WO2023074264A1 - 感光性組成物 - Google Patents

感光性組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2023074264A1
WO2023074264A1 PCT/JP2022/036913 JP2022036913W WO2023074264A1 WO 2023074264 A1 WO2023074264 A1 WO 2023074264A1 JP 2022036913 W JP2022036913 W JP 2022036913W WO 2023074264 A1 WO2023074264 A1 WO 2023074264A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
groups
photosensitive composition
formula
compound
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/036913
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
一樹 浦川
大 塩田
Original Assignee
東京応化工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 東京応化工業株式会社 filed Critical 東京応化工業株式会社
Publication of WO2023074264A1 publication Critical patent/WO2023074264A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/38—Esters containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds

Definitions

  • the present invention relates to a photosensitive composition containing a radically polymerizable compound (A) and a radical polymerization initiator (C) but not containing an epoxy compound, and a cured product of the photosensitive composition.
  • compositions used to form various functional materials for the purpose of imparting functionality to materials.
  • high refractive index materials are used to form optical members.
  • Compositions in which metal oxide particles such as titanium oxide and zirconium oxide are dispersed in an organic component are used as high refractive materials.
  • an energy ray containing a metal oxide (A) having a specific particle size, a (meth)acrylate (B), and a photopolymerization initiator (C) A curable composition has been proposed (see Patent Document 1).
  • a cured product having a high refractive index can be formed as described above.
  • the photosensitive composition is baked to remove the solvent before exposure, or cured after exposure.
  • the weight of components other than the solvent in the photosensitive composition and the weight of the cured product tend to decrease excessively.
  • conventionally known photosensitive compositions such as those described in Patent Document 1 may be difficult to cure depending on their composition.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and includes a radically polymerizable compound (A) and a radical polymerization initiator (C), does not contain an epoxy compound, and heats the weight of components other than the solvent. It is an object of the present invention to provide a photosensitive composition that exhibits good curability without causing excessive reduction in the amount of the cured product, and to provide a cured product of the photosensitive composition.
  • the present inventors have found that in a photosensitive composition containing a radically polymerizable compound (A) and a radical polymerization initiator (C) and not containing an epoxy compound, as the radically polymerizable compound (A), a radically polymerizable group
  • a radically polymerizable group a radically polymerizable group
  • the present inventors have found that the above problems can be solved by using a combination of a compound having a specific structure having a containing group and a radically polymerizable compound different from the compound having the specific structure, and completed the present invention.
  • the present invention provides the following.
  • a first aspect of the present invention is a photosensitive composition containing a radically polymerizable compound (A) and a radical polymerization initiator (C) and not containing an epoxy compound
  • the radically polymerizable compound (A) has the following formula (A1): R a01 -X a03 -R a02 -X a01 -Ph 1 -S-Ph 2 -X a02 -R a04 -X a04 -R a03 (A1)
  • R a01 and R a03 are radically polymerizable group-containing groups
  • R a02 and R a04 are each independently an alkylene group optionally interrupted by one or more O and/or S
  • X a01 , X a02 , X a03 and X a04 are each independently O or S
  • Ph 1 and Ph 2 are each independently a phenylene group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, The total number of
  • a second aspect of the present invention is a cured product of the photosensitive composition according to the first aspect.
  • the present invention contains a radical polymerizable compound (A) and a radical polymerization initiator (C), does not contain an epoxy compound, and is less likely to cause excessive weight loss of components other than the solvent and the cured product due to heating.
  • a photosensitive composition exhibiting good curability and a cured product of the photosensitive composition can be provided.
  • the photosensitive composition contains a radically polymerizable compound (A) and a radical polymerization initiator (C), but does not contain an epoxy compound.
  • the molecular weight of the epoxy compound is not particularly limited.
  • Epoxy compounds include, for example, low-molecular-weight epoxy compounds such as glycidyl (meth)acrylate and glycidyl benzoate, various novolak-type epoxy compounds, and high-molecular-weight epoxy compounds such as epoxy group-containing (meth)acrylic resins. subsumed.
  • the radically polymerizable compound (A) includes a compound (A1) represented by the following formula (A1) and a radically polymerizable compound (A2) other than the compound (A1).
  • A1 a compound represented by the following formula (A1)
  • A2 a radically polymerizable compound other than the compound (A1).
  • R a01 and R a03 are radically polymerizable group-containing groups.
  • R a02 and R a04 are each independently an alkylene group optionally interrupted by one or more O and/or S.
  • X a01 , X a02 , X a03 and X a04 are each independently O or S;
  • Ph 1 and Ph 2 are each independently a phenylene group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the sum of the number of O and/or S contained in the alkylene group as R a02 and the number of O and/or S contained in the alkylene group as R a04 is 2 or more.
  • the photosensitive composition contains a combination of the compound (A1) represented by the formula (A1) and a radically polymerizable compound (A2) other than the compound (A1), thereby forming a photosensitive composition or a cured product. Even when is heated, the weight of components other than the solvent of the photosensitive composition and the weight of the cured product are unlikely to excessively decrease, and the photosensitive composition exhibits good curability. Moreover, since the photosensitive composition does not contain an epoxy compound, it is easy to obtain a photosensitive composition that is microscopically uniformly mixed.
  • a transparent photosensitive composition containing a compound (A1) represented by the above formula (A1), a radically polymerizable compound (A2) other than the compound (A1), and a radical polymerization initiator (C)
  • A1 a compound represented by the above formula (A1)
  • A2 a radically polymerizable compound
  • C a radical polymerization initiator
  • the photosensitive composition tends to become cloudy due to the difference in polarity between the radically polymerizable compound (A) and the epoxy compound.
  • the cloudy photosensitive composition is cured, a cloudy cured product is formed.
  • the photosensitive composition does not contain epoxy groups.
  • the essential or optional components that the photosensitive composition may contain are described below.
  • the photosensitive composition contains a radically polymerizable compound (A).
  • a radically polymerizable compound (A) is a compound having a radically polymerizable group-containing group.
  • the radically polymerizable group-containing group typically includes a group containing an ethylenically unsaturated double bond.
  • alkenyl group-containing groups including alkenyl groups such as vinyl groups and allyl groups are preferred, and (meth)acryloyl group-containing groups are more preferred.
  • (meth)acrylic means both acrylic and methacrylic
  • (meth)acryloyl means both acryloyl and methacryloyl
  • (meth)acrylate is Both acrylates and methacrylates are meant.
  • the radically polymerizable compound (A) includes a compound represented by formula (A1) below.
  • R a01 and R a03 are radically polymerizable group-containing groups.
  • R a02 and R a04 are each independently an alkylene group optionally interrupted by one or more O and/or S.
  • X a01 , X a02 , X a03 and X a04 are each independently O or S;
  • Ph 1 and Ph 2 are each independently a phenylene group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the total number of O and/or S contained in the alkylene group as R a02 and the number of O and/or S contained in the alkylene group as R a04 is 2 or more.
  • the compound represented by formula (A1) is also referred to as "compound (A1)".
  • Ph 1 and Ph 2 are each independently a phenylene group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the phenylene group for Ph 1 and Ph 2 may be o-phenylene group, m-phenylene group or p-phenylene group, preferably p-phenylene group.
  • the aromatic group as Ar a01 may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cyano group, and a halogen atom.
  • the number of alkyl groups as substituents bonded to the phenylene groups as Ph 1 and Ph 2 is not particularly limited.
  • alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Included are isopentyl, neopentyl, sec-pentyl, and tert-pentyl groups. Among these groups, a methyl group and an ethyl group are preferred.
  • R a01 and R a03 are radical polymerizable group-containing groups.
  • the radically polymerizable group is as described above.
  • the radically polymerizable group-containing group for R a01 and R a03 is preferably a (meth)acryloyl group-containing group, more preferably a (meth)acryloyl group.
  • a vinyl group is generally a radically polymerizable group.
  • the vinyl group is O or S X Together with a04 , it forms a cationically polymerizable group, a vinyloxy group or a vinylthio group. Therefore, in formula (A1), the vinyl groups as R a01 and R a03 are not radically polymerizable groups but cationic polymerizable groups.
  • R a02 and R a04 are each independently an alkylene group optionally interrupted by one or more O and/or S.
  • R a02 and R a04 are preferably alkylene groups interrupted by one or more O and/or S.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group optionally interrupted by one or more O and/or S as R a02 and R a04 is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the alkylene group optionally interrupted by one or more O and/or S as R a02 and R a04 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, an alkanetriyl group having 1 to 4 carbon atoms and ma aliphatic chain saturated hydrocarbon groups selected from alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and ma said aliphatic chain saturated hydrocarbon groups (ma-1)
  • a group consisting of O and/or S is preferred.
  • ma is an integer of 2 or more and 6 or less.
  • alkylene group having 1 to 4 carbon atoms include methylene group, ethane-1,2-diyl group (ethylene group), propane-1,2-diyl group and propane-1,3-diyl group. , butane-1,2-diyl group, butane-1,3-diyl group, and butane-1,4-diyl group. Among these groups, ethane-1,2-diyl group (ethylene group), propane-1,2-diyl group and propane-1,3-diyl group are preferred.
  • alkanetriyl groups having 1 to 4 carbon atoms include propane-1,2,3-triyl, butane-1,2,3-triyl and butane-1,2,4-triyl groups. Among these groups, a propane-1,2,3-triyl group is preferred.
  • alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group. be done. Among these groups, a methyl group and an ethyl group are preferred.
  • Suitable specific examples of the alkylene group optionally interrupted by one or more O and/or S as R a02 and R a04 include the following groups. -CH2CH2 - O - CH2CH2- -( CH2CH2 - O) 2 - CH2CH2- -( CH2CH2 - O) 3 - CH2CH2- -( CH2CH2 - O) 4 - CH2CH2- -( CH2CH2 - O) 5 - CH2CH2- —C(CH 3 )HCH 2 —OC(CH 3 )HCH 2 — -(C( CH3 )HCH2 - O) 2 -C( CH3 ) HCH2- -(C( CH3 )HCH2 - O) 3 -C( CH3 ) HCH2- -(C( CH3 )HCH2 - O) 3 -C( CH3 ) HCH2- -(C( CH3 )HCH2 - O) 4 -C( CH
  • X a01 , X a02 , X a03 , and X a04 are each independently O or S; X a01 is preferably bound in Ph 1 at the para position to S that links Ph 1 and Ph 2 . X a02 is preferably bound in Ph 2 at the para position to S that links Ph 1 and Ph 2 .
  • the sum of the number of O and/or S contained in the alkylene group as R a02 and the number of O and/or S contained in the alkylene group as R a04 is 2 or more.
  • the compound (A1) contains O and / or S in a predetermined portion in a specific amount or more, thereby suppressing an excessive decrease in the weight of components other than the solvent when the photosensitive composition is heated, and radicals
  • the polymerizable compound (A) contains a combination of the compound (A1) and another radically polymerizable compound (A2), the curability of the photosensitive composition can be improved, and the photosensitive composition is further described later.
  • the dispersion of the inorganic fine particles (B) in the photosensitive composition can be stabilized.
  • the upper limit of the total number of O and / or S contained in the alkylene group as R a02 and the number of O and / or S contained in the alkylene group as R a04 is particularly Not limited.
  • the total number of O and / or S contained in the alkylene group as R a02 and the number of O and / or S contained in the alkylene group as R a04 is, for example, preferably 2 or more and 10 or less, and 2 or more 8 or less is more preferable, and 2 or more and 6 or less is even more preferable.
  • Preferred specific examples of compound (A1) include the following compounds.
  • the linking group linking the acryloyloxy group or methacryloyloxy group and the aryloxy group, arylthio group, heteroaryloxy group or heteroarylthio group is —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —, —(CH 2 CH 2 —O) 2 —CH 2 CH 2 —, —(CH 2 CH 2 —O) 3 —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -,
  • a compound changed to -(CH 2 CH 2 -S) 2 -CH 2 CH 2 - or -(CH 2 CH 2 -S) 3 -CH 2 CH 2 - is also preferable as the compound (A1).
  • a preferred production method includes a compound represented by the following formula (A1-a), a compound represented by the following formula (A1-b), and a compound represented by the following formula (A1-c) in the presence of a base. reacting a compound represented by the following formula (A1-d), In the compound represented by the following formula (A1-d), the terminal hydrogen atom represented by -X a03 -H is substituted with the group represented by R a01 , and the terminal hydrogen atom represented by -X a04 -H substituting a hydrogen atom with a group represented by R a03 .
  • HX a01 -Ph 1 -S-Ph 2 -X a02 -H (A1-a) HX a03 -R a02 -Hal (A1-b) HX a04 -R a04 -Hal (A1-c) HX a03 -R a02 -X a01 -Ph 1 -S-Ph 2 -X a02 -R a04 -X a04 -H (A1-d)
  • R a02 , R a04 , X a01 to X a04 , Ph 1 , and Ph 2 are They are the same as those in Formula (A1).
  • Hal is a halogen atom.
  • the reaction of the compound represented by formula (A1-a), the compound represented by formula (A1-b), and the compound represented by formula (A1-c) in the presence of a base is usually carried out , in the presence of an organic solvent.
  • the organic solvent used in the reaction of the compound represented by formula (A1-a), the compound represented by formula (A1-b), and the compound represented by formula (A1-c) is There is no particular limitation as long as it is an organic solvent that does not inhibit the progress. Since the reaction is carried out in the presence of a base, the organic solvent is preferably an organic solvent that does not have an acidic group such as a carboxy group or a sulfonic acid group, or a hydroxyl group.
  • an aprotic polar organic solvent is preferable because it facilitates the progress of the reaction.
  • aprotic polar organic solvents include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, tetrahydrofuran, cyclopentylmethylether, acetonitrile, and hexamethylphosphite. Holic triamide and the like.
  • the compound represented by formula (A1-a), the compound represented by formula (A1-b), and the compound represented by formula (A1-c) may be reacted simultaneously. Further, the compound represented by the formula (A1-a) is reacted with the compound represented by the formula (A1-b) and the compound represented by the formula (A1-c) in any order. may It is preferable that the compound represented by the formula (A1-b) and the compound represented by the formula (A1-c) are the same compound because purification of the intermediate and the final product is easy. . Products obtained by reacting a compound represented by formula (A1-a), a compound represented by formula (A1-b), and a compound represented by formula (A1-c) are a plurality of compounds. In such cases, the compound represented by formula (A1-d) may be fractionated by various well-known chromatographic methods such as column chromatography.
  • the amount of the organic solvent used in reacting the compound represented by formula (A1-a) with the compound represented by formula (A1-b) and the compound represented by formula (A1-c) is particularly Not limited.
  • the amount of the organic solvent used is preferably 0.5 to 50 times by mass, more preferably 0.7 to 20 times by mass, relative to the total mass of the base and the starting compound. It is more preferably more than 10 times by mass and less than 10 times by mass.
  • bases a basic compound used in so-called Williamson's ether synthesis can be used without particular limitation.
  • bases include sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride, metallic sodium, and metallic potassium.
  • the amount of the base used in the reaction between the compound represented by formula (A1-a), the compound represented by formula (A1-b), and the compound represented by formula (A1-c) is there is no particular limitation as long as the desired amount of the compound represented by -d) can be produced.
  • the amount of the base to be used is, for example, preferably 1.6 mol or more and 20 mol or less, more preferably 1.8 mol or more and 10 mol or less, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (A1-a), and 2 mol. 6 mol or less is more preferable.
  • the amount of the compound represented by formula (A1-b) and the compound represented by formula (A1-c) to be used is as long as a desired amount of the compound represented by formula (A1-d) can be produced. It is not particularly limited.
  • the amount of the compound represented by the base formula (A1-b) and the compound represented by the formula (A1-c) to be used is, for example, 0 per 1 mol of the compound represented by the formula (A1-a). 0.8 mol or more and 10 mol or less is preferable, 0.9 mol or more and 5 mol or less is more preferable, and 1 mol or more and 3 mol or less is even more preferable.
  • the temperature at which the compound represented by formula (A1-a), the compound represented by formula (A1-b), and the compound represented by formula (A1-c) are reacted is determined by formula (A1-d) is not particularly limited as long as a desired amount of the compound represented by can be produced.
  • the reaction temperature is, for example, preferably 0° C. or higher and 200° C. or lower, more preferably 10° C. or higher and 180° C. or lower, even more preferably 20° C. or higher and 150° C. or lower.
  • the reaction may be carried out using a pressure vessel.
  • the reaction time of the compound represented by formula (A1-a), the compound represented by formula (A1-b), and the compound represented by formula (A1-c) is determined by formula (A1-d) is not particularly limited as long as a desired amount of the compound represented by can be produced.
  • the reaction time is typically preferably 1 hour or more and 2 days or less, more preferably 2 hours or more and 1 day or less, and more preferably 3 hours or more and 18 hours or less.
  • the terminal hydrogen atom represented by —X a03 —H of the compound represented by formula (A1-d) obtained by the above method is substituted with a group represented by R a01 .
  • the terminal hydrogen atom represented by -X a04 -H is substituted with a group represented by R a03 .
  • the method for substituting the terminal hydrogen atom represented by —X a03 —H with the group represented by R a01 is not particularly limited.
  • the method for substituting the terminal hydrogen atom represented by -X a03 -H with the group represented by R a01 is appropriately selected according to the type of radical polymerizable group-containing group represented by R a01 .
  • R a01 is a (meth)acryloyl group
  • a (meth)acrylic acid halide such as (meth)acryloyl chloride is added to -X a03 - in the compound represented by formula (A1-d).
  • a group represented by H By reacting with a group represented by H, a terminal hydrogen atom represented by -X a03 -H can be substituted with a (meth)acryloyl group.
  • the reaction between the compound represented by formula (A1-d) and (meth)acrylic acid halide is preferably carried out in an organic solvent.
  • the type of organic solvent is not particularly limited as long as it does not react with the compound represented by formula (A1-d) and (meth)acrylic acid halide.
  • Compound (A1) can also be obtained by condensing (meth)acrylic acid and a compound represented by formula (A1-d) according to a well-known ester synthesis method.
  • a compound represented by the following formula (A1-a), a compound represented by the following formula (A1-e), and a compound represented by the following formula (A1-f) are reacted in the presence of a base.
  • a compound of formula (A1) can also be produced by a method comprising reacting to obtain a compound of formula (A1). HX a01 -Ph 1 -S-Ph 2 -X a02 -H (A1-a) R a01 -X a03 -R a02 -Hal (A1-e) R a03 -X a04 -R a04 -Hal (A1-f)
  • R a01 to R a04 , X a01 to X a04 , Ph 1 , and Ph 2 are the same as those in formula (A1). It is the same.
  • Hal is a halogen atom.
  • reaction of the compound represented by formula (A1-a), the compound represented by formula (A1-e), and the compound represented by formula (A1-f) in the presence of a base is as described above.
  • reaction of a compound represented by formula (A1-a), a compound represented by formula (A1-b), and a compound represented by formula (A1-c) in the presence of a base is as described above.
  • the compound represented by formula (A1) produced by the above method is blended into the photosensitive composition after being purified as necessary.
  • purification methods include well-known methods such as chromatography such as column chromatography and recrystallization.
  • the radically polymerizable compound (A) includes the compound (A1) as well as the radically polymerizable compound (A2) other than the compound (A1) described above.
  • the mass ratio of the compound (A1) to the mass of the radically polymerizable compound (A) is preferably 5% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, and 15% by mass or more and 75% by mass. % or less is more preferable.
  • the photosensitive composition contains the compound (A1) in combination with the radically polymerizable compound (A2) other than the compound (A1) as the radically polymerizable compound (A).
  • the other radically polymerizable compound (A2) may be a monofunctional compound having one radically polymerizable group or a polyfunctional compound having two or more radically polymerizable groups. preferable.
  • the other radically polymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group compounds having one or more (meth)acryloyl groups such as (meth)acrylate compounds and (meth)acrylamide compounds are preferable.
  • a (meth)acrylate compound having a (meth)acryloyl group is more preferred.
  • the other radically polymerizable compound (A2) is a polyfunctional radically polymerizable compound having two or more (meth)acryloyl groups in terms of the curability of the photosensitive composition and the mechanical properties of the cured product. Aliphatic (meth)acrylates having 3 or more (meth)acryloyl groups are more preferable.
  • Monofunctional compounds having radically polymerizable group-containing groups include, for example, (meth)acrylamide, methylol (meth)acrylamide, methoxymethyl (meth)acrylamide, ethoxymethyl (meth)acrylamide, propoxymethyl (meth)acrylamide, butoxymethoxy Methyl (meth)acrylamide, N-methylol (meth)acrylamide, N-hydroxymethyl (meth)acrylamide, (meth)acrylic acid, fumaric acid, maleic acid, maleic anhydride, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic anhydride citraconic acid, crotonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, tert-butylacrylamidosulfonic acid, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, Cyclohexyl (meth) acrylate
  • Polyfunctional compounds having radically polymerizable group-containing groups include ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, propylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di( meth)acrylate, butylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexane glycol di(meth)acrylate, dimethyloltricyclodecane di(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate ) acrylate, glycerin di(meth)acrylate, pentaerythritol di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipent
  • radically polymerizable compounds A2
  • trifunctional or higher polyfunctional compounds are preferable, and tetrafunctional or higher multifunctional compounds tend to increase the strength of the material formed using the photosensitive composition.
  • Functional compounds are more preferred.
  • the photosensitive composition may contain inorganic fine particles (B), which will be described later. Depending on the composition of the photosensitive composition, a layer rich in the inorganic fine particles (B) and a layer poor in the inorganic particles (B) may be formed in the film formed using the photosensitive composition. Localization of the inorganic fine particles (B) may occur. From the viewpoint of suppressing such localization, the photosensitive composition contains a compound represented by the following formula (A-2a) or the following formula (A-2b) as the radically polymerizable compound (A). is preferred. (MA-(O-R a1 ) na1 -X-CH 2 ) 2 -CH-X-(R a1 -O) na1 -MA (A-2b)
  • each MA is independently a (meth)acryloyl group.
  • Each X is independently an oxygen atom, -NH-, or -N(CH 3 )-.
  • Each R a1 is independently an ethane-1,2-diyl group, a propane-1,2-diyl group, or a propane-1,3-diyl group.
  • R a2 is a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by —X—(R a1 —O) na1 —MA (where X is the same as above).
  • na1 and na2 are each independently 0 or 1;
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R a2 includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group and sec-butyl. and tert-butyl groups.
  • a methyl group and an ethyl group are preferred.
  • Preferred examples of the compound represented by formula (A-2a) and the compound represented by formula (A-2b) include pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and trimethylolpropane. Examples include tri(meth)acrylate, glycerin tri(meth)acrylate, and compounds 1) to 32) below. In the compounds 1) to 32) below, MA is a (meth)acryloyl group.
  • the mass of the radically polymerizable compound (A) is represented by formula (A-2a). and the mass of the compound represented by formula (A-2b) is preferably 20% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 50% by mass or less, and 40 % by mass or more and 50 mass % or less is more preferable.
  • the photosensitive composition has the following formula (A-2c) as another radically polymerizable compound (A2) having a radically polymerizable group-containing group. It preferably contains the compounds represented.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • p and q are each independently 0 or 1;
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group. R 1 and R 2 may be different from each other or may be the same. R 1 and R 2 are preferably the same because the compound represented by formula (A-2c) is easily synthesized and available.
  • R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. R 3 and R 4 may be different from each other or may be the same. R 3 and R 4 are preferably the same because the compound represented by formula (A-2c) is easily synthesized and available.
  • the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms as R 3 and R 4 may be linear or branched.
  • alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms as R 3 and R 4 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group and tert-pentyl group.
  • the mass of the radically polymerizable compound (A) is represented by the formula (A-2c)
  • the ratio of the mass of the compound is preferably 10% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the photosensitive composition has the following formula as another radically polymerizable compound (A2) It preferably contains a sulfur-containing (meth)acrylate represented by (A-2d).
  • Ar a1 -R a21 -SR a22 -O-CO-CR a23 CH 2 (A-2d)
  • Ar a1 is a phenyl group optionally substituted with a halogen atom.
  • R a21 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R a22 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R a23 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • Ar a1 is a phenyl group optionally substituted with a halogen atom.
  • the number of halogen atoms bonded to the phenyl group is not particularly limited.
  • the number of halogen atoms bonded to the phenyl group is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • the plurality of halogen atoms bonded to the phenyl group may consist of the same kind of halogen atoms alone, or may consist of two or more kinds of halogen atoms.
  • a halogen atom that can be bonded to a phenyl group includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, with a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom being preferred.
  • Ar a1 is preferably an unsubstituted phenyl group.
  • R a21 is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 6 carbon atoms include methylene group, ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group and butane-1,4-diyl. , pentane-1,5-diyl groups, and hexane-1,6-diyl groups.
  • R a21 is preferably a single bond and a methylene group, more preferably a single bond.
  • R a22 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms include methylene group, ethane-1,2-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group and butane-1,4-diyl. , pentane-1,5-diyl groups, and hexane-1,6-diyl groups.
  • R a22 is preferably a methylene group, an ethane-1,2-diyl group and a propane-1,3-diyl group, more preferably an ethane-1,2-diyl group and a propane-1,3-diyl group. .
  • Ar a1 is a phenyl group and R a21 is a single bond.
  • sulfur-containing (meth)acrylates represented by formula (A-2d) include 2-phenylthioethyl (meth)acrylate, 3-phenylthiopropyl (meth)acrylate, 2-benzylthioethyl ( meth)acrylate, 3-benzylthiopropyl (meth)acrylate, 2-(2-chlorophenyl)ethyl (meth)acrylate, 2-(3-chlorophenyl)ethyl (meth)acrylate, 2-(4-chlorophenyl)ethyl (meth)acrylate ) acrylate, 3-(2-chlorophenyl)propyl (meth)acrylate, 3-(3-chlorophenyl)propyl (meth)acrylate, 3-(4-chlorophenyl)propyl (meth)acrylate, 2-(2-fluorophenyl) ethyl (meth) acrylate, 2-(3-fluorophenyl) ethy
  • the photosensitive composition contains a sulfur-containing (meth)acrylate represented by the formula (A-2d) as another radically polymerizable compound (A2)
  • the formula (A- The mass ratio of the sulfur-containing (meth)acrylate represented by 2d) is preferably 40% by mass or more and 50% by mass or less.
  • the photosensitive composition contains a compound represented by the following formula (A-2e) as another radically polymerizable compound (A2) in that a high refractive index material can be easily formed using the photosensitive composition. is preferred.
  • R A1 , R A2 and R A3 are each independently an organic group. At least two of the organic group as R A1 , the organic group as R A2 and the organic group as R A3 have a radically polymerizable group-containing group.
