CN1084847A - 四氢邻苯二酰胺衍生物和其制备中间体及其制造方法以及用其作为有效成分的除草剂 - Google Patents

四氢邻苯二酰胺衍生物和其制备中间体及其制造方法以及用其作为有效成分的除草剂 Download PDF

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Abstract

本发明是关于作为除草剂有效活性成分、具有优 良效果的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物及3、4、 5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物和它们的制造方 法，并提供了具有比较高效地制取它们的工业方法。 四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物作为制造四氢邻苯二 酰胺衍生物等的中间体，也是很有用的。
四氢邻苯二酰胺衍生物由通式(I)表示。

Description

近年来，化学农药对于现代农业来说已成为不可缺少的一部分，但社会上对于含有除草剂的这些化学农药的要求趋势应是毒性及残留性低、而且对作物有高选择性的药剂。本发明就是响应了这种社会上的要求趋势、提供了新的除草剂。
进一步详细地说，本发明是关于用通式（Ⅰ）表示的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物，其制造方法及以其为有效成分的除草剂。
Figure 931046548_IMG17
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可以取代的碳原子数3-8的环烷基、R2表示氢原子、氯原子或甲基。R3及R4分别独立地表示氢原子、也可被取代的碳原子数1-12的烷基、碳原子数3-9的环烷基、碳原子数6-10的芳基、碳原子数3-5的链烯基或者碳原子数3-5的炔基、或者R3和R4与相连结的氮原子一起形成取代或未取代的脂环式的杂环。）。
进而，本发明是关于用通式（Ⅴ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物、其制造方法及以其为有效成分的除草剂。
Figure 931046548_IMG18
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢或卤素原子。R1表示也可取代的碳原子数3-8的环烷基。A-B表示NH-C（OH）或N＝C。R2表示氢原子、氯原子或甲基。）。
另外，用通式（Ⅴ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物不仅其自身是作为除草剂的有用成分，也可将如A-B为NH-C（OH）的用通式（Ⅴ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物通过在加热下的脱水反应容易地转换成在特开平4-164067号公报上记载的作为除草剂有效成分的有用的用通式（Ⅱ）表示的3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺衍生物（参照下述参考例-19）。
Figure 931046548_IMG19
进而，用通式（1Ⅴ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物，通过与各种胺反应可以很容易地转换成也是本发明化合物的、作为除草剂有效成分的有用的用通式（Ⅰ）表示的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍成物。
以往，作为具有除草活性的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物已经公开的有如特开昭54-154737号、特开昭55-157546号（特公昭63-13981号）、特开昭59-51250号、特开昭60-252457号、特开昭61-43160号或美国专利4613675号公报，但是在氮原子上的苯环第5位含有环烷氧基的化合物目前还不知道。再者，以往已经知道的是通过苯胺衍生物和3、4、5、6-四氢苯二甲酸酐反应合成的具有羧酸残基和酰胺基的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物（例如，特开昭48-44425号、特开昭54-125640号、特开昭59-67255号等记载的化合物）显示了除草活性，但是，在氮原子上苯环的第5位上具有环烷氧基，并用通式（Ⅴ′）结构表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物尚不知道。
进而，作为3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物虽然已经知道在如特开昭53-23962号、特公平3-69907号、特公平4-7347号、美国专利公报US-3990880等上有所记载，但是在氮原子上苯环的第5位上具有环烷氧基的化合物还不知道。
优良的除草剂的开发应着重于使得重要作物如，稻、大豆、玉米、小麦或棉花、甜菜等免受杂草的侵害，进而提高这些作物的产量、力图农业操作省力化等方面，总之所有的都是要使粮食经济稳定发展，而对于这样的除草剂迫切希望开发能具有以下条件的药剂。
即在效果上，希望具有很宽的广谱的除草能力、同时对作物具有很高的安全性、进而，对于难以防除的多年生杂草也应具有很高的效果，另外，从操作省力方面，希望药剂处理的次数要少，并且其效果可以维持适当的时间。
从以往技术上已知道的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺或者3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物虽然它们本身显示了良好的除草效果，但是难以使它们能满足上述所希望的条件。另外，上述的已知化合物往往是由于结构上的微小的不同（例如，取代基的种类、位置等），其除草活性的强度、或对作物的选择性等就会有显著的不同，所以仅从化学结构类似这一点，就难以予先类推新化合物的除草活性和选择性。
本发明在于提供了用较低的处理量显示优良的除草效果，而且安全性高，进而对作物选择性优良的、作为除草剂有效成分的有用化合物。
本发明者们站在这样的观点，经过持续精心研究的结果，发现了用通式（Ⅰ）表示的、作为苯环第5位上取代基而导入环烷氧基而构成的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物。
（式中、X1、X2、R1、R2、R3、及R4表示与前述相同的定义）及用通式（Ⅴ）表示的、在苯环的第5位上取代基导入了环烷氧基而构成的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物具有用低药量对杂草显示高的除草活性，而且对于主要作物的药害也可以显著减少的效果，由此完成了本发明。
Figure 931046548_IMG21
（式中，X1、X2、R1及R2表示与上述相同的定义。）
本发明化合物对于在旱田茎叶处理及土壤处理中比较困难的各种杂草如藜、绿苋、黄麻、繁缕、长柱蓼、豚草等的阔叶杂草，野稗、狗尾草、马唐、蟋蟀草、看麦娘草等的稻科杂草，即使以低药量处理也可显示极其优良的除草效果，而且对于主要作物的大豆、棉花、甜菜等的阔叶作物、玉米、麦等的稻科作物并未显示出成为问题的药害。
另外，本发明化合物，对于在水田中成为问题的各种杂草如稗尾草、长芒稗等的稻科杂草、母草、节节菜、沟繁缕、鸭舌草等的阔叶杂草、萤蔺、牛毛毡草、异型沙草、水莎草、油沙草等的莎草科杂草及矮慈姑等的水田杂草，即使用低药量处理也显示优良的效果，而且对移栽的水稻产生的药害极其轻微。
本发明化合物的这种高选择性，从以往的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物是完全不可推测出来的，这种特殊性质很明显是由于在苯环的第5位上导入了环烷氧基而带来的效果。
本发明化合物（Ⅰ）及（Ⅴ）中，作为X1及X2表示的卤素原子，可以举例为氟原子、氯原子或溴原子。
作为R1表示的环烷基，可以例举环丙基、环戊基、环己基、环辛基等，这些基也可被甲基、乙基、异丙基等碳原子数1-4的低级烷基或氟原子、氯原子等卤素原子取代。
本发明化合物（Ⅰ）中，R3及R4所表示的烷基可以例举直链或支链，进而在链上也可有脂环式结构的，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、异戊基、叔戊基、1，2-二甲基丙基、1-甲基丁基、己基、异己基、庚基、1-乙基己基、辛基、癸基、十一烷基、十二烷基、环丙基甲基、环己基甲基、1-环己烯基甲基、1-金刚烷基甲基、桃金娘烷基等。
这些烷基也可被一个以上的卤素原子、低级烷氧基、羟基、羧基、低级烷氧羰基、取代氨基、氰基等取代，这些取代基可以例举如2-氯乙基、2-溴乙基、3-氟丙基、3-溴丙基、3、3、3、-三氟丙基、2-羟基乙基、1-羟基甲基-2-甲基丙基、1-羟基甲基-2-甲基丁基、1-羟基甲基-3-甲基丁基、1，1-二（羟基甲基）乙基、1-羟甲基-1-甲基乙基、1，5-二甲基-5-羟己基、2-（2-羟基乙氧基）乙基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、1-甲氧基-1-甲基丙基、3-乙氧基丙基、3-异丙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-丁氧基丙基、甲氧基羰基甲基、1-（甲氧基羰基）乙基、1-（甲氧基羰基）丙基、2-甲氧基羰基-2-甲基丙基、1-甲氧基羰基-3-甲基丁基、1-甲氧基羰基-2，2-二甲基丙基、乙氧基羰基甲基、2-乙氧基羰基-2-甲基丙基、1-羧基乙基、1-羧基丙基、2-羧基-2-甲基丙基、1-羧基-3-甲基丁基、2-（甲氧基羰基）乙基、2-羧基乙基、6-羧基己基、4-羧基环己基甲基、3-二甲基氨基丙基、1-甲基-4-二乙氨基丁基、1-乙氧基羰基-4-哌啶基、氰基乙基等。
另外，上述的烷基也可以被一个以上的卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧基羰基、硝基、氰基等取代，也可以被芳香族基或脂环式杂环基取代。
作为这些具体的取代烷基可以例举有苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、4-叔丁基苄基、4-甲基苄基、4-甲氧基苄基、1-苯基乙基、R-（+）-1-苯基乙基、S-（-）-1-苯基乙基、1-（4-氯苯基）乙基、1-（4-甲氧基苯基）乙基、2-苯基乙基、2-（3，4-二甲氧苯基）乙基、1-甲基-1-苯基乙基、1-甲基-1-（3-氯苯基）乙基、1-甲基-1-（3-氟苯基）乙基、1-甲基-1-（3-三氟甲基苯基）乙基1-甲基-1-（4-甲基苯基）乙基、1-甲基-2-（2-羟基苯基）乙基、1-甲基-1-（4-氯苯基）乙基、1-甲基-1-（4-氟苯基）乙基、1-甲基-1-（4-溴苯基）乙基、1-甲基-1-苯基丙基、1-甲基-1-（4-氯苯基）丙基、1-甲基-1-（4-甲氧基苯基）乙基、1-甲基-1-（2，4-二氯苯基）乙基、1-（1-萘基）乙基、1-（2-萘基）乙基、（2-萘基）甲基2-吡啶基甲基、2-（2-吡啶基）乙基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、糠基、四氢糠基、2-噻吩甲基、2-（1-甲基-2-吡咯-2-基）乙基、2-（1-甲基吡咯烷基）乙基、2-（1-吡咯烷基）乙基、2-吗啉代乙基、3-吗啉代丙基、2-哌啶基乙基等。
作为R3及R4表示的环烷基可以例举环丙基、环戊基、环己基、环辛基、2-降冰片基、降冰片烯-2-基、2-双环〔3、2、1〕辛基、3-正金刚烷基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等。这些环烷基也可以被低级烷基、卤素原子、羟基或氨基等取代，例如可举出，2-甲基环烷己基、2-氨基环烷己基2-羟基环烷己基、1-（羟基甲基）环戊基等。
作为用R3及R4表示的烯基或炔基可例举烯丙基、甲基丙烯基、丁烯基、异戊烯基、丙炔基、1-丁炔-3-基等。另外，这些烯基、炔基也可以被氟原子、氯原子等卤素原子取代。
用R3及R4表示的芳基可举出苯基或萘基。这些芳基也可被低级烷基、卤素原子、低级烷氧基、羟甲基、三氟甲基、羧基、氰基等取代，例如，可举出2-氯苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-叔丁基苯基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、2-羟甲基苯基、3-羟甲基苯基、4-羟甲基苯基、3-氯-4-氰基氯苯基、4-羧基-3-氯苯基、5-氯-2-三氟甲基苯基、4-氯-2-三氟甲基苯基、2-氯-5-三氟甲基苯基、4-氯-3-三氟甲基苯基等。
作为R3和R4与连接的氮原子一同形成取代或未取代的脂环式杂环，可用对应的通式（Ⅲ）所表示的氨类名称表示时，可以举出的如，氮丙啶、氮杂环丁烷、哌啶、吡咯烷、哌嗪、吗啉、硫代吗啉、2-吡咯啉、3-吡咯啉、1、2、3、6-四氢吡啶、吡唑烷、吡唑啉、1，2-哌嗪、1，3哌嗪、噻唑烷、恶唑烷、异恶唑烷、四氢哒嗪、六氢哒嗪等。
这些脂环式杂环也可以被低级烷基、苯基、取代苯基、苄基、乙酰基、羟基、羟甲基、羧基、乙酰氨基、低级烷氧羰基等取代，进而，具体的用氨类（Ⅲ）的名称表示时，可举出甲基氨丙啶、2，5-二甲基吡咯烷、3-羟基吡咯烷、脯氨酸、过氢吲哚、3-乙酰氨基吡咯烷、4-羧基噻唑烷、3，5-二甲基哌啶、3，3-二甲基哌啶、哌啶羧酸、3-羟基哌啶、2，6-二甲基哌啶、2-哌啶酸乙酯、3-哌啶酸乙酯、异哌啶羧酸乙酯、4-苄基哌啶、1-苯基哌嗪、1-（2-甲基苯基）哌嗪、1-甲基哌嗪、1-苄基哌嗪、1-（2-甲氧基苯基）哌嗪、1-（2-氯苯基）哌嗪、1-（2-氟苯基）哌嗪、1-（4-氟苯基）哌嗪、1-乙氧基羰基哌嗪等。
具有上述例举取代基的氨类（Ⅲ）为市售的化合物或者用公知方法可容易合成的化合物。
以下，对于本发明化合物的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物（Ⅰ）及构成其制造原料的，也是本发明化合物3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物（Ⅴ）的制造方法加以说明。
用通式（Ⅰ）表示的本发明化合物，通过通式（Ⅱ）
Figure 931046548_IMG22
（式中，X1、X2、R1及R2表示上述相同的定义。）表示的3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺衍生物和用通式（Ⅲ）
Figure 931046548_IMG23
（式中，R3及R4表示上述相同的定义）表示的胺类进行反应而制造的。反应是在以3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺衍生物（Ⅱ）为基准，通常使用0.5当量以上，优选的是0.9-1.5当量的胺（Ⅲ）的条件下进行反应，可以高收率地得到本发明化合物（Ⅰ）。
反应可在溶剂中进行，例如可在二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等的卤化烃系溶剂;苯、甲苯、二甲苯、己烷、辛烷环己烷等烃系溶剂;（二）乙醚、二恶烷、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚系溶剂;丙酮、丁酮等的酮系溶剂、乙腈、乙酸乙酯二甲基甲酰胺等惰性溶剂或这些的混合溶剂中实施。
反应温度通常为0℃～100℃的范围内选择。反应时间根据反应物而有所不同，通常在5分钟～24小时左右，反应即可结束。
另外，在本反应中，为了进一步加速反应也可在加入催化剂条件下实施。作为催化剂通常使用三乙胺、N-甲基吗啉、吡啶、N，N-二甲基苯胺、碳酸钾、碳酸钠等碱性化合物。
作为制造本发明化合物原料的、用通式（Ⅱ）所表示的四氢苯邻二甲酰亚胺衍生物可按照特开平4-164067号公报记载的方法制造。即、用通式（Ⅵ）
Figure 931046548_IMG24
（式中，X1、X3及R1表示上述相同的定义）表示的苯胺衍生物与通式（Ⅶ）
Figure 931046548_IMG25
（式中，R2表示上述相同的定义）表示的3、4、5、6-四氢苯二酸酐，在有机溶剂中，最好在50℃～120℃的加热下进行反应，很容易地制造（参照下述参考例-17、18）。
用以上方法制造出的作为本发明化合物原料的，用通式（Ⅱ）表示的3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺衍生物可以举出N-（2-氟-4-氯-5-环丙氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（2-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环己氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（2-氯环己基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环辛氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-溴-5-环丙氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-溴-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-溴-5-（2-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-溴-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-溴-5-环己氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环丙氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛（2，4-二氯-5-（2-甲基环戊基）氧苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛（2，4-二氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环己氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环辛氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3-甲基-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-4-甲基-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-4-氯-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3-甲基-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-4-甲基-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺N-（2-氟-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-5-（2-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-5-环己氧基苯基）-4-甲基-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺等。
或者，用通式（Ⅰ）表示的本发明化合物通过也是本发明化合物的通式（Ⅳ）
（式中，X1、X2、R1及R2表示与前述相同定义）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物和用通式（Ⅲ）
Figure 931046548_IMG27
（式中，R3及R4表示与上述相同定义）表示的胺类进行反应来制造。反应，对于3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物，通常使用0.5当量以上，优选的是0.9～1.5当量的胺类（Ⅲ）进行反应，可以高收率地得到本发明化合物（Ⅰ）。
反应可在溶剂中实施，例如可在二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等卤代烃系溶剂;苯、甲苯、二甲苯、己烷、辛烷、环己烷等的烃系溶剂;乙醚、二恶烷、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等的醚系溶剂;丙酮、丁酮等酮系溶剂、乙腈、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺的惰性溶剂或这些的混合溶剂中实施。
反应温度通常选择在0℃～100℃范围。反应时间依反应物不同，通常5分钟～24小时左右反应即可结束。
另外，在本反应中，为了进一步加速反应也可添加催化剂后实施。作为催化剂通常可以使用三乙胺、N-甲基吗啉、吡啶、N，N-二甲基苯胺、碳酸钾、碳酸钠等的碱性化合物。
另外，作为本发明化合物（Ⅰ）的制造原料，本发明中，用上述通式（Ⅳ）表示的四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物，可用下式表示的方法制造。
Figure 931046548_IMG28
（式中，X1、X2及R1表示与前述相同的定义）即，工序-1是用通式（Ⅵ）表示的苯胺衍生物和通式（Ⅶ）表示的3、4、5、6-四氢苯二甲酸酐，在有机溶剂中，低温下进行反应转换成用通式（Ⅴ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物的工序。
作为工序-1的反应所使用的有机溶剂，可使用只要对反应无影响的任何溶剂，例如可以使用丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、环己酮等的酮类;苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯等的芳香族烃类;己烷、庚烷、辛烷、石油醚等的脂肪族烃类;乙醚、二异丙基醚、二恶烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚等的醚类;乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲酸甲酯等的酯类;乙腈、异丁腈、等的腈类;乙酸、丙酸等的羧酸类;或者这些的混合溶剂。
反应温度在0℃～100℃间选择，可是最好在低于50℃的低温下实施可得到好的收率。反应结束后进行通常的后处理，必要时，通过色谱或重结晶等进行精制。
通常，用通式（Ⅵ）表示的苯胺衍生物和用通式（Ⅶ）表示的3、4、5、6-四氢苯二甲酸酐反应时，氨基对酸酐的羰基进行化学反应的轰击后而打开环，而得到用通式（Ⅷ）
（式中，X1、X2、R1及R2表示与前述相同的定义）表示的3、4、5、6-四氢邻氨羰基苯甲酸衍生物，可是在使用苯环的第5位上带有环烷氧基苯胺衍生物（Ⅵ）时，由于立体的及电子的原因进而容易引起分子内环化，可得到更加稳定的用通式（Ⅴ′）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物。
工序2是将用通式（Ⅴ′）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物，在脱水剂的存在下，在有机溶剂中进行反应，而制造用通式（Ⅳ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物的工序。
在本工序中所使用的有机溶剂，可以使用对反应没有影响的任何溶剂，例如，可以使用丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、环己酮等的酮类;苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯等的芳香族烃类;己烷、庚烷、辛烷、石油醚等的脂肪族烃类;乙醚、二异丙基醚、二恶烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚等的醚类;乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲酸甲酯等的酯类;乙腈、异丁腈等腈类等的羧酸类、或者这些的混合溶剂。
作为脱水剂可以举出有二环己基碳化二亚胺、二异丙基碳化二亚胺、二乙基碳化二亚胺等的碳化二亚胺类;亚硫酰氯、2、4、6-三异丙苯基磺酰氯、1、3、5-三甲苯磺酰氯、磷酰氯、碳酰氯等的酰卤化剂;象聚磷酸酯等。对于脱水剂的使用量没有特殊的限制，但是最好使用原料的1～3当量左右，这样从提高收率和后处理容易上来看都是有利的。
反应温度在-30℃～100℃之间选择，可是在0℃～室温左右的低温下实施时，从提高收率上是有利的。反应结束后，进行通常的后处理，必要时，可通过色谱或重结晶等的操作进行精制。
作为如此可以制造的本发明化合物的原料的，用上述通式（Ⅳ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物，可以举出N-（2-氟-4-氯-5-环丙氧苯基）3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（2-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环己氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（2-氯环己基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环辛氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺N-（2-氟-4-溴-5-环丙氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-溴-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-溴-5-（2-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-溴-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-溴-5-环己氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环丙氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2，4-二氯-5-（2-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2，4-二氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环己氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2，4-二氯-5-环辛氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3-甲基-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-4-甲基-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-4-氯-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3-甲基-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-4-甲基-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-｛2-氟-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺、N-（2-氟-5-环己氧苯基）-4-甲基-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺等。
另外，四氢苯邻二甲酰亚胺衍生物（Ⅱ）或者构成本发明的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物（Ⅳ）的制造原料的用通式（Ⅵ）表示的苯胺衍生物，可以按照特开平4-164067号公报说明书中参考例的方法进行制造，但也可以按照下面的反应式的方法制造（参照下述参考例1～7）。
（式中，X1、X2及R1表示与前述相同的定义。Z表示溴或碘等的卤素原子、或对甲苯磺酰氧基、苯磺酰氧基、甲磺酰氧基等的磺酰氧基的离去基。）
再者，用通式（Ⅵ）表示的苯胺衍生物可通过将用通式（Ⅹ）表示的羟基苯胺衍生物（如特公平2-26622号公报）和用通式R1Z（Ⅸ）表示的环烷基化剂，在层间移动催化剂存在下，例如在氢氧化钠水溶液和甲苯的二相中加热反应、或者在如碳酸钾等的碱存在下，在二甲基甲酰胺等的溶剂中加热进行反应而容易地制造（参照下述参考例8～16）。
