膜を使用して光学異方体を得るには、上記の配向膜上に重合性液晶組成物を塗布し、配向させた状態で重合させる。重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられる。重合性液晶組成物には、重合性化合物を含有させる。使用できる重合性化合物としては、光等のエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマー等が挙げられる。
具体的には、下記一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式中、Ｘ４１およびＸ４２は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、Ｓｐ４１およびＳｐ４２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基または－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２～７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表し、Ｚ４１は、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－（式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、フッ素原子または水素原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、
Ｍ４１は、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基または単結合を表し、式中の全ての１，４－フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい。）
で表される二官能モノマーが好ましい。
Ｘ４１およびＸ４２は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表し、もう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。
Ｓｐ４１およびＳｐ４２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基または－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－を表すが、ＰＳＡ表示素子においては、少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物または一方が単結合で、もう一方が炭素原子数１～８のアルキレン基または－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－を表す態様が好ましい。この場合１～４のアルキル基が好ましく、ｓは、１～４が好ましい。
Ｚ４１は、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－または単結合が好ましく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
Ｍ４１は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基または単結合を表すが、１，４－フェニレン基または単結合が好ましい。Ｍ４１が単結合以外の環構造を表す場合、Ｚ４１は、単結合以外の連結基も好ましく、Ｍ４１が単結合の場合、Ｚ４１は、単結合が好ましい。
これらの点から、上記一般式（ＩＩ）において、Ｓｐ４１およびＳｐ４２の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。
上記一般式（ＩＩ）において、Ｍ４１が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、下記式（ＩＩａ－１）から式（ＩＩａ－５）を表すことが好ましく、式（ＩＩａ－１）から式（ＩＩａ－３）を表すことがより好ましく、式（ＩＩａ－１）を表すことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、両端は、Ｓｐ４１およびＳｐ４２に結合するものとする。）
これらの骨格を含む重合性化合物は、重合後の配向規制力がＰＳＡ型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、または、全く発生しない。
以上のことから、光重合性モノマーとしては、下記一般式（ＩＩ－１）から一般式（ＩＩ－４）で表される化合物が特に好ましく、中でも下記一般式（ＩＩ－２）で表される化合物が最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、Ｓｐ５０は、炭素原子数２～５のアルキレン基を表す。）
本発明における重合性液晶組成物に光重合性モノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
重合性液晶組成物の重合操作は、活性エネルギー線を照射する方法の場合は、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射し光重合する方法が好ましい。光重合の場合は、上記の配向膜を光重合で作製する場合と同様に行えばよい。紫外線照射強度は、１Ｗ／ｍ２～１０ｋＷ／ｍ２の範囲が好ましく、５Ｗ／ｍ２～２ｋＷ／ｍ２の範囲が特に好ましい。
重合性液晶組成物の加熱による重合は、重合性液晶組成物が液晶相を示す温度またはそれより低温で行うことが好ましく、特に加熱によりラジカルを放出する熱重合開始剤を使用する場合にはその開裂温度が上記の温度域内にあるものを使用することが好ましい。また、熱重合開始剤と光重合開始剤とを併用することもできる。加熱温度は、重合性液晶組成物の液晶相から等方相への転移温度にもよるが、熱による不均質な重合が誘起されてしまう温度よりも低い温度で行うことが好ましく、２０℃～３００℃が好ましく、３０℃～２００℃がさらに好ましく、３０℃～１２０℃が特に好ましい。また、例えば、重合性基が（メタ）アクリロイルオキシ基である場合は、９０℃よりも低い温度で行うことが好ましい。
本発明において光学異方体の光学軸は、光配向層によりプレチルト角を制御することによって調節することが可能であるが、光学軸が基板面に対して成す角度を０度から４５度にするためには、プレチルト角が０度から４５度であることが好ましく、また、光学軸が基板面に対してなす角度を４５度から９０度にするためには、プレチルト角が４５度から９０度であることが好ましい。