  • Preferred examples of the compound represented by formula (A-2e) include compounds represented by the following formula (A-2e-a).
  • R A01 is a quinolinyl group optionally having substituents, an isoquinolinyl group optionally having substituents, or a 2-substituted benzothiazolyl group optionally having substituents is.
  • a 2-substituted benzothiazolyl group has a group represented by —SR A0 at the 2-position.
  • R A0 is a hydrogen atom or a radically polymerizable group-containing group.
  • the —NH— group attached to the triazine ring is attached to the aromatic rings in R A02 and R A03 .
  • R A01 is a quinolinyl group which may have a substituent, an isoquinolinyl group which may have a substituent, or a 2-substituted benzothiazolyl group which may have a substituent. It is believed that this contributes to the high refractive index of the material formed using the composition.
  • the quinolinyl group as R A01 includes a quinolin-2-yl group, a quinolin-3-yl group, a quinolin-4-yl group, a quinolin-5-yl group, a quinolin-6-yl group, and a quinolin-7-yl group. , and quinolin-8-yl groups.
  • the raw material compound for the compound represented by the formula (A2e-a) is easily available, and the compound represented by the formula (A2e-a) is easily synthesized.
  • quinolin-3-yl group and quinolin-4-yl group are preferred.
  • the isoquinolinyl group as R A01 includes isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, and isoquinolin-8-yl groups.
  • the quinolinyl group as R A01 and the substituent that the isoquinolinyl group may have are not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • substituents include halogen atoms, hydroxyl groups, mercapto groups, cyano groups, nitro groups, and monovalent organic groups.
  • a halogen atom as a substituent includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of monovalent organic groups include alkyl groups, alkoxy groups, alkoxyalkyl groups, aliphatic acyl groups, aliphatic acyloxy groups, alkoxycarbonyl groups, alkylthio groups, and aliphatic acylthio groups.
  • a radically polymerizable group-containing group, which will be described later, is also preferable as the monovalent organic group.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is, for example, preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 12 or less, and even more preferably 1 or more and 8 or less.
  • the lower limit of the number of carbon atoms is 2.
  • alkyl groups as substituents include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include n-hexyl, n-heptyl, and n-octyl groups.
  • alkoxy groups as substituents include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, n- Examples include pentyloxy, n-hexyloxy, n-heptyloxy, and n-octyloxy groups.
  • alkoxyalkyl groups as substituents include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2- n-propyloxyethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-methoxy-n-propyloxy group, 3-ethoxy-n-propyloxy group, 3-n-propyloxy-n-propyloxy group, 3 -n-butyloxy-n-propyloxy group, 4-methoxy-n-butyloxy group, 4-ethoxy-n-butyloxy group, 4-n-propyloxy-n-butyloxy group, 4-n-butyloxy-n-butyloxy groups.
  • aliphatic acyl groups as substituents include acetyl group, propionyl group, butanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, and octanoyl group.
  • aliphatic acyloxy groups as substituents include acetoxy, propionyloxy, butanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, heptanoyloxy, and octanoyloxy groups.
  • alkoxycarbonyl groups as substituents include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl and sec-butyloxy. carbonyl, tert-butyloxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, n-heptyloxycarbonyl, and n-octyloxycarbonyl groups.
  • alkylthio groups as substituents include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio and n-pentylthio. , n-hexylthio, n-heptylthio, and n-octylthio groups.
  • aliphatic acylthio groups as substituents include an acetylthio group, a propionylthio group, a butanoylthio group, a pentanoylthio group, a hexanoylthio group, a heptanoylthio group, and an octanoylthio group.
  • the number of substituents is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of substituents is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the quinolinyl group and the isoquinolinyl group have multiple substituents, the multiple substituents may be different from each other.
  • the 2-substituted benzothiazolyl group as R A01 has a group represented by —S—R A0 at the 2-position.
  • the 2-substituted benzothiazolyl group as R A01 may have a substituent other than the group represented by —S—R A0 at a position other than 2.
  • R A0 is a hydrogen atom or a radically polymerizable group-containing group. The radically polymerizable group-containing group will be described later.
  • Preferred examples of 2-substituted benzothiazolyl groups include the following groups.
  • the substituent that the 2-substituted benzothiazolyl group as R A01 may have is the same as the substituent that the quinolinyl group and isoquinolinyl group may have.
  • the number of substituents is not particularly limited as long as the desired effects are not impaired.
  • the number of substituents is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • the 2-substituted benzothiazolyl group has multiple substituents, the multiple substituents may be different from each other.
  • Both R A02 and R A03 are aromatic ring-containing groups having radically polymerizable group-containing groups.
  • the —NH— group attached to the triazine ring is attached to the aromatic rings in R A02 and R A03 .
  • the bonding position of the radical polymerizable group-containing group in the aromatic ring-containing group as R A02 and R A03 is not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as RA02 and the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as RA03 are not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as RA02 and the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group as RA03 are preferably integers of 1 or more and 3 or less, 1 or 2 is more preferred, and 1 is particularly preferred.
  • the aromatic ring-containing groups as R A02 and R A03 may contain only one monocyclic aromatic ring or one condensed aromatic ring, and the monocyclic aromatic ring and/or condensed aromatic ring may include two or more.
  • the aromatic ring-containing group as R A02 and R A03 contains two or more monocyclic aromatic rings and/or condensed aromatic rings, the monocyclic aromatic rings, the condensed aromatic rings, or the monocyclic
  • the type of linking group that links the formula aromatic ring and the condensed aromatic ring is not particularly limited.
  • the linking group may be a divalent linking group or a trivalent or higher linking group, preferably a divalent linking group.
  • a group represented by —CR a001 R a002 — is also preferred as the divalent linking group.
  • R a001 and R a002 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R a001 and R a002 may combine with each other to form a ring.
  • Specific examples of the group represented by —CR a001 R a002 — include methylene group, ethane-1,1-diyl group, propane-2,2-diyl group, butane-2,2-diyl group, 1,1 , 1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl, cyclopentylidene, cyclohexylidene, and cycloheptylidene groups.
  • the aromatic ring-containing group as R A02 and R A03 has a radically polymerizable group-containing group.
  • the radically polymerizable group-containing group is as described above.
  • Preferable examples of the radically polymerizable group-containing group include groups represented by the following formula (AI) or the following formula (A-II), which are not vinyloxy group-containing groups. -(A 01 ) na -R 01 (AI) -(A 01 ) na -R 02 -A 02 -R 01 (A-II)
  • R 01 is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • R 02 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a 01 is -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO -, or -NH-.
  • a 02 is -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO -, or -NH-.
  • na is 0 or 1;
  • the radically polymerizable group-containing group include: —OR 03 , -SR 03 , —O—CH 2 CH 2 —OR 03 , —O—CH 2 CH 2 CH 2 —OR 03 , —O—CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —OR 03 , —CO—O—CH 2 CH 2 —OR 03 , —CO—O—CH 2 CH 2 CH 2 —OR 03 , —CO—O—CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —OR 03 , -O- CH2CH2 - NH- R03 , -O- CH2CH2CH2 - NH - R03 , -O - CH2CH2CH2CH2 - NH - R03 , -CO-O- CH2CH2 - NH- R03 , -CO-O- CH2CH2 - NH- R03 , -CO-O- CH2CH2 - NH- R03 , -CO-O- CH2CH2
  • R A02 and R A03 When the aromatic ring-containing group as R A02 and R A03 has one radically polymerizable group-containing group, preferred examples of R A02 and R A03 include groups represented by the following formulae.
  • PG is a radically polymerizable group-containing group.
  • X A is a group selected from the group consisting of a (meth)acryloyloxy group, a (meth)acryloylthio group, and a 3-(meth)acryloyloxy-2-hydroxy-n-propyloxycarbonyl group. be.
  • the method for producing the compound represented by formula (A-2e-a) is not particularly limited. Typically, it can be produced by reacting a cyanuric halide such as cyanuric chloride with an aromatic amine represented by R A01 —NH 2 , R A02 —NH 2 and R A03 —NH 2 . These plural kinds of amines may be reacted with cyanuric halide simultaneously or sequentially with cyanuric halide, and it is preferable to react with cyanuric halide sequentially.
  • a cyanuric halide such as cyanuric chloride
  • aromatic amine represented by R A01 —NH 2 , R A02 —NH 2 and R A03 —NH 2 aromatic amine represented by R A01 —NH 2 , R A02 —NH 2 and R A03 —NH 2 .
  • R A02 and R A03 in the formula (A-2e-a) are, after reacting an aromatic amine having a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxy group, or an amino group, with a cyanuric halide, It can also be produced by reacting these functional groups with a compound that provides a radically polymerizable group-containing group.
  • Compounds that provide radically polymerizable group-containing groups include compounds having radically polymerizable groups such as (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid halides, and halogenated olefins.
  • reaction between a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, or an amino group and a compound having a polymerizable group a well-known reaction that generates an ether bond, a carboxylic ester bond, a carboxylic acid amide bond, and a thioether bond is performed. reactions can be employed.
  • the reaction to form the radically polymerizable group-containing group may be a multistage reaction. For example, after reacting a cyanuric halide with an aromatic amine having a phenolic hydroxyl group, the phenolic hydroxyl group is reacted with epichlorohydrin to form a glycidyl group, and then the glycidyl group is reacted with acrylic acid to give the following formula:
  • a radically polymerizable group-containing group represented by can be introduced onto the aromatic ring.
  • -O-CH 2 -CHOH-CH 2 -O-CO-CH CH 2
  • a radically polymerizable group-containing group can be formed by carrying out a combination of various reactions.
  • the compound represented by formula (A-2e-a) is usually synthesized in an organic solvent.
  • an organic solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not react with cyanuric halides, aromatic amines, radically polymerizable groups and the like.
  • an organic solvent or the like exemplified as a specific example of the solvent (S) described later can be used.
  • cyanuric halide and aromatic amines represented by R A01 —NH 2 , R A02 —NH 2 , and R A03 —NH 2 , etc.
  • the temperature at which the aromatic amines are reacted is not particularly limited. Typically, the reaction temperature is preferably from 0°C to 150°C.
  • R A11 , R A12 and R A13 each represent an aromatic ring-containing group. At least one of R A12 and R A13 is a group represented by the following formula (A-2e-b1).
  • the -NH- groups attached to the triazine ring are attached to the aromatic rings in R A11 , R A12 and R A13 respectively.
  • R a11 and R a12 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.
  • nA1 and nA2 are each independently an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R a13 and R a14 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group. R a13 and R a14 may combine with each other to form a ring.
  • RA14 is a radically polymerizable group-containing group. When both R A12 and R A13 are groups represented by formula (A-2e-b1), both R A12 and R A13 have radically polymerizable group-containing groups.
  • R A11 , R A12 and R A13 are each aromatic ring-containing groups.
  • the —NH— groups attached to the triazine ring are attached to the aromatic rings in R A11 , R A12 and R A13 , respectively.
  • the aromatic ring-containing group is a group other than the group represented by formula (A-2e-b1), the aromatic ring-containing group is not particularly limited as long as it satisfies the given requirements above.
  • Aromatic ring-containing groups other than the group represented by formula (A-2e-b1) may contain only one monocyclic aromatic ring or one condensed aromatic ring, monocyclic aromatic ring, and/or may contain two or more fused aromatic rings.
  • the aromatic ring-containing group contains two or more monocyclic aromatic rings and/or condensed aromatic rings, the monocyclic aromatic rings together, the condensed aromatic rings together, or the monocyclic aromatic ring and the condensed aromatic ring
  • the type of the linking group that links the is not particularly limited.
  • the linking group may be a divalent linking group or a trivalent or higher linking group, preferably a divalent linking group.
  • Preferred examples of the aromatic ring-containing group include optionally substituted quinolinyl groups, optionally substituted isoquinolinyl groups, and optionally substituted 2-substituted benzothiazolyl groups. These groups include an optionally substituted quinolinyl group, an optionally substituted isoquinolinyl group, and a substituted 2-substituted benzothiazolyl group.
  • aromatic ring-containing group examples include an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted naphthyl group, an optionally substituted biphenylyl group, and an optionally substituted phenyl group.
  • optionally substituted phenylthiophenyl group optionally substituted phenoxyphenyl group, optionally substituted phenylsulfonylphenyl group, optionally substituted benzothiazolyl group, optionally substituted a benzoxazolyl group which may be substituted, a terphenyl group which may have a substituent, and the like.
  • substituents are the same as the substituents that the quinolinyl group and the isoquinolinyl group may have.
  • these groups have multiple substituents the multiple substituents may be different from each other.
  • Suitable specific examples of the naphthyl group which may have a substituent include naphthalene-1-yl group and naphthalene-2-yl group.
  • biphenylyl group optionally having a substituent include a 4-phenylphenyl group, a 3-phenylphenyl group, a 2-phenylphenyl group, a 4-(4-nitrophenyl)phenyl group, a 3-(4 -nitrophenyl)phenyl, 2-(4-nitrophenyl)phenyl, 4-(4-cyanophenyl)phenyl, 3-(4-cyanophenyl)phenyl, and 2-(4-cyanophenyl)phenyl groups.
  • phenylsulfonylphenyl group which may have a substituent include a 4-phenylsulfonylphenyl group, a 3-phenylsulfonylphenyl group, and a 2-phenylsulfonylphenyl group.
  • the aromatic ring-containing group other than the group represented by formula (A-2e-b1) may have a radically polymerizable group-containing group as a substituent.
  • the bonding position of the radically polymerizable group-containing group in the aromatic ring-containing group is not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group is not particularly limited.
  • the number of radically polymerizable group-containing groups in the aromatic ring-containing group is preferably an integer of 1 or more and 3 or less, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • aromatic ring-containing group has one radically polymerizable group-containing group
  • suitable examples of such a group include groups of the following formulae.
  • PG is a radically polymerizable group-containing group.
  • R A12 and R A13 are a group represented by formula (A-2e-b1) below.
  • R a11 and R a12 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.
  • nA1 and nA2 are each independently an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R a13 and R a14 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group.
  • R a13 and R a14 may combine with each other to form a ring.
  • RA14 is a radically polymerizable group-containing group. When both R A12 and R A13 are groups represented by formula (A-2e-b1), both R A12 and R A13 have radically polymerizable group-containing groups.
  • alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as R a11 and R a12 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert -Butyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms as R a11 and R a12 includes methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group and sec-butyloxy group. , and tert-butyloxy groups.
  • Halogen atoms as R a11 and R a12 include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R a13 and R a14 are the same as the specific examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R a11 and R a12 .
  • halogenated alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms for R a13 and R a14 include chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, bromomethyl group, dibromomethyl group, tribromomethyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 3,3,3-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group and the like.
  • Suitable examples of the group represented by formula (A-2e-b1) include groups represented by the following formula.
  • the group represented by formula (A-2e-b1) has a radical polymerizable group-containing group as R A14 .
  • the radically polymerizable group-containing group is as described above.
  • Preferred specific examples of the radically polymerizable group-containing group are the same as the preferred specific examples of the radically polymerizable group-containing group described for the compound represented by formula (A-2e-a).
  • X A is a group selected from the group consisting of a (meth)acryloyloxy group, a (meth)acryloylthio group, and a 3-(meth)acryloyloxy-2-hydroxy-n-propyloxycarbonyl group. be.
  • Y A is a quinolin-3-yl group, phenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3,4-dicyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-phenylthiophenyl group, 4-phenylsulfonylphenyl group, 4-iodophenyl group, benzothiazol-2-yl group, 2-mercaptobenzothiazol-5-yl group, 4-phenylphenyl group, 4-( 4-nitrophenyl)phenyl group, 4-(4-cyanophenyl)phenyl group, naphthalen-1-yl group, and 4-(4-phenylphenyl)phenyl group.
  • the method for producing the compound represented by formula (A-2e-b) is not particularly limited. Typically, it can be produced by reacting a cyanuric halide such as cyanuric chloride with an aromatic amine represented by R A11 —NH 2 , R A12 —NH 2 and R A13 —NH 2 . These plural kinds of amines may be reacted with cyanuric halide simultaneously or sequentially with cyanuric halide, and it is preferable to react with cyanuric halide sequentially.
  • a cyanuric halide such as cyanuric chloride
  • an aromatic amine represented by R A11 —NH 2 , R A12 —NH 2 and R A13 —NH 2 aromatic amine represented by R A11 —NH 2 , R A12 —NH 2 and R A13 —NH 2 .
  • an aromatic amine having a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, or an amino group is halogenated.
  • a radically polymerizable group-containing group can also be produced by reacting these functional groups with a compound that provides a radically polymerizable group-containing group after the reaction with cyanuric acid.
  • Compounds that provide a radically polymerizable group-containing group include compounds having a polymerizable group such as (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid halide, halogenated olefin, and glycidyl (meth)acrylate.
  • a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, or an amino group
  • a compound having a polymerizable group it is well known that an ether bond, a carboxylic acid ester bond, a carboxylic acid amide bond, and a thioether bond are generated. reactions can be employed.
  • the reaction to form the radically polymerizable group-containing group may be a multistage reaction. For example, after reacting a cyanuric halide with an aromatic amine having a phenolic hydroxyl group, the phenolic hydroxyl group is reacted with epichlorohydrin to form a glycidyl group, and then the glycidyl group is reacted with acrylic acid to give the following formula:
  • a radically polymerizable group-containing group represented by can be introduced onto the aromatic ring.
  • -O-CH 2 -CHOH-CH 2 -O-CO-CH CH 2
  • a radically polymerizable group-containing group can be formed by carrying out a combination of various reactions.
  • the compound represented by formula (A-2e-b) is usually synthesized in an organic solvent.
  • an organic solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not react with cyanuric halides, aromatic amines, radically polymerizable groups and the like.
  • an organic solvent or the like exemplified as a specific example of the solvent (S) can be used.
  • cyanuric halide and aromatic amines represented by R A11 —NH 2 , R A12 —NH 2 , and R A13 —NH 2 , etc.
  • the temperature at which the aromatic amines are reacted is not particularly limited. Typically, the reaction temperature is preferably from 0°C to 150°C.
  • the content of the radically polymerizable compound (A) in the photosensitive composition is not particularly limited as long as the desired effect is not inhibited.
  • the content of the radical polymerizable compound (A) in the photosensitive composition is 0.1 parts by mass or more and 99 when the mass of the photosensitive composition excluding the mass of the solvent (S) described later is 100 parts by mass. .5 parts by mass or less is preferable.
  • the content of the radically polymerizable compound (A) in the photosensitive composition is the same as that of the photosensitive composition excluding the mass of the solvent (S) described later.
  • the mass is 100 parts by mass, it is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 0.5 to 40 parts by mass, and particularly preferably 1 to 25 parts by mass.
  • the photosensitive composition preferably contains inorganic fine particles (B) from the viewpoint of imparting various functionalities to the cured product.
  • the material of the inorganic fine particles (B) is not particularly limited as long as it is an inorganic material.
  • the inorganic fine particles (B) are preferably one or more selected from the group consisting of metal oxide fine particles (B1) and metal fine particles (B2).
  • metal oxide fine particles (B1) it is easy to form a material with a high refractive index using the photosensitive composition.
  • the photosensitive composition contains metal fine particles (B2), the material formed using the photosensitive composition is imparted with conductivity, or the material formed using the photosensitive composition absorbs light at a specific wavelength.
  • a photosensitive composition containing fine metal particles (B2) is used to form a material that can be applied to a bandpass filter.
  • the type of metal oxide that constitutes the metal oxide fine particles (B1) is not particularly limited as long as the desired effects are not impaired.
  • Preferred examples of the metal oxide fine particles (B1) include at least one selected from the group consisting of zirconium oxide fine particles, titanium oxide fine particles, barium titanate fine particles, cerium oxide fine particles, and niobium pentoxide fine particles.
  • the type of metal that constitutes the fine metal particles (B2) is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the metal that constitutes the fine metal particles (B2) may be a single substance or an alloy.
  • Preferred examples of the metal fine particles (B2) include gold fine particles and platinum fine particles.
  • Other preferred inorganic fine particles (B) include silicon fine particles (silicon nanoparticles) which are semimetal fine particles.
  • the photosensitive composition may contain one of these inorganic fine particles (B) alone, or may contain two or more of them in combination.
  • the average particle size of the inorganic fine particles (B) is, from the viewpoint of the transparency of the material formed using the photosensitive composition and the dispersion stability of the inorganic fine particles (B) in the photosensitive composition, 500 nm or less is preferable, and 2 nm or more and 100 nm or less is preferable.
  • the surface of the metal oxide fine particles (B1) is preferably modified with an organic group, for example, with an ethylenically unsaturated double bond-containing group.
  • an organic group for example, with an ethylenically unsaturated double bond-containing group.
  • aggregation of the metal oxide fine particles (B1) is less likely to occur. Therefore, when the surface of the metal oxide fine particles (B1) is modified with an ethylenically unsaturated double bond-containing group, localization of the metal oxide fine particles (B1) in the material formed using the photosensitive composition is particularly easy to suppress.
  • metal oxide fine particles (B1) For example, by allowing a capping agent containing an ethylenically unsaturated double bond to act on the surface of the metal oxide fine particles (B1), the surface is formed with an ethylenically unsaturated double bond through a chemical bond such as a covalent bond. Metal oxide fine particles (B1) modified with containing groups are obtained.
  • the method of bonding the capping agent containing an ethylenically unsaturated double bond to the surface of the metal oxide fine particles (B1) via a chemical bond such as a covalent bond is not particularly limited. Hydroxyl groups are usually present on the surface of the metal oxide fine particles (B1). By reacting the hydroxyl group with the reactive group of the capping agent, the capping agent is covalently bonded to the surface of the metal oxide fine particles (B1).
  • a trialkoxysilyl group such as a trimethoxysilyl group and a triethoxysilyl group
  • a dialkoxysilyl group such as a dimethoxysilyl group and a diethoxysilyl group
  • a trialkoxysilyl group, a dialkoxysilyl group, a monoalkoxysilyl group, a trihalosilyl group, a dihalosilyl group, and a monohalosilyl group form a siloxane bond with the surface of the metal oxide nanoparticles (B).
  • a carboxy group and a halocarbonyl group form a bond represented by (metal oxide--O--CO--) with the surface of the metal oxide fine particles (B1).
  • a hydroxyl group forms a bond represented by (metal oxide —O—) with the surface of the metal oxide fine particles (B).
  • the groups that bind to the above reactive groups include hydrogen atoms and various organic groups.
  • the organic group may contain heteroatoms such as O, N, S, P, B, Si, and halogen atoms.
  • the groups that bind to the above reactive groups include, for example, linear or branched alkyl groups that may be interrupted by oxygen atoms (—O—), linear or branched an alkenyl group optionally interrupted by an oxygen atom (--O--), may be linear or branched, and is interrupted by an oxygen atom (--O--) alkynyl groups, cycloalkyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., which may be substituted.
  • substituents such as halogen atoms, epoxy group-containing groups such as glycidyl groups, hydroxyl groups, mercapto groups, amino groups, (meth)acryloyl groups, and isocyanate groups.
  • substituents such as halogen atoms, epoxy group-containing groups such as glycidyl groups, hydroxyl groups, mercapto groups, amino groups, (meth)acryloyl groups, and isocyanate groups.
  • the number of substituents is not particularly limited.
  • R b1 , R b2 , R b3 and Rb4 are each an organic group which may be the same or different.
  • organic groups include alkyl groups such as methyl group and ethyl group; alkenyl groups such as vinyl group and allyl group; aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, naphthyl group and tolyl group; Epoxy group-containing groups such as propyl group; (meth)acryloyloxy group and the like.
  • r and s in the above formula are each independently an integer of 0 or more and 60 or less. Both r and s in the above formula cannot be zero.
  • capping agents include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, allyltrimethoxysilane, allyltriethoxysilane, 1-hexenyltrimethoxysilane, 1-hexenyltriethoxysilane, 1-octenyltrimethoxysilane. Unsaturated groups such as silane, 1-octenyltriethoxysilane, 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-acryloylpropyltriethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane, etc.
  • alkoxysilane Containing alkoxysilane; unsaturated group-containing alcohols such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, allyl alcohol, ethylene glycol monoallyl ether, propylene glycol monoallyl ether, and 3-allyloxypropanol (meth)acrylic acid; (meth)acrylic acid halides such as (meth)acrylic acid chloride;
  • the amount of the capping agent used when bonding the capping agent to the surface of the metal oxide fine particles (B1) via a chemical bond such as a covalent bond is not particularly limited. Preferably, a sufficient amount of the capping agent is used to react with almost all hydroxyl groups on the surface of the metal oxide fine particles (B1).
  • the content of the inorganic fine particles (B) in the photosensitive composition is not particularly limited as long as the object of the present invention is not impaired.
  • the content of the inorganic fine particles (B) in the photosensitive composition is preferably 5% by mass or more and 95% by mass or less, and 35% by mass or more with respect to the mass of the photosensitive composition excluding the mass of the solvent (S). 93% by mass or less is more preferable, and 40% by mass or more and 90% by mass or less is even more preferable.
  • the content of the inorganic fine particles (B) in the photosensitive composition is within the above range, it is easy to obtain a photosensitive composition in which the inorganic fine particles (B) are stably dispersed.
  • the photosensitive composition is readily used to form a material that has the desired effects brought about by the use of the inorganic fine particles (B).
  • the content of the metal oxide fine particles (B1) in the photosensitive composition is It is preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more and 98% by mass or less, and even more preferably 80% by mass or more and 95% by mass or less based on the mass of the photosensitive composition excluding the mass of the solvent (S).
  • the mass of the capping agent having an organic group present on the surface of the metal oxide fine particles (B1) is included in the mass of
  • the photosensitive composition contains a radical polymerization initiator (C).
  • the radical polymerization initiator (C) is not particularly limited, and conventionally known various polymerization initiators can be used.
  • radical polymerization initiator (C) specifically include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-[4-(2 -hydroxyethoxy)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-(4- dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, bis(4-dimethylaminophenyl)ketone, 2-methyl-1- [4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, O-acetyl-1- [6-(2-methylbenzoyl)-9-ethyl-9H-carbazol-3-
  • oxime ester compounds are preferred from the viewpoint of the sensitivity of the photosensitive composition.
  • a compound having a partial structure represented by the following formula (c1) is preferable.
  • n1 is 0 or 1.
  • R c2 is a monovalent organic group.
  • R c3 is a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group. * is a bond.
  • the compound having the partial structure represented by formula (c1) preferably has a carbazole skeleton, fluorene skeleton, diphenyl ether skeleton, or phenyl sulfide skeleton.
  • the compound having the partial structure represented by formula (c1) preferably has one or two partial structures represented by formula (c1).
