CN85107882A - 吡唑啉杀虫剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化学式为

Description

本发明涉及到具有生物效应的化学品的组成之领域；更确切地讲，它涉及到一些新型的吡唑啉杀虫剂、生产这些杀虫剂的工艺过程和中间体、含有吡唑啉的杀虫剂混合物以及用来防治虫害的吡唑啉的使用方法。
吡唑啉是其环中具有五个原子的杂环化合物，它具有如下的化学式和环原子位置编号的示意图：
Figure A8510788200081
在杀虫剂这一技术领域中人们已经知道，某些1-氨基甲酰基吡唑啉的衍生物是杀虫剂。例如美国专利4,174,393中就透露了1-氨基甲酰基吡唑啉的杀虫活性，该1-氨基甲酰基吡唑啉还可在吡唑啉环的位置3和位置4中具有苯基取代物。
本发明提供了一些具有如下结构式的吡唑啉，它们显示了所述的杀虫活性，该结构式为：
Figure A8510788200082
其中，RA的化学式为
Figure A8510788200091
这里的RA′是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级炔氧基以及低级卤烷基中挑选出来的；或者是
Figure A8510788200092
，其中X是化学式为的桥接体，这里的a为1～3，a′为0或1，a+a′至少为2但又不大于3，R′AA和R′AB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′AC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的；RB是化学式为
Figure A8510788200094
的4-或5-取代基，其中的RB′是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的；或者是
Figure A8510788200095
其中的Y是化学式为
Figure A8510788200096
的桥接体，这里的b为1～3，b′为0或1，b+b′至少为2但不大于3，R′BA和R′BB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′BC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的；RC的化学式为
Figure A8510788200101
，其中的RD是从氢和低级烷基中挑选出来的，而RE是从氢、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级卤烷基，氰基、硝基、-NRFRG(这里，RF和RG是任意的低级烷基)和-SOnRH(这里的RH是低级烷基。n为0～2)中挑选出来的；或者是
Figure A8510788200102
，其中的Z是化学式 的桥接体．这里的c为1～3，c′是0或1，c+c′至少为2但不大于3，R′CA和R′CB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，在某些化合物中，当c为1和c′为1时，R′CA和R′CB二者不能都是氢，而R′CC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的；RN是氢或低级烷基；而V和W是任意地氧或硫。
“卤”或“卤素”这些术语当它们被使用时。这里是指氟、氯或溴。修饰“烷基”、“烷氧基”、“炔氧基”及其同系物的“低级”这一术语是指1～6但最好是1～4个碳原子的直链或侧链的碳氢化合物的链；与别的术语相连的“卤”这个字是指一个或多个氢原子已经被卤素所取代。
在前面所说的吡唑啉中，W为氧的那些化合物相对来说比较适用于多种应用，尤其是当R′A是4-取代基时，最好是选择卤素，例如，氯或氟，或低级卤烷氧基，例如二氟甲氧基。RB是4-取代基的那些吡唑啉通常是比相应的5-取代的吡唑啉更为活泼，而其中RB是具有取代基R′B的苯基的那些化合物则特别引人注目。从这一角度来看，则较理想的情况是R′B为4-取代基，尤其是卤素，例如氯或氟。
就Rc而论，则最有吸引力的杀虫剂通常是从某些特定的化合物衍生的，这些化合物含有2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基、2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基、2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-6-基、2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基，或者是2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基基团，或者是4-苯氧基苯基基团。在后面这种情况下，最理想的是RD是氢，而RE是4-取代基，尤其是低级卤烷氧基。
具有显著的杀虫活性的本发明的吡唑啉包括，例如，3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺(Carboxamide)、3，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺、N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯)吡唑啉-1-羧基酰胺、N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。3-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、N-〔4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基〕-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3 -二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-6-基)吡唑啉-1-羧基酰胺、4-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2-2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺和4-(4-氯苯基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
同样地，在本发明的预期计划中也包括一些杀虫剂混合物，这些混合物含有一定量(达到杀虫效果的)的至少一种前面所述的吡唑啉，而它又是与一种农业上可接受的载体相混合的。此外，本发明还包括防治虫害的方法，该方法包括把一定量(达到杀虫效果的)的至少一种前面所述的吡唑啉应用到需要进行虫害防治的场所去。
本发明的吡唑啉可通过把适当的芳香族的异氰酸盐或异硫氰酸盐耦联到已经过适当地取代的吡唑啉上这样一种方法来制造，换句话说，本发明范内的一个工艺过程如下：
Figure A8510788200131
该产物能通过人们已熟知的方法而被烷基化从而制造出相应的N-烷基化的吡唑啉。
经过适当地取代的吡唑啉起始物料是一般人们所知道的物质。该必不可少的异氰酸盐和异硫氰酸盐可以从相应的胺类中制取。一定量的胺类可在市场上买到。其它感兴趣的胺也可通过下列例子中所描述的方法来制备。
                  例子13-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺
在干燥的氮气保护气氛中，一种由10.9克(0.077克分子)的4-氟硝基苯、9.95克(0.077克分子)的4-氯苯酚和11.8克(0.085克分子)的碳酸钾在175毫升的二甲基亚砜中所构成的经过搅拌的混合物在70℃的温度下受到加热达两天。然后，反应混合物受到冷却和过滤。过滤液用水来稀释，一直稀释到稀释后的体积为1升为止。然后再用三股200毫升的乙醚对该混合物进行萃取。对已混合的醚类萃取物先用水然后又用含水的饱和氯化钠溶液进行洗涤。经过洗涤的萃取物又被放在无水硫酸钠上加以干燥，并进行过滤。最后，在减压的条件下对该过滤液进行蒸发就得到了13.5克的4-(4-氯苯氧基)硝基苯(熔点为67～70℃)
对13.5克(0.054克分子)的4-(4-氯苯氧基)硝基苯用催化量(0.15克)的氧化铂在250毫升的四氢呋喃中进行加氢反应就产生了定量收率的4-(4-氯苯氧基)苯胺。
把0.43毫升(0.0036克分子)三氯甲基氯甲酸酯(处在20毫升甲苯中的)的溶液一滴一滴地加到经过搅拌的0.75克(0.0034克分子)4-(4-氯苯氧基)苯胺(处在25毫升甲苯中的)的溶液中。完全加入之后，该混合物就在85℃的温度下被加热三小时。然后，该混合物就被冷却至室温，而溶剂就在减压的条件下被蒸发掉从而留下残余物。接着，该残余物又被溶解在25毫升的乙醚中。该溶液也是一滴一滴地被加入到经过搅拌的1.0克(0.0034克分子)3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉(处在乙醚中的)的淤浆中。三滴三乙胺被加入了，而该混合物则在室温下被搅拌达两天。溶剂从混合物中被蒸发掉之后就获得了0.92克的3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺(熔点为158～161℃)分析：
计标值    C，66.92；H，4.22
实测值    C，66.06；H，4.95核磁共振(nmr)：8.06ppm(CDCl3)
                  例子23-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺
在一个小时的周期之内，一种43毫升的浓硝酸和50毫升的浓硫酸的冰冷的混合物被一滴一滴地加入到100.0克(0.67克分子)的2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃中去而使温度保持在5℃。在完全加入之后，该混合物就在0℃下被搅拌2.5小时。然后，该反应混合物被倒入冰水中，而对整个物系用乙醚进行萃取。在无水氯化镁上对该萃取液加以干燥并进行过滤。通过在减压的条件下对该过滤液进行蒸发就制得了一种黑色的油。通过在硅胶上的柱中色层分离法来对这种黑色的油进行净化，再用9∶1比率的甲苯和n-己烷进行洗提，从而制得50.0克的2，3-二氢-2，2-二甲基-5-硝基苯并呋喃，这时已经是固体了。
在250毫升的甲醇中，用催化量(0.2克)的氧化铂来对20.0克(0.1克分子)的2，3-二氢-2，2-二甲基-5-硝基苯并呋喃进行加氧反应，于是就制得了16.6克的5-氨基-2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃。
0.43毫升(0.0036克分子)三氯甲基氯甲酸酯(处在20毫升甲苯中的)的溶液被一滴一滴地加入到经过搅拌的0.56克(0.0034克分子)5-氨基-2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃(处在20毫升甲苯中的)的溶液中。在完全加入之后就对该混合物进行三小时的回流加热。然后，该混合物就被冷却至室温，而溶剂就在减压的条件下被蒸发掉，最后留下残余物。该残余物被溶解在25毫升的干乙醚中，而这时的溶液就被一滴一滴地加入经过搅拌的、1.0克(0.034克分子)的3-(4-氯苯基)-4-苯基-吡唑啉和三滴三乙胺(处在25毫升乙醚中的)的混合物中。该反应混合物在室温下接受大约18小时的搅拌，这时固体就从混合物中被过滤出来。滤饼在乙醇中变成了淤浆并经过滤而得到了回收，从而获得了0.47克的3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺(熔点为160～162℃)分析：
计算值    C，70.00；H，5.4 3
实测值    C，69.50；H，3.36核磁共振(nmr)：9.00ppm(DMSO-d6)
采用类似技术制得的该系列中的其它产物可由下列附加例子来代表。熔点是以摄氏温度来表示的。与＝NH质子相对应的该核磁共振(nmr)单(谱)线，即这些化合物的特性，也给出在某些例子中。除非另有说明，核磁共振(nmr)溶剂均是CDCl3。要素分析已在一些例子中得到了表示。
                 例子33，4-二苯基-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为184～188℃。9.17ppm(DMSO-d6)
                 例子4N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为146～149℃。8.83ppm(DMSO-d6)
                 例子53-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为163～166℃。8.03ppm
