CN113423795A - 反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法 - Google Patents

反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113423795A
CN113423795A CN202080013898.XA CN202080013898A CN113423795A CN 113423795 A CN113423795 A CN 113423795A CN 202080013898 A CN202080013898 A CN 202080013898A CN 113423795 A CN113423795 A CN 113423795A
Authority
CN
China
Prior art keywords
adhesive
adhesive composition
reactive hot
group
mass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202080013898.XA
Other languages
English (en)
Inventor
仓持知佳
小宫聪一郎
龟井淳一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Showa Denko KK filed Critical Showa Denko KK
Priority to CN202410407320.2A priority Critical patent/CN118272030A/zh
Publication of CN113423795A publication Critical patent/CN113423795A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/35Heat-activated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/289Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/302Water
    • C08G18/307Atmospheric humidity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4018Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4202Two or more polyesters of different physical or chemical nature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4825Polyethers containing two hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/548Silicon-containing compounds containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/06Polyurethanes from polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00Compositions for adhesives
    • C08G2170/20Compositions for hot melt adhesives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/10Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet
    • C09J2301/12Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/304Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2469/00Presence of polycarbonate
    • C09J2469/006Presence of polycarbonate in the substrate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2477/00Presence of polyamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2479/00Presence of polyamine or polyimide
    • C09J2479/02Presence of polyamine or polyimide polyamine
    • C09J2479/026Presence of polyamine or polyimide polyamine in the substrate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

本发明公开一种反应性热熔黏合剂组合物,其包含:聚氨酯预聚物,其包含聚合链,所述聚合链包含源自多元醇的结构单元和源自多异氰酸酯的结构单元,且具有异氰酸酯基作为聚合链的末端基团;及官能团保护型硅烷偶联剂。