（式中，X1、X2及R1表示与上述相同的定义。Z表示溴或碘等的卤素原子、或对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基等的磺酰氧基等离去基。）
另外，作为本发明化合物的制造原料的、用上述通式（Ⅲ）表示的胺类，可以使用市售的化合物、或者用一般合成化学手段而合成的化合物。这些胺可以是游离的形式、也可以是对反应无害的盐的形式。作为胺类（Ⅲ）的盐，可使用如氯化氢、溴化氢等的卤化氢、硫酸、乙酸、对甲苯磺酸等的无机或有机酸的盐。
以下，通过实施例及参考例进一步详细说明本发明，但本发明不受这些例子的限制。
实施例1
向梨型的烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、丙胺（0.190g，3.21mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌6小时。反应结束后，通过过滤分离出析出的结晶，用己烷洗涤此结晶，干燥后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-丙基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.360g，收率30.9%）。
熔点：138～140℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.78（3H，t，J＝6.0Hz），1.40（2H，m），1.70（4H，m），1.87（8H，m），2.37（4H，m），3.18（2H，dt，J＝6.0 and 6.0Hz），4.80（1H，m），5.85（1H，m），7.11（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.97（1H，br s），8.08（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk.cm-1）：1200，1390，1485，1500，1620，1640，2950，3250.
实施例2
Figure 931046548_IMG33
向梨型的烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、异丙胺（0.600g，10.2mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，通过过滤分离出析出的结晶。再通过用己烷洗涤、干燥，可得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-异丙基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.700g，收率60.0%）。
熔点：169～171℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.00（6H，d，J＝6.0Hz），1.67（4H，m），1.82（8H，m），2.37（4H，m），4.05（1H，d&sep，J＝6.0 and 6.0Hz），4.80（1H，m），5.65（1H，d，J＝6.0Hz），7.10（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.95（1H，br s），8.14（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：870，1200，1420，1495，1525，1630，1650，2950，3300
实施例3
Figure 931046548_IMG34
向梨型烧瓶（50cc）中加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.50g，4.12mmol）丁胺（0.420g，5.74mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，用过滤分离出析出的结晶。将此物质用己烷洗净后，通过干燥，可得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-丁基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.11g，收率61.7%）。
熔点：142～144℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.75（3H，t，J＝7.0Hz），1.27（4H，m），1.70（4H，m），1.90（8H，m），2.37（4H，m），3.20（2H，m），4.82（1H，m），5.83（1H，m），7.10（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.00（1H，br s），8.12（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk.cm-1）：670，860，1195，1250，1410，1490，1520，1640，2950.
实施例4
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、异丁胺（0.240g，3.28mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，用过滤分离出析出的结晶。用己烷洗涤结晶、并通过干燥可以得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-异丁基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.936g，收率77.8%）。
熔点：161～163℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.77（6H，d，J＝6.0Hz），1.5～2.1（13H，m），2.40（4H，m），3.07（2H，dd，J＝6.0Hz），4.80（1H，m），5.95（1H，br t，J＝6.0Hz），7.18（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.10（1H，br s），8.20（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk.cm-1）：860，1180，1240，1410，1480，1530，1610，1670，2940，3270.
实施例5
Figure 931046548_IMG36
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-{2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.20g，3.18mmol）、异丁胺（0.360g，4.92mmol）、三乙胺（0.450g，4.44mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，减压下蒸馏除去溶剂，用过滤分离出析出的结晶。通过用己烷洗涤结晶、干燥而得到白色结晶的N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-N′-异丁基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.700g，收率48.7%）。
熔点：144～147℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.78（6H，d，J＝6.0Hz），1.03 and 1.10（total 3H，each d，J＝6.0Hz），1.30～2.30（12H，m），2.35（4H，m），3.03（2H，dd，J＝6.0 and 6.0Hz），4.75（1H，m），6.03（1H，br t，J＝6.0Hz），7.08（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.05（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.12（1H，br s）.
IR（KBr disk.cm-1）：860，1190，1410，1490，1520，1640，2950，3300.
实施例6
Figure 931046548_IMG37
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、2，2-二甲基丙胺（0.310g，3.56mmol）、三乙胺（0.280g，2.77mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，减压下蒸馏除去溶剂，用过滤分离出析出的结晶。通过己烷洗涤结晶并干燥，而得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2，2-二甲基丙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.660g，收率53.1%）。
熔点：173～175℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.82（9H，s），1.72（4H，m），1.85（8H，m），2.37（4H，m），3.00（2H，d，J＝7.5Hz），4.73（1H，m），5.83（1H，t，J＝7.5Hz），7.07（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.00（1H，br s），8.07（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：680，860，1190，1490，1640，2950，3300.
实施例7
Figure 931046548_IMG38
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、己胺（0.330g，3.26mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。该结晶用己烷洗涤干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-己基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.06g，收率83.3%）。
熔点：128～130℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.82（3H，t，J＝6.0Hz），1.13（8H，m），1.70（4H，m），1.87（8H，m），2.33（4H，m），3.18（2H，dt，J＝6.0 and 6.0Hz），4.77（1H，m），5.88（1H，m），7.10（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.00（1H，br s），8.12（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk.cm-1）：858，1185，1400，1480，1510，1640，2900，3270.
实施例8
Figure 931046548_IMG39
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-{2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.26g，3.33mmol）、己胺（0.410g，4.05mmol）、三乙胺（0.380g，3.76mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。通过用己烷洗涤结晶，而后干燥而得到白色结晶的N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-N′-己基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.29g，收率80.8%）。
熔点：127～129℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.82（3H，br t），1.00～2.20（22H，m），2.40（4H，m），3.22（2H，dt，J＝6.0 and 6.0Hz），4.85（1H，m），5.90（1H，m），7.18（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.07（1H，br s），8.18（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1190，1410，1490，1520，1640，2950，3200.
实施例9
Figure 931046548_IMG40
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、辛胺（0.460g，3.56mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，将反应混合物置于1N-盐酸（50ml）中，用乙酸乙酯（50ml×3次）进行萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，在减压下蒸馏出溶剂。将得到的粗产物从乙醚中重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-辛基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.410g，收率30.2%）。
熔点：127～130℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.86（3H，t，J＝6.0Hz），1.48（12H，m），1.68（4H，m），1.87（8H，m），2.37（4H，m），3.18（2H，dt，J＝6.0 and 6.0Hz），4.77（1H，m），5.90（1H，t，J＝6.0Hz），7.08（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.03（1H，br s），8.09（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk.cm-1）：680，850，970，1020，1180，1250，1290，1400，1480，1520，1620，2900，3250
实施例10
Figure 931046548_IMG41
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、癸胺（0.520g，3.31mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出结晶。用己烷洗涤此结晶，而后干燥，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-癸基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.06g，收率73.8%）。
熔点：128～130℃
1H-NMR（CDCl3，TMS.ppm）：δ0.72（3H，br t，J＝6.0Hz），1.22（16H，m），1.70（4H，m），1.88（8H，m），2.37（4H，m），3.17（2H，dt，J＝6.0 and 6.0Hz），4.75（1H，m），5.83（1H，br t，J＝6.0Hz），7.07（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.97（1H，br s），8.07（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1190，1250，1410，1490，1520，1640，2925，3300
实施例11
向梨型烧瓶（50cc）中加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、40%二甲胺水溶液（0.410g，3.64mmol）及四氯化碳（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，减压下蒸馏出溶剂，得到半固体物，向其中加入己烷，通过再结晶得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-二甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.410g，收率36.4%）。
熔点：136～138℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.73（4H，m），1.85（8H，m），2.33（4H，m），2.91（3H，s），2.92（3H，s），4.77（1H，m），7.05（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.93（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.30（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：870，1190，1280，1395，1500，1620，2950，3200.
实施例12
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、环己胺（0.360g，3.63mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应结束后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离出析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，而后干燥，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-环己基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.579g，收率45.5%）。
熔点：209～211℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.8～2.1（22H，m），2.37（4H，m），3.75（1H，m），4.78（1H，m），5.70（1H，br d，J＝7.5Hz），7.10（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.93（1H，br s），8.13（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1180，1240，1400，1480，1510，1605，1640，2900，3270.
实施例13
Figure 931046548_IMG44
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、2-甲基环己胺（0.62g，5.48mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-甲基环己基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.373g，收率28.4%）。
熔点：192～195℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.73 and 0.74（total 3H，each d，J＝7.0Hz），1.10～2.10（21H，m），2.40（4H，m），3.43 and 4.02（total 1H，each m），4.77（1H，m），5.59 and 5.84（total 1H，each br d，J＝6.5 and 8.5Hz），7.097 and 7.099（total 1H，each d，JHF＝10.5Hz and 10.5Hz），8.01 and 8.10（total 1H，each br s），8.14 and 8.17（total 1H，each d，JHF＝7.5 and 7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1190，1250，1410，1490，1520，1620，1642，2940，3300.
实施例14
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、外（exo）-2-降冰片烷基胺（0.390g，3.51mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（外-降冰片基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.474g，收率36.3%）。
熔点：231～233℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.90～2.20（22H，m），2.30（4H，m），3.70（1H，m），4.83（1H，m），5.75（1H，d，J＝7.5Hz），7.18（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.00（1H，br s），8.23（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：680，860，1190，1240，1410，1520，1610，1640，1678，2950，3300.
实施例15
Figure 931046548_IMG46
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、（-）-顺-桃金娘烷基胺（0.460g，3.00mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-顺-桃金娘烷基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.780g，收率56.0%）。
熔点：175～177℃
旋光度：[α]D＝-1.03（c＝0.952，CHCl3，20℃）
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.93（3H，s），1.10（3H，s），1.20～2.10（27H，m），2.35（4H，m），3.18（2H，dd，J＝6.0 and 1.5Hz），4.73（1H，m），5.80（1H，m），7.05（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.92（1H，br s），8.08（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1180，1240，1400，1520，1620，2950，3250.
实施例16
Figure 931046548_IMG47
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.700g，1.92mmol）、吡咯烷（0.200g，2.81mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于1N-盐酸（50ml）中，用乙酸乙酯萃取（50ml×3次）。有机层用硫酸镁干燥，并减压蒸馏除去溶剂。将得到的粗产物从乙醚/己烷中重结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-四亚甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.610g，收率72.9%）。
熔点：132～134℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.1～2.1（16H，m），2.38（4H，m），3.38（4H，br t，J＝7.5Hz），4.77（1H，m），7.08（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.01（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.33（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1190，1275，1385，1440，1490，1600，2920，3150
实施例17
Figure 931046548_IMG48
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.700g，1.92mmol）、哌啶（0.210g，2.47mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于1N-盐酸（50ml）中，用乙酸乙酯萃取（50ml×3次）。用硫酸镁干燥有机层，减压下蒸馏出溶剂。将得到的粗产物从乙醚/己烷中重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-五亚甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.263g，收率30.5%）。
熔点：113～116℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.50（6H，m），1.75（4H，m），1.87（8H，m），2.33（4H，m），3.30（2H，m），3.53（2H，m），4.77（1H，m），7.07（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.10（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.43（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1180，1250，1400，1480，1520，1615，1650，2900，3250.
实施例18
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.50g，4.12mmol）、六亚甲基亚胺（0.610g，6.15mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-六亚甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.55g，收率81.1%）。
熔点：130～132℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.25～2.10（20H，m），2.33（4H，m），3.25～3.65（4H，m），4.77（1H，m），7.08（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.17（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.63（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：675，860，1190，1240，1405，1490，1520，1600，1670，2900，3300.
实施例19
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二酰亚胺（1.00g，2.75mmol）吗啉（0.320g，3.67mmol）及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-二亚乙氧基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.566g，收率45.8%）。
熔点：135～137℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.75（4H，m），1.88（8H，m），2.37（4H，m），3.45（4H，m），3.57（4H，m），4.82（1H，m），7.17（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.18（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.23（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，990，1105，1185，1240，1410，1490，1530，1620，2920，3270.
