JP2018122583A - 積層体、フレキシブルデバイス及び積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、近年、デバイスを軽量化させる観点、また、折り曲げ可能なベンダブル(bendable)デバイス、折り畳み可能なフォルダブル(foldable)デバイス等のフレキシブルデバイスを達成する観点から有機フィルムを基板とするデバイスの技術開拓が活発になされてきているが、従来のガラス基板と比べて、耐衝撃性に劣るなどの欠点もあった。
例えば、特許文献1では、有機フィルム上にハードコート層が形成されてなる高硬度の折り畳み可能な積層体が提案されている。
また、特許文献2には、耐衝撃性及び表面滑り性に優れる表示体カバーとして好適な積層体が開示されている。
しかしながら、更に繰り返して折り曲げ使用しても有機フィルムとハードコート層との剥離が生じることなく、長期にわたりクリアな画像を表示し続け得る折り畳み可能なハードコーティングフィルムが求められている。
例えば、以下の特許文献3、4に示されるような透明性や光透過性のあるポリイミドが提案されている。これらの文献に示されたポリイミドは、透明性や光透過性を有するとともに、耐熱性や低熱膨張係数、靱性等の特性を備えたものであるとされている。
本発明者らが検討したところ、現在までに存在する透明性を有する各種ポリイミドフィルムでは、一定の折り曲げ使用性までは期待できるものの、フレキシブルデバイスの製品寿命を延ばすという点ではいまだ改良の余地があることがわかってきた。
具体的には、本発明は以下のものを提供する。
ポリイミドを含むポリイミド層と、ハードコート層とが積層されてなる積層体であって、
上記ポリイミドが以下の要件を満たす、積層体が提供される。
(1)黄色度が5以下
(2)JIS K 7162に準拠した引張試験にて測定される破断伸びが3%以上
(3)ガラス転移点以下における熱膨張係数が20ppm/K以下
上記の積層体を備えるフレキシブルデバイスが提供される。
ポリイミドを含むポリイミド層と、ハードコート層とが積層されてなる積層体の製造方法であって、
支持体に対し、ポリイミド前駆体と有機溶剤とを含む樹脂組成物(I)を適用する適用工程と、
適用された前記樹脂組成物(I)を加熱硬化し、前記支持体の面上にポリイミドを含むポリイミド層を形成する工程と、
前記ポリイミド層の前記支持体とは反対側の面側にハードコート層を形成し、前記ポリイミド層と、前記ハードコート層とが積層されてなる前記積層体を得る工程と、
前記積層体を前記支持体から剥離する工程と
を含み、
上記ポリイミドが下記要件(1)〜(3)を満たす、積層体の製造方法が提供される。
(1)黄色度が5以下
(2)JIS K 7162に準拠した引張試験にて測定される破断伸びが3%以上
(3)ガラス転移点以下における熱膨張係数が20ppm/K以下
なお、図面は本発明を説明するために模式化されたものであり、必ずしも実際の寸法比とは合致しない。また、本明細書では、便宜上、図面における上側を「上」、下側を「下」と記すこともある。
また、本明細書において、「〜」は特に断りがなければ以上から以下を表す。
まず、本実施形態の積層体について説明する。
本実施形態の積層体は、ポリイミドを含むポリイミド層と、ハードコート層とが積層されてなる積層体であって、
上記ポリイミドが以下の要件(1)〜(3)を満たす積層体である。
(1)黄色度が5以下
(2)JIS K 7162に準拠した引張試験にて測定される破断伸びが3%以上
(3)ガラス転移点以下における熱膨張係数が20ppm/K以下
図1に示されるように、本実施形態の積層体100はポリイミド層10と、ハードコート層20とを備える。以下、各層について説明する。
本実施形態におけるポリイミド層10は無色透明性が高く、具体的にはポリイミド層10に含まれるポリイミド(「ポリイミド樹脂」ともいう。)の黄色度が5以下であるという特徴を有し、本実施形態の積層体100をディスプレイデバイス(例えば、フレキシブルディスプレイデバイス)に適用した場合、ディスプレイのクリアな画像の表示性能に寄与し得る。
この黄色度は、イエローインデックス(Y.I.)とも称される値であり、JIS K 7361−1(1997年発行)に準拠した測定方法により求めることができる。
より具体的には、測定装置として日本電色工業株式会社製の商品名「ヘーズメーターNDH−5000」を用いて測定することができる。
よりクリアな画像を表示するデバイスを実現する観点からは、このポリイミド層10に含まれるポリイミドの黄色度が4.5以下であることが好ましく、4以下であることがより好ましく、3.7以下であることがさらに好ましい。
なお、ポリイミド層10に含まれるポリイミドの黄色度の下限値は特に制限されるものではないが、たとえば0.2以上である。
本発明者らは、この破断伸びを特定の値以上とすることにより、ポリイミド層10が適度に柔軟性を持ち、フレキシブルデバイスを作製し、繰り返して折り曲げ使用した場合における、ポリイミド層10とハードコート層20との間の剥離し難さに寄与し得ることを見出した。
同様の観点から、本実施形態におけるポリイミド層10に含まれるポリイミドは、破断伸びが4%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、8%以上であることがさらに好ましく、10%以上であることが殊更に好ましい。
なお、本明細書において、破断伸びは、より具体的には、以下に示される方法にて測定することができる。
すなわち、フィルム状のポリイミドについて、SD型レバー式試料裁断器(株式会社ダンベル製の裁断器(型式SDL−200))に、株式会社ダンベル製の商品名「スーパーダンベルカッター(型:SDMK−1000−D、JIS K7139(2009年発行)のA22規格に準拠)」を取り付けて、フィルムの大きさが、全長:75mm、タブ部間距離:57mm、平行部の長さ:30mm、肩部の半径:30mm、端部の幅:10mm、長さ方向の中央の平行部の幅:5mm、厚み:13μmとなるように裁断して、ダンベル形状の試験片を測定試料として調製する。
次いで、テンシロン型万能試験機(株式会社エー・アンド・デイ製の型番「UCT−10T」)を用いて、測定試料を掴み具間の幅が57mm、掴み部分の幅が10mm(端部の全幅)となるようにして配置した後、荷重フルスケール:0.05kN、試験速度:5mm/分の条件で測定試料を引っ張る引張試験を行って、破断伸びの値を求める。
具体的に、破断伸びの値(%)は、試験片の平行部の長さ(=平行部の長さ:30mm)をL0とし、破断するまでの試験片の平行部の長さ(破断した際の試験片の平行部の長さ:30mm+α)をLとして、下記式:
[破断伸び(%)]={(L−L0)/L0}×100
を計算して求める。
すなわち、ポリイミド層10に含まれるポリイミドとして、適切な機械的強度、耐衝撃性を実現する観点からは、引張強度が60MPa以上であることが好ましく、70MPa以上であることがより好ましく、100MPa以上であることがさらに好ましく、120MPa以上であることが殊更に好ましい。
なお、この引張強度の値の上限値は特に制限されるものではないが、例えば1.5GPa以下であり、500MPa以下とすることができ、300MPa以下であってもよく、250MPa以下であってもよい。
このように熱膨張係数の値を設定することにより、本実施形態の積層体100をフレキシブルデバイスに適用した場合、デバイスの発熱によるハードコート層20とポリイミド層10との間の剥離の抑制に寄与し得る。
また、本実施形態におけるポリイミド層10に含まれるポリイミドは、ガラス転移点以下における熱膨張係数が18ppm/K以下であることが好ましく、15ppm/K以下であることがより好ましく、13ppm/K以下であることがさらに好ましい。
また、本実施形態におけるポリイミド層10に含まれるポリイミドの、ガラス転移点以下における熱膨張係数の下限値は特に制限されるものではないが、たとえば、3ppm/K以上であり、7ppm/K以上とすることができ、10ppm/K以上であってもよい。
なお、ポリイミド層10に含まれるポリイミドの、ガラス転移点以下における熱膨張係数は以下に示す方法で測定することができる。
また、本実施形態におけるポリイミド層10に含まれるポリイミドのJIS K 7361−1(1997年発行)に準拠した測定で求められるヘイズ値としては特に制限はないが、1.0%以下であることが好ましく、0.7%以下であることが好ましく、0.6%以下であることがより好ましい。また、このヘイズ値の下限値は、特に制限されるものではないが、たとえば、0.01以上である。
また、これらのパラメータのうち、黄色度と熱膨張係数について所望の値とする観点からは、ポリイミド前駆体や添加剤の種類について適切なものを選択することが好ましい態様であり、破断伸びと引張強度について所望の値とする観点からは、たとえば、樹脂組成物中に特定のイミダゾール骨格を含む化合物を添加することが好ましい態様である。
なお、本明細書において、各層の「厚み(膜厚)」はその層の平均厚みとして定義することができる。
続いて、ポリイミド層10に含まれるポリイミドを作製するために用いられる樹脂組成物(I)について説明する。
本実施形態における樹脂組成物(I)は、典型的にはポリイミド前駆体と有機溶剤とを含有し、好ましくは、特定のイミダゾール化合物を含有する。
以下、樹脂組成物(I)に含まれる成分について説明する。
本実施形態における樹脂組成物(I)に含まれるポリイミド前駆体としては、ポリイミドを誘導するポリアミド酸が挙げられる。
このポリイミド前駆体は、ポリイミドを与える公知の材料(またはその組合せ)の中から選択することができるが、生成するポリイミドの透明性を向上させる観点から、以下に示されるものであることが好ましい。
すなわち、本実施形態におけるポリイミド前駆体としては、所定のジアミン化合物と、下記式(b1)で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類とを含有するモノマー成分、及び下記式(b2)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。
ポリイミド前駆体が、モノマー成分を含有する場合、当該モノマー成分は、ジアミン化合物と、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類(以下、「テトラカルボン酸二無水物」とも記す。)とを含む。
以下、モノマー成分が含んでいてもよい成分について説明する。
本実施形態におけるジアミン化合物としては、例えば炭素原子数6〜40の2価の有機基を母核とし、その両末端にアミノ基を合計2つ有する化合物を用いることができる。このような母核の化合物を用いると、耐熱性に優れる硬化膜を形成しやすくなる。
このような炭素原子数6〜40の2価の有機基としては、芳香族環又は脂肪族環を1〜4個有する有機基を採用することができる。
H2N−Rb10−NH2・・・(2)
(式中、Rb10は、炭素原子数6〜40のアリーレン基である。)
