JPS6023668B2 - テトラヒドロフタラミド誘導体，その製造法および製剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草効果を有する一般式（１）〔式中、×は
塩素または臭素を、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基
、アルケニル基、アルコキシアルキル基またはアラルキ
ル基を示す。

〕で表わされる新規テトラヒドロフタラミド誘導体、そ
の製造法および製剤に関する。本発明者は、選択的除草
効果を有する化合物に関する研究を種々行なった結果、
上記新規化合物（１）が広範囲の雑草たとえばタィヌビ
ェ、タマガヤツリ、コナギアゼナ、キカシグサ、マツバ
イなどの水田雑草およびたとえばメヒシバ、アオビュ、
アカザィヌタデ、スベリヒュなどの畑地雑草に対し優れ
た殺草力を有すること、さらに化合物（１）が作物のう
ち特に、マメ料作物に対し出芽前土壌処理で用いる際高
い選択性を有していることから、たとえばダイズ等には
実質的な薬害を与えることなく前述の雑草のみを防除で
きることを知見した。

本発明者は、これらの知見を基に、さらに研究を行ない
本発明を完成した。即ち、本発明は、 ｛１１ テトラヒドロフタラミド誘導体（１）、‘２１
一般式〔式中の記号は前記と同意義。

〕で表わされる化合物と一般式Ｒ−Ｎ比
（ｍ） 〔式中の記号は前記と同意義。

〕で表わされる第１級アミン類を反応させることを特徴
とする、テトラヒドロフタラミド譲導体（１）の製造法
、｛３１ 一般式 〔式中の記号は前記と同意義。

〕で表わされる化合物と一般式〔式中の記号は前記と同
意義。

〕で表わされるアミン類を反応させることを特徴とする
、テトラヒドロフタラミド議導体（１）の製造法、‘４
｝ テトラヒドロフタラミド誘導体（１）の一種または
それ以上を有効成分とする除草剤に関するものである。

前記一般式（１）のＲにおいて、アルキル基としては、
たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ィソブチル、第二級ブチル、第三級プチル、ベン
チル、イソベンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニル、デシル、ラウリル、ステアリル基など直鎖また
は分枝状のアルキル基が用いられる。

なかでも炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。また
、シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピル
、シクロブチル、シクロベンチル、シクロヘキシル基な
どの炭素数３〜８好ましくは３〜６のシクロアルキル基
が用いられる。また、アルケニル基としては、たとえば
アリール、メタリール、ベンテニル、プテニル、ヘキセ
ニル基などの炭素数２〜８好ましくは３〜６のアルケニ
ル基が用いられる。アルコキシアルキル基としては、た
とえばメトキシェチル、イソブロポキシエチル、メトキ
シプロピル、インプロポキシプロピル基などの炭素数１
〜６の直鎖または分枝状ァルキル基で置換された炭素数
１〜６の直鎖状アルキル基が繁用される。また、アラル
キル基としては、たとえばペンジル、フヱネチル、フェ
ニルプロピル基などの炭素数７〜１０のアラルキル基が
用いられる。このような化合物（１）は、たとえば化合
物（ロ）と第１級アミン類（０）を反応させることによ
り製造することができる。

第１級アミン類（ｍ）は、遊離のままで用いてもよいが
また反応に影響のない塩の形で用いてもよい。第１級ア
ミン類（ｍ）の塩としては、たとえば塩化水素、臭化水
素などのハロゲン化水素、たとえば硫酸、硝酸、修酸、
酢酸などの無機酸あるいは有機酸などとの塩などが用い
られる。反応は、化合物（ロ）１モルに対し通常約１〜
数モル、好ましくは約１＊〜１．２モルの第１級アミン
類（ｍ）を反応させることにより行なわれる。反応は、
たとえばベンゼン、トルエン、ヘキサン、シク。へキサ
ンなどの炭化水素類、ジクロルメタン、四塩化炭素、ク
ロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類のほか、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ・ラン、ア
セトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エ
チル、ニトロベンゼンなどの不活性溶媒中で行なうのが
適当である。反応温度は、通常５００〜６０ｑｏ程度で
好ましくは２０ｏｏ〜４０℃である。反応時間は、通常
約５分間〜１独特間程度で好ましくは１０分間〜１時間
である。この様にして得られる化合物（１）は、自体公
知の手段たとえば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、転溶、結
晶化、再結晶化、クロマト分離などにより単離精製する
ことができる。