配向膜と光学異方体の製造工程としては、例えば、以下の方法が挙げられる。
第一工程として、基板上に、上記の光配向材料からなる膜を作製する。
第二工程として、光配向材料からなる膜に、光応答性物質を配向させるために必要な光強度の閾値以上の光を照射して、少なくとも光応答性物質を配向させ、前記の膜に配向制御能を付与し、配向膜を形成する。
第三工程として、配向膜上に重合性液晶組成物膜を作製する。
第四工程として、重合性液晶組成物膜を重合させて光学異方体を形成する。この時、第四工程において、配向膜内で重合反応や架橋反応が同時に進行してもよい。
また、別の製造方法として、例えば、以下の方法が挙げられる。
第一工程として、基板上に、上記の光配向材料からなる膜を作製する。
第二工程として、配向膜上に重合性液晶組成物膜を作製する。
第三工程として、光配向材料からなる膜および重合性液晶組成物膜に、光応答性物質を配向させるために必要な光強度の閾値以上の光を照射して、少なくとも光応答性物質を配向させ、前記の膜に配向制御能を付与し、配向膜を形成する。
第四工程として、重合性液晶組成物膜を重合させて光学異方体を形成する。
なお、第三工程と第四工程が同時に進行してもよい。これにより、工程数を削減することができる。
上記の工程を複数回繰り返すことにより、光学異方体を数層にわたり積層することもできる。
すなわち、配向膜上に光学異方体を形成した後、さらに、光学異方体上に配向膜と光学異方体を積層してもよく、配向膜上に光学異方体を形成した後、さらに光学異方体を積層してもよい。
このようにして得られた、複数の光学異方体層を有する光学異方体は、液晶表示素子の液晶層と偏光板の光学補償を同時に行う、あるいは、液晶表示素子の液晶層の光学補償と輝度向上を同時に行う、あるいは、液晶表示素子の偏光板の光学補償と輝度向上を同時に行う等の用途に用いることができる。
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させた後、未重合部分の配向状態を、電場、磁場または温度等をかけて変化させ、その後、未重合部分を重合させると、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることもできる。
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状態の重合性液晶組成物に電場、磁場または温度等をかけて配向を規制し、その状態を保ったままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることができる。
得られた光学異方体の耐溶剤特性や耐熱性の安定化のために、光学異方体を加熱エージング処理することもできる。この場合、上記の重合性液晶組成物膜のガラス転移点以上で加熱することが好ましい。通常は、５０～３００℃が好ましく、８０～２４０℃がさらに好ましく、１００～２２０℃が特に好ましい。
以上の工程により得られた光学異方体は、基板から光学異方体層を剥離して単体で光学異方体として使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学異方体として使用することもできる。特に、他の部材を汚染し難いので、被積層基板として使用したり、他の基板に貼り合わせて使用したりするときに有用である。
本発明の光配向方法によれば、応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、閾値以上の光強度を有する光を照射して、光配向材料に含まれる光応答性物質を配向させる。これにより、光応答性物質は、光の振動方向に対して平行となるように配向するので、配向膜のチルト角を容易に制御することができる。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〕
下記式（ＩＩＩ）で表される光応答性物質（オリゴチオフェンＴＲ５、メルク社製）（光配向材料（ａ））を５質量％含むテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
次に、スピンコーティングにより、ＩＴＯ電極付きのガラス基板の一方の面に、前記ＴＨＦ溶液を塗布した後、４０℃で真空乾燥した。
次に、前記光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板に、ガラス基板の一方の面に対して垂直な方向から、アルゴンイオンレーザー光（波長４８８ｎｍ）を照射し、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ａ）を得た。アルゴンイオンレーザー光の照射において、光強度を５Ｗ／ｃｍ２、照射時間を６０秒とした。
次に、ガラス基板（Ａ）を２枚用いて、前記光照射を施した光配向材料（ａ）を配向膜として利用し、液晶セルを製作した。２枚のガラス基板（Ａ）を、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面が内側になるように、かつ、互いの間隔が５μｍとなるように貼り合わせて、ガラスセルを作製した。
次に、ネマチック液晶として、下記式（ＩＶ）で表される４－シアノ－４´－ペンチルビフェニルを、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例１の液晶セル（１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
得られた液晶セル（１）を、偏光顕微鏡（商品名：Ｏｌｙｍｐｕｓ　ＢＸ５０、オリンパス社製）により観察したところ、照射したアルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に液晶分子が水平配向していることが確認でき、光照射した色素は液晶分子を配向させるための材料として使用できることが分った。
この液晶セル（１）をクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟み、液晶分子の配向方向が偏光板の偏光軸と４５度の方向に設置したところ、光が透過した。
また、２枚のガラス基板（Ａ）のＩＴＯ電極に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例１の液晶セル（１）は、前記光応答性物質からなる光配向材料を利用した液晶表示素子として機能することが分った。
〔実施例２〕
