JP5120577B2 - 光架橋硬化のレジスト下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
の成分が揮発又は昇華し、周辺装置に付着し、装置を汚染するということが問題となっていた。また、装置に付着した成分が半導体基板上に落下し、パターン形成に悪影響を及ぼすということが問題になっていた。
第2観点として、前記ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物が、不飽和カルボン酸化合物である、第1観点に記載の下層膜形成組成物、
第3観点として、前記ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物が、不飽和カルボン酸化合物とアルコール化合物又はアミン化合物とから
誘導される不飽和カルボン酸エステル化合物又は不飽和カルボン酸アミド化合物である、第1観点に記載の下層膜形成組成物、
第4観点として、前記アルコール化合物が二個乃至六個のヒドロキシ基を有するポリオール化合物である、第3観点に記載の下層膜形成組成物、
第5観点として、前記アミン化合物が二個乃至六個の一級又は二級のアミノ基を有するポリアミン化合物である、第3観点に記載の下層膜形成組成物、
第6観点として、前記ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物が、多価イソシアネート化合物とヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステル化合物との反応によって得ることができるウレタン化合物、多価エポキシ化合物とヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステル化合物との反応によって得ることができる化合物、フタル酸ジアリル等のジアリルエステル化合物、又はジビニルフタレートである、第1観点に記載の下層膜形成組成物、
第7観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか1項に記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して塗布膜を形成する工程、及び前記塗布膜に光照射することによって下層膜を形成する工程、を含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいてフォトレジストの下層に使用される下層膜の形成方法、
第8観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか1項に記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して塗布膜を形成する工程、前記塗布膜に光照射することによって下層膜を形成する工程、及び前記下層膜の上にフォトレジスト用組成物を塗布し加熱することによってフォトレジストを形成する工程を含む、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて使用される、下層膜及びフォトレジストの積層構造の形成方法、
第9観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか1項に記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して塗布膜を形成する工程、前記塗布膜に光照射することによって下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にフォトレジスト用組成物を塗布し加熱することによってフォトレジストを形成する工程、前記下層膜と前記フォトレジストで被覆された半導体基板を露光する工程、及び露光後にフォトレジストを現像する工程、を含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて使用されるフォトレジストパターンの形成方法、
第10観点として、前記半導体基板が高さ/直径で示されるアスペクト比が1以上のホールを有する半導体基板である、第7観点乃至第9観点のいずれか1項に記載の形成方法、及び
第11観点として、前記光照射が波長193nm〜700nmの光によって行われる、第7観点乃至第10観点のいずれか1項に記載の形成方法である。
分を下層膜形成組成物に使用しても昇華等の懸念がなく、比較的多量の低分子量の成分を下層膜形成組成物に使用することができる。そのため、比較的低粘度の下層膜形成組成物を用いて下層膜を形成することができる。そして、ホールの充填性や半導体基板の平坦化性に優れた下層膜を形成することができる。
本発明に用いられる重合性物質は、ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物、カチオン重合可能な反応性基を少なくとも一つ有する重合性化合物、又はカチオン重合可能な反応性基を少なくとも一つ有する高分子化合物である。
本発明の下層膜形成組成物における重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用によって重合する重合性の部位を分子内に一個以上有する化合物であれば特に制限はない。有機溶剤に対する溶解性の低い下層膜を形成するという観点から、重合性の部位を二個以上、例えば二個乃至六個、又は三個乃至四個有する化合物が本発明の下層膜形成組成物における重合性化合物として好ましく使用される。
個の一級又は二級のアミノ基を有するポリアミン化合物が挙げられる。
クロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシレンジアミン、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、テトラグリシジル−1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノール−S−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグ
リシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、フタル酸ジグリシジルエステル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル、トリス−(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、ジグリセロールポリジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル)シクロヘキサン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、1,6−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエーテル、o−フタル酸ジグリシジルエーテル、ジブロモフェニルグリシジルエーテル、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、1,6−ジメチロールパーフルオロヘキサンジグリシジルエーテル、4,4'−ビス(2,3−エポキシプロポキシパーフルオ
