KR20050080223A - 자외선 및 열경화성 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 자외선 및 열 경화성을 갖는 액정표시장치용 칼라 레지스트 및 인쇄회로 기판용 솔더마스크의 조성물에 유용한 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 유기 용매 하에서 다음 화학식 1로 표시되는 트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트, 불포화 모노카르본산, 반응촉매 및 중합금제로부터 제조된 다음 화학식 2로 표시되는 분자 내에 에폭시기가 2인 이소시아누레이트 구조의 화합물과 이를 다시 불포화 모노카르본산을 첨가하여 제조된 에폭시기가 1개인 이소시아누레이트 구조의 화합물은 열적으로 안정하고 광투과성이 우수한 장점을 가지며 열 반응성인 동시에 자외선 반응성을 가진다.
화학식 1
화학식 2

Description

자외선 및 열경화성 화합물의 제조방법{Preparation method of UV and thermal curable compound}
본 발명은 자외선 및 열 경화성 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 용매 하에서 이소시아누레이트 구조의 화합물과 동일 당량의 불포화 모노카르본산에 반응촉매 및 중합금지제를 첨가하여 자외선 경화성인 아크릴레이트 구조와 열 경화성인 에폭시기를 동시에 갖는 이소시아누레이트 구조의 화합물을 제조하여, 이를 액정 표시장치용 칼라 레지스트 및 인쇄회로 기판용 솔더마스크의 조성물에 사용할 수 있다.
종래 액정표시장치용 칼라 레지스트 및 인쇄회로 기판용 솔더마스크의 조성물에는 자외선 경화성 화합물과 열경화성 화합물을 각각 첨가하거나 글리시딜 메타아크릴레이트를 단독 혹은 공중합체 형태로 사용하였다.
그러나, 자외선 경화성 화합물과 열 경화성 화합물을 각각 첨가할 경우에는 서로간의 상용성이 낮아 조성물의 제조가 용이하지 않은 문제가 있었다.
또한 글리시딜 메타아크릴레이트를 단독 사용하는 경우에는 고온 내열성에 문제가 있고, 글리시딜 메타아크릴레이트의 공중합체를 사용하는 경우에는 분자량 조절이 용이하지 않고, 이를 조성물에 적용하였을 경우 솔더 레지스트의 경화물은 부품 실장을 위한 충분한 정도의 용융 솔더 내열성을 발휘하기 어려우며, 현재 당 분야에서 요구되어지는 무전해 니켈, 치환 금도금과 치환 주석 도금에 대한 내성 및 열충격 내성에 있어서 문제가 되고 있다.
이에 대한 종래기술로는 일본 특허 출원 1987-299967호에서는 열경화성 성분으로 트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트를 사용하는 바, 이 화합물은 상온에서 고체상으로 융점이 100℃ 이상으로 높을 뿐만 아니라, 일반적인 용제에 잘 녹지 않는 단점을 갖기 때문에 분산시키기가 어려워 그 사용이 용이하지 않다.
따라서 이러한 문제들이 개선된 내열 특성 및 도금 내성이 우수하고, 광반응에 의한 세선 물성이 우수한 자외선 경화성 및 열 경화성 화합물의 필요성이 대두되고 있다.
