CN114761498A - 感光性油墨组合物、固化物、显示面板、及固化物的制造方法 - Google Patents

感光性油墨组合物、固化物、显示面板、及固化物的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供能形成兼具高折射率和高透明性的固化物的液态的感光性油墨组合物、该感光性油墨组合物的固化物、具备由该固化物形成的膜的显示面板、和使用前述的感光性油墨组合物的固化物的制造方法。在包含光聚合性化合物(A)、和光聚合引发剂(C)的感光性油墨组合物中，使用特定结构的硫醚化合物(A1)、和特定结构的(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作为光聚合性化合物(A)，使用氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)作为光聚合引发剂(C)。

Description

感光性油墨组合物、固化物、显示面板、及固化物的制造方法
技术领域
本发明涉及感光性油墨组合物、该感光性油墨组合物的固化物、具备由该固化物形成的膜的显示面板、和使用前述的感光性油墨组合物的固化物的制造方法。
背景技术
一直以来，在光学构件的形成中使用了高折射率材料。作为高折射材料，例如使用了使氧化钛、氧化锆等金属氧化物粒子分散于有机成分中而得到的组合物、包含显示出高折射率的聚合性的有机化合物的组合物。
作为这样的高折射材料，公开了包含利用具有水解性甲硅烷基的特定结构的芴化合物进行了处理的金属氧化物粒子、具有丙烯酰基的特定结构的芴化合物、光聚合引发剂、和有机溶剂的组合物(参见专利文献1的实施例)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2012-233142号公报
发明内容
发明所要解决的课题
通过经由曝光而使包含利用具有水解性甲硅烷基的特定结构的芴化合物进行了处理的金属氧化物粒子、具有丙烯酰基的特定结构的芴化合物、光聚合引发剂、和有机溶剂的专利文献1所记载的组合物进行固化，能形成折射率高的固化物。但是，对于所述组合物的固化物而言，在透明性方面存在改良的余地。
本发明是鉴于上述课题而作出的，目的在于提供能形成兼具高折射率和高透明性的固化物的液态的感光性油墨组合物、该感光性油墨组合物的固化物、具备由该固化物形成的膜的显示面板、和使用前述的感光性油墨组合物的固化物的制造方法。
用于解决课题的手段
本申请的发明人发现，通过在包含光聚合性化合物(A)、和光聚合引发剂(C)的感光性油墨组合物中，使用特定结构的硫醚化合物(A1)、和特定结构的(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作为光聚合性化合物(A)，使用氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)作为光聚合引发剂(C)，能够解决上述的课题，从而完成了本发明。更具体而言，本发明提供以下方式。
本发明的第1方式为感光性油墨组合物，其包含光聚合性化合物(A)、和光聚合引发剂(C)，所述感光性油墨组合物包含或者不包含溶剂(S)，
光聚合性化合物(A)包含下述式(a-1)表示的硫醚化合物(A1)、和下述式(a-2)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)，
光聚合引发剂(C)组合包含氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)。
[化学式1]
Figure BDA0003663732270000021
(式(a-1)中，R1及R2各自独立地为氢原子或甲基，R3及R4各自独立地为碳原子数1以上5以下的烷基，p及q各自独立地为0或1。)
[化学式2]
Figure BDA0003663732270000031
(式(a-2)中，R10为氢原子或甲基，R11为碳原子数1以上3以下的亚烷基，R12为单键、氧原子、或硫原子，R13为碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、苯氧基、或苯基，s为0以上5以下的整数，t为0、1或2。)
本发明的第2方式为第1方式涉及的感光性油墨组合物的固化物。
本发明的第3方式为显示面板，其具备由第2方式涉及的固化物形成的膜。
本发明的第4方式为固化物的制造方法，其包括：
根据要形成的固化物的形状而将第1方式涉及的感光性油墨组合物成型；以及
对经成型的感光性油墨组合物进行曝光。
发明效果
根据本发明，可以提供能形成兼具高折射率和高透明性的固化物的液态的感光性油墨组合物、该感光性油墨组合物的固化物、具备由该固化物形成的膜的显示面板、和使用前述的感光性油墨组合物的固化物的制造方法。
具体实施方式
《感光性油墨组合物》
感光性油墨组合物包含光聚合性化合物(A)、和光聚合引发剂(C)。感光性油墨组合物包含或者不包含溶剂(S)。
光聚合性化合物(A)包含后述的式(a-1)表示的硫醚化合物(A1)、和后述的式(a-2)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)。
光聚合引发剂(C)组合包含氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)。
需要说明的是，在本申请的说明书及权利要求书中，“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯这两者。在本申请的说明书及权利要求书中，“(甲基)丙烯-”是指“丙烯-”及“甲基丙烯-”这两者。在本申请的说明书及权利要求书中，“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基及甲基丙烯酰基这两者。
由于感光性油墨组合物组合包含式(a-1)表示的硫醚化合物(A1)、和后述的式(a-2)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)，并且组合包含氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)，因此，能够使用感光性油墨组合物形成兼具高折射率和高透明性的固化物。
以下，对感光性油墨组合物所包含的必需或任选成分进行说明。
＜光聚合性化合物＞
感光性油墨组合物包含光聚合性化合物(A)。光聚合性化合物(A)包含后述的式(a-1)表示的硫醚化合物(A1)、和后述的式(a-2)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)。
〔硫醚化合物(A1)〕
硫醚化合物(A1)为下述式(a-1)表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0003663732270000041
式(a-1)中，R1及R2各自独立地为氢原子或甲基。R3及R4各自独立地为碳原子数1以上5以下的烷基。p及q各自独立地为0或1。
R1及R2各自独立地为氢原子或甲基。R1及R2彼此可以不同，也可以相同。从硫醚化合物(A1)的合成、获得容易的方面考虑，优选R1及R2相同。
R3及R4各自独立地为碳原子数1以上5以下的烷基。R3及R4彼此可以不同，也可以相同。从硫醚化合物(A1)的合成、获得容易的方面考虑，优选R3及R4相同。
作为R3及R4的碳原子数1以上5以下的烷基可以为直链状，也可以为支链状。关于作为R3及R4的碳原子数1以上5以下的烷基的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基。
作为硫醚化合物(A1)的优选的具体例，可举出以下的化合物。
[化学式4]
Figure BDA0003663732270000051
〔(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)〕
(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)为下述式(a-2)表示的化合物。
[化学式5]
Figure BDA0003663732270000052
式(a-2)中，R10为氢原子或甲基。R11为碳原子数1以上3以下的亚烷基。R12为单键、氧原子、或硫原子。R13为碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、苯氧基、或苯基。s为0以上5以下的整数。t为0、1或2。
式(a-2)中，t为2的情况下，多个R11可以相同也可以不同，优选相同。t为2的情况下，多个R12可以相同也可以不同，优选相同。
R11为碳原子数1以上3以下的亚烷基。作为亚烷基的具体例，可举出亚甲基、乙烷-1,2-二基(亚乙基)、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、及丙烷-2,2-二基。它们之中，优选为亚甲基、乙烷-1,2-二基(亚乙基)、丙烷-1,3-二基、及丙烷-1,2-二基，更优选为乙烷-1,2-二基(亚乙基)。
R12为单键、氧原子、或硫原子，优选为单键。R12为单键的情况下，t优选为1。
R13为碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、苯氧基、或苯基，从低粘度化的方面考虑，优选为烷基或碳原子数1以上4以下的烷氧基。作为烷基的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、及叔丁基。它们之中，优选为甲基及乙基，更优选为甲基。
作为烷氧基的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、及叔丁基氧基。它们之中，优选为甲氧基及乙氧基，更优选为甲氧基。
s为0以上5以下的整数，优选为0或1，更优选为0。
作为(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的优选的具体例，可举出以下的化合物。
[化学式6]
Figure BDA0003663732270000071
〔其他光聚合性化合物(A3)〕
在不妨碍本发明的目的的范围内，光聚合性化合物(A)也可以包含除硫醚化合物(A1)及(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)以外的其他光聚合性化合物(A3)。
作为其他光聚合性化合物(A3)，没有特别限定，可以使用以往已知的单官能光聚合性化合物及多官能光聚合性化合物。
作为单官能光聚合性化合物，例如，可举出(甲基)丙烯酰胺、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丁氧基甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸、富马酸、马来酸、马来酸酐、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、巴豆酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、叔丁基丙烯酰胺基磺酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基-2-羟基丙酯、邻苯二甲酸2-(甲基)丙烯酰基氧基-2-羟基丙酯、甘油单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、邻苯二甲酸衍生物的(甲基)丙烯酸半酯等。这些单官能光聚合性化合物可以单独使用或者组合2种以上而使用。
作为多官能光聚合性化合物，可举出乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基多乙氧基苯基)丙烷、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-(甲基)丙烯酰基氧基丙酯、乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、甘油聚缩水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(即，甲苯二异氰酸酯)、三甲基-1,6-己二异氰酸酯与1,6-己二异氰酸酯与(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯的反应物、亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺基亚甲基醚、多元醇与N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺的缩合物等多官能单体、1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪(triacrylformal)等。这些多官能光聚合性化合物可以单独使用或者组合2种以上而使用。