                 例子6N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基-3-(4-三氟甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点188～190℃。8.10ppm
                 例子73，4-双(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为189～193℃。8.20ppm(CDCl3/DMSO-d6)
                 例子83-(4-氯苯基)-N-(3-甲基-4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为151～157℃。9.13ppm(DMSO-d6)
                 例子93-(-4-氯苯基)-N-〔4-(2-氟苯氧基)苯基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为153～155℃。8.16ppm
                 例子103-(4-氯苯基)-N-〔4-(3-氟苯氧基)苯基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为173～175℃。9.33ppm(DMSO-d6)
                例子11N-〔4-(3-氯苯氧基)苯基〕-3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～175℃。9.30ppm(DMSO-d6)
                例子123-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氟苯氧基)苯基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～167℃。8.13ppm
                例子133-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)-苯基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为161～164℃。8.03ppm
                例子14N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为103～107℃8.00ppm
                例子153，4-双(4-氯苯基)-N-(3-甲基-4-苯氧基苯基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为188～190℃。9.23ppm(DMSO-d6)
                例子163，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(2-氟苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为160～162℃。8.10ppm
                例子173，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(3-氟苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为144～146℃。9.20ppm(DMSO-d6)
               例子18N-〔4-(3-氯苯氧基)苯基〕-3，4-双(4-氯苯基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为135～140℃。9.30ppm(DMSO-d6)
               例子193，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氟苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为168～170℃。9.23ppm(DMSO-d6)
               例子20N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3，4-双(4-氯苯基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为154～156℃。9.30ppm(DMSO-d6)
               例子213，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为191～194℃。9.30ppm(DMSO-d6)
               例子223-(4-氯苯基)-4-苯基-N-(4-苯基苯硫基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为157～162℃。8.20ppm
               例子233，4-双(4-氯苯基)-N-(4-苯基苯硫基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～171℃。8.20ppm
               例子243，5-双(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为168～170℃。8.30ppm(CDCl3/DMSO-d6)
             例子253-(4-氯苯基)-5-(4-三氟甲基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～167℃。8.00ppm
             例子263，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(2-氟苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为174～178℃。8.50ppm
             例子273，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(3-氟苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～168。9.00ppm(DMSO-d6)
             例子283，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氟苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为165～167℃。9.16ppm(DMSO-d6)
             例子29N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3，5-双(4-氯苯基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为142～144℃。9.20ppm(DMSO-d6)
             例子303，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(-三氟甲基苯氧基)苯基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为155～158℃。8.43ppm(CDCl3/DMSO-d6)
             例子313-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)-苯基〕-5-(4-三氟甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为144～146℃。8.06ppm
               例子32N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-5-(4-氯苯基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为66～70℃。70℃。8.60ppm(DMSO-d6)
               例子335-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为125～128℃。8.36ppm(CDCl3/DMSO-d6)
               例子345-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为174～175℃。8.06ppm
               例子35N-(2，3-二氧-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为139～143℃。7.96ppm
               例子363-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为72～82℃。7.96ppm
               例子37(±)-3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为134～137℃。7.93ppm
             例子383，5-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为175～180℃。8.86ppm(DMSO-d6)
             例子39N-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为112～115℃。7.96ppm
             例子40N-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-3-4-双(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为140～145℃。7.96ppm
             例子413-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为105～110℃。10.30ppm(DMSO-d6)
             例子423，4-双(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为151～153℃。9.26ppm(DMSO-d6)
             例子43N-〔4-(4-氯苯氧基〕苯基〕-3，4-双(4-氯苯基)-吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为179～183℃。9.10ppm
             例子443-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为92～95℃。10.12ppm(DMSO-d6)
               例子453，4-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为149～154℃。9.00ppm(DMSO-d6)
               例子46N-(1，4-苯并二噁烷-6-基)3，5-双(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为83～85℃。9.33ppm(DMSO-d6)
               例子475-(4-氯苯基)-3-(4-三氟甲苯基)-N-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苯基〕吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为183～185℃。8.77ppm(CDCl3/DMSO-d6)
               例子48N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺
把15.0克(0.086克分子)的2-氯-4-硝基苯酚、11.9克(0.086克分子)的碳酸钾、1.5克(0.02克分子)的丙硫醇、33.7克(0.13克分子)的1，2二溴四氟乙烷和115毫升的N，N-二甲基甲酰胺放置到一耐压瓶中。然后该耐压瓶被密封起来，而该混合物就在50℃的温度下被搅拌48个小时。接着该耐压瓶被冷却至室温，并被打开，而瓶内的物料就被倒入一分液漏斗中。大约200毫升的2N(当量)的氢氧化钠溶液被加入到该分离漏斗中。然后，再用四股300毫升的乙醚对所得的混合物进行萃取。这些萃取液被并合，并且受到两股100毫升2N(当量)的氢氧化钠溶液的洗涤。对经过洗涤的萃取液再在无水硫酸镁上进行干燥并且还进行过滤。接着，又在减压的条件下对过滤液进行蒸发从而留下了一种油。以上所描述的反应又被重复进行三次。来自四次实验的残余油被并合在一起并通过硅胶上的柱中色分离法而被净化，再用95∶5比率的正庚烷和甲苯进行洗提，从而制得57.6克的固体3-氯-4-(2--溴-1，1，2 2-四氟乙氧基)硝基苯。
