JP4536369B2 - 水酸基含有アクリルアミド誘導体を用いる防汚材料 - Google Patents
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高分子,44(5),307頁 未来材料,2(1),36−41頁 東亜合成研究年報、TREND 2月号、39〜44頁
(1) 一般式(1)
(2) 前記(1)記載の分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が下記の一般式(2)〜一般式(5)で表される化合物から選択されるいずれかの化合物である前記(1)記載の防汚材料、
Tは、酸素原子及びエステル結合から選択される。
Fは、酸素原子、エステル結合、及び次の一般式(6)ないし一般式(18)から選択される基を表す。
一般式(4)において、Gは
Tは、酸素原子及びエステル結合から選択される。
Fは、酸素原子、エステル結合、及び次の一般式(6)ないし一般式(18)から選択される基を表す。なお、※は結合手を表わす。
一般式(1)で表される化合物と、一般式(2)〜一般式(5)で表される化合物から選択される少なくとも1種以上の化合物と、一般式(19)で表される化合物との組成物を共重合して得られる共重合体は防汚材料として好ましい。
a1:化合物Iの溶解度パラメーター
a2:化合物II-1の溶解度パラメーター
a3:化合物II-2の溶解度パラメーター
b1:化合物Iの密度
b2:化合物II-1の密度
b3:化合物II-2の密度
c1:化合物Iの双極子モーメント
c2:化合物II-1の双極子モーメント
c3:化合物II-2の双極子モーメント
d1:化合物IのClogP−化合物II-1のClogP
d2:化合物II-1のClogP−化合物II-2のClogP
d3:化合物II-2のClogP−化合物IのClogP
e2:化合物II-1の架橋可能官能基数
e3:化合物II-2の架橋可能官能基数
f1:化合物Iの量×10/(化合物Iの量+化合物II-1の量+化合物II-2の量)
f2:化合物II-1の量×10/(化合物Iの量+化合物II-1の量+化合物II-2の量)
f3:化合物II-2の量×10/(化合物Iの量+化合物II-1の量+化合物II-2の量)
h1:化合物Iの表面張力
h2:化合物II-1の表面張力
h3:化合物II-2の表面張力
k1:化合物IのOH基数
k2:化合物II-1のOH基数
k3:化合物II-2のOH基数
溶解度パラメーターは、物性予測プログラムCHEOPS ver.4.0(MillionZillion社)にて各化合物について計算する。単位は(J/cm3)1/2である。
同じくCHEOPS ver.4.0(MillionZillion社)にて各化合物について計算し、単位をg/cm3に換算する。
ClogPは、CS Chem3D Ultra ver.7.0.0(CambridgeSoft社)のlogP予測プログラムを用いて各化合物について化学構造式から計算する。
CAChe(富士通社)に装入されているMOPAC ver.2.20CACheのPM3法により各化合物について計算する。
化合物分子中の(メタ)アクリロイル基数を架橋可能官能基数とする。
CHEOPS ver.4.0(MillionZillion社)を用いて、各化合物について構造式に基づき計算する。単位はmN/mである。
化合物1分子中のOH基の数である。
これら重合促進剤は、単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることもできる。
実施例1〜60及び比較例1〜3で得られた塗膜等の水接触角の測定は、協和界面科学社製CA−V型を用いて、室温(25℃)で測定し、測定対象材料上の水滴について、任意5点の測定結果の平均値を記載した。
[ループタック試験;図1参照](FINAT Test Method No.9;FINATTechnical Handbook 6th edition,2001)
片面に塗膜が形成されたフィルム(幅25mm)の塗膜側をSUS304プレート(鏡面仕上げ)の面に密着するように垂らして30秒間保持し、フィルムの自重でSUS304プレートに粘着剤の層を密着させた後、該フィルムを30mm/minの速度で引き上げた時の応力を測定する。
片面に塗膜が形成されたフィルム(幅25mm)の塗膜側とポリプロピレンシートを張り合わせた後、フィルムの上を荷重2Kgfのローラーを約20mm/secの速度で2往復させる。次いで5分間静置した後、フィルムを粘着剤の層がない面が背中併せになる方向(180°)に、30mm/minの速度で引き上げた時の応力を測定する。
2,3−ジヒドロキシ−プロピル−メタクリルアミド15.0g、1,3−ジメタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロパン3.5g、ペンタエリスリトールトリアクリレート1.5gの混合液に、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン1.0g(5wt%)、ベンゾフェノン1.0g(5wt%)、アクリロイルモルホリン1.0g(5wt%)、メタノール5.0g(25wt%)を加えて混合し、組成物を調製した。
