WO2023203845A1 - 組成物、及び感光性組成物 - Google Patents

組成物、及び感光性組成物 Download PDF

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WO2023203845A1
WO2023203845A1 PCT/JP2023/004534 JP2023004534W WO2023203845A1 WO 2023203845 A1 WO2023203845 A1 WO 2023203845A1 JP 2023004534 W JP2023004534 W JP 2023004534W WO 2023203845 A1 WO2023203845 A1 WO 2023203845A1
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WO
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group
carbon atoms
groups
substituent
formula
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Application number
PCT/JP2023/004534
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English (en)
French (fr)
Inventor
一樹 浦川
大 塩田
Original Assignee
東京応化工業株式会社
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing a photopolymerizable compound (A) and metal oxide particles (B), a photosensitive composition, and a cured product of the photosensitive composition.
  • compositions used to form various functional materials for the purpose of imparting functionality to the materials.
  • high refractive index materials are used to form optical members.
  • the high refractive material for example, a composition in which metal oxide particles such as titanium oxide particles and zirconium oxide particles are dispersed in an organic component is used.
  • an energy beam containing a metal oxide (A) with a specific particle size, a (meth)acrylate (B), and a photopolymerization initiator (C) is used.
  • a curable composition has been proposed (see Patent Document 1).
  • the present invention was made in view of the above-mentioned problems, and includes a photopolymerizable compound (A) and metal oxide particles (B), and when an initiator (C) is added, good curing is achieved.
  • a photosensitive composition containing a composition exhibiting properties, a photopolymerizable compound (A), metal oxide particles (B), and an initiator (C) and exhibiting good curability; The purpose is to provide cured products.
  • the present inventors have proposed a composition containing a photopolymerizable compound (A) and a metal oxide particle (B), or a composition containing a photopolymerizable compound (A), a metal oxide particle (B), and an initiator (
  • the present invention provides the following.
  • the first aspect of the present invention includes a photopolymerizable compound (A) and metal oxide particles (B),
  • the photopolymerizable compound (A) has the following formula (A1): R a01 -X a01 -R a02 -Ar-X a02 -(Ar-R a02 -X a01 -R a01 ) n ...(A1)
  • R a01 is each independently a radical polymerizable group-containing group
  • R a02 is each independently an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • X a01 is each is independently O or S
  • X a02 is an n+1 valent organic group having 1 to 3 carbon atoms, O, or S
  • each Ar may independently have a substituent It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, n is 1 or 2, and when X a02 is O or S, n is 1.
  • the second aspect of the present invention includes a photopolymerizable compound (A), metal oxide particles (B), and an initiator (C),
  • the photopolymerizable compound (A) has the following formula (A1): R a01 -X a01 -R a02 -Ar-X a02 -(Ar-R a02 -X a01 -R a01 ) n ...(A1)
  • R a01 is each independently a radical polymerizable group-containing group
  • R a02 is each independently an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • X a01 is each is independently O or S
  • X a02 is an n+1 valent organic group having 1 to 3 carbon atoms, O, or S
  • each Ar may independently have a substituent It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, n is 1 or 2, and when X a02 is O or S, n is 1.
  • the third aspect of the present invention is a cured product of the photosensitive composition according to the second aspect.
  • a composition comprising a photopolymerizable compound (A) and metal oxide particles (B) and exhibiting good curability when an initiator (C) is added; It is possible to provide a photosensitive composition containing a compound (A), metal oxide particles (B), and an initiator (C) and exhibiting good curability, and a cured product of the photosensitive composition. can.
  • the composition includes a photopolymerizable compound (A) and metal oxide particles (B).
  • a composition is substantially a metal oxide particle dispersion composition, and after being appropriately blended with an initiator for curing the photopolymerizable compound (A), a composition according to the type of metal oxide particles (B) is added. It is used to form functional materials with properties, especially high refractive index materials.
  • the photopolymerizable compound (A) includes a compound represented by the following formula (A1). R a01 -X a01 -R a02 -Ph-X a02 -(Ph-R a02 -X a01 -R a01 ) n ...(A1)
  • R a01 each independently represents a radically polymerizable group-containing group.
  • R a02 each independently represents an alkylene group having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • X a01 is each independently O or S.
  • X a02 is an n+1-valent organic group having 1 to 3 carbon atoms, O, or S.
  • Ar is each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 or more and 12 or less carbon atoms which may have a substituent.
  • n is 1 or 2.
  • n is 1.
  • the composition contains the compound represented by the above formula (A1), the composition exhibits good curability when the initiator (C) is added to the composition.
  • the composition may contain, as the photopolymerizable compound (A), a photopolymerizable compound (A2) other than the compound (A1) together with the compound (A1).
  • the photopolymerizable compound (A) may contain a photopolymerizable compound (A2) other than the compound (A1) together with the compound (A1). is preferred.
  • the composition contains a photopolymerizable compound (A).
  • the photopolymerizable compound (A) is a compound having a radically polymerizable group-containing group.
  • the radically polymerizable group-containing group typically includes a group containing an ethylenically unsaturated double bond.
  • an alkenyl group-containing group including an alkenyl group such as a vinyl group and an allyl group is preferable, and a (meth)acryloyl group-containing group is more preferable.
  • (meth)acrylic means both acrylic and methacrylic.
  • (Meth)acryloyl means both acryloyl and methacryloyl.
  • (Meth)acrylate means both acrylate and methacrylate.
  • the photopolymerizable compound (A) includes a compound represented by the following formula (A1). R a01 -X a01 -R a02 -Ar-X a02 -(Ar-R a02 -X a01 -R a01 ) n ...(A1)
  • R a01 each independently represents a radically polymerizable group-containing group.
  • R a02 each independently represents an alkylene group having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • X a01 is each independently O or S.
  • X a02 is an n+1-valent organic group having 1 to 3 carbon atoms, O, or S.
  • Ar is each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 or more and 12 or less carbon atoms which may have a substituent.
  • n is 1 or 2. When X a02 is O or S, n is 1.
  • the compound represented by formula (A1) is also referred to as "compound (A1)."
  • R a01 is a radically polymerizable group-containing group.
  • the radically polymerizable group-containing group typically includes a group containing an ethylenically unsaturated double bond.
  • an alkenyl group-containing group including an alkenyl group such as a vinyl group and an allyl group is preferable, and a (meth)acryloyl group-containing group is more preferable.
  • Suitable examples of the alkenyl group-containing group include an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms, and an alkenylcarbonyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • alkenyl groups and alkenylcarbonyl groups may be linear or branched.
  • Preferred specific examples of the alkenyl group include allyl group, but-3-en-1-yl group, pent-4-en-1-yl group, hex-5-en-1-yl group, hept-6-ene -1-yl group, oct-7-en-1-yl group, non-8-en-1-yl group, and dec-9-en-1-yl group.
  • alkenylcarbonyl group examples include an acryloyl group, a methacryloyl group, a but-3-en-1-ylcarbonyl group, a pent-4-en-1-ylcarbonyl group, and a hex-5-en-1-ylcarbonyl group. group, hept-6-en-1-ylcarbonyl group, oct-7-en-1-ylcarbonyl group, and non-8-en-1-ylcarbonyl group.
  • radically polymerizable group-containing groups allyl, acryloyl, and methacryloyl groups are preferred, and acryloyl and methacryloyl groups are particularly preferred. That is, among radically polymerizable group-containing groups, a (meth)acryloyl group is particularly preferred.
  • a plurality of R a01s exist.
  • a plurality of R a01s may be the same or different.
  • the plurality of R a01s are the same.
  • R a02 each independently represents an alkylene group having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • the alkylene group include methylene group, ethane-1,2-diyl group (ethylene group), ethane-1,1-diyl group, propane-1,3-diyl group, propane-1,2-diyl group. group, propane-1,1-diyl group, and propane-2,2-diyl group.
  • methylene group, ethane-1,2-diyl group (ethylene group), propane-1,3-diyl group, and propane-1,2-diyl group are preferable, and methylene group is more preferable.
  • a plurality of R a02s exist.
  • a plurality of R a02 's may be the same or different.
  • the plurality of R a02s are the same.
  • X a01 is O or S, preferably O.
  • a plurality of X a01s exist.
  • the plurality of X a01s may be the same or different.
  • the plurality of X a01s are the same.
  • X a02 is an n+1 valent organic group having 1 to 3 carbon atoms, O, or S. Further, n is 1 or 2, and 1 is preferable. When X a02 is O or S, n is 1.
  • the organic group as X a02 is a divalent organic group.
  • divalent organic groups include alkylene groups having 1 to 3 carbon atoms, -CH 2 -CO-, -CH 2 -CH 2 -CO-, -CH 2 -CO-CH 2 -, -CH 2 - O-, -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -O-, -O- CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 -O-CH 2 -, -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -NH-, -CH 2 -CH 2 -NH -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH-, -NH-CH 2 -NH-, -NH-CH 2 -NH-, -NH-CH 2
  • alkylene group having 1 to 3 carbon atoms as X a02 are the same as the specific examples of the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms as R a02 .
  • Examples of the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms as X a02 include methylene group, ethane-1,2-diyl group (ethylene group), propane-1,3-diyl group, and propane-1,2-diyl group.
  • a group is preferable, and a methylene group is more preferable.
  • X a02 is a methylene group, O, or S.
  • the organic group as X a02 is a trivalent organic group.
  • the trivalent organic group an alkantriyl group having 1 or more and 3 or less carbon atoms is preferable.
  • the alkantriyl group include methanetriyl group, ethane-1,1,1-tolyyl group, ethane-1,1,2-tolyyl group, propane-1,1,1-tolyyl group, propane-1, Examples include 1,2-tolyyl group, propane-1,1,3-tolyyl group, propane-1,2,2-tolyyl group, and propane-1,2,3-tolyyl group.
  • methanetriyl group is preferred.
  • Ar is an aromatic hydrocarbon group having 6 or more and 12 or less carbon atoms that may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, and a biphenyldiyl group.
  • the aromatic hydrocarbon groups include o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, naphthalene-1,2-diyl group, naphthalene-1,3-diyl group, naphthalene- 1,4-diyl group, naphthalene-1,5-diyl group, naphthalene-1,6-diyl group, naphthalene-1,7-diyl group, naphthalene-1,8-diyl group, naphthalene-2,3-diyl group group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-2,7-diyl group, biphenyl-4,4'-diyl group, biphenyl-3,3'-diyl group, and biphenyl-3,4'-diyl group can be mentioned.
  • aromatic hydrocarbon groups m-phenylene group, p-phenylene group, naphthalene-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-2,7-diyl group, biphenyl- 4,4'-diyl group and biphenyl-3,3'-diyl group are preferred, p-phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group, and biphenyl-4,4'-diyl group are more preferred; -Phenylene group is particularly preferred.
  • the aromatic hydrocarbon group as Ar may have a substituent.
  • the type of the substituent is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • substituents include halogen atoms, hydroxyl groups, mercapto groups, cyano groups, nitro groups, and monovalent organic groups.
  • halogen atom as a substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the monovalent organic group include an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an aliphatic acyl group, an aliphatic acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group, and an aliphatic acylthio group.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 12 or less, and even more preferably 1 or more and 8 or less.
  • the alkoxyalkyl group aliphatic acyl group, aliphatic acyloxy group, alkoxycarbonyl group, alkoxyalkylthio group, and aliphatic acylthio group
  • the lower limit of the number of carbon atoms is 2.
  • alkyl group as a substituent examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include n-hexyl group, n-heptyl group, and n-octyl group.
  • alkoxy group as a substituent examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, n- Examples include pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, and n-octyloxy group.
  • alkoxyalkyl group as a substituent examples include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2- n-propyloxyethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-methoxy-n-propyloxy group, 3-ethoxy-n-propyloxy group, 3-n-propyloxy-n-propyloxy group, 3 -n-butyloxy-n-propyloxy group, 4-methoxy-n-butyloxy group, 4-ethoxy-n-butyloxy group, 4-n-propyloxy-n-butyloxy group, 4-n-butyloxy-n-butyloxy Examples include groups.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acyl group as a substituent include an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a pentanoyl group, a hexanoyl group, a heptanoyl group, and an octanoyl group.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acyloxy group as a substituent include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butanoyloxy group, a pentanoyloxy group, a hexanoyloxy group, a heptanoyloxy group, and an octanoyloxy group.
  • alkoxycarbonyl group as a substituent examples include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxy Examples include carbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, and n-octyloxycarbonyl group.
  • alkylthio group as a substituent examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group. n-hexylthio, n-heptylthio, and n-octylthio.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acylthio group as a substituent include an acetylthio group, a propionylthio group, a butanoylthio group, a pentanoylthio group, a hexanoylthio group, a heptanoylthio group, and an octanoylthio group.
  • the number of substituents is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of substituents is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the aromatic hydrocarbon group as Ar has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be different from each other.
  • Preferred specific examples of compound (A1) include the following compounds.
  • the composition may contain other photopolymerizable compound (A2) together with compound (A1). Since the compound (A1) has a radically polymerizable group-containing group, the other photopolymerizable compound (A2) also has a radically polymerizable group-containing group.
  • the mass of the other photopolymerizable compound (A2) relative to the mass of the photopolymerizable compound (A) is The preferred ratio varies depending on the type of other photopolymerizable compound (A2).
  • the ratio of the mass of the other photopolymerizable compound (A2) to the mass of the photopolymerizable compound (A) is preferably 10% by mass or more and 90% by mass or less, and 20% by mass or more and 80% by mass or less. More preferably, it is 30% by mass or more and 70% by mass or less.
  • the other photopolymerizable compound (A2) may be a monofunctional compound having one radically polymerizable group or a polyfunctional compound having two or more radically polymerizable groups.
  • the other photopolymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group is preferably a compound having one or more (meth)acryloyl groups, such as a (meth)acrylate compound or a (meth)acrylamide compound; A (meth)acrylate compound having a (meth)acryloyl group is more preferred.
  • Examples of monofunctional compounds having a radically polymerizable group-containing group include (meth)acrylamide, methylol (meth)acrylamide, methoxymethyl (meth)acrylamide, ethoxymethyl (meth)acrylamide, propoxymethyl (meth)acrylamide, butoxymethoxy Methyl (meth)acrylamide, N-methylol (meth)acrylamide, N-hydroxymethyl (meth)acrylamide, (meth)acrylic acid, fumaric acid, maleic acid, maleic anhydride, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic acid, anhydride Citraconic acid, crotonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, tert-butylacrylamide sulfonic acid, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, Cyclohexyl (meth)
  • polyfunctional compounds having radically polymerizable group-containing groups include ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, propylene glycol di(meth)acrylate, and polypropylene glycol di(meth)acrylate.
  • tolylene diisocyanate reaction product of trimethylhexamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, methylene bis(
  • Examples include polyfunctional compounds such as meth)acrylamide, (meth)acrylamide methylene ether, condensates of polyhydric alcohols and N-methylol(meth)acrylamide, and triacryl formal.
  • polyfunctional compounds phthalic acid diallyl ester and isophthalic acid diallyl ester are preferable in that they can form a cured product with a particularly high refractive index.
  • These polyfunctional compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • photopolymerizable compounds (A2) having a radically polymerizable group-containing group trifunctional or higher-functional polyfunctional compounds are preferred because they tend to increase the strength of the material formed using the composition.
  • a polyfunctional compound having four or more functionalities is more preferred, and a polyfunctional compound having five or more functionalities is even more preferred.
  • the photopolymerizable compound (A) includes a monofunctional compound as another photopolymerizable compound (A2)
  • the ratio of the mass of the monofunctional compound to the mass of the photopolymerizable compound (A) is less than 20% by mass. is preferable, and 10% by mass or less is more preferable.
  • the composition contains a compound represented by the following formula (A-2a) or the following formula (A-2b) as the photopolymerizable compound (A) having a radically polymerizable group-containing group. It is preferable to include. (MA-(O-R a1 ) na1 -X-CH 2 ) 2 -CH-X-(R a1 -O) na1 -MA...(A-2b)
  • MA each independently represents a (meth)acryloyl group.
  • Each X is independently an oxygen atom, -NH-, or -N(CH 3 )-.
  • R a1 is each independently an ethane-1,2-diyl group, a propane-1,2-diyl group, or a propane-1,3-diyl group.
  • R a2 is a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by -X-(R a1 -O) na1 -MA (X is as defined above).
  • na1 and na2 are each independently 0 or 1.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R a2 includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group. group, and tert-butyl group.
  • methyl and ethyl groups are preferred.
  • Preferred examples of the compound represented by formula (A-2a) and the compound represented by formula (A-2b) include pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and trimethylolpropane. Examples include tri(meth)acrylate, glycerin tri(meth)acrylate, and the following compounds 1) to 32). In the compounds 1) to 32) below, MA is a (meth)acryloyl group.
  • the mass of the compound represented by formula (A-2a) and the mass of the compound represented by formula (A-2b) with respect to the mass of the photopolymerizable compound (A) is preferably 20% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 50% by mass or less, and even more preferably 40% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the composition contains another photopolymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group, since it is easy to form a material with a high refractive index using the composition.
  • the photopolymerizable compound (A2) preferably includes a diaryl sulfide compound having a structure in which two aryl groups substituted with a radically polymerizable group-containing group are connected via -S-. Such a diaryl sulfide compound may have a substituent other than the radically polymerizable group-containing group on the aryl group.
  • Substituents other than the radically polymerizable group-containing group are the same as the substituents that the aromatic hydrocarbon group as Ar may have in the above formula (A1).
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthalen-1-yl group, a naphthalen-2-yl group, a 4-phenylphenyl group, a 3-phenylphenyl group, and a 2-phenylphenyl group.
  • phenyl group is preferred.
  • a compound represented by the following formula (A-2c) is preferable.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 or more and 5 or less carbon atoms.
  • p and q are each independently 0 or 1.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group. R 1 and R 2 may be different from each other or may be the same. Since the compound represented by formula (A-2c) is easy to synthesize and obtain, it is preferable that R 1 and R 2 are the same.
  • R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 or more and 5 or less carbon atoms. R 3 and R 4 may be different from each other or may be the same. Since the compound represented by formula (A-2c) is easy to synthesize and obtain, it is preferable that R 3 and R 4 are the same.
  • the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms as R 3 and R 4 may be linear or branched.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms as R 3 and R 4 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, Examples include tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, and tert-pentyl group.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (A-2c) include the following compounds.
  • the composition contains a compound represented by formula (A-2c) as another photopolymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group
  • the mass ratio of the compound represented by -2c) is preferably 10% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 50% by mass or less.
  • R A001 and R A003 are each independently a radically polymerizable group-containing group or a cationically polymerizable group-containing group.
  • R A002 and R A004 are each independently an alkylene group which may be interrupted by one or more O and/or S.
  • X A01 , X A02 , X A03 , and X A04 are each independently O or S.
  • Ph 1 and Ph 2 are each independently a phenylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 or more and 5 or less carbon atoms.
  • the total number of O and/or S contained in the alkylene group as R A002 and the number of O and/or S contained in the alkylene group as R A004 is 2 or more.
  • the compound represented by formula (A2-d) does not have a radically polymerizable group-containing group and a cationically polymerizable group-containing group at the same time.
  • Ph 1 and Ph 2 are each independently a phenylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 or more and 5 or less carbon atoms.
  • the phenylene group as Ph 1 and Ph 2 may be any of o-phenylene group, m-phenylene group, and p-phenylene group. Among these, the phenylene group is preferably p-phenylene group.
  • the number of alkyl groups as substituents bonded to the phenylene groups as Ph 1 and Ph 2 is not particularly limited.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include isopentyl group, neopentyl group, sec-pentyl group, and tert-pentyl group. Among these groups, methyl and ethyl groups are preferred.
  • R A001 and R A003 each independently represent a radically polymerizable group-containing group.
  • the radically polymerizable group is as described above.
  • As the radically polymerizable group-containing group as R A001 and R A003 a (meth)acryloyl group-containing group is preferable, and a (meth)acryloyl group is more preferable.
  • R A002 and R A004 are each independently an alkylene group which may be interrupted by one or more O and/or S.
  • R A002 and R A004 are preferably alkylene groups interrupted with one or more O and/or S.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group, which may be interrupted by one or more O and/or S, as R A002 and R A004 is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the alkylene group which may be interrupted by one or more O and/or S as R A002 and R A004 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, an alkantriyl group having 1 to 4 carbon atoms, and ma aliphatic chain saturated hydrocarbon groups selected from alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and ma aliphatic chain saturated hydrocarbon groups (ma-1)
  • a group consisting of O and/or S is preferable.
  • ma is an integer of 2 or more and 6 or less.
  • Suitable examples of the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms include a methylene group, an ethane-1,2-diyl group (ethylene group), a propane-1,2-diyl group, and a propane-1,3-diyl group. , butane-1,2-diyl group, butane-1,3-diyl group, and butane-1,4-diyl group. Among these groups, ethane-1,2-diyl group (ethylene group), propane-1,2-diyl group, and propane-1,3-diyl group are preferred.
  • Preferred examples of the alkantriyl group having 1 to 4 carbon atoms include propane-1,2,3-tolyyl group, butane-1,2,3-tolyyl group, and butane-1,2,4-tolyyl group. Examples include groups. Among these groups, propane-1,2,3-triyl group is preferred. Preferred examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group. It will be done. Among these groups, methyl and ethyl groups are preferred.
  • the alkylene group which may be interrupted by one or more O and/or S as R A002 and R A004 connects ma alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms and ma alkylene groups.
  • a group consisting of (ma-1) O and/or S is preferable.
  • ma is an integer of 2 or more and 6 or less.
  • Preferred specific examples of alkylene groups optionally interrupted by one or more O and/or S as R A002 and R A004 include the following groups. -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 - -(CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 2 CH 2 - -(CH 2 CH 2 -O) 3 -CH 2 CH 2 - -(CH 2 CH 2 -O) 4 -CH 2 CH 2 - -(CH 2 CH 2 -O) 5 -CH 2 CH 2 - -C(CH 3 )HCH 2 -O-C(CH 3 )HCH 2 - -(C( CH3 ) HCH2 ) 2 -O-C( CH3 ) HCH2- -(C(CH 3 )HCH 2 ) 3 -O-C(CH 3 )HCH 2 - -(C(CH 3 )HCH 2 ) 4 -O-C(CH 3 )HCH 2 - -(C(CH 3
  • -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -, -(CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 CH 2 -O) 3 -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -, -(CH 2 CH 2 -S) 2 -CH 2 CH 2 - and -(CH 2 CH 2 -S) 3 -CH 2 CH 2 - are preferred, -(CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 CH 2 -O) 3 -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 CH 2 -S) 2 -CH 2 CH 2 - and -(CH 2 CH 2 -S) 3 -CH 2 CH 2 - are more preferred.
  • X A01 , X A02 , X A03 , and X A04 are each independently O or S.
  • the total number of O and/or S contained in the alkylene group as R A002 and the number of O and/or S contained in the alkylene group as R A004 is 2 or more. .
  • the compound represented by formula (A2-d) prevents an excessive decrease in the weight of components other than the solvent when the composition is heated.
  • the dispersion of the metal oxide particles (B) in the composition can be stabilized.
  • the upper limit of the total of the number of O and/or S contained in the alkylene group as R A002 and the number of O and/or S contained in the alkylene group as R A004 is particularly determined as long as the desired effect is not impaired. Not limited.
  • the total of the number of O and/or S contained in the alkylene group as R A002 and the number of O and/or S contained in the alkylene group as R A004 is, for example, preferably 2 or more and 10 or less, and 2 or more. It is more preferably 8 or less, and even more preferably 2 or more and 6 or less.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (A2-d) include the following compounds.