相对于光聚合性化合物(A)的质量而言，硫醚化合物(A1)的质量、与(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的质量的合计比率优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，进一步优选为95质量％以上，最优选为100质量％。
相对于感光性油墨组合物的除溶剂(S)的质量以外的质量而言，硫醚化合物(A1)的质量的比率优选为5质量％以上30质量％以下，更优选为7质量％以上25质量％以下，进一步优选为9质量％以上20质量％以下。
相对于感光性油墨组合物的除溶剂(S)的质量以外的质量而言，(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的质量的比率优选为10质量％以上50质量％以下，更优选为20质量％以上45质量％以下，进一步优选为30质量％以上40质量％以下。
通过使光聚合性化合物(A)包含上述范围内的量的硫醚化合物(A1)及(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)，从而感光性油墨组合物的光固化性优异，并且粘度低，能够使用感光性油墨组合物形成高折射率的固化物。
另外，从光固化性、粘度、及固化物的折射率的均衡性的方面考虑，硫醚化合物(A1)的质量MA1与(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的质量MA2之比(MA1：MA2)优选为1：99～59：41，更优选为5：95～55：45，进一步优选为10：90～53：47，特别优选为15：85～50：50。
需要说明的是，从容易使用感光性油墨组合物形成高折射率的固化物的方面考虑，优选(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的质量比硫醚化合物(A1)的质量多。
〔金属化合物粒子(B)〕
感光性油墨组合物优选包含金属化合物粒子(B)。金属化合物粒子(B)为选自由氧化钛粒子、钛酸钡粒子、氧化铈粒子、及硫化锌粒子组成的组中的至少1种。感光性油墨组合物可以单独包含这些金属化合物粒子(B)中的1种，也可以组合包含2种以上。
感光性油墨组合物包含上述的金属化合物粒子(B)的情况下，特别容易形成显示出高折射率的固化物。
从固化物的透明性的方面考虑，金属化合物粒子(B)的平均粒径优选为500nm以下，优选为2nm以上100nm以下。
感光性油墨组合物中的金属化合物粒子(B)的含量在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。相对于感光性油墨组合物的除溶剂(S)的质量以外的质量而言，感光性油墨组合物中的金属化合物粒子(B)的含量优选为5质量％以上70质量％以下，更优选为35质量％以上70质量％以下，进一步优选为45质量％以上60质量％以下。
通过使感光性油墨组合物中的金属化合物粒子(B)的含量在上述的范围内，从而即使在感光性油墨组合物不包含溶剂(S)的情况下，也容易得到低粘度的感光性油墨组合物，而且容易形成高折射率的固化物。
＜光聚合引发剂(C)＞
感光性油墨组合物组合包含氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)作为光聚合引发剂(C)。
通过使用这样的光聚合引发剂(C)，能够使用感光性油墨组合物形成兼具高折射率和高透明性的固化物。组合包含氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)的光聚合引发剂(C)特别有助于固化物的透明性。
在不妨碍本发明的目的的范围内，感光性油墨组合物可以包含除氧化膦化合物(C1)及肟酯化合物(C2)以外的其他光聚合引发剂(C3)。
从容易获得所期望的效果的方面考虑，相对于光聚合引发剂(C)的质量而言，氧化膦化合物(C1)的质量、与肟酯化合物(C2)的质量的合计比率优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，进一步优选为95质量％以上，特别优选为100质量％。
〔氧化膦化合物(C1)〕
氧化膦化合物(C1)为具有P＝O键的5价磷化合物。作为氧化膦化合物(C1)，可以没有特别限制地使用一直以来被用作光聚合引发剂的具有P＝O键的5价磷化合物。
作为氧化膦化合物的例子，可举出具有下述式(c-I)表示的部分结构的化合物。
[化学式7]
Figure BDA0003663732270000111
式(c-I)中，Rc01及Rc02各自独立地为烷基、环烷基、芳基、碳原子数2以上20以下的脂肪族酰基、或碳原子数7以上20以下的芳香族酰基。其中，Rc01及Rc02这两者不同时为脂肪族酰基或芳香族酰基。
作为Rc01及Rc02的烷基的碳原子数优选为1以上12以下，更优选为1以上8以下，进一步优选为1以上4以下。作为Rc01及Rc02的烷基可以为直链状，也可以为支链状。
作为烷基的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、2,4,4,-三甲基戊基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、及正十二烷基。
作为Rc01及Rc02的环烷基的碳原子数优选为5以上12以下。作为环烷基的具体例，可举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、及环十二烷基。
作为Rc01及Rc02的芳基的碳原子数优选为6以上12以下。芳基可具有取代基。作为取代基的例子，可举出卤原子、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基等。作为芳基的具体例，可举出苯基及萘基。
Rc01及Rc02作为的脂肪族酰基的碳原子数为2以上20以下，优选为2以上12以下，更优选为2以上8以下，进一步优选为2以上6以下。脂肪族酰基可以为直链状，也可以为支链状。
作为脂肪族酰基的具体例，可举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、十三烷酰基、十四烷酰基、十五烷酰基、十六烷酰基、十七烷酰基、十八烷酰基、十九烷酰基、及二十烷酰基。
作为Rc01及Rc02的芳香族酰基的碳原子数为7以上20以下。芳香族酰基可具有取代基。作为取代基的例子，可举出卤原子、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基等。作为芳香族酰基的具体例，可举出苯甲酰基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,6-二甲基苯甲酰基、2,6-二甲氧基苯甲酰基、2,4,6-三甲基苯甲酰基、α-萘甲酰基、及β-萘甲酰基。
作为包含式(c-I)表示的结构部分的氧化膦化合物(C1)的优选的具体例，可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基次膦酸乙酯、及双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦等。
〔肟酯化合物(C2)〕
肟酯化合物(C2)为具有＞C＝N-O-CO-表示的键的化合物。作为肟酯化合物(C2)，可以没有特别限制地使用一直以来被用作光聚合引发剂的、具有＞C＝N-O-CO-表示的键的化合物。
仅使用肟酯化合物(C2)作为光聚合引发剂(C)的情况下，有时难以形成具有充分高的透明性的固化物。另一方面，作为光聚合引发剂(C)而将肟酯化合物(C2)与氧化膦化合物(C1)组合使用的情况下，容易形成透明性优异的固化物。
肟酯化合物(C2)优选为不包含在吸收光谱中在320nm以上且低于400nm的波长区域中具有峰、并且在400nm以上的波长区域中的任意波长处显示10以上的克吸光系数的化合物的化合物。在该情况下，容易形成透明性特别优异的固化物。
[化学式8]
Figure BDA0003663732270000131
上述式(c1)中，Rc11表示可具有取代基的碳原子数1以上10以下的烷基、可具有取代基的苯基、或可具有取代基的咔唑基。a为0或1。Rc12表示可具有取代基的碳原子数1以上10以下的烷基、可具有取代基的苯基、或可具有取代基的咔唑基。Rc13表示氢原子、碳原子数1以上6以下的烷基、或可具有取代基的苯基。
Rc11为可具有取代基的碳原子数1以上10以下的烷基的情况下，烷基所具有的取代基的种类在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。
作为碳原子数1以上10以下的烷基可具有的优选取代基的例子，可举出碳原子数1以上20以下的烷氧基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数3以上10以下的环烷氧基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上20以下的烷氧基羰基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的苯基硫基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的苯甲酰基氧基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘氧基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的萘甲酰基氧基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、可具有取代基的杂环基羰基、氨基、被1个或2个有机基团取代的氨基、吗啉-1-基、及哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。
碳原子数1以上10以下的烷基可以为直链，也可以为支链。在该情况下，烷基的碳原子数优选为1以上8以下，更优选为1以上5以下。
Rc11为可具有取代基的苯基的情况下，取代基的种类在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。作为苯基可具有的取代基的优选例，可举出烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、饱和脂肪族酰基、烷氧基羰基、饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的苯甲酰基氧基、可具有取代基的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘氧基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的萘甲酰基氧基、可具有取代基的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、氨基、被1个或2个有机基团取代的氨基、吗啉-1-基、及哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。在Rc11为可具有取代基的苯基、并且苯基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相同也可以不同。
苯基所具有的取代基为烷基的情况下，其碳原子数优选为1以上20以下，更优选为1以上10以下，进一步优选为1以上6以下，特别优选为1以上3以下，最优选为1。另外，烷基可以为直链，也可以为支链。作为苯基所具有的取代基为烷基的情况下的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、正癸基、及异癸基等。另外，烷基可以在碳链中包含醚键(-O-)。在该情况下，作为苯基所具有的取代基，例如，可举出烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基。苯基所具有的取代基为烷氧基烷基的情况下，优选为-Rc14-O-Rc15表示的基团。Rc14是碳原子数1以上10以下的、可以为直链或支链的亚烷基。Rc15是碳原子数1以上10以下的、可以为直链或支链的烷基。Rc14的碳原子数优选为1以上8以下，更优选为1以上5以下，特别优选为1以上3以下。Rc15的碳原子数优选为1以上8以下，更优选为1以上5以下，特别优选为1以上3以下，最优选为1。作为在碳链中具有醚键的烷基的例子，可举出甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙基氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
