JP7097495B1 - 組成物、及び感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物(A)と、(メタ)アクリレート(B)と、光重合開始剤(C)とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている(特許文献1参照)。
また、特許文献1に記載されるような従来知られる組成物中では、無機微粒子が長期間にわたって安定して分散しにくい問題もある。
光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
前記式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。)
で表される化合物を含む、組成物である。
光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
前記式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。)
で表される化合物を含む、感光性組成物である。
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時に有さない。)
で表され、
ただし、Xa01、及びXa02がともにSであり、Xa01が、Ph1における、Ph1とPh2とを連結するSに対するパラ位に結合し、Xa02が、Ph2における、Ph1とPh2とを連結するSに対するパラ位に結合する場合に、Ra02、及びRa04は-CH2CH2-O-CH2CH2-で表される基でない、化合物である。
下記式(A1-d)で表される化合物の、-Xa03-Hで表される末端の水素原子をRa01で表される基に置換し、-Xa04-Hで表される末端の水素原子をRa03で表される基に置換することと、を含む、第4の態様にかかる化合物の製造方法である。
H-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-H・・・(A1-a)
H-Xa03-Ra02-Hal・・・(A1-b)
H-Xa04-Ra04-Hal・・・(A1-c)
H-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-H・・・(A1-d)
(式(A1-a)、式(A1-b)、式(A1-c)、及び式(A1-d)において、Ra0Ra02、Ra04、Xa01~Xa04、Ph1、及びPh2は、式(A1)におけるこれらと同様であり、Halはハロゲン原子である。)
H-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-H・・・(A1-a)
Ra01-Xa03-Ra02-Hal・・・(A1-e)
Ra03-Xa04-Ra04-Hal・・・(A1-f)
(式(A1-a)、式(A1-e)、及び式(A1-f)において、Ra01~Ra04、Xa01~Xa04、Ph1、及びPh2は、式(A1)におけるこれらと同様であり、Halはハロゲン原子である。)
組成物は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)とを含む。かかる組成物は、実質的に無機微粒子分散組成物であり、適宜、光重合性化合物(A)を硬化させる開始剤を配合された後に、無機微粒子(B)の種類に応じた性質を有する機能性材料の形成に用いられる。
光重合性化合物(A)は、
下記式(A1):
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
前記式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。)
で表される化合物を含む。
組成物が上記式(A1)で表される化合物を含むことにより、組成物が加熱されても溶媒以外の成分の重量の過度の減少が生じにくく、組成物において無機微粒子が長期間にわたって安定して分散する。
以下、組成物が含みうる、必須、又は任意の成分について説明する。
組成物は、光重合性化合物(A)を含む。光重合性化合物(A)は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を有する化合物である。
カチオン重合性基含有基としては、典型的には、エポキシ基含有基、オキセタニル基含有基、ビニルオキシ基含有基、及びビニルチオ基含有基等が挙げられる。これらの中では、エポキシ基含有基、及びビニルオキシ基含有基が好ましい。エポキシ基含有基としては、脂環式エポキシ基含有基や、グリシジル基が好ましい。なお、脂環式エポキシ基とは、脂肪族環式基において隣接する環構成原子としての2つの炭素原子が酸素原子を介して結合している脂肪族環式基である。つまり、脂環式エポキシ基は、脂肪族環上に、2つの炭素原子と1つの酸素原子とからなる3員環を含むエポキシ基を有する。
前述の通り、光重合性化合物(A)は、下記式(A1):
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
前記式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。)
で表される化合物を含む。
本出願の明細書において、式(A1)で表される化合物を、「化合物(A1)」とも記す。
Ph1、及びPh2としてのフェニレン基に結合する、置換基としてのアルキル基の数は特に限定されない。
炭素原子数1以上5以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、sec-ペンチル基、及びtert-ペンチル基が挙げられる。これらの基の中では、メチル基、及びエチル基が好ましい。
ビニル基は、一般的にはラジカル重合性基であるが、式(A1)において、Ra01、及びRa03がビニル基である場合、当該ビニル基は、O又はSであるXa03、又はXa04とともに、カチオン重合性基である、ビニルオキシ基、又はビニルチオ基を形成する。このため、式(A1)において、Ra01、及びRa03としてのビニル基は、ラジカル重合性基ではなく、カチオン重合性基とする。
脂環式エポキシ基含有基としては、後述する式(a1-IIIa)又は式(a1-IIIb)で表される脂環式エポキシ基含有基が好ましい。
Ra02、及びRa04としての、1以上のO、及び/又はSで中断されてもよいアルキレン基の炭素原子数は、それぞれ、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。
ここで、maは2以上6以下の整数である。
炭素原子数1以上4以下のアルカントリイル基の好ましい例としては、プロパン-1,2,3-トリイル基、ブタン-1,2,3-トリイル基、及びブタン-1,2,4-トリイル基が挙げられる。これらの基の中では、プロパン-1,2,3-トリイル基が好ましい。
炭素原子数1以上4以下のアルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が挙げられる。これらの基の中はでは、メチル基、及びエチル基が好ましい。
ここで、maは2以上6以下の整数である。
-CH2CH2-O-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)4-CH2CH2-
-(CH2CH2-O)5-CH2CH2-
-C(CH3)HCH2-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)2-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)3-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)4-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)5-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)2-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)3-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)4-O-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)5-O-C(CH3)HCH2-
-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)2-O-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)3-O-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)4-O-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)5-O-CH2CH2CH2-
-CH2C(OCH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH2CH3)HCH2-
-CH2C(OCH2CH2CH2CH3)HCH2-