ロイソプロピル)ジフェニルエーテル、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルオキシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−3',4'−エポキシ−1,3−ジオキサン−5−スピロシクロヘキサン、1,2−エチレンジオキシ−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメタン)、4',5'−エポキシ−2'−メチルシクロヘキシルメチル−4,5−エポキシ−2−メチル
シクロヘキサンカルボキシレート、エチレングリコール−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、及びビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル等を挙げることができる。
本発明の下層膜形成組成物における高分子化合物は、光カチオン重合開始剤の作用によって重合する重合性の部位を分子内に一個以上有する化合物の重合体であれば特に制限はない。
直接結合する方式でも、該連結基を含む二価の有機基として用いる方式でも、いずれの方式も適用することが可能である。
本発明の下層膜形成組成物における光重合開始剤は、光照射によって前記重合性物質の重合を開始することができる作用を有する化合物であれば特に限定はない。光照射により酸(ブレンステッド酸又はルイス酸)、塩基、ラジカル、又はカチオンを発生する化合物を使用することができる。
ラジカルを生じる光ラジカル重合開始剤、又はカチオン種を生じる光カチオン重合開始剤が、光重合開始剤として好ましく使用される。
ジアゾ化合物としては、1−ジアゾ−2,5−ジエトキシ−4−p−トリルメルカプトベンゼンボロフルオリド、1−ジアゾ−4−N,N−ジメチルアミノベンゼンクロリド、及び1−ジアゾ−4−N,N−ジエチルアミノベンゼンボロフルオリド等を挙げることができる。ビスイミダゾール化合物としては、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,
5,4',5'−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)1,2'−ビスイミダ
ゾール、及び2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4',5'−テトラフェニ
ル−1,2'−ビスイミダゾール等を挙げることができる。チタノセン化合物としては、
ジシクロペンタジエニル−チタン−ジクロリド、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビスフェニル、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,4−ジフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−チタン−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−チタン−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−チタン−ビス(2,6−ジフルオロフェニル)、及びジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)等を挙げることができる。
ニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、及びメチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン等が挙げられる。
リオキシエチレンオクチルフェノールエーテル及びポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル化合物、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー化合物、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタントリオレエート及びソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル化合物、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート及びポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル化合物が挙げられる。また、商品名エフトップEF301,EF303、EF352((株)ジェムコ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤及びオルガノシロキサンポリマ−KP341(信越化学工業(株)製)等を上げることができる。界面活性剤が使用される場合、その添加量としては、重合性物質100質量部に対して、例えば、0.1〜5質量部であり、又は0.5〜2質量部である。
レン換算)が1000〜1000000程度の種々のポリマー化合物を用いることができる。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を有するアクリレートポリマー、メタクリレートポリマー、ノボラックポリマー、スチレンポリマー、ポリアミド、ポリアミック酸、ポリエステル及びポリイミド等を挙げることができる。
6nm(g線)、546nm、579nmの波長をピークとした輝線スペクトルを含めた
波長250nm程度から650nm程度までの全波長を照射することによって行うことができる。
型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジストなどがあり、例えば、シプレイ社製商品名APEX−E、住友化学(株)製商品名PAR710、信越化学工業(株)製商品名SEPR430等が挙げられる。
exposure bake)を行なうこともできる。露光後加熱は、加熱温度70℃〜150℃、加熱時間0.3〜10分間から適宜選択される。
フルオロメタン、一酸化炭素、アルゴン、酸素、窒素、六フッ化硫黄、ジフルオロメタン、三フッ化窒素及び三フッ化塩素等のガスを用いたドライエッチングにより行うことができる。下層膜の除去によって、半導体基板上に下層膜及びフォトレジストからなるパターンが形成される。
環、ベンゼン環、キノリン環、キノキサリン環、チアゾール環といった吸光性芳香環構造を有する樹脂を挙げることができる。
