CN103113827A - 用于光蚀刻法的组合物和防反射涂层 - Google Patents

用于光蚀刻法的组合物和防反射涂层 Download PDF

Info

Publication number
CN103113827A
CN103113827A CN2012103553708A CN201210355370A CN103113827A CN 103113827 A CN103113827 A CN 103113827A CN 2012103553708 A CN2012103553708 A CN 2012103553708A CN 201210355370 A CN201210355370 A CN 201210355370A CN 103113827 A CN103113827 A CN 103113827A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
alkyl
perhaps
compound
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012103553708A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103113827B (zh
Inventor
饶袁桥
R.L.奥格
C.W.基亚里
Y.N.斯里瓦斯塔瓦
C.P.沙利文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ROHM and HAAS ELECT MATERIALS
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Original Assignee
ROHM and HAAS ELECT MATERIALS
Dow Global Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ROHM and HAAS ELECT MATERIALS, Dow Global Technologies LLC filed Critical ROHM and HAAS ELECT MATERIALS
Publication of CN103113827A publication Critical patent/CN103113827A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103113827B publication Critical patent/CN103113827B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F275/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal as defined in group C08F30/00
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0751—Silicon-containing compounds used as adhesion-promoting additives or as means to improve adhesion
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

本发明提供一种组合物，其包括至少以下的A和B:A)含有以下结构单元1的聚合物，其中L是CX-CYZ，其中X，Y，和Z各自独立地选自氢，烷基，或者取代的烷基；和M是亚烷基，亚芳基，取代的亚烷基，取代的亚芳基，或者C(O)O-W-，其中W是亚烷基或者取代的亚烷基；和R’，R”，和R”’各自独立地选自芳族烃，脂族烃，或者取代的烃，其包括O，N，S，或者Si原子中的一个或者多个，条件是R’，R”，和R”’中的至少一个选自烷氧基，芳氧基，羟基，卤素，羧基，或者碳酸酯；和p是1至10,000的整数；和条件是该聚合物不包括多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)结构；和B)由第一组合物形成的聚合物，所述第一组合物包括本申请中所述的化合物F1，化合物F2，化合物F3和/或化合物F4中的至少一种。