また、テトラヒドロフタラミド誘導体（１）は、化合物
（Ｗ）とアミン類（Ｖ）を反応させて製造することもで
きる。

アミン類（Ｖ）は、遊離の状態あるいは（ｍ）で述べた
ごとき塩の形で用いてもよい。

本反応は、一般に前述の化合物（ロ）と第１級アミン類
（ｍ）との反応条件に準じて行なうことができる。従っ
て、原料の使用量、溶媒、温度、時間、単離法等は、い
ずれも前記のものに準じて適宜選択使用することができ
る。さらに、テトラヒドロフタラミド誘導体（１）は、
たとえばテトラヒドロフタラミツク酸と第１級アミン類
とを直接脱水反応させる方法、〔式中の記号は前記と同
意義。

〕テトラヒドロフタラミック酸ェステルを第１級アミン
類と反応させる方法〔式中、Ｘ、Ｒは前記と同意義を、
Ｒ′はＲと異なる炭化水素残基を示す。

〕などを用いても合成できる。

なお、本発明の原料化合物（０）に包含されるＮ−（２
ーフルオロ−４ークロロフエニル）一３・４・５・６ー
テトラヒドロイソフタルイミドは、アメリカ特許３９９
０８８ぴ号もこ記載されており、一般式（０）に包含さ
れる他の化合物および化合物（Ｗ）は、たとえば前述の
特許記載の方法またはそれに準じた方法あるいは下記に
式示される方法などで製造できる。

〔式中、×、およびＲは同意義。

〕テトラヒドロフタラミツク酸（Ｗ）および（肌）は、
上記に式示される方法、すなわち、たとえば３１４・５
・６ーテトラヒドロ無水フタル酸とアミン類とのほぼ当
量ずつを不活性溶媒中通常１０〜９０℃、好ましくは２
０〜６０００にて、５分間〜１時間反応させることによ
って得られる。

用いられる不活性溶媒としては、たとえばベンゼン、ト
ルェン、ヘキサン、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン、ジェチルェーテルジオキサン、テトラヒド
ロフラン、セトニトリル、アセトン、メチルエチルケト
ン、酢酸エチル、ニトロベンゼンなどがあげられる。化
合物（Ｗ）および（肌）は自体公知の方法で単離、精製
することができるが、単離、精製することなくただちに
脱水閉環することにより有利に化合物（０）および（Ｗ
）に導くことができる。３・４・５・６ーテトラヒドロ
フタラミン酸（Ｗ）および（肌）の脱水開環は不活性溶
媒中、脱水縮合剤を作用させることにより有利に行われ
る。

脱水縮合剤としては、たとえばジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、ジェチルカルボジィミドなどのカルボジイミ
ド誘導体、あるいは塩基とアシル化剤との組合せまたは
塩基と駿ハロゲン化剤との組合せなどが用いられる。塩
基としては、たとえばピリジン、キノリンなどのほかジ
メチルアニ１′ン、トリエチルアミン、トリメチルアミ
ンなどの第３級有機アミン類、あるいは、たとえば炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属の炭酸塩および重炭酸塩などが用いられる。
アシル化剤としては、たとえばクロル炭酸ェステル（例
、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル）、ベンゾィル
クロラィドなぢが、また酸ハロゲン化剤としては、たと
えば、ホスゲン、チオニルハライド（例、チオニルクロ
リド、チオニルブロマイド）、オキシ塩化リンなどが用
いられる。脱水・縮合剤の使用量は、化合物（Ｗ）また
は（肌）１モルに対し、通常約１〜２モル、より好まし
くは、約１〜１．２モルである。反応温度は、脱水・縮
合剤としてカルボジィミド誘導体を用いる場合は、通常
、約０℃〜５０こ○程度、また塩基とアシル化剤または
酸ハロゲン化剤との組合せを用いる場合には、通常、約
一１５〜十６０ｑｏ程度の範囲である。反応時間は、通
常、約３び分間〜３時間程度である。本脱水閉環反応に
用いられる不活性溶媒としては、たとえばベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン・シクロヘキサンなどの炭化水素類、
ジクロルメタン、四塩化炭素、クロルベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類のほか、ジェチルェーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、アセトン
、メチルエチルケトン、酢酸エチル、ニトロベンゼンな
どが適当である。化合物（ロ）および（Ｗ）は、自体公
知の方法で単離、精製することができるが、単離精製す
ることなくただちにアミン類と反応させることにより、
有利に化合物（１）に導び〈こともできる。