苯基所具有的取代基为烷氧基的情况下，其碳原子数优选为1以上20以下，更优选为1以上6以下。另外，烷氧基可以为直链，也可以为支链。作为苯基所具有的取代基为烷氧基的情况下的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、仲戊基氧基、叔戊基氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、异辛基氧基、仲辛基氧基、叔辛基氧基、正壬基氧基、异壬基氧基、正癸基氧基、及异癸基氧基等。另外，烷氧基可以在碳链中包含醚键(-O-)。作为在碳链中具有醚键的烷氧基的例子，可举出甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、2-甲氧基-1-甲基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙基氧基乙氧基乙氧基、及甲氧基丙基氧基等。
苯基所具有的取代基为环烷基或环烷氧基的情况下，其碳原子数优选为3以上10以下，更优选为3以上6以下。作为苯基所具有的取代基为环烷基的情况下的具体例，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、及环辛基等。作为苯基所具有的取代基为环烷氧基的情况下的具体例，可举出环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、及环辛基氧基等。
苯基所具有的取代基为饱和脂肪族酰基或饱和脂肪族酰基氧基的情况下，其碳原子数优选为2以上20以下，更优选为2以上7以下。作为苯基所具有的取代基为饱和脂肪族酰基的情况下的具体例，可举出乙酰基、丙酰基、正丁酰基、2-甲基丙酰基、正戊酰基、2,2-二甲基丙酰基、正己酰基、正庚酰基、正辛酰基、正壬酰基、正癸酰基、正十一烷酰基、正十二烷酰基、正十三烷酰基、正十四烷酰基、正十五烷酰基、及正十六烷酰基等。作为苯基所具有的取代基为饱和脂肪族酰基氧基的情况下的具体例，可举出乙酰基氧基、丙酰基氧基、正丁酰基氧基、2-甲基丙酰基氧基、正戊酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、正己酰基氧基、正庚酰基氧基、正辛酰基氧基、正壬酰基氧基、正癸酰基氧基、正十一烷酰基氧基、正十二烷酰基氧基、正十三烷酰基氧基、正十四烷酰基氧基、正十五烷酰基氧基、及正十六烷酰基氧基等。
苯基所具有的取代基为烷氧基羰基的情况下，其碳原子数优选为2以上20以下，更优选为2以上7以下。作为苯基所具有的取代基为烷氧基羰基的情况下的具体例，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、正丁基氧基羰基、异丁基氧基羰基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、正戊基氧基羰基、异戊基氧基羰基、仲戊基氧基羰基、叔戊基氧基羰基、正己基氧基羰基、正庚基氧基羰基、正辛基氧基羰基、异辛基氧基羰基、仲辛基氧基羰基、叔辛基氧基羰基、正壬基氧基羰基、异壬基氧基羰基、正癸基氧基羰基、及异癸基氧基羰基等。
苯基所具有的取代基为苯基烷基的情况下，其碳原子数优选为7以上20以下，更优选为7以上10以下。另外，苯基所具有的取代基为萘基烷基的情况下，其碳原子数优选为11以上20以下，更优选为11以上14以下。作为苯基所具有的取代基为苯基烷基的情况下的具体例，可举出苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、及4-苯基丁基。作为苯基所具有的取代基为萘基烷基的情况下的具体例，可举出α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-(α-萘基)乙基、及2-(β-萘基)乙基。苯基所具有的取代基为苯基烷基或萘基烷基的情况下，取代基可以在苯基或萘基上进一步具有取代基。
苯基所具有的取代基为杂环基的情况下，杂环基为包含1个以上的N、S、O的5元或6元的单环，或者为所述单环彼此、或所述单环与苯环稠合而成的杂环基。杂环基为稠环的情况下，将构成稠环的单环的数目设定为3以下。作为构成所述杂环基的杂环，可举出呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、异噁唑、噻唑、噻二唑、异噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、异吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、及喹喔啉等。苯基所具有的取代基为杂环基的情况下，杂环基可以进一步具有取代基。
苯基所具有的取代基为被1个或2个有机基团取代的氨基的情况下，有机基团的优选例可举出碳原子数1以上20以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、及杂环基等。作为这些优选的有机基团的具体例，可举出与针对苯基所具有的取代基而在上文中记载的基团同样的基团。作为被1个或2个有机基团取代的氨基的具体例，可举出甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、二正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、二正丁基氨基、正戊基氨基、正己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基、苯基氨基、萘基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正丁酰基氨基、正戊酰基氨基、正己酰基氨基、正庚酰基氨基、正辛酰基氨基、正癸酰基氨基、苯甲酰基氨基、α-萘甲酰基氨基、β-萘甲酰基氨基、及N-乙酰基-N-乙酰基氧基氨基等。
作为苯基所具有的取代基中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下的取代基，可举出碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上7以下的烷氧基羰基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基氧基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的单烷基氨基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的二烷基氨基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。苯基所具有的取代基中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下，该取代基的数目在不妨碍本发明的目的的范围内没有限定，但优选为1以上4以下。苯基所具有的取代基中包含的苯基、萘基及杂环基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相同也可以不同。
以上，对Rc11为可具有取代基的苯基的情况下的取代基进行了说明，在这些取代基中，优选为烷基或烷氧基烷基。
Rc11为可具有取代基的苯基的情况下，取代基的数目、和取代基的键合位置在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。Rc11为可具有取代基的苯基的情况下，从碱的产生效率优异的方面考虑，可具有取代基的苯基优选为可具有取代基的邻甲苯基。
Rc11为可具有取代基的咔唑基的情况下，取代基的种类在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。作为咔唑基可在碳原子上具有的优选取代基的例子，可举出碳原子数1以上20以下的烷基、碳原子数1以上20以下的烷氧基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数3以上10以下的环烷氧基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上20以下的烷氧基羰基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的苯基硫基、可具有取代基的苯基羰基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的苯甲酰基氧基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘氧基、可具有取代基的萘基羰基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的萘甲酰基氧基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、可具有取代基的杂环基羰基、氨基、被1个或2个有机基团取代的氨基、吗啉-1-基、及哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。
Rc11为可具有取代基的咔唑基的情况下，作为咔唑基可在氮原子上具有的优选取代基的例子，可举出碳原子数1以上20以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上20以下的烷氧基羰基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、及可具有取代基的杂环基羰基等。这些取代基中，优选为碳原子数1以上20以下的烷基，更优选为碳原子数1以上6以下的烷基，特别优选为乙基。
对于咔唑基可具有的取代基的具体例而言，关于烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、饱和脂肪族酰基、烷氧基羰基、饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基烷基、可具有取代基的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、及被1个或2个有机基团取代的氨基，与Rc11为可具有取代基的苯基的情况下的、苯基所具有的取代基的例子同样。
Rc11中，作为咔唑基所具有的取代基中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下的取代基的例子，可举出碳原子数1以上6以下的烷基；碳原子数1以上6以下的烷氧基；碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基；碳原子数2以上7以下的烷氧基羰基；碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基氧基；苯基；萘基；苯甲酰基；萘甲酰基；被选自由碳原子数1以上6以下的烷基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、及苯基组成的组中的基团取代的苯甲酰基；具有碳原子数1以上6以下的烷基的单烷基氨基；具有碳原子数1以上6以下的烷基的二烷基氨基；吗啉-1-基；哌嗪-1-基；卤素；硝基；氰基。咔唑基所具有的取代基中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下，该取代基的数目在不妨碍本发明的目的的范围内没有限定，但优选为1以上4以下。苯基、萘基及杂环基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相同也可以不同。
Rc12为可具有取代基的碳原子数1以上10以下的烷基、或可具有取代基的苯基、或者可具有取代基的咔唑基。
Rc12为可具有取代基的碳原子数1以上10以下的烷基的情况下，烷基可以为直链，也可以为支链。在该情况下，烷基的碳原子数优选为1以上8以下，更优选为1以上5以下。
Rc12中，烷基或苯基所具有的取代基在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。
作为烷基可在碳原子上具有的优选取代基的例子，可举出碳原子数1以上20以下的烷氧基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数3以上10以下的环烷氧基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上20以下的烷氧基羰基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的苯基硫基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的苯甲酰基氧基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘氧基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的萘甲酰基氧基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、可具有取代基的杂环基羰基、氨基、被1个或2个有机基团取代的氨基、吗啉-1-基、及哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。