  • Compounds having a partial structure represented by formula (c1) include compounds represented by the following formula (c2).
  • R c1 is a group represented by the following formula (c3), (c4), or (c5).
  • n1 is 0 or 1;
  • R c2 is a monovalent organic group.
  • R c3 is a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group.
  • R c4 is a monovalent organic group.
  • R c5 is a monovalent organic group, a halogen atom, or a nitro group.
  • n2 is an integer of 0 or more and 3 or less. When n2 is 2 or 3, multiple R c5 may be the same or different, and multiple R c5 may combine with each other to form a ring. * is a bond.
  • R c6 and R c7 are each independently a chain alkyl group optionally having a substituent, a chain alkoxy group optionally having a substituent, a chain optionally having a substituent A good cyclic organic group or a hydrogen atom.
  • R c6 and R c7 may combine with each other to form a ring.
  • R c7 and the benzene ring in the fluorene skeleton may combine with each other to form a ring.
  • R c8 is a nitro group or a monovalent organic group.
  • n3 is an integer of 0 or more and 4 or less. * is a bond.
  • R c9 is a monovalent organic group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group.
  • A is S or O; n4 is an integer of 0 or more and 4 or less. * is a bond.
  • R c4 is a monovalent organic group.
  • R c4 can be selected from various organic groups as long as the objects of the present invention are not impaired.
  • a carbon atom-containing group is preferable, and one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms.
  • a group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • R c4 include an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and a carbon atom
  • a saturated aliphatic acyl group optionally having 2 to 20 substituents, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms optionally having a substituent, a phenyl group optionally having a substituent , an optionally substituted benzoyl group, an optionally substituted phenoxycarbonyl group, an optionally substituted phenylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, having a substituent optionally substituted naphthyl group, optionally substituted naphthoxycarbonyl group, optionally substituted naphthylalkyl group having 11 to 20 carbon atoms, substituted a heterocyclyl group optionally having a group, a heterocyclylcarbonyl group optionally having a substituent, and the like.
  • R c4 an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferred.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group as R c4 is preferably 2 or more, more preferably 5 or more, and 7 because the compound represented by formula (c3) has good solubility in the photosensitive composition. The above are particularly preferred. Further, from the viewpoint of good compatibility between the compound represented by formula (c3) and other components in the photosensitive composition, the number of carbon atoms in the alkyl group as R c4 is 15 or less. is preferred, and 10 or less is more preferred.
  • R c4 has a substituent
  • substituents include a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms.
  • the heterocyclyl group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the heterocyclyl group is a 5- or 6-membered monocyclic ring containing one or more of N, S, O, or such monocyclic rings are fused together or such monocyclic ring is fused with a benzene ring. is a heterocyclyl group.
  • the heterocyclyl group is a condensed ring, it has up to 3 rings.
  • Heterocyclic rings constituting such heterocyclyl groups include furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, thiadiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, benzofuran, benzothiophene, indole, isoindole, indolizine, benzimidazole, benzotriazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, purine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, quinoxaline, piperidine, piperazine, morpholine, piperidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran; be done.
  • R c4 is a heterocyclyl group
  • substituents that the heterocyclyl group may have include a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and the like.
  • R c4 examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include isopentyl, neopentyl, pentan-3-yl, sec-pentyl, tert-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, and 2-ethylhexyl groups. Further, n-octyl group and 2-ethylhexyl group are preferred, and 2-ethylhexyl group is more preferred, from the viewpoint of good solubility of the compound represented by formula (c3) in the photosensitive composition.
  • R c5 is a monovalent organic group, a halogen atom, or a nitro group.
  • the monovalent organic group for R c5 can be selected from various organic groups as long as the object of the present invention is not impaired.
  • a carbon atom-containing group is preferable, and one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms.
  • a group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Examples of monovalent organic groups suitable as R c5 include alkyl groups, alkoxy groups, cycloalkyl groups, cycloalkoxy groups, saturated aliphatic acyl groups, alkoxycarbonyl groups, saturated aliphatic acyloxy groups, and substituents.
  • R c5 is an alkyl group
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 6 or less. Further, when R c5 is an alkyl group, it may be linear or branched. Specific examples of R c5 being an alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl and n-pentyl groups.
  • R c5 is an alkyl group
  • the alkyl group may contain an ether bond (--O--) in the carbon chain.
  • alkyl groups having an ether bond in the carbon chain examples include methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propyloxyethoxyethyl, and methoxypropyl groups.
  • R c5 is an alkoxy group
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • R c5 is an alkoxy group, it may be linear or branched.
  • R c5 being an alkoxy group
  • R c5 being an alkoxy group
  • R c5 being an alkoxy group
  • R c5 being an alkoxy group
  • R c5 isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, isooctyloxy group, sec-octyloxy group , tert-octyloxy group, n-nonyloxy group, isononyloxy group, n-decyloxy group, and isodecyloxy group.
  • R c5 is an alkoxy group
  • the alkoxy group may contain an ether bond (--O--) in the carbon chain.
  • alkoxy groups having an ether bond in the carbon chain include methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxyethoxyethoxy, ethoxyethoxyethoxy, propyloxyethoxyethoxy, methoxypropyloxy and the like.
  • R c5 is a cycloalkyl group or a cycloalkoxy group
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group or cycloalkoxy group is preferably 3 or more and 10 or less, more preferably 3 or more and 6 or less.
  • Specific examples of R c5 being a cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • R c5 being a cycloalkoxy group
  • R c5 being a cycloalkoxy group
  • R c5 being a cycloalkoxy group
  • R c5 being a cycloalkoxy group
  • R c5 being a cycloalkoxy group
  • R c5 being a cycloalkoxy group
  • R c5 is a saturated aliphatic acyl group or saturated aliphatic acyloxy group
  • the number of carbon atoms in the saturated aliphatic acyl group or saturated aliphatic acyloxy group is preferably 2 or more and 21 or less, more preferably 2 or more and 7 or less.
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyl group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyloxy group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyloxy group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyloxy group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyloxy group
  • R c5 being a saturated aliphatic acyloxy group
  • R c5 is an alkoxycarbonyl group
  • the number of carbon atoms in the alkoxycarbonyl group is preferably 2 or more and 20 or less, more preferably 2 or more and 7 or less.
  • Specific examples of R c5 being an alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl, sec-butyl oxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, sec-pentyloxycarbonyl group, tert-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-heptyloxycarbonyl group, n-octyloxycarbonyl group, isooctyloxycarbony
  • R c5 is a phenylalkyl group
  • the number of carbon atoms in the phenylalkyl group is preferably 7 or more and 20 or less, more preferably 7 or more and 10 or less.
  • R c5 is a naphthylalkyl group
  • the number of carbon atoms in the naphthylalkyl group is preferably 11 or more and 20 or less, more preferably 11 or more and 14 or less.
  • Specific examples of R c5 being a phenylalkyl group include a benzyl group, a 2-phenylethyl group, a 3-phenylpropyl group and a 4-phenylbutyl group.
  • R c5 when R c5 is a naphthylalkyl group include an ⁇ -naphthylmethyl group, a ⁇ -naphthylmethyl group, a 2-( ⁇ -naphthyl)ethyl group, and a 2-( ⁇ -naphthyl)ethyl group.
  • R c5 when R c5 is a phenylalkyl group or a naphthylalkyl group, R c5 may further have a substituent on the phenyl group or naphthyl group.
  • R c5 is a heterocyclyl group
  • the heterocyclyl group is the same as when R c4 in formula (c3) is a heterocyclyl group.
  • a heterocyclyl group may further have a substituent.
  • R c5 is a heterocyclylcarbonyl group
  • the heterocyclyl group contained in the heterocyclylcarbonyl group is the same as when R c5 is a heterocyclyl group.
  • R c5 is an amino group substituted with 1 or 2 organic groups
  • preferred examples of the organic group include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, saturated aliphatic acyl group having 2 to 21 carbon atoms, optionally substituted phenyl group, optionally substituted benzoyl group, optionally substituted 7 to 20 carbon atoms
  • amino group substituted with one or two organic groups include methylamino group, ethylamino group, diethylamino group, n-propylamino group, di-n-propylamino group, isopropylamino group, n- butylamino group, di-n-butylamino group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, n-heptylamino group, n-octylamino group, n-nonylamino group, n-decylamino group, phenylamino group, naphthylamino group, acetylamino group, propanoylamino group, n-butanoylamino group, n-pentanoylamino group, n-hexanoylamino group, n-heptanoylamino group, n-octanoylamino
  • the substituent includes a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC-- (eg, HX 2 C— or H 2 XC—, a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C— or H 2 XC—, a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C— or H 2 XC—), Alkyl group, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, saturated aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, saturated fat having 2 to 7 carbon atoms group acyloxy group, monoalkylamino group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, morpholin-1-yl group,
  • the number of the substituents is not limited as long as the object of the present invention is not impaired. As for the number of said substituents, 1 or more and 4 or less are preferable. When the phenyl group, naphthyl group and heterocyclyl group contained in R c5 have multiple substituents, the multiple substituents may be the same or different.
  • Substituents contained in R c5 when the benzoyl group further has a substituent include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a morpholin-1-yl group, a piperazin-1-yl group, and a 2-thenoyl group. (thiophen-2-ylcarbonyl group), furan-3-ylcarbonyl group and phenyl group. Among these groups, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • a benzoyl group substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as R c5 include 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group and 2,3-dimethylbenzoyl. group, 2,4-dimethylbenzoyl group, 2,5-dimethylbenzoyl group, 2,6-dimethylbenzoyl group, 2,3,4-trimethylbenzoyl group, 2,3,5-trimethylbenzoyl group, 2,3, 6-trimethylbenzoyl group, 2,4,5-trimethylbenzoyl group, 2,4,6-trimethylbenzoyl group, and 3,4,5-trimethylbenzoyl group. Among these groups, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group and 2,4,6-trimethylbenzoyl group are preferred, and 2,4,6-trimethylbenzoyl group is more preferred. .
  • the halogen atom represented by X includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc., and is preferably a fluorine atom.
  • the substituent containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC-- includes a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--, HX 2 C-- or H 2 XC- A group having a halogenated alkoxy group including a group represented by -, a halogenated alkyl group including a group represented by HX 2 C- or H 2 XC-, represented by HX 2 C- or H 2 XC- and a group having a halogenated alkyl group containing a group.
  • the substituent containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC-- includes a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--, and HX 2 C-- or H A group having a halogenated alkoxy group containing a group represented by 2 XC- is more preferred.
  • the group having a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC-- is substituted with a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--.
  • aromatic groups eg, phenyl group, naphthyl group, etc.
  • the group having a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC- is substituted with a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--.
  • aromatic groups are preferred.
  • the group having a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC-- is substituted with a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--.
  • aromatic groups e.g., phenyl group, naphthyl group, etc.
  • alkyl groups substituted with halogenated alkoxy groups including groups represented by HX 2 C- or H 2 XC- e.g., methyl group, ethyl group , n-propyl group, i-propyl group, etc.
  • a cycloalkyl group substituted with a halogenated alkoxy group including a group represented by HX 2 C- or H 2 XC- e.g., cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • the group having a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC-- is substituted with a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--.
  • aromatic groups are preferred.
  • Rc5 is also preferably a cycloalkylalkyl group, a phenoxyalkyl group optionally having a substituent on the aromatic ring, and a phenylthioalkyl group optionally having a substituent on the aromatic ring.
  • the substituents that the phenoxyalkyl group and the phenylthioalkyl group may have are the same as the substituents that the phenyl group contained in R c5 may have.
  • R c5 is an alkyl group, a cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group, a cycloalkylalkyl group, or an aromatic ring which may have a substituent.
  • Good phenylthioalkyl groups are preferred.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable, and a methyl group is most preferable. preferable.
  • the optionally substituted phenyl groups a methylphenyl group is preferred, and a 2-methylphenyl group is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group contained in the cycloalkylalkyl group is preferably 5 or more and 10 or less, more preferably 5 or more and 8 or less, and particularly preferably 5 or 6.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group contained in the cycloalkylalkyl group is preferably 1 or more and 8 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and particularly preferably 2.
  • a cyclopentylethyl group is preferred.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group contained in the phenylthioalkyl group which may have a substituent on the aromatic ring is preferably 1 or more and 8 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and particularly preferably 2.
  • a 2-(4-chlorophenylthio)ethyl group is preferred.
  • the formed ring when a plurality of R c5 are present and the plurality of R c5 are bonded to each other to form a ring, the formed ring includes a hydrocarbon ring, a heterocyclic ring, and the like. be done. Heteroatoms contained in heterocycles include, for example, N, O and S. Aromatic rings are particularly preferred as the ring formed by combining a plurality of R c5 s. Such an aromatic ring may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. As such an aromatic ring, an aromatic hydrocarbon ring is preferred. Specific examples of the case where a plurality of R c5 in formula (c3) are bonded to each other to form a benzene ring are shown below.
  • the R c5 when one R c5 is bonded to the carbazole ring, the R c5 is preferably a monovalent organic group, more preferably a benzoyl group which may have a substituent, and one or more A benzoyl group substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, and 2,4,6-trimethylbenzoyl group are further preferable. More preferred is a 2,4,6-trimethylbenzoyl group.
  • n2 is preferably 1 when a plurality of R c5 do not form a ring. That is, it is preferable that the number of R c5 is one.
  • R c5 includes a nitro group, an optionally substituted benzoyl group, and An optionally substituted heterocyclylcarbonyl group is preferred, an optionally substituted heterocyclylcarbonyl group is more preferred, and a 2-thenoyl group (thiophen-2-ylcarbonyl group) is even more preferred.
  • R c8 is a nitro group or a monovalent organic group.
  • R c8 is bonded to a 6-membered aromatic ring different from the aromatic ring bonded to the group represented by —(CO) n1 — on the condensed ring in formula (c4).
  • the bonding position of R c8 is not particularly limited.
  • the group represented by formula (c4) has one or more R c8 , one of the one or more R c8 is fluorene, because the compound represented by formula (c4) is easily synthesized. Attachment to the 7-position of the backbone is preferred.
  • the group represented by formula (c4) when the group represented by formula (c4) has 1 or more R c8 , the group represented by formula (c4) is preferably represented by the following formula (c6). When there are multiple R c8s , the multiple R c8s may be the same or different.
  • R c6 , R c7 , R c8 and n3 are the same as R c6 , R c7 , R c8 and n3 in formula (c4).
  • R c8 is not particularly limited as long as the object of the present invention is not impaired.
  • a carbon atom-containing group is preferable, and one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Preferred examples of the monovalent organic group for R c8 include the same preferred examples of the monovalent organic group as R c5 in formula (c3).
  • R c6 and R c7 are each an optionally substituted chain alkyl group, an optionally substituted chain alkoxy group, an optionally substituted cyclic It is an organic group or a hydrogen atom. R c6 and R c7 may combine with each other to form a ring. Among these groups, chain alkyl groups which may have a substituent are preferable as R c6 and R c7 . When R c6 and R c7 are a chain alkyl group which may have a substituent, the chain alkyl group may be a straight chain alkyl group or a branched chain alkyl group.
  • R c6 and R c7 are unsubstituted chain alkyl groups
  • the number of carbon atoms in the chain alkyl group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 10 or less, and particularly 1 or more and 6 or less.
  • Specific examples of R c6 and R c7 being chain alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
  • n-pentyl group isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, isooctyl group, sec-octyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, and isodecyl group.
  • R c6 and R c7 are alkyl groups
  • the alkyl group may contain an ether bond (--O--) in the carbon chain.
  • alkyl groups having an ether bond in the carbon chain examples include methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propyloxyethoxyethyl, and methoxypropyl groups.
  • R c6 and R c7 are chain alkyl groups having a substituent
  • the number of carbon atoms in the chain alkyl group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 10 or less, and particularly preferably 1 or more and 6 or less.
  • the number of carbon atoms in the substituent is not included in the number of carbon atoms in the chain alkyl group.
  • a chain alkyl group having a substituent is preferably linear.
  • the substituents that the alkyl group may have are not particularly limited as long as they do not interfere with the object of the present invention. Suitable examples of substituents include alkoxy groups, cyano groups, halogen atoms, halogenated alkyl groups, cyclic organic groups, and alkoxycarbonyl groups.
  • Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms. Among these, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are preferred.
  • Cyclic organic groups include cycloalkyl groups, aromatic hydrocarbon groups, and heterocyclyl groups. Specific examples of the cycloalkyl group are the same as the preferred examples when R c8 is a cycloalkyl group.
  • aromatic hydrocarbon groups include phenyl, naphthyl, biphenylyl, anthryl, and phenanthryl groups.
  • heterocyclyl group are the same as the preferred examples when R c8 is a heterocyclyl group.
  • R c8 is an alkoxycarbonyl group
  • the alkoxy group contained in the alkoxycarbonyl group may be linear or branched, preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group contained in the alkoxycarbonyl group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • the number of substituents is not particularly limited.
  • the preferred number of substituents varies depending on the number of carbon atoms in the chain alkyl group.
  • the number of substituents is typically 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 10 or less, and more preferably 1 or more and 6 or less.
  • R c6 and R c7 are chain alkoxy groups having no substituents
  • the number of carbon atoms in the chain alkoxy group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 10 or less, and particularly 1 or more and 6 or less. preferable.
  • R c6 and R c7 being chain alkoxy groups include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, tert -butyloxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, isooctyloxy group, sec-octyloxy group, tert-octyloxy group, n-nonyloxy group, isononyloxy group, n-decyloxy group, isodecyloxy group and the like.
  • R c6 and R c7 are alkoxy groups
  • the alkoxy groups may contain an ether bond (--O--) in the carbon chain.
  • alkoxy groups having an ether bond in the carbon chain include methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxyethoxyethoxy, ethoxyethoxyethoxy, propyloxyethoxyethoxy, methoxypropyloxy and the like.
  • R c6 and R c7 are chain alkoxy groups having substituents
  • the substituents that the alkoxy groups may have are the same as in the case where R c6 and R c7 are chain alkyl groups.
  • R c6 and R c7 are cyclic organic groups
  • the cyclic organic group may be an alicyclic group or an aromatic group.
  • Cyclic organic groups include aliphatic cyclic hydrocarbon groups, aromatic hydrocarbon groups, and heterocyclyl groups.
  • R c6 and R c7 are cyclic organic groups, the substituents that the cyclic organic groups may have are the same as in the case where R c6 and R c7 are chain alkyl groups.
  • the aromatic hydrocarbon group is either a phenyl group or a group formed by combining multiple benzene rings via carbon-carbon bonds. , is preferably a group formed by condensing a plurality of benzene rings.
  • the aromatic hydrocarbon group is a phenyl group or a group formed by bonding or condensing a plurality of benzene rings
  • the number of benzene rings contained in the aromatic hydrocarbon group is not particularly limited, 3 or less is preferable, 2 or less is more preferable, and 1 is particularly preferable.
  • Preferred specific examples of aromatic hydrocarbon groups include phenyl, naphthyl, biphenylyl, anthryl, and phenanthryl groups.
  • R c6 and R c7 are aliphatic cyclic hydrocarbon groups
  • the aliphatic cyclic hydrocarbon groups may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic cyclic hydrocarbon group is not particularly limited, it is preferably 3 or more and 20 or less, more preferably 3 or more and 10 or less.
  • Examples of monocyclic cyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, norbornyl, isobornyl, tricyclononyl, tricyclodecyl, A tetracyclododecyl group, an adamantyl group, and the like are included.
  • R c6 and R c7 are heterocyclyl groups
  • the same heterocyclyl groups as R c5 in formula (c3) can be mentioned.
  • R c6 and R c7 may combine with each other to form a ring.
  • a group consisting of a ring formed by R c6 and R c7 is preferably a cycloalkylidene group.
  • the ring constituting the cycloalkylidene group is preferably a 5- or 6-membered ring, more preferably a 5-membered ring.
  • the ring may be either an aromatic ring or an aliphatic ring.
  • the cycloalkylidene group may be fused with one or more other rings.
  • rings that may be condensed with a cycloalkylidene group include benzene ring, naphthalene ring, cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclohexane ring, cycloheptane ring, cyclooctane ring, furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, and pyridine.
  • Examples of preferred groups among R c6 and R c7 described above include groups represented by the formula -A 1 -A 2 .
  • a 1 is a linear alkylene group.
  • A2 is an alkoxy group, a cyano group, a halogen atom, a halogenated alkyl group, a cyclic organic group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the number of carbon atoms in the linear alkylene group for A 1 is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • A2 is an alkoxy group
  • the alkoxy group may be linear or branched, preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • A2 is a halogen atom, it is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • the halogen atom contained in the halogenated alkyl group is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • the halogenated alkyl group may be linear or branched, preferably linear.
  • A2 is a cyclic organic group
  • examples of the cyclic organic group are the same as the cyclic organic groups that Rc6 and Rc7 have as substituents.
  • A2 is an alkoxycarbonyl group
  • examples of the alkoxycarbonyl group are the same as the alkoxycarbonyl groups that Rc6 and Rc7 have as substituents.
  • R c6 and R c7 include alkyl groups such as ethyl, n-propyl, n-butyl, n-hexyl, n-heptyl, and n-octyl groups; 2-methoxyethyl; group, 3-methoxy-n-propyl group, 4-methoxy-n-butyl group, 5-methoxy-n-pentyl group, 6-methoxy-n-hexyl group, 7-methoxy-n-heptyl group, 8-methoxy -n-octyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxy-n-propyl group, 4-ethoxy-n-butyl group, 5-ethoxy-n-pentyl group, 6-ethoxy-n-hexyl group, 7- Alkoxyalkyl groups such as ethoxy-n-heptyl group and 8-ethoxy-n-octyl groups; 2-
  • Alkyl group 2-cyclohexylethyl group, 3-cyclohexyl-n-propyl group, 4-cyclohexyl-n-butyl group, 5-cyclohexyl-n-pentyl group, 6-cyclohexyl-n-hexyl group, 7-cyclohexyl-n -heptyl group, 8-cyclohexyl-n-octyl group, 2-cyclopentylethyl group, 3-cyclopentyl-n-propyl group, 4-cyclopentyl-n-butyl group, 5-cyclopentyl-n-pentyl group, 6-cyclopentyl- Cycloalkylalkyl groups such as n-hexyl group, 7-cyclopentyl-n-heptyl group, and 8-cyclopentyl-n-octyl group; 2-methoxycarbonylethyl group, 3-methoxycarbonyl-n-propyl
  • R c6 and R c7 are ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, 2-methoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-phenylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, and 3,3,4,4,5,5,5-hepta It is a fluoro-n-pentyl group.
  • A is S because it is easy to obtain a photopolymerization initiator with excellent sensitivity.
  • R c9 is a monovalent organic group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group.
  • R c9 in formula (c5) is a monovalent organic group, it can be selected from various organic groups within the range that does not impede the object of the present invention.
  • the organic group a carbon atom-containing group is preferable, and one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Preferred examples of the organic group represented by Rc9 in formula (c5) include the same monovalent organic groups as Rc5 in formula (c3).
  • R c9 substituted by a group selected from the group consisting of a benzoyl group; a naphthoyl group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a morpholin-1-yl group, a piperazin-1-yl group, and a phenyl group; benzoyl group; nitro group; optionally substituted benzofuranylcarbonyl group is preferred, benzoyl group; naphthoyl group; 2-methylphenylcarbonyl group; 4-(piperazin-1-yl)phenylcarbonyl group a 4-(phenyl)phenylcarbonyl group is more preferred.
  • n4 is preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 0 or 1.
  • the position to which R c9 is bonded is preferably para to the bond to which the phenyl group to which R c9 is bonded is bonded to an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the monovalent organic group as Rc2 is not particularly limited as long as it does not impair the object of the present invention.
  • a carbon atom-containing group is preferable, and one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. A group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Preferred examples of the monovalent organic group as Rc2 include the same monovalent organic groups as Rc5 in formula (c3).
  • Rc2 is also preferably a cycloalkylalkyl group, a phenoxyalkyl group optionally having a substituent on the aromatic ring, and a phenylthioalkyl group optionally having a substituent on the aromatic ring.
  • the substituents that the phenoxyalkyl group and the phenylthioalkyl group may have are those in which the phenyl group, the naphthyl group and the heterocyclyl group contained in R c5 in the formula (c3) further have a substituent. It is the same as the base.
  • R c2 is a substituent containing the group represented by HX 2 C— or H 2 XC—, an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group which may have a substituent, or A cycloalkylalkyl group and a phenylthioalkyl group optionally having a substituent on the aromatic ring are preferred.
  • an alkyl group and a phenyl group which may have a substituent are preferred.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n- Pentyl and n-hexyl groups are preferred. Among these, a methyl group and an ethyl group are preferred, and a methyl group is more preferred.
  • Alkyl group optionally substituted phenyl group, number of carbon atoms in cycloalkyl group contained in cycloalkylalkyl group, number of carbon atoms in alkylene group contained in cycloalkylalkyl group, cycloalkylalkyl group, aromatic Regarding the number of carbon atoms of the alkylene group contained in the phenylthioalkyl group optionally having substituents on the ring, or the phenylthioalkyl group optionally having substituents on the aromatic ring, the formula (c3 ) is the same as R c5 .
  • A3 is a divalent organic group, preferably a divalent hydrocarbon group, more preferably an alkylene group.
  • A4 is a monovalent organic group, preferably a monovalent hydrocarbon group.
  • the alkylene group may be linear or branched, preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less, and particularly preferably 1 or more and 4 or less.
  • Preferred examples of A 4 include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Preferred specific examples of A4 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl.
  • Preferable specific examples of the group represented by -A 3 -CO-OA 4 include a 2-methoxycarbonylethyl group, a 2-ethoxycarbonylethyl group, a 2-n-propyloxycarbonylethyl group, a 2-n -butyloxycarbonylethyl group, 2-n-pentyloxycarbonylethyl group, 2-n-hexyloxycarbonylethyl group, 2-benzyloxycarbonylethyl group, 2-phenoxycarbonylethyl group, 3-methoxycarbonyl-n-propyl group, 3-ethoxycarbonyl-n-propyl group, 3-n-propyloxycarbonyl-n-propyl group, 3-n-butyloxycarbonyl-n-propyl group, 3-n-pentyloxycarbonyl-n-propyl group , 3-n-hexyloxycarbonyl-n-propyl group, 3-benzyloxycarbonyl-
  • R c2 is also preferably a group represented by the following formula (c7) or (c8).
  • R c10 and R c11 are each independently a monovalent organic group.
  • n5 is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R c10 and R c11 may combine with each other to form a ring.
  • R c12 is a monovalent organic group.
  • n6 is an integer of 1 or more and 8 or less.
  • n7 is an integer of 1 or more and 5 or less.