  • the linking group that connects the acryloyloxy group or methacryloyloxy group and the aryloxy group, arylthio group, heteroaryloxy group, or heteroarylthio group is replaced by -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -, -(CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 CH 2 -O) 3 -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -, Compounds changed to -(CH 2 CH 2 -S) 2 -CH 2 CH 2 - or -(CH 2 CH 2 -S) 3 -CH 2 CH 2 - are also preferred.
  • the amount of formula (A) relative to the mass of the photopolymerizable compound (A) is The mass ratio of the compound represented by -2d) is preferably 10% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the composition contains a sulfur-containing compound represented by the following formula (A-2e) as another photopolymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group.
  • a sulfur-containing compound represented by the following formula (A-2e) as another photopolymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group.
  • it contains (meth)acrylate.
  • Ar a1 -R a21 -S-R a22 -O-CO-CR a23 CH 2 ...(A-2e)
  • Ar a1 is a phenyl group optionally substituted with a halogen atom.
  • R a21 is a single bond or an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
  • R a22 is an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
  • R a23 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • Ar a1 is a phenyl group which may be substituted with a halogen atom.
  • the number of halogen atoms bonded to the phenyl group is not particularly limited.
  • the number of halogen atoms bonded to the phenyl group is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • the plurality of halogen atoms bonded to the phenyl group may consist of only the same type of halogen atoms, or may consist of two or more types of halogen atoms.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • Ar a1 an unsubstituted phenyl group is preferable.
  • R a21 is a single bond or an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
  • alkylene groups having 1 to 6 carbon atoms include methylene group, ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group. group, pentane-1,5-diyl group, and hexane-1,6-diyl group.
  • R a21 a single bond and a methylene group are preferable, and a single bond is more preferable.
  • R a22 is an alkylene group having 1 or more and 6 or less carbon atoms.
  • alkylene groups having 1 to 6 carbon atoms include methylene group, ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group. group, pentane-1,5-diyl group, and hexane-1,6-diyl group.
  • a methylene group, an ethane-1,2-diyl group, and a propane-1,3-diyl group are preferable, and an ethane-1,2-diyl group and a propane-1,3-diyl group are more preferable.
  • Ar a1 is a phenyl group and R a21 is a single bond. is particularly preferred.
  • sulfur-containing (meth)acrylate represented by formula (A-2e) include 2-phenylthioethyl (meth)acrylate, 3-phenylthiopropyl (meth)acrylate, and 2-benzylthioethyl ( meth)acrylate, 3-benzylthiopropyl(meth)acrylate, 2-(2-chlorophenyl)ethyl(meth)acrylate, 2-(3-chlorophenyl)ethyl(meth)acrylate, 2-(4-chlorophenyl)ethyl(meth)acrylate ) acrylate, 3-(2-chlorophenyl)propyl (meth)acrylate, 3-(3-chlorophenyl)propyl (meth)acrylate, 3-(4-chlorophenyl)propyl (meth)acrylate, 2-(2-fluorophenyl) Ethyl (meth)acrylate, 2-(3-fluorophenyl)
  • the composition contains a sulfur-containing (meth)acrylate represented by formula (A-2e) as another photopolymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group
  • the photopolymerizable compound (A) The ratio of the mass of the sulfur-containing (meth)acrylate represented by formula (A-2e) to the mass is preferably 40% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the composition preferably contains a compound represented by the following formula (A-2f) as the other photopolymerizable compound (A2), since it is easy to form a material with a high refractive index using the composition.
  • R A1 , R A2 , and R A3 are each independently an organic group. At least two of the organic group as R A1 , the organic group as R A2 , and the organic group as R A3 have a radically polymerizable group-containing group.
  • Preferred examples of the compound represented by formula (A-2f) include compounds represented by formula (A-2f-a) below.
  • R A01 is a quinolinyl group which may have a substituent, an isoquinolinyl group which may have a substituent, or a 2-substituted benzothiazolyl group which may have a substituent. It is.
  • the 2-substituted benzothiazolyl group has a group represented by -SR A0 at the 2-position.
  • R A0 is a hydrogen atom or a radically polymerizable group-containing group.
  • R A02 and R A03 are both aromatic ring-containing groups having a radically polymerizable group-containing group.
  • the -NH- group bonded to the triazine ring is bonded to the aromatic rings in R A02 and R A03 .
  • R A01 is a quinolinyl group which may have a substituent, an isoquinolinyl group which may have a substituent, or a 2-substituted benzothiazolyl group which may have a substituent. It is thought that this contributes to the high refractive index of the material formed using this method.
  • the quinolinyl group as R A01 includes quinolin-2-yl group, quinolin-3-yl group, quinolin-4-yl group, quinolin-5-yl group, quinolin-6-yl group, quinolin-7-yl group. , and quinolin-8-yl group.
  • the starting materials for the compound represented by formula (A-2f-a) are easily available, and the compound represented by formula (A-2f-a) is easy to synthesize. For these reasons, quinolin-3-yl group and quinolin-4-yl group are preferred.
  • the isoquinolinyl group as R A01 includes isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl group, isoquinolin-4-yl group, isoquinolin-5-yl group, isoquinolin-6-yl group, isoquinolin-7-yl group, and isoquinolin-8-yl group.
  • the substituents that the quinolinyl group and isoquinolinyl group as R A01 may have are not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • substituents include halogen atoms, hydroxyl groups, mercapto groups, cyano groups, nitro groups, and monovalent organic groups.
  • halogen atom as a substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the monovalent organic group include an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an aliphatic acyl group, an aliphatic acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group, and an aliphatic acylthio group. Further, a radically polymerizable group-containing group described below is also preferable as a monovalent organic group.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 12 or less, and even more preferably 1 or more and 8 or less.
  • the alkoxyalkyl group aliphatic acyl group, aliphatic acyloxy group, alkoxycarbonyl group, alkoxyalkylthio group, and aliphatic acylthio group
  • the lower limit of the number of carbon atoms is 2.
  • alkyl group as a substituent examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include n-hexyl group, n-heptyl group, and n-octyl group.
  • alkoxy group as a substituent examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, n- Examples include pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, and n-octyloxy group.
  • alkoxyalkyl group as a substituent examples include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2- n-propyloxyethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-methoxy-n-propyloxy group, 3-ethoxy-n-propyloxy group, 3-n-propyloxy-n-propyloxy group, 3 -n-butyloxy-n-propyloxy group, 4-methoxy-n-butyloxy group, 4-ethoxy-n-butyloxy group, 4-n-propyloxy-n-butyloxy group, and 4-n-butyloxy-n- A butyloxy group is mentioned.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acyl group as a substituent include an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a pentanoyl group, a hexanoyl group, a heptanoyl group, and an octanoyl group.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acyloxy group as a substituent include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butanoyloxy group, a pentanoyloxy group, a hexanoyloxy group, a heptanoyloxy group, and an octanoyloxy group.
  • alkoxycarbonyl group as a substituent examples include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxy Examples include carbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, and n-octyloxycarbonyl group.
  • alkylthio group as a substituent examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group. n-hexylthio, n-heptylthio, and n-octylthio.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acylthio group as a substituent include an acetylthio group, a propionylthio group, a butanoylthio group, a pentanoylthio group, a hexanoylthio group, a heptanoylthio group, and an octanoylthio group.
  • the number of substituents is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of substituents is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the plurality of substituents may be different from each other.
  • the 2-substituted benzothiazolyl group as R A01 has a group represented by -S-R A0 at the 2-position.
  • the 2-substituted benzothiazolyl group as R A01 may have a substituent other than the group represented by -S-R A0 at a position other than 2.
  • R A0 is a hydrogen atom or a radically polymerizable group-containing group. The radically polymerizable group-containing group will be described later.
  • Preferred examples of the 2-substituted benzothiazolyl group include the following groups.
  • the substituents that the 2-substituted benzothiazolyl group as R A01 may have are the same as the substituents that the quinolinyl group and isoquinolinyl group may have.
  • the number of substituents is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of substituents is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the 2-substituted benzothiazolyl group has multiple substituents, the multiple substituents may be different from each other.
  • R A02 and R A03 are both aromatic ring-containing groups having a radically polymerizable group-containing group. Note that the -NH- group bonded to the triazine ring is bonded to the aromatic rings in R A02 and R A03 .
  • the bonding position of the radically polymerizable group-containing group in the aromatic ring-containing group as R A02 and R A03 is not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as R A02 and the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as R A03 are not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as R A02 and the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as R A03 are preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and 1 or 2 is more preferred, and 1 is particularly preferred.
  • the aromatic ring-containing group as R A02 and R A03 may contain only one monocyclic aromatic ring or one fused aromatic ring, and may include a monocyclic aromatic ring and/or a fused aromatic ring. It may contain two or more.
  • the aromatic ring-containing groups as R A02 and R A03 include two or more monocyclic aromatic rings and/or fused aromatic rings, the monocyclic aromatic rings may be combined with each other, the fused aromatic rings may be combined with each other, or the monocyclic ring may contain two or more monocyclic aromatic rings and/or fused aromatic rings.
  • the type of linking group that connects the aromatic ring and the fused aromatic ring is not particularly limited.
  • the linking group may be a divalent linking group, a trivalent or higher valent linking group, and a divalent linking group is preferable.
  • a group represented by -CR a001 R a002 - is also preferable.
  • R a001 and R a002 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R a001 and R a002 may be combined with each other to form a ring.
  • Specific examples of the group represented by -CR a001 R a002 - include a methylene group, an ethane-1,1-diyl group, a propane-2,2-diyl group, a butane-2,2-diyl group, and a 1,1-diyl group. , 1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl group, cyclopentylidene group, cyclohexylidene group, and cycloheptylidene group.
  • the aromatic ring-containing groups as R A02 and R A03 have a radically polymerizable group-containing group.
  • the radically polymerizable group-containing group is as described above.
  • Suitable examples of radically polymerizable group-containing groups include groups represented by the following formula (AI) or the following formula (A-II), which do not correspond to vinyloxy group-containing groups. -(A 01 ) na -R 01 ...(A-I) -(A 01 ) na -R 02 -A 02 -R 01 ...(A-II)
  • R 01 is an alkenyl group having 2 or more and 10 or less carbon atoms.
  • R 02 is an alkylene group having 1 or more and 10 or less carbon atoms.
  • a 01 is -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO -, or -NH-.
  • a 02 is -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO -, or -NH-.
  • na is 0 or 1.
  • Preferred specific examples of radically polymerizable group-containing groups include: -OR 03 , -SR 03 , -O-CH 2 CH 2 -O-R 03 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 -O-R 03 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -O-R 03 , -CO-O-CH 2 CH 2 -O-R 03 , -CO-O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -O-R 03 , -CO-O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -O-R 03 , -O-CH 2 CH 2 -NH-R 03 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 -NH-R 03 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -NH-R 03 , -CO-O-CH 2 CH 2 -NH-R 03 , -CO-O-CH 2 CH 2 CH 2 -NH-R 03 , -CO-O-CH 2 CH 2 CH 2 -NH-R
  • R A02 and R A03 have one radically polymerizable group-containing group
  • suitable examples of R A02 and R A03 include groups of the following formulas.
  • PG is a radically polymerizable group-containing group.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (A-2f) include compounds of the following formula.
  • X A is a group selected from the group consisting of (meth)acryloyloxy group, (meth)acryloylthio group, and 3-(meth)acryloyloxy-2-hydroxy-n-propyloxycarbonyl group. be.
  • the method for producing the compound represented by formula (A-2f-a) is not particularly limited. Typically, it can be produced by reacting cyanuric halides such as cyanuric chloride with aromatic amines represented by R A01 --NH 2 , R A02 --NH 2 , and R A03 --NH 2 . These multiple types of amines may be reacted with cyanuric halides simultaneously or sequentially with cyanuric halides, and it is preferable to react with cyanuric halides sequentially.
  • cyanuric halides such as cyanuric chloride
  • aromatic amines represented by R A01 --NH 2 , R A02 --NH 2 , and R A03 --NH 2 .
  • R A02 and R A03 in formula (A-2f-a) are expressed by reacting an aromatic amine having a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxy group, or an amino group with a cyanuric halide; It can also be produced by reacting these functional groups with a compound that provides a radically polymerizable group-containing group.
  • the compound that provides a radically polymerizable group-containing group include compounds having a radically polymerizable group such as (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid halide, and halogenated olefin.
  • reaction between a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxy group, or an amino group there is a well-known reaction that produces an ether bond, a carboxylic acid ester bond, a carboxylic acid amide bond, and a thioether bond. Reactions can be adopted.
  • the compound represented by formula (A-2f-a) is usually synthesized in an organic solvent.
  • an organic solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not react with cyanuric halides, aromatic amines, radically polymerizable groups, and the like.
  • organic solvents such as those exemplified as specific examples of the solvent (S) described later can be used.
  • cyanuric halide and aromatic amines represented by R A01 -NH 2 , R A02 -NH 2 , R A03 -NH 2 , etc.
  • the temperature at which the aromatic amines are reacted is not particularly limited. Typically, the reaction temperature is preferably from 0°C to 150°C.
  • R A11 , R A12 , and R A13 are each an aromatic ring-containing group. At least one of R A12 and R A13 is a group represented by the following formula (A-2f-b1). The -NH- group bonded to the triazine ring is bonded to the aromatic ring in R A11 , R A12 , and R A13 , respectively.
  • R a11 and R a12 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.
  • nA1 and nA2 are each independently an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R a13 and R a14 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group. R a13 and R a14 may be combined with each other to form a ring. R A14 is a radically polymerizable group-containing group. When R A12 and R A13 are both groups represented by formula (A-2f-b1), both R A12 and R A13 have a radically polymerizable group-containing group.
  • R A11 , R A12 , and R A13 are each aromatic ring-containing groups.
  • the -NH- groups bonded to the triazine ring are bonded to the aromatic rings in R A11 , R A12 , and R A13 , respectively.
  • the aromatic ring-containing group is a group other than the group represented by formula (A-2f-b1), the aromatic ring-containing group is not particularly limited as long as it satisfies the above predetermined requirements.
  • the aromatic ring-containing group other than the group represented by formula (A-2f-b1) may contain only one monocyclic aromatic ring or one fused aromatic ring, and may include a monocyclic aromatic ring, and/or may contain two or more fused aromatic rings.
  • monocyclic aromatic rings may be mixed together, fused aromatic rings may be fused together, or a monocyclic aromatic ring and a fused aromatic ring.
  • the linking group may be a divalent linking group, a trivalent or higher valent linking group, and a divalent linking group is preferable.
  • Preferred examples of the aromatic ring-containing group include a quinolinyl group which may have a substituent, an isoquinolinyl group which may have a substituent, and a 2-substituted benzothiazolyl group which may have a substituent.
  • These groups include the quinolinyl group which may have a substituent, the isoquinolinyl group which may have a substituent, and the isoquinolinyl group which may have a substituent, as explained for R A01 in formula (A-2f-a). This is the same as the 2-substituted benzothiazolyl group.
  • aromatic ring-containing group examples include a phenyl group that may have a substituent, a naphthyl group that may have a substituent, a biphenylyl group that may have a substituent, and a phenyl group that may have a substituent.
  • phenylthiophenyl group that may have a substituent
  • phenoxyphenyl group that may have a substituent
  • phenylsulfonylphenyl group examples include a benzoxazolyl group which may have a substituent
  • terphenyl group which may have a substituent.
  • Preferred specific examples of the naphthyl group which may have a substituent include a naphthalen-1-yl group and a naphthalen-2-yl group.
  • biphenylyl groups which may have substituents include 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4-(4-nitrophenyl)phenyl group, 3-(4 -nitrophenyl) phenyl group, 2-(4-nitrophenyl) phenyl group, 4-(4-cyanophenyl) phenyl group, 3-(4-cyanophenyl) phenyl group, and 2-(4-cyanophenyl) phenyl group Examples include groups.
  • Preferred specific examples of the phenylthiophenyl group which may have a substituent include 4-phenylthiophenyl group, 3-phenylthiophenyl group, and 2-phenylthiophenyl group.
  • Preferred specific examples of the phenoxyphenyl group which may have a substituent include 4-phenoxyphenyl group, 3-phenoxyphenyl group, and 2-phenoxyphenyl group.
  • Preferred specific examples of the phenylsulfonylphenyl group which may have a substituent include 4-phenylsulfonylphenyl group, 3-phenylsulfonylphenyl group, and 2-phenylsulfonylphenyl group.
  • Suitable examples of the terphenyl group which may have a substituent include 4-(4-phenylphenyl)phenyl group, 3-(4-phenylphenyl)phenyl group, and 2-(4-phenylphenyl)phenyl group. , 4-(3-phenylphenyl)phenyl group, 3-(3-phenylphenyl)phenyl group, 2-(3-phenylphenyl)phenyl group, 4-(2-phenylphenyl)phenyl group, 3-(2- phenyl phenyl) phenyl group, and 2-(2-phenylphenyl) phenyl group.
  • the aromatic ring-containing group other than the group represented by formula (A-2f-b1) may have a radically polymerizable group-containing group as a substituent.
  • the bonding position of the radically polymerizable group-containing group in the aromatic ring-containing group is not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group is not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group is preferably an integer of 1 or more and 3 or less, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • aromatic ring-containing group has one radically polymerizable group-containing group
  • suitable examples of such a group include groups of the following formula.
  • PG is a radically polymerizable group-containing group.
  • R A12 and R A13 are a group represented by the following formula (A-2f-b1).
  • R a11 and R a12 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.
  • nA1 and nA2 are each independently an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R a13 and R a14 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group.
  • R a13 and R a14 may be combined with each other to form a ring.
  • R A14 is a radically polymerizable group-containing group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R a11 and R a12 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert -butyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms as R a11 and R a12 include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group , and tert-butyloxy group.
  • Examples of the halogen atom as R a11 and R a12 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as R a13 and R a14 are the same as specific examples of alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as R a11 and R a12 .
  • halogenated alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as R a13 and R a14 include chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, bromomethyl group, dibromomethyl group, tribromomethyl group, Examples include fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 3,3,3-trifluoroethyl, pentafluoroethyl group, and heptafluoropropyl group.
  • Suitable examples of the group represented by formula (A-2f-b1) include groups represented by the following formula.
  • the group represented by formula (A-2f-b1) has a radically polymerizable group-containing group as R A14 .
  • the radically polymerizable group-containing group is as described above.
  • Preferred specific examples of the radically polymerizable group-containing group are the same as the preferred specific examples of the radically polymerizable group-containing group described for the compound represented by formula (A-2f-a).
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (A-2f-b) include compounds of the following formula.
  • X A is selected from the group consisting of (meth)acryloyloxy group, (meth)acryloylthio group, 3-(meth)acryloyloxy-2-hydroxy-n-propyloxycarbonyl group, and glycidyloxy group. This is the group that is used.
  • Y A is quinolin-3-yl group, phenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3,4-dicyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-methoxyphenyl group group, 4-phenylthiophenyl group, 4-phenylsulfonylphenyl group, 4-iodophenyl group, benzothiazol-2-yl group, 2-mercaptobenzothiazol-5-yl group, 4-phenylphenyl group, 4-( It is a group selected from the group consisting of 4-nitrophenyl)phenyl group, 4-(4-cyanophenyl)phenyl group, naphthalen-1-yl group, and 4-(4-phenylphenyl)phenyl group.
  • the method for producing the compound represented by formula (A-2f-b) is not particularly limited. Typically, it can be produced by reacting cyanuric halides such as cyanuric chloride with aromatic amines represented by R A11 --NH 2 , R A12 --NH 2 , and R A13 --NH 2 . These multiple types of amines may be reacted with cyanuric halides simultaneously or sequentially with cyanuric halides, and it is preferable to react with cyanuric halides sequentially.
  • cyanuric halides such as cyanuric chloride
  • aromatic amines represented by R A11 --NH 2 , R A12 --NH 2 , and R A13 --NH 2 .
  • the aromatic amine having a functional group such as a hydroxyl group, mercapto group, carboxy group, or amino group can be A radically polymerizable group-containing group can also be generated by reacting these functional groups with a compound that provides a radically polymerizable group-containing group after the reaction with cyanuric acid.
  • the compound that provides a radically polymerizable group-containing group include compounds having a radically polymerizable group such as (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid halide, and halogenated olefin.
  • reaction between a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, or an amino group and a compound having a polymerizable group there is a well-known reaction that produces an ether bond, a carboxylic acid ester bond, a carboxylic acid amide bond, and a thioether bond. Reactions can be adopted.
  • the reaction for forming the radically polymerizable group-containing group may be a multistep reaction.
  • a cyanuric halide is reacted with an aromatic amine having a phenolic hydroxyl group. Thereafter, the phenolic hydroxyl group is reacted with epichlorohydrin to glycidylate it.
  • a radically polymerizable group-containing group represented by the following formula can be introduced onto the aromatic ring.
  • -O-CH 2 -CHOH-CH 2 -O-CO-CH CH 2
  • the above reaction is an example, and the radically polymerizable group-containing group can be formed by combining various reactions.
  • the compound represented by formula (A-2f-b) is usually synthesized in an organic solvent.
  • an organic solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not react with cyanuric halides, aromatic amines, radically polymerizable groups, and the like.
  • organic solvents and the like illustrated as specific examples of the solvent (S) can be used.
  • the temperature at which the aromatic amines are reacted is not particularly limited. Typically, the reaction temperature is preferably 0°C or higher and 150°C or lower.
  • the content of the photopolymerizable compound (A) in the composition is not particularly limited as long as the desired effect is not inhibited.
  • the content of the photopolymerizable compound (A) in the composition is 0.1 parts by mass or more and 50 parts by mass or less when the mass of the composition excluding the mass of the solvent (S) described below is 100 parts by mass. It is preferably 0.5 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 25 parts by mass or less.
  • the composition includes metal oxide particles (B).
  • metal oxide particles (B) When the composition contains metal oxide particles (B), it is easy to form a cured product with a high refractive index using the composition.
  • the type of metal oxide constituting the metal oxide particles (B) is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • Preferred examples of metal oxide particles (B) include at least one selected from the group consisting of zirconium oxide particles, titanium oxide particles, barium titanate particles, cerium oxide particles, and niobium oxide particles (niobium pentoxide particles). can be mentioned. Among these, at least one selected from the group consisting of titanium oxide particles, zirconium oxide particles, and niobium oxide particles is preferable because it easily forms a cured product with a high refractive index.
  • the average particle diameter of the metal oxide particles (B) is determined from the viewpoint of the transparency of the material formed using the composition and the stability of the dispersion of the metal oxide particles (B) in the composition.
  • the thickness is preferably 500 nm or less, and preferably 2 nm or more and 100 nm or less.
  • the metal oxide particles (B) preferably have surfaces modified with ethylenically unsaturated double bond-containing groups. It is preferable that the surface of the metal oxide particles (B) is modified with an ethylenically unsaturated double bond-containing group, since aggregation of the metal oxide particles (B) is less likely to occur.
  • the ethylenically unsaturated double bonds can be bonded to the surface through chemical bonds such as covalent bonds.
  • Metal oxide particles (B) modified with a containing group are obtained.
  • the method of bonding the capping agent containing an ethylenically unsaturated double bond to the surface of the metal oxide particles (B) via a chemical bond such as a covalent bond is not particularly limited.
  • a hydroxyl group usually exists on the surface of the metal oxide particles (B).
  • the capping agent is covalently bonded to the surface of the metal oxide particles (B).
  • trialkoxysilyl groups such as trimethoxysilyl group and triethoxylyl group
  • the trialkoxysilyl group, dialkoxysilyl group, monoalkoxysilyl group, trihalosilyl group, dihalosilyl group, and monohalosilyl group form a siloxane bond with the surface of the metal oxide particles (B).
  • the carboxyl group and the halocarbonyl group form a bond represented by (metal oxide-O-CO-) with the surface of the metal oxide particle (B).
