CN1251377A - 金属配合物颜料 - Google Patents
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Abstract
式(Ⅰ)所示的互变异构结构形式的偶氮化合物的金属配合物,式(Ⅰ)中各基团的定义同说明书中。该金属配合物作为主体结合一种作为客体化合物的化合物,其特征在于,它们具有小于250的分散粗糙度。
Description
本发明涉及新的金属配合物颜料、它们的制备方法和它们的用途。
EP-A-73 463公开了有色彩价值的颜料。然而，这些颜料仍然有应用缺点。例如，以所述的方式制备的颜料纹理非常粗糙，必须在较长时间的分散过程中磨碎以获得所需的色度并因此获得均匀的粒度。此外，这些颜料在可分散性和颜色强度方面还有一些缺点。
因此，本发明的目的是提供新的不具有上述缺点的颜料形式。
本发明提供了式(I)所示的互变异构结构形式的偶氮化合物的金属配合物：
其中
环X和Y分别独立地带有一个或两个选自＝O、＝S、＝NR7、-NR6R7、-OR6、-SR6、-COOR6、-CN、-CONR6R7、-SO2R8、-N(R6)CN、烷基、环烷基、芳基和芳烷基的取代基，对于环X和Y来说其各自的内环(endocyclic)和外向环(exocyclic)双键的总数为3，
R6是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
R7是氢、氰基、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或酰基，
R8是烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
R1、R2、R3和R4各自独立地是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，并且此外如式(I)中虚线表示的那样可以形成5-或6-元环，该环可以稠合有其它环，
R5是-OH、-NR6R7、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，对R1-R8述及的含有CH键的取代基又可以被取代，m、n、o和p各为1，或者，如果环氮原子是双键的起点，如式(I)中虚线所示的那样，那么它们也可以是0，
并且该金属配合物作为主体结合至少一种作为客体的其它化合物，其特征在于，它们具有小于250的分散粗糙度(根据DIN 53 775测定)。
优选的有机金属配合物是符合式(I)的互变异构形式之一的游离酸形式的偶氮化合物的那些，其中X环代表下式的环
其中
L和M各自独立地为＝O、＝S或＝NR6，
L1是氢、-OR6、-SR6、-NR6R7、-COOR6、-CONR6R7、-CN、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
M1是-OR6、-SR6、-NR6R7、-COOR6、-CONR6R7、-CN、-SO2R8、-N(R6)CN、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，取代基M1和R1或M1和R2可以形成5-或6-元环。
特别优选的有机金属配合物是符合式(II)或(III)的互变异构结构之一的游离酸形式的偶氮化合物的那些，
其中
R’5是-OH或-NH2，
R’1、R”1、R’2和R”2各自为氢，和
M’1和M”1各自独立地为氢、-OH、-NH2、-NHCN、芳基氨基或酰基氨基。
非常特别优选的金属配合物是符合式(IV)的互变异构结构之一的游离酸形式的式(I)的偶氮化合物的那些，
其中
M”’1和MIV 1各自独立地为-OH或-NHCN。
尤其优选的是符合式(V)的互变异构结构之一的游离酸形式的式(I)的那些偶氮化合物的有机金属配合物，
在上述各式中，取代基优选具有下列意义：
烷基取代基优选C1-C6烷基，它们可以例如被卤素如氯、溴或氟、-OH、-CN、-NH2或C1-C6烷氧基取代。
环烷基取代基优选C3-C7环烷基，尤其是C5-C6环烷基，它们可以例如被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素如氯、溴或氟、C1-C6烷氧基、-OH、-CN或-NH2取代。
芳基取代基优选苯基或萘基，它们各可以例如被卤素如氯、溴或氟、-OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、-NH2、-NO2或-CN取代。
芳基烷基取代基优选苯基-或萘基-C1-C4烷基，在芳基部分它们可以例如被卤素如氯、溴或氟、-OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、-NH2、-NO2或-CN取代。
