CN105566371A - 有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 - Google Patents
有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105566371A CN105566371A CN201510810900.7A CN201510810900A CN105566371A CN 105566371 A CN105566371 A CN 105566371A CN 201510810900 A CN201510810900 A CN 201510810900A CN 105566371 A CN105566371 A CN 105566371A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- weight
- methyl
- monomer
- reaction
- acrylamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title abstract description 57
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 51
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 160
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 59
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 abstract description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 132
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 94
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- -1 siloxane radicals Chemical class 0.000 description 64
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 61
- 241000219739 Lens Species 0.000 description 60
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 55
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 46
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 45
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 description 41
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 38
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 26
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 24
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 22
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 13
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 13
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 13
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 9
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 9
- 0 COS(C)(CCCOCC(CN(CC(C[U]CCCS(C)(O*)O*)O)C(C=C)=O)O)O[Si](C)(C)C Chemical compound COS(C)(CCCOCC(CN(CC(C[U]CCCS(C)(O*)O*)O)C(C=C)=O)O)O[Si](C)(C)C 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 8
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 8
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 8
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 6
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 6
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 6
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C=C NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- NVYXHCXKPMOGSD-UHFFFAOYSA-N [Pt].C=C[SiH](C)O[SiH](C)C=C Chemical compound [Pt].C=C[SiH](C)O[SiH](C)C=C NVYXHCXKPMOGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000006227 trimethylsilylation reaction Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 3
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N cyclotetrasiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 3
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFOSRNMHKZZQAW-UHFFFAOYSA-N [Pt+4].[Cl+] Chemical compound [Pt+4].[Cl+] HFOSRNMHKZZQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N n-[2-(prop-2-enoylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCNC(=O)C=C AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHUOBLDKFGCVCG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-trimethylsilylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)[Si](C)(C)C QHUOBLDKFGCVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- PIZSEPSUZMIOQF-UHFFFAOYSA-N platinum;2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound [Pt].C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 PIZSEPSUZMIOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- ZTUZSPLLFMZCCC-UHFFFAOYSA-N prop-2-enamide;silicon Chemical compound [Si].NC(=O)C=C ZTUZSPLLFMZCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 2
- FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXOFALHYZPMNH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylmorpholin-4-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound CC1COCCN1C(=O)C=C NSXOFALHYZPMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CN1CCCCC1=O PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 2-butenoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQAGXMNEUYBTLG-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-methylpent-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCO IQAGXMNEUYBTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010064063 CHARGE syndrome Diseases 0.000 description 1
- OGORBSWGUBBLDU-UHFFFAOYSA-N CO[SiH-](C)(CCCOCC(CNC(C=C)=O)O)O[Si](C)(C)C Chemical compound CO[SiH-](C)(CCCOCC(CNC(C=C)=O)O)O[Si](C)(C)C OGORBSWGUBBLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102100038215 Chromodomain-helicase-DNA-binding protein 7 Human genes 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006187 aquazol Polymers 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical group C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N butylidene Chemical group [CH2+]CC[CH-] ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013036 cure process Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphorylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)CC1=CC=CC=C1 NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- WCZHHZGITDJUQI-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;methyl prop-2-enoate Chemical compound OCCO.COC(=O)C=C WCZHHZGITDJUQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 1
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- ALOMUOPELMEPHJ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxybutyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCC(O)CNC(=O)C(C)=C ALOMUOPELMEPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKPYIWASQZGASP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxypropyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(O)CNC(=O)C(C)=C OKPYIWASQZGASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSLHRSMWXQOHNA-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxybutyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(O)CCNC(=O)C(C)=C MSLHRSMWXQOHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUGCJNAJJDKDC-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxypropyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCO ZTUGCJNAJJDKDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDRFWWLJYRVMV-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxybutyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCCO TVDRFWWLJYRVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGZPKKGOYFVKGO-UHFFFAOYSA-N n-(methoxymethyl)-n-methylprop-2-enamide Chemical compound COCN(C)C(=O)C=C RGZPKKGOYFVKGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLAXRNPOMJQLE-UHFFFAOYSA-N n-[1-(prop-2-enoylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC(CC)NC(=O)C=C RWLAXRNPOMJQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDCOCTYZADSLBQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1CO MDCOCTYZADSLBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMCIVCZCACPGJV-UHFFFAOYSA-N n-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC(CO)=C1 UMCIVCZCACPGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLSRVMRVFOPWHA-UHFFFAOYSA-N n-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(CO)C=C1 JLSRVMRVFOPWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXXVNYDGIXMIP-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CNCC=C IOXXVNYDGIXMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 229920001992 poloxamer 407 Polymers 0.000 description 1