  • the hydroxyl group forms a bond represented by (metal oxide-O-) with the surface of the metal oxide particle (B).
  • examples of the group that binds to the above-mentioned reactive group include a hydrogen atom and various organic groups.
  • the organic group may contain a heteroatom such as O, N, S, P, B, Si, or a halogen atom.
  • Groups that bond to the above-mentioned reactive groups include, for example, alkyl groups that may be linear or branched, and may be interrupted by an oxygen atom (-O-); an alkenyl group which may be straight-chain or branched and which may be interrupted by an oxygen atom (-O-); Examples thereof include an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, and a heterocyclic group, which may be substituted.
  • substituents such as a halogen atom, an epoxy group-containing group such as a glycidyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a (meth)acryloyl group, and an isocyanate group. Further, the number of substituents is not particularly limited.
  • R b1 , R b2 , R b3 , and Rb4 are each organic groups that may be the same or different.
  • Suitable examples of organic groups include alkyl groups such as methyl group and ethyl group; alkenyl groups such as vinyl group and allyl group; aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, naphthyl group and tolyl group; 3-glycidoxy Examples include epoxy group-containing groups such as propyl groups; (meth)acryloyloxy groups; and the like.
  • r and s in the above formula are each independently an integer of 0 or more and 60 or less. Both r and s in the above formula are never 0.
  • Preferred specific examples of the capping agent include vinyltrimethoxylane, vinyltriethoxysilane, allyltrimethoxysilane, allyltriethoxysilane, 1-hexenyltrimethoxysilane, 1-hexenyltriethoxysilane, 1-octenyltrimethoxysilane.
  • Unsaturated groups such as silane, 1-octenyltriethoxysilane, 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-acryloylpropyltriethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane, etc.
  • alkoxysilane Containing alkoxysilane; unsaturated group-containing alcohols such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, allyl alcohol, ethylene glycol monoallyl ether, propylene glycol monoallyl ether, and 3-allyloxypropanol (meth)acrylic acid; (meth)acrylic acid halides such as (meth)acrylic acid chloride;
  • the amount of the capping agent used when bonding the capping agent to the surface of the metal oxide particles (B) via a chemical bond such as a covalent bond is not particularly limited.
  • a sufficient amount of capping agent is used to react with substantially all of the hydroxyl groups on the surface of the metal oxide particles (B).
  • the content of metal oxide particles (B) in the composition is not particularly limited as long as it does not impede the object of the present invention.
  • the content of metal oxide particles (B) in the composition is preferably 5% by mass or more and 95% by mass or less, and 35% by mass or more and 93% by mass, based on the mass excluding the mass of the solvent (S) of the composition. % or less, more preferably 40% by mass or more and 90% by mass or less.
  • the content of metal oxide particles (B) in the composition is 70% by mass with respect to the mass of the composition excluding the mass of the solvent (S).
  • the above is preferable.
  • the content of the metal oxide particles (B) in the composition may be 75% by mass or more and 98% by mass or less, and 80% by mass with respect to the mass excluding the mass of the solvent (S) of the composition.
  • the content may be greater than or equal to 95% by mass.
  • the surface of the metal oxide particles (B) is modified with an ethylenically unsaturated double bond-containing group
  • the ethylenically unsaturated double bond-containing group present on the surface of the metal oxide particles (B)
  • the mass of the capping agent having the following is included in the mass of the metal oxide particles (B).
  • the composition may also contain a plasticizer (D).
  • the plasticizer (D) is a component that lowers the viscosity of the composition without significantly impairing various physical properties such as a high refractive index of the material formed using the composition.
  • plasticizer (D) a compound represented by the following formula (d-1) is preferred.
  • R d1 and R d2 are each independently a phenyl group which may have 1 or more and 5 or less substituents.
  • the substituent is selected from an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom.
  • R d3 and R d4 are each independently a methylene group or an ethane-1,2-diyl group.
  • r and s are each independently 0 or 1.
  • X d is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the viscosity of the composition can be reduced without significantly impairing various physical properties such as a high refractive index of a material formed using the composition.
  • the viscosity of the plasticizer (D) measured at 25° C. using an E-type viscometer is preferably 10 cP or less, more preferably 8 cP or less, and even more preferably 6 cP or less.
  • the plasticizer (D) preferably has a boiling point of 250° C. or higher at atmospheric pressure, from the viewpoint that the plasticizer (D) is difficult to volatilize and the effect of lowering the viscosity of the composition is easily maintained. It is more preferable that the temperature is at least °C.
  • the upper limit of the boiling point of the plasticizer (D) under atmospheric pressure is not particularly limited, but may be, for example, 300°C or lower, or 350°C or lower.
  • R d1 and R d2 in formula (d-1) are each independently a phenyl group which may have 1 or more and 5 or less substituents.
  • the substituent bonded to the phenyl group is a group selected from an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom.
  • the number of substituents is not particularly limited.
  • the number of substituents is 1 or more and 5 or less, preferably 1 or 2, and preferably 1. From the viewpoint of reducing the viscosity of the composition, it is preferable that R d1 and R d2 are each unsubstituted phenyl groups.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group. Can be mentioned.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, and tert- A butyloxy group is mentioned.
  • Examples of the halogen atom as a substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R d3 and R d4 in formula (d-1) are each independently a methylene group or an ethane-1,2-diyl group. Further, r and s are each independently 0 or 1.
  • X d in formula (d-1) is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (d-1) described above include diphenyl ether, diphenyl sulfide, dibenzyl ether, dibenzyl sulfide, diphenethyl ether, and diphenethyl sulfide. Among these, diphenyl sulfide and/or dibenzyl ether are more preferred.
  • the content of the plasticizer (D) in the composition is more than 0% by mass and 35% by mass or less, based on the mass of the entire composition, in order to achieve both viscosity adjustment and dispersibility of the metal oxide particles (B). is preferable, and more preferably 5% by mass or more and 15% by mass or less.
  • the composition contains an amine compound (E1) represented by the following formula (e1) and/or an amine compound represented by the following formula (e2).
  • the imine compound (E2) may be contained as the nitrogen-containing compound (E).
  • R e1 , R e2 , and R e3 are each independently a hydrogen atom or an organic group.
  • R e4 , R e5 , and R de6 are each independently a hydrogen atom or an organic group.
  • R e1 , R e2 , R e3 , R e4 , R e5 , and R de6 are organic groups
  • the organic groups have a range that does not impair the desired effect. can be selected from a variety of organic groups.
  • the organic group is preferably a carbon atom-containing group, with one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Suitable examples of the organic group include an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group which may have a substituent, a phenylalkyl group which may have a substituent, a naphthyl group which may have a substituent, Examples include a naphthylalkyl group which may have a substituent, and a heterocyclyl group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group as an organic group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • the structure of the alkyl group may be linear or branched. Specific examples of alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group.
  • the alkyl group may contain an ether bond (-O-) in the carbon chain.
  • alkyl group having an ether bond in the carbon chain examples include methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, propyloxyethoxyethyl group, and methoxypropyl group.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group as an organic group is preferably 3 or more and 10 or less, more preferably 3 or more and 6 or less.
  • Specific examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl group.
  • the number of carbon atoms in the phenylalkyl group as an organic group is preferably 7 or more and 20 or less, more preferably 7 or more and 10 or less.
  • the number of carbon atoms in the naphthylalkyl group as an organic group is preferably 11 or more and 20 or less, more preferably 11 or more and 14 or less.
  • Specific examples of the phenylalkyl group include benzyl group, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, and 4-phenylbutyl group.
  • the naphthylalkyl group examples include ⁇ -naphthylmethyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 2-( ⁇ -naphthyl)ethyl group, and 2-( ⁇ -naphthyl)ethyl group.
  • the phenylalkyl group or naphthylalkyl group may further have a substituent on the phenyl group or naphthyl group.
  • the heterocyclyl group is the same as when R c4 in formula (c3) is a heterocyclyl group, and the heterocyclyl group may further have a substituent.
  • the heterocyclyl group as an organic group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the heterocyclyl group is preferably a 5- or 6-membered monocyclic ring containing one or more of N, S, and O, or a heterocyclyl group in which such monocycles are fused together, or such monocycles and a benzene ring are condensed.
  • the heterocyclyl group is a fused ring, the number of rings is up to 3.
  • heterocycle constituting such a heterocyclyl group examples include furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, thiadiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, benzofuran, benzothiophene, indole, Examples include isoindole, indolizine, benzimidazole, benzotriazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, purine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, quinoxaline, piperidine, piperazine, morpholine, piperidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran. It will be done.
  • substituents include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms halogenated alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • saturated aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • saturated aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms Alkoxycarbonyl group, saturated aliphatic acyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, monoalkylamino group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms , benzoyl group, halogen atom, nitro group, and cyano group.
  • the number of the substituents is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 4 or less.
  • the phenyl group, naphthyl group, and heterocyclyl group contained in the organic group have a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R e1 , R e2 , and R e3 are each independently a hydrogen atom or an organic group. At least one of R e1 , R e2 , and R e3 is an aromatic group-containing group.
  • R e4 , R e5 , and R de6 are each independently a hydrogen atom or an organic group. At least one of R e4 , R e5 , and R de6 is an aromatic group-containing group.
  • the aromatic ring in the aromatic group-containing group may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the aromatic group-containing group is preferably a hydrocarbon group.
  • an aromatic hydrocarbon group (aryl group) and an aralkyl group are preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthalen-1-yl group, and a naphthalen-2-yl group.
  • phenyl group is preferred.
  • the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, and 4-phenylbutyl group.
  • R e1 is an aromatic group which may have a substituent.
  • the aromatic group as Ar e1 may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic group as Ar e1 is preferably an aromatic hydrocarbon group. Examples of the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthalen-1-yl group, and a naphthalen-2-yl group. Among these aromatic hydrocarbon groups, phenyl group is preferred.
  • the substituent that the aromatic group as Ar e1 may have is a phenyl group, a naphthyl group , or a heterocyclyl group , and These are the same as the substituents that these groups may have in some cases.
  • Preferred specific examples of the amine compound represented by formula (e1) include triphenylamine, N,N-diphenylbenzylamine, N-phenyldibenzylamine, tribendialmine, N,N-dimethylphenylamine, N -Methyldiphenylamine, N,N-dimethylbenzylamine, N-methyldibenzylamine, N-methyl-N-benzylphenylamine, N,N-diethylphenylamine, N-ethyldiphenylamine, N,N-diethylbenzylamine, N-ethyldibenzylamine and N-ethyl-N-benzylphenylamine are mentioned.
  • Preferred specific examples of the imine compound represented by formula (e2) include N-benzylphenylmethanimine, N-benzyldiphenylmethanimine, N-benzyl-1-phenylethanimine, and N-benzylpropan-2-imine. can be mentioned.
  • the content of the nitrogen-containing compound (E) in the composition is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the content of the nitrogen-containing compound (E) is preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.3% by mass or more and 5% by mass or less, based on the mass of the photopolymerizable compound (A). .
  • the composition may contain a compound represented by the following formula (F1) as the triazine compound (F).
  • R F1 , R F2 , and R F3 are each independently a monocyclic aromatic group which may have a substituent, or a fused aromatic group which may have a substituent. It is. However, R F1 , R F2 , and R F3 do not contain a radically polymerizable group-containing group. When a monocyclic aromatic group or a fused aromatic group has a substituent, the substituent does not include an aromatic ring.
  • the three -NH- groups bonded to the triazine ring are bonded to the aromatic rings in R F1 , R F2 and R F3 , respectively.
  • the monocyclic aromatic groups as R F1 , R F2 , and R F3 may be aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups.
  • Examples of the monocyclic aromatic group include a phenyl group, a pyridinyl group, a pimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a furanyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, and a thiazolyl group.
  • substituents that the monocyclic aromatic group may have include a halogen atom, a hydroxyl group, a mercapto group, a cyano group, a nitro group, and a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group does not contain an aromatic ring.
  • the halogen atom as a substituent include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the monovalent organic group include an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an aliphatic acyl group, an aliphatic acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group, and an aliphatic acylthio group.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 12 or less, and even more preferably 1 or more and 8 or less.
  • the alkoxyalkyl group aliphatic acyl group, aliphatic acyloxy group, alkoxycarbonyl group, alkoxyalkylthio group, and aliphatic acylthio group
  • the lower limit of the number of carbon atoms is 2.
  • alkyl group as a substituent examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include n-hexyl group, n-heptyl group, and n-octyl group.
  • alkoxy group as a substituent examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, n- Examples include pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, and n-octyloxy group.
  • alkoxyalkyl group as a substituent examples include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2- n-propyloxyethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-methoxy-n-propyloxy group, 3-ethoxy-n-propyloxy group, 3-n-propyloxy-n-propyloxy group, 3 -n-butyloxy-n-propyloxy group, 4-methoxy-n-butyloxy group, 4-ethoxy-n-butyloxy group, 4-n-propyloxy-n-butyloxy group, and 4-n-butyloxy-n- A butyloxy group is mentioned.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acyl group as a substituent include an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a pentanoyl group, a hexanoyl group, a heptanoyl group, and an octanoyl group.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acyloxy group as a substituent include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butanoyloxy group, a pentanoyloxy group, a hexanoyloxy group, a heptanoyloxy group, and an octanoyloxy group.
  • alkoxycarbonyl group as a substituent examples include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxy Examples include carbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, and n-octyloxycarbonyl group.
  • alkylthio group as a substituent examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group. n-hexylthio, n-heptylthio, and n-octylthio.
  • Preferred specific examples of the aliphatic acylthio group as a substituent include an acetylthio group, a propionylthio group, a butanoylthio group, a pentanoylthio group, a hexanoylthio group, a heptanoylthio group, and an octanoylthio group.
  • the number of substituents is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of substituents is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the monocyclic aromatic group has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be different from each other.
  • phenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, and 2-nitrophenyl group are preferred, and phenyl and 4-cyanophenyl group are more preferred.
  • the fused aromatic groups as R F1 , R F2 , and R F3 are groups obtained by removing one hydrogen atom from a fused polycycle in which two or more aromatic monocycles are fused.
  • the number of aromatic monocycles constituting the fused aromatic group is not particularly limited.
  • the number of aromatic monocycles constituting the fused aromatic group is preferably 2 or 3, and more preferably 2. That is, the fused aromatic group is preferably a two-ring fused aromatic group or a three-ring fused aromatic group, and more preferably a two-ring fused aromatic group.
  • the fused aromatic group may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • bicyclic fused aromatic group examples include naphthalen-1-yl group, naphthalen-2-yl group, quinolin-2-yl group, quinolin-3-yl group, quinolin-4-yl group, quinolin-5 -yl group, quinolin-6-yl group, quinolin-7-yl group, quinolin-8-yl group, isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl group, isoquinolin-4-yl group, isoquinolin-5-yl group group, isoquinolin-6-yl group, isoquinolin-7-yl group, and isoquinolin-8-yl group, benzoxazol-2-yl group, benzoxazol-4-yl group, benzoxazol-5-yl group, benzoxazole -6-yl group, benzoxazol-7-yl group, benzothiazol-2-yl group, benzothiazol-4-yl group, benzo
  • tricyclic fused aromatic group examples include anthracen-1-yl group, anthracen-2-yl group, anthracen-9-yl group, phenanthren-1-yl group, phenanthren-2-yl group, phenanthrene-3 -yl group, phenanthren-4-yl group, phenanthren-9-yl group, acridin-1-yl group, acridin-2-yl group, acridin-3-yl group, acridin-4-yl group, and acridin-9 -yl group is mentioned.
  • a polycyclic fused aromatic group such as a bicyclic fused aromatic group and a tricyclic fused aromatic group may have are the same as the substituents that a monocyclic aromatic group may have. The same is true.
  • the fused cyclic aromatic group which may have a substituent as described above includes naphthalen-1-yl group, naphthalen-2-yl group, quinolin-2-yl group, quinolin-3-yl group, quinolin-3-yl group, and quinolin-2-yl group.
  • -4-yl group, quinolin-5-yl group, quinolin-6-yl group, quinolin-7-yl group, quinolin-8-yl group, benzothiazol-2-yl group, and 2-mercaptobenzothiazol-6 -yl group is preferred.
  • naphthalen-1-yl group quinolin-3-yl group, quinolin-4-yl group, and 2-mercaptobenzothiazol-6-yl group are preferred, and naphthalen-1-yl group is preferred. More preferred.
  • R F1 , R F2 , and R F3 is a naphthyl group which may have a substituent, and one or two of R F1 , R F2 , and R F3 is a 4-cyanophenyl group, or Compounds that are benzothiazolyl groups are preferred.
  • a naphthalen-1-yl group is preferable.
  • Preferable specific examples of the compound represented by formula (F1) include compounds of the following formula.
  • the method for producing the compound represented by formula (F1) is not particularly limited. Typically, it can be produced by reacting cyanuric halides such as cyanuric chloride with aromatic amines represented by R F1 --NH 2 , R F2 --NH 2 , and R F3 --NH 2 . These multiple types of amines may be reacted with cyanuric halides simultaneously or sequentially with cyanuric halides, and it is preferable to react with cyanuric halides sequentially.
  • cyanuric halides such as cyanuric chloride
  • aromatic amines represented by R F1 --NH 2 , R F2 --NH 2 , and R F3 --NH 2 .
  • the compound represented by formula (F1) is usually synthesized in an organic solvent.
  • an organic solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not react with cyanuric halides, aromatic amines, radically polymerizable groups, and the like.
  • organic solvents, etc. which are exemplified as specific examples of the solvent (S) described later, can be used.
  • cyanuric halide and aromatic amines such as aromatic amines represented by R F1 -NH 2 , R F2 -NH 2 , and R F3 -NH 2 are used.
  • the temperature at which the reaction is performed is Typically, the reaction temperature is preferably 0°C or higher and 150°C or lower.
  • the content of the triazine compound (F) in the composition is not particularly limited as long as the desired effect is not inhibited.
  • the content of the triazine compound (F) in the composition is, for example, 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less when the mass of the composition excluding the mass of the solvent (S) described below is 100 parts by mass. It is preferably 0.3 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, more preferably 0.5 parts by mass or more and 15 parts by mass or less.
  • the composition may contain a solvent (S) for the purpose of adjusting coating properties.
  • the type of solvent (S) is not particularly limited as long as the desired effect is not inhibited.
  • Suitable examples of the solvent (S) include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, and diethylene glycol.
  • the solvent (S) contains a solvent with a boiling point of 140°C or higher under atmospheric pressure, and a high-temperature solvent with a boiling point of 170°C or higher under atmospheric pressure. It is more preferable to include a boiling point solvent (S1).
  • solvents with a boiling point of 140°C or higher at atmospheric pressure include ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n- Propyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether (HO-CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 3 ), propylene glycol Monoethyl ether (HO-CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 3 ), propylene glycol mono-n-propyl ether (HO-CH 2 CH 2 CH 2 -O -CH 2 CH 2 CH 3 ), propylene Glycol mono-n-propyl ether (HO-C(CH 3 )HCH 2 -O-CH 2 CH 2
  • the high boiling point solvent (S1) include ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, Triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether (HO-CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ), propylene glycol mono-n-butyl ether (HO -C(CH 3 )HCH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , or H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C-O-C(CH 3 )HCH 2 -OH), dipropylene glycol monoethyl ether (HO-(CH 2 CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 3 ), dipropylene glycol monomethyl ether (HO-(
  • the solvent (S) contains one or more selected from the group consisting of 2 CH 3 ) and triethylene glycol dimethyl ether.
  • the ratio of the mass of the solvent with a boiling point of 140° C. or higher or the high-boiling point solvent (S1) with a boiling point of 170° C. or higher to the mass of the solvent (S) is preferably 20% by mass or more, and 30% by mass or more. It is more preferably at least 50% by mass, even more preferably at least 70% by mass, particularly preferably at least 90% by mass, and most preferably at least 100% by mass.
  • tripropylene glycol monomethyl ether HO-(CH 2 CH 2 CH 2 -O) 3 -CH 2 CH 3
  • dipropylene glycol monoethyl ether HO-(CH 2
  • the mass ratio of one or more types selected from the group consisting of CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 2 CH 3 ) and triethylene glycol dimethyl ether is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, More preferably 90% by mass or more, particularly preferably 100% by mass.
  • the content of the solvent (S) is preferably such that the concentration of components other than the solvent (S) in the composition is 1% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 50% by mass or less. , more preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the composition may contain various additives as other components other than the above-mentioned components, if necessary.
  • Additives include sensitizers, curing accelerators, fillers, dispersants, adhesion promoters such as silane coupling agents, antioxidants, anti-aggregation agents, thermal polymerization inhibitors, antifoaming agents, and surfactants. etc.
  • the amounts of these additives to be used are appropriately determined in consideration of the amounts in which these additives are normally used in the composition.
  • the photosensitive composition includes a photopolymerizable compound (A), metal oxide particles (B), and an initiator (C).
  • the initiator (C) is a component that cures the photopolymerizable compound. Preferred embodiments and usage amounts of the photopolymerizable compound (A) and metal oxide particles (B) are as described above for the above composition.
  • the photosensitive composition is further selected from the group consisting of a plasticizer (D), a nitrogen-containing compound (E), a triazine compound (F), a solvent (S), and other components, each of which is described above in the above composition. It may contain one or more components. Preferred embodiments and usage amounts of these components are as described above for the above composition.
  • the photosensitive composition contains an initiator (C). Since the photopolymerizable compound (A) has a radically polymerizable group, a radical polymerization initiator is used as the initiator (C). As the initiator (C), a photoinitiator is used because it can perform position-selective curing of the photosensitive composition and there is no concern about thermal deterioration, volatilization, sublimation, etc. of the components of the photosensitive composition. is used.
  • the initiator (C) is not particularly limited, and various conventionally known polymerization initiators can be used.
  • photoradical polymerization initiators useful as radical polymerization initiators include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, and 1-[4-( 2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-(4 -dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, bis(4-dimethylaminophenyl)ketone, 2-methyl-1 -[4-(Methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, O-acetyl-1 -[6-(2-methylbenzoyl)-9-ethyl
  • oxime ester compounds are preferred from the viewpoint of sensitivity of the photosensitive composition.
  • a compound having a partial structure represented by the following formula (c1) is preferable.
  • n1 is 0 or 1.
  • R c2 is a monovalent organic group.
  • R c3 is a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. * is a bond.
  • the compound having a partial structure represented by formula (c1) preferably has a carbazole skeleton, a fluorene skeleton, a diphenyl ether skeleton, or a phenyl sulfide skeleton.
  • the compound having a partial structure represented by formula (c1) preferably has one or two partial structures represented by formula (c1).
  • Examples of the compound having a partial structure represented by formula (c1) include a compound represented by formula (c2) below.
  • R c1 is a group represented by the following formula (c3), (c4), or (c5).
  • n1 is 0 or 1.
  • R c2 is a monovalent organic group.
  • R c3 is a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • R c4 is a monovalent organic group.
  • R c5 is a monovalent organic group, a halogen atom, or a nitro group.
  • n2 is an integer from 0 to 3. When n2 is 2 or 3, the plurality of R c5s may be the same or different, and the plurality of R c5s may be bonded to each other to form a ring. * is a bond.
  • R c6 and R c7 each independently represent a chain alkyl group which may have a substituent, a chain alkoxy group which may have a substituent, or a chain alkyl group which may have a substituent.
  • R c6 and R c7 may be combined with each other to form a ring.
  • R c7 and the benzene ring in the fluorene skeleton may be bonded to each other to form a ring.
  • R c8 is a nitro group or a monovalent organic group.
  • n3 is an integer from 0 to 4. * is a bond.
  • R c9 is a monovalent organic group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group.