Description

反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法
技术领域
本发明关于一种反应性热熔黏合剂组合物、以及黏合体及其制造方法
背景技术
热熔黏合剂是无溶剂型的黏合剂(adhesive),因此对环境和人体的负担少,可以瞬间黏合,是适合提高生产效率的黏合剂。热熔黏合剂大致可以分为两种,一种以热塑性树脂为主要成分,一种以反应性树脂为主要成分。作为反应性树脂,主要利用在末端具有异氰酸酯基的聚氨酯预聚物。
以聚氨酯预聚物为主要成分的反应性热熔黏合剂在涂布后,通过黏合剂自身的冷却固化,在短时间内表现出一定程度的黏合强度。之后,聚氨酯预聚物的末端异氰酸酯基通过与湿气(空气中或黏附体表面的水分)发生反应而高分子量化并发生交联,从而表现出耐热性。将这样的黏合剂称为“湿气固化型反应性热熔黏合剂”。以聚氨酯预聚物为主要成分的反应性热熔黏合剂在加热时也表现出良好的黏合强度。并且,还已知有一种反应性热熔黏合剂组合物,其包含聚氨酯预聚物、热塑性树脂和增黏剂,以提高初期和固化后的黏合强度(例如,参考专利文献1~3)。
以往技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平06-122860号公报
专利文献2:日本特开平64-054089号公报
专利文献3:日本特开平52-037936号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
近年来,随着可穿戴终端等的多样化,各种基材中逐渐使用了反应性热熔黏合剂组合物。但是,根据应用的基材种类不同,以往的反应性热熔黏合剂组合物有时不能充分得到黏合强度,特别是与聚酰胺基材的黏合强度,还有进一步改善的空间。
因此,本发明的主要目的在于提供一种反应性热熔黏合剂组合物,其即使在应用于聚酰胺基材的情况下,也会表现出充分的黏合强度。
用于解决技术课题的手段
本发明的一方面提供一种反应性热熔黏合剂组合物,其包含:聚氨酯预聚物,其包含聚合链,该聚合链包含源自多元醇的结构单元和源自多异氰酸酯的结构单元,且具有异氰酸酯基作为聚合链的末端基团;及官能团保护型硅烷偶联剂。这样的反应性热熔黏合剂组合物即使在应用于聚酰胺基材的情况下,也能够表现出充分的黏合强度。
官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于聚氨酯预聚物的总量100质量份可以为0.4~5质量份。
本发明的另一方面提供一种黏合体,其具备:第1黏附体;第2黏附体;及上述反应性热熔黏合剂组合物的固化物,其用于将第1黏附体和第2黏附体相互黏合。
本发明的另一方面提供一种黏合体的制造方法,其包括:使上述反应性热熔黏合剂组合物熔融并涂布于第1黏附体而形成黏合剂层的工序;通过将第2黏附体配置于黏合剂层上并对第2黏附体进行压接而得到黏合体前驱体的工序;及使所得到的黏合体前驱体中的黏合剂层固化的工序。
发明效果
根据本发明,提供一种反应性热熔黏合剂组合物,其即使在应用于聚酰胺基材的情况下,也会表现出充分的黏合强度。并且,根据本发明,提供一种黏合体及其制造方法,该黏合体使用这种反应性热熔黏合剂组合物。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式进行说明。但是,本发明不限于以下的实施方式。
在本说明书中,“多元醇”是指分子内具有2个以上羟基的化合物。
在本说明书中,“多异氰酸酯”是指分子内具有2个以上异氰酸酯基的化合物。
[反应性热熔黏合剂组合物]
一实施方式的反应性热熔黏合剂组合物(以下,有时也简称为“黏合剂组合物”。)包含聚氨酯预聚物和官能团保护型硅烷偶联剂。另外,一般而言,所谓反应性热熔黏合剂组合物,是指湿气固化型,并通过与空气中的水分或黏附体表面的水分发生反应,主要使聚氨酯预聚物高分子量化,从而能够表现出黏合强度等。
聚氨酯预聚物包含聚合链,该聚合链包含源自多元醇的结构单元和源自多异氰酸酯的结构单元,且具有异氰酸酯基作为聚合链的末端基团。即,本实施方式的聚氨酯预聚物是多元醇与多异氰酸酯的反应物,并且具有异氰酸酯基作为反应物的末端基团。本实施方式的黏合剂组合物通过包含这样的聚氨酯预聚物,能够在湿气固化后表现出优异的黏合强度。
多元醇只要是具有2个以上羟基的化合物,就能够没有特别限制地使用。从进一步提高黏合强度的观点出发,多元醇可以包含聚酯多元醇和聚醚多元醇。在这种情况下,聚氨酯预聚物能够包含聚合链,该聚合链包含源自聚酯多元醇的结构单元、源自聚醚多元醇的结构单元及源自多异氰酸酯的结构单元。
通过聚合链包含源自聚酯多元醇的结构单元,能够调整黏合剂组合物的固化时间和黏度。聚酯多元醇能够使用一种化合物,其通过多元醇与多元羧酸的缩聚反应而生成。聚酯多元醇例如可以为以下化合物的缩聚物:多元醇,其具有2~15个碳原子和2个或3个羟基;及多元羧酸,其具有2~14个碳原子(包括羧基中的碳原子),且具有2~6个羧基。
作为聚酯多元醇,可以为由二醇和二羧酸生成的直链聚酯二醇,也可以为由三醇和二羧酸生成的支链聚酯三醇。并且,支链聚酯三醇也能够通过二醇与三羧酸的反应而得到。
