JP2016074873A - インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、印刷物、光重合性化合物、光硬化性組成物、立体造形用材料、立体造形物 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、紫外線硬化型インクを用いたインクジェット記録方式が注目されている。
特許文献1には、特定のウレタン構造を有する(メタ)アクリレート化合物及び該化合物を含有する活性エネルギー線硬化型組成物、インクジェット記録用インク組成物が開示されている。また特許文献2〜3には、アルコキシ基で修飾された炭化水素を母核とした(メタ)アクリレート化合物を含有する活性エネルギー線硬化型組成物、インクジェット記録用インク組成物が開示されている。また特許文献4には、グリセリンジ(メタ)アクリレート化合物を含有する歯科用接着剤組成物が開示されている。また特許文献5には、分子の主鎖と側鎖の両方にエーテル構造(−O−)やエステル構造(−COO−)を有する側鎖型重合性化合物及びそれを用いた液晶デバイスが開示されている。
2) 前記一般式(1)におけるYが、下記一般式(2)及び/又は(3)で表される基であることを特徴とする1)に記載のインク。
3) 前記一般式(2)又は(3)におけるR2が、下記一般式(4)で表される基であることを特徴とする2)に記載のインク。
−(CH2)aCH3 (4)
式中、aは、0〜2の整数を表す。
4) 前記一般式(1)で表される化合物のnが2であることを特徴とする1)〜3)のいずれかに記載のインク。
5) 前記一般式(1)で表される化合物において、n+m≦4であることを特徴とする1)〜4)のいずれかに記載のインク。
6) 前記一般式(1)で表される化合物の25℃における粘度が20mPa・s以下であることを特徴とする1)〜5)のいずれかに記載のインク。
7) 1)〜6)のいずれかに記載のインクが収容されていることを特徴とするインクカートリッジ。
8) 7)に記載のインクカートリッジを搭載したことを特徴とするインクジェット記録装置。
9) 1)〜6)のいずれかに記載のインクにより記録されたことを特徴とする印刷物。
10) 下記一般式(1)で表されることを特徴とする光重合性化合物。
11) 前記一般式(1)におけるYが、下記一般式(2)及び/又は(3)で表される基であることを特徴とする10)に記載の光重合性化合物。
12) 前記一般式(2)又は(3)におけるR2が、下記一般式(4)で表される基であることを特徴とする11)に記載の光重合性化合物。
−(CH2)aCH3 (4)
式中、aは、0〜2の整数を表す。
13) 前記一般式(1)におけるnが2であることを特徴とする10)〜12)のいずれかに記載の光重合性化合物。
14) 前記一般式(1)において、n+m≦4であることを特徴とする10)〜13)のいずれかに記載の光重合性化合物。
15) 前記一般式(1)で表される化合物の25℃における粘度が20mPa・s以下であることを特徴とする10)〜14)のいずれかに記載の光重合性化合物。
16) 10)〜15)のいずれかに記載の光重合性化合物を含有することを特徴とする光硬化性組成物。
17) 16)に記載の光硬化性組成物からなることを特徴とする立体造形用材料。
18) 17)に記載の立体造形用材料を硬化させて作製されたことを特徴とする立体造形物。
重合性官能基である(メタ)アクリル酸エステル構造を分子内に複数個有することにより、重合反応に伴う分子間の架橋構造を形成することができ、硬化性を向上させることができる。但し、分子内の(メタ)アクリル酸エステル構造の数が多くなるほど硬化性は向上するが、分子量が大きくなり、粘度が高くなってしまう。このため前記一般式(1)におけるnは、2〜4が好ましく、2又は3がより好ましい。
以上の説明から解るように、前記一般式(1)で表される化合物は、分子間相互作用と分子の自由度をバランスよく調整できることから、光重合性及び光硬化性に優れ、臭気も少ない。更に、粘度の上昇も抑えられ、特に極性基がエステル構造を有する基である場合に粘度が低くなる。したがって、一般式(1)で表される化合物はインクに好適である。
本発明の光重合性化合物の粘度は、インクの用途によって好ましい範囲が異なることに加え、複数の光重合性化合物を組み合わせて使用することもあるため、好ましい粘度範囲を一律に規定することはできない。しかし、25℃における粘度は、通常50mPa・s以下程度とする。好ましくは20mPa・s以下であり、15mPa・s以下がより好ましい。
インク中の光重合性化合物の含有量は、通常、20〜98質量%であり、30〜90質量%が好ましく、30〜80質量%が更に好ましい。
光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤(光酸発生剤)、光アニオン重合開始剤(光塩基発生剤)等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも光ラジカル重合開始剤、光アニオン重合開始剤が好ましく、光ラジカル重合開始剤が特に好ましい。
光重合開始剤は、活性エネルギー線を吸収して重合開始種を生成する化合物である。
活性エネルギー線としては特に限定されないが、γ線、β線、電子線、紫外線、可視光線、赤外線等が挙げられる。
光重合性化合物と着色剤の総量に対する光重合開始剤の質量比は、通常、0.01〜0.50であり、0.02〜0.40が好ましく、0.05〜0.30が更に好ましい。
着色剤としては特に限定されないが、顔料、油溶性染料、水溶性染料、分散染料等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。中でも、耐候性に優れ、色再現性に富むため、顔料や油溶性染料が好ましく、顔料が更に好ましい。