  • n8 is an integer from 0 to (n7+3).
  • R c10 includes a halogenated alkoxy group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--, a halogenated alkyl group containing a group represented by HX 2 C-- or H 2 XC--, an alkyl group, Or a phenyl group is preferred.
  • R c10 is preferably a halogenated alkoxy group containing a group represented by X 2 C- or H 2 XC- and an alkyl group, more preferably an alkyl group, and a carbon
  • a group represented by X 2 C- or H 2 XC- and an alkyl group more preferably an alkyl group, and a carbon
  • An alkyl group having 1 to 6 atoms is more preferred, a methyl group and a methyl group are even more preferred, and a methyl group is particularly preferred.
  • the ring may be either an aromatic ring or an aliphatic ring.
  • n5 is an integer of 0 or more and 4 or less, preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • Rc 11 is preferably an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxyalkyl group.
  • R c10 is an alkyl group
  • R c11 is preferably an alkoxy group or an alkoxyalkyl group, more preferably an alkoxyalkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group as R c11 is preferably 1 or more and 6 or less.
  • the number of carbon atoms in the alkoxyalkyl group as R c11 is preferably 2 or more and 6 or less.
  • alkyl groups for R c11 include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy and n-pentyl. oxy groups, and n-hexyloxy groups.
  • alkoxyalkyl groups for R c11 include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-methoxyethyl group, 3-ethoxyethyl group, 2-methoxy-1 -methylethoxy group, and 2-ethoxy-1-methylethoxy group. Among these, a 2-methoxy-1-methylethoxy group is preferred.
  • R c12 is an organic group.
  • the organic group include the same organic groups as those described for R c8 in formula (c4).
  • alkyl groups are preferred.
  • Alkyl groups may be straight or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 5 or less, and particularly preferably 1 or more and 3 or less.
  • R c12 is preferably exemplified by a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group and the like. Among these, a methyl group is more preferable.
  • n7 is an integer of 1 or more and 5 or less, preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and more preferably 1 or 2.
  • n8 is 0 or more and (n7+3) or less, preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 0.
  • n6 is an integer of 1 or more and 8 or less, preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1 or 2.
  • R c2 described above is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a group represented by formula (C7).
  • R c5 is a substituent
  • R c2 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R c5 is a heterocyclylcarbonyl group optionally having a substituent
  • R c2 is a methyl group
  • R c5 is a 2-thenoyl group (thiophen-2-ylcarbonyl group)
  • R c2 is a methyl group.
  • R c3 is a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group.
  • a phenyl group, a naphthyl group and the like are preferably exemplified as the substituent which may be possessed when R c3 is an aliphatic hydrocarbon group.
  • R c3 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a 2-cyclopentylethyl group, a 2-cyclobutylethyl group, A cyclohexylmethyl group, a phenyl group, a benzyl group, a methylphenyl group, a naphthyl group and the like are preferably exemplified, and among these, a methyl group or a phenyl group is more preferable.
  • Preferable specific examples of the compound represented by formula (c2) and having a group represented by formula (c5) as R c1 include the following compounds.
  • a phosphine oxide compound is also preferable from the viewpoint of good deep-part curability of the photosensitive composition.
  • a phosphine oxide compound containing a partial structure represented by the following formula (c9) is preferable.
  • R c21 and R c22 are each independently an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aliphatic acyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an aromatic group having 7 to 20 carbon atoms. group acyl groups. However, both R c21 and R c22 are not aliphatic acyl groups or aromatic acyl groups.
  • the number of carbon atoms in the alkyl groups of R c21 and R c22 is preferably 1 or more and 12 or less, more preferably 1 or more and 8 or less, and even more preferably 1 or more and 4 or less.
  • the alkyl groups as R c21 and R c22 may be linear or branched.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, tert- pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, and An n-dodecyl group can be mentioned.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl groups for R c21 and R c22 is preferably 5 or more and 12 or less.
  • Specific examples of cycloalkyl groups include cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl, and cyclododecyl groups.
  • the number of carbon atoms in the aryl groups of R c21 and R c22 is preferably 6 or more and 12 or less.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of substituents include halogen atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples of aryl groups include phenyl and naphthyl groups.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic acyl groups for R c21 and R c22 is 2 or more and 20 or less, preferably 2 or more and 12 or less, more preferably 2 or more and 8 or less, and even more preferably 2 or more and 6 or less.
  • Aliphatic acyl groups may be straight or branched. Specific examples of aliphatic acyl groups include acetyl, propionyl, butanoyl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, nonanoyl, decanoyl, undecanoyl, dodecanoyl, tridecanoyl, and tetradecanoyl groups. , pentadecanoyl, hexadecanoyl, heptadecanoyl, octadecanoyl, nonadecanoyl, and icosanoyl groups.
  • the number of carbon atoms in the aromatic acyl groups for R c21 and R c22 is 7 or more and 20 or less.
  • the aromatic acyl group may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • Specific examples of aromatic acyl groups include benzoyl, o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, 2,6-dimethylbenzoyl, 2,6-dimethoxybenzoyl, 2,4,6- Trimethylbenzoyl, ⁇ -naphthoyl, and ⁇ -naphthoyl groups are included.
  • the phosphine oxide compound containing the structural moiety represented by formula (c9) include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide, fin oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide and the like.
  • the phosphine oxide compound containing the structural moiety represented by formula (c9) is an ⁇ -hydroxyalkylphenone-based compound such as 2-hydroxy-2-methylpropiophenone.
  • the mass ratio of the phosphine oxide compound containing the structural moiety represented by formula (c9) to the total is preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 70% by mass or less, and 40% by mass. % or more and 60 mass % or less is more preferable.
  • the content of the radical polymerization initiator (C) in the photosensitive composition is not particularly limited.
  • the content of the radical polymerization initiator (C) in the photosensitive composition is 0.01 parts by mass or more and 20 parts by mass when the mass of the photosensitive composition excluding the mass of the solvent (S) described later is 100 parts by mass. It is preferably 0.1 to 15 parts by mass, even more preferably 1 to 10 parts by mass.
  • the photosensitive composition may contain a plasticizer (D).
  • the plasticizer (D) is a component that reduces the viscosity of the photosensitive composition without significantly impairing various physical properties such as a high refractive index of the material formed using the photosensitive composition.
  • a compound represented by the following formula (d-1) is preferable as the plasticizer (D).
  • D the plasticizer
  • R d1 and R d2 are each independently a phenyl group optionally having 1 to 5 substituents.
  • the substituent is selected from an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom.
  • R d3 and R d4 are each independently a methylene group or an ethane-1,2-diyl group.
  • r and s are each independently 0 or 1;
  • Xd is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the viscosity of the photosensitive composition is reduced without significantly impairing various physical properties such as a high refractive index of the material formed using the photosensitive composition.
  • the viscosity of the plasticizer (D) measured by an E-type viscometer at 25° C. is preferably 10 cP or less, more preferably 8 cP or less, and even more preferably 6 cP or less.
  • the boiling point of the plasticizer (D) under atmospheric pressure is preferably 250° C. or higher because the plasticizer (D) is less likely to volatilize and the effect of reducing the viscosity of the photosensitive composition can be easily maintained.
  • the upper limit of the boiling point of the plasticizer (D) under atmospheric pressure is not particularly limited.
  • the upper limit of the boiling point of the plasticizer (D) under atmospheric pressure may be, for example, 300° C. or lower, or 350° C. or lower.
  • R d1 and R d2 in formula (d-1) are each independently a phenyl group optionally having 1 to 5 substituents.
  • the substituent bonded to the phenyl group is a group selected from an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom.
  • the number of substituents is not particularly limited. The number of substituents is 1 or more and 5 or less, preferably 1 or 2, and preferably 1. From the viewpoint of lowering the viscosity of the photosensitive composition, it is preferable that each of R d1 and R d2 is an unsubstituted phenyl group.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group. mentioned.
  • alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms as substituents include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, and tert- A butyloxy group is mentioned.
  • a halogen atom as a substituent includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R d3 and R d4 in formula (d-1) are each independently a methylene group or an ethane-1,2-diyl group. Moreover, r and s are 0 or 1 each independently.
  • X d in formula (d-1) is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Preferred specific examples of the compound represented by formula (d-1) described above include diphenyl ether, diphenyl sulfide, dibenzyl ether, dibenzyl sulfide, diphenethyl ether, and diphenethyl sulfide. Among these, diphenyl sulfide and/or dibenzyl ether are more preferred.
  • the content of the plasticizer (D) in the photosensitive composition is more than 0% by mass and 35% by mass in terms of both viscosity adjustment and dispersibility of the inorganic fine particles (B) with respect to the total mass of the photosensitive composition. % or less is preferable, and 5 mass % or more and 15 mass % or less is more preferable.
  • the photosensitive composition contains an amine compound (E1) represented by the following formula (e1), and / Or an imine compound (E2) represented by the following formula (e2) may be included as the nitrogen-containing compound (E).
  • E1 R e2 R e3 (e1)
  • R e1 , R e2 and R e3 are each independently a hydrogen atom or an organic group.
  • R e4 ⁇ N CR e5 R e6 (e2)
  • R e4 , R e5 and R de6 each independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R e1 , R e2 , R e3 , R e4 , R e5 , and R de6 are organic groups
  • the organic groups are within a range that does not impair the desired effect. and can be selected from a variety of organic groups.
  • a carbon atom-containing group is preferable, and one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms.
  • a group consisting of is more preferred.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited.
  • the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
  • Preferred examples of the organic group include an alkyl group, a cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted phenylalkyl group, an optionally substituted naphthyl group, An optionally substituted naphthylalkyl group, an optionally substituted heterocyclyl group, and the like can be mentioned.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group as the organic group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
  • the structure of the alkyl group may be linear or branched. Specific examples of alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group and isopentyl group.
  • the alkyl group may contain an ether bond (--O--) in the carbon chain.
  • alkyl groups having an ether bond in the carbon chain examples include methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propyloxyethoxyethyl, and methoxypropyl groups.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkyl group as the organic group is preferably 3 or more and 10 or less, more preferably 3 or more and 6 or less.
  • Specific examples of cycloalkyl groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl groups.
  • the number of carbon atoms in the phenylalkyl group as the organic group is preferably 7 or more and 20 or less, more preferably 7 or more and 10 or less.
  • the number of carbon atoms in the naphthylalkyl group as the organic group is preferably 11 or more and 20 or less, more preferably 11 or more and 14 or less.
  • Specific examples of phenylalkyl groups include benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl and 4-phenylbutyl groups.
  • naphthylalkyl groups include ⁇ -naphthylmethyl, ⁇ -naphthylmethyl, 2-( ⁇ -naphthyl)ethyl, and 2-( ⁇ -naphthyl)ethyl groups.
  • the phenylalkyl group or naphthylalkyl group may further have a substituent on the phenyl group or naphthyl group.
  • heterocyclyl group When it is a heterocyclyl group as an organic group, the heterocyclyl group is the same as when R c4 in formula (c3) is a heterocyclyl group.
  • a heterocyclyl group may further have a substituent.
  • a heterocyclyl group as an organic group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the heterocyclyl group is preferably a 5- or 6-membered monocyclic ring containing one or more N, S, or O, or a heterocyclyl group in which such monocyclic rings are condensed with each other or such monocyclic rings and a benzene ring are condensed.
  • the heterocyclyl group is a condensed ring, it has up to 3 rings.
  • Heterocyclic rings constituting such heterocyclyl groups include furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, thiadiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, benzofuran, benzothiophene, indole, isoindole, indolizine, benzimidazole, benzotriazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, purine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, quinoxaline, piperidine, piperazine, morpholine, piperidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran; be done.
  • the substituents include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, group, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a saturated aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms, a saturated aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms, alkoxycarbonyl group, saturated aliphatic acyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, monoalkylamino group having alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino group having alkyl group having 1 to 6 carbon atoms , a benzoyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, and the like.
  • the number of the substituents is not particularly limited. As for the number of said substituents, 1 or more and 4 or less are preferable. When the phenyl group, naphthyl group and heterocyclyl group contained in the organic group have multiple substituents, the multiple substituents may be the same or different.
  • R e1 , R e2 and R e3 are each independently a hydrogen atom or an organic group. At least one of R e1 , R e2 and R e3 is an aromatic group-containing group.
  • R e4 , R e5 and R de6 each independently represent a hydrogen atom or an organic group. At least one of R e4 , R e5 and R de6 is an aromatic group-containing group.
  • the aromatic ring in the aromatic group-containing group may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a hydrocarbon group is preferred as the aromatic group-containing group.
  • an aromatic hydrocarbon group (aryl group) and an aralkyl group are preferred.
  • Aromatic hydrocarbon groups include phenyl, naphthalene-1-yl, and naphthalene-2-yl groups. Among these aromatic hydrocarbon groups, a phenyl group is preferred.
  • Aralkyl groups include benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, and 4-phenylbutyl groups.
  • R e1 , R e2 and R e3 are preferably a group represented by A e1 —CH 2 —.
  • the number of groups represented by Ar e1 —CH 2 — may be one, more preferably two, and still more preferably three.
  • R e4 is preferably a group represented by Ar e1 —CH 2 —.
  • Ar e1 is an aromatic group optionally having a substituent.
  • the aromatic group for Ar e1 may be either an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic group for Ar e1 is preferably an aromatic hydrocarbon group.
  • Aromatic hydrocarbon groups include phenyl, naphthalene-1-yl, and naphthalene-2-yl groups. Among these aromatic hydrocarbon groups, a phenyl group is preferred.
  • the substituents that the aromatic group as Ar e1 may have include the organic groups as R e1 , R e2 , R e3 , R e4 , R e5 and R e6 as phenyl group, naphthyl group and heterocyclyl group. In some cases, it is the same as the substituents these groups may have.
  • amine compound represented by formula (e1) include triphenylamine, N,N-diphenylbenzylamine, N-phenyldibenzylamine, tribendialumine, N,N-dimethylphenylamine, N -methyldiphenylamine, N,N-dimethylbenzylamine, N-methyldibenzylamine, N-methyl-N-benzylphenylamine, N,N-diethylphenylamine, N-ethyldiphenylamine, N,N-diethylbenzylamine, N-ethyldibenzylamine, and N-ethyl-N-benzylphenylamine.
  • imine compounds represented by formula (e2) include N-benzylphenylmethanimine, N-benzyldiphenylmethanimine, N-benzyl-1-phenylethanimine, and N-benzylpropane-2-imine. is mentioned.
  • the content of the nitrogen-containing compound (E) in the photosensitive composition is not particularly limited as long as the desired effects are not impaired.
  • the content of the nitrogen-containing compound (E) is preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 5% by mass or less, relative to the mass of the radically polymerizable compound (A). .
  • the photosensitive composition may contain a compound represented by the following formula (F1) as the triazine compound (F).
  • R F1 , R F2 and R F3 are each independently a monocyclic aromatic group optionally having a substituent or a condensed aromatic group optionally having a substituent is. However, R F1 , R F2 and R F3 do not contain radically polymerizable group-containing groups. When a monocyclic aromatic group or a condensed aromatic group has substituents, the substituents do not contain an aromatic ring.
  • the three -NH- groups attached to the triazine ring are attached to the aromatic rings in R F1 , R F2 and R F3 respectively.
  • the monocyclic aromatic groups as R F1 , R F2 and R F3 may be aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups.
  • Monocyclic aromatic groups include phenyl, pyridinyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, and thiazolyl groups.
  • substituents that the monocyclic aromatic group may have include halogen atoms, hydroxyl groups, mercapto groups, cyano groups, nitro groups, and monovalent organic groups.
  • the monovalent organic group does not contain an aromatic ring.
  • a halogen atom as a substituent includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • monovalent organic groups include alkyl groups, alkoxy groups, alkoxyalkyl groups, aliphatic acyl groups, aliphatic acyloxy groups, alkoxycarbonyl groups, alkylthio groups, and aliphatic acylthio groups.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of carbon atoms in the monovalent organic group as a substituent is, for example, preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 12 or less, and even more preferably 1 or more and 8 or less.
  • the lower limit of the number of carbon atoms is 2.
  • alkyl groups as substituents include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, Examples include n-hexyl, n-heptyl, and n-octyl groups.
  • alkoxy groups as substituents include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, n- Examples include pentyloxy, n-hexyloxy, n-heptyloxy, and n-octyloxy groups.
  • alkoxyalkyl groups as substituents include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2- n-propyloxyethyl group, 2-n-butyloxyethyl group, 3-methoxy-n-propyloxy group, 3-ethoxy-n-propyloxy group, 3-n-propyloxy-n-propyloxy group, 3 -n-butyloxy-n-propyloxy group, 4-methoxy-n-butyloxy group, 4-ethoxy-n-butyloxy group, 4-n-propyloxy-n-butyloxy group, 4-n-butyloxy-n-butyloxy groups.
  • aliphatic acyl groups as substituents include acetyl group, propionyl group, butanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, and octanoyl group.
  • aliphatic acyloxy groups as substituents include acetoxy, propionyloxy, butanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, heptanoyloxy, and octanoyloxy groups.
  • alkoxycarbonyl groups as substituents include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl and sec-butyloxy. carbonyl, tert-butyloxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, n-heptyloxycarbonyl, and n-octyloxycarbonyl groups.
  • alkylthio groups as substituents include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio and n-pentylthio. , n-hexylthio, n-heptylthio, and n-octylthio groups.
  • aliphatic acylthio groups as substituents include an acetylthio group, a propionylthio group, a butanoylthio group, a pentanoylthio group, a hexanoylthio group, a heptanoylthio group, and an octanoylthio group.
  • the number of substituents is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
  • the number of substituents is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the multiple substituents may be different from each other.
  • Examples of the monocyclic aromatic group which may have a substituent explained above include a phenyl group, a 4-cyanophenyl group, a 3-cyanophenyl group, a 2-cyanophenyl group, a 2,3-dicyanophenyl group, 2,4-dicyanophenyl group, 2,5-dicyanophenyl group, 2,6-dicyanophenyl group, 3,4-dicyanophenyl group, 3,5-dicyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-iodophenyl group, 3-iodo phenyl, 2-iodophenyl, 4-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 2-methoxyphen
  • phenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group and 2-nitrophenyl group are preferred, and phenyl and 4-cyanophenyl groups are more preferred.
  • the condensed aromatic groups as R F1 , R F2 and R F3 are groups obtained by removing one hydrogen atom from a condensed polycyclic ring in which two or more aromatic single rings are condensed.
  • the number of aromatic monocyclic rings that constitute the condensed aromatic group is not particularly limited.
  • the number of aromatic monocyclic rings constituting the condensed aromatic group is preferably 2 or 3, more preferably 2. That is, the condensed aromatic group is preferably a bicyclic condensed aromatic group or a tricyclic condensed aromatic group, more preferably a bicyclic condensed aromatic group.
  • the condensed aromatic group may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • Bicyclic fused aromatic groups include, for example, naphthalene-1-yl group, naphthalene-2-yl group, quinolin-2-yl group, quinolin-3-yl group, quinolin-4-yl group, quinolin-5 -yl group, quinolin-6-yl group, quinolin-7-yl group, quinolin-8-yl group, isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl group, isoquinolin-4-yl group, isoquinolin-5-yl group, isoquinolin-6-yl group, isoquinolin-7-yl group and isoquinolin-8-yl group, benzoxazol-2-yl group, benzoxazol-4-yl group, benzoxazol-5-yl group, benzoxazole -6-yl group, benzoxazol-7-yl group, benzothiazol-2-yl group, benzothiazol-4-yl group,
  • tricyclic condensed aromatic groups examples include anthracen-1-yl group, anthracen-2-yl group, anthracen-9-yl group, phenanthrene-1-yl group, phenanthrene-2-yl group, phenanthrene-3 -yl group, phenanthren-4-yl group, phenanthren-9-yl group, acridin-1-yl group, acridin-2-yl group, acridin-3-yl group, acridin-4-yl group, and acridin-9 -yl group.
  • the substituents that the polycyclic condensed aromatic group such as the bicyclic condensed aromatic group and the tricyclic condensed aromatic group may have are the substituents that the monocyclic aromatic group may have. It is the same.
  • naphthalene-1-yl group naphthalene-2-yl group, quinolin-2-yl group, quinolin-3-yl group, quinoline -4-yl group, quinolin-5-yl group, quinolin-6-yl group, quinolin-7-yl group, quinolin-8-yl group, benzothiazol-2-yl group, 2-mercaptobenzothiazol-6- An yl group is preferred.
  • a naphthalene-1-yl group a quinolin-3-yl group, a quinolin-4-yl group, and a 2-mercaptobenzothiazol-6-yl group are preferred, and a naphthalen-1-yl group is more preferred.
  • R F1 , R one or two of F2 and R F3 are optionally substituted naphthyl groups, and one or two of R F1 , R F2 and R F3 are 4-cyanophenyl groups; , or a benzothiazolyl group is preferred.
  • a naphthalene-1-yl group is preferable as the naphthyl group which may have a substituent.
  • Suitable specific examples of the compound represented by formula (F1) include the compound represented by the following formula.
  • the method for producing the compound represented by formula (F1) is not particularly limited. Typically, it can be produced by reacting a cyanuric halide such as cyanuric chloride with an aromatic amine represented by R F1 —NH 2 , R F2 —NH 2 and R F3 —NH 2 . These plural kinds of amines may be reacted with cyanuric halide simultaneously or sequentially with cyanuric halide, and it is preferable to react with cyanuric halide sequentially.
  • the compound represented by formula (F1) is usually synthesized in an organic solvent.
  • an organic solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not react with cyanuric halides, aromatic amines and the like.
  • an organic solvent or the like exemplified as a specific example of the solvent (S) described later can be used.
  • cyanuric halide and aromatic amines such as aromatic amines represented by R F1 —NH 2 , R F2 —NH 2 and R F3 —NH 2
  • the reaction temperature is preferably from 0°C to 150°C.
  • the content of the triazine compound (F) in the photosensitive composition is not particularly limited as long as the desired effects are not inhibited.
  • the content of the triazine compound (F) in the photosensitive composition is, for example, 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass when the mass of the photosensitive composition excluding the mass of the solvent (S) described later is taken as 100 parts by mass.
  • the amount is preferably 0.3 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, and further preferably 0.5 parts by mass or more and 15 parts by mass or less.
  • the photosensitive composition may contain a solvent (S) for the purpose of adjusting coatability.
  • the type of solvent (S) is not particularly limited as long as the desired effects are not inhibited.
  • Suitable examples of the solvent (S) include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl.
  • the solvent (S) preferably contains a solvent having a boiling point of 140° C. or higher under atmospheric pressure, and a high solvent having a boiling point of 170° C. or higher under atmospheric pressure, from the viewpoint of good application by an inkjet printing method. More preferably, it contains a boiling point solvent (S1).
  • solvents having a boiling point of 140° C. or higher under atmospheric pressure include ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n- Propyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether (HO—CH 2 CH 2 CH 2 —O—CH 3 ), propylene glycol monoethyl ether (HO —CH 2 CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 3 ), propylene glycol mono-n-propyl ether (HO—CH 2 CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 CH 3 ), propylene glycol mono-n-propyl ether (HO—CH 2 CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 CH 3 ), propylene glycol mono-n-prop
  • the high boiling solvent (S1) include ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether (HO--CH 2 CH 2 CH 2 --O--CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ), propylene glycol mono-n-butyl ether (HO--C(CH 3 )HCH 2 —O—CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 or H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C—O—C(CH 3 )HCH 2 —OH), dipropylene glycol monoethyl ether (HO—(CH 2CH 2 CH 2 —O) 2 —CH 3 ), dipropylene glycol monomethyl ether (HO—(CH 2CH 2 CH 2 —O) 2
  • the mass ratio of the solvent having a boiling point of 140° C. or higher or the high boiling point solvent (S1) having a boiling point of 170° C. or higher is preferably 20% by mass or more, and 30 It is more preferably 50% by mass or more, even more preferably 70% by mass or more, particularly preferably 90% by mass or more, and most preferably 100% by mass.
  • the content of the solvent (S) is preferably an amount such that the concentration of components other than the solvent (S) in the photosensitive composition is 1% by mass or more and 99% by mass or less, and an amount such that the concentration is 5% by mass or more and 50% by mass or less. More preferably, 10% by mass or more and 30% by mass or less is even more preferable.
  • the photosensitive composition may contain various additives as components other than the components described above, if necessary.
  • Additives include sensitizers, curing accelerators, fillers, dispersants, adhesion promoters such as silane coupling agents, antioxidants, aggregation inhibitors, thermal polymerization inhibitors, antifoaming agents, surfactants, etc. is mentioned.
  • the amount of these additives to be used is appropriately determined in consideration of the amount of these additives normally used in the photosensitive composition.
  • a photosensitive composition is obtained by uniformly mixing and dispersing the desired amounts of the radical polymerizable compound (A), the radical polymerization initiator (C), and optional components blended as necessary, respectively. be done.
  • a cured product After molding the photosensitive composition described above into a desired shape, a cured product can be produced by exposing the photosensitive composition to light under conditions corresponding to the type of the radical polymerization initiator (C).
  • the method for molding the photosensitive composition is not particularly limited, and is appropriately selected according to the shape of the cured product.
  • Examples of the molding method include coating and casting into a mold.
  • a method for producing a cured film will be described as a representative example of the method for producing a cured product.
  • the photosensitive composition is applied onto a desired substrate to form a coating film, and then, if necessary, at least part of the solvent (S) is removed from the coating film to form a coating film.
  • the method of applying the photosensitive composition onto the substrate is not particularly limited.
  • a photosensitive composition is applied to a substrate using a contact transfer coating device such as a roll coater, reverse coater, bar coater, or slit coater, or a non-contact coating device such as a spinner (rotary coating device) or curtain flow coater.
  • a coating film can be formed by coating on the substrate so as to have a desired film thickness.
  • a printing method such as a screen printing method or an inkjet printing method can be applied.
  • the photosensitive composition described above dries rapidly and is less likely to thicken or solidify in an inkjet head. Therefore, by using the above-described photosensitive composition, it is possible to satisfactorily perform coating by an inkjet printing method.
  • the coating film After coating the photosensitive composition on the substrate, it is preferable to bake the coating film as necessary to remove at least part of the solvent (S) from the coating film.
  • the baking temperature is appropriately determined in consideration of the boiling point of the solvent (S) and the like. Baking may be performed at low temperature under reduced pressure conditions.
  • the baking method is not particularly limited. Examples of the baking method include a method of drying at a temperature of 80° C. to 150° C., preferably 85° C. to 120° C. for 60 seconds to 500 seconds using a hot plate.
  • the thickness of the coating film formed as described above is not particularly limited.