- 229920002006 poly(N-vinylimidazole) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L43/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1334—Nonself-supporting tubular film or bag [e.g., pouch, envelope, packet, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/139—Open-ended, self-supporting conduit, cylinder, or tube-type article
Abstract
本发明涉及有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，并且所述有机硅(甲基)丙烯酰胺单体尤其适用于接触镜片、人工晶体、人工角膜等。
Description
本申请是申请日为2011年3月17日、申请号为201180014560.7、发明名称为“有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片”的发明专利申请的分案申请。
相关专利申请
本专利申请要求2011年3月15日提交的美国专利申请No.13/048,469和2010年3月18日提交的日本专利申请No.JP-2010-061991的优先权。
背景技术
本发明涉及在分子中具有直链硅氧烷基团并且优选地具有羟基的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体。通过聚合该单体得到的聚合物适用于各种医疗工具，诸如眼用透镜、内窥镜、导管、输液管、输气管、支架、鞘管、袖带、管连接器、进入口、引流袋、血液流路、创面覆盖材料以及各种类型的药物载体，但是尤其适用于接触镜片、眼用透镜以及人工角膜。
相关领域的说明
近年来，通过共聚有机硅单体、亲水单体和交联剂单体获得的有机硅水凝胶作为用于连续佩戴的接触镜片材料而为人们所熟知。专利文献1公开了通过下式(x1)和(x2)表示的适用于制造有机硅水凝胶的有机硅丙烯酰胺单体。
然而，专利文献1所示的有机硅丙烯酰胺单体的有机硅区域为支链硅氧烷基团，因此通过聚合这些单体获得的聚合物可能具有较差的形状复原性质。本文中，支链是指这样一种情况，其中始于键合到分子碳主链上的硅原子的Si-(O-Si)x键(其中x为1或大于1的整数)不是连续单链。因此，如果使用直链硅氧烷基团，将会增大疏水性并存在与亲水性物质的相容性会较差的担忧。
此外，专利文献1的组合物含有大约30至40重量份的甲基丙烯酸酯。虽然在均聚过程中丙烯酰胺单体具有高于甲基丙烯酸酯的聚合速率常数，但是丙烯酰胺和甲基丙烯酸酯共聚的速率则要明显低得多并且整个体系的聚合速率将会因此降低。
另一方面，专利文献2公开了由下式(y1)和(y2)表示的有机硅丙烯酰胺单体，以及由该单体和亲水性丙烯酰胺单体制得的有机硅水凝胶。
丙烯酰胺单体占用于专利文献2所公开的有机硅丙烯酰胺单体中的组合物的大部分，并且预期整个体系的聚合速率会更高。然而，这些单体的有机硅区域还具有支链硅氧烷基团，因此通过聚合这些单体获得的聚合物显示出较差的形状复原。此外，丙烯酰胺基团的酰胺键具有高亲水性，因此从得到足量的有机硅组分以便提供高透氧度同时提供足够的含水量以便给透镜提供柔韧性的角度来看，可能很难提供透明的透镜。特别是，如果为了增加表面的润湿性而加入内部润湿剂，则得到透明的透镜会特别困难。
相关领域的参考文献
专利文献
专利文献1：US2005/0176911
专利文献2：日本未经审查的专利申请H10-212355
发明内容
本发明涉及具有高聚合速率的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，以及由此获得的具有良好透明性和形状复原的聚合物。
本发明还涉及以下组合物。即，
(1)一种有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，其分子中包含(甲基)丙烯酰胺基团以及具有两个或更多个–OSi重复单元的直链硅氧烷基团。
(2)根据(1)的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，其中该有机硅(甲基)丙烯酰胺单体还包含至少一个羟基。
(3)根据(2)的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，其通过以下通式(a)表示。
R表示氢原子或甲基；R1表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基或芳基，该烷基或芳基可用羟基、酸、酯、醚、硫醇以及它们的组合取代；R2表示C1-10亚烷基或亚芳基，该亚烷基或亚芳基可用羟基酸、酯、醚、硫醇以及它们的组合取代；其中R1或R2中的至少一者具有羟基；R3至R9独立地表示具有1至20个碳原子的C1-20烷基或芳基，其中任一者都可以用氟、羟基、酸、酯、醚、硫醇以及它们的组合取代，并且n为1至10范围内的整数。
本发明还涉及通过聚合包含至少一种如本文所述的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的单体混合物得到的聚合物、眼用透镜和接触镜片。
附图说明
图1是通过光-DSC分析单体混合物的聚合反应速率的图。
具体实施方式
本发明包含本发明的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，因此可提供具有高丙烯酰胺单体含量的有机硅水凝胶，该有机硅水凝胶为透明的，并在含水量与润湿性之间具有优异的平衡。
通过聚合这种有机硅水凝胶获得的聚合物适用于各种类型的医疗工具，尤其适用于眼用透镜，如接触镜片、人工晶体和人工角膜，并特别适用于接触镜片。
本发明的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体在分子中具有(甲基)丙烯酰胺基团和直链硅氧烷基团，并在分子中优选地具有至少一个羟基。硅氧烷基团是指具有至少一个Si-O-Si键的基团，“直链”是指这样的结构，其中从键合到具有(甲基)丙烯酰胺基团的烷基的硅原子开始，以单行形式形成键，或换句话讲，具有直链硅氧烷基团的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体是指由下列通式(p)表示的结构
在式(p)中，Rp表示具有(甲基)丙烯酰胺基团的烷基。Ra至Rg表示不含硅原子的基团。x表示2或更大的整数。与本发明的有机硅(甲基)丙烯酰胺不同，现有技术的有机硅(甲基)丙烯酰胺在侧链中包含有机硅的至少一部分。在式(p)中，x表示2或更大的整数，并且如果x太小，则将无法实现足够的透氧度，但如果太大，与亲水单体的相容性将下降，并且将更难获得透明的透镜。因此，在一些实施例中，x为介于3和7之间、介于3和6之间以及介于3和5之间的值。此外，为了提高所得聚合物的物理特性的可重复性，x优选地不具有分布。对于本发明而言，术语“不具有分布”是指这样的情况，其中在不同x值的各个峰中，最大峰的比率为80％或更高，如对于可使用气相色谱法(GC)(FID分析器)测量的单体而言通过GC测得，或者对于不能使用GC测量的具有非常高沸点的单体而言通过液相色谱法(LC)(RI分析器)测得。
此外，在本说明书中，(甲基)丙烯酰基是指丙烯酰基和甲基丙烯酰基，并且(甲基)丙烯酰胺是指丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺。
本发明的不具有羟基的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体包括由下式(s1)、(s5)和(s6)表示的单体；
在这些单体中，从所得有机硅水凝胶的低模量的角度来看，由式(s5)和(s6)表示的单体是更优选的。
对于本发明，值得关注的是，如果单体包含直链硅氧烷基团，则疏水性将增大并且与亲水性物质的相容性将较差，但具有酰胺键和羟基则可增大亲水性。然而，如果羟基数太高，聚合物的弹性模量将不利地较高，因此每个单体单元的羟基数在一个实施例中介于1和6之间，在另一个实施例中介于1和3之间，进一步地为1或2，并且其中所得聚合物的润湿性(低接触角)尤其重要时，为2。
此外，如果除直链硅氧烷基团外还存在支链硅氧烷基团，疏水性可能不利地较高。因此，在一个实施例中，基于聚合组分，支链硅氧烷基团以低于约15重量％的量存在，并且在其他实施例中不存在支链硅氧烷基团。
为了增大聚合反应速率，本发明的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体具有(甲基)丙烯酰胺基团作为聚合基团，因此可预期获得增大的聚合反应速率。使用丙烯酰胺单体作为亲水性物质时，该影响尤其显著。此聚合反应速率的增加减少完成聚合反应并生成最终材料所需的固化时间。在丙烯酰胺基团和甲基丙烯酰胺基团中，从进一步增大聚合反应速率的角度来看，丙烯酰胺基团是优选的。如上所述，如果存在酰胺基，则难以确保透明性，但如果存在羟基，则可防止由于酰胺基的存在而使透明性降低。具体细节尚不清楚，但据认为，除用作增容剂外，羟基还可增加润湿性。
本发明的具有至少一个羟基的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的优选结构的例子为由下列通式(a)表示的单体。
在式(a)中，R表示氢原子或甲基。在一个实施例中，R为氢原子并且有机硅(甲基)丙烯酰胺表现出增大的聚合反应速率。
在式(a)中，R1表示氢原子或具有1至20个碳原子的烷基或芳基，该烷基或芳基可以被羟基、酸、酯、醚、硫醇以及它们的组合取代。
在一个实施例中，R1为氢原子或具有1至5个碳原子的烷基，该烷基可以被羟基、酸或酯基取代。在另一个实施例中，R1为具有1至5个碳原子的烷基，并且可以是未取代的或被至少一个羟基取代。R1的例子包括氢原子、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、二十烷基、苯基、萘基(所有这些基团都可以如上所述被取代)等等。在一个实施例中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、或叔丁基，其中任何一个都可以被羟基取代。在另一个实施例中，R1选自氢原子、甲基、乙基。氢原子、甲基和乙基为有机硅(甲基)丙烯酰胺单体提供增强的亲水性。羟基取代的R1基团的例子包括2-羟乙基、2-羟丙基、3-羟丙基、2,3-二羟基丙基、4-羟基丁基、2-羟基-1,1-二(羟甲基)乙基、2-羟甲基苯基、3-羟甲基苯基、4-羟甲基苯基等。在一个实施例中，R1选自2-羟乙基、2-羟丙基和2,3-二羟基丙基，在另一个实施例中，R1为2,3-二羟基丙基。2,3-二羟基丙基为有机硅(甲基)丙烯酰胺提供增强的亲水性。此外，如果必须进一步提高通过聚合有机硅(甲基)丙烯酰胺单体而获得的聚合物的透明性，则R1优选地不为氢原子。
R2表示二价C1-10亚烷基或芳基，其可以被羟基、酸、酯、醚、硫醇以及它们的组合取代。在另一个实施例中，R2选自C1-5亚烷基，其可以是未取代的或者被羟基、醚基以及它们的组合取代。在另一个实施例中，R2选自C2-5亚烷基，其可以是未取代的或者被羟基、醚基以及它们的组合取代，并且在另一个实施例中，R2为C3亚烷基，其可以是未取代的或者被羟基、醚基以及它们的组合取代。在另一个实施例中，R2为式(d)的基团：
-CH2CH(OH)CH2-(d)
或由下式(b)表示的基团：
-CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2-(b)
合适的R2基团的例子包括：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚辛基、亚癸基和亚苯基(其中任何一个都可以是未取代的或者被至少一个羟基取代)以及由下式(d)表示的基团：
-CH2CH(OH)CH2-(d)
和由下式(b)表示的基团：
-CH2CH(OH)CH2OCH2CH2CH2-(b)
这些亚烷基和亚芳基可以是直链的或支链的。其中，在一些实施例中，亚乙基、亚丙基、亚丁基、由式(d)和(b)表示的基团是优选的，并且包含这些基团的有机硅(甲基)丙烯酰胺聚合形成具有低弹性模量的聚合物。在另一个实施例中，R2选自亚乙基、亚丙基或亚丁基，在另一个实施例中，从实现通过聚合有机硅(甲基)丙烯酰胺单体而获得的聚合物的疏水性与降低的弹性模量之间的平衡的角度来看，R2为正亚丙基。
在式(a)中，R3至R9独立地表示具有1至20个碳原子的烷基或芳基，其中任何一个都可以被氟、羟基、酸、酯、醚、硫醇以及它们的组合取代。R3至R8的例子包括氢原子、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、二十烷基、苯基、萘基(其中任何一个都可以被氟、羟基或它们的组合取代)等等。在一些实施例中，具有1至4个碳原子的烷基是优选的，并且从增大透氧度的角度来看，甲基是最优选的。R9独立地表示具有1至20个碳原子的烷基或芳基。R9的例子包括氢原子、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、二十烷基、苯基、萘基(其中任何一个都可以被氟、羟基或它们的组合取代)等等。对于R9，具有1至4个碳原子的烷基是优选的，并且在一些实施例中，根据透氧度和硅氧烷基团的耐水解性之间的平衡，正丁基、仲丁基或叔丁基(可以是未取代的或被羟基取代)是最优选的。在其他实施例中，R9可以是甲基或乙基。
在式(a)中，n表示1和10之间的整数，并且如果n太小，则可能无法实现所需的透氧度，但如果太大，与亲水单体的相容性将下降，并且将更难获得透明的透镜。因此，在一些实施例中，n为介于2和6之间、介于2和5之间以及介于2和4之间的值。下限值的任何一个和优选上限值的任何一个可组合在一起。此外，为了提高所得聚合物的物理特性的可重复性，n优选地不具有分布。对于本发明而言，术语“不具有分布”是指这样的情况，其中在不同n值的各个峰中，最大峰的比率为80％或更高，如对于可使用气相色谱法(GC)(FID分析器)测量的单体而言通过GC测得，或者对于不能使用GC测量的具有非常高沸点的单体而言通过液相色谱法(LC)(RI分析器)测得。
可通过合成有机化学领域的技术人员已知的任何方法制备本发明的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体。由式(a)表示的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的制备方法的例子
包括对由下式(a10)表示的化合物
使用由下式(a11)表示的直链硅氧烷进行氢化硅烷化
以及包括对由下式(a12)表示的通过氢化硅烷化获得的化合物
进行(甲基)丙烯酰化。在式(a10)中，Q1包含碳-碳双键并通过氢化硅烷化转化为式(a)的R2。
本发明的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的制备方法的一个更具体的例子是用于由下式(a20)表示的单体的方法。
制备方法包括通过胺进行的环氧化物开环反应、羟基保护、氢化硅烷化、丙烯酰化和羟基去保护。在式(a20)中，R、R2、R3至R9以及n与上式(a)中的那些相同，并且式(a20)中的-CH2CH(OH)R11表示式(a)中的R1。
在第一步的通过胺进行的环氧化物开环反应中，可通过由下式(a21)表示的环氧化物与由下式(a22)表示的胺反应获得由式(a23)表示的化合物。
Q2-NH2(a22)
在式(a22)和(a23)中，Q2包含碳-碳双键并通过双键的氢化硅烷化转化为式(a20)的R2。
为减少二取代和三取代胺副产物，反应的(a22)/(a21)比率优选地为约1至约50，更优选地为约1.5至约30，并且最优选地为约2至约15。为避免胺蒸发，反应温度优选地为约-20℃至约100℃，更优选地为约0℃至约50℃，并且最优选地为约20℃至约40℃。反应时间为约1小时至约72小时。
在第二步中，可以对得自第一步的化合物(a23)的羟基进行保护，以避免氢化硅烷化的副反应。保护基团的一个合适例子是三甲基甲硅烷基，其可以在温和条件下进行保护和去保护。可使用任何已知的羟基的三甲基甲硅烷基化试剂，如三甲基氯硅烷、三氟甲磺酸三甲基硅酯、N-甲基-N-三甲基甲硅烷基乙酰胺和六甲基二硅氮烷。其中，由于反应后不残留盐，六甲基二硅氮烷是优选的。用六甲基二硅氮烷进行的三甲基甲硅烷基化反应的温度为约40℃至约150℃，更优选地为约50℃至约130℃，并且最优选地为约70℃至120℃，并且反应时间为约0.5小时至约5小时。在下一步骤前，优选通过真空蒸馏进行纯化。
在第三步中，将得自第二步的由下式(a24)表示的化合物
(其中P1表示保护基团)与由下式(a25)表示的直链硅氧烷反应。