なお、着色剤としては、活性エネルギー線による光重合反応の感度を低下させないために、重合禁止剤として機能しない化合物であることが好ましい。
緑色顔料としては、Pigment Green 7、26、36、50等が挙げられる。
黄色顔料としては、Pigment Yellow 1、3、12、13、14、17、34、35、37、55、74、81、83、93、94、95、97、108、109、110、137、138、139、153、154、155、157、166、167、168、180、185、193等が挙げられる。
黒色顔料としては、Pigment Black 7、28、26等が挙げられる。
白色顔料としては、Pigment White 6、18、21等が挙げられる。
顔料を分散させる分散装置は特に限定されないが、ボールミル、サンドミル、リングミル、アトライター、ロールミル、アジテータ、ヘンシェルミキサ、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、湿式ジェットミル、ペイントシェーカー等が挙げられる。
顔料を分散させる際に分散剤を添加することも可能である。分散剤としては特に限定されないが、高分子分散剤が好ましい。
顔料に対する分散剤の質量比は、通常、0.01〜0.50である。
インク中の顔料の平均粒径は、通常、0.005〜0.5μmであり、0.01〜0.45μmが好ましく、0.015〜0.4μmが更に好ましい。これによりヘッドノズルの詰まりを抑制し、インクの保存安定性、透明性及び光硬化性を維持することができる。
なお、酸化チタン等の白色顔料を着色剤とする白色インク中の着色剤の含有量は、通常、5〜30質量%であり、10〜25質量%が好ましい。これにより、隠蔽性を確保することができる。
前記その他の光重合性化合物としては特に限定されないが、光ラジカル重合性化合物、光カチオン重合性化合物、光アニオン重合性化合物等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
光ラジカル重合性化合物としては、光ラジカル重合することが可能なエチレン性不飽和基を1個以上有する化合物であれば特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマー等を含む。その例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸、これらの塩及びこれらから誘導される化合物、エチレン性不飽和基を有する無水物、アクリロニトリル、スチレン、不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ウレタン等が挙げられる。
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤としては、ジアゾニウム、アンモニウム、ヨードニウム、スルホニウム、ホスホニウム等の芳香族オニウム化合物のB(C6F5)4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、CF3SO3 −塩、スルホン酸を発生することが可能なスルホン化物、ハロゲン化水素を発生することが可能なハロゲン化物、鉄アレン錯体等が挙げられる。
光アニオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ラクトン化合物、アクリル化合物、メタクリル化合物等が挙げられる。中でも、光ラジカル重合性化合物として例示されたアクリル系化合物、メタクリル系化合物が好ましい。
光アニオン重合開始剤としては、o−ニトロベンジルカルバメート誘導体、o−アシルオキシル誘導体、o−カルバモイルオキシムアミジン誘導体等が挙げられる。
増感剤は活性エネルギー線を吸収して電子励起状態となり、その状態で重合開始剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用により重合開始剤の化学変化(分解、ラジカル、酸又は塩基の生成)を促進する。
光重合開始剤に対する増感剤の質量比は、通常、5×10−3〜200であり、0.02〜50が好ましい。
共増感剤は、増感色素の活性エネルギー線に対する感度を一層向上させたり、酸素による光重合性化合物の重合阻害を抑制したりする。
共増感剤としては特に限定されないが、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ホルミルジメチルアニリン、p−メチルチオジメチルアニリン等のアミン系化合物、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプト−4(3H)−キナゾリン、β−メルカプトナフタレン等のチオール及びスルフィド類等が挙げられる。
重合禁止剤としては特に限定されないが、ハイドロキノン、ベンゾキノン、p−メトキシフェノール、TEMPO、TEMPOL、アルミニウムのクペロン錯体等が挙げられる。
インク中の重合禁止剤の含有量は、通常、200〜20000ppmである。
インクは、活性エネルギー線硬化型インクであるため、溶剤を含まないことが好ましいが、硬化後のインクと記録媒体との接着性を向上させるため、インクの硬化速度等に影響しない場合に限り、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒としては特に限定されないが、有機溶媒、水等が挙げられる。
インク中の有機溶媒の含有量は、通常、0.1〜5質量%であり、0.1〜3質量%が好ましい。
