WO2023058418A1 - 組成物、及び感光性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
Definitions
- a fourth aspect of the present invention is represented by the following formula (A1): R a01 -R a02 -X a01 -Ph-CO-O-R a03 (A1)
- R a01 is a radically polymerizable group-containing group or a cationically polymerizable group-containing group
- X a01 is O or S
- R a02 is a single bond or a divalent linking group
- R a03 is a benzyl group or a phenethyl group
- Ph is a phenylene group.
- R a03 is a benzyl group
- the group represented by —X a01 —R a02 —R a01 is a compound that is not a (meth)acryloyloxy group.
- R a01 is a radically polymerizable group-containing group or a cationically polymerizable group-containing group.
- X a01 is O or S;
- R a02 is a single bond or a divalent linking group.
- R a03 is a benzyl group or a phenethyl group.
- Ph is a phenylene group.
- a radically polymerizable group-containing group typically includes a group containing an ethylenically unsaturated double bond.
- alkenyl group-containing groups including alkenyl groups such as vinyl groups and allyl groups are preferred, and (meth)acryloyl group-containing groups are more preferred.
- cationic polymerizable group-containing groups typically include epoxy group-containing groups, oxetanyl group-containing groups, vinyloxy group-containing groups, vinylthio group-containing groups, and the like. Among these, an epoxy group-containing group and a vinyloxy group-containing group are preferred.
- the epoxy group-containing group is preferably an alicyclic epoxy group-containing group or a glycidyl group.
- the alicyclic epoxy group is an aliphatic cyclic group in which two carbon atoms as adjacent ring-constituting atoms in the aliphatic cyclic group are bonded through an oxygen atom. That is, an alicyclic epoxy group has an epoxy group containing a three-membered ring consisting of two carbon atoms and one oxygen atom on an aliphatic ring.
- the linking group linking the acryloyloxy group or methacryloyloxy group and the aryloxy group, arylthio group, heteroaryloxy group, or heteroarylthio group is —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH2- , -( CH2CH2 - O ) 2 - CH2CH2- , -( CH2CH2 - O) 3 - CH2CH2- , -CH2CH2CH2 - O- CH2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH 2 -, Compounds changed to -(CH 2 CH 2 -S) 2 -CH 2 CH 2 - or -(CH 2 CH 2 -S) 3 -CH 2 CH 2 - are also preferred as novel compounds.
- HX a01 -Ph-CO-OR a03 (A1-a) HX a02 -R a04 -Hal (A1-b) HX a02 -R a04 -X a01 -Ph-CO-OR a03 (A1-c)
- bases a basic compound used in so-called Williamson's ether synthesis can be used without particular limitation.
- bases include sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride, metallic sodium, and metallic potassium.
- the temperature at which the compound represented by formula (A1-a) and the compound represented by formula (A1-b) are reacted can produce a desired amount of the compound represented by formula (A1-c). It is not particularly limited as much as possible.
- the reaction temperature is, for example, preferably 0° C. or higher and 200° C. or lower, more preferably 10° C. or higher and 180° C. or lower, even more preferably 20° C. or higher and 150° C. or lower.
- the reaction may be carried out using a pressure vessel.
- R a01 is a glycidyl group
- the group represented by —X a02 —H in the compound represented by formula (A1-1c) is reacted with epichlorohydrin in a conventional manner to obtain —X a02 —H.
- a terminal hydrogen atom represented by can be substituted with a glycidyl group.
- reaction of the compound represented by the formula (A1-a) with the compound represented by the formula (A1-d) in the presence of a base is the reaction of the compound represented by the formula (A1- It is carried out analogously to the reaction of a compound of formula (A1-b) with a compound of formula (A1-b).
- the photopolymerizable compound (A) may contain a photopolymerizable compound (A2) other than the compound (A1) described above as long as the desired effects are not impaired.
- the ratio of the mass of the compound (A1) to the mass of the photopolymerizable compound (A) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and particularly 90% by mass or more. Preferably, 100% by weight is most preferred.
- MA is each independently a (meth)acryloyl group
- X is each independently an oxygen atom, -NH-, or -N(CH 3 ) is -.
- Each R a1 is independently an ethane-1,2-diyl group, a propane-1,2-diyl group, or a propane-1,3-diyl group.
- R a2 is a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by —X—(R a1 —O) na1 —MA (where X is the same as above).
- na1 and na2 are each independently 0 or 1;
- the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R a2 includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group and sec-butyl. and tert-butyl groups.
- a methyl group and an ethyl group are preferred.
- R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. R 3 and R 4 may be different from each other or may be the same. R 3 and R 4 are preferably the same because the compound represented by formula (A-2c) is easy to synthesize and obtain.
- Ar a1 is a phenyl group optionally substituted with a halogen atom.
- the number of halogen atoms bonded to the phenyl group is not particularly limited.
- the number of halogen atoms bonded to the phenyl group is preferably 1 or 2, more preferably 1.
- the plurality of halogen atoms bonded to the phenyl group may consist of the same type of halogen atoms alone, or may consist of two or more types of halogen atoms.
- Another example of a suitable epoxy compound is a polyfunctional alicyclic epoxy compound having an alicyclic epoxy group.
- alicyclic epoxy compounds include 2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy)cyclohexane-meta-dioxane and bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipate , bis(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)adipate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl-3′,4′-epoxy-6′-methylcyclohexanecarboxylate, ⁇ -caprolactone modification 3, 4-epoxycyclohexylmethyl-3′,4′-epoxycyclohexanecarboxylate, trimethylcaprolactone-modified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3′,4′-epoxycyclohexanecarboxylate, ⁇ -methyl- ⁇ -valerolactone-modified 3, 4-epoxycyclohexylmethyl-3′,4′-epoxy
- Z 01 represents a single bond or a linking group (a divalent group having one or more atoms).
- R a01 to R a018 are each independently a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom and an organic group.
- R a01 to R a018 are groups selected from the group consisting of hydrogen atoms, halogen atoms and organic groups.
- R a02 and R a010 may be bound together.
- R a013 and R a016 may combine with each other to form a ring.
- m a1 is 0 or 1;
- the alicyclic epoxy compound represented by the above formula (a01-2) is represented by the following formula (a01-2-1), which corresponds to a compound in which m a1 in the above formula (a01-2) is 0. are preferred.
- hydrocarbon groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group.
- R a01 to R a018 are each independently preferably a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, It is more preferable that all of R a01 to R a018 are hydrogen atoms, because it is particularly easy to form a material having excellent mechanical properties using the composition.
- alicyclic epoxy compounds represented by formula (a01-2) specific examples include alicyclic epoxy compounds represented by formula (a01-2a) and formula (a01-2b) below. compound.
- alicyclic epoxy compounds represented by formula (a01-3) specific examples include S-spiro[3-oxatricyclo[3.2.1.0 2,4 ]octane-6 , 2′-oxirane] and the like.
- R a23 is a hydrogen atom or a methyl group.
- a siloxane compound is a compound having a siloxane skeleton composed of siloxane bonds (Si—O—Si) and two or more glycidyl groups or alicyclic epoxy groups in the molecule.
- the quinolinyl group as R A01 includes a quinolin-2-yl group, a quinolin-3-yl group, a quinolin-4-yl group, a quinolin-5-yl group, a quinolin-6-yl group, and a quinolin-7-yl group. , and quinolin-8-yl groups.
- the raw material compound for the compound represented by the formula (A2e-a) is easily available, and the compound represented by the formula (A2e-a) is easily synthesized.
- quinolin-3-yl and quinolin-4-yl groups are preferred.
- a group represented by —CR a001 R a002 — is also preferred as the divalent linking group.
- R a001 and R a002 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- R a001 and R a002 may combine with each other to form a ring.
- Preferable examples of the radically polymerizable group-containing group include groups represented by the following formula (AI) or the following formula (A-II), which are not vinyloxy group-containing groups. -(A 01 ) na -R 01 (AI) -(A 01 ) na -R 02 -A 02 -R 01 (A-II)
- Suitable specific examples of the cationically polymerizable group-containing group include: -R 08 , -O- CH2CH2 - R08 , -O - CH2CH2CH2 - R08 , -O - CH2CH2CH2CH2 - R08 , -CO-O- CH2CH2 - R08 , -CO -O- CH2CH2CH2 - R08 , -CO-O - CH2CH2CH2CH2 - R08 , -NH- CH2CH2 - R08 , -NH - CH2CH2CH2 - R08 , -NH - CH2CH2CH2CH2 -R08 , -CO-NH- CH2CH2 -R08 , —CO—NH—CH 2 CH 2 CH 2 —R 08 , and A group represented by —CO—NH—CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —R 08 can be mentioned.
- R A11 , R A12 and R A13 each represent an aromatic ring-containing group. At least one of R A12 and R A13 is a group represented by the following formula (A-2e-b1).
- the -NH- groups attached to the triazine ring are attached to the aromatic rings in R A11 , R A12 and R A13 respectively.
- R a11 and R a12 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.
- nA1 and nA2 are each independently an integer of 0 or more and 4 or less.
- Preferred examples of the aromatic ring-containing group include optionally substituted quinolinyl groups, optionally substituted isoquinolinyl groups, and optionally substituted 2-substituted benzothiazolyl groups. These groups include an optionally substituted quinolinyl group, an optionally substituted isoquinolinyl group, and a substituted 2-substituted benzothiazolyl group.
- Suitable specific examples of the naphthyl group which may have a substituent include naphthalene-1-yl group and naphthalene-2-yl group.
- aromatic ring-containing group has one radically polymerizable group-containing group or one cationically polymerizable group-containing group
- suitable examples of such groups include groups of the following formulae.
- PG is a radically polymerizable group-containing group or a cationically polymerizable group-containing group.
- R A12 and R A13 are a group represented by formula (A-2e-b1) below.
- RA14 is a radically polymerizable group-containing group or a cationically polymerizable group-containing group.
- R A12 and R A13 are groups represented by the formula (A-2e-b1), both R A12 and R A13 have a radically polymerizable group-containing group, or both have a cationically polymerizable group It has a containing group.
- alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms as R a11 and R a12 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert -Butyl group.
- the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms as R a11 and R a12 includes a methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group and sec-butyloxy group. , and tert-butyloxy groups.
- Halogen atoms as R a11 and R a12 include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
- alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R a13 and R a14 are the same as the specific examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R a11 and R a12 .
- halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R a13 and R a14 include a chloromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a bromomethyl group, a dibromomethyl group, a tribromomethyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 3,3,3-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group and the like.
- Suitable examples of the group represented by formula (A-2e-b1) include groups represented by the following formula.
- the group represented by formula (A-2e-b1) has a radically polymerizable group-containing group or a cationically polymerizable group-containing group as R A14 .
- the radically polymerizable group-containing group and the cationically polymerizable group-containing group are as described above.
- Preferred specific examples of the radically polymerizable group-containing group and preferred specific examples of the cationically polymerizable group-containing group are the radically polymerizable group-containing groups described for the compound represented by formula (A-2e-a). It is the same as the preferred specific examples and preferred specific examples of the cationically polymerizable group-containing group.
- X A is selected from the group consisting of a (meth)acryloyloxy group, a (meth)acryloylthio group, a 3-(meth)acryloyloxy-2-hydroxy-n-propyloxycarbonyl group, and a glycidyloxy group.
- Y A is a quinolin-3-yl group, phenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3,4-dicyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-phenylthiophenyl group, 4-phenylsulfonylphenyl group, 4-iodophenyl group, benzothiazol-2-yl group, 2-mercaptobenzothiazol-5-yl group, 4-phenylphenyl group, 4-( 4-nitrophenyl)phenyl group, 4-(4-cyanophenyl)phenyl group, naphthalen-1-yl group, and 4-(4-phenylphenyl)phenyl group.
- the method for producing the compound represented by formula (A-2e-b) is not particularly limited. Typically, it can be produced by reacting a cyanuric halide such as cyanuric chloride with an aromatic amine represented by R A11 —NH 2 , R A12 —NH 2 and R A13 —NH 2 . These plural kinds of amines may be reacted with cyanuric halide simultaneously or sequentially with cyanuric halide, and it is preferable to react with cyanuric halide sequentially.
- a cyanuric halide such as cyanuric chloride
- an aromatic amine represented by R A11 —NH 2 , R A12 —NH 2 and R A13 —NH 2 aromatic amine represented by R A11 —NH 2 , R A12 —NH 2 and R A13 —NH 2 .
- Compounds that provide radically polymerizable group-containing groups and cationically polymerizable group-containing groups include polymerization of (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid halides, halogenated olefins, epichlorohydrin, glycidyl (meth)acrylate, and the like. compounds having a functional group.
- a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, or an amino group and a compound having a polymerizable group
- an ether bond, a carboxylic acid ester bond, a carboxylic acid amide bond, and a thioether bond are generated. reactions can be employed.
- the reaction for forming the radically polymerizable group-containing group or the cationically polymerizable group-containing group may be a multistage reaction. For example, after reacting a cyanuric halide with an aromatic amine having a phenolic hydroxyl group, the phenolic hydroxyl group is reacted with epichlorohydrin to glycidylate, and then the glycidyl group is reacted with acrylic acid to obtain the following formula.
- a radically polymerizable group-containing group represented by can be introduced onto the aromatic ring.
- the compound represented by formula (A-2e-b) is usually synthesized in an organic solvent.
- an organic solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not react with cyanuric halides, aromatic amines, radically polymerizable groups, cationic polymerizable groups, and the like.
- an organic solvent or the like exemplified as a specific example of the solvent (S) can be used.
- the temperature at which the aromatic amines are reacted is not particularly limited. Typically, the reaction temperature is preferably from 0°C to 150°C.
- the composition contains inorganic fine particles (B).
- the material of the inorganic fine particles (B) is not particularly limited as long as it is an inorganic material.
- the inorganic fine particles (B) are preferably one or more selected from the group consisting of metal oxide fine particles (B1) and metal fine particles (B2).
- metal oxide fine particles (B1) it is easy to form a material with a high refractive index using the composition.
- the composition contains the metal fine particles (B2), the material formed using the composition is imparted with conductivity, or the material formed using the composition enhances light absorption at a specific wavelength.
- a composition containing fine metal particles (B2) is used to form a material that can be applied to a bandpass filter.
- the type of metal oxide that constitutes the metal oxide fine particles (B1) is not particularly limited as long as the desired effects are not impaired.
- Preferred examples of the metal oxide fine particles (B1) include at least one selected from the group consisting of zirconium oxide fine particles, titanium oxide fine particles, barium titanate fine particles, cerium oxide fine particles, and niobium pentoxide fine particles.
- the type of metal constituting the fine metal particles (B2) is not particularly limited as long as the desired effect is not impaired.
- the metal that constitutes the fine metal particles (B2) may be a single substance or an alloy.
- Preferred examples of the metal fine particles (B2) include gold fine particles and platinum fine particles.
- Other preferable inorganic fine particles (B) include silicon fine particles (SiNC (silicon nanoparticles)) which are semimetal fine particles.
- the composition may contain one type of these inorganic fine particles (B) alone, or may contain two or more types in combination.
- metal oxide fine particles (B1) For example, by allowing a capping agent containing an ethylenically unsaturated double bond to act on the surface of the metal oxide fine particles (B1), the surface is formed with an ethylenically unsaturated double bond through a chemical bond such as a covalent bond. Metal oxide fine particles (B1) modified with containing groups are obtained.
- the method of bonding the capping agent containing an ethylenically unsaturated double bond to the surface of the metal oxide fine particles (B1) via a chemical bond such as a covalent bond is not particularly limited. Hydroxyl groups are usually present on the surface of the metal oxide fine particles (B1). By reacting the hydroxyl group with the reactive group of the capping agent, the capping agent is covalently bonded to the surface of the metal oxide fine particles (B1).
- substituents such as halogen atoms, epoxy group-containing groups such as glycidyl groups, hydroxyl groups, mercapto groups, amino groups, (meth)acryloyl groups, and isocyanate groups.
- substituents such as halogen atoms, epoxy group-containing groups such as glycidyl groups, hydroxyl groups, mercapto groups, amino groups, (meth)acryloyl groups, and isocyanate groups.
- the number of substituents is not particularly limited.
- r and s in the above formula are each independently an integer of 0 or more and 60 or less. Both r and s in the above formula cannot be zero.
- capping agents include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, allyltrimethoxysilane, allyltriethoxysilane, 1-hexenyltrimethoxysilane, 1-hexenyltriethoxysilane, 1-octenyltrimethoxysilane. Unsaturated groups such as silane, 1-octenyltriethoxysilane, 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-acryloylpropyltriethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane, etc.
- the content of the metal oxide fine particles (B1) in the composition is 90% by mass or more is preferable, 90% by mass or more and 98% by mass or less is more preferable, and 90% by mass or more and 95% by mass or less is even more preferable with respect to the mass excluding the mass of the solvent (S).
- the surface of the metal oxide fine particles (B1) is modified with an ethylenically unsaturated double bond-containing group, the ethylenically unsaturated double bond-containing groups present on the surface of the metal oxide fine particles (B1) is included in the mass of the metal oxide fine particles (B1).
- R d1 and R d2 in formula (d-1) are each independently a phenyl group optionally having 1 to 5 substituents.
- the substituent bonded to the phenyl group is a group selected from an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a halogen atom.
- the number of substituents is not particularly limited.
- the number of substituents is 1 or more and 5 or less, preferably 1 or 2, and preferably 1.
- R d1 and R d2 are each preferably an unsubstituted phenyl group.
- alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group. mentioned.
- alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms as substituents include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, and tert- A butyloxy group is mentioned.
- a halogen atom as a substituent includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
- Preferred examples of the organic group include an alkyl group, a cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted phenylalkyl group, an optionally substituted naphthyl group, An optionally substituted naphthylalkyl group, an optionally substituted heterocyclyl group, and the like are included.
- the number of carbon atoms in the alkyl group as the organic group is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 1 or more and 6 or less.
- the structure of the alkyl group may be linear or branched. Specific examples of alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group and isopentyl group.
- the alkyl group may contain an ether bond (--O--) in the carbon chain.
- alkyl groups having an ether bond in the carbon chain examples include methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propyloxyethoxyethyl, and methoxypropyl groups.
- the number of carbon atoms in the cycloalkyl group as the organic group is preferably 3 or more and 10 or less, more preferably 3 or more and 6 or less.
- Specific examples of cycloalkyl groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl groups.
- the substituent may be an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
- a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms a halogenated alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms
- a saturated aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms a saturated aliphatic acyl group having 2 to 7 carbon atoms
- alkoxycarbonyl group saturated aliphatic acyloxy group having 2 to 7 carbon atoms
- monoalkylamino group having alkyl group having 1 to 6 carbon atoms dialkylamino group having alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
- a benzoyl group a halogen atom, a nitro group, a cyano group, and the like.
- Heterocyclic rings constituting such heterocyclyl groups include furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, thiadiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, benzofuran, benzothiophene, indole, isoindole, indolizine, benzimidazole, benzotriazole, benzoxazole, benzothiazole, carbazole, purine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, phthalazine, cinnoline, quinoxaline, piperidine, piperazine, morpholine, piperidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran; be done.
- R c6 and R c7 include alkyl groups such as ethyl, n-propyl, n-butyl, n-hexyl, n-heptyl, and n-octyl groups; 2-methoxyethyl; group, 3-methoxy-n-propyl group, 4-methoxy-n-butyl group, 5-methoxy-n-pentyl group, 6-methoxy-n-hexyl group, 7-methoxy-n-heptyl group, 8-methoxy -n-octyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxy-n-propyl group, 4-ethoxy-n-butyl group, 5-ethoxy-n-pentyl group, 6-ethoxy-n-hexyl group, 7- Alkoxyalkyl groups such as ethoxy-n-heptyl group and 8-ethoxy-n-octyl groups; 2-
- Alkyl group 2-cyclohexylethyl group, 3-cyclohexyl-n-propyl group, 4-cyclohexyl-n-butyl group, 5-cyclohexyl-n-pentyl group, 6-cyclohexyl-n-hexyl group, 7-cyclohexyl-n -heptyl group, 8-cyclohexyl-n-octyl group, 2-cyclopentylethyl group, 3-cyclopentyl-n-propyl group, 4-cyclopentyl-n-butyl group, 5-cyclopentyl-n-pentyl group, 6-cyclopentyl- Cycloalkylalkyl groups such as n-hexyl group, 7-cyclopentyl-n-heptyl group, and 8-cyclopentyl-n-octyl group; 2-methoxycarbonylethyl group, 3-methoxycarbonyl-n-propyl
- the monovalent organic group as Rc2 is not particularly limited as long as it does not impair the object of the present invention.
- a carbon atom-containing group is preferable, and one or more carbon atoms and one or more atoms selected from the group consisting of H, O, S, Se, N, B, P, Si, and halogen atoms. is more preferred.
- the number of carbon atoms in the carbon atom-containing group is not particularly limited, and is preferably 1 or more and 50 or less, more preferably 1 or more and 20 or less.
- Preferred examples of the monovalent organic group as Rc2 include the same monovalent organic groups as Rc5 in formula (c3).
- Alkyl group optionally substituted phenyl group, number of carbon atoms in cycloalkyl group contained in cycloalkylalkyl group, number of carbon atoms in alkylene group contained in cycloalkylalkyl group, cycloalkylalkyl group, aromatic Regarding the number of carbon atoms of the alkylene group contained in the phenylthioalkyl group optionally having substituents on the ring, or the phenylthioalkyl group optionally having substituents on the aromatic ring, the formula (c3 ) is the same as R c5 .
- the alkylene group may be linear or branched, preferably linear.
- the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1 or more and 10 or less, more preferably 1 or more and 6 or less, and particularly preferably 1 or more and 4 or less.
- R c10 and R c11 are each independently a monovalent organic group.
- n5 is an integer of 0 or more and 4 or less. When R c10 and R c11 are present at adjacent positions on the benzene ring, R c10 and R c11 may combine with each other to form a ring.
- R c12 is a monovalent organic group.
- n6 is an integer of 1 or less and 8 or less.
- n7 is an integer of 1 or more and 5 or less.
- n8 is an integer from 0 to (n7+3).
- Preferable specific examples of the compound represented by formula (c2) and having a group represented by formula (c5) as R c1 include the following compounds.
- the number of carbon atoms in the aliphatic acyl groups for R c21 and R c22 is 2 or more and 20 or less, preferably 2 or more and 12 or less, more preferably 2 or more and 8 or less, and even more preferably 2 or more and 6 or less.
