JP6688054B2 - 粘着剤組成物、光学部材および粘着シート - Google Patents
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Description
本発明の一側面は、硬化性化合物からなる主剤(A)を100質量部;および、ペンタエリスリトール化合物(B)を0質量部を超えて0.05質量部以下で含み;前記主剤(A)は、(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の組み合わせ、ならびに前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)の少なくとも一つを含み;硬化後のガラス転移温度が−70℃以上−60℃以下である、粘着剤組成物である。本発明によれば、耐久性、折りたたみ耐性、加湿信頼性および金属腐食抑制に優れた粘着剤組成物を提供することができる。
本発明において用いられる主剤(A)は、硬化性化合物からなる(ただし、ペンタエリスリトール化合物(B)を除く。)。本発明においては、主剤(A)の構成成分として、(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)(以下、単に「(a−1)成分」とも称する)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)(以下、単に「(a−2)成分」とも称する)、ならびに/または前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)を含む。ホモポリマーのガラス転移温度が低い(a−1)成分および/または(a−1)成分に由来する構成単位(1)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、粘着剤組成物の硬化後のガラス転移温度を−70℃以上−60℃以下と低くすることができる。また、極性の高い(a−2)成分および/または(a−2)成分に由来する構成単位(2)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、ペンタエリスリトール化合物(B)の含有量を一定程度に抑えつつ、高極性な偏光板等の光学フィルムに対する優れた接着性を確保することができる。主剤(A)が含む硬化性化合物としては、上記以外にも、(メタ)アクリル化合物等の活性エネルギー線硬化性モノマーおよびその(共)重合体や、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ジチオカルバメート基、ジアゾ基、シンナミリデン基および/またはシンナモイル基等の重合性官能基を含むポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂またはエポキシ樹脂等ならびにその組み合わせが例示できる。
(1)(a−1)成分と(a−2)成分とを含む形態
(2)(a−1)成分、(a−2)成分、ならびに(a−1)成分由来の構成単位(1)および(a−2)成分由来の構成単位(2)を含む共重合体(a−3)(以下、単に共重合体(a−3)とも称する)を含む形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態であり、いわゆるポリマーシロップの形態)
(3)共重合体(a−3)からなる形態(硬化性化合物がポリマーのみからなる形態)
が挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)は、(メタ)アクリル酸エステルのエステル部位に、アルキル基または−(A−O)p−Qで表される基が導入されている形態であれば、特に制限はない。ただし、上記「−(A−O)p−Q」において、Aはアルキレン基であり、Qはアルキル基であり、pは1以上20以下の整数である。
R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、上記アルキル基、アルコキシアルキル基または−(A−O)p−Qで表される基である。
極性の高いヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)および/またはヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、ペンタエリスリトール化合物(B)の含有量を一定程度に抑えつつ、高極性な偏光板等の光学フィルムに対する優れた接着性を確保することができる。
R5は、水素原子またはメチル基であり、
R6は、二価の有機基である。
R8は、水素原子またはメチル基であり、
R9は、単結合または二価の有機基であり、
R10は、水素原子または炭素数1以上10以下のアルキル基である。
主剤(A)は、本発明の目的効果が達成される限りにおいて、(a−1)成分および(a−2)成分と共重合可能なモノマー(a’)成分を含んでもよい。(a’)成分としては、アミド基を有する(メタ)アクリルモノマー(a’−1)(以下、「(a’−1)成分」とも称する)、重合性官能基を有するマクロモノマー(a’−2)(以下、「(a’−2)成分」とも称する)、その他の重合性モノマー(a’−3)(以下、「(a’−3)成分」とも称する)が例示できる。