作为苯基可在碳原子上具有的优选取代基的例子，除了作为烷基可在碳原子上具有的优选取代基而在上文中例示的基团以外，还可举出碳原子数1以上20以下的烷基。
对于烷基或苯基可具有的取代基的具体例而言，关于烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、饱和脂肪族酰基、烷氧基羰基、饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基烷基、可具有取代基的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、及被1个或2个有机基团取代的氨基，与Rc11为可具有取代基的苯基的情况下的、苯基所具有的取代基的例子同样。
Rc12中，作为烷基或苯基所具有的取代基中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下的取代基的例子，可举出碳原子数1以上6以下的烷基；碳原子数1以上6以下的烷氧基；碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基；碳原子数2以上7以下的烷氧基羰基；碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基氧基；苯基；萘基；苯甲酰基；萘甲酰基；被选自由碳原子数1以上6以下的烷基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、及苯基组成的组中的基团取代的苯甲酰基；具有碳原子数1以上6以下的烷基的单烷基氨基；具有碳原子数1以上6以下的烷基的二烷基氨基；吗啉-1-基；哌嗪-1-基；卤素；硝基；氰基。烷基或苯基所具有的取代基中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下，该取代基的数目在不妨碍本发明的目的的范围内没有限定，但优选为1以上4以下。苯基、萘基及杂环基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相同也可以不同。
Rc12为可具有取代基的咔唑基的情况下，咔唑基所具有的取代基的种类在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。作为咔唑基可具有的取代基的优选例，与Rc11为可具有取代基的咔唑基的情况下的取代基的例子同样。
从式(c1)表示的化合物的反应性的方面考虑，作为Rc12，优选为下述式(c2)或下述式(c3)表示的基团。
[化学式9]
Figure BDA0003663732270000211
[化学式10]
Figure BDA0003663732270000221
式(c2)中，Rc16及Rc17各自为1价有机基团，b为0或1。式(c3)中，Rc18为选自由1价有机基团、氨基、卤素、硝基、及氰基组成的组中的基团，A为S或O，c为0以上4以下的整数。
式(c2)中的Rc16可以在不妨碍本发明的目的的范围内从各种有机基团中选择。作为Rc16的优选例，可举出氢原子、碳原子数1以上20以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上20以下的烷氧基羰基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、及可具有取代基的杂环基羰基等。
Rc16中，优选为碳原子数1以上20以下的烷基，更优选为碳原子数1以上6以下的烷基，特别优选为乙基。
式(c2)中的Rc17在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定，可以从各种有机基团中选择。关于作为Rc17而优选的基团的具体例，可举出氢原子、碳原子数1以上20以下的烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、及可具有取代基的杂环基。这些基团中，作为Rc17，更优选为可具有取代基的苯基、及可具有取代基的萘基，特别优选为2-甲基苯基及萘基。
作为Rc16或Rc17中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下的取代基，可举出碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上7以下的烷氧基羰基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基氧基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的单烷基氨基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的二烷基氨基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。Rc16或Rc17中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下，该取代基的数目在不妨碍本发明的目的的范围内没有限定，但优选为1以上4以下。Rc16或Rc17中包含的苯基、萘基及杂环基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相同也可以不同。
式(c3)中的Rc18为有机基团的情况下，Rc18可以在不妨碍本发明的目的的范围内从各种有机基团中选择。作为式(c3)中Rc18为有机基团的情况下的优选例，可举出碳原子数1以上6以下的烷基；碳原子数1以上6以下的烷氧基；碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基；碳原子数2以上7以下的烷氧基羰基；碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基氧基；苯基；萘基；苯甲酰基；萘甲酰基；被选自由碳原子数1以上6以下的烷基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、及苯基组成的组中的基团取代的苯甲酰基；具有碳原子数1以上6以下的烷基的单烷基氨基；具有碳原子数1以上6以下的烷基的二烷基氨基；吗啉-1-基；哌嗪-1-基；卤素；硝基；氰基；2-甲基苯基羰基；4-(哌嗪-1-基)苯基羰基；4-(苯基)苯基羰基。
Rc18中，优选为苯甲酰基；萘甲酰基；被选自由碳原子数1以上6以下的烷基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、及苯基组成的组中的基团取代的苯甲酰基；硝基，更优选为苯甲酰基；萘甲酰基；2-甲基苯基羰基；4-(哌嗪-1-基)苯基羰基；4-(苯基)苯基羰基。
另外，式(c3)中，c优选为0以上3以下的整数，更优选为0以上2以下的整数，特别优选为0或1。c为1的情况下，Rc18的键合位置优选相对于Rc18所键合的苯基与硫原子键合的化学键而言为对位。
Rc13为氢原子、碳原子数1以上6以下的烷基、或可具有取代基的苯基。为可具有取代基的苯基的情况下，苯基可具有的取代基与Rc11为可具有取代基的苯基的情况下是同样的。作为Rc13，优选为甲基、乙基、或苯基，更优选为甲基或苯基。
作为上述式(c1)表示的化合物中优选的化合物，可举出下述式(c4)表示的化合物。
[化学式11]
Figure BDA0003663732270000241
上述式(c4)中，a、Rc12及Rc13如上所述。Rc19为选自由1价有机基团、氨基、卤素、硝基、及氰基组成的组中的基团，d为0以上4以下的整数。
上述式(c4)中，Rc19在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定，为有机基团的情况下，可从各种有机基团中适当选择。作为Rc19的优选例，可举出烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、饱和脂肪族酰基、烷氧基羰基、饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的苯甲酰基氧基、可具有取代基的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘氧基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的萘甲酰基氧基、可具有取代基的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、氨基、被1个或2个有机基团取代的氨基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。s为2以上4以下的整数的情况下，Rc19可以相同也可以不同。另外，取代基的碳原子数中不包括取代基进一步具有的取代基的碳原子数。
Rc19为烷基的情况下，优选碳原子数为1以上20以下，更优选碳原子数为1以上6以下。另外，Rc19为烷基的情况下，可以为直链，也可以为支链。作为Rc19为烷基的情况下的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、正癸基、及异癸基等。另外，Rc19为烷基的情况下，烷基可以在碳链中包含醚键(-O-)。作为在碳链中具有醚键的烷基的例子，可举出甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙基氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
Rc19为烷氧基的情况下，优选碳原子数为1以上20以下，更优选碳原子数为1以上6以下。另外，Rc19为烷氧基的情况下，可以为直链，也可以为支链。作为Rc19为烷氧基的情况下的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、仲戊基氧基、叔戊基氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、异辛基氧基、仲辛基氧基、叔辛基氧基、正壬基氧基、异壬基氧基、正癸基氧基、及异癸基氧基等。另外，Rc19为烷氧基的情况下，烷氧基可以在碳链中包含醚键(-O-)。作为在碳链中具有醚键的烷氧基的例子，可举出甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙基氧基乙氧基乙氧基、及甲氧基丙基氧基等。
Rc19为环烷基或环烷氧基的情况下，优选碳原子数为3以上10以下，更优选碳原子数为3以上6以下。作为Rc19为环烷基的情况下的具体例，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、及环辛基等。作为Rc19为环烷氧基的情况下的具体例，可举出环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、及环辛基氧基等。
Rc19为饱和脂肪族酰基或饱和脂肪族酰基氧基的情况下，优选碳原子数为2以上20以下，更优选碳原子数为2以上7以下。作为Rc19为饱和脂肪族酰基的情况下的具体例，可举出乙酰基、丙酰基、正丁酰基、2-甲基丙酰基、正戊酰基、2,2-二甲基丙酰基、正己酰基、正庚酰基、正辛酰基、正壬酰基、正癸酰基、正十一烷酰基、正十二烷酰基、正十三烷酰基、正十四烷酰基、正十五烷酰基、及正十六烷酰基等。作为Rc19为饱和脂肪族酰基氧基的情况下的具体例，可举出乙酰基氧基、丙酰基氧基、正丁酰基氧基、2-甲基丙酰基氧基、正戊酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、正己酰基氧基、正庚酰基氧基、正辛酰基氧基、正壬酰基氧基、正癸酰基氧基、正十一烷酰基氧基、正十二烷酰基氧基、正十三烷酰基氧基、正十四烷酰基氧基、正十五烷酰基氧基、及正十六烷酰基氧基等。
Rc19为烷氧基羰基的情况下，优选碳原子数为2以上20以下，更优选碳原子数为2以上7以下。作为Rc19为烷氧基羰基的情况下的具体例，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、正丁基氧基羰基、异丁基氧基羰基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、正戊基氧基羰基、异戊基氧基羰基、仲戊基氧基羰基、叔戊基氧基羰基、正己基氧基羰基、正庚基氧基羰基、正辛基氧基羰基、异辛基氧基羰基、仲辛基氧基羰基、叔辛基氧基羰基、正壬基氧基羰基、异壬基氧基羰基、正癸基氧基羰基、及异癸基氧基羰基等。
