CN103509562A - 液晶配向剂、液晶配向膜、相位差膜、相位差膜的制造方法、液晶显示元件及聚合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供可形成显示良好的液晶配向性且与液晶层的密接性优异的液晶配向膜的液晶配向剂、由该液晶配向剂所形成的液晶配向膜、包含该液晶配向膜的相位差膜及其制造方法、包含该相位差膜的液晶显示元件、以及作为该液晶配向剂的适宜成分的聚合物。本发明的液晶配向剂含有：[A]于同一或不同分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的成分。[A]成分优选为聚合物成分。上述光配向性基优选为包含肉桂酸结构的基。本发明的液晶配向膜由该液晶配向剂而形成。本发明的相位差膜包含该液晶配向膜。该相位差膜优选用于液晶显示元件中。本发明的液晶显示元件包含该相位差膜。

Description

液晶配向剂、液晶配向膜、相位差膜、相位差膜的制造方法、液晶显示元件及聚合物
技术领域
本发明涉及一种液晶配向剂、液晶配向膜、相位差膜、相位差膜的制造方法、液晶显示元件及聚合物。 
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display，LCD)被广泛用于电视或各种显示器等中。LCD的显示元件例如已知有超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)型、扭转向列(Twisted Nematic，TN)型、共面切换(In Plane Switching，IPS)型、垂直配向(Vertically Aligned，VA)型、聚合物稳定配向(Polymer sustained alignment，PSA)型等(参照日本专利特开昭56-91277号公报及日本专利特开平1-120528号公报)。于该液晶显示元件中使用各种光学材料，例如上述液晶显示元件所具有的相位差膜可以如下目的而使用：消除显示图像的着色的目的，或者消除视角依存性(亦即由于观看角度而造成显示色及对比率变化)的目的等(参照日本专利特开平4-229828号公报及日本专利特开平4-258923号公报)。 
该相位差膜的制造方法已知有于长条状基材膜上连续地制造相位差膜的卷轴(roll to roll)方式(参照日本专利特开2000-86786号公报)。于该卷轴方式中，使用液晶配向剂而于基材膜上形成液晶配向膜后，于所形成的液晶配向膜上涂布聚合性液晶，通过光照射而使上述聚合性液晶硬化从而形成液晶层。 
然而，于使用现有的液晶配向剂的情况下，液晶配向膜与其上所形成的液晶层的密接力未必可以说充分，例如在上述利用卷轴式的制造中所包含的相位差膜的卷绕步骤等中，存在上述液晶层剥离的情况。 
现有技术文献 
专利文献 
专利文献1：日本专利特开昭56-91277号公报 
专利文献2：日本专利特开平1-120528号公报 
专利文献3：日本专利特开平4-229828号公报 
专利文献4：日本专利特开平4-258923号公报 
专利文献5：日本专利特开2000-86786号公报 
发明内容
本发明是基于以上事实而成的，其目的在于提供可形成显示良好的液晶配向性且与液晶层的密接性优异的液晶配向膜的液晶配向剂。 
用以解决上述课题而成的发明是： 
一种液晶配向剂，其特征在于含有：[A]于同一或不同分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的成分(以下亦称为“[A]成分”)。 
用以解决上述课题而成的其他发明包含： 
由该液晶配向剂而形成的液晶配向膜、 
包含该液晶配向膜的相位差膜、 
包含该相位差膜的液晶显示元件、以及 
具有光配向性基及包含聚合性双键的基的聚合物。 
用以解决上述课题而成的其他发明是： 
一种相位差膜的制造方法，其特征在于包含如下步骤： 
(1)使用该液晶配向剂，于基板上形成涂膜的步骤； 
(2)通过对上述涂膜照射放射线而形成液晶配向膜的步骤； 
(3)使用聚合性液晶，于上述液晶配向膜上形成聚合性液晶膜的步骤；及 
(4)使上述聚合性液晶膜硬化而形成液晶层的步骤。 
此处，所谓聚合性双键是指可容易地形成自由基而进行生长反应的双键。上述聚合性双键例如可列举末端双键。 
发明的效果 
本发明的液晶配向剂及聚合物于聚合物等成分中具有光配向性基及包含聚合性双键的基，因此可形成显示良好的液晶配向性且与液晶层的密接性优异的液晶配向膜。因此，本发明可提供包含显示良好的液晶配向性且与液晶 层的密接性优异的液晶配向膜的相位差膜及其制造方法、以及包含该相位差膜的液晶显示元件，有助于提高品质。 
具体实施方式
<液晶配向剂> 
该液晶配向剂含有[A]成分。而且，该液晶配向剂还可以在不损及本发明的效果的范围内含有[B]金属螯合化合物、硬化促进剂、表面活性剂等任意成分。以下，对各成分加以详述。 
<[A]成分> 
[A]成分是于同一或不同分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的成分。由于该液晶配向剂含有[A]成分，因此由该液晶配向剂所形成的液晶配向膜显示良好的液晶配向性、且与液晶层的密接性优异。认为其原因在于：由于上述分子中所含的聚合性双键而使液晶配向膜与液晶层形成交联结构，由此可使两者间的相互作用变强。 
[A]成分可列举：(1)在同一分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的化合物、(2)在不同分子中分别具有包含聚合性双键的基与光配向性基的化合物。 
[A]成分只要于同一或不同分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基则并无特别限定，可为聚合物成分及非聚合物成分的任意种，优选为聚合物成分(以下亦将上述于同一或不同分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的聚合物成分及非聚合物成分分别称为“[A]聚合物成分”、“[A]非聚合物成分”)。通过[A]成分为聚合物成分，可提高由该液晶配向剂所形成的液晶配向膜的硬度。以下，顺次对包含聚合性双键的基、光配向性基、[A]聚合物成分加以说明。 
[包含聚合性双键的基] 
包含聚合性双键的基可与液晶配向膜上所涂布的聚合性液晶反应而形成交联结构。该液晶配向剂由于[A]成分具有包含聚合性双键的基，因此可提高液晶配向膜与液晶层的密接性。 
上述聚合性双键优选为碳-碳间的双键。包含该碳-碳间的双键的基例如可列举乙烯基、(甲基)丙烯酰基等，优选为(甲基)丙烯酰基。 
在[A]成分为聚合物成分的情况下，上述包含聚合性双键的基例如可通过利用如下反应而导入至[A]聚合物成分：将羧基加成于环氧基上的反应(以下亦称为“加成反应”)、将异氰酸酯基加成于羟基、氨基、羧基或巯基上的反应等。供至加成反应的上述各基可位于聚合物侧，亦可位于上述聚合物上所加成的化合物侧。而且，亦可利用将羟基加成于-COCl上的反应，在此种情况下，自导入容易性的观点考虑，优选羟基位于聚合物侧，-COCl位于上述聚合物上所加成的化合物侧。在利用该些加成反应的情况下，聚合物上所加成的化合物通常具有上述包含聚合性双键的基。于该些方式中，自导入容易性的观点考虑，优选利用将羧基加成于环氧基上的反应。以下，对导入包含聚合性双键的基时加成反应中所利用的具有羧基的化合物及具有环氧基的化合物加以说明。 
具有聚合性双键及羧基的化合物(包含具有聚合性双键的多元羧酸酐)(以下亦称为“不饱和化合物(a)”)例如可列举(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸-ω-羧基聚己内酯、巴豆酸、α-乙基丙烯酸、α-正丙基丙烯酸、α-正丁基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸等不饱和羧酸类；马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、顺-1，2，3，4-四氢邻苯二甲酸酐等不饱和多元羧酸酐类等。该些中优选(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸-ω-羧基聚己内酯。 
不饱和化合物(a)的市售品例如可列举Aronix M-510、Aronix M-5300(以上由东亚合成公司制造)、Light ester HOMS(共荣社化学公司制造)等。 
具有聚合性双键及环氧基的化合物(上述不饱和化合物(a)除外)(以下亦可称为“不饱和化合物(b)”)例如可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧丁酯、α-乙基丙烯酸-3，4-环氧丁酯、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯、(甲基)丙烯酸-3-甲基-3-环氧丙基甲酯、(甲基)丙烯酸-6，7-环氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、丙烯酸-4-羟基丁基缩水甘油醚等。该些中优选(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯、(甲基)丙烯酸-3-甲基-3-环氧丙基甲酯、丙烯酸-4-羟基丁基缩水甘油醚。 
另外，于含有聚硅氧烷作为[A]聚合物成分的情况下，该包含聚合物双键的基亦可利用后述的具有包含聚合性双键的基的硅烷化合物而导入。 
提供上述包含聚合性双键的基的化合物可单独使用或者将2种以上组合 使用。而且，该些化合物亦可直接用作[A]成分的一种。 