酰基取代基优选(C1-C6烷基)羰基、苯基羰基、C1-C6烷基磺酰基、苯基磺酰基、任选地被C1-C6烷基-、苯基-或萘基-取代的氨基甲酰基、任选地被C1-C6烷基-、苯基-或萘基-取代的氨基磺酰基或任选地被C1-C6烷基-、苯基-或萘基-取代的脒基，其中所述的烷基可以例如被卤素如氯、溴或氟、-OH、-CN、-NH2或C1-C6烷氧基取代，而所述的苯基和萘基可以例如被卤素如氯、溴或氟、-OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、-NH2、-NO2或-CN取代。
如果M1R1或M1R2或M1R2和R1、R2、R3、R4如式(I)中的虚线所示的那样形成5-或6-元环，它们优选三唑、咪唑或苯并咪唑、嘧啶或喹唑啉环体系。
式(I)-(V)的金属配合物，也可以理解为金属盐，优选包括单-、二-、三-或四-阴离子与金属Li、Cs、Mg、Cd、Co、Al、Cr、Sn、Pb，特别优选Na、K、Ca、Sr、Ba、Zn、Fe、Ni、Cu和Mn的盐和配合物。
特别优选的是具有二或三价金属的式(I)-(V)的盐和配合物。非常特别的是镍盐和配合物。
含有至少一种其它化合物、特别是有机化合物作为客体的金属配合物可以作为主体-客体化合物、嵌入化合物和也可以作为固体溶液存在。
它们是非常特别优选的包合物、嵌入化合物和固体溶液，其中偶氮巴比土酸/镍1∶1配合物符合下式的互变异构形式之一并包括至少一种其它有机化合物，
通常，金属配合物形成一个层状的晶格，其中层内本质上是经由氢键和/或金属离子键合的。优选地，金属配合物是形成基本上由平面层组成的晶格的金属配合物。
对于本发明的目的，含有至少一种化合物作为客体化合物并具有小于250的分散粗糙度的式(I)的偶氮化合物的金属配合物被称作本发明的颜料。在一个优选的实施方案中，本发明的颜料具有小于200、尤其是小于150的分散粗糙度。
分散粗糙度根据DIN 53 775 Part 7测定，冷轧温度是25℃，而热轧温度是150℃。
本文报告的所有分散粗糙度都是通过该改进的DIN方法测定的。
在一个优选的实施方案中，本发明的颜料的BET比表面积小于150m2/g，尤其是50-130m2/g。
有用的金属配合物也包括其中含金属的化合物如一种盐或金属配合物被掺合到另一种金属配合物的如镍配合物的晶格中的金属配合物，在这种情况下，例如在式(VI)中，一部分金属例如一部分镍可以被其它金属离子代替，或进一步金属离子可以进入到与所述金属、优选镍配合物或多或少显著的相互作用中。
包合的化合物可以是有机化合物或无机化合物。可被包合的化合物来自非常宽种类的化合物。为了纯实践原因，优选给出这样的化合物如在通常的条件(25℃，1巴)下是液体或固体的化合物。
液体物质中，又优选给出在1巴下沸点为100℃或更高、优选150℃和更高的那些物质。合适的化合物优选是非环状的或环状的有机化合物，例如脂族或芳族烃，它们可以是例如被OH、COOH、NH2、取代的NH2、CONH2、取代的CONH2、SO2NH2、取代的SO2NH2、SO3H、卤素、NO2、CN、-SO2-烷基、-SO2-芳基、-O-烷基、-O-芳基、-O-酰基取代。
具体的实例有石蜡和石蜡油；三异丁烯，四异丁烯，例如在石油馏分中产生的脂族和芳族烃的混合物；氯化的石蜡烃如十二烷基氯或硬脂酰氯；C10-C30醇如1-癸醇、1-十二烷醇、1-十六烷醇、1-十八烷醇和它们的混合物，油甘醇(olein alcohol)、1，12-十八二醇，脂肪酸和它们的盐和混合物，例如甲酸，乙酸，十二烷酸，十六烷酸，十八烷酸，油酸，脂肪酸酯，例如C10-C20脂肪酸的甲酯，脂肪酸酰胺，如硬脂酰胺，硬脂酸单乙醇酰胺，硬脂酸二乙醇酰胺，硬脂腈，脂肪胺如十二烷基胺，鲸蜡基胺，十六烷基胺，十八烷基胺等；脂肪胺与磺酸和羧酸的盐，碳环烃如环十二烷，十氢化萘，邻-、间-或对-二甲苯，，十二烷基苯混合物，1，2，3，4-四氢萘，萘，1-甲基萘，2-甲基萘，联苯，二苯甲烷，二氢苊，芴，蒽，菲，间-、对-三联苯，邻-、对-二氯苯，硝基苯，1-氯萘，2-氯萘，1-硝基萘，碳环醇和酚及它们的衍生物如苄醇，十氢-2-萘醇，二苯基醚，砜类如二苯基砜，甲基苯基砜，4，4’-二-2-(羟基乙氧基)二苯基砜；碳环羧酸和它们的衍生物如苯甲酸，3-硝基苯甲酸，肉桂酸，1-萘羧酸，苯二甲酸，苯二甲酸二丁酯，苯二甲酸二辛酯，四氯苯二甲酸，2-硝基苯甲酰胺，3-硝基苯甲酰胺，4-硝基苯甲酰胺，4-氯苯甲酰胺，磺酸类如2，5-二氯苯磺酸，3-硝基-、4-硝基-苯磺酸，2，4-二甲基苯磺酸，1-和2-萘磺酸，5-硝基-1-和5-硝基-2-萘磺酸，二仲丁基萘磺酸混合物，联苯-4-磺酸，1，4-、1，5-、2，6-、2，7-萘磺酸，3-硝基-1，5-萘磺酸，1-蒽醌磺酸，2-蒽醌磺酸，联苯-4，4’-二磺酸，1，3，6-萘三磺酸，和这些磺酸的盐如钠、钾、钙、锌、镍和铜的盐；磺酰胺类如苯磺酰胺，2-、3-和4-硝基苯磺酰胺，2-、3-和4-氯苯磺酰胺，4-甲氧基苯磺酰胺，3，3’-磺酰基二苯磺酰胺，4，4’-氧二苯磺酰胺，1-和2-萘磺酰胺。