  • A is S or O.
  • n4 is an integer from 0 to 4. * is a bond.
  • R c4 is a monovalent organic group.
  • R c4 can be selected from various organic groups within the range that does not impede the purpose of the present invention.
  • the organic group is preferably a carbon atom-containing group, with one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • R c4 examples include an alkyl group which may have a substituent having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group which may have a substituent having 3 to 20 carbon atoms, and a carbon atom.
  • a saturated aliphatic acyl group which may have a substituent of 2 or more and 20 or less, an alkoxycarbonyl group which may have a substituent of 2 or more and 20 or less carbon atoms, a phenyl group which may have a substituent , a benzoyl group which may have a substituent, a phenoxycarbonyl group which may have a substituent, a phenylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a phenylalkyl group which may have a substituent naphthyl group, optionally substituted naphthoyl group, optionally substituted naphthoxycarbonyl group, optionally substituted naphthyl alkyl group having 11 to
  • R c4 an alkyl group having 1 or more and 20 or less carbon atoms is preferable.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group as R c4 is preferably 2 or more, more preferably 5 or more, and 7 The above is particularly preferable.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group as R c4 is 15 or less. is preferable, and 10 or less is more preferable.
  • R c4 has a substituent
  • suitable examples of the substituent include a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms.
  • the heterocyclyl group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the heterocyclyl group is a 5- or 6-membered monocyclic ring containing one or more N, S, or O, or such monocycles are fused together, or such monocycles are fused with a benzene ring. It is a heterocyclyl group.
  • the heterocyclyl group is a fused ring, the number of rings is up to 3.
  • heterocycle constituting such a heterocyclyl group examples include furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, thiadiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, benzofuran, benzothiophene, indole, Examples include isoindole, indolizine, benzimidazole, benzotriazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, purine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, quinoxaline, piperidine, piperazine, morpholine, piperidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran.
  • R c4 is a heterocyclyl group
  • substituents that the heterocyclyl group may have include a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and the like.
  • R c4 examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include isopentyl group, neopentyl group, pentan-3-yl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and 2-ethylhexyl group.
  • n-octyl group and 2-ethylhexyl group are preferable, and 2-ethylhexyl group is more preferable.
  • R c5 is a monovalent organic group, a halogen atom, or a nitro group.
  • the monovalent organic group as R c5 can be selected from various organic groups as long as the purpose of the present invention is not impaired.
  • the organic group is preferably a carbon atom-containing group, with one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Examples of monovalent organic groups suitable as R c5 include alkyl groups, alkoxy groups, cycloalkyl groups, cycloalkoxy groups, saturated aliphatic acyl groups, alkoxycarbonyl groups, saturated aliphatic acyloxy groups, and those having substituents.
  • R c5 is an alkyl group
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • R c5 is an alkyl group, it may be a straight chain or a branched chain.
  • Specific examples when R c5 is an alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group.
  • alkyl group having an ether bond in the carbon chain examples include methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, propyloxyethoxyethyl group, and methoxypropyl group.
  • R c5 is an alkoxy group
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 6 or less. Further, when R c5 is an alkoxy group, it may be a straight chain or a branched chain.
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group
  • R c5 is an alkoxy group.
  • R c5 is an alkoxy group
  • the alkoxy group may contain an ether bond (-O-) in the carbon chain.
  • the alkoxy group having an ether bond in the carbon chain include methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxyethoxyethoxy group, propyloxyethoxyethoxy group, and methoxypropyloxy group.
  • R c5 is a cycloalkyl group or a cycloalkoxy group
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group or cycloalkoxy group is preferably 3 or more and 10 or less, more preferably 3 or more and 6 or less.
  • Specific examples of R c5 being a cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • R c5 is a cycloalkoxy group
  • R c5 is a cycloalkoxy group
  • R c5 is a cycloalkoxy group
  • R c5 is a saturated aliphatic acyl group or a saturated aliphatic acyloxy group
  • the number of carbon atoms in the saturated aliphatic acyl group or saturated aliphatic acyloxy group is preferably 2 or more and 21 or less, more preferably 2 or more and 7 or less.
  • R c5 is a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 is a saturated aliphatic acyl group
  • examples when R c5 is a saturated aliphatic acyl group include acetyl group, propanoyl group, n-butanoyl group, 2-methylpropanoyl group, n-pentanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, n -hexanoyl group, n-heptanoyl group, n-octanoyl group, n-nonanoyl group, n-decanoyl group, n-undecanoyl group, n-dodecanoyl group, n-tridecanoyl group, n-tetradecanoyl group, n-pentadecanoyl group
  • Examples thereof include a noyl group and an n-hexadecanoyl group.
  • R c5 is a saturated aliphatic acyloxy group
  • R c5 is a saturated aliphatic acyloxy group
  • examples when R c5 is a saturated aliphatic acyloxy group include acetyloxy group, propanoyloxy group, n-butanoyloxy group, 2-methylpropanoyloxy group, n-pentanoyloxy group, 2, 2-dimethylpropanoyloxy group, n-hexanoyloxy group, n-heptanoyloxy group, n-octanoyloxy group, n-nonanoyloxy group, n-decanoyloxy group, n-undecanoyloxy group, n Examples include -dodecanoyloxy group, n-tridecanoyloxy group, n-tetradecanoyloxy group, n-pentadecanoyloxy group, and n-hexa
  • R c5 is an alkoxycarbonyl group
  • the number of carbon atoms in the alkoxycarbonyl group is preferably 2 or more and 20 or less, more preferably 2 or more and 7 or less.
  • Specific examples when R c5 is an alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyl group.
  • R c5 is a phenylalkyl group
  • the number of carbon atoms in the phenylalkyl group is preferably 7 or more and 20 or less, more preferably 7 or more and 10 or less.
  • R c5 is a naphthylalkyl group
  • the number of carbon atoms in the naphthylalkyl group is preferably 11 or more and 20 or less, more preferably 11 or more and 14 or less.
  • Specific examples when R c5 is a phenylalkyl group include benzyl group, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, and 4-phenylbutyl group.
  • R c5 is a naphthyl alkyl group
  • R c5 is a naphthyl alkyl group
  • R c5 may further have a substituent on the phenyl group or naphthyl group.
  • R c5 is a heterocyclyl group
  • the heterocyclyl group is the same as when R c4 in formula (c3) is a heterocyclyl group, and the heterocyclyl group may further have a substituent.
  • R c5 is a heterocyclylcarbonyl group
  • the heterocyclyl group contained in the heterocyclylcarbonyl group is the same as when R c5 is a heterocyclyl group.
  • R c5 is an amino group substituted with 1 or 2 organic groups
  • suitable examples of the organic group include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, Saturated aliphatic acyl group having 2 to 21 carbon atoms, phenyl group which may have a substituent, benzoyl group which may have a substituent, 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent
  • amino groups substituted with 1 or 2 organic groups include methylamino group, ethylamino group, diethylamino group, n-propylamino group, di-n-propylamino group, isopropylamino group, n- butylamino group, di-n-butylamino group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, n-heptylamino group, n-octylamino group, n-nonylamino group, n-decylamino group, phenylamino group, naphthylamino group, acetylamino group, propanoylamino group, n-butanoylamino group, n-pentanoylamino group, n-hexanoylamino group, n-heptanoyla
  • the substituent includes a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, and the number of carbon atoms.
  • the number of the substituent is not limited as long as it does not impede the object of the present invention, and is preferably 1 or more and 4 or less.
  • the phenyl group, naphthyl group, and heterocyclyl group contained in R c5 have a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R c5 When the benzoyl group contained in R c5 further has a substituent, examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a morpholin-1-yl group, a piperazin-1-yl group, and a 2-thenoyl group. (thiophen-2-ylcarbonyl group), furan-3-ylcarbonyl group, phenyl group, and the like.
  • halogen atom represented by X examples include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc., and fluorine atom is preferable.
  • substituents containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- include a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, HX 2 C- or H 2 XC-; A group having a halogenated alkoxy group containing a group represented by -, a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- Examples include groups having a halogenated alkyl group containing a group, such as a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, or a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- A group having a halogenated alkoxy group is more preferable.
  • the group having a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- is a group substituted with a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- aromatic groups (e.g., phenyl group, naphthyl group, etc.), cycloalkyl groups substituted with halogenated alkyl groups (e.g., cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. )
  • the aromatic group is preferably an aromatic group substituted with a halogenated alkyl group including a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-.
  • the group having a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- is a group substituted with a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- (e.g., phenyl group, naphthyl group, etc.), an alkyl group substituted with a halogenated alkoxy group (e.g., methyl group, ethyl group, etc.) containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- , n-propyl group, i - propyl group, etc.), and cycloalkyl groups substituted with halogenated alkoxy groups (e.g., cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), and is preferably an aromatic group substituted with a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-.
  • R c5 are a cycloalkylalkyl group, a phenoxyalkyl group which may have a substituent on the aromatic ring, and a phenylthioalkyl group which may have a substituent on the aromatic ring.
  • the substituents that the phenoxyalkyl group and the phenylthioalkyl group may have are the same as the substituents that the phenyl group included in R c5 may have.
  • R c5 is an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group which may have a substituent, or a cycloalkylalkyl group, even if it has a substituent on an aromatic ring.
  • Good phenylthioalkyl groups are preferred.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable, and a methyl group is the most preferable. preferable.
  • methylphenyl is preferred, and 2-methylphenyl is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group contained in the cycloalkylalkyl group is preferably 5 or more and 10 or less, more preferably 5 or more and 8 or less, and particularly preferably 5 or 6.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group contained in the cycloalkylalkyl group is preferably 1 or more and 8 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and particularly preferably 2.
  • a cyclopentylethyl group is preferred.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group contained in the phenylthioalkyl group which may have a substituent on the aromatic ring is preferably 1 or more and 8 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and particularly preferably 2.
  • 2-(4-chlorophenylthio)ethyl group is preferred.
  • examples of the formed ring include a hydrocarbon ring, a heterocycle, etc. It will be done.
  • the heteroatom contained in the heterocycle include N, O, and S.
  • the ring formed by bonding a plurality of R c5 to each other is particularly preferably an aromatic ring.
  • Such an aromatic ring may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle. As such an aromatic ring, an aromatic hydrocarbon ring is preferable.
  • formula (c3) a specific example where a plurality of R c5s combine with each other to form a benzene ring is shown below.
  • R c8 is a nitro group or a monovalent organic group.
  • R c8 is bonded to a 6-membered aromatic ring different from the aromatic ring bonded to the group represented by -(CO) n1 - on the condensed ring in formula (c4).
  • the bonding position of R c8 is not particularly limited.
  • the group represented by formula (c4) has one or more R c8 , one of the one or more R c8 is fluorene because the compound represented by formula (c4) is easily synthesized. It is preferable to bond to the 7th position of the skeleton.
  • the group represented by formula (c4) when the group represented by formula (c4) has one or more R c8 , the group represented by formula (c4) is preferably represented by the following formula (c6).
  • the plurality of R c8s may be the same or different.
  • R c6 , R c7 , R c8 , and n3 are the same as R c6 , R c7 , R c8 , and n3 in formula (c4), respectively.
  • R c8 is not particularly limited as long as it does not impede the object of the present invention.
  • the organic group is preferably a carbon atom-containing group, with one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Preferable examples of R c8 being a monovalent organic group include the same groups as the preferable examples of the monovalent organic group as R c5 in formula (c3).
  • R c6 and R c7 are a chain alkyl group which may have a substituent, a chain alkoxy group which may have a substituent, and a cyclic alkyl group which may have a substituent, respectively. It is an organic group or a hydrogen atom. R c6 and R c7 may be bonded to each other to form a ring. Among these groups, R c6 and R c7 are preferably chain alkyl groups which may have a substituent. When R c6 and R c7 are chain alkyl groups which may have a substituent, the chain alkyl group may be a straight chain alkyl group or a branched chain alkyl group.
  • R c6 and R c7 are chain alkyl groups without substituents
  • the number of carbon atoms in the chain alkyl group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 10 or less, particularly 1 or more and 6 or less.
  • Specific examples when R c6 and R c7 are chain alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group.
  • n-pentyl group isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, isooctyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, and isodecyl group.
  • R c6 and R c7 are alkyl groups
  • the alkyl groups may contain an ether bond (-O-) in the carbon chain.
  • alkyl group having an ether bond in the carbon chain examples include methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, propyloxyethoxyethyl group, and methoxypropyl group.
  • R c6 and R c7 are chain alkyl groups having a substituent
  • the number of carbon atoms in the chain alkyl group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 10 or less, particularly preferably 1 or more and 6 or less.
  • the number of carbon atoms in the substituent is not included in the number of carbon atoms in the chain alkyl group.
  • the chain alkyl group having a substituent is preferably linear.
  • the substituent that the alkyl group may have is not particularly limited as long as it does not impede the object of the present invention.
  • Suitable examples of the substituent include an alkoxy group, a cyano group, a halogen atom, a halogenated alkyl group, a cyclic organic group, and an alkoxycarbonyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Among these, fluorine atom, chlorine atom, and bromine atom are preferred.
  • Examples of the cyclic organic group include a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, and a heterocyclyl group.
  • cycloalkyl group are the same as the preferred examples when R c8 is a cycloalkyl group.
  • aromatic hydrocarbon group include phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, anthryl group, and phenanthryl group.
  • heterocyclyl group are the same as the preferred examples when R c8 is a heterocyclyl group.
  • R c8 is an alkoxycarbonyl group
  • the alkoxy group contained in the alkoxycarbonyl group may be linear or branched, and preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group contained in the alkoxycarbonyl group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • the number of substituents is not particularly limited.
  • the preferred number of substituents varies depending on the number of carbon atoms in the chain alkyl group.
  • the number of substituents is typically 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 10 or less, and more preferably 1 or more and 6 or less.
  • R c6 and R c7 are chain alkoxy groups without substituents
  • the number of carbon atoms in the chain alkoxy group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 10 or less, particularly 1 or more and 6 or less. preferable.
  • R c6 and R c7 are chain alkoxy groups include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert -butyloxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, isooctyloxy group, Examples include sec-octyloxy group, tert-octyloxy group, n-nonyloxy group, isononyloxy group, n-decyloxy group, and isodecyloxy group.
  • R c6 and R c7 are alkoxy groups
  • the alkoxy groups may contain an ether bond (-O-) in the carbon chain.
  • the alkoxy group having an ether bond in the carbon chain include methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxyethoxyethoxy group, propyloxyethoxyethoxy group, and methoxypropyloxy group.
  • R c6 and R c7 are chain alkoxy groups having substituents
  • the substituents that the alkoxy groups may have are the same as in the case where R c6 and R c7 are chain alkyl groups.
  • the cyclic organic group may be an alicyclic group or an aromatic group.
  • the cyclic organic group include an aliphatic cyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a heterocyclyl group.
  • the substituents that the cyclic organic groups may have are the same as when R c6 and R c7 are chain alkyl groups.
  • the aromatic hydrocarbon group is a phenyl group or a group formed by bonding multiple benzene rings via carbon-carbon bonds. , is preferably a group formed by condensing a plurality of benzene rings.
  • the aromatic hydrocarbon group is a phenyl group or a group formed by bonding or condensing multiple benzene rings
  • the number of benzene rings contained in the aromatic hydrocarbon group is not particularly limited, It is preferably 3 or less, more preferably 2 or less, and particularly preferably 1.
  • Preferred specific examples of the aromatic hydrocarbon group include phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, anthryl group, and phenanthryl group.
  • R c6 and R c7 are aliphatic cyclic hydrocarbon groups
  • the aliphatic cyclic hydrocarbon groups may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic cyclic hydrocarbon group is not particularly limited, but is preferably 3 or more and 20 or less, more preferably 3 or more and 10 or less.
  • Examples of monocyclic cyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, norbornyl group, isobornyl group, tricyclononyl group, tricyclodecyl group, Examples include a tetracyclododecyl group and an adamantyl group.
  • R c6 and R c7 are heterocyclyl groups
  • the same groups as the heterocyclyl group as R c5 in formula (c3) can be mentioned.
  • R c6 and R c7 may be bonded to each other to form a ring.
  • the group formed by the ring formed by R c6 and R c7 is preferably a cycloalkylidene group.
  • the ring constituting the cycloalkylidene group is preferably a 5- to 6-membered ring, more preferably a 5-membered ring.
  • the ring When forming a ring with R c7 and the benzene ring of the fluorene skeleton, the ring may be an aromatic ring or an aliphatic ring.
  • the cycloalkylidene group may be fused with one or more other rings.
  • rings that may be fused with a cycloalkylidene group include a benzene ring, a naphthalene ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclooctane ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, and a pyridine ring.
  • a 1 is a linear alkylene group
  • a 2 is an alkoxy group, a cyano group, a halogen atom, a halogenated alkyl group, a cyclic organic group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the number of carbon atoms in the linear alkylene group of A1 is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • a 2 is an alkoxy group
  • the alkoxy group may be linear or branched, preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • a 2 is a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is preferable, and a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom is more preferable.
  • the halogen atom contained in the halogenated alkyl group is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and more preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • the halogenated alkyl group may be linear or branched, preferably linear.
  • a 2 is a cyclic organic group
  • examples of the cyclic organic group are the same as the cyclic organic groups that R c6 and R c7 have as substituents.
  • a 2 is an alkoxycarbonyl group
  • examples of the alkoxycarbonyl group are the same as the alkoxycarbonyl groups that R c6 and R c7 have as substituents.
  • R c6 and R c7 include alkyl groups such as ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, and n-octyl group; 2-methoxyethyl group, 3-methoxy-n-propyl group, 4-methoxy-n-butyl group, 5-methoxy-n-pentyl group, 6-methoxy-n-hexyl group, 7-methoxy-n-heptyl group, 8-methoxy -n-octyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxy-n-propyl group, 4-ethoxy-n-butyl group, 5-ethoxy-n-pentyl group, 6-ethoxy-n-hexyl group, 7- Alkoxyalkyl groups such as ethoxy-n-heptyl group and 8-ethoxy-n-
  • R c6 and R c7 preferred groups among the above include ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, 2-methoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-phenylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, and 3,3,4,4,5,5,5-hepta It is a fluoro-n-pentyl group.
  • R c9 is a monovalent organic group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group.
  • R c9 in formula (c5) is a monovalent organic group, it can be selected from various organic groups as long as it does not impede the object of the present invention.
  • the organic group is preferably a carbon atom-containing group, with one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Suitable examples of the case where R c9 in formula (c5) is an organic group include the same monovalent organic group as R c5 in formula (c3).
  • R c9 substituted with a group selected from the group consisting of a benzoyl group; a naphthoyl group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a morpholin-1-yl group, a piperazin-1-yl group, and a phenyl group; benzoyl group; nitro group; benzofuranylcarbonyl group which may have a substituent is preferred; benzoyl group; naphthoyl group; 2-methylphenylcarbonyl group; 4-(piperazin-1-yl)phenylcarbonyl group ; and 4-(phenyl)phenylcarbonyl group are more preferred.
  • n4 is preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 0 or 1.
  • the bonding position of R c9 is preferably at the para position with respect to the bond where the phenyl group to which R c9 is bonded is bonded to an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the monovalent organic group as R c2 is not particularly limited as long as it does not impede the object of the present invention.
  • the organic group is preferably a carbon atom-containing group, with one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Suitable examples of the monovalent organic group as R c2 include the same groups as the monovalent organic group as R c5 in formula (c3).
  • R c2 a cycloalkylalkyl group, a phenoxyalkyl group which may have a substituent on the aromatic ring, and a phenylthioalkyl group which may have a substituent on the aromatic ring.
  • the substituents that the phenoxyalkyl group and the phenylthioalkyl group may have are the substituents contained in R c5 in formula (c3) when the phenyl group, naphthyl group, and heterocyclyl group further have a substituent. Same as base.
  • R c2 is a substituent containing the group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group which may have a substituent, or A cycloalkylalkyl group and a phenylthioalkyl group which may have a substituent on the aromatic ring are preferred.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group included in the phenylthioalkyl group that may have a substituent on the ring, or the phenylthioalkyl group that may have a substituent on the aromatic ring, is determined by the formula (c3 ) is similar to R c5 .
  • a 3 is a divalent organic group, preferably a divalent hydrocarbon group, and preferably an alkylene group.
  • a 4 is a monovalent organic group, preferably a monovalent hydrocarbon group.
  • the alkylene group may be linear or branched, preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less, particularly preferably 1 or more and 4 or less.
  • Suitable examples of A4 include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Preferred specific examples of A4 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group.
  • Examples include phenyl group, naphthyl group, benzyl group, phenethyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, and ⁇ -naphthylmethyl group.
  • Preferred specific examples of the group represented by -A 3 -CO-O-A 4 include 2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group, 2-n-propyloxycarbonylethyl group, 2-n -Butyloxycarbonylethyl group, 2-n-pentyloxycarbonylethyl group, 2-n-hexyloxycarbonylethyl group, 2-benzyloxycarbonylethyl group, 2-phenoxycarbonylethyl group, 3-methoxycarbonyl-n-propyl group, 3-ethoxycarbonyl-n-propyl group, 3-n-propyloxycarbonyl-n-propyl group, 3-n-butyloxycarbonyl-n-propyl group, 3-n-pentyloxycarbonyl-n-propyl group , 3-n-hexyloxycarbonyl-n-propyl group, 3-benzyloxycarbonyl-n-propyl group,
  • R c2 a group represented by the following formula (c7) or (c8) is also preferable.
  • R c10 and R c11 each independently represent a monovalent organic group.
  • n5 is an integer from 0 to 4.
  • R c10 and R c11 may be bonded to each other to form a ring.
  • R c12 is a monovalent organic group.
  • n6 is an integer of 1 or less and 8 or less.
  • n7 is an integer from 1 to 5.
  • n8 is an integer from 0 to (n7+3).
  • R c10 and R c11 in formula (c7) are the same as R c8 in formula (c4).
  • R c10 is a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, an alkyl group, or A phenyl group is preferred.
  • the ring may be an aromatic ring or an aliphatic ring.
  • Suitable examples of the group represented by formula (c7) in which R c10 and R c11 form a ring include naphthalen-1-yl group and 1,2,3,4- Examples include tetrahydronaphthalen-5-yl group.
  • n7 is an integer of 0 or more and 4 or less, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • R c12 is an organic group.
  • the organic group include the same groups as the organic group explained for R c8 in formula (c4).
  • alkyl groups are preferred.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 5 or less, particularly preferably 1 or more and 3 or less.
  • Preferred examples of R c12 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and the like, and among these, a methyl group is more preferred.
  • n7 is an integer of 1 or more and 5 or less, preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and more preferably 1 or 2.
  • n8 is 0 or more and (n7+3) or less, preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 0.
  • n6 is an integer of 1 or more and 8 or less, preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1 or 2.
  • R c3 is a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • Preferred examples of the substituent that R c3 may have when it is an aliphatic hydrocarbon group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • R c3 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclobutylethyl group
  • Preferred examples include a cyclohexylmethyl group, a phenyl group, a benzyl group, a methylphenyl group, a naphthyl group, and among these, a methyl group or a phenyl group is more preferred.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (c2) and having a group represented by formula (c3) as R c1 include the following compounds.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (c2) and having a group represented by formula (c4) as R c1 include the following compounds.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (c2) and having a group represented by formula (c5) as R c1 include the following compounds.
  • phosphine oxide compounds are also preferred since the photosensitive composition has good deep curability.
  • a phosphine oxide compound containing a partial structure represented by the following formula (c9) is preferable.
  • R c21 and R c22 are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aliphatic acyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an aromatic group having 7 to 20 carbon atoms. It is a group acyl group. However, both R c21 and R c22 are not aliphatic acyl groups or aromatic acyl groups.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group as R c21 and R c22 is preferably 1 or more and 12 or less, more preferably 1 or more and 8 or less, and even more preferably 1 or more and 4 or less.
