TW202128896A - 感光性墨水組合物、硬化物、顯示面板、及硬化物之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種可形成兼備較高折射率與較高透明性之硬化物之液狀感光性墨水組合物、該感光性墨水組合物之硬化物、具備包含該硬化物之膜之顯示面板、及使用上述感光性墨水組合物之硬化物之製造方法。
於包含光聚合性化合物(A)及光聚合起始劑(C)之感光性墨水組合物中,使用特定結構之硫醚化合物(A1)及特定結構之(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作為光聚合性化合物(A),使用氧化膦化合物(C1)及肟酯化合物(C2)作為光聚合起始劑(C)。
Description
本發明係關於一種感光性墨水組合物、該感光性墨水組合物之硬化物、具備包含該硬化物之膜之顯示面板、及使用上述感光性墨水組合物之硬化物之製造方法。
以往,使用高折射率材料來形成光學構件。作為高折射材料,例如使用使氧化鈦或氧化鋯等之金屬氧化物粒子分散於有機成分中之組合物、或者包含顯示高折射率之聚合性有機化合物之組合物。
作為此種高折射材料,揭示有一種組合物,其包含經具有水解性矽烷基之特定結構之茀化合物處理後之金屬氧化物粒子、具有丙烯醯基之特定結構之茀化合物、光聚合起始劑及有機溶劑(參照專利文獻1之實施例)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2012-233142號公報
[發明所欲解決之問題]
藉由利用曝光使專利文獻1中記載之組合物硬化,可形成折射率較高之硬化物,上述組合物包含經具有水解性矽烷基之特定結構之茀化合物處理後之金屬氧化物粒子、具有丙烯醯基之特定結構之茀化合物、光聚合起始劑及有機溶劑。但是,該組合物之硬化物於透明性上有改良空間。
本發明係鑒於上述課題而完成者,其目的在於提供一種可形成兼備較高折射率與較高透明性之硬化物之液狀感光性墨水組合物、該感光性墨水組合物之硬化物、具備包含該硬化物之膜之顯示面板、及使用上述感光性墨水組合物之硬化物之製造方法。
[解決問題之技術手段]
本發明者等人發現藉由如下方案可解決上述課題,從而完成本發明,即,於包含光聚合性化合物(A)及光聚合起始劑(C)之感光性墨水組合物中,使用特定結構之硫醚化合物(A1)及特定結構之(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作為光聚合性化合物(A),使用氧化膦化合物(C1)及肟酯化合物(C2)作為光聚合起始劑(C)。更具體而言,本發明提供以下內容。
本發明之第1形態係一種感光性墨水組合物,其包含光聚合性化合物(A)及光聚合起始劑(C),包含或不含溶劑(S),且
光聚合性化合物(A)包含下述式(a-1)所表示之硫醚化合物(A1)及下述式(a-2)所表示之(甲基)丙烯酸酯化合物(A2),
光聚合起始劑(C)組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2)。
[化1]
(式(a-1)中,R1
及R2
分別獨立為氫原子或甲基,R3
及R4
分別獨立為碳原子數1以上5以下之烷基,p及q分別獨立為0或1)
[化2]
(式(a-2)中,R10
為氫原子或甲基,R11
為碳原子數1以上3以下之伸烷基,R12
為單鍵、氧原子或硫原子,R13
為碳原子數1以上4以下之烷基、碳原子數1以上4以下之烷氧基、苯氧基或苯基,s為0以上5以下之整數,t為0、1或2)
本發明之第2形態係一種第1形態之感光性墨水組合物之硬化物。
本發明之第3形態係一種顯示面板,其具備包含第2形態之硬化物之膜。
本發明之第4形態係一種硬化物之製造方法,其包括以下步驟:
使第1形態之感光性墨水組合物根據所要形成之硬化物之形狀來成形;及
對成形後之感光性墨水組合物進行曝光。
[發明之效果]
根據本發明,能夠提供一種可形成兼備較高折射率與較高透明性之硬化物之液狀感光性墨水組合物、該感光性墨水組合物之硬化物、具備包含該硬化物之膜之顯示面板、及使用上述感光性墨水組合物之硬化物之製造方法。
≪感光性墨水組合物≫
感光性墨水組合物包含光聚合性化合物(A)及光聚合起始劑(C)。感光性墨水組合物包含或不含溶劑(S)。
光聚合性化合物(A)包含下述式(a-1)所表示之硫醚化合物(A1)及下述式(a-2)所表示之(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)。
光聚合起始劑(C)組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2)。
再者,於本申請案之說明書及申請專利範圍中,「(甲基)丙烯酸酯」係指丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯這兩者。於本申請案之說明書及申請專利範圍中,「(甲基)丙烯酸基」係指丙烯酸基及甲基丙烯酸基這兩者。於本申請案之說明書及申請專利範圍中,「(甲基)丙烯醯基」係指丙烯醯基及甲基丙烯醯基這兩者。
感光性墨水組合物組合包含式(a-1)所表示之硫醚化合物(A1)與下述式(a-2)所表示之(甲基)丙烯酸酯化合物(A2),並且組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2),因此使用感光性墨水組合物可形成兼備較高折射率與較高透明性之硬化物。
以下,對感光性墨水組合物所含之必需成分或任意成分進行說明。
<光聚合性化合物>
感光性墨水組合物包含光聚合性化合物(A)。光聚合性化合物(A)包含下述式(a-1)所表示之硫醚化合物(A1)及下述式(a-2)所表示之(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)。
[硫醚化合物(A1)]
硫醚化合物(A1)為下述式(a-1)所表示之化合物。
[化3]
式(a-1)中,R1
及R2
分別獨立為氫原子或甲基。R3
及R4
分別獨立為碳原子數1以上5以下之烷基。p及q分別獨立為0或1。
R1
及R2
分別獨立為氫原子或甲基。R1
與R2
可互不相同亦可相同。要想容易合成或得到硫醚化合物(A1),較佳為R1
與R2
相同。
R3
及R4
分別獨立為碳原子數1以上5以下之烷基。R3
與R4
可互不相同亦可相同。要想容易合成或得到硫醚化合物(A1),較佳為R3
與R4
相同。
作為R3
及R4
之碳原子數1以上5以下之烷基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀。關於作為R3
及R4
之碳原子數1以上5以下之烷基之例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基。
[(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)]
(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)為下述式(a-2)所表示之化合物。
[化5]
式(a-2)中,R10
為氫原子或甲基。R11
為碳原子數1以上3以下之伸烷基。R12
為單鍵、氧原子或硫原子。R13
為碳原子數1以上4以下之烷基、碳原子數1以上4以下之烷氧基、苯氧基或苯基。s為0以上5以下之整數。t為0、1或2。
式(a-2)中,當t為2時,複數個R11
可相同亦可不同,較佳為相同。當t為2時,複數個R12
可相同亦可不同,較佳為相同。
R11
為碳原子數1以上3以下之伸烷基。作為伸烷基之具體例,可例舉:亞甲基、乙烷-1,2-二基(伸乙基)、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、及丙烷-2,2-二基。其中,較佳為亞甲基、乙烷-1,2-二基(伸乙基)、丙烷-1,3-二基、及丙烷-1,2-二基,更佳為乙烷-1,2-二基(伸乙基)。
R12
為單鍵、氧原子或硫原子,較佳為單鍵。於R12
為單鍵之情形時,t較佳為1。
R13
為碳原子數1以上4以下之烷基、碳原子數1以上4以下之烷氧基、苯氧基或苯基,要想降低黏度,較佳為烷基或碳原子數1以上4以下之烷氧基。作為烷基之具體例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、及第三丁基。其中,較佳為甲基及乙基,更佳為甲基。
作為烷氧基之具體例,可例舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、及第三丁氧基。其中,較佳為甲氧基及乙氧基,更佳為甲氧基。
s為0以上5以下之整數,較佳為0或1,更佳為0。
[其他光聚合性化合物(A3)]
光聚合性化合物(A)可於不妨礙本發明目的之範圍內,包含除硫醚化合物(A1)及(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)以外之其他光聚合性化合物(A3)。
作為其他光聚合性化合物(A3),無特別限定,可使用以往公知之單官能光聚合性化合物及多官能光聚合性化合物。
作為單官能光聚合性化合物,例如可例舉:(甲基)丙烯醯胺、羥甲基(甲基)丙烯醯胺、甲氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、乙氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、丙氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、丁氧基甲氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N-羥基甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸、反丁烯二酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、伊康酸、伊康酸酐、檸康酸、檸康酸酐、丁烯酸、2-丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸、第三丁基丙烯醯胺磺酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基-2-羥基丙酯、鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、鄰苯二甲酸衍生物之半(甲基)丙烯酸酯等。該等單官能光聚合性化合物可單獨使用,或將2種以上組合使用。
作為多官能光聚合性化合物,可例舉:乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、2,2-雙(4-(甲基)丙烯醯氧基二乙氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-(甲基)丙烯醯氧基聚乙氧基苯基)丙烷、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、乙二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、鄰苯二甲酸二縮水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、甘油聚縮水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯(即,甲苯二異氰酸酯)、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯及(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯這三者之反應物、亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯醯胺亞甲基醚、多元醇與N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺之縮合物等多官能單體、或三丙烯醯基縮甲醛等。該等多官能光聚合性化合物可單獨使用,或將2種以上組合使用。