其中R3至R9以及n与式(a)中相同。(a25)/(a24)的比率介于约0.5和约2.0之间，更优选地介于约0.8和约1.2之间，并且最优选地介于0.9和1.1之间。合适的催化剂包括铂(0)2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷、铂(0)1,3-二甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷、氯铂(IV)酸六水合物，还更优选地包括铂(0)2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷、铂(0)1,3-二甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷。催化剂的用量介于约1ppm和约10000ppm之间，更优选地介于约5ppm和约5000ppm之间，并且最优选地介于约10ppm和约1000ppm之间。反应温度优选地介于约-20℃至约180℃之间，更优选地介于约-10℃至约150℃之间，并且最优选地介于约0℃至约130℃之间。
在第四步中，得自第三步的由下式(a26)表示的化合物的氨基
可与丙烯酰化试剂如(甲基)丙烯酰卤、(甲基)丙烯酸酐反应。使用(甲基)丙烯酰卤时，反应温度优选地介于约-80℃至约40℃之间，更优选地介于约-40℃至约30℃之间，并且最优选地介于约-20℃至约10℃之间。可以按介于1ppm和5000ppm之间、更优选地介于10ppm和1000ppm之间、最优选地50ppm和500ppm之间的量加入抑制剂，以避免单体合成过程中发生聚合。合适的抑制剂包括氢醌单甲醚、丁基化羟基甲苯、它们的混合物等。该步骤的结果是得到由下式(a27)
表示的单体。从与广泛的疏水和亲水共聚单体的相容性的角度来看，单体(a27)是优选的。可以在聚合反应后对单体(a27)去保护，由此可实现单体混合物的期望相容性和衍生自羟基的聚合物的期望透明性。
在第五步中，对由式(a27)表示的化合物的羟基去保护。去保护的方法和条件取决于P1。如果P1为三甲基甲硅烷基，则从温和反应条件的角度来看，在甲醇中用乙酸去保护是优选的。反应温度优选地介于约20℃至约40℃之间，并且反应时间优选地介于约0.5小时至约3小时之间。去保护后，可通过多种方法纯化所得的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，包括柱色谱法、真空蒸馏、分子蒸馏、离子交换树脂处理以及它们的组合。该步骤的结果是得到由式(a20)表示的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体。
本发明的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的制备方法的另一个更具体的例子是用于由下式(a30)表示的单体的方法。
制备方法包括通过胺进行的环氧化物开环反应、羟基保护、氢化硅烷化、丙烯酰化和羟基去保护。在式(a30)中，R、R1、R3至R9以及n与上式(a)中的那些相同，并且式(a30)中的-CH2CH(OH)R21-表示式(a)中的R1。
在第一步的通过胺进行的环氧化物开环反应中，可通过由下式(a31)表示的环氧化物与由下式(a32)表示的胺反应获得由式(a33)表示的化合物。
R1-NH2(a32)
在式(a31)和(a33)中，Q3包含碳-碳双键并通过双键的氢化硅烷化转化为式(a30)中的R2。
为减少二取代和三取代胺副产物，反应的(a32)/(a31)比率优选地为约1至约50，更优选地为约1.5至约30，最优选地为约2至约15。为避免胺蒸发，反应温度优选地为约-20℃至约100℃，更优选地为约0℃至约50℃，并且最优选地为约20℃至约40℃。反应时间为约1小时至约72小时。
在第二步中，可以对得自第一步的化合物(a33)的羟基进行保护，以避免氢化硅烷化的副反应。保护基团的一个合适例子是三甲基甲硅烷基，其可以在温和条件下进行保护和去保护。可使用任何已知的羟基的三甲基甲硅烷基化试剂，如三甲基氯硅烷、三氟甲磺酸三甲基硅酯、N-甲基-N-三甲基甲硅烷基乙酰胺和六甲基二硅氮烷。其中，由于反应后不残留盐，六甲基二硅氮烷是优选的。用六甲基二硅氮烷进行的三甲基甲硅烷基化反应的温度为约40℃至约150℃，更优选地为约50℃至约130℃，并且最优选地为约70℃至120℃，并且反应时间为约0.5小时至约5小时。在下一步骤前，优选通过真空蒸馏进行纯化。
在第三步中，将得自第二步的由下式(a24)表示的化合物
(其中P2表示保护基团)与由下式(a35)表示的直链硅氧烷反应。
其中R3至R9以及n与式(a)中相同。(a35)/(a34)的比率介于约0.5和约2.0之间，更优选地介于约0.8和约1.2之间，并且最优选地介于0.9和1.1之间。合适的催化剂包括铂(0)2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷、铂(0)1,3-二甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷、氯铂(IV)酸六水合物，还更优选地包括铂(0)2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷、铂(0)1,3-二甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷。催化剂的用量介于约1ppm和约10000ppm之间，更优选地介于约5ppm和约5000ppm之间，并且最优选地介于约10ppm和约1000ppm之间。反应温度优选地介于约-20℃至约180℃之间，更优选地介于约-10℃至约150℃之间，并且最优选地介于约0℃至约130℃之间。
在第四步中，得自第三步的由下式(a36)表示的化合物的氨基
可与丙烯酰化试剂如(甲基)丙烯酰卤、(甲基)丙烯酸酐反应。使用(甲基)丙烯酰卤时，反应温度优选地介于约-80℃至约40℃之间，更优选地介于约-40℃至约30℃之间，并且最优选地介于约-20℃至约10℃之间。可以按介于1ppm和5000ppm之间、更优选地介于10ppm和1000ppm之间、最优选地50ppm和500ppm之间的量加入抑制剂，以避免单体合成过程中发生聚合。合适的抑制剂包括氢醌单甲醚、丁基化羟基甲苯、它们的混合物等。该步骤的结果是得到由下式(a37)
表示的单体。从与广泛的疏水和亲水共聚单体的相容性的角度来看，由式(a37)表示的单体是优选的。可以在聚合反应后对单体(a37)去保护，由此可实现单体混合物的期望相容性和衍生自羟基的聚合物的期望透明性。
在第五步中，对由式(a37)表示的化合物的羟基去保护。去保护的方法和条件取决于P2。如果P2为三甲基甲硅烷基，则从温和反应条件的角度来看，在甲醇中用乙酸去保护是优选的。反应温度优选地介于约20℃至约40℃之间，并且反应时间优选地介于约0.5小时至约3小时之间。去保护后，可通过多种方法纯化所得的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体，包括柱色谱法、真空蒸馏、分子蒸馏、离子交换树脂处理以及它们的组合。该步骤的结果是得到由式(a30)表示的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体。
本发明的聚合物通过包含有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的基础配方的聚合反应获得。如果所含有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的范围太低，则聚合物的透氧度可能不足，但如果该范围太高，则亲水性可能不足，因此单体混合物中的单体和聚合物组分介于30重量％和98重量％之间，在一些实施例中介于约40重量％和约80重量％之间，并且在其他实施例中大多数介于约50重量％和约70重量％之间。下限值包括约30重量％、约40重量％和约50重量％。上限值包括约98重量％、约80重量％和约70重量％。优选下限值的任何一个和优选上限值的任何一个可组合在一起。
本发明的聚合物优选地通过将至少一种亲水单体与至少一种有机硅(甲基)丙烯酰胺单体共聚而获得。亲水单体的例子包括(甲基)丙烯酸酯单体，如2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-羟基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、甘油基(甲基)丙烯酸酯和聚(乙二醇)单(甲基)丙烯酸酯；可聚合的羧酸单体，如(甲基)丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、乙烯基苯甲酸；N-乙烯基酰胺单体，如N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基甲酰胺、Ν-乙烯基乙酰胺和N-乙烯基-N-甲基乙酰胺；以及(甲基)丙烯酰胺单体，如(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰基吗啉、N-甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺等。在这些亲水单体中，由于整个体系的聚合反应速率将升高并且与有机硅(甲基)丙烯酰胺单体的共聚特性将是有利的，因此在一些实施例中优选地使用(甲基)丙烯酰胺单体。在(甲基)丙烯酰胺单体中，从聚合反应速率以及疏水性和与有机硅单体的相容性之间的平衡的角度来看，N,N-二甲基丙烯酰胺是优选的。
如果亲水单体的用量范围太高，则透氧度可能降低，但如果太低，则有机硅水凝胶可能太硬，因此按单体混合物中单体和聚合物组分计，亲水单体的量介于约1重量％和约50重量％之间，在一些实施例中介于10重量％和40重量％之间，在其他实施例中介于约15重量％和约35重量％之间。下限值为约1重量％、约10重量％和约15重量％。上限值包括约50重量％、约40重量％和约35重量％。优选下限值的任何一个和优选上限值的任何一个可组合在一起。
在一个实施例中，本发明的聚合物可以独立于上述亲水单体或除了上述亲水单体以外，使用分子中具有两个或更多个羟基的亲水性(甲基)丙烯酰胺单体。具体地讲，如果使用随后所述的亲水性聚合物，则聚合物的透明性可容易地变差，因此优选地使用亲水性(甲基)丙烯酰胺单体。如果包含亲水性(甲基)丙烯酰胺单体，则按单体混合物中单体和聚合物组分计，其含量介于约1重量％和约50重量％之间，更优选地介于约1重量％和约30重量％之间，并且最优选地介于约1重量％和约15重量％之间。分子中包含两个或更多个羟基的亲水性(甲基)丙烯酰胺单体的例子包括由下列通式(c1)至(c3)表示的单体。
在式(c1)至(c3)中，R1独立地表示氢原子或甲基。在一个实施例中，从增大聚合反应速率的角度来看，氢原子是优选的。此外，在这些单体中，从增大所得聚合物的透明性的角度来看，由式(c1)表示的单体是优选的。
在另一个实施例中，本发明的聚合物可以独立于上述亲水单体使用亲水性N-(单羟基取代的C1-C20烷基)甲基丙烯酰胺或N-(单羟基取代的C6-C20芳基)甲基丙烯酰胺单体。优选地，除上述亲水单体外聚合物还可使用那些单体中的一种。在一个实施例中，如果使用随后所述的亲水性聚合物，则聚合物的透明性可容易地变差，因此使用亲水性甲基丙烯酰胺单体。按单体混合物中单体和聚合物组分计，亲水性甲基丙烯酰胺单体的量介于约1重量％和约50重量％之间，在一个实施例中介于约1重量％和约30重量％之间，并且在另一个实施例中介于约1重量％和约15重量％之间。亲水性甲基丙烯酰胺单体的例子包括N-羟甲基甲基丙烯酰胺、N-(2-羟乙基)甲基丙烯酰胺、N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺、N-(3-羟丙基)甲基丙烯酰胺、N-(2-羟基丁基)甲基丙烯酰胺、N-(3-羟基丁基)甲基丙烯酰胺、N-(4-羟基丁基)甲基丙烯酰胺、N-(2-羟甲基苯基)甲基丙烯酰胺、N-(3-羟甲基苯基)甲基丙烯酰胺、N-(4-羟甲基苯基)甲基丙烯酰胺等。这些烷基和芳基可以是直链或支链的。在这些单体中，从增大所得聚合物的透明性的角度来看，N-(2-羟乙基)甲基丙烯酰胺单体是优选的。
在一个实施例中，为了提高润湿性、抗蛋白质粘附性、抗脂质粘附性以及它们的组合，用于获得本发明的聚合物的单体混合物还在单体混合物的单体和聚合物组分中包含介于约1％和约30％之间的分子量为约1000或更高的亲水性聚合物。
用于本发明的聚合物的亲水性聚合物的例子包括聚-N-乙烯吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、聚-N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、聚-N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、聚-N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、聚乙烯咪唑、聚-N-乙烯基甲酰胺、聚-N-乙烯基乙酰胺、聚-N-甲基-N-乙烯基乙酰胺、聚-N,N-二甲基丙烯酰胺、聚-N,N-二乙基丙烯酰胺、聚-N-异丙基丙烯酰胺、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚环氧乙烷、聚-2-乙基噁唑啉、肝素、多糖、聚丙烯酰吗啉以及它们的混合物和共聚物。选自聚乙烯吡咯烷酮、聚-N,N-二甲基丙烯酰胺、聚丙烯酸、聚乙烯醇以及它们的混合物和共聚物的亲水性聚合物可以对提高某些有机硅水凝胶的润湿性尤其有效。聚乙烯吡咯烷酮和聚-N,N-二甲基丙烯酰胺在某些配方中提供润湿性和与聚合反应混合物的相容性之间的平衡。合适的润湿剂的例子在US2006-0072069A1、US6367929和US-2008-0045612A1中有所公开。
如果在与本发明相关的有机硅水凝胶中亲水性聚合物的用量太低，则可能无法达到所需的润湿性，但如果太高，则亲水性聚合物可能不易溶于聚合反应基液，因此该用量介于聚合反应混合物中单体和聚合物组分的约1重量％和约30重量％之间，介于约2重量％和约25重量％之间，以及介于约3重量％和约20重量％之间。下限值包括约1重量％、约2重量％，优选地约3重量％和约6重量％。上限值包括约30重量％、约25重量％、约20重量％、约9重量％。下限值的任何一个和上限值的任何一个可组合在一起。
如果本发明的有机硅水凝胶中所用亲水性聚合物的分子量范围太低，则可能无法提供期望的润湿性，但如果太高，则在聚合反应混合物中的溶解度可能较差，并且聚合反应混合物的粘度将增大。在一个实施例中，分子量介于约1000道尔顿和约10,000,000道尔顿之间，在其他实施例中介于约100,000道尔顿和约1,000,000道尔顿之间，并且在其他实施例中介于约200,000道尔顿和约800,000道尔顿之间。在亲水性聚合物包含至少一个能够与有机硅水凝胶基质共价键合的反应性基团的实施例中，分子量可以为至少约2000道尔顿、至少约5,000道尔顿；并且在一些实施例中介于约5,000至约180,000道尔顿之间，或介于约5,000道尔顿至约150,000道尔顿之间。下限值包括约1000道尔顿、更大约100,000道尔顿以及约200,000道尔顿。上限值包括约10,000,000道尔顿、约1,000,000以及约800,000道尔顿。优选下限值的任何一个和优选上限值的任何一个可组合在一起。本发明的亲水性聚合物的分子量由通过凝胶渗透色谱法(色谱柱：东曹株式会社(TosohCorporation)制造的TSK凝胶GMPWXL，流动相：水/甲醇＝50/50，加入0.1N硝酸锂，流速：0.5毫升/分钟，检测器：示差折光率检测器，分子量标准样品：聚乙二醇)测得的加权平均分子量(Mw)表示。
在用于聚合本发明聚合物的单体组分中，如果丙烯酰胺单体含量太低，则总体聚合反应速率将下降，因此所有丙烯酰胺单体的量在一些实施例中为约90重量％或更高、约95重量％或更高，并且在一些实施例中为约99重量％或更高。
本发明的聚合物可包含具有两个或更多个反应性基团的单体作为共聚组分。在这种情况下，将本发明的聚合物制成耐溶剂的。具有两个或更多个聚合基团的单体的优选例子包括双官能和多官能丙烯酸酯，如乙二醇(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油基三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯和三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯，以及双丙烯酰胺，如N,N'-亚甲基双丙烯酰胺、N,N'-亚乙基双丙烯酰胺、N,N'-亚丙基双丙烯酰胺等。其中，从增大聚合速率的角度来看，双丙烯酰胺是优选的，并且其中N,N'-亚甲基双丙烯酰胺和N,N'-亚乙基双丙烯酰胺是优选的。由于可获得有利的镜片形状，因此包含两个或更多个聚合基团的单体的用量范围介于约0.1重量％和约10重量％之间，在一些实施例中介于约0.5重量％和约8重量％之间，以及介于约0.8重量％和约5重量％。下限值包括约0.1重量％、约0.5重量％和约0.8重量％。上限值包括约10重量％、约8重量％和约5重量％。优选下限值的任何一个和优选上限值的任何一个可组合在一起。
