JP6970142B2 - レジスト下層膜用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
R1〜R3は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または非置換の炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、および置換または非置換の炭素数1〜30のヘテロアリール基の中から選択され、この際、前記R1〜R3のうち少なくとも1つの末端は、チオール基(−SH)で置換されている。
L1およびL2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキレン基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数3〜10のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリーレン基、および置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリーレン基の中から選択され、
R3は、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の1〜10のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換のまたは炭素数6〜10のアリール基、および置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリール基の中から選択される。
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数2〜10のアルケニル基、置換または非置換の炭素数2〜10のアルキニル基、置換または非置換の炭素数1〜10のカーボネート基、−C(=O)Ra、および−C(=O)ORb(RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子およびハロゲン原子の中から選択される)の中から選択され、
Dは、置換または非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換または非置換の炭素数1〜30のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数3〜30のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、および置換または非置換の炭素数1〜30のヘテロアリーレン基の中から選択される。
X1〜X4は、それぞれ独立して、C(炭素原子)、O(酸素原子)、およびS(硫黄原子)の中から選択され、
R11〜R14は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数2〜7のアルケニル基であり、
R15およびR16は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子の中から選択され、
k、l、m、n、o、p、およびqは、それぞれ独立して、0〜10の整数である。
X1〜X4は、それぞれ独立して、C(炭素原子)、O(酸素原子)、およびS(硫黄原子)の中から選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキレン基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数3〜10のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリーレン基、および置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリーレン基の中から選択され、
R3は、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリール基、および置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリール基の中から選択され、
k、l、m、n、o、p、およびqは、それぞれ独立して、0〜10の整数である。
(合成例1)
500mlの二口丸型フラスコに、1−(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ビス(3−メルカプトプロピル)−1,3,5−トリアジナン−2,4,6−トリオン〔1−(2−hydroxyethyl)−3,5−bis(3−mercaptopropyl)−1,3,5−triazinane−2,4,6−trione〕30g、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(1,4−Cyclohexanedimethanol divinyl ether)22.92g、AIBN 0.389g、およびジメチルホルムアミド(DMF)150gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃に上げ、2.5時間反応させた後、当該反応液を常温に冷却した。その後、前記反応液を1Lの広口瓶に移し、ヘキサンで3回洗浄し、次に、ジエチルエーテルおよび精製水を用いて順次に洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンを、THF 80gを用いて完全に溶解した後、攪拌中である700gのトルエンにゆっくり滴下した。溶媒を取り除いた後、真空ポンプを用いて残っている溶媒をさらに除去することにより、最終的に下記の化学式3Aで表される構造単位を含む重合体(Mw=6,300)を得た。
500mlの二口丸型フラスコに、1−(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ビス(3−メルカプトプロピル)−1,3,5−トリアジナン−2,4,6−トリオン〔1−(2−hydroxyethyl)−3,5−bis(3−mercaptopropyl)−1,3,5−triazinane−2,4,6−trione〕30g、アリルエーテル 11.45g、AIBN 0.326g、およびDMF 120gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃に上げ、2.5時間反応させた後、当該反応液を常温に冷却した。その後、前記反応液を1Lの広口瓶に移した後、ヘキサンで3回洗浄し、次に、精製水を用いて順次に洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンを、THF 80gを用いて完全に溶解した後、攪拌中である700gのトルエンにゆっくり滴下した。溶媒を取り除いた後、真空ポンプを用いて残っている溶媒をさらに除去することにより、最終的に下記の化学式4Aで表される構造単位を含む重合体(Mw=5,800)を得た。
500mlの二口丸型フラスコに、1−(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ビス(3−メルカプトプロピル)−1,3,5−トリアジナン−2,4,6−トリオン〔1−(2−hydroxyethyl)−3,5−bis(3−mercaptopropyl)−1,3,5−triazinane−2,4,6−trione〕30g、1,5−ヘキサンジエン ジエポキシド(1,5−hexadiene diepoxide)10.65g、およびトリエチルアミン 10gを投入してコンデンサを連結した。温度を60℃に上げ、2時間反応させた後、当該反応液を常温に冷却した。その後、前記反応液を1Lの広口瓶に移した後、ヘキサンで3回洗浄し、次に、精製水を用いて順次に洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンを、THF 80gを用いて完全に溶解した後、攪拌中である700gのヘキサンにゆっくり滴下した。溶媒を取り除いた後、真空ポンプを用いて残っている溶媒をさらに除去することにより、最終的に下記の化学式5Aで表される構造単位を含む重合体(Mw=4,800)を得た。
500mlの二口丸型フラスコに、1−(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ビス(3−メルカプトプロピル)−1,3,5−トリアジナン−2,4,6−トリオン〔1−(2−hydroxyethyl)−3,5−bis(3−mercaptopropyl)−1,3,5−triazinane−2,4,6−trione〕30g、コハク酸クロリド 15.91gを投入して常温で攪拌しながらトリエチルアミン 13.85gを滴下した。2.5時間反応させた後、当該反応液を常温に冷却した。その後、前記反応液を1Lの広口瓶に移し、炭酸カリウム(potassium carbonate)で中和させた後、ヘキサンで3回洗浄し、次に、精製水を用いて順次に洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンを、THF 80gを用いて完全に溶解した後、攪拌中である700gのトルエンにゆっくり滴下した。溶媒を取り除いた後、真空ポンプを用いて残っている溶媒をさらに除去することにより、最終的に下記の化学式6Aで表される構造単位を含む重合体(Mw=2,200)を得た。