実施例２において、ＩＴＯ電極付きのガラス基板に変えて、櫛形電極（ＩＴＯ透明電極、電極間距離：１０μｍ、電極幅：１０μｍ）が設けられたガラス基板と、電極が設けられていないガラス基板との２枚の基板を用いて、該基板にＴＨＦ溶液を塗布し、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした櫛形電極が設けられたガラス基板（Ｂ１）と、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした電極が設けられていないガラス基板（Ｂ２）を得た以外は実施例１と同様にして、ガラスセルを作製した。
また、下記式（ＬＣ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
で表される組成を有する液晶組成物（ＬＣ７）を調製した。
次に、液晶組成物（ＬＣ７）を、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例２の液晶セル（２）を得た。
得られた液晶セル（２）を、偏光顕微鏡により観察したところ、照射したアルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に液晶分子が水平配向していることが確認でき、光照射した色素は液晶分子を配向させるための材料として使用できることが分った。
この液晶セル（２）をクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟み、液晶分子の配向方向が偏光板の偏光軸と４５度の方向に設置したところ、光が透過した。
また、ＩＴＯ電極間に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例２の液晶セル（２）は、前記光応答性物質からなる光配向材料を利用した液晶表示素子として機能することが分った。
〔実施例３〕
実施例１と同様にして、ＩＴＯ電極付きのガラス基板の一方の面に、ＴＨＦ溶液を塗布した後、４０℃で真空乾燥した。
次に、コーティングしたガラス基板に、ガラス基板の一方の面の法線方向に対する傾き角度が５度の方向から、アルゴンイオンレーザー光（波長４８８ｎｍ）を照射し、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ｃ）を得た。アルゴンイオンレーザー光の照射において、光強度を１０Ｗ／ｃｍ２、照射時間を３００秒とした。
次に、ガラス基板（Ｃ）を２枚用いて、液晶セルを製作した。２枚のガラス基板（Ｃ）を、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面が内側になり、光を照射した方向が逆向き（アンチパラレル）になるように、かつ、互いの間隔が５μｍとなるように貼り合わせて、ガラスセルを作製した。
また、下記式（ＬＣ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
で表される組成を有する液晶組成物（ＬＣ８）を調製した。
次に、液晶組成物（ＬＣ８）を、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例３の液晶セル（３）を得た。
液晶セル内の液晶の傾斜角を、結晶回転法によって光学的に計測したところ、傾斜角は８８度であった。これにより、実施例３の液晶セル（３）は、垂直配向モードに必要な、ガラス基板の一方の面の法線方向からの微細な傾斜角をつけることができたことが分った。
この液晶セルをクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟んだところ、暗視野が得られた。
また、２枚のガラス基板（Ｃ）のＩＴＯ電極に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例３の液晶セル（３）は、前記光応答性物質からなる光配向材料を利用した液晶表示素子として機能することが分った。
〔合成例１〕
（重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）の調製）
下記式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
で表される化合物１５質量部と、下記式（ＶＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
で表される化合物１５質量部と、をキシレン７０質量部に溶解した後、さらに、光重合開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、チバスペシャリティケミカルズ社製）１．２質量部と、下記式（ＶＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
で表されるアクリル共重合体０．３質量部と、を加え、溶液を調製した。
得られた溶液を０．４５μｍのメンブレンフィルターでろ過し、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）を得た。
〔実施例４〕
実施例４において、ＩＴＯ電極が設けられていないガラス基板を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ｄ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｄ）を用いて、前記光照射を施した光配向材料（ａ）を配向膜として利用し、 光学異方体を製造した。スピンコーティングにより、ガラス基板（Ｄ）の光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面に、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）を塗布した後、８０℃で１分間乾燥した。
次に、窒素雰囲気下、ガラス基板（Ｄ）に塗布した重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）に紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）を重合させ、光学異方体（１）を得た。
得られた光学異方体（１）について、配向方向を偏光顕微鏡により観察したところ、水平（ホモジニアス）配向となっていることが確認された。このようにして、液晶のホモジニアス配向を固定化した光学異方体が作製できることが分った。
〔合成例２〕
（重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｂ）の調製）
上記式（Ｖ）で表される化合物４３質量部と、上記式（ＶＩ）で表される化合物４３質量部と、下記式（ＶＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　 