Description

用于光蚀刻法的组合物和防反射涂层
技术领域
本申请要求2011年9月21日提交的美国临时申请61/537,097的权益，将该文献的全部内容通过参考并入本申请。
本发明涉及组合物，尤其是涉及用于微电子应用的防反射涂层组合物(例如，“BARCs”)。在该微电子工业中，一直需要这样的组合物，其具有改善的对光致抗蚀剂聚合物的粘合性。
背景技术
国际公开WO 2005/056682披露了含有硅聚合物和有机聚合物的乳液组合物。该有机聚合物通过一种或者多种烯键式不饱和有机单体的自由基聚合反应形成，所述烯键式不饱和有机单体例如丙烯酸酯、丙烯酸甲酯、氟化的丙烯酸酯、氟化的甲基丙烯酸酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸烯丙基酯、甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯，卤代乙烯，乙烯基酯，乙烯基芳族化合物，单羧酸的乙烯基酯，或者乙烯基吡咯烷酮。
国际公开WO 2009/095521披露了使用每倍半硅氧烷分子具有变化数量(1至12)的可聚合双键的单体将倍半硅氧烷结合到共聚物中。该线性交联的共聚物披露为具有优异的光学性质和高水平的光稳定性。
日本专利文献JP 2004-309560披露了用于光刻的防反射膜，其含有聚合物，所述聚合物具有三烷基甲硅烷基结构或者三烷氧基甲硅烷基结构，和交联剂。
日本专利文献JP 04-214385披露用于光敏性材料的填充材料的光屏蔽膜。该膜包括共混物，所述共混物由以下物质组成：(A)55-65重量份的直链，低密度PE，其具有“2.0-3.0g/10分钟”的熔体流动速率，和“0.910-0.920g/cm3”的密度；(B)35-45重量份的高密度PE，其具有“0.03-0.05g/10分钟”的熔体流动速率，和“0.940-0.956g/cm3”的密度；和(C)2-10重量份的炭黑。
日本专利文献JP 2004-354547披露了一种材料，披露为具有优异的光学特性，耐热性和可模塑性。该材料包括“梯形”聚倍半硅氧烷。
美国专利7855043披露了含硅膜，其由可热固化的组合物形成，所述组合物包括以下物质：(A-1)通过可水解的硅化合物在酸催化剂存在下水解缩合获得的含硅化合物，(A-2)通过可水解的硅化合物在碱性催化剂存在下水解缩合获得的含硅化合物，(B)锂、钠、钾、铷或铯的氢氧化物或者有机酸盐，或者锍，碘鎓或者铵化合物，(C)有机酸，和(D)有机溶剂。该含硅膜披露为容许有效地图案化叠置的光致抗蚀剂膜。
美国专利7875417披露了一种含硅膜，其由可热固化的组合物形成，所述组合物包括以下物质：(A-1)通过可水解的硅化合物在酸催化剂存在下水解缩合获得的含硅化合物，(A-2)通过可水解的硅化合物在碱催化剂存在下水解缩合获得的含硅化合物，(B)Li，Na，K，Rb或者Ce的氢氧化物或者有机酸盐，或者锍，碘鎓或者铵化合物，(C)有机酸，(D)环状醚取代的醇，和(E)有机溶剂。该含硅膜披露为确保有效的图案形成于基底上，有效地转移光致抗蚀剂图案，和精确地加工基底。
美国专利7868407披露了一种基底，其包括至少一种有机膜，在所述有机膜上的防反射有机硅树脂膜，和在所述防反射有机硅树脂膜上的光致抗蚀剂膜。所述防反射有机硅树脂膜包含下层的有机硅树脂膜和上层的有机硅树脂膜，上层的有机硅树脂膜具有比下层的有机硅树脂膜低的硅含量。
用于防反射膜和/或其它电子应用的另外的组合物披露于以下文献中：美国专利5621034，6268457，6824879，7385021，7417104，7485690和7655377；US公开2004/0253461，2005/0277756，2005/0277755，2005/0277058，2005/0274692，2005/0148380，2007/0238300，2007/0298349，2007/0298349，2007/0185298，2009/0148789，2010/0086872，2010/0285407和U.S.公开2010/0210765；EP 1845132A2；EP 1614151B1；WO 2007/148223；WO2009/088600；和Rao et al.，Molecular Composites Comprising TiO2 and TheirOptical Properties，Macromolecules，2008，41，4838-4844。
如所讨论的，仍然需要用作防反射层组合物的组合物，并且其具有改善的对光致抗蚀剂聚合物的粘合性。还需要成本有效的组合物，其能够使用旋涂方法形成为防反射层。这些需要和其它需要已经通过以下发明得到了满足。
发明内容
本发明提供一种组合物，其包括至少以下的A和B:
A)含有以下的结构单元1的聚合物:
Figure BDA00002171229800031
其中
L是CX-CYZ，其中X，Y，和Z各自独立地选自氢，烷基，或者取代的烷基；和,
M是亚烷基，亚芳基，取代的亚烷基，取代的亚芳基，或者C(O)O-W-，其中W是亚烷基或者取代的亚烷基；和
R’，R”，和R”’各自独立地选自芳族烃，脂族烃，或者取代的烃，其包括O，N，S，或者Si原子中的一个或者多个，条件是R’，R”，和R”’中的至少一个选自烷氧基，芳氧基，羟基，卤素，羧基，或者碳酸酯；和,
p是1至10,000的整数；和
条件是该聚合物不含有多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)结构；和
B)由第一组合物形成的聚合物，所述第一组合物包括以下的至少一种:
a)选自式1的化合物F1:
Figure BDA00002171229800032
(式1),
其中Ra包括一个或多个多重键，条件是，如果Ra含有多于一个多重键，那么这些多重键不为共轭的构型；和
R1，R2，和R3各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基；
b)选自式2的化合物F2:
Figure BDA00002171229800033
(式2),
其中Rb选自H或者饱和的基团，所述饱和的基团包括烷基，烷撑，或者烷叉；和R4，R5，和R6各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基；
c)选自式3的化合物F3:
Figure BDA00002171229800041
(式3),
其中Rc包括多于一个多重键，和这些多重键为共轭的构型；和R7，R8，和R9各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基；和/或
d)选自式4的化合物F4:
Figure BDA00002171229800042
(式4),
其中R10，R11，R12，和R13各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基。
附图说明
图1描述了在硅晶片上的三层膜结构的示意图。
图2描述了光刻(lithography)方法之后晶片表面的“自顶向下的(top-down)”SEM图，其说明完全图案破坏(complete pattern collapse)。
图3是描述了光刻方法之后晶片表面的“自顶向下的(top-down)”SEM图，其说明图案破坏极限(Pattern Collapse Margin)。
具体实施方式
如上所述，本发明提供一种组合物，其包括至少以下的A和B:
A)包含以下结构单元1的聚合物:
Figure BDA00002171229800043
(1)，其中
L是CX-CYZ，其中X，Y，和Z各自独立地选自氢，烷基，或者取代的烷基；和,
M是亚烷基，亚芳基，取代的亚烷基，取代的亚芳基，或者C(O)O-W-，其中W是亚烷基或者取代的亚烷基；和
R’，R”，和R”’各自独立地选自芳族烃，脂族烃，或者取代的烃，其含有O，N，S，或者Si原子中的一个或者多个，条件是R’，R”，和R”’中的至少一个选自烷氧基，芳氧基，羟基，卤素，羧基，或者碳酸酯；和,
p是1至10,000的整数；和
条件是该聚合物不含有多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)结构；和
B)由第一组合物形成的聚合物，所述第一组合物包括以下的至少一种:
a)选自式1的化合物F1：
(式1),
其中Ra包括一个或多个多重键，条件是，如果Ra含有多于一个多重键，那么这些多重键不为共轭的构型；和
R1，R2，和R3各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基；
b)选自式2的化合物F2：
(式2),
其中Rb选自H或者饱和的基团，所述饱和的基团包括烷基，烷撑，或者烷叉；和R4，R5，和R6各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基；
c)选自式3的化合物F3:
Figure BDA00002171229800053
(式3)，
其中Rc包括多于一个多重键，和这些多重键为共轭的构型；和R7，R8，和R9各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基；和/或
d)选自式4的化合物F4：
Figure BDA00002171229800054
(式4),
其中R10，R11，R12，和R13各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基。
本发明的组合物可包括本申请所述的两种或更多种实施方式的组合。
在一种实施方式中，组分B的聚合物由第一组合物形成，所述第一组合物包括a)，b)，c)和d)。
在一种实施方式中，组分B的聚合物由第一组合物形成，所述第一组合物包括以下物质：a)，b)，和c)；或者a)，c)和d)；或者b)，c)和d)。
在一种实施方式中，组分B的聚合物由第一组合物形成，所述第一组合物包括以下物质：a)和b)；或者a)和c)；或者a)和d)；或者b)和c)；或者b)和d)；或者c)和d)。
在一种实施方式中，组分B的聚合物由第一组合物形成，所述第一组合物包括以下物质：a)；或者b)；或者c)；或者d)。
在一种实施方式中，在结构单元(1)中，X，Y，和Z各自独立地选自氢或者C1-C10烷基，或者C1-C6烷基，或者C1-C3烷基。
在一种实施方式中，在结构单元(1)中，M是C1至C10亚烷基，C1至C10亚芳基，或者C(O)O-W-，和W是C1至C10亚烷基。
在一种实施方式中，在结构单元(1)中，R’，R”，和R”’各自独立地选自C1至C10脂族烃，C1至C10芳族烃，OH，OR，OC(O)R，或者OC(O)OR，其中R是C1至C10脂族烃，或者C1至C10芳族烃，条件是R’，R”，和R”’中的至少一个是OH，OR，OC(O)R，或者OC(O)OR。
在一种实施方式中，在结构单元(1)中，X，Y，和Z各自独立地选自氢，或者C1至C10烷基；和
M是C1至C10亚烷基，C1至C10亚芳基，或者C(O)O-W-，和W是C1至C10亚烷基；和
R’，R”，和R”’各自独立地选自C1至C10脂族烃，C1至C10芳族烃，OH，OR，OC(O)R，或者OC(O)OR，其中R是C1至C10脂族烃，或者C1至C10芳族烃，条件是R’，R”，和R”’中的至少一个是OH，OR，OC(O)R，或者OC(O)OR；和
p是10至1000的整数。
在一种实施方式中，在结构单元(1)中，X，Y，和Z各自独立地选自氢或者甲基；和
M是亚苯基或者C(O)O-W-，和W是C1至C4亚烷基；和
R’，R”，和R”’各自独立地选自OH，OR，OC(O)R，或者OC(O)OR，其中R是甲基，乙基，正丙基，2-丙基，正丁基，异丁基，或者2-丁基；和
p是10至500的整数。
在一种实施方式中，结构单元(1)具有以下结构:
Figure BDA00002171229800071
