CN103781353B - 用于改良植物产量的酰基高丝氨酸内酯衍生物 - Google Patents

用于改良植物产量的酰基高丝氨酸内酯衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN103781353B
CN103781353B CN201280043678.7A CN201280043678A CN103781353B CN 103781353 B CN103781353 B CN 103781353B CN 201280043678 A CN201280043678 A CN 201280043678A CN 103781353 B CN103781353 B CN 103781353B
Authority
CN
China
Prior art keywords
plant
compound
seed
soil
root
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201280043678.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103781353A (zh
Inventor
P·达曼
D·波兹
K·提特延
J-P·沃尔斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Bayer Pharma AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Pharma AG filed Critical Bayer Pharma AG
Publication of CN103781353A publication Critical patent/CN103781353A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103781353B publication Critical patent/CN103781353B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

本发明涉及改良植物的作物产量、叶绿素含量、种子萌发、营养物摄取或者菌根共生的相互作用的方法,所述方法包含使用酰基高丝氨酸内酯衍生物,本发明还涉及含有式(I)或(II)所述衍生物的组合物,其中R1是氢或羟基;R2是包含1~15个原子的饱和或单不饱和直链脂肪族基团。

Description

用于改良植物产量的酰基高丝氨酸内酯衍生物
发明描述
本发明涉及改良植物的作物产量、叶绿素含量、种子萌发、营养物摄取或者菌根共生的相互作用的方法,所述方法包括使用酰基高丝氨酸内酯衍生物。本发明还涉及包含所述衍生物的组合物。
酰基高丝氨酸内酯(AHL)是由革兰氏阴性菌天然产生的化合物。已有人提出它们可以起信号转导分子的作用:分泌酰基高丝氨酸内酯的细菌可以识别环境中所述分子的浓度,并且通过群落密度依赖性方式生成抗生素来控制它们生长或其它细胞功能。也有报导称植物也能理解AHL语言,使得植物可以为微生物攻击或接触共生细菌伙伴而作准备。蛋白质组分析显示豆科截形苜蓿(Medicago truncatula)对从其共生生物苜蓿根瘤菌(Sinorhizobium melilotti)合成并纯化的AHL的存在产生反应,根蛋白表达发生特异并广泛的变化,特别是可能的防御相关蛋白、代谢酶和参与识别植物激素(植物生长素和细胞激动素)的表达(Mathesius U.等,2003,P.N.A.S.,100(3),1444-1449;Teplitski M.等,2011,Chem.Rev.,111,100-116)。
Uta von Rad等(Planta,2008,卷229,N)1,第73-85页)报道了拟南芥(Arabidopsis)的根对N-己酰基-d1-高丝氨酸-内酯作出反应而使根长度有少量增加。然而,只有用短链AHL(最多C6-AHL)才能观察到所述增加。在叶组织或芽组织中都没有观察到由任何测试AHL引起的促生长效果。
Ortiz-Castro等(Plant Cell&Environment,2008,卷31,N°10,第1497~1509页)报道了短链AHL(最多C6-AHL)对根的生长没有影响,甚至中链~长链AHL对根的主长度(root primary length)有抑制作用(下降最多80%),但是促进了根毛的形成。这种作用可以促进植物与产AHL细菌伙伴的共生行为。没有报道对产量的影响。
Poonguzhali等(Research in Microbiology,2007,卷158,N°3,第287~294页)报道了伯克霍尔德氏菌(Burkholderia)株刺激根的伸长,并且在伯克霍尔德氏菌株的培养物上清提取液中检测到存在N-酰基高丝氨酸内酯分子。然而没有显示这些分子与所述根的刺激有直接关系。没有报道对产量的影响。
Huang等(Agricultural Science&technology,2010,11(1),第61~64页)报道了尽管AHL抑制根的生长速度和根的数目,但是AHL对植物高度、根瘤(nodule)数目和叶子大小没有作用。
人们对农业中使用新型化合物来改良作物产量或植物健康总是有极大的兴趣。我们现在发现酰基高丝氨酸内酯衍生物能适宜并令人惊讶地用于增加作物产量。我们也发现了酰基高丝氨酸内酯衍生物促进植物和真菌之间的共生相互作用,增加丛枝菌根真菌(AMF)孢子的萌发,并且增加植物对营养物(特别是磷酸盐和氮(azote))的摄取。另外,酰基高丝氨酸内酯衍生物改良植物的种子萌发和绿色(即叶绿素含量)。
因此,本发明提供了改良植物的方法,所述方法包含施用有效但非植物毒性量的式(I)或(II)所述的化合物,
以及所述化合物的农业上可接受的可能的几何异构体和/或光学异构体、对映异构体和/或非对映异构体、互变异构体、盐、N氧化物、亚砜、砜、金属或准金属络合物
其中
·R1是氢或羟基;
·R2是包含1~15个碳原子的、饱和或单不饱和直链脂肪族基团;
其中化合物通过种子处理、叶部施用、茎部施用、浸透/滴灌施用(化学灌溉)的方式施用到种子、植株或植物果实、或植物正生长于其中或将要生长于其中的土壤或惰性基质、浮石、火成碎屑物质/凝灰岩、合成的有机基质、有机基质或液体基质,和
其中所述改良由下列组成:改良所述植物的作物产量、叶绿素含量、种子萌发、营养物摄取或菌根共生相互作用。
本发明使用的任何化合物可依据该化合物中立体单元(根据IUPAC规则定义)的数目而以一种或多种立体异构体的形式存在。因而本发明同样地涉及所有立体异构体以及所有可能的立体异构体按所有比例的混合物。这些立体异构体可以根据本领域普通技术人员所熟知的方法进行分离。
相对于内酯(优选S)位点3的取代基或者侧链(R1是羟基)上的醇而言,本发明使用的化合物能有R或S构型。所述侧链的双键可以是E或者Z,优选Z。
依据本发明,以下通用术语一般按以下含义使用:
·卤素是指氟、氯、溴或碘;
·杂原子可以是氮、氧或硫;
·除非另有说明,否则根据本发明取代的基团或取代基可被一个或多个下列基团或原子取代:卤原子、硝基、羟基、氰基、氨基、次磺酰基、五氟-λ6-次磺酰基、甲酰基、取代或未取代的甲醛O-(C1-C8-烷基)肟、甲酰氧基、甲酰氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、甲酰氨基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C2-C8-烯氧基、含有1~5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、含有1~5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基氨基、取代或未取代的含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、含有1~5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄氧基、苄基次磺酰基、苄基氨基、苯氧基、苯基次磺酰基、或苯基氨基;
·术语“芳基”是指苯基或萘基;
根据本发明式(I)或(II)的优选化合物为R2是饱和直链脂肪族基团的化合物。
根据本发明式(I)或(II)的其它优选的化合物是单不饱和基团位于碳5、碳7或碳9的化合物。
作为根据本发明的化合物示例,特别适宜和优选的化合物为R2是包含4~15个碳原子的饱和或单不饱和直链脂肪族基团的化合物,更优选4~10个碳原子,更优选4~6个碳原子。特别优选R2是包含4~6碳原子(特别是5个碳原子)的饱和直链脂肪族基团的化合物。
根据本发明化合物的其它示例,特别适宜和优选的化合物是对应下式之一的化合物:
特别优选下式的化合物:
本发明的内容中,作物产量不仅指种植条件下每单位面积土地的作物产量,而且也指作物本身的种子世代。可以适宜通过以吨/公顷(ha)计的每块土地上谷粒的数目或重量,或者千粒重(TKW)来测量产量。
本发明的内容中,由于叶绿素产生能量,所以叶绿素含量是植物健康的指示物和要素(component)。叶绿素含量可以通过SPAD计读数来测量,例如购自柯尼卡传感有限公司(Konica Sensing Inc.)的SPAD-502叶绿素计。因为绿色是叶绿素的颜色,所以叶子的绿色也能用作叶绿素含量的指示物。能通过光学扫描仪(爱普生(Epson)ES-2000光学扫描仪)来观察叶子的光谱概况(颜色)。
磷酸盐和氮是植物的重要的大量营养素。它们也是对植物生长限制最频繁的大量营养素。
磷酸盐是很多关键分子(例如核酸、磷脂和ATP)的成分,并且如果没有这种营养物的可靠供应,那么植物就不能生长。磷酸盐也参与控制关键的酶反应和代谢通路。
尽管土壤中磷酸盐的总量可以较高,但是磷酸盐经常以不可用的形式存在,并且土壤中磷酸盐的低可用性限制了植物的摄取。因为真菌菌丝极大增加了植物根探索接触土壤的容积,所以植物菌根对植物获得磷酸盐很重要(D.Schachtman等,Plant.physiol.(1998)116:447-453)。
本发明的内容中,磷酸盐摄取也与磷酸盐从根输送进入植物有关。
氮是植物细胞中很多重要结构、遗传和代谢化合物的重要成分,所述化合物包含叶绿素、氨基酸、ATP和DNA。然而氮却不能被在生长中需要氮的植物直接利用。人们认为大气中的氮气是土壤中氮的主要来源。一些微生物能利用大气中的N2来生成其自身细胞中使用的含氮化合物。固氮菌(Azobacter)能固定氮,当该细菌死亡时释放出的氮能被其它生物体利用。但是固氮菌固定的氮的量相对较低。能感染(根瘤化)植物(特别是豆科植物)的根和茎的细菌(例如根瘤菌)能固定更多的氮(比固氮菌多5倍)。当由根瘤菌固定的氮的量超过微生物本身的需要时,氮会释放出来以被宿主植物利用。
本发明也涉及酰基高丝氨酸内酯衍生物在改良植物与丛枝菌根(AM)真菌之间的共生相互作用(菌根共生)中的应用。
AHL是由革兰氏阴性菌天然生成的化合物,并且已经有人提出AHL会在改良植物和AHL生成细菌之间的共生中起作用。
与植物根和土壤细菌之间的根瘤菌共生无关,植物根也能与丛枝菌根(AM)真菌建立共生关系。这种共生称为菌根共生。丛枝菌根(AM)表征为由球囊菌门真菌(AM真菌)(例如菌根真菌属(Glomus sp.)或巨孢囊霉属(Gigaspora sp))形成的独特结构如丛枝状吸胞和囊泡。AM真菌(AMF)帮助植物从土壤中捕获营养物,例如磷和微量营养素。