硫醚化合物(A1)質量與(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)質量之合計相對於光聚合性化合物(A)之質量之比率較佳為80質量%以上,更佳為90質量%以上,進而較佳為95質量%以上,最佳為100質量%。
硫醚化合物(A1)之質量相對於感光性墨水組合物之將溶劑(S)質量除外之質量的比率較佳為5質量%以上30質量%以下,更佳為7質量%以上25質量%以下,進而較佳為9質量%以上20質量%以下。
(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)之質量相對於感光性墨水組合物之將溶劑(S)質量除外之質量的比率較佳為10質量%以上50質量%以下,更佳為20質量%以上45質量%以下,進而較佳為30質量%以上40質量%以下。
藉由使光聚合性化合物(A)包含量在上述範圍內之硫醚化合物(A1)及(甲基)丙烯酸酯化合物(A2),感光性墨水組合物之光硬化性優異,且黏度較低,可使用感光性墨水組合物形成折射率較高之硬化物。
又,就光硬化性、黏度及硬化物之折射率之平衡方面而言,硫醚化合物(A1)之質量MA1與(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)之質量MA2之比(MA1:MA2)較佳為1:99~59:41,更佳為5:95~55:45,進而較佳為10:90~53:47,尤佳為15:85~50:50。
再者,要想容易使用感光性墨水組合物形成高折射率之硬化物,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)之質量多於硫醚化合物(A1)之質量。
[金屬化合物粒子(B)]
感光性墨水組合物較佳為包含金屬化合物粒子(B)。金屬化合物粒子(B)係選自由氧化鈦粒子、鈦酸鋇粒子、氧化鈰粒子、及硫化鋅粒子所組成之群中之至少1種。感光性墨水組合物可單獨包含該等金屬化合物粒子(B)中之1種,亦可組合包含2種以上。
於感光性墨水組合物包含上述金屬化合物粒子(B)之情形時,特別容易形成顯示高折射率之硬化物。
就硬化物之透明性方面而言,金屬化合物粒子(B)之平均粒徑較佳為500 nm以下,較佳為2 nm以上100 nm以下。
感光性墨水組合物中金屬化合物粒子(B)之含量於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。感光性墨水組合物中金屬化合物粒子(B)之含量相對於感光性墨水組合物之將溶劑(S)質量除外之質量,較佳為5質量%以上70質量%以下,更佳為35質量%以上70質量%以下,進而較佳為45質量%以上60質量%以下。
藉由感光性墨水組合物中金屬化合物粒子(B)之含量為上述範圍內,即便於感光性墨水組合物不含溶劑(S)之情形時,亦容易獲得低黏度之感光性墨水組合物,又,易形成高折射率之硬化物。
<光聚合起始劑(C)>
感光性墨水組合物組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2)作為光聚合起始劑(C)。
藉由使用該光聚合起始劑(C),可使用感光性墨水組合物形成兼備較高折射率與較高透明性之硬化物。組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2)之光聚合起始劑(C)特別有助於硬化物之透明性。
感光性墨水組合物可於不妨礙本發明目的之範圍內,包含除氧化膦化合物(C1)及肟酯化合物(C2)以外之其他光聚合起始劑(C3)。
要想容易獲得所期望之效果,氧化膦化合物(C1)質量與肟酯化合物(C2)質量之合計相對於光聚合起始劑(C)之質量之比率較佳為80質量%以上,更佳為90質量%以上,進而較佳為95質量%以上,尤佳為100質量%。
[氧化膦化合物(C1)]
氧化膦化合物(C1)係具有P=O鍵之五價磷化合物。作為氧化膦化合物(C1),可無特別限制地使用以往用作光聚合起始劑之具有P=O鍵之五價磷化合物。
作為氧化膦化合物之例,可例舉具有下述式(c-I)所表示之部分結構之化合物。
[化7]
式(c-I)中,Rc01
及Rc02
分別獨立為烷基、環烷基、芳基、碳原子數2以上20以下之脂肪族醯基、或碳原子數7以上20以下之芳香族醯基。但是,Rc01
及Rc02
兩者不同時為脂肪族醯基或芳香族醯基。
作為Rc01
及Rc02
之烷基之碳原子數較佳為1以上12以下,更佳為1以上8以下,進而較佳為1以上4以下。作為Rc01
及Rc02
之烷基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀。
作為烷基之具體例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、正己基、正庚基、正辛基、2,4,4,-三甲基戊基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、及正十二烷基。
作為Rc01
及Rc02
之環烷基之碳原子數較佳為5以上12以下。作為環烷基之具體例,可例舉:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一烷基、及環十二烷基。
作為Rc01
及Rc02
之芳基之碳原子數較佳為6以上12以下。芳基可具有取代基。作為取代基之例,可例舉:鹵素原子、碳原子數1以上4以下之烷基、碳原子數1以上4以下之烷氧基等。作為芳基之具體例,可例舉苯基及萘基。
作為Rc01
及Rc02
之脂肪族醯基之碳原子數為2以上20以下,較佳為2以上12以下,更佳為2以上8以下,進而較佳為2以上6以下。脂肪族醯基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀。
作為脂肪族醯基之具體例,可例舉:乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、十三醯基、十四醯基、十五醯基、十六醯基、十七醯基、十八醯基、十九醯基、及二十醯基。
作為Rc01
及Rc02
之芳香族醯基之碳原子數為7以上20以下。芳香族醯基可具有取代基。作為取代基之例,可例舉:鹵素原子、碳原子數1以上4以下之烷基、碳原子數1以上4以下之烷氧基等。作為芳香族醯基之具體例,可例舉:苯甲醯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,6-二甲基苯甲醯基、2,6-二甲氧基苯甲醯基、2,4,6-三甲基苯甲醯基、α-萘甲醯基、及β-萘甲醯基。
作為包含式(c-I)所表示之結構部分之氧化膦化合物(C1)之較佳具體例,可例舉:2,4,6-三甲基萘甲醯基-二苯基-氧化膦、雙(2,4,6-三甲基萘甲醯基)-苯基氧化膦、(2,4,6-三甲基萘甲醯基)苯基亞磷酸乙酯、及雙(2,6-二甲氧基萘甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦等。
[肟酯化合物(C2)]
肟酯化合物(C2)係具有>C=N-O-CO-所表示之鍵之化合物。作為肟酯化合物(C2),可無特別限制地使用以往用作光聚合起始劑之具有>C=N-O-CO-所表示之鍵之化合物。
於僅使用肟酯化合物(C2)作為光聚合起始劑(C)之情形時,存在難以形成透明性足夠高之硬化物之情況。另一方面,於將肟酯化合物(C2)與氧化膦化合物(C1)組合使用來作為光聚合起始劑(C)之情形時,易形成透明性優異之硬化物。
肟酯化合物(C2)較佳為不包含如下化合物之化合物,即,於吸光光譜中,在320 nm以上且未達400 nm之波長區域具有波峰,且於400 nm以上之波長區域之任一波長下顯示10以上之克吸光係數的化合物。於此情形時,易形成透明性特別優異之硬化物。
上述式(c1)中,Rc11
表示可具有取代基之碳原子數1以上10以下之烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之咔唑基。a為0或1。Rc12
表示可具有取代基之碳原子數1以上10以下之烷基、可具有取代基之苯基、或可具有取代基之咔唑基。Rc13
表示氫原子、碳原子數1以上6以下之烷基、或可具有取代基之苯基。
於Rc11
為可具有取代基之碳原子數1以上10以下之烷基之情形時,烷基所具有之取代基之種類於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。
作為碳原子數1以上10以下之烷基可具有之取代基之較佳例,可例舉:碳原子數1以上20以下之烷氧基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數3以上10以下之環烷氧基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上20以下之烷氧基羰基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯氧基、可具有取代基之苯硫基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘氧基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之雜環基羰基、胺基、經1或2個有機基取代之胺基、𠰌啉-1-基及哌𠯤-1-基、鹵素、硝基、以及氰基等。
碳原子數1以上10以下之烷基可為直鏈,亦可為支鏈。於此情形時,烷基之碳原子數較佳為1以上8以下,更佳為1以上5以下。
於Rc11
為可具有取代基之苯基之情形時,取代基之種類於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。作為苯基可具有之取代基之較佳例,可例舉:烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、飽和脂肪族醯基、烷氧基羰基、飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯氧基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘氧基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、胺基、經1或2個有機基取代之胺基、𠰌啉-1-基及哌𠯤-1-基、鹵素、硝基、以及氰基等。於Rc11
為可具有取代基之苯基,且苯基具有複數個取代基之情形時,複數個取代基可相同亦可不同。
於苯基具有之取代基為烷基之情形時,其碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上10以下,進而較佳為1以上6以下,尤佳為1以上3以下,最佳為1。又,烷基可為直鏈,亦可為支鏈。作為苯基具有之取代基為烷基之情形時之具體例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、正壬基、異壬基、正癸基及異癸基等。又,烷基可於碳鏈中包含醚鍵(-O-)。於此情形時,作為苯基具有之取代基,例如可例舉:烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基。於苯基具有之取代基為烷氧基烷基之情形時,較佳為-Rc14
-O-Rc15
所表示之基。Rc14
係可為直鏈亦可為支鏈之碳原子數1以上10以下之伸烷基。Rc15
係可為直鏈亦可為支鏈之碳原子數1以上10以下之烷基。Rc14
之碳原子數較佳為1以上8以下,更佳為1以上5以下,尤佳為1以上3以下。Rc15
之碳原子數較佳為1以上8以下,更佳為1以上5以下,尤佳為1以上3以下,最佳為1。作為碳鏈中具有醚鍵之烷基之例,可例舉:甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
於苯基具有之取代基為烷氧基之情形時,其碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上6以下。又,烷氧基可為直鏈,亦可為支鏈。作為苯基具有之取代基為烷氧基之情形時之具體例,可例舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第二戊氧基、第三戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第二辛氧基、第三辛氧基、正壬氧基、異壬氧基、正癸氧基及異癸氧基等。又,烷氧基可於碳鏈中包含醚鍵(-O-)。作為碳鏈中具有醚鍵之烷氧基之例,可例舉:甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、2-甲氧基-1-甲基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基乙氧基、及甲氧基丙氧基等。