作为多元醇,例如可以举出:乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、丁二醇的各异构体、戊二醇的各异构体、己二醇的各异构体、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2-甲基丙二醇、2,4,4-三甲基-1,6-己二醇、2,2,4-三甲基-1,6-己二醇、1,4-环己烷二醇、1,4-环己烷二甲醇等脂肪族或脂环族二醇;4,4’-二羟基二苯基丙烷、双酚A、双酚F、邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚等芳香族二醇等。多元醇可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。这些之中,优选为脂肪族二醇,更优选为具有2~6个碳原子的脂肪族二醇。
作为多元羧酸,例如可以举出:邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、1,2,4-苯三羧酸等芳香族多元羧酸;马来酸、富马酸、乌头酸、1,2,3-丙烷三羧酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、壬二酸、癸二酸、环己烷-1,2-二羧酸、1,4-环己二烯-1,2-二羧酸等脂肪族或脂环族多元羧酸等。多元羧酸可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
也可以使用羧酸酐、羧基的一部分酯化而成的化合物等多元羧酸衍生物,来代替上述的多元羧酸。作为多元羧酸衍生物,例如可以举出:十二烷基马来酸、十八烷基马来酸等。
聚酯多元醇可以为结晶性聚酯多元醇,也可以为非晶性聚酯多元醇。此处,结晶性及非晶性的判断能够在25℃的状态下进行。在本说明书中,结晶性聚酯多元醇是指在25℃下为结晶的聚酯多元醇,非晶性聚酯多元醇是指在25℃下为非结晶的聚酯多元醇。多元醇可以包含结晶性聚酯多元醇及非晶性聚酯多元醇两者作为聚酯多元醇。
从提高防水性和黏合强度的观点出发,结晶性聚酯多元醇的数均分子量(Mn)优选为在500~10000的范围内,更优选为在800~9000的范围内,进一步优选为在1000~8000的范围内。另外,在本说明书中,数均分子量是利用凝胶渗透色谱(GPC)测定并换算成标准聚苯乙烯而得到的值。GPC的测定能够在以下条件下进行。
柱:“Gelpack GLA130-S”、“Gelpack GLA150-S”和“Gelpack GLA160-S”(日立化成株式会社制,HPLC(高效液相色谱法)用填充柱)
洗脱液:四氢呋喃
流量:1.0mL/分钟
柱温度:40℃
检测器:RI
作为非晶性聚酯多元醇,例如可以举出:数均分子量3000以下的非晶性聚酯多元醇和数均分子量5000以上的非晶性聚酯多元醇。从提高黏合剂组合物的黏合强度的观点出发,数均分子量3000以下的非晶性聚酯多元醇的Mn优选为在500~3000的范围内,更优选为在1000~3000的范围内。从提高耐冲击性的观点出发,数均分子量5000以上的非晶性聚酯多元醇的Mn优选为在5000~9000的范围内,更优选为在7000~8000的范围内。
聚酯多元醇可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。从进一步提高黏合强度的观点出发,聚酯多元醇的含量相对于多元醇的总量100质量份优选为70~90质量份,更优选为75~85质量份。
通过聚合链包含源自聚醚多元醇的结构单元,能够调节黏合剂组合物涂布后的适当的熔融黏度和晾置时间(opentime),从而赋予优异的作业性、黏合性(adhesiveness)、防水性和柔软性。作为聚醚多元醇,例如可以举出:聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、聚四乙二醇、环氧乙烷改性聚丙二醇等。
从初期黏合强度、固化后的黏合强度以及涂布后适当的晾置时间的观点出发,聚醚多元醇的Mn优选为在500~5000的范围内,更优选为在700~4500的范围内,进一步优选为在1000~4000的范围内。聚醚多元醇可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
由于容易将黏合剂组合物调整为低黏度而提高对黏附体的黏合强度,因此聚醚多元醇的含量相对于多元醇的总量100质量份优选为10~30质量份,更优选为15~25质量份。
多元醇也可以包含聚酯多元醇和聚醚多元醇以外的多元醇。
多异氰酸酯只要是具有2个以上异氰酸酯基的化合物,就能够没有特别限制地使用。作为多异氰酸酯,例如可以举出:二苯基甲烷二异氰酸酯、二甲基二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯等芳香族异氰酸酯;二环己基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等脂环族异氰酸酯;六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族异氰酸酯等。从反应性和黏合性的观点出发,多异氰酸酯优选含有芳香族二异氰酸酯,更优选含有二苯基甲烷二异氰酸酯。多异氰酸酯可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
聚氨酯预聚物能够通过使多元醇与多异氰酸酯发生反应来合成。
本实施方式的聚氨酯预聚物包含聚合链,该聚合链包含源自多元醇的结构单元和源自多异氰酸酯的结构单元,且具有异氰酸酯基作为聚合链的末端基团。合成这样的聚氨酯预聚物时,多异氰酸酯的异氰酸酯基(NCO)当量相对于多元醇的羟基(OH)之比(多异氰酸酯的异氰酸酯基(NCO)当量/多元醇的羟基(OH)当量、NCO/OH)大于1,优选1.5~3.0,更优选1.8~2.5。若NCO/OH之比为1.5以上,则有抑制所得聚氨酯预聚物的黏度过高而容易提高作业性的倾向。若NCO/OH之比为3.0以下,则有在黏合剂组合物的湿气固化反应时难以发生发泡,容易抑制黏合强度降低的倾向。