- Aliphatic acyl groups may be straight or branched. Specific examples of aliphatic acyl groups include acetyl, propionyl, butanoyl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, nonanoyl, decanoyl, undecanoyl, dodecanoyl, tridecanoyl, and tetradecanoyl groups. , pentadecanoyl, hexadecanoyl, heptadecanoyl, octadecanoyl, nonadecanoyl, and icosanoyl groups.
- a cured product After molding the photosensitive composition described above into a desired shape, a cured product can be produced by exposing the photosensitive composition according to the type of the initiator (C).
- the coating film After coating the photosensitive composition on the substrate, it is preferable to bake the coating film as necessary to remove at least part of the solvent (S) from the coating film.
- the baking temperature is appropriately determined in consideration of the boiling point of the solvent (S) and the like. Baking may be performed at low temperature under reduced pressure conditions.
- Examples 1 to 22, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 Using Compounds 1 to 11 obtained in Synthesis Examples 1 to 11 described above and 2-(2-acryloyloxyethyl)oxybiphenyl as a comparative compound, a simulated test was conducted by heating the photosensitive composition. . Incidentally, the inorganic fine particles (B) and the initiator (C) do not affect the weight reduction due to heating at 110°C. Specifically, 150 mg of the photopolymerizable compound (A) of the type shown in Table 1 is dissolved in the solvent (S) of the type shown in Table 1 so that the solid content concentration is 10% by mass, A solution containing the photopolymerizable compound (A) was obtained.
- S-1 propylene glycol monomethyl ether acetate
- S-2 HO-(CH 2 CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 3 (dipropylene glycol monomethyl ether)
- the composition containing the photopolymerizable compound (A) having the structure included in the above formula (A1) had the above formula ( It can be seen that the weight of the components other than the solvent (S) due to heating is remarkably suppressed as compared with the composition containing the photopolymerizable compound having a structure that does not correspond to the structure of A1).
- Examples 23 to 110 and Comparative Examples 3 to 10 5 parts by mass of the photopolymerizable compound (A) of the type described in Tables 2 and 3, 20 parts by mass of inorganic fine particles (B) made of the material described in Tables 2 and 3, and an initiator (C) as 0.5 parts by weight of bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide and a solvent (S ) to obtain photosensitive compositions of Examples 13-60 and Comparative Examples 3-10.
- the average particle size of the gold microparticles, platinum microparticles, zirconium oxide microparticles, and titanium oxide microparticles used as the inorganic microparticles (B) was all 10 nm.
- the inorganic fine particles (B) is stably dispersed over a long period of 3 months at 40° C., whereas a photosensitive composition containing a photopolymerizable compound having a structure that does not correspond to the structure of formula (A1) described above can be dispersed at 40° C. for 3 months. It can be seen that the inorganic fine particles (B) separate or sediment during storage.
- Example 111 to 121 and Comparative Example 11 2.3 parts by mass of the photopolymerizable compound (A) of the type shown in Table 4, 7.5 parts by mass of titanium oxide fine particles as the inorganic fine particles (B), and bis(2,4,4,4) as the initiator (C). 0.2 parts by mass of 6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide, the photopolymerizable compound (A), the inorganic fine particles (B), and the initiator (C) with respect to the mass of the photosensitive composition.
- the light transmittance of the resulting cured film was measured using a multi-channel spectrometer (MCPD-3000) manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd., and the average transmittance of light having a wavelength of 400 to 700 nm was obtained.
- MCPD-3000 multi-channel spectrometer
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Abstract
加熱されても組成物、又は感光性生物中の成分(組成物又は感光性組成物が溶媒を含む場合は溶媒以外の成分)の重量の過度の減少が生じにくく、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とを提供する。 光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)とを含む組成物、又は光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)とを含む感光性組成物において、光重合性化合物(A)として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する特定の構造の化合物を用いる。
Description
本発明は、光重合性化合物(A)と無機微粒子(B)とを含む組成物、及び感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とに関する。
従来より、種々の機能性の材料の形成に用いられる組成物に、材料への機能性を付与する目的で種々の無機微粒子が配合されている。例えば、光学部材の形成に、高屈折率材料が用いられている。高屈折材料として、例えば、酸化チタンや酸化ジルコニウム等の金属酸化物粒子を有機成分中に分散させた組成物が用いられている。
このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物(A)と、(メタ)アクリレート(B)と、光重合開始剤(C)とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている(特許文献1参照)。
このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物(A)と、(メタ)アクリレート(B)と、光重合開始剤(C)とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている(特許文献1参照)。
特許文献1に記載の組成物を用いると、上記の通り、屈折率の高い硬化物を形成できる。しかし、特許文献1に記載されるような従来知られる組成物を用いて高屈折材料のような機能性材料を形成する場合、機能性材料を形成する過程で組成物を加熱する際に、組成物中の溶媒以外の成分の重量が過度に減少しやすい。
また、特許文献1に記載されるような従来知られる組成物中では、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散しにくい問題もある。
また、特許文献1に記載されるような従来知られる組成物中では、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散しにくい問題もある。
本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、加熱されても組成物、又は感光性組成物中の成分(組成物又は感光性組成物が溶媒を含む場合は溶媒以外の成分)の重量の過度の減少が生じにくく、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する組成物、及び感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の組成物、及び感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とを提供することを目的とする。
本発明者らは、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)とを含む組成物、又は光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)とを含む感光性組成物において、光重合性化合物(A)として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する特定の構造の化合物を用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には本発明は以下のものを提供する。
本発明の第1の態様は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)とを含み、
光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表される化合物を含む、組成物である。
光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表される化合物を含む、組成物である。
本発明の第2の態様は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)と、を含み、
光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表される化合物を含む、感光性組成物である。
光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表される化合物を含む、感光性組成物である。
本発明の第3の態様は、第2の態様にかかる感光性組成物の硬化物である。
本発明の第4の態様は、下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表され、
ただし、Ra03がベンジル基である場合、-Xa01-Ra02-Ra01で表される基は、(メタ)アクリロイルオキシ基ではない、化合物である。
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表され、
ただし、Ra03がベンジル基である場合、-Xa01-Ra02-Ra01で表される基は、(メタ)アクリロイルオキシ基ではない、化合物である。
本発明によれば、加熱されても溶媒以外の成分の重量の過度の減少が生じにくく、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する組成物、及び感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、前述の組成物、及び感光性組成物に好ましく配合される化合物と、当該化合物の製造方法とを提供することができる。
≪組成物≫
組成物は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)とを含む。かかる組成物は、実質的に無機微粒子分散組成物であり、適宜、光重合性化合物(A)を硬化させる開始剤を配合された後に、無機微粒子(B)の種類に応じた性質を有する機能性材料の形成に用いられる。
光重合性化合物(A)は、で表される化合物を含む。
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
組成物は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)とを含む。かかる組成物は、実質的に無機微粒子分散組成物であり、適宜、光重合性化合物(A)を硬化させる開始剤を配合された後に、無機微粒子(B)の種類に応じた性質を有する機能性材料の形成に用いられる。
光重合性化合物(A)は、で表される化合物を含む。
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
式(A1)中、Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。Xa01は、O又はSである。Ra02は、単結合、又は2価の連結基である。Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基である。Phは、フェニレン基である。
組成物が上記式(A1)で表される化合物を含むことにより、組成物が加熱されても溶媒以外の成分の重量の過度の減少が生じにくく、組成物において無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する。
以下、組成物が含みうる、必須、又は任意の成分について説明する。
組成物が上記式(A1)で表される化合物を含むことにより、組成物が加熱されても溶媒以外の成分の重量の過度の減少が生じにくく、組成物において無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する。
以下、組成物が含みうる、必須、又は任意の成分について説明する。
<光重合性化合物(A)>
組成物は、光重合性化合物(A)を含む。光重合性化合物(A)は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する化合物である。
組成物は、光重合性化合物(A)を含む。光重合性化合物(A)は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する化合物である。
ラジカル重合性基含有基としては、典型的には、エチレン性不飽和二重結合を含有する基が挙げられる。エチレン性不飽和二重結合含有基としては、ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基を含むアルケニル基含有基が好ましく、(メタ)アクリロイル基含有基がより好ましい。
カチオン重合性基含有基としては、典型的には、エポキシ基含有基、オキセタニル基含有基、ビニルオキシ基含有基、及びビニルチオ基含有基等が挙げられる。これらの中では、エポキシ基含有基、及びビニルオキシ基含有基が好ましい。エポキシ基含有基としては、脂環式エポキシ基含有基や、グリシジル基が好ましい。なお、脂環式エポキシ基とは、脂肪族環式基において隣接する環構成原子としての2つの炭素原子が酸素原子を介して結合している脂肪族環式基である。つまり、脂環式エポキシ基は、脂肪族環上に、2つの炭素原子と1つの酸素原子とからなる3員環を含むエポキシ基を有する。
カチオン重合性基含有基としては、典型的には、エポキシ基含有基、オキセタニル基含有基、ビニルオキシ基含有基、及びビニルチオ基含有基等が挙げられる。これらの中では、エポキシ基含有基、及びビニルオキシ基含有基が好ましい。エポキシ基含有基としては、脂環式エポキシ基含有基や、グリシジル基が好ましい。なお、脂環式エポキシ基とは、脂肪族環式基において隣接する環構成原子としての2つの炭素原子が酸素原子を介して結合している脂肪族環式基である。つまり、脂環式エポキシ基は、脂肪族環上に、2つの炭素原子と1つの酸素原子とからなる3員環を含むエポキシ基を有する。
本出願の明細書及び特許請求の範囲において、(メタ)アクリルは、アクリル、及びメタクリルの双方を意味し、(メタ)アクリロイルは、アクリロイル、及びメタクリロイルの双方を意味し、(メタ)アクリレートは、アクリレート、及びメタクリレートの双方を意味する。
〔化合物(A1)〕
前述の通り、光重合性化合物(A)は、下記式(A1)で表される化合物を含む。
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
前述の通り、光重合性化合物(A)は、下記式(A1)で表される化合物を含む。
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
式(A1)中、Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。Xa01は、O又はSである。Ra02は、単結合、又は2価の連結基である。Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基である。Phは、フェニレン基である。
本出願の明細書において、式(A1)で表される化合物を、「化合物(A1)」とも記す。
本出願の明細書において、式(A1)で表される化合物を、「化合物(A1)」とも記す。
式(A1)中、Phは、フェニレン基である。Phとしてのフェニレン基は、o-フェニレン基、m-フェニレン基、及びp-フェニレン基のいずれでもよく、p-フェニレン基であるのが好ましい。
Ra01、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基については前述した通りである。Ra01としてのラジカル重合性基含有基としては、(メタ)アクリロイル基含有基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。Ra01としてのカチオン重合性基含有基としては、ビニル基、ビニルオキシ基含有基、及びエポキシ基含有基が好ましく、ビニル基、エポキシ基含有基がより好ましく、脂環式エポキシ基含有基、及びグリシジル基が好ましい。
ビニル基は、一般的にはラジカル重合性基である。しかし、式(A1)において、Ra01がビニル基であり、Ra02が単結合である場合、当該ビニル基は、O又はSであるXa01とともに、カチオン重合性基である、ビニルオキシ基、又はビニルチオ基を形成する。このため、式(A1)において、Ra02が単結合である場合、Ra01としてのビニル基は、ラジカル重合性基ではなく、カチオン重合性基とする。
脂環式エポキシ基含有基としては、後述する式(a1-IIIa)又は式(a1-IIIb)で表される脂環式エポキシ基含有基が好ましい。
ビニル基は、一般的にはラジカル重合性基である。しかし、式(A1)において、Ra01がビニル基であり、Ra02が単結合である場合、当該ビニル基は、O又はSであるXa01とともに、カチオン重合性基である、ビニルオキシ基、又はビニルチオ基を形成する。このため、式(A1)において、Ra02が単結合である場合、Ra01としてのビニル基は、ラジカル重合性基ではなく、カチオン重合性基とする。
脂環式エポキシ基含有基としては、後述する式(a1-IIIa)又は式(a1-IIIb)で表される脂環式エポキシ基含有基が好ましい。
Ra02は、単結合、又は2価の連結基である。2価の連結基の構造は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。2価の連結基は、芳香族基を含まないのが好ましい。
Ra02としての2価の連結基としては、下記式(A1-1)で表される基が好ましい。
-Xa02-Ra04-・・・(A1-1)
Ra02としての2価の連結基としては、下記式(A1-1)で表される基が好ましい。
-Xa02-Ra04-・・・(A1-1)
式(A1-1)中、Ra04は、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基である。Xa02は、O又はSである。
なお、式(A1-1)で表される2価の基におけるRa04が、Xa01と結合する。
化合物(A1)を用いることによる所望する効果を得やすいことから、式(A1-1)において、Ra04は、1以上のO、及び/又はSで中断されたアルキレン基であるのが好ましく、1以上のOで中断されたアルキレン基であるのがより好ましい。
化合物(A1)を用いることによる所望する効果を得やすいことから、Ra04が、1以上のO、及び/又はSで中断されたアルキレン基である場合に、1以上のO、及び/又はSで中断されたアルキレン基である場合に含まれる、O及びSの数の合計は、1以上10以下が好ましく、1以上8以下がより好ましく、1以上6以下がさらに好ましく、1以上4以下がさらにより好ましく、1以上3以下が特に好ましい。
Ra04としての、1以上のO、及び/又はSで中断されてもよいアルキレン基の炭素原子数は、それぞれ、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。
なお、式(A1-1)で表される2価の基におけるRa04が、Xa01と結合する。
化合物(A1)を用いることによる所望する効果を得やすいことから、式(A1-1)において、Ra04は、1以上のO、及び/又はSで中断されたアルキレン基であるのが好ましく、1以上のOで中断されたアルキレン基であるのがより好ましい。
化合物(A1)を用いることによる所望する効果を得やすいことから、Ra04が、1以上のO、及び/又はSで中断されたアルキレン基である場合に、1以上のO、及び/又はSで中断されたアルキレン基である場合に含まれる、O及びSの数の合計は、1以上10以下が好ましく、1以上8以下がより好ましく、1以上6以下がさらに好ましく、1以上4以下がさらにより好ましく、1以上3以下が特に好ましい。
Ra04としての、1以上のO、及び/又はSで中断されてもよいアルキレン基の炭素原子数は、それぞれ、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。
Ra04としての、1以上のO、及び/又はSで中断されてもよいアルキレン基は、炭素原子数1以上4以下のアルキレン基、炭素原子数1以上4以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数1以上4以下のアルキル基から選択されるma個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ma個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する(ma-1)個のO及び/又はSとからなる基であるのが好ましい。
ここで、maは2以上6以下の整数である。
ここで、maは2以上6以下の整数である。
炭素原子数1以上4以下のアルキレン基の好適な例としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基(エチレン基)、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,2-ジイル基、ブタン-1,3-ジイル基、及びブタン-1,4-ジイル基が挙げられる。これらの基の中では、エタン-1,2-ジイル基(エチレン基)、プロパン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基が好ましい。
炭素原子数1以上4以下のアルカントリイル基の好ましい例としては、プロパン-1,2,3-トリイル基、ブタン-1,2,3-トリイル基、及びブタン-1,2,4-トリイル基が挙げられる。これらの基の中では、プロパン-1,2,3-トリイル基が好ましい。
炭素原子数1以上4以下のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が挙げられる。これらの基の中はでは、メチル基、及びエチル基が好ましい。
炭素原子数1以上4以下のアルカントリイル基の好ましい例としては、プロパン-1,2,3-トリイル基、ブタン-1,2,3-トリイル基、及びブタン-1,2,4-トリイル基が挙げられる。これらの基の中では、プロパン-1,2,3-トリイル基が好ましい。
炭素原子数1以上4以下のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が挙げられる。これらの基の中はでは、メチル基、及びエチル基が好ましい。
Ra04としての、1以上のO、及び/又はSで中断されてもよいアルキレン基は、ma個の炭素原子数1以上4以下のアルキレン基と、ma個のアルキレン基を連結する(ma-1)個のO及び/又はSとからなる基であるのが好ましい。
ここで、maは2以上6以下の整数である。
ここで、maは2以上6以下の整数である。
Ra04としての、1以上のO、及び/又はSで中断されてもよいアルキレン基の好適な具体例としては、以下の基が挙げられる。
-CH2CH2-O-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)4-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)5-CH2CH2-
-C(CH3)HCH2-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)2-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)3-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)4-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)5-C(CH3)HCH2-
-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)4-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)5-CH2CH2CH2-
-CH2C(OCH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH2CH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH2CH2CH3)HCH2-
-CH2CH2-S-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)4-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)5-CH2CH2-
-C(CH3)HCH2-S-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)2-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)3-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)4-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)5-C(CH3)HCH2-
-CH2CH2CH2-S-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)2-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)3-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)4-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)5-CH2CH2CH2-
-CH2C(SCH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH2CH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH2CH2CH3)HCH2-
-CH2CH2-O-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)4-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)5-CH2CH2-
-C(CH3)HCH2-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)2-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)3-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)4-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-O)5-C(CH3)HCH2-
-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)4-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-O)5-CH2CH2CH2-
-CH2C(OCH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH2CH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH2CH2CH3)HCH2-
-CH2CH2-S-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)4-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)5-CH2CH2-
-C(CH3)HCH2-S-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)2-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)3-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)4-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2-S)5-C(CH3)HCH2-
-CH2CH2CH2-S-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)2-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)3-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)4-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2-S)5-CH2CH2CH2-
-CH2C(SCH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH2CH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH2CH2CH3)HCH2-
これらの基の中では、
-CH2CH2-O-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、
-CH2CH2-S-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、及び
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-が好ましく、
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、及び
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-がより好ましい。
-CH2CH2-O-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、
-CH2CH2-S-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、及び
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-が好ましく、
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、及び
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-がより好ましい。
化合物(A1)の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、ベンジルオキシカルボニル基で置換されたフェノキシ基、フェネチルオキシカルボニル基で置換されたフェノキシ基、又はベンジルオキシカルボニル基で置換されたフェニルチオ基とを連結する連結基を、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、又は-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-に変更した化合物も、化合物(A1)として好ましい。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、ベンジルオキシカルボニル基で置換されたフェノキシ基、フェネチルオキシカルボニル基で置換されたフェノキシ基、又はベンジルオキシカルボニル基で置換されたフェニルチオ基とを連結する連結基を、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、又は-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-に変更した化合物も、化合物(A1)として好ましい。
〔新規化合物〕
新規な化合物として、下記式(A1)で表される化合物が提供される。
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
新規な化合物として、下記式(A1)で表される化合物が提供される。
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
式(A1)中、Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。Xa01は、O又はSである。Ra02は、単結合、又は2価の連結基である。Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基である。Phは、フェニレン基である。
ただし、Ra03がベンジル基である場合、-Xa01-Ra02-Ra01で表される基は、(メタ)アクリロイルオキシ基ではない。
ただし、Ra03がベンジル基である場合、-Xa01-Ra02-Ra01で表される基は、(メタ)アクリロイルオキシ基ではない。
上記の新規化合物の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、又は-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-に変更した化合物も、新規化合物として好ましい。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、又は-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-に変更した化合物も、新規化合物として好ましい。
式(A1)で表される化合物の製造方法は特に限定されない。
式(A1)において、Ra02が単結合である場合、下記式(A1-a)で表される化合物における水素原子を、周知の方法でラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基に置換することで、式(A1)で表される化合物が得られる。
H-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-a)
例えば、ラジカル重合性基含有基が、(メタ)アクリロイル基である場合、式(A1-a)で表される化合物と、(メタ)アクリロイルクロリドのような(メタ)アクリル酸ハライドとを常法に従って反応させればよい。
また、(メタ)アクリル酸と、式(A1-a)で表される化合物とを、周知のエステル合成方法に従って縮合させてもよい。
例えば、カチオン重合性基含有基が、グリシジル基である場合、式(A1-a)で表される化合物と、エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリンとを常法に従って反応させればよい。
Ra01がビニル基である場合、式(A1-a)で表される化合物中の-Xa01-Hで表される基を、常法に従って、アセチレンにより直接ビニル化できる。
式(A1)において、Ra02が単結合である場合、下記式(A1-a)で表される化合物における水素原子を、周知の方法でラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基に置換することで、式(A1)で表される化合物が得られる。