-CH2CH2-S-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)4-CH2CH2-
-(CH2CH2-S)5-CH2CH2-
-C(CH3)HCH2-S-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)2-S-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)3-S-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)4-S-C(CH3)HCH2-
-(C(CH3)HCH2)5-S-C(CH3)HCH2-
-CH2CH2CH2-S-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)2-S-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)3-S-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)4-S-CH2CH2CH2-
-(CH2CH2CH2)5-S-CH2CH2CH2-
-CH2C(SCH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH2CH3)HCH2-
-CH2C(SCH2CH2CH2CH3)HCH2-
-CH2CH2-O-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、
-CH2CH2-S-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、及び
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-が好ましく、
-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、及び
-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-がより好ましい。
化合物(A1)が、O及び/又はSを所定の部分に、特定量以上含むことによって、組成物が加熱された場合の溶媒以外の成分の重量の過度の減少を抑制でき、組成物における無機微粒子(B)の分散を安定させることができる。
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計の上限は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、例えば、2以上10以下が好ましく、2以上8以下がより好ましく、2以上6以下がさらに好ましい。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、又は-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-に変更した化合物も、化合物(A1)として好ましい。
新規な化合物として、下記式(A1):
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としてのアルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時に有さない。)
で表され、
ただし、Xa01、及びXa02がともにSであり、前記Xa01が、前記Ph1における、Ph1とPh2とを連結するSに対するパラ位に結合し、Xa02が、Ph2における、Ph1とPh2とを連結するSに対するパラ位に結合する場合に、Ra02、及びRa04は-CH2CH2-O-CH2CH2-で表される基でない、化合物が提供される。
式(A1)については、前述の通りである。
下記の化合物において、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基と、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリールオキシ基、又はヘテロアリールチオ基とを連結する連結基を、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、
-(CH2CH2-S)2-CH2CH2-、又は-(CH2CH2-S)3-CH2CH2-に変更した化合物も、新規化合物として好ましい。
下記式(A1-d)で表される化合物の、-Xa03-Hで表される末端の水素原子をRa01で表される基に置換し、-Xa04-Hで表される末端の水素原子をRa03で表される基に置換することと、を含む、請求項11に記載の化合物の製造方法。
H-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-H・・・(A1-a)
H-Xa03-Ra02-Hal・・・(A1-b)
H-Xa04-Ra04-Hal・・・(A1-c)
H-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-H・・・(A1-d)
(式(A1-a)、式(A1-b)、式(A1-c)、及び式(A1-d)において、Ra0Ra02、Ra04、Xa01~Xa04、Ph1、及びPh2は、式(A1)におけるこれらと同様であり、Halはハロゲン原子である。)
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物、及び式(A1-c)で表される化合物で表される化合物との反応に使用される有機溶媒は、反応の進行を阻害しない有機溶媒でなければ特に限定されない。塩基の存在下で反応を行うため、有機溶媒としては、カルボキシ基、スルホン酸基等の酸性基や、水酸基を持たない有機溶媒が好ましい。
有機溶媒としては、反応を良好に進行させやすいことから非プロトン性極性有機溶媒が好ましい。非プロトン性極性有機溶媒の好適な例としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、アセトニトリル、及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられる。
中間体や、最終生成物の精製が容易であることから、式(A1-b)で表される化合物と、式(A1-c)で表される化合物とが同一の化合物であり、
カラムクロマトグラフのような周知の種々のクロマトグラフ法によって、
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物、及び式(A1-c)で表される化合物とを反応させた生成物が複数の化合物である場合、例えば、カラムクロマトグラフのような周知の種々のクロマトグラフ法によって、式(A1-d)で表される化合物を分取すればよい。
塩基の使用量は、例えば、式(A1-1a)で表される1モルに対して、1.6モル以上20モル以下が好ましく、1.8モル以上10モル以下がより好ましく、2モル以上6モル以下がさらに好ましい。
塩基式(A1-b)で表される化合物、及び式(A1-c)で表される化合物の使用量は、例えば、式(A1-a)で表される化合物1モルに対して、0.8モル以上10モル以下が好ましく、0.9モル以上5モル以下がより好ましく、1モル以上3モル以下がさらに好ましい。
反応温度は、例えば、0℃以上200℃以下が好ましく、10℃以上180℃以下がより好ましく、20℃以上150℃以下がさらに好ましい。
有機溶媒の沸点よりも高い温度で反応を行う場合、耐圧容器を用いて反応を行えばよい。
式(A1-a)で表される化合物と、式(A1-b)で表される化合物、及び式(A1-c)で表される化合物とを反応させる時間は、式(A1-1d)で表される化合物を所望する量生成させることができる限り特に限定されない。
反応時間は、典型的には、1時間以上2日以下が好ましく、2時間以上1日以下がより好ましく、3時間以上18時間以下がより好ましい。
-Xa03-Hで表される末端の水素原子を、Ra01で表される基に置換する方法は特に限定されない。-Xa03-Hで表される末端の水素原子を、Ra01で表される基に置換する方法は、Ra01で表されるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の種類に応じて適宜選択される。
式(A1-1c)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸ハライドとの反応は、好ましくは有機溶媒中で行われる。有機溶媒の種類は、式(A1-1c)で表される化合物、及び(メタ)アクリル酸ハライドと反応しない溶媒であれば特に限定されない。
また、(メタ)アクリル酸と、式(A1-1c)で表される化合物とを、周知のエステル合成方法に従って縮合させることにより、式(A1-1)で表される化合物を得ることもできる。
Ra01がビニル基である場合、式(A1-1c)で表される化合物中の-Xa03-Hで表される基を、常法に従って、アセチレンにより直接ビニル化できる。
H-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-H・・・(A1-a)
Ra01-Xa03-Ra02-Hal・・・(A1-e)
