JP5079862B2 - 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法 - Google Patents
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Description
(2)前記工程(1)を施した眼用レンズ材料の表面に、少なくとも1種の双性イオン性基含有化合物を含む親水性モノマー混合溶液を接触させる工程、および
(3)前記工程(2)の親水性モノマー混合溶液を接触させた状態の眼用レンズ材料の表面に、その波長が250〜500nmの紫外線を照射し、前記双性イオン性基含有化合物を眼用レンズ材料の表面にグラフト重合させ、表面層を形成させる工程
からなることを特徴とする親水性表面を有する眼用レンズ材料の製法、および
前記製法にて製造された親水性表面を有する眼用レンズ材料
に関する。
式:
水中における試験試料(コンタクトレンズ)を目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
○:透明である。
△:わずかに白濁している。
×:白濁がいちじるしい。
水和処理時に、生理食塩水から試験試料(コンタクトレンズ)を取り出したのちの表面の状態を目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
○:撥水せず、一様に濡れている。
△:わずかに撥水している。
×:撥水がいちじるしい。
試験試料(コンタクトレンズ)を手指にて触ったときの表面の滑らかさを調べ、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
○:滑らかさにすぐれている。
△:きしむ感触がある。
×:べたつきがいちじるしい。
水和処理を施した試験試料(プレート)の平衡含水状態での重量(W1(g))を測定し、またかかる水和処理後の試験試料を乾燥器にて乾燥させた状態の重量(W0(g))を測定した。これらの測定値W0およびW1を用い、以下の式にしたがって含水率(重量%)を算出した。
含水率(重量%)={(W1−W0)/W1}×100
アタゴ屈折率計(アタゴ(株)製、1T)を用い、温度25℃、相対湿度50%の雰囲気下で試験試料(プレート)の屈折率(単位なし)を測定した。
製科研式フィルム酸素透過率計(理化精機工業(株)製)を用い、35℃の生理食塩水中にて試験試料(プレート)の酸素透過係数を測定した。なお、かかる酸素透過係数の単位は(cm2/sec)(mLO2/(mL×hPa))であり、表1および表2中の値は実測値に1011を乗じたものである。
(1) 抗脂質付着性
人工眼脂溶液(脂質濃度:5.0mg/mL)に試験試料(プレート)を浸漬させ、37℃で5時間振盪したのち、エタノールとジエチルエーテルとの混合溶液(エタノール:ジエチルエーテル=3:1(容量比))にて10分間抽出を行ない、抽出液中の脂質を硫酸・リン酸バニリン法にて定量した。脂質付着量(mg/cm2)は、試験試料単位面積あたりの付着量にて表わした。
FDA人工涙液(タンパク質濃度:6.69mg/mL)に試験試料(プレート)を浸漬させ、37℃で5時間振盪したのち、1%ドデシル硫酸ナトリウム(SDS)溶液にて37℃で3時間抽出を行ない、抽出液中のタンパク質をビシンコニン酸法にて定量した。タンパク質付着量(μg/cm2)は、試験試料単位面積あたりの付着量にて表わした。
グラフト重合反応前のプレートの乾燥状態での重量(W0(mg))をあらかじめ測定した。ついでグラフト重合反応終了後のプレートを105℃の乾燥器中にて16時間以上乾燥させ、プレートの重量(W2(mg))を測定した。これらの測定値W0およびW2ならびにプレートの表面積(S(mm2))から、以下の式にしたがって単位面積あたりのグラフト重量(mg/mm2)を算出した。
グラフト重量(mg/mm2)=(W2−W0)/S
なお、表1および表2中の値は実測値に103を乗じたものである。
ゴニオメーター(エルマ販売(株)製、G−I,2MG)を用い、25℃の生理食塩水中で試験試料(プレート)の接触角(°)を気泡法にて測定した。表1および表2に記載の接触角値は、生理食塩水に浸漬させた試験試料に、シリンジを用いて2μLの気泡を付着させ、気泡と試験試料との左右の接触角を平均したものである。
水和処理後の平衡含水状態での試験試料(コンタクトレンズ)の重量(W0(g))を測定した。これを温度25℃、相対湿度50%の雰囲気下にて15分間静置したのち、その重量(W3(g))を測定した。これらの測定値W3およびW0、ならびに前記(d)にて算出した含水率(WC(重量%))を用い、以下の式にしたがって水分保持率(重量%)を算出した。
水分保持率(重量%)