H-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-a)
例えば、ラジカル重合性基含有基が、(メタ)アクリロイル基である場合、式(A1-a)で表される化合物と、(メタ)アクリロイルクロリドのような(メタ)アクリル酸ハライドとを常法に従って反応させればよい。
また、(メタ)アクリル酸と、式(A1-a)で表される化合物とを、周知のエステル合成方法に従って縮合させてもよい。
例えば、カチオン重合性基含有基が、グリシジル基である場合、式(A1-a)で表される化合物と、エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリンとを常法に従って反応させればよい。
Ra01がビニル基である場合、式(A1-a)で表される化合物中の-Xa01-Hで表される基を、常法に従って、アセチレンにより直接ビニル化できる。
また、Ra02が、式(A1-1)で表される2価の基である場合、塩基の存在下に、下記式(A1-a)で表される化合物と、下記式(A1-b)で表される化合物とを反応させて、下記式(A1-c)で表される化合物を得ることと、
下記式(A1-c)で表される化合物の、-Xa02-Hで表される末端の水素原子をRa01で表される基に置換することと、を含む、製造方法により、式(A1)で表される化合物を製造できる。
H-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-a)
H-Xa02-Ra04-Hal・・・(A1-b)
H-Xa02-Ra04-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-c)
下記式(A1-c)で表される化合物の、-Xa02-Hで表される末端の水素原子をRa01で表される基に置換することと、を含む、製造方法により、式(A1)で表される化合物を製造できる。
H-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-a)
H-Xa02-Ra04-Hal・・・(A1-b)
H-Xa02-Ra04-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-c)
式(A1-a)、式(A1-b)、及び式(A1-c)において、Ra02、Ra03、Ra04、Xa01、Xa02、及びPhは、式(A1)におけるこれらと同様である。Halはハロゲン原子である。
塩基の存在下での、式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物との反応は、通常、有機溶媒の存在下で行われる。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物との反応に使用される有機溶媒は、反応の進行を阻害しない有機溶媒であれば特に限定されない。塩基の存在下で反応を行うため、有機溶媒としては、カルボキシ基、スルホン酸基等の酸性基や、水酸基を持たない有機溶媒が好ましい。
有機溶媒としては、反応を良好に進行させやすいことから非プロトン性極性有機溶媒が好ましい。非プロトン性極性有機溶媒の好適な例としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、アセトニトリル、及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられる。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物との反応に使用される有機溶媒は、反応の進行を阻害しない有機溶媒であれば特に限定されない。塩基の存在下で反応を行うため、有機溶媒としては、カルボキシ基、スルホン酸基等の酸性基や、水酸基を持たない有機溶媒が好ましい。
有機溶媒としては、反応を良好に進行させやすいことから非プロトン性極性有機溶媒が好ましい。非プロトン性極性有機溶媒の好適な例としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、アセトニトリル、及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられる。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物とを反応させる際の有機溶媒の使用量は特に限定されない。有機溶媒の使用量は、塩基の質量、及び原料化合物の質量の合計に対して、0.5質量倍以上50質量倍以下が好ましく、0.7質量倍以上20質量倍以下がより好ましく、1質量倍以上10質量倍以下がさらに好ましい。
塩基としては、所謂Williamsonのエーテル合成において使用される塩基性化合物を特に限定なく用いることができる。塩基の好適な例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、金属ナトリウム、及び金属カリウム等が挙げられる。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物との反応における塩基の使用量は、式(A1-c)で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
塩基の使用量は、例えば、式(A1-a)で表される化合物1モルに対して、1.6モル以上20モル以下が好ましく、1.8モル以上10モル以下がより好ましく、2モル以上6モル以下がさらに好ましい。
塩基の使用量は、例えば、式(A1-a)で表される化合物1モルに対して、1.6モル以上20モル以下が好ましく、1.8モル以上10モル以下がより好ましく、2モル以上6モル以下がさらに好ましい。
式(A1-b)で表される化合物の使用量は、式(A1-c)で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
式(A1-b)で表される化合物の使用量は、例えば、式(A1-a)で表される化合物1モルに対して、0.8モル以上10モル以下が好ましく、0.9モル以上5モル以下がより好ましく、1モル以上3モル以下がさらに好ましい。
式(A1-b)で表される化合物の使用量は、例えば、式(A1-a)で表される化合物1モルに対して、0.8モル以上10モル以下が好ましく、0.9モル以上5モル以下がより好ましく、1モル以上3モル以下がさらに好ましい。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物とを反応させる温度は、式(A1-c)で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
反応温度は、例えば、0℃以上200℃以下が好ましく、10℃以上180℃以下がより好ましく、20℃以上150℃以下がさらに好ましい。
有機溶媒の沸点よりも高い温度で反応を行う場合、耐圧容器を用いて反応を行えばよい。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物とを反応させる時間は、式(A1-1c)で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
反応時間は、典型的には、1時間以上2日以下が好ましく、2時間以上1日以下がより好ましく、3時間以上18時間以下がより好ましい。
反応温度は、例えば、0℃以上200℃以下が好ましく、10℃以上180℃以下がより好ましく、20℃以上150℃以下がさらに好ましい。
有機溶媒の沸点よりも高い温度で反応を行う場合、耐圧容器を用いて反応を行えばよい。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物とを反応させる時間は、式(A1-1c)で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
反応時間は、典型的には、1時間以上2日以下が好ましく、2時間以上1日以下がより好ましく、3時間以上18時間以下がより好ましい。
次いで、上記の方法により得られた式(A1-c)で表される化合物の、-Xa02-Hで表される末端の水素原子を、Ra01で表される基に置換する。
-Xa02-Hで表される末端の水素原子を、Ra01で表される基に置換する方法は特に限定されない。-Xa02-Hで表される末端の水素原子を、Ra01で表される基に置換する方法は、Ra01で表されるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の種類に応じて適宜選択される。
-Xa02-Hで表される末端の水素原子を、Ra01で表される基に置換する方法は特に限定されない。-Xa02-Hで表される末端の水素原子を、Ra01で表される基に置換する方法は、Ra01で表されるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の種類に応じて適宜選択される。
例えば、Ra01が、(メタ)アクリロイル基である場合、例えば、(メタ)アクリロイルクロリドのような(メタ)アクリル酸ハライドを、式(A1-1c)で表される化合物中の-Xa02-Hで表される基と反応させることにより、-Xa02-Hで表される末端の水素原子を(メタ)アクリロイル基に置換できる。
式(A1-1c)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸ハライドとの反応は、好ましくは有機溶媒中で行われる。有機溶媒の種類は、式(A1-1c)で表される化合物、及び(メタ)アクリル酸ハライドと反応しない溶媒であれば特に限定されない。
また、(メタ)アクリル酸と、式(A1-1c)で表される化合物とを、周知のエステル合成方法に従って縮合させることにより、式(A1)で表される化合物を得ることもできる。
式(A1-1c)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸ハライドとの反応は、好ましくは有機溶媒中で行われる。有機溶媒の種類は、式(A1-1c)で表される化合物、及び(メタ)アクリル酸ハライドと反応しない溶媒であれば特に限定されない。
また、(メタ)アクリル酸と、式(A1-1c)で表される化合物とを、周知のエステル合成方法に従って縮合させることにより、式(A1)で表される化合物を得ることもできる。
Ra01が、グリシジル基である場合、式(A1-1c)で表される化合物中の-Xa02-Hで表される基を、常法に従ってエピクロルヒドリンと反応させることにより、-Xa02-Hで表される末端の水素原子をグリシジル基に置換できる。
Ra01がビニル基である場合、式(A1-1c)で表される化合物中の-Xa02-Hで表される基を、常法に従って、アセチレンにより直接ビニル化できる。
また、塩基の存在下に、下記式(A1-a)で表される化合物と、下記式(A1-d)で表される化合物とを反応させて、式(A1)で表される化合物を得ることを含む方法によっても、式(A1)で表される化合物を製造できる。
H-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-a)
Ra01-Ra02-Hal・・・(A1-d)
また、塩基の存在下に、下記式(A1-a)で表される化合物と、下記式(A1-d)で表される化合物とを反応させて、式(A1)で表される化合物を得ることを含む方法によっても、式(A1)で表される化合物を製造できる。
H-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1-a)
Ra01-Ra02-Hal・・・(A1-d)
式(A1-a)、及び式(A1-d)において、Ra01~Ra03、Xa01、及びPhは、式(A1)におけるこれらと同様である。Halはハロゲン原子である。
塩基の存在下での、式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-d)で表される化合物との反応は、前述の、塩基の存在下での、式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物との反応と同様に行われる。
以上の方法により製造された式(A1)で表される化合物は、必要に応じて精製された後、組成物に配合される。精製方法としては、カラムクロマトグラフ等のクロマトグラフや再結晶等の周知の方法が挙げられる。
光重合性化合物(A)は、所望する効果が損なわれない範囲で、以上説明した化合物(A1)以外の他の光重合性化合物(A2)を含んでいてもよい。光重合性化合物(A)の質量に対する、化合物(A1)の質量の比率は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
〔他の光重合性化合物(A2)〕
前述の通り、組成物は、化合物(A1)とともに他の光重合性化合物(A2)を含み得る。化合物(A1)が、ラジカル重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)もラジカル重合性基含有基を有する。化合物(A1)がカチオン重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)もカチオン重合性基含有基を有する。
前述の通り、組成物は、化合物(A1)とともに他の光重合性化合物(A2)を含み得る。化合物(A1)が、ラジカル重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)もラジカル重合性基含有基を有する。化合物(A1)がカチオン重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)もカチオン重合性基含有基を有する。
他の光重合性化合物(A2)が、ラジカル重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)は、1つのラジカル重合性基を有する単官能化合物であっても、2つ以上のラジカル重合性基を有する多官能化合物であってもよく、多官能化合物が好ましい。
ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)としては、(メタ)アクリレート化合物や(メタ)アクリルアミド化合物等の1以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、1以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物がより好ましい。
ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)としては、(メタ)アクリレート化合物や(メタ)アクリルアミド化合物等の1以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、1以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物がより好ましい。
ラジカル重合性基含有基を有する単官能化合物としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、tert-ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単官能化合物は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
ラジカル重合性基含有基を有する多官能化合物としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート(すなわち、トリレンジイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネートと2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとN-メチロール(メタ)アクリルアミドとの縮合物等の多官能化合物や、トリアクリルホルマール等が挙げられる。これらの多官能化合物は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
これらのラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)の中でも、組成物を用いて形成される材料の強度を高める傾向にある点から、3官能以上の多官能化合物が好ましく、4官能以上の多官能化合物がより好ましく、5官能以上の多官能化合物がさらに好ましい。
組成物は、後述する無機微粒子(B)を含む。組成物の組成によっては、組成物を用いて形成される膜中に、無機微粒子(B)がリッチな層と、無機粒子(B)がプアな層とが形成されるような無機微粒子(B)の局在化が生じる場合がある。
かかる局在化を抑制する観点からは、組成物は、ラジカル重合性基含有基を有する光重合性化合物(A)として、下記式(A-2a)、又は下記式(A-2b)で表される化合物を含むのが好ましい。
(MA-(O-Ra1)na1-X-CH2)2-CH-X-(Ra1-O)na1-MA・・・(A-2b)
かかる局在化を抑制する観点からは、組成物は、ラジカル重合性基含有基を有する光重合性化合物(A)として、下記式(A-2a)、又は下記式(A-2b)で表される化合物を含むのが好ましい。
式(A-2a)、及び式(A-2b)中、MAは、それぞれ独立に、(メタ)アクリロイル基であり、Xは、それぞれ独立に、酸素原子、-NH-、又は-N(CH3)-である。Ra1は、それぞれ独立に、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、又はプロパン-1,3-ジイル基である。Ra2は、水酸基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は-X-(Ra1-O)na1-MAで表される基である(Xは前記と同様である)。na1、及びna2は、それぞれ独立に、0又は1である。
式(A-2a)において、Ra2としての炭素原子数1以上4以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が挙げられる。これらのアルキル基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。
式(A-2a)で表される化合物、及び式(A-2b)で表される化合物の好ましい例としては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、及び下記の1)~32)の化合物が挙げられる。下記1)~32)の化合物においてMAは(メタ)アクリロイル基である。
1)(MA-NH-CH2)4-C
2)(MA-N(CH3)-CH2)4-C
3)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)4-C
4)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)4-C
5)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)4-C
6)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)4-C
7)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
8)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
9)(MA-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-MA)3
10)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-MA)3
11)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2CH2-O-MA)3
12)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2-O-MA)3
13)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2CH2-O-MA)3
14)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2-O-MA)3
15)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA)3
16)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA)3
17)(MA-NH-CH2)2-CH-NH-MA
18)(MA-N(CH3)-CH2)2-CH-N(CH3)-MA
19)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)2-CH-O-CH2CH2CH2-O-MA
20)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)2-CH-C-O-CH2CH2-O-MA
21)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)2-CH-NH-CH2CH2CH2-O-MA
22)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)2-CH2-NH-CH2CH2-O-MA
23)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA
24)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA
25)(MA-NH-CH2)3-C-CH2CH3
26)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
27)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
28)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
29)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
30)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
31)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
32)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
1)(MA-NH-CH2)4-C
2)(MA-N(CH3)-CH2)4-C
3)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)4-C
4)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)4-C
5)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)4-C
6)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)4-C
7)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
8)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
9)(MA-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-MA)3
10)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-MA)3
11)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2CH2-O-MA)3
12)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2-O-MA)3
13)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2CH2-O-MA)3
14)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2-O-MA)3
15)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA)3
16)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA)3
17)(MA-NH-CH2)2-CH-NH-MA
18)(MA-N(CH3)-CH2)2-CH-N(CH3)-MA
19)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)2-CH-O-CH2CH2CH2-O-MA
20)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)2-CH-C-O-CH2CH2-O-MA
21)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)2-CH-NH-CH2CH2CH2-O-MA
22)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)2-CH2-NH-CH2CH2-O-MA
23)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA
24)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA
25)(MA-NH-CH2)3-C-CH2CH3
26)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
27)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
28)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
29)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
30)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
31)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
32)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
組成物を用いて形成される材料中での無機微粒子(B)の局在の抑制の点で、光重合性化合物(A)の質量に対する、式(A-2a)で表される化合物の質量と、式(A-2b)で表される化合物の質量との合計の比率は、20質量%以上50質量%以下が好ましく、30質量%以上50質量%以下がより好ましく、40質量%以上50質量%以下がさらに好ましい。
組成物を用いて高屈折率の材料を形成しやすい点から、組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)として下記式(A-2c)で表される化合物を含むのが好ましい。
式(A-2c)中、R1、及びR2は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。R3、及びR4は、それぞれ独立に炭素原子数1以上5以下のアルキル基である。p、及びqはそれぞれ独立に0又は1である。
R1、及びR2は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。R1、及びR2は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式(A-2c)で表される化合物の合成や入手が容易であることから、R1、及びR2が同一であるのが好ましい。
R3、及びR4は、それぞれ独立に炭素原子数1以上5以下のアルキル基である。R3、及びR4は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。式(A-2c)で表される化合物の合成や入手が容易であることから、R3、及びR4が同一であるのが好ましい。
R3、及びR4としての炭素原子数1以上5以下のアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。R3、及びR4としての炭素原子数1以上5以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基が挙げられる。
組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)として式(A-2c)で表される化合物を含む場合、光重合性化合物(A)の質量に対する式(A-2c)で表される化合物の質量の比率は、10質量%以上50質量%以下が好ましく、30質量%以上50質量%以下がより好ましい。
組成物を用いて形成される材料中での無機微粒子(B)の局在を抑制しやすい点で、組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)として、下記式(A-2d)で表される含硫黄(メタ)アクリレートを含むのが好ましい。
Ara1-Ra21-S-Ra22-O-CO-CRa23=CH2・・・(A-2d)
Ara1-Ra21-S-Ra22-O-CO-CRa23=CH2・・・(A-2d)
式(A-2d)中、Ara1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。Ra21は、単結合、又は炭素原子数1以上6以下のアルキレン基である。Ra22は、炭素原子数1以上6以下のアルキレン基であり、Ra23は、水素原子、又はメチル基である。
Ara1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。フェニル基がハロゲン原子で置換されている場合、フェニル基に結合するハロゲン原子の数は特に限定されない。フェニル基に結合するハロゲン原子の数は、1又は2が好ましく、1がより好ましい。フェニル基に2以上のハロゲン原子が結合する場合、フェニル基に結合する複数のハロゲン原子は、同種のハロゲン原子のみからなってもよく、2種以上のハロゲン原子からなってもよい。フェニル基に結合しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子が好ましい。
Ara1としては、無置換のフェニル基が好ましい。
Ara1としては、無置換のフェニル基が好ましい。
Ra21は、単結合、又は炭素原子数1以上6以下のアルキレン基である。炭素原子数1以上6以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、及びヘキサン-1,6-ジイル基が挙げられる。
Ra21としては、単結合、及びメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
Ra21としては、単結合、及びメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
Ra22は、炭素原子数1以上6以下のアルキレン基である。炭素原子数1以上6以下のアルキレン基としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、及びヘキサン-1,6-ジイル基が挙げられる。
Ra22としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基が好ましく、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基がより好ましい。
Ra22としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基が好ましく、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基がより好ましい。
含硫黄(メタ)アクリレートの入手の容易さや、組成物を用いて形成される材料中での無機微粒子(B)の局在の抑制の点で、式(A-2d)において、Ara1がフェニル基であり、Ra21が単結合であるのが特に好ましい。
式(A-2d)で表される含硫黄(メタ)アクリレートの好適な具体例としては、2-フェニルチオエチル(メタ)アクリレート、3-フェニルチオプロピル(メタ)アクリレート、2-ベンジルチオエチル(メタ)アクリレート、3-ベンジルチオプロピル(メタ)アクリレート、2-(2-クロロフェニル)エチル(メタ)アクリレート、2-(3-クロロフェニル)エチル(メタ)アクリレート、2-(4-クロロフェニル)エチル(メタ)アクリレート、3-(2-クロロフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(3-クロロフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(4-クロロフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、2-(2-フルオロフェニル)エチル(メタ)アクリレート、2-(3-フルオロフェニル)エチル(メタ)アクリレート、2-(4-フルオロフェニル)エチル(メタ)アクリレート、3-(2-フルオロフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(3-フルオロフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(4-フルオロフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、2-(2-ブロモフェニル)エチル(メタ)アクリレート、2-(3-ブロモフェニル)エチル(メタ)アクリレート、2-(4-ブロモフェニル)エチル(メタ)アクリレート、3-(2-ブロモフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(3-ブロモフェニル)プロピル(メタ)アクリレート、及び3-(4-ブロモフェニル)プロピル(メタ)アクリレートが挙げられる。
組成物が、ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)として式(A-2d)で表される含硫黄(メタ)アクリレートを含む場合、光重合性化合物(A)の質量に対する式(A-2d)で表される含硫黄(メタ)アクリレートの質量の比率は、40質量%以上50質量%以下が好ましい。
化合物(A1)が、カチオン重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)は、1つのカチオン重合性基を有する単官能化合物であっても、2つ以上のカチオン重合性基を有する多官能化合物であってもよく、多官能化合物が好ましい。
化合物(A1)が、カチオン重合性基含有基としてビニルオキシ基含有基を有する場合、組成物は、他の光重合性化合物(A2)として、ビニルエーテル化合物を含んでいてもよい。かかるビニルエーテル化合物は、単官能化合物であっても、多官能化合物であってもよい。
ビニルエーテル化合物の好適な具体例としては、ビニルフェニルエーテル、4-ビニロキシトルエン、3-ビニロキシトルエン、2-ビニロキシトルエン、1-ビニロキシ-4-クロロベンゼン、1-ビニロキシ-3-クロロベンゼン、1-ビニロキシ-2-クロロベンゼン、1-ビニロキシ-2,3-ジメチルベンゼン、1-ビニロキシ-2,4-ジメチルベンゼン、1-ビニロキシ-2,5-ジメチルベンゼン、1-ビニロキシ-2,6-ジメチルベンゼン、1-ビニロキシ-3,4-ジメチルベンゼン、1-ビニロキシ-3,5-ジメチルベンゼン、1-ビニロキシナフタレン、2-ビニロキシナフタレン、2-ビニロキシフルオレン、3-ビニロキシフルオレン、4-ビニロキシ-1,1’-ビフェニル、3-ビニロキシ-1,1’-ビフェニル、2-ビニロキシ-1,1’-ビフェニル、6-ビニロキシテトラリン、及び5-ビニロキシテトラリン等の芳香族モノビニルエーテル化合物;1,4-ジビニロキシベンゼン、1,3-ジビニロキシベンゼン、1,2-ジビニロキシベンゼン、1,4-ジビニロキシナフタレン、1,3-ジビニロキシナフタレン、1,2-ジビニロキシナフタレン、1,5-ジビニロキシナフタレン、1,6-ジビニロキシナフタレン、1,7-ジビニロキシナフタレン、1,8-ジビニロキシナフタレン、2,3-ジビニロキシナフタレン、2,6-ジビニロキシナフタレン、2,7-ジビニロキシナフタレン、1,2-ジビニロキシフルオレン、3,4-ジビニロキシフルオレン、2,7-ジビニロキシフルオレン、4,4’-ジビニロキシビフェニル、3,3’-ジビニロキシビフェニル、2,2’-ジビニロキシビフェニル、3,4’-ジビニロキシビフェニル、2,3’-ジビニロキシビフェニル、2,4’-ジビニロキシビフェニル、及びビスフェノールAジビニルエーテル等の芳香族ジビニルエーテル化合物が挙げられる。
これらの、ビニルエーテル化合物は、2種以上組み合わせて用いられてもよい。
これらの、ビニルエーテル化合物は、2種以上組み合わせて用いられてもよい。
化合物(A1)が、カチオン重合性基含有基としてエポキシ基含有基を有する場合、組成物は他の光重合性化合物(A2)として、種々のエポキシ化合物を含んでいてもよい。
エポキシ化合物の例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、及びビスフェノールADノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂;ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂;ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル-p-アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂;フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、及び1,3-ビス[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]-2-プロパノール等の3官能型エポキシ樹脂;テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の4官能型エポキシ樹脂;2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物が挙げられる。2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物は、EHPE-3150(ダイセル社製)として市販される。
エポキシ化合物の例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、及びビスフェノールADノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂;ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂;ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル-p-アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂;フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、及び1,3-ビス[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]-2-プロパノール等の3官能型エポキシ樹脂;テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の4官能型エポキシ樹脂;2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物が挙げられる。2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物は、EHPE-3150(ダイセル社製)として市販される。
また、オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物も好ましく用いることができる。
オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物の典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールADノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。
オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物の典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールADノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。
好適なエポキシ化合物の他の例として、脂環式エポキシ基を有する多官能の脂環式エポキシ化合物が挙げられる。
脂環式エポキシ化合物の具体例としては、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3,4-エポキシ)シクロヘキサン-メタ-ジオキサン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシル-3’,4’-エポキシ-6’-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ε-カプロラクトン変性3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチルカプロラクトン変性3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、β-メチル-δ-バレロラクトン変性3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサン)、エチレングリコールのジ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、及びエポキシシクロヘキサヒドロフタル酸ジ-2-エチルヘキシル、トリシクロデセンオキサイド基を有するエポキシ樹脂や、下記式(a01-1)~(a01-5)で表される化合物が挙げられる。
これらの脂環式エポキシ化合物の具体例の中では、組成物を用いて高硬度の材料を形成できることから、下記式(a01-1)~(a01-5)で表される脂環式エポキシ化合物が好ましい。
式(a01-1)中、Z01は単結合又は連結基(1以上の原子を有する2価の基)を示す。Ra01~Ra018は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。
連結基Z01としては、例えば、2価の炭化水素基、-O-、-O-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CBr2-、-C(CBr3)2-、-C(CF3)2-、及び-Ra019-O-CO-からなる群より選択される2価の基及びこれらが複数個結合した基等を挙げることができる。
連結基Z01である2価の炭化水素基としては、例えば、炭素原子数が1以上18以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、2価の脂環式炭化水素基等を挙げることができる。炭素原子数が1以上18以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。上記2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、1,2-シクロペンチレン基、1,3-シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2-シクロヘキシレン基、1,3-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)等を挙げることができる。
Ra019は、炭素原子数1以上8以下のアルキレン基であり、メチレン基又はエチレン基であるのが好ましい。
式(a01-2)中、Ra01~Ra018は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ra02及びRa010は、互いに結合してもよい。Ra013及びRa016は互いに結合して環を形成してもよい。ma1は、0又は1である。
式(a01-2-1)中、Ra01~Ra012は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ra02及びRa010は互いに結合して環を形成してもよい。
式(a01-3)中、Ra01~Ra010は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ra02及びRa08は、互いに結合してもよい。
式(a01-4)中、Ra01~Ra012は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。Ra02及びRa010は、互いに結合してもよい。
式(a01-5)中、Ra01~Ra012は、水素原子、ハロゲン原子、及び有機基からなる群より選択される基である。
式(a01-1)~(a01-5)中、Ra01~Ra018が有機基である場合、有機基は本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、炭化水素基であっても、炭素原子とハロゲン原子とからなる基であっても、炭素原子及び水素原子とともにハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子のようなヘテロ原子を含むような基であってもよい。ハロゲン原子の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及びフッ素原子等が挙げられる。
有機基としては、炭化水素基と、炭素原子、水素原子、及び酸素原子からなる基と、ハロゲン化炭化水素基と、炭素原子、酸素原子、及びハロゲン原子からなる基と、炭素原子、水素原子、酸素原子、及びハロゲン原子からなる基とが好ましい。有機基が炭化水素基である場合、炭化水素基は、芳香族炭化水素基でも、脂肪族炭化水素基でも、芳香族骨格と脂肪族骨格とを含む基でもよい。有機基の炭素原子数は1以上20以下が好ましく、1以上10以下がより好ましく、1以上5以下が特に好ましい。
炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基、及びn-イコシル基等の鎖状アルキル基;ビニル基、1-プロペニル基、2-n-プロペニル基(アリル基)、1-n-ブテニル基、2-n-ブテニル基、及び3-n-ブテニル基等の鎖状アルケニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基等のシクロアルキル基;フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、α-ナフチル基、β-ナフチル基、ビフェニル-4-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-2-イル基、アントリル基、及びフェナントリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、α-ナフチルメチル基、β-ナフチルメチル基、α-ナフチルエチル基、及びβ-ナフチルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。
ハロゲン化炭化水素基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、及びパーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、及びパーフルオロデシル基等のハロゲン化鎖状アルキル基;2-クロロシクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基、2,4-ジクロロシクロヘキシル基、2-ブロモシクロヘキシル基、3-ブロモシクロヘキシル基、及び4-ブロモシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基;2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基等のハロゲン化アリール基;2-クロロフェニルメチル基、3-クロロフェニルメチル基、4-クロロフェニルメチル基、2-ブロモフェニルメチル基、3-ブロモフェニルメチル基、4-ブロモフェニルメチル基、2-フルオロフェニルメチル基、3-フルオロフェニルメチル基、4-フルオロフェニルメチル基等のハロゲン化アラルキル基である。
炭素原子、水素原子、及び酸素原子からなる基の具体例は、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシ-n-プロピル基、及び4-ヒドロキシ-n-ブチル基等のヒドロキシ鎖状アルキル基;2-ヒドロキシシクロヘキシル基、3-ヒドロキシシクロヘキシル基、及び4-ヒドロキシシクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基;2-ヒドロキシフェニル基、3-ヒドロキシフェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、2,3-ジヒドロキシフェニル基、2,4-ジヒドロキシフェニル基、2,5-ジヒドロキシフェニル基、2,6-ジヒドロキシフェニル基、3,4-ジヒドロキシフェニル基、及び3,5-ジヒドロキシフェニル基等のヒドロキシアリール基;2-ヒドロキシフェニルメチル基、3-ヒドロキシフェニルメチル基、及び4-ヒドロキシフェニルメチル基等のヒドロキシアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-ノナデシルオキシ基、及びn-イコシルオキシ基等の鎖状アルコキシ基;ビニルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、2-n-プロペニルオキシ基(アリルオキシ基)、1-n-ブテニルオキシ基、2-n-ブテニルオキシ基、及び3-n-ブテニルオキシ基等の鎖状アルケニルオキシ基;フェノキシ基、o-トリルオキシ基、m-トリルオキシ基、p-トリルオキシ基、α-ナフチルオキシ基、β-ナフチルオキシ基、ビフェニル-4-イルオキシ基、ビフェニル-3-イルオキシ基、ビフェニル-2-イルオキシ基、アントリルオキシ基、及びフェナントリルオキシ基等のアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、α-ナフチルメチルオキシ基、β-ナフチルメチルオキシ基、α-ナフチルエチルオキシ基、及びβ-ナフチルエチルオキシ基等のアラルキルオキシ基;メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-n-プロポキシエチル基、3-メトキシ-n-プロピル基、3-エトキシ-n-プロピル基、3-n-プロポキシ-n-プロピル基、4-メトキシ-n-ブチル基、4-エトキシ-n-ブチル基、及び4-n-プロポキシ-n-ブチル基等のアルコキシアルキル基;メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、n-プロポキシメトキシ基、2-メトキシエトキシ基、2-エトキシエトキシ基、2-n-プロポキシエトキシ基、3-メトキシ-n-プロポキシ基、3-エトキシ-n-プロポキシ基、3-n-プロポキシ-n-プロポキシ基、4-メトキシ-n-ブチルオキシ基、4-エトキシ-n-ブチルオキシ基、及び4-n-プロポキシ-n-ブチルオキシ基等のアルコキシアルコキシ基;2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、及び4-メトキシフェニル基等のアルコキシアリール基;2-メトキシフェノキシ基、3-メトキシフェノキシ基、及び4-メトキシフェノキシ基等のアルコキシアリールオキシ基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、及びデカノイル基等の脂肪族アシル基;ベンゾイル基、α-ナフトイル基、及びβ-ナフトイル基等の芳香族アシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、n-ブチルオキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルカルボニル基、n-ヘプチルオキシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基、n-ノニルオキシカルボニル基、及びn-デシルオキシカルボニル基等の鎖状アルキルオキシカルボニル基;フェノキシカルボニル基、α-ナフトキシカルボニル基、及びβ-ナフトキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基;ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、及びデカノイルオキシ基等の脂肪族アシルオキシ基;ベンゾイルオキシ基、α-ナフトイルオキシ基、及びβ-ナフトイルオキシ基等の芳香族アシルオキシ基である。
Ra01~Ra018は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1以上5以下のアルキル基、及び炭素原子数1以上5以下のアルコキシ基からなる群より選択される基が好ましく、特に組成物を用いて機械的特性に優れる材料を形成しやすいことから、Ra01~Ra018が全て水素原子であるのがより好ましい。
式(a01-2)~(a01-5)中、Ra01~Ra018は、式(a01-1)におけるRa01~Ra018と同様である。式(a01-2)及び式(a01-4)において、Ra02及びRa010が、互いに結合する場合、式(a01-2)において、Ra013及びRa016が、互いに結合する場合、及び式(a01-3)において、Ra02及びRa08が、互いに結合する場合に形成される2価の基としては、例えば、-CH2-、-C(CH3)2-が挙げられる。
式(a01-1)で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、下記式(a01-1a)、式(a01-1b)、及び式(a01-1c)で表される脂環式エポキシ化合物や、2,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)プロパン[=2,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロパン]等を挙げることができる。
式(a01-3)で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、Sスピロ[3-オキサトリシクロ[3.2.1.02,4]オクタン-6,2’-オキシラン]等が挙げられる。
式(a01-4)で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、4-ビニルシクロヘキセンジオキシド、ジペンテンジオキシド、リモネンジオキシド、1-メチル-4-(3-メチルオキシラン-2-イル)-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン等が挙げられる。
式(a01-5)で表される脂環式エポキシ化合物のうち、好適な化合物の具体例としては、1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。
式(a1-I)中、Xa1、Xa2、及びXa3は、それぞれ独立に、水素原子、又はエポキシ基を含んでいてもよい有機基である。Xa1、Xa2、及びXa3が有するエポキシ基の総数が2以上である。
式(a1-II)中、Ra20~Ra22は、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基である。Ra20~Ra22は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。E1~E3は、エポキシ基、オキセタニル基、エチレン性不飽和基、アルコキシシリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、チオール基、カルボキシ基、水酸基及びコハク酸無水物基からなる群より選択される少なくとも1種の置換基又は水素原子である。ただし、E1、E2、及びE3が有するエポキシ基の総数が2以上である。
式(a1-II)中、Ra20とE1、Ra21とE2、及びRa22とE3で示される基は、例えば、少なくとも2つが、それぞれ、下記式(a1-IIa)で表される基であることが好ましく、いずれもが、それぞれ、下記式(a1-IIa)で表される基であることがより好ましい。1つの化合物に結合する複数の式(a1-IIa)で表される基は、同じ基であることが好ましい。
-L-Ca (a1-IIa)
-L-Ca (a1-IIa)
式(a1-IIa)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、Caはオキシラニル基(エポキシ基)である。式(a1-IIa)中、LとCaとが結合して環状構造を形成していてもよい。
式(a1-IIa)中、Lとしての直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基としては、炭素原子数1以上10以下であるアルキレン基が好ましく、また、Lとしてのアリーレン基としては、炭素原子数5以上10以下であるアリーレン基が好ましい。式(a1-IIa)中、Lは、直鎖状の炭素原子数が1以上3以下であるアルキレン基、フェニレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であることが好ましく、メチレン基等の直鎖状の炭素原子数が1以上3以下であるアルキレン基及びフェニレン基の少なくとも1種、又は、これらと、-O-、-C(=O)-及びNH-の少なくとも1種との組み合わせからなる基が好ましい。
式(a1-IIa)中、LとCaとが結合して環状構造を形成している場合としては、例えば、分岐鎖状のアルキレン基とエポキシ基とが結合して環状構造(脂環構造のエポキシ基を有する構造)を形成している場合、下記式(a1-IIb)~(a1-IId)で表される有機基が挙げられる。
式(a1-IIb)中、Ra23は、水素原子又はメチル基である。
また、分子内に2以上のグリシジル基又は脂環式エポキシ基を有するシロキサン化合物(以下、単に「シロキサン化合物」とも記す。)をエポキシ化合物として好適に使用し得る。
シロキサン化合物は、シロキサン結合(Si-O-Si)により構成されたシロキサン骨格と、2以上のグリシジル基又は脂環式エポキシ基とを分子内に有する化合物である。
シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やかご型やラダー型のポリシルセスキオキサン骨格を挙げることができる。
式(a1-III)中、Ra24、及びRa25は、エポキシ基を含有する1価の基又はアルキル基を示す。ただし、式(a1-III)で表される化合物におけるx1個のRa24及びx1個のRa25のうち、少なくとも2個はエポキシ基を含有する1価の基である。また、式(a1-III)中のx1は3以上の整数を示す。尚、式(a1-III)で表される化合物におけるRa24、Ra25は同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、複数のRa24は同一であってもよいし、異なっていてもよい。複数のRa25も同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が1以上18以下である(好ましくは炭素原子数1以上6以下、特に好ましくは炭素原子数1以上3以下)直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が1以上18以下である(好ましくは炭素原子数1以上6以下、特に好ましくは炭素原子数1以上3以下)直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。
式(a1-III)中のx1は3以上の整数を示し、なかでも、組成物用いて機能性の材料を形成する際の架橋反応性に優れる点で3以上6以下の整数が好ましい。
シロキサン化合物が分子内に有するエポキシ基の数は2個以上であり、組成物用いて機能性の材料を形成する際の架橋反応性に優れる点から2個以上6個以下が好ましく、特に好ましくは2個以上4個以下である。
シロキサン化合物が分子内に有するエポキシ基の数は2個以上であり、組成物用いて機能性の材料を形成する際の架橋反応性に優れる点から2個以上6個以下が好ましく、特に好ましくは2個以上4個以下である。
上記エポキシ基を含有する1価の基としては、脂環式エポキシ基、及び-DA-O-Ra26で表されるグリシジルエーテル基[DAはアルキレン基を示し、Ra26はグリシジル基を示す]が好ましく、脂環式エポキシ基がより好ましく、下記式(a1-IIIa)又は下記式(a1-IIIb)で表される脂環式エポキシ基がさらに好ましい。上記DA(アルキレン基)としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基等の炭素原子数が1以上18以下である直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基等を挙げることができる。
上記式(a1-IIIa)及び式(a1-IIIb)中、D1及びD2は、それぞれ独立にアルキレン基を表し、msは0以上2以下の整数を表す。
組成物は、エポキシ化合物として、式(a1-III)で表されるシロキサン化合物以外にも、脂環式エポキシ基含有環状シロキサン、特開2008-248169号公報に記載の脂環式エポキシ基含有シリコーン樹脂、及び特開2008-19422号公報に記載の1分子中に少なくとも2個のエポキシ官能性基を有するオルガノポリシルセスキオキサン樹脂等のシロキサン骨格を有する化合物を含有していてもよい。
シロキサン化合物としては、より具体的には、下記式で表される、分子内に2以上のグリシジル基を有する環状シロキサン等を挙げることができる。また、シロキサン化合物としては、例えば、商品名「X-40-2670」、「X-40-2701」、「X-40-2728」、「X-40-2738」、「X-40-2740」(以上、信越化学工業社製)等の市販品を用いることができる。
式(A-2e)中、RA1、RA2、及びRA3は、それぞれ独立に有機基であり、RA1、としての有機基、RA2としての有機基、及びRA3としての有機基のうちの少なくとも2つがラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する。
式(A-2e-a)中、RA01は、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい2-置換ベンゾチアゾリル基である。
2-置換ベンゾチアゾリル基は2位に-S-RA0で表される基を有する。RA0は、水素原子、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。
RA02、及びRA03は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基であるか、ともにカチオン重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
2-置換ベンゾチアゾリル基は2位に-S-RA0で表される基を有する。RA0は、水素原子、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。
RA02、及びRA03は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基であるか、ともにカチオン重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい2-置換ベンゾチアゾリル基はいずれも分極率が大きく、官能基としての体積が小さい。このため、RA01が、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、又は置換基を有してもよい2-置換ベンゾチアゾリル基であることが、組成物を用いて形成される材料の屈折率の高さに寄与していると考えられる。
RA01としてのキノリニル基としては、キノリン-2-イル基、キノリン-3-イル基、キノリン-4-イル基、キノリン-5-イル基、キノリン-6-イル基、キノリン-7-イル基、及びキノリン-8-イル基のいずれでもよい。これらの基の中では、式(A2e-a)で表される化合物の原料化合物の入手が容易であることや、式(A2e-a)で表される化合物の合成が容易であること等から、キノリン-3-イル基、及びキノリン-4-イル基が好ましい。
RA01としてのイソキノリニル基としては、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル基、イソキノリン-4-イル基、イソキノリン-5-イル基、イソキノリン-6-イル基、イソキノリン-7-イル基、及びイソキノリン-8-イル基のいずれでもよい。
RA01としてのキノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び1価の有機基が挙げられる。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
また、後述するラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基も1価の有機基として好ましい。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
また、後述するラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基も1価の有機基として好ましい。
置換基としての1価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての1価の有機基の炭素原子数としては、例えば1以上20以下が好ましく、1以上12以下がより好ましく、1以上8以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は2である。
置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-へプチル基、及びn-オクチル基が挙げられる。
置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-へプチルオキシ基、及びn-オクチルオキシ基が挙げられる。
置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロピルオキシメチル基、n-ブチルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-n-プロピルオキシエチル基、2-n-ブチルオキシエチル基、3-メトキシ-n-プロピルオキシ基、3-エトキシ-n-プロピルオキシ基、3-n-プロピルオキシ-n-プロピルオキシ基、3-n-ブチルオキシ-n-プロピルオキシ基、4-メトキシ-n-ブチルオキシ基、4-エトキシ-n-ブチルオキシ基、4-n-プロピルオキシ-n-ブチルオキシ基、4-n-ブチルオキシ-n-ブチルオキシ基が挙げられる。
置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。
置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。
置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n-ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec-ブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、n-へプチルオキシカルボニル基、及びn-オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。
置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、n-へプチルチオ基、及びn-オクチルチオ基が挙げられる。
置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。
キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。キノリニル基、及びイソキノリニル基が置換基を有する場合、置換基の数は、1以上4以下が好ましく、1又は2がより好ましく、1が特に好ましい。
キノリニル基、及びイソキノリニル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
キノリニル基、及びイソキノリニル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
RA01としての2-置換ベンゾチアゾリル基は、2位に-S-RA0で表される基を有する。RA01としての2-置換ベンゾチアゾリル基は、2以外の位置に、-S-RA0で表される基以外の他の置換基を有していてもよい。RA0は、水素原子、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基については後述する。
RA01としての2-置換ベンゾチアゾリル基が有してもよい置換基としては、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。
2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
2-置換ベンゾチアゾリル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
2-置換ベンゾチアゾリル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
RA02、及びRA03は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基であるか、ともにカチオン重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
なお、トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
RA02、及びRA03としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
なお、トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
RA02、及びRA03としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
RA02としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数と、RA03としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数とは特に限定されない。RA02としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数と、RA03としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数とは、1以上3以下の整数が好ましく、1又は2がより好ましく、1が特に好ましい。
RA02、及びRA03としての芳香環含有基は、1つの単環式芳香環、又は1つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び/又は縮合式芳香環を2つ以上含んでいてもよい。RA02、及びRA03としての芳香環含有基が、単環式芳香環、及び/又は縮合式芳香環を2つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、2価の連結基であってもよく、3価以上の連結基であってもよく、2価の連結基が好ましい。
2価の連結基としては、2価の脂肪族炭化水素基、2価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、-CONH-、-NH-、-N=N-、-CH=N-、-COO-、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及び-S-S-、並びにこれのうちの2つ以上の組み合わせが挙げられる。
また、2価の連結基としては、-CRa001Ra002-で表される基も好ましい。
Ra001及びRa002は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基である。Ra001とRa002とは互いに結合して環を形成してもよい。-CRa001Ra002-で表される基の具体例としては、メチレン基、エタン-1,1-ジイル基、プロパン-2,2-ジイル基、ブタン-2,2-ジイル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。
Ra001及びRa002は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基である。Ra001とRa002とは互いに結合して環を形成してもよい。-CRa001Ra002-で表される基の具体例としては、メチレン基、エタン-1,1-ジイル基、プロパン-2,2-ジイル基、ブタン-2,2-ジイル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。
RA02、及びRA03としての芳香環含有基は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基について、前述した通りである。
ラジカル重合性基含有基の好適な例としては、下記式(A-I)又は下記式(A-II)で表される基であって、ビニルオキシ基含有基に該当しない基が挙げられる。
-(A01)na-R01・・・(A-I)
-(A01)na-R02-A02-R01・・・(A-II)
-(A01)na-R01・・・(A-I)
-(A01)na-R02-A02-R01・・・(A-II)
式(A-I)及び式(A-II)において、R01は、炭素原子数2以上10以下のアルケニル基である。R02は、炭素原子数1以上10以下のアルキレン基である。
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A02は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
naは、0又は1である。
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A02は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
naは、0又は1である。
ラジカル重合性基含有基の好適な具体例としては、
-O-R03、
-S-R03、
-O-CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R03、
-NH-R03、
-NH-CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03で表される基が挙げられる。これらの基におけるR03は、アリル基、又は(メタ)アクリロイル基である。
-O-R03、
-S-R03、
-O-CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R03、
-NH-R03、
-NH-CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03で表される基が挙げられる。これらの基におけるR03は、アリル基、又は(メタ)アクリロイル基である。
カチオン重合性基含有基の好適な例としては、ビニルオキシ基、及び下記式(A3)~式(A8)で表される基が挙げられる。
-(A01)na-R04・・・(A3)
-(A01)na-R02-R05・・・(A4)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R04・・・(A5)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-R05・・・(A6)
-(A01)na-R02-O-R06・・・(A7)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-O-R06・・・(A8)
-(A01)na-R04・・・(A3)
-(A01)na-R02-R05・・・(A4)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R04・・・(A5)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-R05・・・(A6)
-(A01)na-R02-O-R06・・・(A7)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-O-R06・・・(A8)
式(A3)~式(A8)において、R02は、炭素原子数1以上10以下のアルキレン基である。R04は、炭素原子数2以上20以下のエポキシアルキル基、又は炭素原子数3以上20以下の脂環式エポキシ基である。R05は、炭素原子数3以上20以下の脂環式エポキシ基である。R06は、ビニル基である。R07は、炭素原子数1以上10以下のアルキレン基である。
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A03は、-O-又は-NH-である。
nbは0又は1である。
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A03は、-O-又は-NH-である。
nbは0又は1である。
カチオン重合性基含有基の好適な具体例としては、
-R08、
-O-CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2CH2-R08、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-R08で表される基が挙げられる。これらの基におけるR08は、ビニルオキシ基、グリシジルオキシ基、グリシジルチオ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、又はエポキシシクロヘプチル基である。
-R08、
-O-CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2CH2-R08、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-R08で表される基が挙げられる。これらの基におけるR08は、ビニルオキシ基、グリシジルオキシ基、グリシジルチオ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、又はエポキシシクロヘプチル基である。
RA02、及びRA03としての芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を1つ有する場合、RA02、及びRA03の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、PGは、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。
式(A-2e)で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、XAは、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルチオ基、3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシ-n-プロピルオキシカルボニル基、及びグリシジルオキシ基からなる群より選択される基である。
式(A-2e-a)で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、RA01-NH2、RA02-NH2、及びRA03-NH2で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
また、式(A-2e-a)中のRA02、及びRA03は、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物を反応させることによっても生成させることができる。ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン、エピクロロヒドリン、グリシジル(メタ)アクリレート等の重合性基を有する化合物が挙げられる。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させた後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化し、次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