이에 본 발명자들은 UV 경화 특성이 우수하고 동시에 140~160℃의 열에 대한 경화 특성이 우수한 화합물을 연구하던 중, 트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트의 에폭시 고리는 촉매를 사용하여 고온에서 쉽게 아크릴산이나 2-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트 등과 반응하여 UV 경화가 용이한 아크릴기를 도입할 수 있으며 고리형의 트리아진 구조를 가짐으로써 고온 및 약품에 안정하다는 것을 발견하고, 트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트와 불포화 모노카르본산을 유기 용매 하에서, 반응촉매와 중합금지제를 반응시켜 분자 내에 하나 또는 두 개의 에폭시기를 포함하는 이소시아누레이트 구조의 화합물을 제조하여 이를 레지스트 및 인쇄회로 기판용 솔더마스크의 조성물에 적용시킨 결과, 내열 특성과 도금 내성이 우수하고, 광반응에 의한 세선 물성이 우수하다는 것을 알게 되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 내열 특성 및 도금 내성이 우수하고, 광반응에 의한 세선 물성이 우수한 분자 내에 에폭시기가 1개 또는 2개인 이소시아누레이트 구조의 화합물을 제조하는 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
이러한 본 발명의 목적을 달성하기 위한 본 발명의 분자 내에 에폭시기가 1개 또는 2개인 이소시아누레이트 구조의 화합물의 제조방법은 유기 용매 하에서 다음 화학식 1로 표시되는 트리스(2,3-에폭시 프로필)이소시아누레이트와, 상기 이소시아누레이트와 동일 당량의 불포화 모노카르본산, 반응촉매 및 중합금지제를 첨가하여 70 내지 100℃의 온도에서 반응시켜 제조된 다음 화학식 2로 표시되는 분자 내에 에폭시기가 2개인 이소시아누레이트 구조의 것과, 여기에 추가의 불포화 모노카르본산을 첨가하여 제조된 다음 화학식 3으로 표시되는 분자 내에 에폭시기가 1개인 이소시아누레이트 구조의 화합물임을 그 특징으로 한다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트와 불포화 모노카르본산에 반응 촉매, 유기 용매, 중합금지제 등을 첨가하여 제조된 상기 화학식 2 내지 3으로 표시되는 분자 내에 에폭시기가 1 내지 2인 것이다.
먼저, 분자 내에 두개의 에폭시기를 갖는 이소시아누레이트 구조의 화합물을 제조하기 위해서는, 트리아진 링을 갖는 에폭시 수지인 트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트의 에폭시기를 1당량의 불포화 모노카르본산으로 반응시켜 얻을 수 있다.
즉, 적정 유기 용매하에서 상기 화학식 1로 표시되는 에폭시 수지의 에폭시기에 대하여 불포화 모노카르본산을 당량비로 1당량을 첨가하고 반응촉매와 중합금지제를 적정 몰비로 투입한다. 이 혼합물을 반응온도 70-100℃ 에서 산가가 이론치가 될 때까지 부가반응시켜 상기 화학식 2로 표시되는 분자 내에 두개의 에폭시기를 갖는 이소시아누레이트 구조의 화합물을 얻는다.
또한, 분자 내에 1개의 에폭시기를 갖는 이소시아누레이트 구조의 화합물을 제조하기 위해서는, 고리형의 트리아진 구조를 갖는 에폭시기 수지인 트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트의 에폭시기와 2당량의 불포화 모노카르본산을 2단계로 반응시켜 합성한다.
우선, 적정 유기 용매하에서 상기 화학식 1로 표시되는 트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아누레이트 수지의 에폭시기에 대하여 불포화 모노카르본산을 당량비로 1 당량을 첨가하고 반응촉매와 중합금지제를 적정 몰비로 투입한다. 이 혼합물을 반응온도 70-100℃ 에서 산가가 이론치 가 될 때까지 부가 반응시키고 반응의 중간체인 상기 화학식 2로 표시되는 두개의 에폭시기를 갖는 이소시아누레이트 구조의 반응중간체를 얻는다.
이 중간체에 다시 추가로 불포화 모노카르본산을 1당량을 반응온도 70-100℃ 에서 산가가 이론치가 될 때까지 부가반응시켜 상기 화학식 3으로 표시되는 하나의 에폭시기를 갖는 이소시아누레이트 구조의 화합물을 얻는다.
하나의 에폭시기를 갖는 이소시아누레이트 구조의 화합물은 불포화 모노카르본산을 1당량씩 단계적으로 반응시키지 않고, 2당량을 한꺼번에 투입할 경우 불포화 모노카르본산의 올리고머화에 따른 겔화가 진행될 수 있는 문제가 있으므로, 1당량으로 반응하는 것이 바람직하다.
상기 사용되는 불포화 모노카르본산은 트리아진 링 구조를 갖는 트리스(2,3-에폭시 프로필)이소시아누레이트 수지에 자외선 반응성을 부여하기 위하여 사용된다. 상기한 불포화 모노카르본산으로는 (메타)아크릴산, 신남산, 알파-시안신남산, 크로톤산, 2-(메타)아크릴로일 히드록시 에틸 프탈산, 2-(메타)아크릴로일 히드록시 에틸 헥사 히드로프탈산과 같은 하나의 에틸렌계 불포화기를 가지는 화합물이 주로 사용되며, 본 발명에서는 (메타)아크릴산을 사용한다.