また、インクは、ポリオレフィン、PET等に対する接着性を改善するため、重合阻害のない粘着付与剤(タッキファイヤー)を更に含んでいてもよい。
容器としては特に限定されないが、透気性のないアルミニウムラミネートフィルム、樹脂フィルム等により形成されているインク袋等が挙げられる。
インク袋11は、インク注入口12及びインク排出口13を有する。インク注入口12からインク袋11にインクを充填し、インク袋11中に残留する空気を排気した後、インク注入口12を融着させて密閉する。インク袋11の使用時には、インク排出口13に、インクジェット記録装置の本体に形成されている針を刺して、インクジェット記録装置にインクを供給する。インク排出口13は、ゴム部材から形成されている。
インク袋11は、プラスチック製のカートリッジケース14内に収容され、インクカートリッジ10として、インクジェット記録装置に着脱可能に装着される。着脱可能な構成とすることにより、インクの補充、交換等の作業の効率を向上させることができる。
インクを吐出させる方法は特に限定されないが、連続噴射型、オンデマンド型等が挙げられる。オンデマンド型としてはピエゾ方式、サーマル方式、静電方式等が挙げられる。
23は印刷ユニットであり、イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各色の印刷ユニット23a、23b、23c、23dにより、被印刷基材供給ロール21から供給された被印刷基材22に、インクが吐出される。インクは、イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各色毎に吐出される。その後、インクを光硬化させるための光源24a、24b、24c、24dから、紫外線を照射して硬化させ、カラー画像を形成する。その後、被印刷基材22は、加工ユニット25、印刷物巻取りロール26へと搬送される。
各印刷ユニット23a、23b、23c、23dには、インク吐出部でインクが液状化するように、加温機構を設けてもよい。
被印刷基材22は特に限定されないが、紙、フィルム、金属、これらの複合材料等が挙げられる。被印刷基材22は、シート状であってもよい。また片面印刷のみを可能とする構成であっても、両面印刷も可能とする構成であってもよい。
更に、光源24a、24b、24cからの紫外線照射を微弱にするか又は省略し、複数色を印刷した後に、光源24dから紫外線を照射してもよい。これにより、省エネ、低コスト化を図ることができる。
また、本発明の光重合性化合物や光硬化性組成物はインクの材料として好適であるが、成形用樹脂、塗料、接着剤、絶縁材、離型剤、コーティング材、シーリング材、各種レジスト、各種光学材料などに応用することも可能である。更に、本発明の光硬化性組成物は立体造形用材料として用いることができ、例えば、立体造形法の1つである粉体積層法で用いる粉体同士のバインダーとして、また、光硬化性組成物を所定領域に吐出し、紫外線により硬化させたものを順次積層して立体造形を行うマテリアルジェット法や光硬化性組成物の貯留プールに紫外線を照射して形成した所定形状の硬化層を順次積層して立体造形を行う光造形法などにおける立体物構成材料として活用することができる。また立体造形用材料として用いる場合の立体造形装置は特に限定されず、公知のものを使用することができる。
下記手順により化合物1を合成した。
東京化成工業社製の1−(アクリロイルオキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)−2−プロパノール5.4g(25mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン3.6g(36mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、酢酸クロライド2.4g(30mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して黄色油状物を得た。更にWakogel C300(和光純薬工業社製)200gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物1の無色油状物1.8g(収率約28%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.95(s,3H),2.09(d,3H),4.22−4.44(m,4H),5.33−5.42(m,1H),5.59−5.62(m,1H),5.86−5.92(m,1H),6.10−6.18(m,1H),6.40−6.48(m,1H)
IR(NaCl):2961,1720,1637,1454,1409,1372,1322,1296,1232,1164,1099,1066,1022,985,809,602cm−1
下記手順により化合物2を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート5.7g(25mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン3.6g(36mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、酢酸クロライド2.4g(30mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して黄色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)200gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物2の無色油状物3.2g(収率約47%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.95(s,6H),2.09(d,3H),4.23−4.42(m,4H),5.35−5.42(m,1H),5.59−5.63(m,2H),6.10−6.15(m,2H)