アリーレン基の炭素原子数を上記上限値以下とすることで、モノマー成分の溶媒に対する溶解性を向上させることができ、また、アリーレン基の炭素原子数を上記下限値以上とすることで得られるポリイミド樹脂の耐熱性を向上させることができる。
また、トリフルオロメチル基を含む式(5)で表される基としては、たとえば、以下に示されるような、ビフェニルの結合部のオルト位にトリフルオロメチル基を2つ備えるものが好ましい。
式(Si−1)中のR12及びR13における、炭素原子数6〜20のアリーレン基としては、耐熱性、残留応力の観点から炭素原子数6〜12の芳香族基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
式(Si−1)中のR13、R15、R16、及びR17における炭素原子数3〜20のシクロアルキル基としては、耐熱性と残留応力の観点から炭素原子数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
式(Si−1)中のR14、R15、R16、及びR17における炭素原子数6〜20のアリール基としては、耐熱性と残留応力の観点から炭素原子数6〜12のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
式(Si−1)中のR14、R15、R16、及びR17における炭素原子数20以下のアミノ基としては、アミノ基、置換したアミノ基(例えば、ビス(トリアルキルシリル)アミノ基)等が挙げられる。
式(Si−1)中のR14、R15、R16、及びR17における−O−R18で表される基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基、プロペニルオキシ基(例えば、アリルオキシ基)、及びシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
中でも、R14、R15、R16、及びR17として、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基である。
モノマー成分中のジアミン化合物の含有量は、後述するテトラカルボン酸二無水物成分の量1モルに対して0.2〜2モルである量が好ましく、0.3〜1.2モルである量がより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物としては、導かれるポリイミドとして特定の物性を発現できるもののなかから適宜選択することができる。
このテトラカルボン酸二無水物は母核として、芳香族基を有していても、脂環を有してもよい。
これらのなかでも、より高い透明性を発現しやすい点から、下記式(b1)で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類が好ましく用いられる。
Rb1がアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
式(b1)中の複数のRb1は、テトラカルボン酸二無水物成分の精製が容易であることから、同一の基であるのが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物成分の精製が容易である点から、mの上限は5が好ましく、3がより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物成分の化学的安定性の点から、mの下限は1が好ましく、2がより好ましい。
式(b1)中のmは、2又は3が特に好ましい。
Rb2、及びRb3は、テトラカルボン酸二無水物成分の精製が容易である点から、水素原子、又は炭素原子数1〜10(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜5、さらに好ましくは1〜4、特に好ましくは1〜3)のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。
で表される化合物及び下記式(b1−2):
で表される化合物のうちの少なくとも1種を含有し、且つ、これら二種の化合物の総量が、テトラカルボン酸二無水物全量に対して、30モル%以上であるものが好ましい。
式(b1−2)で表される化合物は、2つのノルボルナン基がシス配置し且つ該2つのノルボルナン基のそれぞれに対してシクロアルカノンのカルボニル基がエンドの立体配置となる式(b1)で表されるテトラカルボン酸二無水物の異性体である。
なお、このような異性体を上記比率で含有するテトラカルボン酸二無水物の製造方法も特に制限されず、公知の方法を適宜採用することができ、例えば、国際公開第2014/034760号パンフレットに記載の方法等を適宜採用してもよい。
上記のテトラカルボン酸二無水物の量と、その他のテトラカルボン酸二無水物の量との合計であるテトラカルボン酸二無水物成分の総量に対する、上記のテトラカルボン酸二無水物の量の比率は、たとえば50質量%以上であり、70質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、100質量%であるのが特に好ましい。
テトラカルボン酸二無水物成分の総量と、ジアミン化合物との量関係は、前述の通りである。
モノマー成分は、本発明の目的を阻害しない範囲で、上記のテトラカルボン酸二無水物とともに、テトラカルボン酸二無水物以外のその他のテトラカルボン酸二無水物を含んでいてもよい。
なお、芳香族テトラカルボン酸二無水物を使用する場合は、形成される膜の着色を防止するため、その使用量は形成される膜が十分な透明性を有することが可能となるような範囲内で適宜変更されるのが好ましい。
前述の式(b1)で表されるテトラカルボン酸二無水物類を用いた場合、下記式(b2)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸が得られる。
上記式(b2)中、Rb1、Rb2、Rb3、及びmの具体例及び好ましい例としては、上記式(b1)におけるRb1、Rb2、Rb3、及びmと同様のものを挙げることができる。
Rb10としては、上記式(2)におけるRb10と同様のものであることが好ましい。
ポリアミド酸の製造方法は特に限定されない。ポリアミド酸は、典型的には前述のジアミン化合物と、テトラカルボン酸二無水物成分との反応により製造され得る。
ポリアミド酸は、前述の化合物とジアミン化合物とから誘導される単位と、及び化合物とジアミン化合物とから誘導される単位とを、化合物及び化合物と同様のモル比率で含有するのが好ましい。
かかる有機溶剤の中では、生成するポリアミド酸の有機溶剤(S)への溶解性から、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチルカプロラクタム、及びN,N,N’,N’−テトラメチルウレア等の含窒素極性溶剤が好ましい。
このような塩基性化合物としては特に制限されないが、例えば、トリエチルアミン、テトラブチルアミン、テトラヘキシルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセン−7、ピリジン、イソキノリン、α−ピコリン、1−メチルピペリジン等が挙げられる。
このような塩基化合物の使用量は、テトラカルボン酸二無水物成分1当量に対して、0.001〜10当量が好ましく、0.01〜0.1当量がより好ましい。
本実施形態における樹脂組成物(I)は、ポリイミド前駆体成分のほか、イミダゾール化合物を含むことが好ましい。
このイミダゾール化合物としては、下記式(1)で表されるものを用いることが好ましい。定かなものではないが、この式(1)で表されるイミダゾール化合物を用いることにより、ポリイミド前駆体成分の重合反応と閉環反応について適切な反応速度とすることができ、破断伸び等の物性の向上を図ることができる。
−O−R10
(R10は水素原子又は有機基である。)
本実施形態にかかるポリイミド前駆体組成物(I)は、典型的には、有機溶剤(S)を含有する。ポリイミド前駆体組成物(I)は、膜を形成可能である限り、固体を含むペーストであってもよく、溶液であってもよい。均質で平滑な膜を形成しやすい点で、ポリイミド前駆体組成物は溶液であるのが好ましい。溶剤は単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
このため、N,N,2−トリメチルプロピオンアミド、及びN,N,N’,N’−テトラメチルウレアから選択される少なくとも1種を含む有機溶剤(S)を含有するポリイミド前駆体組成物を用いると、ポリイミド膜形成時の加熱において、生成するポリイミド膜中に溶剤が残存しにくく、得られるポリイミド膜の引張伸度の低下等を招きにくい。
本実施形態にかかるポリイミド前駆体組成物(I)は、上で説明した成分に加えて、ケイ素含有樹脂、ケイ素含有樹脂前駆体、及びシランカップリング剤からなる群より選択される1種以上のケイ素含有化合物を含んでいてもよい。ケイ素含有樹脂としては、例えばシロキサン樹脂又はポリシランが挙げられる。ケイ素含有樹脂前駆体としては、例えばシロキサン樹脂又はポリシランの原料モノマーとなるシラン化合物が挙げられる。
例えば、後述するレーザー剥離工程を設けない場合には、ポリイミド膜と、基板等の支持体との密着性が低いほうが、ポリイミド膜の支持体からの剥離が容易であるのが好ましい。この場合、ポリイミド前駆体組成物(I)にケイ素含有化合物を添加しないか、ポリイミド前駆体組成物(I)へのケイ素含有化合物の添加量が少量であるのが好ましい。
他方、レーザー剥離工程を設ける場合、加工プロセスの途中で、ポリイミド前駆体組成物(I)の膜やポリイミド膜が支持体から剥離しないことが望まれる。この場合、プロセスマージンを広げられる点から、ポリイミド前駆体組成物(I)に、ケイ素含有組成物を積極的に添加して、ポリイミド前駆体組成物(I)の膜やポリイミド膜の支持体への密着性を高めるのが好ましい。
シロキサン樹脂は、公知の材料の中から適宜選択すればよいが、たとえば、以下説明するシラン化合物よりなる群から選択される少なくとも1種のシラン化合物を加水分解及び縮合させることにより得られるシロキサン樹脂を用いることができる。シラン化合物はシラン化合物組成物に含有された状態で加水分解及び縮合されてもよい。
(Rc1)4−pSi(ORc2)p・・・(c1)
Rc1としてのアルケニル基は、好ましくは炭素原子数2〜20の直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、より好ましくは炭素原子数2〜4の直鎖状又は分岐状のアルケニル基である。
式(c1)におけるpが4の場合のシラン化合物(i)は下記式(c2)で表される。
Si(ORc4)a(ORc5)b(ORc6)c(ORc7)d・・・(c2)
Rc8Si(ORc9)e(ORc10)f(ORc11)g・・・(c3)
Rc12Rc13Si(ORc14)h(ORc15)i・・・(c4)
トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリペンチルオキシシラン、トリフェニルオキシシラン、ジメトキシモノエトキシシラン、ジエトキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシルモノメトキシシラン、ジペンチルオキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシモノプロポキシシラン、ジフェニルオキシルモノメトキシシラン、ジフェニルオキシモノエトキシシラン、ジフェニルオキシモノプロポキシシラン、メトキシエトキシプロポキシシラン、モノプロポキシジメトキシシラン、モノプロポキシジエトキシシラン、モノブトキシジメトキシシラン、モノペンチルオキシジエトキシシラン、及びモノフェニルオキシジエトキシシラン等のヒドロシラン化合物;
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリペンチルオキシシラン、メチルトリフェニルオキシシラン、メチルモノメトキシジエトキシシラン、メチルモノメトキシジプロポキシシラン、メチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、メチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、メチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びメチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のメチルシラン化合物;
エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリペンチルオキシシラン、エチルトリフェニルオキシシラン、エチルモノメトキシジエトキシシラン、エチルモノメトキシジプロポキシシラン、エチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、エチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、エチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びエチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のエチルシラン化合物;
プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、プロピルトリペンチルオキシシラン、及びプロピルトリフェニルオキシシラン、プロピルモノメトキシジエトキシシラン、プロピルモノメトキシジプロポキシシラン、プロピルモノメトキシジペンチルオキシシラン、プロピルモノメトキシジフェニルオキシシラン、プロピルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びプロピルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のプロピルシラン化合物;
ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリプロポキシシラン、ブチルトリペンチルオキシシラン、ブチルトリフェニルオキシシラン、ブチルモノメトキシジエトキシシラン、ブチルモノメトキシジブロポキシシラン、ブチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ブチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ブチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びブチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のブチルシラン化合物;
フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン、フェニルトリペンチルオキシシラン、フェニルトリフェニルオキシシラン、フェニルモノメトキシジエトキシシラン、フェニルモノメトキシジプロポキシシラン、フェニルモノメトキシジペンチルオキシシラン、フェニルモノメトキシジフェニルオキシシラン、フェニルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びフェニルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のフェニルシラン化合物;
ナフチルトリメトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、ナフチルトリプロポキシシラン、ナフチルトリペンチルオキシシラン、ナフチルトリフェニルオキシシラン、ナフチルモノメトキシジエトキシシラン、ナフチルモノメトキシジプロポキシシラン、ナフチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ナフチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ナフチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びナフチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のナフチルシラン化合物;
ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリプロポキシシラン、ベンジルトリペンチルオキシシラン、ベンジルトリフェニルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のベンジルシラン化合物;
ヒドロキシベンジルトリメトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリエトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルトリペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルトリフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びヒドロキシベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のヒドロキシベンジルシラン化合物;が挙げられる。
ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキシシラン、ジペンチルオキシシラン、ジフェニルオキシシラン、メトキシエトキシシラン、メトキシプロポキシシラン、メトキシペンチルオキシシラン、メトキシフェニルオキシシラン、エトキシプロポキシシラン、エトキシペンチルオキシシラン、及びエトキシフェニルオキシシラン等のヒドロシラン化合物;
メチルジメトキシシラン、メチルメトキシエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルメトキシプロポキシシラン、メチルメトキシペンチルオキシシラン、メチルエトキシプロポキシシラン、メチルジプロポキシシラン、メチルジペンチルオキシシラン、メチルジフェニルオキシシラン、メチルメトキシフェニルオキシシラン等のメチルヒドロシラン化合物;
エチルジメトキシシラン、エチルメトキシエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、エチルメトキシプロポキシシラン、エチルメトキシペンチルオキシシラン、エチルエトキシプロポキシシラン、エチルジプロポキシシラン、エチルジペンチルオキシシラン、エチルジフェニルオキシシラン、エチルメトキシフェニルオキシシラン等のエチルヒドロシラン化合物;
プロピルジメトキシシラン、プロピルメトキシエトキシシラン、プロピルジエトキシシラン、プロピルメトキシプロポキシシラン、プロピルメトキシペンチルオキシシラン、プロピルエトキシプロポキシシラン、プロピルジプロポキシシラン、プロピルジペンチルオキシシラン、プロピルジフェニルオキシシラン、プロピルメトキシフェニルオキシシラン等のプロピルヒドロシラン化合物;
ブチルジメトキシシラン、ブチルメトキシエトキシシラン、ブチルジエトキシシラン、ブチルメトキシプロポキシシラン、ブチルメトキシペンチルオキシシラン、ブチルエトキシプロポキシシラン、ブチルジプロポキシシラン、ブチルジペンチルオキシシラン、ブチルジフェニルオキシシラン、ブチルメトキシフェニルオキシシラン等のブチルヒドロシラン化合物;
フェニルジメトキシシラン、フェニルメトキシエトキシシラン、フェニルジエトキシシラン、フェニルメトキシプロポキシシラン、フェニルメトキシペンチルオキシシラン、フェニルエトキシプロポキシシラン、フェニルジプロポキシシラン、フェニルジペンチルオキシシラン、フェニルジフェニルオキシシラン、フェニルメトキシフェニルオキシシラン等のフェニルヒドロシラン化合物;
ヒドロキシフェニルジメトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシエトキシシラン、ヒドロキシフェニルジエトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルエトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルジフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシフェニルオキシシラン等のヒドロキシフェニルヒドロシラン化合物;
ナフチルジメトキシシラン、ナフチルメトキシエトキシシラン、ナフチルジエトキシシラン、ナフチルメトキシプロポキシシラン、ナフチルメトキシペンチルオキシシラン、ナフチルエトキシプロポキシシラン、ナフチルジプロポキシシラン、ナフチルジペンチルオキシシラン、ナフチルジフェニルオキシシラン、ナフチルメトキシフェニルオキシシラン等のナフチルヒドロシラン化合物;
ベンジルジメトキシシラン、ベンジルメトキシエトキシシラン、ベンジルジエトキシシラン、ベンジルメトキシプロポキシシラン、ベンジルメトキシペンチルオキシシラン、ベンジルエトキシプロポキシシラン、ベンジルジプロポキシシラン、ベンジルジペンチルオキシシラン、ベンジルジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシフェニルオキシシラン等のベンジルヒドロシラン化合物;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシエトキシシラン、ジメチルメトキシプロポキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジペンチルオキシシラン、ジメチルジフェニルオキシシラン、ジメチルエトキシプロポキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン等のジメチルシラン化合物;