羧酰胺和磺酰胺是一组优选的待包合的化合物，特别适合的还有脲和取代的脲如苯基脲，十二烷基脲等以及它们与醛、特别是甲醛的缩聚物；杂环类如巴比土酸，苯并咪唑酮，5-苯并咪唑酮磺酸，2，3-二羟基喹喔啉，2，3-二羟基喹喔啉-6-磺酸，咔唑，咔唑-3，6-二磺酸，2-羟基喹啉，2，4-二羟基喹啉，己内酰胺，蜜胺，6-苯基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺，6-甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺，氰尿酸。
优选的固体溶液、嵌入化合物或包合物含有包合的表面活性化合物、尤其是例如从文献K.Lindner，Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe，第二版，第I卷，WissenschaftlicheVerlagsgesellschaft mbH，Stuttgart，1964中已知的表面活性剂。它们可以是阴离子的、非离子的或阳离子的化合物或两性电解质。合适的阳离子化合物的实例是真皂，氨基羧酸的盐，低级或高级酰基化的氨基羧酸的盐，脂肪酸硫酸盐，脂肪酸酯、酰胺等的硫酸盐，伯烷基硫酸盐，氧代醇的硫酸盐，仲烷基硫酸盐，酯化的或醚化的多氧化合物的硫酸盐，取代的聚乙二醇醚的硫酸盐(硫酸化的氧化乙烯加合物)，酰化的或烷基化的链烷醇胺硫酸盐，脂肪酸的磺酸盐，它们的酯、酰胺等，伯烷基磺酸盐，仲烷基磺酸盐，带有以酯形式连接的酰基的烷基磺酸盐，烷基或烷基苯基醚磺酸盐，多元羧酸酯的磺酸盐，烷基苯磺酸盐，烷基萘磺酸盐，脂肪芳香磺酸盐，烷基苯并咪唑磺酸盐，磷酸盐，多磷酸盐，膦酸盐，次膦酸盐，硫代硫酸盐，亚硫酸氢盐，亚磺酸盐，过二硫酸盐。合适的非离子化合物的实例是多元醇的酯和醚，烷基聚二醇醚，酰基聚二醇醚，烷基芳基聚二醇醚，酰化的和烷基化的链烷醇胺聚二醇醚。合适的阳离子化合物的实例是烷基胺盐，季铵盐，烷基吡啶鎓盐，简单的和季化的咪唑啉盐，烷基二胺和烷基多胺，酰基二胺和酰基多胺，酰基链烷醇胺，链烷醇胺酯，烷基-OCH2-N-吡啶鎓盐，烷基-CO-NH-CH2-N-吡啶鎓盐，烷基亚乙基脲，锍化合物，鏻化合物，砷化合物，烷基胍，酰基双胍(acylbiguanidides)。合适的两性电解质的实例有烷基三甲铵内酯，磺基三甲铵内酯和氨基羧酸类。优选使用非离子表面活性剂，尤其是脂肪醇、脂肪胺以及还有辛基和壬基酚的氧化乙烯加合产物。
另一组重要的客体化合物是天然树脂和树脂酸如松香酸和其转化产物和盐。这类转化产物的实例是氢化的、脱氢化的和歧化的松香酸。它们可以被二聚化、聚合化或通过加入马来酸酐和富马酸改性。有意义的还有在羧基处被改性的树脂酸如甲基、羟甲基、乙二醇、甘油基和季戊四醇酯以及树脂酸腈和树脂酸胺和脱氢松香醇。
适合用于包合的还有聚合物，优选水溶性聚合物，例如乙烯-丙烯氧化物嵌段聚合物，优选具有Mn大于2000、尤其是大于2000和小于10000g/mol的那些，聚乙烯醇，聚(甲基)丙烯酸，改性的纤维素如羧甲基纤维素，羟乙基-和-丙基纤维素，甲基-和乙基-羟乙基纤维素。
其它合适的客体化合物是基于下述物质的缩合产物：
A)磺化的芳族化合物，
B)醛和/或酮，以及任选地
C)一种或多种选自非磺化的芳族化合物、脲和脲衍生物的化合物。
基于是指缩合产物除了A、B和任选地C之外任选地由其它反应物制备。然而，优选地，用于本发明目的的缩合产物仅由A、B和任选地C制备。
组分A)的磺化的芳族化合物在本发明中应理解为也包括磺甲基化的芳族化合物。优选的磺化芳族化合物是萘磺酸，酚磺酸，二羟基苯磺酸，磺化的二甲苯基醚，磺甲基化的4，4’-二羟基二苯基砜，磺化的二苯基甲烷，磺化的联苯，磺化的羟基联苯，尤其是2-羟基联苯，磺化的三联苯或苯磺酸。
可用作组分B)的醛和/或酮特别包括脂族的、环脂族的以及还有芳族的醛和/或酮。优选脂族的醛，特别优选甲醛和其它3-5个碳原子的脂族醛。
可用作组分C)的非磺化的芳族化合物的实例是苯酚，甲酚，4，4’-二羟基二苯基砜和二羟基二苯基甲烷。
脲衍生物的实例有二羟甲基脲，烷基脲，蜜胺和胍。
优选基于下述物质的缩合产物：
A)至少一种选自下述物质的磺化的芳族化合物：萘磺酸，苯酚磺酸，二羟基苯磺酸，磺化的二甲苯基醚，磺甲基化的4，4’-二羟基二苯基砜，磺化的二苯基甲烷，磺化的联苯，磺化的羟基联苯，尤其是2-羟基联苯，磺化的三联苯和苯磺酸，
B)甲醛，和任选地
C)一种或多种选自苯酚，甲酚，4，4’-二羟基二苯基砜，二羟基二苯基甲烷，脲，二羟甲基脲，蜜胺和胍。