通过聚合反应获得本发明的聚合物时，还可以加入聚合引发剂以增强聚合反应。合适的引发剂包括热聚合引发剂(如过氧化物化合物或偶氮化合物)或光聚合引发剂。在一些实施例中，加入光引发剂以增强聚合反应。如果采用热聚合，则选择并使用在所需反应温度下具有最理想分解特性的热聚合引发剂。一般来讲，10小时半衰期温度介于约40℃和约120℃之间的偶氮型引发剂或过氧化物型引发剂是优选的。光聚合引发剂的例子包括羰基化合物、过氧化物化合物、偶氮化合物、硫化合物、卤化化合物、金属盐等。光引发剂的更具体例子包括芳族α-羟基酮、烷氧基氧苯偶姻、苯乙酮、酰基氧化膦、二酰基氧化膦、叔胺加二酮、它们的混合物等。光引发剂的示例性例子为1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-曱基-1-苯基-丙-1-酮、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(Irgacure819)、2,4,6-三甲基苄基二苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯偶姻甲基醚以及樟脑醌与4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯的组合物。可商购获得的可见光引发剂体系包括Irgacure819、Irgacure1700、Irgacure1800、Irgacure819、Irgacure1850(均得自巴斯夫(BASF))以及LucirinTPO引发剂(得自巴斯夫(BASF))。可商购获得的紫外光引发剂包括Darocur1173和Darocur2959(巴斯夫(BASF))。可以使用的这些和其他光引发剂在VolumeIII,PhotoinitiatorsforFreeRadicalCationic&AnionicPhotopolymerization,2ndEditionbyJ.V.Crivello&K.Dietliker；editedbyG.Bradley；JohnWileyandSons；NewYork；1998(第III卷，《用于自由基阳离子和阴离子光聚合反应的光引发剂》，第二版，J.V.Crivello与K.Dietliker著；G.Bradley编辑；纽约约翰·威利父子出版公司；1998年)中有所公开，该文献以引用方式并入本文。这些聚合引发剂可独立地使用或共混在一起，并且用量为100重量％单体组分对应约1重量％。
用于形成本发明接触镜片的反应混合物中可存在的其他组分包括：紫外线吸收化合物、药用化合物、营养食品化合物、抗微生物化合物、可共聚和非聚合染料(包括暴露于不同波长的光时可逆地改变颜色或反射光的染料和化合物)、脱模剂、活性调色剂、颜料、它们的组合等。
通过聚合获得本发明的聚合物时，可以使用聚合溶剂。溶剂可以是任何类型的有机或无机溶剂。用于制备本发明的器械的溶剂包括醚、酯、烷烃、卤化烷、硅烷和醇。可用作本发明稀释剂的醚的例子包括四氢呋喃。可用于本发明的酯的例子包括乙酸乙酯。可用作本发明稀释剂的卤化烷的例子包括二氯甲烷。可用作本发明稀释剂的硅烷的例子包括八甲基环四硅氧烷。可用作本发明稀释剂的醇的例子包括己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、叔丁醇、3-甲基-3-戊醇、异丙醇和3,7-二甲基-3-辛醇。可用于本发明的另外的稀释剂在美国专利6,020,445中有所公开，该专利以引用方式并入本文中。
可用的例子包括水、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、叔丁醇、叔戊醇、3,7-二甲基-3-辛醇、四氢里哪醇和其他醇类溶剂；苯、甲苯、二甲苯和其他类型的芳香烃溶剂；己烷、庚烷、辛烷、癸烷、石油醚、煤油、轻石油、石蜡和其他类型的脂族烃溶剂；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和其他酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、乙二醇二乙酸酯和其他酯类溶剂；二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二烷基醚、二甘醇二烷基醚、三甘醇二烷基醚、四甘醇二烷基醚、聚乙二醇二烷基醚、聚乙二醇-聚丙二醇嵌段共聚物、聚乙二醇-聚丙二醇无规共聚物和其他类型的二醇醚溶剂。可以单独地或按组合方式使用溶剂。其中，从通过用水洗涤即可从所得聚合物中轻易去除溶剂的角度来看，醇类溶剂和二醇醚类溶剂是优选的。
本发明的聚合物可通过模制成所需的形状单独使用，但也可与其他材料共混后进行模制。此外，优选地在模制部件的表面施加涂层。
本发明的聚合物的应用包括眼用透镜、内窥镜、导管、输液管、输气管、支架、鞘管、袖带、管连接器、进入口、引流袋、血液流路、创面覆盖材料和各种类型的药物载体，但接触镜片、人工晶体、人工角膜、角膜镶嵌物和角膜高嵌体是尤其合适的，并且接触镜片是最合适的。
将本发明的聚合物模制并用作眼用透镜时，聚合方法和模制方法可以是如下的标准方法。例子包括这样的方法：将有机硅水凝胶首先模制为圆条或圆盘，然后通过切割方法等、模具聚合法、旋涂法等加工成所需形状。
作为一个例子，接下来描述使用模具聚合法由本发明的聚合物制备眼用透镜的情况。
将单体组合物注入具有镜片形状的两个模具之间的空隙。接下来，进行光聚合或热聚合反应以形成镜片形状。模具由塑料、玻璃、陶瓷、金属等制成，但对于光聚合反应而言，使用光学透明的材料，并且通常使用塑料或玻璃。制造聚合物时，通过两个相对的模具形成空隙，并将单体组合物注入该空隙内。接下来，用活化光(如紫外光、可见光或它们的组合)照射空隙被单体组合物填满的模具，或将其置于烘箱或浴中并加热，从而使单体聚合。也可以使用两种方法：光聚合反应后使用热聚合反应，或相反地热聚合反应后使用光聚合反应。对于光聚合反应而言，一般来讲，用例如包含来自诸如汞灯或荧光灯光源的高强度光线的光照射一段较短的时间(通常为1小时或更短)。进行热聚合反应时，为了维持聚合物的光学一致性及质量以及增大可重复性，温度在几小时至几十小时内从接近室温逐渐升至介于约60℃和约200℃之间的高温的情况是优选的。
可任选地通过多种方法对本发明的聚合物进行改性。如果应用为眼用透镜并且内部不含亲水性聚合物，则为了改善镜片的润湿特性，可以实施改性过程。
具体的改性方法包括电磁(包括光)辐射、等离子辐射、气相沉积、化学气相沉积处理(如溅射)、加热、模具转移涂布、电荷缔合涂布、碱处理、酸处理以及用其他合适的表面处理剂处理，还可以使用它们的组合。在这些改性方法中，碱处理和酸处理是优选的，因为它们比较简单。
碱处理或酸处理的例子包括使模制部件与碱性或酸性溶液接触的方法，或使模制部件与碱性或酸性气体接触的方法。更具体的方法包括(例如)将模制部件浸入碱性或酸性溶液的方法、将碱性或酸性溶液或者碱性或酸性气体喷到模制部件上的方法、使用桨叶或刷子等将碱性或酸性溶液施用到模制部件上的方法、将碱性或酸性溶液旋涂到模制部件上的方法、浸涂法等。产生较大改性影响的最简单方法是将模制部件浸入碱性或酸性溶液的方法。
将聚合物浸入碱性或酸性溶液时温度范围没有特别限制，但温度通常在介于大约-50℃和约300℃之间的范围内。考虑到易操作性，介于约-10℃和约150℃之间的温度范围是更优选的，以及介于约-5℃和约60℃之间的范围是最优选的。下限值优选地为约-50℃，更优选地为约-10℃，甚至更优选地为约–5℃。上限值优选地为约300℃，更优选地为约150℃，甚至更优选地为约60℃。优选下限值的任何一个和优选上限值的任何一个可组合在一起。
将聚合物浸入碱性或酸性溶液的最佳时间随温度而变化，但通常100小时或更短是优选的，24小时或更短是更优选的，并且12小时或更短是最优选的。如果接触时间太长，不仅易操作性和生产率将较差，而且还可存在负面影响，诸如减小透氧度和降低机械性能。
可用的碱的例子包括碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、多种类型的碳酸盐、多种类型的硼酸盐、多种类型的磷酸盐、氨、多种铵盐、多种胺，以及聚合物碱，如聚乙烯亚胺和聚乙烯胺等。其中，由于低成本和强处理效果，碱金属氢氧化物是最优选的。
可用的酸的例子包括多种类型的无机酸，如硫酸、磷酸、盐酸和硝酸；多种类型的有机酸，如乙酸、甲酸、苯甲酸和苯酚；以及多种类型的聚合物酸，如聚丙烯酸和聚苯乙烯磺酸等。其中，由于处理效果较强并且对其他物理特性的负面影响最小，聚合物酸是最优选的。
碱性或酸性溶液的溶剂可以是任何类型的无机或有机溶剂。例子包括水、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、聚乙二醇、甘油和其他醇，苯、甲苯、二甲苯和其他芳香烃，己烷、庚烷、辛烷、癸烷、石油醚、煤油、轻石油、石蜡和其他脂族烃，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和其他酮，乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、邻苯二甲酸二辛酯和其他酯，二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二烷基醚、二甘醇二烷基醚、三甘醇二烷基醚、四甘醇二烷基醚、聚乙二醇二烷基醚和其他醚；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺、二甲基亚砜和其他非质子极性溶剂，亚甲基氯、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷、三氯乙烯、其他卤素类溶剂、氟利昂类溶剂等。其中，从经济、易处理性和化学稳定性等角度来看，水是最优选的。溶剂还可以是两种或更多种类型的共混物。
对于本发明，所用的碱性或酸性溶液可以包含除碱性或酸性物质和溶剂之外的组分。
碱性或酸性处理后，可以通过洗涤从聚合物中去除碱性或酸性物质。
洗涤溶剂可以是任何类型的无机或有机溶剂。例子包括水、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、聚乙二醇、甘油和其他醇，苯、甲苯、二甲苯和其他芳香烃，己烷、庚烷、辛烷、癸烷、石油醚、煤油、轻石油、石蜡和其他脂族烃，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和其他酮，乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、邻苯二甲酸二辛酯和其他酯，二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二烷基醚、二甘醇二烷基醚、三甘醇二烷基醚、四甘醇二烷基醚、聚乙二醇二烷基醚和其他醚；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺、二甲基亚砜和其他非质子极性溶剂，亚甲基氯、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷、三氯乙烯、其他卤素类溶剂和氟利昂类溶剂。
洗涤溶剂可以是两种或更多种类型的共混物。洗涤溶剂可包含除溶剂之外的组分，诸如无机盐、表面活性剂和清洁剂。
上述改性处理可以对整个聚合物进行，或者可仅对聚合物的一部分(诸如仅在表面上)进行。如果仅在表面上进行改性，则可单独增强表面润湿性，而不会显著改变整个聚合物的物理特性。
如果本发明的聚合物的含水量范围太低，则有机硅水凝胶将会较硬，但如果含水量太高，则水分可从有机硅水凝胶的表面蒸发，而佩戴者在佩戴镜片的过程中可能会感到镜片干燥，因此介于约20重量％和约50重量％之间的含水量是期望的，介于约25重量％和约45重量％之间的含水量是更优选的，并且介于约30重量％和约40重量％之间的含水量是最优选的。下限值包括约20重量％、约25重量％和约30重量％。上限值为约50重量％、约45重量％和约40重量％。优选下限值的任何一个和优选上限值的任何一个可组合在一起。
当用于眼用透镜尤其是软性接触镜片时，为了在佩戴时获得舒适感，本发明的聚合物的弹性模量为约200psi或更小，在一些实施例中小于约150psi或更小，并且在其他实施例中小于约100psi或更小。
本发明的聚合物的伸长率为约100％或更高，在一些实施例中为约150％或更高，并且在其他实施例中为约200％或更高。更高的伸长率值意味着有机硅水凝胶将不易断裂。通过如下方法测量本发明的聚合物的弹性模量和伸长率：切割出最窄部分宽度为5mm的阵列状样品，然后用拉伸试验机以100毫米/分钟的速率拉伸。
如果应用为眼用透镜，则本发明的聚合物的前进接触角为约70度或更小、约60度或更小，并且在一些实施例中为约50度或更小。通过如下方法获得本发明的聚合物的前进接触角：使用动态接触角测量仪，以7毫米/分钟的浸入速率，测量从镜片形状样品切割的宽度为5mm的短带状样品。
就本发明聚合物的透氧度而言，透氧度常数有利地为50×10-11(cm2/s)mLO2/(mL-hPa)或更高，并且在一些实施例中为50×10-11(cm2/s)mLO2/(mL·hPa)或更高。本发明的聚合物的透氧度常数是通过极谱法测得的值。
就本发明聚合物的透明性而言，当应用为眼用透镜时，总透光率有利地为约85％或更高、约88％或更高以及约91％或更高。通过如下方法获得本发明聚合物的总透光率：轻轻擦去厚度介于0.14和0.15mm之间的镜片形状样品上的水，将样品设置在透光率测量设备的光路中，然后测量总透光率。
表示本发明聚合物的形状恢复特性的值是通过随后所述的测量方法测得的零应力时间。较短的零应力时间表明有机硅水凝胶的形状恢复特性良好，1秒或更小的值是期望的，0.95秒或更小是更优选的，并且0.9秒或更小是最优选的。通过下列方法测量本发明聚合物的零应力时间。从镜片中心附近切取5mm宽1.5cm长的带状样品，并使用动态粘弹性测量装置进行测量。以5mm的卡盘宽度固定样品，在以100毫米/分钟的速率拉伸5mm后，使该样品以相同速率返回到初始长度(5mm)，并且重复该循环3次。在将样品第二次返回到初始长度的中途过程中，从应力变为0的时刻起，测定直到第三拉伸循环开始后开始施加应力(应力不再为0)的时刻的时长，作为零应力时间。
通过聚合本发明的有机硅单体获得的聚合物适用于多种医疗工具，诸如眼用透镜、内窥镜、导管、输液管、输气管、支架、鞘管、袖带、管连接器、进入口、引流袋、血液流路、创面覆盖材料以及各种类型的药物载体，但是尤其适用于接触镜片、人工晶体以及人工角膜。
下文将通过使用工作实例进一步详细地描述本发明，但本发明不限于这些工作实例。
测量方法
(1)GC测量
-装置
ShimadzuGC-18A(FID检测器)
-毛细管柱
AgilentHP-ULTRA2(长度25m×内径0.32mm×膜厚0.52微米)
-温度程序
进样口温度：300℃
检测器温度：320℃
柱温：初始温度50℃(1分钟)→升温速率10℃/分钟→300℃(维持14分钟)(共40分钟)
-载气
氦气(110kPa)
-样品制备
将100μL反应溶液用1mL溶剂(甲苯、2-丙醇或乙酸乙酯)稀释，用作样品。
(2)总透光率
使用SM色彩计算机(SM-7-CH型，由Suga试验机株式会社(SugaTestInstrumentsCo.Ltd.)制造)测量总透光率。轻轻擦去透镜样品上的水，然后将该样品设置在光路中并进行测量。使用ABC电子数显千分表(ID-C112，由三丰株式会社(MitsutoyoCorporation)制造)测量厚度，并且测量了厚度为0.14至0.15mm的样品。
(3)弹性模量和伸长率
从透镜样品切取最窄区域宽度为5mm的阵列状样品，使用ABC电子数显千分表(ID-C112，由三丰株式会社(MitsutoyoCorporation)制造，100毫米/分钟)测量厚度，然后使用Tensilon(RTM-100，由东洋鲍德温株式会社(ToyoBaldwinCo.Ltd.)制造，十字头速度100毫米/分钟)测量弹性模量和伸长率。
(4)含水量
测量含水时有机硅水凝胶重量(W1)和干燥时有机硅水凝胶重量(W2)并由以下公式计算含水量。
含水量(％)＝(W1-W2)/W1×100
然而，对于本发明，有机硅水凝胶含水的状况是指有机硅水凝胶被浸在25℃盐水溶液中6小时或更长时间后的状况。此外，有机硅水凝胶干燥状况是指在40℃真空干燥机中进行16小时或更长时间干燥后的状况。
(5)前进接触角
从透镜样品切取宽度为5mm的短带状样品，然后使用力世科株式会社(RhescaCorporation)制造的WET-6000动态接触角测量仪测量(前进和后退)动态接触角(浸入速度7毫米/分钟)。在获得测量值后，将前进接触角的值用作润湿性的指标。
(6)零应力时间
从镜片中心附近切取5mm宽1.5cm长的带状样品，并使用由太阳科学株式会社(SunScientificCo.Ltd.)制造的CR-500DX流变仪测量。以5mm的卡盘宽度固定样品，在以100毫米/分钟的速率拉伸5mm后，使该样品以相同速率返回到初始长度(5mm)，并且重复该循环3次。在将样品第二次返回到初始长度的中途过程中，从应力变为0的时刻起，测定直到第三拉伸循环开始后开始施加应力(应力不再为0)的时刻的时长，作为零应力时间。
