JPH01249818A - 光硬化型防曇性被覆組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光硬化型の防曇性被覆組成物に間し、より詳
しくは、防曇持続性に優れた塗膜を形成することのでき
る被覆組成物に関する。

〔従来の技術及びその問題点〕

眼鏡レンズ、ロードミラー、自動車のバックミラー、鏡
等の透明体表面にしばしば発生する曇り現象は、不便さ
や不快さを感じさせるばかりでなく、時として危険を感
じさせることさえある。

このため、従来、これら透明体表面に、親水性高分子を
塗膜形成成分とし、かつ、防曇効果の高い非反応性の防
曇剤（界面活性剤）を配合してなる防曇性被覆組成物を
塗布することによって、該透明体表面に親水性の硬化塗
膜を形成せしめ、この硬化塗膜によって曇り現象の発生
を防止する方法が一般におこなわれている。

しかしながら、上記従来の方法において用いられる防曇
性被覆組成物は、そこに配合されている防曇剤が極めて
水に溶解し易いため、該組成物を塗布した眼鏡レンズ等
の透明体を、水蒸気ないし湿気の多い環境下で用いた場
合、塗膜中あるいは塗膜表面の防曇剤が、凝集する水分
と共に流れ落ちるという欠点があり、防曇性が低下した
り長期間にわたって防曇効果を持続させるのが難しい等
の問題点がある。

本発明者等は、上記のような現状に鑑み、防曇効果が高
く、しかも、その効果が長期にわたって持続し得る塗膜
を形成することのできる被覆組成物の提供を目的に検討
を進めた結果、１分子中に（メタ）アクリロイル基とリ
ン酸基を有する特定の化学構造の成′分が、光重合反応
によって、防曇性に優れた硬化塗膜を形成し得ることを
見いだして本発明を完成するに至ったものである。

〔問題を解決するための手段〕

上記目的を達成するための本発明は、 （ａ）下記一般式 ％式％） （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は炭素原子
数２個のアルキレン基、Ｒ３は炭素原子数５個のアルキ
レン基を表し、ｎはＯ〜５、Ｘは１〜２の整数を表す）
で示されるモノマー、オリゴマー、および、ポリマーか
ら選ばれた少なくとも１種の成分く以下、「成分（ａ）
」と称する）０．１〜１００重量％、 （ｂ）１分子中に少なくとも１個の重合可能な二重結合
を有するモノマー、オリゴマー、及び、ポリマーから選
ばれた少なくとも１種の成分（以下、「成分（ｂ）」と
称する）０〜９９．９重量％、 （ｃ）光重合開始剤 を主成分とする光硬化型防曇性被覆組成物からなるもの
である。

本発明に用いることのできる上記一般式で示される成分
（ａ）の具体例としては、日本化薬社から商品名「カヤ
マーＰＭ−１、ＰＭ−２、及び、ＰＭ−２１Ｊとして、
東部化成社から商品名「トーラッド６３１Ｂ２．６９４
７６Ｊとして、大へ化学社から商品名ｒＡＲ−２００、
ＭＲ−２００Ｊとして、及び、第−工業製薬社から商品
名「ニュウフロンティアＡＳ−ＩＪとして市販されてい
る化合物等である。

上記成分（ａ）は、１〜２個の（メタ）アクリロイル基
とリン酸基の両方を有しているので、該成分に光重合開
始剤を配合して光照射すると、（メタ）アクリロイル基
の光重合反応が進行して硬化塗膜を形成し、また、得ら
れた塗膜にはリン酸基が存在しているので、これが塗膜
に優れた防曇性を与えることができる。しかしながら、
これによって形成される防曇性塗膜は、比較的塗膜硬度
が小さいため、被覆組成物としての性能を満足し得ない
場合があるので、塗膜高度を高めるために本発明におい
ては、上記成分（ａ）に成分（ｂ）を組み合わせて用い
るのが好ましい。