本発明の化合物（１）を除草剤として用いる場合には、
化合物（１）の１種または２種以上を使用目的によって
適当な液体担体（たとえば溶剤）に溶解するかあるいは
これに分散させ、また適当な固体担体（たとえば希釈剤
・，増量剤）と混合するかあるいはこれに吸着させ、所
要の場合はさらにこれに乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透
剤、湿潤剤、粕糠剤、安定剤などを添加し、油剤、乳剤
、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、曙霧剤、軟膏などの剤型
として使用する。これらの製剤は、自体公知の方法で調
製することができる。有効成分の除草剤中の含有割合は
使用目的によっても異なるが、乳剤、水和剤などとして
は１０〜９の重量％程度が適当であり、油剤、粉剤など
としては０．１％〜１０重量％程度が適当であり、粒剤
としては１〜２の重量％程度が適当であるが、使用目的
によってこれらの濃度を適宜変更してもよい。

なお、乳剤、水和剤などは使用に際して水などで適宜希
釈増量（たとえば１００〜１０００００倍）して散布す
るのがよい。除草剤に使用する液体担体（溶剤）として
は、たとえば水、アルコール類（たとえばメチルアルコ
ール、エチルアルコール、エチレングライコールなど）
、ケトン類（たとえばアセトン、メチルエチルケトンな
ど）、エーテル類（たとえばジオキサン、テトラハイド
ロフラン、セルソルブなど）、脂肪族炭化水素類（たと
えばガソリン、ケロセン、灯油、燃料油、機械油など）
、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルェン、キ
シレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）や
その他ハロゲン化炭化水素類（たとえばクロロホルム、
四塩化炭素など）、酸アミド類（たとえばジメチルホル
ムアミドなど）、ェステル類（たとえば酢酸エチルェス
テル、酢酸ブチルェステル、脂肪酸のグリセリンェステ
ルなど）、ニトリル類（たとえばアセトニトリルなど）
などの溶媒が適当であり、これらの１種または２種以上
の混合物を使用する。

固体担体（希釈、増量剤）としては、植物性粉末たとえ
ば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末
（たとえばカオリン、ベントナィト、酸性白土などのク
レイ類、滑石粉、。ウ石粉などのタルク類、蓮藻±、雲
母粉などのシリカ類など）さらにアルミナ、硫黄粉末、
活性炭なども用いられ、これらの１種または２種上の混
合物を使用する。また、軟膏基剤としては、たとえばポ
リエチレングライコール、ペクチン、たとえばモノステ
アリン酸グリセリンェステル等の高級脂肪酸の多価アル
コールエステル、たとえばメチルセルローズ等のセルロ
ーズ譲導体、アルギン酸ナトリウム、ペントナィト、高
級アルコール、たとえばグリセリン等の多価アルコール
、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂〜各
種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、蟻類、樹
脂類等の１種または２種以上あるいはこれらの各種界面
活性剤その他を添加したもの等を適宜選択することがで
きる。

また、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などとして使用
される界面活性剤としては、必要に応じて石けん類、ポ
リオキシアルキルアリールヱステル類（例、／ナール■
、竹本油脂Ｋ．Ｋ．製）、アルキル硫酸塩類（例、ェマ
ールｌｏ■、ェマール４ｏ■、花王アトラスＫ．Ｋ．製
）、アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲン■、ネオゲ
ンＴ■、第一工業製薬Ｋ．Ｋ．製：ネオベレツクス■、
花王アトラスＫ．Ｋ．製）、ポリエチレングリコールェ
ーテル類（例、ノニポ−ル８５■、ノニポールｌｏｏ■
、ノニポール１６０■、三洋化成Ｋ．Ｋ．製）、多価ア
ルコールェステル類（例、トウイーン２ｏ■、トウイー
ン８０■、花王アトラスＫ．Ｋ．製）などが用いられる
。