实施例20
Figure 931046548_IMG51
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、苄胺（0.350g，3.27mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-苄基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.584g，收率45.1%）。
熔点：145～148℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.68（4H，m），1.94（8H，m），2.38（4H，m），4.37（1H，d，J＝6.0Hz），4.72（1H，m），6.20（1H，br t，J＝6.0Hz），7.07（1H，d，JHF＝10.0Hz），7.13（5H，s），7.93（1H，br s），8.02（1H，d，J＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：670，698，730，860，1190，1250，1410，1490，1520，1640，2950，3300.
实施例21
Figure 931046548_IMG52
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）、2-氯苄胺（0.240g，1.69mmol）及作为溶剂的苯（25ml）在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-氯苄基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.590g，收率85.4%）。
融点：181～183℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.68（4H，m），1.87（8H，m），2.37（4H，m），4.42（2H，d，J＝6.0Hz），4.72（1H，m），6.35（1H，br t，J＝6.0Hz），6.9～7.4（5H，m），7.75（1H，br s），8.02（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：750，1420，1500，1540，1623，1690，3000，3320.
实施例22
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.700g，1.92mmol）、4-甲基苄胺（0.330g，2.72mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-甲基苄基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.741g，收率79.7%）。
熔点：168～169℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.68（4H，m），1.88（8H，m），2.23（3H，s），2.38（4H，m），4.33（2H，d，J＝6.0Hz），4.72（1H，m），6.25（1H，t，J＝6.0Hz），6.92（2H，d，J＝7.5Hz），7.07（2H，d，J＝7.5Hz），7.13（1H，d，J＝10.5Hz），8.00（1H，br s），8.05（1H，d，J＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：870，1200，1420，1500，1530，1630，1650，2970，3320
实施例23
Figure 931046548_IMG54
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-甲氧基苄胺（0.380g，2.77mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物从乙醚/己烷中重结晶后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-甲氧基苄基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.52og，收率37.8%）。
熔点：161～162℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.67（4H，m），1.83（8H，m），2.33（4H，m），3.67（3H，s），4.28（2H，d，J＝6.0Hz），4.67（1H，m），6.07（1H，m），6.53（2H，d，J＝9.0Hz），6.95（2H，d，J＝9.0Hz），7.02（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.83（1H，br s），7.92（1H，d，J＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：610，820，860，1040，1180，1250，1410，1510，1620，2950，3275.
实施例24
Figure 931046548_IMG55
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.50g，4.12mmol）、R-（+）-1-苯基乙胺（0.650g，5.36mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（1-苯基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.20g，收率60.0%）。
熔点：176～178℃
旋光度：[α]D＝+30.30（c＝0.970，CHCl3，20℃）
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.35（3H，d，J＝7.5Hz），1.67（4H，m），1.87（8H，m），2.35（4H，m），4.72（1H，m），5.03（1H，dq，J＝7.5 and 7.5Hz），6.07（1H，d，J＝7.5Hz），7.07（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.10（5H，s），7.83（1H，br s），8.07（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：700，860，1190，1250，1405，1510，1640，2950，3300.
实施例25
Figure 931046548_IMG56
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.10g，2.75mmol）、S-（-）-1-苯基乙胺（0.400g，3.30mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（1-苯基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.945g，收率70.9%）。
熔点：173～175℃
旋光度：[α]D＝-27.36（c＝0.994，CHCl3，20℃）
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.33（3H，d，J＝7.5Hz），1.70（4H，m），1.83（8H，m），2.33（4H，m），4.70（1H，m），5.02（1H，dq，J＝7.5Hz and 7.5Hz），6.10（1H，d，J＝7.5Hz），7.02（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.10（5H，s），7.83（1H，br s），8.03（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：690，878，1182，1400，1480，1510，1620，1640，2950.
实施例26
Figure 931046548_IMG57
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、（±）-1-苯基乙胺（0.433g，3.57mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（1-苯基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.069g，收率80.0%）。
熔点：169～171℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.35（3H，d，J＝7.5Hz），1.70（4H，m），1.90（8H，m），2.37（4H，m），4.78（1H，m），5.07（1H，dq，J＝7.5 and 7.5Hz），6.15（1H，d，J＝7.5Hz），7.12（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.20（5H，s），7.93（1H，br s），8.12（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：700，870，1200，1258，1410，1490，1520，1622，1640，2950，3300.
实施例27
Figure 931046548_IMG58
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.65mmol）、R-（+）-1-苯基乙胺（0.530g，4.37mmol）、三乙胺（0.340g，0.470mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后，得到白色结晶的N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-N′-（1-苯基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.297g，收率98.1%）。
熔点：176～179℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.02 and 1.10（total 3H，each d，J＝6.0 and 6.0Hz），1.37（3H，d，J＝7.5Hz），1.68（4H，m），1.80～2.30（7H，m），2.38（4H，m），4.78（1H，m），5.10（1H，dq，J＝7.5 and 7.5Hz），6.17（1H，d，J＝7.5Hz），7.13（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.31（5H，s），8.00（1H，br s），8.13（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：700，1190，1410，1482，1520，1620，1640，2950，3300
实施例28
Figure 931046548_IMG59
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环己氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.65mmol）、R-（+）-1-苯基乙胺（0.65g，5.36mmol）、三乙胺（0.268g，2.65mmol）、苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环己氧苯基）-N′-（1-苯基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.09g，收率82.3%）。
熔点：156～159℃
旋光度：[α]D＝+34.69（c＝0.980，CHCl3，20℃）
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.37（3H，d，J＝7.5Hz），1.25～2.20（14H，m），2.38（4H，m），4.25（1H，m），5.09（1H，dq，J＝7.5 and 7.5Hz），6.12（1H，d，J＝7.5Hz），7.04（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.20（5H，s），7.92（1H，br s），8.12（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：700，1180，1405，1480，1518，1620，1640，2950，3290.
实施例29
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、R-（+）-1-（1-萘基）乙胺（0.570g，3.33mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-｛1-（1-萘基）乙基｝-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.950g，收率64.7%）。
熔点：198～201℃
旋光度：[α]D＝-32.67（c＝1.010，CHCl3，20℃）
1H-NMR（CDCl3/DMSO-d6，TMS，ppm）：δ1.48（3H，d，J＝7.5Hz），1.67（4H，m），1.83（8H，m），2.33（4H，m），4.63（1H，m），5.77（1H，dq，J＝7.5 and 7.5Hz），7.01（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.20～8.20（8H，m），9.10（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：678，770，860，1185，1250，1410，1485，1520，1620，1640，2910，3270.
实施例30
Figure 931046548_IMG61
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、S-（-）-1-（1-萘基）乙胺（0.570g，3.33mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗净此结晶，干燥后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-｛1-（1-萘基）乙基｝-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.410g，收率27.9%）。
熔点：196～199℃
旋光度：[α]D＝+31.56（c＝1.039，CHCl3，20℃）
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.47（3H，d，J＝7.5Hz），1.67（4H，m），1.80（8H，m），2.30（4H，m），4.65（1H，m），5.77（1H，dq，J＝7.5 and 7.5Hz），7.00（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.15～8.20（8H，m），9.08（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：770，860，1190，1410，1480，1520，1620，1640，2920，3260.
实施例31
Figure 931046548_IMG62
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、2-（3，4-二甲氧苯基）乙胺（0.600g，3.31mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-｛2-（3，4-二甲氧苯基）乙基｝-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.16g，收率77.5%）。
熔点：159～161℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.70（4H，m），1.88（8H，m），2.38（4H，m），2.62（2H，t，J＝7.5Hz），3.48（2H，dt，J＝6.0 and 7.5Hz），3.87（6H，s），4.80（1H，m），5.92（1H，br t，J＝6.0Hz），6.70（2H，m），5.75（1H，dt，J＝9.0Hz），7.17（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.10（1H，br s），8.18（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1122，1200，1260，1415，1490，1520，1620，2950，3195.
实施例32
Figure 931046548_IMG63
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.800g，2.20mmol）、2-氨基甲基萘（0.380g，2.42mmol）、三乙胺（0.240g，2.37mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-萘基甲基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.200g，收率17.5%）。
熔点：174～175℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.77（12H，m），2.37（4H，m），4.48（2H，d，J＝7.0Hz），6.27（1H，m），6.86（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.2～8.1（9H，m）.
IR（KBr disk，cm-1）：858，1182，1405，1480，1520，1620，1640，2925，3250
实施例33
Figure 931046548_IMG64
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（2.00g，5.50mmol）、2-（氨基甲基）吡啶（0.710g，6.57mmol）、三乙胺（0.610g，6.03mmol）、及作为溶剂的苯（40ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-吡啶基）甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.410g，收率54.2%）。
熔点：144～148℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.40～2.0（12H，m），2.42（4H，m），4.52（2H，d，J＝6.0Hz），4.69（1H，m），7.03（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.30（2H，m），7.50（1H，m），7.97（1H，br s），7.98（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.43（1H，d，J＝4.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：750，850，1190，1240，1400，1480，1520，1640，2925，3300.
实施例34
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、糠胺（0.320g，3.29mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌2小时。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到淡茶色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-糖基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.860g，收率68.0%）。
熔点：152～153℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.68（4H，m），1.85（8H，m），2.36（4H，m），4.27（2H，d，J＝6.0Hz），4.63（1H，m），5.98（2H，br s），6.15（1H，m），6.92（1H，br s），6.95（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.78（1H，br s），7.97（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1190，1260，1410，1520，1640，2950，3290.
实施例35
Figure 931046548_IMG66
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、炔丙基胺（0.180g，3.27mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将所得的粗产物通过由氯仿/己烷重结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-丙炔基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.366g，收率31.8%）。
熔点：153～156℃
1H-NMR（CDCl3/DMSO-d6，TMS，ppm）：δ1.70（4H，m），1.85（8H，m），2.00（1H，t，J＝3.0Hz），2.38（4H，m），3.97（2H，dd，J＝3.0 and 5.0Hz），4.78（1H，m），7.11（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.38（1H，m），8.10（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.53（1H，br s）
IR（KBr disk，cm-1）：630，660，865，1190，1250，1290，1410，1490，1520，1642，2950，3300.
实施例36
Figure 931046548_IMG67
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、以及作为溶剂的四氢呋喃（20ml），并过剩地注入25%的氨水，进而在室温下搅拌1小时。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.400g，收率38.2%）。
熔点：200～201℃
1H-NMR（CDCl3+DMSO-d6，TMS，ppm）：δ1.65～1.82（12H，m），2.34（4H，m），2.54（2H，br s），4.69（1H，m），7.00（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.95（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.60（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：870，960，1160，1190，1240，1260，1280，1390，1520，1610，1640，2950，3300，3450.
实施例37
向梨型烧瓶（100cc）中，加入盐酸甲胺（1.70g，24.8mmol）和碳酸钾（1.70g，12.3mmol），及作为溶剂的乙腈（5ml），在室温下搅拌。确认发生二氧化碳后加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（5.88g，16.2mmol）、在室温下搅拌4小时。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（4.79g，收率74.9%）。
熔点：179～180℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.68（4H，m），1.87（8H，m），2.35（4H，m），2.71（3H，d，J＝5.4Hz），4.77（1H，m），5.89（1H，br s），7.08（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.97（1H，br s），7.98（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：868，1174，1196，1244，1418，1490，1532，1550，1616，1650，1684，2950，3310.
实施例38
Figure 931046548_IMG69
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）、及作为溶剂的苯（30ml），吹入乙胺（0.900g，20.0mmol）后，在室温下搅拌1小时。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-乙基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.390g，收率69.4%）。
熔点：187～189℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.00（3H，t，J＝7.5Hz），1.67（4H，m），1.85（8H，m），2.33（4H，m），3.20（2H，dq，J＝3.0 and 6.0Hz），4.72（1H，m），5.82（1H，br t，J＝3.0Hz），7.01（1H，d，JHF＝9.0Hz），7.89（1H，br s），8.02（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1190，1250，1410，1480，1520，1600，1620，1640，1670，2925，3300.
实施例39
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.900g，2.47mmol）、（S）-（+）-仲丁胺（0.235g，3.21mmol）、N-甲基吗啉（0.270g，2.67mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（仲丁基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.300g，收率27.8%）。
熔点：174～175℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.77 and 0.91（total 3H，each t，J＝7.4 and 7.3Hz），1.00 and 1.17（total 3H，each d，J＝6.6 and 6.6Hz），1.35 and 1.52（total 2H，each qui，J＝7.3 and 7.3Hz），1.62（2H，m），1.71（4H，m），1.88（6H，m），2.39（4H，m），4.78 and 4.83（total 1H，each m），5.60 and 6.02（total 1H，each d，JHF＝10.2 and 10.2Hz），7.99（total 1H，br s），8.15 and 8.24（total 1H，each d，JHF＝7.2 and 7.1Hz），9.09（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：680，860，1190，1250，1410，1490，1520，1600，1620，1640，1670，2950，2975，3275.
实施例40
Figure 931046548_IMG71
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）和2-甲氧基乙胺（0.118g，1.57mmol）、及作为溶剂的苯（15ml），在室温下搅拌1小时。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-甲氧基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.232g，收率38.6%）。
熔点：151～151.5℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.64（4H，m），1.71（2H，m），1.85（2H，m），1.89（4H，m），2.38（2H，m），2.41（2H，m），3.20（3H，s），3.31（2H，t，J＝5.2Hz），3.40（2H，dt，J＝5.2 and 5.2Hz），4.80（1H，m），6.15（1H，t，J＝5.2Hz），7.11（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.96（1H，br s），8.13（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1125，1196，1250，1412，1488，1518，1604，1630，1644，1670，2950，3280.
实施例41
Figure 931046548_IMG72
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.900g，2.47mmol）、（DL）-反式-1，2-二氨基环己烷（0.282g，2.47mmol）三乙胺（0.250g，2.47mmol）、及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物由己烷重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-氨基环己基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.340g，收率28.8%）。
熔点：143～146℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.02（1H，m），1.23（4H，m），1.55（4H，m），1.62（6H，m），1.72（6H，m），2.35（6H，m），3.25 and 3.47（total 1H，each dt，J＝4.3 and 11.1Hz，J＝4.1 and 15.0Hz），4.78（1H，m），5.84（1H，d，J＝8.5Hz），7.11（1H，d，JHF＝10.2Hz），8.02（1H，br s），8.07 and 8.12（total 1H，each d，JHF＝7.5 and 7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：680，870，1190，1250，1290，1330，1360，1400，1410，1450，1500，1550，1620，1650，2900，2950，3250，3300.
实施例42
Figure 931046548_IMG73
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、（-）-R，R-1，2-二氨基环己烷（0.314g，2.75mmol）、三乙胺（0.306g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（30ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-氨基环己基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.110g，收率8.4%）。
熔点：143～145℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.12～1.42（8H，m），1.72（4H，m），1.85（8H，m），2.38（6H，m），3.47（1H，d，J＝9.0Hz），4.79（1H，m），5.87（1H，br d，J＝9.0Hz），7.13（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.12（1H，br s），8.15（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：600，860，1190，1250，1360，1410，1480，1510，1550，1620，1640，1670，2850，2950，3300，3350.
实施例43
Figure 931046548_IMG74
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-氨基-1-哌啶羧酸乙酯（0.620g，3.60mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物由乙醚重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（1-乙氧羰基-4-哌啶基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.732g，收率50.9%）。
熔点：194～196℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.23（3H，t，J＝7.1Hz），1.63（2H，m），1.17～1.77（7H，m），1.81～1.96（7H，m），2.38（4H，br d，J＝6.9Hz），2.85 and 2.96（total 2H，each dt，J＝2.7 and 12.1Hz，J＝3.1 and 11.1Hz），3.86～3.96（3H，m），4.09 and 4.12（2H，each q，J＝7.1 and 7.1Hz），4.78（1H，m），5.76（1H，d，J＝5.8Hz），7.12（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.78 and 7.84（1H，each br s），8.11 and 8.21（1H，each d，JHF＝7.2 and 7.1Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1140，1180，1220，1240，1310，1400，1430，1480，1510，1620，1630，1690，2900，3250.
实施例44
Figure 931046548_IMG75
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、β-苯基乙胺（0.333g，2.75mmol）、及作为溶剂的苯（8ml）/己烷（12ml），在室温下搅拌30分钟。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-苯基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.840g，收率62.9%）。
熔点：165～166℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.65（4H，m），1.85（8H，m），2.31（4H，m），2.64（2H，t，J＝6.0Hz），3.43（2H，q，J＝6.0Hz），4.65（1H，m），5.74（1H，br t，J＝6.0Hz），6.96～7.16（6H，m），7.95（1H，br s），8.02（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：690，860，1190，1250，1410，1480，1520，1540，1600，1620，1640，2950，3275.