其中T是H或甲基；R是甲基或乙基；n是1至3的整数；和p是10至500的整数。
在一种实施方式中，结构单元(1)是聚合的“3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷”单元。
在一种实施方式中，组合物A的聚合物是聚(3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷)。
在一种实施方式中，组分A的聚合物的Mw为约10,000至约100,000。
组分A的聚合物(聚合物A)可包括两种或更多种本申请所述的实施方式的组合。
在一种实施方式中，第一组合物包括F1、F2、F3和F4，和包括大于或者等于5wt%的Si，或者大于或者等于10wt%的Si，或者大于或者等于15wt%的Si，基于化合物F1、F2、F3和F4的总重量。
在一种实施方式中，第一组合物包括F1、F2、F3和F4，和化合物F2和化合物F4的总摩尔量大于或者等于40mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
在一种实施方式中，第一组合物包括F1、F2、F3和F4，和化合物F4存在的量为大于10mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
在一种实施方式中，第一组合物包括F1、F2、F3和F4，和F1/F4的摩尔比为1/20至1/1，或者1/15至1/1，或者1/10至1/1。
在一种实施方式中，第一组合物包括F1、F2、F3和F4，和F1为5至50wt%，或者10至30wt%；F2为5至50wt%，或者10至40wt%；F3为2至20wt%，或者2至10wt%；F4为20至80wt%，或者30至80wt%。每个重量百分数都是基于第一组合物的重量。
在一种实施方式中，对于第一组合物，化合物F1存在的量为10至90mol%，进一步为15至90mol%，进一步为20至90mol%，和进一步为25至90mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
在一种实施方式中，对于第一组合物，化合物F1存在的量为大于10mol%，进一步大于12mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
在一种实施方式中，对于第一组合物，化合物F4存在的量为10至65mol%，进一步为10至60mol%，进一步为10至55mol%，和进一步为10至50mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
在一种实施方式中，对于第一组合物，化合物F4存在的量为小于65mol%，进一步小于60mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
第一组合物可包括两种或更多种本申请所述的实施方式的组合。
本发明的组合物可包括两种或更多种本申请所述的实施方式的组合。
本发明也提供一种制品，其包括至少一个由本发明的组合物形成的组件。
本发明也提供一种膜，其包括至少一个由本发明的组合物形成的层。
在一种实施方式中，该膜还包括由含有聚合物的第二组合物形成的第二层。
本发明也提供一种膜，其包括至少两个层，和其中至少一个层是由本发明的组合物形成的防反射层。在进一步的实施方式中，其它层是光致抗蚀剂层。
本发明的制品可包括两种或更多种本申请所述的实施方式的组合。
本发明的膜可包括两种或更多种本申请所述的实施方式的组合。
本发明也提供在基底上形成涂层的方法，所述方法包括至少以下步骤：
提供基底；
在所述基底上形成底层，其中所述底层包括至少一种聚合物；
将本发明的组合物施涂于该底层上；和
固化所述组合物从而形成所述涂层。
在进一步的实施方式中，该方法包括在所述涂层上施涂至少一种组合物，该组合物包括至少一种光致抗蚀剂聚合物。
在一种实施方式中，将该组合物的多个层施涂于该底层上。
在一种实施方式中，该涂层是防反射层。
本发明也提供在基底上形成涂层的方法，所述方法包括至少以下步骤：
提供基底；
将本发明的组合物作为涂层施涂于所述基底的至少一部分上，或者施涂于施涂在所述基底上的一个或者多个中间层上；和
固化所述组合物从而形成所述涂层。
在进一步的实施方式中，该方法包括在所述涂层上施涂至少一种组合物，该组合物包括至少一种光致抗蚀剂聚合物。
在一种实施方式中，将该组合物的多个层施涂于所述基底的至少一部分上，或者施涂于施涂在所述基底上的一个或者多个中间层上。
在一种实施方式中，该涂层是防反射层。
本发明的方法可包括两种或更多种本申请所述的实施方式的组合。
已经发现，本发明的组合物与光致抗蚀剂聚合物形成强的相互作用。也已经发现，本发明的组合物可在硅晶片上形成涂层(例如双层或者三层涂层)中用作粘合性促进组合物。
组分A的聚合物
组分A的聚合物包括以下结构单元1：
Figure BDA00002171229800091
其中
L是CX-CYZ，其中X，Y，和Z各自独立地选自氢，烷基，或者取代的烷基；和,
M是亚烷基，亚芳基，取代的亚烷基，取代的亚芳基，或者C(O)O-W-，其中W是亚烷基或取代的亚烷基；和
R’，R”，和R”’各自独立地选自芳族烃，脂族烃，或者取代的烃，其包括O，N，S，或者Si原子中的一个或者多个，条件是R’，R”，和R”’中的至少一个选自烷氧基，芳氧基，羟基，卤素，羧基，或者碳酸酯；和,
p是1至10,000的整数；和
条件是该聚合物不含有多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)结构。
多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)结构从两个不同的视角如下所示。在该POSS结构中，R基团可为烷基，取代的烷基，芳基，或者取代的芳基。POSS结构可通过“R”基团中的一个连接至聚合物。但是，组分A的聚合物不含有POSS结构。
在一种实施方式中，组分A的聚合物是均聚物。
在一种实施方式中，组分A的聚合物是互聚物。在进一步的实施方式中，互聚物包括聚合形式的至少一种选自以下的共聚单体：丙烯酸酯类(例如，丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯)，乙烯基化合物(例如，苯乙烯，对-羟基苯乙烯)，环状内酯，或者其组合。在进一步的实施方式中，该共聚单体存在的量为2至15mol%，或者5至10mol%，基于互聚物中聚合的单体的总摩尔数。
在一种实施方式中，组分A的聚合物是共聚物。在进一步的实施方式中，所述共聚物包括聚合形式的至少一种选自以下的共聚单体：丙烯酸酯类(例如，丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯)，乙烯基化合物(例如，苯乙烯，对羟基苯乙烯)，或者环状内酯。在进一步的实施方式中，共聚单体存在的量为2至15mol%，或者5至10mol%，基于所述共聚物中聚合的单体的总摩尔数。
在一种实施方式中，组分A的聚合物是均聚物，所述均聚物包括聚合形式的以下结构单元：
在一种实施方式中，组分A的聚合物是互聚物，其包括聚合形式的以下结构单元：
Figure BDA00002171229800111
在进一步的实施方式中，所述互聚物包括聚合形式的至少一种选自以下的共聚单体：丙烯酸酯类(例如，丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯)，乙烯基化合物(例如，苯乙烯，对羟基苯乙烯)，环状内酯，或其组合。在进一步的实施方式中，共聚单体存在的量为2至15mol%，或者5至10mol%，基于互聚物中聚合的单体的总摩尔数。
在一种实施方式中，组分A的聚合物是共聚物，其包括聚合形式的以下结构单元：
Figure BDA00002171229800112
在进一步的实施方式中，所述共聚物包括聚合形式的至少一种选自以下的共聚单体：丙烯酸酯类(例如，丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯)，乙烯基化合物(例如，苯乙烯，对羟基苯乙烯)，或者环状内酯。在进一步的实施方式中，共聚单体存在的量为2至15mol%，或者5至10mol%，基于所述共聚物中聚合的单体的总摩尔数。
组分A的聚合物可包括两种或更多种本申请所述的实施方式的组合。
化合物F1-F4
化合物F1、F2、F3和F4如下所述。
a)化合物F1选自式1:
Figure BDA00002171229800113
(式1),
其中Ra包括一个或多个多重键，包括C=C，C≡C，C=O，C=N，和C≡N，条件是，如果Ra包括不止一个多重键，那么这些多重键不为共轭的构型；和R1，R2，和R3各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是烷基。
在一种实施方式中，Ra包括链烯基，炔基，酰亚胺，腈，酮，酯，酰胺，或者碳酸酯中的一个或多个，和它包括2至10个碳原子；和R1，R2，和R3各自独立地选自OH，OR，或者OC(O)R，其中R是C1-C10烷基或C1-C10取代的烷基。
在一种实施方式中，Ra包括链烯基，炔基，酰亚胺，腈，酮，酯，酰胺，或者碳酸酯中的一个或多个，和它包括2至10个碳原子；和R1，R2，和R3各自独立地选自OH，OR，或者OC(O)R，其中R是C1-C10烷基。
在一种实施方式中，Ra选自乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、乙酰氧基、氰基乙基、乙酰基乙基、或者乙酰胺基丙基；和R1、R2、和R3各自为OR，其中每个R独立地选自甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、或者2-丁基。
在一种实施方式中，化合物F1选自乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。
Figure BDA00002171229800121
b)化合物F2选自式2:
Figure BDA00002171229800122
(式2),
其中Rb选自H或饱和基团，包括烷基，烷撑，或者烷叉；和R4、R5和R6各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是烷基。
在一种实施方式中，Rb是饱和的基团，其包括取代的C1-C10环烷基、取代的非环烷基、取代的C1-C10环烷撑、取代的C1-C10非环烷撑、取代的C1-C10环烷叉、取代的C1-C10非环烷叉、或者H；或者未取代的C1-C10环烷基、未取代的C1-C10非环烷基、未取代的C1-C10环烷撑、未取代的C1-C10非环烷撑、未取代的C1-C10环烷叉、或者未取代的C1-C10非环烷叉；和
R4，R5，和R6各自独立地选自OH，OR，或者OC(O)R，其中R是C1-C10烷基或C1-C10取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是C1-C10烷基。
在一种实施方式中，Rb是饱和基团，其包括未取代的C1-C10环烷基，未取代的C1-C10非环烷基，未取代的C1-C10环烷撑，未取代的C1-C10非环烷撑，未取代的C1-C10环烷叉，未取代的C1-C10非环烷叉，或者H；和
R4，R5，和R6各自独立地选自OH，OR，或者OC(O)R，其中R是C1-C10烷基或C1-C10取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是C1-C10烷基。
在一种实施方式中，Rb选自甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、或者2-丁基；和R4，R5，和R6各自为OR，其中每个R独立地选自甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、或者2-丁基。