官能团保护型硅烷偶联剂是在具有巯基、羟基等官能团的硅烷偶联剂中,官能团被保护基保护的硅烷偶联剂。保护基优选与湿气发生反应而脱离。通过黏合剂组合物包含官能团保护型硅烷偶联剂,能够抑制黏合剂组合物加热时的黏度上升,而且,即使在应用于聚酰胺基材的情况下,也能够表现出充分的黏合强度。关于产生这样的作用的原因尚不明确,但认为其原因在于:加热时的黏度上升的一个主要原因是硅烷偶联剂的官能团的存在,在官能团保护型硅烷偶联剂中,加热时官能团被保护基保护,并且,在黏合剂组合物中的聚氨酯预聚物与湿气发生反应而固化的阶段中,官能团保护型硅烷偶联剂也与湿气发生反应而保护基脱离,从而产生能够与聚酰胺基材等基材或聚氨酯预聚物作用的官能团。
作为官能团保护型硅烷偶联剂,例如可以举出:下述由通式(1)表示的化合物。
(R1)3Si-(CH2)n-E-X (1)
在通式(1)中,R1表示烷氧基,存在多个的R1可以相同也可以不同。E表示含氮原子的基团或硫原子,X表示保护基团。n表示1~10的整数。
作为R1表示的烷氧基,例如可以举出:甲氧基、乙氧基。存在多个的R1优选为相同。
由于黏合剂组合物加热时的稳定性更优异,因此E优选为硫原子。
X表示的保护基团只要是与湿气发生反应而脱离的基团,则没有特别限制,例如可以举出:三烷氧基硅烷基、含有芳基的基团等。三烷氧基硅烷基可以为三甲氧基硅烷基或三乙氧基硅烷基。含有芳基的基团可以为苯基或苄基。
n优选为1~7,更优选为1~5,进一步优选为2~4。
作为官能团保护型硅烷偶联剂的市售品,例如可以举出:信越化学株式会社制,“X12-1056ES”(商品名)。
官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于聚氨酯预聚物的总量100质量份可以为0.4~5质量份。官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于聚氨酯预聚物的总量100质量份优选为0.5质量份以上,更优选为0.6质量份以上,进一步优选为0.8质量份以上;优选为4质量份以下,更优选为3.5质量份以下,进一步优选为3质量份以下。若官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于聚氨酯预聚物的总量100质量份为0.4质量份以上,则有根据黏合剂组合物的黏合强度而更优异的倾向。若官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于聚氨酯预聚物的总量100质量份为5质量份以下,则有能够抑制黏合剂组合物的固化物的弹性模量变得过高而耐冲击性降低的倾向。
官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于构成聚氨酯预聚物的多元醇的总量100质量份可以为0.3~7质量份。官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于构成聚氨酯预聚物的多元醇的总量100质量份优选为0.5质量份以上,更优选为0.7质量份以上,进一步优选为1质量份以上,特别优选为1.5质量份以上;优选为6.5质量份以下,更优选为6质量份以下,进一步优选为5质量份以下,特别优选为4质量份以下。若官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于构成聚氨酯预聚物的多元醇的总量100质量份为0.3质量份以上,则有黏合剂组合物的黏合强度更优异的倾向。若官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于构成聚氨酯预聚物的多元醇的总量100质量份为7质量份以下,则有能够抑制黏合剂组合物的固化物的弹性率过高而耐冲击性降低的倾向。
本实施方式的黏合剂组合物也可以包含官能团保护型硅烷偶联剂以外的其他硅烷偶联剂。
其他硅烷偶联剂没有特别限制,能够使用在黏合剂的领域中使用的硅烷偶联剂。这些之中,作为其他硅烷偶联剂,例如可以举出:由下述通式(2)表示的化合物。
(R1)3Si-(CH2)n-E-H (2)
通式(2)中的R1、E和n与通式(1)中的R1、E和n同义。
其他硅烷偶联剂的含量相对于聚氨酯预聚物的总量100质量份可以为0~1质量份。
从促进聚氨酯预聚物的固化而表现出更高的黏合强度的观点出发,本实施方式的黏合剂组合物还可以包含催化剂。作为催化剂,例如可以举出:二月桂酸二丁基锡、辛酸二丁基锡、二甲基环己基胺、二甲基苄基胺、三辛基胺。
从提高形成的黏合剂层的橡胶弹性而进一步提高耐冲击性的观点出发,本实施方式的黏合剂组合物还可以包含热塑性聚合物。作为热塑性聚合物,例如可以举出:聚氨酯、乙烯共聚物、丙烯共聚物、氯乙烯共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物。
从对形成的黏合剂层赋予更牢固的黏合性的观点出发,本实施方式的黏合剂组合物还可以包含增黏树脂。作为增黏树脂,例如可以举出:松香树脂、松香酯树脂、氢化松香酯树脂、萜烯树脂、萜烯酚树脂、氢化萜烯树脂、石油树脂、氢化石油树脂、香豆酮树脂、酮树脂、苯乙烯树脂、改性苯乙烯树脂、二甲苯树脂、环氧树脂等。