实施例45
Figure 931046548_IMG76
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、噻唑烷（0.245g，2.75mmol）、三乙胺（4滴）、及作为溶剂的苯（15ml）/己烷（10ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后在减压下蒸馏出溶剂，由乙醚/己烷重结晶析出的粗产物，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-2-噻唑烷羰基-1-环己烯-1-羧酸酰胺（0.365g，收率29.3%）。
熔点：135～136℃
400Mz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.69（2H，m），1.75（4H，m），1.89（6H，m），2.35 and 2.45（total 2H，each s），2.96（2H，m），3.68（1H，t，J＝6.2Hz），3.81（1H，t，J＝6.5Hz），4.40（1H，s），4.55（1H，s），4.79（1H，m），7.10 and 7.15（1H，each d，JHF＝10.3 and 9.7Hz），8.00（1H，d，JHF＝7.2Hz），8.03（1H，br s）
IR（KBr disk，cm-1）：875，1170，1195，1240，1410，1490，1530，1620，1640，1675，2950，3350.
实施例46
Figure 931046548_IMG77
向梨型烧瓶（100cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.50g，4.12mmol）、3.3-二甲基哌啶（0.513g，4.53mmol）、三乙胺（0.542g，5.36mmol）、及作为溶剂的苯（50ml）/己烷（10ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物由乙醚/己烷重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-（2，2-二甲基次戊基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.30g，收率66.3%）。
熔点：115～117℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.825（6H，d，J＝6.0Hz），1.75～1.85（16H，m），2.28（4H，m），2.94（1H，s），3.27（2H，m），3.50（1H，m），4.75（1H，m），7.09 and 7.11（total 1H，each d，JHF＝10.2 and 10.1Hz），8.07 and 8.16（total 1H，each d，JHF＝7.2 and 7.2Hz），8.59 and 8.63（total 1H，each br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1190，1240，1280，1410，1440，1490，1520，1610，1670，2850，2925.
实施例47
Figure 931046548_IMG78
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、3.5-二甲基哌啶（0.311g，2.75mmol）、及作为溶剂的苯（25ml），在室温下搅拌15分钟。反应终止后，减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物由己烷重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-（3.5-二甲基次戊基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.806g，收率61.5%）。
熔点：134～136℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.71（1H，qui，J＝12.3Hz），0.85（6H，d，J＝6.5Hz），1.47（1H，br s），1.62～1.65（2H，m），1.74（4H，m），1.85 and 1.89（total 7H，each m），2.01（1H，t，J＝12.4 and 12.1Hz），2.48（1H，t，J＝12.5 and 12.2），2.10～2.70（5H，m），3.57（1H，dt，J＝13.0 and 2.1Hz），4.53（1H，dt，J＝12.9 and 2.0Hz），4.79（1H，m），7.10（1H，d，JHF＝10.1Hz），8.07（1H，d，JHF＝7.2Hz），8.43（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：670，700，845，1160，1190，1235，1250，1400，1430，1480，1510，1600，1660，2925，3025，3300.
实施例48
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-{2-氟-4-氯-5-（3-甲基-环戊基）氧苯基｝-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.65mmol）、吗啉（0.231g，2.65mmol）、三乙胺（0.268g，2.65mmol）、及作为溶剂的苯（30ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧苯基｝-N′，N′-二亚乙基氧基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.03g，收率83.8%）。
熔点：200～202℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.03 and 1.09（total 3H，each d，J＝6.6 and 6.6Hz），1.17and 1.43（total 1H，each m），1.66 and 1.74（total 4H，each s），1.78～1.87（1H，m），1.91～2.12（total 3H，each m），2.17～2.30（total 6H，each m），3.39（2H，br s），3.51（2H，br s），3.57（4H，br s），4.70 and 4.80（total 1H，each m），7.116 and 7.120（total 1H，each d，JHF＝10.2 and 10.2Hz），8.08 and 8.09（1H，each d，JHF＝7.2 and 7.2Hz），8.17（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1105，1190，1240，1410，1460，1490，1530，1620，2850，2950.
实施例49
Figure 931046548_IMG80
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）和N-甲基哌嗪（0.330g，3.29mmol）、三乙胺（0.100g，0.988mmol）、及作为溶剂的苯（10ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出所得的结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-（N″-甲基二亚乙氨基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.907g，收率71.1%）。
熔点：115～116℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.62（2H，m），1.74（4H，m），1.85（2H，m），1.89（4H，m），2.18（3H，s），2.30（8H，m），3.40（2H，m），3.59（2H，m），4.79（1H，m），7.11（1H，d，JHF＝10.1Hz），8.14（1H，d，JHF＝7.2Hz），8.30（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：830，1000，1022，1141，1170，1198，1240，1256，1274，1292，1384，1434，1442，1460，1484，1500，1518，1602，1650，1682，2810，2890，2950，3260.
实施例50
Figure 931046548_IMG81
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、2.6-二甲基哌嗪（顺/反，0.377g，3.30mmol）、三乙氨（0.330g，3.26mmol）、及作为溶剂的苯（20ml）/己烷（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-｛双（2-甲基亚乙基）亚氨基｝-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.640g，收率48.7%）。
熔点：115～116℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.03（6H，br d，J＝1.7Hz），1.56～1.69（3H，m），1.74（4H，br s），1.89（6H，m），2.18（2H，t，J＝11.7Hz），2.39～2.59（4H，br s），2.62（2H，t，J＝11.1Hz），3.49（1H，d，J＝11.0Hz），4.44 and 4.46（total 1H，d，JHF＝11.7Hz），4.79（1H，m），7.10（1H，d，JHF＝10.1Hz），8.09（1H，d，JHF＝6.8Hz），8.35（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：700，810，860，890，1040，1080，1170，1190，1240，1320，1360，1410，1440，1520，1610，1670，2850，2950，3350.
实施例51
Figure 931046548_IMG82
向梨型烧瓶（25cc）中，加入盐酸甲胺（0.200g，2.96mmol）和碳酸钾（0.400g，2.89mmol）及作为溶剂的乙腈（5ml），在室温下搅拌。确认发生二氧化碳后，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.650，1.79mmol），在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（20ml）中，用乙酸乙酯（40ml×3次）萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，除去干燥剂，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.380g，收率53.8%）。
熔点和分析谱数据如实施例37所示。
实施例52
Figure 931046548_IMG83
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）和异丙胺（0.190g，3.21mmol）、三乙胺（0.280g，2.77mmol）及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出所得的结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-异丙基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.892g，收率76.7%）。熔点和分析谱数据，如实施例2所示
实施例53
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）和苄胺（0.300g，2.80mmol），及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-苄基-34、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.947g，收率73.1%）。熔点和分析谱数据如实施例20所示。
实施例54
Figure 931046548_IMG85
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）和2-（3，4-二甲氧苯基）乙胺（0.740g，4.08mmol）、及作为溶剂的苯（20ml），在室温下搅拌30分钟。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-｛2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基｝-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.35g，收率90.1%）。熔点和分析谱数据如实施例31所示。
实施例55
Figure 931046548_IMG86
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）和吗啉（0.240g，2.75mmol）、及作为溶剂的苯（10ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（20ml）中，用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。用无水硫酸镁干燥有机层后，除去干燥剂，在减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离得到的结晶。用己烷洗涤此结晶，通过充分干燥，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-二亚乙基氧基-34、5、6-四氢邻苯二酰胺（1.17g，收率93.9%）。熔点和分析谱数据如实施例19所示。
实施例56
Figure 931046548_IMG87
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、N-乙基-N-丙胺（0.300g，3.44mmol）、及作为溶剂的苯（10ml），在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于2N盐酸（20ml）中，用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。用无水硫酸镁干燥有机层后，除去干燥剂，减压下蒸馏出溶剂。接着，用柱色谱（活性氧化铝、展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/8）精制得到的油状物，而得到N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-乙基-N′-丙基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.698g，收率56.3%）的油状物产品。
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.79 and 0.84（total 3H，each t，J＝7.4 and 7.4Hz），0.97 and 1.09（total 3H，each t，J＝7.1 and 7.1Hz），1.44 and 1.51（total 2H，each tq，J＝7.4 and 7.4Hz），1.62（2H，m），1.74（4H，m），1.88（6H，m），2.34（4H，br s） 3.16（1H，t，J＝7.4Hz），3.28（1H，q，J＝7.1Hz），3.29（1H，t，J＝7.4Hz），3.38（1H，br s），4.78（1H，m），7.101 and 7.098（total 1H，each d，JHF＝10.1 and 10.1Hz），8.111 and 8.114（total 1H，each d，JHF＝7.2 and 7.2Hz），8.53 and 8.55（total 1H，each br s）.
IR（neat，cm-1）：750，862，978，1176，1190，1244，1280，1410，1432，1490，1524，1610，1644，1680，2880，2950，2980，3340.
实施例57
Figure 931046548_IMG88
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）、2-甲氧基乙胺（0.110g，1.46mmol）、及作为溶剂的苯（8ml），在室温下搅拌五分钟。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-甲氧基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.501g，收率83.3%）。熔点及分析谱数据如实施例40所示。
实施例58
Figure 931046548_IMG89
向梨型烧瓶（25cc）中，加入氢溴酸2-氨基乙基溴化物（0.280g，1.37mmol）和碳酸钾（0.110g，0.796mmol），在乙腈溶剂中，室温下搅拌直至不发生气体为止。接着，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol），在室温下搅拌30分钟。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（20ml）中，用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥后，除去干燥剂，在减压下蒸馏出溶剂后，用过滤分离析出的结晶，用己烷洗涤，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-溴乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.644g，收率96.4%）。
熔点：140～142℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.63（6H，m），1.73（4H，m），1.89（2H，m），2.39（2H，m），2.42（2H，m），3.35（2H，t，J＝5.8Hz），3.65（2H，dt，J＝5.8 and 5.8Hz），4.80（1H，m），6.25（1H，t，5.8Hz），7.11（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.85（1H，br s），8.13（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1196，1245，1280，1300，1360，1390，1410，1430，1442，1490，1504，1538，1628，1642，1670，2940，3250，3320.
实施例59
Figure 931046548_IMG90
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）和乙醇胺（0.085g，1.39mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）在室温下搅拌30分钟。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（2-羟基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.511g，收率87.8%）。
熔点：150～152℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.38～2.07（12H，m），2.39（4H，m），2.73（1H，m），3.39（2H，td，J＝5.4 and 5.4Hz），3.63（2H，t，J＝5.4Hz），4.82（1H，m），6.45（1H，br t，J＝5.4Hz），7.18（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.08（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.09（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：864，1034，1198，1256，1298，1328，1362，1392，1415，1490，1502，1608，1644，2890，2950，3280.
实施例60
Figure 931046548_IMG91
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）、2-乙胺基乙醇（0.150g，1.68mmol）、及作为溶剂的苯（8ml）、在室温下搅拌2小时，反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将乙醚加到得到的油状物中，使其结晶。用过滤分离出结晶，用己烷洗涤后，充分进行干燥，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-乙基-N′-（2-羟基乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.241g，收率38.8%）。
熔点：132～133℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.05 and 1.13（total 3H，each t，J＝7.2 and 7.2Hz），1.61（4H，m），1.72～2.04（8H，m），2.36（4H，br s），2.44（1H，br s），3.37 and 3.46（total 2H，each q，J＝7.2 and 7.2Hz），3.41（1H，t，J＝5.4Hz），3.52（1H，br s），3.70 and 3.77（total 2H，each d，JHF＝5.4 and 5.4Hz），4.77（1H，m），7.10 and 7.12（total 1H，each d，JHF＝10.2 and 10.2Hz），8.07（1H，d，JHF＝7.4Hz），8.10 and 8.19（total 1H，each br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1050，1178，1190，1258，1360，1412，1430，1452，1492，1540，1596，1640，1670，2890，2950，3230，3240.
实施例61
Figure 931046548_IMG92
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、双（2-氯乙基）胺（1.26g，8.89mmol）、及作为溶剂苯（15ml）、在室温下搅拌一夜，反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸中（20ml），用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥后，除去干燥剂，在减压下蒸馏出溶剂，接着，将得到的油状物用柱色谱（活性氧化铝，展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/8）进行精制，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-双（2-氯乙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.541g，收率36.9%）。
熔点：120～122℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.62（2H，m），1.71～1.97（10H，m），2.39（2H，m），2.43（2H，m），3.59（2H，t，J＝6.4Hz），3.65～3.77（6H，m），4.78（1H，m），7.11（1H，d，JHF＝10.3Hz），8.07（1H，br s），8.12（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：738，872，884，1038，1178，1190，1200，1212，1242，1301，1420，1442，1462，1495，1524，1628，1692，2980，3500.
实施例62
Figure 931046548_IMG93
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.490g，1.35mmol）、L-缬氨酸甲脂（0.230g，1.75mmol）、及作为溶剂的苯（30ml）、在室温下搅拌一夜，反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过将得到的粗产物从己烷重结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（1-甲氧羰基-2-甲基丙基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.535g，收率80.0%）。
熔点：146～148℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.776 and 0.842（total 3H，each d，J＝3.0Hz），1.70（4H，m），1.83（8H，m），2.38（4H，m），3.60（3H，s），4.46（1H，dd，J＝12.0 and 3.0Hz），4.31（1H，m），6.24（1H，br d，J＝9.0Hz），7.01（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.82（1H，br s），8.10（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：860，1185，1245，1320，1360，1410，1430，1490，1530，1620，1650，1750，2950，3275.
实施例63
Figure 931046548_IMG94
向二口梨型烧瓶（50cc）中，加入氢化钠（在油中60%，0.210g，5.25mmol），在氩气气氛下，用己烷洗涤，除去油。冷却到0℃后，缓慢向其中滴入N-甲基苄胺（0.410g，3.38mmol）的THF（4ml）溶液，而后升温到室温，搅拌20分钟。接着深冷到-70℃向其中慢慢滴入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.02g，2.80mmol）的THF（10ml）溶液，然后升温到室温，搅拌1小时。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（30ml）中，用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥后，除去干燥剂，蒸馏出溶剂。接着将得到的油状物用柱色谱（活性氧化铝，展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/4）进行精制，得到油状物的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-苄基-N′-甲基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.420g，收率30.9%）。
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.58～1.76（6H，m），1.80～1.99（6H，m），2.36（2H，m），2.44（2H，m），2.85 and 2.87（total 3H，each s），4.48 and 4.58（total 2H，each br s），4.77 and 4.81（total 1H，each br m），7.05～7.17（5H，m），7.28 and 7.30（total 1H，each m），8.08 and 8.12（total 1H，each d，JHF＝7.2Hz and 7.2Hz），8.42 and 8.44（total 1H，each br s）.
IR（neat，cm-1）：700，738，862，976，1039，1178，1192，1244，1280，1410，1434，1450，1490，1020，1612，1642，1680，1740，2890，2960，3350.
实施例64
Figure 931046548_IMG95
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、枯基胺（0.370g，2.74mmol）、三乙胺（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌一夜，在50℃下加热5小时。反应终止后，将冷却到室温的反应混合物置于1N盐酸（50ml）中，用乙酸乙酯萃取（50ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂。将析出的粗产物从乙醚/己烷中重结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-枯基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.220g，收率16.1%）。
熔点：206～207℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.58（6H，s），1.70（4H，m），1.92（8H，m），2.38（4H，m），4.80（1H，m），6.09（1H，br s），7.10（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.13～7.19（3H，m），7.27～7.29（2H，m），8.03（1H，br s），8.25（1H，d，JHF＝7.2）.
IR（KBr disk，cm-1）：695，758，860，1168，1185，1240，1305，1360，1405，1440，1485，1520，1545，1608，1635，2940，2980，3270，3320.
实施例65
Figure 931046548_IMG96
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-甲基枯基胺（0.620g，4.15mmol）、N-甲基吗啉（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（15ml）、在室温下搅拌一夜，反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（50ml）中，用氯仿萃取（40ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂。将析出的粗产物由乙酸乙酯/丙酮中重结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-甲基异丙苯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.487g，收率34.5%）。
熔点：192～194℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.57（6H，s），1.63（2H，m），1.70（4H，m），1.89（2H，m），1.92（4H，m），2.24（3H，m），2.37（2H，m），2.39（2H，m），4.81（1H，m），6.04（1H，br s），6.94（2H，d，J＝8.0Hz），7.09（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.16（2H，d，J＝8.0Hz），8.04（1H，br s），8.25（1H，d，J＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：815，865，1172，1188，1241，1308，1360，1410，1438，1524，1544，1610，1641，2940，2980，3280.