在一种实施方式中，化合物F2选自甲基三甲氧基硅烷或甲基三乙氧基硅烷。
Figure BDA00002171229800131
c)化合物F3选自式3：
(式3),
其中Rc包括不止一个多重键，包括C=C，C≡C，C=O，C=N，和C≡N，和这些多重键为共轭的构型；和R7，R8，和R9各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是烷基。
在一种实施方式中，Rc包括芳基或取代的芳基，共轭二烯或共轭三烯，共轭二酮，共轭的酮-酯，α,β-不饱和酯，α,β-不饱和酮，与烯共轭的腈，与酮共轭的腈，与酯共轭的腈，与烯共轭的炔，与酮共轭的炔，或者与酯共轭的炔；和
R7，R8，和R9各自独立地选自OH，OR，或者OC(O)R，其中R是C1-C10烷基或C1-C10取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是C1-C10烷基。
在一种实施方式中，Rc包括苯基，萘基，蒽基，菲基，芴基，吡啶基，喹啉基，咪唑基，苯并咪唑基，吲哚基，咔唑基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，丙烯酰氧基，丙烯酰胺基(acrylamido group)，甲基丙烯酰氧基，或者甲基丙烯酰胺基；和
R7，R8，和R9各自为OR，其中每个R独立地选自甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、或者2-丁基。
在一种实施方式中，化合物F3选自苯基三甲氧基硅烷或苯基三乙氧基硅烷。
d)化合物F4选自式4：
Figure BDA00002171229800141
(式4)，
其中R10、R11、R12、和R13各自独立地选自烷氧基，羟基，卤素，OC(O)R，或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是烷基。
在一种实施方式中，R10、R11、R12、和R13各自独立地选自OH、OR、或者OC(O)R，其中R是C1-C10烷基或C1-C10取代的烷基。在进一步的实施方式中，R是C1-C10烷基。
在一种实施方式中，R10、R11、R12、和R13是OR，其中每个R独立地选自甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、异丁基、或者2-丁基。
在一种实施方式中，化合物F4选自正硅酸四甲基酯或正硅酸四乙基酯:
三层涂层
三层涂层，例如，三层抗蚀剂，通常包括：(a)基底上的可固化底层组合物；(b)施涂于所述可固化组合物上的硬掩模组合物(例如，由本申请所述的本发明的组合物形成的硬掩模层)；和(c)施涂于该硬掩模组合物上的光致抗蚀剂组合物层。所述基底合适地可为在涉及光致抗蚀剂的加工中所用的任何基底。例如，该基底可为硅，二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。也可使用砷化镓，碳化硅，陶瓷，石英或铜基底。也合适地使用用于液晶显示器或者其它平板显示器应用的基底，例如玻璃基底，氧化铟锡涂覆的基底等。也可使用用于光学设备和光学电子设备(例如波导)的基底。涂层组合物和光刻方法描述于美国公开2007/0238052和美国公开2009/0148789中，将其各自通过参考并入本申请。
可将各种光致抗蚀剂与本发明的涂层组合物组合使用(即，在其上涂覆)。优选的光致抗蚀剂包括化学-增强的抗蚀剂，尤其是正作用的或负作用的光致抗蚀剂，其含有一种或多种光化酸(photoacid)发生剂化合物和含有在光产生的酸存在下发生去封闭或裂解反应的单元(例如光酸-不稳定的酯，缩醛，缩酮或醚单元)的树脂组分。
负作用的光致抗蚀剂也可与本发明的涂层组合物一起使用，例如在暴露于活化辐射后交联(即，固化或硬化)的抗蚀剂。用于与本发明的涂层组合物一起使用的优选的光致抗蚀剂可用较短波长的辐射，例如波长为小于300nm、或者小于260nm，例如约248nm的辐射，或者波长为小于约200nm，例如193nm的辐射成像。
合适的光致抗蚀剂含有成像有效量的光化酸发生剂化合物和一种或多种树脂。合适的树脂包括但不限于，i)含有酸不稳定的基团的酚醛树脂(例如，参见美国专利6,042,997和5,492,793)；ii)聚合物，其含有以下物质的聚合单元：乙烯基苯酚的单元，不含有羟基或羧基环取代基的任选取代的乙烯基苯基(例如，苯乙烯)，和烷基丙烯酸酯例如对于以上的聚合物i)所述的那些去封闭基团，例如美国专利6,042,997中所述的聚合物；和iii)含有包括会与光化酸反应的缩醛或者缩酮部分的重复单元和任选的芳族重复单元例如苯基或者酚基团的聚合物；这些聚合物已经描述于美国专利5,929,176和6,090,526中。
另外的树脂包括这样的树脂，其基本上不含或完全不含苯基或者其它芳族基团，和其能够提供尤其适合用于在200nm以下波长例如193nm成像的化学增强的抗蚀剂。这类优选的树脂包括：i)聚合物，其含有聚合的非-芳族环烯烃(内环状双键)例如任选-取代的降冰片烯的单元，例如描述于美国专利5,843,624，和6,048,664中的聚合物；ii)含有烷基丙烯酸酯单元的聚合物，例如丙烯酸叔丁基酯，甲基丙烯酸叔丁基酯，丙烯酸甲基金刚烷基酯，甲基丙烯酸甲基金刚烷基酯，和其它非环烷基和脂环族丙烯酸酯；这些聚合物已经描述于美国专利6,057,083；欧洲公开申请EP01008913A1和EP00930542A1，和iii)聚合物，其含有聚合的酐单元，尤其是聚合的马来酸酐和/或衣康酸酐单元，例如披露于欧洲公开申请EP01008913A1和美国专利6,048,662中。
其它的树脂包括含有重复单元的树脂，所述重复单元含有杂原子，尤其是氧和/或硫(但是不同于酸酐，即该单元不含有羰基环原子)，和优选是基本上不含或完全不含任何芳族单元。优选地，杂脂环族单元稠合到树脂的主链上，并且还优选的是该树脂包括稠合的碳脂环族单元（例如通过降冰片烯基团的聚合反应提供的）和/或酐单元（例如通过马来酸酐或衣康酸酐的聚合反应提供的）。例如，同样地，含有氟取代的树脂(含氟聚合物)，可由四氟乙烯、氟化的芳族基团例如氟苯乙烯化合物等的聚合反应提供。
定义
本申请所用的术语"组合物”包括构成该组合物的材料的混合物，以及由该组合物的材料形成的反应产物和分解产物。
本申请所用的术语"聚合物"是指通过使无论是相同的或不同类型的单体聚合制备的聚合化合物。因此一般性术语聚合物涵盖术语均聚物(用来指代仅由一种类型的单体制备的聚合物，应该理解，痕量的杂质可结合到该聚合物结构中)，和下文中定义的术语互聚物。
本申请所用的术语“互聚物”是指由至少两种不同类型的单体的聚合反应制备的聚合物。一般性术语互聚物包括共聚物(用来指代由两种不同的单体制备的聚合物)，和由多于两种不同类型的单体制备的聚合物。
本申请所用的术语“多重键”可指代双键或三键。
本申请所用的术语“共轭构型”是指出现在化合物中的多重键的构型，其中两个多重键被一个单键隔开，形成交替的形式(例如，“双键–单键–双键”或“三键–单键–双键”或“双键–单键–三键”)。在共轭的构型中，多重键可独立地为双键或三键。具有共轭构型的键的化合物中可存在多于一种交替形式。具有共轭键的化合物的实例是苯，1,4-丁二烯，呋喃，丙烯腈，和丙烯酸。
Figure BDA00002171229800161
本申请所用的术语“含胺的化合物”是指有机化合物，其含有至少一个，和优选一个，胺基团(例如，伯，仲或叔胺(NH2或NH或N))。
本申请所用的术语“含卤素的化合物”是指有机化合物，其含有至少一个，和优选一个，卤素基团(例如，Cl，Br，F，和优选Cl)。
本申请所用的术语“包括”、“含有”、“具有”和它们的派生词不意图排除存在任何另外的组分，步骤或过程，无论是否具体地披露它。为了避免任何疑问，通过使用术语“包括”要求的所有组合物都可包括任何另外的添加剂，助剂，或者化合物，无论是聚合的或其它方式的，否则为相反地指出。相比而言，术语“基本上由…组成”从任何后续记载范围排除了任何其它的组分，步骤，或者过程，除非是对于操作性不重要的那些。术语“由…组成”排除没有具体描述或列举的任何组分、步骤、或者过程。
试验方法
GPC
聚合物的分子量通过凝胶渗透色谱(GPC)，也称为尺寸排阻色谱(SEC)测定。设备安装有一组适合于测量约500g/mol至约1,000,000g/mol范围的分子量的柱，基于合适的校准标样。尤其有效的是串联安装的一组三个柱，SHODEX KF-801，KF-802.5，和KF-803，8mm直径x 300mm长度，可得自Thomson Instrument Co.。流动相是四氢呋喃，和将它以1.2mL/min的速率泵送。该装置也安装有折射率检测器。使用聚(甲基丙烯酸甲基酯)标样(对于聚合物A)，和聚苯乙烯标样(对于聚合物B)用于校准。两种类型的标样都可得自Polymer Standards Service GmbH，Mainz，Germany。Mn，Mw，和MWD使用可得自Agilent Technologies，Inc.的ChemStation软件的“GPC-addon”计算。
SEM
自顶向下的和横截面图都在Hitachi CG 4000SEM(Hitachi HighTechnologies America，Inc)上测量。自顶向下的测量在整个成像晶片上进行。横截面通过经感兴趣的特征剪切晶片而获得，并用一薄层金或者铱溅射涂覆该晶片块。
实验
用于本发明中的材料得自商业来源，并且原样使用。原料的缩写和来源如下：
VTMS：乙烯基三甲氧基硅烷(Sigma Aldrich，Dow Corning)，
MTMS：甲基三甲氧基硅烷(Sigma Aldrich，Dow Corning)，
PTMS：苯基三甲氧基硅烷(Sigma Aldrich，Dow Corning)，
TEOS：正硅酸四乙基酯(Sigma Aldrich，Dow Corning)，
APTMS：3-(丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷(Sigma Aldrich，DowCorning)，
OTDA：9-(4-氧杂三环[5.2.1.02,6]癸烷-3-酮)丙烯酸酯(见下文)，
Figure BDA00002171229800181
HADA：3-羟基金刚烷-1-基甲基丙烯酸酯(见下文)，
Figure BDA00002171229800182
THEIC：三[2-(丙烯酰氧基)乙基]异氰尿酸酯，得自Aldrich(见下文)，
Figure BDA00002171229800183
PGMEA：丙二醇单甲基醚乙酸酯(DOWANOL PMA，The Dow ChemicalCompany)，
BTEAC：苄基三乙基氯化铵(Sigma Aldrich)，和
3N乙酸水溶液在实验室中制备。冰醋酸由JT Baker提供。
合成聚合物1，APTMS的均聚物(聚合物A)
首先，将30克APTMS添加到30克PGMEA中形成单体溶液。分开地添加1.5克引发剂，即V601(Waco Chemical)到6克PGMEA中形成引发剂溶液。接着，将2/3的所述引发剂溶液装入反应烧瓶并脱气10分钟。浴温度设置在80°C。将单体溶液历时1小时缓慢添加(使用泵或加料漏斗)到反应烧瓶。在完成单体的添加之后，将该反应在80°C保持3小时。然后缓慢添加剩余的引发剂溶液，和将反应继续进行1小时。在反应结束时，将“21克”PGMEA添加到反应烧瓶中，使其冷却至室温从而形成“聚合物1溶液”(聚合物A溶液)。通过常规GPC测量分子量，Mn为6139g/mol，Mw为21180g/mol和MWD为3.45，基于聚(甲基丙烯酸甲基酯)标样。
合成聚合物2，APTMS/OTDA/HADA(80/10/10)的共聚物(聚合物A)