在一耐压瓶中放置10.0克(0.028克分子)的3-氯-4-(2-溴-1，1，2，2-四氟乙氧基)硝基苯、9.0克(0.14克分子)的铜粉(200目)、0.45克(0.0028克分子)的2，2′-联吡啶和40毫升的二甲基亚砜。然后，该耐压瓶被密封起来，而该反应混合物就在190～195℃的温度下接受搅拌达两小时。接着，该耐压瓶被冷至室温，此后耐压瓶被打开并将内容物倒入一分液漏斗。大约200毫升的2N(当量)的盐酸溶液被加入到该分液漏斗中。再用三股150毫升的乙醚对该混合物进行萃取。然后，将这些萃取液并合在一起，紧接着用200毫升2N(当量)的盐酸溶液连续地进行洗涤。经过洗涤的萃取液在无水硫酸镁上接受干燥并进而接受过滤。待溶液在减压的条件下被蒸发掉以后从而留下一种油。以上所述的反应又被重复地进行六次。来自七次实验的残余油被并合在一起并通过硅胶上的柱中色层分离法而进行净化，用甲苯进行洗提从而制得黄色的油。然后，这种黄色的油被溶解在125毫升的甲基环己烷中，而所形成的溶液被放置在一冷冻器中大约达18小时。于是晶体就形成了并经过滤而被收集起来，这样就获得了20.7克的2，2，3，3-四氟-5-硝基苯并呋喃。过滤液在减压的条件下接受蒸发从而留下一种油。在减压的条件下对该油进行蒸馏后就得到了一种附加的3克产物(沸点为75℃/0.2mmHg)
在150毫升的甲醇中，用催化量(0.25克)的氧化铂来对2.15克(0.011克分子)的2，2，3，3-四氟-5-硝基苯进行加氢反应，这样就得到了2.15克的5-氨基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃。
溶解在109毫升甲苯中的0.75克(0,0036克分子)5-氨基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃溶液一滴一滴地加入到经过搅拌的8.0毫升20％碳酰氯(处在甲苯中)的溶液中。在完全加入之后，该混合物就接受两小时的回流加热。然后，对该混合物进行冷却，而溶剂就通过在减压条件下的蒸发被除去，最后剩下残余物。该残余物被溶解在15毫升的乙醚中，并被加入到经过搅拌的1,04克(0.0036克分子)3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉和三滴三乙胺(处在100毫升乙醚中的)的溶液中。在完全加入之后，该混合物就接受一小时的回流加热，然后被冷却至室温并受到大约18小时的搅拌。通过在减压条件下的蒸发作用从该反应混合物中除去溶剂，最后留下一种固体残余物。通过从乙醇中的再结晶作用就获得了0.99克的N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺(熔点为155～159℃)。分析：
计算值    C，58.58；H，3.29
实测值    C，57.81；H，3.75核磁共振：8.16ppm
                    例子493，4-双(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
用文献上所描述的方法制备的并被溶解在80毫升四氢呋喃中的1.18克(0.0068克分子)5-氨基-2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯的溶液被一滴一滴地加入到24毫升20％碳酰氯(处在甲苯中的)的冷(5～10℃)溶液中。在完全加入之后，该混合物就在2℃的温度下接受一小时的搅拌，然后接受2小时的回流加热。在减压的条件下把溶剂蒸发掉从而留下了1.4克的液态残余物。
在一干净的反应烧杯中，0.68克的这种残余物被慢慢地加入到经过搅拌的、0.93克(0.0032克分子)3，4-双(4-氯苯基)吡唑啉和三滴三乙胺(处在20毫升乙醚中的)的溶液中。在完全加入之后，该混合物就在室温下受到大约18小时的搅拌。该反应混合物中存在着少量固体，但可经过滤而加以除去。在减压的条件下对该过滤液进行蒸发最后留下一种残余物。通过硅胶上的柱中色层分离法来对该残余物进行净化，并用1∶1比率的正庚烷和乙酸乙酯洗提，从而制得了1.3克的3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为150～155℃)。分析：
计算值    C，56.34；H，3.08
实测值    C，57.16；H，2.89核磁共振：8.10ppm
例子50的化合物可通过相似的方法制备。
                 例子50N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为135～138℃。8.10ppm
                    例子513-(4-氟苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为187～191℃。8.10ppm
                    例子523-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为139～144℃。8.10ppm
                    例子533-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为170～174℃。8.10ppm
                    例子543-(4-氯苯基)-N-[4-(4-硝基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为187～189℃。8.30ppm
                    例子553-(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为159～160℃。8.07ppm
                    例子563-(4-氯苯基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为181～184℃。8.07ppm
                    例子57N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-三氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为132～134℃。8.16ppm
                    例子58N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-苯基-3-[4-(2-丙炔氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为160～164℃。8.13ppm
                    例子593-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为220～223℃。8.06ppm
                    例子604-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为153～155℃。8.16ppm
                    例子613，4-双(4-氟苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为194～198℃。8.16ppm
                    例子62N-[4-(2-氯苯氧基)苯基]-3，4-双(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为182～186℃。8.10ppm
                    例子633，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。8.20ppm
                    例子643-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为178～179℃。8.10ppm
                例子65N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为143～145℃。8.03ppm
                例子663-(4-氯苯基)-4-(4-甲基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为165～168℃。8.10ppm
                例子67N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～173℃。8.07ppm
                例子684-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为184～187℃。8.17ppm
                例子69N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。8.10ppm
                例子70N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉-1-硫代羧基酰胺，熔点为179～183℃。9.10ppm
                例子713-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-硫代羧基酰胺，熔点为132～136℃。9.13ppm
                例子724-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-3-苯基吡唑啉-1-硫代羧基酰胺，熔点为131～133℃。9.16ppm
                例子73N-[4-(4-氯苯基硫代)苯基]-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为186～190℃。8.20ppm
                例子743-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氯苯基硫代)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为178～181℃。8.23ppm
                例子753-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基-N-(4-苯基硫代苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为135～140℃。8.13ppm
                例子763，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(4-氟苯基硫代)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为171～175℃。8.20ppm
                例子773，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(4-氯苯基硫代)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为151～156℃。8.13ppm
                例子783，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(3-氯苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为135～140℃。9.20ppm(DMSO-d3)
                例子793-(4-甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为188～192℃。8.46ppm(CDCl/DMSO-d6)
                例子803～[4-(2-丙炔氧基)苯基]～N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为121～126℃。8.10ppm
                例子813-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为155～158℃。7.93ppm