于[A]成分为非聚合物成分的情况下，上述包含聚合性双键的基例如可通过利用如下反应而导入至[A]非聚合物成分中：与[A]成分为聚合物成分的情况同样地，使羧基加成于环氧基上，使异氰酸酯基加成于羟基、氨基、羧基或巯基上的反应等。供至加成反应的上述各基可位于非聚合物化合物侧，亦可位于非聚合物化合物上所加成的化合物侧。而且，亦可利用将羟基加成于-COCl上的反应，在此种情况下，自导入容易性的观点考虑，优选羟基位于非聚合物化合物侧，-COCl位于非聚合物化合物上所加成的化合物侧。在利用该些加成反应的情况下，非聚合性化合物上所加成的化合物通常具有上述包含聚合性双键的基。于该些方式中，自导入容易性的观点考虑，优选利用将羧基加成于环氧基上的反应。导入包含聚合性双键的基时加成反应中所利用的具有环氧基的化合物例如可列举下述式所表示的化合物。 
[化1] 
Figure BDA00003379941400051
上述式所表示的具有环氧基的化合物的市售品例如可列举TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制造)、Celloxide 2021P(大赛璐公司制造)、EX-850L(长濑化成公司制造)、TETRAD-C(三菱瓦斯化学公司制造)等。 
[光配向性基] 
光配向性基是可通过光照射而对膜赋予各向异性的官能基。该各向异性可通过光异构化反应或光二聚反应而赋予。该液晶配向剂的[A]成分具有光配向性基，因此可对所形成的液晶配向膜赋予光配向性。 
光配向性基可采用源自显示光配向性的各种化合物的基，例如可列举：包含含有偶氮苯或其衍生物作为基本骨架的偶氮苯结构的基、包含含有肉桂酸或其衍生物作为基本骨架的肉桂酸结构的基、包含含有查尔酮或其衍生物作为基本骨架的查尔酮结构的基、包含含有二苯甲酮或其衍生物作为基本骨架的二苯甲酮结构的基、包含含有香豆素或其衍生物作为基本骨架的香豆素结构的基、包含含有聚酰亚胺或其衍生物作为基本骨架的聚酰亚胺结构的基等。自优异的光配向性与上述基的导入容易性的观点考虑，该些基中较佳的是包含含有肉桂酸或其衍生物作为基本骨架的肉桂酸结构的基。由于光配向性基是包含肉桂酸结构的基，因此液晶配向膜通过照射偏光紫外线而显示良好的光配向性。 
包含肉桂酸结构的基的结构若为含有肉桂酸或其衍生物作为基本骨架则并无特别限定，较佳的是源自下述式所表示的肉桂酸及肉桂酸衍生物的基。 
[化2] 
Figure BDA00003379941400071
[化3] 
Figure BDA00003379941400072
[化4] 
Figure BDA00003379941400081
[化5] 
Figure BDA00003379941400091
[化6] 
Figure BDA00003379941400092
[化7] 
Figure BDA00003379941400101
[化8] 
Figure BDA00003379941400111
[化9] 
Figure BDA00003379941400121
上述肉桂酸及肉桂酸衍生物的合成方法并无特别限定，可组合公知的方法而进行。代表性的合成方法例如可列举：于碱性条件下，使具有经卤素原子取代的苯环骨架的化合物与丙烯酸或其衍生物于过渡金属催化剂的存在下进行反应的方法；于碱性条件下，使苯环的氢原子经卤素原子取代的肉桂酸与具有经卤素原子取代的苯环骨架的化合物于过渡金属催化剂的存在下进行 反应的方法等。 
另外，提供光配向性基的化合物优选用作后述的[A]聚合物成分或[A]非聚合物成分的原料，但亦可直接用作[A]成分的一种。于此种情况下，上述提供光配向性基的化合物可单独使用或者将2种以上组合使用。 
作为提供光配向性基的非聚合物成分的原料，可例示与将包含聚合性双键的基导入至非聚合物化合物时所利用的具有环氧基的化合物同样的化合物。 
<[A]聚合物成分> 
[A]聚合物成分是于同一或不同聚合物中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的聚合物成分。[A]聚合物成分若为具有上述特定基的聚合物成分则并无特别限定，优选为聚硅氧烷、(甲基)丙烯酸聚合物，更优选为该些的混合物。特别是具有光配向性基的聚硅氧烷显示优异的光配向性，(甲基)丙烯酸聚合物可提高与液晶层的密接性。[A]聚合物成分亦可为聚醚、乙烯基聚合物、含有芳香环的聚合物等其他聚合物(以下将该些化合物总称为“其他聚合物”)。以下，对具有上述特定基的聚硅氧烷、(甲基)丙烯酸聚合物及其他聚合物加以说明。 
[聚硅氧烷] 
构成[A]聚合物成分的聚硅氧烷只要具有包含聚合性双键的基和/或光配向性基就并无特别限定，例如可利用如下方法而合成： 
(P1)使包含环氧基的硅烷化合物(以下亦称为“硅烷化合物(a)”)及具有包含聚合性双键的基的硅烷化合物(以下亦称为“硅烷化合物(b)”)、与视需要的与硅烷化合物(a)及硅烷化合物(b)的任意一个均不同的硅烷化合物(以下亦称为“硅烷化合物(c)”)在适当的有机溶剂中，在水及催化剂的存在下进行水解缩合，进一步与提供光配向性基的羧酸化合物反应的方法； 
(P2)使硅烷化合物(a)、与视需要的硅烷化合物(b)或硅烷化合物(c)在适当的有机溶剂中、水及催化剂的存在下进行水解缩合后，进一步与提供包含聚合性双键的基的羧酸化合物和/或提供光配向性基的羧酸化合物反应的方法等。硅烷化合物(c)只要是水解而生成硅醇基的化合物就并无特别限定。 
硅烷化合物(a)例如可列举3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。该些化合物中优选2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷。 
硅烷化合物(b)例如可列举3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基甲基二乙氧基硅烷等。该些中优选3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷。 
硅烷化合物(c)例如可列举： 
四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、四叔丁氧基硅烷、四氯硅烷等； 
甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、十八烷基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、甲基三叔丁氧基硅烷、甲基三苯氧基硅烷、甲基三氯硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三正丙氧基硅烷、乙基三异丙氧基硅烷、乙基三正丁氧基硅烷、乙基三仲丁氧基硅烷、乙基三叔丁氧基硅烷、乙基三氯硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三氯硅烷、六亚甲基双(三甲氧基硅烷)、1，2-双(三甲氧基硅烷基)乙烷、1，2-双(三乙氧基硅烷基)乙烷等； 
二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二氯硅烷等； 
三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三甲基氯硅烷等。 
该些化合物中优选四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷。 
上述提供包含聚合性双键的基的羧酸化合物及提供光配向性基的羧酸化合物可分别适合采用[包含聚合性双键的基]的不饱和化合物(a)及[光配向性基]的项中所说明的具有光配向性基的化合物中的羧酸化合物。 
上述有机溶剂例如可列举醇类溶剂、酮类溶剂、酰胺类溶剂、酯类溶剂、或其他非质子性有机溶剂等。该有机溶剂可单独使用或者将2种以上组合使用。 
合成聚硅氧烷时的反应温度优选为0℃～100℃，更优选为15℃～90℃。反应时间优选为0.5小时～24小时，更优选为1小时～8小时。 
构成[A]聚合物成分的聚合物是聚硅氧烷的情况下的利用凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography，GPC)的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)优选为500～100,000，更优选为1,000～50,000。在Mw为上述范围时，可确保液晶显示元件的良好的配向性及稳定性。 
[(甲基)丙烯酸聚合物] 
构成[A]聚合物成分的(甲基)丙烯酸聚合物只要具有包含聚合性双键的基和/或光配向性基就并无特别限定，例如可利用以下的方法(M1)或方法(M2)等而合成。 
(M1)使具有环氧基的(甲基)丙烯酸类化合物，在适当的有机溶剂(以下亦称为“有机溶剂(b1)”)及聚合引发剂的存在下，例如进行自由基聚合而合成聚合物后，使该聚合物在适当的有机溶剂(以下亦称为“有机溶剂(b2)”)中、优选为催化剂的存在下，与上述不饱和化合物(a)和/或提供光配向性基的羧酸化合物反应的方法 
(M2)使(甲基)丙烯酸与提供光配向性基的聚合性化合物，在适当的有机溶剂(b1)及聚合引发剂的存在下，例如进行自由基聚合而合成共聚物后，使该共聚物在适当的有机溶剂(b2)中、优选为催化剂的存在下与上述不饱和化合物(b)反应的方法 
上述具有环氧基的(甲基)丙烯酸类化合物例如可列举与上述作为不饱和化合物(b)而例示的化合物同样的化合物等。 
上述提供光配向性基的羧酸化合物可适用[光配向性基]的项中所说明的具有光配向性基的化合物中的羧酸化合物。 
上述提供光配向性基的聚合性化合物例如可列举具有光配向性基与聚合性双键的化合物等。 
上述有机溶剂(b1)例如可列举醇类溶剂、醚类溶剂、酮类有机溶剂、酰胺类溶剂、酯类有机溶剂、烃类溶剂等。该些有机溶剂(b1)可单独使用或者将2种以上组合使用。该些有机溶剂中优选醇类溶剂、醚类溶剂，更优选多元醇进行部分醚化而成的溶剂，进一步更优选二乙二醇甲乙醚、丙二醇单甲醚乙酸酯，特别优选二乙二醇甲乙醚。该些有机溶剂(b1)可单独使用或者将2种以上组合使用。 