式(A-2e-a)で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒(S)の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
式(A-2e-a)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA01-NH2、RA02-NH2、及びRA03-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
式(A-2e-a)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA01-NH2、RA02-NH2、及びRA03-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
式(A-2e-b)中、RA11、RA12、及びRA13は、それぞれ芳香環含有基である。
RA12、及びRA13の少なくとも1つは下記式(A-2e-b1)で表される基である。
トリアジン環に結合している-NH-基は、それぞれ、RA11、RA12、及びRA13中の芳香環に結合する。
式(A-2e-b1)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-2e-b1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
RA12、及びRA13の少なくとも1つは下記式(A-2e-b1)で表される基である。
式(A-2e-b1)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-2e-b1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
上記の通り、式(A-2e-b)中、RA11、RA12、及びRA13は、それぞれ芳香環含有基である。式(A-2e-b)において、トリアジン環に結合している-NH-基は、それぞれ、RA11、RA12、及びRA13中の芳香環に結合する。
芳香環含有基が、式(A-2e-b1)で表される基以外の基である場合、芳香環含有基は、上記の所定の要件を満たす限りにおいて特に限定されない。
芳香環含有基が、式(A-2e-b1)で表される基以外の基である場合、芳香環含有基は、上記の所定の要件を満たす限りにおいて特に限定されない。
式(A-2e-b1)で表される基以外の芳香環含有基は、1つの単環式芳香環、又は1つの縮合式芳香環のみを含んでいてもよく、単環式芳香環、及び/又は縮合式芳香環を2つ以上含んでいてもよい。芳香環含有基が、単環式芳香環、及び/又は縮合式芳香環を2つ以上含む場合、単環式芳香環同士、縮合式芳香環同士、又は単環式芳香環と縮合式芳香環とを連結する連結基の種類は特に限定されない。当該連結基は、2価の連結基であってもよく、3価以上の連結基であってもよく、2価の連結基が好ましい。
2価の連結基としては、2価の脂肪族炭化水素基、2価のハロゲン化脂肪族炭化水素基、-CONH-、-NH-、-N=N-、-CH=N-、-COO-、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及び-S-S-、並びにこれのうちの2つ以上の組み合わせが挙げられる。
芳香環含有基の好ましい例としては、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい2-置換ベンゾチアゾリル基が挙げられる。これらの基は、式(A-2e-a)中のRA01に関して説明した、置換基を有してもよいキノリニル基、置換基を有してもよいイソキノリニル基、及び置換基を有してもよい2-置換ベンゾチアゾリル基と同様である。
芳香環含有基としての他の好ましい例としては、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいビフェニリル基、置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシフェニル基、置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基、置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基、置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基、及び置換基を有してもよいターフェニル基等が挙げられる。
これらの基が置換基を有する場合、当該置換基は、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。これらの基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
これらの基が置換基を有する場合、当該置換基は、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。これらの基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
置換基を有してもよいフェニル基の好適な具体例としては、フェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、2,3-ジシアノフェニル基、2,4-ジシアノフェニル基、2,5-ジシアノフェニル基、2,6-ジシアノフェニル基、3,4-ジシアノフェニル基、3,5-ジシアノフェニル基、4-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、2-ニトロフェニル基、4-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、2-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、2-ブロモフェニル基、4-ヨードフェニル基、3-ヨードフェニル基、2-ヨードフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、及び2-メチルフェニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいナフチル基の好適な具体例としては、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。
置換基を有してもよいビフェニリル基の好適な例としては、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、4-(4-ニトロフェニル)フェニル基、3-(4-ニトロフェニル)フェニル基、2-(4-ニトロフェニル)フェニル基、4-(4-シアノフェニル)フェニル基、3-(4-シアノフェニル)フェニル基、及び2-(4-シアノフェニル)フェニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいフェニルチオフェニル基の好適な具体例としては、4-フェニルチオフェニル基、3-フェニルチオフェニル基、及び2-フェニルチオフェニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいフェノキシフェニル基の好適な具体例としては、4-フェノキシフェニル基、3-フェノキシフェニル基、及び2-フェノキシフェニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいフェニルスルホニルフェニル基の好適な具体例としては、4-フェニルスルホニルフェニル基、3-フェニルスルホニルフェニル基、及び2-フェニルスルホニルフェニル基が挙げられる。
置換基を有してもよいベンゾチアゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾチアゾール-2-イル基、ベンゾチアゾール-4-イル基、ベンゾチアゾール-5-イル基、ベンゾチアゾール-6-イル基、及びベンゾチアゾール-7-イル基が挙げられる。
置換基を有してもよいベンゾオキサゾリル基の好適な具体例としては、ベンゾオキサゾール-2-イル基、ベンゾオキサゾール-4-イル基、ベンゾオキサゾール-5-イル基、ベンゾオキサゾール-6-イル基、及びベンゾオキサゾール-7-イル基が挙げられる。
置換基を有してもよいターフェニル基の好適な例としては、4-(4-フェニルフェニル)フェニル基、3-(4-フェニルフェニル)フェニル基、2-(4-フェニルフェニル)フェニル基、4-(3-フェニルフェニル)フェニル基、3-(3-フェニルフェニル)フェニル基、2-(3-フェニルフェニル)フェニル基、4-(2-フェニルフェニル)フェニル基、3-(2-フェニルフェニル)フェニル基、及び2-(2-フェニルフェニル)フェニル基が挙げられる。
前述の通り、式(A-2e-b1)で表される基以外の芳香環含有基は、置換基としてラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有していてもよい。
芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数は特に限定されない。芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の数は、1以上3以下の整数が好ましく、1又は2がより好ましく、1が特に好ましい。
芳香環含有基が、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を1つ有する場合、そのような基の好適な例としては下記式の基が挙げられる。下記式中、PGは、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。
式(A-2e-b1)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-2e-b1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-2e-b1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
Ra11、及びRa12としての炭素原子数1以上4以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が挙げられる。
Ra11、及びRa12としての炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、及びtert-ブチルオキシ基が挙げられる。
Ra11、及びRa12としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
Ra11、及びRa12としての炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、及びtert-ブチルオキシ基が挙げられる。
Ra11、及びRa12としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
Ra13、及びRa14としての、炭素原子数1以上4以下のアルキル基の具体例は、Ra11、及びRa12としての、炭素原子数1以上4以下のアルキル基の具体例と同様である。
Ra13、及びRa14としての、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。
Ra13、及びRa14としての、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。
式(A-2e-b1)で表される基は、RA14として、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する。ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基について前述した通りである。
ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例は、式(A-2e-a)で表される化合物について説明した、ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例と同様である。
ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例は、式(A-2e-a)で表される化合物について説明した、ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例と同様である。
式(A-2e-b)で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。下記式において、XAは、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルチオ基、3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシ-n-プロピルオキシカルボニル基、及びグリシジルオキシ基からなる群より選択される基である。
YAは、キノリン-3-イル基、フェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、3,4-ジシアノフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-フェニルチオフェニル基、4-フェニルスルホニルフェニル基、4-ヨードフェニル基、ベンゾチアゾール-2-イル基、2-メルカプトベンゾチアゾール-5-イル基、4-フェニルフェニル基、4-(4-ニトロフェニル)フェニル基、4-(4-シアノフェニル)フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及び4-(4-フェニルフェニル)フェニル基からなる群より選択される基である。
YAは、キノリン-3-イル基、フェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、3,4-ジシアノフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-フェニルチオフェニル基、4-フェニルスルホニルフェニル基、4-ヨードフェニル基、ベンゾチアゾール-2-イル基、2-メルカプトベンゾチアゾール-5-イル基、4-フェニルフェニル基、4-(4-ニトロフェニル)フェニル基、4-(4-シアノフェニル)フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及び4-(4-フェニルフェニル)フェニル基からなる群より選択される基である。
式(A-2e-b)で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、RA11-NH2、RA12-NH2、及びRA13-NH2で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
また、-NH-を介してトリアジン環に結合する芳香環含有基がラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性含有基を有する場合、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基を有する芳香族アミンをハロゲン化シアヌルと反応させた後に、これらの官能基に、ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物を反応させることによってもラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性含有基を生成させることができる。ラジカル重合性基含有基や、カチオン重合性基含有基を与える化合物としては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハライド、ハロゲン化オレフィン、エピクロロヒドリン、グリシジル(メタ)アクリレート等の重合性基を有する化合物が挙げられる。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を形成する反応は多段階の反応であってもよい。例えば、ハロゲン化シアヌルにフェノール性水酸基を有する芳香族アミンを反応させた後、フェノール性水酸基をエピクロロヒドリンと反応させてグリシジル化し、次いで、グリシジル基にアクリル酸を反応させることにより、下記式で表されるラジカル重合性基含有基を芳香環上に導入することができる。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
式(A-2e-b)で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、溶媒(S)の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
式(A-2e-b)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA11-NH2、RA12-NH2、及びRA13-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
式(A-2e-b)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA11-NH2、RA12-NH2、及びRA13-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
組成物における光重合性化合物(A)の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。組成物における光重合性化合物(A)の含有量は、後述する溶媒(S)の質量を除いた組成物の質量を100質量部としたときに、0.1質量部以上50質量部以下が好ましく、0.5質量部以上40質量部以下がより好ましく、1質量部以上25質量部以下が特に好ましい。
<無機微粒子(B)>
組成物は、無機微粒子(B)を含む。無機微粒子(B)の材質は、無機材料であれば特に限定されない。無機微粒子(B)は、金属酸化物微粒子(B1)、及び金属微粒子(B2)からなる群より選択される1種以上であるのが好ましい。
組成物が金属酸化物微粒子(B1)を含む場合、組成物を用いて屈折率の高い材料を形成しやすい。組成物が金属微粒子(B2)を含む場合、組成物を用いて形成される材料に導電性が付与されたり、組成物を用いて形成される材料の特定波長の光吸収を強めたりする。このため、金属微粒子(B2)を含む組成物は、バンドパスフィルターに適用し得る材料の形成に用いられる。
金属酸化物微粒子(B1)を構成する金属酸化物の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属酸化物微粒子(B1)の好ましい例としては、酸化ジルコニウム微粒子、酸化チタン微粒子、チタン酸バリウム微粒子、酸化セリウム微粒子、及び五酸化ニオブ微粒子からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
金属微粒子(B2)構成する金属の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属微粒子(B2)を構成する金属は、単体であっても、合金であってもよい。金属微粒子(B2)の好ましい例としては、金微粒子、及び白金微粒子が挙げられる。その他の好ましい無機微粒子(B)としては、半金属微粒子であるシリコン微粒子(SiNC(シリコンナノ粒子))が挙げられる。
組成物は、これらの無機微粒子(B)のうちの1種を単独で含んでもよく、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
組成物は、無機微粒子(B)を含む。無機微粒子(B)の材質は、無機材料であれば特に限定されない。無機微粒子(B)は、金属酸化物微粒子(B1)、及び金属微粒子(B2)からなる群より選択される1種以上であるのが好ましい。
組成物が金属酸化物微粒子(B1)を含む場合、組成物を用いて屈折率の高い材料を形成しやすい。組成物が金属微粒子(B2)を含む場合、組成物を用いて形成される材料に導電性が付与されたり、組成物を用いて形成される材料の特定波長の光吸収を強めたりする。このため、金属微粒子(B2)を含む組成物は、バンドパスフィルターに適用し得る材料の形成に用いられる。
金属酸化物微粒子(B1)を構成する金属酸化物の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属酸化物微粒子(B1)の好ましい例としては、酸化ジルコニウム微粒子、酸化チタン微粒子、チタン酸バリウム微粒子、酸化セリウム微粒子、及び五酸化ニオブ微粒子からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
金属微粒子(B2)構成する金属の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属微粒子(B2)を構成する金属は、単体であっても、合金であってもよい。金属微粒子(B2)の好ましい例としては、金微粒子、及び白金微粒子が挙げられる。その他の好ましい無機微粒子(B)としては、半金属微粒子であるシリコン微粒子(SiNC(シリコンナノ粒子))が挙げられる。
組成物は、これらの無機微粒子(B)のうちの1種を単独で含んでもよく、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
無機微粒子(B)の平均粒子径は、組成物を用いて形成される材料の透明性の点や、組成物中での無機微粒子(B)の分散の安定性の点から、500nm以下が好ましく、2nm以上100nm以下が好ましい。
金属酸化物微粒子(B1)について、その表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されているものが好ましい。
金属酸化物微粒子(B1)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子(B1)の凝集が起こりにくくなるため、金属酸化物微粒子(B1)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていると、組成物を用いて形成される材料における金属酸化物微粒子(B1)の局在を特に抑制しやすい。
金属酸化物微粒子(B1)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子(B1)の凝集が起こりにくくなるため、金属酸化物微粒子(B1)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていると、組成物を用いて形成される材料における金属酸化物微粒子(B1)の局在を特に抑制しやすい。
例えば、金属酸化物微粒子(B1)の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を作用させることにより、共有結合等の化学結合を介してその表面が、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾された金属酸化物微粒子(B1)が得られる。
金属酸化物微粒子(B1)の表面に、エチレン性不飽和二重結合を含むキャッピング剤を、共有結合等の化学結合を介して結合させる方法は特に限定されない。金属酸化物微粒子(B1)の表面には通常、水酸基が存在している。かかる水酸基とキャッピング剤が有する反応性基とを反応させることにより、金属酸化物微粒子(B1)の表面にキャッピング剤が共有結合する。
キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基;ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基;モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基;トリクロロシリル基等のトリハロシリル基;ジクロロシリル基等のジハロシリル基;モノクロロシリル基等のモノハロシリル基;カルボキシ基;クロロカルボニル基等のハロカルボニル基;水酸基;ホスホノ基(-P(=O)(OH)2);ホスフェート基(-O-P(=O)(OH)2)が挙げられる。
キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基;ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基;モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基;トリクロロシリル基等のトリハロシリル基;ジクロロシリル基等のジハロシリル基;モノクロロシリル基等のモノハロシリル基;カルボキシ基;クロロカルボニル基等のハロカルボニル基;水酸基;ホスホノ基(-P(=O)(OH)2);ホスフェート基(-O-P(=O)(OH)2)が挙げられる。
トリアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、モノアルコキシシリル基、トリハロシリル基、ジハロシリル基、及びモノハロシリル基は、金属酸化物ナノ粒子(B)の表面とシロキサン結合を形成する。
カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物微粒子(B1)の表面と、(金属酸化物-O-CO-)で表される結合を形成する。
水酸基は、金属酸化物微粒子(B)の表面と、(金属酸化物-O-)で表される結合を形成する。
ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物微粒子(B1)の表面と、(金属酸化物-O-P(=O)<)で表される結合を形成する。
カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物微粒子(B1)の表面と、(金属酸化物-O-CO-)で表される結合を形成する。
水酸基は、金属酸化物微粒子(B)の表面と、(金属酸化物-O-)で表される結合を形成する。
ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物微粒子(B1)の表面と、(金属酸化物-O-P(=O)<)で表される結合を形成する。
キャッピング剤において、上記の反応性基に結合する基としては、水素原子と、種々の有機基が挙げられる。有機基は、O、N、S、P、B、Si、ハロゲン原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。
上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。
上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。
また、上記の反応性基に結合する基としては、-(SiRb1Rb2-O-)r-(SiRb3Rb4-O-)s-Rb5で表される基も好ましい。Rb1、Rb2、Rb3、及びRb4は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい有機基である。有機基の好適な例としては、メチル基、エチル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;フェニル基、ナフチル基、トリル基等の芳香族炭化水素基;3-グリシドキシプロピル基等のエポキシ基含有基;(メタ)アクリロイルオキシ基等が挙げられる。
上記式中Rb5としては、例えば、-Si(CH3)3、-Si(CH3)2H、-Si(CH3)2(CH=CH2)、及び-Si(CH3)2(CH2CH2CH2CH3)等の末端基が挙げられる。
上記式中のr及びsは、それぞれ独立に0以上60以下の整数である。上記式中のr及びsは双方が0であることはない。
上記式中Rb5としては、例えば、-Si(CH3)3、-Si(CH3)2H、-Si(CH3)2(CH=CH2)、及び-Si(CH3)2(CH2CH2CH2CH3)等の末端基が挙げられる。
上記式中のr及びsは、それぞれ独立に0以上60以下の整数である。上記式中のr及びsは双方が0であることはない。
キャッピング剤の好適な具体例としては、ビニルトリメトキシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、1-ヘキセニルトリメトキシシラン,1-ヘキセニルトリエトキシシラン、1-オクテニルトリメトキシシラン、1-オクテニルトリエトキシシラン、3-アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、等の不飽和基含有アルコキシシラン;2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、及び3-アリルオキシプロパノール等の不飽和基含有アルコール類;(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸クロライド等の(メタ)アクリル酸ハライド等が挙げられる。
金属酸化物微粒子(B1)の表面に、キャッピング剤を共有結合等の化学結合を介して結合させる際のキャッピング剤の使用量は特に限定されない。好ましくは、金属酸化物微粒子(B1)の表面の水酸基のほぼ全てと反応するのに十分な量のキャッピング剤が使用される。
組成物中の無機微粒子(B)の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。組成物中の無機微粒子(B)の含有量は、組成物の溶媒(S)の質量を除いた質量に対して、5質量%以上95質量%以下が好ましく、35質量%以上93質量%以下がより好ましく、40質量%以上90質量%以下がさらに好ましい。
組成物中の無機微粒子(B)の含有量が上記の範囲内であることにより、無機微粒子(B)が安定して分散した組成物を得やすく、また、組成物を用いて、無機微粒子(B)の使用によりもたらされる所望する効果を有する材料を形成しやすい。
無機微粒子(B)が、金属酸化物微粒子(B1)である場合、特に屈折率が高い材料を形成しやすい点からは、組成物中の金属酸化物微粒子(B1)の含有量は、組成物の溶媒(S)の質量を除いた質量に対して、90質量%以上が好ましく、90質量%以上98質量%以下がより好ましく、90質量%以上95質量%以下がさらに好ましい。
なお、金属酸化物微粒子(B1)の表面に、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子(B1)の表面に存在するエチレン性不飽和二重結合含有基を有するキャッピング剤の質量を、金属酸化物微粒子(B1)の質量に含める。
組成物中の無機微粒子(B)の含有量が上記の範囲内であることにより、無機微粒子(B)が安定して分散した組成物を得やすく、また、組成物を用いて、無機微粒子(B)の使用によりもたらされる所望する効果を有する材料を形成しやすい。
無機微粒子(B)が、金属酸化物微粒子(B1)である場合、特に屈折率が高い材料を形成しやすい点からは、組成物中の金属酸化物微粒子(B1)の含有量は、組成物の溶媒(S)の質量を除いた質量に対して、90質量%以上が好ましく、90質量%以上98質量%以下がより好ましく、90質量%以上95質量%以下がさらに好ましい。
なお、金属酸化物微粒子(B1)の表面に、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子(B1)の表面に存在するエチレン性不飽和二重結合含有基を有するキャッピング剤の質量を、金属酸化物微粒子(B1)の質量に含める。
<可塑剤(D)>
組成物は、可塑剤(D)を含んでいてもよい。可塑剤(D)は、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物を低粘度化させる成分である。
組成物は、可塑剤(D)を含んでいてもよい。可塑剤(D)は、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物を低粘度化させる成分である。
可塑剤(D)としては、下記式(d-1)で表される化合物が好ましい。
Rd1-Rd3 r-Xd-Rd4 s-Rd2・・・(d-1)
Rd1-Rd3 r-Xd-Rd4 s-Rd2・・・(d-1)
式(d-1)中、Rd1、及びRd2は、それぞれ独立に、1以上5以下の置換基を有してもよいフェニル基である。前記置換基が、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択され、Rd3、及びRd4は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン-1,2-ジイル基であり、r、及びsは、それぞれ独立に0、又は1であり、Xdは、酸素原子、又は硫黄原子である。
組成物がかかる可塑剤(D)を含むことにより、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物が低粘度化される。
組成物の低粘度化の観点で、可塑剤(D)の、25℃においてE型粘度計により測定される粘度は、10cP以下が好ましく、8cP以下がより好ましく、6cP以下がさらに好ましい。
また、可塑剤(D)が揮発しにくく、組成物の低粘度化の効果を維持しやすい点から、可塑剤(D)の大気圧下での沸点が250℃以上であるのが好ましく、260℃以上であるのがより好ましい。可塑剤(D)の大気圧下での沸点の上限は特に限定されないが、例えば、300℃以下でよく、350℃以下でもよい。
組成物の低粘度化の観点で、可塑剤(D)の、25℃においてE型粘度計により測定される粘度は、10cP以下が好ましく、8cP以下がより好ましく、6cP以下がさらに好ましい。
また、可塑剤(D)が揮発しにくく、組成物の低粘度化の効果を維持しやすい点から、可塑剤(D)の大気圧下での沸点が250℃以上であるのが好ましく、260℃以上であるのがより好ましい。可塑剤(D)の大気圧下での沸点の上限は特に限定されないが、例えば、300℃以下でよく、350℃以下でもよい。
式(d-1)におけるRd1、及びRd2は、それぞれ独立に、1以上5以下の置換基を有してもよいフェニル基である。フェニル基に結合する置換基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される基である。フェニル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。置換基の数は、1以上5以下であり、1又は2が好ましく、1が好ましい。組成物の低粘度化の観点からは、Rd1、及びRd2がそれぞれ無置換のフェニル基であるのが好ましい。
置換基としての炭素原子数1以上4以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が挙げられる。置換基としての炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、及びtert-ブチルオキシ基が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
式(d-1)におけるRd3、及びRd4は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン-1,2-ジイル基である。また、r、及びsは、それぞれ独立に0、又は1である。
式(d-1)におけるXdは、酸素原子、又は硫黄原子である。
式(d-1)におけるXdは、酸素原子、又は硫黄原子である。
以上説明した式(d-1)で表される化合物の好ましい具体例としては、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド、ジベンジルエーテル、ジベンジルスルフィド、ジフェネチルエーテル、及びジフェネチルスルフィドが挙げられる。これらの中では、ジフェニルスルフィド、及び/又はジベンジルエーテルがより好ましい。
組成物の可塑剤(D)の含有量は、組成物全体の質量に対して、粘度調整と無機微粒子(B)の分散性との両立の点で、0質量%超35質量%以下が好ましく、5質量%以上15質量%以下がより好ましい。
<含窒素化合物(E)>
組成物を用いて形成される材料における無機微粒子(B)の局在を抑制しやすくする目的で、組成物は、下記式(e1)で表されるアミン化合物(E1)、及び/又は下記式(e2)で表されるイミン化合物(E2)を、含窒素化合物(E)として含んでいてもよい。
NRe1Re2Re3・・・(e1)
Re4-N=CRe5Re6・・・(e2)
式(e1)中、Re1、Re2、及びRe3は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
組成物を用いて形成される材料における無機微粒子(B)の局在を抑制しやすくする目的で、組成物は、下記式(e1)で表されるアミン化合物(E1)、及び/又は下記式(e2)で表されるイミン化合物(E2)を、含窒素化合物(E)として含んでいてもよい。
NRe1Re2Re3・・・(e1)
Re4-N=CRe5Re6・・・(e2)
式(e1)中、Re1、Re2、及びRe3は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。
式(e1)、及び式(e2)において、Re1、Re2、Re3、Re4、Re5、及びRde6が有機基である場合、当該有機基は、所望する効果が損なわれない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
有機基の好適な例としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基等が挙げられる。
有機基の好適な例としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基等が挙げられる。
有機基としてのアルキル基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。アルキル基の構造は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
有機基としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、3以上10以下が好ましく、3以上6以下がより好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。
有機基としてのフェニルアルキル基の炭素原子数は、7以上20以下が好ましく、7以上10以下がより好ましい。また、有機基としてのナフチルアルキル基の炭素原子数は、11以上20以下が好ましく、11以上14以下がより好ましい。フェニルアルキル基の具体例としては、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、及び4-フェニルブチル基が挙げられる。ナフチルアルキル基の具体例としては、α-ナフチルメチル基、β-ナフチルメチル基、2-(α-ナフチル)エチル基、及び2-(β-ナフチル)エチル基が挙げられる。フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
有機基としてのヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式(c3)中のRc4がヘテロシクリル基である場合と同様である。ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
有機基としてのヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。ヘテロシクリル基は、1以上のN、S、Oを含む5員又は6員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基であるのが好ましい。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数3までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
上記の有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上6以下のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1以上6以下のハロゲン化アルコキシ基、炭素原子数2以上7以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2以上7以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ベンゾイル基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合、その置換基の数は、特に限定されず、1以上4以下が好ましい。有機基中に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合、その置換基の数は、特に限定されず、1以上4以下が好ましい。有機基中に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