(a’−1)成分は、(メタ)アクリルモノマーにおいて、アミド基を有しているものであれば特に制限はない。(a’−1)成分は、典型的には、下記式(3)で示される:
R8’は、水素原子またはメチル基であり、
R9’は、単結合または二価の有機基であり、
R10’は、水素原子または炭素数1以上10以下のアルキル基であり、
R11’は、水素原子、炭素数1以上10以下のアルキル基、アシル基、エポキシ基、炭素数1以上6以下のアルコキシ基またはジメチルアミノ基である。
本発明に係る主剤(A)は、重合性官能基を有するマクロモノマー(a’−2)を含んでもよい。上記(a’−2)成分は、重合可能な官能基(不飽和基)を有する高分子量のモノマーであり、ポリマー鎖部分と、重合性官能基部分とからなる。
(a−1)成分および(a−2)成分と共重合可能なその他の重合性モノマーの具体的な例としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するアクリルモノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−((メタ)アクリルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド等のアミノ基を有する(メタ)アクリルモノマー;ウレタン(メタ)アクリレート等のウレタン基を有する(メタ)アクリルモノマー;p−tert−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、o−ビフェニル(メタ)アクリレート等のフェニル基を有する(メタ)アクリルビニルモノマー;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエチル)シラン、ビニルトリアセチルシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン基を有するビニルモニマー;スチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルピリジン等が挙げられる。これらその他のモノマーは、単独で使用してもよいし2種以上組み合わせて使用してもよい。
(a−1)成分の含有量は、硬化後のガラス転移温度を低くするという観点から、主剤(A)の全量に対して、70質量%以上であることが好ましい。(a−1)成分の含有量の上限は、99.9質量%以下であれば、各種耐久性に優れ、また高温での屈曲耐性に優れ、高温での接着力が向上するため好ましい。また、(a−1)成分の含有量は、粘着剤組成物の硬化後のガラス転移温度を低くしつつ優れた接着力を確保するという観点から、75質量%以上95質量%以下がより好ましく、75質量%以上90質量%以下がさらに好ましい。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が(a−1)成分、(a−2)成分および(a−1)成分由来の構成単位(1)と(a−2)成分由来の構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)(以下、単に共重合体(a−3)とも称する)を含む形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態)が挙げられる。本形態は、共重合体(a−3)の原料モノマーのうち、未反応の原料モノマーである(a−1)成分、(a−2)成分および必要によって添加される(a’)成分が、共重合体(a−3)を溶解する溶媒となっている、いわゆるポリマーシロップの形態である。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が共重合体(a−3)からなる形態(硬化性化合物がポリマーのみからなる形態)が挙げられる。
上記(2)や(3)の形態において、主剤(A)に含まれ得る共重合体(a−3)を製造する方法は、特に限定されず、重合開始剤を使用する溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法、薄膜重合法、噴霧重合法など従来公知の方法を用いることができる。重合制御の方法としては、断熱重合法、温度制御重合法、等温重合法などが挙げられる。重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤のいずれを用いてもよい。また、重合開始剤により重合を開始させる方法の他にまたはそれに加えて、放射線、電子線、紫外線等の活性エネルギー線を照射して重合を開始させる方法を採用することもできる。中でも、熱重合開始剤を用いた溶液重合法または光重合開始剤を用いた塊状重合法が、分子量の調節が容易であり、また不純物も少なくできるため、より好ましい。
本発明にかかる粘着剤組成物は、100質量部の主剤(A)に対して、0質量部を超えて0.05質量部以下の割合でペンタエリスリトール化合物(B)を含む。これにより、接着力や耐久性が低下することを防止しつつ、折りたたみ耐性を向上させることができる。