(7)通过DSC测定转化率
使用光差示扫描量热法(光-DSC)对反应性单体混合物(RMM)的固化进行热分析。称取约10mg所考虑的RMM样品置于DSC盘中，并与空的参照盘一起放在得自美国TA仪器公司(TAInstruments)的Q100DSC平台上。在分析过程中用干燥氮气(50毫升/分钟)吹扫样品室。将样品加热到70℃，触发LED光源(约420nm，4.0mW/cm2)以激活光引发剂，并且测量10分钟等温固化过程中释放的热(焓，J/g)。对整个时间内焓的DSC轨迹的面积进行积分得出总焓，并计算多个时间点的转化率百分比。
合成实例1
将28至30重量百分比的氨水(320mL)和甲醇(48mL)置于500mL四颈烧瓶中，并接上机械搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和玻璃塞。在约9小时内向烧瓶中逐滴加入了烯丙基缩水甘油醚(59.6g,0.522mol)/甲醇(48mL)溶液，同时使用循环器将四颈烧瓶的温度维持在约25℃。使用GC确认反应完成。
在反应完成后，使用蒸发仪浓缩反应溶液。使用减压蒸馏法(全真空，81℃)对获得的液体进行纯化。产量为31.6g(产率为46.1％)，并且GC纯度为99.0％。
合成实例2
将合成实例1中获得的化合物(30.0g,0.229mol)、六甲基二硅氮烷(22.2g,0.137mol)、BHT(0.09g)以及糖精(0.09g)置于200mL四颈烧瓶中，在100℃下混合2小时。
使用GC测量法确认原料峰消失后结束反应。在使用减压蒸馏法(全真空，72℃)进行纯化后，产量为39.0g(产率为83.9％)，并且GC纯度为99.4％。
合成实例3
将合成实例2所得的化合物(38.0g,0.187mol)、由下式表示的1-正丁基-1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十甲基戊硅氧烷
(下文称为“SiL5B”)(77.2g,0.187mol)、铂(0)-2,4,6,8-四甲基-2.4.6.8-四乙烯基环四硅氧烷复合物的0.104M甲基乙烯基环硅氧烷溶液(由奥德里奇公司(AldrichCorp.)制造，下文称为“铂四溶液”)(610μL)以及甲苯(370μL)置于200mL四颈烧瓶中，然后加热到120℃并混合。
2小时后，由于GC测量法发现有剩余原料，另外添加610μL铂四溶液，并使反应再持续一小时。通过GC确认原料消失后，将溶液冷却至室温，然后在蒸发仪中浓缩。使用油扩散泵将获得的液体通过减压蒸馏法(8×10-2Pa，156℃)进行纯化。产量为65.5g(产率为56.9％)，并且GC纯度为95.0％。
合成实例4
将合成实例3所得的化合物(64.0g,0.104mol)、三乙胺(10.5g,0.104mol)和己烷(170mL)置于500mL四颈烧瓶中，在冰浴(-1至2℃)中在大约6小时内使用滴液漏斗滴加丙烯酰氯(9.40g,0.104mol)和己烷(130mL)。滴加完成后40分钟，执行了GC测量并确认了几乎所有的原料都已耗尽。
滴加开始后一小时，过滤反应溶液并用已在冰箱中冷却的己烷洗涤沉淀。将洗涤液与滤液合并，转移到分液漏斗，用水(300mL)洗涤三次，用碳酸氢钠饱和水溶液(300mL)洗涤两次，并且用氯化钠饱和水溶液(300mL)洗涤两次。
将有机层用硫酸钠过夜干燥，过滤，然后使用蒸发仪进行浓缩。获得的粗料产量为58.7g(粗产率为84.3％)。
工作实例1
将合成实例4所得的粗产物(57.0g,0.085mol)、甲醇(171g)和醋酸(28.5g)置于300mL茄形瓶中并在40℃下混合约1小时。
使用TLC确认原料的耗尽，并且在蒸发仪中浓缩后，加入350mL己烷，然后将溶液转移至分液漏斗。将该溶液用水(250mL)、碳酸氢钠饱和水溶液(250mL)和氯化钠饱和水溶液(250mL)各洗涤两次。将有机层用硫酸钠过夜干燥，过滤，然后使用蒸发仪进行浓缩。粗料的产量为50.83g。
将23.63g粗料在色谱柱中进行纯化。使用的硅胶重量为约粗料重量的5倍(120g)。使用己烷/乙酸乙酯＝1/1通过TLC进行洗脱，直至目标斑点消除。通过GC在回收范围的两端测量了多个馏分，并且测量和收集了所有副产物峰小于1％的馏分范围。加入6.0mgBHT和2.0mgMEHQ并进行浓缩，然后在60℃下在混合的同时使用真空泵减压再处理1小时以移除残余溶剂。据确认，使用NMR未观察到溶剂峰。产量为20.14g(产率为85.2％)，并且GC纯度为95.2％。
合成实例5
将烯丙胺(112.4mL,85.54g,1.5mol)置于四颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计、滴液漏斗和机械搅拌器。将缩水甘油(2,3-环氧-1-丙醇，37.8g，0.5mol)在30℃混合下经大约10分钟逐滴加入滴液漏斗。从完成滴加后开始每小时执行一次GC测量，以确认反应进度。完成滴加后5小时，据确认缩水甘油峰为1％或更小，并终止反应。将溶液在蒸发仪中浓缩，然后通过减压装置(全真空，沸点52℃)进行纯化。产量为27.43g(产率为41.8％)，并且GC纯度为98.7％。
合成实例6
将合成实例5中获得的化合物(23.2g,0.177mol)、六甲基二硅氮烷(33.89g,0.210mol)、BHT(72mg)和糖精(70mg)置于四颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在100℃下进行2小时，在使用GC确认反应物减少或耗尽后使反应终止。将反应溶液在蒸发仪中进行浓缩，然后通过减压蒸馏法(全真空，沸点77℃)进行纯化。产量为36.31g(产率为70.2％)，并且GC纯度为98.4％。
合成实例7
将合成实例6所得的化合物(35.0g,0.127mol)、SiL5B(52.4g,0.127mol)、甲苯(263mL)和铂四溶液(350μL)置于1L三颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在120℃下进行，同时每小时进行一次GC测量。由于4小时后原料仍有剩余，另外添加了350μL铂四溶液。再将溶液加热并搅拌4小时，然后终止反应。将反应溶液在蒸发仪中进行浓缩，然后通过减压蒸馏法(8×10-2Pa，176℃)进行纯化。产量为58.22g(产率为66.6％)，并且GC纯度为96.2％。
合成实例8
将合成实例7所得的化合物(55g,0.080mol)、三乙胺(8.08g,0.080mol)和乙酸乙酯(130mL)置于1L三颈烧瓶中，并接上滴液漏斗、温度计和机械搅拌器。将丙烯酰氯(7.23g,0.080mol)和乙酸乙酯(100mL)置于滴液漏斗中。将三颈烧瓶放置在含盐的冰浴中，等内部温度下降到0℃后开始滴加。在将内部温度维持在-2和3℃之间的同时，经大约3小时进行滴加，滴加完成后，让反应再持续一小时，然后终止。然后，将溶液过滤，同时使用少量已在冰箱中冷冻的冷乙酸乙酯进行洗涤。将滤液转移到分液漏斗中，然后加入400mL己烷。将溶液用水(200mL)洗涤两次，用碳酸氢钠饱和水溶液(200mL)洗涤两次，再用氯化钠饱和水溶液(200mL)洗涤两次。向有机层中加入无水硫酸钠并进行过夜干燥。过滤后，将该溶液在蒸发仪中进行浓缩以获得粗产物。粗产量为54.6g，并且GC纯度为88.5％。
工作实例2
对于每份粗产物，加入合成实例8所得的粗产物(54.6g,0.074mol)、3份(重量比)甲醇(163.8g)和半份(重量比)醋酸(27.3g)，然后将溶液在40℃下混合1小时。反应后，将溶液在蒸发仪中进行浓缩。
将获得的液体(70.5g)转移到分液漏斗中，并且向一份液体加入4份己烷(体积比)(280g)。将溶液用水(210mL)、碳酸氢钠饱和水溶液(200mL)和氯化钠饱和水溶液(250mL)各洗涤两次，然后使用无水硫酸钠过夜干燥有机层。将溶液在蒸发仪中进行浓缩，得到35.03g粗料。将35g粗料在色谱柱中进行纯化。使用的硅胶量是粗料重量的五倍(175g)。使用己烷/乙酸乙酯＝5/1作为溶剂直至将杂质除去(2.48L)，在确认将杂质除去后，使用己烷/乙酸乙酯＝1/3(1.6L)洗脱目标物质。使用TLC确认了包含目标物质的馏分范围，并通过GC测定了该范围两端的多个馏分，仅收集副产物少于1％的馏分。加入6.0mgBHT和2.0mgMEHQ，然后将溶液在蒸发仪中进行浓缩。在使用真空泵减压的同时将溶液在60℃下搅拌1小时以移除残余溶剂，并确认使用NMR未观察到残余溶剂峰。产量为18.69g(产率为43％)，并且GC纯度为95.2％。
合成实例9
将40重量％的甲胺水溶液(233g,3.0mL)和甲醇(35mL)置于500mL四颈烧瓶中，并接上机械搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器和玻璃塞。在约5小时内向烧瓶中逐滴加入烯丙基缩水甘油醚(34.2g,0.3mol)/甲醇(35mL)溶液，同时使用循环器将四颈烧瓶的温度维持在约25℃。使用GC确认反应完成。
在反应完成后，使用蒸发仪浓缩反应溶液。使用减压蒸馏法(全真空，76℃)对获得的液体进行纯化。产量为35.3g(产率为81％)，并且GC纯度为99.2％。
合成实例10
将合成实例9中获得的化合物(16.6g,0.114mol)、六甲基二硅氮烷(11.2g,0.069mol)、BHT(0.05g)以及糖精(0.05g)置于100mL三颈烧瓶中，在100℃下混合3小时。
使用GC测量法确认原料峰消失后结束反应。在使用减压蒸馏法(全真空，68℃)进行纯化后，产量为22.31g(产率为90％)，i并且GC纯度为99％。
合成实例11
将合成实例10所得的化合物(5.0g,0.023mol)、SiL5B(9.50g,0.023mol)、甲苯(46mL)和铂四溶液(80μL)置于300mL三颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在50℃下进行1.5小时。将反应溶液在蒸发仪中浓缩，然后通过减压蒸馏法(0.02mmHg，135℃)进行纯化。产量为8.3g(产率为57％)，并且GC纯度为93％。
合成实例12
将合成实例11所得的化合物(20.0g,0.032mol)、三乙胺(3.21g,0.032mol)和己烷(54mL)置于200mL三颈烧瓶中，在冰浴(-10至-5℃)中在大约2小时内使用滴液漏斗滴加丙烯酰氯(3.1mL,0.038mol)和己烷(32mL)。滴加完成后40分钟，执行了GC测量并确认了几乎所有的原料都已耗尽。
滴加开始后一小时，过滤反应溶液并用已在冰箱中冷却的己烷洗涤沉淀。将洗涤液与滤液合并，转移到分液漏斗，用水(50mL)洗涤三次，用碳酸氢钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次，并且用氯化钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次。
将有机层用硫酸钠过夜干燥，过滤，然后使用蒸发仪进行浓缩。获得的粗料产量为21.6g(粗产率为94％)。
工作实例3
将合成实例12所得的粗产物(12.0g,0.017mol)、甲醇(36g)和醋酸(5mL)置于100mL茄形瓶中在40℃下混合约1小时。
使用TLC确认原料的耗尽，在蒸发仪中浓缩后，加入50mL己烷，然后将溶液转移至分液漏斗。将该溶液用水(40mL)、碳酸氢钠饱和水溶液(40mL)和氯化钠饱和水溶液(40mL)各洗涤两次。将有机层用硫酸钠过夜干燥，过滤，然后使用蒸发仪进行浓缩。粗料的产量为11.1g。
将10.00g粗料在色谱柱中进行纯化。使用的硅胶重量为约粗料重量的5倍(50g)。使用己烷/乙酸乙酯＝1/3通过TLC进行洗脱，直至目标斑点消除。通过GC在回收范围的两端测量了多个馏分，并且测量和收集了所有副产物峰小于1％的馏分范围。加入3.0mgBHT和1.0mgMEHQ并进行浓缩，然后在60℃下在混合的同时使用真空泵减压再处理1小时以移除残余溶剂。据确认，使用NMR未观察到溶剂峰。产量为11.4g(产率为78％)，并且GC纯度为98％。
合成实例13
将二烯丙基胺(2.49mL,0.02mol)、SiL5B(24.76g,0.06mol)、甲苯(40mL)和铂四溶液(0.07mL)置于200mL三颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在100℃下进行3小时。将反应溶液在蒸发仪中浓缩，然后在减压(0.02mmHg，97℃)下蒸馏出低沸点杂质。产量为14.46g(产率为74％)。
工作实例4
将合成实例13所得的化合物(9.2g,0.01mol)、三乙胺(1.8mL,0.013mol)和己烷(15mL)置于100mL三颈烧瓶中，使用注射器滴加丙烯酰氯(1.05mL,0.013mol)。滴加完成后40分钟，执行了GC测量并确认了几乎所有的原料都已耗尽。
滴加开始后2小时，过滤反应溶液并用已在冰箱中冷却的己烷洗涤沉淀。将洗涤液与滤液合并，转移到分液漏斗，用水(50mL)洗涤三次，用碳酸氢钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次，并且用氯化钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次。
将有机层用硫酸钠过夜干燥，过滤，然后使用蒸发仪进行浓缩。获得的粗料产量为9.99g。通过制备型GPC对3.1g粗料进行纯化，获得了由下式(s1)表示的2.06g纯化的有机硅丙烯酰胺单体。
合成实例14
将烯丙胺(5.0g,87mmol)、SiL5B(39.50g,95.7mmol)、甲苯(100mL)和铂四溶液(100μL)置于300mL四颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在110℃下进行3小时。将反应溶液在蒸发仪中浓缩，然后通过减压蒸馏法(0.17mmHg，118℃)进行纯化。产量为32.93g(产率为81％)，并且GC纯度为96％。
工作实例5
将合成实例14所得的化合物(4.67g,0.01mol)、三乙胺(1.8mL,0.013mol)和己烷(15mL)置于100mL三颈烧瓶中，在冰浴(-10至-5℃)中使用注射器滴加丙烯酰氯(1.05mL,0.013mol)和己烷(32mL)。滴加完成后40分钟，执行了GC测量并确认了几乎所有的原料都已耗尽。
滴加开始后2小时，过滤反应溶液并用已在冰箱中冷却的己烷洗涤沉淀。将洗涤液与滤液合并，转移到分液漏斗，用水(50mL)洗涤三次，用碳酸氢钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次，并且用氯化钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次。
将有机层用硫酸钠过夜干燥，过滤，然后使用蒸发仪进行浓缩。获得的粗料产量为5.31g。将粗料通过柱色谱法(洗脱液为己烷/乙酸乙酯＝4/1至2/1，产率：31.3％)进行纯化。
合成实例15
将N-甲基-N-烯丙胺(5.11g,71.8mmol)、SiL5B(24.7g,60mmol)、甲苯(120mL)和铂四溶液(100μL)置于300mL四颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在110℃下进行2小时。将反应溶液在蒸发仪中浓缩，然后通过减压蒸馏法(0.17mmHg，115℃)进行纯化。产量为20.34g(产率为70％)，并且GC纯度为96％。
工作实例6
将合成实例15所得的化合物(4.84g,0.01mol)、三乙胺(1.8mL,0.013mol)和己烷(15mL)置于100mL三颈烧瓶中，在冰浴(-10至-5℃)中使用注射器滴加丙烯酰氯(1.05mL,0.013mol)。滴加完成后40分钟，执行了GC测量并确认了几乎所有的原料都已耗尽。
滴加开始后2小时，过滤反应溶液并用已在冰箱中冷却的己烷洗涤沉淀。将洗涤液与滤液合并，转移到分液漏斗，用水(50mL)洗涤三次，用碳酸氢钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次，用氯化钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次。
将有机层用硫酸钠过夜干燥，过滤，然后使用蒸发仪进行浓缩。获得的粗料产量为5.45g。将粗料通过柱色谱法(洗脱液为己烷/乙酸乙酯＝5/1至3/1)进行纯化，获得了1.06g纯化的有机硅丙烯酰胺单体。
工作实例7
将由下式(s2)表示的
在工作实例1中获得的有机硅单体(0.925g，56.06重量％)、N,N-二甲基丙烯酰胺(0.510g，30.91重量％)和由下式(h1)表示的亲水性丙烯酰胺单体