人们能通过例如在台盼蓝染色之后用显微镜观察丛枝状吸胞和囊泡来评价植物的菌根化。
本发明的内容中,AMF孢子萌发的增加也可能改良菌根共生。
酰基高丝氨酸内酯衍生物由很多革兰氏阴性菌天然生产,所述革兰氏阴性菌例如苜蓿根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)、绿脓假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)、恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)、荧光假单胞菌(Pseudomonasfluorescens)、洋葱伯克霍尔德氏菌(Burkholderia cepacia)、菠萝泛菌(Pantoeaananatis)和胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwina carotovora)。所述天然化合物能从天然生物体中通过标准方法来分离,所述方法例如Schupp等,Anal.Bioanal.Chem.383:132–137,2005(文章内容通过引用纳入本文)所述的固相提取和色谱法,或者所述天然化合物能是所述天然发生酰基高丝氨酸内酯的部分合成或全部合成的产品(Hodgkinson等,Tetrahedron Letters 52:3291-3294,2011)。本发明所考虑的内酯衍生物也可以包含在天然发生的化合物中至今还没有发现的修饰或取代。
本发明的化合物可按照上述方法进行制备。但应理解,本领域技术人员基于其一般知识以及可获得的出版物,能够根据所需合成的本发明的各种具体化合物对本发明方法进行相应调整。
本发明涉及有效但非植物毒性量的本文所述式(I)或(II)的活性化合物的应用,或者包含式(I)或(II)的所述活性化合物的组合物的应用,所述应用特别用于改良植物的作物产量、种子萌发、营养物摄取、叶绿素含量或菌根共生的相互作用。
表达"有效但非植物毒性量"指化合物或组合物的某种量,所述量足以改良植物的作物产量、种子萌发、营养物摄取、叶绿素含量或菌根共生的相互作用,但是对所述植物、作物或种子没有产生任何可测量的植物毒性症状。这种量能根据作物、植物或种子的类型、气候条件和本发明所述化合物而在很宽的范围内变化。这个量可以通过系统性田间试验来确定,这是在本领域技术人员能力范围之内的。
本发明也涉及包含下列成分的组合物:活性成分、有效量的本文所述式(I)或(II)化合物和农业上可接受的担体(support)、运载体或填料,并且涉及所述组合物在用于改良植物的作物产量、种子萌发、营养物摄取、叶绿素含量或菌根共生相互作用中的应用。
根据本发明,术语“担体”表示一种天然的或合成的有机或无机化合物,其与式(I)或(II)的活性化合物组合或者联合,以使得活性化合物更易于施用,尤其是施用到植物的各部分上。因此,此担体通常是惰性的,并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的示例包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇类(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油及其衍生物。也可以使用这种担体的混合物。
本发明的组合物还可以包含其它组分。具体地,所述组合物还可包含表面活性剂。所述表面活性剂可为离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物。例如,可包括聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚(特别是烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯)、聚氧乙基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及包含硫酸根、磺酸根或磷酸根官能团的上述化合物的衍生物。通常,当活性化合物和/或惰性担体是不溶于水的且所施用的媒介试剂是水时,必需存在至少一种表面活性剂。优选以组合物的重量计,表面活性剂的含量为5~40重量%。
任选地,还可包含其它组分,例如,保护性胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。更一般而言,可将所述活性化合物与符合常用配制技术的任何固体或液体添加剂进行组合。
本发明的组合物可以以各种形式使用,例如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳液、油包水乳液、包封的颗粒、精细颗粒、种子处理用悬浮剂(flowable concentrate)、气体(在施加压力的条件下)、气体发生剂、颗粒、热雾浓缩剂、大颗粒、微颗粒、油可分散性粉剂、油混溶性悬浮剂、油混溶性液体、糊料、植物小棒、干种子处理用粉剂、经农药涂覆的种子、可溶性浓缩物、可溶性粉剂、种子处理液剂、悬浮浓缩物(可流动浓缩物)、超低容量(ULV)液体、超低容量(ULV)悬浮液、水可分散性颗粒或片剂、浆液处理用水可分散粉剂、水溶性颗粒或片剂、种子处理用水溶性粉剂、以及可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括将要用合适的设备(例如喷雾器或撒粉设备)施用至经处理的植株或种子上的组合物,而且包括在施用于农作物之前必须进行稀释的浓缩的市售组合物。
本发明的化合物还可与一种或多种以下物质混合:杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂、杀线虫剂、软体动物杀灭剂、信息素活性物质或者有生物活性的其它化合物。所述补充物可以与本发明式(I)或(II)的化合物同时施用或先后施用。
优选,本发明式(I)或(II)的化合物能与WO2010/125065(其内容通过引用纳入本文)所述的独角金内酯(strigolactone)衍生物混合;与天然脂寡糖衍生物(LCO)混合,例如包含LCO的市售产品中的那些如或者与合成的脂寡糖衍生物混合,例如WO2010/125065(其内容通过引用纳入本文)中所述的那些。根据本发明式(I)或(II)的化合物也可以优选与不同的接种物来源或生物混合,所述接种物来源或生物例如丛枝菌根真菌(AMF)、根瘤菌、杀线虫细菌如强固芽孢杆菌(Bacillus firmus)接种物VotivoTM、或其它促植物生长细菌。
AMF可以是例如菌根真菌属、巨孢囊霉属、或来自球囊菌的其它真菌,而除了根瘤菌以外的促植物生长细菌可以是例如固氮螺菌属(Azospirillum sp.)、芽孢杆菌属(Bacillus sp.)。
根据本发明的化合物也能与一种或多种植物生长调节剂和植物活化剂混合。
植物生长调节剂的示例包括但不限于:抗生长素(antiauxins)(氯贝酸、2,3,5-三-碘苯甲酸)、生长素(4-CPA、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEP、滴丙酸、2,4,5-涕丙酸、IAA、IBA、萘乙酰胺、[α]-萘乙酸、1-萘酚、萘氧乙酸、环烷酸钾、环烷酸钠、2,4,5-T)、细胞激动素(2iP、苄基腺嘌呤、激动素、玉米素)、落叶剂(氰氨化钙、噻节因、草藻灭、乙烯利、脱叶亚磷(merphos)、甲氧隆、五氯苯酚、噻苯隆、脱叶磷(tribufos))、乙烯抑制剂(四烯雌酮、1-甲基环丙烯)、乙烯释放剂(ACC、乙烯硅、乙烯利、乙二肟)、赤霉素(赤霉酸、赤霉素、包含显示赤霉素样活性的非环丙烯化合物、例如长蠕孢酸、菜豆酸、异贝壳杉烯酸和甜菊醇)、生长抑制剂(脱落酸、嘧啶醇、仲丁灵、西维因、三丁氯苄膦、氯苯胺灵、调呋酸、氟节胺、增糖胺、杀木磷、增甘膦、异嘧醇(isopyrimol)、茉莉酸、马来酰肼、助壮素(mepiquat)、哌壮素、茉莉酮、苯胺灵、2,3,5-三-碘苯甲酸)、形态素(整形素、整形醇、二氯芴丁酯、芴丁酯)、生长阻滞剂/改性剂(矮壮素、亚拉生长素、调嘧醇、抑长灵、多效唑、环丙唑醇、四环唑、烯效唑、嘧啶醇、抗倒酯(乙酯)和调环酸-CA(progexadione-CA))、生长刺激剂(芸苔素内酯、氯吡脲、恶霉灵、如下述2-氨基-6-羟氧嘌呤衍生物、如下述吲哚满酮衍生物、如下述3,4-双取代的马来酰亚胺衍生物和如下述稠合的2-氮杂酮衍生物)。术语“其它组分”包含其它活性成分,例如氟草黄、丁环草磷、香芹酮、苯氰丁酰胺(ciobutide)、苯哒嗪钾、坐果酸、环丙酰胺酸、环己酰亚胺、爱增美(epocholeone)、吲唑酯、乙烯、杀雄嗪、增产肟、氯乙亚磺酸(holosulf)、抗倒胺、karetazan、砷酸铅、磺菌威、调环酸、比达农、杀雄啉、抑芽唑和抗倒酯(trinexapac)。其它植物生长调节剂包含描述于WO 2005/107466的吲哚满酮衍生物植物刺激剂;描述于WO2005/107465的3,4-双取代的马来酰亚胺衍生物;描述于WO 2005/107471的稠合的2-氮杂酮衍生物;和描述于WO 2005/107472的2-氨基-6-羟氧嘌呤衍生物。
与杀真菌剂、杀虫剂或除草剂化合物的混合物也特别有优势。
本发明涉及用于改良植物的作物产量、种子萌发、营养物摄取、叶绿素含量或菌根共生相互作用的方法,所述方法表征为将农业上有效且基本上非植物毒性量的、含有本文所述式(I)或(II)化合物的组合物,以种子处理、叶部施用、茎部施用、浸透或滴灌施用(化学灌溉)的方式施用于以下部分:种子、植株或植物果实,或植物正生长于其中或将要生长于其中的土壤或惰性基质(例如无机基质,如砂、石棉、玻璃棉;膨胀矿物质,如珍珠岩、蛭石、沸石或膨胀粘土)、浮石、火成碎屑物质或凝灰岩、合成的有机基质(例如聚氨酯)、有机基质(例如泥炭、堆肥、树木废产物(例如椰壳、木纤维或木屑、树皮))或液体基质(例如浮动水培系统、营养物液膜技术、气栽体系)。术语“施用于待处理的植物”应理解为是指出于本发明的目的,可通过如下各种处理方法来施用本文所述式(I)或(II)的化合物或者包含所述化合物的组合物:
·向所述植物的地上部分喷涂包含所述组合物之一的液体;
·在所述植物周围喷粉、向土壤中结合入颗粒或粉末、喷雾、以及当所述植物是树木的情况下进行注射或涂抹;
·借助包含所述组合物之一的植物保护混合物,对所述植物的种子进行涂覆或膜涂覆。
在该方法中,所用组合物可预先通过将两种或更多种本发明的活性化合物混合来制备。
根据这种方法的一种替代性方式,也可同时、连续或分开施用化合物(A)和(B),以产生各包含两种或三种活性成分(A)或(B)中之一的不同组合物相结合(A)/(B)效果。
本发明处理方法中通常施用的本文所述式(I)或(II)的活性化合物的剂量一般且适宜为:
·对于叶部处理:0.001mg~100g/公顷(ha),优选0.01mg~50g/公顷,更优选0.05mg~10g/公顷;
·在浸透或滴灌施用的情况下:0.001mg~100g/公顷(ha),优选0.01mg~50g/公顷,更优选0.05mg~10g/公顷。剂量甚至可以减少,特别是当使用惰性基底如石棉或珍珠岩时;