本発明の好ましい他の実施形態では、粘着剤組成物は、主剤(A)100質量部に対して、光重合開始剤(C)を0.1質量部以上5質量部以下さらに含む。これにより、主剤(A)がポリマーシロップの形態の場合、最終的な共重合反応を行って粘着剤層の形成が容易となる。かような光重合開始剤(C)としては、共重合体(a−3)の製造において上記したものが採用できる。これらの重合開始剤を追添する際の添加量は、0.2質量部以上2質量部以下がより好ましい。
本発明の粘着剤組成物はまた、ケイ素膜との密着性が向上する観点から、シランカップリング剤をさらに含有することができる。
本発明の粘着剤組成物には、溶剤が含まれていてもよい。該溶剤としては、特に限定されないが、酢酸エチル、酢酸n−ブチル等のエステル類;トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類;n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類などの有機溶剤が挙げられる。これら溶剤は、単独でもまたは2種以上を組み合わせても使用することができる。
上記粘着剤組成物は、必要に応じて、架橋促進剤、老化防止剤、充填剤、着色剤(顔料や染料など)、紫外線吸収剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、可塑剤、軟化剤、界面活性剤、帯電防止剤などの公知の添加成分(その他の添加成分)を、本発明の効果を損なわない範囲内で含有してもよい。
上記粘着剤組成物の製造方法としては、特に限定されない。例えば、主剤(A)中の硬化性化合物がモノマーのみからなる上記(1)の形態の場合、(a−1)成分、(a−2)成分、(B)成分、および必要に応じて加えられる(a’)成分、光重合開始剤(C)、シランカップリング剤(D)、溶剤、その他の添加成分等を混合して製造する方法が挙げられる。
本発明の一形態では、本発明の粘着剤組成物を硬化してなる、粘着剤層を提供する。本発明の粘着剤層は、本発明の粘着剤組成物の硬化層であり、本発明の粘着剤組成物(溶液)を適当な基材(支持体)に付与(例えば、塗布)した後、硬化処理を適宜施すことにより形成され得る。2種以上の硬化処理(乾燥、架橋、重合等)を行う場合、これらは、同時にまたは多段階に行うことができる。主剤(A)が(a−1)成分や(a−2)成分のモノマーを含む形態である粘着剤組成物では、典型的には、上記硬化処理として、最終的な共重合反応が行われる((a−1)成分、(a−2)成分、および/または共重合体(a−3、ならびに必要に応じて添加される(a’)成分)を共重合反応に供して完全重合物を形成する)。例えば、活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物を用いる場合であれば、活性エネルギー線照射が実施される。必要に応じて、架橋、乾燥等の硬化処理が実施されてもよい。活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物で乾燥させる必要がある場合は、乾燥後に活性エネルギー線硬化を行うとよい。主剤(A)が共重合体(a−3)のみからなる形態である粘着剤組成物では、典型的には、上記硬化処理として、必要に応じて乾燥(加熱乾燥)、架橋等の処理が実施される。
本発明の一形態では、本発明の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、粘着シートも提供する。粘着シートは、前記粘着剤層をシート状基材(支持体)の片面または両面に固定的に、すなわち前記基材から粘着剤層を分離する意図なく設けた、いわゆる基材付き粘着シート(片面または両面粘着シート)であってもよく、あるいは前記粘着剤層を剥離フィルム(剥離ライナー)(剥離紙、表面に剥離処理を施した樹脂シート等)のような剥離性を有する基材上に設け、貼付時に粘着剤層を支持する基材が除去される形態である、いわゆる基材レス(両面)粘着シートであってもよい。
上述した本発明の粘着剤組成物、粘着剤層、および粘着シートは、様々な用途に適用され、例えば、光学フィルムのような光学部材に用いられる。かような光学フィルムとしては、特に限定されず、液晶表示装置などの画像表示装置の形成に用いられるものが挙げられる。例えば、少なくとも偏光板または位相差板を含み、さらに導電層および保護層の少なくとも一方を含むものや、カバーフィルム、透明導電フィルム、ウィンドフィルム、液晶ディスプレイの視野角を改善するための視野角拡大フィルム等の光学補償フィルム、ディスプレイのコントラストを高めるための輝度向上フィルム、さらにはこれらが積層されているものが挙げられる。すなわち、本発明の一実施形態では、本発明にかかる粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、光学部材が提供される。
ガラス瓶に入れた主剤(A)を25℃に温調し、B型粘度計により測定した。
共重合体(a−3)の重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定した。
・分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
・カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
・カラム温度:40℃
・流量:0.8ml/min
・注入量:100μl