上述聚合引发剂例如可列举： 
2，2′-偶氮双(异丁腈)、2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、2，2′-偶氮双(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)等偶氮化合物； 
过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧化特戊酸叔丁酯、1，1′-双(叔丁基过氧基)环己烷等有机过氧化物； 
过氧化氢； 
包含该些过氧化物与还原剂的氧化还原型引发剂等。 
该些聚合引发剂中优选偶氮化合物，更优选2，2′-偶氮双(异丁腈)。该些聚合引发剂可单独使用或者将2种以上组合使用。 
上述有机溶剂(b2)例如可列举与作为上述有机溶剂(b1)而例示的溶剂同样的溶剂等。该些有机溶剂中优选酯类有机溶剂，更优选丙二醇单甲醚乙酸酯。该些有机溶剂(b2)可单独使用或者将2种以上组合使用。 
上述催化剂例如可列举： 
二甲基苄胺、2，4，6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、环己基二甲基胺、三乙醇胺等叔胺； 
2-甲基咪唑、2-正庚基咪唑、2-正十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1，2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4，5-二(羟基甲基)咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基-4，5-二[(2′-氰乙氧基)甲基]咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基咪唑鎓偏苯三甲酸盐、1-(2-氰乙基)-2-苯基咪唑鎓偏苯三甲酸盐、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑鎓偏苯三甲酸盐、2，4-二氨基-6-[2′-甲基咪唑基-(1′)]乙基-均三嗪、2，4-二氨基-6-(2′-正十一烷基咪唑基)乙基-均三嗪、2，4-二氨基-6-[2′-乙基-4′-甲基咪唑基-(1′)]乙基-均三嗪、2-甲基咪唑的异氰尿酸加成物、2-苯基咪唑的异氰尿酸加成物、2，4-二氨基-6-[2′-甲基咪唑基-(1′)]乙基-均三嗪的异氰尿酸加成物等咪唑化合物； 
二苯基膦、三苯基膦、亚磷酸三苯酯等有机磷化合物； 
苄基三苯基氯化鏻、四正丁基溴化鏻、甲基三苯基溴化鏻、乙基三苯基溴化鏻、正丁基三苯基溴化鏻、四苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、乙基三苯基乙酸鏻、四正丁基O，O-二乙基二硫代磷酸鏻、四正丁基苯并三唑鏻、四苯基四苯基硼酸鏻、四正丁基四氟硼酸鏻、四正丁基四苯基硼酸鏻等季鏻盐； 
1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7等二氮杂双环烯及其有机酸盐； 
辛酸锌、辛酸锡、乙酰丙酮铝络合物等有机金属化合物； 
四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四乙基氯化铵、四丁基氯化铵等季铵盐； 
三氟化硼、硼酸三苯酯等硼化合物； 
氯化锌、氯化锡等卤化金属化合物； 
二氰基二酰胺或胺与环氧树脂的加成物等胺加成型促进剂等高熔点分散型潜在性催化剂； 
上述咪唑化合物、有机磷化合物或季鏻盐等硬化促进剂的表面经聚合物包覆而成的微胶囊型潜在性催化剂； 
胺盐型潜在性催化剂； 
路易斯酸盐、布朗斯台德酸盐等高温离解型热阳离子聚合型潜在性催化剂等潜在性催化剂等。 
该些催化剂可单独使用或者将2种以上组合使用。 
该些催化剂中优选季铵盐，更优选四丁基溴化铵。 
作为上述催化剂的使用量，相对于聚合物100质量份而言优选为100质量份以下，更优选为0.01质量份～100质量份，进一步更优选为0.1质量份～20质量份。 
反应温度优选为0℃～200℃，更优选为50℃～150℃。反应时间优选为0.1小时～50小时，更优选为0.5小时～20小时。 
构成[A]聚合物成分的聚合物是(甲基)丙烯酸聚合物的情况下的利用GPC的聚苯乙烯换算的数量平均分子量(Mn)优选为250～500,000，更优选为500～100,000，进一步更优选为1,000～50,000。在Mn为上述范围时，可确保由该液晶配向剂所形成的液晶配向膜的良好的光配向性及稳定性。 
[其他聚合物] 
其他聚合物除了聚硅氧烷及(甲基)丙烯酸聚合物以外，只要具有包含聚合性双键的基和/或光配向性基则并无特别限定，例如可由对应的含有环氧基的化合物而利用以下方法进行合成。 
其他聚合物可利用如下方法而合成：在适当的有机溶剂中、优选催化剂的存在下，使上述不饱和化合物(a)和/或提供光配向性基的羧酸化合物加成于含有环氧基的化合物的环氧基上。 
上述含有环氧基的化台物只要是具有可加成包含聚合性双键的基和/或光配向性基的环氧基则并无特别限定，例如可列举具有下述式所表示的结构单元的聚合物等。 
[化10] 
Figure BDA00003379941400181
具有上述式所表示的结构单元的聚合物的市售品例如可列举EHPE3150(大赛璐公司制造)、JP200(日本曹达公司制造)、HP7200(DIC公司制造)等。 
上述有机溶剂例如可列举与作为上述有机溶剂(b1)而例示的溶剂同样的溶剂等。该些中优选酯类有机溶剂，更优选丙二醇单甲醚乙酸酯。该些有机溶剂可单独使用或者将2种以上组合使用。 
上述催化剂例如可列举与[(甲基)丙烯酸聚合物]的合成方法中所例示的催化剂同样的催化剂。该些催化剂中优选季铵盐，更优选四丁基溴化铵。 
作为上述催化剂的使用量，相对于聚合物100质量份而言优选为100质量份以下，更优选为0.01质量份～100质量份，进一步更优选为0.1质量份～20质量份。 
反应温度优选为0℃～200℃，更优选为50℃～150℃。反应时间优选为0.1小时～50小时，更优选为0.5小时～20小时。 
作为[A]成分的含量，相对于该液晶配向剂的所有固形物而言优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上。 
<[B]金属螯合化合物> 
[B]金属螯合化合物是促进[A]成分的分子之间的交联反应，即使是低温且短时间的热处理亦可形成硬度高的液晶配向膜的成分。优选该液晶配向剂含有[B]金属螯合化合物。 
[B]金属螯合化合物例如可列举锆化合物、钛化合物、铝化合物等。 
上述锆化合物、钛化合物及铝化合物例如可列举下述式(2-1)～式(2-4)所表示的化合物等。 
[化11] 
Zr(OR1)p(R2COCHCOR3)4-p    (2-1) 
Ti(OR4)p′(R5COCHCOR6)4-p′    (2-2) 
Al(OR7)p″(R8COCRACOR9)3-p″    (2-3) 
Figure BDA00003379941400191
上述式(2-1)～式(2-3)中，R1、R2、R4、R5、R7及R8分别独立为碳数为1～6的烷基、芳基、环烷基或烷氧基。R3、R6及R9是碳数为1～6的烷基、碳数为1～16的烷氧基、芳基、环烷基或烷氧基。RA是氢原子或甲基。p及p′分别独立为0～3的整数。p″是0～2的整数。在R1～R9分别为多个的情况下，多个R1～R9可分别相同亦可不同。 
上述式(2-4)中，RB是氢原子、碳数为1～6的烷基、芳基、环烷基或烷氧基。Ar是亚芳基。在RB及Ar分别为多个的情况下，多个RB及Ar可分别相同亦可不同。Rc是碳数为1～6的烷基、芳基、环烷基或烷氧基。p″′ 是0～2的整数。在RC为多个的情况下，多个RC可相同亦可不同。 
上述碳数为1～6的烷基例如可列举乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。上述碳数为1～16的烷氧基例如可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、月桂基氧基等。上述亚芳基例如可列举亚苯基、甲代亚苯基、亚二苯甲基、亚萘基等。 上述环烷基例如可列举环己基等。 
上述铝化合物例如可列举二异丙氧基乙酰乙酸乙酯铝、二异丙氧基乙酰丙酮铝、异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)铝、异丙氧基双(乙酰丙酮)铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝、三(乙酰丙酮)铝、单乙酰丙酮双(乙酰乙酸乙酯)铝、下述式所表示的化合物等。 
[化12] 
Figure BDA00003379941400201
上述锆化合物例如可列举二正丁氧基乙酰乙酸乙酯锆、二正丁氧基双(乙酰乙酸乙酯)锆、正丁氧基三(乙酰乙酸乙酯)锆、四(乙酰乙酸正丙酯)锆、四(乙酰丙酮)锆、四(乙酰乙酸乙酯)锆等。 
上述钛化合物例如可列举二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)钛、二异丙氧基双(乙酰丙酮)钛等钛化合物等。 
该些[B]金属螯合化合物中优选铝化合物，更优选二异丙氧基乙酰乙酸乙酯铝、三(乙酰丙酮)铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝，进一步更优选三(乙酰丙酮)铝。 
该些[B]金属螯合化合物可单独使用或者将2种以上组合使用。而且，[B]金属螯合化合物亦可使用该些金属螯合化合物的部分水解物。 