化合物（１）を除草剤として用いる場合、その使用量は
水田１アール当り、約１〜５０夕、より好ましくは、約
２〜４０夕であり、畑地１アール当り約１〜５０夕、よ
り好ましくは約２〜４０夕である。また、化合物（１）
は出芽前処理剤として使用するのが適当である。化合物
（１）は、たとえば隅乳動物、魚に対して低毒性であり
、濃薬として安全に使用し得る。また、化合物（１）を
含有する除草剤に他種の除草剤、植物成長調整剤、殺菌
剤（たとえば有機塩素系殺菌剤、有機ィオウ系殺菌剤、
抗生物質など）、殺虫剤（有機リン系殺虫剤、天然殺虫
剤など）その他殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、謙引剤、
忌避剤、色素、肥料などを配合し、浪合使用することが
できる。

次に、化合物（０）、（Ｗ）、（Ｗ）、（肌）に製造例
として代表的なものを参考例として示す。

参考例 １‘１’ ２ーフルオルー４ークロルアニリン
の製造２−フルオルアニリンをベンゼン中、無水酢酸で
ァセチル化して得られる ○−フルオルアセトアニリド
を氷酢酸中、４３一５２０に保ち、当量の塩素ガスを吹
きこむことにより、２−フルオル−４−クロルーアセト
アニリドが得られる。

これをさらに塩酸で脱アセチル後、水酸化ナトリウムで
中和すると、２−フルオル−４ークロルアニリンが沸点
６４〜６５ｑ０／０．２５側Ｈｇの油状物として得られ
る。【２１ Ｎ−（２ーフルオルー４ークロルーフエニ
ル）一３・４・５１６−テトラヒドロフタラミツク酸の
製法３・４・５・６ーテトラヒドロ無水７タル酸（７．
７夕）と２ーフルオル−４−クロル−アニリン（７．２
９）とをアセトン（５０の【）に加え、５分間５０〜５
５ｑｏでかさまぜた後、減圧下濃縮乾団し、得られる結
晶をｎ−へキサンで洗浄する。

収量１３．２夕、融点９２−９４ｑｏ参考例 ２ Ｎ一（２ーフルオルー４−クロルーフエニル）−３・４
・５・６ーテトラヒドロイソフタルイミドの製法Ｎ−（
２ーフルオルー４ークロルーフエニル）−３・４・５・
６−テトラヒドロフタラミック酸（５．０多）をベンゼ
ン（４０私）に懸濁し、ジシクロヘキシルカルボジィミ
ド（３．６夕）を加え、室温下１時間かきまぜる。

不純物を炉去した後、炉液を減圧下濃縮乾園する。得ら
れた結晶を少量のｎ−へキサンで洗浄する。収量３．４
夕、融点７６一８０℃、小量のエーテルより再結晶する
と融点８２一８４℃を示した。参考例 ３ ‘１｝ ２ーフルオルー４−ブロムアニリンの製造２−
フルオルアニリン（５１．０夕）をメチレンクロラィド
（２００の【）に溶かし、０℃に冷却下かきまぜながら
Ｎーフロムコハク酸イミド（８１．７夕）を１時間で
少量ずつ添加する。

さらに２０分間かきまぜた後冷水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。メチレンクロラィド層を濃縮し得
られた油状物を減圧下蒸留すると、２−フルオル−４−
ブロムアニリンが沸点７５一８０００／０．３側Ｈｇの
油状物として得られる。■ Ｎ−（２ーフルオルー４−
プロムーフエニル）−３・４・５・６−テトラヒドロフ
タラミック酸の製造３・４・５・６ーテトラヒドロ無水
フタル酸（１６．０夕）と、２ーフルオルー４ーブロム
アニリン（２０．０夕）を、アセトン（１００叫）に加
え、２時間４０〜４５ｑｏでかきまぜた後、減圧下濃縮
乾固し、得られる結晶をｎーヘキサンで洗浄する。