プロピレングリコールモノメチルエーテル25.87gに光重合化合物:ペンタエリスリトールテトラメタクリレート(シグマアルドリッチジャパン(株)製、商品名FW352)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテル25.87gに光重合化合物:ビス(4−グリシジルオキシフェニル)メタン(シグマアルドリッチジャパン(株)製、商品名FW312)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテル27.10gに光重合化合物:ビスフェノール−A−プロポキシレートジグリシジルエステル(シグマアルドリッチジャパン(株)製、商品名FW457)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.50g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテル25.87gに光重合化合物:ペンタエリスリトールトリメタクリレート(シグマアルドリッチジャパン(株)製、商品名FW282)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(み
どり化学(株)製、商品名TPS105)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテル25.87gに光重合化合物:ビスフェノール−A−グリセロレートジメタクリレート(シグマアルドリッチジャパン(株)製、商品名FW484)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテル25.87gに光重合化合物:ポリ(プロピレングリコール)ジグリシジルエーテル(シグマアルドリッチジャパン(株)製、商品名FW150)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテル25.87gに光重合化合物:ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル(ナガセケムテックス(株)製、商品名EX411)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
プロピレングリコールモノメチルエーテル25.87gに光重合化合物:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名セロキサイド2021)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
乳酸エチル25.87gに光重合化合物:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名セロキサイド2021)5g、光重合開始剤:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャルティケミカルズ(株)製、商品名IRGACURE907)0.25g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形
成組成物の溶液を調製した。
シクロヘキサノン26.61gに乳酸エチル26.61g、光重合化合物:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名セロキサイド2021)5g及びジ((3−エチル−3−オキセタニル)メチル)エーテル(式(41)、東亜合成(株)製、商品名OXT221)5g、光重合開始剤:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャルティケミカルズ(株)製、商品名IRGACURE907)0.8g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.1gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
シクロヘキサノン26.61gに乳酸エチル26.61g、光重合化合物:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名セロキサイド2021)5g及び3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亜合成(株)製、商品名OXT221)5g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.8g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.10gを加え17質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
乳酸エチル216gに、グリシジルメタクリレート30.0g(東京化成工業(株))、メチルメタクリレート24.1gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル1.62gと1−ドデカンチオール1.62gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.1gを添加し、グリシジルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合体の溶液を得た。得られた共重合体のGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは6000、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは12000であった。
乳酸エチル109.5gに、グリシジルメタクリレート15.0g(東京化成工業(株)、ベンジルメタクリレート6.19g、γブチロラクトンメタクリレート5.98g(大阪有機化学工業(株))を溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.210gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.1gを添加し、グリシジルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、及びγブチロラクトンメタクリレートの共重合体の溶液を得た。得られた共重合体のGPC分析を行ったところ、数平均分子
量Mnは9000、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは15000であった。
乳酸エチル55.4gに合成例1で得たグリシジルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合体を含む溶液(固形分濃度20.0%)50g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.50g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え10質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