作为[B]金属螯合化合物的含量，相对于[A]成分100质量份而言优选为0.1质量份～30质量份，更优选为0.5质量份～15质量份。通过使[B]金属螯合化合物的含量为上述范围，可促进交联反应，即使是低温且短时间的热处理亦可制造液晶配向膜，且可良好地保持保存稳定性。 
[硬化促进剂] 
硬化促进剂是在[A]成分的分子具有环氧基的情况等时，可用于[A]成分的分子之间的交联反应，可促进该交联的成分。硬化促进剂例如可列举具有酚基、硅醇基、巯基、磷酸基、磺酸基、羧基等的化合物，羧酸酐、芳香族锍盐等。该些中优选具有酚基、硅醇基、羧基的化合物、羧酸酐、芳香族锍盐，更优选具有酚基、硅醇基的化合物、芳香族锍盐，特别优选具有硅醇基的化合物、芳香族锍盐。 
上述具有酚基的化合物例如可列举下述式所表示的化合物等。 
[化13] 
Figure BDA00003379941400211
上述式中，n1、m1分别独立为1～10的整数。 
上述具有硅醇基的化合物例如可列举三甲基硅醇、三乙基硅醇、1，1，3，3-四苯基-1，3-二硅氧烷二醇、1，4-双(羟基二甲基硅烷基)苯、下述式(3)所表示的化合物等硅醇化合物。 
[化14] 
Figure BDA00003379941400221
上述式(3)中，R10是亦可经氟原子取代的碳数为1～4的烷基、卤素原子、-NO2、-CN、-COOR12或-SO2OR12。R12是碳数为1～4的烷基。R11是碳数为1～4的烷基或脂环式基。1及n2分别独立为1～3的整数。m2是0～2的整数。其中，1+n2+m2＝4。v是0～5的整数。在R10及R11分别为多个的情况下，多个R10及R11可分别相同亦可不同。 
上述R10～R12所表示的碳数为1～4的烷基例如可列举甲基、乙基、丙基等。 
上述具有硅醇基的化合物优选上述式(3)所表示的化合物，更优选n2为2或3且R10为亦可经氟原子取代的碳数为1～4的烷基、氟原子或-CN的化合物或者v为0的化合物(例如下述式(3-1)～式(3-8)所表示的化合物)，进一步更优选n2为3且R10为亦可经氟原子取代的碳数为1～4的烷基的化合物或者v为0的化合物(例如下述式(3-1)～式(3-4)所表示的化合物)，特别优选下述式(3-1)及式(3-2)所表示的化合物。 
[化15] 
Figure BDA00003379941400231
而且，上述具有硅醇基的化合物例如可列举甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三甲基异丙氧基硅烷、三甲基异丁氧基硅烷、三甲基-1-甲基丙氧基硅烷、三甲基丁氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、四乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基甲基乙氧基硅烷、甲基苯基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、二甲基乙氧基硅烷、二乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、二甲基乙烯基甲氧基硅烷、二甲基乙烯基乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、三甲基苯氧基硅烷、三甲基-3-羟基苯氧基硅烷、三甲基-2-羟基苯氧基三硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基甲基二甲氧基硅烷、三甲基环己氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、己氧基三甲基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、二甲基苯基乙氧基硅烷、 三丙基甲氧基硅烷、甲基三丙氧基硅烷、辛氧基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苄基二乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基乙烯基乙氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、三苯基乙氧基硅烷、四苯氧基硅烷、1，2-双(三甲基硅烷氧基)苯、1，3-双(三甲基硅烷氧基)苯、1，4-双(三甲基硅烷氧基)苯、1，3-二甲氧基四甲基二硅氧烷、1，3-二乙氧基四甲基二硅氧烷等水解缩合物等。 
另外，至于上述具有酚基的化合物及具有硅醇基的化合物，亦可用例如下述式所表示的保护基对酚基及硅醇基进行保护。由此可于保持催化剂活性的状态下使室温下的保存稳定性提高。 
[化16] 
芳香族锍盐例如可列举： 
三苯基锍三氟甲基磺酸盐、三苯基锍九氟正丁基磺酸盐、三苯基锍全氟正辛基磺酸盐、三苯基锍2-双环[2.2.1]庚-2-基-1，1，2，2-四氟乙基磺酸盐、三苯基锍10-樟脑磺酸盐、4-环己基苯基二苯基锍三氟甲基磺酸盐、4-环己基苯基 二苯基锍九氟正丁基磺酸盐、4-环己基苯基二苯基锍全氟正辛基磺酸盐、4-环己基苯基二苯基锍2-双环[2.2.1]庚-2-基-1，1，2，2-四氟乙基磺酸盐、4-环己基苯基二苯基锍10-樟脑磺酸盐、4-甲基磺酰基苯基二苯基锍三氟甲基磺酸盐、4-甲基磺酰基苯基二苯基锍九氟正丁基磺酸盐、4-甲基磺酰基苯基二苯基锍全氟正辛基磺酸盐、4-甲基磺酰基苯基二苯基锍2-双环[2.2.1]庚-2-基-1，1，2，2-四氟乙基磺酸盐、4-甲基磺酰基苯基二苯基锍10-樟脑磺酸盐、三苯基锍1，1，2，2-四氟-6-(1-金刚烷羰氧基)-己基-1-磺酸盐等。 
作为硬化促进剂的含量，相对于[A]成分100质量份而言优选为0.5质量份～70质量份，更优选为1质量份～60质量份，进一步更优选为2质量份～50质量份。通过使硬化促进剂的含量为上述范围，可有效地促进液晶配向膜的硬化。 
[表面活性剂] 
表面活性剂是使该液晶配向剂于基板上的涂布性提高的成分。表面活性剂例如可列举非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、硅酮表面活性剂、聚氧化烯表面活性剂、含氟表面活性剂等。该些表面活性剂可单独使用或者将2种以上组合使用。 
作为表面活性剂的含量，相对于该液晶配向剂的全体100质量份而言优选为10质量份以下，更优选为1质量份以下。 
<液晶配向剂的制备方法> 
该液晶配向剂是将作为必须成分的[A]成分及视需要的其他成分以规定比例加以混合，制备为优选上述各成分溶解于有机溶剂中的溶液状组合物。而且，上述溶液状组合物亦可于各成分的混合后，用孔径为1μm左右的过滤器进行过滤而制备。 
有机溶剂优选并不与[A]成分及视需要含有的其他成分反应的有机溶剂。有机溶剂例如可列举醇类溶剂、醚类溶剂、酮类溶剂、酰胺类溶剂、酯类溶剂、烃类溶剂等。该些有机溶剂可单独使用或者将2种以上组合使用。 
作为醇类溶剂，例如 
单醇类溶剂可列举甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、2-甲基丁醇、仲戊醇、叔戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、仲己醇、2-乙基丁醇、仲庚醇、3-庚醇、正辛醇、 2-乙基己醇、仲辛醇、正壬醇、2，6-二甲基-4-庚醇、正癸醇、仲十一烷醇、三甲基壬醇、仲十四烷醇、仲十七烷醇、糠醇、苯酚、环己醇、甲基环己醇、3，3，5-三甲基环己醇、苯甲醇、二丙酮醇等； 
多元醇类溶剂可列举乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、2，4-戊二醇、2-甲基-2，4-戊二醇、2，5-己二醇、2，4-庚二醇、2-乙基-1，3-己二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇等； 
多元醇部分醚类溶剂可列举乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单己醚、乙二醇单苯醚、乙二醇单-2-乙基丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单己醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单丙醚等。 
醚类溶剂例如可列举二乙醚、二丙醚、二丁醚、二苯醚、二乙二醇甲乙醚等。 
酮类溶剂例如可列举丙酮、甲基乙基酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基正戊基酮、乙基正丁基酮、甲基正己基酮、二异丁酮、三甲基壬酮、环戊酮、环己酮、环庚酮、环辛酮、甲基环己酮、2，4-戊二酮、丙酮基丙酮、苯乙酮等。 
酰胺类溶剂例如可列举N，N′-二甲基咪唑烷酮、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。 
酯类溶剂例如可列举乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸叔丁酯、乙酸戊酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸-2-乙基丁酯、乙酸-2-乙基己酯、乙酸苄基酯、乙酸环己酯、乙酸甲基环己酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单正丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯、二醇二乙酸酯、甲氧基三甘醇乙酸酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯等。 
作为烃类溶剂，例如 