収量３０．３夕、融点９８−９９ｑｏ。参考例 ４Ｎ一
（２−フルオルー４ーブロムーフエニル）一３・４・５
・６−テトラヒドロフタルイミドの製造Ｎ一（２ーフル
オルー４ーフロムーフエニル）−３・４・５・６ーテト
ラヒドロフタラミック酸（８４．４夕）と、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド（５１．０夕）を、トルエン（６
００地に加え０〜１ｏｏ○で２時間かきまぜる。

析出物を除き炉液を減圧下濃縮乾固する。得られた油状
物をデカンテーションによりｎ−へキサンで洗浄する。
結晶を炉取し、少量の袷ｎ−へキサンで洗浄する。収量
３６．４夕、融点４５−４６℃。参考例 ５ Ｎ一（２−フルオルー４ークロルーフエニル）−３・４
・５・６−テトラヒドロフタルイミドの製造Ｎ一（２−
フルオルー４−クロルーフエニル）−３・４・５・６−
テトラヒドロフタラミック酸（３．０多）をベンゼン（
３０の【）に懸濁し、これにピリジン（１．６夕）を加
えた後５〜１０００に保ちながら塩化チオニル（１．３
多）をベンゼン（５の【）に溶かして１５分間で滴下す
る。

反応混合物を同温度で１時間かきまぜた後、冷水で十分
に水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。ベンゼン層
を減圧下濃縮し得られた油状物に、少量のｎーヘキサン
を加え強冷する。析出した結晶を炉取し、少量の冷ｎー
ヘキサンで洗浄する。収量２．５夕、融点７７一８〆○
、小量のｎーヘキサンより再結晶すると融点８２一８４
００。参考例１〜３に記載した方法を用いて反応を行な
うと、以下の化合物が得られる。

‘１１ Ｎーイソプロピル−３・４・５・６−テトラヒ
ドロフタルイミド融点 ４５−４７００ 【２） Ｎ一ｔｅて上．ブチルー３・４・５・６ーテト
ラヒドロイソフタルイミド融点７０−７３００ 【３｝ Ｎーラウリル−３・４・５・６ーテトラヒドロ
フタルイミド融点 ２８−２９ＣＯ ｛４）Ｎーベンジルー３・４・５・６ーテトラヒドロフ
タルイミド融点 ９３一９４℃ 実施例 １ ＮーイソブロピルーＮ′一（２ーフルオル−４日クロル
ーフヱニル）一３・４・５・６ーテトラヒドロフタルィ
ミドの製造Ｎ一（２−フルオルー４ークロルーフエニル
）−３・４・５・６ーテトラヒドロフタルイミド（２・
８夕）をアセトン（４０泌）に溶かし室温下かきまぜな
がらイソプロピルアミン（０．６９）を加えた後、１Ｍ
時間放置する。

析出物を炉取し、ァセトンで洗浄する。収量３．０夕、
融点１８８一１８９℃。実施例 ２ ＮーアリルーＮ′−（２ーフルオロ−４ーフロムーフエ
ニル）−３・４・５・６ーテトラヒドロフタラミドの製
造Ｎ−（２ーフルオルー４ーフロムーフエニル）一３・
４・５・６ーテトラヒドロイソフタルイミド（２．０夕
）を、トルェン（３０楓）に溶かし室温下かきまぜなが
らアリルアミン（０．３５夕）をトルェン（１０奴）に
溶かして滴下した。

１時間３０分かきまぜた後析出物を炉取しトルェンで洗
浄する。

収量２．３夕、融点１６７−１６９℃。実施例 ３ Ｎ−ペンジル−Ｎ′−（２ーフルオルー４ークロルーフ
エニル）一３・４・５・６−テトラヒドロフタルィミド
の製造Ｎーベンジル−３・４・５・６ーテトラヒドロイ
ソフタルイミド（２．４夕）を、アセトン（即泌）に溶
かし、２ーフルオルー４ークロルアニリン（１．５夕）
を加え、４０ｑｏ〜５０ｑｏで２時間かきまぜる。

析出物を炉取し、アセトンで洗浄する。収量３．０夕、
融点１２１一１２３℃。上記実施例１〜３に記載の方法
と同様の方法を用いて反応を行なうと、下記の化合物が
得られる。