IR(NaCl):2961,1748,1725,1638,1454,1405,1373,1323,1295,1234,1161,1098,1050,1017,946,813,651,602cm−1
下記手順により化合物3を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート13.7g(60mmol)を脱水ジクロロメタン150mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン7.9g(78mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、プロピオニルクロリド7.2g(78mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)360gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物3の無色油状物7.1g(収率約42%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.14(t,3H),1.94(s,6H),2.35(q,2H),4.24−4.42(m,4H),5.36−5.42(m,1H),5.58−5.62(m,2H),6.10−6.15(m,2H)
IR(NaCl):2983,2961,1725,1638,1455,1405,1378,1322,1295,1163,1098,1012,945,861,813,653cm−1
下記手順により化合物4を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート11.4g(50mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン7.6g(75mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、ブチリルクロリド6.9g(65mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して黄色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)300gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物4の無色油状物2.9g(収率約19%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.95(t,3H),1.65(q,2H),1.94(s,6H),2.29−2.34(m,2H),4.24−4.42(m,4H),5.36−5.42(m,1H),5.58−5.62(m,2H),6.10−6.14(m,2H)
IR(NaCl):2965,2978,1726,1638,1455,1405,1378,1322,1295,1252,1162,1097,1013,945,813,652cm−1
下記手順により化合物5を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート9.1g(40mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン6.1g(60mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、ピバロイルクロリド6.0g(50mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した後、35℃〜40℃で3時間撹拌した。更に析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して黄色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)300gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物5の無色油状物2.0g(収率約16%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.20(s,9H),1.94(s,6H),4.22−4.42(m,4H),5.34−5.44(m,1H),5.58−5.62(m,2H),6.10−6.13(m,2H)
IR(NaCl):2976,2932,1728,1637,1558,1481,1456,1399,1368,1322,1294,1155,1096,1029,1011,943,813,768cm−1
下記手順により化合物6を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート6.9g(30mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン4.9g(48mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、2−エチルヘキサノイルクロリド6.5g(40mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して無色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)300gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、無色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物6の無色油状物3.5g(収率約33%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.84−0.90(m,6H),1.18−1.33(m,4H),1.41−1.66(m,4H),1.94(s,6H),2.26−2.32(m,1H),4.24−4.42(m,4H),5.36−5.44(m,1H),5.57−5.62(m,2H),6.11−6.13(m,2H)