500mlの二口丸型フラスコに、メチルメタクリレート 40g、2−ヒドロキシエチルアクリレート 52.1g、ベンジルアクリレート 70.4g、AIBN 2g、および1,4−ジオキサン 306gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃に上げ、2.5時間反応後、当該反応液を常温に冷却した。反応液を3Lの広口瓶に移した後、ヘキサンで洗浄した。得られたレジンを30℃真空オーブンで乾燥させて残余の溶媒を除去することにより、最終的に下記の化学式7Aで表される構造単位を含む重合体(Mw=12,000)を得た。
(実施例1)
合成例1で製造された重合体、PD1174(TCI社製;硬化剤)(重合体100質量部に対して15質量部)およびピリジニウムp−トルエンスルフォナート(重合体100質量部に対して1質量部)を、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよび乳酸エチルの混合溶媒(混合質量比=1:1)に溶かした後、6時間攪拌してレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で製造された重合体の代わりに、合成例2〜4で製造された重合体をそれぞれ使用したことを除いては、実施例1と同様にして、レジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例1で製造された重合体の代わりに、比較合成例で製造された重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様にして、レジスト下層膜用組成物を製造した。
実施例1〜4および比較例で製造された組成物を、それぞれ2mlずつ取って4インチウェハーの上にそれぞれ塗布した後、スピンコーター(Mikasa社製)を用いて、1,500rpmで20秒間スピンコーティングを行い、210℃で90秒間硬化して、60nm厚さの薄膜を形成した。
実施例1〜4および比較例で製造された組成物をそれぞれ2mlずつ取り、12インチのウェハーの上にそれぞれ塗布した後、12” WF track (SVS Co., Ltd., MSX3000)オートトラックを用いて1,500rpmで20秒間スピンコーティングを行った。この後、205℃で60秒間硬化してレジスト下層膜を形成した。形成されたレジスト下層膜それぞれに対して、CF4、CHF3、およびO2ガス下で20秒間エッチングを行い、エッチングされた厚さを測定してエッチング速度を確認し、その結果を下記表2に示した。
102 薄膜、
104 レジスト下層膜、
106 フォトレジスト膜、
108 フォトレジストパターン、
110 マスク、
112 有機膜パターン、
114 薄膜パターン。
Claims (13)
- 末端に少なくとも1つのチオール基(−SH)を有するイソシアヌレート誘導体を重合させてなる重合体と、
溶媒と、
を含む、レジスト下層膜用組成物であって、
前記イソシアヌレート誘導体は、下記の化学式1−1で表される、レジスト下層膜用組成物:
前記化学式1−1において、
L 1 およびL 2 は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキレン基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数3〜10シクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数2〜10ヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリーレン基、および置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリーレン基の中から選択され、
R 3 は、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリール基、および置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリール基の中から選択される。 - 前記重合体は、
前記イソシアヌレート誘導体と、末端に少なくとも1つの反応性官能基を含む化合物と、を反応させてなる構造単位を有する、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物。 - 前記構造単位は、
前記イソシアヌレート誘導体のチオール基(−SH)と、
前記反応性官能基を含む化合物の反応性官能基と、を反応させてなるものである、請求項2に記載のレジスト下層膜用組成物。 - 前記反応性官能基を含む化合物は、下記の化学式2で表される、請求項2または3に記載のレジスト下層膜用組成物:
前記化学式2において、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数2〜10のアルケニル基、置換または非置換の炭素数2〜10のアルキニル基、置換または非置換の炭素数1〜10のカーボネート基、−C(=O)Ra、および−C(=O)ORb(RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子およびハロゲン原子の中から選択される)の中から選択され、
Dは、置換または非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換または非置換の炭素数1〜30のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数3〜30のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、および置換または非置換の炭素数1〜30のヘテロアリーレン基の中から選択される。 - 前記重合体は、下記の化学式3〜化学式6で表される構造単位の中から選択される少なくとも1つの構造単位を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物:
前記化学式3〜化学式6において、
X1〜X4は、それぞれ独立して、C(炭素原子)、O(酸素原子)、およびS(硫黄原子)の中から選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキレン基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数3〜10のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリーレン基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリーレン基の中から選択され、
R3は、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜10のアリール基、および置換または非置換の炭素数1〜10のヘテロアリール基の中から選択され、
k、l、m、n、o、p、およびqは、それぞれ独立して、0〜10の整数である。 - 前記重合体の重量平均分子量が1,000〜100,000である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 前記重合体は、組成物の総質量に対して0.1〜30質量%含まれる、請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ノボラック樹脂、グルコールウリル樹脂、およびメラミン樹脂からなる群より選択される少なくとも1つの重合体をさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 界面活性剤、熱酸発生剤、可塑剤、またはこれらの組み合わせである添加剤をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 基板上にエッチング対象膜を形成する工程と、
前記エッチング対象膜の上に請求項1〜10のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物を塗布してレジスト下層膜を形成する工程と、
前記レジスト下層膜上にフォトレジストパターンを形成する工程と、
前記フォトレジストパターンをエッチングマスクとして用いて、前記レジスト下層膜および前記エッチング対象膜を順次にエッチングする工程と、
を含む、パターン形成方法。 - 前記フォトレジストパターンを形成する工程は、
前記レジスト下層膜上にフォトレジスト膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜を露光する工程と、
前記フォトレジスト膜を現像する工程と、を含む、請求項11に記載のパターン形成方法。 - 前記レジスト下層膜を形成する工程は、前記レジスト下層膜用組成物を塗布した後、100℃〜500℃の温度で熱処理する工程をさらに含む、請求項11または12に記載のパターン形成方法。
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