                例子823-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。7.93ppm
                例子833，4-双(4～氯苯基)-N-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为214～216℃。7.93ppm
                例子843-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为156～160℃。7.93ppm
                例子853-(4-甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～169℃。8.00ppm
                例子863-(4-三氟甲氧基苯基)-N-( 2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为81～83℃。7.98ppm
                例子87N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基-3-[4-(2-丙炔氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为175～179℃。8.00ppm
                例子883-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为223～227℃。8.90ppm(DMSO-d6)
                例子894-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。8.00ppm
                例子903，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为161～166℃。7.93ppm
                例子913-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～171℃。7.96ppm
                例子923-(4-氯苯基)-4-(4-甲苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为137～139℃。7.96ppm
                例子933-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为182～186℃。7.93ppm
                例子944-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为179～182℃。7.93ppm
                例子954-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为157～160℃。7.96ppm
                例子963-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～172℃。7.93ppm
                例子974-(4-氯苯基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为90～95℃。7.93ppm
                例子983-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为152～157℃。8.33ppm
                例子993-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为110～114℃。8.33ppm
                例子1003-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)砒唑啉-1-羧基酰胺，熔点为155～159℃。8.20ppm。
                例子1013-(4-氯苯基)-N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为182～186℃。7.96ppm。
                例子1023-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为148～150℃。7.93ppm。
                例子1033，4-双(4-氯苯基)-N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为168～169℃。7.93ppm。
                例子104N-(1，4-苯并二恶烷-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-羧基酰胺，7.93ppm。
                例子105N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为110～114℃。
                例子1064-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(4-苯氧基苯基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为195～197℃。8.03ppm。
                例子1073-(4-氯苯基)-N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯氧基]-苯基}-4-苯基吡唑啉-羧基酰胺，熔点为192.5～194℃。8.03ppm。
                例子1083-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-[4-(4-甲基苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为162～164℃。8.03ppm。
                例子1093-(4-氯苯基)-4-氟苯基)-N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯氧基]苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为188～198℃。8.03ppm。
                例子1103-(4-氯苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙基)苯氧基]苯基}-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为181～182.5℃。8.06ppm
                例子1113-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙基)苯氧基]苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为186～187℃。8.06ppm(CDCL3/DMSO-d6)
                例子1123-(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为150～151℃。8.06ppm
                例子1133-(4-氯苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙氧基)苯氧基]苯基}-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为158～160.5℃。8.06ppm。
                例子1143-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-[4-[4-(1-甲基乙基)苯氧基]苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为182～186℃。8.06ppm。(CDCL3/DMSO-d6)
                例子1153，4-双(4-氟苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙氧基)苯氧基]苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为134～136℃。8.06ppm。
                例子1163，4-双(4-氟苯基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为197～198.5℃。8.70ppm。(CDCL3/DMSO-d6)
                例子1173，4-双(4-氟苯基)-N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯氧基]-苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为189～192℃。8.70ppm。(CDCL3/DMSO-d6)
                例子1183，4-双(4-氟苯基)-N-[4-(4-氰基苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为198～200℃。8.13ppm。
                例子1193，4-双(4-氟苯基)-N-{4-[4-(N，N-二甲基氨基)苯氧基]-苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为148～150℃。8.02ppm。
                例子1203-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氰基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为170～172℃。8.16ppm。
                例子121N-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-4-(4-氯苯基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为124～128℃。7.93ppm。
                例子1223，4-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。熔点为150～155℃。
                例子123N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为214～216℃。8.83ppm(CDCL3/DMSO-d6)
                例子124N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为178～180℃。8.10ppm
                例子1253-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为147～151℃。8.06ppm
                例子1263-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1273-(4-氯苯基)-4-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为150～159℃。7.96ppm
                例子1283-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1294-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。8.06ppm