本発明に用いることのできる成分（ｂ）は、不飽和ポリ
エステル、ポリエステルアクリレート（例えば、ジペン
タエリスリトールへキサアクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート等）、ウレタンアクリレート、エポキシア
クリレート、テトラヒドロフランアクリレート、ヒドロ
キシプロピルアクリレート等のポリマー、オリゴマー、
及び、モノマーであり、これら成分（ｂ）の内でも、特
に１分子中に二重結合を３個以上有するジペンタエリス
リトールへキサアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート等のオリゴマー、または、モノマーは得られる塗膜
の硬度を飛躍的に高めることができるので、本発明被覆
組成物の塗膜特性向上のために好ましく用いることがで
きる。

上記成分（ａ）と成分（ｂ）の混合比は、成分（ａ）０
．１−１００重量％及び成分（ｂ）０〜９９．９重９５
．０ ９５重量％及び成分（ｂ）５〜か触尋重量％の範る。

本発明に用いることのできる光重合開始剤は、特に限定
するものではなく、従来より一般的に用いられている、
例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンジル、
ベンゾイン等、及び、これらの誘導体からなる光重合開
始剤を用いることができる。

上記光重合開始剤の使用量についても特に限定するもの
ではなく、成分（ａ）と成分（ｂ）の合計量１００重量
部に対して、−船釣には光重合開始剤０．１〜２０重量
部の範囲とすることができる。

本発明の被覆組成物は、上記の成分（ａ）を必須成分と
し、成分（ｂ）を任意成分として含有しているので、光
重合によって形成される塗膜は、良好な防曇性と良好な
塗膜特性を示すが、これら特性及びその他の塗膜特性等
をさらに改善するために、上記成分以外に塗料業界で慣
用されている種々の成分を併用することができる。

例えば、（メタ）アクリル酸及びその塩、もしくは、こ
れらの重合体（例えば、（メタ）アクリル酸ナトリウム
、（メタ）アクリル酸カリウム、（メタ）アクリル酸ア
ンモニウ等）は、得られる被覆組成物の防曇効果を更に
改善し、かつ、その他の塗膜特性を改善することができ
るので、これら成分を上記成分（ｂ）の一部として用い
るのが好ましい。

また、本発明被覆組成物の製造を容易にするために、あ
るいは、塗装作業性を改善するために種々の有８！溶媒
を希釈剤として用いることができる。

ただし、低級アルコール系の希釈剤は、上記成分（ａ）
とエステル交換反応を生じる可能性があるので、このよ
うな希釈剤の使用は本発明において好ましくない。

さらにまた、塗膜の平滑性を改善するため、−般にレベ
リング剤と称する界面活性剤を併用することができるが
、シリコーン系もしくはフッ素系の界面活性剤は、得ら
れる塗膜表面をはつ水性にするので好ましくなく、レベ
リング剤を使用する場合には、はっ水効果の低いものを
選んで用いるのが好ましい。

本発明の被覆組成物から防曇性塗膜を形成するには公知
の方法でよく、例えば、該組成物を種々の基材に塗布し
た後、太陽光線、低圧水銀灯、高圧水銀灯、カーボンア
ーク灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ等から
照射される紫外線に０．５〜６０秒間さらすことによっ
て硬化塗膜が形成される。

本発明の被覆組成物は、光重合反応によって上記成分（
ａ）ないしは成分（ａ）と（ｂ）とが共重合しつつ塗膜
形成されるので、得られた塗膜から防曇効果を損なうよ
うな成分の溶出が全くなく、極めて防曇持続性に優れた
防曇塗膜を形成することができる。

本発明の被覆組成物は、種々の基材、例えば、ガラス、
プラスチック等の基材に塗布し、これら基材を防曇性に
するのに用いることができ、さらに具体的には、眼鏡レ
ンズ、浴室の鏡、ロードミラー、バックミラー、ゴーグ
ル、ヘルメットバイザー、車両の窓ガラス等の防曇に有
用であり、また、その他の物品、例えば、ラジェーター
フィン等の防曇性付与にも有用である。