优选的缩合产物是基于下述物质的缩合产物：4，4’-二羟基二苯基砜、磺化的二甲苯基醚和甲醛；4，4’-二羟基二苯基砜、苯酚磺酸和甲醛；4，4’-二羟基二苯基砜、亚硫酸氢钠、甲醛和脲；萘磺酸、4，4’-二羟基二苯基砜和甲醛；磺化的三联苯和甲醛；和/或磺化的2-羟基联苯和甲醛以及还有萘磺酸和甲醛。
特别优选用作客体化合物的是蜜胺或蜜胺衍生物，尤其是下式(VII)表示的：
其中
R6是氢或C1-C4烷基，它任选地被羟基取代，非常特别优选的是其中R6是氢。
可以作为客体化合物掺入金属配合物的晶格中的物质的量一般基于主体化合物的量是5-200％重量。优选客体化合物的量是10-100％重量。这里所述的量是不被适当的溶剂洗出的并从元素分析获得的物质的量。当然也可以加入多于或少于上述量的物质，并且可以任选地不洗出过量的物质。优选的量是10-150％重量。
本发明还涉及制备权利要求1的颜料的方法，其特征在于，对含有一种化合物作为客体化合物并具有大于250的分散粗糙度(根据DIN 53 755)的式(I)的偶氮化合物的金属配合物在水和任选地有机溶剂存在下在或者pH1-4、优选1-3、尤其1.5-2.5下或者pH9-13、优选10-11下和在80-180℃、优选90-140℃、尤其95-110℃下进行热处理。
当已经达到了小于250的分散粗糙度时该方法就优选地完成了。
该方法在高于100℃的温度下、优选在高压釜中进行。
可能的有机溶剂是水溶性的或水可混溶的溶剂。也可以使用不同溶剂的混合物以及还有任选地聚合的、具有高于250℃的沸点的高沸点溶剂。根据本发明，对所用的溶剂没有限制。更具体地，来自脂肪族、环脂族或芳香族的烃和萜烯烃，还有醇，二醇和聚二醇醚，酯和酮的化合物都是适用的。也可以使用胺类溶剂尤其是基于伯、仲和叔的、脂肪族以及还有芳香族或环脂族的胺及其混合物和衍生物的那些。
合适的有机溶剂是脂肪族的C1-C4醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、异丁醇或叔丁醇，脂肪族酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或二丙酮醇，多元醇类如乙二醇、丙二醇、丁二醇、二甘醇、三甘醇、三羟甲基丙烷、具有100-4000、优选400-1500g/mol的平均分子量的聚乙二醇或甘油，单羟基醚，优选单羟基烷基醚，特别优选单-C1-C4烷基二醇醚如乙二醇单烷基、单甲基、二甘醇单甲基醚或二甘醇单乙基醚，二甘醇单丁基醚，二丙二醇单乙基醚，硫二甘醇，三甘醇单甲基醚或单乙基醚，还有2-吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-乙基吡咯烷酮，N-乙烯基吡咯烷酮，1，3-二甲基咪唑烷酮，二甲基乙酰胺乙基还有二甲基甲酰胺。
它们优选具有大于100℃/大气压的沸点。
pH值优选用无机或有机酸和碱设定。
优选的酸是HCl、H3PO4、H2SO4、HI、HBr、乙酸和/或甲酸。
优选的碱是LiOH、KOH、NaOH、Ca(OH)2、NH3、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺和/或二甲基乙醇胺。
在一个优选的实施方案中，热处理在pH值为1-4下进行。
作为具有大于250的分散粗糙度用于本发明方法中的颜料特别优选由式(I)的偶氮化合物与金属盐、优选水溶解度在20℃下大于20、尤其是大于50g/l的那些反应并随后与待嵌入的化合物反应而直接获得的颜料。
具有大于250的分散粗糙度的颜料，下文称为离析物，优选以如下那样一种方式获得，即与金属化合物的反应在pH值小于等于2时发生。随后的嵌入反应优选在1-7的pH值下发生。如果嵌入反应在小于4的pH值下进行，优选随后将pH值升到大于4.5、优选4.5-7。
该离析物悬浮液然后可以被过滤，洗涤剩余的离析物，优选用水，尤其是热水洗涤，以除去未嵌入的部分、盐和其它杂质。然后将这样直接分离的、任选地干燥了的离析物在80-180℃在1-4或9-13的pH值下热处理。
或者，可以将该离析物悬浮液再调节到pH1-4或9-13并在80-180℃的温度下热处理。
热处理后的含有本发明颜料的悬浮液在热处理后优选再被调回到pH4.5-7。然后，优选地进行过滤。这样获得的压饼任选地在用水洗涤后进行干燥。
可用的干燥方法一方面包括常规的干燥方法如桨式(paddle)干燥等。这样的干燥方法和随后的以常规方式对颜料的研磨使得可用获得粉状的颜料。
优选地，压饼作为含水浆液被喷雾干燥。特别优选地，通过喷雾干燥含氨的浆液来完成以增加固体含量。待喷雾干燥的浆液优选具有10-40％重量、尤其是15-30％重量的固体含量。
浆液可以进一步含有降低粘度的添加剂如羧酸和磺酸酰胺，其量基于浆液最多10％重量。