·对于种子处理:0.001mg~100g/100kg种子,优选0.01mg~50g/100kg种子,更优选0.05mg~10g/100kg种子;
·对于土壤处理:0.001mg~100g/公顷,优选0.01mg~50g/公顷,更优选0.05mg~10g/公顷。
本文所示的剂量是作为本发明方法的说明性示例给出。本领域技术人员知道如何根据待处理植物或作物的性质来调节施用剂量。
在特殊条件下,更低的剂量能提供充足的保护。某些气候条件或其它因素能需要更大剂量的组合的活性成分。最优剂量通常取决于数种因素,例如植物的密度或者施用方法。
用本发明的化合物或组合物处理的作物是例如但不限于葡萄树,也可为谷物、蔬菜、苜蓿、大豆、市售花园作物、草皮、树木、树或园艺植物。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料(如块茎或根茎),以及种子、幼苗或移植幼苗以及植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分,例如有关植物的树干、茎或梗、叶、花和果实。
在可通过本发明方法保护的植物可包括棉花、亚麻、藤本植物、水果或蔬菜作物,例如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如,仁果类水果,如苹果和梨,还有核果,诸如杏、扁桃(almond)和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceaesp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚);茄科(Solanaceae sp.)(例如,西红柿)、百合科(Liliaceae sp.)、紫菀科(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如草莓);主要作物,诸如禾本科(Graminae sp.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如油菜)、豆科(Fabacae sp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceaesp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如甜菜根);园艺作物和森林作物;以及这些作物的遗传改进的同系物。
本发明的组合物还可以用于处理用本发明的化合物或者本发明的农用化学组合物对遗传修饰的生物体。所谓遗传修饰的植物是其基因组已被稳定地整合入编码感兴趣蛋白的异源基因的植物。术语“编码感兴趣蛋白的异源基因”主要是指赋予转化植物新的农学性质的基因,或者改良经修饰植物的农学性质的基因。
本发明的组合物还可用于治疗易于在木材上或木材内部生长的真菌疾病。术语“木材”是指所有类型的各种物种木材、以及对该木材进行加工用于建筑业的所有类型的加工材料,例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明处理木材的方法主要在于接触一种或多种本发明化合物或本发明组合物;这包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任意其它适合的方法。
本发明的处理方法可用于处理经遗传改进的有机体(GMO),例如植株或种子。经遗传改进的植物(或转基因植物)是其中异源基因已经稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”主要是指如下基因,其在植物外部提供或组装并且当被引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组中时,通过表达相关的蛋白质或多肽或通过下调植物中存在的其它基因或者使得所述其它基因沉默(使用例如反义技术、共抑制技术或RNA干扰(RNAi)技术)来赋予经转化的植物新的或改进的农艺性质或其它性质。位于基因组中的异源基因也称作转基因。植物基因组中由特定位置定义的转基因称作转化或转基因事件。
根据植物物种或植物品种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理还可产生超叠加(“协同”)效果。因此,例如这可能产生下列效果:减少施用比率和/或拓宽活性范围和/或增加根据本发明可使用的活性化合物和组合物的活性、植物生长更好、对高温或低温的耐受性增加、对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性提高、开花性能提高、收获更容易、成熟加速、收获产量更高、果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、收获的产物的品质更高和/或营养价值更高、果实中的糖浓度更高、收获的产物的储存稳定性和/或加工性能更好,这些超过实际预期的效果。
在某些施用比率下,本发明的活性化合物组合还可在植物中具有强化效果。因此,其还可适用于调动植物防御系统抵抗不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒的攻击。这可能(如果合适的话)是本发明组合增强活性(例如抵抗真菌)的原因之一。在本文中,强化植物(抗性诱导)的物质应理解为是指具有以下性质的物质或物质的组合:其能刺激植物的防御系统,从而当随后接种不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒时,经处理的植物对这些不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒显示出很大程度的抗性。在本文情况中,不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒应理解为是指植物致病真菌、细菌和病毒。因此,本发明的物质可用于保护植物,使其在经过处理后的一段时间内能抵抗上述病原体的攻击。在使用活性化合物处理植物后,实现保护的这段时间通常为1~10天,较好为1~7天。
本发明较好的待处理的植物和植物品种包括具有赋予这些植物特别适宜的有用特征的遗传材料(无论通过育种和/或生物技术方式获得)的所有植物。
本发明较好的待处理的植物和植物品种还可抵抗一种或多种生物胁迫,即所述植物对如下的动物和微生物虫害显示出较好的防御,例如线虫、昆虫、螨虫、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
本发明的待处理的植物和植物品种还可为抵抗一种或多种非生物胁迫的植物。非生物胁迫条件可包括,例如,干旱、冷温暴露、热暴露、渗透胁迫、水淹、土壤盐度增加、矿物质暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、限制性供应氮营养物、限制性供应磷营养物、避阴。
本发明的待处理的植物和植物品种还可为表征为产量有所增加的植物。所述植物的产量有所增加的原因可为,例如改进植物生理学、生长和发育(例如用水效率、保水效率)、改进氮使用、增强碳同化、改进光合作用、提高萌发效率和加速成熟。产量还可受改进的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)的影响,包括但不限于,提早开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植物大小、节间数目及距离、根生长、种子大小、果实大小、豆荚大小、豆荚或穗数目、每穗或豆荚的种子数目、种子质量、提高种子填充、减少种子分散、减少豆荚开裂和耐倒伏性。其它产量特性包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及组成、营养价值、减少抗营养化合物、改进加工性和更好的储存稳定性。
本发明可处理的植物是如下的杂交植物,所述杂交植物已经表达出杂种优势或杂交活力的特征,从而通常得到更高产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。这些植物通常通过近交雄性不育亲本(雌性亲本)与另一近交雄性可育亲本(雄性亲本)杂交获得。杂交种子通常从雄性不育植物收获并出售给种植者。雄性不育植物有时可(例如在玉米中)通过去除雄性产生,即机械去除雄性生殖器官(或雄花),但更通常地,雄性不育是由植物基因组中的遗传决定簇产生。在这种情况下,以及特别是当种子是从杂交植物收获的所需产物时,其通常用于确保杂交植物中的雄性能育性得以完全恢复。这可通过确保雄性亲本具有合适的能育性恢复基因来实现,所述能育性恢复基因能够恢复包含造成雄性不育的遗传决定簇的杂交植物中的雄性能育性。雄性不育的遗传决定簇可位于细胞质中。例如,芸苔属物种(WO 1992/005251、WO1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972和US 6,229,072)中描述了细胞质的雄性不育(CMS)的例子。然而,雄性不育的遗传决定簇也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可由植物生物技术方法(例如基因工程)获得。WO 1989/10396中描述了获得雄性不育植物的特别有用的方法,其中,例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)选择性在雄蕊的绒毡层细胞中表达。然后能育性可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(例如芽胞杆菌RNA酶抑制剂)来得到恢复(例如WO 1991/002069)。
本发明可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如通过基因工程获得)是除草剂耐受植物,即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通过遗传转化获得,或通过选择包含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物获得。
耐除草剂植物是例如耐草甘膦植物,即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的方法使植物对草甘膦具有耐受性。例如,耐草甘膦植物可通过用具有编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因对植物进行转化来获得。这些EPSPS基因的例子是鼠伤寒沙门菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变CT7)(Comai等,Science(1983),221,370-371)、农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等,Curr.Topics Plant Physiol.(1992),7,139-145)、编码牵牛花EPSPS的基因(Shah等,Science(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等,J.Biol.Chem.(1988),263,4280-4289)、或编码牛筋草(Eleusine)EPSPS的基因(WO2001/66704)。还可为突变的EPSPS,例如EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO2000/066747或WO 2002/026995中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得,如US 5,776,760和US 5,463,175中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来获得,如例如WO 2002/036782、WO2003/092360、WO 2005/012515和WO 2007/024782中所述。耐草甘膦植物还可通过选择包含天然产生的上述基因突变体的植物来获得,如例如WO 2001/024615或WO2003/013226中所述。