IR(NaCl):2962,2933,2875,1727,1638,1456,1403,1379,1322,1294,1264,1159,1096,1011,943,855,813,749,652cm−1
下記手順により化合物7を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート6.9g(30mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン4.9g(48mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、ラウロイルクロリド(ドデカノイルクロリド)8.8g(40mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して無色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)300gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、無色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物7の無色油状物1.5g(収率約12%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.88(t,3H),1.20−1.34(m,16H),1.57−1.64(m,2H),1.94(s,6H),2.30−2.34(m,2H),4.23−4.42(m,4H),5.36−5.43(m,1H),5.58−5.63(m,2H),6.10−6.13(m,2H)
IR(NaCl):2956,2927,2855,1727,1638,1455,1404,1377,1322,1294,1234,1158,1099,1012,942,813,722,652cm−1
下記手順により化合物8を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート13.7g(60mmol)を脱水ジクロロメタン150mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン7.9g(78mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、クロロギ酸メチル7.4g(78mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して淡桃色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)390gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、淡桃色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物8の無色油状物2.3g(収率約13%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.94(s,6H),3.80(d,3H),4.28−4.46(m,4H),5.21−5.40(m,1H),5.59−5.62(m,2H),6.10−6.14(m,2H)
IR(NaCl):2960,2931,1755,1725,1638,1444,1404,1378,1325,1270,1160,1098,1012,988,947,882,817,790,653cm−1
下記手順により化合物9を合成した。
東京化成工業社製のグリセロールジメタクリレート13.7g(60mmol)を脱水ジクロロメタン150mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン7.9g(78mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、クロロギ酸エチル8.5g(78mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して淡桃色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)380gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、淡桃色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物9の茶色油状物5.2g(収率約29%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.32(dd,3H),1.94(s,6H),4.18−4.26(m,2H),4.28−4.35(m,2H),4.40−4.46(m,2H),5.22−5.40(m,1H),5.58−5.62(m,2H),6.10−6.14(m,2H)