                例子1304-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氟甲氧基苯氧基}苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1314-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基3-(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1324-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)3-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1334-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1344-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1354-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1364-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-二氟甲氯基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1374-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1384-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1394-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1404-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1414-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1424-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                 例1434-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1444-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子145N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1羧基酰胺。
                例子146N-[4-(4-氯苯基)苯基]-4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1474，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1484-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1494-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1504-(2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4二氟甲氧基苯基)苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子151N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1524，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1534-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1544-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二氢-2，3-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1554-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子156N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1574，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1584-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1594-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1604-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1614-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1624-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1634-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1644-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1654-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯氧基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1664-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1674-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1684-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1694-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1704-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1714-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-氯苯基)苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1724-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1734-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1744-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1753-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-4-(4-氯苯基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1763-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1773-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1783-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                 例子1793-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                 例子1803-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                 例子181N-[4-4(4-氯苯氧基)苯基]-3-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                 例子1823，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                 例子1833-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                 例子1843-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1853-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1863-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[ 4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1873-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-甲基-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1883-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-4-吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1893，(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子190N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子191N-[4-(4-氯苯基)苯基]-3-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子192N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子193N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-N-甲基-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1943，N-双(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子195N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(4-氟苯基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子196N-[4-(4-氯苯基)苯基]-4-(4-氟苯基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子197N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1984-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子1994-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-N-甲基-3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子200N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(3-氟苯基)-N-甲基-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子201N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-(3-氟苯基)-3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子202N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(3-氟苯基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2034-(3-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2044-(3-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子205N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(2-氟苯基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子206N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-(3-氟苯基)-N-甲基-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子207N