於苯基具有之取代基為環烷基或環烷氧基之情形時,其碳原子數較佳為3以上10以下,更佳為3以上6以下。作為苯基具有之取代基為環烷基之情形時之具體例,可例舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、及環辛基等。作為苯基具有之取代基為環烷氧基之情形時之具體例,可例舉:環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、及環辛氧基等。
於苯基具有之取代基為飽和脂肪族醯基或飽和脂肪族醯氧基之情形時,其碳原子數較佳為2以上20以下,更佳為2以上7以下。作為苯基具有之取代基為飽和脂肪族醯基之情形時之具體例,可例舉:乙醯基、丙醯基、正丁醯基、2-甲基丙醯基、正戊醯基、2,2-二甲基丙醯基、正己醯基、正庚醯基、正辛醯基、正壬醯基、正癸醯基、正十一醯基、正十二醯基、正十三醯基、正十四醯基、正十五醯基、及正十六醯基等。作為苯基具有之取代基為飽和脂肪族醯氧基之情形時之具體例,可例舉:乙醯氧基、丙醯氧基、正丁醯氧基、2-甲基丙醯氧基、正戊醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、正己醯氧基、正庚醯氧基、正辛醯氧基、正壬醯氧基、正癸醯氧基、正十一醯氧基、正十二醯氧基、正十三醯氧基、正十四醯氧基、正十五醯氧基、及正十六醯氧基等
於苯基具有之取代基為烷氧基羰基之情形時,其碳原子數較佳為2以上20以下,更佳為2以上7以下。作為苯基具有之取代基為烷氧基羰基之情形時之具體例,可例舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、正戊氧基羰基、異戊氧基羰基、第二戊氧基羰基、第三戊氧基羰基、正己氧基羰基、正庚氧基羰基、正辛氧基羰基、異辛氧基羰基、第二辛氧基羰基、第三辛氧基羰基、正壬氧基羰基、異壬氧基羰基、正癸氧基羰基、及異癸氧基羰基等。
於苯基具有之取代基為苯基烷基之情形時,其碳原子數較佳為7以上20以下,更佳為7以上10以下。又,於苯基具有之取代基為萘基烷基之情形時,其碳原子數較佳為11以上20以下,更佳為11以上14以下。作為苯基具有之取代基為苯基烷基之情形時之具體例,可例舉:苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、及4-苯基丁基。作為苯基具有之取代基為萘基烷基之情形時之具體例,可例舉:α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-(α-萘基)乙基、及2-(β-萘基)乙基。作為苯基具有之取代基為苯基烷基或萘基烷基之情形時,取代基可進而於苯基或萘基上具有取代基。
於苯基具有之取代基為雜環基之情形時,雜環基係包含1個以上之N、S、O之五員或六員單環,或者該單環彼此或該單環與苯環縮合而成之雜環基。於雜環基為縮合環之情形時,將構成縮合環之單環之數量設為3以內。作為構成該雜環基之雜環,可例舉:呋喃、噻吩、吡咯、㗁唑、異㗁唑、噻唑、噻二唑、異噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡𠯤、嘧啶、嗒𠯤、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、異吲哚、吲哚𠯤、苯并咪唑、苯并三唑、苯并㗁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、喹唑啉、呔𠯤、㖕啉、及喹㗁啉等。於苯基具有之取代基為雜環基之情形時,雜環基可進而具有取代基。
於苯基具有之取代基係經1或2個有機基取代之胺基之情形時,有機基之較佳例可例舉:碳原子數1以上20以下之烷基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、及雜環基等。作為該等較佳之有機基之具體例,可例舉與以上對苯基具有之取代基所述之基相同之基。作為經1或2個有機基取代之胺基之具體例,可例舉:甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、正丙基胺基、二-正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、二-正丁基胺基、正戊基胺基、正己基胺基、正庚基胺基、正辛基胺基、正壬基胺基、正癸基胺基、苯基胺基、萘基胺基、乙醯基胺基、丙醯基胺基、正丁醯基胺基、正戊醯基胺基、正己醯基胺基、正庚醯基胺基、正辛醯基胺基、正癸醯基胺基、苯甲醯基胺基、α-萘甲醯基胺基、β-萘甲醯基胺基、及N-乙醯基-N-乙醯氧基胺基等。
作為苯基具有之取代基中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時之取代基,可例舉:碳原子數1以上6以下之烷基、碳原子數1以上6以下之烷氧基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上7以下之烷氧基羰基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯氧基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之單烷基胺基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之二烷基胺基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基、鹵素、硝基及氰基等。於苯基具有之取代基中所含之苯基、萘基、及雜環基進而具有取代基之情形時,該取代基之數量於不妨礙本發明目的之範圍內不受限定,較佳為1以上4以下。於苯基具有之取代基中所含之苯基、萘基及雜環基具有複數個取代基之情形時,複數個取代基可相同亦可不同。
以上,對Rc11
為可具有取代基之苯基之情形時之取代基進行了說明,該等取代基中,較佳為烷基或烷氧基烷基。
於Rc11
為可具有取代基之苯基之情形時,取代基之數量及取代基之鍵結位置於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。於Rc11
為可具有取代基之苯基之情形時,要想使鹼之產生效率優異,可具有取代基之苯基較佳為可具有取代基之鄰甲苯基。
於Rc11
為可具有取代基之咔唑基之情形時,取代基之種類於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。作為咔唑基可於碳原子上具有之取代基之較佳例,可例舉:碳原子數1以上20以下之烷基、碳原子數1以上20以下之烷氧基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數3以上10以下之環烷氧基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上20以下之烷氧基羰基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯氧基、可具有取代基之苯硫基、可具有取代基之苯基羰基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘氧基、可具有取代基之萘基羰基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之雜環基羰基、胺基、經1或2個有機基取代之胺基、𠰌啉-1-基及哌𠯤-1-基、鹵素、硝基、以及氰基等。
於Rc11
為可具有取代基之咔唑基之情形時,作為咔唑基可於氮原子上具有之取代基之較佳例,可例舉:碳原子數1以上20以下之烷基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上20以下之烷氧基羰基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、及可具有取代基之雜環基羰基等。該等取代基中,較佳為碳原子數1以上20以下之烷基,更佳為碳原子數1以上6以下之烷基,尤佳為乙基。
於咔唑基可具有之取代基之具體例中,關於烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、飽和脂肪族醯基、烷氧基羰基、飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基烷基、可具有取代基之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、及經1或2個有機基取代之胺基,與Rc11
為可具有取代基之苯基之情形時之苯基所具有的取代基之例相同。
Rc11
中,作為咔唑基具有之取代基中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時之取代基之例,可例舉:碳原子數1以上6以下之烷基;碳原子數1以上6以下之烷氧基;碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基;碳原子數2以上7以下之烷氧基羰基;碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯氧基;苯基;萘基;苯甲醯基;萘甲醯基;經選自由碳原子數1以上6以下之烷基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基及苯基所組成之群中之基取代之苯甲醯基;具有碳原子數1以上6以下之烷基之單烷基胺基;具有碳原子數1以上6以下之烷基之二烷基胺基;𠰌啉-1-基;哌𠯤-1-基;鹵素;硝基;氰基。於咔唑基具有之取代基中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時,該取代基之數量於不妨礙本發明目的之範圍內不受限定,較佳為1以上4以下。於苯基、萘基及雜環基具有複數個取代基之情形時,複數個取代基可相同亦可不同。
Rc12
為可具有取代基之碳原子數1以上10以下之烷基、或可具有取代基之苯基、或可具有取代基之咔唑基。
於Rc12
為可具有取代基之碳原子數1以上10以下之烷基之情形時,烷基可為直鏈,亦可為支鏈。於此情形時,烷基之碳原子數較佳為1以上8以下,更佳為1以上5以下。
Rc12
中,烷基或苯基具有之取代基於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。
作為烷基可於碳原子上具有之取代基之較佳例,可例舉:碳原子數1以上20以下之烷氧基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數3以上10以下之環烷氧基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上20以下之烷氧基羰基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯氧基、可具有取代基之苯硫基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘氧基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之雜環基羰基、胺基、經1或2個有機基取代之胺基、𠰌啉-1-基及哌𠯤-1-基、鹵素、硝基、以及氰基等。
作為苯基可於碳原子上具有之取代基之較佳例,除了上述中作為烷基可於碳原子上具有之較佳之取代基例示之基以外,還可例舉碳原子數1以上20以下之烷基。
於烷基或苯基可具有之取代基之具體例中,關於烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、飽和脂肪族醯基、烷氧基羰基、飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基烷基、可具有取代基之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、及經1或2個有機基取代之胺基,與Rc11