Rc19为苯基烷基的情况下，优选碳原子数为7以上20以下，更优选碳原子数为7以上10以下。另外，Rc19为萘基烷基的情况下，优选碳原子数为11以上20以下，更优选碳原子数为11以上14以下。作为Rc19为苯基烷基的情况下的具体例，可举出苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、及4-苯基丁基。作为Rc19为萘基烷基的情况下的具体例，可举出α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-(α-萘基)乙基、及2-(β-萘基)乙基。Rc19为苯基烷基或萘基烷基的情况下，Rc19可以在苯基或萘基上进一步具有取代基。
Rc19为杂环基的情况下，杂环基为包含1个以上的N、S、O的5元或6元的单环，或者为所述单环彼此、或所述单环与苯环稠合而成的杂环基。杂环基为稠环的情况下，将构成稠环的单环的数目设定为3以下。作为构成所述杂环基的杂环，可举出呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、异噁唑、噻唑、噻二唑、异噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、异吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、及喹喔啉等。Rc19为杂环基的情况下，杂环基可以进一步具有取代基。
Rc19为被1个或2个有机基团取代的氨基的情况下，有机基团的优选例可举出碳原子数1以上20以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数2以上20以下的饱和脂肪族酰基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、及杂环基等。这些优选的有机基团的具体例与Rc19同样。作为被1个或2个有机基团取代的氨基的具体例，可举出甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、二正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、二正丁基氨基、正戊基氨基、正己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基、苯基氨基、萘基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正丁酰基氨基、正戊酰基氨基、正己酰基氨基、正庚酰基氨基、正辛酰基氨基、正癸酰基氨基、苯甲酰基氨基、α-萘甲酰基氨基、及β-萘甲酰基氨基等。
作为Rc19中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下的取代基，可举出碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上7以下的烷氧基羰基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基氧基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的单烷基氨基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的二烷基氨基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。Rc19中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下，该取代基的数目在不妨碍本发明的目的的范围内没有限定，但优选为1以上4以下。Rc19中包含的苯基、萘基及杂环基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相同也可以不同。
Rc19中，从化学稳定、空间位阻小、肟酯化合物的合成容易等方面考虑，优选为选自由碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、及碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基组成的组中的基团，更优选为碳原子数1以上6以下的烷基，特别优选为甲基。
对于Rc19所键合的苯基，将苯基与肟酯化合物的主骨架的化学键的位置作为1位，将甲基的位置作为2位的情况下，Rc19在苯基上键合的位置优选为4位或5位，更优选为5位。另外，d优选为0以上3以下的整数，更优选为0以上2以下的整数，特别优选为0或1。
上述式(c4)中的Rc13为氢原子、碳原子数1以上6以下的烷基、或可具有取代基的苯基。Rc13的具体例如针对式(c1)而在前文说明的那样。作为式(c4)中的Rc13，优选为甲基、乙基、及苯基，更优选为甲基及苯基。
肟酯化合物中，作为包括于式(c1)中而不包括于式(c4)中的化合物的优选例，可举出以下的化合物。
[化学式12]
Figure BDA0003663732270000281
另外，关于特别适合作为肟酯化合物的由式(c4)表示的肟酯化合物中特别优选的化合物，可举出下述式的化合物。
[化学式13]
Figure BDA0003663732270000291
[化学式14]
Figure BDA0003663732270000301
[化学式15]
Figure BDA0003663732270000311
[化学式16]
Figure BDA0003663732270000321
[化学式17]
Figure BDA0003663732270000331
[化学式18]
Figure BDA0003663732270000341
[化学式19]
Figure BDA0003663732270000351
另外，从感光性油墨组合物的敏感度、及固化物的透明性的方面考虑，作为肟酯化合物，下述式(1)表示的肟酯化合物特别优选作为肟酯化合物(C2)。
[化学式20]
Figure BDA0003663732270000352
(式(1)中，Rc1为氢原子、硝基或1价有机基团，Rc2及Rc3各自为可具有取代基的链状烷基、可具有取代基的环状有机基团、或氢原子，Rc2与Rc3可以相互键合而形成环，Rc4为1价有机基团，Rc5为氢原子、可具有取代基的碳原子数1以上11以下的烷基、或可具有取代基的芳基，n1为0以上4以下的整数，n2为0或1。)
式(1)中，Rc1为氢原子、硝基或1价有机基团。Rc1在式(1)中的芴环上键合于与-(CO)n2-表示的基团所键合的6元芳香环不同的6元芳香环。式(1)中，Rc1相对于芴环的键合位置没有特别限定。式(1)表示的化合物具有1个以上的Rc1的情况下，从式(1)表示的化合物的合成容易等方面考虑，优选1个以上的Rc1中的1个键合于芴环中的2位。Rc1为多个的情况下，多个Rc1可以相同也可以不同。
Rc1为有机基团的情况下，Rc1在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定，可从各种有机基团中适当选择。作为Rc1为有机基团的情况下的优选例，可举出烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、饱和脂肪族酰基、饱和脂肪族酰基氧基、烷氧基羰基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的苯甲酰基氧基、可具有取代基的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘氧基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的萘甲酰基氧基、可具有取代基的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、可具有取代基的杂环基羰基、被1个或2个有机基团取代的氨基、吗啉-1-基、及哌嗪-1-基等。
Rc1为烷基的情况下，烷基的碳原子数优选为1以上20以下，更优选为1以上6以下。另外，Rc1为烷基的情况下，可以为直链，也可以为支链。作为Rc1为烷基的情况下的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、正癸基、及异癸基等。另外，Rc1为烷基的情况下，烷基可以在碳链中包含醚键(-O-)。作为在碳链中具有醚键的烷基的例子，可举出甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙基氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
Rc1为烷氧基的情况下，烷氧基的碳原子数优选为1以上20以下，更优选为1以上6以下。另外，Rc1为烷氧基的情况下，可以为直链，也可以为支链。作为Rc1为烷氧基的情况下的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、仲戊基氧基、叔戊基氧基、正己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、异辛基氧基、仲辛基氧基、叔辛基氧基、正壬基氧基、异壬基氧基、正癸基氧基、及异癸基氧基等。另外，Rc1为烷氧基的情况下，烷氧基可以在碳链中包含醚键(-O-)。作为在碳链中具有醚键的烷氧基的例子，可举出甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙基氧基乙氧基乙氧基、及甲氧基丙基氧基等。
Rc1为环烷基或环烷氧基的情况下，环烷基或环烷氧基的碳原子数优选为3以上10以下，更优选为3以上6以下。作为Rc1为环烷基的情况下的具体例，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、及环辛基等。作为Rc1为环烷氧基的情况下的具体例，可举出环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、及环辛基氧基等。
Rc1为饱和脂肪族酰基或饱和脂肪族酰基氧基的情况下，饱和脂肪族酰基或饱和脂肪族酰基氧基的碳原子数优选为2以上21以下，更优选为2以上7以下。作为Rc1为饱和脂肪族酰基的情况下的具体例，可举出乙酰基、丙酰基、正丁酰基、2-甲基丙酰基、正戊酰基、2,2-二甲基丙酰基、正己酰基、正庚酰基、正辛酰基、正壬酰基、正癸酰基、正十一烷酰基、正十二烷酰基、正十三烷酰基、正十四烷酰基、正十五烷酰基、及正十六烷酰基等。作为Rc1为饱和脂肪族酰基氧基的情况下的具体例，可举出乙酰基氧基、丙酰基氧基、正丁酰基氧基、2-甲基丙酰基氧基、正戊酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、正己酰基氧基、正庚酰基氧基、正辛酰基氧基、正壬酰基氧基、正癸酰基氧基、正十一烷酰基氧基、正十二烷酰基氧基、正十三烷酰基氧基、正十四烷酰基氧基、正十五烷酰基氧基、及正十六烷酰基氧基等。
Rc1为烷氧基羰基的情况下，烷氧基羰基的碳原子数优选为2以上20以下，更优选为2以上7以下。作为Rc1为烷氧基羰基的情况下的具体例，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、正丁基氧基羰基、异丁基氧基羰基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、正戊基氧基羰基、异戊基氧基羰基、仲戊基氧基羰基、叔戊基氧基羰基、正己基氧基羰基、正庚基氧基羰基、正辛基氧基羰基、异辛基氧基羰基、仲辛基氧基羰基、叔辛基氧基羰基、正壬基氧基羰基、异壬基氧基羰基、正癸基氧基羰基、及异癸基氧基羰基等。
Rc1为苯基烷基的情况下，苯基烷基的碳原子数优选为7以上20以下，更优选为7以上10以下。另外，Rc1为萘基烷基的情况下，萘基烷基的碳原子数优选为11以上20以下，更优选为11以上14以下。作为Rc1为苯基烷基的情况下的具体例，可举出苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、及4-苯基丁基。作为Rc1为萘基烷基的情况下的具体例，可举出α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-(α-萘基)乙基、及2-(β-萘基)乙基。Rc1为苯基烷基或萘基烷基的情况下，Rc1可以在苯基或萘基上进一步具有取代基。
Rc1为杂环基的情况下，杂环基为包含1个以上的N、S、O的5元或6元的单环，或者为所述单环彼此、或所述单环与苯环稠合而成的杂环基。杂环基为稠环的情况下，将构成稠环的单环的环数设定为3以下。杂环基可以为芳香族基团(杂芳基)，也可以为非芳香族基团。作为构成所述杂环基的杂环，可举出呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、异噁唑、噻唑、噻二唑、异噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、异吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、喹喔啉、哌啶、哌嗪、吗啉、哌啶、四氢吡喃、及四氢呋喃等。Rc1为杂环基的情况下，杂环基可以进一步具有取代基。