根据需要,本实施方式的黏合剂组合物可以包含适量的抗氧化剂、颜料、紫外线吸收剂、表面活性剂、阻燃剂、填充剂等。
本实施方式的黏合剂组合物由于作为聚氨酯预聚物的末端基团的异氰酸酯基与空气中的水分或黏附体表面的水分发生反应,因此例如能够通过在温度23℃、湿度50%下熟成24小时而固化,从而能够得到黏合剂组合物的固化物。
本实施方式的黏合剂组合物能够通过一种方法来制造,该方法包括:使多元醇与多异氰酸酯发生反应而得到聚氨酯预聚物的工序,该聚氨酯预聚物包含聚合链,该聚合链包含源自多元醇的结构单元和源自多异氰酸酯的结构单元,且具有异氰酸酯基作为聚合链的末端基团,;及将得到的聚氨酯预聚物与官能团保护型硅烷偶联剂混合的工序。本实施方式的黏合剂组合物还能够通过一种方法来制造,该方法包括:在官能团保护型硅烷偶联剂存在下,使多元醇与多异氰酸酯发生反应而得到聚氨酯预聚物的工序,该聚氨酯预聚物包含聚合链,该聚合链包含源自多元醇的结构单元和源自多异氰酸酯的结构单元,且具有异氰酸酯基作为聚合链的末端基团。
使多元醇与多异氰酸酯发生反应的温度和时间例如可以为85~120℃、1分钟~48小时。
将聚氨酯预聚物与官能团保护型硅烷偶联剂混合的温度和时间例如可以为85~120℃、1分钟~48小时。另外,在该混合中,也可以进行减压脱泡。
从提高涂布性的观点出发,黏合剂组合物的使用旋转黏度计测定的120℃下的黏度优选为5Pa·s以下,更优选为4Pa·s以下,进一步优选为3.5Pa·s以下。黏度的下限值没有限定,例如可以为1Pa·s以上。
本实施方式的黏合剂组合物能够通过该黏合剂组合物的固化物黏合各种黏附体。作为黏附体,例如可列举出:SUS(不锈钢)、铝等金属基材;聚碳酸酯、聚酰胺、聚醚酰亚胺、玻璃等非金属基材等。本实施方式的黏合剂组合物特别是即使在黏附体为聚酰胺基材的情况下,也能够表现出充分的黏合强度,因此黏附体的至少一者可以为聚酰胺基材。
[黏合体及其制造方法]
一实施方式的黏合体,其具备:第1黏附体;第2黏附体;及上述反应性热熔黏合剂组合物的固化物,其用于将第1黏附体和第2黏附体相互黏合。作为本实施方式的黏合体,例如可以举出:半导体装置、无缝服装、电子设备等。
第1黏附体及第2黏附体能够例示与在上述黏附体中所例示的黏附体相同的黏附体。本实施方式的黏合剂组合物即使在应用于聚酰胺基材的情况下,也能够表现出充分的黏合强度。因此,第1黏附体和第2黏附体中的任一者或两者可以是聚酰胺基材。
本实施方式的黏合体能够通过一种方法来制造,该方法包括:使上述反应性热熔黏合剂组合物熔融并涂布于第1黏附体而形成黏合剂层的工序;通过将第2黏附体配置于黏合剂层上并对第2黏附体进行压接而得到黏合体前驱体的工序;及使所得到的黏合体前驱体中的黏合剂层固化的工序。
使黏合剂组合物熔融的温度例如可以为80~180℃。将黏合剂组合物涂布于第1黏附体上的方法没有特别限制,能够适当应用公知的方法。
作为压接第2黏附体的方法,例如可以举出:使用加压辊等进行进行压接的方法。
使黏合体前驱体中的黏合剂层固化的条件,可与使上述黏合剂组合物固化的条件相同。
实施例
以下,基于实施例具体说明本发明,但本发明并不限定于这些。
(实施例1~4、比较例1、2)
<黏合剂组合物的制备>
将预先进行了脱水处理的多元醇(A)以表1所示的配合量加入到反应容器中,并混合至均匀。然后,以表1所示的配合量将多异氰酸酯(B)再加入到反应容器中,并混合至均匀,并在110℃下使其反应1小时。将官能团保护型硅烷偶联剂(C)以表1所示的配合量加入到所得到的混合物中,并混合至均匀,之后,再在110℃下减压脱泡搅拌1小时,由此得到实施例1~4和比较例1、2的黏合剂组合物。另外,表1中配合量的单位为质量份。
(多元醇(A))
A1:以己二酸和乙二醇为主要成分的结晶性聚酯多元醇(羟基数:2,数均分子量:5000)
A2:以己二酸和乙二醇为主要成分的结晶性聚酯多元醇(羟基数:2,数均分子量:2000)
A3:以癸二酸和1,6-己二醇为主要成分的结晶性聚酯多元醇(羟基数:2,数均分子量:5000)
A4:以间苯二甲酸和新戊二醇为主要成分的非晶性聚酯多元醇(羟基数:2,数均分子量:2000)
A5:聚丙二醇(聚醚多元醇、羟基数:2,数均分子量:2000)
(多异氰酸酯(B))
B1:二苯基甲烷二异氰酸酯(异氰酸酯基数:2)
(官能团保护型硅烷偶联剂(C))
C1:三乙氧基硅烷基硫丙基三甲氧基硅烷(由通式(1)表示的化合物,其中,R1为甲氧基、E为硫原子、X为三乙氧基硅烷基、n为3,商品名为“X12-1056ES”,信越化学株式会社制)
((C)以外的其他硅烷偶联剂(C’))
C’1:γ-巯基-丙基三甲氧基硅烷(商品名:“SILQUEST A-189SILANE”,MomentivePerformance Materials Japan有限公司制)
对实施例1~4及比较例1、2黏合剂组合物的各特性如下进行了评价。结果如表1所示。另外,对于黏合强度不良的比较例1、2的黏合剂组合物,没有评价其他特性。
(黏合强度)
在100℃下使黏合剂组合物熔融,在温度23℃、湿度50%的环境下,在长25mm×宽75mm×厚2mm的聚碳酸酯(PC)基材上形成长1mm×宽25mm×厚100μm的黏合剂层后,在黏合剂层上压接长25mm×宽75mm×厚2mm的PC基材而制作试验片。将试验片在温度23℃、湿度50%的环境下静置1天而使黏合剂组合物固化后,进行了剪切试验(拉伸速度:10mm/分钟)而测定了黏合强度(MPa)。对聚酰胺(PA)基材也进行了同样的试验而测定了黏合强度(MPa)。
(黏度)