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(2-氟苯基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2084-(2-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2094-(2-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子210N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(3-氟苯基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子211N-[4-(4-氟苯氧基)苯基]-3-(3-氟苯基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子212N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(3-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2133-(3-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2143-(3-氰苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子215N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(2-氟苯基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子216N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(2-氟苯基)-4-(4-0氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子217N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(2-氟苯基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2183-(2-氟苯基)-4-(4-氟苯基)N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2193-(2-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2203，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2214-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子222N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋喃-5-基)-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2233-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2243-(4-氯苯基)N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2253，4-双(4-氟苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2264-(4-氯苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子227(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2283-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2293-(4-氯苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2303，4-双(4-氟苯基)-N-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2314-(氯苯基)-N-(7-甲基-2，2-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子232N-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2333-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
例子234 3-(4-氯苯基)-N-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2353，4-双(4-氟苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2364-(4-氯苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子237N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2383-(4-二氟甲氧基苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2393-(4-氯苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2403，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2414-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子242N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3，4二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2433-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-4-吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2443-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2453-(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2463，4-双(4-氟苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2473-(4-二氟甲氧基苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2483-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子249N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基]-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2503，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2514-(4-氯苯基))-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子252N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2533-(4-二氟甲氧基苯基)-)-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2543-(4-氯苯基))-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子255N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
例子256 N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子257N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子258N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子259N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子260N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-[7-(1-甲基乙基)-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子261N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子262N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(7-氟2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子263N-(2，3-二氢-2，2二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(7-二氟甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子264N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)3-(4-氟苯基)-4-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子265N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基))3-(4-氟苯基)-4-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子266N-[3-(4-三氟甲基苯氧基)苯基]3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子267N-[3-(4-氟苯氧基)苯基]3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子268N-[3-(4二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2693，4-双(4-氟苯基)-N-[3-(4-甲基苯氧基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2703-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4，N-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子271N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-[7-(1-甲基乙基)-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子272N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(-7甲氧基-2，2二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子273N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(-7-二氟-2，2二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子274N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(7-二氟甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。
                例子2754-(7-氯甲基-2，2二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3，N-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。