Rc1为杂环基羰基的情况下，杂环基羰基中包含的杂环基与Rc1为杂环基的情况同样。
Rc1为被1个或2个有机基团取代的氨基的情况下，有机基团的优选例可举出碳原子数1以上20以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数2以上21以下的饱和脂肪族酰基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的碳原子数7以上20以下的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的碳原子数11以上20以下的萘基烷基、及杂环基等。这些优选的有机基团的具体例与Rc1同样。作为被1个或2个有机基团取代的氨基的具体例，可举出甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、二正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、二正丁基氨基、正戊基氨基、正己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基、苯基氨基、萘基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正丁酰基氨基、正戊酰基氨基、正己酰基氨基、正庚酰基氨基、正辛酰基氨基、正癸酰基氨基、苯甲酰基氨基、α-萘甲酰基氨基、及β-萘甲酰基氨基等。
作为Rc1中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下的取代基，可举出碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基、碳原子数2以上7以下的烷氧基羰基、碳原子数2以上7以下的饱和脂肪族酰基氧基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的单烷基氨基、具有碳原子数1以上6以下的烷基的二烷基氨基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、卤素、硝基、及氰基等。Rc1中包含的苯基、萘基及杂环基进一步具有取代基的情况下，该取代基的数目在不妨碍本发明的目的的范围内没有限定，但优选为1以上4以下。Rc1中包含的苯基、萘基及杂环基具有多个取代基的情况下，多个取代基可以相同也可以不同。
以上说明的基团中，作为Rc1，为硝基、或Rc10-CO-表示的基团时，存在敏感度提高的倾向，是优选的。Rc10在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定，可以从各种有机基团中选择。关于作为Rc10而优选的基团的例子，可举出碳原子数1以上20以下的烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、及可具有取代基的杂环基。这些基团中，作为Rc10，特别优选为2-甲基苯基、噻吩-2-基、及α-萘基。
另外，Rc1为氢原子时，存在透明性变得良好的倾向，是优选的。需要说明的是，Rc1为氢原子并且Rc4为后述的式(1a)或(1b)表示的基团时，存在透明性变得更良好的倾向。
式(1)中，Rc2及Rc3各自为可具有取代基的链状烷基、可具有取代基的环状有机基团、或氢原子。Rc2与Rc3可以相互键合而形成环。这些基团中，作为Rc2及Rc3，优选为可具有取代基的链状烷基。Rc2及Rc3为可具有取代基的链状烷基的情况下，链状烷基可以为直链烷基，也可以为支链烷基。
Rc2及Rc3为不具有取代基的链状烷基的情况下，链状烷基的碳原子数优选为1以上20以下，更优选为1以上10以下，特别优选为1以上6以下。作为Rc2及Rc3为链状烷基的情况下的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、正癸基、及异癸基等。另外，Rc2及Rc3为烷基的情况下，烷基可以在碳链中包含醚键(-O-)。作为在碳链中具有醚键的烷基的例子，可举出甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙基氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
Rc2及Rc3为具有取代基的链状烷基的情况下，链状烷基的碳原子数优选为1以上20以下，更优选为1以上10以下，特别优选为1以上6以下。在该情况下，链状烷基的碳原子数中不包括取代基的碳原子数。具有取代基的链状烷基优选为直链状。
烷基可具有的取代基在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。作为取代基的优选例，可举出氰基、卤原子、环状有机基团、及烷氧基羰基。作为卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。它们之中，优选为氟原子、氯原子、溴原子。作为环状有机基团，可举出环烷基、芳香族烃基、杂环基。作为环烷基的具体例，与Rc1为环烷基的情况下的优选例同样。作为芳香族烃基的具体例，可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、及菲基等。作为杂环基的具体例，与Rc1为杂环基的情况下的优选例同样。Rc1为烷氧基羰基的情况下，烷氧基羰基中包含的烷氧基可以为直链状，也可以为支链状，优选为直链状。烷氧基羰基中包含的烷氧基的碳原子数优选为1以上10以下，更优选为1以上6以下。
链状烷基具有取代基的情况下，取代基的数目没有特别限定。优选的取代基的数目根据链状烷基的碳原子数而变化。典型地，取代基的数目为1以上20以下，优选为1以上10以下，更优选为1以上6以下。
Rc2及Rc3为环状有机基团的情况下，环状有机基团可以为脂环式基团，也可以为芳香族基团。作为环状有机基团，可举出脂肪族环状烃基、芳香族烃基、杂环基。Rc2及Rc3为环状有机基团的情况下，环状有机基团可具有的取代基与Rc2及Rc3为链状烷基的情况同样。
Rc2及Rc3为芳香族烃基的情况下，优选地，芳香族烃基为苯基，或者为多个苯环介由碳-碳键进行键合而形成的基团，或者为多个苯环稠合而形成的基团。芳香族烃基为苯基、或者为多个苯环进行键合或稠合而形成的基团的情况下，芳香族烃基中包含的苯环的环数没有特别限定，优选为3以下，更优选为2以下，特别优选为1。作为芳香族烃基的优选的具体例，可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、及菲基等。
Rc2及Rc3为脂肪族环状烃基的情况下，脂肪族环状烃基可以为单环式，也可以为多环式。脂肪族环状烃基的碳原子数没有特别限定，但优选为3以上20以下，更优选为3以上10以下。作为单环式的环状烃基的例子，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、降冰片基、异冰片基、三环壬基、三环癸基、四环十二烷基、及金刚烷基等。
Rc2及Rc3为杂环基的情况下，杂环基为包含1个以上的N、S、O的5元或6元的单环，或者为所述单环彼此、或所述单环与苯环稠合而成的杂环基。杂环基为稠环的情况下，将构成稠环的单环的环数设定为3以下。杂环基可以为芳香族基团(杂芳基)，也可以为非芳香族基团。作为构成所述杂环基的杂环，可举出呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、异噁唑、噻唑、噻二唑、异噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、异吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、喹喔啉、哌啶、哌嗪、吗啉、哌啶、四氢吡喃、及四氢呋喃等。
Rc2与Rc3可以相互键合而形成环。包含Rc2与Rc3所形成的环的基团优选为环烷叉基(cycloalkylidene group)。Rc2与Rc3键合而形成环烷叉基的情况下，构成环烷叉基的环优选为5元环或6元环，更优选为5元环。
Rc2与Rc3键合而形成的基团为环烷叉基的情况下，环烷叉基可以与1个以上的其他环稠合。作为可与环烷叉基稠合的环的例子，可举出苯环、萘环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环辛烷环、呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、吡嗪环、及嘧啶环等。
以上说明的Rc2及Rc3中，作为优选的基团的例子，可举出式-A1-A2表示的基团。式中，可举出下述情况：A1为直链亚烷基，A2为烷氧基、氰基、卤原子、卤代烷基、环状有机基团、或烷氧基羰基。
A1的直链亚烷基的碳原子数优选为1以上10以下，更优选为1以上6以下。A2为烷氧基的情况下，烷氧基可以为直链状，也可以为支链状，优选为直链状。烷氧基的碳原子数优选为1以上10以下，更优选为1以上6以下。A2为卤原子的情况下，优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，更优选为氟原子、氯原子、溴原子。A2为卤代烷基的情况下，卤代烷基中包含的卤原子优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，更优选为氟原子、氯原子、溴原子。卤代烷基可以为直链状，也可以为支链状，优选为直链状。A2为环状有机基团的情况下，环状有机基团的例子与Rc2及Rc3作为取代基而具有的环状有机基团同样。A2为烷氧基羰基的情况下，烷氧基羰基的例子与Rc2及Rc3作为取代基而具有的烷氧基羰基同样。
作为Rc2及Rc3的优选的具体例，可举出乙基、正丙基、正丁基、正己基、正庚基、及正辛基等烷基；2-甲氧基乙基、3-甲氧基正丙基、4-甲氧基正丁基、5-甲氧基正戊基、6-甲氧基正己基、7-甲氧基正庚基、8-甲氧基正辛基、2-乙氧基乙基、3-乙氧基正丙基、4-乙氧基正丁基、5-乙氧基正戊基、6-乙氧基正己基、7-乙氧基正庚基、及8-乙氧基正辛基等烷氧基烷基；2-氰基乙基、3-氰基正丙基、4-氰基正丁基、5-氰基正戊基、6-氰基正己基、7-氰基正庚基、及8-氰基正辛基等氰基烷基；2-苯基乙基、3-苯基正丙基、4-苯基正丁基、5-苯基正戊基、6-苯基正己基、7-苯基正庚基、及8-苯基正辛基等苯基烷基；2-环己基乙基、3-环己基正丙基、4-环己基正丁基、5-环己基正戊基、6-环己基正己基、7-环己基正庚基、8-环己基正辛基、2-环戊基乙基、3-环戊基正丙基、4-环戊基正丁基、5-环戊基正戊基、6-环戊基正己基、7-环戊基正庚基、及8-环戊基正辛基等环烷基烷基；2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基正丙基、4-甲氧基羰基正丁基、5-甲氧基羰基正戊基、6-甲氧基羰基正己基、7-甲氧基羰基正庚基、8-甲氧基羰基正辛基、2-乙氧基羰基乙基、3-乙氧基羰基正丙基、4-乙氧基羰基正丁基、5-乙氧基羰基正戊基、6-乙氧基羰基正己基、7-乙氧基羰基正庚基、及8-乙氧基羰基正辛基等烷氧基羰基烷基；2-氯乙基、3-氯正丙基、4-氯正丁基、5-氯正戊基、6-氯正己基、7-氯正庚基、8-氯正辛基、2-溴乙基、3-溴正丙基、4-溴正丁基、5-溴正戊基、6-溴正己基、7-溴正庚基、8-溴正辛基、3,3,3-三氟丙基、及3,3,4,4,5,5,5-七氟正戊基等卤代烷基。
作为Rc2及Rc3，上述之中优选的基团为乙基、正丙基、正丁基、正戊基、2-甲氧基乙基、2-氰基乙基、2-苯基乙基、2-环己基乙基、2-甲氧基羰基乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、3,3,3-三氟丙基、及3,3,4,4,5,5,5-七氟正戊基。
作为Rc4的优选的有机基团的例子，与Rc1同样，可举出烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、饱和脂肪族酰基、烷氧基羰基、饱和脂肪族酰基氧基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的苯甲酰基、可具有取代基的苯氧基羰基、可具有取代基的苯甲酰基氧基、可具有取代基的苯基烷基、可具有取代基的萘基、可具有取代基的萘氧基、可具有取代基的萘甲酰基、可具有取代基的萘氧基羰基、可具有取代基的萘甲酰基氧基、可具有取代基的萘基烷基、可具有取代基的杂环基、可具有取代基的杂环基羰基、被1个或2个有机基团取代的氨基、吗啉-1-基、及哌嗪-1-基等。这些基团的具体例与针对Rc1而说明过的这些基团的具体例同样。另外，作为Rc4，环烷基烷基、可在芳香环上具有取代基的苯氧基烷基、可在芳香环上具有取代基的苯基硫基烷基也是优选的。苯氧基烷基及苯基硫基烷基可具有的取代基与Rc1中包含的苯基可具有的取代基同样。