또한, 본 발명에서는 적정한 점도 유지를 위해 유기 용매를 사용하는 바, 예를 들면, 헥산, 옥탄, 데칸과 같은 지방족 탄화수소; 에틸 벤젠, 프로필 벤젠, 톨루엔, 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 2-메톡시 프로판올, 헥산올과 같은 알콜류; 디에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노 메틸 에테르와 같은 글리콜 에테르류; 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 에테르의 에스테르화물; 아세톤, 메틸에틸케톤과 같은 케톤류; 및 솔벤트 나프타, 석유 나프타와 같은 석유 용매가 있으며 끓는점 및 인화점을 고려하여 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 이들 함량은 전체 반응물의 1∼50 중량%가 적정하다.
또한, 반응 속도를 향상시키고 부산물을 억제하기 위하여 촉매를 사용할 수 있다. 반응 촉매로는 트리에틸 아민과 같은 3급 아민류, 트리 에틸 벤질 염화암모늄 염 그리고 주석 및 아연과 같은 금속계 촉매가 주로 사용되며 이들 함량은 전체 반응물의 0.001~1.0 중량%가 적정하다.
결과적으로 본 발명에서는 분자 내에 아크릴기를 도입하여 자외선 반응성이면서 열반응성인 에폭시기를 함유한 이소시아누레이트 구조의 화합물을 얻게 되는 것이다.
실시예
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트 (Tris(2,3-epoxy propyl)isocyanurate, 알드리치사) 297g에 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate, 알드리치사) 160g과 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 0.053g(0.01 중량%)과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 80℃로 승온시켜 20시간 동안 반응시켰다.
이렇게 생성된 반응 결과물의 산가를 확인하고 냉각시켜 반응을 종결시켜, 분자 내에 에폭시기가 2개인 본 발명의 화합물을 얻었다.
실시예 및 비교예에서 반응조건 및 함량을 다음 표 1에 나타내었다. 이렇게 제조된 화합물의 내열특성, 도금 내성 및 세선 물성을 다음과 같이 측정하였으며, 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
- 해상성
포토 솔더 레지스트를 동박 적층 기판의 에폭시면에 50㎛의 두께(동박위 기준)로 균일하게 도포한 후 포토 솔더 레지스트에 포함된 용매를 80℃의 온도에서 20분간 건조하였다. 이때 건조된 용매의 부피로 인하여 솔더 레지스트는 35㎛ 정도의 두께를 가지며, 이를 15∼25℃의 온도에서 냉각하였다. 솔더 레지스트 표면 온도가 20℃ 정도가 되면 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90㎛ 의 회로폭이 새겨진 네가티브 방식의 마스크를 그 위에 직접 접촉한 후 감압 밀착하여 300mJ/cm2의 광량에서 노광시켰다. 노광이 끝나면 1.0 중량%(1.0wt%)의 탄산나트륨 수용액에 120초 동안 현상, 120초 동안 세척하였다. 해상성은 솔더 레지스트가 과현상되어 제거되지 않고 남아있는 네가티브 마스크의 회로폭을 기준으로 비교한 것으로, 회로폭이 작을수록 우수하다.
- 솔더 내열성
경화 공정이 끝난 포토 솔더 레지스트가 인쇄된 동박 적층 기판에 대해 저잔사 솔더 플럭스인 청솔화학회사 제조의 케미텍 177을 도포하고, 288℃의 용융된 솔더조에 10초 동안 침지시켰다. 이때 각각의 조성에 대해 플럭스 도포에서 솔더조에 침지를 1회, 3회, 5회 실시하여 포토 솔더 레지스트의 들뜸을 육안으로 관찰하고 다음과 같이 평가하였다.
○ : 포토 솔더 레지스트의 들뜸이 전혀 없음.
△ : 약간 들뜸이 관찰됨.
-무전해 니켈 및 치환 금도금 내성
경화 공정이 끝난 포토 솔더 레지스트가 인쇄된 동박 적층 기판에 대해 무전해 니켈 그리고 치환 금 도금을 실시한다. 이때 공정은 일반적인 무전해 니켈 및 치환 금 도금 공정을 따르며, 공정이 끝난 후의 니켈 도금 두께는 5㎛, 금 도금 두께는 0.08㎛이다. 그 다음, 무전해 니켈과 치환 금 도금에 대한 본 발명의 포토 솔더 레지스트의 내성을 평가하기 위하여 접착 테이프를 솔더 레지스트 표면에 압착시킨 후 탈착하였다. 이때 접착 테이프에 솔더 레지스트가 묻어 나오지 않으면 ○, 소수의 솔더 레지스트가 묻어나오면 △로 표시하였다.