・溶離液:テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折計(RI)
・標準試料:ポリスチレン。
<主剤(A−1)の調製>
主剤(A−1)は以下に示すように調製した。
<主剤(A−2)の調製>
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)81.5質量部、メトキシエチルアクリレート(MEA)15質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)0.5質量部、アクリロイルモルホリン(ACMO)3質量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1質量部を酢酸エチル100質量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した。その後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って5時間重合反応を行った。重合反応終了後、酢酸エチル300質量部を加えて希釈を行い、共重合体(a−3−2)(重合率90%、固形分18質量%)を含む主剤(A−2)得た。上記主剤(A−2)の粘度は3500mPa・s、共重合体(a−3−2)の重量平均分子量(Mw)は140万であった。
<主剤(A−4)の調製>
製造例2と同様に攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)80質量部、メトキシエチルアクリレート(MEA)19質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)1質量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1質量部を酢酸エチル100質量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して窒素置換した。その後、フラスコ内の液温を55℃付近に保って5時間重合反応を行った。続いて、この温度に保ちながら、追加モノマーとして、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)320質量部、メトキシエチルアクリレート(MEA)76質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)4質量部を加えて、酢酸エチルを溜去することにより、共重合体(a−3−3)(重合率90%、固形分18質量%)を含む主剤(A−4)得た。上記主剤(A−4)の粘度は4000mPa・s、共重合体(a−3−3)の重量平均分子量(Mw)は、150万であった。
製造例4〜10において、主剤(A)を調製するモノマーの種類またはその割合を表1に示すように変えた他は製造例1と同様にして、主剤(A−5)〜(A−11)を調製した。主剤(A−5)〜(A−11)に含まれる共重合体(a−3−4)〜(a−3−10)のMw(重量平均分子量)は、表1に示す通りである。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られた主剤(A−1)100質量部に対し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(NKエステル(登録商標)A−DPH 新中村化学工業株式会社製、以下「A−DPH」とする、B−1)0.04質量部、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)651 BASFジャパン株式会社製)0.3質量部を添加し、混合・脱泡処理して光重合性の粘着剤組成物を得た。
次いで、この光重合性の粘着剤組成物を、剥離フィルム(シリコーン処理を施した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、三菱化学ポリエステルフィルム社製、MRF50)の片面に50μmの塗布厚さになるように塗布した。塗膜上にもう一枚の剥離フィルムを貼着することによって、粘着剤組成物の塗膜の上下に剥離フィルムを配置してサンドイッチ状に密閉した。その後、ブラックライト(三共電気株式会社製 FL20SBL、放出波長315nm以上400nm以下)で照度5mW/cm2、積算光量1500mJ/cm2を照射して粘着剤組成物を硬化し、無色透明の粘着剤層を形成し、粘着シートを得た。
(粘着剤組成物の調製)
製造例2で得られた主剤(A−2)100質量部に対し、A−DPH0.03質量部を添加し、混合・脱泡処理して粘着剤組成物を得た。
次いでこの粘着剤組成物を、剥離フィルム(シリコーン処理を施した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、三菱化学ポリエステルフィルム社製、MRF50)の片面に乾燥後の厚さが50μmとなるように塗布し、80℃で3分間乾燥した。その後、120℃で10分間乾燥処理して粘着剤層を形成した。その後、実施例1と同様にしてもう一枚の剥離フィルムを粘着剤層に貼着し、粘着シートを得た。
(粘着剤組成物の調製)