IR(NaCl):2984,2932,1750,1725,1638,1454,1404,1373,1324,1296,1262,1160,1093,1011,945,870,813,788,653,597cm−1
下記手順により化合物10を合成した。
東京化成工業社製の3−メチルペンタン−1,3,5−トリオール6.7g(50mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン12.1g(120mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、メタクリル酸クロリド10.5g(100mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)350gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物10の淡黄色油状物8.9g(収率約66%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.30(s,3H),1.91−1.95(s+t,6H+4H),2.15(br,1H),4.34(t,4H),5.55−5.59(m,2H),6.07−6.10(m,2H)
IR(NaCl):3504,2972,1717,1637,1453,1376,1325,1298,1163,1013,943,815cm−1
下記手順により化合物11を合成した。
東京化成工業社製の3−メチルペンタン−1,3,5−トリオール13.4g(100mmol)を脱水ジクロロメタン100mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン24.3g(240mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、アタクリル酸クロリド21.7g(240mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業社製)350gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物11の無色油状物4.1g(収率約17%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.30(s,3H),1.88−1.98(m,5H),4.36(t,4H),5.84(dd,2H),6.08−6.15(m,2H),6.40(dd,2H)
IR(NaCl):3491,2972,1724,1636,1619,1463,1410,1298,1277,1199,1057,984,812cm−1
下記手順により比較化合物1を合成した。
グリセリン(46.0g,540mmol)とピリジン(47g)の混合物にジエチルカルバモイルクロライド(27.1g,200mmol)を室温下でゆっくりと加え、次いで約50℃で約15時間反応させた。反応混合物を減圧下で濃縮して過剰のピリジンを除去した後、10%塩酸を加えて酸性にし、減圧下で濃縮して水を除去し茶色の油状物を得た。得られた油状物を酢酸エチルで抽出し、抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を濃縮して得られた黄色油状物(27g)をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 400g)により精製して、下記化学式で表される無色油状物16.1g(収率約42%)を中間体として得た。
1H−NMR(CDCl3)δ1.13(t,6H)3.23−3.33(m,4H),3.56−3.62(m,1H),3.63−3.69(m,1H),3.73(d,1H),3.77−3.82(m,1H),3.86−3.92(m,1H),4.20(bs,2H)
IR(NaCl)3419,2974,2936,2878,1681,1485,1457,1431,1381,1365,1316,1280,1225,1180,1071,1009,770cm−1
1H−NMR(CDCl3)δ1.11(bs,6H),1.94(s,6H),3.25(d,4H),4.25−4.45(m,4H),5.44(m,1H),5.60(m,2H),6.12(m,2H)
IR(NaCl)2977,2933,1724,1706,1638,1479,1456,1428,1379,1319,1294,1274,1226,1164,1097,1074,1013,944,854,813,767,667cm−1
下記手順により比較化合物2を合成した。
トリメチロールプロパン67.0g(600mmol)とピリジン47gの混合物にジエチルカルバモイルクロライド27.1g(200mmol)を室温下でゆっくりと加え、次いで、約50℃で約15時間反応させた。反応混合物を減圧下で濃縮し過剰のピリジンを除去した後、10%塩酸を加えて酸性にし、減圧下で濃縮して水を除去し茶色の油状物を得た。得られた油状物を酢酸エチルで抽出し、抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を濃縮して得られた緑色油状物(32g)をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 400g)により精製して、下記化学式で表される無色油状物17.7g(収率約38%)を中間体として得た。
1H−NMR(CDCl3)δ0.89(t,3H),1.14(t,6H),1.28(q,2H),3.23−3.34(m,4H),3.48−3.59(m,4H),3.62−3.66(m,2H),4.23(s,2H)