為可具有取代基之苯基之情形時之苯基所具有的取代基之例相同。
Rc12
中,作為烷基或苯基具有之取代基中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時之取代基之例,可例舉:碳原子數1以上6以下之烷基;碳原子數1以上6以下之烷氧基;碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基;碳原子數2以上7以下之烷氧基羰基;碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯氧基;苯基;萘基;苯甲醯基;萘甲醯基;經選自由碳原子數1以上6以下之烷基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基及苯基所組成之群中之基取代之苯甲醯基;具有碳原子數1以上6以下之烷基之單烷基胺基;具有碳原子數1以上6以下之烷基之二烷基胺基;𠰌啉-1-基;哌𠯤-1-基;鹵素;硝基;氰基。於烷基或苯基具有之取代基中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時,該取代基之數量於不妨礙本發明目的之範圍內不受限定,較佳為1以上4以下。於苯基、萘基及雜環基具有複數個取代基之情形時,複數個取代基可相同亦可不同。
於Rc12
為可具有取代基之咔唑基之情形時,咔唑基所具有之取代基之種類於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。作為咔唑基可具有之取代基之較佳例,與Rc11
為可具有取代基之咔唑基之情形時的取代基之例相同。
式(c2)中,Rc16
及Rc17
分別為一價有機基,b為0或1。式(c3)中,Rc18
係選自由一價有機基、胺基、鹵素、硝基及氰基所組成之群中之基,A為S或O,c為0以上4以下之整數。
式(c2)中之Rc16
可於不妨礙本發明目的之範圍內自各種有機基中選擇。作為Rc16
之較佳例,可例舉:氫原子、碳原子數1以上20以下之烷基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上20以下之烷氧基羰基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、及可具有取代基之雜環基羰基等。
Rc16
中,較佳為碳原子數1以上20以下之烷基,更佳為碳原子數1以上6以下之烷基,尤佳為乙基。
式(c2)中之Rc17
於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定,可自各種有機基中選擇。關於適宜作為Rc17
之具體例,可例舉:氫原子、碳原子數1以上20以下之烷基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、及可具有取代基之雜環基。作為Rc17
,該等基中更佳為可具有取代基之苯基及可具有取代基之萘基,尤佳為2-甲基苯基及萘基。
作為Rc16
或Rc17
中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時之取代基,可例舉:碳原子數1以上6以下之烷基、碳原子數1以上6以下之烷氧基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上7以下之烷氧基羰基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯氧基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之單烷基胺基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之二烷基胺基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基、鹵素、硝基及氰基等。於Rc16
或Rc17
中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時,該取代基之數量於不妨礙本發明目的之範圍內不受限定,較佳為1以上4以下。於Rc16
或Rc17
中所含之苯基、萘基及雜環基具有複數個取代基之情形時,複數個取代基可相同亦可不同。
於式(c3)中之Rc18
為有機基之情形時,Rc18
可於不妨礙本發明目的之範圍內自各種有機基中選擇。作為式(c3)中Rc18
為有機基之情形時之較佳例,可例舉:碳原子數1以上6以下之烷基;碳原子數1以上6以下之烷氧基;碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基;碳原子數2以上7以下之烷氧基羰基;碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯氧基;苯基;萘基;苯甲醯基;萘甲醯基;經選自由碳原子數1以上6以下之烷基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基及苯基所組成之群中之基取代之苯甲醯基;具有碳原子數1以上6以下之烷基之單烷基胺基;具有碳原子數1以上6以下之烷基之二烷基胺基;𠰌啉-1-基;哌𠯤-1-基;鹵素;硝基;氰基;2-甲基苯基羰基;4-(哌𠯤-1-基)苯基羰基;4-(苯基)苯基羰基。
Rc18
中,較佳為苯甲醯基;萘甲醯基;經選自由碳原子數1以上6以下之烷基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基及苯基所組成之群中之基取代之苯甲醯基;硝基;更佳為苯甲醯基;萘甲醯基;2-甲基苯基羰基;4-(哌𠯤-1-基)苯基羰基;4-(苯基)苯基羰基。
又,式(c3)中,c較佳為0以上3以下之整數,更佳為0以上2以下之整數,尤佳為0或1。於c為1之情形時,關於Rc18
之鍵結位置,較佳為相對於Rc18
所鍵結之苯基與硫原子鍵結之鍵結鍵為對位。
Rc13
為氫原子、碳原子數1以上6以下之烷基或可具有取代基之苯基。在為可具有取代基之苯基之情形時,苯基可具有之取代基與Rc11
為可具有取代基之苯基之情形相同。作為Rc13
,較佳為甲基、乙基或苯基,更佳為甲基或苯基。
上述式(c4)中,a、Rc12
及Rc13
如上所述。Rc19
係選自由一價有機基、胺基、鹵素、硝基及氰基所組成之群中之基,d為0以上4以下之整數。
上述式(c4)中,Rc19
於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定,在為有機基之情形時,自各種有機基中適當選擇。作為Rc19
之較佳例,可例舉:烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、飽和脂肪族醯基、烷氧基羰基、飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯氧基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘氧基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、胺基、經1或2個有機基取代之胺基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基、鹵素、硝基、以及氰基等。於s為2以上4以下之整數之情形時,Rc19
可相同亦可不同。又,取代基之碳原子數不包括取代基進而具有之取代基之碳原子數。
於Rc19
為烷基之情形時,碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上6以下。又,於Rc19
為烷基之情形時,可為直鏈,亦可為支鏈。作為Rc19
為烷基之情形時之具體例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、正壬基、異壬基、正癸基及異癸基等。又,於Rc19
為烷基之情形時,烷基可於碳鏈中包含醚鍵(-O-)。作為碳鏈中具有醚鍵之烷基之例,可例舉:甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
於Rc19
為烷氧基之情形時,碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上6以下。又,於Rc19
為烷氧基之情形時,可為直鏈,亦可為支鏈。作為Rc19
為烷氧基之情形時之具體例,可例舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第二戊氧基、第三戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第二辛氧基、第三辛氧基、正壬氧基、異壬氧基、正癸氧基及異癸氧基等。又,於Rc19
為烷氧基之情形時,烷氧基可於碳鏈中包含醚鍵(-O-)。作為碳鏈中具有醚鍵之烷氧基之例,可例舉:甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基乙氧基、及甲氧基丙氧基等。
於Rc19
為環烷基或環烷氧基之情形時,碳原子數較佳為3以上10以下,更佳為3以上6以下。作為Rc19
為環烷基之情形時之具體例,可例舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、及環辛基等。作為Rc19
為環烷氧基之情形時之具體例,可例舉:環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、及環辛氧基等。
於Rc19
為飽和脂肪族醯基或飽和脂肪族醯氧基之情形時,碳原子數較佳為2以上20以下,更佳為2以上7以下。作為Rc19
為飽和脂肪族醯基之情形時之具體例,可例舉:乙醯基、丙醯基、正丁醯基、2-甲基丙醯基、正戊醯基、2,2-二甲基丙醯基、正己醯基、正庚醯基、正辛醯基、正壬醯基、正癸醯基、正十一醯基、正十二醯基、正十三醯基、正十四醯基、正十五醯基、及正十六醯基等。作為Rc19
為飽和脂肪族醯氧基之情形時之具體例,可例舉:乙醯氧基、丙醯氧基、正丁醯氧基、2-甲基丙醯氧基、正戊醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、正己醯氧基、正庚醯氧基、正辛醯氧基、正壬醯氧基、正癸醯氧基、正十一醯氧基、正十二醯氧基、正十三醯氧基、正十四醯氧基、正十五醯氧基、及正十六醯氧基等。
於Rc19
為烷氧基羰基之情形時,碳原子數較佳為2以上20以下,更佳為2以上7以下。作為Rc19
為烷氧基羰基之情形時之具體例,可例舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、正戊氧基羰基、異戊氧基羰基、第二戊氧基羰基、第三戊氧基羰基、正己氧基羰基、正庚氧基羰基、正辛氧基羰基、異辛氧基羰基、第二辛氧基羰基、第三辛氧基羰基、正壬氧基羰基、異壬氧基羰基、正癸氧基羰基、及異癸氧基羰基等。
於Rc19
為苯基烷基之情形時,碳原子數較佳為7以上20以下,更佳為7以上10以下。又,於Rc19
為萘基烷基之情形時,碳原子數較佳為11以上20以下,更佳為11以上14以下。作為Rc19
為苯基烷基之情形時之具體例,可例舉:苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、及4-苯基丁基。作為Rc19
為萘基烷基之情形時之具體例,可例舉:α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-(α-萘基)乙基、及2-(β-萘基)乙基。於Rc19
為苯基烷基或萘基烷基之情形時,Rc19
可進而於苯基或萘基上具有取代基。
於Rc19
為雜環基之情形時,雜環基係包含1個以上之N、S、O之五員或六員單環,或者該單環彼此或該單環與苯環縮合而成之雜環基。於雜環基為縮合環之情形時,將構成縮合環之單環之數量設為3以內。作為構成該雜環基之雜環,可例舉:呋喃、噻吩、吡咯、㗁唑、異㗁唑、噻唑、噻二唑、異噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡𠯤、嘧啶、嗒𠯤、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、異吲哚、吲哚𠯤、苯并咪唑、苯并三唑、苯并㗁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、喹唑啉、呔𠯤、㖕啉、及喹㗁啉等。於Rc19