其它耐除草剂植物是例如对抑制酶谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨磷、草胺膦或草丁膦)有耐受性的植物。这种植物可通过表达解除所述除草剂的毒性或抵抗抑制的突变谷氨酰胺合成酶来获得。一种此类有效的解毒酶是一种编码草胺膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属(Streptomyces)物种的bar或pat蛋白)。例如,US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665中描述了表达外源草胺膦乙酰基转移酶的植物。
其它耐除草剂植物还是对抑制羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基丙酮酸双氧化酶是催化将对-羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸盐反应的酶。耐HPPD-抑制剂的植物可使用编码天然产生的抗HPPD酶的基因,或编码突变HPPD酶的基因来转化,如WO 1996/038567、WO 1999/024585和WO1999/024586中所述。耐HPPD抑制剂还可通过用编码某些能够形成尿黑酸盐的酶的基因对植物进行转化来获得,尽管HPPD抑制剂可抑制天然HPPD酶。WO 1999/034008和WO 2002/36787中描述了这种植物和基因。植物对耐HPPD抑制剂的耐受性还可通过使用编码酶预苯酸盐脱氢酶的基因(除了使用编码耐HPPD酶的基因外)对植物进行转化来改进,如WO 2004/024928中所述。
其它除草剂抗性植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑并啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫基)苯甲酸酯/盐、和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称作乙酰羟基酸合酶,AHAS)中不同突变会赋予对不同除草剂和除草剂基团的耐受性,如例如Tranel和Wright,Weed Science(2002),50,700-712,以及US 5,605,011、US 5,378,824、US5,141,870和US 5,013,659中所述。耐磺酰脲植物和耐咪唑并啉酮植物的生产如US5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937和US 5,378,824、以及国际公开WO1996/033270中所述。其它耐咪唑并啉酮的植物还描述于例如WO 2004/040012、WO2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634中。其它耐磺酰脲和耐咪唑并啉酮的植物还如(例如)WO 2007/024782中所述。
其它耐咪唑并啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱导突变、在存在除草剂的情况下选择细胞培养物、或突变育种来获得,如(例如)US 5,084,082(对于大豆)、WO 1997/41218(对于水稻)、US 5,773,702和WO 1999/057965(对于甜菜)、US 5,198,599(对于莴苣)、或WO 2001/065922(对于向日葵)中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是昆虫抗性转基因植物,即抵抗某些靶标昆虫的攻击的植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该昆虫抗性的突变的植物来获得。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”包括任意含有至少一种转基因的植物,所述转基因包括选自下组编码的编码序列:
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫蛋白,例如Crickmore等人,Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998),62,807-813,由Crickmore等人(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名法中更新,网址为http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)中所列的杀虫晶体蛋白,或其杀虫部分,例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分;或
2)在存在来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的第二其它晶体蛋白或其部分的情况下,具有杀虫性的来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的晶体蛋白或其部分,例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck等,Nat.Biotechnol.(2001),19,668-72;Schnepf等,Applied Environm.Microbiol.(2006),71,1765-1774);或
3)包含来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的不同杀虫晶体蛋白部分的杂交杀虫蛋白,例如上述1)的蛋白的杂交体或上述2)的蛋白的杂交体,例如由玉米事件MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777);或
4)上述1)至3)中的任意一种蛋白,其中一些(较好为1~10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对靶标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩展受影响的靶标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化,例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白,或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白;
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白,或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫(VIP)蛋白,例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白;或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌蛋白,所述蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的第二分泌蛋白存在下具有杀虫性,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 1994/21795);或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌蛋白部分的杂交杀虫蛋白,例如上述1)中蛋白的杂交体或上述2)中蛋白的杂交体;或
8)上述1)至3)中的任意一种蛋白,其中一些(较好为1~10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对靶标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩展受影响的靶标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白),例如玉米事件COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然,本文中所用的昆虫抗性转基因植物,还包括包含编码上述1~8类中任一种蛋白的基因的组合的任意植物。在一种实施方式中,昆虫抗性植物包含一种以上编码上述1~8类中的任一种蛋白的转基因,从而在使用针对不同靶标昆虫物种的不同蛋白时扩展受影响的靶标昆虫物种的范围,或通过使用对相同靶标昆虫物种具有杀虫性但具有不同作用模式(例如在昆虫中结合不同的受体结合位点)的不同蛋白来延迟植物的昆虫抗性发展。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)可耐受非生物胁迫。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予这种胁迫抗性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
a.包含能够减少植物细胞或植物中多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO 2000/004173或WO2006/045633或PCT/EP07/004142中所述。
b.包含可增强胁迫耐受性的转基因的植物,所述转基因能够减少植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性,如(例如)WO 2004/090140中所述。
c.包含可增强胁迫耐受性的转基因的植物,所述转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成途径的植物功能化酶,所述植物功能化酶包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟碱酰胺磷酸核糖基转移酶,例如WO2006/032469或WO 2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)显示出改变了所收获的产品的数量、品质和/或储存稳定性,和/或改变了所收获的产品的具体成分的性质,例如:
1)合成经改性淀粉的转基因植物,其物理化学性质、尤其是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度行为、胶凝强度、淀粉颗粒尺寸和/或淀粉颗粒形貌,与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比有所改变,从而其更适合于具体的应用。所述合成经改性淀粉的转基因植物在以下文献中公开:例如EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO1997/20936。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物,或与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变性质的合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例子是产生多聚果糖(尤其是菊糖和果聚糖类型)的植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO1996/021023、WO 1998/039460、及WO 1999/024593中所公开);产生α-1,4-葡聚糖的植物(如WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及WO 2000/014249中所公开);产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物(如WO 2000/73422中所公开);产生阿塔娜(alternan)的植物(如WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213中所公开),
3)产生透明质酸的转基因植物,如WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779、及WO 2005/012529中所公开。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是具有改变的纤维特性的植物,例如棉花植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予这种改变的纤维特性的突变的植物来获得,包括:
a)包含改变形式的纤维素合酶基因的植物,例如棉花植物,如WO 1998/000549中所述
b)包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物,例如棉花植物,如WO2004/053219中所述
c)具有增加蔗糖磷酸合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO 2001/017333中所述
d)具有增加蔗糖合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO02/45485中所述
e)基于纤维细胞的plasmodesmatal门控的时间被改变(例如通过下调纤维选择性β1,3-葡聚糖酶)的植物,例如棉花植物,如WO2005/017157中所述
f)具有改变的纤维反应性(例如通过表达包含nodC的N-乙酰基葡糖胺转化酶基因和壳聚糖合成酶(chitinsynthase)基因)的植物,例如棉花植物,如WO2006/136351中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是具有改变的油分布(oil profile)性质的植物,例如油菜或相关芸苔属植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予这种改变的油特性的突变的植物来获得,包括:
a)产生具有高油酸含量的油的植物,例如油菜植物,如例如US 5,969,169、US5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所述。
b)产生具有低亚油酸含量的油的植物,例如油菜植物,如US 6.270828、US6,169,190或US 5,965,755中所述
c)产生具有低水平饱和脂肪酸的油的植物,例如油菜植物,如例如US 5,434,283中所述。
本发明可处理的特别有用的转基因植物是包含编码一种或多种毒素的一种或多种基因的植物,例如以如下商品名出售的下列植物:YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的例子是玉米变种、棉花变种和大豆变种,其以下列商品名出售:Roundup(耐草甘膦,例如玉米、棉花、大豆),Liberty(耐草胺膦,例如油菜),(耐咪唑并啉酮)和(耐磺酰脲,例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常用方式育种以获得耐除草剂的植物)包括以名称出售的变种(例如玉米)。
本发明可处理的特别有用的转基因植物是包含转化事件,或转化事件组合的植物,其示于例如来自各个国家或地区管理机构的数据库中(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
以下实施例以非限制性的方式对依据本发明式(I)或(II)化合物的制备和药效予以说明。
1.丛枝菌根真菌(AMF)孢子萌发实验
在实验室条件下进行测试。活性成分溶解于溶剂(丙酮)中,并且加入到温的培养基(M培养基;Bécard和Fortin,1988)中以获得终浓度为10-8M。将该培养基注入到24孔板中之后,将AMF孢子置于培养基的表面。板在26.5℃黑暗中孵育。施用后3天和4天(daa)之后,通过对萌发的孢子进行计数来评价。
化合物A1:
3次重复的平均
对丛枝菌根真菌孢子施用化合物A1显示了萌发速率显著高于对照。
2.通过菌根真菌将体外磷酸盐运输到宿主植物
一周龄截形苜蓿(Medicago truncatula)小植株转移到AM-P体外培养体系(AM-P体系详见:H.Dupré de Boulois等,2006)。将根置于缺乏维生素和蔗糖的固体MSR培养基(Declerck等,2003)的表面上的根隔室(RC)中。所述RC中装入25ml固体MSR培养基,并且菌丝隔室(HC)中装入20固体MSR培养基,所述培养基缺少蔗糖、维生素,并用3g l-1植物凝胶固化。
然后用丛枝菌根真菌(Glomus intraradices)的孢子(±100)来接种截形苜蓿(M.truncatula)小植株的根。然后将AM-P双隔室皮氏培养皿体外培养体系用封口膜(Parafilm)(美国威斯康辛州Menasha的派奇尼公司(Pechiney))密封,并且用黑色塑料袋包覆以保持根和丛枝菌根真菌在黑暗中。然后在受控环境室(20℃,16小时光周期)中接种所述AM-P体外培养体系。在放射性同位素的标记(接种后10周)之前,向AM-P体外培养体系每周提供5ml MSR培养基,最多提供2周。
接种后三周,AM真菌菌丝体开始与根接触,并且在整个RC容积(volume)内发育。在第5周与第7周之间,菌丝体跨过RC和HC之间分隔壁,并且开始在HC中发育。跨过塑料阻隔的根被修剪从而使得HC中没有根。接种后8周,HC中包含的培养基被除去,然后用MSR培养基替换,所述MSR培养基缺少蔗糖、维生素、并用3g l-1植物凝胶固化。在这种培养基中,也加入所需浓度(在0.1%丙酮中)的活性成分。菌丝体立即开始在包含所述活性成分的新型培养基中再生长。标记时,HC中的菌丝体是2周龄。
放射性同位素标记
实验开始后10周(即包含所述活性成分的HC中开始菌丝发育后2周),HC中加入过滤除菌(注射器滤器,美国密歇根州安娜堡的波乐公司(PallCorporation))的磷(33P)(每个体系489520+/-12080 CPM)。33P来源是法玛西亚生物技术公司(Amersham Pharmacia Biotech)(英国白金汉郡)提供的溶于稀盐酸(<0.1M)中的正磷酸。也包含对照处理。每个处理进行四次重复。
收获和种植–丛枝菌根真菌分析
在实验结束时(即加入33P 96小时之后),在RC中包含的固化MSR培养基的水平上,通过切除芽来收集丛枝菌根的芽。然后从固化MSR培养基中除去根,并且清洗根使得根没有残留的凝胶和根外的(extraradical)菌丝体。根和芽经烘箱干燥(60°直到重量不变)并且称量。之后,根和芽使用液氮在研钵中碾碎,并再干燥(60°直到重量不变)。各个样品取出50毫克,并且置于15ml玻璃管中。然后将1毫升硝酸(68%)加入到所述管中。1天之后,所述管置于加热器块中,在140℃持续2小时,然后在180℃持续10分钟。冷却之后,用蒸馏水将管的体积调整到10ml。由此,取出3ml,并且置于20ml闪烁管(比利时札范登的帕金埃尔默公司(Perkin Elmer)N.V./S.A.)中。在每个管中,加入15ml对颜色淬灭和化学淬灭有高抗性的液体闪烁混合物(荷兰格罗宁根派卡德生物科学公司(Packard BioScience)的Ultima Gold ABTM)。然后样品在派卡德(Packard)TR2500液体闪烁分析仪(美国康涅狄格州梅里登的派卡德仪器公司(Packard Instrument))中进行33P计数。
4次重复的平均
对丛枝菌根真菌施用化合物A1显示了通过真菌从培养基转运到宿主植物的33P显著高于对照。
3.玉米、大豆和小麦的萌发测试
该测试在实验室条件下进行。
大豆和玉米种子用溶于DMSO并用水稀释到所需剂量的活性成分来处理,然后置于无菌琼脂平板(水中有0.5%琼脂)中。带盖平板在黑暗中、分别在7.5℃和10℃孵育。小麦种子用溶于DMSO并用水稀释到所需剂量的活性成分来处理,然后置于无菌琼脂平板(水中有1%琼脂)中。带盖平板在黑暗中、7.5℃孵育。
在没有所述活性成分的相同条件下进行对照实验。在不同的时间点,通过对每个板的萌发种子进行计数来评价。
大豆
7daa萌发速率[%]
对照 65
A1(0.1mg/公顷) 77
A1(1mg/公顷) 84
玉米
6daa萌发速率[%]
对照 85
A1(0.1mg/公顷) 95
A1(1mg/公顷) 94
小麦
3daa萌发速率[%]
对照 41
A1(0.1mg/公顷) 52
A1(1mg/公顷) 69
20粒种子、5次重复的平均
对玉米、大豆和小麦的种子施用化合物A1显示了萌发速率显著高于对照。
4.低磷酸盐条件下玉米的温室实验
在温室中进行测试。每次处理的5粒玉米种子播种在500ml含有沙子和珍珠岩(1:1)混合物的玫瑰花盆(rose pot)(7x 7x 18cm)中。进行3次重复。活性成分溶解在DMSO中,并且在实验室装置中进行种子处理。
为了接种丛枝菌根真菌,将8ml接种物(德国阿密蔻有限公司(AMykor GmbH))与沙子-珍珠岩混合物1:1混合。
用3cm LECA(轻质膨胀粘土骨料)覆盖种子。在21.5℃/14℃(白天/黑夜)、80%相对湿度条件下在温室中使盆孵育6周。用仅包含低浓度磷酸盐(20μM)的营养物溶液(半浓缩的霍格兰氏(Hoagland)溶液(Hoagland和Arnon,1950))对植物每周加水一次。