ジエチルジメトキシシラン、ジエチルメトキシエトキシシラン、ジエチルメトキシプロポキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジペンチルオキシシラン、ジエチルジフェニルオキシシラン、ジエチルエトキシプロポキシシラン、ジエチルジプロポキシシラン等のジエチルシラン化合物;
ジプロピルジメトキシシラン、ジプロピルメトキシエトキシシラン、ジプロピルメトキシプロポキシシラン、ジプロピルジエトキシシラン、ジプロピルジペンチルオキシシラン、ジプロピルジフェニルオキシシラン、ジプロピルエトキシプロポキシシラン、ジプロピルジプロポキシシラン等のジプロポキシシラン化合物;
ジブチルジメトキシシラン、ジブチルメトキシエトキシシラン、ジブチルメトキシプロポキシシラン、ジブチルジエトキシシラン、ジブチルジペンチルオキシシラン、ジブチルジフェニルオキシシラン、ジブチルエトキシプロポキシシラン、ジブチルジプロポキシシラン等のジブチルシラン化合物;
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルメトキシエトキシシラン、ジフェニルメトキシプロポキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジペンチルオキシシラン、ジフェニルジフェニルオキシシラン、ジフェニルエトキシプロポキシシラン、ジフェニルジプロポキシシラン等のジフェニルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルメトキシエトキシシラン、ジナフチルメトキシプロポキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ジナフチルジペンチルオキシシラン、ジナフチルジフェニルオキシシラン、ジナフチルエトキシプロポキシシラン、ジナフチルジプロポキシシラン等のジナフチルシラン化合物;
ジベンジルジメトキシシラン、ジベンジルメトキシエトキシシラン、ジベンジルメトキシプロポキシシラン、ジベンジルジエトキシシラン、ジベンジルジペンチルオキシシラン、ジベンジルジフェニルオキシシラン、ジベンジルエトキシプロポキシシラン、ジベンジルジプロポキシシラン等のジベンジルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
メチルエチルジメトキシシラン、メチルエチルメトキシエトキシシラン、メチルエチルメトキシプロポキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチルエチルジペンチルオキシシラン、メチルエチルジフェニルオキシシラン、メチルエチルエトキシプロポキシシラン、メチルエチルジプロポキシシラン等のメチルエチルシラン化合物;
メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルメトキシエトキシシラン、メチルプロピルメトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、メチルプロピルジペンチルオキシシラン、メチルプロピルジフェニルオキシシラン、メチルプロピルエトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジプロポキシシラン等のメチルプロピルシラン化合物;
メチルブチルジメトキシシラン、メチルブチルメトキシエトキシシラン、メチルブチルメトキシプロポキシシラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルブチルジペンチルオキシシラン、メチルブチルジフェニルオキシシラン、メチルブチルエトキシプロポキシシラン、メチルブチルジプロポキシシラン等のメチルブチルシラン化合物;
メチル(フェニル)ジメトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジエトキシシラン、メチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、メチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、メチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のメチル(フェニル)シラン化合物;
メチル(ナフチル)ジメトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジエトキシシラン、メチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のメチル(ナフチル)シラン化合物;
メチル(ベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ベンジル)シラン化合物;
メチル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ヒドロキベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ヒドロキベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ヒドロキベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ヒドロキベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ヒドロキベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ヒドロキベンジル)シラン化合物;
エチルプロピルジメトキシシラン、エチルプロピルメトキシエトキシシラン、エチルプロピルメトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジエトキシシラン、エチルプロピルジペンチルオキシシラン、エチルプロピルジフェニルオキシシラン、エチルプロピルエトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジプロポキシシラン等のエチルプロピルシラン化合物;
エチルブチルジメトキシシラン、エチルブチルメトキシエトキシシラン、エチルブチルメトキシプロポキシシラン、エチルブチルジエトキシシラン、エチルブチルジペンチルオキシシラン、エチルブチルジフェニルオキシシラン、エチルブチルエトキシプロポキシシラン、エチルブチルジプロポキシシラン等のエチルブチルシラン化合物;
エチル(フェニル)ジメトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジエトキシシラン、エチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(フェニル)シラン化合物;
エチル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
エチル(ナフチル)ジメトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジエトキシシラン、エチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のエチル(ナフチル)シラン化合物;
エチル(ベンジル)ジメトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジエトキシシラン、エチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のエチル(ベンジル)シラン化合物;
プロピルブチルジメトキシシラン、プロピルブチルメトキシエトキシシラン、プロピルブチルメトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジエトキシシラン、プロピルブチルジペンチルオキシシラン、プロピルブチルジフェニルオキシシラン、プロピルブチルエトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジプロポキシシラン等のプロピルブチルシラン化合物;
プロピル(フェニル)ジメトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジエトキシシラン、プロピル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(フェニル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
プロピル(ナフチル)ジメトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジエトキシシラン、プロピル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ナフチル)シラン化合物;
プロピル(ベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ベンジル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
が挙げられる。
(Rc20O)qRc18 3−qSi−Rc17−Si(ORc21)rRc19 3−r・・・(c5)
Rc17は2価の多環式芳香族基を表す。
Rc18及びRc19は、ケイ素原子に直結した1価の基であり、前述の式(c1)中のRc1と同様に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Rc20及びRc21は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
q及びrはそれぞれ独立に1〜3の整数である。
多環式芳香族基中の部分構造としては、非芳香族環が含まれていてもよい。
2価の連結基の具体例としては、炭素原子数1〜6のアルキレン基、−CO−、−CS−、−O−、−S−、−NH−、−N=N−、−CO−O−、−CO−NH−、−CO−S−、−CS−O−、−CS−S−、−CO−NH−CO−、−NH−CO−NH−、−SO−、及び−SO2−等が挙げられる。
多環式芳香族基は、炭化水素基であってもよく、1以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。ヘテロ原子の例としては、N、S、O、及びP等が挙げられる。
多環式芳香族基に含まれる、環の数は、2〜5の整数が好ましく、2〜4の整数がより好ましい。
多環式芳香族基は、置換基を有してもよい。置換基の例としては、水酸基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、及び炭素原子数2〜6の脂肪族アシル基等が挙げられる。