実施例 ４ ＮーイソプロピルーＮ′一（２ーフルオルー４ークロル
ーフエニル）一３・４・５・６ーテトラヒドロフタラミ
ド３の重量％、リグニンスルホン酸ナトリウム５重量％
、ポリエチレングリコールェーテル（ノニポール８５■
）５重量％、クレイ６の重量％を混合粉砕してなる水和
剤。

実施例 ５ Ｎ−オクチルーＮ′一（２ーフルオルー４ークロルーフ
エニル）一３・４・５・６ーテトラヒドロフタラミド１
の重量％、リグニンスルホン酸ナトリウム５重量％、ベ
ントナィト８５重量％の混合物に水を加えねり合わせて
造粒してなる粒剤。

実施例 ６ＮープロピルーＮ′一（２ーフルオルー４ー
ブロムフヱニル）一３・４・５・６ーテトラヒドロフタ
ラミド２の重量％、キシレン７５重量％、ポリエチレン
グリコールエーテル（ノニポール８５■）５重量％を含
有する乳剤。

実施例 ７ 直径９肌の（素焼鉢）に畑士壌をつめメヒシバ、アオビ
ュおよびダイズを播種した後０．５肌の厚さに覆土し、
一般式（１）の化合物を含む乳剤が有効成分〔化合物（
１）〕として１アール当り４夕、および４０桝こなる様
に１０〆に相当する水で希釈してスプレーガンで士壌表
面に均一に散布する。

２１日間後、それぞれの化合物の効果および薬害を調査
する。

除草効果は次の指数で表示する。指数０：効果無 （抑
制率（殺草率） ０％）〃 １：〃 微 （ 〃
０．１〜５０％）〃 ２：〃 小 （ 〃
５０．１〜７０％）〃 ３：″ 中 （ 〃
７０．１〜８７．５％）〃 ４：〃 大 （ 〃
８７．６〜９９９％）〃 ５：″ 極大（ 〃
１００％）ダイズに対する薬害は次の指数
で表示する。指数０：薬害無 （被害率
０％）〃 １：〃 微 （ 〃 ０．１〜１２
．５％）〃 ２：〃 小 （ 〃 １２．６〜３
０．０％）〃 ３：〃 中 （ 〃 ３０．１〜
５０．０％）〃 ４：〃 大 （ 〃 ５０．１
〜９９９％）〃 ５：〃 極大（ 〃 １
００％）結果を第１表に示す。第 １ 表 実施例 ８ ９００ｃ虎のプラスチック製ポットに畑土壌をつめメシ
ヒバ、アオビユ、アカザ、イヌタデ、スベリヒュ、トウ
モロコシ、ダイズ、ワタを播種した後、０．５肌の厚さ
に燈±する。

一般式（１）の化合物を含む乳剤を有効成分〔化合物（
１）〕が１アール当り２．５夕、５夕および１０夕にな
る様に１０そに相当する水で希釈してスプレーガンで土
壌表面に均一に散布する。３０日間後それぞれの化合物
の効果および薬害を調査する。

効果と薬害の表示は、実施例７に於ける表示方法と同一
方法で表示する。結果を第２表に示す。

第２表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素または臭素を、Ｒはアルキル基、シク
   ロアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基ま
   たはアラルキル基を示す。 〕で表わされるテトラヒドロフタラミド誘導体。２ 一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素または臭素を示す。 〕で表わされる化合物と一般式 Ｒ−ＮＨ＿２ 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
   ル基、アルコキシアルキル基またはアラルキル基を示す
   。 〕で表わされる第１級アミン類を反応させることを特徴
   とする、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中の記号は前記と同意義。 〕で表わされるテトラヒドロフタラミド誘導体の製造法
   。３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
   ル基、アルコキシアルキル基またはアラルキル基を示す
   。 〕で表わされる化合物と一般式▲数式、化学式、表等が
   あります▼〔式中、Ｘは塩素または臭素を示す。 〕で表わされるアミン類を反応させることを特徴とする
   、一般式〔式中の記号は前記と同意義。 〕で表わされるテトラヒドロフタラミド誘導体の製造法
   。４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素または臭素を、Ｒはアルキル基、シク
   ロアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基ま
   たはアラルキル基を示す。 〕で表わされるテトラヒドロフタラミド誘導体の一種ま
   たはそれ以上を有効成分とする除草剤。