  • the alkyl groups as R c21 and R c22 may be linear or branched.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, tert- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2,4,4,-trimethylpentyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, and Examples include n-dodecyl group.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group as R c21 and R c22 is preferably 5 or more and 12 or less.
  • Specific examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclodecyl group, a cycloundecyl group, and a cyclododecyl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group as R c21 and R c22 is preferably 6 or more and 12 or less.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and the like. Specific examples of the aryl group include phenyl group and naphthyl group.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic acyl group as R c21 and R c22 is 2 or more and 20 or less, preferably 2 or more and 12 or less, more preferably 2 or more and 8 or less, and even more preferably 2 or more and 6 or less.
  • the aliphatic acyl group may be linear or branched.
  • aliphatic acyl groups include acetyl group, propionyl group, butanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, tridecanoyl group, and tetradecanoyl group.
  • the number of carbon atoms in the aromatic acyl group as R c21 and R c22 is 7 or more and 20 or less.
  • the aromatic acyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and the like.
  • aromatic acyl group examples include benzoyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,6-dimethylbenzoyl group, 2,6-dimethoxybenzoyl group, 2,4,6- Examples include trimethylbenzoyl, ⁇ -naphthoyl, and ⁇ -naphthoyl.
  • Preferred specific examples of the phosphine oxide compound containing the structural moiety represented by formula (c9) include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphos Examples include fin oxide and bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide.
  • the phosphine oxide compound containing the structural moiety represented by formula (c9) is an ⁇ -hydroxyalkylphenone compound such as 2-hydroxy-2-methylpropiophenone. It is also preferred to use it with an initiator.
  • the mass ratio of the phosphine oxide compound containing the structural moiety represented by formula (c9) to the total is preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 70% by mass or less, and 40% by mass. % or more and 60% by mass or less is more preferable.
  • the content of the initiator (C) in the photosensitive composition is not particularly limited.
  • the content of the initiator (C) is appropriately determined depending on the type of radically polymerizable group and the type of the initiator (C).
  • the content of the initiator (C) in the photosensitive composition is 0.01 parts by mass or more and 20 parts by mass when the mass of the photosensitive composition excluding the mass of the solvent (S) described below is 100 parts by mass.
  • the following is preferable, 0.1 part by weight or more and 15 parts by weight or less is more preferable, and even more preferably 1 part by weight or more and 10 parts by weight or less.
  • a photopolymerizable compound A
  • metal oxide particles B
  • initiator C
  • optional components added as necessary in desired amounts.
  • a photosensitive composition is obtained.
  • a cured product After the photosensitive composition described above is molded into a desired shape, a cured product can be produced by exposing the photosensitive composition to light depending on the type of initiator (C).
  • the method for molding the photosensitive composition is not particularly limited.
  • the molding method is appropriately selected depending on the shape of the cured product. Examples of the molding method include coating, casting into a mold, and the like.
  • a method for manufacturing a cured film will be described as a typical example of a method for manufacturing a cured product.
  • a photosensitive composition is applied onto a desired substrate to form a coating film, and then, if necessary, at least a portion of the solvent (S) is removed from the coating film to form a coating film.
  • the method of applying the photosensitive composition onto the substrate is not particularly limited.
  • a curable composition is applied to a substrate using a contact transfer coating device such as a roll coater, reverse coater, bar coater, or slit coater, or a non-contact coating device such as a spinner (rotary coating device) or curtain flow coater.
  • a coating film can be formed by coating the film to a desired thickness.
  • printing methods such as screen printing method and inkjet printing method can also be applied.
  • the above-mentioned photosensitive composition is difficult to dry rapidly, thicken or solidify in an inkjet head. Therefore, by using the above-mentioned photosensitive composition, coating by an inkjet printing method can be performed satisfactorily.
  • the coating film After applying the photosensitive composition onto the substrate, it is preferable to bake the coating film as necessary to remove at least a portion of the solvent (S) from the coating film.
  • the baking temperature is appropriately determined in consideration of the boiling point of the solvent (S), etc. Baking may be performed at low temperature under reduced pressure conditions.
  • the baking method is not particularly limited. Examples of the baking method include drying using a hot plate at a temperature of 80° C. or higher and 150° C. or lower, preferably 85° C. or higher and 120° C. or lower, for a period of 60 seconds or more and 500 seconds or less.
  • the thickness of the coating film formed as described above is not particularly limited.
  • the thickness of the coating film is appropriately determined depending on the use of the cured film.
  • the thickness of the coating film is typically appropriately adjusted so that a cured film having a thickness of preferably 0.1 ⁇ m or more and 10 ⁇ m or less, more preferably 0.2 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less is formed.
  • a cured film can be obtained by exposing the coating film to light.
  • the conditions for exposing the coating film are not particularly limited as long as curing progresses satisfactorily. Exposure is performed, for example, by irradiating active energy rays such as ultraviolet rays and excimer laser light.
  • the energy dose to be irradiated is not particularly limited, but may be, for example, 30 mJ/cm 2 or more and 5000 mJ/cm 2 or less.
  • the exposed coating film may be baked by the same method as the heating after coating.
  • the photopolymerizable compound (A) has the following formula (A1): R a01 -X a01 -R a02 -Ar-X a02 -(Ar-R a02 -X a01 -R a01 ) n ...(A1)
  • R a01 is each independently a radical polymerizable group-containing group
  • R a02 is each independently an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • X a01 is each is independently O or S
  • X a02 is an n+1 valent organic group having 1 to 3 carbon atoms, O, or S
  • each Ar may independently have a substituent It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, n is 1 or 2, and when X a02 is O or S, n is 1.
  • the photopolymerizable compound (A) contains a compound represented by formula (A1) and a photopolymerizable compound other than the compound represented by formula (A1), (1) to (5) ).
  • the metal oxide particles (B) are at least one selected from the group consisting of titanium oxide particles, zirconium oxide particles, and niobium oxide particles.
  • (8) Contains a solvent (S), The composition according to any one of (1) to (7), wherein the solvent (S) includes a high boiling point solvent (S1) having a boiling point of 170° C. or higher at atmospheric pressure.
  • (9) Contains a photopolymerizable compound (A), metal oxide particles (B), and an initiator (C),
  • the photopolymerizable compound (A) has the following formula (A1): R a01 -X a01 -R a02 -Ar-X a02 -(Ar-R a02 -X a01 -R a01 ) n ...(A1)
  • R a01 is each independently a radical polymerizable group-containing group
  • R a02 is each independently an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • X a01 is each is independently O or S
  • X a02 is an n+1 valent organic group having 1 to 3 carbon atoms, O, or
  • A1 Dipentaerythritol hexaacrylate
  • A3 Dipentaerythritol pentaacrylate
  • A4 Diallyl phthalate
  • A5 Diallyl isophthalate
  • A6 4,4'-di(meth)acryloylthiodiphenyl sulfide
  • inorganic fine particles (B) surface-treated titanium oxide fine particles with an average particle diameter of 10 nm and surface-treated zirconium oxide fine particles with an average particle diameter of 10 nm were used.
  • solvent (S) the following S1, S2, and S3 were used.
  • S3 Dipropylene glycol monomethyl ether
  • Photopolymerizable compound (A) (component (A)) of the type and amount listed in Table 1
  • metal oxide particles (B) (component (B)) of the type and amount listed in Table 1
  • 1 part by mass of bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide as an initiator (C) (component (C)) is added to the mass of component (A) in the photosensitive composition, ( Each of the Examples and A photosensitive composition was obtained.
  • ⁇ Curing rate evaluation> After coating the photosensitive composition on a silicon substrate, the film made of the photosensitive composition was heated at 100° C. for 2 minutes to form a coating film with a thickness of 0.3 ⁇ m. The formed coating film was exposed to light at an exposure amount of 5 J/cm 2 . For exposure, an LED exposure device (exposure wavelength: 365 nm) was used. The reaction rate of the carbon-carbon unsaturated double bond before and after exposure was calculated based on the reduction rate of the peak (1408 cm ⁇ 1 ) corresponding to C ⁇ C in FT-IR analysis. The curing rate was evaluated based on the calculated reduction rate according to the following criteria. A: Reduction rate of 90% or more B: Reduction rate of 85% or more and less than 90% C: Reduction rate of 80% or more and less than 85% D: Reduction rate of less than 80%
  • Example 5 Formed using the photosensitive compositions of Example 5, Example 9, Example 13, and Example 17, which have the same composition except that the type of other photopolymerizable compound (A2) is different.
  • the refractive index of the cured films was compared.
  • the photosensitive compositions of Example 25, Example 29, Example 33, and Example 37 which have the same composition except that the type of other photopolymerizable compound (A2) is different, were used.
  • the refractive index of the formed cured films was compared.
  • the cured film was formed by the same method as the method used to measure the curing rate.
  • the refractive index of the obtained cured film was measured using a prism coupler manufactured by Metricon, and the value of the refractive index of the cured film at a wavelength of 550 nm was determined.
  • the measurement results of the refractive index are shown in Table 2.

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Abstract

光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含み、開始剤（Ｃ）を加えられた場合に良好な硬化性を示す組成物と、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供する。　光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含む組成物、又は光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含む感光性組成物において、光重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基を有する特定の構造の化合物を用いる。

Description

組成物、及び感光性組成物
　本発明は、光重合性化合物（Ａ）と金属酸化物粒子（Ｂ）とを含む組成物、及び感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とに関する。
　従来より、種々の機能性の材料の形成に用いられる組成物に、材料への機能性を付与の目的で種々の無機微粒子が配合されている。例えば、光学部材の形成に、高屈折率材料が用いられている。高屈折材料として、例えば、酸化チタン粒子や酸化ジルコニウム粒子等の金属酸化物粒子を有機成分中に分散させた組成物が用いられている。
　このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物（Ａ）と、（メタ）アクリレート（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている（特許文献１参照）。
特開２０１７－２１４４６５号公報
　特許文献１に記載の感光性組成物を用いると、上記の通り、屈折率の高い硬化物を形成できる。しかし、特許文献１に記載されるような従来知られる感光性組成物を用いて硬化物を形成する場合、その組成によっては感光性組成物が硬化しにくい場合がある。
　本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含み、開始剤（Ｃ）を加えられた場合に良好な硬化性を示す組成物と、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供することを目的とする。
　本発明者らは、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含む組成物、又は光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含む感光性組成物において、光重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基を有する特定の構造の化合物を用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には本発明は以下のものを提供する。
　本発明の第１の態様は、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含み、
　光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ａｒ－Ｘａ０２－（Ａｒ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基であり、Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳであり、Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１、又は２であり、Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。）
で表される化合物を含む、組成物である。
　本発明の第２の態様は、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、
　光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ａｒ－Ｘａ０２－（Ａｒ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基であり、Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳであり、Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１、又は２であり、Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。）
で表される化合物を含む、感光性組成物である。
　本発明の第３の態様は、第２の態様にかかる感光性組成物の硬化物である。
　本発明によれば、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含み、開始剤（Ｃ）を加えられた場合に良好な硬化性を示す組成物と、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供することができる。
≪組成物≫
　組成物は、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含む。かかる組成物は、実質的に金属酸化物粒子分散組成物であり、適宜、光重合性化合物（Ａ）を硬化させる開始剤を配合された後に、金属酸化物粒子（Ｂ）の種類に応じた性質を有する機能性材料、特に高屈折率材料の形成に用いられる。
　光重合性化合物（Ａ）は、下記式（Ａ１）で表される化合物を含む。
Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ｐｈ－Ｘａ０２－（Ｐｈ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
　式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基である。Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基である。Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳである。Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳである。Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基である。ｎは１、又は２である。Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。
　組成物が上記式（Ａ１）で表される化合物を含むことにより、組成物に開始剤（Ｃ）を加えられた場合に、組成物が良好な硬化性を示す。
　組成物は、光重合性化合物（Ａ）として、化合物（Ａ１）とともに、化合物（Ａ１）以外の他の光重合性化合物（Ａ２）を含み得る。
　開始剤（Ｃ）が配合された場合の硬化性の点で、光重合性化合物（Ａ）として、化合物（Ａ１）とともに、化合物（Ａ１）以外の他の光重合性化合物（Ａ２）を含むのが好ましい。
　以下、組成物が含みうる、必須、又は任意の成分について説明する。
＜光重合性化合物（Ａ）＞
　組成物は、光重合性化合物（Ａ）を含む。光重合性化合物（Ａ）は、ラジカル重合性基含有基を有する化合物である。
　ラジカル重合性基含有基としては、典型的には、エチレン性不飽和二重結合を含有する基が挙げられる。エチレン性不飽和二重結合含有基としては、ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基を含むアルケニル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基含有基がより好ましい。
　本出願の明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリルは、アクリル、及びメタクリルの双方を意味する。（メタ）アクリロイルは、アクリロイル、及びメタクリロイルの双方を意味する。（メタ）アクリレートは、アクリレート、及びメタクリレートの双方を意味する。
〔化合物（Ａ１）〕
　前述の通り、光重合性化合物（Ａ）は、下記式（Ａ１）で表される化合物を含む。
Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ａｒ－Ｘａ０２－（Ａｒ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
　式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基である。Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基である。Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳである。Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳである。Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基である。ｎは１、又は２である。Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。
　本出願の明細書において、式（Ａ１）で表される化合物を、「化合物（Ａ１）」とも記す。
　式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、ラジカル重合性基含有基である。前述した通り、ラジカル重合性基含有基としては、典型的には、エチレン性不飽和二重結合を含有する基が挙げられる。エチレン性不飽和二重結合含有基としては、ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基を含むアルケニル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基含有基がより好ましい。
　アルケニル基含有基の好適な例としては、炭素原子数３以上１０以下のアルケニル基、炭素原子数３以上１０以下のアルケニルカルボニル基が挙げられる。これらのアルケニル基、及びアルケニルカルボニル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
　アルケニル基の好ましい具体例としては、アリル基、ブタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘプタ－６－エン－１－イル基、オクタ－７－エン－１－イル基、ノナ－８－エン－１－イル基、及びデカ－９－エン－１－イル基が挙げられる。
　アルケニルカルボニル基の好ましい具体例としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ブタ－３－エン－１－イルカルボニル基、ペンタ－４－エン－１－イルカルボニル基、ヘキサ－５－エン－１－イルカルボニル基、ヘプタ－６－エン－１－イルカルボニル基、オクタ－７－エン－１－イルカルボニル基、及びノナ－８－エン－１－イルカルボニル基が挙げられる。
　これらのラジカル重合性基含有基の中では、アリル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基が好ましく、アクリロイル基、及びメタクリロイル基が特に好ましい。つまり、ラジカル重合性基含有基の中では、（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。
　式（Ａ１）において、Ｒａ０１は、複数存在する。複数のＲａ０１は、同一であってもよく、異なっていてもよい。複数のＲａ０１は、同一であるのが好ましい。
　式（Ａ１）中、Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基である。当該アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、及びプロパン－２，２－ジイル基が挙げられる。これらのアルキレン基の中では、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，３－ジイル基、及びプロパン－１，２－ジイル基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
　式（Ａ１）において、Ｒａ０２は、複数存在する。複数のＲａ０２は、同一であってもよく、異なっていてもよい。複数のＲａ０２は、同一であるのが好ましい。
　式（Ａ１）中、Ｘａ０１は、Ｏ、又はＳであり、Ｏであるのが好ましい。
　式（Ａ１）において、Ｘａ０１は、複数存在する。複数のＸａ０１は、同一であってもよく、異なっていてもよい。複数のＸａ０１は、同一であるのが好ましい。
　式（Ａ１）中、Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳである。また、ｎは、１、又は２であり、１が好ましい。Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。
　ｎが１である場合、Ｘａ０２としての有機基は、２価の有機基である。２価の有機基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基、－ＣＨ２－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯ－、－ＣＨ２－ＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ－、－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－、及び－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ２－が挙げられる。
　Ｘａ０２としての炭素原子数１以上３以下のアルキレン基の具体例は、Ｒａ０２としての炭素原子数１以上３以下のアルキレン基の具体例と同様である。Ｘａ０２としての炭素原子数１以上３以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，３－ジイル基、及びプロパン－１，２－ジイル基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
　ｎが１である場合、Ｘａ０２が、メチレン基、Ｏ、又はＳであるのが好ましい。
　ｎが２である場合、Ｘａ０２としての有機基は、３価の有機基である。３価の有機基としては、炭素原子数１以上３以下のアルカントリイル基が好ましい。アルカントリイル基の具体例としては、メタントリイル基、エタン－１，１，１－トリイル基、エタン－１，１，２－トリイル基、プロパン－１，１，１－トリイル基、プロパン－１，１，２－トリイル基、プロパン－１，１，３－トリイル基、プロパン－１，２，２－トリイル基、及びプロパン－１，２，３－トリイル基が挙げられる。これらの基の中では、メタントリイル基が好ましい。
　式（Ａ１）中、Ａｒは、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基である。
　当該芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、及びビフェニルジイル基が挙げられる。
　より具体的には、当該芳香族炭化水素基としては、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ナフタレン－１，２－ジイル基、ナフタレン－１，３－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、ナフタレン－１，６－ジイル基、ナフタレン－１，７－ジイル基、ナフタレン－１，８－ジイル基、ナフタレン－２，３－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－２，７－ジイル基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－３，３’－ジイル基、及びビフェニル－３，４’－ジイル基が挙げられる。
　これらの芳香族炭化水素基の中では、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－２，７－ジイル基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、及びビフェニル－３，３’－ジイル基が好ましく、ｐ－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、及びビフェニル－４，４’－ジイル基がより好ましく、ｐ－フェニレン基が特に好ましい。
　Ａｒとしての芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。当該置換基の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び１価の有機基が挙げられる。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　１価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
　置換基としての１価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての１価の有機基の炭素原子数としては、例えば１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましく、１以上８以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は２である。
　置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、及びｎ－オクチル基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、及びｎ－オクチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロピルオキシエチル基、２－ｎ－ブチルオキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、及びｎ－オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。
　置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、及びｎ－オクチルチオ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。
　Ａｒとしての芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。Ａｒとしての芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、置換基の数は、１以上４以下が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　Ａｒとしての芳香族炭化水素基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　化合物（Ａ１）の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
〔他の光重合性化合物（Ａ２）〕
　前述の通り、組成物は、化合物（Ａ１）とともに他の光重合性化合物（Ａ２）を含み得る。化合物（Ａ１）が、ラジカル重合性基含有基を有するので、他の光重合性化合物（Ａ２）もラジカル重合性基含有基を有する。
　光重合性化合物（Ａ）が、化合物（Ａ１）、及び他の光重合性化合物（Ａ２）を含む場合、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する他の光重合性化合物（Ａ２）の質量の好ましい比率は、他の光重合性化合物（Ａ２）の種類により異なる。
　典型的には、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する他の光重合性化合物（Ａ２）の質量の比率は、１０質量％以上９０質量％以下が好ましく、２０質量％以上８０質量％以下がより好ましく、３０質量％以上７０質量％以下がさらに好ましい。
　他の光重合性化合物（Ａ２）は、１つのラジカル重合性基を有する単官能化合物であっても、２つ以上のラジカル重合性基を有する多官能化合物であってもよく、多官能化合物が好ましい。
　ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）としては、（メタ）アクリレート化合物や（メタ）アクリルアミド化合物等の１以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましく、１以上の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物がより好ましい。
　ラジカル重合性基含有基を有する単官能化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、及びフタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの単官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　ラジカル重合性基含有基を有する多官能化合物としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサングリコールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸ジアリルエステル、イソフタル酸ジアリルエステル、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート（すなわち、トリレンジイソシアネート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応物、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとＮ－メチロール（メタ）アクリルアミドとの縮合物等の多官能化合物、及びトリアクリルホルマール等が挙げられる。特に屈折率の高い硬化物を形成できる点では、これらの多官能化合物の中でも、フタル酸ジアリルエステル、及びイソフタル酸ジアリルエステルが好ましい。これらの多官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　これらのラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）の中でも、組成物を用いて形成される材料の強度を高める傾向にある点から、３官能以上の多官能化合物が好ましく、４官能以上の多官能化合物がより好ましく、５官能以上の多官能化合物がさらに好ましい。
　光重合性化合物（Ａ）が、他の光重合性化合物（Ａ２）として単官能化合物を含む場合、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する、単官能化合物の質量の比率は、２０質量％未満が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。
　硬化性を高める観点から、組成物は、ラジカル重合性基含有基を有する光重合性化合物（Ａ）として、下記式（Ａ－２ａ）、又は下記式（Ａ－２ｂ）で表される化合物を含むのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （ＭＡ－（Ｏ－Ｒａ１）ｎａ１－Ｘ－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｘ－（Ｒａ１－Ｏ）ｎａ１－ＭＡ・・・（Ａ－２ｂ）