コロナ処理した厚さ20μmの二軸延伸ポリプロピレンフィルム(水接触角は85度)、コロナ処理を施さない厚さ1mmのポリメチルメタクリレートシート(以下、「未処理のPMMAシート」と略記する。水接触角は67度)、コロナ処理を施さない厚さ1mmのポリカーボネートシート(以下、「未処理のPCシート」と略記する。水接触角は62度)のそれぞれの表面に、ポリエステルポリウレタン系の接着剤をバーコーターで塗布し、加熱乾燥させた。次に、形成されたプライマー面に、上記の組成物をバーコーターで同様に塗布し、加熱乾燥後、高圧水銀ランプを用いて強度240mW/cm2の紫外線を11秒間照射して、重合体からなる塗膜を形成させた。
また、塗膜面の表面抵抗は2.5×1011Ωであった(23℃、湿度55%RH)。
2,3−ジヒドロキシ−プロピル−メタクリルアミド15.0g、ジ(メタクリロイルオキシエチル)リン酸 5.0gの混合液に、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン1.0g(5wt%)、ベンゾフェノン1.0g(5wt%)、N,N−ジメチルアミノ−エチル−メタクリレート1.0g(5wt%)、メタノール8.0gを加えて混合し、組成物を調製した。
この組成物を、実施例1と同様に3種類のシート表面に塗布し、高圧水銀ランプを使って、積算光量1500〜2000mJ/cm2の紫外線を照射して、重合体からなる塗膜を形成させた。
(汚染物質1での実施例1及び実施例2の塗膜のセルフクリーニング試験)
外気疎水性物質の疑似物質として、モーターオイル(新日本石油,API SL 10W−30)80.0gと粉末活性炭(和光純薬,試薬特級)10.0gからなる混合物(以下、「汚染物質1」と略記する。)を調製した。この汚染物質1を各シートの重合体からなる塗膜の表面に約2ml滴下し、汚染物質1をシート表面に広げた後、直ちに160ml/secのシャワー水(噴出し圧力1.2Kgf/cm2)を10秒間当て、目視にて汚染状態を判定した。試験シート表面に汚染物質1の付着がほとんどなくなっていた場合を(〇)、明らかに汚染物質が付着して残っていた場合を(×)、とした。結果を表1に示した。
外気疎水性物質の疑似物質として、流動パラフィン(純正化学,試薬特級)80.0gと粉末活性炭(和光純薬,試薬特級)11.2gからなる混合物(以下「汚染物質2」と略記する。)を調製し、同様の試験を行った。各シートの重合体からなる塗膜の表面に汚染物質2の付着がほとんどなくなっていた場合を(〇)、明らかに汚染物質が残っていた場合を(×)、とした。
結果を表1に示した。
下記の各シートの重合体からなる塗膜の表面に対して至近距離から直接息を吹きかけて、シート表面が曇らなかった場合を(〇)、曇った場合を(×)とした。結果を表1に示した。
2−アセトアミド−エチル−アクリレート20.0gに自己開裂型光ラジカル重合開始剤として2−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−1−フェニル−エタン−1−オン1.0g(5wt%)を加えて混合し、組成物を調製した。
この組成物を用いて実施例1と同様に重合体からなる塗膜を形成させた。フィルム及び各シートに形成された塗膜は、均一かつ透明な膜で、その表面は水接触角18度であったが、手で触ると明らかに粘着性を有していた。また、実施例1と同様に、塗膜が形成されたポリプロピレンフィルムを用いたループタック試験及び180度引き剥がし粘着力測定試験を行ったところ、測定値はそれぞれ40gf/25mm(ピーク値)、80gf/25mm(ピーク値)であった。結果を表2に掲載する。
2−ヒドロキシプロピル−メタクリルアミド16.0g、1,3−ジメタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロパン4.0gの混合液に、光重合開始剤としてダロキュアー1173(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)0.06g(0.3wt%)、熱重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート0.06g(0.3wt%)、内部離型剤としてビス(5−n−ブトキシ−1,4−ジメチル−3−オキサペンチル)リン酸0.06g(0.3wt%)を加えて減圧下で混合脱泡し、組成物を調製した。
この組成物を、樹脂製の粘着テープとガラス板からなるガラスモールドに移液し、強度150mW/cm2の紫外線を照射して硬化させ、次いで100℃で2時間エージングした。冷却後、ガラスモールドから離型させて得られた重合体は、均一かつ透明な成形体であった。樹脂表面は手で触っても粘着性がなく、水接触角は2424度であった。結果を表2に掲載する。
実施例3と同様に重合体からなる成型体を製造した。結果を表2に掲載する。
先ず、ガラス板にイソシアナート系プライマーを塗布し、120℃で30分間加熱乾燥した。次に、2,3−ジヒドロキシ−プロピル−メタクリルアミド6.7g、サイクロマーP/品番ACA−200M(固形分48.3wt%、ダイセル化学工業社製)6.8g、光重合開始剤としてエサキュアーKTO/46(ランベルティー社製)0.5g(5.0wt%)、重合促進剤としてN,N−ジメチルアミノ−エチル−メタクリレート0.5g(5wt%)、希釈溶剤としてメタノール10.0gを混合して得られた組成物を、プライマー処理されたガラスに塗布し(プライマー面)、再び120℃で30分間加熱乾燥した。