Ra03-Xa04-Ra04-Hal・・・(A1-f)
(式(A1-a)、式(A1-e)、及び式(A1-f)において、Ra01~Ra04、Xa01~Xa04、Ph1、及びPh2は、式(A1)におけるこれらと同様であり、Halはハロゲン原子である。)
前述の通り、組成物は、化合物(A1)とともに他の光重合性化合物(A2)を含み得る。化合物(A1)が、ラジカル重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)もラジカル重合性基含有基を有する。化合物(A1)がカチオン重合性基含有基を有する場合、他の光重合性化合物(A2)もカチオン重合性基含有基を有する。
ラジカル重合性基含有基を有する他の光重合性化合物(A2)としては、(メタ)アクリレート化合物や(メタ)アクリルアミド化合物等の1以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、1以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物がより好ましい。
かかる局在化を抑制する観点からは、組成物は、ラジカル重合性基含有基を有する光重合性化合物(A)として、下記式(A-2a)、又は下記式(A-2b)で表される化合物を含むのが好ましい。
(式(A-2a)、及び式(A-2b)中、MAは、それぞれ独立に、(メタ)アクリロイル基であり、Xは、それぞれ独立に、酸素原子、-NH-、又は-N(CH3)-であり、Ra1は、それぞれ独立に、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、又はプロパン-1,3-ジイル基であり、Ra2は、水酸基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は-X-(Ra1-O)na1-MAで表される基であり(Xは前記と同様であり)、na1、及びna2は、それぞれ独立に、0又は1である。)
1)(MA-NH-CH2)4-C
2)(MA-N(CH3)-CH2)4-C
3)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)4-C
4)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)4-C
5)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)4-C
6)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)4-C
7)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
8)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
9)(MA-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-MA)3
10)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-MA)3
11)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2CH2-O-MA)3
12)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2-O-MA)3
13)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2CH2-O-MA)3
14)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2-O-MA)3
15)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA)3
16)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA)3
17)(MA-NH-CH2)2-CH-NH-MA
18)(MA-N(CH3)-CH2)2-CH-N(CH3)-MA
19)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)2-CH-O-CH2CH2CH2-O-MA
20)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)2-CH-C-O-CH2CH2-O-MA
21)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)2-CH-NH-CH2CH2CH2-O-MA
22)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)2-CH2-NH-CH2CH2-O-MA
23)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA
24)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA
25)(MA-NH-CH2)3-C-CH2CH3
26)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
27)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
28)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
29)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
30)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
31)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
32)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
Ara1-Ra21-S-Ra22-O-CO-CRa23=CH2・・・(A-2d)
(式(A-2d)中、Ara1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ra21は、単結合、又は炭素原子数1以上6以下のアルキレン基であり、Ra22は、炭素原子数1以上6以下のアルキレン基であり、Ra23は、水素原子、又はメチル基である。)
Ara1としては、無置換のフェニル基が好ましい。
Ra21としては、単結合、及びメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
Ra22としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基が好ましく、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基がより好ましい。
これらの、ビニルエーテル化合物は、2種以上組み合わせて用いられてもよい。
エポキシ化合物の例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、及びビスフェノールADノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂;ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂;ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル-p-アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂;フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、及び1,3-ビス[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]-2-プロパノール等の3官能型エポキシ樹脂;テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の4官能型エポキシ樹脂;2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物が挙げられる。2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物は、EHPE-3150(ダイセル社製)として市販される。
オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物の典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールADノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。
-L-Ca (a1-IIa)