式(e1)中、Re1、Re2、及びRe3は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基であり、Re1、Re2、及びRe3の少なくとも1つが芳香族基含有基である。
また、式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基であり、Re4、Re5、及びRde6の少なくとも1つが芳香族基含有基である。
芳香族基含有基中の芳香環は、芳香族炭化水素環でも、芳香族複素環でもよい。芳香族基含有基としては、炭化水素基が好ましい。芳香族基含有基としては、芳香族炭化水素基(アリール基)、及びアラルキル基が好ましい。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、及び4-フェニルブチル基が挙げられる。
また、式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基であり、Re4、Re5、及びRde6の少なくとも1つが芳香族基含有基である。
芳香族基含有基中の芳香環は、芳香族炭化水素環でも、芳香族複素環でもよい。芳香族基含有基としては、炭化水素基が好ましい。芳香族基含有基としては、芳香族炭化水素基(アリール基)、及びアラルキル基が好ましい。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、及び4-フェニルブチル基が挙げられる。
式(e1)において、Re1、Re2、及びRe3の少なくとも1つがAre1-CH2-で表される基であるのが好ましい。また、式(d2)において、Re4がAre1-CH2-で表される基であるのが好ましい。Are1は、置換基を有してもよい芳香族基である。
Are1としての芳香族基は、芳香族炭化水素基でも、芳香族複素環基でもよい。Are1としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
Are1としての芳香族基が有してもよい置換基は、Re1、Re2、Re3、Re4、Re5、及びRe6としての有機基がフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基である場合に、これらの基が有してもよい置換基と同様である。
Are1としての芳香族基は、芳香族炭化水素基でも、芳香族複素環基でもよい。Are1としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
Are1としての芳香族基が有してもよい置換基は、Re1、Re2、Re3、Re4、Re5、及びRe6としての有機基がフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基である場合に、これらの基が有してもよい置換基と同様である。
式(e1)で表されるアミン化合物の好適な具体例としては、トリフェニルアミン、N,N-ジフェニルベンジルアミン、N-フェニルジベンジルアミン、トリベンジアルミン、N,N-ジメチルフェニルアミン、N-メチルジフェニルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N-メチルジベンジルアミン、N-メチル-N-ベンジルフェニルアミン、N,N-ジエチルフェニルアミン、N-エチルジフェニルアミン、N,N-ジエチルベンジルアミン、N-エチルジベンジルアミン、及びN-エチル-N-ベンジルフェニルアミンが挙げられる。
式(e2)で表されるイミン化合物の好適な具体例としては、N-ベンジルフェニルメタンイミン、N-ベンジルジフェニルメタンイミン、N-ベンジル-1-フェニルエタンイミン、及びN-ベンジルプロパン-2-イミンが挙げられる。
組成物における含窒素化合物(E)の含有量は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。含窒素化合物(E)の含有量は、光重合性化合物(A)の質量に対して、5質量%以上25質量%以下が好ましく、7質量%以上20質量%以下がより好ましい。
式(F1)中、RF1、RF2、及びRF3は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい単環式芳香族基、又は置換基を有してもよい縮合式芳香族基である。
ただし、RF1、RF2、及びRF3は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を含まない。
単環式芳香族基、又は縮合式芳香族基が置換基を有する場合、置換基が芳香環を含まない。
トリアジン環に結合している3つの-NH-基は、それぞれ、RF1、RF2、及び、RF3中の芳香環に結合する。
ただし、RF1、RF2、及びRF3は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を含まない。
単環式芳香族基、又は縮合式芳香族基が置換基を有する場合、置換基が芳香環を含まない。
トリアジン環に結合している3つの-NH-基は、それぞれ、RF1、RF2、及び、RF3中の芳香環に結合する。
RF1、RF2、及びRF3としての単環式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。単環式芳香族基としては、フェニル基、ピリジニル基、ピミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、及びチアゾリル基等が挙げられる。
単環式芳香族基が有してもよい置換基の例としては、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、及び1価の有機基が挙げられる。ただし、1価の有機基は、芳香環を含まない。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
置換基としての1価の有機基の炭素原子数は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。置換基としての1価の有機基の炭素原子数としては、例えば1以上20以下が好ましく、1以上12以下がより好ましく、1以上8以下がさらに好ましい。アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基については、その炭素原子数の下限は2である。
置換基としてのアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-へプチル基、及びn-オクチル基が挙げられる。
置換基としてのアルコキシ基の好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-へプチルオキシ基、及びn-オクチルオキシ基が挙げられる。
置換基としてのアルコキシアルキル基の好ましい具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロピルオキシメチル基、n-ブチルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-n-プロピルオキシエチル基、2-n-ブチルオキシエチル基、3-メトキシ-n-プロピルオキシ基、3-エトキシ-n-プロピルオキシ基、3-n-プロピルオキシ-n-プロピルオキシ基、3-n-ブチルオキシ-n-プロピルオキシ基、4-メトキシ-n-ブチルオキシ基、4-エトキシ-n-ブチルオキシ基、4-n-プロピルオキシ-n-ブチルオキシ基、4-n-ブチルオキシ-n-ブチルオキシ基が挙げられる。
置換基としての脂肪族アシル基の好ましい具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、及びオクタノイル基が挙げられる。
置換基としての脂肪族アシルオキシ基の好ましい具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、及びオクタノイルオキシ基が挙げられる。
置換基としてのアルコキシカルボニル基の好ましい具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n-ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec-ブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、n-へプチルオキシカルボニル基、及びn-オクチルオキシカルボニル基が挙げられる。
置換基としてのアルキルチオ基の好ましい具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、n-へプチルチオ基、及びn-オクチルチオ基が挙げられる。
置換基としての脂肪族アシルチオ基の好ましい具体例としては、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、及びオクタノイルチオ基が挙げられる。
単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。単環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は、1以上4以下が好ましく、1又は2がより好ましく、1が特に好ましい。
単環式芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
単環式芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
以上説明した、置換基を有してもよい単環式芳香族基としては、フェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、2,3-ジシアノフェニル基、2,4-ジシアノフェニル基、2,5-ジシアノフェニル基、2,6-ジシアノフェニル基、3,4-ジシアノフェニル基、3,5-ジシアノフェニル基、4-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、2-ニトロフェニル基、4-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、2-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、2-ブロモフェニル基、4-ヨードフェニル基、3-ヨードフェニル基、2-ヨードフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、及び2-メチルフェニル基が挙げられる。
これらの基の中では、フェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、4-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、及び2-ニトロフェニル基が好ましく、フェニル基、及び4-シアノフェニル基がより好ましい。
RF1、RF2、及びRF3としての縮合式芳香族基は、2以上の芳香族単環が縮合した縮合多環から1つの水素原子を除いた基である。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は特に限定されない。縮合式芳香族基を構成する芳香族単環の数は、2又は3が好ましく、2がより好ましい。つまり、縮合式芳香族基としては、二環縮合式芳香族基、又は三環縮合式芳香族基が好ましく、二環縮合式芳香族基がより好ましい。
縮合式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。
縮合式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。
二環縮合式芳香族基としては、例えば、ナフタレン-1-イル基、ナフタレン-2-イル基、キノリン-2-イル基、キノリン-3-イル基、キノリン-4-イル基、キノリン-5-イル基、キノリン-6-イル基、キノリン-7-イル基、キノリン-8-イル基、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル基、イソキノリン-4-イル基、イソキノリン-5-イル基、イソキノリン-6-イル基、イソキノリン-7-イル基、及びイソキノリン-8-イル基、ベンゾオキサゾール-2-イル基、ベンゾオキサゾール-4-イル基、ベンゾオキサゾール-5-イル基、ベンゾオキサゾール-6-イル基、ベンゾオキサゾール-7-イル基、ベンゾチアゾール-2-イル基、ベンゾチアゾール-4-イル基、ベンゾチアゾール-5-イル基、ベンゾチアゾール-6-イル基、及びベンゾチアゾール-7-イル基等が挙げられる。
三環縮合式芳香族基としては、例えば、アントラセン-1-イル基、アントラセン-2-イル基、アントラセン-9-イル基、フェナントレン-1-イル基、フェナントレン-2-イル基、フェナントレン-3-イル基、フェナントレン-4-イル基、フェナントレン-9-イル基、アクリジン-1-イル基、アクリジン-2-イル基、アクリジン-3-イル基、アクリジン-4-イル基、及びアクリジン-9-イル基が挙げられる。
二環縮合式芳香族基、及び三環縮合式芳香族基等の多環縮合式芳香族基が有してもよい置換基は、単環式芳香族基が有してもよい置換基と同様である。
以上説明した、置換基を有してもよい縮合環式芳香族基としては、ナフタレン-1-イル基、ナフタレン-2-イル基、キノリン-2-イル基、キノリン-3-イル基、キノリン-4-イル基、キノリン-5-イル基、キノリン-6-イル基、キノリン-7-イル基、キノリン-8-イル基、ベンゾチアゾール-2-イル基、2-メルカプトベンゾチアゾール-6-イル基が好ましい。
これらの基の中では、ナフタレン-1-イル基、及びキノリン-3-イル基、キノリン-4-イル基、及び2-メルカプトベンゾチアゾール-6-イル基が好ましく、ナフタレン-1-イル基がより好ましい。
以上説明した式(F1)で表される化合物の中では、組成物を用いて形成される材料の屈折率と、表面外観と、耐熱性とがバランスよく優れることから、RF1、RF2、及びRF3のうちの1つ又は2つが、置換基を有してもよいナフチル基である。RF1、RF2、及びRF3のうちの1つ又は2つが、4-シアノフェニル基、又はベンゾチアゾリル基である化合物が好ましい。置換基を有してもよいナフチル基としては、ナフタレン-1-イル基が好ましい。
式(F1)で表される化合物の好適な具体例としては、下記式の化合物が挙げられる。
式(F1)で表される化合物の製造方法は特に限定されない。典型的には、塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを、RF1-NH2、RF2-NH2、及びRF3-NH2で表される芳香族アミンと反応させることにより製造することができる。これらの複数種のアミンは、同時にハロゲン化シアヌルと反応させても、順次ハロゲン化シアヌルと反応させてもよく、順次ハロゲン化シアヌルと反応させるのが好ましい。
式(F1)で表される化合物は、通常、有機溶媒中で合成される。かかる有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌル、芳香族アミン、ラジカル重合性基、及びカチオン重合性基等と反応しない不活性な溶媒であれば特に限定されない。溶媒としては、後述する溶媒(S)の具体例として例示される有機溶媒等を用いることができる。
式(F1)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RF1-NH2、RF2-NH2、及びRF3-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
式(F1)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RF1-NH2、RF2-NH2、及びRF3-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
組成物におけるトリアジン化合物(F)の含有量は、所望する効果が阻害されない範囲で特に限定されない。組成物におけるトリアジン化合物(F)の含有量は、後述する溶媒(S)の質量を除いた組成物の質量を100質量部としたときに、例えば、0.1質量部以上30質量部以下が好ましく、0.3質量部以上20質量部以下がより好ましく、0.5質量部以上15質量部以下がさらに好ましい。
<溶媒(S)>
組成物は、塗布性の調整の目的等で溶媒(S)を含んでいてもよい。溶媒(S)の種類は、所望する効果が阻害されない限り特に限定されない。
組成物は、塗布性の調整の目的等で溶媒(S)を含んでいてもよい。溶媒(S)の種類は、所望する効果が阻害されない限り特に限定されない。
溶媒(S)の好適な例としては、としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH3)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH3、又はH3C-O-C(CH3)HCH2-OH)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH3)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH3、又はH3CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH3、又はH3C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH3)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(H3C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)3-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸n-プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられ、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
インクジェット印刷法による塗布を良好に行える点から、溶媒(S)が、大気圧下での沸点が140℃以上である溶媒を含むのが好ましく、大気圧下での沸点が170℃以上である高沸点溶媒(S1)を含むのがより好ましい。
大気圧下での沸点が140℃以上である溶媒の具体例としては、エチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH3)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH3、又はH3C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH3)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(H3C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)3-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酪酸n-ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、及びN,N-ジメチルアセトアミドが挙げられる。
高沸点溶媒(S1)の具体例としては、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH3、又はH3C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH3)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(H3C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)3-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ヒドロキシ酢酸エチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル、及びN-メチルピロリドンが挙げられる。
所望する効果を得やすい点で、溶媒(S)の質量に対する、沸点140℃以上の溶媒、又は沸点170℃以上の高沸点溶媒(S1)の質量の比率は、20質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、50質量%以上がさらに好ましく、70質量%以上がさらにより好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
溶媒(S)の含有量は、組成物の溶媒(S)以外の成分の濃度が1質量%以上99質量%以下となる量が好ましく、5質量%以上50質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以上30質量%以下がさらに好ましい。
<その他の成分>
組成物は、必要に応じて、上記の成分以外のその他成分として各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
これらの添加剤の使用量は、組成物においてこれらの添加剤が通常使用される量を勘案して適宜定められる。
組成物は、必要に応じて、上記の成分以外のその他成分として各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
これらの添加剤の使用量は、組成物においてこれらの添加剤が通常使用される量を勘案して適宜定められる。
≪感光性組成物≫
感光性組成物は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)を含む。開始剤(C)は、光重合性化合物を硬化させる成分である。
光重合性化合物(A)、及び無機微粒子(B)の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りある。
感光性組成物は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)を含む。開始剤(C)は、光重合性化合物を硬化させる成分である。
光重合性化合物(A)、及び無機微粒子(B)の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りある。
感光性組成物は、さらに、それぞれ上記の組成物に前述した、可塑剤(D)、含窒素化合物(E)トリアジン化合物(F)、溶媒(S)、及びその他の成分からなる群より選択される1種以上の成分を含んでいてもよい。これらの成分の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りである。
<開始剤(C)>
光重合性化合物(A)を硬化させるために、感光性組成物は、開始剤(C)を含む。光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基を有する場合、開始剤(C)として、ラジカル重合開始剤(C1)が使用される。光重合性化合物(A)が、カチオン重合性基を有する場合、開始剤(C)として、カチオン重合開始剤(C2)が使用される。感光性組成物の位置選択的な硬化を行うことができることや、感光性組成物の成分の熱による劣化、揮発、昇華等の懸念が無い点等から、開始剤(C)としては光開始剤が使用される。
開始剤(C)としては、特に限定されず、従来公知の種々の重合開始剤を用いることができる。
光重合性化合物(A)を硬化させるために、感光性組成物は、開始剤(C)を含む。光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基を有する場合、開始剤(C)として、ラジカル重合開始剤(C1)が使用される。光重合性化合物(A)が、カチオン重合性基を有する場合、開始剤(C)として、カチオン重合開始剤(C2)が使用される。感光性組成物の位置選択的な硬化を行うことができることや、感光性組成物の成分の熱による劣化、揮発、昇華等の懸念が無い点等から、開始剤(C)としては光開始剤が使用される。
開始剤(C)としては、特に限定されず、従来公知の種々の重合開始剤を用いることができる。
ラジカル重合開始剤(C1)として有用な光ラジカル重合開始剤としては、具体的には、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-(4-ドデシルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、ビス(4-ジメチルアミノフェニル)ケトン、2-メチル-1-〔4-(メチルチオ)フェニル〕-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オン、O-アセチル-1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノンオキシム、(9-エチル-6-ニトロ-9H-カルバゾール-3-イル)[4-(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)-2-メチルフェニル]メタノンO-アセチルオキシム、2-(ベンゾイルオキシイミノ)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1-オクタノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4-ベンゾイル-4’-メチルジメチルスルフィド、4-ジメチルアミノ安息香酸、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸ブチル、4-ジメチルアミノ-2-エチルヘキシル安息香酸、4-ジメチルアミノ-2-イソアミル安息香酸、ベンジル-β-メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)オキシム、o-ベンゾイル安息香酸メチル、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、2-クロロチオキサンテン、2,4-ジエチルチオキサンテン、2-メチルチオキサンテン、2-イソプロピルチオキサンテン、2-エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2-ベンズアントラキノン、2,3-ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾオキサゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メトキシフェニル)-イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、2-クロロベンゾフェノン、p,p’-ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、3,3-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、2,2-ジエトキシアセトフェノン、p-ジメチルアセトフェノン、p-ジメチルアミノプロピオフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、p-tert-ブチルアセトフェノン、p-ジメチルアミノアセトフェノン、p-tert-ブチルトリクロロアセトフェノン、p-tert-ブチルジクロロアセトフェノン、α,α-ジクロロ-4-フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル-4-ジメチルアミノベンゾエート、9-フェニルアクリジン、1,7-ビス-(9-アクリジニル)ヘプタン、1,5-ビス-(9-アクリジニル)ペンタン、1,3-ビス-(9-アクリジニル)プロパン、p-メトキシトリアジン、2,4,6-トリス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(フラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-エトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-n-ブトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(3-ブロモ-4-メトキシ)フェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(2-ブロモ-4-メトキシ)フェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(3-ブロモ-4-メトキシ)スチリルフェニル-s-トリアジン、2,4-ビス-トリクロロメチル-6-(2-ブロモ-4-メトキシ)スチリルフェニル-s-トリアジン等が挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
光ラジカル重合開始剤の中では、感光性組成物の感度の点で、オキシムエステル化合物が好ましい。
オキシムエステル化合物としては、下記式(c1)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
オキシムエステル化合物としては、下記式(c1)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
式(c1)中、n1は、0、又は1である。Rc2は、一価の有機基である。Rc3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。*は結合手である。
式(c1)で表される部分構造を有する化合物は、カルバゾール骨格、フルオレン骨格、ジフェニルエーテル骨格や、フェニルスルフィド骨格を有することが好ましい。
式(c1)で表される部分構造を有する化合物は、式(c1)で表される部分構造を1つ又は2つ有することが好ましい。
式(c1)で表される部分構造を有する化合物は、式(c1)で表される部分構造を1つ又は2つ有することが好ましい。
式(c1)で表される部分構造を有する化合物としては、下記式(c2)で表される化合物が挙げられる。
式(c2)中、Rc1は、下記式(c3)、(c4)、又は(c5)で表される基である。n1は、0、又は1である。Rc2は、一価の有機基である。Rc3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。
式(c3)中、Rc4及びRc5は、それぞれ独立に、1価の有機基である。n2は、0以上3以下の整数である。n2が2又は3の場合、複数のRc5は同一でも異なっていてもよく、複数のRc5は互いに結合して環を形成してもよい。*は結合手である。
式(c4)中、Rc6及びRc7は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Rc6とRc7とは互いに結合して環を形成してもよい。Rc7とフルオレン骨格中のベンゼン環とが互いに結合して環を形成してもよい。Rc8は、ニトロ基、又は1価の有機基である。n3は、0以上4以下の整数である。*は結合手である。
式(c5)中、Rc9は、1価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。Aは、S又はOである。n4は、0以上4以下の整数である。*は結合手である。
式(c3)中、Rc4は、1価の有機基である。Rc4は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
Rc4の好適な例としては、炭素原子数1以上20以下の置換基を有してもよいアルキル基、炭素原子数3以上20以下の置換基を有してもよいシクロアルキル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよい飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数11以上20以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。
Rc4の好適な例としては、炭素原子数1以上20以下の置換基を有してもよいアルキル基、炭素原子数3以上20以下の置換基を有してもよいシクロアルキル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよい飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数11以上20以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。
Rc4の中では、炭素原子数1以上20以下のアルキル基が好ましい。当該アルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。式(c3)で表される化合物の感光性組成物中での溶解性が良好である点から、Rc4としてのアルキル基の炭素原子数は、2以上が好ましく、5以上がより好ましく、7以上が特に好ましい。また、感光性組成物中での、式(c3)で表される化合物と、他の成分との相溶性が良好である点から、Rc4としてのアルキルの基の炭素原子数は、15以下が好ましく、10以下がより好ましい。
Rc4が置換基を有する場合、当該置換基の好適な例としては、水酸基、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、炭素原子数2以上20以下の脂肪族アシル基、炭素原子数2以上20以下の脂肪族アシルオキシ基、フェノキシ基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ基、-PO(OR)2で表される基(Rは炭素原子数1以上6以下のアルキル基)、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロシクリル基等が挙げられる。
Rc4が、ヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。Rc4がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、1以上のN、S、Oを含む5員又は6員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数3までのものとする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
Rc4がヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
Rc4がヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
以上説明したRc4の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ペンタン-3-イル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基が挙げられる。
また、感光性組成物中での式(c3)で表される化合物の溶解性が良好である点から、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基が好ましく、2-エチルヘキシル基がより好ましい。
また、感光性組成物中での式(c3)で表される化合物の溶解性が良好である点から、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基が好ましく、2-エチルヘキシル基がより好ましい。
式(c3)中、Rc5は、1価の有機基である。Rc5は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
Rc5として好適な1価の有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、1、2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基(ただし、Xは、各々独立に、ハロゲン原子である)等が挙げられる。
Rc5として好適な1価の有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、1、2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基(ただし、Xは、各々独立に、ハロゲン原子である)等が挙げられる。
Rc5がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。また、Rc5がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Rc5がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Rc5がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
Rc5がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。また、Rc5がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Rc5がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Rc5がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
Rc5がシクロアルキル基又はシクロアルコキシ基である場合、シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基の炭素原子数は、3以上10以下が好ましく、3以上6以下がより好ましい。Rc5がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Rc5がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
Rc5が飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基の炭素原子数は、2以上21以下が好ましく、2以上7以下がより好ましい。Rc5が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、n-ブタノイル基、2-メチルプロパノイル基、n-ペンタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、n-ヘキサノイル基、n-ヘプタノイル基、n-オクタノイル基、n-ノナノイル基、n-デカノイル基、n-ウンデカノイル基、n-ドデカノイル基、n-トリデカノイル基、n-テトラデカノイル基、n-ペンタデカノイル基、及びn-ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Rc5が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、n-ブタノイルオキシ基、2-メチルプロパノイルオキシ基、n-ペンタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、n-ヘキサノイルオキシ基、n-ヘプタノイルオキシ基、n-オクタノイルオキシ基、n-ノナノイルオキシ基、n-デカノイルオキシ基、n-ウンデカノイルオキシ基、n-ドデカノイルオキシ基、n-トリデカノイルオキシ基、n-テトラデカノイルオキシ基、n-ペンタデカノイルオキシ基、及びn-ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。
Rc5がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、2以上20以下が好ましく、2以上7以下がより好ましい。Rc5がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n-ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec-ブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、tert-ペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、n-ヘプチルオキシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、sec-オクチルオキシカルボニル基、tert-オクチルオキシカルボニル基、n-ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、n-デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