脂肪族烃类溶剂可列举正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、异庚烷、2，2，4-三甲基戊烷、正辛烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷等； 
芳香族烃类溶剂可列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、三甲基苯、甲基乙基苯、正丙基苯、异丙基苯、二乙基苯、异丁基苯、三乙基苯、二异丙基苯、正戊基萘等。 
该些有机溶剂中优选醇类溶剂、醚类溶剂、酮类溶剂、酯类溶剂，醇类溶剂更优选丙二醇单甲醚，醚类溶剂更优选二乙二醇甲乙醚，酮类溶剂更优选甲基乙基酮、环戊酮、环己酮，酯类溶剂更优选乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸叔丁酯、乙酰乙酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯。 
该液晶配向剂的固形物浓度、亦即该液晶配向剂中的溶剂以外的所有成分的质量在液晶配向剂的总质量中所占的比例可考虑粘性、挥发性等而选择，优选为0.2质量％～10质量％。若固形物浓度不足0.2质量％，则存在由该液晶配向剂所形成的液晶配向膜的膜厚变得过小而无法获得良好的液晶配向膜的情况。另一方面，若固形物浓度超过10质量％，则存在涂膜的膜厚变得过大而无法获得良好的液晶配向膜的情况，而且存在该液晶配向剂的粘性增大而造成涂布特性不足的情况。优选的固形物浓度的范围因将该液晶配向剂涂布于基板上时所采用的方法而异。例如在利用旋涂法的情况下，固形物浓度的范围优选为1.5质量％～4.5质量％。在利用印刷法的情况下，优选将固形物浓度设为3质量％～9质量％的范围，由此而将溶液粘度设为0.8mPa·s～50mPa·s的范围。在利用喷墨法的情况下，优选将固形物浓度设为1质量％～5质量％的范围，由此而将溶液粘度设为0.8mPa·s～15mPa·s的范围。 
<液晶配向膜> 
该液晶配向膜由该液晶配向剂而形成。由于该液晶配向膜由该液晶配向剂而形成，因此该液晶配向膜显示良好的液晶配向性，且与液晶层的密接性优异。 
<相位差膜> 
该相位差膜包含该液晶配向膜。由于该相位差膜包含该液晶配向膜，因此该相位差膜显示良好的液晶配向性，且液晶配向膜与液晶层的密接性优异。因此，该相位差膜可适用于液晶显示元件、特别是3D放映用液晶显示元件 中。 
<相位差膜的制造方法> 
该相位差膜的制造方法包含下述步骤。 
该相位差膜的制造方法包含： 
(1)使用该液晶配向剂，在基板上形成涂膜的步骤(以下亦称为“步骤(1)”)、 
(2)通过对上述涂膜照射放射线而形成液晶配向膜的步骤(以下亦称为“步骤(2)”)、 
(3)使用聚合性液晶，在上述液晶配向膜上形成聚合性液晶膜的步骤(以下亦称为“步骤(3)”)、及 
(4)使上述聚合性液晶膜硬化而形成液晶层的步骤(以下亦称为“步骤(4)”)。 
通过该制造方法可制造显示良好的液晶配向性，且液晶配向膜与液晶层的密接性优异的相位差膜。以下对各步骤加以详述。 
[步骤(1)] 
于本步骤中，使用该液晶配向剂而在基板上形成涂膜。涂布方法例如可列举辊涂法、旋转法、印刷法、喷墨法、棒涂法、挤压模具法、直接凹版涂布法、箱式刮刀涂布法、间接凹版涂布法、单辊吻合式涂布法、使用小径的网纹辊的反吻合式涂布法、反向三辊涂布法、反向四辊涂布法、狭缝模法、气动刮刀涂布法、正旋辊涂法、刮刀涂布法、刀片涂布法、含浸涂布法、MB涂布法、MB反向涂布法等适宜的涂布方法。其次，通过对涂布面进行热处理而形成涂膜。热处理的温度优选为40℃～150℃，更优选为100℃～140℃。热处理的时间优选为0.1分钟～15分钟，更优选为1分钟～10分钟。涂膜的膜厚优选为1nm～1,000nm，更优选为5nm～500nm。 
上述基板例如可列举包含三乙酰纤维素(triacetyl cellulose，TAC)、聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚酰胺、聚酰亚胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯等塑料基材的透明基板等。特别是TAC一般用作在LCD中担负重要功能的偏光膜的保护层。相位差膜在多数情况下可与偏光膜组合使用。相位差膜必须相对于偏光膜的偏光轴而精密地控制为可发挥所期望的光学特性的角度而进行贴合。因此，若利用光配向法在TAC膜上形成可 使液晶配向为任意方向的液晶配向膜，制作以可发挥希望的光学特性的方式涂布聚合性液晶进行硬化而形成的相位差膜，则可省去现有的偏光膜与相位差膜的贴合步骤，有助于提高生产性。进一步亦有助于LCD材料的小型、轻量化，亦可适用于柔性显示器等中。然而，TAC膜具有耐溶剂性差的特征，可用以形成光配向膜形成的溶剂受到限制，无法使用NMP等溶解性高的溶剂。另外，TAC膜具有如下特征：耐热性低，为了形成光配向膜，无法于高温下进行处理。 
另外，该液晶配向剂例如可涂布于彩色滤光片等LCD构成构件上或偏光板、包含相位差膜的光学膜上，经过后述的步骤(2)而可用作液晶配向膜。而且，亦可在使用该液晶配向剂而制造的相位差膜上，重叠涂布该液晶配向剂，经过同样的步骤而可用作液晶配向膜。 
在涂布该液晶配向剂时，为了使基板与涂膜的接著性更良好，亦可于基板上预先涂布官能性硅烷化合物、钛酸酯等。 
[步骤(2)] 
在本步骤中，通过对上述涂膜照射放射线而形成液晶配向膜。上述放射线例如可列举包含150nm～800nm的波长光的紫外线、可见光线等。该些中优选包含300nm～400nm的波长光的紫外线。放射线可以是偏光也可以是非偏光。在偏光的情况下可以是直线偏光也可以是部分偏光。另外，本说明书中的所谓“非偏光”，即使是部分偏光的光，若为实质上非偏光则包含于“非偏光”中。 
放射线的照射在使用直线偏光或部分偏光的放射线的情况下，可自垂直于基板面的方向进行照射，为了赋予预倾角亦可自斜方向进行照射，而且亦可将该些方法组合进行。在照射非偏光的放射线的情况下，照射方向必须为斜方向。另外，本说明书中的“预倾角”是指液晶分子自与基板面平行的方向的倾斜角度。 
使用的光源例如可列举低压水银灯、高压水银灯、氘灯、金卤灯、氩共振灯、氙气灯、汞氙灯(Hg-Xe灯)等。上述直线偏光或部分偏光的紫外线可通过将上述光源与例如滤光片、衍射光栅等并用的手段等而获得。 
放射线的照射量优选为0.1mJ/cm2～不足1,000mJ/cm2，更优选为1mJ/cm2～500mJ/cm2，进一步更优选为2mJ/cm2～200mJ/cm2。在利用光配向 法对由现有已知的液晶配向剂所形成的涂膜赋予液晶配向能力的情况下，必须为1,000mJ/cm2以上的放射线照射量，然而若使用该液晶配向剂，则即使光配向法时的放射线照射量为500mJ/cm2以下、甚至是200mJ/cm2以下，亦可赋予良好的液晶配向能力，有助于削减制造成本。 
[步骤(3)] 
于本步骤中，使用聚合性液晶于上述液晶配向膜上形成聚合性液晶膜。涂布聚合性液晶的方法例如可列举棒涂法、辊涂法、旋转法、印刷法、喷墨法等适宜的涂布方法等。 
上述聚合性液晶若为可通过加热和/或照射放射线而聚合的液晶化合物则并无特别限定。例如可为可紫外线(ultraviolet，UV)固化的液晶与其应用(参照《液晶》第3卷、第1号、1999年、第34页～第42页)中所记载的向列型液晶化合物，亦可为多种化合物的混合物。而且，亦可包含公知的光聚合引发剂或热聚合引发剂。该些聚合性液晶化合物或其混合物可溶解于适当的溶剂中而使用。另外，亦可使用具有通过添加手性剂等而于垂直于基板的方向上扭转的扭转向列配向的液晶、或胆甾醇型液晶，亦可使用盘状液晶。 
[步骤(4)] 
于本步骤中，通过加热和/或照射放射线等而使聚合性液晶中所含的溶剂干燥，通过聚合使聚合性液晶膜硬化而形成液晶层。另外，上述聚合可于空气下进行，亦可于氮等惰性气体环境下进行，可根据所使用的聚合性液晶的聚合性基或引发剂而选择适宜的条件。如上所述而所得的膜可于所打算的配向状态下将液晶层固定化，可用作相位差膜。 
作为加热聚合性液晶的情况下的温度，选择可获得良好的配向的温度。例如于使用默克公司制造的聚合性液晶RMS03-013C的情况下，于40℃～80℃的范围选择加热温度。 
作为照射放射线的情况下的放射线，例如可列举非偏光的紫外线等。放射线的照射量优选为50mJ/cm2～10,000mJ/cm2，更优选为100mJ/cm2～5,000mJ/cm2。 
液晶层的膜厚选择可获得所期望的光学特性的膜厚。例如，在制造波长540nm的可见光的1/2波片的情况下，选择所形成的相位差膜的相位差成为240nm～300nm的膜厚，例如若为1/4波片，则选择相位差成为120nm～150 nm的膜厚。获得目标相位差的膜厚因所使用的聚合性液晶的光学特性而异。例如在使用默克公司制造的聚合性液晶(RMS03-013C)的情况下，于0.6μm～1.5μm的范围内选择用以制造1/4波片的膜厚。 
<液晶显示元件> 
该液晶显示元件包含该相位差膜。该液晶显示元件包含后述的液晶单元、偏光板等。由于该液晶显示元件包含该相位差膜，因此该液晶显示元件的液晶配向性等优异。 
本发明的液晶显示元件并不特别限制其驱动方式，可于TN、STN、IPS、FFS、VA(包含VA-MVA方式、VA-PVA方式等)等公知的各种方式中适用本技术，包含由上述液晶配向剂所形成的上述相位差膜。一般情况下，液晶显示元件包含于表面顺次积层有透明电极及液晶配向膜的一对基板，该一对基板内侧对向配设，于该一对基板件填充液晶，用密封剂对周边部进行密封。 
<液晶显示元件的制造方法> 
该液晶显示元件例如可如下所述地制造。准备2枚形成有该液晶配向膜的基板，于该2枚基板间配置液晶，由此而制造液晶单元。制造液晶单元例如可列举以下2种方法。 