  • the film thickness of the coating film is appropriately determined according to the intended use of the cured film.
  • the thickness of the coating film is typically adjusted as appropriate so that a cured film having a thickness of preferably 0.1 ⁇ m or more and 10 ⁇ m or less, more preferably 0.2 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less is formed.
  • a cured film can be obtained by exposing the coating film after forming the coating film by the above method.
  • the conditions for exposing the coating film are not particularly limited as long as the curing progresses satisfactorily. Exposure is performed by irradiating active energy rays such as ultraviolet rays and excimer laser light. There is no particular limitation on the energy dose to be irradiated. The energy dose is, for example, 30 mJ/cm 2 or more and 5000 mJ/cm 2 or less. After exposure, the exposed coating film may be baked by the same method as heating after coating.
  • Example 1 Comparative Examples 1 to 4
  • the radically polymerizable compound (A) and the epoxy compound (A3) in the types and amounts shown in Table 1, respectively, and the radical polymerization initiator (C)1.
  • 0 parts by mass were dissolved in a solvent (S) of the type shown in Table 1 to obtain a photosensitive composition.
  • the compound (A1) as the radically polymerizable compound (A) the compounds 1 and 2 obtained in Synthesis Examples 1 and 2 were used.
  • A2-1 and A2-2 below were used.
  • A2-2 Pentaerythritol tetraacrylate
  • A3-1 below was used as the epoxy compound (A3).
  • the inorganic fine particles (B) surface-treated titanium oxide fine particles having an average particle size of 10 nm were used.
  • ⁇ Curing rate evaluation> After coating the photosensitive composition on the silicon substrate, the film made of the photosensitive composition was heated at 100° C. for 2 minutes to form a coating film having a thickness of 0.2 ⁇ m. The formed coating film was exposed at an exposure amount of 5 J/cm 2 . The reaction rate of carbon-carbon unsaturated double bonds before and after exposure was calculated based on the reduction rate of the peak (1408 cm ⁇ 1 ) corresponding to C ⁇ C in FT-IR analysis. From the calculated reduction rate, the curing rate was evaluated according to the following criteria.
  • the film made of the photosensitive composition was heated at 100° C. for 2 minutes to form a coating film having a thickness of 0.2 ⁇ m.
  • the formed coating film was exposed at an exposure amount of 5 J/cm 2 .
  • the cured film obtained by exposure was heated at 100° C. for 10 minutes.
  • the mass reduction rate of the cured film was obtained from the mass of the cured film before and after heating. Based on the calculated mass reduction rate, film loss was evaluated according to the following criteria.
  • the radical of the structure included in the above formula (A1) The photosensitive compositions of Examples containing a combination of the compound (A1), which is the polymerizable compound (A), and the radically polymerizable compound (A2) other than the compound (A1), are easily cured well and can be cured by heating. It can be seen that a cured film that is less likely to be reduced in weight is obtained.
  • the radically polymerizable compound (A) does not contain a combination of the compound (A1) having the structure included in the formula (A1) and the radically polymerizable compound (A2) other than the compound (A1). It can be seen that the photosensitive compositions of the comparative examples are difficult to cure satisfactorily and cannot give cured films that tend to lose weight when heated.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まず、加熱による溶媒以外の成分の重量や硬化物の過度の減少が生じにくく、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供する。　ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まない感光性組成物において、ラジカル重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基を有する特定の構造の化合物と、当該特定の構造の化合物とは異なるラジカル重合性化合物とを組み合わせて用いる。

Description

感光性組成物
　本発明は、ラジカル重合性化合物（Ａ）とラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まない感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とに関する。
　従来より、種々の機能性の材料の形成に用いられる組成物に、材料への機能性の付与の目的で種々の無機微粒子が配合されている。例えば、光学部材の形成に、高屈折率材料が用いられている。高屈折材料として、例えば、酸化チタンや酸化ジルコニウム等の金属酸化物粒子を有機成分中に分散させた組成物が用いられている。
　このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物（Ａ）と、（メタ）アクリレート（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている（特許文献１参照）。
特開２０１７－２１４４６５号公報
　特許文献１に記載の感光性組成物を用いると、上記の通り、屈折率の高い硬化物を形成できる。しかし、特許文献１に記載されるような従来知られる感光性組成物を用いて硬化物を形成する場合、露光の前に溶媒を除去するために感光性組成物をベークしたり、露光後に硬化物をベークする際に、感光性組成物中の溶媒以外の成分の重量や硬化物の重量が過度に減少しやすい。
　また、特許文献１に記載されるような従来知られる感光性組成物は、その組成によっては感光性組成物が硬化しにくい場合がある。
　本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まず、加熱による溶媒以外の成分の重量や硬化物の過度の減少が生じにくく、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供することを目的とする。
　本発明者らは、ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まない感光性組成物において、ラジカル重合性化合物（Ａ）として、ラジカル重合性基含有基を有する特定の構造の化合物と、当該特定の構造の化合物とは異なるラジカル重合性化合物とを組み合わせて用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には本発明は以下のものを提供する。
　本発明の第１の態様は、ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まない感光性組成物であって、
　ラジカル重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
Ｒａ０１－Ｘａ０３－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－Ｘａ０２－Ｒａ０４－Ｘａ０４－Ｒａ０３・・・（Ａ１）
（式（Ａ１）中、
Ｒａ０１、及びＲａ０３は、ラジカル重合性基含有基であり、
Ｒａ０２、及びＲａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Ｘａ０１、Ｘａ０２、Ｘａ０３、及びＸａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
Ｐｈ１、及びＰｈ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｒａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上である。）
で表される化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ１）以外の他のラジカル重合性化合物（Ａ２）とを含む、感光性組成物である。
　本発明の第２の態様は、第１の態様にかかる感光性組成物の硬化物である。
　本発明によれば、ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まず、加熱による溶媒以外の成分の重量や硬化物の過度の減少が生じにくく、良好な硬化性を示す感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物とを提供することができる。
≪感光性組成物≫
　感光性組成物は、ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まない。
　エポキシ化合物の分子量は特に限定されない。エポキシ化合物には、例えば、グリシジル（メタ）アクリレートや安息香酸グリシジルのような低分子エポキシ化合物や、種々のノボラック型エポキシ化合物や、エポキシ基含有（メタ）アクリル樹脂等の高分子エポキシ化合物の双方が包含される。
　ラジカル重合性化合物（Ａ）は、下記式（Ａ１）で表される化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ１）以外の他のラジカル重合性化合物（Ａ２）とを含む。
Ｒａ０１－Ｘａ０３－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－Ｘａ０２－Ｒａ０４－Ｘａ０４－Ｒａ０３・・・（Ａ１）
　式（Ａ１）中、Ｒａ０１、及びＲａ０３は、ラジカル重合性基含有基である。Ｒａ０２、及びＲａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基である。Ｘａ０１、Ｘａ０２、Ｘａ０３、及びＸａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳである。Ｐｈ１、及びＰｈ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基である。Ｒａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上である。
　感光性組成物が上記式（Ａ１）で表される化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ１）以外の他のラジカル重合性化合物（Ａ２）とを組み合わせて含むことにより、感光性組成物や硬化物が加熱されても感光性組成物の溶媒以外の成分の重量や、硬化物の重量の過度の減少が生じにくく、感光性組成物が良好な硬化性を示す。
　また、感光性組成物がエポキシ化合物を含まないことにより、微視的に均一に混合された感光性組成物を得やすい。例えば、上記式（Ａ１）で表される化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ１）以外の他のラジカル重合性化合物（Ａ２）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）を含む透明な感光性組成物にエポキシ化合物を加えると、ラジカル重合性化合物（Ａ）と、エポキシ化合物との極性の差に起因して、感光性組成物が白濁しやすい。白濁した感光性組成物を硬化させると、白濁した硬化物が形成される。特に、感光性組成物を用いて透光性の硬化物を形成する際に、感光性組成物がエポキシ基を含まないことが有利である。
　以下、感光性組成物が含みうる、必須、又は任意の成分について説明する。
＜ラジカル重合性化合物（Ａ）＞
　感光性組成物は、ラジカル重合性化合物（Ａ）を含む。ラジカル重合性化合物（Ａ）は、ラジカル重合性基含有基を有する化合物である。
　ラジカル重合性基含有基としては、典型的には、エチレン性不飽和二重結合を含有する基が挙げられる。エチレン性不飽和二重結合含有基としては、ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基を含むアルケニル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基含有基がより好ましい。
　本出願の明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリルは、アクリル、及びメタクリルの双方を意味し、（メタ）アクリロイルは、アクリロイル、及びメタクリロイルの双方を意味し、（メタ）アクリレートは、アクリレート、及びメタクリレートの双方を意味する。
〔化合物（Ａ１）〕
　前述の通り、ラジカル重合性化合物（Ａ）は、下記式（Ａ１）で表される化合物を含む。
Ｒａ０１－Ｘａ０３－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－Ｘａ０２－Ｒａ０４－Ｘａ０４－Ｒａ０３・・・（Ａ１）
　式（Ａ１）中、Ｒａ０１、及びＲａ０３は、ラジカル重合性基含有基である。Ｒａ０２、及びＲａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基である。Ｘａ０１、Ｘａ０２、Ｘａ０３、及びＸａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳである。Ｐｈ１、及びＰｈ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基である。Ｒａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上である。
　本出願の明細書において、式（Ａ１）で表される化合物を、「化合物（Ａ１）」とも記す。
　式（Ａ１）中、Ｐｈ１、及びＰｈ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基である。Ｐｈ１、及びＰｈ２としてのフェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、及びｐ－フェニレン基のいずれでもよく、ｐ－フェニレン基であるのが好ましい。
　Ａｒａ０１としての芳香族基は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の基で置換されていてもよい。
　Ｐｈ１、及びＰｈ２としてのフェニレン基に結合する、置換基としてのアルキル基の数は特に限定されない。
　炭素原子数１以上５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、及びｔｅｒｔ－ペンチル基が挙げられる。これらの基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。
　Ｒａ０１、及びＲａ０３は、ラジカル重合性基含有基である。ラジカル重合性基については前述した通りである。Ｒａ０１、及びＲａ０３としてのラジカル重合性基含有基としては、（メタ）アクリロイル基含有基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がより好ましい。
　ビニル基は、一般的にはラジカル重合性基であるが、式（Ａ１）において、Ｒａ０１、及びＲａ０３がビニル基である場合、当該ビニル基は、Ｏ又はＳであるＸａ０３、又はＸａ０４とともに、カチオン重合性基である、ビニルオキシ基、又はビニルチオ基を形成する。このため、式（Ａ１）において、Ｒａ０１、及びＲａ０３としてのビニル基は、ラジカル重合性基ではなく、カチオン重合性基とする。
　Ｒａ０２、及びＲａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基である。Ｒａ０２、及びＲａ０４は、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されたアルキレン基であるのが好ましい。
　Ｒａ０２、及びＲａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基の炭素原子数は、それぞれ、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。
　Ｒａ０２、及びＲａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基は、炭素原子数１以上４以下のアルキレン基、炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基から選択されるｍａ個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ｍａ個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる基であるのが好ましい。
　ここで、ｍａは２以上６以下の整数である。
　炭素原子数１以上４以下のアルキレン基の好適な例としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、及びブタン－１，４－ジイル基が挙げられる。これらの基の中では、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基が好ましい。
　炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基の好ましい例としては、プロパン－１，２，３－トリイル基、ブタン－１，２，３－トリイル基、及びブタン－１，２，４－トリイル基が挙げられる。これらの基の中では、プロパン－１，２，３－トリイル基が好ましい。
　炭素原子数１以上４以下のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらの基の中はでは、メチル基、及びエチル基が好ましい。
　Ｒａ０２、及びＲａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基は、ｍａ個の炭素原子数１以上４以下のアルキレン基と、ｍａ個のアルキレン基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる基であるのが好ましい。
　ここで、ｍａは２以上６以下の整数である。
　Ｒａ０２、及びＲａ０４としての、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されてもよいアルキレン基の好適な具体例としては、以下の基が挙げられる。
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）４－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）５－ＣＨ２ＣＨ２－
－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）４－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）５－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）４－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）５－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）４－ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）５－ＣＨ２ＣＨ２－
－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｓ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｓ）２－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｓ）３－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｓ）４－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｓ）５－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）４－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）５－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
－ＣＨ２Ｃ（ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）ＨＣＨ２－
　これらの基の中では、
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、及び
－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましく、
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－、及び
－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－がより好ましい。
　式（Ａ１）において、Ｘａ０１、Ｘａ０２、Ｘａ０３、及びＸａ０４は、それぞれ独立に、Ｏ、又はＳである。
　Ｘａ０１は、Ｐｈ１における、Ｐｈ１とＰｈ２とを連結するＳに対するパラ位に結合するのが好ましい。Ｘａ０２は、Ｐｈ２における、Ｐｈ１とＰｈ２とを連結するＳに対するパラ位に結合するのが好ましい。
　式（Ａ１）において、Ｒａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計が２以上である。
　化合物（Ａ１）が、Ｏ及び／又はＳを所定の部分に、特定量以上含むことによって、感光性組成物が加熱された場合の溶媒以外の成分の重量の過度の減少を抑制できるとともに、ラジカル重合性化合物（Ａ）が化合物（Ａ１）とその他のラジカル重合性化合物（Ａ２）とを組み合わせて含む場合に、感光性組成物の硬化性を向上させることができ、さらに感光性組成物が後述する無機微粒子（Ｂ）を含む場合に、感光性組成物における無機微粒子（Ｂ）の分散を安定させることができる。
　Ｒａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計の上限は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。
　Ｒａ０２としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒａ０４としてのアルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、例えば、２以上１０以下が好ましく、２以上８以下がより好ましく、２以上６以下がさらに好ましい。
　化合物（Ａ１）の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
　下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）２－ＣＨ２ＣＨ２－、又は－（ＣＨ２ＣＨ２－Ｓ）３－ＣＨ２ＣＨ２－に変更した化合物も、化合物（Ａ１）として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　化合物（Ａ１）の製造方法は特に限定されない。好ましい製造方法としては、塩基の存在下に、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させて、下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を得ることと、
　下記式（Ａ１－ｄ）で表される化合物の、－Ｘａ０３－Ｈで表される末端の水素原子をＲａ０１で表される基に置換し、－Ｘａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲａ０３で表される基に置換することと、を含む方法が挙げられる。
Ｈ－Ｘａ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－Ｘａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｈ－Ｘａ０３－Ｒａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｂ）
Ｈ－Ｘａ０４－Ｒａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｃ）
Ｈ－Ｘａ０３－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－Ｘａ０２－Ｒａ０４－Ｘａ０４－Ｈ・・・（Ａ１－ｄ）
　式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｂ）、式（Ａ１－ｃ）、及び式（Ａ１－ｄ）において、Ｒａ０２、Ｒａ０４、Ｘａ０１～Ｘａ０４、Ｐｈ１、及びＰｈ２は、式（Ａ１）におけるこれらと同様である。Ｈａｌはハロゲン原子である。
　塩基の存在下での、式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物との反応は、通常、有機溶媒の存在下で行われる。
　式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物との反応に使用される有機溶媒は、反応の進行を阻害しない有機溶媒でなければ特に限定されない。塩基の存在下で反応を行うため、有機溶媒としては、カルボキシ基、スルホン酸基等の酸性基や、水酸基を持たない有機溶媒が好ましい。
　有機溶媒としては、反応を良好に進行させやすいことから非プロトン性極性有機溶媒が好ましい。非プロトン性極性有機溶媒の好適な例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、アセトニトリル、及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられる。
　式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを同時に反応させてもよい。また、式（Ａ１－ａ）で表される化合物に対して、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物を、任意の順序で、反応させてもよい。
　中間体や、最終生成物の精製が容易であることから、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とが同一の化合物であるのが好ましい。
　式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させた生成物が複数の化合物である場合、例えば、カラムクロマトグラフのような周知の種々のクロマトグラフ法によって、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を分取すればよい。
　式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させる際の有機溶媒の使用量は特に限定されない。有機溶媒の使用量は、塩基の質量、及び原料化合物の質量の合計に対して、０．５質量倍以上５０質量倍以下が好ましく、０．７質量倍以上２０質量倍以下がより好ましく、１質量倍以上１０質量倍以下がさらに好ましい。
　塩基としては、所謂Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎのエーテル合成において使用される塩基性化合物を特に限定なく用いることができる。塩基の好適な例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、金属ナトリウム、及び金属カリウム等が挙げられる。
　式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物との反応における塩基の使用量は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
　塩基の使用量は、例えば、式（Ａ１－ａ）で表される化合物１モルに対して、１．６モル以上２０モル以下が好ましく、１．８モル以上１０モル以下がより好ましく、２モル以上６モル以下がさらに好ましい。
　式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物の使用量は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
　塩基式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物の使用量は、例えば、式（Ａ１－ａ）で表される化合物１モルに対して、０．８モル以上１０モル以下が好ましく、０．９モル以上５モル以下がより好ましく、１モル以上３モル以下がさらに好ましい。
　式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させる温度は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
　反応温度は、例えば、０℃以上２００℃以下が好ましく、１０℃以上１８０℃以下がより好ましく、２０℃以上１５０℃以下がさらに好ましい。
　有機溶媒の沸点よりも高い温度で反応を行う場合、耐圧容器を用いて反応を行えばよい。
　式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物とを反応させる時間は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
　反応時間は、典型的には、１時間以上２日以下が好ましく、２時間以上１日以下がより好ましく、３時間以上１８時間以下がより好ましい。
　次いで、上記の方法により得られた式（Ａ１－ｄ）で表される化合物の、－Ｘａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒａ０１で表される基に置換する。また、－Ｘａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲａ０３で表される基に置換する。
　－Ｘａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒａ０１で表される基に置換する方法は特に限定されない。－Ｘａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒａ０１で表される基に置換する方法は、Ｒａ０１で表されるラジカル重合性基含有基の種類に応じて適宜選択される。
　例えば、Ｒａ０１が、（メタ）アクリロイル基である場合、例えば、（メタ）アクリロイルクロリドのような（メタ）アクリル酸ハライドを、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物中の－Ｘａ０３－Ｈで表される基と反応させることにより、－Ｘａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を（メタ）アクリロイル基に置換できる。
　式（Ａ１－ｄ）で表される化合物と、（メタ）アクリル酸ハライドとの反応は、好ましくは有機溶媒中で行われる。有機溶媒の種類は、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物、及び（メタ）アクリル酸ハライドと反応しない溶媒であれば特に限定されない。
　また、（メタ）アクリル酸と、式（Ａ１－ｄ）で表される化合物とを、周知のエステル合成方法に従って縮合させることにより、化合物（Ａ１）を得ることもできる。
　－Ｘａ０４－Ｈで表される末端の水素原子をＲａ０３で表される基に置換する方法は、－Ｘａ０３－Ｈで表される末端の水素原子を、Ｒａ０１で表される基に置換する方法と同様である。
　また、塩基の存在下に、下記式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、下記式（Ａ１－ｅ）で表される化合物、及び下記式（Ａ１－ｆ）で表される化合物とを反応させて、式（Ａ１）で表される化合物を得ることを含む方法によっても、式（Ａ１）で表される化合物を製造できる。
Ｈ－Ｘａ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－Ｘａ０２－Ｈ・・・（Ａ１－ａ）
Ｒａ０１－Ｘａ０３－Ｒａ０２－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｅ）
Ｒａ０３－Ｘａ０４－Ｒａ０４－Ｈａｌ・・・（Ａ１－ｆ）
　式（Ａ１－ａ）、式（Ａ１－ｅ）、及び式（Ａ１－ｆ）において、Ｒａ０１～Ｒａ０４、Ｘａ０１～Ｘａ０４、Ｐｈ１、及びＰｈ２は、式（Ａ１）におけるこれらと同様である。Ｈａｌはハロゲン原子である。
　塩基の存在下での、式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｅ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｆ）で表される化合物との反応は、前述の、塩基の存在下での、式（Ａ１－ａ）で表される化合物と、式（Ａ１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ａ１－ｃ）で表される化合物との反応と同様に行われる。
　以上の方法により製造された式（Ａ１）で表される化合物は、必要に応じて精製された後、感光性組成物に配合される。精製方法としては、カラムクロマトグラフ等のクロマトグラフや再結晶等の周知の方法が挙げられる。
　ラジカル重合性化合物（Ａ）は、上記の化合物（Ａ１）とともに、以上説明した化合物（Ａ１）以外の他のラジカル重合性化合物（Ａ２）を含む。ラジカル重合性化合物（Ａ）の質量に対する、化合物（Ａ１）の質量の比率は、５質量％以上９０質量％以下が好ましく、１０質量％以上８０質量％以下がより好ましく、１５質量％以上７５質量％以下がさらに好ましい。
〔他のラジカル重合性化合物（Ａ２）〕
　前述の通り、感光性組成物は、化合物（Ａ１）とともに化合物（Ａ１）以外の他のラジカル重合性化合物（Ａ２）をラジカル重合性化合物（Ａ）として組み合わせて含む。
　他のラジカル重合性化合物（Ａ２）は、１つのラジカル重合性基を有する単官能化合物であっても、２つ以上のラジカル重合性基を有する多官能化合物であってもよく、多官能化合物が好ましい。
　ラジカル重合性基含有基を有する他のラジカル重合性化合物（Ａ２）としては、（メタ）アクリレート化合物や（メタ）アクリルアミド化合物等の１以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましく、１以上の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物がより好ましい。
　感光性組成物の硬化性や、硬化物の機械的特性が良好である点で、他のラジカル重合性化合物（Ａ２）は、２以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能ラジカル重合性化合物であるのが好ましく、３以上の（メタ）アクリロイル基を有する脂肪族（メタ）アクリレートがより好ましい。
　ラジカル重合性基含有基を有する単官能化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの単官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　ラジカル重合性基含有基を有する多官能化合物としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサングリコールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート（すなわち、トリレンジイソシアネート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応物、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとＮ－メチロール（メタ）アクリルアミドとの縮合物等の多官能化合物や、トリアクリルホルマール等が挙げられる。これらの多官能化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　これらの他のラジカル重合性化合物（Ａ２）の中でも、感光性組成物を用いて形成される材料の強度を高める傾向にある点から、３官能以上の多官能化合物が好ましく、４官能以上の多官能化合物がより好ましい。
　感光性組成物は、後述する無機微粒子（Ｂ）を含んでいてもよい。感光性組成物の組成によっては、感光性組成物を用いて形成される膜中に、無機微粒子（Ｂ）がリッチな層と、無機粒子（Ｂ）がプアな層とが形成されるような無機微粒子（Ｂ）の局在化が生じる場合がある。
　かかる局在化を抑制する観点からは、感光性組成物は、ラジカル重合性化合物（Ａ）として、下記式（Ａ－２ａ）、又は下記式（Ａ－２ｂ）で表される化合物を含むのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （ＭＡ－（Ｏ－Ｒａ１）ｎａ１－Ｘ－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｘ－（Ｒａ１－Ｏ）ｎａ１－ＭＡ・・・（Ａ－２ｂ）
　式（Ａ－２ａ）、及び式（Ａ－２ｂ）中、ＭＡは、それぞれ独立に、（メタ）アクリロイル基である。Ｘは、それぞれ独立に、酸素原子、－ＮＨ－、又は－Ｎ（ＣＨ３）－である。Ｒａ１は、それぞれ独立に、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、又はプロパン－１，３－ジイル基である。Ｒａ２は、水酸基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は－Ｘ－（Ｒａ１－Ｏ）ｎａ１－ＭＡで表される基である（Ｘは前記と同様である）。ｎａ１、及びｎａ２は、それぞれ独立に、０又は１である。
　式（Ａ－２ａ）において、Ｒａ２としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらのアルキル基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。
　式（Ａ－２ａ）で表される化合物、及び式（Ａ－２ｂ）で表される化合物の好ましい例としては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、及び下記の１）～３２）の化合物が挙げられる。下記１）～３２）の化合物においてＭＡは（メタ）アクリロイル基である。
１）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）４－Ｃ
２）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）４－Ｃ
３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）４－Ｃ
４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）４－Ｃ
５）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）４－Ｃ
６）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）４－Ｃ
７）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）４－Ｃ
８）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）４－Ｃ
９）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－ＮＨ－ＭＡ）３
１０）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＭＡ）３
１１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１５）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１６）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｃ－（ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ）３
１７）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）２－ＣＨ－ＮＨ－ＭＡ
１８）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｎ（ＣＨ３）－ＭＡ
１９）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２０）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）２－ＣＨ－Ｃ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）２－ＣＨ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）２－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２３）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２４）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＭＡ
２５）（ＭＡ－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２６）（ＭＡ－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２７）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２８）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
２９）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
３０）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
３１）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
３２）（ＭＡ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２）３－Ｃ－ＣＨ２ＣＨ３
　感光性組成物を用いて形成される材料中での後述する無機微粒子（Ｂ）の局在の抑制の点で、ラジカル重合性化合物（Ａ）の質量に対する、式（Ａ－２ａ）で表される化合物の質量と、式（Ａ－２ｂ）で表される化合物の質量との合計の比率は、２０質量％以上５０質量％以下が好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がより好ましく、４０質量％以上５０質量％以下がさらに好ましい。
　感光性組成物用いて高屈折率の材料を形成しやすい点から、感光性組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他のラジカル重合性化合物（Ａ２）として下記式（Ａ－２ｃ）で表される化合物を含むのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（Ａ－２ｃ）中、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１である。
　Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ１、及びＲ２は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の合成や入手が容易であることから、Ｒ１、及びＲ２が同一であるのが好ましい。
　Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。Ｒ３、及びＲ４は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の合成や入手が容易であることから、Ｒ３、及びＲ４が同一であるのが好ましい。
　Ｒ３、及びＲ４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。Ｒ３、及びＲ４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基が挙げられる。