(0.017g，1重量％)、聚乙烯吡咯烷酮(PVPK90，0.132g，8重量％)、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺(MBA，0.018g，1.10重量％)、紫外线吸收剂2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑(0.036g，2.20重量％)、3-甲基-3-戊醇(3M3P,1.350g)以及光引发剂Irgacure819(0.004g，0.25重量％)一起共混和混合。在氩环境中对所得的单体混合物脱气。在氮气环境下的手套箱中，将单体混合物注入具有镜片形状的透明塑料(前曲面：Zeonor，底曲面：聚丙烯)模具中的腔体，通过光照射(PhilipsTL03，1.6mW/cm2，15分钟)使其硬化，从而获得镜片。将所得的镜片从模具中剥离，通过在室温下在70％(体积比)的2-丙醇(IPA)水溶液中浸渍70分钟提取出杂质(如残余单体)。浸入水10分钟后，将样品置入5mL小瓶中的硼酸缓冲液(pH7.1至7.3)液面下，然后将小瓶置入高压釜，在120℃下煮沸30分钟。
所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并因此获得了透明的并在有利的物理特性之间具有平衡的镜片。
工作实例8
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用工作实例2所得的如下式(s3)的有机硅丙烯酰胺单体
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并因此获得了透明的并在有利的物理特性之间具有平衡的镜片。
工作实例9
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用工作实例3所得的如下式(s4)的有机硅丙烯酰胺单体
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体，并且不同的是单体混合物的含量如下；有机硅丙烯酰胺单体(s4)(0.925g，56.06重量％)、N,N-二甲基丙烯酰胺(0.552g，33.27重量％)、亲水性丙烯酰胺单体(h1)(0.116g，7重量％)、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺(MBA，0.018g，1.10重量％)、紫外线吸收剂2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑(0.036g，2.20重量％)、3-甲基-3-戊醇(3M3P,1.350g)以及光引发剂Irgacure819(0.004g，0.25重量％)。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并因此获得了相对透明的并在有利的机械特性之间具有平衡的镜片。通过接触角度量的润湿性高于通常所需的润湿性。
工作实例10
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是单体混合物的含量如下；有机硅丙烯酰胺单体(s2)(1.21g，55重量％)、N,N-二甲基丙烯酰胺(0.78g，35.53重量％)、聚乙烯吡咯烷酮(PVPK90，0.088g，4重量％)、四甘醇二甲基丙烯酸酯(TEGMA，0.066g，3重量％)、紫外线吸收剂2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑(0.048g，2.20重量％)、3-甲基-3-戊醇(3M3P,1.80g)以及光引发剂Irgacure819(0.006g，0.25重量％)。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，从而获得了镜片。镜片的含水量和机械性能良好，但镜片总透光率较低，表明镜片具有不理想的雾度，并且接触角高于通常所需的接触角。
工作实例11
以类似于工作实例10的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用由式(s3)表示的有机硅丙烯酰胺单体替代由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，从而获得了镜片。镜片的含水量和机械性能良好(包括具有所需的低模量)，并且与工作实例10相比镜片总透光率有所改善。接触角高于通常所需的接触角。
工作实例12
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是单体混合物的含量如下；有机硅丙烯酰胺单体(s2)(1.21g，55重量％)、N,N-二甲基丙烯酰胺(0.43g，19.53重量％)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(0.176g，8重量％)、聚乙烯吡咯烷酮(PVPK90，0.264g，12重量％)、四甘醇二甲基丙烯酸酯(TEGMA，0.066g，3重量％)、紫外线吸收剂2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑(0.048g，2.20重量％)、3-甲基-3-戊醇(3M3P,1.80g)以及光引发剂Irgacure819(0.006g，0.25重量％)。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并因此获得了透明的并在有利的物理特性之间具有平衡的镜片。
工作实例13
以类似于工作实例12的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用由式(s3)表示的有机硅丙烯酰胺单体替代由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并因此获得了透明的并在有利的物理特性之间具有平衡的镜片。
工作实例14
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用工作实例18所得的如下式(s5)的有机硅丙烯酰胺单体
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体，并且不同的是单体混合物的含量如下；有机硅丙烯酰胺单体(s5)(0.925g，56.06重量％)、N,N-二甲基丙烯酰胺(0.419g，25.27重量％)、聚乙烯吡咯烷酮(PVPK90，0.132g，8重量％)、亲水性丙烯酰胺单体(h1)(0.116g，7重量％)、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺(MBA，0.018g，1.10重量％)、紫外线吸收剂2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑(0.036g，2.20重量％)、叔戊醇(TAA,1.350g)以及光引发剂Irgacure819(0.004g，0.25重量％)。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并因此获得了具有有利物理特性(包括所需的模量)平衡的镜片。镜片总透光率较低，表明镜片具有不理想的雾度。
工作实例15
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用工作实例18所得的如下式(s6)的有机硅丙烯酰胺单体
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体，并且不同的是单体混合物的含量如下；有机硅丙烯酰胺单体(s6)(0.925g，56.06重量％)、N,N-二甲基丙烯酰胺(0.419g，25.27重量％)、聚乙烯吡咯烷酮(PVPK90，0.132g，8重量％)、亲水性丙烯酰胺单体(h1)(0.116g，7重量％)、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺(MBA，0.018g，1.10重量％)、紫外线吸收剂2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑(0.036g，2.20重量％)、叔戊醇(TAA,1.350g)以及光引发剂Irgacure819(0.004g，0.25重量％)。所得镜片样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并因此获得了具有有利物理特性(包括所需的模量)平衡的镜片。镜片总透光率较低，表明镜片具有不理想的雾度。
比较例1
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用如下式(t1)的有机硅丙烯酰胺单体(根据WO05/078482A1的实例1和实例2制得)
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。所得镜片形状样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并且零应力时间超过1秒，表明形状恢复特性不够。
比较例2
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用如下式(t2)的有机硅丙烯酰胺单体(根据WO05/078482A1的实例5和实例6制得)
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。所得镜片形状样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并且零应力时间超过1秒，表明形状恢复特性不够。
合成实例16
将通过与合成实例6相同的方法获得的化合物(20.0g,0.072mol)、双(三甲基硅氧基)甲基硅烷(16g,0.072mol)、甲苯(150mL)和铂四溶液(200μL)置于500mL三颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在120℃下进行2小时。将反应溶液在蒸发仪中进行浓缩，然后通过减压蒸馏法(全真空，160℃)进行纯化。产量为21.13g(产率为58.7％)，并且GC纯度为95.7％。
合成实例17
将合成实例16所得的化合物(20g,0.040mol)、三乙胺(8.14g,0.040mol)和乙酸乙酯(130mL)置于500mL三颈烧瓶中，并接上滴液漏斗、温度计和机械搅拌器。将丙烯酰氯(7.28g,0.040mol)和乙酸乙酯(100mL)置于滴液漏斗中。将三颈烧瓶放置在含盐的冰浴中，等内部温度下降到0℃后开始滴加。在将内部温度维持在-2和3℃之间的同时，经大约2小时进行滴加，滴加完成后，让反应再持续一小时，然后终止。然后，将溶液过滤，同时使用少量已在冰箱中冷冻的冷乙酸乙酯进行洗涤。将滤液转移到分液漏斗中，并加入400mL己烷。将溶液用水(180mL)洗涤两次，用碳酸氢钠饱和水溶液(180mL)洗涤两次，再用氯化钠饱和水溶液(180mL)洗涤两次。向有机层中加入无水硫酸钠并进行过夜干燥。过滤后，将该溶液在蒸发仪中进行浓缩以获得粗产物。粗产量为27.5g(粗产率为125％)。
合成实例18
对于每份粗产物，加入合成实例17所得的粗产物(26.5g,0.048mol)、3份(重量比)甲醇(79.5g)和半份(重量比)醋酸(13.3g)，然后将溶液在40℃下混合1小时。反应后，将溶液在蒸发仪中进行浓缩。将获得的液体(48.5g)转移到分液漏斗中，向一份液体中加入4份己烷(体积比)(190g)。将溶液用水(140mL)、碳酸氢钠饱和水溶液(140mL)和氯化钠饱和水溶液(170mL)各洗涤两次，然后使用无水硫酸钠过夜干燥有机层。将溶液在蒸发仪中进行浓缩，得到16.0g粗料。将16.0g粗料在色谱柱中进行纯化。使用的硅胶量是粗料重量的五倍(80g)。使用己烷/乙酸乙酯＝2/1作为溶剂直至将杂质除去(500mL)，并且在确认将杂质除去后，使用己烷/乙酸乙酯＝1/2(750mL)洗脱目标物质。使用TLC确认了包含目标物质的馏分范围，并通过GC测定了该范围两端的多个馏分，并且仅收集副产物少于1％的馏分。加入15mgBHT，然后将溶液在蒸发仪中进行浓缩。在使用真空泵减压的同时将溶液在60℃下搅拌1小时以移除残余溶剂，并确认使用NMR未观察到残余溶剂峰。产量为7.5g(产率为38.3％)，并且GC纯度为97.7％。
合成实例19
将3-氨基丙基三(三甲基硅氧基)硅烷(49g,0.14mol)置于三颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和滴液漏斗。将缩水甘油(2,3-环氧-1-丙醇，3.5g，0.05mol)在30℃混合下经大约40分钟逐滴加入滴液漏斗。从完成滴加后开始每小时执行一次GC测量，以确认反应进度。完成滴加后20小时，据确认缩水甘油峰为1％或更小，并终止反应。将溶液在蒸发仪中浓缩，然后通过减压装置(全真空，沸点190℃)进行纯化。产量为13.65g(产率为67.8％)，并且GC纯度为92.8％。
合成实例20
将合成实例19中获得的化合物(12.5g,0.03mol)、六甲基二硅氮烷(10g,0.06mol)和糖精(250mg)置于三颈烧瓶中，并接上回流冷凝器、温度计和机械搅拌器。让反应在100℃下进行2小时，在使用GC确认反应物减少或耗尽后使反应终止。将反应溶液在蒸发仪中进行浓缩，然后通过减压蒸馏法(全真空，沸点170℃)进行纯化。产量为13.3g(产率为76％)，并且GC纯度为89.5％。
合成实例21
将合成实例20所得的化合物(13.0g,0.023mol)、三乙胺(2.33g,0.023mol)和乙酸乙酯(50mL)置于1L三颈烧瓶中，并接上滴液漏斗、温度计和机械搅拌器。将丙烯酰氯(2.1g,0.023mol)和乙酸乙酯(10mL)置于滴液漏斗中。将三颈烧瓶放置在含盐的冰浴中，等内部温度下降到0℃后开始滴加。在将内部温度维持在-2和3℃之间的同时，经大约1小时进行滴加，滴加完成后，让反应再持续一小时，然后终止。然后，将溶液过滤，同时使用少量已在冰箱中冷冻的冷乙酸乙酯进行洗涤。将滤液转移到分液漏斗中，并加入60mL己烷。将溶液用水(50mL)洗涤两次，用碳酸氢钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次，再用氯化钠饱和水溶液(50mL)洗涤两次。向有机层中加入无水硫酸钠并进行过夜干燥。过滤后，将该溶液在蒸发仪中进行浓缩以获得粗产物。粗产量为14.2g，并且GC纯度为86.1％。
合成实例22
对于每份粗产物，加入合成实例21所得的粗产物(14.0g)、3份(重量比)甲醇(42.0g)和半份(重量比)醋酸(7.0g)，然后将溶液在40℃下混合4小时。反应后，将溶液在蒸发仪中进行浓缩。将获得的液体(16.95g)转移到分液漏斗中，并且向一份液体加入4份己烷(体积比)(68.0g)。将溶液用水(50mL)、碳酸氢钠饱和水溶液(50mL)和氯化钠饱和水溶液(50mL)各洗涤两次，然后使用无水硫酸钠过夜干燥有机层。将溶液在蒸发仪中进行浓缩，得到9.95g粗料。将9.5g粗料在色谱柱中进行纯化。使用的硅胶量是粗料重量的五倍(50g)。使用己烷/乙酸乙酯＝2/1作为溶剂直至将杂质除去(300mL)，并且在确认将杂质除去后，使用己烷/乙酸乙酯＝1/1(500mL)洗脱目标物质。使用TLC确认了包含目标物质的馏分范围，并通过GC测定了该范围两端的多个馏分，仅收集副产物少于1％的馏分。加入4.8mgBHT，然后将溶液在蒸发仪中进行浓缩。在使用真空泵减压的同时将溶液在60℃下搅拌1小时以移除残余溶剂，并确认使用NMR未观察到残余溶剂峰。产量为3.14g(产率为28％)，并且GC纯度为97.8％。
比较例3
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用合成实例16所得的如下式(t3)的有机硅丙烯酰胺单体
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。所得镜片形状样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并且零应力时间超过1秒，表明形状恢复特性不够。
比较例4
以类似于工作实例7的方式加工镜片形状的样品，不同的是使用合成实例17所得的下式(t4)
代替由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。所得镜片形状样品的总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表1中所示，并且零应力时间超过1秒，表明形状恢复特性不够。
工作实例16至19
以类似于工作实例7的方式加工镜片样品，不同的是使用由式(h5)表示的2-羟乙基甲基丙烯酰胺(HEMAA，购自宾夕法尼亚州单体聚合物Dajac实验室(MonomerPolymerDajacLaboratories,PA))
代替由式(h1)表示的单体作为非有机硅丙烯酰胺单体，并且不同的是如表2中所示，有机硅单体和有机硅单体组成、非有机硅丙烯酰胺以及N,N-二甲基丙烯酰胺有所改变。所得样品的外观、总透光率、含水量、弹性模量和伸长率如表2中所示。
工作实例20-.