第1方法是以各个液晶配向膜对向的方式介隔间隙(单元间隙)而将2枚基板对向配置，使用密封剂对2枚基板的周边部进行贴合，于由基板表面及密封剂所划分的单元间隙内注入填充聚合性液晶，使其硬化后，对注入孔进行密封，由此可制造液晶单元。 
第2方法是被称为滴注(One Drop Fill，ODF)方式的手法。于形成有液晶配向膜的2枚基板中的其中一枚基板上的规定部位涂布例如紫外光硬化性的密封材料，进一步于液晶配向膜面上滴加聚合性液晶后，以液晶配向膜对向的方式贴合另一个基板，其次对基板的整个面照射紫外光而使密封剂硬化，由此可制造液晶单元。 
于利用任意方法的情况下，理想的是其次将液晶单元加热至使所使用的液晶成为各向同性相的温度，然后缓冷至室温，由此而除去注入时的流动配向。其次，通过于液晶单元的外侧表面贴合偏光板，可获得该液晶显示元件。 
上述密封剂例如可使用含有作为间隔物的氧化铝球及硬化剂的环氧树脂等。 
上述聚合性液晶例如可使用向列型液晶、层列型液晶等。于TN型液晶单元或STN型液晶单元的情况下，优选形成向列型液晶的具有正的介电各向异性的聚合性液晶。此种聚合性液晶例如可使用联苯类液晶、苯基环己烷类液晶、酯类液晶、三联苯类液晶、联苯基环己烷类液晶、嘧啶类液晶、二恶烷类液晶、双环辛烷类液晶、立方烷类液晶等。而且，于上述聚合性液晶中可进一步添加例如氯化胆甾醇、胆甾醇壬酸酯、胆甾醇碳酸酯等胆甾醇型液晶；作为商品名C-15、CB-15(默克公司制造)而市售的手性剂；对癸氧基苯亚甲基-对氨基-2-甲基丁基肉桂酸酯等铁电液晶等。 
另一方面，在垂直配向型液晶单元的情况下，优选形成向列型液晶的具有负的介电各向异性的聚合性液晶。此种聚合性液晶例如可使用二氰基苯类液晶、哒嗪类液晶、席夫碱类液晶、氧化偶氮类液晶、联苯类液晶、苯基环己烷类液晶等。 
作为液晶单元的外侧所使用的偏光板，并无特别限定，可列举以乙酸纤维素保护膜夹持被称为“H膜”的偏光膜(所述H膜是一面使聚乙烯醇膜延伸配向一面吸收碘而成的)而成的偏光板或H膜自身所构成的偏光板。 
<聚合物> 
该聚合物是具有光配向性基及包含聚合性双键的基的聚合物。该聚合物在同一分子中具有上述基，因此例如可作为如上所述的该液晶配向剂的[A]成分而适宜使用。 
上述光配向性基优选为包含肉桂酸结构的基。由于上述光配向性基是包含肉桂酸结构的基，因此由该液晶配向剂所形成的液晶配向膜具有优异的光配向性。 
另外，该聚合物与上述<[A]聚合物成分>的项的说明中的于同一分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的聚合物相同，因此省略此处的说明。 
[实施例] 
以下，基于实施例对本发明加以具体的说明，但本发明并不限定于该些实施例。物性值的测定方法如下所示。 
[重量平均分子量(Mw)及数量平均分子量(Mn)] 
聚合物的Mw及Mn可利用凝胶渗透色谱法(GPC)，于以下的条件下进行测定。 
管柱：东曹公司制造的TSKgelGRCXLII 
溶剂：四氢呋喃 
温度：40℃ 
压力：68kgf/cm2
标准物质：单分散聚苯乙烯 
[环氧当量] 
基于JIS C2105“盐酸-甲基乙基酮法”而测定。 
[1H-NMR分析] 
1H-NMR分析是使用核磁共振装置(JNM-ECX400P、日本电子公司制造)，在测定频率为400MHz、测定溶剂为氯仿-d3或DMSO-d6的条件下进行。 
<[A]成分的合成> 
于合成肉桂酸衍生物及聚有机硅氧烷后，使用该些化合物合成具有包含聚合性双键的基和/或光配向性基(以下亦称为“官能性基”)的聚有机硅氧烷(PA)。而且，合成具有官能性基的聚(甲基)丙烯酸酯、以及不具官能性基的聚(甲基)丙烯酸酯，将该些作为聚(甲基)丙烯酸酯(PB)。接着，使用该些聚有机硅氧烷(PA)及聚(甲基)丙烯酸酯(PB)而制备(合成)[A]成分。另外，视需要反复进行后述的合成，由此而确保各合成例及实施例中所使用的化合物的必需量。 
[肉桂酸衍生物的合成] 
[合成例1](肉桂酸衍生物(C-1)的合成) 
于具有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，将4-溴二苯醚20g、乙酸钯0.18g、三(2-甲苯基)膦0.98g、三乙基胺32.4g及二甲基乙酰胺135mL加以混合。其次，用注射器于该混合溶液中加入丙烯酸7g而进行搅拌，进一步于120℃下进行3小时的加热搅拌。用薄层色谱法(thin layer chromatography，TLC)确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。其次，将沉淀物过滤分离后，将滤液注入至1N盐酸水溶液300mL中而回收沉淀物。用乙酸乙酯与己烷的1∶1(质量比)溶液对该些沉淀物进行再结晶，由此获得下述式所表示的肉桂酸衍生物(C-1)8.4g。 
[化17] 
Figure BDA00003379941400341
[合成例2](肉桂酸衍生物(C-2)的合成) 
于具有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，将1-溴-4-环己基苯19.2g、乙酸钯0.18g、三(2-甲苯基)膦0.98g、三乙基胺32.4g及二甲基乙酰胺135mL加以混合。其次，用注射器于该混合溶液中加入丙烯酸7g而进行搅拌，进一步于120℃下进行3小时的加热搅拌。用薄层色谱法(thin 1ayer chromatography，TLC)确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。其次，将沉淀物过滤分离后，将滤液注入至1N盐酸水溶液300mL中而回收沉淀物。用乙酸乙酯与己烷的1∶1(质量比)溶液对该些沉淀物进行再结晶，由此获得下述式所表示的肉桂酸衍生物(C-2)10.2g。 
[化18] 
Figure BDA00003379941400342
[合成例3](肉桂酸衍生物(C-3)的合成) 
于具有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，将对溴苯甲酸20.1g、乙酸钯0.23g、三(2-甲苯基)膦1.22g、三乙基胺32.4g及二甲基乙酰胺135mL加以混合。其次，用注射器于该混合溶液中加入丙烯酸甲酯10.8ml而进行搅拌，进一步于110℃下进行5小时的加热搅拌。用薄层色谱法(thin layer chromatography，TLC)确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。其次，进一步用乙酸乙酯1L对反应溶液进行稀释，用水500mL加以清洗。将该溶液浓缩，用乙醇进行再结晶，由此获得下述式所表示的肉桂酸衍生物(C-3)15.2g。 
[化19] 
Figure BDA00003379941400343
[合成例4](肉桂酸衍生物(C-4)的合成) 
于具有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，将5-溴-2-甲氧基苯酚13.5g、6-溴己酸乙酯20g、碳酸钾10.1g及二甲基乙酰胺120mL加以混合。于100℃下对该混合溶液进行6小时的加热搅拌。用薄层色谱法(thin layer chromatography，TLC)确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。其次，进一步用乙酸乙酯250mL对反应溶液进行稀释，用水375mL加以清洗。对该反应溶液进行浓缩，加入4N氢氧化钠水溶液35mL，进一步加入乙醇35mL。将该混合溶液于60℃下进行1小时的加热搅拌。将反应溶液放置冷却至窒温后，加入乙酸乙酯250mL，以1N盐酸水溶液125mL进行清洗，进一步以水375mL进行清洗。对该溶液进行浓缩，用乙酸乙酯与己烷的1∶1(质量比)溶液使其再结晶而获得中间体化合物。 
其后，于具有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，将上述中间体化合物31.7g、乙酸钯0.23g、三(2-甲苯基)膦1.22g、三乙基胺32.4g及二甲基乙酰胺135mL加以混合。其次，用注射器于该混合溶液中加入丙烯酸甲酯10.8ml而进行搅拌，进一步于110℃下进行5小时的加热搅拌。用薄层色谱法(thinlayer chromatography，TLC)确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。其次，进一步用乙酸乙酯1L对反应溶液进行稀释，用水500mL加以清洗。对该溶液进行浓缩，用乙醇进行再结晶，由此获得下述式所表示的肉桂酸衍生物(C-4)17.6g。 
[化20] 
Figure BDA00003379941400351
[合成例5](肉桂酸衍生物(C-5)的合成) 
于具有冷凝管的500mL的三口烧瓶中，将合成例4中所得的肉桂酸衍生物(C-4)17.6g、甲基丙烯酸缩水甘油酯7.88g、四丁基溴化铵0.78g及丙 二醇单甲醚乙酸酯160mL加以混合。其次，进一步于90℃下对该混合溶液进行7小时的加热搅拌，用薄层色谱法(thin layer chromatography，TLC)确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。用水300mL对该反应溶液加以清洗后进行浓缩，由此获得包含下述式所表示的肉桂酸衍生物(C-5)的溶液56.6g。 
[化21] 
Figure BDA00003379941400361
[聚有机硅氧烷的合成] 
[合成例6](聚有机硅氧烷(POS-1)的合成) 