　式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　感光性組成物が、他のラジカル重合性化合物（Ａ２）として式（Ａ－２ｃ）で表される化合物を含む場合、ラジカル重合性化合物（Ａ）の質量に対する式（Ａ－２ｃ）で表される化合物の質量の比率は、１０質量％以上５０質量％以下が好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がより好ましい。
　感光性組成物を用いて形成される材料中での後述する無機微粒子（Ｂ）の局在を抑制しやすい点で、感光性組成物が、他のラジカル重合性化合物（Ａ２）として、下記式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートを含むのが好ましい。
Ａｒａ１－Ｒａ２１－Ｓ－Ｒａ２２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲａ２３＝ＣＨ２・・・（Ａ－２ｄ）
　式（Ａ－２ｄ）中、Ａｒａ１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。Ｒａ２１は、単結合、又は炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。Ｒａ２２は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。Ｒａ２３は、水素原子、又はメチル基である。
　Ａｒａ１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。フェニル基がハロゲン原子で置換されている場合、フェニル基に結合するハロゲン原子の数は特に限定されない。フェニル基に結合するハロゲン原子の数は、１又は２が好ましく、１がより好ましい。フェニル基に２以上のハロゲン原子が結合する場合、フェニル基に結合する複数のハロゲン原子は、同種のハロゲン原子のみからなってもよく、２種以上のハロゲン原子からなってもよい。フェニル基に結合しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子が好ましい。
　Ａｒａ１としては、無置換のフェニル基が好ましい。
　Ｒａ２１は、単結合、又は炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。炭素原子数１以上６以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、及びヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。
　Ｒａ２１としては、単結合、及びメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
　Ｒａ２２は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。炭素原子数１以上６以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、及びヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。
　Ｒａ２２としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基が好ましく、エタン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基がより好ましい。
　含硫黄（メタ）アクリレートの入手の容易さや、感光性組成物を用いて形成される材料中での後述する無機微粒子（Ｂ）の局在の抑制の点で、式（Ａ－２ｄ）において、Ａｒａ１がフェニル基であり、Ｒａ２１が単結合であるのが特に好ましい。
　式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートの好適な具体例としては、２－フェニルチオエチル（メタ）アクリレート、３－フェニルチオプロピル（メタ）アクリレート、２－ベンジルチオエチル（メタ）アクリレート、３－ベンジルチオプロピル（メタ）アクリレート、２－（２－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（４－クロロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、２－（２－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－フルオロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（４－フルオロフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、２－（２－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、３－（２－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（３－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレート、及び３－（４－ブロモフェニル）プロピル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　感光性組成物が、他のラジカル重合性化合物（Ａ２）として式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートを含む場合、ラジカル重合性化合物（Ａ）の質量に対する式（Ａ－２ｄ）で表される含硫黄（メタ）アクリレートの質量の比率は、４０質量％以上５０質量％以下が好ましい。
　感光性組成物を用いて高屈折率の材料を形成しやすい点で、感光性組成物は、他のラジカル重合性化合物（Ａ２）として、下記式（Ａ－２ｅ）で表される化合物を含むのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（Ａ－２ｅ）中、ＲＡ１、ＲＡ２、及びＲＡ３は、それぞれ独立に有機基である。ＲＡ１、としての有機基、ＲＡ２としての有機基、及びＲＡ３としての有機基のうちの少なくとも２つがラジカル重合性基含有基を有する。
　式（Ａ－２ｅ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（Ａ－２ｅ－ａ）中、ＲＡ０１は、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基である。
　２－置換ベンゾチアゾリル基は２位に－Ｓ－ＲＡ０で表される基を有する。ＲＡ０は、水素原子、ラジカル重合性基含有基である。
　トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、ＲＡ０２、及びＲＡ０３中の芳香環に結合する。
　置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基はいずれも分極率が大きく、官能基としての体積が小さい。このため、ＲＡ０１が、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基であることが、感光性組成物を用いて形成される材料の屈折率の高さに寄与していると考えられる。
　ＲＡ０１としてのキノリニル基としては、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、及びキノリン－８－イル基のいずれでもよい。これらの基の中では、式（Ａ２ｅ－ａ）で表される化合物の原料化合物の入手が容易であることや、式（Ａ２ｅ－ａ）で表される化合物の合成が容易であること等から、キノリン－３－イル基、及びキノリン－４－イル基が好ましい。
　ＲＡ０１としてのイソキノリニル基としては、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル基、イソキノリン－４－イル基、イソキノリン－５－イル基、イソキノリン－６－イル基、イソキノリン－７－イル基、及びイソキノリン－８－イル基のいずれでもよい。
　ＲＡ０１としてのキノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び１価の有機基が挙げられる。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　１価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
　また、後述するラジカル重合性基含有基も１価の有機基として好ましい。
　置換基としての１価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての１価の有機基の炭素原子数としては、例えば１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましく、１以上８以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は２である。
　置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、及びｎ－オクチル基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、及びｎ－オクチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロピルオキシエチル基、２－ｎ－ブチルオキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－へプチルオキシカルボニル基、及びｎ－オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。
　置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、及びｎ－オクチルチオ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。
　キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、１以上４以下が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　キノリニル基、及びイソキノリニル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　ＲＡ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基は、２位に－Ｓ－ＲＡ０で表される基を有する。ＲＡ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基は、２以外の位置に、－Ｓ－ＲＡ０で表される基以外の他の置換基を有していてもよい。ＲＡ０は、水素原子、ラジカル重合性基含有基である。ラジカル重合性基含有基については後述する。
　２－置換ベンゾチアゾリル基の好ましい例としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　ＲＡ０１としての２－置換ベンゾチアゾリル基が有してもよい置換基としては、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。
　２－置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。２－置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、１又は２が好ましく、１がより好ましい。
　２－置換ベンゾチアゾリル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
　なお、トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、ＲＡ０２、及びＲＡ０３中の芳香環に結合する。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
　ＲＡ０２としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数と、ＲＡ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数とは特に限定されない。ＲＡ０２としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数と、ＲＡ０３としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数とは、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基は、１つの単環式芳香環、又は１つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含んでいてもよい。ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基が、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、２価の連結基であってもよく、３価以上の連結基であってもよく、２価の連結基が好ましい。
　２価の連結基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｓ－、及び－Ｓ－Ｓ－、並びにこれのうちの２つ以上の組み合わせが挙げられる。
　また、２価の連結基としては、－ＣＲａ００１Ｒａ００２－で表される基も好ましい。
　Ｒａ００１及びＲａ００２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基である。Ｒａ００１とＲａ００２とは互いに結合して環を形成してもよい。－ＣＲａ００１Ｒａ００２－で表される基の具体例としては、メチレン基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－２，２－ジイル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２，２－ジイル基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基は、ラジカル重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基について、前述した通りである。
　ラジカル重合性基含有基の好適な例としては、下記式（Ａ－Ｉ）又は下記式（Ａ－ＩＩ）で表される基であって、ビニルオキシ基含有基に該当しない基が挙げられる。
－（Ａ０１）ｎａ－Ｒ０１・・・（Ａ－Ｉ）
－（Ａ０１）ｎａ－Ｒ０２－Ａ０２－Ｒ０１・・・（Ａ－ＩＩ）
　式（Ａ－Ｉ）及び式（Ａ－ＩＩ）において、Ｒ０１は、炭素原子数２以上１０以下のアルケニル基である。Ｒ０２は、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
　Ａ０１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－である。
　Ａ０２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－である。
　ｎａは、０又は１である。
　ラジカル重合性基含有基の好適な具体例としては、
－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｓ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｒ０３、
－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３、及び、
－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＮＨ－Ｒ０３で表される基が挙げられる。これらの基におけるＲ０３は、アリル基、又は（メタ）アクリロイル基である。
　ＲＡ０２、及びＲＡ０３としての芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基を１つ有する場合、ＲＡ０２、及びＲＡ０３の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、ＰＧは、ラジカル重合性基含有基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ａ－２ｅ）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、ＸＡは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルチオ基、及び３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシ－ｎ－プロピルオキシカルボニル基からなる群より選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、ＲＡ０１－ＮＨ２、ＲＡ０２－ＮＨ２、及びＲＡ０３－ＮＨ２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
　また、式（Ａ－２ｅ－ａ）中のＲＡ０２、及びＲＡ０３は、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基を与える化合物を反応させることによっても生成させることができる。ラジカル重合性基含有基を与える化合物としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン等のラジカル重合性基を有する化合物が挙げられる。
　水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
　ラジカル重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させた後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化し、次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２
　上記の反応は一例である。ラジカル重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
　式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
　式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、ＲＡ０１－ＮＨ２、ＲＡ０２－ＮＨ２、及びＲＡ０３－ＮＨ２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。
　式（Ａ－２ｅ）で表される化合物の他の好ましい例として、下記式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（Ａ－２ｅ－ｂ）中、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、それぞれ芳香環含有基である。
　ＲＡ１２、及びＲＡ１３の少なくとも１つは下記式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、それぞれ、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３中の芳香環に結合する。
　式（Ａ－２ｅ－ｂ１）中、Ｒａ１１及びＲａ１２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
　ｎＡ１及びｎＡ２は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
　Ｒａ１３及びＲａ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
　Ｒａ１３とＲａ１４とは互いに結合して環を形成してもよい。
　ＲＡ１４は、ラジカル重合性基含有基である。
　ＲＡ１２、及びＲＡ１３がともに式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基である場合、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する。
　上記の通り、式（Ａ－２ｅ－ｂ）中、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、それぞれ芳香環含有基である。式（Ａ－２ｅ－ｂ）において、トリアジン環に結合している－ＮＨ－基は、それぞれ、ＲＡ１１、ＲＡ１２、及びＲＡ１３中の芳香環に結合する。
　芳香環含有基が、式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基以外の基である場合、芳香環含有基は、上記の所定の要件を満たす限りにおいて特に限定されない。
　式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基以外の芳香環含有基は、１つの単環式芳香環、又は１つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含んでいてもよい。芳香環含有基が、単環式芳香環、及び／又は縮合式芳香環を２つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、２価の連結基であってもよく、３価以上の連結基であってもよく、２価の連結基が好ましい。
　２価の連結基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－Ｓ－、及び－Ｓ－Ｓ－、並びにこれのうちの２つ以上の組み合わせが挙げられる。
　芳香環含有基の好ましい例としては、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基が挙げられる。これらの基は、式（Ａ－２ｅ－ａ）中のＲＡ０１に関して説明した、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい２－置換ベンゾチアゾリル基と同様である。
　芳香環含有基としての他の好ましい例としては、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいビフェニリル基、置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシフェニル基、置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基、置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基、置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基、及び置換基を有してもよいターフェニル基等が挙げられる。
　これらの基が置換基を有する場合、当該置換基は、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。これらの基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　置換基を有してもよいフェニル基の好適な具体例としては、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、２－ブロモフェニル基、４－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、２－ヨードフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、２－メトキシフェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、及び２－メチルフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいナフチル基の好適な具体例としては、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいビフェニリル基の好適な例としては、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、４－（４－ニトロフェニル）フェニル基、３－（４－ニトロフェニル）フェニル基、２－（４－ニトロフェニル）フェニル基、４－（４－シアノフェニル）フェニル基、３－（４－シアノフェニル）フェニル基、及び２－（４－シアノフェニル）フェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基の好適な具体例としては、４－フェニルチオフェニル基、３－フェニルチオフェニル基、及び２－フェニルチオフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいフェノキシフェニル基の好適な具体例としては、４－フェノキシフェニル基、３－フェノキシフェニル基、及び２－フェノキシフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基の好適な具体例としては、４－フェニルスルホニルフェニル基、３－フェニルスルホニルフェニル基、及び２－フェニルスルホニルフェニル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－６－イル基、及びベンゾチアゾール－７－イル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－６－イル基、及びベンゾオキサゾール－７－イル基が挙げられる。
　置換基を有してもよいターフェニル基の好適な例としては、４－（４－フェニルフェニル）フェニル基、３－（４－フェニルフェニル）フェニル基、２－（４－フェニルフェニル）フェニル基、４－（３－フェニルフェニル）フェニル基、３－（３－フェニルフェニル）フェニル基、２－（３－フェニルフェニル）フェニル基、４－（２－フェニルフェニル）フェニル基、３－（２－フェニルフェニル）フェニル基、及び２－（２－フェニルフェニル）フェニル基が挙げられる。
　前述の通り、式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基以外の芳香環含有基は、置換基としてラジカル重合性基含有基を有していてもよい。
　芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
　芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数は特に限定されない。芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基の数は、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基を１つ有する場合、そのような基の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、ＰＧは、ラジカル重合性基含有基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（Ａ－２ｅ－ｂ）において、ＲＡ１２、及びＲＡ１３の少なくとも１つは下記式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（Ａ－２ｅ－ｂ１）中、Ｒａ１１及びＲａ１２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
　ｎＡ１及びｎＡ２は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
　Ｒａ１３及びＲａ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
　Ｒａ１３とＲａ１４とは互いに結合して環を形成してもよい。
　ＲＡ１４は、ラジカル重合性基含有基である。
　ＲＡ１２、及びＲＡ１３がともに式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基である場合、ＲＡ１２、及びＲＡ１３は、ともにラジカル重合性基含有基を有する。
　Ｒａ１１、及びＲａ１２としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　Ｒａ１１、及びＲａ１２としての炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブチルオキシ基が挙げられる。
　Ｒａ１１、及びＲａ１２としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒａ１３、及びＲａ１４としての、炭素原子数１以上４以下のアルキル基の具体例は、Ｒａ１１、及びＲａ１２としての、炭素原子数１以上４以下のアルキル基の具体例と同様である。
　Ｒａ１３、及びＲａ１４としての、炭素原子数１以上４以下のハロゲン化アルキル基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、３，３，３－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。
　式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基の好適な例としては、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（Ａ－２ｅ－ｂ１）で表される基は、ＲＡ１４として、ラジカル重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基について前述した通りである。
　ラジカル重合性基含有基の好適な具体例は、式（Ａ－２ｅ－ａ）で表される化合物について説明した、ラジカル重合性基含有基の好適な具体例と同様である。
　式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、ＸＡは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルチオ基、及び３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシ－ｎ－プロピルオキシカルボニル基からなる群より選択される基である。
　ＹＡは、キノリン－３－イル基、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－フェニルチオフェニル基、４－フェニルスルホニルフェニル基、４－ヨードフェニル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、２－メルカプトベンゾチアゾール－５－イル基、４－フェニルフェニル基、４－（４－ニトロフェニル）フェニル基、４－（４－シアノフェニル）フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及び４－（４－フェニルフェニル）フェニル基からなる群より選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、ＲＡ１１－ＮＨ２、ＲＡ１２－ＮＨ２、及びＲＡ１３－ＮＨ２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
　また、－ＮＨ－を介してトリアジン環に結合する芳香環含有基がラジカル重合性基含有基を有する場合、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基を与える化合物を反応させることによってもラジカル重合性基含有基を生成させることができる。ラジカル重合性基含有基を与える化合物としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン、グリシジル（メタ）アクリレート等の重合性基を有する化合物が挙げられる。
　水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
　ラジカル重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させた後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化し、次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２
　上記の反応は一例である。ラジカル重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
　式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
　式（Ａ－２ｅ－ｂ）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、ＲＡ１１－ＮＨ２、ＲＡ１２－ＮＨ２、及びＲＡ１３－ＮＨ２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。
　感光性組成物におけるラジカル重合性化合物（Ａ）の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。感光性組成物におけるラジカル重合性化合物（Ａ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた感光性組成物の質量を１００質量部としたときに、０．１質量部以上９９．５質量部以下が好ましい。感光性組成物が後述の無機微粒子（Ｂ）を含む場合は、感光性組成物におけるラジカル重合性化合物（Ａ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた感光性組成物の質量を１００質量部としたときに、０．１質量部以上５０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上４０質量部以下がより好ましく、１質量部以上２５質量部以下が特に好ましい。
＜無機微粒子（Ｂ）＞
　硬化物に種々の機能性を付与する点から、感光性組成物が、無機微粒子（Ｂ）を含むのが好ましい。無機微粒子（Ｂ）の材質は、無機材料であれば特に限定されない。無機微粒子（Ｂ）は、金属酸化物微粒子（Ｂ１）、及び金属微粒子（Ｂ２）からなる群より選択される１種以上であるのが好ましい。
　感光性組成物が金属酸化物微粒子（Ｂ１）を含む場合、感光性組成物を用いて屈折率の高い材料を形成しやすい。感光性組成物が金属微粒子（Ｂ２）を含む場合、感光性組成物を用いて形成される材料に導電性が付与されたり、感光性組成物を用いて形成される材料の特定波長の光吸収を強めたりする。このため、金属微粒子（Ｂ２）を含む感光性組成物は、バンドパスフィルターに適用し得る材料の形成に用いられる。
　金属酸化物微粒子（Ｂ１）を構成する金属酸化物の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属酸化物微粒子（Ｂ１）の好ましい例としては、酸化ジルコニウム微粒子、酸化チタン微粒子、チタン酸バリウム微粒子、酸化セリウム微粒子、及び五酸化ニオブ微粒子からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。
　金属微粒子（Ｂ２）を構成する金属の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属微粒子（Ｂ２）を構成する金属は、単体であっても、合金であってもよい。金属微粒子（Ｂ２）の好ましい例としては、金微粒子、及び白金微粒子が挙げられる。その他の好ましい無機微粒子（Ｂ）としては、半金属微粒子であるシリコン微粒子（シリコンナノ粒子）が挙げられる。
　感光性組成物は、これらの無機微粒子（Ｂ）のうちの１種を単独で含んでもよく、２種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
　無機微粒子（Ｂ）の平均粒子径は、感光性組成物を用いて形成される材料の透明性の点や、感光性組成物中での無機微粒子（Ｂ）の分散の安定性の点から、５００ｎｍ以下が好ましく、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましい。
　金属酸化物微粒子（Ｂ１）について、その表面が、有機基で修飾されていることが好ましく、例えばエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されているものが好ましい。
　金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の凝集が起こりにくくなる。そのため、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていると、感光性組成物を用いて形成される材料における金属酸化物微粒子（Ｂ１）の局在を特に抑制しやすい。
　例えば、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を作用させることにより、共有結合等の化学結合を介してその表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾された金属酸化物微粒子（Ｂ１）が得られる。
　金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を、共有結合等の化学結合を介して結合させる方法は特に限定されない。金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面には通常、水酸基が存在している。かかる水酸基とキャッピング剤が有する反応性基とを反応させることにより、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面にキャッピング剤が共有結合する。
　キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基；ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基；モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基；トリクロロシリル基等のトリハロシリル基；ジクロロシリル基等のジハロシリル基；モノクロロシリル基等のモノハロシリル基；カルボキシ基；クロロカルボニル基等のハロカルボニル基；水酸基；ホスホノ基（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）；ホスフェート基（－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）が挙げられる。
　トリアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、モノアルコキシシリル基、トリハロシリル基、ジハロシリル基、及びモノハロシリル基は、金属酸化物ナノ粒子（Ｂ）の表面とシロキサン結合を形成する。
　カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－ＣＯ－）で表される結合を形成する。
　水酸基は、金属酸化物微粒子（Ｂ）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－）で表される結合を形成する。
　ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面と、（金属酸化物－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）＜）で表される結合を形成する。
　キャッピング剤において、上記の反応性基に結合する基としては、水素原子と、種々の有機基が挙げられる。有機基は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、ハロゲン原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。
　上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子（－Ｏ－）で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
　これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、（メタ）アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。
　また、上記の反応性基に結合する基としては、－（ＳｉＲｂ１Ｒｂ２－Ｏ－）ｒ－（ＳｉＲｂ３Ｒｂ４－Ｏ－）ｓ－Ｒｂ５で表される基も好ましい。Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、及びＲｂ４は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい有機基である。有機基の好適な例としては、メチル基、エチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、ナフチル基、トリル基等の芳香族炭化水素基；３－グリシドキシプロピル基等のエポキシ基含有基；（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられる。
　上記式中Ｒｂ５としては、例えば、－Ｓｉ（ＣＨ３）３、－Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｈ、－Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ＝ＣＨ２）、及び－Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）等の末端基が挙げられる。
　上記式中のｒ及びｓは、それぞれ独立に０以上６０以下の整数である。上記式中のｒ及びｓは双方が０であることはない。
　キャッピング剤の好適な具体例としては、ビニルトリメトキシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、１－ヘキセニルトリメトキシシラン，１－ヘキセニルトリエトキシシラン、１－オクテニルトリメトキシシラン、１－オクテニルトリエトキシシラン、３－アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、等の不飽和基含有アルコキシシラン；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、及び３－アリルオキシプロパノール等の不飽和基含有アルコール類；（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸ハライド等が挙げられる。
　金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に、キャッピング剤を共有結合等の化学結合を介して結合させる際のキャッピング剤の使用量は特に限定されない。好ましくは、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面の水酸基のほぼ全てと反応するのに十分な量のキャッピング剤が使用される。
　感光性組成物中の無機微粒子（Ｂ）の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。感光性組成物中の無機微粒子（Ｂ）の含有量は、感光性組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、５質量％以上９５質量％以下が好ましく、３５質量％以上９３質量％以下がより好ましく、４０質量％以上９０質量％以下がさらに好ましい。
　感光性組成物中の無機微粒子（Ｂ）の含有量が上記の範囲内であることにより、無機微粒子（Ｂ）が安定して分散した感光性組成物を得やすい。また、感光性組成物を用いて、無機微粒子（Ｂ）の使用によりもたらされる所望する効果を有する材料を形成しやすい。
　無機微粒子（Ｂ）が、金属酸化物微粒子（Ｂ１）である場合、特に屈折率が高い材料を形成しやすい点からは、感光性組成物中の金属酸化物微粒子（Ｂ１）の含有量は、感光性組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、７０質量％以上が好ましく、７５質量％以上９８質量％以下がより好ましく、８０質量％以上９５質量％以下がさらに好ましい。
　なお、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面が有機基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の表面に存在する有機基を有するキャッピング剤の質量を、金属酸化物微粒子（Ｂ１）の質量に含める。
＜ラジカル重合開始剤（Ｃ）＞
　ラジカル重合性化合物（Ａ）を硬化させるために、感光性組成物は、ラジカル重合開始剤（Ｃ）を含む。ラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、特に限定されず、従来公知の種々の重合開始剤を用いることができる。
　ラジカル重合開始剤（Ｃ）の好適な例としては、具体的には、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－ドデシルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンオキシム、（９－エチル－６－ニトロ－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）［４－（２－メトキシ－１－メチルエトキシ）－２－メチルフェニル］メタノンＯ－アセチルオキシム、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、４－ベンゾイル－４’－メチルジメチルスルフィド、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４－ジメチルアミノ－２－エチルヘキシル安息香酸、４－ジメチルアミノ－２－イソアミル安息香酸、ベンジル－β－メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（Ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、２－クロロチオキサンテン、２，４－ジエチルチオキサンテン、２－メチルチオキサンテン、２－イソプロピルチオキサンテン、２－エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メトキシフェニル）－イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ’－ビスジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン－ｎ－ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ｐ－ジメチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノプロピオフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、α，α－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、９－フェニルアクリジン、１，７－ビス－（９－アクリジニル）ヘプタン、１，５－ビス－（９－アクリジニル）ペンタン、１，３－ビス－（９－アクリジニル）プロパン、ｐ－メトキシトリアジン、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（フラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン等が挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤の中では、感光性組成物の感度の点で、オキシムエステル化合物が好ましい。
　オキシムエステル化合物としては、下記式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（ｃ１）中、ｎ１は、０、又は１である。Ｒｃ２は、一価の有機基である。Ｒｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。＊は結合手である。
　式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物は、カルバゾール骨格、フルオレン骨格、ジフェニルエーテル骨格や、フェニルスルフィド骨格を有することが好ましい。
　式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物は、式（ｃ１）で表される部分構造を１つ又は２つ有することが好ましい。