(式(a1-IIa)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、Caはオキシラニル基(エポキシ基)である。式(a1-IIa)中、LとCaとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が1以上18以下である(好ましくは炭素原子数1以上6以下、特に好ましくは炭素原子数1以上3以下)直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。
シロキサン化合物が分子内に有するエポキシ基の数は2個以上であり、組成物用いて機能性の材料を形成する際の架橋反応性に優れる点から2個以上6個以下が好ましく、特に好ましくは2個以上4個以下である。
2-置換ベンゾチアゾリル基は2位に-S-RA0で表される基を有する。RA0は、水素原子、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。
RA02、及びRA03は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基であるか、ともにカチオン重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
また、後述するラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基も1価の有機基として好ましい。
キノリニル基、及びイソキノリニル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
2-置換ベンゾチアゾリル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
なお、トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
RA02、及びRA03としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
Ra001及びRa002は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基である。Ra001とRa002とは互いに結合して環を形成してもよい。-CRa001Ra002-で表される基の具体例としては、メチレン基、エタン-1,1-ジイル基、プロパン-2,2-ジイル基、ブタン-2,2-ジイル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。
-(A01)na-R01・・・(A-I)
-(A01)na-R02-A02-R01・・・(A-II)
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A02は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
naは、0又は1である。
-O-R03、
-S-R03、
-O-CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R03、
-NH-R03、
-NH-CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03で表される基が挙げられる。これらの基におけるR03は、アリル基、又は(メタ)アクリロイル基である。
-(A01)na-R04・・・(A3)
-(A01)na-R02-R05・・・(A4)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R04・・・(A5)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-R05・・・(A6)
-(A01)na-R02-O-R06・・・(A7)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-O-R06・・・(A8)
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A03は、-O-又は-NH-である。
nbは0又は1である。
-R08、
-O-CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2CH2-R08、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-R08で表される基が挙げられる。これらの基におけるR08は、ビニルオキシ基、グリシジルオキシ基、グリシジルチオ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、又はエポキシシクロヘプチル基である。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
式(A-2e-a)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA01-NH2、RA02-NH2、及びRA03-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
RA12、及びRA13の少なくとも1つは下記式(A-2e-b1)で表される基である。
式(A-2e-b1)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-2e-b1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
芳香環含有基が、式(A-2e-b1)で表される基以外の基である場合、芳香環含有基は、上記の所定の要件を満たす限りにおいて特に限定されない。
これらの基が置換基を有する場合、当該置換基は、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。これらの基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
式(A-2e-b1)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-2e-b1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
Ra11、及びRa12としての炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、及びtert-ブチルオキシ基が挙げられる。
Ra11、及びRa12としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
Ra13、及びRa14としての、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。
ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例は、式(A-2e-a)で表される化合物について説明した、ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例と同様である。
YAは、キノリン-3-イル基、フェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、3,4-ジシアノフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-フェニルチオフェニル基、4-フェニルスルホニルフェニル基、4-ヨードフェニル基、ベンゾチアゾール-2-イル基、2-メルカプトベンゾチアゾール-5-イル基、4-フェニルフェニル基、4-(4-ニトロフェニル)フェニル基、4-(4-シアノフェニル)フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及び4-(4-フェニルフェニル)フェニル基からなる群より選択される基である。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
式(A-2e-b)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA11-NH2、RA12-NH2、及びRA13-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
組成物は、無機微粒子(B)を含む。無機微粒子(B)の材質は、無機材料であれば特に限定されない。無機微粒子(B)は、金属酸化物微粒子(B1)、及び金属微粒子(B2)からなる群より選択される1種以上であるのが好ましい。
組成物が金属酸化物微粒子(B1)を含む場合、組成物を用いて屈折率の高い材料を形成しやすい。組成物が金属微粒子(B2)を含む場合、組成物を用いて形成される材料に導電性が付与されたり、組成物を用いて形成される材料の特定波長の光吸収を強めたりする。このため、金属微粒子(B2)を含む組成物は、バンドパスフィルターに適用し得る材料の形成に用いられる。
金属酸化物微粒子(B1)を構成する金属酸化物の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属酸化物微粒子(B1)の好ましい例としては、酸化ジルコニウム微粒子、酸化チタン微粒子、チタン酸バリウム微粒子、酸化セリウム微粒子、及び五酸化ニオブ微粒子からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
