JP6486457B2 - 湿潤性表面を有するハイドロゲルコンタクトレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明において、ハイドロゲルコンタクトレンズ基材は、通常のハイドロゲルコンタクトレンズであって、例えば、従来にハイドロゲルコンタクトレンズとして通常用いられているアクリレート系ハイドロゲルまたはシリコン系ハイドロゲルコンタクトレンズから選択されることができる。また、本発明において、前記ハイドロゲルコンタクトレンズ基材は、透明なコンタクトレンズであてもよく、顔料が添加されたカラーコンタクトレンズであってもよい。
前記ハイドロゲルコンタクトレンズ基材を準備した後、その表面を改質して親水性表面層を形成する。この際、好ましい実施形態によると、前記親水性表面層はヒアルロネート(Hyaluronate)化合物、親水性単量体、及び架橋剤を含む。
一方、本発明の例示的な実施形態において、前記表面改質を行う前に、すなわち、表面改質溶液に浸漬して親水性表面層を形成する前に、ハイドロゲルコンタクトレンズ基材を膨潤させるステップを行うことができる。
含水率(%)は、乾燥したコンタクトレンズの重量、及び0.9wt%の塩化ナトリウム(NaCl)水溶液に24時間含水させた後の膨潤されたコンタクトレンズの重量を測定し、下記の式を用いて評価した。すなわち、乾燥したコンタクトレンズの重量(Wdry)に対する、膨潤されたコンタクトレンズの重量(Wswell)の割合として含水率を評価した。
酸素透過度(Dk)を調べるために、試験片を常温状態でPBS溶液に24時間含水させた後、目の温度と等しい35℃±0.5℃で最小2時間保存した。そして、インキュベータに入れ、温度35℃±0.5℃、湿度98%の雰囲気下のレンズ水分飽和状態で、酸素透過度測定機器[Model 201T、Rehder Development Co., West Lafayette、USA]を用いて酸素透過度(Dk)を測定した。
接触角(゜)は、接触角測定機(DSA 100)を用いて捕捉気泡法(Captive Air Bubble Method)により測定した。
ヤング率(Mpa)は、万能試験機(Universal Test Machine)を用いてヤング率測定法により測定した。
ハイドロゲルコンタクトレンズをレニューフレッシュ(ボシュロム社製)レンズ洗浄液を用いて、人差し指で30回こすり洗いし、きれいな洗浄液に1時間浸漬した。前記洗浄過程を10回繰り返した後、コンタクトレンズのヒアルロネートの含量をHPLC(Agilent 1260 HPLC、C18カラム、移動相:0.3X PBS、アセトニトリル)を用い測定し、レンズ重量当たりのナトリウムヒアルロネートの含量(g)で示した。
ハイドロゲルコンタクトレンズを0.9重量%の塩化ナトリウム水溶液に5時間膨潤させた後、ワットマン濾紙(Whatman Filter paper)No.1でレンズの表面層に残っている過量の水を除去した。水が除去されたレンズをポリプロピレン製の凸型(polypropylene convex mold)に固定させ、温度35℃、相対湿度30%の恒温恒湿器内に設けられた電子秤に載置した。その重量を10秒毎に測定し、レンズの含水率が10%減少する時間を5回繰り返して測定して、平均値を取った。
製造されたレンズ試料に対して、XPS(X‐ray photoelectron spectroscopy)分析を行った。分析装置はESCALAB 220i XL(Thermo VG Scientific)を用い、10−7Paの超真空状態でmagnesium X‐rayソース(hv=1253.6eV)を用いて、15kV及び25Wの条件で表面から45度角度で放出される光電子を検出した。同時に、イオンスパッタリングにより厚さプロファイルを得た。具体的に、1kVの電圧で試料の垂直方向に対して70度の入射角度でAr+イオンスパッタリングを行った。Ar+イオンスパッタリングは1分おきに行い、1分おきにC1s XPSスペクトルを得て、それぞれの官能基によって表面組成を計算した。親水性表面層を形成する高分子の表面組成が95wt%から5wt%に変わる区間の領域を、物理的相互混合層の厚さとして計算した。
〈アクリレート系ハイドロゲルコンタクトレンズ基材の製造〉
親水性アクリレート単量体として、2‐ヒドロキシエチルメタクリレート(2‐hydroxyethyl methacrylate、HEMA)98gとメタクリル酸(methacrylic acid、MAA)1.6gを混合し、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)0.4g及び開始剤としてアゾジイソブチロニトリル(AIBN)0.5gを入れ、30分間撹拌させて混合液を製造した。
〈シリコン系ハイドロゲルコンタクトレンズ基材の製造〉
シリコンアクリレート単量体として、3‐メタクリルオキシ‐2‐(ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン[3‐methacryloxy‐2‐(hydroxypropyloxy)propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane](SiGMA、Gelest社製)50g、N,N‐ジメチルアクリルアミド(N,N‐dimethyl acrylamide、DMA)20g、N‐ビニルピロリドン(N‐vinyl pyrrolidone、NVP)20gを混合し、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)0.4g及び開始剤としてアゾジイソブチロニトリル(AIBN)0.5gを入れ、30分間撹拌させて混合液を製造した。
下記表2に示したように、前記製造例2で製造されたシリコンハイドロゲルコンタクトレンズ基材を40wt%のエタノール水溶液に浸漬して、1時間膨潤させた。その後、表面改質溶液に浸漬した後、80℃の温度で1時間反応させることで、表面を改質(基材の表面に親水性表面層を形成)した。前記表面改質溶液は、蒸留水にヒアルロネート化合物、親水性単量体、架橋剤、及び水溶性開始剤を混合して使用した。
下記表2に示したように、表面改質溶液中の架橋剤の含量を変化させたことを除き、実施例1と同様にシリコンハイドロゲルコンタクトレンズを製造した。得られた製品の物性を評価し、その結果を下記表3に示した。
下記表2に示したように、前記製造例1で製造されたアクリレート系ハイドロゲルコンタクトレンズ基材を40wt%のエタノール水溶液に浸漬し、1時間膨潤させた。その後、表面改質溶液に浸漬した後、80℃の温度で1時間反応させることで、表面を改質(基材の表面に親水性表面層を形成)した。前記表面改質溶液は、蒸留水にヒアルロネート化合物、親水性アクリレート単量体、及び水溶性開始剤を混合して用いた。
下記表2に示したように、表面改質溶液の浸漬時間を変化させたことを除き、実施例1と同様にシリコンハイドロゲルコンタクトレンズを製造した。得られた製品の物性を評価し、その結果を下記表3に示した。
下記表2に示したように、表面改質溶液中の親水性単量体を変更したことを除き、実施例1と同様にシリコンハイドロゲルコンタクトレンズを製造した。得られた製品の物性を評価し、その結果を下記表3に示した。
下記表2に示したように、表面改質溶液中の親水性単量体を変更したことを除き、実施例4と同様にアクリレート系ハイドロゲルコンタクトレンズを製造した。得られた製品の物性を評価し、その結果を下記表3に示した。
前記製造例1で製造されたアクリレートハイドロゲルコンタクトレンズ基材を本比較例による試験片として用いた。すなわち、本比較例による試験片は、表面改質前のアクリレートハイドロゲルコンタクトレンズである。
前記製造例2で製造されたシリコンハイドロゲルコンタクトレンズ基材を本比較例による試験片として用いた。すなわち、本比較例による試験片は、表面改質前のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズである。
下記表2に示したように、前記製造例2で製造されたシリコンハイドロゲルコンタクトレンズ基材を40wt%のエタノール水溶液に浸漬し、1時間膨潤させた。その後、表面改質溶液に浸漬した後、80℃の温度で1時間反応させることで、表面を改質(基材の表面に親水性表面層を形成)した。前記表面改質溶液は、蒸留水にヒアルロネート化合物を混合して用いた。
下記表2に示したように、表面改質溶液中の架橋剤の含量を変化させたことを除き、実施例1と同様にシリコンハイドロゲルコンタクトレンズを製造した。得られた製品の物性を評価し、その結果を下記表3に示した。
下記表2に示したように、表面改質溶液の浸漬時間を変化させたことを除き、実施例1と同様にシリコンハイドロゲルコンタクトレンズを製造した。得られた製品の物性を評価し、その結果を下記表3に示した。
Claims (3)
- ハイドロゲルコンタクトレンズ基材と、
前記ハイドロゲルコンタクトレンズ基材上に相互浸透ネットワーク(IPN)構造からなる親水性表面層と、を含み、
前記親水性表面層は、ヒアルロネート化合物、親水性単量体、及び架橋剤を含む混合物からなり、前記架橋剤の含量は、親水性単量体1モル当たりに0.02〜0.05モルであり、
前記コンタクトレンズ基材内に、前記親水性表面層との物理的相互混合層が20nm以上の厚さに形成され、
前記ヒアルロネート化合物は、ヒアルロン酸ナトリウム(sodium hyaluronic acid)及びアセチル化ヒアルロネートナトリウム(sodium acetylated hyaluronate)から選択される1つ以上であり、
前記親水性単量体は、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA)、N,N-ジメチルアクリルアミド(N,N-dimethyl acrylamide, DMA)、N-ビニルピロリドン(N-vinyl pyrrolidone, NVP)、及びグリセロールモノメタクリレート(glycerol monomethacrylate, GMMA)から選択される1つ以上であり、
前記架橋剤は、ジエチレングリコールメタクリレート(DEGMA)及びグリセロールジメタクリレート(GDMA)から選択される1種以上であることを特徴とする、ハイドロゲルコンタクトレンズ。 - 前記ヒアルロネート化合物は、重量平均分子量(Mw)が50,000〜3,000,000であることを特徴とする、請求項1に記載のハイドロゲルコンタクトレンズ。
- ハイドロゲルコンタクトレンズ基材を準備する第1ステップと、
前記ハイドロゲルコンタクトレンズ基材を20〜60重量%のエタノール水溶液に浸漬し、膨潤させるステップと、
ヒアルロネート化合物、親水性単量体、及び架橋剤を含む表面改質溶液に前記ハイドロゲルコンタクトレンズ基材を浸漬する第2ステップと、を含み、
前記2ステップでは、前記表面改質溶液に少なくとも1時間浸漬させ、前記表面改質溶液は、ヒアルロネート化合物0.05〜2重量%、親水性単量体0.2〜10重量%、開始剤0.001〜0.5重量%、及び残部の水を含み、架橋剤は親水性単量体1モル当たりに0.02〜0.05モルで含み、
前記ヒアルロネート化合物は、ヒアルロン酸ナトリウム(sodium hyaluronic acid)及びアセチル化ヒアルロネートナトリウム(sodium acetylated hyaluronate)から選択される1つ以上であり、
前記親水性単量体は、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA)、N,N-ジメチルアクリルアミド(N,N-dimethyl acrylamide, DMA)、N-ビニルピロリドン(N-vinyl pyrrolidone, NVP)、及びグリセロールモノメタクリレート(glycerol monomethacrylate, GMMA)から選択される1つ以上であり、
前記架橋剤は、ジエチレングリコールメタクリレート(DEGMA)及びグリセロールジメタクリレート(GDMA)から選択される1種以上であることを特徴とする、ハイドロゲルコンタクトレンズの製造方法。
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