=100−{〔(W0−W3)/W0×100〕/WC×100}
試験試料(プレート)を105℃の乾燥器中にて16時間以上乾燥させ、X線光電子分光装置(日本電子(株)製、JPS−9000MX)にてこの試験試料の表面の元素分析を行なった。
実施例1において、親水性モノマー混合溶液の種類を0.5モル/リットルのSAMAおよびSAMA100重量部に対して1.0重量部のテトラエチレングリコールジアクリレートを含む水溶液に変更したほかは、実施例1と同様にして試験試料を得た。得られた試験試料の特性を実施例1と同様にして調べ、また元素分析を実施例1と同様にして行なった。これらの結果を表1および表2に示す。
実施例1において、プラズマ放電処理の条件を酸素ガス雰囲気下にて2分間に変更し、また親水性モノマー混合溶液の種類を0.5モル/リットルのSAMAおよびSAMA100重量部に対して2.0重量部のテトラエチレングリコールジメタクリレートを含む水溶液に変更したほかは、実施例1と同様にして試験試料を得た。得られた試験試料の特性を実施例1と同様にして調べ、また元素分析を実施例1と同様にして行なった。これらの結果を表1および表2に示す。
実施例1で用いたものと同じコンタクトレンズおよびプレートに、照射装置(ウシオ電機(株)製)にて真空紫外線(波長:172nm)によるエキシマ光を10分間照射した。こののち、これらコンタクトレンズおよびプレートを酸素ガス雰囲気下に10分間以上保存し、コンタクトレンズおよびプレート表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
実施例4において、親水性モノマー混合溶液の種類を2−(メタクリロイルオキシエチル)ホスホリルコリンの0.5モル/リットル水溶液に変更したほかは、実施例4と同様にして試験試料を得た。得られた試験試料の特性を実施例1と同様にして調べ、また元素分析を実施例1と同様にして行なった。これらの結果を表1および表2に示す。
実施例1と同様にして得られた共重合体からなるコンタクトレンズ(直径:13.0mm、厚さ:0.08mm(湿潤時))およびプレート(直径:15.0mm、厚さ:0.2mm(湿潤時))に、放電装置((株)キーエンス製、ST−7000)を用い、大気圧下にて1分間プラズマ放電処理を行なった(ワークディスタンス:6mm、印加電圧:10kV、周波数:20〜25kHz、導入ガス:大気)。こののち、これらコンタクトレンズおよびプレートを酸素ガス雰囲気下に10分間以上保存し、コンタクトレンズおよびプレート表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
実施例1で用いたものと同じコンタクトレンズおよびプレートを生理食塩水中に浸漬させ、1時間煮沸したものを試験試料として得た。得られた試験試料の特性を実施例1と同様にして調べ、また元素分析を実施例1と同様にして行なった。これらの結果を表1および表2に示す。
実施例1で用いたものと同じコンタクトレンズおよびプレートを、実施例1で用いたものと同じ放電装置内に設置し、プラズマ放電処理の条件を酸素ガス雰囲気下にて3分間に変更したほかは、実施例1と同様の条件にてプラズマ放電処理を行なった。こののち、これらコンタクトレンズおよびプレートを空気雰囲気下に10分間以上保存し、コンタクトレンズおよびプレート表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
実施例1で用いたものと同じコンタクトレンズおよびプレートを、実施例1で用いたものと同じ放電装置内に設置し、実施例1と同様の条件にてプラズマ放電処理を行なった。こののち、これらコンタクトレンズおよびプレートを酸素ガス雰囲気下に10分間以上保存し、コンタクトレンズおよびプレート表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
実施例1で用いたものと同じコンタクトレンズおよびプレートを、実施例1で用いたものと同じ放電装置内に設置し、実施例1と同様の条件にてプラズマ放電処理を行なった。こののち、これらコンタクトレンズおよびプレートを酸素ガス雰囲気下に10分間以上保存し、コンタクトレンズおよびプレート表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン46重量部、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート54重量部、N−ビニル−2−ピロリドン6重量部、メタクリル酸4重量部、ビニルベンジルメタクリレート6重量部およびEDMA1重量部を重合成分として用い、通常の重合方法にて重合させて得られた共重合体からなるコンタクトレンズ(直径:8.8mm、厚さ:0.15mm)およびプレート(直径:10.0mm、厚さ:0.2mm)を、実施例1で用いたものと同じ放電装置内に設置し、チャンバー内を約2.66Paまで減圧したのち、約13.3Paの酸素ガス雰囲気下にて10分間プラズマ放電処理を行なった(周波数:13.56MHz、高周波出力:50W)。こののち、これらコンタクトレンズおよびプレートを酸素ガス雰囲気下に10分間以上保存し、コンタクトレンズおよびプレート表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