〔実施例〕

本発明を、以下の実施例に基づいてさらに詳細に説明す
る。なお、実施例中の各成分の配合組成は重量部で示し
た。

実施例−１ 下記表−１に示した各々の配合組成で各成分を均一にな
るように混合して被覆組成物を製造した。

なお、配合組成中の各成分の略号は以下の成分である。

ＡＳ−１；第一工業製薬社製、「ニューフロンティア　
ＡＳ−ＩＪ ＡＲ−２００；大へ化学社製、ｒＡＲ−２００ＪＰＭ−
２；　日本化薬社製、「カヤマーＰＭ−２ＪＰＭ−１；
　日本化薬社製、ｒカヤマーＰＭ−ＩＪＴＭＰＴＡ；　
　）リメチロールブロバントリアクリレート ＤＰＨＡ；　ジペンタエリスリトールへキサアクリレー
ト ＰＥＴＡ；　ペンタエリスリトールテトラアクリレート ＃６５１；光重合開始剤（チバガイギー社製、イルガキ
ュア　＃６５１） ＭＡＡ　−Ｎ　；　メタクリル酸ナトリウムポリマーＡ
Ａ：　　　アクリル酸モノマー ＃４０４；花王社製、「エマルゲン　４０４（アニオン
系界面活性剤）」 Ｓ−１００；日本油脂社製、「ニレガン　Ｓ−１００（
ノニオン系界面活性剤）」 （以下余白） 以上のようにして得られた各々の被覆組成物は、硬化後
の塗膜厚が約９μｍとなるように、透明アクリル樹脂板
の表面にバーコーターを用いて塗布し、１２００ｍｊ／
ｃｖ／のエネルギー量の紫外線を照射して、塗布塗膜を
硬化せしめ、次いで、下記の評価方法で防曇性、及び、
防曇持続性を評価した。評価結果を表−２に示した。

匠且亙ユ （１）防曇性二 （ａ）呼気テスト；アクリル樹脂板を常温（２３℃）に
保持し、原板の塗膜面に息を吹き付けて塗膜面の曇りの
発生状態を観察する。

（ｂ）蒸気テスト；５０℃に保った温水浴上５０ｆｆ１
１１の処に、アクリル樹脂板を、塗膜面を下にして３０
秒間保持し、同様に曇りの発生状態を観察する。

（２）防曇持続性ニ アクリル樹脂板を５０℃・９８％ＲＨの高湿度雰囲気下
に２日間放置した後、上記同様の評価方法で、呼気テス
）　（ａ）、及び、蒸気テスト（ｂ）における曇りの発
生状態を観察する。

（以下余白） 表−２ 評価基準　：　Ｏ；曇りの発生が全くなく、極めて良好
△；わずかに曇りを生ずる程度て防曇効果が認められる ×；曇り発生し防曇効果が認められない（未塗装アクリ
ル板と同程度） 〔発明の効果〕 本発明の被覆組成物は、防曇性に優れた特定の化学構造
の成分を必須成分として用いることからなっており、こ
の成分自体が光重合反応によって優れた防曇性を維持し
つつ塗膜を形成するので、当然のことながら、得られた
塗膜は防曇性に優れると共に、防曇性を低下せしめろよ
うな溶出成分を全く含まないので防曇持続性にも優れる
ものであり、極めて優れた防曇性被覆組成物ということ
ができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａ）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２は炭素原子
   数２個のアルキレン基、Ｒ３ は炭素原子数５個のアルキレン基を表し、 ｎは０〜５、Ｘは１〜２の整数を表す） で示されるモノマー、オリゴマー、及び、ポリマーから
   選ばれた少なくとも１種の成分 ０．１〜１００重量％、 （ｂ）１分子中に少なくとも１個の重合可能な二重結合
   を有するモノマー、オリゴマー、及び、ポリマーから選
   ばれた少なくとも１種の成分０〜９９．９重量％、 （ｃ）光重合開始剤 を主成分とする光硬化型防曇性被覆組成物。