　式（ｃ１）で表される部分構造を有する化合物としては、下記式（ｃ２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（ｃ２）中、Ｒｃ１は、下記式（ｃ３）、（ｃ４）、又は（ｃ５）で表される基である。ｎ１は、０、又は１である。Ｒｃ２は、一価の有機基である。Ｒｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（ｃ３）中、Ｒｃ４は、１価の有機基である。Ｒｃ５は、１価の有機基、ハロゲン原子、又はニトロ基である。ｎ２は、０以上３以下の整数である。ｎ２が２又は３の場合、複数のＲｃ５は同一でも異なっていてもよく、複数のＲｃ５は互いに結合して環を形成してもよい。＊は結合手である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（ｃ４）中、Ｒｃ６及びＲｃ７は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Ｒｃ６とＲｃ７とは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒｃ７とフルオレン骨格中のベンゼン環とが互いに結合して環を形成してもよい。Ｒｃ８は、ニトロ基、又は１価の有機基である。ｎ３は、０以上４以下の整数である。＊は結合手である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（ｃ５）中、Ｒｃ９は、１価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。Ａは、Ｓ又はＯである。ｎ４は、０以上４以下の整数である。＊は結合手である。
　式（ｃ３）中、Ｒｃ４は、１価の有機基である。Ｒｃ４は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ４の好適な例としては、炭素原子数１以上２０以下の置換基を有してもよいアルキル基、炭素原子数３以上２０以下の置換基を有してもよいシクロアルキル基、炭素原子数２以上２０以下の置換基を有してもよい飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下の置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。
　Ｒｃ４の中では、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。式（ｃ３）で表される化合物の感光性組成物中での溶解性が良好である点から、Ｒｃ４としてのアルキル基の炭素原子数は、２以上が好ましく、５以上がより好ましく、７以上が特に好ましい。また、感光性組成物中での、式（ｃ３）で表される化合物と、他の成分との相溶性が良好である点から、Ｒｃ４としてのアルキルの基の炭素原子数は、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましい。
　Ｒｃ４が置換基を有する場合、当該置換基の好適な例としては、水酸基、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシルオキシ基、フェノキシ基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ基、－ＰＯ（ＯＲ）２で表される基（Ｒは炭素原子数１以上６以下のアルキル基）、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロシクリル基等が挙げられる。
　Ｒｃ４が、ヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。Ｒｃ４がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
　Ｒｃ４がヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
　以上説明したＲｃ４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ペンタン－３－イル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、及び２－エチルヘキシル基が挙げられる。
　また、感光性組成物中での式（ｃ３）で表される化合物の溶解性が良好である点から、ｎ－オクチル基、及び２－エチルヘキシル基が好ましく、２－エチルヘキシル基がより好ましい。
　式（ｃ３）中、Ｒｃ５は、１価の有機基、ハロゲン原子、又はニトロ基である。Ｒｃ５としての１価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ５として好適な１価の有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、シアノ基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基（ただし、Ｘは、各々独立に、ハロゲン原子である）等が挙げられる。
　Ｒｃ５がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒｃ５がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒｃ５がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒｃ５がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒｃ５がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒｃ５がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒｃ５がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がシクロアルキル基又はシクロアルコキシ基である場合、シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基の炭素原子数は、３以上１０以下が好ましく、３以上６以下がより好ましい。Ｒｃ５がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Ｒｃ５がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５が飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基の炭素原子数は、２以上２１以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒｃ５が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、ｎ－ペンタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ｎ－ヘキサノイル基、ｎ－ヘプタノイル基、ｎ－オクタノイル基、ｎ－ノナノイル基、ｎ－デカノイル基、ｎ－ウンデカノイル基、ｎ－ドデカノイル基、ｎ－トリデカノイル基、ｎ－テトラデカノイル基、ｎ－ペンタデカノイル基、及びｎ－ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Ｒｃ５が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ｎ－ブタノイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ペンタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ヘキサノイルオキシ基、ｎ－ヘプタノイルオキシ基、ｎ－オクタノイルオキシ基、ｎ－ノナノイルオキシ基、ｎ－デカノイルオキシ基、ｎ－ウンデカノイルオキシ基、ｎ－ドデカノイルオキシ基、ｎ－トリデカノイルオキシ基、ｎ－テトラデカノイルオキシ基、ｎ－ペンタデカノイルオキシ基、及びｎ－ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、２以上２０以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒｃ５がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－オクチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、ｎ－デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　Ｒｃ５がフェニルアルキル基である場合、フェニルアルキル基の炭素原子数は、７以上２０以下が好ましく、７以上１０以下がより好ましい。また、Ｒｃ５がナフチルアルキル基である場合、ナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１以上２０以下が好ましく、１１以上１４以下がより好ましい。Ｒｃ５がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。Ｒｃ５がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。Ｒｃ５が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Ｒｃ５は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
　Ｒｃ５がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式（ｃ３）中のＲｃ４がヘテロシクリル基である場合と同様である。ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
　Ｒｃ５がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Ｒｃ５がヘテロシクリル基である場合と同様である。
　Ｒｃ５が１又は２の有機基で置換されたアミノ基である場合、有機基の好適な例は、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上２１以下の飽和脂肪族アシル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。これらの好適な有機基の具体例は、Ｒｃ５と同様である。１、又は２の有機基で置換されたアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－ヘプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基、ｎ－ノニルアミノ基、ｎ－デシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ｎ－ブタノイルアミノ基、ｎ－ペンタノイルアミノ基、ｎ－ヘキサノイルアミノ基、ｎ－ヘプタノイルアミノ基、ｎ－オクタノイルアミノ基、ｎ－デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、α－ナフトイルアミノ基、及びβ－ナフトイルアミノ基等が挙げられる。
　Ｒｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基（例えば、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基）、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、ベンゾイル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されない。当該置換基の数は、１以上４以下が好ましい。Ｒｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒｃ５に含まれる、ベンゾイル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、２－テノイル基（チオフェン－２－イルカルボニル基）、フラン－３－イルカルボニル基及びフェニル基等が挙げられる。これらの基の中では、炭素原子数１以上６以下のアルキル基がより好ましい。
　Ｒｃ５としての炭素原子数１以上６以下のアルキル基で置換されたベンゾイル基の具体例としては、２－メチルベンゾイル基、３－メチルベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、２，３－ジメチルベンゾイル基、２，４－ジメチルベンゾイル基、２，５－ジメチルベンゾイル基、２，６－ジメチルベンゾイル基、２，３，４－トリメチルベンゾイル基、２，３，５－トリメチルベンゾイル基、２，３，６－トリメチルベンゾイル基、２，４，５－トリメチルベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、及び３，４，５－トリメチルベンゾイル基が挙げられる。
　これらの基の中では、２－メチルベンゾイル基、３－メチルベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、及び２，４，６－トリメチルベンゾイル基が好ましく、２，４，６－トリメチルベンゾイル基がより好ましい。
　Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
　ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基等が挙げられる。当該ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、及びＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基がより好ましい。
　ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されているシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）等が挙げられる。当該ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基が好ましい。
　ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等）、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）等が挙げられる。ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基が好ましい。
　また、Ｒｃ５としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、Ｒｃ５に含まれるフェニル基が有していてもよい置換基と同様である。
　１価の有機基の中でも、Ｒｃ５としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。置換基を有していてもよいフェニル基の中では、メチルフェニル基が好ましく、２－メチルフェニル基がより好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１０以下が好ましく、５以上８以下がより好ましく、５又は６が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基の中では、シクロペンチルエチル基が好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基の中では、２－（４－クロロフェニルチオ）エチル基が好ましい。
　式（ｃ３）で表される基において、Ｒｃ５が複数存在し、複数のＲｃ５が互いに結合して環を形成する場合、形成される環としては、炭化水素環や、複素環等が挙げられる。複素環に含まれるヘテロ原子としては、例えば、Ｎ、ＯやＳが挙げられる。複数のＲｃ５が互いに結合して形成する環としては、特に芳香族環が好ましい。かかる芳香族環は、芳香族炭化水素環であっても、芳香族複素環であってもよい。かかる芳香族環としては、芳香族炭化水素環が好ましい。式（ｃ３）において、複数のＲｃ５が互いに結合してベンゼン環を形成した場合の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（ｃ３）で表される基において、ｎ２が３であり、２つのＲｃ５がベンゼン環を形成する場合、１つのＲｃ５がカルバゾール環に結合する。この場合について、上記式においては、カルバゾール環に結合するＲｃ５が省略されている。
　上記３つの基の中では、左端の基が好ましい。上記３つの基のうちの左端の基において、Ｒｃ５が結合するカルバゾール環上の位置は、ベンゼン環が縮合する炭素原子を７位、及び８位とする場合に、６位であるのが好ましい。
　上記３つの基において、カルバゾール環上に１つのＲｃ５が結合する場合、当該Ｒｃ５としては、１価の有機基が好ましく、置換基を有してもよいベンゾイル基がより好ましく、１以上の炭素原子数１以上６以下のアルキル基で置換されたベンゾイル基がさらに好ましく、２－メチルベンゾイル基、３－メチルベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、及び２，４，６－トリメチルベンゾイル基がさらにより好ましく、２，４，６－トリメチルベンゾイル基が特に好ましい。
　上記の通り、式（ｃ３）で表される基において、複数のＲｃ５が環を形成するよりも、複数のＲｃ５が環を形成しないのが、感光性組成物の硬化性の点で好ましい。
　式（ｃ３）で表される基において、複数のＲｃ５が環を形成しない場合、ｎ２が１であるのが好ましい。つまり、Ｒｃ５の数が１であるのが好ましい。
　式（ｃ３）で表され、複数のＲｃ５が環を形成せず、Ｒｃ５の数が１である基において、カルバゾール環上の結合手の位置を３位とする場合に、Ｒｃ５が結合する位置は、カルバゾール環上の６位であるのが好ましい。
　式（ｃ３）で表され、複数のＲｃ５が環を形成せず、Ｒｃ５の数が１である基において、Ｒｃ５としては、ニトロ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基が好ましく、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基がより好ましく、２－テノイル基（チオフェン－２－イルカルボニル基）がさらに好ましい。
　式（ｃ４）で表される基において、Ｒｃ８は、ニトロ基又は１価の有機基である。Ｒｃ８は、式（ｃ４）中の縮合環上で、－（ＣＯ）ｎ１－で表される基に結合する芳香環とは異なる６員芳香環に、結合する。式（ｃ４）中、Ｒｃ８の結合位置は特に限定されない。式（ｃ４）で表される基が１以上のＲｃ８を有する場合、式（ｃ４）で表される化合物の合成が容易であること等から、１以上のＲｃ８のうちの１つが、フルオレン骨格の７位の位置に結合することが好ましい。すなわち、式（ｃ４）で表される基が１以上のＲｃ８を有する場合、式（ｃ４）で表される基は、下記式（ｃ６）で示されることが好ましい。Ｒｃ８が複数の場合、複数のＲｃ８は同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（ｃ６）中、Ｒｃ６、Ｒｃ７、Ｒｃ８、ｎ３は、それぞれ式（ｃ４）におけるＲｃ６、Ｒｃ７、Ｒｃ８、ｎ３と同様である。
　Ｒｃ８が１価の有機基である場合、Ｒｃ８は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ８が１価の有機基である場合の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲｃ５としての１価の有機基の好適な例と同様の基が挙げられる。
　式（ｃ４）中、Ｒｃ６及びＲｃ７は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Ｒｃ６及びＲｃ７とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、Ｒｃ６及びＲｃ７として、置換基を有してもよい鎖状アルキル基が好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を有してもよい鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を持たない鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒｃ６及びＲｃ７がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を有する鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。この場合、置換基の炭素原子数は、鎖状アルキル基の炭素原子数に含まれない。置換基を有する鎖状アルキル基は、直鎖状であるのが好ましい。
　アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Ｒｃ８がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Ｒｃ８がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Ｒｃ８がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。
　鎖状アルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。好ましい置換基の数は鎖状アルキル基の炭素原子数に応じて変わる。置換基の数は、典型的には、１以上２０以下であり、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を持たない鎖状アルコキシ基である場合、鎖状アルコキシ基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒｃ６及びＲｃ７がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基を有する鎖状アルコキシ基である場合に、アルコキシ基が有してもよい置換基は、Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルキル基である場合と同様である。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が環状有機基である場合、環状有機基は、脂環式基であっても、芳香族基であってもよい。環状有機基としては、脂肪族環状炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒｃ６及びＲｃ７が環状有機基である場合に、環状有機基が有してもよい置換基は、Ｒｃ６及びＲｃ７が鎖状アルキル基である場合と同様である。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基は、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が炭素－炭素結合を介して結合して形成される基であるか、複数のベンゼン環が縮合して形成される基であるのが好ましい。芳香族炭化水素基が、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が結合又は縮合して形成される基である場合、芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の環数は特に限定されず、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１が特に好ましい。芳香族炭化水素基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が脂肪族環状炭化水素基である場合、脂肪族環状炭化水素基は、単環式であっても多環式であってもよい。脂肪族環状炭化水素基の炭素原子数は特に限定されないが、３以上２０以下が好ましく、３以上１０以下がより好ましい。単環式の環状炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７がヘテロシクリル基である場合、式（ｃ３）中のＲｃ５としてのヘテロシクリル基と同様の基が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７とは相互に結合して環を形成してもよい。Ｒｃ６及びＲｃ７とが形成する環からなる基は、シクロアルキリデン基であるのが好ましい。Ｒｃ６及びＲｃ７とが結合してシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は、５員環又は６員環であるのが好ましく、５員環であるのがより好ましい。
　Ｒｃ７とフルオレン骨格のベンゼン環と環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。
　Ｒｃ６及びＲｃ７が結合して形成する基がシクロアルキリデン基である場合、シクロアルキリデン基は、１以上の他の環と縮合していてもよい。シクロアルキリデン基と縮合していてもよい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、及びピリミジン環等が挙げられる。
　以上説明したＲｃ６及びＲｃ７の中でも好適な基の例としては、式－Ａ１－Ａ２で表される基が挙げられる。式中、Ａ１は直鎖アルキレン基である。Ａ２は、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、又はアルコキシカルボニル基である挙げられる。
　Ａ１の直鎖アルキレン基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ２がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ２がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。Ａ２がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ２が環状有機基である場合、環状有機基の例は、Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基として有する環状有機基と同様である。Ａ２がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、Ｒｃ６及びＲｃ７が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。
　Ｒｃ６及びＲｃ７の好適な具体例としては、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、及びｎ－オクチル基等のアルキル基；２－メトキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、５－メトキシ－ｎ－ペンチル基、６－メトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシ－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシ－ｎ－オクチル基、２－エトキシエチル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、５－エトキシ－ｎ－ペンチル基、６－エトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシ－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシ－ｎ－オクチル基等のアルコキシアルキル基；２－シアノエチル基、３－シアノ－ｎ－プロピル基、４－シアノ－ｎ－ブチル基、５－シアノ－ｎ－ペンチル基、６－シアノ－ｎ－ヘキシル基、７－シアノ－ｎ－ヘプチル基、及び８－シアノ－ｎ－オクチル基等のシアノアルキル基；２－フェニルエチル基、３－フェニル－ｎ－プロピル基、４－フェニル－ｎ－ブチル基、５－フェニル－ｎ－ペンチル基、６－フェニル－ｎ－ヘキシル基、７－フェニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－フェニル－ｎ－オクチル基等のフェニルアルキル基；２－シクロヘキシルエチル基、３－シクロヘキシル－ｎ－プロピル基、４－シクロヘキシル－ｎ－ブチル基、５－シクロヘキシル－ｎ－ペンチル基、６－シクロヘキシル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロヘキシル－ｎ－ヘプチル基、８－シクロヘキシル－ｎ－オクチル基、２－シクロペンチルエチル基、３－シクロペンチル－ｎ－プロピル基、４－シクロペンチル－ｎ－ブチル基、５－シクロペンチル－ｎ－ペンチル基、６－シクロペンチル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロペンチル－ｎ－ヘプチル基、及び８－シクロペンチル－ｎ－オクチル基等のシクロアルキルアルキル基；２－メトキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－メトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－メトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－メトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシカルボニル－ｎ－オクチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－エトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－エトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－エトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシカルボニル－ｎ－オクチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；２－クロロエチル基、３－クロロ－ｎ－プロピル基、４－クロロ－ｎ－ブチル基、５－クロロ－ｎ－ペンチル基、６－クロロ－ｎ－ヘキシル基、７－クロロ－ｎ－ヘプチル基、８－クロロ－ｎ－オクチル基、２－ブロモエチル基、３－ブロモ－ｎ－プロピル基、４－ブロモ－ｎ－ブチル基、５－ブロモ－ｎ－ペンチル基、６－ブロモ－ｎ－ヘキシル基、７－ブロモ－ｎ－ヘプチル基、８－ブロモ－ｎ－オクチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
　Ｒｃ６及びＲｃ７として、上記の中でも好適な基は、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－メトキシエチル基、２－シアノエチル基、２－フェニルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－メトキシカルボニルエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基である。
　式（ｃ５）中、感度に優れる光重合開始剤を得やすい点から、ＡはＳであることが特に好ましい。
　式（ｃ５）中、Ｒｃ９は、１価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。
　式（ｃ５）におけるＲｃ９が１価の有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　式（ｃ５）においてＲｃ９が有機基である場合の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲｃ５としての１価の有機基と同様の基が挙げられる。
　Ｒｃ９の中では、ベンゾイル基；ナフトイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、及びフェニル基からなる群より選択される基により置換されたベンゾイル基；ニトロ基；置換基を有していてもよいベンゾフラニルカルボニル基が好ましく、ベンゾイル基；ナフトイル基；２－メチルフェニルカルボニル基；４－（ピペラジン－１－イル）フェニルカルボニル基；４－（フェニル）フェニルカルボニル基がより好ましい。
　また、式（ｃ５）において、ｎ４は、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０、又は１であるのが特に好ましい。ｎ４が１である場合、Ｒｃ９の結合する位置は、Ｒｃ９が結合するフェニル基が酸素原子又は硫黄原子と結合する結合手に対して、パラ位であるのが好ましい。
　式（ｃ１）及び（ｃ２）中、Ｒｃ２としての１価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　Ｒｃ２としての１価の有機基の好適な例としては、式（ｃ３）中のＲｃ５としての１価の有機基と同様の基が挙げられる。これらの基の具体例は、式（ｃ３）中のＲｃ５について説明した基と同様である。
　また、Ｒｃ２としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、式（ｃ３）中のＲｃ５に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基と同様である。
　有機基の中でも、Ｒｃ２としては、上記ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含む置換基、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。これらの中では、アルキル基、及び置換基を有してもよいフェニル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましい。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、及びｎ－ヘキシル基が好ましい。これらの中では、メチル基、及びエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、又は芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基については、式（ｃ３）のＲｃ５と同様である。
　また、Ｒｃ２としては、－Ａ３－ＣＯ－Ｏ－Ａ４で表される基も好ましい。Ａ３は、２価の有機基であり、２価の炭化水素基であるのが好ましく、アルキレン基であるのがより好ましい。Ａ４は、１価の有機基であり、１価の炭化水素基であるのが好ましい。
　Ａ３がアルキレン基である場合、アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ３がアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましく、１以上４以下が特に好ましい。
　Ａ４の好適な例としては、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び炭素原子数６以上２０以下の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ａ４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、α－ナフチルメチル基、及びβ－ナフチルメチル基等が挙げられる。
　－Ａ３－ＣＯ－Ｏ－Ａ４で表される基の好適な具体例としては、２－メトキシカルボニルエチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、２－ｎ－プロピルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ブチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシカルボニルエチル基、２－ベンジルオキシカルボニルエチル基、２－フェノキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－プロピルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ブチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ベンジルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、及び３－フェノキシカルボニル－ｎ－プロピル基等が挙げられる。
　また、Ｒｃ２としては、下記式（ｃ７）又は（ｃ８）で表される基も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（ｃ７）中、Ｒｃ１０及びＲｃ１１は、それぞれ独立に、１価の有機基である。ｎ５は０以上４以下の整数である。Ｒｃ１０及びＲｃ１１がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Ｒｃ１０とＲｃ１１とが互いに結合して環を形成してもよい。式（ｃ８）中、Ｒｃ１２は、１価の有機基である。ｎ６は１以上８以下の整数である。ｎ７は１以上５以下の整数である。ｎ８は０以上（ｎ７＋３）以下の整数である。
　式（ｃ７）中のＲｃ１０及びＲｃ１１としての有機基は、式（ｃ４）中のＲｃ８と同様である。Ｒｃ１０としては、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、ＨＸ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルキル基、アルキル基、又はフェニル基が好ましい。
　式（ｃ７）で表される基において、Ｒｃ１０としては、Ｘ２Ｃ－又はＨ２ＸＣ－で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、及びアルキル基が好ましく、アルキル基がより好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、及びメチル基がさらにより好ましく、メチル基が特に好ましい。
　Ｒｃ１０とＲｃ１１とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式（ｃ７）で表される基であって、Ｒｃ１０とＲｃ１１とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン－１－イル基や、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－５－イル基等が挙げられる。
　上記式（ｃ７）中、ｎ５は０以上４以下の整数であり、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。
　式（ｃ７）において、Ｒｃ１１としては、アルキル基、アルコキシ基、及びアルコキシアルキル基が好ましい。Ｒｃ１０が、アルキル基である場合、Ｒｃ１１は、アルコキシ基、又はアルコキシアルキル基であるのが好ましく、アルコキシアルキル基がより好ましい。Ｒｃ１１としてのアルコキシ基の炭素原子数は１以上６以下が好ましい。Ｒｃ１１としてのアルコキシアルキル基の炭素原子数は２以上６以下が好ましい。
　Ｒｃ１１としてのアルキル基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、及びｎ－ヘキシルオキシ基が挙げられる。
　Ｒｃ１１としてのアルコキシアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、３－メトキシエチル基、３－エトキシエチル基、２－メトキシ－１－メチルエトキシ基、及び２－エトキシ－１－メチルエトキシ基が挙げられる。これらの中では、２－メトキシ－１－メチルエトキシ基が好ましい。
　上記式（ｃ８）中、Ｒｃ１２は有機基である。有機基としては、式（ｃ４）中のＲｃ８について説明した有機基と同様の基が挙げられる。有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましく、１以上３以下が特に好ましい。Ｒｃ１２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示される。これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。
　上記式（ｃ８）中、ｎ７は１以上５以下の整数であり、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。上記式（ｃ８）中、ｎ８は０以上（ｎ７＋３）以下であり、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０が特に好ましい。
　上記式（ｃ８）中、ｎ６は１以上８以下の整数であり、１以上５以下の整数が好ましく、１以上３以下の整数がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　以上説明したＲｃ２としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、及び式（Ｃ７）で表される基が好ましい。
　特に、式（ｃ２）において、Ｒｃ１が、式（ｃ３）で表され、複数のＲｃ５が環を形成せず、Ｒｃ５の数が１である基である場合、Ｒｃ５が、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基であり、Ｒｃ２が、炭素原子数１以上６以下のアルキル基であるのが好ましく、Ｒｃ５が、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基であり、Ｒｃ２が、メチル基であるのがより好ましく、Ｒｃ５が、２－テノイル基（チオフェン－２－イルカルボニル基）であり、Ｒｃ２が、メチル基であるのがさらに好ましい。
　式（ｃ２）中、Ｒｃ３は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。Ｒｃ３が脂肪族炭化水素基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。
　式（ｃ１）及び（ｃ２）中、Ｒｃ３としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、２－シクロペンチルエチル基、２－シクロブチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、ナフチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基又はフェニル基がより好ましい。
　式（ｃ２）で表され、且つＲｃ１として式（ｃ３）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（ｃ２）で表され、且つＲｃ１として式（ｃ４）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（ｃ２）で表され、且つＲｃ１として式（ｃ５）で表される基を有する化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　ラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、感光性組成物の深部硬化性が良好である点から、フォスフィンオキサイド化合物も好ましい。フォスフィンオキサイド化合物としては、下記式（ｃ９）で表される部分構造を含むフォスフィンオキサイド化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　式（ｃ９）中、Ｒｃ２１及びＲｃ２２は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシル基、又は炭素原子数７以上２０以下の芳香族アシル基である。ただし、Ｒｃ２１及びＲｃ２２の双方が脂肪族アシル基又は芳香族アシル基ではない。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上１２以下が好ましく、１以上８以下がより好ましく、１以上４以下がさらに好ましい。Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２，４，４，－トリメチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、及びｎ－ドデシル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１２以下が好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、及びシクロドデシル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としてのアリール基の炭素原子数は、６以上１２以下が好ましい。アリール基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としての脂肪族アシル基の炭素原子数は、２以上２０以下であり、２以上１２以下が好ましく、２以上８以下がより好ましく、２以上６以下がさらに好ましい。脂肪族アシル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
　脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。
　Ｒｃ２１及びＲｃ２２としての芳香族アシル基の炭素原子数は、７以上２０以下である。芳香族アシル基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。芳香族アシル基の具体例としては、ベンゾイル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，６－ジメチルベンゾイル基、２，６－ジメトキシベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、α－ナフトイル基、及びβ－ナフトイル基が挙げられる。
　式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の好ましい具体例としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、及びビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
　感光性組成物の深部硬化性の観点からは、式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物は、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノンのようなα－ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とともに使用されるのも好ましい。
　式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物と、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノンのようなα－ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とを併用する場合、両者の質量の合計に対する、式（ｃ９）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の質量の比率は、２０質量％以上８０質量％以下が好ましく、３０質量％以上７０質量％以下がより好ましく、４０質量％以上６０質量％以下がさらに好ましい。
　感光性組成物における、ラジカル重合開始剤（Ｃ）の含有量は、特に限定されない。感光性組成物におけるラジカル重合開始剤（Ｃ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた感光性組成物の質量を１００質量部としたときに、０．０１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上１５質量部以下がより好ましく、１質量部以上１０質量部以下がさらに好ましい。
＜可塑剤（Ｄ）＞
　感光性組成物は、可塑剤（Ｄ）を含んでいてもよい。可塑剤（Ｄ）は、感光性組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、感光性組成物を低粘度化させる成分である。
　可塑剤（Ｄ）としては、下記式（ｄ－１）で表される化合物が好ましい。
Ｒｄ１－Ｒｄ３ ｒ－Ｘｄ－Ｒｄ４ ｓ－Ｒｄ２・・・（ｄ－１）
　式（ｄ－１）中、Ｒｄ１、及びＲｄ２は、それぞれ独立に、１以上５以下の置換基を有してもよいフェニル基である。前記置換基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される。Ｒｄ３、及びＲｄ４は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基である。ｒ、及びｓは、それぞれ独立に０、又は１である。Ｘｄは、酸素原子、又は硫黄原子である。