首先，将48.5克APTMS，5.75克OTDA和5.75克HADA单体添加到72.25克PGMEA，从而形成单体溶液。单独地，将3克引发剂，即V601(WacoChemical)添加至15克PGMEA中形成引发剂溶液。接下来，将2/3的所述引发剂溶液装入反应烧瓶并脱气10分钟。浴温度设置在80°C。将单体溶液历时1小时缓慢添加(使用泵或加料漏斗)到反应烧瓶。在完成单体的添加之后，将该反应在80°C保持3小时。然后缓慢添加剩余的引发剂溶液，和将反应继续进行1小时。在反应结束时，将67.75克PGMEA添加到反应烧瓶中，使其冷却至室温从而形成“聚合物2溶液”。通过常规GPC测量分子量。通过常规GPC测量分子量，Mn为7099g/mol，Mw为30283g/mol和MWD为4.27。
合成聚合物3，APTMS/THEIC(90/10)的共聚物(聚合物A)
首先，将33.31克APTMS，和6.69克THEIC添加到85.33克环己酮中形成单体溶液。单独地，将2克引发剂，即V601(Waco Chemical)，添加到10克环己酮中形成引发剂溶液。接着，将2/3的所述引发剂溶液装入反应烧瓶并脱气10分钟。浴温度设置在80°C。将单体溶液历时1小时缓慢添加(使用泵或加料漏斗)到反应烧瓶。在完成单体的添加之后，将该反应在80°C保持3小时。然后缓慢添加剩余的引发剂溶液，和将反应继续进行1小时。在反应结束时，将34.67克环己酮添加到反应烧瓶中，使其冷却至室温从而形成“聚合物3溶液”。通过常规GPC测量分子量，Mn为9887g/mol，Mw为43986g/mol和MWD为4.45。
合成聚合物B
反应在250-ml，3-颈圆底烧瓶(安装有短程蒸馏柱和接受烧瓶和搅拌棒)中进行。使用OMEGA工程温度记录仪(Engineering TemperatureRecorder)DP470监测反应温度。使用油浴加热。称量甲基三甲氧基硅烷(17.49g)，苯基三甲氧基硅烷(8.82g)，乙烯基三甲氧基硅烷(10.96g)，和正硅酸四乙基酯(51.36g)，并在82g PGMEA中预混合。将乙酸(3N，34.21g)添加到烧瓶中，并开始搅拌。使用注射器泵将单体溶液缓慢添加到反应烧瓶。在离开始添加单体1小时时，将油浴温度设置为100°C。将反应在100°C保持3小时，然后，将浴温度升高至110°C，并保持直到反应温度达到90°C，在这一点时除去加热浴，并使聚合物溶液冷却。添加第二等份的PGMEA，从而将聚合物溶液调节至约20wt％固体。聚合物溶液的固含量通过在145°C的炉中加热该聚合物溶液1小时而确定。
形成涂层溶液:组合物
代表性的过程
将聚合物2溶液(聚合物A)稀释至在PGMEA中1wt％的固体。然后，根据表1混合聚合物B溶液和聚合物A溶液，从而形成不同的涂层溶液。以下为制备涂层溶液的一般过程，否则会另外指出。将相对于总的固体1wt％的丙二酸添加到该涂层溶液；将相对于总的固体0.1wt%的BTEAC添加到该涂层溶液；最后，添加PGMEA从而将制剂平衡至2wt%的总固体。使用未改性的商业有机BARC产品，AR26N(可得自The Dow Chemical)作为对比的溶液涂层。
表1:组合物
Figure BDA00002171229800201
形成单层涂层(本发明的组合物)
在绝对无尘环境(约72°F，约50%RH，等级100)中，将未涂底漆的(unprimed)“200mm”直径硅晶片(来自WaferNet Inc.)用作基底。在Si晶片上，手动散布组合物(如表1中所述的，加上丙二酸，BTEAC和PGMEA)，在TokyoElectron(TEL)ACT-8涂覆轨道(coat track)上旋涂以达到35nm的标称膜厚度(在THERMA-WAVE光谱椭率计上测得)。将该涂层在240°C适度烘焙60秒，形成SiARC涂层。
测量光学性质(n，k，在193nm)和膜厚度
该单层涂层的光学性质和厚度使用WOOLAM VUV-VASE VU-302椭率计(Woolam，NE)测得。偏振数据在170nm至900nm的波长范围内在三个角度收集。数据自动产生，从而获得涂层的厚度和在193nm的折射率(n，k)，其中n是复数折射率的实数部分，k是复数折射率的虚数部分。结果示于表2中。
测量水接触角
如上讨论，单层涂层在涂布的1小时内照原样进行分析。DATAPHYSICSInstruments GmbH，型号OCA20测角器用于所有的接触角测量。去离子水用作测试液体。1微升液滴用于各次接触角测量。在液滴散布在单层涂层的表面上之后，取下测角器针，留下设置的液滴。对于各次测量使用测角器相机以3帧/秒的最小速率记录最少10秒的液滴运动。当测角器针已经完全从视野范围内移开并且不存在液滴运动时，第一个液滴图像用于确定接触角。接触角使用OCA软件中的环形模型(circular model)评价。在整个单层涂层上最少进行三次测量(三个液滴每单层涂层)，使用该阶段的线性转化(using alinear translation of the stage)，和每个液滴间隔约0.5-0.75cm。接触角测量的典型标准偏差通常为0.2度，但是优选小于0.1度。结果示于表2中(CA是指“接触角”)。
测量耐溶剂性
使用以下过程评价耐溶剂性。首先，在THERMA-WAVE上测量单层膜的初始膜厚度。然后使用Tokyo Electron(TEL)ACT-8涂覆轨道来施涂涂层。将PGMEA分配在晶片上，并保持90秒。然后，将该晶片以3000rpm旋转干燥30秒，并在110°C焙烤60s。如上所述在THERMA-WAVE上测量干涂层的厚度。耐溶剂性的特征在于厚度变化的百分比。
形成ArF负色调显影(NTD)光致抗蚀剂
由以下混合物形成合适的负色调显影(negative tone development)光致抗蚀剂：
28.95g丙二醇甲基醚乙酸酯，
19.30g环己酮，
48.25g羟基丁酸甲基酯，
2.89g甲基丙烯酸(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基酯、甲基丙烯酸5-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基[2,3-d][1,3]二氧戊环-6-基酯(5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl methacrylate)、甲基丙烯酸甲基金刚烷基酯/甲基丙烯酸5-氧代-4-氧杂-三环壬-2-基氧羰基甲基酯、丙烯酸羟基金刚烷基酯（其摩尔比分别为25/25/40/10）的共聚物，和重均分子量为22,000，
0.49g三苯基锍1,1,2,2-四氟-4-((4-(13-甲基-3,7,12-三氧代十六氢-1H-环戊[a]菲-17-基)戊酰基)氧基)丁烷-1-磺酸酯，
0.07g甲基丙烯酸正丁基酯的聚合物，重均分子量为10,000，
0.05g十二烷基二乙醇胺，和
0.01g PolyFox 656氟化的表面均化剂。
形成双层涂层
首先，涂覆该组合物的单涂层(参见表1，加上丙二酸，BTEAC和PGMEA)，如在形成单层涂层的部分中所述。将ArF PTD光致抗蚀剂通过旋涂施用于该单层涂层上，并将该涂覆的晶片在100°C适度焙烤60秒，从而获得厚度为100nm的光致抗蚀剂膜(在THERMA-WAVE光谱椭率计上测得)。
评价双层涂层的粘合性
在双层涂层形成之后，进行粘合性测试。粘合性测试使用根据ASTMD3359牵拉的带。将该晶片块首先浸没在2-庚酮溶液中10分钟，用去离子水冲洗，并用氮气吹干。将一条Scotch带(3M，MN)牢固地按压在ArF光致抗蚀剂涂层上。粘合部分的长度为1英寸，剩余连接的自由部分为至少1英寸。用两个手指夹紧带的自由部分并以约270°的与涂层表面的夹角快速向后拉。在牵拉带之后，视觉检查剩余的涂层，涂层上转移至带的面积评价为粘合至涂层的带表面积的百分比。“0%剥离”表示良好的粘合性，而“100%剥离”表示粘合性失效。结果如表2中所示。
图案光刻法的涂层需要具有良好的层间粘合性。如果粘合性弱，在光刻过程中可能发生分层，或者当粘合力小于不同类型的力(例如剩余力、热应力、溶剂溶胀应力、和毛细管力)时可能发生图案破坏。
形成三层涂层
本发明层用于三层方案以检验光刻性能。三层的一般结构如图1所示。
形成底层
通过旋涂将基于有机聚(甲基丙烯酸酯)的底层涂层组合物(AR26N，可得自Dow Chemical Company)施涂于硅晶片，将涂布的晶片在240°C烘烤60秒，从而获得135nm的膜厚度。
在底层上形成本发明的层(发明的组合物)
通过旋涂将表1中描述的每个本发明的涂层组合物(加上丙二酸，BTEAC和PGMEA)施涂于来自前一步骤的底层涂布的晶片，将各涂层在240°C烘烤60秒，以实现35nm的膜厚度(本发明层的厚度)。
形成三层
通过旋涂将ArF光致抗蚀剂(前面描述的NTD)施涂于涂布的晶片(来自前一步骤)，将涂布的晶片在100°C适度烘烤60秒，以实现100nm的光致抗蚀剂膜厚度。
形成光刻图案
光刻加工
形成的三层涂层根据以下步骤加工：
1)曝光：使用ASML 1900i，使施涂的光致抗蚀剂层暴露于组成图案的193nm辐射；
2)曝光后烘烤：120°C进行60秒；
3)显影：潜像用合适的有机溶剂(例如来自Dow Chemical Company的OSD1000)显影。
评价三层涂层的光刻性能
光致抗蚀剂性能的一个方面是照相速度(photo speed)。照相速度相对于参比物质的偏移通过运行对照曲线使用ASML仪器(型号PAS5500/1100)测得。使如上所述的每个三层涂层经受增加水平的辐射(ArF激光，193nm)。该对照曲线开始于“1mJ/cm2”的剂量，并以“0.1mJ/cm2”的增量增加至最终剂量为“10.9mJ/cm2”。总共有100次曝光，在从涂覆的晶片的左下角开始的蜿蜒的图案中运行。在曝光之后，使用OSD1000对该三层进行显影。该抗蚀剂的膜厚度通过THERMA-WAVE OPTIPROBE测量。保持大于50%的抗蚀剂膜的剂量标记为E100。较低的E100值对应于较快的照相速度。在该研究中，使用参考的防反射涂层，有机防反射涂层，AR 26N(Dow Chemical Company)。测量该参考材料的E100。相对照相速度的偏移定义为:(E100,r-E100,s)/E100,r*100，其中E100,r是AR26N的E100和E100,s是本发明涂层的E100。期望本发明的防反射硬掩模(本发明的涂层)具有与参考材料相比类似的照相速度(或者较小的照相速度偏移)。结果示于表2中。
光致抗蚀剂性能的另一方面是图案破坏极限(pattern collapse margin)。期望获得非常小的行间隔图案，而防止、或者减少这种小行间隔图案的“塌落(fall over)”或破坏。不提供对光致抗蚀剂的足够的粘合性的硬掩模组合物会导致图案破坏，如图2中的“自顶向下的SEM图案”所示。图3说明“图案破坏极限”的定量定义。该图中的数字是“80nm节距图案(pitch pattern)”中沟槽的宽度。图案破坏极限越高，直立线的宽度就越窄，因此光刻的性能就越好(在可形成的最小尺寸方面)。结果示于表2中(PCM是指“图案破坏极限”)。
如上所述，表2总结了本发明的实施例和对比例的不同性质。根据表2，所有的6个本发明的实施例都具有良好的粘合性(小于10%除去)。相比而言，对比例1（其仅含有聚合物B）具有大于50%的除去，表明在SiARC和光致抗蚀剂之间较差的粘合性。表2表明，本发明的实施例具有比对比例好的光刻性能。实施例1具有比对比例1和3高的图案破坏极限(PCM)。表2也显示了本发明的实施例具有较好的耐溶剂性。实施例2，5和6在暴露于溶剂之后具有较低的厚度变化，而对比例2具有14%的厚度变化(或者14%的膨胀)，这会导致光刻失败。此外，这些本发明的实施例具有期望的照相速度。优选具有在参考材料的±20%以内的照相速度。实施例7的照相速度比参考材料快39%，这将会使该样品的加工窗口变窄。参见表2。
虽然已经在前面的实施例中非常详细地描述了本发明，但是这些详细信息是为了说明的目的，不应该被解释为对所附权利要求所述的本发明的限制。
表2：本发明的实施例和对比例的性质
Figure BDA00002171229800251