通常在对本发明的杀虫吡唑啉进行使用的过程中，这些吡唑啉一般不外乎以掺和物或稀释的状态被使用的，但常常是被使用在一适当的按配方制造的与应用方法相适应的组成中，并且该组成所含有的吡唑啉的量是达到杀虫效果的。跟大多数杀虫剂一样，本发明的吡唑啉可以与那些农业上可接受的表面活性剂以及通常用来促使活性组份分散的载体相掺合，这是因为我们看到了这样一个已被公认的事实，即一种杀虫剂的组成及其使用方式将影响该物质的活性。本发明的吡唑啉可以例如喷雾液、粉剂或颗粒剂的形式被应用到需要对害虫进行防治的地方，而使用的方式当然是根据害虫及环境的不同而不同。于是，本发明的吡唑啉可以按配方被制成大颗粒剂、粉状的粉剂、可湿性粉剂、可乳化的浓缩液(乳油)以及溶液等等。
颗粒剂可包含多孔的或非多孔的颗粒，例如硅镁土(绿坡缕石)或沙，这些活性白土或沙例如可用作吡唑啉的载体。这种颗粒剂粒子是比较大的，其直径典型地大约为400～2500微米。这些颗粒或者是浸渍在溶液状的吡唑啉中或是用吡唑啉涂覆，有时则使用粘性物质。颗粒剂通常是含有0.05～10％的活性组份作为杀虫有效性的量，但最好是0.5～5％。
粉剂是吡唑啉与细碎散固体的混合物，这些固体有滑石粉、硅镁土、硅藻土(kieselguhr)、叶蜡石、滑石粉、硅藻土(diatomaceous earth)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫磺、面粉、以及其他能够用作杀虫剂载体的有机的或无机的固体。
这些细碎散固体其平均的颗粒尺寸小于约50微米。一典型的用于有效防治虫害的粉剂配方含有一份吡唑啉，例如3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，和含有99份滑石粉。
本发明的吡唑啉可以通过溶解或乳化在适当的液体中而被制成液体浓缩物，也可以通过与滑石粉、白土以及其他已被使用在杀虫剂技术领域中的已知固态载体进行掺合而制成固体浓缩物。这种浓缩物是一些混合物，其中含有作为杀虫剂有效量的大约5～50％的吡唑啉，例如3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，还含有95～50％的惰性物质，这些惰性物质，包括表面活性的分散剂，乳化剂和湿润剂，然而，也可实验性地使用活性组份的更高浓度。浓缩物是被水或其他被实际应用为喷雾液的液体所稀释的，或者是被用作粉剂的外加的固态载体所稀释。
适用于固态浓缩物(也被称作可湿性粉剂)的典型的载体包括酸性白土(漂白土)(fuller′s earth)白土、硅石以及其它具有高吸收性能的、容易湿润的无机稀释剂。一种用于有效防治虫害的固态浓缩物配方含有作为湿润剂的木质素磺酸钠和十二烷基硫酸钠各1.5份、25份的3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(4-氯苯基)苯基吡唑啉-1-羧基酰胺和72份的硅镁土。
制造浓缩物将有助于对本发明的低熔点产品进行海运。这种浓缩物是通过如下途径来制备的，即把低熔点固体产品与百分之一或百分之一以上的溶剂熔解在一起，从而获得一种在冷却到纯净产物之凝固点或更低温度时不产生固化的浓缩物。
有用的液态浓缩物包括可乳化的浓缩物，它们是均相的液体或容易分散在水中或其他液态载体中的糊状混合物。它们可完全由带由液体或固体乳化剂的吡唑啉组成，或者它们也可含有液态载体，例如二甲苯、重芳香族石脑油、异佛尔酮和其他比较不易挥发的有机溶剂。在应用上，这些浓缩物是被分散在水中或其他液态载体中的，而通常是被作为喷雾液应用到需要治理的场所。
使用在杀虫剂配方中的典型的表面活性的湿润剂、分散剂和乳化剂包括，例如烷基和烷芳基磺酸盐和硫酸盐以及它们的钠盐；烷基酰胺磺酸盐，包括脂肪甲基牛磺酸类：烷芳基聚醚醇类、硫酸化的高级醇类、聚乙烯醇；聚环氧乙烷；磺化的动物油和植物油；磺化的石油；多元醇的脂肪酸酯和这类酯的环氧乙烷加成产物；以及长链硫醇和环氧乙烷的加成产物。许多其他类型的有用的表面活性剂可在市场上买到。这种表面活性剂在使用时通常含有约1～15％(重量)的杀虫剂成份。
其他有用的配方包括活性组份处于溶剂中的简单溶液在，该溶剂中，活性组份是完全可溶的，因而能给出所需的浓度，所述这类溶剂有例如丙酮或其他有机溶剂。
在杀虫剂混合物(为应用而被稀释了的)中，具有杀虫效果的量的吡唑啉通常是在约0.001％～8％(重量)的范围内。对本技术领域中已知的杀虫剂混合物进行喷雾和弄成粉剂进行散撒的许多种变化形式可通过这样的途径被利用，即把本发明的吡唑啉替换成本技术领域中已知的或显然的组份。
本发明的杀虫剂配料可与其他的活性组份配制，这些活性组份包括其他的杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、肥料等等。在使用这种混合物来防治虫害时，只需要将具有杀虫效果的量的吡唑啉施用到需要进行防治的地方即可。这种地方也许是例如昆虫本身、昆虫食用的植物或昆虫的栖息地。当这种地方是土壤时，例如是农作物已种植或将要被种植的土壤，这时，该活性的化合物就可被施加于土壤或任选地并入到土壤中去。对多数应用来说，一种具有杀虫效果的量是大约每公顷75～4000克，但最好是150～3000克。
其制备过程已在上面被描述的吡唑啉类的杀虫剂活性被评价如下：
在叶面施药中，该化合物在含有10％丙酮和0.25％辛基苯氧基多乙氧基乙醛的水溶液中以各种不同的浓度作了试验。斑豆类植物被放置在防护罩内的旋转着的转台中，然后，该试验溶液就通过一喷雾器喷洒。该试验溶液被喷射在该植物叶子的上部和下部的表面随后就滴下。该植物然后就允许进行干燥并被在茎的根部进行切断。每根茎通过一纸杯而被插入到水中。十只适当种类的昆虫被放置在每一杯子中，并把杯子盖好。测定时使用了南方粘虫(Spodoplera eridania)、墨西哥大豆甲虫(Epilachnavarivestis)、甜菜粘虫(Spodoptera exigua)和卷心菜尺蠖(Trichoplusia nia)。在26℃和50％的相对湿度下经四天之后，死亡率就被读出。试验的结果列在表1中。如果试验值被读得更早，那么昆虫的死亡率一般就较少。
若干吡唑啉类被施用到土壤中时对防治南方钻蛀玉米根部的幼虫(Diabrotica undecimpunctata howardi Barber)也是有效的，那些被试验的吡唑啉对防治科罗拉多马玲薯的甲虫(Leptinotara decemlineata Say)也是很有效的。
                  表1
            叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫    ％(杀死)
      (PPM)     MBB     SAW    BAM    CL1         500       100     1002         500       100     1003         500       100     1004         500       100     1005         250       100     87            1006         500       70      65            907         500       100     50            908         500       100     859         500       90      7010        500       100     3511        500       85      1512        500       100     10013        500       93      50            9014        500       100     10015        500       100     90
            表1(续)
        叶面施药的评价化合物    耗药率     昆虫    (％杀死)
      (PPM)      MBB     SAW    BAM    CL16        500        10017        500        100     3518        500        90      5519        500        100     10020        500        80      4021        500        70      1522        500        100     10023        500        40      3024        250        95                     10025        500        30      7526        500        80      6527        500        75      9528        500        95      9029        500        10      9030        500        5       64             60
             表1(续)
         叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫    (％杀死)
      (PPM)     MBB     SAW    BAM    CL31        500       5       65            7032        500       100     5033        500       100     8034        500       10      7535        500       100     10036        8         100     98     45     9037        32        98      98     97     10038        500       95      8039        500       100     2540        500       100     10041        128       95      7042        128       95      10043        500       100     10044        500       100     10045        32        100     100    100    100
          表1(续)
      叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫   (％杀死)
      (PPM)     MBB    SAW    BAM  CL46        500       30     4047        500       5      1048        8         100    100    100  9549        500       100    10050        500       100    10051        100       40     6052        500       100    9553        500       100    1054        500       100    8555        500       100    8056        500       100    10057        250       100    10058        500       100    4059        500       100    10060        200       100    60
           表1(续)
       叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫    (％杀死)
      (PPM)     MBB    SAW    BAM   CL61        32        54     100    55    9062        500       95     9563        500       100    9564        500       100    100
      500       100    10066        500       100    10067        500       85     9568        500       100    069        8         100    60     5    10070        500       100    10071        200       60     1072        200       100    3073        500       100    9074        500       100    8075        200       100    45