可用的羧酰胺和磺酰胺的实例是脲和取代的脲如苯基脲、十二烷基脲等；杂环如巴比土酸、苯并咪唑酮、苯并咪唑酮-5-磺酸、2，3-二羟基喹喔啉、2，3-二羟基喹喔啉-6-磺酸、咔唑、咔唑-3，6-二磺酸、2-羟基喹啉、2，4-二羟基喹啉、己内酰胺、蜜胺、6-苯基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺，6-甲基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺、氰尿酸。
如果使用其它添加剂，它们优选在干燥前加入。其实例包括下述用于本发明制剂的成分。
用于干燥的合适的干燥器原则上包括所有干燥器，例如真空干燥器，空气循环干燥器，尤其是喷雾干燥器，尤其是单-和双-物料还有旋转盘干燥器。也可以使用流化床干燥方法。
合适的单物料喷嘴干燥器的实例是具有螺旋状室喷嘴的干燥器。
在一个非常特别优选的本发明方法的实施方案中，使用的碱是任选地与其它在干燥期间不挥发的碱一起的氨，并且将所得到的含水浆液，优选具有5-40％重量的固体含量的含水浆液，喷雾干燥。使用含氨浆液给出了特别有利的颗粒，其特征是在基质上有非常好的分散性、颜色强度和亮度。此外，它们是自由流动的和极其低粉尘的。
本发明进一步提供了包含至少一种本发明颜料和至少一种分散剂的颜料制剂。
用于本发明目的的分散剂是在含水介质中以其细颗粒形式稳定颜料颗粒的物质。细颗粒优选理解成是指0.001-5μm、尤其是0.005-1μm、特别优选是0.005-0.5μm的细分度。
合适的分散剂是例如阳离子的、阳离子的、两性离子的或非离子的。
合适的阴离子分散剂特别是芳族磺酸与甲醛的缩合产物如甲醛和烷基萘磺酸的或甲醛、萘磺酸和/或苯磺酸的缩合产物，任选取代的酚与甲醛和亚硫酸氢纳的缩合产物。合适的还有来自磺基琥珀酸酯和烷基苯磺酸酯的分散剂。还有硫酸化的、烷氧基化的脂肪酸醇或其盐。烷氧基化的脂肪酸醇应理解为特别是指被提供有5-120、优选5-60、尤其是5-30个氧化乙烯的并且是饱和或不饱和的那些C6-C22脂肪酸醇，特别是硬脂醇。特别优选被8-10个氧化乙烯单元烷氧基化的硬脂醇。硫酸化的、烷氧基化的脂肪酸醇优选作为盐存在，特别是作为碱金属或胺盐，优选作为二乙胺盐。合适的具体还有木素磺酸盐，例如通过亚硫酸盐或牛皮纸浆制法获得的那些。优选地它们是根据已知方法例如根据分子量或根据磺化度部分水解的、氧化的、丙氧基化的、磺化的、磺甲基化的或脱磺化的和分馏的产物。亚硫酸盐和牛皮纸木素磺酸盐的混合物同样是非常有效的。特别适用的是平均分子量为1000-100000之间的、活性木素磺酸盐含量不小于80％的和优选具有低水平的多价阳离子的木素磺酸盐。磺化度可以宽范围地变化。
有用的非离子分散剂的实例是亚烷基氧化物与可烷基化的化合物例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酚类、烷基酚类、芳基烷基酚类，如苯乙烯-酚缩合物、羧酰胺和树脂酸的反应产物。它们是例如来自氧化乙烯与下述物质的反应产物类的氧化乙烯加合物：
a1)6-22个碳原子的饱和的和/或不饱和的脂肪醇或
b1)在烷基中有4-12个碳原子的烷基酚类或
c1)14-20个碳原子的饱和的和/或不饱和的脂肪胺或
d1)14-20个碳原子的饱和的和/或不饱和的脂肪酸或
e1)氢化的或未氢化的树脂酸。
合适的氧化乙烯加合物特别是当与5-120、特别是5-100、尤其是5-60、特别优选是5-30摩尔的氧化乙烯结合时的在a1)-e1)项下所述的可烷基化的化合物。
合适的分散剂还包括从DE-A 19 712 486(它有一个较早的优先权日)或DE-A 19 535 246已知的式(X)烷氧基化产物的酯，它符合式(XI)，还包括任选地与式(X)母体化合物混合的那些。式(X)的苯乙烯-酚缩合物的烷氧基化产物定义如下：
其中
R15是氢或C1-C4烷基，
R16是氢或CH3，
R17是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基羰基或苯基，
m是1-4，
n是6-120，
R18对于具有指数n的各单元是相同或不同的，代表氢，CH3或苯基，前提是，在各种-(-CH2-CH(R18)-O-)-基团中存在CH3的情况下，R18是占n的总值的0-60％的CH3和占n的总值的100-40％的H，而在各种-(-CH2-CH(R18)-O-)-基团中存在苯基的情况下，R18是占n的总值的0-40％的苯基和占n的总值的100-60％的H。
烷氧基化产物(X)的酯符合式(XI)：
其中R15’、R16’、R17’、R18’、m’和n’各自具有R15、R16、R17、R18、m和n的意义范围，但独立于它们，
X是-SO3、-SO2、-PO3或-CO-(R19)-COO，