これらの置換基の中では、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基や、メチル基、エチル基、ブチル基、プロピル基等のアルキル基が好ましい。
多環式芳香族基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。置換基の数は、典型的には、1〜6の整数が好ましく、1〜3の整数がより好ましい。
シロキサン樹脂の重量平均分子量は、300〜30000が好ましく、500〜10000がより好ましい。かかる範囲内の重量平均分子量を有するシロキサン樹脂をポリイミド前駆体組成物に配合する場合、製膜性に優れ、且つ剥離工程において基板からのポリイミド膜の剥離性が向上し、白濁が抑制される。また、形成されるポリイミド膜をレーザー剥離する際に、より低エネルギーでポリイミド膜を良好に剥離させやすい。
なお、本明細書において重量平均分子量(Mw)はゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)のポリスチレン換算による測定値である。
アリール基及びアラルキル基としては、ベンジル基、フェニチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、フルオレニル基、及びピレニル基等が挙げられる。
式(C−1)で示される構造単位を2種類以上有するシロキサン樹脂としては、具体的には下記式(C−1−1)〜(C−1−3)で示される構造単位で表されるシロキサン樹脂が挙げられる。
ポリシランは、有機溶剤(S)に可溶であれば特に限定されず、ポリシランの構造は特に限定されない。ポリシランは直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、網目状であっても、環状であってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造が好ましい。
下記式(C−2)で表される単位、下記式(C−4)で表される単位はいずれも2価の単位であり、下記式(C−3)で表される単位、下記式(C−5)で表される単位はいずれも3価の単位であり、下記式(C−6)で表される単位は4価の単位である。
これらの基の中では、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基が好ましい。アルキル基、アリール基、及びアラルキル基の好適な例は、前述の式(c1)中のRc1がアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である場合の例と同様である。
a、b、及びcは、それぞれ、10〜500が好ましく、10〜100がより好ましい。各ユニット中の構成単位は、ユニット中に、ランダムに含まれていても、ブロック化された状態で含まれていてもよい。
シランカップリング剤は、ケイ素原子に結合するアルコキシ基及び/又は反応性基を介して、ポリイミド前駆体組成物(I)に含まれる種々の成分と結合又は相互作用したり、基板等の支持体の表面と結合したりする。このため、ポリイミド前駆体組成物(I)にシランカップリング剤を配合することにより、形成されるポリイミド膜の基板等の支持体への適度な密着性を達成し得る。
アミド基含有トリアルコキシシランは、アミノ基含有トリアルコキシシランとカルボン酸、酸クロライド、ジカルボン酸無水物、又はテトラカルボン酸無水物との反応、若しくはカルボキシル基、酸クロライド基、又は酸無水物基含有トリアルコキシシランとアミンとの反応によって得られる。中でも、アミド基含有トリアルコキシシランは、アミノ基含有トリアルコキシシランと、ジカルボン酸無水物又はテトラカルボン酸無水物との反応によって得られる、若しくは酸無水物基含有トリアルコキシシランと、アミンとの反応によって得られる、アミド基含有トリアルコキシシランであることが好ましい。
なお、以下に示される各化合物としては、酸無水物の開環した際に生じるアミド基の位置の異なる位置異性体を含んでいてもよい。
Rc29 dRc30 (3−d)Si−Rc31−NH−C(O)−Y−Rc32−X・・・(c6)
(式(c6)中、Rc29はアルコキシ基であり、Rc30はアルキル基であり、dは1〜3の整数であり、Rc31はアルキレン基であり、Yは−NH−、−O−、又は−S−であり、Rc32は単結合、又はアルキレン基であり、Xは、置換基を有していてもよく単環でも多環でもよい含窒素ヘテロアリール基であり、X中の−Y−Rc33−と結合する環は含窒素6員芳香環であり、−Y−Rc33−は上記含窒素6員芳香環中の炭素原子と結合する。)
以上説明したケイ素含有化合物のポリイミド前駆体組成物(I)中の含有量は、組成物の固形分に対して、たとえば0.01〜20質量%であり、0.1〜20質量%であることが好ましく、0.5〜15質量%であることがより好ましく、1〜10質量%であることが好ましい。ポリイミド前駆体組成物におけるケイ素含有化合物の含有量を上記範囲内とすることにより、ケイ素含有化合物の添加により期待される効果が十分に発現しやすい。
本実施形態にかかるポリイミド前駆体組成物(I)は、本発明の目的を阻害しない範囲で、上記成分以外にその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分の例としては、塩基発生剤成分、モノマー等の重合性成分、界面活性剤、可塑剤、粘度調整剤、消泡剤、及び着色剤等が挙げられる。
ポリイミド前駆体組成物を調製する方法としては、特に限定されないが、例えば、ポリイミド前駆体成分として上述の各種モノマー成分、及びポリアミド酸よりなる群から選択される少なくとも1つと、有機溶剤(S)と、イミダゾール化合物と、必要に応じ上述のその他の成分とを配合することにより調製することができる。
本実施形態の積層体はハードコート層20を備える。
ハードコート層20の厚みは、適宜設定することができるが、下限値としては、例えば1μm以上であり、3μm以上であることが好ましく、5μm以上であることがより好ましい。一方、上限値としては、たとえば3mm以下であり、1mm以下であることが好ましく、500μm以下であることがより好ましい。
上記ハードコート層20の好ましい実施形態の1つであるハードコート層(ア)は、少なくともアクリル系共重合体(α)と感エネルギー硬化性化合物とを含有する感エネルギー硬化性樹脂組成物を硬化した層であり、上記アクリル系共重合体(α)が、好ましくは下記共重合体(β)の下記化合物(γ)付加物である。
共重合体(β):下記式(A)で表されるシリコーンモノマー(a)に由来する構造単位、及びエポキシ基を有する(メタ)アクリレートに由来する構造単位を含む共重合体化合物(γ):分子内にカルボキシル基と1個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物
(上記式(A)中、Ra1は水素原子又はメチル基、Ra2はアルキレン基、Ra3及びRa4はそれぞれメチル基又はフェニル基、pは10〜100の整数を表し、Ra3及びRa4は、相互に同一でも異なっていてもよい。また、Ra5はアルキル基を表す。)
上記アクリル系共重合体(α)と、上記感エネルギー硬化性化合物とについて説明する。
上記感エネルギー硬化性樹脂組成物に含まれるアクリル系共重合体(α)は、好ましくは下記共重合体(β)の下記化合物(γ)付加物である。
上記共重合体(β)は、上記式(A)で表されるシリコーンモノマー(a)に由来する構造単位、及びエポキシ基を有する(メタ)アクリレートに由来する構造単位を含む共重合体である。
上記「エポキシ基を有する(メタ)アクリレート」の例としては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等のグリシジル基を有する(メタ)アクリレートを;3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメタクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等の脂環構造に直接エポキシ基が結合している(メタ)アクリレートが挙げられる。
「その他共重合可能なモノマー(c)」としては、本発明の効果が得られるものであれば特に限定されないが、好ましくはエポキシ基との反応性が低く、生成ポリマーの安定性を低下させないモノマー、または骨格が剛直で、硬度を下げないモノマー由来の構造である。上記モノマーの例としては、炭素数1〜22の直鎖状または分岐状のアルキルを有する(メタ)アクリレート、スチレン、またはスチレンの低級アルキル基(例えば、炭素数1〜4のアルキル基)若しくは低級アルケニル基(例えば、炭素数2〜4のアルケニル基)の置換誘導体、パーフルオロアルキル(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリルアミド、炭素数5〜20の(ポリ)シクロアルキル側鎖を有するシクロアルキル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド類などを挙げることができ、1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、iso−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、n−トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートおよびそのカチオン化剤による変性体、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートおよびそのカチオン化剤による変性体、シアノエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタレート、(メタ)アクリル酸、2−アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイルプロピルフタレート、(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート、2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルトリメトキシシラン、及び3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルトリエトキシシラン、α−クロロアクリロニトリル、α−クロロメチルアクリロニトリル、α−トリフルオロメチルアクリロニトリル、α−メトキシアクリロニトリル、α−エトキシアクリロニトリル、及びシアノ化ビニリデン等のアクリロニトリル化合物、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−エメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシ(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメトキシ(メタ)アクリルアミド、N−エトキシ(メタ)アクリルアミド、N,N−エトキシ(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノメチル(メタ)アクリルアミド、N−(2−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、及びN,N−エチレンビス(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド化合物が挙げられる。