于具有搅拌机、温度计、滴液漏斗及回流冷凝器的反应容器中装入2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷100.0g、甲基异丁基酮500g及三乙基胺10.0g而于室温下进行混合。其次，用滴液漏斗以30分钟滴加去离子水100g后，于回流下一面搅拌一面于80℃下进行6小时的反应。反应结束后，取出有机层，用0.2质量％的硝酸铵水溶液进行清洗直至清洗后的水成为中性后，于减压下将溶剂及水蒸馏除去，由此获得作为粘稠透明液体的聚有机硅氧烷(POS-1)。 
对该聚有机硅氧烷(POS-1)进行1H-NMR分析，结果是于化学位移(δ)＝3.2ppm附近如理论强度地获得基于环氧乙烷基的峰值，确认于反应中未产生环氧基的副反应。 
该聚有机硅氧烷(POS-1)的Mw是2,200，环氧当量是186。 
[合成例7](聚有机硅氧烷(POS-2)的合成) 
于具有搅拌机、温度计、滴液漏斗及回流冷凝器的反应容器中装入2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷80.0g、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷20.0g、甲基异丁基酮500g及三乙基胺10.0g，于室温下进行混合。其次，用滴液漏斗以30分钟滴加去离子水100g后，一面于回流下进行搅拌一面于 80℃下进行6小时的反应。反应结束后，取出有机层，用0.2质量％的硝酸铵水溶液进行清洗直至清洗后的水成为中性后，于减压下将溶剂及水蒸馏除去，由此获得作为粘稠透明液体的聚有机硅氧烷(POS-2)。与合成例6同样地进行1H-NMR分析，结果确认于反应中未产生环氧基的副反应。该聚有机硅氧烷(POS-2)的Mw为2,400，环氧当量为184。另外，该聚有机硅氧烷(POS-2)具有源自3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷的包含聚合性双键的基。 
[合成例8](聚有机硅氧烷(POS-3)的合成) 
于具有搅拌机、温度计、滴液漏斗及回流冷凝器的反应容器中装入2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷70.5g、四乙氧基硅烷14.9g、乙醇85.4g及三乙基胺8.8g，于室温下进行混合。其次，用滴液漏斗以30分钟滴加去离子水70.5g后，一面于回流下进行搅拌一面于80℃下进行2小时的反应。反复进行2次将反应溶液浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，由此将三乙基胺及水蒸馏除去，获得包含聚有机硅氧烷(POS-3)的聚合物溶液。与合成例6同样地进行1H-NMR分析，结果确认于反应中未产生环氧基的副反应。该聚有机硅氧烷(POS-3)的Mw是11,000，环氧当量是182。 
[聚有机硅氧烷(PA)的合成] 
[合成例9](聚有机硅氧烷(PA-1)的合成) 
于100mL的三口烧瓶中装入合成例6中所得的具有环氧基的聚有机硅氧烷(POS-1)9.3g、甲基异丁基酮26g、合成例1中所得的肉桂酸衍生物(C-1)3g及四丁基溴化铵0.93g，于80℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以乙酸丁酯100g加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次将该溶液浓缩，用乙酸丁酯进行稀释的操作，最终获得包含具有光配向性基的聚有机硅氧烷(PA-1)的溶液。聚有机硅氧烷(PA-1)的重量平均分子量Mw是3,500。 
[实施例1～实施例5及合成例10～合成例12](聚有机硅氧烷(PA-2)～聚有机硅氧烷(PA-8)的合成) 
如下述表1所示那样设定提供光配向性基的化合物及提供包含聚合性双键的基的化合物的种类、调配量，除此以外与合成例9同样地操作而合成聚有机硅氧烷(PA-2)～聚有机硅氧烷(PA-9)。另外，表1中的“-”表示未调配相应的成分。而且，于表1中，M-1～M-3分别为含有丙烯酰基的羧酸，M-1表示商品名Aronix M-5300(东亚合成公司制造)、M-2表示商品名Light  ester HOMS(共荣社化学公司制造)、M-3表示商品名Aronix M-510(东亚合成公司制造)。 
[表1] 
Figure BDA00003379941400381
[聚(甲基)丙烯酸酯(PB)的合成] 
[合成例13](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-1)的合成) 
于具有冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入作为聚合引发剂的2，2′-偶氮双(异丁腈)3质量份、作为链转移剂的2，4-二苯基-4-甲基-1-戊烯1质量份、以及作为溶剂的二乙二醇甲乙醚180质量份。接着加入甲基丙烯酸缩水甘油酯30质量份、甲基丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯50质量份及甲基丙烯酸四氢糠基酯20质量份，进行氮气置换后，缓缓开始搅拌。使溶液温度上升至80℃，保持该温度5小时而获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-1)的聚合物溶液。所得的聚合物溶液的固形物浓度是33.1质量％。所得的聚合物的Mn是7,000。 
[合成例14](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-2)的合成) 
于具有冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入作为聚合引发剂的2，2′-偶氮双(异 丁腈)1质量份及作为溶剂的二乙二醇甲乙醚180质量份。接着加入甲基丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯70质量份及甲基丙烯酸-3-甲基-3-环氧丙基甲酯30质量份，进行氮气置换后，缓缓开始搅拌。使溶液温度上升至80℃，保持该温度5小时，获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-2)的聚合物溶液。所得的聚合物溶液的固形物浓度是32.8质量％。所得的聚合物的Mn是16,000。 
[合成例15](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-3)的合成) 
于具有冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入作为聚合引发剂的2，2′-偶氮双(异丁腈)1质量份及作为溶剂的二乙二醇甲乙醚270质量份。接着加入甲基丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯100质量份，进行氮气置换后，缓缓开始搅拌。使溶液温度上升至80℃，保持该温度5小时，获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-3)的聚合物溶液。所得的聚合物溶液的固形物浓度是32.8质量％。所得的聚合物的Mn是14,000。 
[合成例16](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-4)的合成) 
装入合成例14中所得的聚(甲基)丙烯酸酯(PB-2)100质量份、含有丙烯酰基的羧酸(Aronix M-5300、东亚合成公司制造)20质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，用丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-4)的聚合物溶液。 
[合成例17](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-5)的合成) 
装入合成例14中所得的聚(甲基)丙烯酸酯(PB-2)100质量份、含有丙烯酰基的羧酸(Aronix M-5300、东亚合成公司制造)20质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-5)的聚合物溶液。 
[合成例18](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-6)的合成) 
装入合成例14中所得的聚(甲基)丙烯酸酯(PB-2)100质量份、甲基丙 烯酸20质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份及作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-6)的聚合物溶液。 
[实施例6](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-7)的合成) 
装入合成例15中所得的聚(甲基)丙烯酸酯(PB-3)100质量份、含有丙烯酰基的羧酸(Aronix M-5300、东亚合成公司制造)20质量份、合成例3中所得的肉桂酸衍生物(C-3)50质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-7)的聚合物溶液。 
[实施例7](聚(甲基)丙烯酸酯(PB-8)的合成) 
于具有冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入作为聚合引发剂的2，2′-偶氮双(异丁腈)5质量份及作为溶剂的二乙二醇甲乙醚270质量份。装入合成例5中所得的肉桂酸衍生物(C-5)80质量份、甲基丙烯酸20质量份，进行氮气置换后，缓缓开始搅拌。使溶液温度上升至80℃，保持该温度5小时，获得包含聚(甲基)丙烯酸酯的聚合物溶液。其次，装入所得的聚(甲基)丙烯酸酯100质量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯20质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚(甲基)丙烯酸酯(PB-8)的聚合物溶液。 