　式（Ａ－２ａ）、及び式（Ａ－２ｂ）中、ＭＡは、それぞれ独立に、（メタ）アクリロイル基である。Ｘは、それぞれ独立に、酸素原子、－ＮＨ－、又は－Ｎ（ＣＨ３）－である。Ｒａ１は、それぞれ独立に、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、又はプロパン－１，３－ジイル基である。Ｒａ２は、水酸基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は－Ｘ－（Ｒａ１－Ｏ）ｎａ１－ＭＡで表される基（Ｘは前記と同様である）である。ｎａ１、及びｎａ２は、それぞれ独立に、０又は１である。
　式（Ａ－２ａ）において、Ｒａ２としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらのアルキル基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。
　式（Ａ－２ａ）で表される化合物、及び式（Ａ－２ｂ）で表される化合物の好ましい例としては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、及び下記の１）～３２）の化合物が挙げられる。下記１）～３２）の化合物においてＭＡは（メタ）アクリロイル基である。
１）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）４－Ｃ
２）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）４－Ｃ
３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）４－Ｃ
４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）４－Ｃ
５）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）４－Ｃ
６）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）４－Ｃ
７）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）４－Ｃ
８）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）４－Ｃ
９）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－ＮＨ－ＭＡ）３
１０）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＭＡ）３
１１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１５）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１６）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１７）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）２－ＣＨ－ＮＨ－ＭＡ
１８）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｎ（ＣＨ３）－ＭＡ
１９）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２０）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｃ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）２－ＣＨ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）２－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２５）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２６）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２７）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２８）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２９）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
３０）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
３１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
３２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
　光重合性化合物（Ａ）の硬化性の点で、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する、式（Ａ－２ａ）で表される化合物の質量と、式（Ａ－２ｂ）で表される化合物の質量との合計の比率は、２０質量％以上５０質量％以下が好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がより好ましく、４０質量％以上５０質量％以下がさらに好ましい。
　組成物を用いて高屈折率の材料を形成しやすい点から、組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）を含むのが好ましい。光重合性化合物（Ａ２）としては、ラジカル重合性基含有基で置換された２つのアリール基が－Ｓ－を介して連結された構造を有する、ジアリールスルフィド化合物を含むのが好ましい。かかるジアリールスルフィド化合物は、アリール基上に、ラジカル重合性基含有基以外の置換基を有してもよい。
　ラジカル重合性基含有基以外の置換基は、前述の式（Ａ１）において、Ａｒとしての芳香族炭化水素基が有してもよい置換基と同様である。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び２－フェニルフェニル基が挙げられる。これらの中では、フェニル基が好ましい。
　上記のジアリールスルフィド化合物としては、例えば、下記式（Ａ－２ｃ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（Ａ－２ｃ）中、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１である。
　Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ１、及びＲ２は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の合成や入手が容易であることから、Ｒ１、及びＲ２が同一であるのが好ましい。
　Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。Ｒ３、及びＲ４は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の合成や入手が容易であることから、Ｒ３、及びＲ４が同一であるのが好ましい。
　Ｒ３、及びＲ４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。Ｒ３、及びＲ４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基が挙げられる。
　式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として式（Ａ－２ｃ）で表される化合物を含む場合、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の質量の比率は、１０質量％以上５０質量％以下が好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がより好ましい。
　前述のジアリールスルフィド化合物として、下記式（Ａ－２ｄ）で表される化合物も好ましい。
ＲＡ００１－ＸＡ０３－ＲＡ００２－ＸＡ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－ＸＡ０２－ＲＡ００４－ＸＡ０４－ＲＡ００３・・・（Ａ２－ｄ）
　式（Ａ２－ｄ）中、ＲＡ００１、及びＲＡ００３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。ＲＡ００２、及びＲＡ００４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基である。ＸＡ０１、ＸＡ０２、ＸＡ０３、及びＸＡ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳである。Ｐｈ１、及びＰｈ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基である。ＲＡ００２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、ＲＡ００４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上である。式（Ａ２－ｄ）で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時に有さない。
　式（Ａ２－ｄ）中、Ｐｈ１、及びＰｈ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基である。Ｐｈ１、及びＰｈ２としてのフェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、及びｐ－フェニレン基のいずれでもよい。これらの中でも、フェニレン基は、ｐ－フェニレン基であるのが好ましい。
　Ｐｈ１、及びＰｈ２としてのフェニレン基に結合する、置換基としてのアルキル基の数は特に限定されない。
　炭素原子数１以上５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、及びｔｅｒｔ－ペンチル基が挙げられる。これらの基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。
　ＲＡ００１、及びＲＡ００３は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基である。ラジカル重合性基については前述した通りである。ＲＡ００１、及びＲＡ００３としてのラジカル重合性基含有基としては、（メタ）アクリロイル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がより好ましい。
　ＲＡ００２、及びＲＡ００４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基である。ＲＡ００２、及びＲＡ００４は、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されたアルキレン基であるのが好ましい。
　ＲＡ００２、及びＲＡ００４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基の炭素原子数は、それぞれ、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。
　ＲＡ００２、及びＲＡ００４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基は、炭素原子数１以上４以下のアルキレン基、炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基から選択されるｍａ個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ｍａ個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる基であるのが好ましい。
　ここで、ｍａは２以上６以下の整数である。
　炭素原子数１以上４以下のアルキレン基の好適な例としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、及びブタン－１，４－ジイル基が挙げられる。これらの基の中では、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基が好ましい。
　炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基の好ましい例としては、プロパン－１，２，３－トリイル基、ブタン－１，２，３－トリイル基、及びブタン－１，２，４－トリイル基が挙げられる。これらの基の中では、プロパン－１，２，３－トリイル基が好ましい。
　炭素原子数１以上４以下のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらの基の中はでは、メチル基、及びエチル基が好ましい。
　ＲＡ００２、及びＲＡ００４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基は、ｍａ個の炭素原子数１以上４以下のアルキレン基と、ｍａ個のアルキレン基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる基であるのが好ましい。
　ここで、ｍａは２以上６以下の整数である。
　ＲＡ００２、及びＲＡ００４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基の好適な具体例としては、以下の基が挙げられる。
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）４－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）５－ＣＨ２ＣＨ２－
－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）３－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）４－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）５－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）４－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）５－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）４－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）５－ＣＨ２ＣＨ２－
－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｓ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）２－Ｓ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）３－Ｓ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）４－Ｓ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２）５－Ｓ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）３－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）４－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）５－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
　これらの基の中では、
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、及び
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２－が好ましく、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、及び
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２－がより好ましい。
　式（Ａ２－ｄ）において、ＸＡ０１、ＸＡ０２、ＸＡ０３、及びＸＡ０４は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳである。
　式（Ａ２－ｄ）において、ＲＡ００２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、ＲＡ００４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計が２以上である。
　式（Ａ２－ｄ）で表される化合物が、Ｏ及び／又はＳを所定の部分に、特定量以上含むことによって、組成物が加熱された場合の溶媒以外の成分の重量の過度の減少を抑制でき、組成物における金属酸化物粒子（Ｂ）の分散を安定させることができる。
　ＲＡ００２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、ＲＡ００４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計の上限は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。
　ＲＡ００２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、ＲＡ００４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、例えば、２以上１０以下が好ましく、２以上８以下がより好ましく、２以上６以下がさらに好ましい。
　式（Ａ２－ｄ）で表される化合物の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
　下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、又は－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２－に変更した化合物も、好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として式（Ａ－２ｄ）で表される化合物を含む場合、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する式（Ａ－２ｄ）で表される化合物の質量の比率は、１０質量％以上５０質量％以下が好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がより好ましい。
　光重合性化合物（Ａ）の硬化性の点で、組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として、下記式（Ａ－２ｅ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートを含むのが好ましい。
Ａｒａ１－Ｒａ２１－Ｓ－Ｒａ２２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲａ２３＝ＣＨ２・・・（Ａ－２ｅ）
　式（Ａ－２ｅ）中、Ａｒａ１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。Ｒａ２１は、単結合、又は炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。Ｒａ２２は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。Ｒａ２３は、水素原子、又はメチル基である。
　Ａｒａ１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。フェニル基がハロゲン原子で置換されている場合、フェニル基に結合するハロゲン原子の数は特に限定されない。フェニル基に結合するハロゲン原子の数は、１又は２が好ましく、１がより好ましい。フェニル基に２以上のハロゲン原子が結合する場合、フェニル基に結合する複数のハロゲン原子は、同種のハロゲン原子のみからなってもよく、２種以上のハロゲン原子からなってもよい。フェニル基に結合しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中でも、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子が好ましい。
　Ａｒａ１としては、無置換のフェニル基が好ましい。
　Ｒａ２１は、単結合、又は炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。炭素原子数１以上６以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、及びヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。
　Ｒａ２１としては、単結合、及びメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
　Ｒａ２２は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。炭素原子数１以上６以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、及びヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。
　Ｒａ２２としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基が好ましく、エタン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基がより好ましい。
　含硫黄（メタ）アクリレートの入手の容易さや、光重合性化合物（Ａ）の硬化性の点で、式（Ａ－２ｅ）において、Ａｒａ１がフェニル基であり、Ｒａ２１が単結合であるのが特に好ましい。
　式（Ａ－２ｅ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートの好適な具体例としては、２－フェニルチオエチル（メタ）アクリレート、３－フェニルチオプロピル（メタ）アクリレート、２－ベンジルチオエチル（メタ）アクリレート、３－ベンジルチオプロピル（メタ）アクリレート、２－（２－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（４－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、２－（２－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（４－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、２－（２－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、及び３－（４－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物（Ａ２）として式（Ａ－２ｅ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートを含む場合、光重合性化合物（Ａ）の質量に対する式（Ａ－２ｅ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートの質量の比率は、４０質量％以上５０質量％以下が好ましい。
　組成物を用いて高屈折率の材料を形成しやすい点で、組成物は、他の光重合性化合物（Ａ２）として、下記式（Ａ－２ｆ）で表される化合物を含むのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ａ－２ｆ）中、ＲＡ１、ＲＡ２、及びＲＡ３は、それぞれ独立に有機基である。ＲＡ１、としての有機基、ＲＡ２としての有機基、及びＲＡ３としての有機基のうちの少なくとも２つがラジカル重合性基含有基を有する。
　式（Ａ－２ｆ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ａ－２ｆ－ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（Ａ－２ｆ－ａ）中、ＲＡ０１は、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基である。
　２－置換ベンゾチアゾリル基は２位に－Ｓ－ＲＡ０で表される基を有する。ＲＡ０は、水素原子、又はラジカル重合性基含有基である。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
　トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、ＲＡ０２、及びＲＡ０３中の芳香環に結合する。
　置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基はいずれも分極率が大きく、官能基としての体積が小さい。このため、ＲＡ０１が、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基であることが、組成物を用いて形成される材料の屈折率の高さに寄与していると考えられる。
　ＲＡ０１としてのキノリニル基としては、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、及びキノリン－８－イル基のいずれでもよい。これらの基の中では、式（Ａ－２ｆ－ａ）で表される化合物の原料化合物の入手が容易であることや、式（Ａ－２ｆ－ａ）で表される化合物の合成が容易であること等から、キノリン－３－イル基、及びキノリン－４－イル基が好ましい。
　ＲＡ０１としてのイソキノリニル基としては、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル基、イソキノリン－４－イル基、イソキノリン－５－イル基、イソキノリン－６－イル基、イソキノリン－７－イル基、及びイソキノリン－８－イル基のいずれでもよい。
　ＲＡ０１としてのキノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び１価の有機基が挙げられる。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　１価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
　また、後述するラジカル重合性基含有基も１価の有機基として好ましい。
　置換基としての１価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての１価の有機基の炭素原子数としては、例えば１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましく、１以上８以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は２である。
　置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、及びｎ－オクチル基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、及びｎ－オクチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロピルオキシエチル基、２－ｎ－ブチルオキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基、及び４－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、及びｎ－オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。
　置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、及びｎ－オクチルチオ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。
　キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、１以上４以下が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　キノリニル基、及びイソキノリニル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　ＲＡ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基は、２位に－Ｓ－ＲＡ０で表される基を有する。ＲＡ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基は、２以外の位置に、－Ｓ－ＲＡ０で表される基以外の他の置換基を有していてもよい。ＲＡ０は、水素原子、又はラジカル重合性基含有基である。ラジカル重合性基含有基については後述する。
　２－置換ベンゾチアゾリル基の好ましい例としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　ＲＡ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基が有してもよい置換基としては、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。
　２－置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。２－置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、１又は２が好ましく、１がより好ましい。
　２－置換ベンゾチアゾリル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
　なお、トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、ＲＡ０２、及びＲＡ０３中の芳香環に結合する。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
　ＲＡ０２としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数と、ＲＡ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数とは特に限定されない。ＲＡ０２としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数と、ＲＡ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数とは、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基は、１つの単環式芳香環、又は１つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含んでいてもよい。ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基が、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、２価の連結基であってもよく、３価以上の連結基であってもよく、２価の連結基が好ましい。
　２価の連結基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｓ－、及び－Ｓ－Ｓ－、並びにこれのうちの２つ以上の組み合わせが挙げられる。
　また、２価の連結基としては、－ＣＲａ００１Ｒａ００２－で表される基も好ましい。
　Ｒａ００１及びＲａ００２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基である。Ｒａ００１とＲａ００２とは互いに結合して環を形成してもよい。－ＣＲａ００１Ｒａ００２－で表される基の具体例としては、メチレン基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－２，２－ジイル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２，２－ジイル基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基は、ラジカル重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基について、前述した通りである。
　ラジカル重合性基含有基の好適な例としては、下記式（Ａ－Ｉ）又は下記式（Ａ－ＩＩ）で表される基であって、ビニルオキシ基含有基に該当しない基が挙げられる。
－（Ａ０１）ｎａ－Ｒ０１・・・（Ａ－Ｉ）
－（Ａ０１）ｎａ－Ｒ０２－Ａ０２－Ｒ０１・・・（Ａ－ＩＩ）
　式（Ａ－Ｉ）及び式（Ａ－ＩＩ）において、Ｒ０１は、炭素原子数２以上１０以下のアルケニル基である。Ｒ０２は、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
　Ａ０１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－である。
　Ａ０２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－である。
　ｎａは、０又は１である。
　ラジカル重合性基含有基の好適な具体例としては、
－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｓ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｒ０３、
－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、及び、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３で表される基が挙げられる。これらの基におけるＲ０３は、アリル基、又は（メタ）アクリロイル基である。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基を１つ有する場合、ＲＡ０２、及びＲＡ０３の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、ＰＧは、ラジカル重合性基含有基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（Ａ－２ｆ）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、ＸＡは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルチオ基、及び３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシ－ｎ－プロピルオキシカルボニル基からなる群より選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（Ａ－２ｆ－ａ）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、ＲＡ０１－ＮＨ２、ＲＡ０２－ＮＨ２、及びＲＡ０３－ＮＨ２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
　また、式（Ａ－２ｆ－ａ）中のＲＡ０２、及びＲＡ０３は、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基を与える化合物を反応させることによっても生成させることができる。ラジカル重合性基含有基を与える化合物としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン等のラジカル重合性基を有する化合物が挙げられる。
　水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
　ラジカル重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させた後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化し、次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２
　上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
　式（Ａ－２ｆ－ａ）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
　式（Ａ－２ｆ－ａ）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、ＲＡ０１－ＮＨ２、ＲＡ０２－ＮＨ２、及びＲＡ０３－ＮＨ２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。
　式（Ａ－２ｆ）で表される化合物の他の好ましい例として、下記式（Ａ－２ｆ－ｂ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（Ａ－２ｆ－ｂ）中、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、それぞれ芳香環含有基である。
　ＲＡ１２、及びＲＡ１３の少なくとも１つは下記式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、それぞれ、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３中の芳香環に結合する。
　式（Ａ－２ｆ－ｂ１）中、Ｒａ１１及びＲａ１２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
　ｎＡ１及びｎＡ２は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
　Ｒａ１３及びＲａ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
　Ｒａ１３とＲａ１４とは互いに結合して環を形成してもよい。
　ＲＡ１４は、ラジカル重合性基含有基である。
　ＲＡ１２、及びＲＡ１３がともに式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基である場合、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する。
　上記の通り、式（Ａ－２ｆ－ｂ）中、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、それぞれ芳香環含有基である。式（Ａ－２ｆ－ｂ）において、トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、それぞれ、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３中の芳香環に結合する。
　芳香環含有基が、式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基以外の基である場合、芳香環含有基は、上記の所定の要件を満たす限りにおいて特に限定されない。
　式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基以外の芳香環含有基は、１つの単環式芳香環、又は１つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含んでいてもよい。芳香環含有基が、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、２価の連結基であってもよく、３価以上の連結基であってもよく、２価の連結基が好ましい。
　２価の連結基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｓ－、及び－Ｓ－Ｓ－、並びにこれのうちの２つ以上の組み合わせが挙げられる。
　芳香環含有基の好ましい例としては、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基が挙げられる。これらの基は、式（Ａ－２ｆ－ａ）中のＲＡ０１に関して説明した、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基と同様である。
　芳香環含有基としての他の好ましい例としては、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいビフェニリル基、置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシフェニル基、置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基、置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基、置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基、及び置換基を有してもよいターフェニル基等が挙げられる。
　これらの基が置換基を有する場合、当該置換基は、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。これらの基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　置換基を有してもよいフェニル基の好適な具体例としては、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、２－ブロモフェニル基、４－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、２－ヨードフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、２－メトキシフェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、及び２－メチルフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいナフチル基の好適な具体例としては、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいビフェニリル基の好適な例としては、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、４－（４－ニトロフェニル）フェニル基、３－（４－ニトロフェニル）フェニル基、２－（４－ニトロフェニル）フェニル基、４－（４－シアノフェニル）フェニル基、３－（４－シアノフェニル）フェニル基、及び２－（４－シアノフェニル）フェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基の好適な具体例としては、４－フェニルチオフェニル基、３－フェニルチオフェニル基、及び２－フェニルチオフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいフェノキシフェニル基の好適な具体例としては、４－フェノキシフェニル基、３－フェノキシフェニル基、及び２－フェノキシフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基の好適な具体例としては、４－フェニルスルホニルフェニル基、３－フェニルスルホニルフェニル基、及び２－フェニルスルホニルフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－６－イル基、及びベンゾチアゾール－７－イル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－６－イル基、及びベンゾオキサゾール－７－イル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいターフェニル基の好適な例としては、４－（４－フェニルフェニル）フェニル基、３－（４－フェニルフェニル）フェニル基、２－（４－フェニルフェニル）フェニル基、４－（３－フェニルフェニル）フェニル基、３－（３－フェニルフェニル）フェニル基、２－（３－フェニルフェニル）フェニル基、４－（２－フェニルフェニル）フェニル基、３－（２－フェニルフェニル）フェニル基、及び２－（２－フェニルフェニル）フェニル基が挙げられる。
　前述の通り、式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基以外の芳香環含有基は、置換基としてラジカル重合性基含有基を有していてもよい。
　芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
　芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数は特に限定されない。芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数は、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基を１つ有する場合、そのような基の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、ＰＧは、ラジカル重合性基含有基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（Ａ－２ｆ－ｂ）において、ＲＡ１２、及びＲＡ１３の少なくとも１つは下記式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（Ａ－２ｆ－ｂ１）中、Ｒａ１１及びＲａ１２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
　ｎＡ１及びｎＡ２は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
　Ｒａ１３及びＲａ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
　Ｒａ１３とＲａ１４とは互いに結合して環を形成してもよい。
　ＲＡ１４は、ラジカル重合性基含有基である。
　ＲＡ１２、及びＲＡ１３がともに式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基である場合、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する。
　Ｒａ１１、及びＲａ１２としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　Ｒａ１１、及びＲａ１２としての炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブチルオキシ基が挙げられる。
　Ｒａ１１、及びＲａ１２としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒａ１３、及びＲａ１４としての、炭素原子数１以上４以下のアルキル基の具体例は、Ｒａ１１、及びＲａ１２としての、炭素原子数１以上４以下のアルキル基の具体例と同様である。
　Ｒａ１３、及びＲａ１４としての、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、３，３，３－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。
　式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基の好適な例としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（Ａ－２ｆ－ｂ１）で表される基は、ＲＡ１４として、ラジカル重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基について前述した通りである。
　ラジカル重合性基含有基の好適な具体例は、式（Ａ－２ｆ－ａ）で表される化合物について説明した、ラジカル重合性基含有基の好適な具体例と同様である。