Rc5がフェニルアルキル基である場合、フェニルアルキル基の炭素原子数は、7以上20以下が好ましく、7以上10以下がより好ましい。また、Rc5がナフチルアルキル基である場合、ナフチルアルキル基の炭素原子数は、11以上20以下が好ましく、11以上14以下がより好ましい。Rc5がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、及び4-フェニルブチル基が挙げられる。Rc5がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α-ナフチルメチル基、β-ナフチルメチル基、2-(α-ナフチル)エチル基、及び2-(β-ナフチル)エチル基が挙げられる。Rc5が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Rc5は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。
Rc5がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、式(c3)中のRc4がヘテロシクリル基である場合と同様であり、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
Rc5がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Rc5がヘテロシクリル基である場合と同様である。
Rc5がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Rc5がヘテロシクリル基である場合と同様である。
Rc5が1又は2の有機基で置換されたアミノ基である場合、有機基の好適な例は、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数2以上21以下の飽和脂肪族アシル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数11以上20以下のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。これらの好適な有機基の具体例は、Rc5と同様である。1、又は2の有機基で置換されたアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、n-ヘキシルアミノ基、n-ヘプチルアミノ基、n-オクチルアミノ基、n-ノニルアミノ基、n-デシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、n-ブタノイルアミノ基、n-ペンタノイルアミノ基、n-ヘキサノイルアミノ基、n-ヘプタノイルアミノ基、n-オクタノイルアミノ基、n-デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、α-ナフトイルアミノ基、及びβ-ナフトイルアミノ基等が挙げられる。
Rc5に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基(例えば、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基)、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数2以上7以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2以上7以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、ベンゾイル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Rc5に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されず、1以上4以下が好ましい。Rc5に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
Rc5に含まれる、ベンゾイル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、2-テノイル基(チオフェン-2-イルカルボニル基)、フラン-3-イルカルボニル基及びフェニル基等が挙げられる。
Xで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基としては、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基等が挙げられ、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、又はHX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基であることがより好ましい。
HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基としては、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されているシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)等が挙げられ、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基で置換されている芳香族基であることが好ましい。
HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基としては、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基等)、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されているシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)等が挙げられ、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基で置換されている芳香族基であることが好ましい。
また、Rc5としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、Rc5に含まれるフェニル基が有していてもよい置換基と同様である。
1価の有機基の中でも、Rc5としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数1以上20以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数1以上8以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1以上4以下のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。置換基を有していてもよいフェニル基の中では、メチルフェニル基が好ましく、2-メチルフェニル基がより好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数は、5以上10以下が好ましく、5以上8以下がより好ましく、5又は6が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、1以上8以下が好ましく、1以上4以下がより好ましく、2が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基の中では、シクロペンチルエチル基が好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、1以上8以下が好ましく、1以上4以下がより好ましく、2が特に好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基の中では、2-(4-クロロフェニルチオ)エチル基が好ましい。
式(c3)で表される基において、Rc5が複数存在し、複数のRc5が互いに結合して環を形成する場合、形成される環としては、炭化水素環や、複素環等が挙げられる。複素環に含まれるヘテロ原子としては、例えば、N、OやSが挙げられる。複数のRc5が互いに結合して形成する環としては、特に芳香族環が好ましい。かかる芳香族環は、芳香族炭化水素環であっても、芳香族複素環であってもよい。かかる芳香族環としては、芳香族炭化水素環が好ましい。式(c3)において、複数のRc5が互いに結合してベンゼン環を形成した場合の具体例を、以下に示す。
式(c4)で表される基において、Rc8は、ニトロ基又は1価の有機基である。Rc8は、式(c4)中の縮合環上で、-(CO)n1-で表される基に結合する芳香環とは異なる6員芳香環に、結合する。式(c4)中、Rc8の結合位置は特に限定されない。式(c4)で表される基が1以上のRc8を有する場合、式(c4)で表される化合物の合成が容易であること等から、1以上のRc8のうちの1つが、フルオレン骨格の7位の位置に結合することが好ましい。すなわち、式(c4)で表される基が1以上のRc8を有する場合、式(c4)で表される基は、下記式(c6)で示されることが好ましい。Rc8が複数の場合、複数のRc8は同一であっても異なっていてもよい。
Rc8が1価の有機基である場合、Rc8は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
Rc8が1価の有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基の好適な例と同様の基が挙げられる。
Rc8が1価の有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基の好適な例と同様の基が挙げられる。
式(c4)中、Rc6及びRc7は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルコキシ基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Rc6及びRc7とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、Rc6及びRc7として、置換基を有してもよい鎖状アルキル基が好ましい。Rc6及びRc7が置換基を有してもよい鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。
Rc6及びRc7が置換基を持たない鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上10以下がより好ましく、1以上6以下が特に好ましい。Rc6及びRc7が鎖状アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Rc6及びRc7がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。
Rc6及びRc7が置換基を有する鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上10以下がより好ましく、1以上6以下が特に好ましい。この場合、置換基の炭素原子数は、鎖状アルキル基の炭素原子数に含まれない。置換基を有する鎖状アルキル基は、直鎖状であるのが好ましい。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Rc8がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Rc8がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Rc8がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。
鎖状アルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。好ましい置換基の数は鎖状アルキル基の炭素原子数に応じて変わる。置換基の数は、典型的には、1以上20以下であり、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。
Rc6及びRc7が置換基を持たない鎖状アルコキシ基である場合、鎖状アルコキシ基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上10以下がより好ましく、1以上6以下が特に好ましい。Rc6及びRc7が鎖状アルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec-オクチルオキシ基、tert-オクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Rc6及びRc7がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
Rc6及びRc7が置換基を有する鎖状アルコキシ基である場合に、アルコキシ基が有してもよい置換基は、Rc6及びRc7が鎖状アルキル基である場合と同様である。
Rc6及びRc7が環状有機基である場合、環状有機基は、脂環式基であっても、芳香族基であってもよい。環状有機基としては、脂肪族環状炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。Rc6及びRc7が環状有機基である場合に、環状有機基が有してもよい置換基は、Rc6及びRc7が鎖状アルキル基である場合と同様である。
Rc6及びRc7が芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基は、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が炭素-炭素結合を介して結合して形成される基であるか、複数のベンゼン環が縮合して形成される基であるのが好ましい。芳香族炭化水素基が、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が結合又は縮合して形成される基である場合、芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の環数は特に限定されず、3以下が好ましく、2以下がより好ましく、1が特に好ましい。芳香族炭化水素基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。
Rc6及びRc7が脂肪族環状炭化水素基である場合、脂肪族環状炭化水素基は、単環式であっても多環式であってもよい。脂肪族環状炭化水素基の炭素原子数は特に限定されないが、3以上20以下が好ましく、3以上10以下がより好ましい。単環式の環状炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。
Rc6及びRc7がヘテロシクリル基である場合、式(c3)中のRc5としてのヘテロシクリル基と同様の基が挙げられる。
Rc6及びRc7とは相互に結合して環を形成してもよい。Rc6及びRc7とが形成する環からなる基は、シクロアルキリデン基であるのが好ましい。Rc6及びRc7とが結合してシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は、5員環~6員環であるのが好ましく、5員環であるのがより好ましい。
Rc7とフルオレン骨格のベンゼン環と環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。
Rc6及びRc7が結合して形成する基がシクロアルキリデン基である場合、シクロアルキリデン基は、1以上の他の環と縮合していてもよい。シクロアルキリデン基と縮合していてもよい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、及びピリミジン環等が挙げられる。
以上説明したRc6及びRc7の中でも好適な基の例としては、式-A1-A2で表される基が挙げられる。式中、A1は直鎖アルキレン基である。A2は、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、又はアルコキシカルボニル基である挙げられる。
A1の直鎖アルキレン基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。A2がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシ基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。A2がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。A2がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。A2が環状有機基である場合、環状有機基の例は、Rc6及びRc7が置換基として有する環状有機基と同様である。A2がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、Rc6及びRc7が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。
Rc6及びRc7の好適な具体例としては、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、及びn-オクチル基等のアルキル基;2-メトキシエチル基、3-メトキシ-n-プロピル基、4-メトキシ-n-ブチル基、5-メトキシ-n-ペンチル基、6-メトキシ-n-ヘキシル基、7-メトキシ-n-ヘプチル基、8-メトキシ-n-オクチル基、2-エトキシエチル基、3-エトキシ-n-プロピル基、4-エトキシ-n-ブチル基、5-エトキシ-n-ペンチル基、6-エトキシ-n-ヘキシル基、7-エトキシ-n-ヘプチル基、及び8-エトキシ-n-オクチル基等のアルコキシアルキル基;2-シアノエチル基、3-シアノ-n-プロピル基、4-シアノ-n-ブチル基、5-シアノ-n-ペンチル基、6-シアノ-n-ヘキシル基、7-シアノ-n-ヘプチル基、及び8-シアノ-n-オクチル基等のシアノアルキル基;2-フェニルエチル基、3-フェニル-n-プロピル基、4-フェニル-n-ブチル基、5-フェニル-n-ペンチル基、6-フェニル-n-ヘキシル基、7-フェニル-n-ヘプチル基、及び8-フェニル-n-オクチル基等のフェニルアルキル基;2-シクロヘキシルエチル基、3-シクロヘキシル-n-プロピル基、4-シクロヘキシル-n-ブチル基、5-シクロヘキシル-n-ペンチル基、6-シクロヘキシル-n-ヘキシル基、7-シクロヘキシル-n-ヘプチル基、8-シクロヘキシル-n-オクチル基、2-シクロペンチルエチル基、3-シクロペンチル-n-プロピル基、4-シクロペンチル-n-ブチル基、5-シクロペンチル-n-ペンチル基、6-シクロペンチル-n-ヘキシル基、7-シクロペンチル-n-ヘプチル基、及び8-シクロペンチル-n-オクチル基等のシクロアルキルアルキル基;2-メトキシカルボニルエチル基、3-メトキシカルボニル-n-プロピル基、4-メトキシカルボニル-n-ブチル基、5-メトキシカルボニル-n-ペンチル基、6-メトキシカルボニル-n-ヘキシル基、7-メトキシカルボニル-n-ヘプチル基、8-メトキシカルボニル-n-オクチル基、2-エトキシカルボニルエチル基、3-エトキシカルボニル-n-プロピル基、4-エトキシカルボニル-n-ブチル基、5-エトキシカルボニル-n-ペンチル基、6-エトキシカルボニル-n-ヘキシル基、7-エトキシカルボニル-n-ヘプチル基、及び8-エトキシカルボニル-n-オクチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基;2-クロロエチル基、3-クロロ-n-プロピル基、4-クロロ-n-ブチル基、5-クロロ-n-ペンチル基、6-クロロ-n-ヘキシル基、7-クロロ-n-ヘプチル基、8-クロロ-n-オクチル基、2-ブロモエチル基、3-ブロモ-n-プロピル基、4-ブロモ-n-ブチル基、5-ブロモ-n-ペンチル基、6-ブロモ-n-ヘキシル基、7-ブロモ-n-ヘプチル基、8-ブロモ-n-オクチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、及び3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-n-ペンチル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
Rc6及びRc7として、上記の中でも好適な基は、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、2-メトキシエチル基、2-シアノエチル基、2-フェニルエチル基、2-シクロヘキシルエチル基、2-メトキシカルボニルエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、及び3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-n-ペンチル基である。
式(c5)中、感度に優れる光重合開始剤を得やすい点から、AはSであることが特に好ましい。
式(c5)中、Rc9は、1価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。
式(c5)におけるRc9が1価の有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
式(c5)においてRc9が有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。
式(c5)におけるRc9が1価の有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
式(c5)においてRc9が有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。
Rc9の中では、ベンゾイル基;ナフトイル基;炭素原子数1以上6以下のアルキル基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、及びフェニル基からなる群より選択される基により置換されたベンゾイル基;ニトロ基;置換基を有していてもよいベンゾフラニルカルボニル基が好ましく、ベンゾイル基;ナフトイル基;2-メチルフェニルカルボニル基;4-(ピペラジン-1-イル)フェニルカルボニル基;4-(フェニル)フェニルカルボニル基がより好ましい。
また、式(c5)において、n4は、0以上3以下の整数が好ましく、0以上2以下の整数がより好ましく、0、又は1であるのが特に好ましい。n4が1である場合、Rc9の結合する位置は、Rc9が結合するフェニル基が酸素原子又は硫黄原子と結合する結合手に対して、パラ位であるのが好ましい。
式(c1)及び(c2)中、Rc2としての1価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
Rc2としての1価の有機基の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。これらの基の具体例は、式(c3)中のRc5について説明した基と同様である。
また、Rc2としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、式(c3)中のRc5に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基と同様である。
Rc2としての1価の有機基の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。これらの基の具体例は、式(c3)中のRc5について説明した基と同様である。
また、Rc2としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、式(c3)中のRc5に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基と同様である。
有機基の中でも、Rc2としては、上記HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、シクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数、又は芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基については、式(c3)のRc5と同様である。
また、Rc2としては、-A3-CO-O-A4で表される基も好ましい。A3は、2価の有機基であり、2価の炭化水素基であるのが好ましく、アルキレン基であるのが好ましい。A4は、1価の有機基であり、1価の炭化水素基であるのが好ましい。
A3がアルキレン基である場合、アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。A3がアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素原子数は1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましく、1以上4以下が特に好ましい。
A4の好適な例としては、炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数7以上20以下のアラルキル基、及び炭素原子数6以上20以下の芳香族炭化水素基が挙げられる。A4の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、α-ナフチルメチル基、及びβ-ナフチルメチル基等が挙げられる。
-A3-CO-O-A4で表される基の好適な具体例としては、2-メトキシカルボニルエチル基、2-エトキシカルボニルエチル基、2-n-プロピルオキシカルボニルエチル基、2-n-ブチルオキシカルボニルエチル基、2-n-ペンチルオキシカルボニルエチル基、2-n-ヘキシルオキシカルボニルエチル基、2-ベンジルオキシカルボニルエチル基、2-フェノキシカルボニルエチル基、3-メトキシカルボニル-n-プロピル基、3-エトキシカルボニル-n-プロピル基、3-n-プロピルオキシカルボニル-n-プロピル基、3-n-ブチルオキシカルボニル-n-プロピル基、3-n-ペンチルオキシカルボニル-n-プロピル基、3-n-ヘキシルオキシカルボニル-n-プロピル基、3-ベンジルオキシカルボニル-n-プロピル基、及び3-フェノキシカルボニル-n-プロピル基等が挙げられる。
式(c7)及び(c8)中、Rc10及びRc11は、それぞれ独立に、1価の有機基である。n5は0以上4以下の整数である。Rc10及びRc11がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Rc10とRc11とが互いに結合して環を形成してもよい。Rc12は、1価の有機基である。n6は1以下8以下の整数である。n7は1以上5以下の整数である。n8は0以上(n7+3)以下の整数である。
式(c7)中のRc10及びRc11としての有機基は、式(c4)中のRc8と同様である。Rc10としては、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基、アルキル基又はフェニル基が好ましい。Rc10とRc11とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式(c7)で表される基であって、Rc10とRc11とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン-1-イル基や、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-イル基等が挙げられる。
上記式(c7)中、n5は0以上4以下の整数であり、0又は1であるのが好ましく、0であるのがより好ましい。
上記式(c7)中、n5は0以上4以下の整数であり、0又は1であるのが好ましく、0であるのがより好ましい。
上記式(c8)中、Rc12は有機基である。有機基としては、式(c4)中のRc8について説明した有機基と同様の基が挙げられる。有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は1以上10以下が好ましく、1以上5以下がより好ましく、1以上3以下が特に好ましい。Rc12としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。
上記式(c8)中、n7は1以上5以下の整数であり、1以上3以下の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。上記式(c8)中、n8は0以上(n7+3)以下であり、0以上3以下の整数が好ましく、0以上2以下の整数がより好ましく、0が特に好ましい。
上記式(c8)中、n6は1以上8以下の整数であり、1以上5以下の整数が好ましく、1以上3以下の整数がより好ましく、1又は2が特に好ましい。
上記式(c8)中、n6は1以上8以下の整数であり、1以上5以下の整数が好ましく、1以上3以下の整数がより好ましく、1又は2が特に好ましい。
式(c2)中、Rc3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。Rc3が脂肪族炭化水素基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。
式(c1)及び(c2)中、Rc3としては、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、2-シクロペンチルエチル基、2-シクロブチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、ナフチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基又はフェニル基がより好ましい。
ラジカル重合開始剤(C1)としては、感光性組成物の深部硬化性が良好である点から、フォスフィンオキサイド化合物も好ましい。フォスフィンオキサイド化合物としては、下記式(c9)で表される部分構造を含むフォスフィンオキサイド化合物が好ましい。
式(c9)中、Rc21及びRc22は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素原子数2以上20以下の脂肪族アシル基、又は炭素原子数7以上20以下の芳香族アシル基である。ただし、Rc21及びRc22の双方が脂肪族アシル基又は芳香族アシル基ではない。
Rc21及びRc22としてのアルキル基の炭素原子数は、1以上12以下が好ましく、1以上8以下がより好ましく、1以上4以下がさらに好ましい。Rc21及びRc22としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、2,4,4,-トリメチルペンチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、及びn-ドデシル基が挙げられる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、2,4,4,-トリメチルペンチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、及びn-ドデシル基が挙げられる。
Rc21及びRc22としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、5以上12以下が好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、及びシクロドデシル基が挙げられる。
Rc21及びRc22としてのアリール基の炭素原子数は、6以上12以下が好ましい。アリール基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。
Rc21及びRc22としての脂肪族アシル基の炭素原子数は、2以上20以下であり、2以上12以下が好ましく、2以上8以下がより好ましく、2以上6以下がさらに好ましい。脂肪族アシル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。
脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。
Rc21及びRc22としての芳香族アシル基の炭素原子数は、7以上20以下である。芳香族アシル基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基等が挙げられる。芳香族アシル基の具体例としては、ベンゾイル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2,6-ジメチルベンゾイル基、2,6-ジメトキシベンゾイル基、2,4,6-トリメチルベンゾイル基、α-ナフトイル基、及びβ-ナフトイル基が挙げられる。
式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の好ましい具体例としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
感光性組成物の深部硬化性の観点からは、式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物は、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノンのようなα-ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とともに使用されるのも好ましい。
式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物と、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノンのようなα-ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とを併用する場合、両者の質量の合計に対する、式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の質量の比率は、20質量%以上80質量%以下が好ましく、30質量%以上70質量%以下がより好ましく、40質量%以上60質量%以下がさらに好ましい。
感光性組成物の深部硬化性の観点からは、式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物は、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノンのようなα-ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とともに使用されるのも好ましい。
式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物と、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノンのようなα-ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とを併用する場合、両者の質量の合計に対する、式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の質量の比率は、20質量%以上80質量%以下が好ましく、30質量%以上70質量%以下がより好ましく、40質量%以上60質量%以下がさらに好ましい。
カチオン重合開始剤(C2)としては、従来知られるカチオン重合開始剤を特に限定なく用いることができる。カチオン重合開始剤(C2)の典型的な例としては、オニウム塩類が挙げられる。カチオン重合開始剤(C2)としては、オキソニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、及びヨードニウム塩が挙げられ、スルホニウム塩、及びヨードニウム塩が好ましく、スルホニウム塩がより好ましい。
感光性組成物における、開始剤(C)の含有量は、特に限定されない。開始剤(C)の含有量は、ラジカル重合性基、又はカチオン重合性基の種類や、開始剤(C)の種類に応じて適宜決定される。
感光性組成物における開始剤(C)の含有量は、後述する溶媒(S)の質量を除いた感光性組成物の質量を100質量部としたときに、0.01質量部以上20質量部以下が好ましく、0.1質量部以上15質量部以下がより好ましく、1質量部以上10質量部以下がさらに好ましい。
感光性組成物における開始剤(C)の含有量は、後述する溶媒(S)の質量を除いた感光性組成物の質量を100質量部としたときに、0.01質量部以上20質量部以下が好ましく、0.1質量部以上15質量部以下がより好ましく、1質量部以上10質量部以下がさらに好ましい。
光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)と、必要に応じて配合される任意成分とを、それぞれ所望する量、均一に、混合、分散させることにより感光性組成物が得られる。
≪硬化物の製造方法≫
以上説明した感光性組成物を、所望する形状に成形した後、開始剤(C)の種類に応じて感光性組成物に対して露光を行うことにより硬化物を製造できる。
以上説明した感光性組成物を、所望する形状に成形した後、開始剤(C)の種類に応じて感光性組成物に対して露光を行うことにより硬化物を製造できる。
感光性組成物の成形方法としては特に限定されず、硬化物の形状に応じて適宜選択される。成形方法としては、例えば、塗布や、型への注型等が挙げられる。
以下、硬化物の製造方法の代表例として、硬化膜の製造方法について説明する。
以下、硬化物の製造方法の代表例として、硬化膜の製造方法について説明する。
まず、感光性組成物を、所望する基板上に塗布して塗布膜を形成した後に、必要に応じて、塗布膜から溶媒(S)の少なくとも一部を除去して塗布膜を形成する。
基板上に感光性組成物を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター、スリットコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー(回転式塗布装置)、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、硬化性組成物を基板上に所望の膜厚となるよう塗布して塗布膜を形成できる。
また、塗布膜の形成方法として、スクリーン印刷法やインクジェット印刷法等の印刷法を適用することもできる。前述の通り、上記の感光性組成物は、急激に乾燥、インクジェットヘッドにおいて増粘したり固化したりしにくい。このため、上記の感光性組成物を用いることにより、インクジェット印刷法による塗布を良好に行うことができる。
また、塗布膜の形成方法として、スクリーン印刷法やインクジェット印刷法等の印刷法を適用することもできる。前述の通り、上記の感光性組成物は、急激に乾燥、インクジェットヘッドにおいて増粘したり固化したりしにくい。このため、上記の感光性組成物を用いることにより、インクジェット印刷法による塗布を良好に行うことができる。
感光性組成物を基板上に塗布した後に、必要に応じて塗布膜をベークして、塗布膜から溶媒(S)の少なくとも一部を除去するのが好ましい。ベーク温度は、溶媒(S)の沸点等を勘案して適宜定められる。ベークは、減圧条件下に低温で行われてもよい。
ベークの方法としては、特に限定されず、例えばホットプレートを用いて80℃以上150℃以下、好ましくは85℃以上120℃以下の温度において60秒以上500秒以下の時間乾燥する方法が挙げられる。
以上のようにして形成される塗布膜の膜厚は特に限定されない。塗布膜の膜厚は、硬化膜の用途に応じて適宜決定される。塗布膜の膜厚は、典型的には、好ましくは0.1μm以上10μm以下、より好ましくは0.2μm以上5μm以下の膜厚の硬化膜が形成されるように適宜調整される。
上記の方法により塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光を行うことにより、硬化膜を得ることができる。
塗布膜を露光する条件は、硬化が良好に進行する限り特に限定されない。露光は、例えば、紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射することにより行われる。照射するエネルギー線量は特に制限はないが、例えば30mJ/cm2以上5000mJ/cm2以下が挙げられる。露光後には塗布後の加熱と同様の方法により、露光された塗布膜をベークしてもよい。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されない。