- 치환 주석 도금 내성
경화 공정이 끝난 포토 솔더 레지스트가 인쇄된 동박 적층 기판에 대해 치환 주석 도금을 실시하였다. 이때 공정은 일반적인 치환 화이트 주석 도금 공정을 따르며, 공정이 끝난 후 도금 두께는 0.8㎛이다. 그 다음, 치환 주석 도금에 대한 본 발명의 포토 솔더 레지스트의 내성을 평가하기 위하여 접착 테이프를 솔더 레지스트 표면에 압착시킨 후 탈착하였다. 이때 접착 테이프에 솔더 레지스트가 묻어 나오지 않으면 ○, 소수의 솔더 레지스트가 묻어나오면 △로 표시하였다.
실시예 2
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트 (Tris(2,3-epoxy propyl)isocyanurate, 알드리치사) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 160g과 Aldrich사의 사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 0.053g(0.01 중량%)과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 80℃로 승온시켜 20시간 동안 반응시켰다.
이렇게 생성된 반응 중간체의 산가를 확인하고 다시 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 첨가하여 80℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 생성된 반응 결과물의 산가를 확인하고 냉각시켜 반응을 종결하여, 분자 내에 에폭시기가 1개인 본 발명의 화합물을 얻었다.
실시예 3
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트 (Tris(2,3-epoxy propyl)isocyanurate, 알드리치사) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 160g과 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 0.53g(0.1 중량%)과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 80℃로 승온시켜 20시간 동안 반응시켰다.
이렇게 생성된 반응 중간체의 산가를 확인하고 다시 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 첨가하여 80℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 생성된 반응 결과물의 산가를 확인하고 냉각시켜 반응을 종결하여, 분자 내에 에폭시기가 1개인 본 발명의 화합물을 얻었다.
실시예 4
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트 (Tris(2,3-epoxy propyl)isocyanurate, 알드리치사) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 160g과 Aldrich사의 아크릴산 73g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 1.06g(0.2중량%)과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 80℃로 승온시켜 20시간 동안 반응시켰다.
이렇게 생성된 반응 중간체의 산가를 확인하고 다시 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 첨가하여 80℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 생성된 반응 결과물의 산가를 확인하고 냉각시켜 반응을 종결하여, 분자 내에 에폭시기가 1개인 본 발명의 화합물을 얻었다.
실시예 5
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트 (Tris(2,3-epoxy propyl)- isocyanurate, 알드리치) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 41g(10중량%)과 Aldrich사의 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate) 116g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 0.53g과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 80℃로 승온시켜 20시간 동안 반응시켰다.
이렇게 생성된 반응 중간체의 산가를 확인하고 다시 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 첨가하여 80℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 생성된 반응 결과물의 산가를 확인하고 냉각시켜 반응을 종결하여, 분자 내에 에폭시기가 1개인 본 발명의 화합물을 얻었다.
실시예 6
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트(Tris(2,3-epoxy propyl)- isocyanurate, 알드리치사) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 370g(50 중량%)과 Aldrich사의 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate) 116g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 0.53g과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 80℃로 승온시켜 20시간 동안 반응시켰다.
이렇게 생성된 반응 중간체의 산가를 확인하고 다시 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 첨가하여 80℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 생성된 반응 결과물의 산가를 확인하고 냉각시켜 반응을 종결하여, 분자 내에 에폭시기가 1개인 본 발명의 화합물을 얻었다.
비교예 1
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트(Tris(2,3-epoxy propyl)- isocyanurate, 알드리치사) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 160g 과 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 2당량 146g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 0.53g과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 80℃로 승온시켜 반응시켰다. 그 결과 반응 진행 8시간 후 불포화 모노카르본산의 올리고머화에 따른 겔화가 진행되었다.