Kat是选自H+、Li+、Na+、K+、NH4 +和HO-CH2CH2-NH3 +的阳离子，前提是在X＝-PO3 -的情况下存在两个阳离子，以及
R19是二价脂族或芳族基团，优选C1-C4亚烷基，尤其是亚乙基，单不饱和的C2-C4基团，尤其是乙炔(acetylene)，或任选取代的亚苯基，尤其是邻亚苯基，优选的取代基是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基羰基或苯基。
式(XI)的具体的单个化合物例如从DE A 19 712 486是已知的，式(X)和(XI)的混合物例如从DE-A-19 535 256是已知的，它们各形成了该申请的部分。
优选的分散剂是式(XI)化合物。优选地，其中X是式-CO-(R19)-COO-基团而R19如上定义的式(XI)化合物。
用作分散剂同样优选的还有与式(X)化合物一起使用的式(XI)化合物。在该种情况下，分散剂优选含有5-99％重量的式(XI)化合物和1-95％重量的式(X)化合物。
聚合分散剂例如是水溶性的和也可以是水可乳化的化合物，例如均聚物或共聚物如随机或嵌段共聚物。
特别优选的聚合分散剂是例如AB、BAB和ABC嵌段共聚物。在AB或BAB嵌段共聚物中，A片段是疏水的均聚物或共聚物，它提供了与颜料结合的键，B片段是亲水的均聚物或共聚物或其盐，确保颜料分散在含水介质中。这样的聚合分散剂和它们的合成例如从EP-A-518225和EP-A-556 649中已知。
分散剂优选以0.1-100％重量、尤其是0.5-60％重量的量使用，该量是基于颜料在颜料制剂中的使用水平。
当然，制剂可以含有其他添加剂。例如，可以基于制剂以最多10％重量的量加入减小含水悬浮液的粘度和增加固体含量的添加剂如上述对喷雾干燥所述的羧酰胺和磺酰胺。也可能是常用于颜料制剂的添加剂。
然而，对于本发明的制剂特别优选的是含有大于90％、尤其是大于95％、优选是大于97％重量的颜料和任选地分散剂。
同样优选的是在醇酸-蜜胺漆体系中具有小于80mPa·s粘度或在含水涂料体系中具有小于50mPa·s1粘度或在含水粘合剂体系中具有小于300mPa·s粘度的颜料制剂，其中粘度都是根据DIN 53 019测定的。
金属化合物本身的包合化合物、嵌入化合物和固体溶液在文献中是已知的。它们及其制备被描述在例如EP 0 074 515和EP 0 073 463中。然而，通过其中所述的生产方法得到的产物是纹理粗糙的并是难以分散的形式的，很难把它们用作颜料。
例如在EP 0 073 464中所述的这些化合物的制备方法采取了下述形式，即，先合成偶氮化合物，然后与金属盐配合，之后，在中间分离或者不分离金属配合物的情况下，使之与待嵌入的化合物反应。在工业上有用的金属配合物的嵌入化合物的情况下，二价和三价金属，尤其是技术和经济上重要的偶氮巴比土酸-镍配合物的嵌入化合物，配合和嵌入以及还有随后的分离都发生在酸性pH值范围内。
然而，这样得到的产物的干燥通常将，并且与干燥条件无关，产生纹理非常粗糙的和难以分散的颜料，该颜料常常也不具有所希望的颜色强度。纹理粗糙和分散能力的问题在工业可用的偶氮巴比土酸-镍配合物的嵌入化合物的情况下特别容易引起，并且在带有蜜胺的嵌入化合物的情况下达到了非常特别的程度，无论在技术上还是经济上这都具有可感知的重要性。
已知可以用各种方法改进颜料的纹理粗糙、分散能力和颜色强度。这样的方法可以从例如DE-A-2 214 700、DE-A-2 064 093和DE-A-2753 357已知。
但是，所有这些方法都是非常复杂的，并且更经常地导致空间-时间速度的损失。
现在完全令人惊奇地发现，本发明的颜料制剂的纹理较柔和并具有非常好的可分散性。此外，用其着色的基质具有比较高的颜色强度以及较高的亮度。
同样优选的颜料制剂是在根据DIN 53 238 Part 31的醇酸/蜜胺树脂体系中经过仅2小时的分散时间所具有的颜色强度就比分散粗糙度大于250的颜料在经过2小时的适应分散时间后的颜色强度高不小于3％、优选大于10％、特别是大于20％的那些。
固体颜料制剂对所有的颜料应用都是非常有用的。
它们可用于例如对用于生产印刷色、刷墙粉色或粘合剂色的所有种类的漆着色，用于对合成的、半合成的或天然的大分子物质，尤其是聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、聚乙烯或聚丙烯的本体着色，和用于天然的、再生的或人造的纤维例如纤维素、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯腈或聚酰胺纤维的旋转染色(spin-dyeing)，以及也用于印制织物和纸。这些颜料提供了细分的、稳定的、水性颜料沉积的乳液和涂料颜色，它们可用于对纸着色，用于对织物的着色印刷，用于层压，以及也用于黏胶的旋转染色，它们是通过在非离子、阴离子或阳离子表面活性剂存在下研磨或捏合进行的。