通过根菌根化来评价。在台盼蓝染色之后,通过显微分析来评价菌根化。
在没有所述活性成分的相同条件下进行对照实验。
菌根化[%]
对照 2.5
A1(0.1mg/公顷) 4.3
5株植物、3次重复的平均
对玉米种子施加化合物A1显示了通过共生生物(菌根)的建群显著高于对照。
5.对玉米的温室实验
在温室条件下进行测试。植物置于温室中生长台上的盆中生长,温室条件的恒定空气温度是25℃(白天)和20℃(夜晚),相对湿度是65%。
按照需要,用1/2强度的含氮的霍格兰氏溶液对植物进行有规律地加水(Hoagland和Arnon,1950)。
玉米种子在2%次氯酸钠中仔细进行表面除菌3分钟,然后用无菌蒸馏水清洗数次(Bhuvaneswari等,1980)。种子直接种入包含沙子和蒙脱石(2:1,v/v)混合物(每盆2.5L)的盆(190cm直径)中。每个盆中植入5粒种子。这些种子轻轻地用盆混合物覆盖,并保持在生长台上。在计数开始之后,将幼苗稀疏到每盆一个幼苗的程度。
播种之前,种子在包含所需浓度活性成分的溶液中浸泡至少2小时。
使植物在接种后生长45天,然后收获植物以用于最终数据的收集。在SPAD计读数(叶子绿色测量(叶绿素含量);SPAD-502叶绿素计(日本柯尼卡美能达传感有限公司)来收集数据。
SPAD
对照 40
A1(0.1mg/公顷) 42
4次重复的平均
对玉米种子施用化合物A1显示了叶绿素浓度(SPAD测量)高于对照。
6.对大豆的温室实验
在温室条件下进行测试。在25℃(白天)和20℃(夜晚)的恒定空气温度和65%的相对湿度的条件下进行实验。按照需要,用1/2强度的不含氮的霍格兰氏溶液对植物进行有规律地加水(Hoagland和Arnon,1950)。
细菌生长和接种:
通过将来自皮氏培养皿的单细胞克隆接种到200mL酵母提取物甘露醇(YEM)肉汤(pH 6.8)中来制备慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)的起始培养,并且该起始培养在28℃孵育,在150rpm振荡,直到OD600达到0.2~0.3(2~3天)。使用分光光度计来测定细菌培养基的吸光度(A600nm)。将培养基稀释到OD600为0.08,并且把1mL的这种培养基用于接种所有处理的种子。
植物材料:
大豆种子在2%次氯酸钠中进行表面除菌3分钟,然后用无菌蒸馏水清洗数次(Bhuvaneswari等,1980)。种子直接种入包含沙子和蒙脱石(2:1,v/v)混合物的盆(130mm直径)中。每个盆中植入5棵大豆。播种之前,种子在包含所需浓度活性成分的溶液中浸泡至少2小时。通过对各个大豆种子用移液管加入1mL稀释培养基,从而将如上述制备的慢生型大豆根瘤菌接种物接种到大豆种子上。这些种子轻轻地用盆混合物覆盖,保持在生长台上。在监测开始之后,将幼苗稀疏到每盆一个幼苗的程度。
使植物在接种后生长45天,然后收获植物以用于最终数据的收集。按照如下变量收集数据:
1.SPAD计读数(叶子绿色测量(叶绿素含量);SPAD-502叶绿素计(日本柯尼卡美能达传感有限公司)
2.每个植物的根瘤数
3.根瘤干重
根瘤数 根瘤干重[g] SPAD
对照 76 0.168 28
A1(0.1mg/公顷) 84 0.180 34
4次重复的平均
对大豆种子施加化合物A1显示了生物量(根和芽)和叶绿素含量的增加,这部分造成了更高的光合活性。另外,对大豆种子施加化合物A1造成了共生生物(根瘤菌,根瘤化)的建群显著高于对照。
7.玉米和小麦的田间试验(2010)
进行玉米和小麦的田间试验,从而评估包含下列的数个评价指标:植物重量(叶+根),菌根形成,和产量参数如以吨/公顷计的每块土地上谷粒的重量以及1000粒重。除了测试化合物以外,对种子也进行基本的杀真菌剂处理。
测试活性成分在DMSO中预稀释,并且施加于罐中的种子上,与杀真菌剂混合。
下面给出田间条件和结果的描述。玉米德国(Voiswinkel),土壤描述:砂壤土,磷11mg/100g土壤,钾7mg/100g土壤,镁9mg/100g土壤,有机物质1.3%,pH 6.0。播种日期:2010-05-21
春小麦:德国(蒙尔海姆(Monheim)),土壤描述:砂壤土,磷11mg/100g土壤,钾14mg/100g土壤,镁8mg/100g土壤,有机物质1.2%,pH 6.4。播种日期:2010-04-01
在两种作物中,没有施加磷酸盐或钾肥料。
对玉米的剂量:
化合物A1:0.1和1毫克活性成分/公顷
基料:杀真菌剂:丙硫菌唑+甲霜灵FS 120/剂量:12克活性成分/100kg种子
对小麦的剂量:
化合物A1:0.1和1毫克活性成分/公顷
基料:杀真菌剂:氟嘧菌酯+丙硫菌唑+戊唑醇FS 80/剂量:5.6+5.6+0.747克活性成分/100kg种子
评价如下产量参数:吨/公顷(仅对小麦而言),TKW=1000粒重。通过台盼蓝染色和显微分析来评价春小麦植物根的菌根化。
玉米
春小麦
TKW[g] 菌根化[%]
基料 30.3 1.7
基料+化合物A1(0.1mg/公顷) 32.4 4.2
基料+化合物A1(1mg/公顷) 32.1 2.0
4次重复的平均
对玉米种子施加化合物A1产生更大的千粒重。用化合物A1处理春小麦的种子显示了对菌根化的刺激,并且造成产量显著增加。

Claims (6)

1.一种改良植物的方法,所述方法包括施用有效但非植物毒性量的化合物A1
以及所述化合物的农业上可接受的可能的几何异构体和/或光学异构体、对映异构体和/或非对映异构体、互变异构体、盐、N氧化物、亚砜、砜、金属或准金属络合物,
其中所述化合物通过种子处理、叶部施用、茎部施用、浸透/滴灌施用的方式施用到种子、植株或植物果实、或植物正生长于其中或将要生长于其中的土壤或惰性基质、浮石、火成碎屑物质/凝灰岩、合成的有机基质、有机基质或液体基质,
其中所述改良由下列组成:改良所述植物的作物产量、叶绿素含量、种子萌发、营养物摄取或菌根共生相互作用。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述化合物A1与其它生物或农药活性成分同时施用或先后施用于种子、植株、植物果实、或植物正生长于其中或将要生长于其中的土壤或基质上。
3.如权利要求2所述的方法,其特征在于,所述其它生物或农药活性成分是杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂、杀线虫剂、软体动物杀灭剂、信息素、菌根或根瘤菌接种物、促植物生长细菌、杀线虫细菌、植物生长调节剂或植物活化剂。
4.如权利要求1~3中任一项所述的方法,其特征在于,所述化合物A1施用于土壤中的沟中。
5.如权利要求1~3中任一项所述的方法,其特征在于,所述化合物A1在种子处理中施用。
6.化合物A1的应用:
以及所述化合物的农业上可接受的可能的几何异构体和/或光学异构体、对映异构体和/或非对映异构体、互变异构体、盐、N氧化物、亚砜、砜、金属或准金属络合物,所述应用是用于改良植物的作物产量、叶绿素含量、种子萌发、营养物摄取或菌根共生相互作用。
CN201280043678.7A 2011-09-09 2012-09-06 用于改良植物产量的酰基高丝氨酸内酯衍生物 Expired - Fee Related CN103781353B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11356011.4 2011-09-09
EP11356011 2011-09-09
PCT/EP2012/067370 WO2013034621A1 (en) 2011-09-09 2012-09-06 Acyl-homoserine lactone derivatives for improving plant yield

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103781353A CN103781353A (zh) 2014-05-07
CN103781353B true CN103781353B (zh) 2016-10-19

Family

ID=46851449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280043678.7A Expired - Fee Related CN103781353B (zh) 2011-09-09 2012-09-06 用于改良植物产量的酰基高丝氨酸内酯衍生物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20140221210A1 (zh)
EP (1) EP2753177A1 (zh)
JP (1) JP2014530173A (zh)
CN (1) CN103781353B (zh)
AR (1) AR087955A1 (zh)
BR (1) BR112014005262A2 (zh)
RU (1) RU2014113760A (zh)
WO (1) WO2013034621A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104206381B (zh) * 2014-08-14 2016-01-20 浙江大学 癸酰基高丝氨酸内酯在提高植物灰霉病抗性中的应用
JP2017537093A (ja) * 2014-11-26 2017-12-14 モンサント テクノロジー エルエルシー 作物における真菌病原体の制御のための方法及び組成物
TWI594991B (zh) * 2015-06-30 2017-08-11 中央研究院 第一型類升糖素肽調節子及其用途
CN108513982B (zh) * 2018-04-14 2020-10-23 华南农业大学 Ahl分子作为化学农药杀菌增效剂在青枯病菌引起的病害防治中的应用
CN108576018B (zh) * 2018-04-14 2020-10-23 华南农业大学 Ahl分子作为化学农药杀菌增效剂在玉米狄克氏菌引起的病害防治中的应用
CN108575999B (zh) * 2018-04-14 2020-10-23 华南农业大学 Ahl分子作为化学农药杀菌增效剂在洋葱伯克霍尔德氏菌引起的植物病害防治中的应用
EP3662752A1 (en) 2018-12-03 2020-06-10 Institutul National de Cercetare-Dezvoltare Pentru Chimie si Petrochimie-Icehim Biostimulant for plants obtained from root exudates accumulated in recirculated hydroponic environments
CN111411048A (zh) * 2020-04-17 2020-07-14 中国科学院昆明植物研究所 一种玫红巨孢囊霉菌根真菌单孢扩繁方法
WO2023104017A1 (en) * 2021-12-08 2023-06-15 Peking University Compounds and method of use thereof for treating bacterial diseases