為雜環基之情形時,雜環基可進而具有取代基。
於Rc19
係經1或2個有機基取代之胺基之情形時,有機基之較佳例可例舉:碳原子數1以上20以下之烷基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數2以上20以下之飽和脂肪族醯基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、及雜環基等。該等較佳之有機基之具體例與Rc19
相同。作為經1或2個有機基取代之胺基之具體例,可例舉:甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、正丙基胺基、二-正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、二-正丁基胺基、正戊基胺基、正己基胺基、正庚基胺基、正辛基胺基、正壬基胺基、正癸基胺基、苯基胺基、萘基胺基、乙醯基胺基、丙醯基胺基、正丁醯基胺基、正戊醯基胺基、正己醯基胺基、正庚醯基胺基、正辛醯基胺基、正癸醯基胺基、苯甲醯基胺基、α-萘甲醯基胺基、及β-萘甲醯基胺基等。
作為Rc19
中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時之取代基,可例舉:碳原子數1以上6以下之烷基、碳原子數1以上6以下之烷氧基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上7以下之烷氧基羰基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯氧基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之單烷基胺基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之二烷基胺基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基、鹵素、硝基及氰基等。於Rc19
中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時,該取代基之數量於不妨礙本發明目的之範圍內不受限定,較佳為1以上4以下。於Rc19
中所含之苯基、萘基及雜環基具有複數個取代基之情形時,複數個取代基可相同亦可不同。
Rc19
中,例如要想化學性質穩定,位阻較少,易合成肟酯化合物,較佳為選自由碳原子數1以上6以下之烷基、碳原子數1以上6以下之烷氧基、及碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基所組成之群中之基,更佳為碳原子數1以上6以下之烷基,尤佳為甲基。
關於Rc19
與苯基鍵結之位置,在對於Rc19
鍵結之苯基,將苯基與肟酯化合物之主骨架之鍵結鍵之位置設為1位,將甲基之位置設為2位之情形時,較佳為4位或5位,更佳為5位。又,d較佳為0以上3以下之整數,更佳為0以上2以下之整數,尤佳為0或1。
上述式(c4)中之Rc13
為氫原子、碳原子數1以上6以下之烷基、或可具有取代基之苯基。Rc13
之具體例如以上對式(c1)所述。作為式(c4)中之Rc13
,較佳為甲基、乙基及苯基,更佳為甲基及苯基。
又,就感光性墨水組合物之感度及硬化物之透明性方面而言,關於肟酯化合物,下述式(1)所表示之肟酯化合物作為肟酯化合物(C2)尤佳。
[化20]
(式(1)中,Rc1
為氫原子、硝基或一價有機基,Rc2
及Rc3
分別為可具有取代基之鏈狀烷基、可具有取代基之環狀有機基、或氫原子,Rc2
與Rc3
可相互鍵結形成環,Rc4
為一價有機基,Rc5
為氫原子、可具有取代基之碳原子數1以上11以下之烷基、或可具有取代基之芳基,n1為0以上4以下之整數,n2為0或1)
式(1)中,Rc1
為氫原子、硝基或一價有機基。Rc1
於式(1)中之茀環上與六員芳香環鍵結,該六員芳香環與鍵結於-(CO)n2
-所表示之基之六員芳香環不同。式(1)中,Rc1
對茀環之鍵結位置無特別限定。於式(1)所表示之化合物具有1個以上Rc1
之情形時,例如要想容易合成式(1)所表示之化合物,較佳為1個以上之Rc1
中,1個Rc1
與茀環中之2位鍵結。於Rc1
為複數個之情形時,複數個Rc1
可相同亦可不同。
於Rc1
為有機基之情形時,Rc1
於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定,自各種有機基中適當選擇。作為Rc1
為有機基之情形時之較佳例,可例舉:烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、飽和脂肪族醯基、飽和脂肪族醯氧基、烷氧基羰基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯氧基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘氧基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之雜環基羰基、經1或2個有機基取代之胺基、𠰌啉-1-基及哌𠯤-1-基等。
於Rc1
為烷基之情形時,烷基之碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上6以下。又,於Rc1
為烷基之情形時,可為直鏈,亦可為支鏈。作為Rc1
為烷基之情形時之具體例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、正壬基、異壬基、正癸基及異癸基等。又,於Rc1
為烷基之情形時,烷基可於碳鏈中包含醚鍵(-O-)。作為碳鏈中具有醚鍵之烷基之例,可例舉:甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
於Rc1
為烷氧基之情形時,烷氧基之碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上6以下。又,於Rc1
為烷氧基之情形時,可為直鏈,亦可為支鏈。作為Rc1
為烷氧基之情形時之具體例,可例舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第二戊氧基、第三戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第二辛氧基、第三辛氧基、正壬氧基、異壬氧基、正癸氧基及異癸氧基等。又,於Rc1
為烷氧基之情形時,烷氧基可於碳鏈中包含醚鍵(-O-)。作為碳鏈中具有醚鍵之烷氧基之例,可例舉:甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基乙氧基、及甲氧基丙氧基等。
於Rc1
為環烷基或環烷氧基之情形時,環烷基或環烷氧基之碳原子數較佳為3以上10以下,更佳為3以上6以下。作為Rc1
為環烷基之情形時之具體例,可例舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、及環辛基等。作為Rc1
為環烷氧基之情形時之具體例,可例舉:環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、及環辛氧基等。
於Rc1
為飽和脂肪族醯基或飽和脂肪族醯氧基之情形時,飽和脂肪族醯基或飽和脂肪族醯氧基之碳原子數較佳為2以上21以下,更佳為2以上7以下。作為Rc1
為飽和脂肪族醯基之情形時之具體例,可例舉:乙醯基、丙醯基、正丁醯基、2-甲基丙醯基、正戊醯基、2,2-二甲基丙醯基、正己醯基、正庚醯基、正辛醯基、正壬醯基、正癸醯基、正十一醯基、正十二醯基、正十三醯基、正十四醯基、正十五醯基、及正十六醯基等。作為Rc1
為飽和脂肪族醯氧基之情形時之具體例,可例舉:乙醯氧基、丙醯氧基、正丁醯氧基、2-甲基丙醯氧基、正戊醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、正己醯氧基、正庚醯氧基、正辛醯氧基、正壬醯氧基、正癸醯氧基、正十一醯氧基、正十二醯氧基、正十三醯氧基、正十四醯氧基、正十五醯氧基、及正十六醯氧基等。
於Rc1
為烷氧基羰基之情形時,烷氧基羰基之碳原子數較佳為2以上20以下,更佳為2以上7以下。作為Rc1
為烷氧基羰基之情形時之具體例,可例舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、正戊氧基羰基、異戊氧基羰基、第二戊氧基羰基、第三戊氧基羰基、正己氧基羰基、正庚氧基羰基、正辛氧基羰基、異辛氧基羰基、第二辛氧基羰基、第三辛氧基羰基、正壬氧基羰基、異壬氧基羰基、正癸氧基羰基、及異癸氧基羰基等。
於Rc1
為苯基烷基之情形時,苯基烷基之碳原子數較佳為7以上20以下,更佳為7以上10以下。又,於Rc1
為萘基烷基之情形時,萘基烷基之碳原子數較佳為11以上20以下,更佳為11以上14以下。作為Rc1
為苯基烷基之情形時之具體例,可例舉:苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、及4-苯基丁基。作為Rc1
為萘基烷基之情形時之具體例,可例舉:α-萘基甲基、β-萘基甲基、2-(α-萘基)乙基、及2-(β-萘基)乙基。於Rc1
為苯基烷基或萘基烷基之情形時,Rc1
可進而於苯基或萘基上具有取代基。
於Rc1
為雜環基之情形時,雜環基係包含1個以上之N、S、O之五員或六員單環,或者該單環彼此或該單環與苯環縮合而成之雜環基。於雜環基為縮合環之情形時,將構成縮合環之單環之環數設為3以下。雜環基可為芳香族基(雜芳基),亦可為非芳香族基。作為構成該雜環基之雜環,可例舉:呋喃、噻吩、吡咯、㗁唑、異㗁唑、噻唑、噻二唑、異噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡𠯤、嘧啶、嗒𠯤、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、異吲哚、吲哚𠯤、苯并咪唑、苯并三唑、苯并㗁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、喹唑啉、呔𠯤、㖕啉、喹㗁啉、哌啶、哌𠯤、𠰌啉、哌啶、四氫吡喃、及四氫呋喃等。於Rc1
為雜環基之情形時,雜環基可進而具有取代基。
於Rc1
為雜環基羰基之情形時,雜環基羰基中所含之雜環基與Rc1
為雜環基之情形相同。
於Rc1
係經1或2個有機基取代之胺基之情形時,有機基之較佳例可例舉:碳原子數1以上20以下之烷基、碳原子數3以上10以下之環烷基、碳原子數2以上21以下之飽和脂肪族醯基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之碳原子數7以上20以下之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之碳原子數11以上20以下之萘基烷基、及雜環基等。該等較佳之有機基之具體例與Rc1
相同。作為經1或2個有機基取代之胺基之具體例,可例舉:甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、正丙基胺基、二-正丙基胺基、異丙基胺基、正丁基胺基、二-正丁基胺基、正戊基胺基、正己基胺基、正庚基胺基、正辛基胺基、正壬基胺基、正癸基胺基、苯基胺基、萘基胺基、乙醯基胺基、丙醯基胺基、正丁醯基胺基、正戊醯基胺基、正己醯基胺基、正庚醯基胺基、正辛醯基胺基、正癸醯基胺基、苯甲醯基胺基、α-萘甲醯基胺基、及β-萘甲醯基胺基等。
作為Rc1