实施例
实施例1
用实验室搅拌器将425g水湿润的具有40％固体含量的相应于干态170g的偶氮巴比土酸钠盐糊状物均匀地悬浮在5000ml蒸馏水中。然后加入122.4g的NiCl2·6H2O和126.1g的蜜胺。随后将悬浮液加热至95℃，并在95℃搅拌2小时。然后用乙酸钠将悬浮液的pH值调节到5.0。然后在吸滤器上分离，进行无电解质洗涤，在真空干燥箱中于80℃干燥，在常规的实验室碾磨机中研磨约2分钟。
这样得到的颜料粉末的表面积为160m2/g，分散粗糙度大于250。
实施例2
将657g根据实施例1制备的、固体含量为45％、相应于干态295.6g的偶氮巴比土酸-镍配合物的蜜胺嵌入化合物的水湿润的糊状物加到5000ml蒸馏水的初始进料中并用实验室搅拌器均匀地搅拌。将这样得到的悬浮液用盐酸调节到酸性pH值，然后在高压釜中加热到一定的温度并在该温度和pH值下热处理2小时(见表)。然后冷却到95℃，用氢氧化钠水溶液将pH值设定到5.0以分离产物。
然后在吸滤器上分离，进行无电解质洗涤，在真空干燥箱中于80℃干燥，在常规的实验室碾磨机中研磨2分钟。
用其它的热处理条件重复实施例2，得到了相似的性质(见表1)。
表1：热处理
| 实施例编号 | 温度(℃) | 时间(h) | pH | 比表面积BET(m2/g) | 分散粗糙度2) | 粘度3)(mPa·s) |
| 2 | 100 | 2 | 2 | 88 | ＜250 | |
| 3 | 120 | 2 | 2 | 70 | ＜250 | |
| 4 | 140 | 2 | 2 | 67 | ＜250 | |
| 5 | 160 | 2 | 2 | 54 | ＜250 | |
| 6 | 95 | 2 | 1.5 | 80 | ＜250 | |
| 7 | 95 | 2 | 11 | 130 | ＜250 | |
| 81) | 95 | 2 | 2.5 | 120 | ＜250 | |
| 9 | 90 | 2 | 2.0 | 130 | ＜250 | |
| 10a | 98 | 0 | 2.0 | 160 | 530 | 14774) |
| 10b | 98 | 3 | 2.0 | 110 | 410 | 9014) |
| 10c | 98 | 5 | 2.0 | 90 | 312 | 7544) |
| 10d | 98 | 8 | 2.0 | 85 | 143 | 2694) |
| 11a | 98 | 0 | 2.0 | 160 | 530 | 1555) |
| 11b | 98 | 3 | 2.0 | 110 | 410 | 615) |
| 11c | 98 | 5 | 1.0 | 90 | 312 | 435) |
| 11d | 98 | 8 | 2.0 | 85 | 143 | 235) |
| 12a | 98 | 0 | 2.0 | 160 | 530 | 1006) |
| 12b | 98 | 3 | 2.0 | 110 | 410 | 906) |
| 12c | 98 | 5 | 2.0 | 90 | 312 | 756) |
| 12d | 98 | 8 | 2.0 | 85 | 143 | 756) |
| 13 | 97 | 2 | 2.0 | 120 | 220 | 425 |
1)不进行中间分离直接进行热处理；pH5时颜料悬浮液不被分离，而是重新调节(用盐酸)到pH2并在95℃干燥2小时。然后调节到pH5，如实施例2那样分离和后处理。
2)根据DIN 53 775 Part 7测定
3)用RV20 Haake旋转粘度计测定
4)掺入到含水粘合剂中后
5)掺入到含水涂料体系中后
6)掺入到含溶剂的涂料体系中后(根据DIN 53 019的醇酸-蜜胺)
实施例14
a)用实验室搅拌器将425g水湿润的具有40％固体含量的相应于干态170g的偶氮巴比土酸钠盐糊状物均匀地悬浮在5000ml蒸馏水中。然后加入122.4g的NiCl2·6H2O和126.1g的蜜胺。随后将悬浮液加热至95℃，并在95℃搅拌2小时。然后用乙酸钠将悬浮液的pH值调节到5.0。然后在吸滤器上分离，进行无电解质洗涤。
b)将一半糊状物再悬浮于2500ml蒸馏水中。用盐酸将pH值调节到2.0，加热到97℃，然后在室温下搅拌5小时。然后在吸滤器上分离，进行无电解质洗涤。
然后将3287.4g实施例14a的、固体含量为45％、相应于干态147.8g的水湿润的糊状物加到29.6g 25％重量的氨溶液，363g软化水，2.4g二乙醇胺和2.3gε-己内酰胺的初始进料中。再将混合物用实验室搅拌器均匀搅拌，所得悬浮液的固体含量为20.9％。