实施例66
Figure 931046548_IMG97
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-氟-枯基胺（0.600g，3.92mmol）、N-甲基吗啉（0.330g，3.26mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌一夜，反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物由乙酸乙酯/丙酮重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-氟-枯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.417g，收率29.3%）。
熔点：213～215℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.60（6H，s），1.70（6H，m），1.95（6H，m），2.38（4H，m），4.83（1H，m），6.12（1H，br s），6.86（2H，t，JHF＝9.0Hz），7.2～7.4（2H，m），7.16（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.02（1H，br s），8.35（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：838，864，1164，1172，1196，1230，1244，1310，1362，1408，1444，1484，1510，1540，1608，1624，1640，1678，2940，3260，3310.
实施例67
Figure 931046548_IMG98
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，3.75mmol）、3-氟-枯基胺（0.430g，2.81mmol）、三乙胺（0.290g，2.87mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌一夜。在50℃下加热3小时，反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶，用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（3-氟-枯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.167g，收率11.7%）。
熔点：231～234℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.56（6H，m），1.65（2H，m），1.71（4H，m），1.87（2H，m），1.90（4H，m），2.37（2H，m），2.39（2H，m），4.81（1H，m），6.12（1H，br s），6.83（1H，dddd，JHF＝8.05Hz，J＝7.9，2.4 and 1.0Hz），6.95（1H，ddd，JHF＝10.6，J＝2.4 and 2.1Hz），7.04（1H，ddd，JHF＝6.9 and 1.0 and 2.1Hz），7.08（1H，dd，J＝7.9 and 6.9Hz），7.11（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.96（1H，br s），8.24（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：699，782，868，1190，1266，1242，1310，1412，1494，1530，1546，1612，1645，2950，3290.
实施例68
Figure 931046548_IMG99
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.900g，2.74mmol）、4-氯-枯基胺（0.600g，3.54mmol）、N-甲基吗啉（3.00g，2.97mmol）、及作为溶剂的苯（15ml）、在室温下搅拌一夜反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-氯-枯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.404g，收率30.7%）。
熔点：218～219℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.55（6H，s），1.65（2H，m），1.71（4H，m），1.88（2H，m），1.91（4H，m），2.35（2H，m），2.39（2H，m），4.81（1H，m），6.11（1H，br s），7.06（2H，d，J＝8.6Hz），7.12（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.19（2H，d，J＝8.6Hz），7.97（1H，br s），8.24（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：830，864，1176，1196，1242，1315，1404，1484，1518，1540，1608，1620，1642，1678，2940，2980，3260，3320.
实施例69
Figure 931046548_IMG100
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、3-氯-枯基胺（0.630g，3.71mmol）、N-甲基吗啉（0.670g，6.62mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌一夜，在50℃下加热7小时。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（3-氯-枯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.859g，收率58.6%）。
熔点：222～226℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.55（6H，s），1.70（6H，m），1.88（6H，m），2.38（4H，m），4.82（1H，m），6.18（1H，br s），7.16（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.18（3H，m），7.34（1H，s），8.03（1H，br s），8.32（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：698，781，1172，1190，1242，1305，1360，1408，1490，1525，1538，1610，1642，2950，2980，3280.
实施例70
Figure 931046548_IMG101
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-溴-枯基胺（0.770g，3.60mmol）、N-甲基吗啉（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（15ml）、在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-溴-枯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.515g，收率32.4%）。
熔点：214～216℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.54（6H，s），1.69（6H，m），1.90（6H，m），2.36（4H，m），4.83（1H，m），6.14（1H，br s），7.16（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.28（2H，d，J＝6.0Hz），7.37（2H，d，J＝6.0Hz），8.03（1H，br s），8.33（1H，d，JHF＝7.5Hz）
IR（KBr disk，cm-1）：821，865，1176，1195，1242，1315，1408，1490，1518，1540，1610，1621，1642，1678，2940，2980，3260，3320.
实施例71
Figure 931046548_IMG102
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、3-三氟甲基枯基胺（0.730g，3.59mmol）、N-甲基吗啉（0.320g，3.16mmol）、及作为溶剂的苯（15ml）、在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物从氯仿/丙酮中重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（3-三氟甲基枯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.360g，收率23.1%）。
熔点：231～235℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.58（6H，s），1.63（2H，m），1.72（4H，m），1.87（2H，m），1.90（4H，m），2.36（2H，m），2.40（2H，m），4.81（1H，m），6.17（1H，br s），7.11（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.22（1H，dd，J＝7.7 and 7.7Hz），7.41（1H，d，J＝7.7Hz），7.72（1H，d，J＝7.7Hz），7.55（1H，s），8.17（1H，br s），8.23（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：702，810，870，1078，1130，1175，1198，1248，1318，1339，1410，1490，1524，1548，1610，1622，1644，1680，2960，3270，3320.
实施例72
Figure 931046548_IMG103
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、1-苯基-1-甲基丙胺（0.540g，3.62mmol）、N-甲基吗啉（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（15ml）、在室温下搅拌一夜。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（1-苯基）-1-甲基丙基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.403g，收率28.6%）。
熔点：195～198℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.67（3H，t，J＝7.4Hz），1.59（3H，s），1.6～2.0（14H，m），2.39（4H，m），4.79（1H，m），6.07（1H，br s），7.10（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.1～7.2（5H，m），8.07（1H，br s），8.25（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：700，761，862，1170，1184，1241，1310，1360，1402，1444，1480，1518，1538，1610，1621，1644，1678，2880，2940，2980，3260，3310.
实施例73
Figure 931046548_IMG104
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、1-（4-氯苯基）-1-甲基丙胺（0.760g，4.14mmol）、N-甲基吗啉（0.310g，3.06mmol）、及作为溶剂的苯（15ml）、在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于2N盐酸（30ml）中，用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂。将得到的粗产物从乙酸乙酯/丙酮中重结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-｛1-（4-氯苯基）-1-甲基丙基｝-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.298g，收率19.8%）。
熔点：200～201℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ0.68（3H，t，J＝7.4Hz），1.56（3H，s），1.6～1.9（14H，m），2.40（4H，m），4.80（1H，m），6.08（1H，br s），7.04（1H，d，J＝8.6Hz），7.11（1H，d，JHF＝10.3Hz），7.14（1H，d，J＝8.6Hz），8.00（1H，br s），8.25（1H，d，JHF＝7.2Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：830，868，1174，1192，1244，1318，1408，1490，1518，1608，1620，1642，1678，2950，2980，3270.
实施例74
Figure 931046548_IMG105
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）、二烯丙基胺（0.216g，2.22mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（10ml）中，用乙酸乙酯萃取（20ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥后，除去干燥剂，减压下蒸馏出溶剂，接着将得到的油状物用柱色谱（活性氧化铝，展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝1/1）进行精制。减压下蒸馏出溶剂，用过滤分离析出的结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-二烯丙基-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.165g，收率26.1%）。
熔点：74～76℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.58～1.98（12H，m），2.34（2H，m），2.43（2H，m），3.86（2H，br d，J＝5.2Hz），3.98（2H，br s），4.79（1H，m），4.98（1H，dd，J＝10.2 and 1.3Hz），5.06（1H，dd，J＝17.2 and 1.3Hz），5.12（1H，dd，J＝17.1 and 1.3Hz），5.18（1H，dd，J＝10.3 and 1.3Hz），5.57（1H，ddt，J＝10.2 and 17.2 and 6.0Hz），5.65（1H，ddt，J＝10.3 and 17.1 and 5.7Hz），7.10（1H，d，JHF＝10.2Hz），8.11（1H，d，JHF＝7.2Hz），8.37（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：862，930，978，1175，1185，1243，1408，1488，1528，1610，1625，1642，1672，2870，2950，2980，3350.
实施例75
Figure 931046548_IMG106
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-氟苯胺（0.310g，2.79mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌3小时，反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-氟苯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.950g，收率72.7%）。
熔点：209～210℃
400MHz1H-NMR（CDCl3+DMSO-d6，TMS，ppm）：δ1.59（2H，m），1.76（4H，m），1.79（6H，m），2.45（4H，m），4.62（1H，m），6.94（2H，dd，J＝8.8 and JHF＝8.8Hz），7.07（1H，d，JHF＝10.1Hz），7.54（2H，dd，J＝8.8 and JHF＝4.9Hz），7.79（1H，d，JHF＝7.1Hz），8.88（1H，br s），9.56（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：594，830，861，1195，1212，1228，1240，1260，1284，1316，1360，1390，1408，1500，1510，1530，1612，1642，2950，3260.
实施例76
Figure 931046548_IMG107
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-氯苯胺（0.350g，2.74mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌一夜，在50～70℃下加热7小时。反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶后。用己烷洗涤此结晶，干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-氯苯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.576g，收率42.8%）。
熔点：221～222℃
1H-NMR（CDCl3+DMSO-d6，TMS，ppm）：δ1.50～2.00（12H，m），2.45（4H，m），4.58（1H，m），7.03（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.18（2H，d，J＝9.0Hz），7.52（2H，d，J＝9.0Hz），7.77（1H，d，JHF＝7.5Hz），8.61（1H，br s），9.23（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：825，862，1190，1255，1290，1315，1360，1400，1495，1518，1526，1536，1598，1610，1645，2950，3250.
实施例77
Figure 931046548_IMG108
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-甲基苯胺（0.350g，3.27mmol）、三乙胺（0.290g，2.87mmol）、及作为溶剂的苯（15ml）、在室温下搅拌一夜。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（50ml）中，用氯仿萃取（40ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶后。用己烷洗涤此结晶干燥后得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-甲基苯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.396g，收率30.6%）。
熔点：214～215℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.66（2H，m），1.74（4H，m），1.79（6H，m），2.28（3H，s），2.46（4H，m），4.65（1H，m），7.05（2H，d，J＝8.1Hz），7.06（1H，d，JHF＝10.2Hz），7.32（2H，d，J＝8.1Hz），7.67（1H，br s），7.82（1H，d，JHF＝7.0Hz），7.89（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：820，861，1190，1250，1258，1322，1408，1490，1518，1530，1602，1644，2940，3280.
实施例78
向梨型烧瓶（50cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.00g，2.75mmol）、4-叔丁基苯胺（0.410g，2.75mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌3小时。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（50ml）中，用氯仿萃取（40ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂，通过过滤分离析出的结晶后。用己烷洗涤此结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′-（4-叔丁基苯基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.533g，收率37.8%）。
熔点：192～197℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.26（9H，s），1.5～1.8（12H，m），2.45（4H，m），4.65（1H，m），7.06（1H，d，JHF＝10.1Hz），7.27（2H，d，J＝8.5Hz），7.36（2H，d，J＝8.5Hz），7.71（1H，br s），7.89（1H，d，JHF＝7.0Hz），7.93（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：835，862，1190，1250，1264，1322，1362，1410，1490，1518，1604，1645，2960，3290.
实施例79
Figure 931046548_IMG110
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.500g，1.37mmol）、1-（4-氟苯基）哌嗪（0.250g，1.39mmol）、及作为溶剂的苯（10ml）、在室温下搅拌45分钟，反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将得到的油状物用己烷结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-｛N″-（4-氟苯基）二亚乙基亚氨基｝-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.651g，收率87.3%）。
熔点：116～118℃
400MHz1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.52（2H，m），1.68（4H，m），1.76（6H，m），2.37（4H，m），2.67～3.14（4H，m），3.40～4.14（4H，m），4.59（1H，m），6.73（1H，ddd，JHF＝6.8Hz and J＝6.8 and 2.3Hz），6.76（1H，ddd，JHF＝6.8Hz and J＝6.8 and 2.3Hz），6.93（1H，ddd，JHF＝12.9Hz and J＝6.8 and 2.3Hz），6.94（1H，ddd，JHF＝12.9Hz and J＝6.8 and 2.3Hz），7.12（1H，d，JHF＝10.2Hz），8.04（1H，d，JHF＝7.2Hz），8.23（1H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：830，1000，1175，1190，1218，1238，1252，1285，1405，1438，1490，1510，1528，1618，1678，2840，2870，2950，3330.
实施例80
Figure 931046548_IMG111
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.490g，1.35mmol）和N-甲基哌嗪（0.222g，2.22mmol）、及作为溶剂的苯（8ml）、在室温下搅拌30分钟，反应终止后，在减压下蒸馏出溶剂，将得到的油状物用己烷结晶后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-N′，N′-（N″-甲基二亚乙基亚氨基）-3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺（0.530g，收率84.6%）。熔点和分析谱数据如实施例49所示。
实施例81
Figure 931046548_IMG112
向梨型烧瓶（100cc）中，加入2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（12.3g，53.6mmol）、3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（8.15g，53.6mmol）及作为溶剂的乙酸（20ml）和己烷（20ml），在室温下搅拌1小时。反应终止后，通过过滤分离析出的结晶。用己烷洗涤此结晶，充分干燥后，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（16.1g，收率78.8%）。
熔点：98.0～99.0℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.61（2H，m），1.81（4H，m），1.86（6H，m），2.42（4H，m），3.60（2H，br s），4.75（1H，m），6.36（1H，d，JHF＝8.2Hz），6.98（1H，d，JHF＝10.4Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：3250，2950，1700，1670，1630，1610，1510，1420，1390，1285，1260，1190，870，720.
元素分析值（计算值;C19H21ClFNO4.%）：C：59.78（59.76），H：5.64（5.55），N：3.62（3.67）.
实施例82
Figure 931046548_IMG113
向梨型烧瓶（50cc）中，加入2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（3.47g，15.1mmol）、3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（2.30g，15.1mmol）及作为溶剂的丙酮（30ml），45℃下搅拌2小时30分钟。反应终止后，将反应混合物置于2N盐酸（30ml）中，用过滤分离析出的结晶，使之充分干燥。进而，用己烷洗涤此结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（4.88g，收率84.6%）。分析谱数据如实施例81所示。
实施例83
Figure 931046548_IMG114
向梨型烧瓶（50cc）中，加入2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（2.56g，11.2mmol）、3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（1.72g，11.3mmol）及作为溶剂的苯（10ml），在室温下搅拌1小时反应终止后，将反应混合物置于2N盐酸（20ml）中，用乙酸乙酯萃取（20ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸出溶剂。测定所得到的粗生成物的核磁共振谱（NMR）时发现除了目的产物N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体以外，还有可归属于用通式（Ⅶ′）表示的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢邻氨羰基苯甲酸的吸收谱。以下表示了谱的数据，但苯环上的二个质子与异亚氨基羟基体比较，存在着较大的低磁场漂移。
1H-NMR（CDCl3+DMSO-d6，TMS，ppm）：δ1.83（12H，m），2.21～2.67（4H，m），4.75（1H，M），7.10（1H，d，JHF＝10.5Hz），8.02（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
接着将得到的粗产物从乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（3.54g，收率83.1%）。在此产物中未发现邻氨羰基苯甲酸。分析谱数据如实施例81所示。
实施例84
Figure 931046548_IMG115
向梨型烧瓶（100cc）中，加入2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（3.50g，15.2mmol）、并加入乙酸（15ml）使其溶解。接着在冰冷条件下，向其中加入3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（2.50g，16.4mmol），并原样地搅拌15分钟。反应终止后，将反应混合物置于2N盐酸（20ml）中，用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸出溶剂。将得到的粗产物（通过NMR确认粗产物中有少量的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢邻苯甲酰苯甲酸的生成物）由乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（4.08g，收率70.1%）。分析谱数据如实施例81所示。
实施例85
向梨型烧瓶（100cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰胺羟基体（5.00g，13.1mmol）及作为溶剂的苯（20ml），使之溶解。在冰冷条件下，将N，N′-二环己基碳化二亚胺（2.70g，13.1mmol）加到此溶液中。接着慢慢升到室温，并原样地搅拌24小时。反应终止后，用硅藻土（celite）过滤，除去析出的N，N′-二环己基尿素，减压下浓缩滤液，得到粗产物。通过使用硅胶柱（乙酸乙酯/己烷＝1/7）对粗产物进行分离精制，得到淡黄色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（3.09g，收率64.8%）。
熔点：98.0～99.0℃.
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.64（2H，m），1.84（2H，m），1.90（8H，m），2.42（2H，m），2.59（2H，m），4.80（1H，m），6.86（1H，d，JHF＝7.2Hz），7.15（1H，d，JHF＝9.6Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：2950，2890，1810，1780，1680，1660，1495，1390，1265，1190，1020，970，900，860，850.
元素分析值（计算值：C19H19ClFNO3.%）：C：62.84（62.73），H：5.28（5.26），N：3.84（3.85）.