最後に、冷却して取り出したガラス板に紫外線を照射して重合体からなる塗膜を形成させた。
化合物I
DHPM;2,3-ジヒドロキシプロピルメタクリルアミド
HPM;3-ヒドロキシプロピルメタクリルアミド
HEMAM;2-ヒドロキシエチルメタクリルアミド
BHM;ビス(2-ヒドロキシエチル)メタクリルアミド
BHAM;ビス(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミド
HMA;N-メチロールアクリルアミド
GDM;2-ヒドロキシプロピル-1,3-ジメタクリレート
PE-3A;ペンタエリスリトールトリアクリレート
G-201P;1-アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシ-プロパン
P-2M;ビス(メタクリロイルオキシエチル)リン酸
EGMA;エチレングリコールジメタクリレート
NP-A;ネオペンチルグリコールジアクリレート
HPP-A;ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート
DCP-A;ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート
3002M;ビス[4-(6-メタクリロイルオキシ-5-ヒドロキシ-2-メチル-3-オキサヘキシル-オキシ)フェニル]-1,1-プロパン
40EM;1,10-ジメタクリロイルオキシ-2,9-ジヒドロキシ-4,7-ジオキサデカン
UA-306I;ペンタエリスリトールトリアクリレート-イソホロンジイソシアナート-ウレタンプレポリマー
PE-4A;ペンタエリスリトールテトラアクリレート
BP-4EA;ビス[4-(5-アクリロイルオキシ-3-オキサペンチル-オキシ)フェニル]-1,1-プロパン
TMP-M;トリメチロールプロパントリメタクリレート
DPE-6A;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
TMP-A;トリメチロールプロパントリアクリレート
化合物II−2
HEMA;2-ヒドロキシエチルメタクリレート
HEA;2-ヒドロキシエチルアクリレート
2-HPM;2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
2-HBM;2-ヒドロキシブチルメタクリレート
HOMS;コハク酸-メタクリロイルオキシエチル-エステル
THFM;テトラヒドロフルフリルメタクリレート
MMA;メタクリル酸メチル
HOA-HH;ヘキサヒドロフタル酸-アクリロイルオキシエチル-エステル
P-1M;メタクリロイルオキシエチル-リン酸
その他
AEA;2-アセトアミドエチルアクリレート
Claims (5)
- 一般式(1)
とメチル基、メチル基とメチル基となる場合を除く。)で表される化合物と、2−ヒドロキシプロピル−1,3−ジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、1−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシ−プロパン、ビス(メタクリロイルオキシエチル)リン酸、エチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、ビス[4−(6−メタクリロイルオキシ−5−ヒドロキシ−2−メチル−3−オキサヘキシル-オキシ)フェニル]−1,1−プロパン、1,10−ジメタクリロイルオキシ−2,9−ジヒドロキシ−4,7−ジオキサデカン、ペンタエリスリトールトリアクリレート−イソホロンジイソシアナート−ウレタンプレポリマー、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ビス[4−(5−アクリロイルオキシ−3−オキサペンチル-オキシ)フェニル]−1,1−プロパン、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、およびトリメチロールプロパントリアクリレートから選ばれる少なくとも1つの分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを含み、上記一般式(1)で表される化合物と分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物との重量比が2:8〜8:2の範囲である組成物を共重合して得られる共重合体からなる防汚材料。 - 上記一般式(1)で表される化合物が、N-メチロールアクリルアミド、3−ヒドロキシ−プロピル−(メタ)アクリルアミド、2,3−ジヒドロキシ−プロピル−(メタ)アク
リルアミド、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−(メタ)アクリルアミドから選ばれる少なくとも1つの化合物である請求項1記載の防汚材料。 - 請求項1記載の組成物を共重合して得られる共重合体の透明度値が0.1〜5.0である請求項1記載の防汚材料。
- 請求項3記載の組成物を共重合して得られる共重合体の透明度値が0.1〜5.0である請求項3記載の防汚材料。
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