Claims (15)

1.一种组合物，其包括至少以下的A和B:
A)含有以下的结构单元1的聚合物:
其中
L是CX-CYZ，其中X、Y、和Z各自独立地选自氢、烷基、或者取代的烷基；和,
M是亚烷基、亚芳基、取代的亚烷基、取代的亚芳基、或者C(O)O-W-，其中W是亚烷基或者取代的亚烷基；和
R’、R”、和R”’各自独立地选自芳族烃、脂族烃、或者取代的烃，其含有O，N，S，或者Si原子中的一个或者多个，条件是R’、R”和R”’中的至少一个选自烷氧基、芳氧基、羟基、卤素、羧基、或者碳酸酯；和,
p是1至10,000的整数；和
条件是该聚合物不含有多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)结构；和
B)由第一组合物形成的聚合物，所述第一组合物包括以下的至少一种:
a)选自式1的化合物F1:
Figure FDA00002171229700012
(式1),
其中Ra包括一个或多个多重键，条件是，如果Ra含有多于一个多重键，那么这些多重键不为共轭的构型；和
R1、R2、和R3各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或者取代的烷基；
b)选自式2的化合物F2:
(式2),
其中Rb选自H或者饱和的基团，所述饱和的基团包括烷基，烷撑，或者烷叉；和R4、R5、和R6各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或者取代的烷基；
c)选自式3的化合物F3:
Figure FDA00002171229700021
(式3),
其中Rc包括多于一个多重键，和这些多重键为共轭的构型；和R7、R8、和R9各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或者取代的烷基；和/或
d)选自式4的化合物F4:
Figure FDA00002171229700022
(式4),
其中R10、R11、R12、和R13各自独立地选自烷氧基、羟基、卤素、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是烷基或取代的烷基。
2.权利要求1的组合物，其中在结构单元(1)中，X、Y、和Z各自独立地选自氢或者C1-C10烷基。
3.权利要求1或2的组合物，其中，在结构单元(1)中，M是C1至C10亚烷基，C 1至C10亚芳基，或者C(O)O-W-，和W是C1至C 10亚烷基。
4.前述权利要求中任一项的组合物，其中，在结构单元(1)中，R’、R”、和R”’各自独立地选自C1至C10脂族烃、C1至C10芳族烃、OH、OR、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是C1至C10脂族烃，或者C1至C10芳族烃，条件是R’、R”、和R”’中至少一个是OH、OR、OC(O)R，或者OC(O)OR。
5.前述权利要求中任一项的组合物，其中，在结构单元(1)中，X、Y、和Z各自独立地选自氢，或者C1至C10烷基；和
M是C1至C10亚烷基，C1至C10亚芳基，或者C(O)O-W-，和W是C1至C10亚烷基；和
R’、R”、和R”’各自独立地选自C1至C10脂族烃、C1至C10芳族烃、OH、OR、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是C1至C10脂族烃，或者C1至C10芳族烃，条件是R’、R”、和R”’中至少一个是OH、OR、OC(O)R、或者OC(O)OR；和
P是10至1000的整数。
6.前述权利要求中任一项的组合物，其中，在结构单元(1)中，X、Y、和Z各自独立地选自氢或者甲基；和
M是亚苯基或者C(O)O-W-，和W是C1至C4亚烷基；和
R’、R”、和R”’各自独立地选自OH、OR、OC(O)R、或者OC(O)OR，其中R是甲基，乙基，正丙基，2-丙基，正丁基，异丁基，或者2-丁基；和
p是10至500的整数。
7.前述权利要求中任一项的组合物，其中结构单元(1)具有以下结构结构:
Figure FDA00002171229700031
其中T是H或者甲基；R是甲基或和乙基；n是1至3的整数；和p是10至500的整数。
8.前述权利要求中任一项的组合物，其中结构单元(1)是聚(3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷)。
9.前述权利要求中任一项的组合物，其中组分A的聚合物的Mw为约10,000至约100,000。
10.前述权利要求中任一项的组合物，其中所述第一组合物包括大于或者等于5wt%的Si，基于化合物F1、F2、F3和F4的总重量。
11.前述权利要求中任一项的组合物，其中化合物F2和化合物F4的总摩尔量为大于或者等于40mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
12.前述权利要求中任一项的组合物，其中化合物F4存在的量为大于10mol%，基于化合物F1、F2、F3和F4的总摩尔数。
13.包括至少一个由前述权利要求中任一项的组合物形成的组件的制品。
14.一种膜，其包括至少一个由权利要求1至12中任一项的组合物形成的层。
15.在基底上形成涂层的方法，所述方法包括至少以下步骤:提供基底，
在该基底上形成底层，其中所述底层包括至少一种聚合物，
将权利要求1至12中任一项的组合物施涂到该底层上，和
使所述组合物固化形成涂层。
CN201210355370.8A 2011-09-21 2012-09-21 用于光蚀刻法的组合物和防反射涂层 Expired - Fee Related CN103113827B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161537097P 2011-09-21 2011-09-21
US61/537,097 2011-09-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103113827A true CN103113827A (zh) 2013-05-22
CN103113827B CN103113827B (zh) 2017-03-01