本実施形態に用い得る化合物(γ)は、分子内にカルボキシル基と1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
上記感エネルギー硬化性樹脂組成物に含まれる感エネルギー硬化性化合物は、前述のアクリル系共重合体(α)以外の化合物であり、熱又は活性エネルギー線の照射によりアクリル系共重合体(α)と反応するものが挙げられる。より具体的には、分子内に1個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する化合物であることが好ましい。また、ハードコート層の硬度及び耐摩耗性が良好であり、またハードコート層硬化時の反応性も高い点から、上記感エネルギー硬化性化合物中の(メタ)アクリロイル基の官能基数は、3個以上が好ましく、4個以上が特に好ましい。また、硬化前の樹脂粘度が塗工するのに適する点から、9個以下が好ましく、6個以下が特に好ましい。
上記感エネルギー硬化性樹脂組成物は更に光重合開始剤を含んでいてもよい。
上記光重合開始剤としては、公知のものを広く採用できるが、好ましくは、α−ヒドロキシアセトフェノン(α−ヒドロキシフェニルケトン)系、α−アミノアセトフェノン系、ベンジルケタール系などのアルキルフェノン型化合物;アシルホスフィンオキシド型化合物;オキシムエステル化合物;オキシフェニル酢酸エステル類;ベンゾインエ−テル類;芳香族ケトン類(ベンゾフェノン類);ケトン/アミン化合物;ベンゾイルギ酸およびそのエステル誘導体等である。
ルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ミヒラーズケトン、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、ベンゾイルギ酸、ベンゾイルギ酸メチル、ベンゾイルギ酸エチルが好ましい。これらの光重合開始剤は2種以上を適宜に併用することもできる。
上記感エネルギー硬化性樹脂組成物は、無機粒子を含有することができる。上記無機粒子と架橋密度の高い(メタ)アクリロイル共重合体とを含有させることで、より高い硬度を有するハードコート層を形成し得る感エネルギー硬化性樹脂組成物を提供できる。
本明細書における無機粒子の平均一次粒子径は、TEMなどの電子顕微鏡により観察される粒子の大きさを平均した径をいう。
上記感エネルギー硬化性樹脂組成物の調製方法は特に限定されず、例えば、必須の各成分を、必要に応じて、溶媒、重合開始剤、添加剤などと併せて混合することにより調製することができる。
上記ハードコート層20のもう1つの好ましい実施形態であるハードコート層(イ)は、(E)光重合開始剤と、(F)シロキサン結合、芳香環、及び架橋飽和環からなる群より選択される少なくとも1種を含む多官能アクリレート化合物とを含有する硬化性組成物を硬化した層であり、上記(E)光重合開始剤が、好ましくは下記式(e−1)で表される化合物を含む。
この場合、ハードコート層(イ)は、屈曲性、靱性、表面硬度、及び透明性に優れるものとなる。
((E)光重合開始剤)
で表される基、下記式(e−3):
で表される基であり、Re2は1価の有機基であり、Re3は水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜11のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、m1は0又は1である。)
また、Re4が水素原子であると、透明性が良好となる傾向があり好ましい。なお、Re4が水素原子であり且つRe2が前述の(R2−2)であると透明性はより良好となる傾向がある。
AはSであることが好ましい。
Re9は、Re4と同様である。
(F)多官能アクリレート化合物としては、シロキサン結合、芳香環、及び架橋飽和環からなる群より選択される少なくとも1種を含む限り、特に限定されない。(F)多官能アクリレート化合物は、上記硬化性組成物から得られるハードコート層(イ)の屈曲性、靱性、及び表面硬度の向上に寄与する。(F)多官能アクリレート化合物は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。(F)多官能アクリレート化合物は、低分子化合物でも、特定の繰り返し単位を有するオリゴマー及び/又はポリマーでも、これらの組み合わせでもよい。
シロキサン結合含有多官能アクリレート化合物は、得られるハードコート層(イ)の屈曲性向上や硬化収縮抑制(カール性低減)の効果に対する寄与は大きくないものの、当該ハードコート層の表面硬度上昇には大きく寄与する。シロキサン結合含有多官能アクリレート化合物としては、例えば、2個以上の(メタ)アクリロイル基を含むポリシルセスキオキサン化合物が挙げられる。特に、得られるハードコート層の表面硬度がより向上しやすいことから、上記ポリシルセスキオキサン化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を含むかご型のポリシルセスキオキサン化合物が好ましい。
[RfSiO3/2]n2
(式中、Rfは独立に(メタ)アクリロイル基又はカルボキシル基含有基であり、n2は8、10、12、又は14であり、但し、2個以上のRfが(メタ)アクリロイル基である。)で表されるかご型ポリシルセスキオキサンが挙げられる。
上記X1は、単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、アリーレン基又は−Rx5−NH−Rx6−(式中、Rx5及びRx6は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。Rx5とRx6は同一でもよく、異なっていてもよい。)を表し、Y1は、芳香族環基又は脂環基から2個の環炭素原子のそれぞれ1個の水素原子を除去することにより生成する2価の基又は分岐鎖及び/若しくは二重結合を有していても良い炭素数1〜4の2価のアルキレン基を表し、B1は−NHCO−又は−CONH−を表す。ただし、X1及び/又はY1は、(メタ)アクリル基、ビニル基及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を置換基として有していてもよい。
芳香環、及び架橋飽和環からなる群より選択される少なくとも1種を含む多官能アクリレート化合物は、得られるハードコート層の表面硬度上昇の効果に対する寄与は中程度であるものの、芳香環及び/又は架橋飽和環という剛直な部分骨格とアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基等)、エーテル結合、及び/又はウレタン結合等の柔軟な部分骨格との相乗的な作用により、当該ハードコート層の屈曲性向上や硬化収縮抑制(カール性低減)に大きく寄与する。
ハードコート層(イ)に係る上記硬化性組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、溶剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
ハードコート層(イ)に係る上記硬化性組成物は、例えば、上記の各成分を全て撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された硬化性組成物が充填剤等の不溶性の成分を含まない場合、硬化性組成物が均一なものとなるようフィルタを用いて濾過してもよい。
上記ハードコート層20の更にもう1つの好ましい実施形態であるハードコート層(ウ)は、(G)エポキシ化合物と、(H)酸発生剤とを含む硬化性組成物を硬化した層であり、上記(G)エポキシ化合物が、好ましくは、下記式(g1)で表される化合物である。
この場合、ハードコート層(ウ)は、透明性に優れ、反射率及び屈折率が低くなる。
以下、ハードコート層(ウ)に係る硬化性組成物に含まれる成分について説明する。
本実施形態における(G)エポキシ化合物は、典型的には上記式(g1)で示される化合物である。
上記式(g1)中、R1g〜R18gが有機基である場合、有機基は本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、炭化水素基であっても、炭素原子とハロゲン原子とからなる基であっても、炭素原子及び水素原子とともにハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子のようなヘテロ原子を含むような基であってもよい。ハロゲン原子の例としては、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子、フッ素原子等が挙げられる。
また、式(g1)中のR1g〜R18gとして、−R19g−O−CO−で示される2価の基が採用される場合、このR19gは、典型的には、炭素数1〜8のアルキレン基であり、メチレン基又はエチレン基であるのが好ましい。
酸発生剤としては、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する光酸発生剤、又は加熱により酸を発生する熱酸発生剤が好適に使用される。
シリカ又はシロキサン化合物は、特に限定されず種々使用することができる。本出願の明細書及び特許請求の範囲では、Si−O−Si結合を有するシロキサン化合物であってシリカ(二酸化ケイ素)以外の化合物を「シロキサン化合物」と称する。
(RjSiO3/2)p1・・・(j1)
(式(j1)中、Rjは、水酸基、水素原子、及び有機基からなる群より選択される基であり、p1は6以上の偶数である。)
ハードコート層(ウ)に係る硬化性組成物には、必要に応じて各種の添加剤を加えてもよい。具体的には、溶剤、増感剤、架橋剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、密着増強剤、及び界面活性剤等が例示される。これらの添加剤の使用量は本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、添加剤の種類に応じて適宜決定される。
ハードコート層(ウ)に係る硬化性組成物の調製方法は特に限定されない。かかる硬化性組成物は、以上説明した、(G)エポキシ化合物、及び(H)酸発生剤と、必要に応じて(J)シリカ又はシロキサン化合物等のその他の成分とを、公知の混合装置により均一に混合することにより製造できる。