MS（m/e，relative intensity）：366（M++3.0.47），365（M++2.2.80），364（M++1，1.80），363（M+，7.95），295（100），216（3.15），108（14.38），79（32.18），69（10.71），41（49.27）.
实施例86
Figure 931046548_IMG117
向梨型烧瓶（100cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（5.80g，15.2mmol）及作为溶剂的氯仿（30ml），使之溶解。在冰冷条件下，在该溶液中加入N，N′-二环己基碳酰二亚胺（3.20g，15.5mmol），接着慢慢升到室温，原样地搅拌24小时。反应终止后，用硅藻土过滤，除去析出的N，N′-二环己基尿素，减压下浓缩滤液，得到粗产物。使用硅胶柱（乙酸乙酯/己烷＝1/6），对此粗产物进行分离精制后，得到淡黄色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（3.59g，收率64.9%）。分析谱数据如实施例85所示。
实施例87
Figure 931046548_IMG118
向梨型烧瓶（100cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰胺羟基体（8.00g，20.9mmol）、N，N′-二环己基碳酰二亚胺（4.32g，20.9mmol）及溶剂甲苯（80ml），在室温下搅拌24小时。反应终止后，用硅藻土过滤并除去析出的N，N′-二环己基尿素，减压下浓缩滤液得到粗产物。使用硅胶柱（乙酸乙酯/己烷＝1/7）对此粗产物进行分离精制后，得到淡黄色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（2.57g，收率33.7%）。分析谱数据表示在实施例85中。
实施例88
Figure 931046548_IMG119
向梨型烧瓶（100cc）中，加入N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰胺羟基体（3.00g，7.86mmol）及溶剂苯（20ml）使之溶解。在冰冷条件下，该溶液中加入N，N′-二异丙基碳酰二亚胺（1.30g，10.3mmol），接着慢慢升到室温，原样地搅拌24小时。反应终止后，通过硅藻土过滤分离析出的N，N′-二异丙基尿素，在减压下浓缩滤液，得到粗产物。用硅胶柱（乙酸乙酯/己烷＝1/5）对此粗产物进行分离精制，得到淡黄色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（1.08g，收率37.8%）。分析谱数据表示在实施例85中。
实施例89
向梨型烧瓶（100cc）中，加入2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯胺（2.80g，11.5mmol）、3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（1.74g，11.4mmol）及溶剂丙酮（50ml），在45℃搅拌7小时。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（50ml）中，用乙酸乙酯萃取（50ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂。将得到的粗产物从乙醚/己烷中重结晶后，得到白色结晶的N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（2.90g，收率63.8%）。
熔点：83.0～85.0℃.
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.02 and 1.09（total 3H，each d，J＝6.7 and 6.7Hz），1.1～1.5（2H，m），1.81（6H，m），1.9～2.12（2H，m），2.27（1H，m），2.43（4H，m），3.75（2H，br s），4.64 and 4.68（total 1H，each m），6.340 and 6.343（total 1H，each d，JHF＝8.2 and 8.2Hz），6.993 and 6.997（total 1H，each d，JHF＝10.4 and 10.4Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：3200，2925，2850，1690，1630，1600，1530，1480，1400，1280，1250，1180，860.
元素分析值（计算值：C20H23ClFNO4，%）：C：60.63（60.68），H：5.99（5.86），N：3.59（3.54）.
实施例90
向梨型烧瓶（100cc）中，加入N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（3.00g，7.58mmol）及溶剂氯仿（30ml），使之溶解在冰冷条件下，向此溶液中，加入N，N′-二环己基碳酰二亚胺（1.56g，7.56mmol），接着，慢慢升到室温，原样地搅拌24小时。反应终止后，用硅藻土过滤，并除去析出的N，N′-二环己基尿素，减压下浓缩滤液，得到粗产物。用硅胶柱（乙酸乙酯/己烷＝1/8）分离精制此粗产物，得到黄色结晶的N-｛2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯基｝-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（0.21g，收率7.3%）。
熔点：100.0～101.0℃.
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.03 and 1.10（total 3H，each d，J＝4.2 and 6.7Hz），1.15～1.50（2H，m），1.83（4H，m），1.97（2H，m），4.70 and 4.75（total 1H，m），6.83 and 6.85（total 1H，each d，JHF＝7.14 and 7.15Hz），7.14 and 7.17（total 1H，each d，JHF＝9.63 and 9.63Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：2950，1790，1680，1500，1395，1270，1180，1020，910，880，850.
元素分析值（计算值：C20H21ClFNO3，%）：C：63.56（63.57），H：5.78（5.61），N：3.82（3.71）.
MS（m/e，relative intensity）：380（M++3，0.25），379（M++2，2.05），378（M++1，1.40），377（M+，6.06），295（100），224（3.83），143（3.80），108（11.66），107（10.0），99（6.29），79（26.92），56（26.64），55（36.29），41（37.10）.
实施例91
Figure 931046548_IMG122
向梨型烧瓶（50cc）中，加入2-氟-4-氯-5-环己氧基苯胺（1.64g，6.73mmol）、3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（1.02g，6.70mmol）及溶剂丙酮（25ml），在45℃下搅拌7小时。反应终止后，将反应混合物置于1N盐酸（50ml）中，用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。有机层用无水硫酸镁干燥，除去干燥剂后，减压下蒸出溶剂。将得到的粗产物从乙醚/己烷中重结晶后，得到灰白色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环己氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（1.89g，收率70.9%）。
熔点：81.0～83.0℃.
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.33（3H，m），1.58（3H，m），1.81（6H，m），1.93（2H，m），2.43（4H，m），3.70（2H，br s），4.11（1H，m），6.41（1H，d，JHF＝8.3Hz），7.00（1H，d，JHF＝10.4Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：3200，2920，1690，1630，1540，1490，1410，1280，1260，1190，950.
元素分析值（计算值：C20H23ClFNO4）：C：60.45（60.68），H：5.88（5.86），N：3.46（3.54）.
实施例92
向梨型烧瓶（100cc）中，加入2-氟-4-氯-5-环己氧基苯基-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（3.50g，8.84mmol）及溶剂氯仿（60ml）并使之溶解。在冰冷条件下，向此溶液中加入N，N′-二环己基碳酰二亚胺（1.82g，8.82mmol）接着慢慢升到室温，原样地搅拌24小时。反应终止后，用硅藻土过滤，并除去析出的N，N′-二环己基尿素，减压下浓缩滤液，得到粗产物。用硅胶柱（乙酸乙酯/己烷＝1/10）进行分离精制此粗产物，得到淡黄色结晶的N-（2-氟-4-氯-5-环己氧基苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺（2.19g，收率65.6%）。
熔点：78.0～80.0℃.
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.35（2H，m），1.53（1H，m），1.61（3H，m），1.83（6H，m），1.94（2H，m），2.42（2H，m），2.57（2H，m），4.19（1H，m），6.87（1H，d，JHF＝7.2Hz），7.15（1H，d，JHF＝9.7Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：2900，1770，1665，1490，1270，1190，1050，1015，890，840.
元素分析值（计算值：C20H21ClFNO3，%）：C：63.76（63.57），H：5.70（5.61），N：3.91（3.71）.
MS（m/e，relative intensity）：380（M++3，0.26），379（M++2，2.20），378（M++1，1.53），377（M+，6.44），297（33.59），296（16.72），295（100），108（11.74），79（27.21），54（11.89），34（36.06）.
实施例93
向梨型烧瓶（25cc）中，加入N-（2-氟-5-环戊氧苯基-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（813mg，2.34mmol）及溶剂氯仿（5ml）并使之溶解。在冰冷下，向此溶液中加入N，N′-二环己基碳酰二亚胺（483mg，2.34mmol），直接搅拌30分钟，接着慢慢升到室温，原样地搅拌18小时。反应终止后，用硅藻土过滤，除去析出的N，N′-二环己基尿素，减压下蒸出溶剂得到红色油状物的粗产物（932mg）。用硅胶柱（乙酸乙酯/己烷＝1/9）分离精制此产物，得到所需的N-（2-氟-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺的黄色油状物（582mg，1.77mmol，收率75.5%）。
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.44～1.97（12H，m），2.27-2.64（4H，m），4.69（1H，m），6.82（1H，d，J＝6.6Hz），6.74-6.97（2H，m）.
参考例1
Figure 931046548_IMG125
向装有搅拌器及滴液漏斗的20L三口烧瓶中，加入2-氯-4-氟苯酚（4.4kg，30mol）、三乙基苄基氯化铵（17.1g）及二氯甲烷（7L），在冰浴中冷却。接着缓慢地加入5N-氢氧化钠水溶液（6L）并激烈搅拌。接着在室温下，在约6小时内慢慢地滴入氯甲酸三氯甲酯（885ml，7.35mol），滴液完成后，将反应液搅拌一夜。反应终止后，分离有机层，进而用二氯甲烷萃取水层（1000ml×2次）。合并有机层，用1N氢氧化钠水溶液（4L）和水（5L）洗涤，用无水硫酸镁干燥。滤出干燥剂后，在减压下从有机层蒸馏出溶剂后，得到白色固体的双（2-氯-4-氟苯基）碳酸酯（4.9kg，15.4mol，收率100%）。
熔点：91.0～92.0℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ6.87～7.4（6H、m），1R（KBr disk cm-1）：1180，1250，1290，1500，1605，1780。
参考例2
向装有搅拌器及滴液漏斗的5L三口烧瓶中，加入双（2-氯-4-氟苯基）碳酸酯（801g，2.5mol）、在加入硫酸（98%，2000ml），充分搅拌。接着一边激烈搅拌，一边在7小时内以反应温度不上升的程度，从滴液漏斗缓慢地滴入由硝酸（60%，400ml）及硫酸（98%，400ml）配制的混合酸。滴下终止后，进而激烈搅拌1小时后，加入冷水（5000ml），得到析出的双（2-氯-4-氟-5-硝基苯基）碳酸酯的白色固体（1026g，2.5mol，收率100%）。将这种物质通过从甲苯或乙酸乙酯重结晶可以分离出纯粹的白色针状晶体。
熔点：165.0～165.5℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ7.58（2H，d，JHF＝9.9Hz），8.25（2H d，JHF＝8.3Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1180，1240，1355，1495，1540，1605，1797
参考例3
Figure 931046548_IMG127
向装有搅拌器的10L的三口烧瓶中，加入双（2-氯-4-氟-5-硝基苯基）碳酸酯（1.2kg，2.9mol）和溶剂甲苯（7L）、并加入作为催化剂的5%pd/c（200g），一边激烈搅拌一边导入氢气。反应进行的同时虽然产生热量，但是以氢气不排出系统外的速度导入氢气，以维持反应温度为着60～70℃。反应终止后加温反应混合物（60～70℃），过滤出催化剂。分离滤液的有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤出干燥剂，减压下蒸馏出溶剂，而得到双（2-氯-4-氟-5-氨基苯基）碳酸酯（1.01kg，2.89mol，收率99.6%）的白色固体。
熔点：136.0～137.0℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ3.83（4H，br s），6.71（2H，d，JHF＝8.5Hz），7.08（2H，d，JHF＝10.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1155，1190，1235，1260，1510，1640，1780，3500.
参考例4
Figure 931046548_IMG128
向具有搅拌器和滴液漏斗的10L的三口烧瓶中，加入双（2-氯-4-氟-5-氨基苯基）碳酸酯（1.75kg，5.0mol）和碳酸钾（1.04kg，7.5mol）及溶剂甲苯（6L）。向此溶液中滴入氯甲酸甲酯（770ml，9.9mol），在60～70℃（浴温）下，搅拌5小时。反应终止后，过滤出反应混合物，用甲苯1N盐酸及水洗涤后，通过充分干燥，得到白色固体的双（2-氯-4-氟-5-甲氧羰基氨基苯基）碳酸酯（2.10kg，4.51mol，收率90.2%）。
熔点：212.0～214.0℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ3.80（6H，s），6.87（2H，br s），7.19（2H，d，JHF＝10.2Hz），8.22（2H，d，JHF＝8.3Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1217，1240，1420，1490，1553，1630，1740，1790.
参考例5
Figure 931046548_IMG129
向三口烧瓶（5L）中，加入双（2-氯-4-氟-5-甲氧羰基氨基苯基）碳酸酯（1.28kg，2.76mol）、碳酸钾（286g，2.05mol）溶剂甲醇（2.5L），在50℃下加热搅拌1.5小时。反应终止后，将冷却到室温的反应混合物，一边搅拌一边加入到1N盐酸（10L）/冰（5kg）中。过滤析出的白色固体，充分干燥后得到N-（2-氟-4-氯-5-羟基苯基）氨基甲酸甲酯（1.20kg，5.46mol，收率99.0%）。
熔点：140.0～141.0℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ3.79（3H，s），5.53（1H，s），6.75（1H，br s），7.05（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.82（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1250，1430，1560，1630，1717.
参考例6
Figure 931046548_IMG130
向装有搅拌器和GIM滴液漏斗的10L三口烧瓶中，加入N-（2-氟-4-氯-5-羟基苯基）氨基甲酸甲酯（1.64kg，7.47mol）、环戊基-对甲苯磺酸盐（1.80kg，7.48mol）、碳酸钾（1.03kg，7.46mol）及碘化钾（12.3g，1.0mol%），再加入溶剂丙酮（7.5L），加热回流4小时。反应终止后，取出反应液，一边激烈搅拌一边加入0.5N盐酸（20L）。过滤分离并充分干燥析出的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）氨基甲酸甲酯的白色固体（2.0kg，6.95mol，收率93.1%）。
熔点：120.0～123.0℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.40～2.10（8H，m），3.77（3H，s），4.77（1H，m），6.82（1H，br s），7.07（1H，d，JHF＝10.5Hz），7.83（1H，d，JHF＝7.5Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1190，1255，1415，1500，1535，1714.
参考例7
Figure 931046548_IMG131
向N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基）氨基甲酸甲酯（2.25kg，7.85mol）的乙醇溶液（3L）中加入4N-氢氧化钾水溶液（4.75L）并加热回流5小时。反应终止后，将反应液冷却到室温加入水（5L），用甲苯萃取（5L×2次）。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤出干燥剂，减压下蒸馏出滤液得到2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺的油状物（1.75kg，7.62mol，收率98.3%）。
沸点：143～145℃/1.5mmHg.
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.40～2.00（8H，m），3.72（2H，br s），4.67（1H，m），6.39（1H，d，JHF＝9.0Hz），7.04（1H，d，JHF＝11.0Hz）.
IR（neat，cm-1）：1185，1245，1420，1510，1630，3400，3500.
参考例8
Figure 931046548_IMG132
向二口梨型烧瓶（25cc）中，加入2-氯-4-氟-5-氨基苯酚（1.02g，6.28mmol）、碳酸钾（1.72g，12.4mmol）、碘化钾（4.0mg，0.024mmol）及溶剂N，N-二甲基甲酰胺（5ml），在80℃下搅拌1小时。接着加入环戊基溴（1.00g，6.71mmol），在80℃进一步搅拌2小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加入水（20ml），用甲苯（20ml×3次）萃取。合并有机层，用水（10ml）和饱和食盐水（10ml）洗净后，用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后减压下蒸馏出溶剂，得到2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（1.43g，6.23mmol），收率99.0%）。
沸点：143～145℃/1.5mmHg
1H-NMR（CDCl3，TMS）：δ1.40～2.00（8H，m），3.72（2H，s），4.67（1H，m），6.39（1H，d，JHF＝9.0Hz），7.04（1H，d，JHF＝11.0Hz）.
IR（neat，cm-1）：3500，3400，1630，1510，1420，1245，1185.