金属微粒子(B2)構成する金属の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属微粒子(B2)を構成する金属は、単体であっても、合金であってもよい。金属微粒子(B2)の好ましい例としては、金微粒子、及び白金微粒子が挙げられる。その他の好ましい無機微粒子(B)としては、半金属微粒子であるシリコン微粒子(SiNC(シリコンナノ粒子))が挙げられる。
組成物は、これらの無機微粒子(B)のうちの1種を単独で含んでもよく、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
金属酸化物微粒子(B1)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子(B1)の凝集が起こりにくくなるため、金属酸化物微粒子(B1)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていると、組成物を用いて形成される材料における金属酸化物微粒子(B1)の局在を特に抑制しやすい。
キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基;ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基;モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基;トリクロロシリル基等のトリハロシリル基;ジクロロシリル基等のジハロシリル基;モノクロロシリル基等のモノハロシリル基;カルボキシ基;クロロカルボニル基等のハロカルボニル基;水酸基;ホスホノ基(-P(=O)(OH)2);ホスフェート基(-O-P(=O)(OH)2)が挙げられる。
カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物微粒子(B1)の表面と、(金属酸化物-O-CO-)で表される結合を形成する。
水酸基は、金属酸化物微粒子(B)の表面と、(金属酸化物-O-)で表される結合を形成する。
ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物微粒子(B1)の表面と、(金属酸化物-O-P(=O)<)で表される結合を形成する。
上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。
上記式中Rb5としては、例えば、-Si(CH3)3、-Si(CH3)2H、-Si(CH3)2(CH=CH2)、及び-Si(CH3)2(CH2CH2CH2CH3)等の末端基が挙げられる。
上記式中のr及びsは、それぞれ独立に0以上60以下の整数である。上記式中のr及びsは双方が0であることはない。
組成物中の無機微粒子(B)の含有量が上記の範囲内であることにより、無機微粒子(B)が安定して分散した組成物を得やすく、また、組成物を用いて、無機微粒子(B)の使用によりもたらされる所望する効果を有する材料を形成しやすい。
無機微粒子(B)が、金属酸化物微粒子(B1)である場合、特に屈折率が高い材料を形成しやすい点からは、組成物中の金属酸化物微粒子(B1)の含有量は、組成物の溶媒(S)の質量を除いた質量に対して、90質量%以上が好ましく、90質量%以上98質量%以下がより好ましく、90質量%以上95質量%以下がさらに好ましい。
なお、金属酸化物微粒子(B1)の表面に、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子(B1)の表面に存在するエチレン性不飽和二重結合含有基を有するキャッピング剤の質量を、金属酸化物微粒子(B1)の質量に含める。
組成物は、可塑剤(D)を含んでいてもよい。可塑剤(D)は、組成物を用いて形成される材料の高屈折率等の諸物性を大きく損なうことなく、組成物を低粘度化させる成分である。
Rd1-Rd3 r-Xd-Rd4 s-Rd2・・・(d-1)
(式(d-1)中、Rd1、及びRd2は、それぞれ独立に、1以上5以下の置換基を有してもよいフェニル基であり、前記置換基が、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択され、Rd3、及びRd4は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン-1,2-ジイル基であり、r、及びsは、それぞれ独立に0、又は1であり、Xdは、酸素原子、又は硫黄原子である。)
組成物の低粘度化の観点で、可塑剤(D)の、25℃においてE型粘度計により測定される粘度は、10cP以下が好ましく、8cP以下がより好ましく、6cP以下がさらに好ましい。
また、可塑剤(D)が揮発しにくく、組成物の低粘度化の効果を維持しやすい点から、可塑剤(D)の大気圧下での沸点が250℃以上であるのが好ましく、260℃以上であるのがより好ましい。可塑剤(D)の大気圧下での沸点の上限は特に限定されないが、例えば、300℃以下でよく、350℃以下でもよい。
式(d-1)におけるXdは、酸素原子、又は硫黄原子である。
組成物を用いて形成される材料における無機微粒子(B)の局在を抑制しやすくする目的で、組成物は、下記式(e1)で表されるアミン化合物(E1)、及び/又は下記式(e2)で表されるイミン化合物(E2)を、含窒素化合物(E)として含んでいてもよい。
NRe1Re2Re3・・・(e1)
(式(e1)中、Re1、Re2、及びRe3は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。)
Re4-N=CRe5Re6・・・(e2)
(式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。)
有機基の好適な例としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基等が挙げられる。
有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合、その置換基の数は、特に限定されず、1以上4以下が好ましい。有機基中に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
また、式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基であり、Re4、Re5、及びRde6の少なくとも1つが芳香族基含有基である。
芳香族基含有基中の芳香環は、芳香族炭化水素環でも、芳香族複素環でもよい。芳香族基含有基としては、炭化水素基が好ましい。芳香族基含有基としては、芳香族炭化水素基(アリール基)、及びアラルキル基が好ましい。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、及び4-フェニルブチル基が挙げられる。
Are1としての芳香族基は、芳香族炭化水素基でも、芳香族複素環基でもよい。Are1としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
Are1としての芳香族基が有してもよい置換基は、Re1、Re2、Re3、Re4、Re5、及びRe6としての有機基がフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基である場合に、これらの基が有してもよい置換基と同様である。
ただし、RF1、RF2、及びRF3は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を含まない。
単環式芳香族基、又は縮合式芳香族基が置換基を有する場合、置換基が芳香環を含まない。
トリアジン環に結合している3つの-NH-基は、それぞれ、RF1、RF2、及び、RF3中の芳香環に結合する。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
単環式芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
縮合式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。
式(F1)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RF1-NH2、RF2-NH2、及びRF3-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
組成物は、塗布性の調整の目的等で溶媒(S)を含んでいてもよい。溶媒(S)の種類は、所望する効果が阻害されない限り特に限定されない。
組成物は、必要に応じて、上記の成分以外のその他成分として各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
これらの添加剤の使用量は、組成物においてこれらの添加剤が通常使用される量を勘案して適宜定められる。
感光性組成物は、光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)を含む。開始剤(C)は、光重合性化合物を硬化させる成分である。