また、図1には、ポリイミド層10とハードコート層20とが互いに接するように積層された2層で構成される積層体が示されているが、本発明の目的を損なわない範囲において、積層体100は、上述のポリイミド層10、ハードコート層20以外の層を備えることもできる。
例えば、ポリイミド層10とハードコート層20との間に中間層(図示せず)等を設けることができ、この中間層を適切に選択することにより、耐衝撃性のさらなる向上、ポリイミド層10とハードコート層20との接着性の向上等に寄与し得る。
ポリイミド層10とハードコート層20との間に設けられる上記中間層としては、ポリイミド層10及びハードコート層20を構成する材料とは異なる材料により構成される中間層(例えば、接着層、プライマー層等)が挙げられる。
接着層、プライマー層等の中間層としては、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、シリコーン系樹脂、アクリル系樹脂等の樹脂を含有する層が挙げられる。これらは単独もしくは2種以上混合して1つの中間層に使用しても良い。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルのアルキル部分としては炭素数1〜5(好ましくは炭素数1〜3)の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、メチル基であることが好ましい。
上記樹脂は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位を1種又は2種以上含んでいてもよい。
上記樹脂は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位以外の(メタ)アクリル酸エステル又は(メタ)アクリル酸を含んでいてもよい。
上記樹脂としてはポリメタクリル酸メチル(PMMA)であることが好ましい。
ここで、電離放射線硬化性樹脂組成物とは、電子線硬化性樹脂組成物及び/又は紫外線硬化性樹脂組成物を示す。
上記電離放射線硬化性樹脂組成物は、さらにポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート以外の光重合性モノマー、光重合性オリゴマー、光重合性ポリマー等を含有していてもよく、紫外線硬化性樹脂組成物である場合には開始剤を含有することが好ましい。
積層体100において、ハードコート層20が設けられた側とは反対側のポリイミド層10の面や、ポリイミド層10が設けられた側とは反対側のハードコート層20の面に、各種機能性を持たせるための層を備えていてもよい。例えば、耐衝撃性、折り曲げ耐性を補強する観点から、ハードコート層20が設けられた側とは反対側のポリイミド層10の面に補強層を備えていることが挙げられる。
上記補強層としては、透明な樹脂、例えば、ポリカーボネート系樹脂、或いは、メチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン共重合体、メチルメタクリレート−スチレン共重合体(MS樹脂)等のアクリル系樹脂を含む補強層等が挙げられる。
上記補強層としては、アクリル当量が100以上である樹脂を含有する下記樹脂組成物(II)の硬化物である補強層が好ましく挙げられる。
樹脂組成物(II)は、アクリル当量が100以上である樹脂を含有する樹脂組成物であり、塗膜の作製において、塗工方法、溶剤乾燥の有無、硬化工程の有無、硬化方法については特に限定されない。
本明細書において、アクリル当量とは、樹脂組成物(II)を構成する成分の分子量(g/mol)をその成分1分子内に存在するアクリロイル基の数で除した値である。尚、アクリル当量の上限値は用途に応じて適宜設定できるが、例えば5000以下である。混合物の場合は、各構成成分のアクリル当量に質量比を乗じた値の和とする。アクリル当量が大きいほど得られる塗膜の硬度は低くなる傾向にある。また、アクリル当量は110以上であることが好ましい。
これらの中でも、扱い易さの点から、分子内に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート、ポリオレフィン、ポリウレタン、ポリ(メタ)アクリレートが好ましく、分子内に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート、ポリ(メタ)アクリレートが特に好ましい。分子内に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートの(メタ)アクリロイル基の官能基数は、通常1個以上であるが、2個以上が好ましく、さらには3個以上が好ましく、4個以上が特に好ましい。また、これらは一種でも二種以上でもよい。
また、本発明の効果を奏するのであれば、かかる1分子内に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては前述の化合物に特に限定されないが、中でも、粘度と硬化性、得られる硬化膜表面の硬度などから、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが好ましく、さらにはペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが特に好ましい。
樹脂組成物(II)は、硬度や耐擦傷性の観点から、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリエポキシレート等の化合物にアクリロイル基を導入した化合物を含有することが好ましい。すなわち、ポリオレフィン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリカーボネート(メタ)アクリレート、ポリウレタン(メタ)アクリレート、ポリ(メタ)アクリルアクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどを含有することが好ましい。
また、分子内に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートとウレタン(メタ)アクリレートの合計(質量)を100質量部としたとき、ウレタン(メタ)アクリレートの含有量は通常0.1質量部以上であるが、耐落球衝撃性が良好となることから、10質量部以上が好ましく、20質量部以上がより好ましく、30質量部以上が更に好ましく、40質量部以上が最も好ましい。また、通常99.9質量部以下であるが、硬度と耐擦傷性が良好となることから、90質量部以下が好ましく、80質量部以下がより好ましく、70質量部以下が更に好ましく、60質量部以下が最も好ましい。
樹脂組成物(II)に含まれる光重合開始剤としては、公知のものを広く採用できるが、好ましくは、α−ヒドロキシアセトフェノン(α−ヒドロキシフェニルケトン)系、α−アミノアセトフェノン系、ベンジルケタール系などのアルキルフェノン型化合物;アシルホスフィンオキシド型化合物;オキシムエステル化合物;オキシフェニル酢酸エステル類;ベンゾインエ−テル類;芳香族ケトン類(ベンゾフェノン類);ケトン/アミン化合物;ベンゾイルギ酸およびそのエステル誘導体等である。
等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;が挙げられる。
続いて、本実施形態にかかる積層体及びフレキシブルデバイスの製造方法について説明する。
本実施形態の積層体の製造方法は、上記要件(1)〜(3)を満たすポリイミドを用いて上記ポリイミド層を形成する工程を含み、フレキシブルデバイスの製造方法はこの積層体の製造方法を工程中に含むものである。
本実施形態の積層体の製造方法は、以下の工程を含むことが好ましい。
(工程1):支持体に対し、ポリイミド前駆体と有機溶剤とを含む樹脂組成物(I)を適用する適用工程
(工程2):適用された上記樹脂組成物(I)を加熱硬化し、上記支持体の面上にポリイミドを含むポリイミド層を形成する工程
(工程3):上記ポリイミド層の前記支持体とは反対側の面側にハードコート層を形成し、上記ポリイミド層と、前記ハードコート層とが積層されてなる上記積層体を得る工程
(工程4):上記積層体を上記支持体から剥離する工程
図2は本実施形態にかかる積層体の製造方法の例を示す工程断面図である。
適用工程である工程1では、支持体30の表面に対し、上記樹脂組成物(I)を適用(例えば、塗布)して、ポリイミド前駆体組成物により構成される塗膜を形成する。適用方法としては、例えば、ディッピング法、スプレー法、バーコート法、ロールコート法、スピンコート法、カーテンコート法、ダイコート等の塗布方法が挙げられる。塗膜の厚さは、特に限定されない。塗膜の厚さは、例えば、0.1〜1000μmであり、2〜100μmが好ましく、3〜50μmがより好ましい。塗膜の厚さは、塗布方法や樹脂組成物(I)の固形分濃度や粘度を調節することにより、適宜制御することができる。
本工程では、工程2で形成された塗膜を加熱することにより、塗膜中のポリイミド前駆体成分に由来するポリアミド酸を閉環させる。具体的には、ポリイミド前駆体成分としてモノマー成分を配合する場合、加熱により、下記式(b2)で表される繰り返し単位を主成分とするポリアミド酸が形成され、高分子量化が進行する。
具体的には、ポリイミド前駆体成分を加熱する温度の上限を、例えば220℃以下、好ましくは200℃以下、より好ましくは180℃以下、さらに好ましくは160℃以下、さらにより好ましくは150℃以下にすることができる。このような比較的低温で加熱する場合であっても、本実施形態の樹脂組成物においては、比較的短時間の加熱で十分にポリイミド樹脂を生成させることができる。
高温ベークは、加熱温度の上限として、例えば500℃以下、好ましくは450℃以下、より好ましくは420℃以下、さらに好ましくは400℃以下にすることができ、加熱温度の下限として、例えば220℃以上、好ましくは250℃以上、より好ましくは300℃以上、さらに好ましくは350℃以上、さらにより好ましくは380℃以上にすることができる。
高温ベークにおける加熱時間は、塗膜の組成、厚さ等にもよるが、下限値として、例えば10分以上、好ましくは20分程度以上、必要に応じて1時間以上としてもよく、上限値として、例えば4時間、好ましくは3時間、より好ましくは2.5時間とすることができ、かかる加熱時間は、例えば390〜410℃、代表的には400℃で加熱する場合にも適用することができる。
また、図2(f)に示したように、本実施形態に係る製造方法は、上記工程2の後であって、下記工程3の前に、ポリイミド層10の支持体30とは反対側の面上に中間層40を形成する工程を含んでいてもよい。この中間層40の形成は、公知の手法のなかから適切なものを選択して行うことができる。
前述の工程2により、支持体30上にポリイミド層10が形成されるが(図2(b))、続く工程3においては、図2(c)に示したように、このポリイミド層10の面上にハードコート層20を形成する。
また、上述のように、本工程3の前に、ポリイミド層10の支持体30とは反対側の面上に中間層40を形成した場合には、図2(g)に示したように、この中間層40の面上にハードコート層20を形成する。