按下列摩尔比制备单体混合物：由式(s2)表示的单体(32.4摩尔％)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(32.5摩尔％)、N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(32.4摩尔％)、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(2.4摩尔％)和光引发剂Irgacure819(0.2摩尔％)。向单体混合物(55重量％)中加入三丙二醇甲醚(TPME，40重量％)和聚乙烯吡咯烷酮(PVPK90，5重量％)。
让单体混合物的聚合反应用LED光源(约420nm，4.0mW/cm2)在70℃和干燥氮气下进行10分钟，并使用上文所述的DSC程序。
通过光-DSC分析了单体混合物的聚合反应速率，在图1中示为“SA1RMM”。该速率与比较例5相比要快得多。
工作实例21
以类似于工作实例20的方式制备了单体混合物，不同的是使用由式(s3)表示的单体替代由式(s2)表示的单体作为有机硅丙烯酰胺单体。
通过光-DSC分析了单体混合物的聚合反应速率，在图1中示为“SA2RMM”。该速率与比较例5相比要快得多。
比较例5
以类似于工作实例20的方式制备了单体混合物，不同的是使用由下式(u1)表示的有机硅甲基丙烯酸酯单体(根据WO2008/005229的实例29制得)
代替由式(s2)表示的有机硅丙烯酰胺单体，并且不同的是使用甲基丙烯酸-2-羟乙酯代替2-羟乙基丙烯酰胺，以及不同的是使用四甘醇二甲基丙烯酸酯代替N,N’-亚甲基双丙烯酰胺。这些单体使用与工作实例20相同的摩尔比。
通过光-DSC分析了单体混合物的聚合反应速率，在图1中示为“OHmPDMSRMM”。
Claims (5)
1.一种下式的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体
。
2.一种通过聚合单体混合物获得的聚合物，所述单体混合物包含根据权利要求1所述的有机硅(甲基)丙烯酰胺单体。
3.根据权利要求2所述的聚合物，其中所述单体混合物还包含N-(单羟基取代的C1-C20烷基)甲基丙烯酰胺或N-(单羟基取代的C6-C20芳基)甲基丙烯酰胺。
4.一种眼用透镜，所述眼用透镜包含根据权利要求2或3所述的聚合物。
5.一种接触镜片，所述接触镜片包含根据权利要求2或3所述的聚合物。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010061991A JP5720103B2 (ja) | 2010-03-18 | 2010-03-18 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
| JP2010-061991 | 2010-03-18 | ||
| US13/048,469 US8415405B2 (en) | 2010-03-18 | 2011-03-15 | Silicone (meth)acrylamide monomer, polymer, ophthalmic lens, and contact lens |
| US13/048469 | 2011-03-15 | ||
| CN201180014560.7A CN103025745B (zh) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | 有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180014560.7A Division CN103025745B (zh) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | 有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105566371A true CN105566371A (zh) | 2016-05-11 |
Family
ID=44120919
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180014527.4A Expired - Fee Related CN102803273B (zh) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | 有机硅水凝胶眼用透镜和接触镜片 |
| CN201510810900.7A Pending CN105566371A (zh) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | 有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 |
| CN201180014560.7A Expired - Fee Related CN103025745B (zh) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | 有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180014527.4A Expired - Fee Related CN102803273B (zh) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | 有机硅水凝胶眼用透镜和接触镜片 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180014560.7A Expired - Fee Related CN103025745B (zh) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | 有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8476389B2 (zh) |
| EP (2) | EP2547689A2 (zh) |
| JP (3) | JP5720103B2 (zh) |
| KR (2) | KR101830063B1 (zh) |
| CN (3) | CN102803273B (zh) |
| AU (2) | AU2011227192B2 (zh) |
| BR (2) | BR112012023570A2 (zh) |
| CA (2) | CA2793393A1 (zh) |
| HK (1) | HK1178904A1 (zh) |
| RU (2) | RU2566758C2 (zh) |
| SG (2) | SG183957A1 (zh) |
| WO (1) | WO2011116210A2 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111060614A (zh) * | 2019-12-15 | 2020-04-24 | 上海微谱化工技术服务有限公司 | 一种人工晶状体中浸出物的分析检测方法 |
| CN111757905A (zh) * | 2018-02-22 | 2020-10-09 | 信越化学工业株式会社 | 硅酮及其制造方法 |
Families Citing this family (138)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
| US8702816B2 (en) * | 2006-03-03 | 2014-04-22 | Michael D. Conte | Compositions and methods for reversibly dyeing soft contact lenses |
| US8470906B2 (en) * | 2008-09-30 | 2013-06-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability |
| JP5720103B2 (ja) * | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
| US9522980B2 (en) | 2010-05-06 | 2016-12-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Non-reactive, hydrophilic polymers having terminal siloxanes and methods for making and using the same |
| US9170349B2 (en) | 2011-05-04 | 2015-10-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
| US20130203813A1 (en) | 2011-05-04 | 2013-08-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
| BR112014001444A2 (pt) | 2011-07-20 | 2017-07-18 | Univ Brigham Young | compostos hidrofóbicos de ceragenina e dispositivos que incorporam os mesmos |
| JP5940774B2 (ja) * | 2011-07-28 | 2016-06-29 | 株式会社ダイセル | ジヒドロキシプロピルアミド変性ポリシロキサン化合物 |
| US9188702B2 (en) * | 2011-09-30 | 2015-11-17 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having improved curing speed and other properties |
| US20130323295A1 (en) | 2011-12-08 | 2013-12-05 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Monomer systems with dispersed silicone-based engineered particles |
| US8937110B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics |
| US9125808B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
| US9588258B2 (en) * | 2011-12-23 | 2017-03-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures |
| US8937111B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability |
| US9140825B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
| US9156934B2 (en) * | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
| CN103183830B (zh) * | 2011-12-29 | 2015-06-10 | 晶硕光学股份有限公司 | 亲水有机硅高聚物的制造方法 |
| TWI434865B (zh) | 2011-12-29 | 2014-04-21 | Pegavision Corp | 親水有機矽高聚物之製造方法 |
| US8940812B2 (en) | 2012-01-17 | 2015-01-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone polymers comprising sulfonic acid groups |
| CN104321352B (zh) * | 2012-03-22 | 2017-09-26 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 可聚合的含酰胺基的有机硅化合物、含硅聚合物以及由其制备的生物医学装置 |
| US10209534B2 (en) | 2012-03-27 | 2019-02-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction |
| WO2013165574A2 (en) | 2012-05-02 | 2013-11-07 | Brigham Young University | Ceragenin particulate materials and methods for making same |
| US9244196B2 (en) | 2012-05-25 | 2016-01-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| US9297929B2 (en) * | 2012-05-25 | 2016-03-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses comprising water soluble N-(2 hydroxyalkyl) (meth)acrylamide polymers or copolymers |
| US10073192B2 (en) | 2012-05-25 | 2018-09-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| WO2014034507A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物及びその硬化物、光学部材、並びに光学装置 |
| WO2014041940A1 (ja) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物および画像形成方法 |
| CA2889895C (en) * | 2012-12-14 | 2017-08-29 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof |
| CA2897150C (en) | 2013-01-07 | 2021-07-13 | Brigham Young University | Methods for reducing cellular proliferation and treating certain diseases |
| US11739116B2 (en) | 2013-03-15 | 2023-08-29 | Brigham Young University | Methods for treating inflammation, autoimmune disorders and pain |
| US11524015B2 (en) | 2013-03-15 | 2022-12-13 | Brigham Young University | Methods for treating inflammation, autoimmune disorders and pain |
| US10568893B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Brigham Young University | Methods for treating inflammation, autoimmune disorders and pain |
| CA2916425A1 (en) * | 2013-06-20 | 2014-12-24 | Mercy Medical Research Institute | Extended release drug-delivery contact lenses and methods of making |
| JP6252932B2 (ja) * | 2013-08-26 | 2017-12-27 | 国立大学法人福井大学 | ビニルエーテル基含有共重合体及び星型ポリマー並びにその製造方法 |
| SG11201601189RA (en) * | 2013-09-30 | 2016-04-28 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lenses with relatively-long thermal stability |
| CN103494668B (zh) * | 2013-09-30 | 2014-12-10 | 长沙海润生物技术有限公司 | 医用水凝胶保湿护眼贴及其制备方法 |
| US11690855B2 (en) | 2013-10-17 | 2023-07-04 | Brigham Young University | Methods for treating lung infections and inflammation |
| US9459377B2 (en) | 2014-01-15 | 2016-10-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers comprising sulfonic acid groups |
| US20150203527A1 (en) | 2014-01-23 | 2015-07-23 | Brigham Young University | Cationic steroidal antimicrobials |
| CN105960606B (zh) * | 2014-02-06 | 2019-07-26 | Jsr株式会社 | 透镜用液剂、隐形眼镜和其制造方法 |
| CA2844321C (en) | 2014-02-27 | 2021-03-16 | Brigham Young University | Cationic steroidal antimicrobial compounds |
| US10220045B2 (en) | 2014-03-13 | 2019-03-05 | Brigham Young University | Compositions and methods for forming stabilized compositions with reduced CSA agglomeration |
| AU2015201321A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone acrylamide copolymer |
| AU2015201371A1 (en) * | 2014-03-31 | 2015-10-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone acrylamide copolymer |
| BR112016024192B1 (pt) * | 2014-04-18 | 2022-08-16 | Benz Research And Development Corp | Lente de contato ou iol, espaço em branco da iol, método de formação e composição |
| US9684095B2 (en) | 2014-04-25 | 2017-06-20 | Novartis Ag | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
| JP6486457B2 (ja) * | 2014-05-09 | 2019-03-20 | インテロジョ インコーポレーテッドＩｎｔｅｒｏｊｏ Ｉｎｃ． | 湿潤性表面を有するハイドロゲルコンタクトレンズ及びその製造方法 |
| JP6351385B2 (ja) * | 2014-06-03 | 2018-07-04 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズの製造方法 |
| JP6351384B2 (ja) * | 2014-06-03 | 2018-07-04 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズおよびその製造方法 |
| KR101599913B1 (ko) | 2014-06-19 | 2016-03-04 | 동신대학교산학협력단 | 신규한 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈의 제조방법 |
| US10238665B2 (en) | 2014-06-26 | 2019-03-26 | Brigham Young University | Methods for treating fungal infections |
| US10441595B2 (en) | 2014-06-26 | 2019-10-15 | Brigham Young University | Methods for treating fungal infections |
| GB201412406D0 (en) | 2014-07-11 | 2014-08-27 | Geo Speciality Chemicals Uk Ltd | Process |
| US10227376B2 (en) | 2014-08-22 | 2019-03-12 | Brigham Young University | Radiolabeled cationic steroid antimicrobials and diagnostic methods |
| US10155788B2 (en) | 2014-10-07 | 2018-12-18 | Brigham Young University | Cationic steroidal antimicrobial prodrug compositions and uses thereof |
| JP6195419B2 (ja) * | 2014-10-17 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性基含有シリコーン化合物及びその製造方法 |
| JP6305324B2 (ja) * | 2014-11-28 | 2018-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 共重合体および眼科デバイス |
| JP6267101B2 (ja) * | 2014-11-28 | 2018-01-24 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
| JP6282218B2 (ja) * | 2014-11-28 | 2018-02-21 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
| CN104725553B (zh) * | 2015-03-20 | 2018-01-16 | 北京艾克伦医疗科技有限公司 | 一种用于制备人工晶状体的复合材料及其应用 |
| WO2016172543A1 (en) | 2015-04-22 | 2016-10-27 | Savage Paul B | Methods for the synthesis of ceragenins |
| JP6333211B2 (ja) * | 2015-04-23 | 2018-05-30 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用シリコーン |
| US20170044316A1 (en) * | 2015-08-10 | 2017-02-16 | Gelest Technologies, Inc. | Bifunctional Poly(alkyleneoxides) with Aminoalkyl and Unsaturated Termini and Derivatives Thereof |
| JP6574120B2 (ja) * | 2015-09-11 | 2019-09-11 | 信越化学工業株式会社 | 片末端（メタ）アクリルアミドシリコーンの製造方法 |
| JP6573511B2 (ja) * | 2015-09-11 | 2019-09-11 | 信越化学工業株式会社 | 片末端アミノシリコーンの製造方法 |
| WO2017056235A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズパッケージ及びその製造方法 |
| US10081697B2 (en) * | 2015-12-15 | 2018-09-25 | Novartis Ag | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof |
| EP3395375A4 (en) * | 2016-02-22 | 2020-01-01 | Toray Industries, Inc. | DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
| US10226550B2 (en) | 2016-03-11 | 2019-03-12 | Brigham Young University | Cationic steroidal antimicrobial compositions for the treatment of dermal tissue |
| US10371865B2 (en) | 2016-07-06 | 2019-08-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising polyamides |
| US10370476B2 (en) | 2016-07-06 | 2019-08-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising high levels of polyamides |
| MA45581A (fr) | 2016-07-06 | 2019-05-15 | Johnson & Johnson Vision Care | Optique centrale à rigidité augmenté dans des lentilles de contact souples pour correction d'astigmatisme |
| US11125916B2 (en) * | 2016-07-06 | 2021-09-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof |
| US11021558B2 (en) | 2016-08-05 | 2021-06-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymer compositions containing grafted polymeric networks and processes for their preparation and use |
| CN109690360B (zh) | 2016-09-20 | 2023-04-25 | 爱尔康公司 | 用于生产在其上具有耐用润滑涂层的接触镜片的方法 |
| US10676575B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
| US10959433B2 (en) | 2017-03-21 | 2021-03-30 | Brigham Young University | Use of cationic steroidal antimicrobials for sporicidal activity |
| TWI723635B (zh) | 2017-06-07 | 2021-04-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 矽酮水凝膠接觸鏡片 |
| US10843422B2 (en) | 2017-06-07 | 2020-11-24 | Alcon, Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
| US10875967B2 (en) | 2017-06-07 | 2020-12-29 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel contact lenses |
| CN107260655B (zh) * | 2017-06-09 | 2021-03-09 | 金陵科技学院 | 一种维生素e改性的硅基水凝胶隐形眼镜载药体系及其制备方法 |
| CN111194177B (zh) * | 2017-08-01 | 2022-12-09 | 株式会社实瞳 | 内窥镜用罩 |
| EP3676082A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Alcon Inc. | Cast-molding process for producing contact lenses |
| US11029447B2 (en) | 2017-12-13 | 2021-06-08 | Alcon Inc. | Method for producing MPS-compatible water gradient contact lenses |
| US11111327B2 (en) | 2018-01-22 | 2021-09-07 | Alcon Inc. | Cast-molding process for producing UV-absorbing contact lenses |
| US10961341B2 (en) | 2018-01-30 | 2021-03-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices derived from grafted polymeric networks and processes for their preparation and use |
| US11034789B2 (en) | 2018-01-30 | 2021-06-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices containing localized grafted networks and processes for their preparation and use |
| JP7019058B2 (ja) | 2018-02-26 | 2022-02-14 | アルコン インク． | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
| US10996491B2 (en) | 2018-03-23 | 2021-05-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
| WO2019182710A1 (en) * | 2018-03-23 | 2019-09-26 | Kateeva, Inc. | Compositions and techniques for forming organic thin films |
| HUE059519T2 (hu) | 2018-03-28 | 2022-11-28 | Alcon Inc | Eljárás szilikon hidrogél kontaktlencsék elõállítására |