光重合性化合物(A)、及び無機微粒子(B)の好適な態様、及び使用量は、それぞれ、上記の組成物について前述した通りある。
光重合性化合物(A)を硬化させるために、感光性組成物は、開始剤(C)を含む。光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基を有する場合、開始剤(C)として、ラジカル重合開始剤(C1)が使用される。光重合性化合物(A)が、カチオン重合性基を有する場合、開始剤(C)として、カチオン重合開始剤(C2)が使用される。感光性組成物の位置選択的な硬化を行うことができたり、感光性組成物の成分の熱による劣化、揮発、昇華等の懸念が無い点等から、開始剤(C)としては光開始剤が使用される。
開始剤(C)としては、特に限定されず、従来公知の種々の重合開始剤を用いることができる。
オキシムエステル化合物としては、下記式(c1)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
n1は、0、又は1であり、
Rc2は、一価の有機基であり、
Rc3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、
*は結合手である。)
式(c1)で表される部分構造を有する化合物は、式(c1)で表される部分構造を1つ又は2つ有することが好ましい。
n1は、0、又は1であり、
Rc2は、一価の有機基であり、
Rc3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。)
n2は、0以上3以下の整数であり、
n2が2又は3の場合、複数のRc5は同一でも異なっていてもよく、複数のRc5は互いに結合して環を形成してもよい。
*は結合手である。)
Rc6とRc7とは互いに結合して環を形成してもよく、
Rc7とフルオレン骨格中のベンゼン環とが互いに結合して環を形成してもよく、
Rc8は、ニトロ基、又は1価の有機基、であり、
n3は、0以上4以下の整数であり、
*は結合手である。)
Rc4の好適な例としては、炭素原子数1以上20以下の置換基を有してもよいアルキル基、炭素原子数3以上20以下の置換基を有してもよいシクロアルキル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよい飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数11以上20以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。
Rc4がヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
また、感光性組成物中での式(c3)で表される化合物の溶解性が良好である点から、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基が好ましく、2-エチルヘキシル基がより好ましい。
Rc5として好適な1価の有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、1、2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基(ただし、Xは、各々独立に、ハロゲン原子である)等が挙げられる。
Rc5がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Rc5がヘテロシクリル基である場合と同様である。
Rc8が1価の有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基の好適な例と同様の基が挙げられる。
式(c5)におけるRc9が1価の有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
式(c5)においてRc9が有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。
Rc2としての1価の有機基の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。これらの基の具体例は、式(c3)中のRc5について説明した基と同様である。
また、Rc2としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、式(c3)中のRc5に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基と同様である。
n5は0以上4以下の整数であり、
Rc10及びRc11がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Rc10とRc11とが互いに結合して環を形成してもよく、
Rc12は、1価の有機基であり、
n6は1以下8以下の整数であり、
n7は1以上5以下の整数であり、
n8は0以上(n7+3)以下の整数である。)
上記式(c7)中、n7は0以上4以下の整数であり、0又は1であるのが好ましく、0であるのがより好ましい。
上記式(c8)中、n8は1以上8以下の整数であり、1以上5以下の整数が好ましく、1以上3以下の整数がより好ましく、1又は2が特に好ましい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、2,4,4,-トリメチルペンチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、及びn-ドデシル基が挙げられる。
脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。
感光性組成物の深部硬化性の観点からは、式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物は、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノンんのようなα-ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とともに使用されるのも好ましい。
式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物と、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノンんのようなα-ヒドロキシアルキルフェノン系の開始剤とを併用する場合、両者の質量の合計に対する、式(c9)で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の質量の比率は、20質量%以上80質量%以下が好ましく、30質量%以上70質量%以下がより好ましく、40質量%以上60質量%以下がさらに好ましい。
感光性組成物における開始剤(C)の含有量は、後述する溶媒(S)の質量を除いた感光性組成物の質量を100質量部としたときに、0.01質量部以上20質量部以下が好ましく、0.1質量部以上15質量部以下がより好ましく、1質量部以上10質量部以下がさらに好ましい。
以上説明した感光性組成物を、所望する形状に成形した後、開始剤(C)の種類に応じて感光性組成物に対して露光を行うことにより硬化物を製造できる。
以下、硬化物の製造方法の代表例として、硬化膜の製造方法について説明する。
また、塗布膜の形成方法として、スクリーン印刷法やインクジェット印刷法等の印刷法を適用することもできる。前述の通り、上記の感光性組成物は、急激に乾燥、インクジェットヘッドにおいて増粘したり固化したりしにくい。このため、上記の感光性組成物を用いることにより、インクジェット印刷法による塗布を良好に行うことができる。
容量300mLの反応器に、4,4’-チオビスベンゼンチオール(20.0g,0.080mol)、及び20%水酸化ナトリウム水溶液100mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温60℃で30分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、1-クロロ-3-エトキシ-2-プロパノール(25.5g,0.186mol)を反応器内に滴下し、内温90℃で4時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却により析出した固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥して、化合物IM1を36.2g(収率99%)得た。
次に、容量500mLの反応器内で、化合物IM1(36.2g,0.079mol)、トリエチルアミン(19.3g,0.191mol)、ヒドロキノン(0.88g,0.008mol)、及びテトラヒドロフラン360mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(17.3g,0.191mol)を、内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物1を無色液体として24.5g(収率55%)得た。化合物1の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):1.05(t、6H)、2.95(dd、4H)、3.65(dd、4H)、3.88(q、4H)、5.17(m、2H)、5.83(dd、2H)、6.12(dd、2H)、6.41(dd、2H)、7.16(d、4H)、7.28(d、4H)