　感光性組成物がかかる可塑剤（Ｄ）を含むことにより、感光性組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、感光性組成物が低粘度化される。
　感光性組成物の低粘度化の観点で、可塑剤（Ｄ）の、２５℃においてＥ型粘度計により測定される粘度は、１０ｃＰ以下が好ましく、８ｃＰ以下がより好ましく、６ｃＰ以下がさらに好ましい。
　また、可塑剤（Ｄ）が揮発しにくく、感光性組成物の低粘度化の効果を維持しやすい点から、可塑剤（Ｄ）の大気圧下での沸点が２５０℃以上であるのが好ましく、２６０℃以上であるのがより好ましい。可塑剤（Ｄ）の大気圧下での沸点の上限は特に限定されない。当該可塑剤（Ｄ）の大気圧下での沸点の上限は、例えば、３００℃以下でよく、３５０℃以下でもよい。
　式（ｄ－１）におけるＲｄ１、及びＲｄ２は、それぞれ独立に、１以上５以下の置換基を有してもよいフェニル基である。フェニル基に結合する置換基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される基である。フェニル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。置換基の数は、１以上５以下であり、１又は２が好ましく、１が好ましい。感光性組成物の低粘度化の観点からは、Ｒｄ１、及びＲｄ２がそれぞれ無置換のフェニル基であるのが好ましい。
　置換基としての炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。置換基としての炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブチルオキシ基が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　式（ｄ－１）におけるＲｄ３、及びＲｄ４は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基である。また、ｒ、及びｓは、それぞれ独立に０、又は１である。
　式（ｄ－１）におけるＸｄは、酸素原子、又は硫黄原子である。
　以上説明した式（ｄ－１）で表される化合物の好ましい具体例としては、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、ジベンジルエーテル、ジベンジルスルフィド、ジフェネチルエーテル、及びジフェネチルスルフィドが挙げられる。これらの中では、ジフェニルスルフィド、及び／又はジベンジルエーテルがより好ましい。
　感光性組成物の可塑剤（Ｄ）の含有量は、感光性組成物全体の質量に対して、粘度調整と無機微粒子（Ｂ）の分散性との両立の点で、０質量％超３５質量％以下が好ましく、５質量％以上１５質量％以下がより好ましい。
＜含窒素化合物（Ｅ）＞
　感光性組成物を用いて形成される材料における無機微粒子（Ｂ）の局在を抑制しやすくする目的で、感光性組成物は、下記式（ｅ１）で表されるアミン化合物（Ｅ１）、及び／又は下記式（ｅ２）で表されるイミン化合物（Ｅ２）を、含窒素化合物（Ｅ）として含んでいてもよい。
ＮＲｅ１Ｒｅ２Ｒｅ３・・・（ｅ１）
　式（ｅ１）中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
Ｒｅ４－Ｎ＝ＣＲｅ５Ｒｅ６・・・（ｅ２）
　式（ｅ２）中、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
　式（ｅ１）、及び式（ｅ２）において、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６が有機基である場合、当該有機基は、所望する効果が損なわれない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、１以上の炭素原子と、Ｈ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｂ、Ｐ、Ｓｉ、及びハロゲン原子からなる群より選択される１以上の原子とからなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されない。当該炭素原子含有基の炭素原子数は、１以上５０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましい。
　有機基の好適な例としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基等が挙げられる。
　有機基としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。アルキル基の構造は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
　有機基としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、３以上１０以下が好ましく、３以上６以下がより好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。
　有機基としてのフェニルアルキル基の炭素原子数は、７以上２０以下が好ましく、７以上１０以下がより好ましい。また、有機基としてのナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１以上２０以下が好ましく、１１以上１４以下がより好ましい。フェニルアルキル基の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。ナフチルアルキル基の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
　有機基としてのヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式（ｃ３）中のＲｃ４がヘテロシクリル基である場合と同様である。ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
　有機基としてのヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基であるのが好ましい。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
　上記の有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１以上６以下のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ベンゾイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
　有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合、その置換基の数は、特に限定されない。当該置換基の数は、１以上４以下が好ましい。有機基中に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（ｅ１）中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３の少なくとも１つは、芳香族基含有基である。
　また、式（ｅ２）中、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｄｅ６の少なくとも１つは、芳香族基含有基である。
　芳香族基含有基中の芳香環は、芳香族炭化水素環でも、芳香族複素環でもよい。芳香族基含有基としては、炭化水素基が好ましい。芳香族基含有基としては、芳香族炭化水素基（アリール基）、及びアラルキル基が好ましい。
　芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
　アラルキル基としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。
　式（ｅ１）において、Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３の少なくとも１つがＡｒｅ１－ＣＨ２－で表される基であるのが好ましい。Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３のうちのＡｒｅ１－ＣＨ２－で表される基の数は、１つでもよく、２つがより好ましく、３つがさらに好ましい。また、式（ｄ２）において、Ｒｅ４がＡｒｅ１－ＣＨ２－で表される基であるのが好ましい。Ａｒｅ１は、置換基を有してもよい芳香族基である。
　Ａｒｅ１としての芳香族基は、芳香族炭化水素基でも、芳香族複素環基でもよい。Ａｒｅ１としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、及びナフタレン－２－イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
　Ａｒｅ１としての芳香族基が有してもよい置換基は、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５、及びＲｅ６としての有機基がフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基である場合に、これらの基が有してもよい置換基と同様である。
　式（ｅ１）で表されるアミン化合物の好適な具体例としては、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジフェニルベンジルアミン、Ｎ－フェニルジベンジルアミン、トリベンジアルミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルフェニルアミン、Ｎ－メチルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルジベンジルアミン、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルフェニルアミン、Ｎ－エチルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルベンジルアミン、Ｎ－エチルジベンジルアミン、及びＮ－エチル－Ｎ－ベンジルフェニルアミンが挙げられる。
　式（ｅ２）で表されるイミン化合物の好適な具体例としては、Ｎ－ベンジルフェニルメタンイミン、Ｎ－ベンジルジフェニルメタンイミン、Ｎ－ベンジル－１－フェニルエタンイミン、及びＮ－ベンジルプロパン－２－イミンが挙げられる。
　感光性組成物における含窒素化合物（Ｅ）の含有量は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。含窒素化合物（Ｅ）の含有量は、ラジカル重合性化合物（Ａ）の質量に対して、０．１質量％以上１０質量％以下が好ましく、０．１質量％以上５質量％以下がより好ましい。
＜トリアジン化合物（Ｆ）＞
　感光性組成物を用いて形成される材料を高屈折率化させる目的で、感光性組成物は、トリアジン化合物（Ｆ）として、下記式（Ｆ１）で表される化合物を含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（Ｆ１）中、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい単環式芳香族基、又は置換基を有してもよい縮合式芳香族基である。
　ただし、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３は、ラジカル重合性基含有基を含まない。
　単環式芳香族基、又は縮合式芳香族基が置換基を有する場合、置換基が芳香環を含まない。
　トリアジン環に結合している３つの－ＮＨ－基は、それぞれ、ＲＦ１、ＲＦ２、及び、ＲＦ３中の芳香環に結合する。
　ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３としての単環式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。単環式芳香族基としては、フェニル基、ピリジニル基、ピミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、及びチアゾリル基等が挙げられる。
　単環式芳香族基が有してもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び１価の有機基が挙げられる。ただし、１価の有機基は、芳香環を含まない。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　１価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
　置換基としての１価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての１価の有機基の炭素原子数としては、例えば１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましく、１以上８以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は２である。
　置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、及びｎ－オクチル基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、及びｎ－オクチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロピルオキシエチル基、２－ｎ－ブチルオキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－エトキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、３－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－プロピルオキシ基、４－メトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－エトキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－プロピルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基、４－ｎ－ブチルオキシ－ｎ－ブチルオキシ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。
　置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－へプチルオキシカルボニル基、及びｎ－オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。
　置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、及びｎ－オクチルチオ基が挙げられる。
　置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。
　単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、１以上４以下が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
　単環式芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
　以上説明した、置換基を有してもよい単環式芳香族基としては、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、２，３－ジシアノフェニル基、２，４－ジシアノフェニル基、２，５－ジシアノフェニル基、２，６－ジシアノフェニル基、３，４－ジシアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、２－ブロモフェニル基、４－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、２－ヨードフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、２－メトキシフェニル基、４－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、及び２－メチルフェニル基が挙げられる。
　これらの基の中では、フェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、２－シアノフェニル基、４－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、及び２－ニトロフェニル基が好ましく、フェニル基、及び４－シアノフェニル基がより好ましい。
　ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３としての縮合式芳香族基は、２以上の芳香族単環が縮合した縮合多環から１つの水素原子を除いた基である。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は特に限定されない。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は、２又は３が好ましく、２がより好ましい。つまり、縮合式芳香族基としては、二環縮合式芳香族基、又は三環縮合式芳香族基が好ましく、二環縮合式芳香族基がより好ましい。
　縮合式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。
　二環縮合式芳香族基としては、例えば、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル基、イソキノリン－４－イル基、イソキノリン－５－イル基、イソキノリン－６－イル基、イソキノリン－７－イル基、及びイソキノリン－８－イル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－６－イル基、ベンゾオキサゾール－７－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－６－イル基、及びベンゾチアゾール－７－イル基等が挙げられる。
　三環縮合式芳香族基としては、例えば、アントラセン－１－イル基、アントラセン－２－イル基、アントラセン－９－イル基、フェナントレン－１－イル基、フェナントレン－２－イル基、フェナントレン－３－イル基、フェナントレン－４－イル基、フェナントレン－９－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－２－イル基、アクリジン－３－イル基、アクリジン－４－イル基、及びアクリジン－９－イル基が挙げられる。
　二環縮合式芳香族基、及び三環縮合式芳香族基等の多環縮合式芳香族基が有してもよい置換基は、単環式芳香族基が有してもよい置換基と同様である。
　以上説明した、置換基を有してもよい縮合環式芳香族基としては、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、２－メルカプトベンゾチアゾール－６－イル基が好ましい。
　これらの基の中では、ナフタレン－１－イル基、及びキノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、及び２－メルカプトベンゾチアゾール－６－イル基が好ましく、ナフタレン－１－イル基がより好ましい。
　以上説明した式（Ｆ１）で表される化合物の中では、感光性組成物を用いて形成される材料の屈折率と、表面外観と、耐熱性とがバランスよく優れることから、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３のうちの１つ又は２つが、置換基を有してもよいナフチル基であり、ＲＦ１、ＲＦ２、及びＲＦ３のうちの１つ又は２つが、４－シアノフェニル基、又はベンゾチアゾリル基である化合物が好ましい。置換基を有してもよいナフチル基としては、ナフタレン－１－イル基が好ましい。
　式（Ｆ１）で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（Ｆ１）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、ＲＦ１－ＮＨ２、ＲＦ２－ＮＨ２、及びＲＦ３－ＮＨ２で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
　式（Ｆ１）で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒（Ｓ）の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
　式（Ｆ１）で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、ＲＦ１－ＮＨ２、ＲＦ２－ＮＨ２、及びＲＦ３－ＮＨ２で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、０℃以上１５０℃以下が好ましい。
　感光性組成物におけるトリアジン化合物（Ｆ）の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。感光性組成物におけるトリアジン化合物（Ｆ）の含有量は、後述する溶媒（Ｓ）の質量を除いた感光性組成物の質量を１００質量部としたときに、例えば、０．１質量部以上３０質量部以下が好ましく、０．３質量部以上２０質量部以下がより好ましく、０．５質量部以上１５質量部以下がさらに好ましい。
＜溶媒（Ｓ）＞
　感光性組成物は、塗布性の調整の目的等で溶媒（Ｓ）を含んでいてもよい。溶媒（Ｓ）の種類は、所望する効果が阻害されない限り特に限定されない。
　溶媒（Ｓ）の好適な例としては、としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン類；２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸ｎ－ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられ、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
　インクジェット印刷法による塗布を良好に行える点から、溶媒（Ｓ）が、大気圧下での沸点が１４０℃以上である溶媒を含むのが好ましく、大気圧下での沸点が１７０℃以上である高沸点溶媒（Ｓ１）を含むのがより好ましい。
　大気圧下での沸点が１４０℃以上である溶媒の具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酪酸ｎ－ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドが挙げられる。
　高沸点溶媒（Ｓ１）の具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－ＯＨ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ３、又はＨ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）２－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｈ３Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３）、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル（ＨＯ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－ＣＨ２ＣＨ３、又はＨ３ＣＨ２Ｃ－Ｏ－（Ｃ（ＣＨ３）ＨＣＨ２－Ｏ）３－Ｈ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ヒドロキシ酢酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル、及びＮ－メチルピロリドンが挙げられる。
　所望する効果を得やすい点で、溶媒（Ｓ）の質量に対する、沸点１４０℃以上の溶媒、又は沸点１７０℃以上の高沸点溶媒（Ｓ１）の質量の比率は、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましく、７０質量％以上がさらにより好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。
　溶媒（Ｓ）の含有量は、感光性組成物の溶媒（Ｓ）以外の成分の濃度が１質量％以上９９質量％以下となる量が好ましく、５質量％以上５０質量％以下となる量がより好ましく、１０質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。
＜その他の成分＞
　感光性組成物は、必要に応じて、上記の成分以外のその他成分として各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
　これらの添加剤の使用量は、感光性組成物においてこれらの添加剤が通常使用される量を勘案して適宜定められる。
　ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）と、必要に応じて配合される任意成分とを、それぞれ所望する量、均一に、混合、分散させることにより感光性組成物が得られる。
≪硬化物の製造方法≫
　以上説明した感光性組成物を、所望する形状に成形した後、ラジカル重合開始剤（Ｃ）の種類に応じた条件で感光性組成物に対して露光を行うことにより硬化物を製造できる。
　感光性組成物の成形方法としては特に限定されず、硬化物の形状に応じて適宜選択される。成形方法としては、例えば、塗布や、型への注型等が挙げられる。
　以下、硬化物の製造方法の代表例として、硬化膜の製造方法について説明する。
　まず、感光性組成物を、所望する基板上に塗布して塗布膜を形成した後に、必要に応じて、塗布膜から溶媒（Ｓ）の少なくとも一部を除去して塗布膜を形成する。
　基板上に感光性組成物を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター、スリットコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー（回転式塗布装置）、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、感光性組成物を基板上に所望の膜厚となるよう塗布して塗布膜を形成できる。
　また、塗布膜の形成方法として、スクリーン印刷法やインクジェット印刷法等の印刷法を適用することもできる。前述の通り、上記の感光性組成物は、急激に乾燥、インクジェットヘッドにおいて増粘したり固化したりしにくい。このため、上記の感光性組成物を用いることにより、インクジェット印刷法による塗布を良好に行うことができる。
　感光性組成物を基板上に塗布した後に、必要に応じて塗布膜をベークして、塗布膜から溶媒（Ｓ）の少なくとも一部を除去するのが好ましい。ベーク温度は、溶媒（Ｓ）の沸点等を勘案して適宜定められる。ベークは、減圧条件下に低温で行われてもよい。
　ベークの方法としては、特に限定されない。ベークの方法としては、例えばホットプレートを用いて８０℃以上１５０℃以下、好ましくは８５℃以上１２０℃以下の温度において６０秒以上５００秒以下の時間乾燥する方法が挙げられる。
　以上のようにして形成される塗布膜の膜厚は特に限定されない。塗布膜の膜厚は、硬化膜の用途に応じて適宜決定される。塗布膜の膜厚は、典型的には、好ましくは０．１μｍ以上１０μｍ以下、より好ましくは０．２μｍ以上５μｍ以下の膜厚の硬化膜が形成されるように適宜調整される。
　上記の方法により塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光を行うことにより、硬化膜を得ることができる。
　塗布膜を露光する条件は、硬化が良好に進行する限り特に限定されない。露光は、例えば、紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射することにより行われる。照射するエネルギー線量は特に制限はない。エネルギー線量は、例えば３０ｍＪ／ｃｍ２以上５０００ｍＪ／ｃｍ２以下が挙げられる。露光後には塗布後の加熱と同様の方法により、露光された塗布膜をベークしてもよい。
　以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されない。
〔合成例１〕
　容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－チオビスベンゼンチオール（２０．０ｇ，０．０８０ｍｏｌ）、及び２０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温６０℃で３０分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、エチレングリコールモノ－２－クロロエチルエーテル（２３．２ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を反応器内に滴下し、内温９０℃で４時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却により析出した固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥して、化合物ＩＭ１を３３．８ｇ（収率９９％）得た。
　次に、容量５００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ１（３３．８ｇ，０．０７９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１９．２ｇ，０．１９０ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．８７ｇ，０．００８ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３４０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１７．２ｇ，０．１９０ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物１を無色液体として２２．１ｇ（収率５２％）得た。化合物１の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．２７（ｔ、４Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、３．７７（ｔ、４Ｈ）、４．２７（ｔ、４Ｈ）、５．８０（ｄｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
〔合成例２〕
　容量３００ｍＬの反応器に、４，４’－チオビスベンゼンチオール（２０．０ｇ，０．０８０ｍｏｌ）、及び２０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温６０℃で３０分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、２－［２－（２－クロロエトキシ）エトキシ］エタノール（３１．４ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を反応器内に滴下し、内温９０℃で４時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物ＩＭ２を３４．１ｇ（収率８３％）得た。
　次に、容量５００ｍＬの反応器内で、化合物ＩＭ２（３４．１ｇ，０．０７９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６．１ｇ，０．１５９ｍｏｌ）、ヒドロキノン（０．７３ｇ，０．００７ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３４０ｍＬを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド（１４．４ｇ，０．１５９ｍｏｌ）を、内温５℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で２時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物２を無色液体として１８．９ｇ（収率４６％）得た。化合物２の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：３．２７（ｔ、４Ｈ）、３．５０（ｓ、８Ｈ）、３．６３（ｔ、４Ｈ）、３．８０（ｔ、４Ｈ）、４．３０（ｔ、４Ｈ）、５．８０（ｄｄ、２Ｈ）、６．１５（ｄｄ、２Ｈ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、４Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
〔実施例１～１１、比較例１～比較例４〕
　実施例１、比較例１、及び比較例２では、それぞれ表１に記載の種類、及び量のラジカル重合性化合物（Ａ）、及びエポキシ化合物（Ａ３）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）１．０質量部とを、表１に記載の種類の溶媒（Ｓ）に溶解させて感光性組成物を得た。
　実施例２～１１、比較例３、及び比較例４では、それぞれ表２に記載の種類、及び量の、ラジカル重合性化合物（Ａ）、及び含窒素化合物（Ｅ）と、表２に記載の量の無機微粒子（Ｂ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）１．０質量部とを、これらの成分の質量の合計が、感光性組成物の質量に対して１０質量％であるように、表１に記載の種類の溶媒（Ｓ）に分散、溶解させて感光性組成物を得た。
　ラジカル重合性化合物（Ａ）としての、化合物（Ａ１）としては、前述の合成例１、及び２で得た、化合物１、及び化合物２を用いた。
　他のラジカル重合性化合物（Ａ２）としては、下記のＡ２－１、及びＡ２－２を用いた。
Ａ２－１：トリメチロールプロパントリアクリレート
Ａ２－２：ペンタエリスリトールテトラアクリレート
　比較例２において、エポキシ化合物（Ａ３）として下記Ａ３－１を用いた。
Ａ３－１：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
　無機微粒子（Ｂ）としては、平均粒子径１０ｎｍの表面処理された酸化チタン微粒子を用いた。
　ラジカル重合開始剤（Ｃ）としては、１－［６－（２－チエニルカルボニル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンＯ－アセチルオキシムを用いた。
　含窒素化合物（Ｅ）としては、下記Ｅ－１を用いた。
Ｅ－１：トリベンジルアミン
　溶媒（Ｓ）としては、下記のＳ－１、及びＳ－２を用いた。
Ｓ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Ｓ－２：トリプロピレングリコールモノメチルエーテルと、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルとの等量（質量）混合溶媒
　得られた各実施例、及び各比較例の感光性組成物を用いて、下記の方法に従い、硬化率、及び膜減りの評価を行った。なお、比較例２については、感光性組成物の硬化膜を作製する際に顕著な白濁が生じたため、硬化率、及び膜減りの評価を行わなかった。これらの評価結果を、表１、及び表２に記す。
＜硬化率評価＞
　シリコン基板上に、感光性組成物を塗布した後、感光性組成物からなる膜を１００℃で２分間加熱して、膜厚０．２μｍの塗布膜を形成した。形成された塗布膜に、露光量５Ｊ／ｃｍ２で露光を行った。露光前後での、炭素－炭素不飽和二重結合の反応率を、ＦＴ－ＩＲ分析におけるＣ＝Ｃに相当するピーク（１４０８ｃｍ－１）の減少率に基づいて算出した。算出された、減少率から、以下の基準に従い硬化率を評価した。
＜実施例１、比較例１、及び比較例２の評価基準＞
Ａ：減少率９５％以上
Ｂ：減少率９０％以上９５％未満
Ｃ：減少率９０％未満
＜実施例２～１１、比較例３、及び比較例４の評価基準＞
Ａ：減少率９２％以上
Ｂ：減少率９０％以上９２％未満
Ｃ：減少率８５％以上９０％未満
Ｄ：減少率８０％以上８５％未満
Ｅ：減少率８０％未満
＜膜減り評価＞
　シリコン基板上に、感光性組成物を塗布した後、感光性組成物からなる膜を１００℃で２分間加熱して、膜厚０．２μｍの塗布膜を形成した。形成された塗布膜に、露光量５Ｊ／ｃｍ２で露光を行った。露光により得られた硬化膜を、１００℃で１０分間加熱した。加熱前後の硬化膜の質量から、硬化膜の質量減少率を求めた。算出された質量減少率から、以下の基準に従い膜減りを評価した。
＜実施例１、比較例１、及び比較例２の評価基準＞
Ａ：質量減少率５質量％以下
Ｂ：質量減少率５質量％超１０質量未満
Ｃ：質量減少率１０質量％超
＜実施例２～１１、比較例３、及び比較例４の評価基準＞
Ａ：質量減少率１質量％以下
Ｂ：質量減少率１質量％超５質量％以下
Ｃ：質量減少率５質量％超
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　実施例１と、比較例１及び比較例２との比較と、実施例２～１１と、比較例３及び比較例４との比較によれば、前述の式（Ａ１）に含まれる構造のラジカル重合性化合物（Ａ）である化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ１）以外のその他のラジカル重合性化合物（Ａ２）とを組み合わせて含む実施例の感光性組成物は、良好に硬化しやすく、加熱により重量減少しにくい硬化膜を与えることが分かる。
　他方、ラジカル重合性化合物（Ａ）として、前述の式（Ａ１）に含まれる構造の化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ１）以外のその他のラジカル重合性化合物（Ａ２）とを組み合わせて含まない、比較例の感光性組成物は、良好に硬化しにくく、加熱により重量減少しやすい硬化膜を与えることができないことが分かる。

Claims (14)

  1. 　ラジカル重合性化合物（Ａ）と、ラジカル重合開始剤（Ｃ）とを含み、エポキシ化合物を含まない感光性組成物であって、
    　前記ラジカル重合性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ１）：
    Ｒａ０１－Ｘａ０３－Ｒａ０２－Ｘａ０１－Ｐｈ１－Ｓ－Ｐｈ２－Ｘａ０２－Ｒａ０４－Ｘａ０４－Ｒａ０３・・・（Ａ１）
    （式（Ａ１）中、
    Ｒａ０１、及びＲａ０３は、ラジカル重合性基含有基であり、
    Ｒａ０２、及びＲａ０４は、それぞれ独立に、１以上のＯ、及び／又はＳで中断されていてもよいアルキレン基であり、
    Ｘａ０１、Ｘａ０２、Ｘａ０３、及びＸａ０４は、それぞれ独立にＯ又はＳであり、
    Ｐｈ１、及びＰｈ２は、それぞれ独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
    Ｒａ０２としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数と、Ｒａ０４としての前記アルキレン基に含まれるＯ及び／又はＳの数との合計は、２以上である。）
    で表される化合物（Ａ１）と、前記化合物（Ａ１）以外の他のラジカル重合性化合物（Ａ２）とを含む、感光性組成物。
  2. 　前記他のラジカル重合性化合物（Ａ２）が、２以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能ラジカル重合性化合物である、請求項１に記載の感光性組成物。
  3. 　前記ラジカル重合性化合物（Ａ２）が、３以上の（メタ）アクリロイル基を有する脂肪族（メタ）アクリレートである、請求項２に記載の感光性組成物。
  4. 　無機微粒子（Ｂ）を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の感光性組成物。
  5. 　前記無機微粒子（Ｂ）が、金属酸化物微粒子（Ｂ１）、及び金属微粒子（Ｂ２）からなる群より選択される１種以上である、請求項４に記載の感光性組成物。
  6. 　前記無機微粒子（Ｂ）が、酸化チタン微粒子である、請求項５に記載の感光性組成物。
  7. 　含窒素化合物（Ｅ）として、下記式（ｅ１）：
    ＮＲｅ１Ｒｅ２Ｒｅ３・・・（ｅ１）
    （式（ｅ１）中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、及びＲｅ３は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。）
    で表されるアミン化合物（Ｅ１）、及び、下記式（ｅ２）
    Ｒｅ３－Ｎ＝ＣＲｅ４Ｒｅ５・・・（ｅ２）
    （式（ｅ２）中、Ｒｅ３、Ｒｅ４、及びＲｅ５は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。）
    で表されるイミン化合物（Ｅ２）からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の感光性組成物。
  8. 　前記ラジカル重合性含有基が、（メタ）アクリロイル基含有基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の感光性組成物。
  9. 　前記Ｒａ０２、及び前記Ｒａ０４が、炭素原子数１以上４以下のアルキレン基、炭素原子数１以上４以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基から選択されるｍａ個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ｍａ個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる２価の基であり、
    　前記ｍａが、２以上６以下の整数である、請求項１～８のいずれか１項に記載の感光性組成物。
  10. 　前記Ｒａ０２、及び前記Ｒａ０４が、ｍａ個の炭素原子数１以上４以下のアルキレン基と、ｍａ個の前記アルキレン基を連結する（ｍａ－１）個のＯ及び／又はＳとからなる２価の基である、請求項９に記載の感光性組成物。
  11. 　前記アルキレン基が、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、及びプロパン－１，３－ジイル基からなる群より選択される１種以上である、請求項１０に記載の感光性組成物。
  12. 　前記Ｘａ０１が、前記Ｐｈ１における、前記Ｐｈ１と前記Ｐｈ２とを連結するＳに対するパラ位に結合し、
    　前記Ｘａ０２が、前記Ｐｈ２における、前記Ｐｈ１と前記Ｐｈ２とを連結するＳに対するパラ位に結合する、請求項１～１１のいずれか１項に記載の感光性組成物。
  13. 　前記溶媒（Ｓ）が、大気圧下での沸点が１７０℃以上である高沸点溶媒（Ｓ１）を含む、請求項１～１２のいずれか１項に記載の感光性組成物。
  14. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の感光性組成物の硬化物。
PCT/JP2022/036913 2021-10-29 2022-10-03 感光性組成物 WO2023074264A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-178091 2021-10-29
JP2021178091 2021-10-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023074264A1 true WO2023074264A1 (ja) 2023-05-04

Family

ID=86157891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/036913 WO2023074264A1 (ja) 2021-10-29 2022-10-03 感光性組成物

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2023074264A1 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006307049A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Toagosei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物
JP2008151866A (ja) * 2006-12-14 2008-07-03 Fujifilm Corp 光学フィルム、偏光板、画像表示装置、及び光学フィルムの製造方法
JP2008249972A (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Toagosei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物
JP7097495B1 (ja) * 2021-09-22 2022-07-07 東京応化工業株式会社 組成物、及び感光性組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006307049A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Toagosei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物
JP2008151866A (ja) * 2006-12-14 2008-07-03 Fujifilm Corp 光学フィルム、偏光板、画像表示装置、及び光学フィルムの製造方法
JP2008249972A (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Toagosei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型光学材料用組成物
JP7097495B1 (ja) * 2021-09-22 2022-07-07 東京応化工業株式会社 組成物、及び感光性組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2023046246A (ja) 組成物、及び感光性組成物
WO2023058418A1 (ja) 組成物、及び感光性組成物
JP7150208B1 (ja) 光硬化性組成物
WO2023074264A1 (ja) 感光性組成物
WO2023074265A1 (ja) 感光性組成物
WO2023074266A1 (ja) 感光性組成物
WO2023120077A1 (ja) 組成物、及び感光性組成物
KR20220078504A (ko) 경화성 조성물, 경화물, 및 화합물
WO2023120076A1 (ja) 感光性組成物
WO2023047850A1 (ja) 感光性組成物
WO2023203845A1 (ja) 組成物、及び感光性組成物
JP2023046233A (ja) 組成物、及び感光性組成物
WO2023203837A1 (ja) 組成物、及び感光性組成物
JP2024085734A (ja) 組成物、及び感光性組成物
JP2024060376A (ja) 組成物、及び感光性組成物
JP7335975B2 (ja) 感光性インク組成物、硬化物、ディスプレイパネル、及び硬化物の製造方法
JP2023111856A (ja) 組成物、及び硬化物
JP2024060236A (ja) 組成物、及び感光性組成物
KR20230117533A (ko) 조성물, 및 경화물
KR20220078502A (ko) 경화성 조성물, 경화물, 및 화합물
KR20220078503A (ko) 경화성 조성물, 경화물, 및 화합물
JP2022190405A (ja) 硬化性組成物、硬化物、及び硬化物の製造方法
JP2024060377A (ja) 感光性組成物
WO2022181563A1 (ja) 光硬化性液状組成物、硬化物、及び硬化物の製造方法
WO2022181562A1 (ja) 光硬化性液状組成物、硬化物、及び硬化物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22886596

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023556240

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A