Family

ID=47178468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210355370.8A Expired - Fee Related CN103113827B (zh) 2011-09-21 2012-09-21 用于光蚀刻法的组合物和防反射涂层

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9366964B2 (zh)
EP (1) EP2573619A1 (zh)
JP (1) JP6138440B2 (zh)
KR (1) KR101922731B1 (zh)
CN (1) CN103113827B (zh)
TW (1) TWI564336B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108227383A (zh) * 2016-12-14 2018-06-29 罗门哈斯电子材料有限责任公司 使用含硅垫层的方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104262630B (zh) * 2014-09-16 2017-06-23 上海应用技术学院 一种低黏度自交联型led封装胶树脂及其制备方法
CN107209460B (zh) 2015-01-30 2020-12-18 日产化学工业株式会社 包含具有碳酸酯骨架的水解性硅烷的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物
US20180164685A1 (en) * 2016-12-14 2018-06-14 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Method using silicon-containing underlayers

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5399601A (en) * 1993-06-03 1995-03-21 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Alkoxysilyl group-containing acrylic copolymer with alkoxysilicon compound
JPH10273623A (ja) * 1997-03-28 1998-10-13 Jsr Corp コーティング用組成物および硬化体
CN1606713A (zh) * 2001-11-15 2005-04-13 霍尼韦尔国际公司 用于照相平版印刷术的旋涂抗反射涂料
WO2009095521A1 (es) * 2008-01-29 2009-08-06 Consejo Superior De Investigaciones Científicas Copolímeros sililados con grupos silsesquioxano, su preparación y utilización como matrices láser de alta fotoestabilidad
WO2011087767A1 (en) * 2009-12-22 2011-07-21 Dow Corning Corporation Silicone resin-organic emulsions