　式（Ａ－２ｆ－ｂ）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、ＸＡは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルチオ基、３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシ－ｎ－プロピルオキシカルボニル基、及びグリシジルオキシ基からなる群より選択される基である。
　ＹＡは、キノリン－３－イル基、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－フェニルチオフェニル基、４－フェニルスルホニルフェニル基、４－ヨードフェニル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、２－メルカプトベンゾチアゾール－５－イル基、４－フェニルフェニル基、４－（４－ニトロフェニル）フェニル基、４－（４－シアノフェニル）フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及び４－（４－フェニルフェニル）フェニル基からなる群より選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（Ａ－２ｆ－ｂ）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、ＲＡ１１－ＮＨ２、ＲＡ１２－ＮＨ２、及びＲＡ１３－ＮＨ２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
　また、－ＮＨ－を介してトリアジン環に結合する芳香環含有基がラジカル重合性基含有基を有する場合、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基を与える化合物を反応させることによってもラジカル重合性基含有基を生成させることができる。ラジカル重合性基含有基を与える化合物としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン等のラジカル重合性基を有する化合物が挙げられる。
　水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
　ラジカル重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させる。その後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化する。次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２
　上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
　式（Ａ－２ｆ－ｂ）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、及びラジカル重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
　式（Ａ－２ｆ－ｂ）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、ＲＡ１１－ＮＨ２、ＲＡ１２－ＮＨ２、及びＲＡ１３－ＮＨ２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。
　組成物における光重合性化合物（Ａ）の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。組成物における光重合性化合物（Ａ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた組成物の質量を１００質量部としたときに、０．１質量部以上５０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上４０質量部以下がより好ましく、１質量部以上２５質量部以下が特に好ましい。
＜金属酸化物粒子（Ｂ）＞
　組成物は、金属酸化物粒子（Ｂ）を含む。組成物が金属酸化物粒子（Ｂ）を含む場合、組成物を用いて屈折率の高い硬化物を形成しやすい。
　金属酸化物粒子（Ｂ）を構成する金属酸化物の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属酸化物粒子（Ｂ）の好ましい例としては、酸化ジルコニウム粒子、酸化チタン粒子、チタン酸バリウム粒子、酸化セリウム粒子、及び酸化ニオブ粒子（五酸化ニオブ粒子）からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。これらの中では、高屈折率の硬化物を形成しやすい点で、酸化チタン粒子、酸化ジルコニウム粒子、及び酸化ニオブ粒子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
　金属酸化物粒子（Ｂ）の平均粒子径は、組成物を用いて形成される材料の透明性の点や、組成物中での金属酸化物粒子（Ｂ）の分散の安定性の点から、５００ｎｍ以下が好ましく、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましい。
　金属酸化物粒子（Ｂ）について、その表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されているものが好ましい。
　金属酸化物粒子（Ｂ）の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物粒子（Ｂ）の凝集が起こりにくくなる点で好ましい。
　例えば、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を作用させることにより、共有結合等の化学結合を介してその表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾された金属酸化物粒子（Ｂ）が得られる。
　金属酸化物粒子（Ｂ）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を、共有結合等の化学結合を介して結合させる方法は特に限定されない。金属酸化物粒子（Ｂ）の表面には通常、水酸基が存在している。かかる水酸基とキャッピング剤が有する反応性基とを反応させることにより、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面にキャッピング剤が共有結合する。
　キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基；ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基；モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基；トリクロロシリル基等のトリハロシリル基；ジクロロシリル基等のジハロシリル基；モノクロロシリル基等のモノハロシリル基；カルボキシ基；クロロカルボニル基等のハロカルボニル基；水酸基；ホスホノ基（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）；及びホスフェート基（－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）が挙げられる。
　トリアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、モノアルコキシシリル基、トリハロシリル基、ジハロシリル基、及びモノハロシリル基は、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面とシロキサン結合を形成する。
　カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－ＣＯ－）で表される結合を形成する。
　水酸基は、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－）で表される結合を形成する。
　ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）＜）で表される結合を形成する。
　キャッピング剤において、上記の反応性基に結合する基としては、水素原子と、種々の有機基が挙げられる。有機基は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、ハロゲン原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。
　上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
　これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、（メタ）アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。
　また、上記の反応性基に結合する基としては、－（ＳｉＲｂ１Ｒｂ２－Ｏ－）ｒ－（ＳｉＲｂ３Ｒｂ４－Ｏ－）ｓ－Ｒｂ５で表される基も好ましい。Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、及びＲｂ４は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい有機基である。有機基の好適な例としては、メチル基、エチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、ナフチル基、トリル基等の芳香族炭化水素基；３－グリシドキシプロピル基等のエポキシ基含有基；（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられる。
　上記式中Ｒｂ５としては、例えば、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｈ、－Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ＝ＣＨ２）、及び－Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）等の末端基が挙げられる。
　上記式中のｒ及びｓは、それぞれ独立に０以上６０以下の整数である。上記式中のｒ及びｓは双方が０であることはない。
　キャッピング剤の好適な具体例としては、ビニルトリメトキシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、１－ヘキセニルトリメトキシシラン，１－ヘキセニルトリエトキシシラン、１－オクテニルトリメトキシシラン、１－オクテニルトリエトキシシラン、３－アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、等の不飽和基含有アルコキシシラン；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、及び３－アリルオキシプロパノール等の不飽和基含有アルコール類；（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸ハライド等が挙げられる。
　金属酸化物粒子（Ｂ）の表面に、キャッピング剤を共有結合等の化学結合を介して結合させる際のキャッピング剤の使用量は特に限定されない。好ましくは、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面の水酸基のほぼ全てと反応するのに十分な量のキャッピング剤が使用される。
　組成物中の金属酸化物粒子（Ｂ）の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。組成物中の金属酸化物粒子（Ｂ）の含有量は、組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、５質量％以上９５質量％以下が好ましく、３５質量％以上９３質量％以下がより好ましく、４０質量％以上９０質量％以下がさらに好ましい。
　組成物中の金属酸化物粒子（Ｂ）の含有量が上記の範囲内であることにより、金属酸化物粒子（Ｂ）が安定して分散した組成物を得やすい。また、組成物を用いて、高屈折率の硬化物を形成しやすい。
　特に屈折率が高い材料を形成しやすい点からは、組成物中の金属酸化物粒子（Ｂ）の含有量は、組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、７０質量％以上が好ましい。組成物中の金属酸化物粒子（Ｂ）の含有量は、組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、７５質量％以上９８質量％以下であってもよく、８０質量％以上９５質量％以下であってもよい。
　なお、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面に、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物粒子（Ｂ）の表面に存在するエチレン性不飽和二重結合含有基を有するキャッピング剤の質量を、金属酸化物粒子（Ｂ）の質量に含める。
〔可塑剤（Ｄ）〕
　組成物は、可塑剤（Ｄ）を含んでいてもよい。可塑剤（Ｄ）は、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物を低粘度化させる成分である。
　可塑剤（Ｄ）としては、下記式（ｄ－１）で表される化合物が好ましい。
Ｒｄ１－Ｒｄ３ ｒ－Ｘｄ－Ｒｄ４ ｓ－Ｒｄ２・・・（ｄ－１）
　式（ｄ－１）中、Ｒｄ１、及びＲｄ２は、それぞれ独立に、１以上５以下の置換基を有してもよいフェニル基である。前記置換基が、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択されるう。Ｒｄ３、及びＲｄ４は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基である。ｒ、及びｓは、それぞれ独立に０、又は１である。Ｘｄは、酸素原子、又は硫黄原子である。
　組成物がかかる可塑剤（Ｄ）を含むことにより、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物が低粘度化される。
　組成物の低粘度化の観点で、可塑剤（Ｄ）の、２５℃においてＥ型粘度計により測定される粘度は、１０ｃＰ以下が好ましく、８ｃＰ以下がより好ましく、６ｃＰ以下がさらに好ましい。
　また、可塑剤（Ｄ）が揮発しにくく、組成物の低粘度化の効果を維持しやすい点から、可塑剤（Ｄ）の大気圧下での沸点が２５０℃以上であるのが好ましく、２６０℃以上であるのがより好ましい。可塑剤（Ｄ）の大気圧下での沸点の上限は特に限定されないが、例えば、３００℃以下でよく、３５０℃以下でもよい。
　式（ｄ－１）におけるＲｄ１、及びＲｄ２は、それぞれ独立に、１以上５以下の置換基を有してもよいフェニル基である。フェニル基に結合する置換基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される基である。フェニル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。置換基の数は、１以上５以下であり、１又は２が好ましく、１が好ましい。組成物の低粘度化の観点からは、Ｒｄ１、及びＲｄ２がそれぞれ無置換のフェニル基であるのが好ましい。
　置換基としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。置換基としての炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブチルオキシ基が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　式（ｄ－１）におけるＲｄ３、及びＲｄ４は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基である。また、ｒ、及びｓは、それぞれ独立に０、又は１である。
　式（ｄ－１）におけるＸｄは、酸素原子、又は硫黄原子である。
　以上説明した式（ｄ－１）で表される化合物の好ましい具体例としては、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、ジベンジルエーテル、ジベンジルスルフィド、ジフェネチルエーテル、及びジフェネチルスルフィドが挙げられる。これらの中では、ジフェニルスルフィド、及び／又はジベンジルエーテルがより好ましい。
　組成物の可塑剤（Ｄ）の含有量は、組成物全体の質量に対して、粘度調整と金属酸化物粒子（Ｂ）の分散性との両立の点で、０質量％超３５質量％以下が好ましく、５質量％以上１５質量％以下がより好ましい。
〔含窒素化合物（Ｅ）〕
　組成物に含まれる光重合性化合物（Ａ）の硬化性を高める目的で、組成物は、下記式（ｅ１）で表されるアミン化合物（Ｅ１）、及び／又は下記式（ｅ２）で表されるイミン化合物（Ｅ２）を、含窒素化合物（Ｅ）として含んでいてもよい。
ＮＲｅ１Ｒｅ２Ｒｅ３・・・（ｅ１）
Ｒｅ４－Ｎ＝ＣＲｅ５Ｒｅ６・・・（ｅ２）
　式（ｅ１）中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
　式（ｅ２）中、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
　式（ｅ１）、及び式（ｅ２）において、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６が有機基である場合、当該有機基は、所望する効果が損なわれない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　有機基の好適な例としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基等が挙げられる。
　有機基としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。アルキル基の構造は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
　有機基としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、３以上１０以下が好ましく、３以上６以下がより好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。
　有機基としてのフェニルアルキル基の炭素原子数は、７以上２０以下が好ましく、７以上１０以下がより好ましい。また、有機基としてのナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１以上２０以下が好ましく、１１以上１４以下がより好ましい。フェニルアルキル基の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。ナフチルアルキル基の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
　有機基としてのヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式（ｃ３）中のＲｃ４がヘテロシクリル基である場合と同様であり、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
　有機基としてのヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基であるのが好ましい。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
　上記の有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１以上６以下のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ベンゾイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
　有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合、その置換基の数は、特に限定されず、１以上４以下が好ましい。有機基中に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（ｅ１）中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３の少なくとも１つが芳香族基含有基である。
　また、式（ｅ２）中、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６の少なくとも１つが芳香族基含有基である。
　芳香族基含有基中の芳香環は、芳香族炭化水素環でも、芳香族複素環でもよい。芳香族基含有基としては、炭化水素基が好ましい。芳香族基含有基としては、芳香族炭化水素基（アリール基）、及びアラルキル基が好ましい。
　芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
　アラルキル基としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。
　式（ｅ１）において、Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３の少なくとも１つがＡｒｅ１－ＣＨ２－で表される基であるのが好ましい。また、式（ｄ２）において、Ｒｅ４がＡｒｅ１－ＣＨ２－で表される基であるのが好ましい。Ａｒｅ１は、置換基を有してもよい芳香族基である。
　Ａｒｅ１としての芳香族基は、芳香族炭化水素基でも、芳香族複素環基でもよい。Ａｒｅ１としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
　Ａｒｅ１としての芳香族基が有してもよい置換基は、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｅ６としての有機基がフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基である場合に、これらの基が有してもよい置換基と同様である。
　式（ｅ１）で表されるアミン化合物の好適な具体例としては、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジフェニルベンジルアミン、Ｎ－フェニルジベンジルアミン、トリベンジアルミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルフェニルアミン、Ｎ－メチルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルジベンジルアミン、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルフェニルアミン、Ｎ－エチルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルベンジルアミン、Ｎ－エチルジベンジルアミン、及びＮ－エチル－Ｎ－ベンジルフェニルアミンが挙げられる。
　式（ｅ２）で表されるイミン化合物の好適な具体例としては、Ｎ－ベンジルフェニルメタンイミン、Ｎ－ベンジルジフェニルメタンイミン、Ｎ－ベンジル－１－フェニルエタンイミン、及びＮ－ベンジルプロパン－２－イミンが挙げられる。
　組成物における含窒素化合物（Ｅ）の含有量は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。含窒素化合物（Ｅ）の含有量は、光重合性化合物（Ａ）の質量に対して、０．１質量％以上１０質量％以下が好ましく、０．３質量％以上５質量％以下がより好ましい。
＜トリアジン化合物（Ｆ）＞
　組成物を用いて形成される材料を高屈折率化させる目的で、組成物は、トリアジン化合物（Ｆ）として、下記式（Ｆ１）で表される化合物を含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（Ｆ１）中、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい単環式芳香族基、又は置換基を有してもよい縮合式芳香族基である。
　ただし、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３は、ラジカル重合性基含有基を含まない。
　単環式芳香族基、又は縮合式芳香族基が置換基を有する場合、置換基が芳香環を含まない。
　トリアジン環に結合している３つの－ＮＨ－基は、それぞれ、ＲＦ１、ＲＦ２、及び、ＲＦ３中の芳香環に結合する。
　ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３としての単環式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。単環式芳香族基としては、フェニル基、ピリジニル基、ピミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、及びチアゾリル基等が挙げられる。
　単環式芳香族基が有してもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び１価の有機基が挙げられる。ただし、１価の有機基は、芳香環を含まない。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　１価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
　置換基としての１価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての１価の有機基の炭素原子数としては、例えば１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましく、１以上８以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は２である。
　置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、及びｎ－オクチル基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、及びｎ－オクチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロピルオキシエチル基、２－ｎ－ブチルオキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基、及び４－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、及びｎ－オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。
　置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、及びｎ－オクチルチオ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。
　単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、１以上４以下が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　単環式芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　以上説明した、置換基を有してもよい単環式芳香族基としては、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、２－ブロモフェニル基、４－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、２－ヨードフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、２－メトキシフェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、及び２－メチルフェニル基が挙げられる。
　これらの基の中では、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、及び２－ニトロフェニル基が好ましく、フェニル基、及び４－シアノフェニル基がより好ましい。
　ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３としての縮合式芳香族基は、２以上の芳香族単環が縮合した縮合多環から１つの水素原子を除いた基である。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は特に限定されない。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は、２又は３が好ましく、２がより好ましい。つまり、縮合式芳香族基としては、二環縮合式芳香族基、又は三環縮合式芳香族基が好ましく、二環縮合式芳香族基がより好ましい。
　縮合式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。
　二環縮合式芳香族基としては、例えば、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル基、イソキノリン－４－イル基、イソキノリン－５－イル基、イソキノリン－６－イル基、イソキノリン－７－イル基、及びイソキノリン－８－イル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－６－イル基、ベンゾオキサゾール－７－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－６－イル基、及びベンゾチアゾール－７－イル基等が挙げられる。
　三環縮合式芳香族基としては、例えば、アントラセン－１－イル基、アントラセン－２－イル基、アントラセン－９－イル基、フェナントレン－１－イル基、フェナントレン－２－イル基、フェナントレン－３－イル基、フェナントレン－４－イル基、フェナントレン－９－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－２－イル基、アクリジン－３－イル基、アクリジン－４－イル基、及びアクリジン－９－イル基が挙げられる。
　二環縮合式芳香族基、及び三環縮合式芳香族基等の多環縮合式芳香族基が有してもよい置換基は、単環式芳香族基が有してもよい置換基と同様である。
　以上説明した、置換基を有してもよい縮合環式芳香族基としては、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、及び２－メルカプトベンゾチアゾール－６－イル基が好ましい。
　これらの基の中では、ナフタレン－１－イル基、及びキノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、及び２－メルカプトベンゾチアゾール－６－イル基が好ましく、ナフタレン－１－イル基がより好ましい。
　以上説明した式（Ｆ１）で表される化合物の中では、組成物を用いて形成される材料の屈折率と、表面外観と、耐熱性とがバランスよく優れることから、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３のうちの１つ又は２つが、置換基を有してもよいナフチル基であり、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３のうちの１つ又は２つが、４－シアノフェニル基、又はベンゾチアゾリル基である化合物が好ましい。置換基を有してもよいナフチル基としては、ナフタレン－１－イル基が好ましい。
　式（Ｆ１）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（Ｆ１）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、ＲＦ１－ＮＨ２、ＲＦ２－ＮＨ２、及びＲＦ３－ＮＨ２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
　式（Ｆ１）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
　式（Ｆ１）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、ＲＦ１－ＮＨ２、ＲＦ２－ＮＨ２、及びＲＦ３－ＮＨ２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。
　組成物におけるトリアジン化合物（Ｆ）の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。組成物におけるトリアジン化合物（Ｆ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた組成物の質量を１００質量部としたときに、例えば、０．１質量部以上３０質量部以下が好ましく、０．３質量部以上２０質量部以下がより好ましく、０．５質量部以上１５質量部以下がさらに好ましい。
＜溶媒（Ｓ）＞
　組成物は、塗布性の調整の目的等で溶媒（Ｓ）を含んでいてもよい。溶媒（Ｓ）の種類は、所望する効果が阻害されない限り特に限定されない。
　溶媒（Ｓ）の好適な例としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン類；２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸ｎ－ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられ、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
　インクジェット印刷法による塗布を良好に行える点から、溶媒（Ｓ）が、大気圧下での沸点が１４０℃以上である溶媒を含むのが好ましく、大気圧下での沸点が１７０℃以上である高沸点溶媒（Ｓ１）を含むのがより好ましい。
　大気圧下での沸点が１４０℃以上である溶媒の具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酪酸ｎ－ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドが挙げられる。
　高沸点溶媒（Ｓ１）の具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ヒドロキシ酢酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル、及びＮ－メチルピロリドンが挙げられる。中でも、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）及びトリエチレングリコールジメチルエーテルからなる群より選択される１種以上を、溶媒（Ｓ）が含むの好ましい。
　所望する効果を得やすい点で、溶媒（Ｓ）の質量に対する、沸点１４０℃以上の溶媒、又は沸点１７０℃以上の高沸点溶媒（Ｓ１）の質量の比率は、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましく、７０質量％以上がさらにより好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。
　さらに、高沸点溶媒（Ｓ１）の質量に対する、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）及びトリエチレングリコールジメチルエーテルからなる群より選択される１種以上の質量の比率は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、１００質量％が特に好ましい。
　溶媒（Ｓ）の含有量は、組成物の溶媒（Ｓ）以外の成分の濃度が１質量％以上９９質量％以下となる量が好ましく、５質量％以上５０質量％以下となる量がより好ましく、１０質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。
＜その他の成分＞
　組成物は、必要に応じて、上記の成分以外のその他成分として各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、及び界面活性剤等が挙げられる。
　これらの添加剤の使用量は、組成物においてこれらの添加剤が通常使用される量を勘案して適宜定められる。
≪感光性組成物≫
　感光性組成物は、光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）を含む。開始剤（Ｃ）は、光重合性化合物を硬化させる成分である。
　光重合性化合物（Ａ）、及び金属酸化物粒子（Ｂ）の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りある。
　感光性組成物は、さらに、それぞれ上記の組成物に前述した、可塑剤（Ｄ）、含窒素化合物（Ｅ）トリアジン化合物（Ｆ）、溶媒（Ｓ）、及びその他の成分からなる群より選択される１種以上の成分を含んでいてもよい。これらの成分の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りである。
＜開始剤（Ｃ）＞
　光重合性化合物（Ａ）を硬化させるために、感光性組成物は、開始剤（Ｃ）を含む。光重合性化合物（Ａ）が、ラジカル重合性基を有するため、開始剤（Ｃ）として、ラジカル重合開始剤が使用される。感光性組成物の位置選択的な硬化を行うことができたり、感光性組成物の成分の熱による劣化、揮発、昇華等の懸念が無い点等から、開始剤（Ｃ）としては光開始剤が使用される。
　開始剤（Ｃ）としては、特に限定されず、従来公知の種々の重合開始剤を用いることができる。
　ラジカル重合開始剤として有用な光ラジカル重合開始剤としては、具体的には、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－ドデシルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンオキシム、（９－エチル－６－ニトロ－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）［４－（２－メトキシ－１－メチルエトキシ）－２－メチルフェニル］メタノンＯ－アセチルオキシム、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、４－ベンゾイル－４’－メチルジメチルスルフィド、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４－ジメチルアミノ－２－エチルヘキシル安息香酸、４－ジメチルアミノ－２－イソアミル安息香酸、ベンジル－β－メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（Ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、２－クロロチオキサンテン、２，４－ジエチルチオキサンテン、２－メチルチオキサンテン、２－イソプロピルチオキサンテン、２－エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メトキシフェニル）－イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ’－ビスジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン－ｎ－ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ｐ－ジメチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノプロピオフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、α，α－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、９－フェニルアクリジン、１，７－ビス－（９－アクリジニル）ヘプタン、１，５－ビス－（９－アクリジニル）ペンタン、１，３－ビス－（９－アクリジニル）プロパン、ｐ－メトキシトリアジン、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（フラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン、及び２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン等が挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤の中では、感光性組成物の感度の点で、オキシムエステル化合物が好ましい。
　オキシムエステル化合物としては、下記式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（ｃ１）中、ｎ１は、０、又は１である。Ｒｃ２は、一価の有機基である。Ｒｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。＊は結合手である。
　式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物は、カルバゾール骨格、フルオレン骨格、ジフェニルエーテル骨格や、フェニルスルフィド骨格を有することが好ましい。
　式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物は、式（ｃ１）で表される部分構造を１つ又は２つ有することが好ましい。
　式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物としては、下記式（ｃ２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（ｃ２）中、Ｒｃ１は、下記式（ｃ３）、（ｃ４）、又は（ｃ５）で表される基である。ｎ１は、０、又は１である。Ｒｃ２は、一価の有機基である。Ｒｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（ｃ３）中、Ｒｃ４は、１価の有機基である。Ｒｃ５は、１価の有機基、ハロゲン原子、又はニトロ基である。ｎ２は、０以上３以下の整数である。ｎ２が２又は３の場合、複数のＲｃ５は同一でも異なっていてもよく、複数のＲｃ５は互いに結合して環を形成してもよい。＊は結合手である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（ｃ４）中、Ｒｃ６及びＲｃ７は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Ｒｃ６とＲｃ７とは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒｃ７とフルオレン骨格中のベンゼン環とが互いに結合して環を形成してもよい。Ｒｃ８は、ニトロ基、又は１価の有機基である。ｎ３は、０以上４以下の整数である。＊は結合手である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（ｃ５）中、Ｒｃ９は、１価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。Ａは、Ｓ又はＯである。ｎ４は、０以上４以下の整数である。＊は結合手である。
　式（ｃ３）中、Ｒｃ４は、１価の有機基である。Ｒｃ４は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ４の好適な例としては、炭素原子数１以上２０以下の置換基を有してもよいアルキル基、炭素原子数３以上２０以下の置換基を有してもよいシクロアルキル基、炭素原子数２以上２０以下の置換基を有してもよい飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下の置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。
　Ｒｃ４の中では、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。式（ｃ３）で表される化合物の感光性組成物中での溶解性が良好である点から、Ｒｃ４としてのアルキル基の炭素原子数は、２以上が好ましく、５以上がより好ましく、７以上が特に好ましい。また、感光性組成物中での、式（ｃ３）で表される化合物と、他の成分との相溶性が良好である点から、Ｒｃ４としてのアルキルの基の炭素原子数は、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましい。
　Ｒｃ４が置換基を有する場合、当該置換基の好適な例としては、水酸基、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシルオキシ基、フェノキシ基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ基、－ＰＯ（ＯＲ）２で表される基（Ｒは炭素原子数１以上６以下のアルキル基）、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロシクリル基等が挙げられる。
　Ｒｃ４が、ヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。Ｒｃ４がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
　Ｒｃ４がヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
　以上説明したＲｃ４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ペンタン－３－イル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、及び２－エチルヘキシル基が挙げられる。
　また、感光性組成物中での式（ｃ３）で表される化合物の溶解性が良好である点から、ｎ－オクチル基、及び２－エチルヘキシル基が好ましく、２－エチルヘキシル基がより好ましい。
　式（ｃ３）中、Ｒｃ５は、１価の有機基、ハロゲン原子、又はニトロ基である。Ｒｃ５としての１価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ５として好適な１価の有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、シアノ基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基（ただし、Ｘは、各々独立に、ハロゲン原子である）等が挙げられる。