Family Cites Families (180)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
ATE496135T1 (de) 1989-08-10 2011-02-15 Bayer Bioscience Nv Pflanzen mit modifizierten blüten
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
CA2056988C (en) 1990-04-04 1995-12-19 Raymond S. C. Wong Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
ATE155128T1 (de) * 1991-11-01 1997-07-15 Ciba Geigy Ag Buttersäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfung
EP0601155A1 (en) * 1992-06-17 1994-06-15 Novartis AG Pyrimidinyl-and triazinyl compounds with herbicidal activity
US5305523A (en) 1992-12-24 1994-04-26 International Business Machines Corporation Method of direct transferring of electrically conductive elements into a substrate
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
EP0664835B1 (en) 1992-10-14 2004-05-19 Syngenta Limited Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
SG71102A1 (en) 1993-01-21 2000-03-21 Matsushita Electric Ind Co Ltd Information recording medium and method of fabricating the same
EP0609022A3 (en) 1993-01-25 1995-08-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd Image coding apparatus.
WO1994021795A1 (en) 1993-03-25 1994-09-29 Ciba-Geigy Ag Novel pesticidal proteins and strains
DE69420718T2 (de) 1993-04-27 2000-04-27 Cargill Inc Nichthydriertes rapsöl zur nahrungsanwendung
DE4323804A1 (de) 1993-07-15 1995-01-19 Siemens Ag Verfahren und Vorrichtung zur Steuerung einer m-pulsigen Wechselrichteranordnung, bestehend aus einem Master-Wechselrichter und wenigstens einem Slave-Wechselrichter
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
EP0675198A4 (en) 1993-10-01 1996-01-10 Mitsubishi Chem Ind GENES IDENTIFY THE STERILE PLANT CYTOPLASMA AND METHOD FOR PRODUCING HYBRID PLANTS BY USE THEREOF.
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
BR9408286A (pt) 1993-11-09 1997-08-26 Du Pont Construção de DNA recombinante planta método de produção de frutose método de produção de dextran método de produção de alternan planta de batata método de aumento de níveis de fructan nas plantas semente e planta de soja
US6103893A (en) 1994-03-25 2000-08-15 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation High amylose starch from transgenic potato plants
ES2287935T3 (es) 1994-05-18 2007-12-16 Bayer Bioscience Gmbh Secuencias de adn codificantes de enzimas capaces de facilitar la sintesis de a-1,4 glucanos lineales en plantas, hongos y microorganismos.
EP0802720A4 (en) 1994-06-21 1999-01-13 Zeneca Ltd NEW PLANTS AND THEIR PROCESS FOR OBTAINING
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
DE69637239T2 (de) 1995-01-06 2008-05-29 Plant Research International B.V. Für kohlenhydratpolymere-bildende enzyme-kodierende dna-sequenzen und verfahren zur herstellung transgener pflanzen
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
DK0826061T3 (da) 1995-05-05 2007-09-24 Nat Starch Chem Invest Forbedringer af eller relaterede til plantestivelsessammensætninger
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
CA2231774C (en) 1995-09-19 2010-09-07 Jens Kossmann Plants which synthesize a modified starch, process for the production thereof and modified starch
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
DE69737448T2 (de) 1996-05-29 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Nukleinsäuremoleküle, die für enzyme aus weizen kodieren, welche an der stärkesynthese beteiligt sind
CA2257622C (en) 1996-06-12 2003-02-11 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
DE69618248T2 (de) 1996-06-12 2002-08-08 Pioneer Hi Bred Int Ersatzmaterial für modifizierte stärke in der papierherstellung
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
EP1068333A1 (en) 1998-04-09 2001-01-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
WO1999058654A2 (de) 1998-05-13 1999-11-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
EP1092033B1 (en) 1998-06-15 2009-04-15 Brunob Ii B.V. Improvements in or relating to plants and plant products
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
WO2000011192A2 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
JP2000069985A (ja) * 1998-09-01 2000-03-07 Basic Industries Bureau Miti 細菌培養による化合物の製造方法及び植物生育促進剤
JP2002524080A (ja) 1998-09-02 2002-08-06 プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー アミロスクラーゼをコードする核酸分子
ATE455173T1 (de) 1998-10-09 2010-01-15 Bayer Bioscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend ein verzweigungsenzym aus bakterien der gattung neisseria sowie verfahren zur herstellung von alpha-1,6-verzweigten alpha-1,4-glucanen
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
AU773808B2 (en) 1998-11-09 2004-06-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
CN1359423A (zh) 1999-04-29 2002-07-17 辛甄塔有限公司 抗除草剂植物
MXPA01010930A (es) 1999-04-29 2003-06-30 Syngenta Ltd Plantas resistentes a herbicidas.