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2525846A1 (fr) 1982-04-22 1983-10-28 Boga Sa Procede et appareil de selection des points de connexion d'un repartiteur telephonique
EP0100891A1 (de) 1982-08-17 1984-02-22 Contraves Ag Verfahren und Vorrichtung zur Korrektur von Koinzidenzfehlern beim Zählen von Teilchen zweier Sorten
JPH04214385A (ja) 1990-12-10 1992-08-05 Max Co Ltd インスタントレタリングシートの製造方法
JPH0726099A (ja) * 1992-02-21 1995-01-27 Daihachi Chem Ind Co Ltd 車両ホイール用被覆組成物
EP0605089B1 (en) 1992-11-03 1999-01-07 International Business Machines Corporation Photoresist composition
JPH0797499A (ja) * 1993-09-28 1995-04-11 Hoya Corp レンズ用無機・有機ハイブリッド材料
JP3502495B2 (ja) * 1996-01-11 2004-03-02 株式会社日本触媒 有機質−無機質複合体粒子、その製造法および用途
DE19515540A1 (de) 1995-04-27 1996-10-31 Wacker Chemie Gmbh Stabilisierung von reaktiven Organopolysiloxanharzen
US5843624A (en) 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5861231A (en) 1996-06-11 1999-01-19 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component
US6090526A (en) 1996-09-13 2000-07-18 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
KR100220951B1 (ko) 1996-12-20 1999-09-15 김영환 비닐 4-테트라히드로피라닐옥시벤잘-비닐 4-히드록시벤잘-비닐 테트라히드로피라닐에테르-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 4-테트라히드로피라닐옥시벤잘-비닐 테트라히드로피라닐에테르-비닐 아세테이트 공중합체 및 그들의 제조방법
US6057083A (en) 1997-11-04 2000-05-02 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US6048662A (en) 1998-12-15 2000-04-11 Bruhnke; John D. Antireflective coatings comprising poly(oxyalkylene) colorants
JP3080088B2 (ja) * 1999-02-01 2000-08-21 ミノルタ株式会社 電子写真感光体
US6048664A (en) 1999-03-12 2000-04-11 Lucent Technologies, Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US6268457B1 (en) 1999-06-10 2001-07-31 Allied Signal, Inc. Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography
WO2003044078A1 (en) 2001-11-15 2003-05-30 Honeywell International Inc. Anti-reflective coatings for photolithography and methods of preparation thereof
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
JP4414552B2 (ja) * 2000-03-16 2010-02-10 宇部日東化成株式会社 有機−無機複合傾斜材料及びその用途
US7976389B2 (en) 2000-09-29 2011-07-12 Igt Method and apparatus for gaming machines with a tournament play bonus feature
JP4214385B2 (ja) 2003-04-02 2009-01-28 日産化学工業株式会社 シリコン原子を側鎖に有するポリマーを含む反射防止膜形成組成物
TW200505966A (en) 2003-04-02 2005-02-16 Dow Global Technologies Inc Organosilicate resin formulation for use in microelectronic devices
JP2004354547A (ja) 2003-05-28 2004-12-16 Kri Inc 光学素子および光学素子形成用の有機無機複合材料
US7303785B2 (en) 2003-06-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Antireflective film material, and antireflective film and pattern formation method using the same
WO2005002528A2 (en) 2003-06-30 2005-01-13 Greystone Medical Group, Inc. Method for treating diabetes
ATE460464T1 (de) 2003-11-26 2010-03-15 Dow Corning Silikonpolymer und organisches polymer enthaltende legierungs- und/oder hybridemulsionszusammensetzungen
JP4491283B2 (ja) 2004-06-10 2010-06-30 信越化学工業株式会社 反射防止膜形成用組成物を用いたパターン形成方法
JP4379596B2 (ja) 2004-06-10 2009-12-09 信越化学工業株式会社 犠牲膜形成用組成物、パターン形成方法、犠牲膜及びその除去方法
JP4553113B2 (ja) 2004-06-10 2010-09-29 信越化学工業株式会社 多孔質膜形成用組成物、パターン形成方法、及び多孔質犠性膜
JP4367636B2 (ja) 2004-06-10 2009-11-18 信越化学工業株式会社 犠牲膜形成用組成物、パターン形成方法、犠牲膜及びその除去方法
JP2006242974A (ja) 2005-02-28 2006-09-14 Sony Corp 反射防止膜及び露光方法
JP4563927B2 (ja) 2005-12-02 2010-10-20 信越化学工業株式会社 基板及びその製造方法、並びにそれを用いたパターン形成方法
JP5112733B2 (ja) 2006-04-11 2013-01-09 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． フォトリソグラフィ用コーティング組成物
EP1845132B8 (en) 2006-04-11 2009-04-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
US7855043B2 (en) 2006-06-16 2010-12-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
US20070298349A1 (en) 2006-06-22 2007-12-27 Ruzhi Zhang Antireflective Coating Compositions Comprising Siloxane Polymer
US7875417B2 (en) 2007-07-04 2011-01-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
CN101802713A (zh) 2007-10-01 2010-08-11 日产化学工业株式会社 形成抗蚀剂下层膜的组合物、使用该组合物的半导体装置的制造方法以及形成抗蚀剂下层膜的组合物用添加剂
EP2071400A1 (en) 2007-11-12 2009-06-17 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Coating compositions for use with an overcoated photoresist
KR20100126295A (ko) 2008-01-08 2010-12-01 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 실세스퀴옥산 수지
JP5015891B2 (ja) 2008-10-02 2012-08-29 信越化学工業株式会社 金属酸化物含有膜形成用組成物、金属酸化物含有膜形成基板及びパターン形成方法
JP5038354B2 (ja) 2009-05-11 2012-10-03 信越化学工業株式会社 ケイ素含有反射防止膜形成用組成物、ケイ素含有反射防止膜形成基板及びパターン形成方法
CN103443220A (zh) * 2011-03-18 2013-12-11 关西涂料株式会社 耐候性涂料组合物及具有耐候性涂膜的涂装物品的形成方法
JP5453361B2 (ja) 2011-08-17 2014-03-26 信越化学工業株式会社 ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法
US9011591B2 (en) 2011-09-21 2015-04-21 Dow Global Technologies Llc Compositions and antireflective coatings for photolithography
US9068086B2 (en) 2011-12-21 2015-06-30 Dow Global Technologies Llc Compositions for antireflective coatings

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5399601A (en) * 1993-06-03 1995-03-21 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Alkoxysilyl group-containing acrylic copolymer with alkoxysilicon compound
JPH10273623A (ja) * 1997-03-28 1998-10-13 Jsr Corp コーティング用組成物および硬化体
CN1606713A (zh) * 2001-11-15 2005-04-13 霍尼韦尔国际公司 用于照相平版印刷术的旋涂抗反射涂料
WO2009095521A1 (es) * 2008-01-29 2009-08-06 Consejo Superior De Investigaciones Científicas Copolímeros sililados con grupos silsesquioxano, su preparación y utilización como matrices láser de alta fotoestabilidad
WO2011087767A1 (en) * 2009-12-22 2011-07-21 Dow Corning Corporation Silicone resin-organic emulsions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108227383A (zh) * 2016-12-14 2018-06-29 罗门哈斯电子材料有限责任公司 使用含硅垫层的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US9366964B2 (en) 2016-06-14
KR20130031797A (ko) 2013-03-29
TW201317291A (zh) 2013-05-01
JP2013067799A (ja) 2013-04-18
JP6138440B2 (ja) 2017-05-31
KR101922731B1 (ko) 2018-11-27
CN103113827B (zh) 2017-03-01
EP2573619A1 (en) 2013-03-27
TWI564336B (zh) 2017-01-01
US20130071561A1 (en) 2013-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5120577B2 (ja) 光架橋硬化のレジスト下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物
KR101339763B1 (ko) 반사방지 하드 마스크 조성물
CN103031059B (zh) 用于光刻蚀法的组合物和防反射涂层
TW200412472A (en) Photosensitive compositions based on polycyclic polymers
WO2006126406A1 (ja) ポリシラン化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物
KR20160113155A (ko) 네거티브형 감광성 수지 조성물, 그것을 경화시켜서 이루어지는 경화막과 그 제조 방법 및 그것을 구비하는 광학 디바이스, 그리고 이면 조사형 cmos 이미지 센서
TW201510656A (zh) 負型感光性樹脂組成物、電子裝置及聚合物
CN103113827A (zh) 用于光蚀刻法的组合物和防反射涂层
KR20180136942A (ko) 수지 조성물, 그 경화막과 그 제조방법, 및 고체촬상소자
JP6068435B2 (ja) デバイス製造で用いる光パターン化可能かつ現像性のシルセスキオキサン樹脂
TWI606302B (zh) 負型感光性樹脂組成物及其用途
WO2018052026A1 (ja) 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法
KR20170132806A (ko) 양이온 중합성 레지스트 하층막 형성 조성물
WO2018056279A1 (ja) 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及びパターン形成方法
Wang et al. Novel anionic photoacid generators (PAGs) and corresponding PAG bound polymers
TW201934618A (zh) 感光性矽氧烷組成物、及使用其之圖案形成方法
JP2019211669A (ja) 樹脂組成物、硬化膜、パターン硬化膜の製造方法、半導体素子及び電子デバイス
JP2013173916A (ja) 反射防止被膜用の組成物
TW202402827A (zh) 顯示元件及用於其的感光性樹脂組成物
JP2016024306A (ja) 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜とその製造方法、半導体素子及び電子デバイス
JP2015079191A (ja) 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜とその製造方法、半導体素子及び電子デバイス
Mueller et al. Chemically amplified, positive tone, cross‐linkable thick‐film polymer
JP2020064170A (ja) 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに、電子デバイス
JP2015022057A (ja) 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、半導体素子及び電子デバイス

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170301

Termination date: 20200921