[其他聚合物(PC)的合成] 
[实施例8](其他聚合物(PC-1)的合成) 
装入具有下述式所表示的结构单元的EHPE3150(大赛璐株式会社)100质量份、合成例5中所得的肉桂酸衍生物(C-2)25质量份、含有丙烯酰基的羧酸(Aronix M-5300、东亚合成公司制造)10质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环 境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚合物(PC-1)的聚合物溶液。 
[化22] 
Figure BDA00003379941400411
[实施例9](其他聚合物(PC-2)的合成) 
装入具有下述式所表示的结构单元的JP200(日本曹达株式会社)100质量份、合成例5中所得的肉桂酸衍生物(C-2)25质量份、含有丙烯酰基的羧酸(Aronix M-5300、东亚合成公司制造)10质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚合物(PC-2)的聚合物溶液。 
[化23] 
Figure BDA00003379941400412
[实施例10](其他聚合物(PC-3)的合成) 
装入具有下述式所表示的结构单元的HP7200(DIC株式会社)100质量份、合成例5中所得的肉桂酸衍生物(C-5)25质量份、含有丙烯酰基的羧酸(Aronix M-5300、东亚合成公司制造)10质量份、作为催化剂的四丁基溴化铵10质量份、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯150质量份，于氮气环境下、90℃下进行12小时的搅拌。反应结束后，以丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份 加以稀释，进行3次水洗。反复进行2次对该溶液进行浓缩，以乙酸丁酯加以稀释的操作，最终获得包含聚合物(PC-3)的聚合物溶液。 
[化24] 
Figure BDA00003379941400421
<液晶配向剂的制备> 
以下表示液晶配向剂的制备中所使用的[B]金属螯合化合物、硬化促进剂及溶剂。 
[[B]金属螯合化合物] 
B-1：三(乙酰丙酮)铝(铝螯合物A(W)、川研精化公司制造) 
[硬化促进剂] 
K-1：三(对甲苯基)硅醇 
K-2：San-Aid SI-60(三新化学工业株式会社) 
[溶剂] 
BA：乙酸正丁酯 
IBA：乙酸异丁酯 
MEK：甲基乙基酮 
PGMEA：丙二醇单甲醚乙酸酯 
EA：乙酸乙酯 
EAA：乙酰乙酸乙酯 
EDM：二乙二醇甲乙醚 
CHN：环己酮 
CPN：环戊酮 
PGME：丙二醇单甲醚 
[实施例11] 
将作为[A]成分的合成例9中所得的含有(PA-1)的溶液(换算为(PA-1)而言相当于15质量份的量)及合成例18中所得的含有(PB-6)的溶液(换 算为(PB-6)而言相当于85质量份的量)、作为[B]金属螯合化合物的(B-1)10质量份以及作为硬化促进剂的(K-1)40质量份加以混合，于其中加入作为溶剂的BA、MEK及PGMEA(各溶剂的质量比为65∶25∶10)而获得固形物浓度为2.5质量％的溶液。其次，用孔径为1μm的过滤器对该所得的溶液进行过滤，由此制备液晶配向剂(A-1)。 
[实施例12～实施例22及比较例1～比较例3] 
使用下述表2中所示的种类及调配量的各成分，除此以外与实施例11同样地操作而制备各液晶配向剂(A-2)～液晶配向剂(A-12)及液晶配向剂(a-1)～液晶配向剂(a-3)。另外，表2中的“-”表示未调配相应的成分。 
[表2] 
Figure BDA00003379941400431
Figure BDA00003379941400441
<液晶配向膜的形成及相位差膜的制造> 
[实施例23] 
于作为基板的TAC膜的一个面，使用棒涂机涂布实施例7中所制备的液晶配向剂(A-1)，于烘箱内、120℃下烘烤2分钟而形成膜厚100nm的涂膜。其次，使用Hg-Xe灯及格兰-泰勒棱镜，自基板法线对该涂膜表面垂直地照射包含313nm的明线的偏光紫外线10mJ/cm2而形成液晶配向膜(以下亦将该偏光紫外线照射称为“偏光紫外线照射A”)。其次，使用聚合性液晶(RMS03-013C、默克公司制造)，用孔径为0.2μm的过滤器对其进行过滤后，使用棒涂机于上述液晶配向膜上形成聚合性液晶膜，于设定为50℃的烘箱中进行1分钟的烘烤后，使用Hg-Xe灯对上述聚合性液晶膜照射包含365nm的明线的非偏光紫外线1,000mJ/cm2而使其硬化，制造相位差膜。 
[实施例24～实施例34及比较例4～比较例6] 
液晶配向剂使用(A-2)～(A-12)及(a-1)～(a-3)，实施例31使用 聚甲基丙烯酸甲酯膜作为基板，除此以外与实施例23同样地操作而制造实施例24～实施例34及比较例4～比较例6的各相位差膜。 
<评价> 
关于上述制造的各相位差膜，利用下述方法进行评价。将其评价结果示于表3中。 
[液晶配向性(1)] 
对各相位差膜，利用正交尼科尔棱镜(crossed nicols)下的目视及偏光显微镜观察配向性。在目视下配向性良好且用光显微镜未能观察到异常区域的情况下，将液晶配向性(1)评价为优良“A”；在目视下液晶配向性良好但用偏光显微镜观察到异常区域的情况下，将液晶配向性(1)评价为良好“B”；在目视观察到液晶配向性异常的情况下，将液晶配向性(1)评价为不良“C”。 
[液晶配向性(2)] 
将上述偏光紫外线照射A的条件变更为100mJ/cm2，除此以外与上述实施例15～实施例22及比较例4～比较例6同样地进行操作而制造各相位差膜，利用与上述液晶配向性(1)的评价方法同样的方法评价液晶配向性。 
[密接性] 
使用具有导向的等间隔间隔物，用切割刀在各相位差膜上以1mm的间隔切入切口，形成10×10的格子图案。其次，于上述格子图案上密接玻璃纸胶带后，将该玻璃纸胶带自上述格子图案上撕下。观察撕下玻璃纸胶带后的格子图案的切口部，沿切口线或于格子图案的交叉部中未确认剥离的情况下，将密接性评价为优良“A”；在产生剥离的格子的个数相对于格子图案全体个数而言不足15％的情况下，评价为良好“B”；在15％以上的情况下，评价为不良“C”。 
[表3] 
  液晶配向剂 液晶配向性(1) 液晶配向性(2) 密接性
实施例23 A-1 A A B
实施例24 A-2 A A B
实施例25 A-3 A A B
实施例26 A-4 A A A
[0364] 
实施例27 A-5 A A A
实施例28 A-6 A A A
实施例29 A-7 C A B
实施例30 A-8 C A A
实施例31 A-9 C A A
实施例32 A-10 C B B
实施例33 A-11 C B B
实施例34 A-12 C B A
比较例4 a-1 A A C
比较例5 a-2 C C A
比较例6 a-3 C C A
根据表3的结果可知：实施例的相位差膜的密接性良好，且即使将偏光紫外线照射量提高为至少100mJ/cm2(参照液晶配向性(2)的评价结果)，均是液晶配向性良好，相对于此，于比较例中，将偏光紫外线照射量提高为100mJ/cm2亦产生液晶配向性不良、或密接性不良。 
产业上的可利用性 
本发明的液晶配向剂及聚合物由于在聚合物等成分中具有光配向性基及包含聚合性双键的基，因此可形成显示良好的液晶配向性、且与液晶层的密接性优异的液晶配向膜。因此，本发明可提供包含显示良好的液晶配向性且与液晶层的密接性优异的液晶配向膜的相位差膜及其制造方法、以及包含该相位差膜的液晶显示元件。 

Claims (13)

1.一种液晶配向剂，其特征在于含有：[A]于同一或不同分子中具有光配向性基及包含聚合性双键的基的成分。
2.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于：上述[A]成分是聚合物成分。
3.根据权利要求2所述的液晶配向剂，其特征在于：上述聚合物成分包含聚硅氧烷、(甲基)丙烯酸聚合物或该些的混合物。
4.根据权利要求1、权利要求2或权利要求3所述的液晶配向剂，其特征在于：上述光配向性基是包含肉桂酸结构的基。
5.根据权利要求1至权利要求3中任一项所述的液晶配向剂，其特征在于：上述包含聚合性双键的基是(甲基)丙烯酰基。
6.一种液晶配向膜，其特征在于：由根据权利要求1至权利要求5中任一项所述的液晶配向剂而形成。
7.一种相位差膜，其特征在于：包含根据权利要求6所述的液晶配向膜。
8.根据权利要求7所述的相位差膜，其特征在于：用于液晶显示元件中。
9.一种液晶显示元件，其特征在于：包含根据权利要求8所述的相位差膜。
10.一种相位差膜的制造方法，其特征在于包含如下步骤：
使用根据权利要求1至权利要求5中任一项所述的液晶配向剂，于基板上形成涂膜的步骤；
通过对上述涂膜照射放射线而形成液晶配向膜的步骤；
使用聚合性液晶，于上述液晶配向膜上形成聚合性液晶膜的步骤；及
使上述聚合性液晶膜硬化而形成液晶层的步骤。
11.一种聚合物，其特征在于：具有光配向性基及包含聚合性双键的基。
12.根据权利要求11所述的聚合物，其特征在于：上述光配向性基是包含肉桂酸结构的基。
13.根据权利要求11或权利要求12所述的聚合物，其特征在于：上述包含聚合性双键的基是(甲基)丙烯酰基。
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