容量300mLの反応器に、4,4’-チオビスベンゼンチオール(20.0g,0.080mol)、及び20%水酸化ナトリウム水溶液100mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温60℃で30分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(23.2g,0.186mol)を反応器内に滴下し、内温90℃で4時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却により析出した固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥して、化合物IM2を33.8g(収率99%)得た。
次に、容量500mLの反応器内で、化合物IM2(33.8g,0.079mol)、トリエチルアミン(19.2g,0.190mol)、ヒドロキノン(0.87g,0.008mol)、及びテトラヒドロフラン340mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(17.2g,0.190mol)を、内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物2を無色液体として22.1g(収率52%)得た。化合物2の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.27(t、4H)、3.63(t、4H)、3.77(t、4H)、4.27(t、4H)、5.80(dd、2H)、6.15(dd、2H)、6.41(dd、2H)、7.20(d、4H)、7.28(d、4H)
容量300mLの反応器に、4,4’-チオビスベンゼンチオール(20.0g,0.080mol)、及び20%水酸化ナトリウム水溶液100mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温60℃で30分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、2-[2-(2-クロロエトキシ)エトキシ]エタノール(31.4g,0.186mol)を反応器内に滴下し、内温90℃で4時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM3を34.1g(収率83%)得た。
次に、容量500mLの反応器内で、化合物IM3(34.1g,0.079mol)、トリエチルアミン(16.1g,0.159mol)、ヒドロキノン(0.73g,0.007mol)、及びテトラヒドロフラン340mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(14.4g,0.159mol)を、内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物3を無色液体として18.9g(収率46%)得た。化合物3の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.27(t、4H)、3.50(s、8H)、3.63(t、4H)、3.80(t、4H)、4.30(t、4H)、5.80(dd、2H)、6.15(dd、2H)、6.41(dd、2H)、7.20(d、4H)、7.28(d、4H)
容量300mLの反応器に、4,4’-チオビスベンゼンチオール(20.0g,0.080mol)、及び20%水酸化ナトリウム水溶液100mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温60℃で30分間、反応器の内容物を撹拌した。その後、3-(3-クロロプロポキシ)プロパン-1-オール(28.5g,0.186mol)を反応器内に滴下し、内温90℃で4時間反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM4を36.5g(収率98%)得た。
次に、容量500mLの反応器内で、化合物IM4(36.5g,0.073mol)、トリエチルアミン(17.8g,0.176mol)、ヒドロキノン(0.81g,0.007mol)、及びテトラヒドロフラン360mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(15.9g,0.176mol)を、内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物4を無色液体として22.6(収率54%)得た。化合物4の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):1.86(m、8H)、2.94(t、4H)、3.35(t、8H)、4.20(t、4H)、5.80(dd、2H)、6.15(dd、2H)、6.41(dd、2H)、7.20(d、4H)、7.28(d、4H)
容量300mLの反応器に、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルフィド(20.0g,0.092mol)炭酸カリウム(38.0g,0.275mol)、エチレングリコールモノ-2-クロロエチルエーテル(27.4g,0.220mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM5を42.3g(収率86%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM5(42.3g,0.079mol)、トリエチルアミン(19.2g,0.190mol)、ヒドロキノン(0.87g,0.008mol)、及びテトラヒドロフラン420mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(17.2g,0.190mol)を、内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物5を無色液体として22.6g(収率53%)得た。化合物5の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.63(t、4H)、3.77(t、4H)、4.31(m、8H)、5.80(dd、2H)、6.15(dd、2H)、6.41(dd、2H)、7.20(d、4H)、7.28(d、4H)
容量300mLの反応器に、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルフィド(20.0g,0.092mol)炭酸カリウム(38.0g,0.275mol)、2-[2-(2-クロロエトキシ)エトキシ]エタノール(37.1g,0.220mol)、及びジメチルホルムアミド200mLを加えた。反応器内を窒素置換した後に、内温90℃で10時間反応液を撹拌して反応を行った。次いで、反応液を、撹拌しながら室温まで冷却した。冷却された反応液に水を加えた後、さらに反応液にトルエンを加え、トルエン中に生成物を抽出した。分液されたトルエン層から溶媒を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより溶媒除去後の残渣を精製し、化合物IM6を35.7g(収率76%)得た。
次に、容量300mLの反応器内で、化合物IM6(35.7g,0.069mol)、トリエチルアミン(16.8g,0.190mol)、ヒドロキノン(0.76g,0.007mol)、及びテトラヒドロフラン360mLを混合した。得られた溶液を、氷浴で冷却した。冷却された溶液に、アクリル酸クロリド(15.1g,0.166mol)を、内温5℃以下に保持しながら滴下した。アクリル酸クロリドが添加された溶液を、室温で2時間撹拌した後、析出した塩をろ過した。得られたろ液から、溶媒をエバポレーターで除去して粘性液体を得たた。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物6を無色液体として24.2g(収率56%)得た。化合物6の1H-NMRの測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(DMSO):3.52(s、8H)、3.63(t、4H)、3.70(t、4H)、4.30(m、8H)、5.80(dd、2H)、6.15(dd、2H)、6.41(dd、2H)、7.20(d、4H)、7.28(d、4H)
前述の合成例1~6で得た化合物1~6と、比較化合物としての2-(2-アクリロイルオキシエチル)オキシビフェニルを用いて、感光性組成物の加熱による、模擬的な試験を行った。なお、無機微粒子(B)、及び開始剤(C)は、110℃での加熱による重量減少には影響を及ぼさない。