2−エチルヘキシルアクリレート65質量部、2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート20質量部および2−ヒドロキシエチルアクリレート15質量部からなる主剤(A−3)に対して、A−DPH0.04質量部および2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)651 BASFジャパン株式会社製)0.3質量部を添加し、混合・脱泡処理して光重合性の粘着剤組成物を得た。
次いでこの光重合性の粘着剤組成物を、剥離フィルム(シリコーン処理を施した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、三菱化学ポリエステルフィルム社製、MRF50)の片面に50μmの塗布厚さになるように塗布した。この塗布表面上にもう一枚の剥離フィルムを貼着することによって、粘着剤組成物の塗膜の上下に剥離フィルムを配置してサンドイッチ状に密閉した。その後、ブラックライト(三共電気株式会社製 FL20SBL、放出波長315nm以上400nm以下)で照度2mW/cm2、積算光量7200mJ/cm2を照射して粘着剤組成物を硬化し、無色透明の粘着剤層を形成し、粘着シートを得た。
主剤(A)の種類、ペンタエリスリトール化合物(B)の種類と量、光重合開始剤(C)の種類と量、シランカップリング剤(D)、その他添加剤(E)の種類と量を表2に示すように用いたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例1〜7、および比較例1〜9で作製した粘着剤組成物のゲル分率を測定した。ゲル分率は、以下の方法により行った。すなわち、粘着剤組成物約0.1gを秤量して、重量W1(g)を測定した。これをサンプル瓶に採取し、酢酸エチルを約30g加えて24時間放置した。所定時間経過後のサンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網(膜の重量をW2(g))にてろ別し、金網および残留物を90℃で1時間乾燥させた全体の重量W3(g)を測定した。ゲル分率は、これらの測定値から下記数式2により算出した。
実施例1〜7、および比較例1〜9で作製した粘着剤組成物を用いて、硬化後のガラス転移温度を測定した。すなわち、JIS K7121(1987)に準じたDSC法によって測定を行った。
各実施例及び比較例で作製した粘着剤層について、粘弾性測定装置(株式会社アントンパール・ジャパン製:形式:MCR300)を用いて−30℃以上150℃以下の測定範囲の貯蔵弾性率を測定した。より詳細には、作製した粘着剤層を厚さ400μmに積層し、直径8mmのサイズに切断して測定試料とした。その後、測定試料をパラレルプレート治具にセットし、−30℃以上150℃以下の温度域で角周波数 1rad/s、ノーマルフォース 3N、昇温速度5℃/minの条件下で測定した。
厚さ20μmのポリビニルアルコールフィルムを、速度比の異なるロール間において、30℃、0.3質量%のヨウ素溶液中で1分間染色しながら、3倍まで延伸した。その後、60℃、4質量%のホウ酸、10質量%のヨウ化カリウムを含む水溶液中に0.5分間浸漬しながら総合延伸倍率が6倍まで延伸した。次いで、30℃、1.5質量%のヨウ化カリウムを含む水溶液中に10秒間浸漬することで洗浄した後、50℃で4分間乾燥を行い、偏光子を得た。当該偏光子の片面に、厚さ20μmのポリカーボネート系フィルムと膜厚50μmの位相差フィルム(1/4波長板、帝人化成社製「WRS」)をポリビニルアルコール系接着剤により貼り合せて合計厚みが77μmの薄型偏光板を作製した。
銀ナノワイヤー分散溶液(米Cambrios社製、ClearOhm Ink−A AQ)30質量部あたり、超純水(和光純薬工業社製、超純水Ultrapure Watar)を70質量部、防錆剤(米Cambrios社製、ClearOhm SFT−D)を0.12質量部添加し、導電層形成用塗料を調製した。上記薄型偏光版の位相差フィルム面に、導電層形成用塗料をダイコート法で固形分塗布量が1g/m2となるように塗布し、80℃で乾燥して導電層を積層した。
上記の偏光板の粘着剤層を形成する位相差フィルム側に、コロナ放電量80[W・min/m2]でコロナ処理を行った。次いで、粘着シートの片面から剥離フィルムを剥離して粘着剤層を露出させ、粘着剤層とWRSとが接触するように転写した。偏光板とは反対面の剥離フィルムを粘着剤層から剥離し、粘着剤層付偏光板を作製した。
最表面に窒化ケイ素(SiNx)膜(膜厚50nm)を有するポリイミドフィルム(厚さ0.7mm)をフレキシブルパネルの代替品として使用した。
○:発泡、剥がれ、浮き、クラックなしなどの外観上の変化が全くなし。
△:端部に剥がれ、発泡、またはクラックがあるが、特別な用途でなければ、実用上問題なし。
×:端部に著しい剥がれあり、実用上問題あり。
上記耐久性試験で用いたものと同じサンプルを新たに準備し、それぞれ、幅25mm×長さ100mmに裁断した。次いで50℃、5atmで15分間オートクレーブ処理してサンプルをポリイミドフィルムに密着させた。その後、23℃55%RHの雰囲気下で1時間静置後、接着力を測定した。