実施例7で用いたものと同じコンタクトレンズおよびプレートを生理食塩水中に浸漬させ、試験試料を得た。得られた試験試料の特性を実施例7と同様にして調べ、また元素分析を実施例7と同様にして行なった。これらの結果を表3に示す。
実施例7で用いたものと同じコンタクトレンズおよびプレートを、実施例1で用いたものと同じ放電装置内に設置し、実施例7の条件を酸素ガス雰囲気下にて2分間、高周波出力40Wに変更してプラズマ放電処理を行なった。こののち、これらコンタクトレンズおよびプレートを空気雰囲気下に10分間以上保存し、コンタクトレンズおよびプレート表面に過酸化物(パーオキサイド基)を生成させた。
Claims (15)
- (1)眼用レンズ材料の表面に、高周波プラズマまたはエキシマ光を照射する工程、
(2)前記工程(1)を施した眼用レンズ材料の表面に、少なくとも1種の双性イオン性基含有化合物を含む親水性モノマー混合溶液を接触させる工程であって、該親水性モノマー混合溶液が、水、有機溶媒ならびにベンジルジチオベンゾエート、1−フェニルエチルジチオベンゾエート、2−フェニル−2−プロピニルジチオベンゾエート、1−アセトキシエチルジチオベンゾエート、ベンジルジチオアセテート、t−ブチルジチオベンゾエートおよび2−シアノ−2−プロピニルジチオベンゾエートから選ばれた少なくとも1種の連鎖移動剤をさらに含有したものである工程、および
(3)前記工程(2)の親水性モノマー混合溶液を接触させた状態の眼用レンズ材料の表面に、その波長が250〜500nmの紫外線を含む光を照射し、前記双性イオン性基含有化合物を眼用レンズ材料の表面にグラフト重合させ、表面層を形成させる工程
からなり、工程(3)におけるグラフト重合のグラフト重合時間が1秒間〜60分間であり、グラフト重合時の温度が室温であることを特徴とする親水性表面を有する眼用レンズ材料の製法。 - 工程(2)において、工程(1)を施した眼用レンズ材料を親水性モノマー混合溶液中に浸漬して接触させる請求項1記載の製法。
- 親水性モノマー混合溶液中の双性イオン性基含有化合物の量が0.01〜40モル/リットルである請求項1記載の製法。
- 親水性モノマー混合溶液が、双性イオン性基含有化合物以外の親水性モノマーおよび架橋性モノマーから選ばれた少なくとも1種をさらに含有したものである請求項1記載の製法。
- 親水性モノマー混合溶液中の双性イオン性基含有化合物以外の親水性モノマーの量が0.01〜40モル/リットルである請求項4記載の製法。
- 親水性モノマー混合溶液中の架橋性モノマーの量が、双性イオン性基含有化合物および双性イオン性基含有化合物以外の親水性モノマー全量100重量部または双性イオン性基含有化合物100重量部に対して0.01〜20重量部である請求項4記載の製法。
- 工程(3)のグラフト重合後に生じる連鎖移動剤由来の重合鎖末端の残基を除去または変換する工程であって、該工程が、硫黄含有化合物と反応させるか、酸またはアルカリの存在下でアルキルアルコールと反応させる工程である請求項1記載の製法。
- 高周波プラズマの照射を酸素ガス雰囲気下で行なう請求項1記載の製法。
- 高周波プラズマの照射を大気圧下で行なう請求項1記載の製法。
- さらに
(4)前記工程(3)にて形成された眼用レンズ材料の表面層から、水および有機溶媒から選ばれた少なくとも1種にて未反応残留成分を除去する工程
を含む請求項1記載の製法。 - 双性イオン性基含有化合物が一般式(I):
- 双性イオン性基含有化合物がジメチル(3−スルホプロピル)(2−メタクリロイルオキシエチル)アンモニウムベタインである請求項1記載の製法。
- 双性イオン性基含有化合物が2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンである請求項1記載の製法。
- 眼用レンズ材料が、ケイ素含有モノマーおよびフッ素含有モノマーから選ばれた少なくとも1種を含有した重合成分を重合させて得られた共重合体からなるものである請求項1記載の製法。
- 請求項1記載の製法にて製造された親水性表面を有する眼用レンズ材料。
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