で表される化合物１４質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解した後、さらに、光重合開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、チバスペシャリティケミカルズ社製）２質量部と、を加え、溶液を調製した。得られた溶液を０．４５μｍのメンブレンフィルターでろ過し、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｂ）を得た。
〔実施例５〕
実施例５において、ＩＴＯ電極が設けられていないガラス基板を用いたこと以外は実施例３と同様にして光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングしたガラス基板（Ｅ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｅ）を用いて、前記光照射を施した光配向材料（ａ）を配向膜として利用し、 光学異方体を製作した。スピンコーティングにより、ガラス基板（Ｅ）の光照射を施した光配向材料（ａ）をコーティングした面に、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｂ）を塗布した後、８０℃で１分間真空乾燥した。
次に、窒素雰囲気下、ガラス基板に塗布した重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｂ）に紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｂ）を重合させ、光学異方体（２）を得た。得られた光学異方体（２）について、配向方向を偏光顕微鏡により観察したところ、垂直（ホメオトロピック）配向となっていることが確認された。このようにして、液晶のホメオトロピック配向を固定化した光学異方体が作製できることが分った。
〔合成例３〕
（重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｃ）の調製）
下記式（ＩＸ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
で表される重合性液晶４３ｍｏｌ％、下記式（Ｘ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
で表される重合性液晶３７ｍｏｌ％、下記式（ＸＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
で表される化合物２０ｍｏｌ％の混合物（ＭＣ－Ｃ）を調製した。
次に、この混合物（ＭＣ－Ｃ）９９．４ｍｏｌ％と、上記式（ＩＩＩ）で表される色素（オリゴチオフェンＴＲ５、メルク社製）（光応答性物質）０．１ｍｏｌ％と、をＴＨＦに溶解した後、さらに、光重合開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、チバスペシャリティケミカルズ社製）０．５ｍｏｌ％を加えて混合し、４０℃で真空乾燥することにより、色素を含む重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｃ）（光配向材料（ｂ））を得た。
〔実施例６〕
重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｃ）を、ＩＴＯ電極が設けられたガラス基板と、電極が設けられていないガラス基板とを用いた厚み１０μｍのガラスセルに充填した。
次に、ガラスセルに、ガラスセルの一方の面に対して垂直な方向から、アルゴンイオンレーザー光（波長４８８ｎｍ）を、ガラスセル全面に対して均一になるように、かつ、レーザー光の偏光の振動面が一定の方向に向くように照射した。アルゴンイオンレーザー光の照射において、光強度を５Ｗ／ｃｍ２、照射時間を６０秒とした。偏光顕微鏡を用いて、レーザー光照射後のガラスセルを観察したところ、液晶分子が、アルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に水平配向していることが確認された。
次に、ガラスセル全体に、紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ｃ）を重合させて、液晶分子の配向を固定化した。
その後、ガラスセルにおいて、電極が設けられていないガラス基板を剥離することにより、重合性液晶分子の配向が誘起された状態で固定化されたガラス基板（Ｆ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｆ）を２枚用いて、前記ガラス基板に固定化された重合性液晶組成物膜を配向膜として利用し、液晶セルを製作した。２枚のガラス基板（Ｆ）を用いて、実施例１と同様にしてガラスセルを作製し、ネマチック液晶として、上記式（ＩＶ）で表される４－シアノ－４´－ペンチルビフェニルを、透明点をちょうど超える温度でセルに充填した後、室温まで冷却し、実施例６の液晶セル（４）を得た。
得られた液晶セル（４）を、偏光顕微鏡により観察したところ、照射したアルゴンイオンレーザー光の偏光の振動面と同一の方向に液晶分子が水平配向していることが確認された。
この液晶セル（４）をクロスニコルに配置した２枚の偏光板で挟み、液晶分子の配向方向が偏光板の偏光軸と４５度の方向に設置したところ、光が透過した。
また、２枚のガラス基板（Ｆ）のＩＴＯ電極に外部から電界を印加すると、液晶分子の配向方向が変化し、光は透過しなくなった。
このようなことから、実施例６の液晶セル（４）は、液晶表示素子として機能することが分った。
〔実施例７〕
実施例７において、ＩＴＯ電極が設けられていないガラス基板を用いたこと以外は実施例６と同様にして、重合性液晶分子の配向が誘起された状態で固定化されたガラス基板（Ｇ）を得た。
次に、ガラス基板（Ｇ）を用いて、前記固定化された重合性液晶組成物膜を配向膜として利用し、 光学異方体を製作した。スピンコーティングにより、ガラス基板（Ｇ）の重合性液晶組成物膜を有する面に、上記の重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）を塗布した後、８０℃で１分間乾燥した。
次に、窒素雰囲気下、ガラス基板に塗布した重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）に紫外線を１Ｊ／ｃｍ２照射して、重合性液晶組成物（ＬＣ－Ａ）を重合させ、光学異方体（３）を得た。得られた光学異方体（３）について、配向方向を偏光顕微鏡により観察したところ、水平（ホモジニアス）配向となっていることが確認された。このようにして、液晶のホモジニアス配向を固定化した光学異方体が作製できることが分った。