使用TVB-25H型黏度计(东机产业株式会社制),使用4号转子测定了黏合剂组合物(试样量:15g)在转子转速50rpm、120℃下的熔融黏度。
(加热时的黏度上升率)
将黏合剂组合物在氮气气氛下、在110℃下静置24小时后,实施了黏度测定而算出了黏度上升率(在110℃下静置24小时后的在120℃下的黏度/初期的在120℃下的黏度)。
(机械特性)
使黏合剂组合物在100℃下熔融,形成厚度100μm的薄膜后,使该薄膜在温度23℃、湿度50%的恒温恒湿槽中静置2天,使其固化。将静置后的薄膜用1号哑铃冲切而制作试验片,使用万能试验机AGS-X(岛津制作所株式会社制),根据JIS K-6251测定了试验片的拉伸弹性率(MPa)、断裂强度(MP a)及断裂伸长率(%)。
[表1]
Figure BDA0003207796110000121
与不包含官能团保护型硅烷偶联剂的黏合剂组合物相比,包含官能团保护型硅烷偶联剂的实施例1~5的黏合剂组合物即使在应用于聚酰胺基材的情况下,也表现出了充分的黏合强度。实施例1~5的黏合剂组合物在110℃下加热时的黏度上升率也低,固化后的机械特性也优异。由以上可以确认,本发明的黏合剂组合物即使在应用于聚酰胺基材的情况下,也会表现出充分的黏合强度。

Claims (4)

1.一种反应性热熔黏合剂组合物,其包含:
聚氨酯预聚物,其包含聚合链,所述聚合链包含源自多元醇的结构单元和源自多异氰酸酯的结构单元,且具有异氰酸酯基作为所述聚合链的末端基团;及
官能团保护型硅烷偶联剂。
2.根据权利要求1所述的反应性热熔黏合剂组合物,其中,
所述官能团保护型硅烷偶联剂的含量相对于所述聚氨酯预聚物的总量100质量份为0.4~5质量份。
3.一种黏合体,其具备:
第1黏附体;
第2黏附体;及
权利要求1或2所述的反应性热熔黏合剂组合物的固化物,其用于将所述第1黏附体和所述第2黏附体相互黏合。
4.一种黏合体的制造方法,其包括:
使权利要求1或2所述的反应性热熔黏合剂组合物熔融并涂布于第1黏附体而形成黏合剂层的工序;
通过将第2黏附体配置于所述黏合剂层上并对所述第2黏附体进行压接而得到黏合体前驱体的工序;及
使所得到的所述黏合体前驱体中的所述黏合剂层固化的工序。
CN202080013898.XA 2019-02-14 2020-02-03 反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法 Pending CN113423795A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410407320.2A CN118272030A (zh) 2019-02-14 2020-02-03 反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-024572 2019-02-14
JP2019024572 2019-02-14
PCT/JP2020/003974 WO2020166414A1 (ja) 2019-02-14 2020-02-03 反応性ホットメルト接着剤組成物、並びに接着体及びその製造方法

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410407320.2A Division CN118272030A (zh) 2019-02-14 2020-02-03 反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113423795A true CN113423795A (zh) 2021-09-21

Family

ID=72045556

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410407320.2A Pending CN118272030A (zh) 2019-02-14 2020-02-03 反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法
CN202080013898.XA Pending CN113423795A (zh) 2019-02-14 2020-02-03 反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410407320.2A Pending CN118272030A (zh) 2019-02-14 2020-02-03 反应性热熔黏合剂组合物、黏合体及其制造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US12043774B2 (zh)
JP (1) JP7484730B2 (zh)
KR (1) KR20210129087A (zh)
CN (2) CN118272030A (zh)
TW (1) TWI837294B (zh)
WO (1) WO2020166414A1 (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005075877A (ja) * 2003-08-29 2005-03-24 Nippon Nsc Ltd 湿気硬化型ホットメルト接着剤組成物
JP2005232437A (ja) * 2004-01-20 2005-09-02 Dainippon Ink & Chem Inc 湿気硬化性ホットメルト接着剤