IR(NaCl)3431,2970,2935,2881,1678,1487,1459,1431,1380,1316,1279,1225,1180,1069,1004,771cm−1
1H−NMR(CDCl3)δ0.95(t,3H),1.11(t,6H),1.56(q,2H),1.94(s,6H),3.26(d,4H),4.10(s,2H),4.15(s,4H),5.58(m,2H),6.10(bs,2H)
IR(NaCl)2974,2933,1722,1705,1636,1558,1540,1473,1457,1428,1379,1321,1294,1273,1226,1162,1073,1014,942,813,785,768cm−1
下記手順により比較化合物3を合成した。
東京化成工業社製のDL−酒石酸7.5g(50mmol)をメタノール(200mL)に溶解し、HfCl4(THF)2 0.46g(1mmol)を加えて室温下で24時間撹拌した。反応混合物を濾過して不溶物を除去し、濾液を減圧下で濃縮することにより、下記化学式で表される無色油状物8.8g(収率約99%)を中間体として得た。
1H−NMR(CDCl3):δ3.50(bs,2H),3.84(s,6H),4.55(s,2H)
IR(NaCl):3474,2959,1747,1440,1374,1274,1132,1090,1046,1019,979,864,826,702,605cm−1
1H−NMR(CDCl3):δ1.97(s,6H),3.76(s,6H),5.67−5.70(m,2H),5.74(s,2H)6.22−6.24(m,2H)
IR(NaCl):2959,2932,2852,1770,1732,1680,1638,1438,1404,1381,1353,1274,1214,1144,1068,1007,950,903,854,812,706,651cm−1
上記実施例1a〜11a及び比較例1a〜10aの各化合物の粘度を、粘弾性測定装置VAR200AD(REOLOGICA社製)により、直径が40mmのプレートを用いて25℃で測定した。結果を表1に示す。
上記実施例1a〜11a及び比較例1a〜10aの各化合物の臭気を次の(1)〜(3)の手順で評価した。評価基準は下記のとおりである。結果を表1に示す。
(1)50ccのサンプル瓶(ガラス瓶)に、約100mg(0.1g)の各化合物を秤り取り、フタをした。
(2)室温条件下で、約30分放置した。
(3)サンプル瓶(ガラス瓶)に鼻を近づけて、フタを開けた時の臭気を嗅いだ。
〔評価基準〕
○:臭いを感じないか、感じても不快ではない場合
△:特有の臭気により不快感が生じる場合
×:特有の臭気により強い不快感が生じる場合
〔光硬化性組成物の作製〕
実施例1a〜11a及び比較例1a〜10aの各化合物950mgと、光重合開始剤IRGACURE 907[2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オン](BASFジャパン社製)50mgを、マグネティックスターラーを用いて混合し、実施例1b〜11b及び比較例1b〜10bの各光硬化性組成物を作製した。
<光重合性>
DSC−7020(SII社製)と、スポット光源LA−410UV(HAYASHI WATCH−WORKS社製)を組み合わせた測定装置を用いて、各光硬化性組成物の光重合性を評価した。
具体的には、光重合性化合物の重合が終了するのに十分な時間、波長365nmの紫外線を200mW/cm2で照射した場合の発熱量を、一つの試料に対して二度測定した。一回目の測定で得られる発熱量は、光重合性化合物の重合に伴う発熱量に加えて、紫外線照射に伴う発熱量も含んでいる。そこで、一回目の測定で重合が終了している試料に対して、同じ条件で再度紫外線を照射して光重合性化合物の重合に伴う発熱量以外の発熱量を測定した。そして、一回目と二回目の発熱量の差から、光重合性化合物の重合に伴う発熱量を算出した。このとき、紫外線照射の開始から最大発熱量に到達するまでの時間をT1[s]として、光重合の速さを比較する指標とした。
粘弾性測定装置VAR200AD(REOLOGICA社製)と、LED光源LIGHTNINGCURE LC−L1(浜松ホトニクス社製)を組み合わせた測定装置を用いて、各光硬化性組成物の光硬化性を測定した。
具体的には、直径20mmのコーンプレートを用いて10μmのギャップに試料を挟んだ後、波長365nmの紫外線を50mW/cm2で照射し、弾性率が飽和するまで粘弾性の変化を測定した。測定結果から弾性率の最大値を求め、硬化レベルの指標とした。
通常、弾性率が1×104Paであれば十分硬化しているレベルにあると言えるが、実施例及び比較例の各光硬化性組成物は、いずれも1×105Paであった。これは、上記光硬化性測定の条件では、弾性率が1×105Paでほぼ飽和してしまい、それ以上の弾性率の測定ができないためである。このことは、何れの試料も充分な光を照射する(多くの光エネルギーを与える)ことにより硬い状態を形成できることを示しているが、短時間の光照射によって弾性率が1×105Paの飽和に達する試料ほど、低エネルギーで硬化することができ、光硬化性に優れることになる。
また、弾性率が飽和するまでに照射された紫外線のエネルギー、即ち、硬化エネルギーは、紫外線の強度(50mW/cm2)と、紫外線を照射した時間[s]の積から算出される。
ここで、光重合性の指標であるT1はその値が小さいほど優れており、7秒以下であることが好ましく、より好ましくは5秒以下である。一方、光硬化性の指標である硬化エネルギーについても同様に、その値が小さいほど優れており、350mJ/cm2以下であることが好ましく、より好ましくは、250mJ/cm2以下である。