비교예 2
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트(Tris(2,3-epoxy propyl)- isocyanurate, 알드리치사) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 860g(70 중량%)과 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물을 80℃로 승온시켜 40시간 동안 반응시켰다. 그 결과물의 산가측정 결과 아크릴산의 반응이 완전히 진행되지 않았음을 확인할 수 있었다.
비교예 3
트리스(2,3-에폭시 프로필) 이소시아누레이트(Tris(2,3-epoxy propyl)- isocyanurate, 알드리치사) 297g에 Aldrich사의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate) 160g과 Aldrich사의 아크릴산(Acrylic acid) 73g을 넣고 질소로 치환시켜 상온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에 Aldrich 사의 염화제이주석(Tin chloride) 0.53g과 히드로퀴논(Hydroquinone) 0.53g을 첨가하고 120℃로 승온시켰다. 온도를 120℃로 승온시킨 결과 아크릴산의 폭발적인 발열반응으로 인하여 반응물이 검게 타버리는 현상이 나타났다.
반응온도(℃) 반응시간(시간) 촉매(중량%) 유기용매(중량%) 비고
실시예1 80 20 0.1 30 -
실시예2 80 40 0.01 30 -
실시예3 80 40 0.1 30 -
실시예4 80 40 0.2 30 -
실시예5 80 40 0.1 10 -
실시예6 80 40 0.1 50 -
비교예1 80 - 0.1 30 반응 8시간 후 겔화 진행
비교예2 80 - - 70 아크릴산의 반응이완전히 진행되지 않음
비교예3 120 - 0.1 30 발열반응으로 반응물이 검게 탐
실시예
1 2 3 4 5 6
해상성(㎛) 40 40 30 30 50 50
솔더내열성 1회 ○ ○ ○ ○ ○ ○
2회 ○ ○ ○ ○ ○ △
3회 ○ △ ○ ○ △ △
무전해 니켈 및 치환 금도금 내성 ○ △ ○ △ △ △
치환 주석 도금 내성 ○ △ ○ △ △ △
상기 표 2의 결과로부터, 본 발명에 따른 감광성 및 열경화성 화합물을 이용하여 제조된 포토 레지스트의 도막 물성 평가를 통하여 솔더 내열성, 해상성, 및 도금 내성이 매우 우수함을 확인하였고, 이에 따라 기존 자외선 및 열경화성 물질의 대체가 가능하며, 액정 표시장치용 칼라 레지스트 및 인쇄 회로기판용 솔더 마스크의 조성물에 유용한 방법이다.
상기 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명의 방법으로부터 제조된 화합물은 칼라레지스트 또는 인쇄회로 기판용 솔더마스크의 조성물에 적합한 용도로서 열적으로 안정하고 광투과성이 우수한 장점을 가지며 열 반응성인 동시에 자외선 반응성을 제공한다.

Claims (6)

  1. 유기 용매 하에서 다음 화학식 1로 표시되는 트리스(2,3-에폭시 프로필)이소시아누레이트와, 상기 이소시아누레이트와 동일 당량의 불포화 모노카르본산, 반응촉매 및 중합금지제를 첨가하여 70 내지 100℃의 온도에서 반응시켜 다음 화학식 2로 표시되는 분자 내에 에폭시기가 2개인 이소시아누레이트 구조의 제조방법.
    화학식 1
    화학식 2
  2. 제 1항에 있어서, 추가로 불포화 모노카르본산을 더 첨가하여 다음 화학식 3으로 표시되는 분자 내에 에폭시기가 1개인 이소시아누레이트 구조의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    화학식 3
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 트리스(2,3-에폭시 프로필)이소시아누레이트와 불포화 모노카르본산은 1:1 당량비로 반응하는 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 불포화 모노카르본산은 메타(아크릴산), 신남산, 알파-시안신남산, 크로톤산, 2-(메타)아크릴로일 히드록시 에틸 프탈산, 2-(메타)아크릴로일 히드록시 에틸 헥사 히드로프탈산과 같은 하나의 에틸렌계 불포화기를 가지는 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 유기 용매는 점도유지를 위한 것으로서, 전체 조성 중 1
    내지 50 중량%로 포함되는 것임을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서, 반응 촉매는 3급 아민류, 염화암모늄염, 금속계 촉매 중에서 선택된 1종 이상의 것으로, 전체 조성 중 0.001 내지 1.0 중량%로 포함되는 것임을 특징으로 하는 제조방법.
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