〔合成例1〕
容量500mLの反応器に4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、トリエチルアミン(10.6g,0.105mol)、及びテトラヒドロフラン400mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(9.52g,0.105mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物1を白色固体として22.0g(収率89%)得た。化合物1の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):5.22(s、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.30-7.45(m、7H)、8.10(d、2H)
容量500mLの反応器に4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、トリエチルアミン(10.6g,0.105mol)、及びテトラヒドロフラン400mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(9.52g,0.105mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物1を白色固体として22.0g(収率89%)得た。化合物1の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):5.22(s、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.30-7.45(m、7H)、8.10(d、2H)
〔合成例2〕
容量500mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(15.0g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.079mol)、及びテトラヒドロフラン300mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(7.14g,0.079mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物2を無色液体として14.6g(収率79%)得た。化合物2の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):5.22(s、2H)、5.74(dd、1H)、6.10(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.30-8.10(m、9H)
容量500mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(15.0g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.079mol)、及びテトラヒドロフラン300mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(7.14g,0.079mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物2を無色液体として14.6g(収率79%)得た。化合物2の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):5.22(s、2H)、5.74(dd、1H)、6.10(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.30-8.10(m、9H)
〔合成例3〕
容量500mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸フェネチル(15.0g,0.062mol)、トリエチルアミン(7.52g,0.074mol)、及びテトラヒドロフラン300mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(6.72g,0.074mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物3を無色液体として15.9g(収率87%)得た。化合物3の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.14(t、2H)、4.58(t、2H)、5.74(dd、1H)、6.10(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.20-8.10(m、9H)
容量500mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸フェネチル(15.0g,0.062mol)、トリエチルアミン(7.52g,0.074mol)、及びテトラヒドロフラン300mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(6.72g,0.074mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物3を無色液体として15.9g(収率87%)得た。化合物3の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.14(t、2H)、4.58(t、2H)、5.74(dd、1H)、6.10(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.20-8.10(m、9H)
〔合成例4〕
容量500mLの反応器に、2-メルカプト安息香酸ベンジル(15.0g,0.061mol)、トリエチルアミン(7.46g,0.074mol)、及びテトラヒドロフラン300mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(6.67g,0.074mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物4を無色液体として4.31g(収率24%)得た。化合物4の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):5.22(s、2H)、5.74(dd、1H)、6.10(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.30-8.10(m、9H)
容量500mLの反応器に、2-メルカプト安息香酸ベンジル(15.0g,0.061mol)、トリエチルアミン(7.46g,0.074mol)、及びテトラヒドロフラン300mLを加えた。次いで、得られた溶液を氷浴で冷却した。この溶液に、アクリル酸クロリド(6.67g,0.074mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが加えられた溶液を、室温で3時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液からエバポレーターにより溶媒を除去した。溶媒除去後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物4を無色液体として4.31g(収率24%)得た。化合物4の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):5.22(s、2H)、5.74(dd、1H)、6.10(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.30-8.10(m、9H)
〔合成例5〕
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、クロロエタノール(17.7g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM5を23.7g(収率85%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM5(23.7g,0.075mol)、トリエチルアミン(9.10g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(8.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物5を無色液体として24.4g(収率88%)得た。化合物5の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):4.42(t、2H)、4.52(t、2H)、5.22(s、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、クロロエタノール(17.7g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM5を23.7g(収率85%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM5(23.7g,0.075mol)、トリエチルアミン(9.10g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(8.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物5を無色液体として24.4g(収率88%)得た。化合物5の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):4.42(t、2H)、4.52(t、2H)、5.22(s、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
〔合成例6〕
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、1-クロロ-3-エトキシ-2-プロパノール(14.6g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM6を21.6g(収率75%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM6(21.6g,0.065mol)、トリエチルアミン(7.94g,0.078mol)、及びテトラヒドロフラン220mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.10g,0.078mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物6を無色液体として22.2g(収率88%)得た。化合物6の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):1.05(t、3H)、3.50(dd、2H)、3.90(q、2H)、4.20(m、2H)、5.22(s、2H)、5.40(m、1H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、1-クロロ-3-エトキシ-2-プロパノール(14.6g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM6を21.6g(収率75%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM6(21.6g,0.065mol)、トリエチルアミン(7.94g,0.078mol)、及びテトラヒドロフラン220mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.10g,0.078mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物6を無色液体として22.2g(収率88%)得た。化合物6の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):1.05(t、3H)、3.50(dd、2H)、3.90(q、2H)、4.20(m、2H)、5.22(s、2H)、5.40(m、1H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
〔合成例7〕
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(17.7g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM7を23.7g(収率75%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM7(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物7を無色液体として20.9g(収率77%)得た。化合物7の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.63(t、2H)、3.77(t、2H)、4.30(m、4H)、5.22(s、2H)、5.80(dd、1H)、6.15(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(17.7g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM7を23.7g(収率75%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM7(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物7を無色液体として20.9g(収率77%)得た。化合物7の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.63(t、2H)、3.77(t、2H)、4.30(m、4H)、5.22(s、2H)、5.80(dd、1H)、6.15(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
〔合成例8〕
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、2-[2-(2-クロロエトキシ)エトキシ]エタノール(17.7g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM8を23.7g(収率75%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM8(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物8を無色液体として20.9g(収率77%)得た。化合物8の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.52(s、4H)、3.63(t、2H)、3.70(t、2H)、4.30(m、4H)、5.22(s、2H)、5.80(dd、1H)、6.15(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
容量300mLの反応器に、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、2-[2-(2-クロロエトキシ)エトキシ]エタノール(17.7g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM8を23.7g(収率75%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM8(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物8を無色液体として20.9g(収率77%)得た。化合物8の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.52(s、4H)、3.63(t、2H)、3.70(t、2H)、4.30(m、4H)、5.22(s、2H)、5.80(dd、1H)、6.15(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.07(d、2H)、7.33(s、5H)、7.94(d、2H)
〔合成例9〕
容量300mL反応器に、4-メルカプト安息香酸ベンジル(20.0g,0.082mol)、炭酸カリウム(22.6g,0.164mol)、2-[2-(2-クロロエトキシ)エトキシ]エタノール(16.6g,0.098mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM9を26.7g(収率87%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM9(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(8.61g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.70g,0.085mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物9を無色液体として28.1g(収率92%)得た。化合物9の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.25(t、2H)、3.52(s、4H)、3.63(t、2H)、3.70(t、2H)、4.30(m、2H)、5.22(s、2H)、5.80(dd、1H)、6.15(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.33(s、5H)、7.49(d、2H)、7.91(d、2H)
容量300mL反応器に、4-メルカプト安息香酸ベンジル(20.0g,0.082mol)、炭酸カリウム(22.6g,0.164mol)、2-[2-(2-クロロエトキシ)エトキシ]エタノール(16.6g,0.098mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM9を26.7g(収率87%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM9(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(8.61g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.70g,0.085mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物9を無色液体として28.1g(収率92%)得た。化合物9の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.25(t、2H)、3.52(s、4H)、3.63(t、2H)、3.70(t、2H)、4.30(m、2H)、5.22(s、2H)、5.80(dd、1H)、6.15(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.33(s、5H)、7.49(d、2H)、7.91(d、2H)
〔合成例10〕
容量300mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(13.1g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM10を23.7g(収率85%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、IM10(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(9.10g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(8.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物10を無色液体として21.7g(収率78%)得た。化合物10の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.64(t、2H)、3.77(t、2H)、4.30(t、4H)、5.22(s、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.18(d、1H)、7.30-7.45(m、7H)、8.10(d、1H)
容量300mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸ベンジル(20.0g,0.088mol)、炭酸カリウム(24.2g,0.175mol)、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(13.1g,0.105mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM10を23.7g(収率85%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、IM10(23.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(9.10g,0.090mol)、及びテトラヒドロフラン240mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(8.14g,0.090mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物10を無色液体として21.7g(収率78%)得た。化合物10の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.64(t、2H)、3.77(t、2H)、4.30(t、4H)、5.22(s、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.18(d、1H)、7.30-7.45(m、7H)、8.10(d、1H)
〔合成例11〕
容量300mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸フェネチル(20.0g,0.083mol)、炭酸カリウム(22.8g,0.165mol)、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(12.3g,0.099mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。窒反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM11を21.7g(収率80%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM11(21.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.080mol)、及びテトラヒドロフラン220mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.13g,0.080mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、え化合物11の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.14(t、2H)、3.64(t、2H)、3.77(t、2H)、4.30(t、4H)、4.58(t、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.18(d、1H)、7.30-7.45(m、7H)、8.10(d、1H)
容量300mLの反応器に、2-ヒドロキシ安息香酸フェネチル(20.0g,0.083mol)、炭酸カリウム(22.8g,0.165mol)、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(12.3g,0.099mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。窒反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層からエバポレーターにより溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM11を21.7g(収率80%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM11(21.7g,0.066mol)、トリエチルアミン(7.98g,0.080mol)、及びテトラヒドロフラン220mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(7.13g,0.080mol)を内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得た。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、え化合物11の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.14(t、2H)、3.64(t、2H)、3.77(t、2H)、4.30(t、4H)、4.58(t、2H)、5.83(dd、1H)、6.12(dd、1H)、6.41(dd、1H)、7.18(d、1H)、7.30-7.45(m、7H)、8.10(d、1H)
〔実施例1~22、比較例1、及び比較例2〕
前述の合成例1~11で得た化合物1~11と、比較化合物としての2-(2-アクリロイルオキシエチル)オキシビフェニルを用いて、感光性組成物の加熱による、模擬的な試験を行った。なお、無機微粒子(B)、及び開始剤(C)は、110℃での加熱による重量減少には影響を及ぼさない。
具体的には、表1に記載の種類の光重合性化合物(A)を150mgを、固形分濃度が10質量%であるように表1に記載の種類の溶媒(S)に溶解させて、光重合性化合物(A)を含む溶液を得た。溶媒(S)としては、以下のS-1、及びS-2を用いた。
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-2:HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル)
前述の合成例1~11で得た化合物1~11と、比較化合物としての2-(2-アクリロイルオキシエチル)オキシビフェニルを用いて、感光性組成物の加熱による、模擬的な試験を行った。なお、無機微粒子(B)、及び開始剤(C)は、110℃での加熱による重量減少には影響を及ぼさない。
具体的には、表1に記載の種類の光重合性化合物(A)を150mgを、固形分濃度が10質量%であるように表1に記載の種類の溶媒(S)に溶解させて、光重合性化合物(A)を含む溶液を得た。溶媒(S)としては、以下のS-1、及びS-2を用いた。
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-2:HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル)
得られた溶液を計量したガラス基板上に滴下し、110℃で10分間加熱し、再度ガラス基板を計量した。加熱前後のガラス基板の重さから、加熱により減少した光重合性化合物(A)の質量を算出した。加熱により減少した光重合性化合物(A)の質量から、光重合性化合物(A)の加熱による質量の減少率を算出した。減少率の値を表1に記す。
実施例1~22と、比較例1、及び比較例2との比較によれば、前述の式(A1)に含まれる構造の光重合性化合物(A)を含む組成物では、前述の式(A1)の構造に該当しない構造の光重合性化合物を含む組成物よりも、加熱による溶媒(S)以外の成分の重量原料が顕著に抑制されていることが分かる。
〔実施例23~110、及び比較例3~10〕
表2及び表3に記載の種類の光重合性化合物(A)5質量部と、表2及び表3に記載の材質からなる無機微粒子(B)20質量部と、開始剤(C)としてのビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド0.5質量部とを、固形分濃度が10質量%であるにように、表2及び表3に記載の種類の溶媒(S)に溶解、分散させて、実施例13~60、及び比較例3~10の感光性組成物を得た。
無機微粒子(B)として使用した、金微粒子、白金微粒子、酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子の平均粒子径は、いずれも10nmであった。
酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子としては、表面処理された酸化ジルコニウム微粒子と、表面処理された酸化チタン微粒子を用いた。
得られた感光性組成物を、温度40℃の恒温装置内に3ヶ月間静置し、1ヶ月経過時点、及び3ヶ月経過時点の、感光性組成物中での無機微粒子の分散状態を目視で確認し、以下の基準に従い、感光性組成物における無機微粒子(B)の分散安定性を評価した。
○:無機微粒子(B)の分離や沈降等がない。
△:無機微粒子(B)についてわずかに分離や沈降が確認される。
×:無機微粒子(B)の顕著な分離や沈降が確認される
表2及び表3に記載の種類の光重合性化合物(A)5質量部と、表2及び表3に記載の材質からなる無機微粒子(B)20質量部と、開始剤(C)としてのビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド0.5質量部とを、固形分濃度が10質量%であるにように、表2及び表3に記載の種類の溶媒(S)に溶解、分散させて、実施例13~60、及び比較例3~10の感光性組成物を得た。
無機微粒子(B)として使用した、金微粒子、白金微粒子、酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子の平均粒子径は、いずれも10nmであった。
酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子としては、表面処理された酸化ジルコニウム微粒子と、表面処理された酸化チタン微粒子を用いた。
得られた感光性組成物を、温度40℃の恒温装置内に3ヶ月間静置し、1ヶ月経過時点、及び3ヶ月経過時点の、感光性組成物中での無機微粒子の分散状態を目視で確認し、以下の基準に従い、感光性組成物における無機微粒子(B)の分散安定性を評価した。
○:無機微粒子(B)の分離や沈降等がない。
△:無機微粒子(B)についてわずかに分離や沈降が確認される。
×:無機微粒子(B)の顕著な分離や沈降が確認される
実施例23~110と、比較例3~10との比較によれば、前述の式(A1)に含まれる構造の光重合性化合物(A)を含む感光性組成物では、無機微粒子(B)が40℃において3ヶ月もの長期間にわたって安定して分散するのに対して、前述の式(A1)の構造に該当しない構造の光重合性化合物を含む感光性組成物では、40℃において3ヶ月の保存で、無機微粒子(B)が分離又は沈降することが分かる。
〔実施例111~121、及び比較例11〕
表4に記載の種類の光重合性化合物(A)2.3質量部、無機微粒子(B)としての酸化チタン微粒子7.5質量部と、開始剤(C)としてのビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドを0.2質量部とを、感光性組成物の質量に対する、光重合性化合物(A)、無機微粒子(B)、及び開始剤(C)の質量の合計の比率が10質量%となるように、前述の溶媒S-1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に、分散、溶解させて、実施例111~121、及び比較例11の感光性組成物を得た。
得られた感光性組成物を用いて、以下の方法に従って、硬化膜の透過率と、硬化膜の表面外観と、硬化膜の耐熱性とを評価した。これらの評価結果を表4に記す。
表4に記載の種類の光重合性化合物(A)2.3質量部、無機微粒子(B)としての酸化チタン微粒子7.5質量部と、開始剤(C)としてのビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドを0.2質量部とを、感光性組成物の質量に対する、光重合性化合物(A)、無機微粒子(B)、及び開始剤(C)の質量の合計の比率が10質量%となるように、前述の溶媒S-1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に、分散、溶解させて、実施例111~121、及び比較例11の感光性組成物を得た。
得られた感光性組成物を用いて、以下の方法に従って、硬化膜の透過率と、硬化膜の表面外観と、硬化膜の耐熱性とを評価した。これらの評価結果を表4に記す。
<硬化膜の透過率評価>
ガラス基板上に、感光性組成物をスピンコーターを用いて塗布した。次いで、感光性組成物からなる膜を110℃で2分間加熱して、膜厚0.3μmの硬化膜が形成される厚さの塗布膜を得た。得られた塗布膜に対して、高圧水銀灯を用いて積算露光量が100mJ/cm2となるように露光を行った。露光後の塗布膜を、110℃で2分間加熱して、膜厚0.3μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対して、大塚電子社製マルチチャンネル分光器(MCPD-3000)を用いて光線透過率の測定を行い、波長400~700nmの光線の平均透過率を求めた。
ガラス基板上に、感光性組成物をスピンコーターを用いて塗布した。次いで、感光性組成物からなる膜を110℃で2分間加熱して、膜厚0.3μmの硬化膜が形成される厚さの塗布膜を得た。得られた塗布膜に対して、高圧水銀灯を用いて積算露光量が100mJ/cm2となるように露光を行った。露光後の塗布膜を、110℃で2分間加熱して、膜厚0.3μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対して、大塚電子社製マルチチャンネル分光器(MCPD-3000)を用いて光線透過率の測定を行い、波長400~700nmの光線の平均透過率を求めた。
<表面外観の評価>
透過率の測定と同様にして形成された硬化膜の表面を光学顕微鏡により観察した。光学顕微鏡による観察結果に基づき、以下の基準に従い、硬化物の表面外観を評価した。
〇:表面に荒れや亀裂が観察されない。
×:表面に荒れや亀裂が観察される。
透過率の測定と同様にして形成された硬化膜の表面を光学顕微鏡により観察した。光学顕微鏡による観察結果に基づき、以下の基準に従い、硬化物の表面外観を評価した。
〇:表面に荒れや亀裂が観察されない。
×:表面に荒れや亀裂が観察される。
<耐熱性の評価>
上記の硬化膜の透過率評価で求めた波長400~700nmの光線の平均透過率をT0とした。次いで、硬化膜を、180℃で2分間加熱した。加熱後、平均透過率T0を測定した位置と同じ位置において、硬化膜の波長400~700nmの光線の平均透過率を測定し、T1とした。T0及びT1の測定値に基づいて、下記式に従って透過率変化率を求めた。
透過率変化率(%)=│(T1-T0)/T0×100│
求められた透過率変化率から、以下の基準に従って、硬化物の耐熱性を評価した。
〇:透過率変化率が1%未満である。
×:透過率変化率が1%以上である。
上記の硬化膜の透過率評価で求めた波長400~700nmの光線の平均透過率をT0とした。次いで、硬化膜を、180℃で2分間加熱した。加熱後、平均透過率T0を測定した位置と同じ位置において、硬化膜の波長400~700nmの光線の平均透過率を測定し、T1とした。T0及びT1の測定値に基づいて、下記式に従って透過率変化率を求めた。
透過率変化率(%)=│(T1-T0)/T0×100│
求められた透過率変化率から、以下の基準に従って、硬化物の耐熱性を評価した。
〇:透過率変化率が1%未満である。
×:透過率変化率が1%以上である。
実施例111~121と、比較例11との比較によれば、前述の式(A1)に含まれる構造の光重合性化合物(A)を含む感光性組成物が、光線透過率、表面外観、及び耐熱性がいずれも優れる硬化物を与えるのに対して、前述の式(A1)の構造に該当しない構造の光重合性化合物を含む感光性組成物が、表面外観、及び耐熱性に劣る硬化物を与えることが分かる。
Claims (12)
- 光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、を含み、
前記光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表される化合物を含む、組成物。 - 前記無機微粒子(B)が、金属酸化物微粒子(B1)、及び金属微粒子(B2)からなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ラジカル重合性含有基が、(メタ)アクリロイル基であり、前記カチオン重合性含有基がエポキシ基含有基である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記Ra02が、2価の連結基であり、
前記2価の連結基が、下記式(A1-1):
-Xa02-Ra04-・・・(A1-1)
(式(A1-1)中、Ra04は、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、Xa02は、O又はSである。)
で表される基であり、
前記Ra04と、前記Xa01とが結合する、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記Ra04が、1以上のO、及び/又はSで中断されたアルキレン基である、請求項4に記載の組成物。
- 前記Ra04が、炭素原子数1以上4以下のアルキレン基、炭素原子数1以上4以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数1以上4以下のアルキル基から選択されるma個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ma個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する(ma-1)個のO及び/又はSとからなる2価の基であり、
前記maが、2以上6以下の整数である、請求項4、又は5に記載の組成物。 - 前記Ra04が、ma個の炭素原子数1以上4以下のアルキレン基と、ma個の前記アルキレン基を連結する(ma-1)個のO及び/又はSとからなる2価の基である、請求項6に記載の組成物。
- 前記アルキレン基が、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基からなる群より選択される1種以上である、請求項7に記載の組成物。
- 溶媒(S)を含み、
前記溶媒(S)が、大気圧下での沸点が170℃以上である高沸点溶媒(S1)を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物。 - 光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)とを含み、
前記光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表される化合物を含む、感光性組成物。 - 請求項10に記載の感光性組成物の硬化物。
- 下記式(A1):
Ra01-Ra02-Xa01-Ph-CO-O-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Xa01は、O又はSであり、
Ra02は、単結合、又は2価の連結基であり、
Ra03は、ベンジル基、又はフェネチル基であり、
Phは、フェニレン基である。)
で表され、
ただし、Ra03がベンジル基である場合、-Xa01-Ra02-Ra01で表される基は、(メタ)アクリロイルオキシ基ではない、化合物。
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JP2021523256A (ja) * | 2018-05-04 | 2021-09-02 | アライン テクノロジー, インコーポレイテッドAlign Technology,Inc. | 重合可能なモノマー及び其れ等を重合する方法 |
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