中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時之取代基,可例舉:碳原子數1以上6以下之烷基、碳原子數1以上6以下之烷氧基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯基、碳原子數2以上7以下之烷氧基羰基、碳原子數2以上7以下之飽和脂肪族醯氧基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之單烷基胺基、具有碳原子數1以上6以下之烷基之二烷基胺基、𠰌啉-1-基、哌𠯤-1-基、鹵素、硝基及氰基等。於Rc1
中所含之苯基、萘基及雜環基進而具有取代基之情形時,該取代基之數量於不妨礙本發明目的之範圍內不受限定,較佳為1以上4以下。於Rc1
中所含之苯基、萘基及雜環基具有複數個取代基之情形時,複數個取代基可相同亦可不同。
以上所描述之基中,作為Rc1
,若為硝基或Rc10
-CO-所表示之基,則呈感度提高之趨勢,而較佳。Rc10
於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定,可自各種有機基中選擇。關於適宜作為Rc10
之基之例,可例舉:碳原子數1以上20以下之烷基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、及可具有取代基之雜環基。作為Rc10
,該等基中尤佳為2-甲基苯基、噻吩-2-基、及α-萘基。
又,若Rc1
為氫原子,則呈透明性良好之趨勢,而較佳。再者,若Rc1
為氫原子且Rc4
為下述式(1a)或(1b)所表示之基,則呈透明性更良好之趨勢。
式(1)中,Rc2
及Rc3
分別為可具有取代基之鏈狀烷基、可具有取代基之環狀有機基、或氫原子。Rc2
與Rc3
可相互鍵結形成環。該等基中,作為Rc2
及Rc3
,較佳為可具有取代基之鏈狀烷基。於Rc2
及Rc3
為可具有取代基之鏈狀烷基之情形時,鏈狀烷基可為直鏈烷基,亦可為支鏈烷基。
於Rc2
及Rc3
為不具有取代基之鏈狀烷基之情形時,鏈狀烷基之碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上10以下,尤佳為1以上6以下。作為Rc2
及Rc3
為鏈狀烷基之情形時之具體例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、第三辛基、正壬基、異壬基、正癸基及異癸基等。又,於Rc2
及Rc3
為烷基之情形時,烷基可於碳鏈中包含醚鍵(-O-)。作為碳鏈中具有醚鍵之烷基之例,可例舉:甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基乙基、及甲氧基丙基等。
於Rc2
及Rc3
為具有取代基之鏈狀烷基之情形時,鏈狀烷基之碳原子數較佳為1以上20以下,更佳為1以上10以下,尤佳為1以上6以下。於此情形時,取代基之碳原子數不算在鏈狀烷基之碳原子數中。具有取代基之鏈狀烷基較佳為直鏈狀。
烷基可具有之取代基於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。作為取代基之較佳例,可例舉:氰基、鹵素原子、環狀有機基、及烷氧基羰基。作為鹵素原子,可例舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。其中,較佳為氟原子、氯原子、溴原子。作為環狀有機基,可例舉:環烷基、芳香族烴基、雜環基。作為環烷基之具體例,與Rc1
為環烷基之情形時之較佳例相同。作為芳香族烴基之具體例,可例舉:苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基等。作為雜環基之具體例,與Rc1
為雜環基之情形時之較佳例相同。於Rc1
為烷氧基羰基之情形時,烷氧基羰基中所含之烷氧基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀,較佳為直鏈狀。烷氧基羰基中所含之烷氧基之碳原子數較佳為1以上10以下,更佳為1以上6以下。
於鏈狀烷基具有取代基之情形時,取代基之數量無特別限定。取代基之數量較佳為根據鏈狀烷基之碳原子數而改變。取代基之數量典型為1以上20以下,較佳為1以上10以下,更佳為1以上6以下。
於Rc2
及Rc3
為環狀有機基之情形時,環狀有機基可為脂環式基,亦可為芳香族基。作為環狀有機基,可例舉:脂肪族環狀烴基、芳香族烴基、雜環基。於Rc2
及Rc3
為環狀有機基之情形時,環狀有機基可具有之取代基與Rc2
及Rc3
為鏈狀烷基之情形相同。
於Rc2
及Rc3
為芳香族烴基之情形時,芳香族烴基較佳為苯基、複數個苯環經由碳碳雙鍵鍵結形成之基、或者複數個苯環縮合而形成之基。於芳香族烴基為苯基或者複數個苯環鍵結或縮合而形成之基之情形時,芳香族烴基中所含之苯環之環數無特別限定,較佳為3以下,更佳為2以下,尤佳為1。作為芳香族烴基之較佳具體例,可例舉:苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基等。
於Rc2
及Rc3
為脂肪族環狀烴基之情形時,脂肪族環狀烴基可為單環式,亦可為多環式。脂肪族環狀烴基之碳原子數無特別限定,較佳為3以上20以下,更佳為3以上10以下。作為單環式環狀烴基之例,可例舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、降𦯉基、異𦯉基、三環壬基、三環癸基、四環十二烷基、及金剛烷基等。
於Rc2
及Rc3
為雜環基之情形時,雜環基係包含1個以上之N、S、O之五員或六員單環,或者該單環彼此或該單環與苯環縮合而成之雜環基。於雜環基為縮合環之情形時,構成縮合環之單環之環數設為3以下。雜環基可為芳香族基(雜芳基),亦可為非芳香族基。作為構成該雜環基之雜環,可例舉:呋喃、噻吩、吡咯、㗁唑、異㗁唑、噻唑、噻二唑、異噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡𠯤、嘧啶、嗒𠯤、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、異吲哚、吲哚𠯤、苯并咪唑、苯并三唑、苯并㗁唑、苯并噻唑、咔唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、喹唑啉、呔𠯤、㖕啉、喹㗁啉、哌啶、哌𠯤、𠰌啉、哌啶、四氫吡喃、及四氫呋喃等。
Rc2
與Rc3
可相互鍵結形成環。包含Rc2
與Rc3
所形成之環之基較佳為環亞烷基。於Rc2
與Rc3
鍵結形成環亞烷基之情形時,構成環亞烷基之環較佳為五員環或六員環,更佳為五員環。
於Rc2
與Rc3
鍵結形成之基為環亞烷基之情形時,環亞烷基可與1個以上之其他環縮合。作為可與環亞烷基縮合之環之例,可例舉:苯環、萘環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、環辛烷環、呋喃環、噻吩環、吡咯環、吡啶環、吡𠯤環、及嘧啶環等。
作為以上所描述之Rc2
及Rc3
中較佳的基之例,可例舉式-A1
-A2
所表示之基。式中,A1
為直鏈伸烷基,A2
可例舉:烷氧基、氰基、鹵素原子、鹵化烷基、環狀有機基、或烷氧基羰基。
A1
之直鏈伸烷基之碳原子數較佳為1以上10以下,更佳為1以上6以下。於A2
為烷氧基之情形時,烷氧基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀,較佳為直鏈狀。烷氧基之碳原子數較佳為1以上10以下,更佳為1以上6以下。於A2
為鹵素原子之情形時,較佳為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,更佳為氟原子、氯原子、溴原子。於A2
為鹵化烷基之情形時,鹵化烷基中所含之鹵素原子較佳為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,更佳為氟原子、氯原子、溴原子。鹵化烷基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀,較佳為直鏈狀。於A2
為環狀有機基之情形時,環狀有機基之例與Rc2
及Rc3
具有之作為取代基之環狀有機基相同。於A2
為烷氧基羰基之情形時,烷氧基羰基之例與Rc2
及Rc3
具有之作為取代基之烷氧基羰基相同。
作為Rc2
及Rc3
之較佳具體例,可例舉:乙基、正丙基、正丁基、正己基、正庚基、及正辛基等烷基;2-甲氧基乙基、3-甲氧基-正丙基、4-甲氧基-正丁基、5-甲氧基-正戊基、6-甲氧基-正己基、7-甲氧基-正庚基、8-甲氧基-正辛基、2-乙氧基乙基、3-乙氧基-正丙基、4-乙氧基-正丁基、5-乙氧基-正戊基、6-乙氧基-正己基、7-乙氧基-正庚基、及8-乙氧基-正辛基等烷氧基烷基;2-氰基乙基、3-氰基-正丙基、4-氰基-正丁基、5-氰基-正戊基、6-氰基-正己基、7-氰基-正庚基、及8-氰基-正辛基等氰基烷基;2-苯基乙基、3-苯基-正丙基、4-苯基-正丁基、5-苯基-正戊基、6-苯基-正己基、7-苯基-正庚基、及8-苯基-正辛基等苯基烷基;2-環己基乙基、3-環己基-正丙基、4-環己基-正丁基、5-環己基-正戊基、6-環己基-正己基、7-環己基-正庚基、8-環己基-正辛基、2-環戊基乙基、3-環戊基-正丙基、4-環戊基-正丁基、5-環戊基-正戊基、6-環戊基-正己基、7-環戊基-正庚基、及8-環戊基-正辛基等環烷基烷基;2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基-正丙基、4-甲氧基羰基-正丁基、5-甲氧基羰基-正戊基、6-甲氧基羰基-正己基、7-甲氧基羰基-正庚基、8-甲氧基羰基-正辛基、2-乙氧基羰基乙基、3-乙氧基羰基-正丙基、4-乙氧基羰基-正丁基、5-乙氧基羰基-正戊基、6-乙氧基羰基-正己基、7-乙氧基羰基-正庚基、及8-乙氧基羰基-正辛基等烷氧基羰基烷基;2-氯乙基、3-氯-正丙基、4-氯-正丁基、5-氯-正戊基、6-氯-正己基、7-氯-正庚基、8-氯-正辛基、2-溴乙基、3-溴-正丙基、4-溴-正丁基、5-溴-正戊基、6-溴-正己基、7-溴-正庚基、8-溴-正辛基、3,3,3-三氟丙基、及3,3,4,4,5,5,5-七氟-正戊基等鹵化烷基。
作為Rc2
及Rc3
,上述中較佳之基為乙基、正丙基、正丁基、正戊基、2-甲氧基乙基、2-氰基乙基、2-苯基乙基、2-環己基乙基、2-甲氧基羰基乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、3,3,3-三氟丙基、及3,3,4,4,5,5,5-七氟-正戊基。
作為有機基Rc4
之較佳例,與Rc1
同樣地例舉:烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、飽和脂肪族醯基、烷氧基羰基、飽和脂肪族醯氧基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苯氧基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之苯基烷基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之萘氧基、可具有取代基之萘甲醯基、可具有取代基之萘氧基羰基、可具有取代基之萘甲醯氧基、可具有取代基之萘基烷基、可具有取代基之雜環基、可具有取代基之雜環基羰基、經1或2個有機基取代之胺基、𠰌啉-1-基及哌𠯤-1-基等。該等基之具體例與對Rc1
所描述之該等基之具體例相同。又,作為Rc4
,環烷基烷基、可於芳香環上具有取代基之苯氧基烷基、可於芳香環上具有取代基之苯硫基烷基亦較佳。苯氧基烷基及苯硫基烷基可具有之取代基與Rc1
中所含之苯基可具有之取代基相同。
有機基中,作為Rc4
,較佳為烷基、環烷基、可具有取代基之苯基、或環烷基烷基、可於芳香環上具有取代基之苯硫基烷基。作為烷基,較佳為碳原子數1以上20以下之烷基,更佳為碳原子數1以上8以下之烷基,尤佳為碳原子數1以上4以下之烷基,最佳為甲基。可具有取代基之苯基中,較佳為甲基苯基,更佳為2-甲基苯基。環烷基烷基中所含之環烷基之碳原子數較佳為5以上10以下,更佳為5以上8以下,尤佳為5或6。環烷基烷基中所含之伸烷基之碳原子數較佳為1以上8以下,更佳為1以上4以下,尤佳為2。環烷基烷基中,較佳為環戊基乙基。可於芳香環上具有取代基之苯硫基烷基中所含之伸烷基之碳原子數較佳為1以上8以下,更佳為1以上4以下,尤佳為2。可於芳香環上具有取代基之苯硫基烷基中,較佳為2-(4-氯苯硫基)乙基。