JP2007045977A (ja) * 2005-08-11 2007-02-22 Nippon Nsc Ltd 反応性ホットメルト接着剤組成物
CN106459722A (zh) * 2014-06-30 2017-02-22 横滨橡胶株式会社 氨基甲酸酯系粘接剂组合物
CN106810573A (zh) * 2017-01-17 2017-06-09 荆州市江汉精细化工有限公司 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法
CN107922816A (zh) * 2015-08-03 2018-04-17 横滨橡胶株式会社 氨基甲酸酯系粘接剂组合物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5237936A (en) 1975-09-19 1977-03-24 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Reactive hot-melt adhesive
US4625012A (en) * 1985-08-26 1986-11-25 Essex Specialty Products, Inc. Moisture curable polyurethane polymers
US4820368A (en) 1987-05-07 1989-04-11 H. B. Fuller Company Thermally stable reactive hot melt urethane adhesive composition having a thermoplastic polymer, a compatible, curing urethane polyalkylene polyol prepolymer and a tackifying agent
JPH06122860A (ja) 1992-10-12 1994-05-06 Sekisui Chem Co Ltd 反応性ホットメルト接着剤組成物
US5472785A (en) * 1994-04-12 1995-12-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Reactive wax-containing moisture curable hot melt composition
US6465104B1 (en) * 1997-12-01 2002-10-15 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Modified polyurethane hotmelt adhesive
US6660376B1 (en) * 2000-06-06 2003-12-09 H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. Method of bonding permeable substrates with hot melt moisture cure adhesive having low viscosity and high green strength
US7612151B2 (en) * 2004-04-09 2009-11-03 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Moisture-curable polyurethane hot-melt adhesive
CN1989217B (zh) * 2004-07-30 2010-08-25 三井化学株式会社 二液固化型无溶剂系粘接剂
EP1770107A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-04 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung
KR20120081094A (ko) 2009-09-15 2012-07-18 아사히 가라스 가부시키가이샤 반응성 핫멜트 접착제 조성물
JP6175869B2 (ja) * 2013-04-03 2017-08-09 Dic株式会社 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物及び成形品
JP6172056B2 (ja) 2014-06-06 2017-08-02 信越化学工業株式会社 ウレタン接着剤組成物
TWI660010B (zh) * 2014-08-26 2019-05-21 日商琳得科股份有限公司 硬化性組合物、硬化物、硬化性組合物之使用方法以及光裝置
EP3026091B1 (en) * 2014-11-25 2021-09-01 Sika Technology AG Two component sealant based on silane-functional polymers
CN107709369B (zh) * 2015-12-02 2021-04-23 积水化学工业株式会社 光湿固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂及显示元件用粘接剂
JP2018016702A (ja) * 2016-07-27 2018-02-01 日立化成株式会社 湿気硬化型ホットメルト接着剤及びその製造方法