参考例9
Figure 931046548_IMG133
在装有搅拌器的500cc的三口烧瓶中，配制2-氯-4-氟-5-氨基苯酚（10.0g，61.9mmol）、环戊基甲磺酸酯（10.3g，62.9mmol）及溴化四丁基铵（0.51g，1.58mmol）的甲苯（50ml）溶液。接着缓慢地加入48%氢氧化钠水溶液（30ml），在80℃下加热搅拌2小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加水（150ml），用甲苯萃取（50ml×2次）。合并有机层，用水（100ml×2次）洗净后，减压下蒸馏出溶剂，得到2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（13.5g，59.0mmol，收率95.2%，HPLC纯度98.6%）。
参考例10
Figure 931046548_IMG134
在装有搅拌器的2000cc的三口烧瓶中，配制2-氯-4-氟-5-氨基苯酚（75.0g，0.464mol）、环戊基溴（76.3g，0.512mol）、溴化四丁基铵（3.03g，9.41mmol）、及碘化钾（776mg，4.67mmol）的甲苯（500ml）溶液。接着，缓慢地加入40%氢氧化钠水溶液（500ml），在80℃（热水浴：85～90℃）下加热搅拌7小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加水（500ml），用甲苯萃取（400ml×2次）。合并有机层，用水（100ml）和饱和食盐水（100ml）洗净后，用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂，得到2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（87.2g，0.380mol，收率81.8%）。
参考例11
在装有搅拌器的50cc梨型烧瓶中，配制2-氯-4-氟-5-氨基苯酚（1.02g，6.29mmol）、环戊基对甲苯磺酸酯（1.56g，6.50mmol）、溴化四丁基铵（242mg，0.75mmol）、及碘化钾（262mg，1.57mmol）的甲苯（20ml）溶液。接着，缓慢地加入40%氢氧化钠水溶液（20ml），在100℃下加热搅拌2小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加入水（10ml），用乙酸乙酯（20ml×3次）萃取。合并有机层，用水（10ml）和饱和食盐水（10ml）洗净后用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂，得到2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（1.44g，6.27mmol，收率99.6%）。
参考例12
Figure 931046548_IMG136
在梨型烧瓶（50cc）中，配制2-氯-4-氟-5-氨基苯酚（1.62g，10.0mmol）、环戊基甲磺酸酯（1.70g，10.4mmol）及溴化四丁基铵（327mg，1.01mmol）及碘化钾（333mg，2.00mmol）的甲苯（10ml）溶液。接着，缓慢地加入48%氢氧化钠水溶液（7.5ml），在80℃下加热搅拌1小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加入水（10ml），用甲苯萃取（20ml×2次）。合并有机层，用水（10ml）及饱和食盐水（10ml）洗涤。向得到的甲苯溶液中加入浓盐酸（1.2ml），充分搅拌，使之析出2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺盐酸盐。通过过滤分离出此白色固体，而后，依次用乙酸乙酯、甲苯洗涤，并干燥。（产量2.33g，8.74mmol，收率87.4%）。
熔点：145.0～147.0℃
1H-NMR（CDCl3+DMSO-d6，TMS，ppm）：δ1.40～2.10（8H，m），4.74（1H，m），7.20（1H，d，JHF＝9.0Hz），7.57（1H，d，JHF＝6.0Hz），10.40（3H，br s）.
IR（KBr disk，cm-1）：2850，2610，1500，1200，875.
将此盐酸盐加入到氢氧化钠水溶液中，通过用甲苯萃取，可以得到游离的2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺。
参考例13
Figure 931046548_IMG137
在具有搅拌器的200cc梨型烧瓶中，配制2-氯-4-氟-5-氨基苯酚（3.00g，18.6mmol）、3-甲基环戊基对甲苯磺酸酯（4.60g，18.6mmol）、溴化四丁基铵（300mg，0.93mmol）及碘化钾（300mg，1.81mmol）的甲苯（30ml）溶液。接着，缓慢地加入48%氢氧化钠水溶液（30ml），在100℃下加热搅拌48小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加入水（50ml），用乙酸乙酯萃取（30ml×3次）。合并有机层，用水（10ml）及饱和食盐水（10ml）洗净后，用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂，得到褐色油状物的2-氟-4-氯-5-（3-甲基环戊基）氧基苯胺（1.94g，7.96mmol，收率42.9%）。
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.02 and 1.10（total 3H，each d，J＝6.0Hz），1.22～2.58（7H，m），3.75（2H，br s），4.65（1H，m），6.33（1H，d，JHF＝8.0Hz），6.98（1H，d，JHF＝10.0Hz）.
参考例14
Figure 931046548_IMG138
在装有搅拌器的100cc梨型烧瓶中，配制2-氯-4-氟-5-氨基苯酚（1.03g，6.40mmol）、环己基对甲苯磺酸酯（1.69g，6.66mmol）、溴化四丁基铵（124mg，0.38mmol）及碘化钾（100mg，0.60mmol）的甲苯（15ml）溶液。接着，缓慢地加入48%氢氧化钠水溶液（15ml），在100℃下加热搅拌48小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加入水（10ml），用乙酸乙酯（20ml×3次）萃取。合并有机层，用水（10ml）及饱和食盐水（10ml）洗净后，用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂，得出粗产物（1.06g）。通过用硅胶柱色谱（乙酸乙酯/己烷＝1/9）分离精制此粗产物，得到2-氟-4-氯-5-环己氧基苯胺的无色油状物（0.75g，3.08mmol，收率48.1%）。
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.15～2.06（10H，m），3.46（1H，br s），3.95～4.25（1H，m），6.39（1H，d，JHF＝9.0Hz），6.97（1H，d，JHF＝11.5Hz）.
IR（neat，cm-1）：3500，3400，2940，2860，1630，1505，1240，1190.
参考例15
Figure 931046548_IMG139
在犁型烧瓶（50cc）中，配制3-氨基-4-氟苯酚（1.00g，7.87mmol）、环己基甲磺酸酯（1.29g，7.87mmol）及溴化四丁基铵（127mg，0.394mmol）的甲苯（20ml）溶液。接着，缓慢地加入48%氢氧化钠水溶液（10ml），在80℃下加热搅拌3小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加入水（20ml），用甲苯（20ml×3次）萃取合并有机层，用水洗涤（20ml×2次）。在减压下从得到的甲苯溶液中蒸馏出溶剂，最后得到2-氟-5-环戊氧基苯胺（660mg，3.38mmol，收率43%）。
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.40～2.10（8H，m），3.85（2H，br s），4.72（1H，m），6.24～6.55（3H，m），6.73（1H，dd，J＝5.6 and 9.2Hz）.
参考例16
在犁型烧瓶（50cc）中，配制3-氨基-4-氟苯酚（1.00g，7.87mmol）、环戊基对甲苯磺酸酯（1.92g，7.99mmol）及溴化四丁基铵（127ml，0.394mmol）及碘化钾（64mg，0.39mmol）的甲苯（10ml）溶液。接着，缓慢地加入48%氢氧化钠水溶液（10ml），在80℃下加热搅拌3小时。反应终止后，将反应液冷却到室温，加入水（30ml），用甲苯萃取（20ml×2次）。合并有机层，用水（20ml）及饱和食盐水（20ml）洗涤。在减压下从得到的甲苯溶液中蒸馏出溶剂。使用硅胶柱色谱（展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝9/1）对粗产物分离精制，得到目的产物2-氟-5-环戊氧基苯胺（1.24g，6.33mmol，收率80.5%）。
参考例17
将2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯胺（0.50g，2.18mmol）和3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（0.398g，2.61mmol）的乙酸（3.0ml）溶液，在回流下搅拌3小时。向得到的反应液中加入水（20ml），用乙酸乙酯（20ml×3次）萃取。干燥有机层后，减压下蒸馏出溶剂，将得到的淡黄色油状物用硅胶柱色谱（展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝8/1）进行精制，得到无色透明油状物的N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（0.513g，1.41mmol，收率65%）。向此产物中加入乙醇（1.0ml）通过重结晶可以得出白色固体产物。
熔点：69.0～75.2℃
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.30～2.10（12H，m），2.40（4H，m），4.68（1H，m），6.75（1H，d，JHF＝7.0Hz），7.20（1H，d，JHF＝9.0Hz）.
IR（KBr disk，cm-1）：1200，1385，1430，1505，1725.
参考例18
Figure 931046548_IMG142
向梨型烧瓶（50cc）中，加入2-氟-5-环戊氧基苯胺（330mg，1.69mmol）、3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐（258mg，1.70mmol）及作为溶剂的乙酸（10ml），加热回流5小时。反应终止后将反应液冷却到室温，加入水，用乙酸乙酯萃取（20ml×3次）。合并有机层，用水及饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂。将得到的暗红色油状物（345mg）用硅胶柱色谱（展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝4/1）进行分离精制，得到所需的N-（2-氟-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺的淡黄色油状物（171mg，0.575mmol，收率34%）。
1H-NMR（CDCl3，TMS，ppm）：δ1.39～2.04（12H，m）.2.15（4H，m）.4.73（1H，m）.6.42～6.83（3H，m）.
参考例19
向N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧基）-3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基体（19.1g，50.0mmol）中加入乙酸（50ml）、加热回流下搅拌5小时。反应终止后，将反应混合物倾入到冰水中，用甲苯（100ml×2次）萃取。用水洗涤有机层后，用无水硫酸镁干燥。除去干燥剂后，减压下蒸馏出溶剂，将得到的粗产物由甲醇/己烷重结晶后，得到N-（2-氟-4-氯-5-环戊氧苯基）-3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺（11.4g，收率62.4%）。分析谱数据等表示在参考例17中。
在表1～表8中示出按照以上例示的实施例及参考例的方法而可以制备的本发明化合物例。
Figure 931046548_IMG144
（Ⅰ）
表1.用通式（Ⅰ）表示的四氢邻苯二酰胺衍生物
No.  X1  X2  R1  R2  R3  R4
1  F  Cl  环戊基  H  丙基  H
2  F  Cl  环戊基  H  异丙基  H
3  F  Cl  环戊基  H  丁基  H
4  F  Cl  环戊基  H  异丁基  H
5  F  Cl  3-甲基-环戊基  H  异丁基  H
6  F  Cl  环戊基  H  新戊基  H
7  F  Cl  环戊基  H  己基  H
8  F  Cl  3-甲基-环戊基  H  己基  H
9  F  Cl  环戊基  H  辛基  H
10  F  Cl  环戊基  H  癸基  H
11  F  Cl  环戊基  H  甲基  甲基
12  F  Cl  环戊基  H  环己基  H
13  F  Cl  环戊基  H  2-甲基环已基  H
14  F  Cl  环戊基  H  外-降冰片烷基  H
15  F  Cl  环戊基  H  (-)-顺-桃金娘烷基  H
16  F  Cl  环戊基  H  -(CH2)4-
17  F  Cl  环戊基  H  -(CH2)5-
表2.用通式(I)表示的四氢邻苯二酰胺衍生物
No.  X1  X2  R1  R2  R3  R4
18 F Cl 环戊基 H
Figure 931046548_IMG145
-(CH2)6-
19 F Cl 环戊基 H -CH2CH2O CH2CH2
20  F  Cl  环戊基  H  苄基  H
21  F  Cl  环戊基  H  2-氯苄基  H
22  F  Cl  环戊基  H  4-甲苄基  H
23  F  Cl  环戊基  H  4-甲氧苄基  H
24  F  Cl  环戊基  H  R-(+)-l-苯乙基  H
25  F  Cl  环戊基  H  S-(-)-l-苯乙基  H
26  F  Cl  环戊基  H  (±)-l-苯乙基  H
27  F  Cl  3-甲基-环戊基  H  R-(+)-l-苯乙基  H
28  F  Cl  环己基  H  S-(+)-l-苯乙基  H
29  F  Cl  环戊基  H  R-(+)-l-(l-萘基  H
)乙基
30  F  Cl  环戊基  H  S-(-)-l-(1-萘基  H
)乙基
31  F  Cl  环戊基  H  2-(3.4-二甲氧基  H
苯基)乙基高藜芦基
32  F  Cl  环戊基  H  2-萘基甲基  H
33  F  Cl  环戊基  H  2-吡啶基甲基  H
34  F  Cl  环戊基  H  糠基  H
35  F  Cl  环戊基  H  炔丙基  H
36  F  Cl  环戊基  H  H  H
37  F  Cl  环戊基  H  甲基  H
表3.用通式(I)表示的四氢邻苯二酰胺衍生物
No.  X1  X2  R1  R2  R3  R4
38  F  Cl  环戊基  H  乙基  H
39  F  Cl  环戊基  H  仲丁基  H
40  F  Cl  环戊基  H  2-甲氧基乙基  H
41  F  Cl  环戊基  H  2-氨基环己基  H
42  F  Cl  环戊基  H  2-氨基环己基  H
43  F  Cl  环戊基  H  1-乙氧碳基-4  H
哌啶基
44  F  Cl  环戊基  H  苯乙基  H
45  F  Cl  环戊基  H  -CH2SCH2CH2-
46  F  Cl  环戊基  H  -CH2C(Me2)CH2CH2CH2-
47  F  Cl  环戊基  H  -CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2-
48  F  Cl  3-甲基环戊基  H  -CH2CH2OCH2CH2-
49  F  Cl  环戊基  H  -CH2CH2N(Me)CH2CH2-
50  F  Cl  环戊基  H  -CH2CH(Me)NHCH(Me)CH2-
51  F  Cl  环戊基  H  乙基  丙基
52  F  Cl  环戊基  H  2-溴乙基  H
53  F  Cl  环戊基  H  2-羟基乙基  H
54  F  Cl  环戊基  H  2-羟基乙基  乙基
55  F  Cl  环戊基  H  2-氯乙基  2-氯乙基
56  F  Cl  环戊基  H  1-甲氧羰基-  H
2-甲基丙基
表4.用通式(I)表示的四氢邻苯二酰胺衍生物
No.  X1  X2  R1  R2  R3  R4
57  F  Cl  环戊基  H  苄基  甲基
58  F  Cl  环戊基  H  枯基  H
59  F  Cl  环戊基  H  4-甲基枯基  H
60  F  Cl  环戊基  H  4-氟枯基  H
61  F  Cl  环戊基  H  3-氟枯基  H
62  F  Cl  环戊基  H  4-氯枯基  H
63  F  Cl  环戊基  H  3-氯枯基  H
64  F  Cl  环戊基  H  4-溴枯基  H
65  F  Cl  环戊基  H  3-三氟甲基枯基  H
66  F  Cl  环戊基  H  1-苯基-1-甲基丙基  H
67  F  Cl  环戊基  H  1-(4-氯苯基)-1-  H
甲基丙基
68  F  Cl  环戊基  H  烯丙基  烯丙基
69  F  Cl  环戊基  H  4-氟苯基  H
70  F  Cl  环戊基  H  4-氯苯基  H
71  F  Cl  环戊基  H  4-甲基苯基  H
72  F  Cl  环戊基  H  4-叔丁基苯基  H
73  F  Cl  环戊基  H  4-(4-氟苯基)-  H
Figure 931046548_IMG146
表5.用通式(V′)表示的四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物
No.  X1  X2  R1  R4
74  F  H  环丙基  H
75  F  H  环戊基  H
76  F  H  2-甲基环戊基  H
77  F  H  2-甲基环戊基  H
78  F  H  环己基  H
79  F  H  2-甲基环己基  H
80  F  H  环庚基  H
81  F  H  环辛基  H
82  F  F  环丙基  H
83  F  F  环戊基  H
84  F  F  2-甲基环戊基  H
85  F  F  3-甲基环戊基  H
86  F  F  环己基  H
87  F  F  2-甲基环己基  H
88  F  F  环庚基  H
89  F  F  环辛基  H
90  F  Cl  环丙基  H
91  F  Cl  环戊基  H
表6.用通式(V′)表示的四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物
No.  X1  X2  R1  R2
92  F  Cl  2-甲基环戊基  H
93  F  Cl  3-甲基环戊基  H
94  F  Cl  环己基  H
95  F  Cl  2-甲基环戊基  H
96  F  Cl  环庚基  H
97  F  Cl  环辛基  H
98  F  Br  环丙基  H
99  F  Br  环戊基  H
100  F  Br  2-甲基环戊基  H
101  F  Br  3-甲基环戊基  H
102  F  Br  环己基  H
103  F  Br  2-甲基环己基  H
104  F  Br  环庚基  H
105  F  Br  环辛基  H
106  Cl  Cl  环戊基  H
107  Cl  Cl  2-甲基环戊基  H
108  Cl  Cl  3-甲基环戊基  H
109  Cl  Cl  环己基  H
110  Cl  Br  环戊基  H
111  Cl  Br  3-甲基环戊基  H
Figure 931046548_IMG147
表7.用通式(V")表示的四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物
No.  X1  X2  R1  R2
112  F  H  环戊基  H
113  F  H  环戊基  H
114  F  H  2-甲基环戊基  H
115  F  H  3-甲基环戊基  H
116  F  H  环己基  H
117  F  H  2-甲基环己基  H
118  F  H  环庚基  H
119  F  H  环辛基  H
120  F  F  环丙基  H
121  F  F  环戊基  H
122  F  F  2-甲基环戊基  H
123  F  F  3-甲基环戊基  H
124  F  F  环己基  H
125  F  F  2-甲基环己基  H
126  F  F  环庚基  H
127  F  F  环辛基  H
128  F  Cl  环丙基  H
129  F  Cl  环戊基  H
130  F  Cl  2-甲基环戊基  H
表8.用通式(V")表示的四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物
No.  X1  X2  R1  R4
131  F  Cl  3-甲基环戊基  H
132  F  Cl  环己基  H
133  F  Cl  2-甲基环己基  H
134  F  Cl  环庚基  H
135  F  Cl  环辛基  H
136  F  Br  环丙基  H
137  F  Br  环戊基  H
138  F  Br  2-甲基环戊基  H
139  F  Br  3-甲基环戊基  H
140  F  Br  环己基  H
141  F  Br  2-甲基环己基  H
142  F  Br  环庚基  H
143  F  Br  环辛基  H
144  Cl  Cl  环戊基  H
145  Cl  Cl  2-甲基环戊基  H
146  Cl  Cl  3-甲基环戊基  H
147  Cl  Cl  环己基  H
148  Cl  Br  环戊基  H
149  Cl  Br  3-甲基环戊基  H
用这种方法得到的本发明化合物，如前所述，具有优良的除草性能。
将本发明的化合物作为除草剂使用时，可以直接使用，但一般是与一种或数种的辅助剂混合后，作为除草剂使用。通常作为辅助剂可以配合各种载体、增量剂、溶剂、表面活性剂、稳定剂等，但最好按照常规方法制剂成如水合剂、乳剂、粉剂粒剂、可流动剂等形态。
以本发明的化合物作为有效成分的除草剂中，作为辅助剂之一的溶剂合适的有如水、醇类、酮类、醚类、脂肪族及芳香族烃类、卤代烃类、酰胺类、酯类、腈类等，可以使用这些中的一种或二种以上的混合物。