又,作為Rc4
,-A3
-CO-O-A4
所表示之基亦較佳。A3
為二價有機基,較佳為二價烴基,較佳為伸烷基。A4
為一價有機基,較佳為一價烴基。
於A3
為伸烷基之情形時,伸烷基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀,較佳為直鏈狀。於A3
為伸烷基之情形時,伸烷基之碳原子數較佳為1以上10以下,更佳為1以上6以下,尤佳為1以上4以下。
作為A4
之較佳例,可例舉:碳原子數1以上10以下之烷基、碳原子數7以上20以下之芳烷基、及碳原子數6以上20以下之芳香族烴基。作為A4
之較佳具體例,可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、苯基、萘基、苄基、苯乙基、α-萘基甲基、及β-萘基甲基等。
作為-A3
-CO-O-A4
所表示之基之較佳具體例,可例舉:2-甲氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、2-正丙氧基羰基乙基、2-正丁氧基羰基乙基、2-正戊氧基羰基乙基、2-正己氧基羰基乙基、2-苄氧基羰基乙基、2-苯氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基-正丙基、3-乙氧基羰基-正丙基、3-正丙氧基羰基-正丙基、3-正丁氧基羰基-正丙基、3-正戊氧基羰基-正丙基、3-正己氧基羰基-正丙基、3-苄氧基羰基-正丙基、及3-苯氧基羰基-正丙基等。
以上對Rc4
進行了說明,作為Rc4
,較佳為下述式(1a)或下述式(1b)所表示之基。
[化21]
(式(1a)及式(1b)中,Rc7
及Rc8
分別為有機基,n3為0以上4以下之整數,在Rc7
及Rc8
存在於苯環上相鄰之位置之情形時,Rc7
與Rc8
可相互鍵結形成環,n4為1以上8以下之整數,n5為1以上5以下之整數,n6為0以上(n5+3)以下之整數,Rc9
為有機基)
關於式(1a)中之Rc7
及Rc8
之有機基之例與Rc1
相同。作為Rc7
,較佳為烷基或苯基。於Rc7
為烷基之情形時,其碳原子數較佳為1以上10以下,更佳為1以上5以下,尤佳為1以上3以下,最佳為1。即,Rc7
最佳為甲基。於Rc7
與Rc8
鍵結形成環之情形時,該環可為芳香族環,亦可為脂肪族環。作為式(1a)所表示且由Rc7
與Rc8
形成環之基之較佳例,可例舉萘-1-基或1,2,3,4-四氫化萘-5-基等。上述式(1a)中,n3為0以上4以下之整數,較佳為0或1,更佳為0。
上述式(1b)中,Rc9
為有機基。作為有機基,可例舉與對Rc1
所描述之有機基相同之基。有機基中,較佳為烷基。烷基可為直鏈狀,亦可為支鏈狀。烷基之碳原子數較佳為1以上10以下,更佳為1以上5以下,尤佳為1以上3以下。作為Rc9
,例示甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基等為佳,其中更佳為甲基。
上述式(1b)中,n5為1以上5以下之整數,較佳為1以上3以下之整數,更佳為1或2。上述式(1b)中,n6為0以上(n5+3)以下,較佳為0以上3以下之整數,更佳為0以上2以下之整數,尤佳為0。上述式(1b)中,n4為1以上8以下之整數,較佳為1以上5以下之整數,更佳為1以上3以下之整數,尤佳為1或2。
式(1)中,Rc5
為氫原子、可具有取代基之碳原子數1以上11以下之烷基、或可具有取代基之芳基。作為Rc5
為烷基之情形時可具有之取代基,例示苯基、萘基等為佳。又,作為Rc1
為芳基之情形時可具有之取代基,例示碳原子數1以上5以下之烷基、烷氧基、鹵素原子等為佳。
式(1)中,作為Rc5
,例示氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、苯基、苄基、甲基苯基、萘基等為佳,其中,更佳為甲基或苯基。
[其他光聚合起始劑(C3)]
作為其他光聚合起始劑(C3),具體可例舉:1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、雙(4-二甲基胺基苯基)酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮、4-萘甲醯基-4'-甲基二甲硫醚、4-二甲基胺基苯甲酸、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸丁酯、4-二甲基胺基-2-乙基己基苯甲酸、4-二甲基胺基-2-異戊基苯甲酸、苄基-β-甲氧基乙基縮醛、苯偶醯二甲基縮酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(O-乙氧基羰基)肟、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、2,4-二乙基9-氧硫𠮿、2-氯9-氧硫𠮿、2,4-二甲基9-氧硫𠮿 、1-氯-4-丙氧基9-氧硫𠮿、硫𠮿、2-氯硫𠮿、2,4-二乙基硫𠮿 、2-甲基硫𠮿、2-異丙基硫𠮿、2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-二苯基蒽醌、偶氮二異丁腈、過氧化苯甲醯、氫過氧化異丙苯、2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并㗁唑、2-巰基苯并噻唑、2-(鄰氯苯基)-4,5-二(間甲氧基苯基)-咪唑基二聚物、二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、p,p'-雙二甲基胺基二苯甲酮、4,4'-雙二乙基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、苯偶醯、安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香-正丁醚、安息香異丁醚、安息香丁醚、苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、對二甲基苯乙酮、對二甲基胺基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、對第三丁基苯乙酮、對二甲基胺基苯乙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、α,α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、9-氧硫𠮿、2-甲基9-氧硫𠮿、2-異丙基9-氧硫𠮿、二苯并環庚酮、戊基-4-二甲基胺基苯甲酸酯、9-苯基吖啶、1,7-雙-(9-吖啶基)庚烷、1,5-雙-(9-吖啶基)戊烷、1,3-雙-(9-吖啶基)丙烷、對甲氧基三𠯤、2,4,6-三(三氯甲基)對稱三𠯤、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)對稱三𠯤、2,4-雙-三氯甲基-6-(3-溴-4-甲氧基)苯基對稱三𠯤、2,4-雙-三氯甲基-6-(2-溴-4-甲氧基)苯基對稱三𠯤、2,4-雙-三氯甲基-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基對稱三𠯤、2,4-雙-三氯甲基-6-(2-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基對稱三𠯤等。
其他光聚合起始劑(C3)可單獨使用,或將2種以上組合使用。
光聚合起始劑(C)之含量相對於將下述有機溶劑(S)質量除外之感光性墨水組合物之質量(固形物成分總體),較佳為0.5質量%以上30質量%以下,更佳為1質量%以上20質量%以下。藉由將光聚合起始劑(C)之含量設為上述範圍,可獲得硬化性良好之感光性墨水組合物。
於感光性墨水組合物組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2)作為光聚合起始劑(C)之情形時,肟酯化合物(C2)之質量W2相對於氧化膦化合物(C1)質量W1與肟酯化合物(C2)質量W2之合計之質量比率較佳為30質量%以上,更佳為35質量%以上95質量%以下,進而較佳為40質量%以上90質量%以下。
亦可將光起始助劑組合到光聚合起始劑(C)中。作為光起始助劑,可例舉:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并㗁唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-5-甲氧基苯并噻唑、3-巰基丙酸、3-巰基丙酸甲酯、季戊四醇四巰基乙酸乙酯、3-巰基丙酸酯等硫醇化合物等。該等光起始助劑可單獨使用,或將2種以上組合使用。
[溶劑(S)]
感光性墨水組合物可包含相對於感光性墨水組合物之質量為5質量%以下之溶劑(S)。溶劑(S)之種類無特別限定,典型為有機溶劑。
作為可調配到感光性墨水組合物中之有機溶劑,例如可例舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇單-正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單-正丙醚、二乙二醇單-正丁醚、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單-正丙醚、丙二醇單-正丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單-正丙醚、二丙二醇單-正丁醚、三丙二醇單甲醚、三丙二醇單乙醚等(聚)伸烷基二醇單烷基醚類;乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯等(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯類;二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚、四氫呋喃等其他醚類;甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮類;2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯等乳酸烷基酯類;2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁烷酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧丁酸乙酯等其他酯類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類等。
感光性墨水組合物中溶劑(S)之含量於不妨礙本發明目的之範圍內無特別限定。例如,感光性墨水組合物中溶劑(S)之含量相對於感光性墨水組合物之質量,可為95質量%以下,可為80質量%以下,可為50質量%以下,可為30質量%以下,亦可為20質量%以下。
於感光性墨水組合物之硬化物為硬化膜之情形時,該硬化膜多用於形成有機EL(Electroluminescence,電致發光)面板等顯示面板中之高折射率膜。
於此情形時,為了不對構成顯示面板之各種構件造成損傷,理想的是高折射率膜形成時溶劑(S)揮發較少,或者來源於高折射率膜上殘留之溶劑(S)之釋氣產生較少。
溶劑(S)之揮發或釋氣問題可藉由減少感光性墨水組合物中溶劑(S)之含量來消除。但是,一般於感光性組合物等中減少溶劑含量之情形時,組合物之塗佈性明顯受到損害,難以應用於塗佈方法,尤其是噴墨法等。
然而,組合包含上述硫醚化合物(A1)與(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)之感光性墨水組合物即便於不含或僅含少量溶劑(S)之情形時,亦能實現可應用於噴墨法之程度之低黏度。
感光性墨水組合物之黏度設為25℃下使用E型黏度計測定之黏度,較佳為40 cP以下,更佳為30 cP以下,進而較佳為28 cP以下,尤佳為25 cP以下。
感光性墨水組合物之黏度例如可藉由調整光聚合性化合物(A)、金屬化合物粒子(B)及溶劑(S)等之含量來進行調整。