          表1(续)
      叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫   (％杀死)
      (PPM)     MBB    SAW    BAM    CL76        200       95     10077        500       80
      200       0      9578        500       90     5579        200       95     6080        500       100    10081        250       100    10082        128       100    9083        250       85     10084        100       100    9085        200       100    10086        16        95     95     40      10087        500       100    10088        100       100    25     10      85
         表1(续)
      叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫   (％杀死)
      (PPM)     MBB    SAW    BAM    CL89        200       100    10090        16        100    100    100    9091        32        100    100    100    10092        500       100    10093        500       100    10094        500       100    10095        200       100    9096        32        100    100    85     9597        8         100    100    8598        16        100    40     35     8099        16        100    100    90     85100       32        100    100    100    100101       1000      100    100102       128       100    100103       16        90     95     15     100
          表1(续)
      叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫  (％杀死)
      (PPM)     MBB    SAW    BAM    CL104       16        100    100105       256       100    70106       100       45     0107       1000      100    75108       1000      0      0109       1000      70     0110       1000      0      0111       1000      100    90112       1000      100    10113       1000      100    30114       1000      100    15115       500       100    100116       500       55     0117       500       100    100118       500       100    95
          表1(续)
      叶面施药的评价化合物    耗药率    昆虫   (％杀死)
      (PPM)     MBB    SAW    BAW    CL119       500       100    100120       500       95     100121       64        100    100122       64        15     0123       64        100    100124       64        100    100
MBB＝墨西哥大豆甲虫
SAW＝南方粘虫
BAW＝甜菜粘虫
CL＝卷心菜尺蠖

Claims (6)

1.一种杀虫剂混合物，其特征是它在与农业上可接受的载体所构成的混合配料中含有具有杀虫效果的量的至少一种化学式为
Figure A8510788200021
的杀虫吡唑啉，在该化学式中，RA的化学式是
Figure A8510788200022
，其中的R’A是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级炔氧基和低级卤烷基中挑选出来的，或者是
Figure A8510788200023
其中的X是化学式为〔O-(CR′AAR′AB)a-Oa′〕的桥接体，这里的a为1～3，a ′为0或1，a+a′至少为2但不大于3，R′AA和R′AB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′AC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，该杀虫吡唑啉化学式中的RB是化学式为-
Figure A8510788200024
的4-或5-取代基，其中的R′B是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，或者是
Figure A8510788200025
其中的Y是化学式为〔O-(CR′BAR′BB)b-Ob′〕的桥接体，这里的b为1～3，b′为0或1，b+b′至少为2但不大于3，R′BA和R′BB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′BC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的；该杀虫吡唑啉化学式中的RC其化学式为其中的RD是从氢和低级烷基中挑选出来的；RE是从低级烷基、氢、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级卤烷基、氰基、硝基、-NRFRG(这里的RF和RG是任意的低级烷基)和-SOnRH(这里的RH是低级烷基而n为0～2)中挑选出来的；或者是 其中的Z是化学式为〔O-(CR′CAR′CB)C-OC′〕的桥接体，这里的C为1～3，C′为0或1，C+C′至少为2但不大于3，R′CA和R′CB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，但前提条件是当C为1和C′为1时，R′CA和R′CB二者不能都是氢、而R′CC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的；该杀虫吡唑啉化学式中的RN是氢或低级烷基，而V和W是任意的氧或硫。
2.如权利要求1所述的混合物，其特征为W是氧。
3.如权利要求1所述的混合物，其特征为R′A是卤素或低级卤烷氧基。
4.如权利要求1所述的混合物，其特征为RB是4-取代基。
5.一种防治虫害的方法，其特征在于把一具有杀虫效果的量的化学式为
Figure A8510788200041
的吡唑啉施用到需要进行虫害防治的地方，该吡唑啉化学式中的RA的化学式为
Figure A8510788200042
其中的R′A是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级炔氧基和低级卤烷基中挑选出来的；或者是 其中的X是化学式为〔O-(CR′AAR′AB)a-Oa′〕的桥接体，这里的a为1～3，a′为0或1，a+a′至少为2但不大于3，R′AA和R′AB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′AC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，该吡唑啉化学式中的RB是化学式为
Figure A8510788200044
的4-或5-取代基，其中的R′B是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，或者是
Figure A8510788200045
其中的Y是化学式为〔O-(CR′BAR′BB)b-Ob′〕的桥接体，这里的b为1～3，b ′为0或1，b+b ′至少为2但不大于3，R′BA和R′BB是任意地从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的；该吡唑啉化学式中的RC的化学式是
Figure A8510788200051
其中的RD是从氢和低级烷基中挑选出来的；RE是从低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基、氰基、硝基、-NRFRG(这里的RE和RG是任意的低级烷基)和-SOnRH(这里的RH是低级烷基而n为0～2)中挑选出来的；或者是
Figure A8510788200052
其中的Z是化学式为〔O-(CR′CAR′CB)C-OC′〕的桥接体，这里的C为1～3，C ′为0或1，C+C ′至少为2但不大于3，R′CA和R′CB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，但前提条件是当C为1和C′为1时R′CA和R′CB二者不能都是氢，而R′CC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，该杀虫吡唑啉化学式中的RN是氢或低级烷基，而V和W是任意的氧或硫。
6.一种制造杀虫吡唑啉的方法，其特征在于使化学式为RC-N＝C＝W的化合物与化学式为 的化合物进行反应，并任意地对产物施行烷基化从而制得化学式为的杀虫吡唑啉，在这里，RA的化学式为
Figure A8510788200062
，其中的R′A是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级炔氧基和低级卤烷基中挑选出来的，或者是
Figure A8510788200063
其中的X是化学式为〔O-(CR′AAR′AB)a-Oa′〕的桥接体，这里的a为1～3，a ′为0或1，a′+a′至少为2但不大于3，R′AA和R′AB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′AC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，该杀虫吡唑啉化学式中的RB是化学式为
Figure A8510788200064
的4-或5-取代基，其中的R′B是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，或者是
Figure A8510788200065
其中的Y是化学式为〔O-(CR′BAR′BB)b-Ob′〕的桥接体，这里的b为1～3，b′为0或1，b+b′至少为2但不大于3，R′BA和R′BB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′BC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，该杀虫吡唑啉化学式中的RC的化学式为 其中的RD是从氢和低级烷基中挑选出来的，RE是从低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级卤烷基、氰基、硝基、-NRFRG(这里的RF和RG是任意的低级烷基)、和-SOnRH(这里的RH是低级烷基而n为0～2)中挑选出来的，或者是
Figure A8510788200072
其中的Z是化学式为〔O-(CR′CAR′CB)C-OC′〕的桥接体，这里的C为1～3，C′为0或1，C+C′至少为2但不大于3，R′CA和R′CB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，但前提条件是当C为1和C′为1时，R′CA和R′CB并不都是氢，而R′CC是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的，该杀虫吡唑啉化学式中的RN是氢或低级烷基，而V和W是任意的氧或硫。
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