乳酸エチル55.4gに合成例2で得たグリシジルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、及びγブチロラクトンメタクリレートの共重合体を含む溶液(固形分濃度20.0%)50g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.50g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え10質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
乳酸エチル95.4gに脂環式固形エポキシ樹脂EHPE(ダイセル化学工業(株)製品、式(15)に相当)(固形分濃度100.0%)10g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.50g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え10質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
乳酸エチル95.4gにエポキシノボラック樹脂DEN438(ダウ・ケミカル日本(株)製品、式(33)に相当)(固形分濃度100.0%)10g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.50g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え10質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
乳酸エチル95.4gにブロモ化エポキシノボラック樹脂BREN304(日本化薬(株)製品、式(39)に相当)(固形分濃度100.0%)10g、光重合開始剤:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株)製、商品名TPS105)0.50g、及び界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガファックR30)0.05gを加え10質量%溶液(固形分濃度)とした。そして、孔径0.2μmのポリエチレン製ミクロフィルタを用いて濾過し、下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1、参考例2、参考例3、実施例4、実施例5、参考例6〜11で得た下層膜形
成組成物の溶液をスピナーにより、それぞれ、半導体基板(シリコンウエハ基板)上に塗布し塗布膜を形成した。そして、溶剤を除去して乾燥させるため、ホットプレート上、100℃で1分間加熱した。次いで、塗布膜を超高圧水銀ランプ(ウシオ電機(株)製、型式UIS−5011MIKY、出力500W)を用い、ランプの全波長を6.0mWの照射条件で3分間照射し(露光量1080mJ/cm2)、下層膜(膜厚600nm)を形
成した。これらの下層膜をフォトレジストに使用する溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
用する溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1、参考例2、参考例3、実施例4、実施例5、参考例6〜11で得た下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、それぞれ、シリコンウエハ上に塗布し塗布膜を形成した。そして、溶剤を除去して乾燥させるため、ホットプレート上、100℃で1分間加熱した。次いで、塗布膜を超高圧水銀ランプ(ウシオ電機(株)製、型式UIS−5011MIKY、出力500W)を用い、ランプの全波長を6.0mWの照射条件で3分間照射し(露光量1080mJ/cm2)、下層膜(膜厚600nm)を形成した。これらの下
層膜の上に、市販のフォトレジスト溶液(シプレイ社製、商品名APEX−E)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上、90℃で1分間加熱した。そして、フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行った。フォトレジストを現像させた後、下層膜の膜厚を測定し、実施例1、参考例2、参考例3、実施例4、実施例5、参考例6〜11より形成した下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないことを確認した。
膜厚200nm)を形成した。これらの下層膜の上に、市販のフォトレジスト溶液(シプレイ社製、商品名APEX−E)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上、90℃で1分間加熱した。そして、フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行った。フォトレジストを現像させた後、下層膜の膜厚を測定し、参考例12〜16より形成した下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないことを確認した。
実施例1、参考例2、参考例3、実施例4、実施例5、参考例6〜11で得た下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、それぞれ、ホール(直径0.18μm、深さ1.0μm)を有する二酸化シリコン(SiO2ウエハー)基板上に塗布して塗布膜を形成した。
使用した基板は図1に示すようなホールのIso(粗)とDense(密)パターンを有する基板である。Isoパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の5倍であるパターンである。また、Denseパターンは、ホール中心か
ら隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の1倍であるパターンである。ホールの深さは1.0μmであり、ホールの直径は0.18μmである。
プンエリアで0.60μmであった。走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて基板の断面形状を観察することにより、下層膜による平坦化率を評価した。
板上に塗布して塗布膜を形成した。使用した基板は図1に示すようなホールのIso(粗)とDense(密)パターンを有する基板である。Isoパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の5倍であるパターンである。また、Denseパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の1倍であるパターンである。ホールの深さは0.6μmであり、ホールの直径は0.10μmである。
プンエリアで0.20μmであった。走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて基板の断面形状を観察することにより、下層膜による平坦化率を評価した。