就上述溶劑(S)之揮發或釋氣問題而言,感光性墨水組合物之溶劑(S)含量可為5質量%以下。進而,感光性墨水組合物之溶劑(S)含量較佳為3質量%以下,更佳為2質量%以下,進而較佳為1質量%以下,進而更佳為0.5質量%以下,尤佳為0.3質量%以下。
感光性墨水組合物實質上不含溶劑(S)最佳。所謂感光性墨水組合物實質上不含溶劑(S),係指除了極少量溶劑(S)隨著原料等不可避免地被夾帶到感光性墨水組合物中以外,不特意向感光性墨水組合物中添加溶劑(S)。
感光性墨水組合物實質上不含溶劑(S)之情形時之感光性組合物之溶劑(S)含量例如為0.2質量%以下,較佳為0.15質量%以下,更佳為0.1質量%以下,進而較佳為0.05質量%以下。
[其他成分]
感光性墨水組合物可於不妨礙本發明目的之範圍內,除了包含以上所描述之成分以外,還包含以往調配到感光性組合物或墨水組合物中之各種添加劑。作為調配到感光性墨水組合物中之較佳之添加劑,可例舉:分散劑、矽烷偶合劑等密接促進劑、抗氧化劑、抗凝劑、消泡劑、界面活性劑等。作為界面活性劑,無特別限定,可使用氟系界面活性劑、矽系界面活性劑等公知成分。
[感光性墨水組合物之製造方法]
將以上所描述之成分分別按規定量混合之後,將混合物攪拌均勻,藉此獲得感光性墨水組合物。
≪硬化物之製造方法≫
以上所描述之感光性墨水組合物典型為
藉由包括以下步驟之方法製成硬化物,即,
使感光性墨水組合物根據所要形成之硬化物之形狀來成形;及
對成形後之感光性墨水組合物進行曝光。
藉由上述方法製造之硬化物顯示例如1.67以上,較佳為1.70以上之高折射率。因此,藉由上述方法製造之硬化物適宜在要求高折射率之光學用途中使用。
例如,包含上述感光性墨水組合物之硬化物之膜適宜用作在有機EL顯示面板或液晶顯示面板等各種顯示面板中構成抗反射膜等之高折射率膜。
包含上述感光性墨水組合物之硬化物之高折射率膜之膜厚無特別限定,根據用途適當選擇。高折射率膜之膜厚典型而言較佳為1 nm以上20 μm以下,更佳為50 nm以上10 μm以下。
感光性墨水組合物之成形方法無特別限定,根據硬化物之形狀來適當選擇。作為硬化物之形狀,可例舉:膜形狀、透鏡形狀、線形狀、角柱形狀等,但不限定於其等。該等形狀中,較佳為膜形狀。
作為感光性墨水組合物之成形方法,無特別限定。於硬化物之形狀為透鏡形狀或角柱形狀等之情形時,可使用刮漿板等將感光性墨水組合物填充至與硬化物形狀對應之鑄模中。
於硬化物之形狀為線形狀等之情形時,按照硬化物之形狀將感光性墨水組合物塗佈於基材上即可。作為塗佈方法,例如可例舉噴墨法等印刷法。
作為以使硬化物成為膜形狀之方式進行塗佈之方法,可例舉使用輥式塗佈機、反向塗佈機、棒式塗佈機等接觸轉印型塗佈裝置、或旋轉器(旋轉式塗佈裝置)、淋幕式平面塗佈機等非接觸型塗佈裝置之法。又,亦可藉由噴墨法等印刷法將感光性墨水組合物塗佈成膜形狀。
於感光性墨水組合物包含溶劑(S)之情形時,可於使感光性墨水組合物成形為所期望形狀後,藉由加熱等方法自成形後之感光性墨水組合物中去除溶劑(S)。
再者,例如亦可於對成形為膜形狀等所期望形狀之感光性墨水組合物進行曝光至感光性墨水組合物未完全硬化的程度後,利用壓印法等方法對半硬化狀態之感光性組合物進行賦形。於此情形時,對賦形後之半硬化狀態之感光性墨水組合物進一步進行曝光,使感光性墨水組合物充分硬化至所期望之程度。
又,亦可將上述感光性墨水組合物應用於3D(3 Dimensions,三維)印刷法,反覆進行噴墨印刷與利用曝光之硬化而將薄膜狀硬化物進行積層,藉此形成所期望形狀之硬化物。
作為用於使藉由上述方法所成形之感光性墨水組合物硬化的曝光方法,可適當應用作為感光性組合物之硬化方法所眾所周知之各種方法。
對成形後之感光性墨水組合物之曝光例如藉由照射紫外線、準分子雷射光等活性能量線來進行。
對成形後之感光性組合物之曝光例如亦可利用諸如經由遮罩之曝光之方法而位置選擇性地進行。於位置選擇性地進行曝光之情形時,使用有機溶劑使被曝光之感光性墨水組合物顯影而去除未曝光部,藉此可形成經圖案化之硬化物。
進行顯影處理之情形時,較佳為於顯影後藉由加熱乾燥等方法將顯影液充分去除。
藉由以上所描述之方法,形成所期望形狀之兼備高折射率與高透明性之硬化物。
又,使用上述感光性墨水組合物獲得之硬化物由於耐彎曲性優異,即便彎折亦不易破裂,故適宜應用於軟性元件。例如,在將包含上述硬化物之厚度50 nm之膜捲繞在半徑6 mm、較佳為半徑2mm之圓柱狀不鏽鋼棒之情形時,不會發生破裂。
[實施例]
以下,示出實施例對本發明進一步具體地進行說明,但本發明之範圍不限定於該等實施例。
於實施例及比較例中,使用氧化鋯粒子(平均粒徑10 nm)及氧化鈦粒子(平均粒徑100 nm)作為金屬化合物粒子(B)。
於實施例及比較例中,使用以下化合物作為氧化膦化合物。
(C1-1):雙(2,4,6-三甲基萘甲醯基)-苯基氧化膦;
(C1-2):2,4,6-三甲基萘甲醯基-二苯基-氧化膦;
(C1-3):(2,4,6-三甲基萘甲醯基)苯基亞磷酸乙酯。
於實施例及比較例中,使用下述結構之化合物C2-1、化合物C2-2、及化合物C2-3作為肟酯化合物(C2)。化合物C2-1、化合物C2-2及化合物C2-3均於吸光光譜中在320 nm以上且未達400 nm之波長區域具有波峰,且於400 nm以上之波長區域之任一波長下顯示10以上之克吸光係數。
[化26]
於實施例及比較例中,使用丙二醇單甲醚作為溶劑(S)。
將以上所描述之各成分按表1中記載之比率混合均勻,獲得實施例1~5及比較例1~3之感光性墨水組合物。
將所獲得之感光性墨水組合物之於25℃下使用E型黏度計所測得之黏度記於表1中。又,按照下述處理方法測定使用所獲得之感光性墨水組合物形成之硬化膜之折射率及透光性。將折射率之測定結果記於表1中。
<折射率測定方法>
使用噴墨裝置將各實施例及比較例之感光性墨水組合物塗佈於玻璃基板上。其後,使用395 nm之UV-LED(Ultraviolet-Light emitting diode,紫外線-發光二極體)曝光機,以曝光量2 J/cm2
對塗佈膜進行曝光以使其硬化,獲得厚度3 μm之硬化膜。使用Metricon公司製造之稜鏡耦合器對該膜評估光線波長550 nm下之折射率。
<透光率測定方法>
使用大塚電子製造之MCPD透光率計測定於折射率測定中所製成之膜之透光率。基於測得之透光率,按照以下基準評估使用各實施例及比較例之感光性墨水組合物形成之硬化物之透光率。
◎:透光率為96%以上。
〇:透光率為95%以上且未達96%。
△:透光率為93%以上且未達95%。
×:透光率未達93%。
[表1]
實施例 | 比較例 | ||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | ||
光聚合性化合物(A) | 硫醚化合物(A1) (質量份) | 20 | 10 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 |
(甲基)丙烯酸酯化合物(A2) (質量份) | 30 | 44 | 44 | 44 | 44 | 30 | 44 | 44 | |
金屬化合物粒子(B) (種類/質量份) | ZrO2 /20 TiO2 /25 | ZrO2 /44 | ZrO2 /44 | ZrO2 /44 | TiO2 /42 | ZrO2 /20 TiO2 /25 | ZrO2 /44 | TiO2 /42 | |
光聚合起始劑(C) | 氧化膦化合物(C1) (種類/質量份) | C1-1/2 | C1-1/1 | C1-2/2 | C1-3/2 | C1-1/3 | - | - | - |
肟酯化合物(C2) (種類/質量份) | C2-1/3 | C2-1/1 | C2-1/3 | C2-1/3 | C2-1/1 | C2-1/5 | C2-2/2 | C2-3/4 | |
溶劑(S) | 200 | - | - | - | - | 200 | - | - | |
黏度(cP、25℃) | 13 | 25 | 20 | 18 | 30 | 13 | 25 | 30 | |
硬化物之折射率 | 1.74 | 1.71 | 1.70 | 1.70 | 1.76 | 1.74 | 1.71 | 1.76 | |
硬化物之透光率 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | × | × | × |
根據實施例1~5可知,若為組合包含各自為規定結構之硫醚化合物(A1)與(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作為光聚合性化合物(A),組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2)作為光聚合起始劑(C)的感光性墨水組合物,則可形成兼備高折射率與高透明性之硬化物。
根據比較例1~3可知,於使用僅包含肟酯化合物(C2)作為光聚合起始劑(C)之感光性墨水組合物之情形時,即便該感光性墨水組合物組合包含各自為規定結構之硫醚化合物(A1)與(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)作為光聚合性化合物(A),亦無法形成透明性優異之硬化物。
Claims (16)
- 一種感光性墨水組合物,其包含光聚合性化合物(A)及光聚合起始劑(C),包含或不含溶劑(S),且 上述光聚合性化合物包含下述式(a-1)所表示之硫醚化合物(A1)及下述式(a-2)所表示之(甲基)丙烯酸酯化合物(A2), 上述光聚合起始劑(C)組合包含氧化膦化合物(C1)與肟酯化合物(C2), [化1] (式(a-1)中,R1 及R2 分別獨立為氫原子或甲基,R3 及R4 分別獨立為碳原子數1以上5以下之烷基,p及q分別獨立為0或1) [化2] (式(a-2)中,R10 為氫原子或甲基,R11 為碳原子數1以上3以下之伸烷基,R12 為單鍵、氧原子或硫原子,R13 為碳原子數1以上4以下之烷基、碳原子數1以上4以下之烷氧基、苯氧基或苯基,s為0以上5以下之整數,t為0、1或2)。
- 如請求項1之感光性墨水組合物,其中肟酯化合物(C2)之質量W2相對於氧化膦化合物(C1)質量W1與肟酯化合物(C2)質量W2之合計的質量比率為30質量%以上。
- 如請求項1或2之感光性墨水組合物,其中肟酯化合物(C2)不含如下化合物,即,於吸光光譜中,在320 nm以上且未達400 nm之波長區域具有波峰,且於400 nm以上之波長區域之任一波長下顯示10以上之克吸光係數的化合物。
- 如請求項1或2之感光性墨水組合物,其於25℃下使用E型黏度計所測定之黏度為40 cP以下。
- 如請求項1或2之感光性墨水組合物,其進而包含選自由氧化鋯粒子、氧化鈦粒子、鈦酸鋇粒子、氧化鈰粒子、及硫化鋅粒子所組成之群中之1種以上金屬化合物粒子(B)。
- 如請求項6之感光性墨水組合物,其中上述金屬化合物粒子(B)之質量相對於上述感光性墨水組合物之將上述溶劑(S)質量除外之質量的比率為5質量%以上70質量%以下。
- 如請求項1或2之感光性墨水組合物,其中上述硫醚化合物(A1)質量與上述(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)質量之合計相對於上述光聚合性化合物(A)之質量的比率為80質量%以上。
- 如請求項1或2之感光性墨水組合物,其中上述硫醚化合物(A1)之質量相對於上述感光性墨水組合物之將上述溶劑(S)質量除外之質量的比率為5質量%以上30質量%以下。
- 如請求項1或2之感光性墨水組合物,其中上述(甲基)丙烯酸酯化合物(A2)之質量相對於上述感光性墨水組合物之將上述溶劑(S)質量除外之質量的比率為10質量%以上50質量%以下。
- 一種硬化物,其係如請求項1至10中任一項之感光性墨水組合物之硬化物。
- 如請求項11之硬化物,其折射率為1.67以上。
- 一種顯示面板,其具備包含如請求項11或12之硬化物之膜。
- 一種硬化物之製造方法,其包括以下步驟: 使如請求項1至10中任一項之感光性墨水組合物根據所要形成之硬化物之形狀來成形;及 對成形後之上述感光性墨水組合物進行曝光。
- 如請求項14之硬化物之製造方法,其中藉由塗佈使上述感光性墨水組合物成形為膜狀。
- 如請求項14或15之硬化物之製造方法,其中上述塗佈係藉由噴墨印刷法來進行。
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