上記実施例および比較例で得られた、粘着剤層付偏光板をガラス板に貼り合わせ、評価用サンプルを作製した。次いで、上記評価用サンプルをオートクレーブに入れ、50℃、0.5MPaの条件で15分間オートクレーブ処理を行った。その後、オートクレーブから取り出した評価用サンプルを目視で観察し、気泡の有無を確認した。オートクレーブ処理後の評価用サンプルに気泡が見られなかった場合を○、オートクレーブ処理後の評価用サンプルに気泡が見られた場合を×として評価を行った。
各実施例及び比較例で作製した粘着シートの片面から剥離フィルムを剥離し、PETフィルム(東洋紡株式会社製A4100 厚さ100μm ヘーズ0.6%)に転写した。次いで、粘着シートを転写したPETフィルムを幅50mm×長さ50mmのサイズに切り出し、もう一方の剥離フィルムを剥離し、粘着剤層面をガラス板に貼り付けた。これにより、「ガラス/粘着剤層/PETフィルム」の構成を有する試験片を作製した。
実施例、比較例で作製した粘着シートの片面から剥離フィルムを剥離し、PETフィルム(東洋紡株式会社製A4100 厚さ100μm)に転写し、幅20mm×長さ50mmのサイズに切り出したものを試験片(試験片11)とした。
上記耐久性試験で用いたものと同じサンプルを、折り曲げ試験機(テスター産業株式会社製)にて折り曲げた時の内径(直径)が6mmになるように条件設定し、折り曲げと180°開放を1サイクルとして10万サイクル繰り返し行った。試験環境としては、それぞれ、23℃55%RHの雰囲気下、85℃、60℃95%RHの雰囲気下、−20℃で行った。試験後の偏光板とポリイミドフィルムの外観を下記基準で目視にて評価した。
○:発泡、剥がれ、浮き、クラックなしなどの外観上の変化が全くなし。
△:端部に剥がれ、発泡、またはクラックがあるが、特別な用途でなければ、実用上問題なし。
×:端部に著しい剥がれあり、実用上問題あり。
111 PETフィルム、
112 粘着シート、
12 導電性PETフィルム、
121 導電性PETフィルム(ITO膜形成面)、
122 導電性テープ。
Claims (11)
- 硬化性化合物からなる主剤(A)を100質量部;および、
ペンタエリスリトール化合物(B)を0質量部を超えて0.05質量部以下で含み、
前記主剤(A)は、(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の組み合わせ、ならびに前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)の少なくとも一つを含み、
前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)は、下記式(1−1)で表される化合物:
と、下記式(1−2)で表される化合物:
とを含み、
前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)は、下記式(2−1)で表される化合物:
を含み、
硬化後のガラス転移温度が−70℃以上−60℃以下である、粘着剤組成物。 - 前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の含有量が、前記主剤(A)全量に対して0.1質量%以上30質量%以下である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)の含有量が、前記主剤(A)全量に対して70質量%以上である、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体(a−3)の含有量が、前記主剤(A)全量に対して5質量%以上25質量%以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体(a−3)の重量平均分子量が、100万以上250万以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体(a−3)が、前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)とを含む反応液の紫外線照射により重合されてなる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記共重合体(a−3)が、前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)とを含む反応液の溶液重合により重合されてなる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 光重合開始剤(C)を0.1質量部以上5質量部以下さらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)が、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル−ジグルコール(メタ)アクリレートおよびエトキシ−ジエチレングリコール(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、光学部材。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、粘着シート。
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