　Ｒｃ５がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒｃ５がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒｃ５がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒｃ５がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒｃ５がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒｃ５がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒｃ５がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がシクロアルキル基又はシクロアルコキシ基である場合、シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基の炭素原子数は、３以上１０以下が好ましく、３以上６以下がより好ましい。Ｒｃ５がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Ｒｃ５がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５が飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基の炭素原子数は、２以上２１以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒｃ５が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、ｎ－ペンタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ｎ－ヘキサノイル基、ｎ－ヘプタノイル基、ｎ－オクタノイル基、ｎ－ノナノイル基、ｎ－デカノイル基、ｎ－ウンデカノイル基、ｎ－ドデカノイル基、ｎ－トリデカノイル基、ｎ－テトラデカノイル基、ｎ－ペンタデカノイル基、及びｎ－ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Ｒｃ５が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ｎ－ブタノイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ペンタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ヘキサノイルオキシ基、ｎ－ヘプタノイルオキシ基、ｎ－オクタノイルオキシ基、ｎ－ノナノイルオキシ基、ｎ－デカノイルオキシ基、ｎ－ウンデカノイルオキシ基、ｎ－ドデカノイルオキシ基、ｎ－トリデカノイルオキシ基、ｎ－テトラデカノイルオキシ基、ｎ－ペンタデカノイルオキシ基、及びｎ－ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、２以上２０以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒｃ５がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－オクチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、ｎ－デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がフェニルアルキル基である場合、フェニルアルキル基の炭素原子数は、７以上２０以下が好ましく、７以上１０以下がより好ましい。また、Ｒｃ５がナフチルアルキル基である場合、ナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１以上２０以下が好ましく、１１以上１４以下がより好ましい。Ｒｃ５がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。Ｒｃ５がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。Ｒｃ５が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Ｒｃ５は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
　Ｒｃ５がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式（ｃ３）中のＲｃ４がヘテロシクリル基である場合と同様であり、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
　Ｒｃ５がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Ｒｃ５がヘテロシクリル基である場合と同様である。
　Ｒｃ５が１又は２の有機基で置換されたアミノ基である場合、有機基の好適な例は、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上２１以下の飽和脂肪族アシル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。これらの好適な有機基の具体例は、Ｒｃ５と同様である。１、又は２の有機基で置換されたアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－ヘプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基、ｎ－ノニルアミノ基、ｎ－デシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ｎ－ブタノイルアミノ基、ｎ－ペンタノイルアミノ基、ｎ－ヘキサノイルアミノ基、ｎ－ヘプタノイルアミノ基、ｎ－オクタノイルアミノ基、ｎ－デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、α－ナフトイルアミノ基、及びβ－ナフトイルアミノ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、ベンゾイル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されず、１以上４以下が好ましい。Ｒｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒｃ５に含まれる、ベンゾイル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、２－テノイル基（チオフェン－２－イルカルボニル基）、フラン－３－イルカルボニル基及びフェニル基等が挙げられる。
　Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
　ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基等が挙げられ、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、又はＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基であることがより好ましい。
　ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されているシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）等が挙げられ、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基であることが好ましい。
　ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等）、及びＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）等が挙げられ、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基であることが好ましい。
　また、Ｒｃ５としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、Ｒｃ５に含まれるフェニル基が有していてもよい置換基と同様である。
　１価の有機基の中でも、Ｒｃ５としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。置換基を有していてもよいフェニル基の中では、メチルフェニル基が好ましく、２－メチルフェニル基がより好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１０以下が好ましく、５以上８以下がより好ましく、５又は６が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基の中では、シクロペンチルエチル基が好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基の中では、２－（４－クロロフェニルチオ）エチル基が好ましい。
　式（ｃ３）で表される基において、Ｒｃ５が複数存在し、複数のＲｃ５が互いに結合して環を形成する場合、形成される環としては、炭化水素環や、複素環等が挙げられる。複素環に含まれるヘテロ原子としては、例えば、Ｎ、ＯやＳが挙げられる。複数のＲｃ５が互いに結合して形成する環としては、特に芳香族環が好ましい。かかる芳香族環は、芳香族炭化水素環であっても、芳香族複素環であってもよい。かかる芳香族環としては、芳香族炭化水素環が好ましい。式（ｃ３）において、複数のＲｃ５が互いに結合してベンゼン環を形成した場合の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（ｃ４）で表される基において、Ｒｃ８は、ニトロ基又は１価の有機基である。Ｒｃ８は、式（ｃ４）中の縮合環上で、－（ＣＯ）ｎ１－で表される基に結合する芳香環とは異なる６員芳香環に、結合する。式（ｃ４）中、Ｒｃ８の結合位置は特に限定されない。式（ｃ４）で表される基が１以上のＲｃ８を有する場合、式（ｃ４）で表される化合物の合成が容易であること等から、１以上のＲｃ８のうちの１つが、フルオレン骨格の７位の位置に結合することが好ましい。すなわち、式（ｃ４）で表される基が１以上のＲｃ８を有する場合、式（ｃ４）で表される基は、下記式（ｃ６）で示されることが好ましい。Ｒｃ８が複数の場合、複数のＲｃ８は同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（ｃ６）中、Ｒｃ６、Ｒｃ７、Ｒｃ８、ｎ３は、それぞれ式（ｃ４）におけるＲｃ６、Ｒｃ７、Ｒｃ８、ｎ３と同様である。
　Ｒｃ８が１価の有機基である場合、Ｒｃ８は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ８が１価の有機基である場合の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲｃ５としての１価の有機基の好適な例と同様の基が挙げられる。
　式（ｃ４）中、Ｒｃ６及びＲｃ７は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Ｒｃ６及びＲｃ７とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、Ｒｃ６及びＲｃ７として、置換基を有してもよい鎖状アルキル基が好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を有してもよい鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を持たない鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒｃ６及びＲｃ７がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を有する鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。この場合、置換基の炭素原子数は、鎖状アルキル基の炭素原子数に含まれない。置換基を有する鎖状アルキル基は、直鎖状であるのが好ましい。
　アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Ｒｃ８がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Ｒｃ８がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Ｒｃ８がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。
　鎖状アルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。好ましい置換基の数は鎖状アルキル基の炭素原子数に応じて変わる。置換基の数は、典型的には、１以上２０以下であり、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を持たない鎖状アルコキシ基である場合、鎖状アルコキシ基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒｃ６及びＲｃ７がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を有する鎖状アルコキシ基である場合に、アルコキシ基が有してもよい置換基は、Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルキル基である場合と同様である。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が環状有機基である場合、環状有機基は、脂環式基であっても、芳香族基であってもよい。環状有機基としては、脂肪族環状炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒｃ６及びＲｃ７が環状有機基である場合に、環状有機基が有してもよい置換基は、Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルキル基である場合と同様である。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基は、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が炭素－炭素結合を介して結合して形成される基であるか、複数のベンゼン環が縮合して形成される基であるのが好ましい。芳香族炭化水素基が、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が結合又は縮合して形成される基である場合、芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の環数は特に限定されず、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１が特に好ましい。芳香族炭化水素基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が脂肪族環状炭化水素基である場合、脂肪族環状炭化水素基は、単環式であっても多環式であってもよい。脂肪族環状炭化水素基の炭素原子数は特に限定されないが、３以上２０以下が好ましく、３以上１０以下がより好ましい。単環式の環状炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７がヘテロシクリル基である場合、式（ｃ３）中のＲｃ５としてのヘテロシクリル基と同様の基が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７とは相互に結合して環を形成してもよい。Ｒｃ６及びＲｃ７とが形成する環からなる基は、シクロアルキリデン基であるのが好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７とが結合してシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は、５員環～６員環であるのが好ましく、５員環であるのがより好ましい。
　Ｒｃ７とフルオレン骨格のベンゼン環と環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が結合して形成する基がシクロアルキリデン基である場合、シクロアルキリデン基は、１以上の他の環と縮合していてもよい。シクロアルキリデン基と縮合していてもよい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、及びピリミジン環等が挙げられる。
　以上説明したＲｃ６及びＲｃ７の中でも好適な基の例としては、式－Ａ１－Ａ２で表される基が挙げられる。式中、Ａ１は直鎖アルキレン基であり、Ａ２は、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、又はアルコキシカルボニル基である挙げられる。
　Ａ１の直鎖アルキレン基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ２がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ２がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。Ａ２がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ２が環状有機基である場合、環状有機基の例は、Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基として有する環状有機基と同様である。Ａ２がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。
　Ｒｃ６及びＲｃ７の好適な具体例としては、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、及びｎ－オクチル基等のアルキル基；２－メトキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、５－メトキシ－ｎ－ペンチル基、６－メトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシ－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシ－ｎ－オクチル基、２－エトキシエチル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、５－エトキシ－ｎ－ペンチル基、６－エトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシ－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシ－ｎ－オクチル基等のアルコキシアルキル基；２－シアノエチル基、３－シアノ－ｎ－プロピル基、４－シアノ－ｎ－ブチル基、５－シアノ－ｎ－ペンチル基、６－シアノ－ｎ－ヘキシル基、７－シアノ－ｎ－ヘプチル基、及び８－シアノ－ｎ－オクチル基等のシアノアルキル基；２－フェニルエチル基、３－フェニル－ｎ－プロピル基、４－フェニル－ｎ－ブチル基、５－フェニル－ｎ－ペンチル基、６－フェニル－ｎ－ヘキシル基、７－フェニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－フェニル－ｎ－オクチル基等のフェニルアルキル基；２－シクロヘキシルエチル基、３－シクロヘキシル－ｎ－プロピル基、４－シクロヘキシル－ｎ－ブチル基、５－シクロヘキシル－ｎ－ペンチル基、６－シクロヘキシル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロヘキシル－ｎ－ヘプチル基、８－シクロヘキシル－ｎ－オクチル基、２－シクロペンチルエチル基、３－シクロペンチル－ｎ－プロピル基、４－シクロペンチル－ｎ－ブチル基、５－シクロペンチル－ｎ－ペンチル基、６－シクロペンチル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロペンチル－ｎ－ヘプチル基、及び８－シクロペンチル－ｎ－オクチル基等のシクロアルキルアルキル基；２－メトキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－メトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－メトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－メトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシカルボニル－ｎ－オクチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－エトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－エトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－エトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシカルボニル－ｎ－オクチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；２－クロロエチル基、３－クロロ－ｎ－プロピル基、４－クロロ－ｎ－ブチル基、５－クロロ－ｎ－ペンチル基、６－クロロ－ｎ－ヘキシル基、７－クロロ－ｎ－ヘプチル基、８－クロロ－ｎ－オクチル基、２－ブロモエチル基、３－ブロモ－ｎ－プロピル基、４－ブロモ－ｎ－ブチル基、５－ブロモ－ｎ－ペンチル基、６－ブロモ－ｎ－ヘキシル基、７－ブロモ－ｎ－ヘプチル基、８－ブロモ－ｎ－オクチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７として、上記の中でも好適な基は、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－メトキシエチル基、２－シアノエチル基、２－フェニルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－メトキシカルボニルエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基である。
　式（ｃ５）中、感度に優れる光重合開始剤を得やすい点から、ＡはＳであることが特に好ましい。
　式（ｃ５）中、Ｒｃ９は、１価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。
　式（ｃ５）におけるＲｃ９が１価の有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　式（ｃ５）においてＲｃ９が有機基である場合の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲｃ５としての１価の有機基と同様の基が挙げられる。
　Ｒｃ９の中では、ベンゾイル基；ナフトイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、及びフェニル基からなる群より選択される基により置換されたベンゾイル基；ニトロ基；置換基を有していてもよいベンゾフラニルカルボニル基が好ましく、ベンゾイル基；ナフトイル基；２－メチルフェニルカルボニル基；４－（ピペラジン－１－イル）フェニルカルボニル基；及び４－（フェニル）フェニルカルボニル基がより好ましい。
　また、式（ｃ５）において、ｎ４は、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０、又は１であるのが特に好ましい。ｎ４が１である場合、Ｒｃ９の結合する位置は、Ｒｃ９が結合するフェニル基が酸素原子又は硫黄原子と結合する結合手に対して、パラ位であるのが好ましい。
　式（ｃ１）及び（ｃ２）中、Ｒｃ２としての１価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ２としての１価の有機基の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲｃ５としての１価の有機基と同様の基が挙げられる。これらの基の具体例は、式（ｃ３）中のＲｃ５について説明した基と同様である。
　また、Ｒｃ２としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、式（ｃ３）中のＲｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基と同様である。
　有機基の中でも、Ｒｃ２としては、上記ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、又は芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基については、式（ｃ３）のＲｃ５と同様である。
　また、Ｒｃ２としては、－Ａ３－ＣＯ－Ｏ－Ａ４で表される基も好ましい。Ａ３は、２価の有機基であり、２価の炭化水素基であるのが好ましく、アルキレン基であるのが好ましい。Ａ４は、１価の有機基であり、１価の炭化水素基であるのが好ましい。
　Ａ３がアルキレン基である場合、アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ３がアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましく、１以上４以下が特に好ましい。
　Ａ４の好適な例としては、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び炭素原子数６以上２０以下の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ａ４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、α－ナフチルメチル基、及びβ－ナフチルメチル基等が挙げられる。
　－Ａ３－ＣＯ－Ｏ－Ａ４で表される基の好適な具体例としては、２－メトキシカルボニルエチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、２－ｎ－プロピルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ブチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシカルボニルエチル基、２－ベンジルオキシカルボニルエチル基、２－フェノキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－プロピルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ブチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ベンジルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、及び３－フェノキシカルボニル－ｎ－プロピル基等が挙げられる。
　また、Ｒｃ２としては、下記式（ｃ７）又は（ｃ８）で表される基も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（ｃ７）及び（ｃ８）中、Ｒｃ１０及びＲｃ１１は、それぞれ独立に、１価の有機基である。ｎ５は０以上４以下の整数である。Ｒｃ１０及びＲｃ１１がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Ｒｃ１０とＲｃ１１とが互いに結合して環を形成してもよい。Ｒｃ１２は、１価の有機基である。ｎ６は１以下８以下の整数である。ｎ７は１以上５以下の整数である。ｎ８は０以上（ｎ７＋３）以下の整数である。
　式（ｃ７）中のＲｃ１０及びＲｃ１１としての有機基は、式（ｃ４）中のＲｃ８と同様である。Ｒｃ１０としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基、アルキル基又はフェニル基が好ましい。Ｒｃ１０とＲｃ１１とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式（ｃ７）で表される基であって、Ｒｃ１０とＲｃ１１とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン－１－イル基や、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－５－イル基等が挙げられる。
　上記式（ｃ７）中、ｎ７は０以上４以下の整数であり、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。
　上記式（ｃ８）中、Ｒｃ１２は有機基である。有機基としては、式（ｃ４）中のＲｃ８について説明した有機基と同様の基が挙げられる。有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましく、１以上３以下が特に好ましい。Ｒｃ１２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。
　上記式（ｃ８）中、ｎ７は１以上５以下の整数であり、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。上記式（ｃ８）中、ｎ８は０以上（ｎ７＋３）以下であり、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０が特に好ましい。
　上記式（ｃ８）中、ｎ６は１以上８以下の整数であり、１以上５以下の整数が好ましく、１以上３以下の整数がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　式（ｃ２）中、Ｒｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。Ｒｃ３が脂肪族炭化水素基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。
　式（ｃ１）及び（ｃ２）中、Ｒｃ３としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、２－シクロペンチルエチル基、２－シクロブチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、ナフチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基又はフェニル基がより好ましい。
　式（ｃ２）で表され、かつＲｃ１として式（ｃ３）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（ｃ２）で表され、かつＲｃ１として式（ｃ４）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（ｃ２）で表され、かつＲｃ１として式（ｃ５）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　ラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、感光性組成物の深部硬化性が良好である点から、フォスフィンオキサイド化合物も好ましい。フォスフィンオキサイド化合物としては、下記式（ｃ９）で表される部分構造を含むフォスフィンオキサイド化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式（ｃ９）中、Ｒｃ２１及びＲｃ２２は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシル基、又は炭素原子数７以上２０以下の芳香族アシル基である。ただし、Ｒｃ２１及びＲｃ２２の双方が脂肪族アシル基又は芳香族アシル基ではない。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上１２以下が好ましく、１以上８以下がより好ましく、１以上４以下がさらに好ましい。Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２，４，４，－トリメチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、及びｎ－ドデシル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１２以下が好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、及びシクロドデシル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのアリール基の炭素原子数は、６以上１２以下が好ましい。アリール基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としての脂肪族アシル基の炭素原子数は、２以上２０以下であり、２以上１２以下が好ましく、２以上８以下がより好ましく、２以上６以下がさらに好ましい。脂肪族アシル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
　脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としての芳香族アシル基の炭素原子数は、７以上２０以下である。芳香族アシル基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。芳香族アシル基の具体例としては、ベンゾイル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，６－ジメチルベンゾイル基、２，６－ジメトキシベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、α－ナフトイル基、及びβ－ナフトイル基が挙げられる。
　式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の好ましい具体例としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、及びビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
　感光性組成物の深部硬化性の観点からは、式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物は、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノンのようなα－ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とともに使用されるのも好ましい。
　式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物と、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノンのようなα－ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とを併用する場合、両者の質量の合計に対する、式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の質量の比率は、２０質量％以上８０質量％以下が好ましく、３０質量％以上７０質量％以下がより好ましく、４０質量％以上６０質量％以下がさらに好ましい。
　感光性組成物における、開始剤（Ｃ）の含有量は、特に限定されない。開始剤（Ｃ）の含有量は、ラジカル重合性基の種類や、開始剤（Ｃ）の種類に応じて適宜決定される。
　感光性組成物における開始剤（Ｃ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた感光性組成物の質量を１００質量部としたときに、０．０１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上１５質量部以下がより好ましく、１質量部以上１０質量部以下がさらに好ましい。
　光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）と、必要に応じて配合される任意成分とを、それぞれ所望する量、均一に、混合、分散させることにより感光性組成物が得られる。
≪硬化物の製造方法≫
　以上説明した感光性組成物を、所望する形状に成形した後、開始剤（Ｃ）の種類に応じて感光性組成物に対して露光を行うことにより硬化物を製造できる。
　感光性組成物の成形方法としては特に限定されない。成型方法は、硬化物の形状に応じて適宜選択される。成形方法としては、例えば、塗布や、型への注型等が挙げられる。
　以下、硬化物の製造方法の代表例として、硬化膜の製造方法について説明する。
　まず、感光性組成物を、所望する基板上に塗布して塗布膜を形成した後に、必要に応じて、塗布膜から溶媒（Ｓ）の少なくとも一部を除去して塗布膜を形成する。
　基板上に感光性組成物を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター、スリットコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー（回転式塗布装置）、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、硬化性組成物を基板上に所望の膜厚となるよう塗布して塗布膜を形成できる。
　また、塗布膜の形成方法として、スクリーン印刷法やインクジェット印刷法等の印刷法を適用することもできる。前述の通り、上記の感光性組成物は、急激に乾燥、インクジェットヘッドにおいて増粘したり固化したりしにくい。このため、上記の感光性組成物を用いることにより、インクジェット印刷法による塗布を良好に行うことができる。
　感光性組成物を基板上に塗布した後に、必要に応じて塗布膜をベークして、塗布膜から溶媒（Ｓ）の少なくとも一部を除去するのが好ましい。ベーク温度は、溶媒（Ｓ）の沸点等を勘案して適宜定められる。ベークは、減圧条件下に低温で行われてもよい。
　ベークの方法としては、特に限定されない。ベークの方法としては、例えばホットプレートを用いて８０℃以上１５０℃以下、好ましくは８５℃以上１２０℃以下の温度において６０秒以上５００秒以下の時間乾燥する方法が挙げられる。
　以上のようにして形成される塗布膜の膜厚は特に限定されない。塗布膜の膜厚は、硬化膜の用途に応じて適宜決定される。塗布膜の膜厚は、典型的には、好ましくは０．１μｍ以上１０μｍ以下、より好ましくは０．２μｍ以上５μｍ以下の膜厚の硬化膜が形成されるように適宜調整される。
　上記の方法により塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光を行うことにより、硬化膜を得ることができる。
　塗布膜を露光する条件は、硬化が良好に進行する限り特に限定されない。露光は、例えば、紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射することにより行われる。照射するエネルギー線量は特に制限はないが、例えば３０ｍＪ／ｃｍ２以上５０００ｍＪ／ｃｍ２以下が挙げられる。露光後には塗布後の加熱と同様の方法により、露光された塗布膜をベークしてもよい。
　以上の通り、本発明者により、以下の（１）～（１０）が提供される。
（１）光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含み、
　光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ａｒ－Ｘａ０２－（Ａｒ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基であり、Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳであり、Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１、又は２であり、Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。）
で表される化合物を含む、組成物。
（２）ラジカル重合性含有基が、（メタ）アクリロイル基である、（１）に記載の組成物。
（３）ｎが、１であり、Ｘａ０２が、－ＣＨ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－である、（１）、又は（２）に記載の組成物。
（４）Ａｒが、フェニレン基である、（１）～（３）のいずれか１つに記載の組成物。
（５）フェニレン基が、ｐ－フェニレン基である、（４）に記載の組成物。
（６）光重合性化合物（Ａ）が、式（Ａ１）で表される化合物と、式（Ａ１）で表される化合物以外のその他の光重合性化合物とを含む、（１）～（５）のいずれか１つに記載の組成物。
（７）金属酸化物粒子（Ｂ）が、酸化チタン粒子、酸化ジルコニウム粒子、及び酸化ニオブ粒子からなる群より選択される少なくとも１種である、（１）～（６）のいずれか１つに記載の組成物。
（８）溶媒（Ｓ）を含み、
　溶媒（Ｓ）が、大気圧下での沸点が１７０℃以上である高沸点溶媒（Ｓ１）を含む、（１）～（７）のいずれか１つに記載の組成物。
（９）光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、
　光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ａｒ－Ｘａ０２－（Ａｒ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基であり、Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳであり、Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１、又は２であり、Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。）
で表される化合物を含む、感光性組成物。
（１０）（９）に記載の感光性組成物の硬化物。
　以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されない。
　以下、実施例、及び比較例において、化合物（Ａ１）として、前述の式（Ａ１）で表される化合物である下記化合物を用いた。また、他の光重合性化合物（Ａ２）として、下記Ａ２～Ａ６を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 Ａ２：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
Ａ３：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
Ａ４：フタル酸ジアリルエステル
Ａ５：イソフタル酸ジアリルエステル
Ａ６：４，４’－ジ（メタ）アクリロイルチオジフェニルスルフィド
　無機微粒子（Ｂ）としては、平均粒子径１０ｎｍの表面処理された酸化チタン微粒子と、平均粒子径１０ｎｍの表面処理された酸化ジルコニウム微粒子を用いた。
　溶媒（Ｓ）としては、下記のＳ１、Ｓ２、及びＳ３を用いた。
Ｓ１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Ｓ２：トリプロピレングリコールモノメチルエーテルと、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルとの等量（質量）混合溶媒
Ｓ３：ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
〔実施例１～４０、比較例１、及び比較例２〕
　表１に記載の種類、及び量の光重合性化合物（Ａ）（（Ａ）成分）と、表１に記載の種類、及び量の金属酸化物粒子（Ｂ）（（Ｂ）成分）と、開始剤（Ｃ）（（Ｃ）成分）としてのビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド１質量部とを、感光性組成物中の、（Ａ）成分の質量、（Ｂ）成分の質量、及び（Ｃ）成分の質量の合計の比率が１０質量％であるように、表１に記載の種類の溶媒（Ｓ）に溶解・分散させて、各実施例、及び各感光性組成物を得た。
　得られた感光性組成物を用いて、以下の方法に従い、硬化膜の作製と、硬化率の評価とを行った。硬化率の評価結果を、表１に記す。
＜硬化率評価＞
　シリコン基板上に、感光性組成物を塗布した後、感光性組成物からなる膜を１００℃で２分間加熱して、膜厚０．３μｍの塗布膜を形成した。形成された塗布膜に、露光量５Ｊ／ｃｍ２で露光を行った。露光には、ＬＥＤ露光装置（露光波長３６５ｎｍ）を用いた。露光前後での、炭素－炭素不飽和二重結合の反応率を、ＦＴ－ＩＲ分析におけるＣ＝Ｃに相当するピーク（１４０８ｃｍ－１）の減少率に基づいて算出した。算出された、減少率から、以下の基準に従い硬化率を評価した。
Ａ：減少率９０％以上
Ｂ：減少率８５％以上９０％未満
Ｃ：減少率８０％以上８５％未満
Ｄ：減少率８０％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　実施例１～４０と、比較例１及び比較例２との比較によれば、前述の式（Ａ１）に含まれる構造のラジカル重合性化合物（Ａ）である化合物（Ａ１）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含む実施例の感光性組成物は、良好に硬化することが分かる。
　他方、ラジカル重合性化合物（Ａ）として、前述の式（Ａ１）に含まれる構造の化合物（Ａ１）を含まないか比較例の感光性組成物は、良好に硬化しにくいことが分かる。
　他の光重合性化合物（Ａ２）の種類が異なることを除いて、同一の組成である、実施例５、実施例９、実施例１３、及び実施例１７の感光性組成物を用いて形成された硬化膜について、屈折率の比較を行った。
　また、他の光重合性化合物（Ａ２）の種類が異なることを除いて、同一の組成である、実施例２５、実施例２９、実施例３３、及び実施例３７の感光性組成物を用いて形成された硬化膜について、屈折率の比較を行った。
　硬化膜は、硬化率の測定方法と同様の方法により形成した。得られた硬化膜に対して、Ｍｅｔｒｉｃｏｎ社製プリズムカプラーを用いて屈折率の測定を行い、波長５５０ｎｍにおける硬化膜の屈折率の値を求めた。
　屈折率の測定結果を、表２に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　表２によれば、フタル酸やイソフタル酸等のベンゼンジカルボン酸のジアリルエステルであるＡ４、又はＡ５を、他の光重合性化合物（Ａ２）として、化合物（Ａ１）とともに含む感光性組成物を用いて形成された硬化膜の屈折率が、顕著に高いことが分かる。

Claims (10)

  1. 　光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）とを含み、
    　前記光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
    Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ａｒ－Ｘａ０２－（Ａｒ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
    （式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基であり、Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳであり、Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１、又は２であり、Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。）
    で表される化合物を含む、組成物。
  2. 　前記ラジカル重合性含有基が、（メタ）アクリロイル基である、請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記ｎが、１であり、前記Ｘａ０２が、－ＣＨ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－である、請求項１、又は２に記載の組成物。
  4. 　前記Ａｒが、フェニレン基である、請求項１、又は２に記載の組成物。
  5. 　前記フェニレン基が、ｐ－フェニレン基である、請求項４に記載の組成物。
  6. 　前記光重合性化合物（Ａ）が、前記式（Ａ１）で表される化合物と、前記式（Ａ１）で表される化合物以外のその他の光重合性化合物とを含む、請求項１、又は２に記載の組成物。
  7. 　前記金属酸化物粒子（Ｂ）が、酸化チタン粒子、酸化ジルコニウム粒子、及び酸化ニオブ粒子からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１、又は２に記載の組成物。
  8. 　溶媒（Ｓ）を含み、
    　前記溶媒（Ｓ）が、大気圧下での沸点が１７０℃以上である高沸点溶媒（Ｓ１）を含む、請求項１、又は２に記載の組成物。
  9. 　光重合性化合物（Ａ）と、金属酸化物粒子（Ｂ）と、開始剤（Ｃ）とを含み、
    　前記光重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
    Ｒａ０１－Ｘａ０１－Ｒａ０２－Ａｒ－Ｘａ０２－（Ａｒ－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｒａ０１）ｎ・・・（Ａ１）
    （式（Ａ１）中、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基であり、Ｒａ０２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｘａ０１は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳであり、Ｘａ０２は、炭素原子数１以上３以下のｎ＋１価の有機基、Ｏ、又はＳであり、Ａｒは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であり、ｎは１、又は２であり、Ｘａ０２が、Ｏ、又はＳである場合、ｎは、１である。）
    で表される化合物を含む、感光性組成物。
  10. 　請求項９に記載の感光性組成物の硬化物。
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