具体的には、表1に記載の種類の光重合性化合物(A)を150mgを、固形分濃度が10質量%であるように表1に記載の種類の溶媒(S)に溶解させて、光重合性化合物(A)を含む溶液を得た。溶媒(S)としては、以下のS-1、及びS-2を用いた。
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-2:HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル)
表2及び表3に記載の種類の光重合性化合物(A)5質量部と、表2及び表3に記載の材質からなる無機微粒子(B)20質量部と、開始剤(C)としてのビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド0.5質量部とを、固形分濃度が10質量%であるにように、表2及び表3に記載の種類の溶媒(S)に溶解、分散させて、実施例13~60、及び比較例3~10の感光性組成物を得た。
無機微粒子(B)として使用した、金微粒子、白金微粒子、酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子の平均粒子径は、いずれも10nmであった。
酸化ジルコニウム微粒子、及び酸化チタン微粒子としては、表面処理された酸化ジルコニウム微粒子と、表面処理された酸化チタン微粒子を用いた。
得られた感光性組成物を、温度40℃の恒温装置内に3ヶ月間静置し、1ヶ月経過時点、及び3ヶ月経過時点の、感光性組成物中での無機微粒子の分散状態を目視で確認し、以下の基準に従い、感光性組成物における無機微粒子(B)の分散安定性を評価した。
○:無機微粒子(B)の分離や沈降等がない。
△:無機微粒子(B)についてわずかに分離や沈降が確認される。
×:無機微粒子(B)の顕著な分離や沈降が確認される。
表4に記載の種類の光重合性化合物(A)2.3質量部、無機微粒子(B)としての酸化チタン微粒子7.5質量部と、開始剤(C)としてのビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイドを0.2質量部とを、感光性組成物の質量に対する、光重合性化合物(A)、無機微粒子(B)、及び開始剤(C)の質量の合計の比率が10質量%となるように、前述の溶媒S-1(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に、分散、溶解させて、実施例61~66、比較例11、及び比較例12の感光性組成物を得た。
光重合性化合物(A)について、比較化合物1としては、2-(2-アクリロイルオキシエチル)オキシビフェニルを用いた。比較化合物2としては、4,4’-ビス(2-メタクリロイルオキシエチル)オキシジフェニルスルフィドを用いた。
得られた感光性組成物を用いて、以下の方法に従って、硬化膜の透過率と、硬化膜の表面外観と、硬化膜の耐熱性とを評価した。これらの評価結果を表4に記す。
ガラス基板上に、感光性組成物をスピンコーターを用いて塗布した。次いで、感光性組成物からなる膜を110℃で2分間加熱して、膜厚0.3μmの硬化膜が形成される厚さの塗布膜を得た。得られた塗布膜に対して、高圧水銀灯を用いて積算露光量が100mJ/cm2となるように露光を行った。露光後の塗布膜を、110℃で2分間加熱して、膜厚0.3μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対して、大塚電子社製マルチチャンネル分光器(MCPD-3000)を用いて光線透過率の測定を行い、波長400~700nmの光線の平均透過率を求めた。
透過率の測定と同様にして形成された硬化膜の表面を光学顕微鏡により観察した。光学顕微鏡による観察結果に基づき、以下の基準に従い、硬化物の表面外観を評価した。
〇:表面に荒れや亀裂が観察されない。
×:表面に荒れや亀裂が観察される。
上記の硬化膜の透過率評価で求めた波長400~700nmの光線の平均透過率をT0とした。次いで、硬化膜を、180℃で2分間加熱した。加熱後、平均透過率T0を測定した位置と同じ位置において、硬化膜の波長400~700nmの光線の平均透過率を測定し、T1とした。T0及びT1の測定値に基づいて、下記式に従って透過率変化率を求めた。
透過率変化率(%)=│(T1-T0)/T0×100│
求められた透過率変化率から、以下の基準に従って、硬化物の耐熱性を評価した。
〇:透過率変化率が1%未満である。
×:透過率変化率が1%以上である。
Claims (10)
- 光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、溶媒(S)とを含む組成物であって、
前記光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としての前記アルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としての前記アルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
前記式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。)
で表される化合物であり、
前記溶媒(S)の質量を除いた前記組成物の質量を100質量%としたときに、前記光重合性化合物(A)の含有量が0.1質量%以上50質量%以下であり、前記無機微粒子(B)の含有量が40質量%以上95質量%以下である、組成物。 - 前記無機微粒子(B)が、金属酸化物微粒子(B1)、及び金属微粒子(B2)からなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ラジカル重合性含有基が、(メタ)アクリロイル基であり、前記カチオン重合性含有基がエポキシ基含有基である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記Ra02、及び前記Ra04が、炭素原子数1以上4以下のアルキレン基、炭素原子数1以上4以下のアルカントリイル基、及び炭素原子数1以上4以下のアルキル基から選択されるma個の脂肪族鎖状飽和炭化水素基と、ma個の前記脂肪族鎖状飽和炭化水素基を連結する(ma-1)個のO及び/又はSとからなる2価の基であり、
前記maが、2以上6以下の整数である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記Ra02、及び前記Ra04が、ma個の炭素原子数1以上4以下のアルキレン基と、ma個の前記アルキレン基を連結する(ma-1)個のO及び/又はSとからなる2価の基である、請求項4に記載の組成物。
- 前記アルキレン基が、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基からなる群より選択される1種以上である、請求項5に記載の組成物。
- 前記Xa01が、前記Ph1における、前記Ph1と前記Ph2とを連結するSに対するパラ位に結合し、
前記Xa02が、前記Ph2における、前記Ph1と前記Ph2とを連結するSに対するパラ位に結合する、請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記溶媒(S)が、大気圧下での沸点が170℃以上である高沸点溶媒(S1)を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物。
- 光重合性化合物(A)と、無機微粒子(B)と、開始剤(C)と、溶媒(S)とを含む感光性組成物であって、
前記光重合性化合物(A)が、下記式(A1):
Ra01-Xa03-Ra02-Xa01-Ph1-S-Ph2-Xa02-Ra04-Xa04-Ra03・・・(A1)
(式(A1)中、
Ra01、及びRa03は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基であり、
Ra02、及びRa04は、それぞれ独立に、1以上のO、及び/又はSで中断されていてもよいアルキレン基であり、
Xa01、Xa02、Xa03、及びXa04は、それぞれ独立にO又はSであり、
Ph1、及びPh2は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上5以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ra02としての前記アルキレン基に含まれるO及び/又はSの数と、Ra04としての前記アルキレン基に含まれるO及び/又はSの数との合計は、2以上であり、
前記式(A1)で表される化合物は、ラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基を同時有さない。)
で表される化合物であり、
前記溶媒(S)の質量を除いた前記組成物の質量を100質量%としたときに、前記光重合性化合物(A)の含有量が0.1質量%以上50質量%以下であり、前記無機微粒子(B)の含有量が40質量%以上95質量%以下である、感光性組成物。 - 請求項9に記載の感光性組成物の硬化物。
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