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
WO2001002593A2 (en) * 1999-07-01 2001-01-11 Calgene Llc Control of gene expression in eukaryotic cells
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
JP2001106608A (ja) * 1999-10-06 2001-04-17 Basic Industries Bureau Miti 植物成長促進剤
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
ATE298364T1 (de) 2000-03-09 2005-07-15 Monsanto Technology Llc Verfahren zum herstellen von glyphosat-toleranten pflanzen
US6822146B2 (en) 2000-03-09 2004-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower line M7
WO2002026995A1 (en) 2000-09-29 2002-04-04 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
WO2002036782A2 (en) 2000-10-30 2002-05-10 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
CN1326996C (zh) 2000-12-08 2007-07-18 联邦科学及工业研究组织 蔗糖合酶的基因表达在植物组织中的修饰及其用途
US20040107461A1 (en) 2001-03-30 2004-06-03 Padma Commuri Glucan chain length domains
ATE394497T1 (de) 2001-06-12 2008-05-15 Bayer Cropscience Ag Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
CN100509853C (zh) 2001-10-17 2009-07-08 巴斯福种植科学有限公司 淀粉
JP4007015B2 (ja) * 2002-02-20 2007-11-14 栗田工業株式会社 スライム付着防止方法及びスライム付着防止剤
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
AU2003234328A1 (en) 2002-04-30 2003-11-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
CA2495725C (en) * 2002-08-13 2013-06-25 Haptogen Ltd Methods for the treatment of an infectious bacterial disease with an anti-lactone or lactone derived signal molecules antibody
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
CA2498511A1 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
SI1578973T1 (sl) 2002-12-19 2009-02-28 Bayer Cropscience Ag Rastlinske celice in rastline, ki sintetizirajo škrob s povečano končno viskoznostjo
KR20050113217A (ko) 2003-03-07 2005-12-01 바스프 플랜트 사이언스 게엠베하 식물에서의 아밀로스 생산 증강 방법
ATE517996T1 (de) 2003-04-09 2011-08-15 Bayer Bioscience Nv Verfahren und mittel zur erhöhung der toleranz von pflanzen gegenüber stressbedingungen
CN1863914B (zh) 2003-04-29 2011-03-09 先锋高级育种国际公司 新的草甘膦-n-乙酰转移酶(gat)基因
CA2526480A1 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
EP1633875B1 (en) 2003-05-28 2012-05-02 Basf Se Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
JP4816082B2 (ja) 2003-07-31 2011-11-16 東洋紡績株式会社 ヒアルロン酸生産植物
AU2004264444B2 (en) 2003-08-15 2008-12-11 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
UY28495A1 (es) 2003-08-29 2005-03-31 Inst Nac De Tecnologia Agropec Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona
AR046089A1 (es) 2003-09-30 2005-11-23 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad restringida de una enzima de ramificacion de la clase 3
EP1687416A1 (en) 2003-09-30 2006-08-09 Bayer CropScience GmbH Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
EP1725666B1 (en) 2004-03-05 2012-01-11 Bayer CropScience AG Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
US20100152044A1 (en) 2004-05-12 2010-06-17 Bayer Cropscience Gmbh Plant growth regulation
ATE485715T1 (de) 2004-05-12 2010-11-15 Bayer Cropscience Ag Regulation des pflanzenwachstums
CA2566424A1 (en) 2004-05-12 2005-11-17 Bayer Cropscience Gmbh Plant growth regulation
BRPI0511057A (pt) 2004-05-12 2007-11-27 Bayer Cropscience Gmbh regulação de crescimento da planta
WO2006007373A2 (en) 2004-06-16 2006-01-19 Basf Plant Science Gmbh Polynucleotides encoding mature ahasl proteins for creating imidazolinone-tolerant plants
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
US7807882B2 (en) 2004-07-30 2010-10-05 Basf Agrochemical Products B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
BRPI0514047A (pt) 2004-08-04 2008-05-27 Basf Plant Science Gmbh polinucleotìdeo isolado, vetor de expressão de planta, polipeptìdeo isolado, célula de planta transgênica, métodos para realçar a atividade da ahas em uma planta, para controlar ervas daninhas na vizinhança de uma planta, e para produzir uma planta transgênica tendo atividade da ahas aumentada, planta transgênica, e, polipeptìdeo de fusão
ATE459720T1 (de) 2004-08-18 2010-03-15 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme
CA2578187C (en) 2004-08-26 2015-08-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
DE602005015473D1 (de) 2004-09-23 2009-08-27 Bayer Cropscience Ag Verfahren und mittel zur herstellung von hyaluronan
CN101040049B (zh) 2004-09-24 2012-07-11 拜尔作物科学公司 胁迫抗性植物
EP1807519B1 (en) 2004-10-29 2012-02-01 Bayer BioScience N.V. Stress tolerant cotton plants
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP5133067B2 (ja) * 2005-02-04 2013-01-30 ウイスコンシン アラムナイ リサーチ ファウンデーシヨン クオラムセンシング細菌におけるコミュニケーション及び毒性を変更するための化合物及び方法
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
KR20080036579A (ko) 2005-06-15 2008-04-28 바이엘 바이오사이언스 엔.브이. 저산소 조건에 대한 식물의 내성을 증가시키는 방법
KR101468830B1 (ko) 2005-06-24 2014-12-03 바이엘 크롭사이언스 엔.브이. 식물 세포벽의 반응성을 변경하는 방법
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
ATE544861T1 (de) 2005-08-24 2012-02-15 Pioneer Hi Bred Int Verfahren und zusammensetzungen für den ausdruck eines polynukleotid von interesse
CA2771677A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
JP2009509557A (ja) 2005-10-05 2009-03-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 改善されたヒアルロン酸産生方法および手段
EP1941047A1 (de) 2005-10-05 2008-07-09 Bayer CropScience AG Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii
PL1951878T3 (pl) 2005-10-05 2015-07-31 Bayer Ip Gmbh Rośliny o zwiększonym wytwarzaniu hialuronianu
EP2424373B1 (en) 2009-04-28 2016-11-02 Bayer Intellectual Property GmbH Compositions comprising a strigolactone compound and a chito-oligosaccharide compound for enhanced plant growth and yield
US8501969B2 (en) * 2009-07-03 2013-08-06 The National Institute for Biotechnology in the Negev Ltd. Covalent inhibition of bacterial quorum sensing
CN102870527A (zh) * 2012-10-15 2013-01-16 河北省科学院生物研究所 一种用n-酰基高丝氨酸内酯促进拟南芥生长并产生抗病性的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"N-acyl-L-homoserine lactones: a class of bacterial quorum-sensing signals alter post-embryonic root development in Arabidopsis thaliana";Randy Ortíacute;acutez-castro;《Plant, Cell and Environment》;20081001;第31卷(第10期);第1497-1509页 *
"Quorum-sensing signals produced by plant-growth promoting";Selvaraj Poonguzhali等;《Research in Microbiology》;Elsevier;20070330;第158卷(第3期);第287-294页 *
"Response of Arabidopsis thaliana to N-hexanoyl-DL-homoserinelactone";Uta von Rad等;《Planta》;20080903;第229卷(第1期);第73-85页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103781353A (zh) 2014-05-07
US20140221210A1 (en) 2014-08-07
BR112014005262A2 (pt) 2017-04-04
EP2753177A1 (en) 2014-07-16
JP2014530173A (ja) 2014-11-17
RU2014113760A (ru) 2015-10-20
AR087955A1 (es) 2014-04-30
WO2013034621A1 (en) 2013-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103781353B (zh) 用于改良植物产量的酰基高丝氨酸内酯衍生物
JP5465679B2 (ja) テトラゾリルオキシム誘導体と殺菌剤活性物質又は殺虫剤活性物質を含んでいる殺有害生物剤組成物
CN101528040B (zh) 杀菌和杀虫组合物
EP2096918B1 (en) Pesticidal composition comprising fenamidone and an insecticide compound
CN104082332B (zh) 活性化合物结合物
DK2131653T3 (en) Pesticide composition, which includes a 2-pyridylmethylbenzamidderivat and a insekticidforbindelse
KR101904054B1 (ko) 식물 품질의 개선 방법
CA2926731A1 (en) Strigolactone formulations and uses thereof
JP2017519719A (ja) 新規硝化阻害剤
CN102595889A (zh) 琥珀酸脱氢酶抑制剂在控制核盘菌属真菌中的应用
RU2755433C2 (ru) Применение инсектицидов для борьбы с проволочниками
JP2012510962A (ja) エナミノカルボニル化合物/有益種の組合せ
KR20120099396A (ko) 식물병원성 박테리아를 구제하기 위한 사이클릭 케토에놀의 용도
CN100594785C (zh) 用施用的或诱导的生长素抑制植物病原体和害虫
CA3041351A1 (en) Use of pyraziflumid for controlling sclerotinia spp in seed treatment applications
Rajasreelatha et al. The Role of Plant Growth Promoting Extremophilic Microbiomes under stressful environments
CA3219022A1 (en) Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
CN117440946A (zh) N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
CN103748092A (zh) 杀真菌剂肟基-四唑衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20161019

Termination date: 20170906

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee