JP5253851B2 - 眼用レンズ及び眼用レンズの製造方法 - Google Patents
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Description
眼用レンズの表面に、プラズマの照射により、ラジカル重合種を導入する工程と;
親水性モノマーと親水性高分子とで相互侵入網目構造を形成するように、親水性モノマーと親水性高分子とから少なくともなる混合溶液中でグラフト重合を行う工程と;
を有する
ことを特徴とする。これにより、親水性と保水性とを同時に有する眼用レンズを得ることが可能となる。
本発明による眼用レンズは、親水性モノマーのグラフト重合鎖と、該グラフト重合鎖間に配置された親水性高分子とで形成してなる相互侵入網目構造を表面に有することを特徴とするものである。本発明では、親水性モノマーと親水性高分子とを含有する水溶液に眼用レンズを浸漬して重合反応を行うことで、グラフト重合鎖と親水性高分子とからなる相互侵入網目構造(IPN)を有する表面層を形成するものである。グラフト重合鎖形成時の紫外線照射条件を制御することで、グラフト重合鎖の架橋密度を高め、且つ平均分子量の高い親水性高分子を用いることにより、相互侵入網目構造をより強固にし、繰り返しの擦り洗いにおいても親水性高分子が脱離せず、親水性、保水性の継続性が確認された。
R1は、水素原子又はメチル基であり、
R2は、メチル基又はエチル基を示し、
Xは、O又はNHを示し、
Yは、−SO3又は−COOであり、
mは、1〜6の整数であり、
nは、1〜3の整数である。)
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−スルホメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−スルホメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N−スルホメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−スルホメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−スルホメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−スルホメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−スルホメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−スルホプロピル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリルアミドプロピル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジメチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
N,N−ジエチル−N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N−カルボキシエチル−アンモニウムベタイン
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
トリエリチレングリコールジ(メタ)アクリレート
テトラエチレンジ(メタ)アクリレート
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート
ポリプロピレンジ(メタ)アクリレート
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
ビニル系架橋剤
アリルメタクリレート
ジアリルマレエート
ジアリルフマレート
ジアリルサクシネート
ジアリルフタレート
トリアリルシアヌレート
トリアリルイソシアヌレート
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
トリアリルホスフェート
トリアリルトリメリテート
ジアリルエーテル
N,N−ジアリルメラミン
ジビニルベンゼン
本発明による眼用レンズの製造方法は:
眼用レンズの表面に、プラズマの照射により、ラジカル重合種を導入する工程と;
親水性モノマーと親水性高分子とで相互侵入網目構造を形成するように、親水性モノマーと親水性高分子とから少なくともなる混合溶液中でグラフト重合を行う工程と;
を有する
ことを特徴とする。
実施例及び比較例における眼用レンズの評価方法として、以下の試験、評価基準を採用した。
表面処理を施した眼用レンズについて、下記の基準で、目視にて評価した。
×:一部白濁(乳白色)あり。
表面処理を施した眼用レンズを37±2℃の生理食塩水に24時間浸漬し、その後取り出したときのレンズ表面の水濡れ性を、下記の基準で、目視にて評価した。
×:水弾きが確認される。
上記の通り水濡れ性1の評価を終了したレンズについて、レンズ表面の水分を拭き取った後に、接触角計CA−D型(協和界面科学株式会社製)を用い、液滴法にて接触角の測定を行った。
表面処理を施した眼用レンズを、オプティフリー(アルコン株式会社製)を用い、手指により30回の擦り洗いを行った後、水濡れ性1と同様の方法にて、下記の基準で、水濡れ性を評価した。
×:水弾きが確認される。
上記の通り水濡れ性2の評価を終了したレンズについて、レンズ表面の水分を拭き取った後に、接触角計CA−D型(協和界面科学株式会社製)を用い、液滴法にて洗浄後の接触角の測定を行った。
表面処理を施した眼用レンズを37±2℃の生理食塩水に24時間浸漬し、表面の水分を拭き取った後に大気常圧中室温においてレンズ重量を測定した。その後一定時間経過ごとのレンズ重量を重量変化がなくなるまで測定した。浸漬後のレンズ重量と、重量変化がなくなった後のレンズ重量との差分を、蒸発した水分量とし、この蒸発した水分量と含水量とから、下記式(2)に従って、レンズ中の水分残存率を算出し、その値を保水性の評価として用いた。
水分残存率(%)=100−{蒸発水分量(g)/レンズ含水量(g)×100}
×:レンズ中の水分残存率が25%未満である。
表面処理を施した眼用レンズを、オプティフリー(アルコン株式会社製)を用い、手指により30回の擦り洗いを行った後、保水性1と同様の重量測定を行い、保水性の評価を行った。
×:レンズ中の水分残存率が25%未満である。
得られたコンタクトレンズ成形体の蛋白質吸着量を以下に示す方法により測定した。
得られたコンタクトレンズ成形体の脂質吸着量を以下に示す方法により測定した。
リノール酸 0.06g
トリパルミチン 0.81g
セチルアルコール 0.20g
パルミチン酸 0.06g
ミリスチン酸セチル(商品名:スパームアセチ) 0.81g
コレステロール 0.08g
パルミチン酸コレステロール 0.08g
卵黄レシチン 2.83g
下記の成分を量り込み、各成分が均一になるように室温にて30分攪拌した後に、重合開始剤としてターシャリーブチルパーオキシデカノエート(t−BuND)を0.5重量%添加した。
(FM−7725 チッソ株式会社製)
n−ブチルビニルエーテル 30重量%
(NBVE 日本カーバイト工業株式会社製)
N、N−ジメチルアクリルアミド(DMAA) 30重量%
トリデシルメタクリレート(TDMA) 10重量%
親水性モノマー混合溶液に添加するポリビニルピロリドン(PVP K−90 MW:360000 五協産業株式会社製)の量を15重量%にした以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
親水性モノマー混合溶液に添加するポリビニルピロリドンを、低分子量化(PVP K−60 MW:160000 五協産業株式会社製)した以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
親水性モノマー混合溶液に添加する親水性高分子として、ヒドロキシプロピルセルロース(60SH−50 MW:100000 信越化学工業株式会社製)を用いた以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
プラズマ処理を施したコンタクトレンズを浸漬する親水性モノマー混合溶液に、架橋成分としてポリエチレングリコールジメタクリレート(23G 親中村化学工業株式会社製)を10重量%添加した以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
プラズマ処理を施したコンタクトレンズを浸漬する親水性モノマー混合溶液に、親水性モノマーとしてN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)を使用した以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
プラズマ処理を施したコンタクトレンズを浸漬する親水性モノマー混合溶液の構成を、下記の成分からなる親水性モノマー混合溶液(モノマー総量10重量%)にした以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA) 4.0重量%
実施例1において、プラズマ処理を施したコンタクトレンズを浸漬する親水性モノマー混合溶液の構成を、下記の成分からなる親水性モノマー混合溶液(モノマー総量10重量%)とし、さらに水性モノマー混合溶液100重量%に対し添加する架橋成分を、ポリエチレングリコールジメタクリレート(9G 親中村化学工業株式会社製)10重量%とした以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
N−ビニルピロリドン(NVP) 3.0重量%
グラフト重合を施すコンタクトレンズにシリコン系ハードコンタクトレンズ(商品名:シードA−1)を用いた以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
親水性モノマー混合溶液に親水性高分子を添加せずにグラフト重合を行った以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
親水性モノマー混合溶液に添加するポリビニルピロリドンを低分子量化(PVP K−15 MW:10000 五協産業株式会社製)した以外は、実施例1に示すのと同様の方法にて処理を行い、得られたコンタクトレンズについて上記方法にて評価を行った。
実施例1において、親水性高分子を用いない以外は、実施例1と同様に行い、紫外線照射後のコンタクトレンズを得た。この照射後のコンタクトレンズを、親水性モノマーを有する混合溶媒から取り出し、未反応部の抽出時のリン酸緩衝液(PBS)中にPVP K−90 0.1重量%を量り込んだものに、3時間、浸漬した。このように得たコンタクトレンズについて、実施例1と同様の上記方法にて評価を行った。
HEMA :2−ヒドロキシエチルメタクリレート
DMAA :N,N−ジメチルアクリルアミド
GLBT :N,N−ジメチル−N−メタクリロイルオキシエチル−N−カルボキシメチル−アンモニウムベタイン
NVP :N−ビニルピロリドン
23G :ポリエチレングリコールジメタクリレート(分子量1180)
9G :ポリエチレングリコールジメタクリレート(分子量560)
K−90 :ポリビニルピロリドン(分子量360000)
K−60 :ポリビニルピロリドン(分子量160000)
K−15 :ポリビニルピロリドン(分子量10000)
60SH−50:ヒドロキシプロピルセルロース(分子量100000)
Claims (3)
- 眼用レンズと、
前記眼用レンズの表面の親水性モノマー重合体のグラフト重合鎖と、
前記グラフト重合鎖間に配置された親水性高分子とで形成してなり、かつ、
相互侵入網目構造を前記眼用レンズの表面に有することを特徴とする保水性眼用レンズ。 - 前記親水性高分子は、50000〜500000の平均分子量を有することを特徴とする請求項1に記載の保水性眼用レンズ。
- 眼用レンズの表面に、プラズマの照射により、ラジカル重合種を形成する工程と;
前記ラジカル重合種を起点として、親水性モノマーをグラフト重合することにより親水性モノマー重合体を形成し、かつ、該親水性モノマー重合体と親水性高分子とで相互侵入網目構造を形成するように、親水性モノマーと親水性高分子とから少なくともなる混合溶液中に前記眼用レンズを浸漬してグラフト重合を行う工程と;
を有する
ことを特徴とする保水性眼用レンズの製造方法。
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