作为增量剂可以使用高苓土、膨润土等的粘土类;滑石，叶蜡石等的滑石类、硅藻土、胶态硅石等氧化物的矿物性粉末和大豆粉、CMC等植物性粉末等。另外，也可将表面活性剂作为展开剂、分散剂、乳化剂、浸透剂使用。该表面活性剂可以举出例如非离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、两性系表面活性剂等。这些表面活性剂，根据用途使用一种或二种以上的混合物。
以本发明的化合物作为有效成分的除草剂的最好使用方法，可以举出土壤处理、水面处理、茎叶部处理等方式，从杂草发芽前到幼芽时施用，可以得到更加优良的效果。
另外，以本发明化合物作为有效成分的除草剂，还可混合使用或并用不妨害本发明有效成分的除草活性的其他活性成分，例如，其他的除草剂、杀虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂等。
以下，举出的以本发明化合物为有效成分的除草剂的制剂例及鉴定本除草剂除草效果的试验例，来进一步详细地说明本发明。此外，文中提到的“份”表示“重量份”。
制剂例-1（乳剂）
乳剂是通过将本发明化合物20份、二甲苯35份、环己酮40份、索罗波尔900A（东邦化学制）5份均匀混合后得到的。本发明的其他化合物也可按上述同样处理，得到乳剂。
制剂例-2（水合剂）
水合剂是通过将本发明化合物50份、硅藻土25份、白土22份、罗诺克斯R100C（东邦化学制）3份的混合物均匀混合粉碎后得到的。
制剂例-3（粒剂）
粒剂是通过将本发明化合物5份、酸性白土35份、滑石55份、木质素磺酸钠5份的混合物均匀地混合粉碎后，加入水混练，用挤压造粒器造粒后，干燥、整粒后得到粒剂。对于本发明的其他化合物也可按上述同样处理得到粒剂。
使用按上述方法调制的制剂，用以下试验例表示的方法，调查用通式（Ⅰ）表示的本发明化合物的除草效果。对试验植物的除草效果及对试验作物的药害，可按下面所示的标准（表9）进行评估。
表9 评估标准
阻碍生长率
1 0％
2 25％
3 50％
4 75％
5 100％
此外，作为对照化合物，对于使用市售化合物（A）进行水田土壤的前期土壤处理效果，使用市售化合物（B）进行旱田土壤处理效果及茎叶处理效果，用同样的制剂法、处理方法，对其除草活性及对作物的药害以同样的评估标准进行调查，其结果表示在表中。
Figure 931046548_IMG148
试验例-1（对于水田杂草的效果）
在10000分之一公亩的钵中充填土壤，向其中插种或移植稗子、异型莎草、鸭舌草、萤蔺、牛毛毡、其他一年生阔叶杂草的种子及2.5叶期的稻苗（品种：越光）并保持浇水状态。1日后，将按制剂例配制的本发明化合物的水合剂或乳剂进行稀释，按相当每公亩规定的药量进行滴下药液处理。处理后的第15日，对于试验植物的除草效果及对于稻子的药害，按照1～5个阶段的评估标准进行调查，得到了表10～表23的结果。
表10  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG149
表11  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG150
表12  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG151
表13  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG152
表14  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG153
表15  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG154
表16  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG155
表17  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG156
表18  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG157
表19  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG158
表20  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG159
表21  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG160
表22  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG161
表23  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG162
试验例-2（旱田土壤处理的效果）
在面积10×10cm2、深5cm的大盆中充填充旱田土壤，向其中插种稗子、马唐、青苋、藜及玉米种子，其上面盖上一层0.5cm的覆土。第二天，将按照制剂例配制的本发明化合物的水合剂或乳剂稀释后，按照每公亩规定的药量均一地喷洒在覆土上。处理后的第15日，按试验例1同样方法调查对试验杂草的除草效果及对玉米的药害。其结果表示在表24～表30中。
表24  对旱田土壤处理的效果
Figure 931046548_IMG163
表25  对旱田土壤处理的效果
表26  对旱田土壤处理的效果
Figure 931046548_IMG165
表27  对旱田土壤处理的效果
Figure 931046548_IMG166
表28  对旱田土壤处理的效果
表29  对旱田土壤处理的效果
Figure 931046548_IMG168
表30  对旱田土壤处理的效果
Figure 931046548_IMG169
试验例-3（对茎叶处理的效果）
在面积10×10cm2、深5cm的大盆中，填满旱田土壤，向其中插种稗子、马唐、青苋、藜及玉米的种子。15日后，将按制剂例配制的本发明化合物水合剂或乳剂稀释到规定的浓度后，以每公亩20升的水量喷雾处理到生长出的植物的茎叶上。处理后的第10天，按试验例-1同样的方法调查对试验杂草的除草效果及对玉米的药害。其结果表示在表31～表42中。
表31  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG170
表32  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG171
表33  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG172
表34  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG173
表35  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG174
表36  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG175
表37  对茎葉处理的效果
表38  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG177
表39  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG178
表40  对茎葉处理的效果
表41  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG180
表42  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG181
此外，使用按照制剂例-1～3所示的方法配制的制剂，依下述试验例4～6所示的方法，调查用通式（Ⅴ′）及（Ⅴ″）所示本发明化合物的除草效果。对试验植物的除草效果及试验作物的药害可按下述的标准（表43）进行评估。
Figure 931046548_IMG182
作为对照化合物，使用表44所示化合物，用与本发明化合物相同的方法制剂、处理，对其杀草活性及对作物的药害，按表43的评估标准进行测定，其结果表示在表45～表49中。
Figure 931046548_IMG183
试验例-4（对水田杂草的效果）
在5000分之一的公亩的瓦盆中充填水田土壤，向其中插种或移植稗子、鸭舌草、萤蔺、牛毛毡、其他一年生阔叶杂草种子及2～3叶期的稻苗（品种：越光）并保持浇水状态。1日后，将按制剂例配制的本发明化合物的水合剂或乳剂稀释液，以每公亩规定的药量滴在试验作物和植物上。处理后的15日，就其对试验植物的除草效果及对稻的药害，按照表-43所示评估标准进行调查，得到第45、46表。
表45  在水田土壤的前期土壤处理效果
Figure 931046548_IMG184
表46  在水田土壤的前期土壤处理效果
试验例-5（对旱田土壤处理效果）
在面积10×10cm2、深5cm的大瓦盆中充填旱田土壤，向其中播种稗子、马唐、绿苋、藜及玉米的种子，其上盖上0.5cm的覆土。第2天，将按照制剂例配制的本发明化合物的水合剂或乳剂的稀释液，按照相当每公亩的规定药量均一地散布在覆土上。处理后的第15天，就其对试验杂草的除草效果及对玉米的药害，按表-43所示的评估标准进行调查，得到表47的结果。
表47  对旱田土壤处理的效果
Figure 931046548_IMG186
试验例-6（对茎叶处理的效果）
在面积10×10cm2、深5cm的大瓦盆中填满旱田土壤，向其中播种稗子、马唐、绿苋、藜及玉米的种子。15日后，将按照制剂例配制的本发明化合物的水合剂或乳剂，调节到规定的浓度后，以相当每公亩20升的水量喷雾在生长植物的茎叶部，处理后的第10天就其对试验杂草的除草效果及对玉米的药害，按表-43所示的评估标准进行调查，得到表48、表49的结果。
表48  对茎葉处理的效果
表49  对茎葉处理的效果
Figure 931046548_IMG188

Claims (12)

1、用通式(Ⅰ)表示的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物
Figure 931046548_IMG2
(式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可以取代的碳原子数3～8的环烷基、R2表示氢原子、氯原子或甲基。R3及R4分别独立地表示氢原子、也可被取代的碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～9的环烷基、碳原子数6～10的芳基、碳原子数3～5的烯基或者碳原子数3～5的炔基，或者R3和R4与相连结的氮原子一起，形成取代或未取代的脂环式的杂环。)。
2、根据权利要求1记载的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物，其中X1是氟原子、X2是氯原子。
3、根据权利要求1记载的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物，其中R1是环戊基。
4、用通式（Ⅰ）表示的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物
Figure 931046548_IMG3
（式中，X1，X2，R1，R2，R3及R4表示与上述相同的定义）的制造方法，其特征是通过用通式（Ⅱ）
Figure 931046548_IMG4
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可以取代的碳原子数3～8的环烷基、R2表示氢原子、氯原子或甲基）。表示的3、4、5、6-四氢苯邻二甲酰亚胺衍生物和用通式（Ⅲ）
Figure 931046548_IMG5
（式中，R3及R4分别独立地表示氢原子、也可取代的碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～9的环烷基、碳原子数6～10的芳基碳原子数3～5的烯基或者碳原子数3～5的炔基或者R3和R4与相连接的氮原子一起形成取代或未取代的脂环式的杂环。）表示的胺类进行反应。
5、用通式（Ⅰ）表示的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物
Figure 931046548_IMG6
（式中，X1，X2，R1，R2，R3及R4表示与上述相同的定义）的制造方法，其特征是用通式（Ⅳ）
Figure 931046548_IMG7
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可以取代的碳原子数3～8的环烷基、R2表示氢原子、氯原子或甲基。）表示的四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物和用通式（Ⅲ）
Figure 931046548_IMG8
（式中，R3及R4分别独立地表示氢原子、也可取代的碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～9的环烷基、碳原子数6～10的芳基碳原子数3～5的烯基或者碳原子数3～5的炔基或者R3和R4与相连接的氮原子一起形成取代或未取代的脂环式的杂环。）表示的胺类进行反应。
6、用通式（Ⅴ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物
Figure 931046548_IMG9
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可取代的碳原子数3～8的环烷基。A-B表示NH-C（OH）或N＝C。R2表示氢原子、氯原子或甲基。）。
7、根据权利要求6记载的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物，其中X1表示氟原子、X2表示氯原子、R1表示环戊基。
8、用通式（Ⅴ′）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物
Figure 931046548_IMG10
（式中，X1、X2、R1及R2表示与上述相同的定义。）的制造方法其特征是通过用通式（Ⅵ）
Figure 931046548_IMG11
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可取代的碳原子数3～8的环烷基。）表示的苯胺衍生物和用通式（Ⅶ）
（式中，R2表示氢原子、氯原子或甲基）表示的3、4、5、6-四氢邻苯二甲酸酐，在有机溶剂中，在低温下进行反应。
9、用通式（Ⅳ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物
Figure 931046548_IMG13
（式中，X1、X2、R1及R2表示与上述相同的定义。）的制造方法其特征是通过用通式（Ⅴ′）
Figure 931046548_IMG14
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示氯原子或甲基。R2表示氢原子、氯原子或甲基。）表示的3、45、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺羟基衍生物与脱水剂反应。
10、以通式（Ⅰ）表示的3、4、5、6-四氢邻苯二酰胺衍生物为有效成分的除草剂
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可以取代的碳原子数3～8的环烷基、R2表示氢原子、氯原子或甲基。R3及R4分别独立地表示氢原子、也可被取代的碳原子数1～12烷基、碳原子数3～9的环烷基、碳原子数6～10的芳基、碳原子数3～5的烯基或者碳原子数3～5的炔基，或者R3和R4与相连结的氮原子一起，形成取代或未取代的脂环式的杂环。）。
11、以通式（Ⅴ）表示的3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物为有效成分的除草剂
（式中，X1表示卤素原子、X2表示氢原子或卤素原子。R1表示也可以取代的碳原子数3～8的环烷基。A-B表示NH-C（OH）或N＝C。R2表示氢原子、氯原子或甲基。）。
12、根据权利要求11记载的，以3、4、5、6-四氢异苯邻二甲酰亚胺衍生物为有效成分的除草剂，其中X1是氟原子、X2是氯原子、R1是环戊基。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5801122A (en) * 1994-01-19 1998-09-01 Central Glass Co., Ltd. N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components
JPH0940673A (ja) * 1994-12-27 1997-02-10 Sagami Chem Res Center ヒダントイン誘導体、これらの製造方法、及びこれらを有効成分とする除草剤
EP0753499B1 (de) 1995-07-12 2001-06-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Cyclopentylbromid

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4844425A (zh) 1971-10-14 1973-06-26
US3990880A (en) * 1975-11-06 1976-11-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal isobenzofuranones
JPS5953917B2 (ja) 1976-07-23 1984-12-27 武田薬品工業株式会社 テトラヒドロイソフタルイミド誘導体およびその製造方法
JPS5465384A (en) * 1977-11-01 1979-05-25 Fuso Light Alloys Co Ltd Cord winder
IL56012A (en) * 1977-11-29 1983-07-31 Takeda Chemical Industries Ltd N-(2-fluoro-4-bromo(or chloro)phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid derivatives,their preparation,and herbicidal compositions comprising them
JPS6023668B2 (ja) * 1977-11-29 1985-06-08 武田薬品工業株式会社 テトラヒドロフタラミド誘導体，その製造法および製剤
JPS54125640A (en) 1978-03-22 1979-09-29 Mitsubishi Chem Ind Ltd Cyclohexenecarboxylic acid derivative and herbicides comprising it
JPS54154737A (en) 1978-05-25 1979-12-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd Cyclohexenedicarboxylic acid diamide and herbicide
JPS55154949A (en) * 1979-05-24 1980-12-02 Takeda Chem Ind Ltd N,n'-disubstituted tetrahydrophthalamide derivative, its preparation, and herbicide
JPS55157545A (en) * 1979-05-25 1980-12-08 Takeda Chem Ind Ltd Tetrahydrophthalamide derivative, its preparation and herbicide
JPS55157546A (en) 1979-05-28 1980-12-08 Takeda Chem Ind Ltd Tetrahydrophthalamide derivative, its preparation and herbicide
JPS55159949A (en) * 1979-06-01 1980-12-12 Asahi Chem Ind Co Ltd Forming mehod for article of injection forming type
JPS58216181A (ja) * 1982-06-09 1983-12-15 Takeda Chem Ind Ltd ヘキサヒドロベンゾ〔ｃ〕フラン誘導体およびその製造法
JPS5951250A (ja) * 1982-09-17 1984-03-24 Sumitomo Chem Co Ltd Ｎ−フエニルテトラヒドロフタラミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS5967255A (ja) 1982-10-07 1984-04-16 Sumitomo Chem Co Ltd Ｎ−フエニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS60252457A (ja) 1984-05-29 1985-12-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS6143160A (ja) 1984-08-06 1986-03-01 Mitsubishi Chem Ind Ltd シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤
US4613675A (en) * 1984-11-30 1986-09-23 Sandoz Ltd. Phosphorus containing 1-cyclohexene-1,2-dicarboxamides
JPS6313981A (ja) 1986-07-04 1988-01-21 Matsumoto Tekkosho:Kk 自重降下機能付ゲ−ト駆動・制御装置を有する水門
US5180587A (en) * 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
JP2604009B2 (ja) 1988-07-13 1997-04-23 株式会社東芝 同位体分離装置
JPH0369907A (ja) 1989-08-09 1991-03-26 Showa Electric Wire & Cable Co Ltd 光ファイバ心線
JPH047347A (ja) 1990-04-25 1992-01-10 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 難燃性樹脂組成物
DE4017338A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Sulfonylierte carbonsaeureamide
JP2794056B2 (ja) 1990-07-17 1998-09-03 財団法人相模中央化学研究所 Ｎ−置換フェニル−３、４、５、６−テトラヒドロフタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

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