将根据实施例14b制备的偶氮巴比土酸-镍配合物的蜜胺嵌入化合物加到29.6g 25％重量的氨溶液，130g软化水，2.4g二乙醇胺和2.3gε-己内酰胺中。再将混合物用实验室搅拌器均匀搅拌，与实施例14a的悬浮液相比，固体含量为30.9％。
将这些悬浮液用于喷雾干燥。
分散粗糙度小于250
得到了自由流动的、低粉尘的颗粒产品。
Claims (11)
1.式(I)所示的互变异构结构形式的偶氮化合物的金属配合物：
其中
环X和Y分别独立地带有一个或两个选自＝O、＝S、＝NR7、-NR6R7、-OR6、-SR6、-COOR6、-CN、-CONR6R7、-SO2R8、-N(R6)CN、烷基、环烷基、芳基和芳烷基的取代基，对于环X和Y来说其各自的内环和外向环双键的总数为3，
R6是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
R7是氢、氰基、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或酰基，
R8是烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
R1、R2、R3和R4各自独立地是氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，并且此外如式(I)中的虚线表示的那样可以形成5-或6-元环，该环可以稠合有其它环，
R5是-OH、-NR6R7、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，对R1-R8述及的含有CH键的取代基又可以被取代，m、n、o和p各为1，或者，如果环氮原子是双键的起点，如式(I)中虚线所示的那样，那么它们也可以是0，
并且该金属配合物作为主体结合至少一种作为客体化合物的化合物，所述金属配合物的特征在于，它们的分散粗糙度小于250。
2.根据权利要求1的金属配合物，其特征在于，在式(I)化合物中，X环代表下式的环
其中
L和M各自独立地为＝O、＝S或＝NR6，
L1是氢、-OR6、-SR6、-NR6R7、-COOR6、-CONR6R7、-CN、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，
M1是-OR6、-SR6、-NR6R7、-COOR6、-CONR6R7、-CN、-SO2R8、-N(R6)CN、烷基、环烷基、芳基或芳烷基，取代基M1和R1或M1和R2可以形成5-或6-元环，以及
R1、R2和R5各自如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1的金属配合物，其特征在于，游离酸形式的式(I)的偶氮化合物符合式(II)或(III)或其互变异构式之一，
其中
R’5是-OH或-NH2，
R’1、R”1、R’2和R”2各自为氢，和
M’1和M”1各自独立地为氢、-OH、-NH2、-NHCN、芳基氨基或酰基氨基。
4.根据权利要求1的金属配合物，其特征在于，式(I)的偶氮化合物符合式(V)或其互变异构形式，
5.根据权利要求1的金属配合物，其特征在于，使用的式(I)的偶氮化合物的金属化合物是其单-、二-、三-或四-阴离子与金属Li、Cs、Mg、Cd、Co、Al、Cr、Sn、Pb，优选Na、K、Ca、Sr、Ba、Zn、Fe、Ni、Cu和Mn的盐和配合物。
6.根据权利要求1的金属配合物，其特征在于，所用的金属化合物是式(I)的偶氮化合物的镍盐或配合物。
7.根据权利要求1的金属配合物，其特征在于，它们作为主体结合环状的或非环状的有机化合物，尤其是蜜胺，作为客体化合物。
8.根据权利要求1的金属配合物，其特征在于，它们具有的BET比表面积小于150m2/g。
9.制备权利要求1的金属配合物的方法，其特征在于对含有一种化合物作为客体化合物并具有大于250的分散粗糙度的式(I)的偶氮化合物的金属配合物在水和任选地有机溶剂存在下在或者pH1-4、优选1-3、尤其1.5-2.5下或者pH9-13、优选10-11下和在80-180℃、优选90-140℃、尤其95-100℃下进行热处理。
10.颜料制剂，其包含至少一种权利要求1的金属配合物和分散剂。
11.权利要求1的金属配合物的应用，其用于生产印刷色、刷墙粉色或粘合剂色，用于对合成的、半合成的或天然的大分子物质，尤其是聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酰胺、聚乙烯或聚丙烯的本体着色，和用于天然的、再生的或人造的纤维例如纤维素、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯腈或聚酰胺纤维的旋转染色，以及也用于印制织物和纸。
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