有机基团中，作为Rc4，优选为烷基、环烷基、可具有取代基的苯基、或环烷基烷基、可在芳香环上具有取代基的苯基硫基烷基。作为烷基，优选为碳原子数1以上20以下的烷基，更优选为碳原子数1以上8以下的烷基，特别优选为碳原子数1以上4以下的烷基，最优选为甲基。可具有取代基的苯基中，优选为甲基苯基，更优选为2-甲基苯基。环烷基烷基中包含的环烷基的碳原子数优选为5以上10以下，更优选为5以上8以下，特别优选为5或6。环烷基烷基中包含的亚烷基的碳原子数优选为1以上8以下，更优选为1以上4以下，特别优选为2。环烷基烷基中，优选为环戊基乙基。可在芳香环上具有取代基的苯基硫基烷基中包含的亚烷基的碳原子数优选为1以上8以下，更优选为1以上4以下，特别优选为2。可在芳香环上具有取代基的苯基硫基烷基中，优选为2-(4-氯苯基硫基)乙基。
另外，作为Rc4，-A3-CO-O-A4表示的基团也是优选的。A3为2价有机基团，优选为2价烃基，优选为亚烷基。A4为1价有机基团，优选为1价烃基。
A3为亚烷基的情况下，亚烷基可以为直链状，也可以为支链状，优选为直链状。A3为亚烷基的情况下，亚烷基的碳原子数优选为1以上10以下，更优选为1以上6以下，特别优选为1以上4以下。
作为A4的优选例，可举出碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数7以上20以下的芳烷基、及碳原子数6以上20以下的芳香族烃基。作为A4的优选的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、苯基、萘基、苄基、苯乙基、α-萘基甲基、及β-萘基甲基等。
作为-A3-CO-O-A4表示的基团的优选的具体例，可举出2-甲氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、2-正丙基氧基羰基乙基、2-正丁基氧基羰基乙基、2-正戊基氧基羰基乙基、2-正己基氧基羰基乙基、2-苄基氧基羰基乙基、2-苯氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基正丙基、3-乙氧基羰基正丙基、3-正丙基氧基羰基正丙基、3-正丁基氧基羰基正丙基、3-正戊基氧基羰基正丙基、3-正己基氧基羰基正丙基、3-苄基氧基羰基正丙基、及3-苯氧基羰基正丙基等。
以上，对Rc4进行了说明，作为Rc4，优选为下述式(1a)或下述式(1b)表示的基团。
[化学式21]
Figure BDA0003663732270000451
(式(1a)及式(1b)中，Rc7及Rc8各自为有机基团，n3为0以上4以下的整数，Rc7及Rc8存在于苯环上的相邻位置的情况下，Rc7与Rc8可以相互键合而形成环，n4为1以上8以下的整数，n5为1以上5以下的整数，n6为0以上且(n5+3)以下的整数，Rc9为有机基团。)
式(1a)中的Rc7及Rc8所涉及的有机基团的例子与Rc1同样。作为Rc7，优选为烷基或苯基。Rc7为烷基的情况下，其碳原子数优选为1以上10以下，更优选为1以上5以下，特别优选为1以上3以下，最优选为1。即，Rc7最优选为甲基。Rc7与Rc8键合而形成环的情况下，该环可以为芳香族环，也可以为脂肪族环。作为Rc7与Rc8形成了环的由式(1a)表示的基团的优选例，可举出萘-1-基、1,2,3,4-四氢萘-5-基等。上述式(1a)中，n3为0以上4以下的整数，优选为0或1，更优选为0。
上述式(1b)中，Rc9为有机基团。作为有机基团，可举出与针对Rc1而说明过的有机基团同样的基团。有机基团中，优选为烷基。烷基可以为直链状，也可以为支链状。烷基的碳原子数优选为1以上10以下，更优选为1以上5以下，特别优选为1以上3以下。作为Rc9，可优选例示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等，它们之中，更优选为甲基。
上述式(1b)中，n5为1以上5以下的整数，优选为1以上3以下的整数，更优选为1或2。上述式(1b)中，n6为0以上且(n5+3)以下，优选为0以上3以下的整数，更优选为0以上2以下的整数，特别优选为0。上述式(1b)中，n4为1以上8以下的整数，优选为1以上5以下的整数，更优选为1以上3以下的整数，特别优选为1或2。
式(1)中，Rc5为氢原子、可具有取代基的碳原子数1以上11以下的烷基、或可具有取代基的芳基。作为Rc5为烷基的情况下可具有的取代基，可优选例示苯基、萘基等。另外，作为Rc1为芳基的情况下可具有的取代基，可优选例示碳原子数1以上5以下的烷基、烷氧基、卤原子等。
式(1)中，作为Rc5，可优选例示氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苯基、苄基、甲基苯基、萘基等，它们之中，更优选为甲基或苯基。
作为式(1)表示的化合物的优选的具体例，可举出以下的PI-43～PI-83。
[化学式22]
Figure BDA0003663732270000471
[化学式23]
Figure BDA0003663732270000481
〔其他光聚合引发剂(C3)〕
作为其他光聚合引发剂(C3)，具体而言，可举出1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、双(4-二甲基氨基苯基)酮、2-甲基-1-〔4-(甲基硫基)苯基〕-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二甲基硫醚、4-二甲基氨基苯甲酸、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸丁酯、4-二甲基氨基-2-乙基己基苯甲酸、4-二甲基氨基-2-异戊基苯甲酸、苄基-β-甲氧基乙基乙缩醛、苯偶酰二甲基缩酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(O-乙氧基羰基)肟、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、噻吨、2-氯噻吨、2,4-二乙基噻吨、2-甲基噻吨、2-异丙基噻吨、2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-二苯基蒽醌、偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过氧化氢异丙苯、2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噁唑、2-巯基苯并噻唑、2-(邻氯苯基)-4,5-二(间甲氧基苯基)-咪唑基二聚物、二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、p,p’-双二甲基氨基二苯甲酮、4,4’-双二乙基氨基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、苯偶酰、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻正丁基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、对二甲基苯乙酮、对二甲基氨基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、对叔丁基苯乙酮、对二甲基氨基苯乙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、α,α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、二苯并环庚酮、4-二甲基氨基苯甲酸戊酯、9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基)戊烷、1,3-双(9-吖啶基)丙烷、对甲氧基三嗪、2,4,6-三(三氯甲基)均三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2,4-双-三氯甲基-6-(3-溴-4-甲氧基)苯基均三嗪、2,4-双-三氯甲基-6-(2-溴-4-甲氧基)苯基均三嗪、2,4-双-三氯甲基-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基均三嗪、2,4-双-三氯甲基-6-(2-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基均三嗪等。
其他光聚合引发剂(C3)可以单独使用或者组合2种以上而使用。
相对于除后述的有机溶剂(S)的质量以外的感光性油墨组合物的质量(固态成分整体)而言，光聚合引发剂(C)的含量优选为0.5质量％以上30质量％以下，更优选为1质量％以上20质量％以下。通过使光聚合引发剂(C)的含量在上述的范围内，能够得到固化性良好的感光性油墨组合物。
感光性油墨组合物组合包含氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)作为光聚合引发剂(C)的情况下，相对于氧化膦化合物(C1)的质量W1与肟酯化合物(C2)的质量W2的合计而言，肟酯化合物(C2)的质量W2的质量比率优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上95质量％以下，进一步优选为40质量％以上90质量％以下。
可以在光聚合引发剂(C)中组合光引发助剂。作为光引发助剂，可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基-5-甲氧基苯并噻唑、3-巯基丙酸、3-巯基丙酸甲酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、3-巯基丙酸酯等硫醇化合物等。这些光引发助剂可以单独使用或者组合2种以上而使用。
〔溶剂(S)〕
感光性油墨组合物可以包含相对于感光性油墨组合物的质量而言为5质量％以下的溶剂(S)。溶剂(S)的种类没有特别限定，典型而言为有机溶剂。
作为可在感光性油墨组合物中配合的有机溶剂，例如，可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇单正丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单正丙基醚、二乙二醇单正丁基醚、三乙二醇单甲基醚、三乙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单正丙基醚、丙二醇单正丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单正丙基醚、二丙二醇单正丁基醚、三丙二醇单甲基醚、三丙二醇单乙基醚等(聚)亚烷基二醇单烷基醚类；乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯等(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯类；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚、四氢呋喃等其他醚类；甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯等乳酸烷基酯类；2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸乙酯等其他酯类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。
感光性油墨组合物中的溶剂(S)的含量在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限定。例如，相对于感光性油墨组合物的质量而言，感光性油墨组合物中的溶剂(S)的含量可以为95质量％以下，可以为80质量％以下，可以为50质量％以下，可以为30质量％以下，也可以为20质量％以下。
感光性油墨组合物的固化物为固化膜的情况下，这样的固化膜被用于形成有机EL面板等显示面板中的高折射率膜的情况较多。
在该情况下，为了不对构成显示面板的各种构件造成损伤，期望形成高折射率膜时的溶剂(S)的挥发、来自残留于高折射率膜中的溶剂(S)的逸气的产生少。
溶剂(S)的挥发、逸气的问题可通过降低感光性油墨组合物中的溶剂(S)的含量来消除。但是，通常，在降低感光性组合物等中的溶剂的含量的情况下，组合物的涂布性显著受损，尤其是难以应用于喷墨法等涂布方法。