実施例1で調製した下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウェハ上に塗布し塗布膜を形成した。そして、溶剤を除去して乾燥させるため、ホットプレート上、100℃で1分間加熱した。次いで、塗布膜を超高圧水銀ランプ(ウシオ電機(株)製、型式UIS−5011MIKY、出力500W)を用い、ランプの全波長を6.0mWの照射条件で3分間照射し(露光量1080mJ/cm2)、下層膜(膜厚600nm)を形
成した。そして、これらの下層膜を分光エリプソメーターにより、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定したところ、屈折率(n値)は1.69であり、減衰係数(k値)は0.096であった。
nm)を形成した。そして、これらの下層膜を分光エリプソメーターにより、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定したところ、屈折率(n値)は1.70であり、減衰係数(k値)は0.020であった。
実施例1、参考例3、実施例5、参考例7、参考例9及び参考例10で得た下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、それぞれ、半導体基板(シリコンウエハ基板)上に塗布し塗布膜を形成した。そして、溶剤を除去して乾燥させるため、ホットプレート上、100℃で1分間加熱した。次いで、次いで、塗布膜を超高圧水銀ランプ(ウシオ電機(株)製、型式UIS−5011MIKY、出力500W)を用い、ランプの全波長を6.0mWの照射条件で3分間照射し(露光量1080mJ/cm2)、下層膜(膜厚0.60μ
m)を形成した。そして、これらの下層膜について、日本サイエンティフィック(株)製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてテトラフルオロメタンを使用した条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。結果を表3に示す。表中、選択性は、KrFレーザーリソグラフィー用のフォトレジスト(信越化学工業(株)製、商品名SEPR430)の同様の条件下でのドライエッチング速度を1.00とした時の、下層膜のドライエッチング速度を示したものである。
、日本サイエンティフィック(株)製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてテトラフルオロメタンを使用した条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。結果を表4に示す。表中、選択性は、KrFレーザーリソグラフィー用のフォトレジスト(信越化学工業(株)製、商品名SEPR430)の同様の条件下でのドライエッチング速度を1.00とした時の、下層膜のドライエッチング速度を示したものである。
bは使用した半導体基板における当初のホールの深さである。
cは下層膜である。
dは半導体基板である。
Claims (11)
- 半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいてフォトレジストの下層に使用される下層膜を光照射によって形成するための組成物であって、重合性物質及び光重合開始剤を含み、該重合性物質がラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物であり、そして該光重合開始剤が光ラジカル重合開始剤である、下層膜形成組成物。
- 前記ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物が、不飽和カルボン酸化合物である、請求項1に記載の下層膜形成組成物。
- 前記ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物が、不飽和カルボン酸化合物とアルコール化合物又はアミン化合物とから誘導される不飽和カルボン酸エステル化合物又は不飽和カルボン酸アミド化合物である、請求項1に記載の下層膜形成組成物。
- 前記アルコール化合物が二個乃至六個のヒドロキシ基を有するポリオール化合物である、請求項3に記載の下層膜形成組成物。
- 前記アミン化合物が二個乃至六個の一級又は二級のアミノ基を有するポリアミン化合物である、請求項3に記載の下層膜形成組成物。
- 前記ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ有する重合性化合物が、多価イソシアネート化合物とヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステル化合物との反応によって得ることができるウレタン化合物、多価エポキシ化合物とヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステル化合物との反応によって得ることができる化合物、フタル酸ジアリル等のジアリルエステル化合物、又はジビニルフタレートである、請求項1に記載の下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して塗布膜を形成する工程、及び前記塗布膜に光照射することによって下層膜を形成する工程、を含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいてフォトレジストの下層に使用される下層膜の形成方法。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して塗布膜を形成する工程、前記塗布膜に光照射することによって下層膜を形成する工程、及び前記下層膜の上にフォトレジスト用組成物を塗布し加熱することによってフォトレジストを形成する工程を含む、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて使用される、下層膜及びフォトレジストの積層構造の形成方法。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布して塗布膜を形成する工程、前記塗布膜に光照射することによって下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にフォトレジスト用組成物を塗布し加熱することによってフォトレジストを形成する工程、前記下層膜と前記フォトレジストで被覆された半導体基板を露光する工程、及び露光後にフォトレジストを現像する工程、を含む半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて使用されるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記半導体基板が高さ/直径で示されるアスペクト比が1以上のホールを有する半導体基板である、請求項7乃至請求項9のいずれか1項に記載の形成方法。
- 前記光照射が波長193nm〜700nmの光によって行われる、請求項7乃至請求項10のいずれか1項に記載の形成方法。
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