本発明は、例えば、液晶表示素子、位相差レンズおよびそれらの製造方法として利用することができる。

Claims (27)

  1. 応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有することを特徴とする光配向材料。
  2. オリゴマーおよび／またはポリマーをさらに含有する請求項１に記載の光配向材料。
  3. 異方性物質をさらに含有する請求項１または２に記載の光配向材料。
  4. 前記光応答性物質が、光化学反応を起こさない異方性の物質であり、前記閾値以上の光強度により、前記光応答性物質の長軸方向が光の振動方向に対し平行に配向する請求項１～３のいずれか１項に記載の光配向材料。
  5. 前記光強度の閾値が、１０Ｗ／ｃｍ２以下である請求項１～４のいずれか１項に記載の光配向材料。
  6. 光学異方性材料に使用する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料。
  7. レンズ、位相差フィルムまたはホログラムに使用する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料。
  8. 配向膜に使用する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料。
  9. 表示素子に使用する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料。
  10. 前記表示素子が、液晶表示素子または電子ペーパーである、請求項９に記載の光配向材料。
  11. 応答する光強度に閾値を有する光応答性物質を含有する光配向材料に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することを特徴とする光配向方法。
  12. 前記光配向材料が、オリゴマーおよび／またはポリマーをさらに含有する請求項１１に記載の光配向方法。
  13. 異方性物質をさらに含有する請求項１１または１２に記載の光配向方法。
  14. 前記光応答性物質が、光化学反応を起こさない異方性の物質であり、前記光強度が前記閾値以上となるように光を照射することにより、前記光応答性物質の長軸方向が光の振動方向に対し平行に配向する請求項１１～１３のいずれか１項に記載の光配向方法。
  15. 前記光配向材料に照射する光を、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して角度をつけて照射する請求項１１～１４のいずれか１項に記載の光配向方法。
  16. 前記角度が、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して１０度以下である請求項１５に記載の光配向方法。
  17. 請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料の少なくとも一部に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することより、少なくとも一部に光配向性を備える前記光配向材料を含む光学異方性材料。
  18. 請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料の少なくとも一部に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することより、少なくとも一部に光配向性を備える前記光配向材料を含むレンズ、位相差フィルムまたはホログラムからなる光学素子。
  19. 請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料の少なくとも一部に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することより、少なくとも一部に光配向性を備える前記光配向材料を含む配向膜。
  20. 請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料の少なくとも一部に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することより、少なくとも一部に光配向性を備える前記光配向材料を含む液晶表示素子または電子ペーパーからなる表示素子。
  21. 請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料の少なくとも一部に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することより、少なくとも一部に光配向性を備える前記光配向材料を含む光学異方体。
  22. 請求項１～５のいずれか１項に記載の光配向材料を基板に成膜する工程と、
    前記の光配向材料の膜の少なくとも一部に、前記閾値以上の光強度を有する光を照射することより、前記光配向材料の少なくとも一部を光配向する工程と、
    を含む配向膜の製造方法。
  23. 前記光強度が前記閾値以上となるように光を照射することにより、前記光応答性物質の長軸方向が光の振動方向に対し平行に配向する請求項２２に記載の配向膜の製造方法。
  24. 前記光配向材料に照射する光を、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して角度をつけて照射する請求項２２に記載の配向膜の製造方法。
  25. 前記角度が、前記光配向材料を含有する層の法線方向に対して１０度以下である請求項２４に記載の配向膜の製造方法。
  26. 請求項２２～２５のいずれか１項に記載の配向膜の製造方法で配向膜を製造する工程と、
    前記基板を２枚用いて、前記配向膜が施された面が内側になるように、かつ、互いの間隔が所定値となるように貼り合わせて、基板セルを作成する工程と、
    液晶組成物をセルに充填し、液晶セルを作成する工程と
    前記液晶セルを偏光板で挟む工程と
    を含む液晶表示素子の製造方法。
  27. 請求項２２～２５のいずれか１項に記載の配向膜の製造方法で配向膜を製造する工程と、
    前記基板を用いて、前記配向膜が施された面に、重合性液晶組成物を塗布する工程と、
    前記重合性液晶組成物を重合させる工程と、
    を含む光学異方体の製造方法。
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