| SG11202009913UA (en) * | 2018-06-04 | 2020-12-30 | Alcon Inc | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
| HUE061825T2 (hu) | 2018-06-04 | 2023-08-28 | Alcon Inc | Eljárás szilikonhidrogél kontaktlencsék elõállítására |
| WO2019234593A1 (en) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
| KR102145367B1 (ko) | 2018-11-08 | 2020-08-28 | 이선정 | 신규한 친수성 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈 |
| US11061169B2 (en) | 2018-11-15 | 2021-07-13 | Alcon Inc. | Contact lens with phosphorylcholine-modified polyvinylalcohols therein |
| WO2020115569A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Alcon Inc. | Method for coated silicone hydrogel contact lenses |
| WO2020115570A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Alcon Inc. | Method for making coated silicone hydrogel contact lenses |
| US20210395526A1 (en) * | 2018-12-12 | 2021-12-23 | Toray Industries, Inc. | Medical device |
| WO2020208576A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Alcon Inc. | Method for producing coated contact lenses |
| WO2020230016A1 (en) | 2019-05-13 | 2020-11-19 | Alcon Inc. | Method for producing photochromic contact lenses |
| JPWO2020235275A1 (zh) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | ||
| US11584097B2 (en) | 2019-05-28 | 2023-02-21 | Alcon Inc. | Method for making opaque colored silicone hydrogel contact lenses |
| US11602910B2 (en) | 2019-05-28 | 2023-03-14 | Alcon Inc. | Pad transfer printing method for making colored contact lenses |
| US11891526B2 (en) | 2019-09-12 | 2024-02-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
| CN114502362B (zh) | 2019-11-04 | 2024-03-26 | 爱尔康公司 | 具有不同柔软度表面的接触镜片 |
| EP4076916A1 (en) | 2019-12-16 | 2022-10-26 | Alcon Inc. | Wettable silicone hydrogel contact lenses |
| US20210284778A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Alcon Inc. | Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
| TWI767616B (zh) | 2020-03-19 | 2022-06-11 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於生產嵌入或混合水凝膠接觸鏡片之方法 |
| AU2021239052A1 (en) | 2020-03-19 | 2022-11-17 | Alcon Inc. | High refractive index siloxane insert materials for embedded contact lenses |
| KR20220140859A (ko) | 2020-03-19 | 2022-10-18 | 알콘 인코포레이티드 | 내장형 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 |
| WO2021186381A1 (en) | 2020-03-19 | 2021-09-23 | Alcon Inc. | Insert materials with high oxygen permeability and high refractive index |
| EP4146461B1 (en) | 2020-05-07 | 2024-03-13 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
| WO2021245551A1 (en) | 2020-06-02 | 2021-12-09 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| TWI803920B (zh) | 2020-07-28 | 2023-06-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 塗層接觸鏡片及其製備方法 |
| WO2022090967A1 (en) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| EP4240578A1 (en) | 2020-11-04 | 2023-09-13 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| WO2022097049A1 (en) | 2020-11-04 | 2022-05-12 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
| CN112415773B (zh) * | 2020-12-03 | 2022-10-04 | 山东省眼科研究所 | 一种促进角膜上皮损伤修复的载药接触镜及其制备方法 |
| EP4291601A1 (en) | 2021-02-09 | 2023-12-20 | Alcon Inc. | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
| KR20230129544A (ko) | 2021-03-08 | 2023-09-08 | 알콘 인코포레이티드 | 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
| JP2024508842A (ja) | 2021-03-23 | 2024-02-28 | アルコン インク． | 高屈折率のポリシロキサンビニル架橋剤 |
| US20220305747A1 (en) | 2021-03-24 | 2022-09-29 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| EP4313569A1 (en) | 2021-04-01 | 2024-02-07 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| WO2022208447A1 (en) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Alcon Inc. | Embedded hydrogel contact lenses |
| KR20230144634A (ko) | 2021-04-01 | 2023-10-16 | 알콘 인코포레이티드 | 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
| KR20230169343A (ko) | 2021-06-14 | 2023-12-15 | 알콘 인코포레이티드 | 다초점 회절성 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈 |
| US11912800B2 (en) | 2021-09-29 | 2024-02-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Amide-functionalized polymerization initiators and their use in the manufacture of ophthalmic lenses |
| CN114045681B (zh) * | 2021-12-03 | 2023-05-23 | 广州大学 | 一种防血液黏附的水凝胶纱布的制备方法 |
| US20230339148A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-10-26 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| WO2023209570A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
| US20230364832A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-16 | Alcon Inc. | Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses |
| US20230350100A1 (en) | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
| TW202402514A (zh) | 2022-05-09 | 2024-01-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 |
| WO2023228055A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-30 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering contact lenses |
| US20230374225A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-23 | Alcon Inc. | Method for making hevl-filtering contact lenses |
| US20240092043A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-21 | Alcon Inc. | Contact lens with a hydrogel coating thereon |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1234522A (zh) * | 1998-03-02 | 1999-11-10 | 庄臣及庄臣视力产品有限公司 | 软接触透镜 |
| CN1989426A (zh) * | 2004-02-11 | 2007-06-27 | 庄臣及庄臣视力保护公司 | 含羟基和硅氧烷官能团的(甲基)丙烯酰胺单体和由其制备的聚合物 |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4711943A (en) | 1985-04-26 | 1987-12-08 | Sola U.S.A. Inc. | Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom |
| CS264604B1 (en) * | 1986-12-19 | 1989-08-14 | Sulc Jiri | Syntetic,in hydrocare swelling,intraocular lens |
| GB2217869A (en) | 1988-04-22 | 1989-11-01 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Contact lenses |
| JP2802287B2 (ja) * | 1988-05-31 | 1998-09-24 | ピルキングトン ビジョンケア インコーポレイテッド | コンタクトレンズ材料とその製法 |
| US5310779A (en) | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
| JPH06134029A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-05-17 | Kuraray Co Ltd | ヒドロゲル |
| US5336797A (en) | 1992-12-30 | 1994-08-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane macromonomers |
| JPH0716292A (ja) * | 1993-07-02 | 1995-01-20 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 抗血栓性医療機器用材料 |
| US5399737A (en) | 1994-04-04 | 1995-03-21 | Alcon Laboratories, Inc. | Quaternary ammonium siloxane compounds and methods for their use |
| JPH0912724A (ja) * | 1995-06-30 | 1997-01-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ジオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP3644177B2 (ja) * | 1997-01-31 | 2005-04-27 | 東レ株式会社 | プラスチック成形品 |
| CN1192961A (zh) | 1996-12-06 | 1998-09-16 | 东丽株式会社 | 医用塑料物品 |
| US6020445A (en) * | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
| US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
| AU779729B2 (en) | 1999-12-16 | 2005-02-10 | Coopervision International Limited | Soft contact lens capable of being worn for a long period |
| JP3947668B2 (ja) * | 2000-12-22 | 2007-07-25 | 株式会社資生堂 | 水系溶媒用会合性増粘剤、それを含むゲル状組成物及びエマルション組成物 |
| WO2003028739A2 (en) * | 2001-09-13 | 2003-04-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Composition for preventing or treating hyperlipidemia or hyperglycemia comprising a polymer or its salt |
| CN1537249A (zh) * | 2001-10-09 | 2004-10-13 | 可乐丽股份有限公司 | 透氧性硬接触透镜 |
| US6762271B2 (en) * | 2001-11-02 | 2004-07-13 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index aromatic-based silyl monomers |
| US20040054026A1 (en) * | 2002-09-18 | 2004-03-18 | Kunzler Jay F. | Elastomeric, expandable hydrogel compositions |
| JP4536369B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2010-09-01 | 三井化学株式会社 | 水酸基含有アクリルアミド誘導体を用いる防汚材料 |
| US20060165934A1 (en) | 2002-12-26 | 2006-07-27 | Tohcello Co., Ltd. | Antifouling material using hydroxyl group-containing acrylamide derivative and use thereof |
| RU2006132488A (ru) * | 2004-02-13 | 2008-03-20 | СИНЕРДЖЕЙС, ИНК. 2232 Рутерфорд Роад Карлсбад, Калифорни ,92008 (US) | Гибридная контактная линза и способ |
| US7994474B2 (en) | 2004-02-23 | 2011-08-09 | Andreas Hieke | Laser desorption ionization ion source with charge injection |
| US7786185B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-08-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising acyclic polyamides |
| EP1756625B1 (en) * | 2004-04-21 | 2014-06-04 | Novartis AG | Curable colored inks for making colored silicone hydrogel lenses |
| US7249848B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents |
| US20060183863A1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-08-17 | Ciphergen Biosystems, Inc. | Zwitterionic polymers |
| US20060276608A1 (en) * | 2005-06-06 | 2006-12-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for making biomedical devices |
| US20070222095A1 (en) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Diana Zanini | Process for making ophthalmic lenses |
| AT504811B1 (de) | 2007-02-06 | 2010-06-15 | Mondi Release Liner Austria Gm | Acrylimide mit initiatoreigenschaften |
| BRPI0809271A2 (pt) * | 2007-03-22 | 2014-10-14 | Novartis Ag | Pré-polímeros com cadeias pendentes de polímero contendo polissiloxano |
| CA2680524C (en) | 2007-03-22 | 2016-05-17 | Novartis Ag | Silicone-containing prepolymers with dangling hydrophilic polymer chains |
| RU2334770C1 (ru) * | 2007-04-13 | 2008-09-27 | Институт Катализа Имени Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Полимерная композиция для мягких контактных линз продленного ношения и способ ее получения |
| US7934830B2 (en) * | 2007-12-03 | 2011-05-03 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content silicone hydrogels |
| JP5262255B2 (ja) * | 2008-04-09 | 2013-08-14 | Ｄｉｃ株式会社 | 含フッ素アクリレート及びｕｖ硬化性組成物 |
| TWI613067B (zh) | 2008-12-18 | 2018-02-01 | 諾華公司 | 適合製造聚矽氧水凝膠隱形眼鏡的形成鏡片組合物 |
| JP5800369B2 (ja) | 2009-07-09 | 2015-10-28 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッドＢａｕｓｃｈ ＆ Ｌｏｍｂ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー |
| WO2011071790A1 (en) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Novartis Ag | Methods for increasing the ion permeability of contact lenses |
| JP5720103B2 (ja) * | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
| WO2012047961A1 (en) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
| MX2013003905A (es) * | 2010-10-06 | 2013-06-03 | Novartis Ag | Prepolimeros que contienen silicona procesables en agua y usos de los mismos. |
| HUE025351T2 (en) * | 2011-02-01 | 2016-02-29 | Dsm Ip Assets Bv | Silicon-containing monomers having a hydrophilic end group |
-
2010
- 2010-03-18 JP JP2010061991A patent/JP5720103B2/ja active Active
-
2011
- 2011-03-15 US US13/048,252 patent/US8476389B2/en active Active
- 2011-03-15 US US13/048,469 patent/US8415405B2/en active Active
- 2011-03-17 CN CN201180014527.4A patent/CN102803273B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-17 RU RU2012144351/04A patent/RU2566758C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-03-17 EP EP11714451A patent/EP2547689A2/en not_active Withdrawn
- 2011-03-17 RU RU2012144345/04A patent/RU2553467C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-03-17 CA CA2793393A patent/CA2793393A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-17 CA CA2793395A patent/CA2793395A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-17 CN CN201510810900.7A patent/CN105566371A/zh active Pending
- 2011-03-17 KR KR1020127027109A patent/KR101830063B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-17 JP JP2013500208A patent/JP2013525512A/ja active Pending
- 2011-03-17 AU AU2011227192A patent/AU2011227192B2/en not_active Ceased
- 2011-03-17 JP JP2013500210A patent/JP5920332B2/ja active Active
- 2011-03-17 AU AU2011227188A patent/AU2011227188B2/en not_active Ceased
- 2011-03-17 SG SG2012066403A patent/SG183957A1/en unknown
- 2011-03-17 BR BR112012023570A patent/BR112012023570A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-17 KR KR1020127027105A patent/KR101795363B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-17 EP EP11714153.1A patent/EP2547688B1/en active Active
- 2011-03-17 CN CN201180014560.7A patent/CN103025745B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-17 WO PCT/US2011/028847 patent/WO2011116210A2/en active Application Filing
- 2011-03-17 BR BR112012023483A patent/BR112012023483A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-17 SG SG2012066395A patent/SG183956A1/en unknown
-
2013
- 2013-02-27 US US13/778,580 patent/US8541483B2/en active Active
- 2013-02-27 US US13/778,607 patent/US8623934B2/en active Active
- 2013-05-16 HK HK13105839.9A patent/HK1178904A1/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-05-31 US US13/907,431 patent/US8710167B2/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1234522A (zh) * | 1998-03-02 | 1999-11-10 | 庄臣及庄臣视力产品有限公司 | 软接触透镜 |
| CN1989426A (zh) * | 2004-02-11 | 2007-06-27 | 庄臣及庄臣视力保护公司 | 含羟基和硅氧烷官能团的(甲基)丙烯酰胺单体和由其制备的聚合物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111757905A (zh) * | 2018-02-22 | 2020-10-09 | 信越化学工业株式会社 | 硅酮及其制造方法 |
| CN111757905B (zh) * | 2018-02-22 | 2022-05-31 | 信越化学工业株式会社 | 硅酮及其制造方法、及聚合物 |
| TWI796442B (zh) * | 2018-02-22 | 2023-03-21 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 聚矽氧及其製造方法、以及聚合物 |
| CN111060614A (zh) * | 2019-12-15 | 2020-04-24 | 上海微谱化工技术服务有限公司 | 一种人工晶状体中浸出物的分析检测方法 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103025745B (zh) | 有机硅(甲基)丙烯酰胺单体、聚合物、眼用透镜以及接触镜片 | |
| CN102170940A (zh) | 亲水性硅酮单体、其制备方法及包含其的薄膜 | |
| US10240034B2 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
| KR20170054532A (ko) | 가수분해 저항성 카보실록산 연쇄를 포함하는 실론산 모노머들, 그 제조방법 및 그것들을 함유하는 콘텍트 렌즈용 박막 필름 | |
| JP2019104923A (ja) | 水溶性シリコーン材料 | |
| WO2011116206A1 (en) | Silicone (meth)acrylamide monomer, polymer, ophthalmic lens, and contact lens | |
| JP6535278B2 (ja) | 親水性マクロマーおよびそれを含むヒドロゲル | |
| JP6812798B2 (ja) | シリコーンアクリルアミド共重合体 | |
| JPH0627910B2 (ja) | コンタクトレンズ材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160511 |