本発明の光重合性化合物は、分子内に複数の重合性官能基とともに特定の極性構造を分岐構造として有しているので、上記のような効果を奏する。中でも、エステル構造を有する基を持つ光重合成化合物は、臭気が少なく、光重合性及び光硬化性に優れるとともに、粘度も特に低くなっていることが分かる。
比較例4a〜5aの光重合性化合物は、母核構造にエチレングリコール鎖を有している2官能メタクリレート化合物である。この場合、エチレングリコール鎖が短い比較例4aでは粘度が低くなっているが、これを用いた比較例4bの光硬化性組成物は、光重合性、光硬化性がともに低い結果となっている。一方、エチレングリコール鎖が長い(p=9)比較例5aでは、粘度が若干高くなるものの、モノマー自身の分子量が大きくなった影響で、光硬化性は高くなっている。しかし、光反応性は低いまま(T1=9.0s)であることが分かる。これは、光による硬化過程でモノマー中の反応性部位が残留しやすいことを意味している。
更に、非プロトン性極性構造のウレタン構造を導入した比較例9a、エステル構造が実施例と逆に結合している比較例10aの各光重合性化合物を用いた比較例9b〜10bの光硬化性組成物は、光重合性と光硬化性が向上しているが、その反面、粘度が50mPa・sを超えて高くなっている。
〔インクの作製〕
実施例1a〜11aの各光重合性化合物100部、光重合開始剤IRGACURE 907(BASFジャパン社製)10部及びカーボンブラックのMICROLITH Black C−K(BASFジャパン社製)3部を混合して、実施例1c〜11cの各インクを得た。
実施例1a〜11aの各光重合性化合物100部、光重合開始剤IRGACURE 907(BASFジャパン社製)10部及び青色顔料MICROLITH Blue 4G−K(BASFジャパン社製)3部を混合し、実施例1d〜11dの各インクを得た。
スライドガラス上に、実施例1c〜11c及び実施例1d〜11dの各インクをインクジェット吐出した後、UV照射機LH6(フュージョンシステムズジャパン社製)を用いて、波長が365nmの紫外線を200mW/cm2で照射し硬化させた。その結果、各インクは、問題なくインクジェット吐出することが可能であり、各インク画像が十分に硬化していた。
また、各インクは、実質的に実施例1b〜11bの各光硬化性組成物を用いたものに相当するが、念のため各光硬化性組成物の場合と同様にして光重合性と光硬化性を測定したところ、いずれも各光硬化性組成物と同様に優れていることが確認された。
つけペンのペン先を、実施例1c〜11c及び実施例1d〜11dの各インクに浸し、PETフィルム及び普通紙に文字を書いた後、UV照射機LH6(フュージョンシステムジャパン社製)を用いて、波長365nmの紫外線を200mW/cm2で照射し硬化させた。その結果、各インク画像は十分に硬化していた。
11 インク袋
12 インク注入口
13 インク排出口
14 カートリッジケース
21 被印刷基材供給ロール
22 被印刷基材
23 印刷ユニット
23a イエロー印刷ユニット
23b マゼンタ印刷ユニット
23c シアン印刷ユニット
23d ブラック印刷ユニット
24a イエローインクを光硬化させる光源
24b マゼンタインクを光硬化させる光源
24c シアンインクを光硬化させる光源
24d ブラックインクを光硬化させる光源
25 加工ユニット
26 印刷物巻取りロール
Claims (18)
- 前記一般式(2)又は(3)におけるR2が、下記一般式(4)で表される基であることを特徴とする請求項2に記載のインク。
−(CH2)aCH3 (4)
式中、aは、0〜2の整数を表す。 - 前記一般式(1)で表される化合物のnが2であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のインク。
- 前記一般式(1)で表される化合物において、n+m≦4であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のインク。
- 前記一般式(1)で表される化合物の25℃における粘度が20mPa・s以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のインク。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のインクが収容されていることを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項7に記載のインクカートリッジを搭載したことを特徴とするインクジェット記録装置。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のインクにより記録されたことを特徴とする印刷物。
- 前記一般式(2)又は(3)におけるR2が、下記一般式(4)で表される基であることを特徴とする請求項11に記載の光重合性化合物。
−(CH2)aCH3 (4)
式中、aは、0〜2の整数を表す。 - 前記一般式(1)におけるnが2であることを特徴とする請求項10〜12のいずれかに記載の光重合性化合物。
- 前記一般式(1)において、n+m≦4であることを特徴とする請求項10〜13のいずれかに記載の光重合性化合物。
- 前記一般式(1)で表される化合物の25℃における粘度が20mPa・s以下であることを特徴とする請求項10〜14のいずれかに記載の光重合性化合物。
- 請求項10〜15のいずれかに記載の光重合性化合物を含有することを特徴とする光硬化性組成物。
- 請求項16に記載の光硬化性組成物からなることを特徴とする立体造形用材料。
- 請求項17に記載の立体造形用材料を硬化させて作製されたことを特徴とする立体造形物。
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