然而，组合包含前述的硫醚化合物(A1)、和(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的感光性油墨组合物即使在不包含溶剂(S)、或者仅包含少量溶剂(S)的情况下，也能够实现可应用于喷墨法的程度的低粘度。
对于感光性油墨组合物的粘度而言，作为于25℃使用E型粘度计测定的粘度，优选为40cP以下，更优选为30cP以下，进一步优选为28cP以下，特别优选为25cP以下。
感光性油墨组合物的粘度可以通过例如调整光聚合性化合物(A)、金属化合物粒子(B)及溶剂(S)等的含量等来进行调整。
从上述的溶剂(S)的挥发、逸气的问题考虑，感光性油墨组合物的溶剂(S)的含量宜为5质量％以下。进而，感光性油墨组合物的溶剂(S)的含量优选为3质量％以下，更优选为2质量％以下，进一步优选为1质量％以下，更进一步优选为0.5质量％以下，特别优选为0.3质量％以下。
最优选感光性油墨组合物实质上不包含溶剂(S)。所谓感光性油墨组合物实质上不包含溶剂(S)，是指：除了跟随着原料等而有极少量的溶剂(S)被不可避免地带入至感光性油墨组合物中以外，未有意地向感光性油墨组合物中加入溶剂(S)。
感光性油墨组合物实质上不包含溶剂(S)的情况下的、感光性组合物的溶剂(S)的含量例如为0.2质量％以下，优选为0.15质量％以下，更优选为0.1质量％以下，进一步优选为0.05质量％以下。
〔其他成分〕
在不妨碍本发明的目的的范围内，感光性油墨组合物可以除了以上说明的成分之外还包含以往在感光性组合物、油墨组合物中配合的各种添加剂。作为在感光性油墨组合物中配合的优选的添加剂，可举出分散剂、硅烷偶联剂等密合促进剂、抗氧化剂、抗絮凝剂、消泡剂、表面活性剂等。作为表面活性剂，没有特别限定，可以使用氟系表面活性剂、硅系表面活性剂等已知的成分。
〔感光性油墨组合物的制造方法〕
将以上说明的成分各自混合规定量后，将混合物搅拌均匀，由此可得到感光性油墨组合物。
《固化物的制造方法》
典型而言，以上说明的感光性油墨组合物可通过下述方法而制成固化物，所述方法包括：
根据要形成的固化物的形状而将感光性油墨组合物成型；以及
对经成型的感光性油墨组合物进行曝光。
由上述方法制造的固化物显示出例如1.67以上、优选为1.70以上的高折射率。因此，由上述方法制造的固化物可在要求高折射率的光学用途中合适地使用。
例如，由前述的感光性油墨组合物的固化物形成的膜可在有机EL显示面板、液晶显示面板等各种显示面板中作为构成防反射膜等的高折射率膜而合适地使用。
由前述的感光性油墨组合物的固化物形成的高折射率膜的膜厚没有特别限定，可根据用途而适当选择。典型而言，高折射率膜的膜厚优选为1nm以上20μm以下，更优选为50nm以上10μm以下。
将感光性油墨组合物成型的方法没有特别限定，可根据固化物的形状而适当选择。作为固化物的形状，可举出膜形状、透镜形状、线形状、棱镜形状等，但并不限于这些。这些形状中，优选为膜形状。
作为将感光性油墨组合物成型的方法，没有特别限定。固化物的形状为透镜形状、棱镜形状等的情况下，可以使用刮刀等将感光性油墨组合物填充至与固化物的形状对应的铸模中。
固化物的形状为线形状等的情况下，根据固化物的形状而在基材上涂布感光性油墨组合物即可。作为涂布方法，例如，可举出喷墨法等印刷法。
作为将固化物涂布为膜形状的方法，可举出使用辊涂机、逆向涂布机、棒涂机等接触转印型涂布装置、旋涂器(旋转式涂布装置)、幕流式涂布机等非接触型涂布装置的方法。另外，也可以利用喷墨法等印刷法将感光性油墨组合物涂布为膜形状。
感光性油墨组合物包含溶剂(S)的情况下，可以在将感光性油墨组合物成型为所期望的形状后，通过加热等方法将溶剂(S)从经成型的感光性油墨组合物中除去。
需要说明的是，例如，对于已成型为膜形状等所期望的形状的感光性油墨组合物，也可以在进行了感光性组合物不完全固化的程度的曝光后，通过压印法等方法对半固化状态的感光性油墨组合物进行赋形。在该情况下，可进一步对已被赋形的半固化状态的感光性油墨组合物进行曝光，使感光性油墨组合物充分固化至所期望的程度。
另外，也可以将前述的感光性油墨组合物应用于3D打印法，反复进行喷墨印刷和基于曝光的固化，将薄膜状的固化物层叠，由此形成所期望的形状的固化物。
作为用于使通过上述方法进行了成型的感光性油墨组合物固化的曝光方法，可以适当地应用作为感光性组合物的固化方法而已知的各种方法。
对经成型的感光性油墨组合物的曝光可通过例如照射紫外线、准分子激光等活性能量射线而进行。
对经成型的感光性组合物的曝光可以通过例如隔着掩模的曝光这样的方法以位置选择性方式进行。以位置选择性方式进行曝光的情况下，可以使用有机溶剂对经曝光的感光性油墨组合物进行显影，将未曝光部除去，由此形成经图案化的固化物。
进行显影处理的情况下，优选的是，在显影后通过基于加热的干燥等方法将显影液充分除去。
通过以上说明的方法，可形成所期望的形状的、兼具高折射率和高透明性的固化物。
另外，使用前述的感光性油墨组合物得到的固化物由于耐弯曲性优异，即使折弯也不易破裂，因此，可在柔性器件中合适地使用。例如，将由上述的固化物形成的厚度为50nm的膜卷绕在半径为6mm、优选半径为2mm的圆柱状的不锈钢棒上的情况下，不产生破裂。
实施例
以下，示出实施例来更具体地说明本发明，但本发明的范围不限定于这些实施例。
〔实施例1～5及比较例1～3〕
在实施例中，作为硫醚化合物(A1)，使用了下述结构的化合物。
[化学式24]
Figure BDA0003663732270000551
在实施例及比较例中，作为(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)，使用了下述结构的化合物。
[化学式25]
Figure BDA0003663732270000552
在实施例及比较例中，作为金属化合物粒子(B)，使用了氧化锆粒子(平均粒径为10nm)、和氧化钛粒子(平均粒径为100nm)。
在实施例及比较例中，作为氧化膦化合物，使用了以下的化合物。
(C1-1)：双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦。
(C1-2)：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦
(C1-3)：(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基次膦酸乙酯
在实施例及比较例中，作为肟酯化合物(C2)，使用了下述结构的化合物C2-1、化合物C2-2、及化合物C2-3。化合物C2-1、化合物C2-2、及化合物C2-3均在吸收光谱中在320nm以上且低于400nm的波长区域中具有峰，并且在400nm以上的波长区域中的任意波长处显示10以上的克吸光系数。
[化学式26]
Figure BDA0003663732270000561
在实施例及比较例中，作为溶剂(S)，使用了丙二醇单甲基醚。
将以上说明的各成分以表1中记载的比率混合均匀，得到实施例1～5及比较例1～3的感光性油墨组合物。
将所得到的感光性油墨组合物的、于25℃使用E型粘度计测定的粘度记载于表1。另外，按照下述处理方法而测定了使用所得到的感光性油墨组合物形成的固化膜的折射率、和透光性。将折射率的测定结果记载于表1。
＜折射率测定方法＞
使用喷墨装置，在玻璃基板上涂布各实施例、比较例的感光性油墨组合物。其后，使用395nm的UV-LED曝光机，以2J/cm2的曝光量对涂布膜曝光并使其固化，得到厚度为3μm的固化膜。对于该膜，使用Metricon公司制棱镜耦合器，对光线波长550nm处的折射率进行评价。
＜透光率测定方法＞
使用大塚电子制MCPD透过率计，对在折射率测定中制膜而得的膜的光线透过率进行测定。基于测得的透光率，按照以下的基准对使用各实施例及各比较例的感光性油墨组合物形成的固化物的透光率进行评价。
◎：透光率为96％以上。
〇：透光率为95％以上且低于96％。
△：透光率为93％以上且低于95％。
×：透光率低于93％。
[表1]
表1
Figure BDA0003663732270000571
根据实施例1～5可知，如果是组合包含分别为规定结构的硫醚化合物(A1)和(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作为光聚合性化合物(A)、并且组合包含氧化膦化合物(C1)和肟酯化合物(C2)作为光聚合引发剂(C)的感光性油墨组合物，则能够形成兼具高折射率和高透明性的固化物。
根据比较例1～3可知，在使用尽管组合包含分别为规定结构的硫醚化合物(A1)和(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作为光聚合性化合物(A)、但仅包含肟酯化合物(C2)作为光聚合引发剂(C)的感光性油墨组合物的情况下，不能形成透明性优异的固化物。

Claims (16)

1.感光性油墨组合物，其包含光聚合性化合物(A)、和光聚合引发剂(C)，所述感光性油墨组合物包含或者不包含溶剂(S)，
所述光聚合性化合物包含下述式(a-1)表示的硫醚化合物(A1)、和下述式(a-2)表示的(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)，
所述光聚合引发剂(C)组合包含氧化膦化合物(C1)、和肟酯化合物(C2)，
[化学式1]
Figure FDA0003663732260000011
式(a-1)中，R1及R2各自独立地为氢原子或甲基，R3及R4各自独立地为碳原子数1以上5以下的烷基，p及q各自独立地为0或1；
[化学式2]
Figure FDA0003663732260000012
式(a-2)中，R10为氢原子或甲基，R11为碳原子数1以上3以下的亚烷基，R12为单键、氧原子、或硫原子，R13为碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、苯氧基、或苯基，s为0以上5以下的整数，t为0、1或2。
2.如权利要求1所述的感光性油墨组合物，其中，相对于氧化膦化合物(C1)的质量W1与肟酯化合物(C2)的质量W2的合计而言，肟酯化合物(C2)的质量W2的质量比率为30质量％以上。
3.如权利要求1或2所述的感光性油墨组合物，其中，肟酯化合物(C2)不包含在吸收光谱中在320nm以上且低于400nm的波长区域中具有峰、并且在400nm以上的波长区域中的任意波长处显示10以上的克吸光系数的化合物。
4.如权利要求1～3中任一项所述的感光性油墨组合物，其中，肟酯化合物(C2)为下述式(1)表示的化合物，
[化学式3]
Figure FDA0003663732260000021
式(1)中，Rc1为氢原子、硝基或1价有机基团，Rc2及Rc3各自为可具有取代基的链状烷基、可具有取代基的环状有机基团、或氢原子，Rc2与Rc3可以相互键合而形成环，Rc4为1价有机基团，Rc5为氢原子、可具有取代基的碳原子数1以上11以下的烷基、或可具有取代基的芳基，n1为0以上4以下的整数，n2为0或1。
5.如权利要求1～4中任一项所述的感光性油墨组合物，所述感光性油墨组合物的于25℃使用E型粘度计测定的粘度为40cP以下。
6.如权利要求1～5中任一项所述的感光性油墨组合物，其还包含选自由氧化锆粒子、氧化钛粒子、钛酸钡粒子、氧化铈粒子、及硫化锌粒子组成的组中的1种以上的金属化合物粒子(B)。
7.如权利要求6所述的感光性油墨组合物，其中，相对于所述感光性油墨组合物的除所述溶剂(S)的质量以外的质量而言，所述金属化合物粒子(B)的质量的比率为5质量％以上70质量％以下。
8.如权利要求1～7中任一项所述的感光性油墨组合物，其中，相对于所述光聚合性化合物(A)的质量而言，所述硫醚化合物(A1)的质量、与所述(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的质量的合计比率为80质量％以上。
9.如权利要求1～8中任一项所述的感光性油墨组合物，其中，相对于所述感光性油墨组合物的除所述溶剂(S)的质量以外的质量而言，所述硫醚化合物(A1)的质量的比率为5质量％以上30质量％以下。
10.如权利要求1～9中任一项所述的感光性油墨组合物，其中，相对于所述感光性油墨组合物的除所述溶剂(S)的质量以外的质量而言，所述(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)的质量的比率为10质量％以上50质量％以下。
11.权利要求1～10中任一项所述的感光性油墨组合物的固化物。
12.如权利要求11所述的固化物，所述固化物的折射率为1.67以上。
13.显示面板，其具备由权利要求11或12所述的固化物形成的膜。
14.固化物的制造方法，其包括：
根据要形成的固化物的形状而将权利要求1～10中任一项所述的感光性油墨组合物成型；以及
对经成型的所述感光性油墨组合物进行曝光。
15.如权利要求14所述的固化物的制造方法，其中，所述感光性油墨组合物通过涂布而被成型为膜状。
16.如权利要求14或15所述的固化物的制造方法，其中，所述涂布通过喷墨印刷法来进行。
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