JP2019006895A (ja) * 2017-06-23 2019-01-17 味の素株式会社 樹脂組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005075877A (ja) * 2003-08-29 2005-03-24 Nippon Nsc Ltd 湿気硬化型ホットメルト接着剤組成物
JP2005232437A (ja) * 2004-01-20 2005-09-02 Dainippon Ink & Chem Inc 湿気硬化性ホットメルト接着剤
JP2007045977A (ja) * 2005-08-11 2007-02-22 Nippon Nsc Ltd 反応性ホットメルト接着剤組成物
CN106459722A (zh) * 2014-06-30 2017-02-22 横滨橡胶株式会社 氨基甲酸酯系粘接剂组合物
CN107922816A (zh) * 2015-08-03 2018-04-17 横滨橡胶株式会社 氨基甲酸酯系粘接剂组合物
CN106810573A (zh) * 2017-01-17 2017-06-09 荆州市江汉精细化工有限公司 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN118272030A (zh) 2024-07-02
US20220112405A1 (en) 2022-04-14
US12043774B2 (en) 2024-07-23
TW202041641A (zh) 2020-11-16
TWI837294B (zh) 2024-04-01
JPWO2020166414A1 (ja) 2021-12-09
JP7484730B2 (ja) 2024-05-16
KR20210129087A (ko) 2021-10-27
WO2020166414A1 (ja) 2020-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109072036B (zh) 湿气固化型反应性热熔粘接剂组合物及其制造方法
WO2015108640A1 (en) Reactive hot melt adhesives with improved adhesion
EP2635618A1 (en) Two-component polyurethane adhesives with i tropic effect
JP2018016702A (ja) 湿気硬化型ホットメルト接着剤及びその製造方法
JP5445223B2 (ja) 湿気硬化型接着剤組成物
JP2020059819A (ja) 反応性ホットメルト接着剤及び被着体の接着方法
JP7484730B2 (ja) 反応性ホットメルト接着剤組成物、並びに接着体及びその製造方法
JP2021172772A (ja) 反応性ホットメルト接着剤組成物
JP7310317B2 (ja) 反応性ホットメルト接着剤、並びに接着体及びその製造方法
JP7069986B2 (ja) 湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物
EP3504252A1 (en) Plastic adhesion promotion for 2k polyurethane adhesives
JP6778379B2 (ja) 耐衝撃性反応性ホットメルト接着剤組成物
JP2016160344A (ja) 湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物
JP2020033442A (ja) 湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物及び被着体の接着方法
JP2020193259A (ja) 反応性ホットメルト接着剤組成物、接着体及びその製造方法、並びに基材の回収方法
CN116113675A (zh) 反应性热熔黏合剂组合物以及黏合体及其制造方法
JP2022128062A (ja) 反応性ホットメルト接着剤組成物
JP7464464B2 (ja) ウレタン粘着剤組成物及びこれを塗布した粘着フィルム
JP2024064491A (ja) 低引張弾性率を有する湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物及び接着体
JP2024069049A (ja) 反応性ホットメルト接着剤及び構造体
WO2024128232A1 (ja) 反応性ホットメルト接着剤及び構造体
JP2022083041A (ja) 樹脂シート、及び積層体
JP2024119278A (ja) カルボキシ基含有ポリウレタン樹脂及び樹脂組成物
CN113631608A (zh) 氨基甲酸酯预聚物组合物的固化物及其制造方法、结构体及其制造方法、以及图像显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: Tokyo

Applicant after: Lishennoco Co.,Ltd.

Address before: Tokyo

Applicant before: Showa electrical materials Co.,Ltd.

RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20210921