このハードコート層20の形成は、公知の手法のなかから適切なものを選択して行うことができる。例えば、ロールコータ、リバースコータ、バーコーター、アプリケーター等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いて、ポリイミド層10又は中間層40の面上に組成物を塗布する方法が挙げられる。更に必要に応じて、形成された上記硬化性組成物膜を乾燥させてもよい。乾燥方法は、特に限定されず、例えば、ホットプレートにて、例えば、80〜120℃の温度にて60〜120秒間乾燥させる方法等が挙げられる。
図2(d)、(h)に示したように、積層体、あるいは作製されたフレキシブルデバイスを、支持体から剥離する。
支持体30としてガラス基板を使用した場合、UVレーザー等を用いて、又は加熱することで、積層体100を支持体30から剥離することができる。
なお、前述したように、樹脂組成物(I)に特定のケイ素化合物を含ませた場合は、この剥離工程をより円滑に進めることができる。
加熱する際の温度条件は、ポリイミド層10の特性に応じて適宜設定できるが、例えば80℃以上であり、好ましくは120℃以上である。また、加熱する際の温度条件は例えば、300℃以下である。なお、このとき、剥離工程を円滑化するために、たとえば積層体等を水蒸気雰囲気下等に曝すこともできる。
また、図2(e)及び(i)に示したように、本実施形態に係る製造方法は、上記剥離工程4の後、ポリイミド層10のハードコート層20又は中間層40が設けられた側とは反対側に補強層50を設け、補強層50を含む積層体を得る工程を含んでいてもよい。
上記補強層としては、上述した、アクリル当量が100以上である樹脂を含有する樹脂組成物(II)を適用(例えば、塗布)し、樹脂組成物(II)を硬化させた層であることが好ましい。
この補強層の形成は、公知の手法のなかから適切なものを選択して行うことができる。
1H−NMR(DMSO):11.724(s,1H),7.838(s,1H),7.340(d,2H,J=4.3Hz),7.321(d,1H,J=7.2Hz),6.893(d,2H,J=4.3Hz),6.876(d,1H,J=6.1Hz),5.695(dd,1H,J=4.3Hz,3.2Hz),3.720(s,3H),3.250(m,2H)
<テトラカルボン酸二無水物の調製>
国際公開第2011/099518号パンフレットの合成例1、実施例1及び実施例2に記載された方法に従って、下記式で表されるテトラカルボン酸二無水物(ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物)を調製した。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素で置換し、三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。三口フラスコ内に、4,4’−ジアミノベンズアニリド0.2045g(0.90mmol:日本純良薬品株式会社製:DABAN)を添加した後、N,N,N’,N’−テトラメチルウレア(TMU)を3.12g添加した。三口フラスコの内容物を撹拌して、TMU中に芳香族ジアミン(DABAN)が分散したスラリー液を得た。
次に、三口フラスコ内に上記式のテトラカルボン酸二無水物0.3459g(0.90mmol)添加した後、窒素雰囲気下に、室温(25℃)で12時間フラスコの内容物を撹拌して反応液を得た。このようにして反応液中にポリアミド酸が15質量%(TMU溶剤:85質量部)となる反応液を形成した。
上述のようにして得られた反応液に、合成例Aで得たイミダゾール化合物(A1)(0.206g、反応液を100質量部とした場合に対して5.6質量部)を窒素雰囲気下にて加えた。次いで、反応液を、25℃で12時間撹拌して、イミダゾール化合物(A1)と上記で得たポリアミド酸とを含む液状のポリイミド前駆体組成物を得た。
ガラス基板(大型スライドグラス、松浪硝子工業株式会社製の商品名「S9213」、縦:76mm、横52mm、厚み1.3mm)上に、上述のようにして得られたポリイミド前駆体組成物を、加熱硬化後の塗膜の厚みが13μmとなるようにスピンコートして、塗膜を形成した。次いで、塗膜の形成されたガラス基板を60℃のホットプレート上に載せて2時間静置して、上記塗膜から溶媒を蒸発させて除去した。
溶媒の除去後、塗膜の形成されたガラス基板を3L/分の流量で窒素が流れているイナートオーブンに投入した。イナートオーブン内で、窒素雰囲気下、25℃の温度条件で0.5時間静置した後、135℃の温度条件で0.5時間加熱し、さらに300℃の温度条件(最終加熱温度)で1時間加熱して、塗膜を硬化させて、上記ガラス基板上にポリイミドからなる薄膜(ポリイミドフィルム)がコートされたポリイミドコートガラスを得た。
測定の結果、ポリイミドフィルムの材質である樹脂のIRスペクトルでは、イミドカルボニルのC=O伸縮振動が1696.2cm−1に観察されることが分かった。このような結果等に基づいて同定された分子構造から、得られたポリイミドフィルムは、確かにポリイミド樹脂からなるものであることが確認された。
すなわち、先ず、測定対象としてのポリイミドフィルムに関して、そのポリイミドフィルムを形成する材料(ポリイミド)と同様の材料からなる、縦:76mm、横:52mm、厚み:13μmの大きさのフィルムを形成する。その後、該フィルムを真空乾燥(120℃で1時間)し、窒素雰囲気下200℃で1時間熱処理し、乾燥フィルムを得た。そして、このようにして得られた乾燥フィルムを試料として用い、測定装置として熱機械的分析装置(リガク製の商品名「TMA8310」)を利用して、窒素雰囲気下、引張りモード(49mN)、昇温速度5℃/分の条件を採用して、50℃〜200℃における上記試料の縦方向の長さの変化を測定して、50℃〜200℃の温度範囲における1℃(1K)あたりの長さの変化の平均値を求めた。そして、このようにして求められた上記平均値を、ポリイミドフィルムの熱膨張係数の値として採用した(厚みが13μmである場合のポリイミドフィルムの熱膨張係数の値を、ポリイミドフィルムの熱膨張係数の値として採用した。)。
ポリイミドフィルム(厚み:13μm)の引張強度(単位:MPa)及び破断伸び(単位:%)を、以下の方法に従って測定した。
先ず、SD型レバー式試料裁断器(株式会社ダンベル製の裁断器(型式SDL−200))に、株式会社ダンベル製の商品名「スーパーダンベルカッター(型:SDMK−1000−D、JIS K7139(2009年発行)のA22規格に準拠)」を取り付けて、ポリイミドフィルムの大きさが、全長:75mm、タブ部間距離:57mm、平行部の長さ:30mm、肩部の半径:30mm、端部の幅:10mm、長さ方向の中央の平行部の幅:5mm、厚み:13μmとなるように裁断して、ダンベル形状の試験片(厚みを13μmにした以外はJIS K7139 タイプA22(縮尺試験片)の規格に沿った試験片)を、測定試料として調製した。
次いで、テンシロン型万能試験機(株式会社エー・アンド・デイ製の型番「UCT−10T」)を用いて、測定試料を掴み具間の幅が57mm、掴み部分の幅が10mm(端部の全幅)となるようにして配置した後、荷重フルスケール:0.05kN、試験速度:5mm/分の条件で測定試料を引っ張る引張試験を行って、引張強度及び破断伸びの値を求めた。
なお、上記の試験は、JIS K 7162(1994年発行)に準拠した試験である。
また、破断伸びの値(%)は、試験片の平行部の長さ(=平行部の長さ:30mm)をL0とし、破断するまでの試験片の平行部の長さ(破断した際の試験片の平行部の長さ:30mm+α)をLとして、下記式:
[破断伸び(%)]={(L−L0)/L0}×100
を計算して求めた。
ポリイミドフィルムの材質であるポリイミド樹脂のガラス転移温度(Tg)の値(単位:℃)を、熱機械的分析装置(リガク製の商品名「TMA8311」)を使用して、窒素雰囲気下、昇温速度5℃/分、30℃〜550℃の温度範囲(走査温度)の条件でフィルムに透明石英製ピン(先端の直径:0.5mm)を500mN圧で針入れすることにより測定した(いわゆるペネトレーション(針入れ)法による測定)。
上記ポリイミドフィルムについて、全光線透過率の値(単位:%)、ヘイズ値(濁度:HAZE)及び黄色度(YI)は、測定装置として日本電色工業株式会社製の商品名「ヘーズメーターNDH−5000」を用いて、JIS K 7361−1(1997年発行)に準拠した測定を行うことにより求めた。
イミダゾール化合物(A1)の量を表1に記載の量に変えること、有機溶剤として表1に記載の種類の溶剤を用いることの他は、調製例1と同様にしてポリイミド前駆体組成物を得た。すなわち、上記ポリアミド酸の調製により得られるポリアミド酸と表1に記載の有機溶剤による溶液の合計100質量部に対して、イミダゾール化合物(A1)を表1に記載の質量部、添加した。
なお、調製例7ではポリアミド酸の調製の途中で、反応液に対してイミダゾール化合物(A1)を添加した。すなわち、ポリアミック酸(分子量8000程度)、4,4’−ジアミノベンズアニリド、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物、及び表1に記載の溶剤という混合液100質量部に対し、イミダゾール化合物(A1)を4.5質量部添加した。
また、調製例8では、塗膜の硬化条件として80℃×30分、300℃×30分及び380℃×30分の順でおこなった。
<共重合体(F1)の合成>
撹拌機、還流冷却管、及び温度計を取り付けた反応器に、数平均分子量10,000の片末端メタクリロイル基置換ポリジメチルシロキサン(JNC社製「サイラプレーン(登録商標)FM−0725」)20質量部、グリシジルメタクリレート(三菱レイヨン社製「アクリエステルG」)30質量部、メチルメタクリレート(三菱レイヨン社製「アクリエステルM」)40質量部、ステアリルメタクリレート(三菱レイヨン社製「アクリエステルS」)10質量部、メチルイソブチルケトン(MIBK)150質量部を仕込み、撹拌開始後に系内を窒素置換し、55℃に昇温した。2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製「V−65」)0.06質量部、1−ドデカンチオール(和光純薬社製)0.09質量部を添加した後、系内を65℃まで昇温し、3時間撹拌した後、さらにV−65を0.06質量部を添加して65℃で3時間撹拌した。系内を100℃まで昇温し、30分間撹拌した後、MIBK68.8質量部を加え、再度系内を100℃まで昇温する。p−メトキシフェノール(和光純薬工業社製)0.05質量部とトリフェニルホスフィン(和光純薬工業社製)2.3質量部を添加した後、アクリル酸(三菱化学社製)15.5質量部を加え、110℃まで昇温し6時間撹拌した。冷却後、MIBK253部を添加し、共重合体(F1)の溶液を得た。反応液の組成は(F1)/MIBK=20/80(質量比)であった。
<ハードコート層形成用組成物(配合液I)の調製>
合成例1で得られた共重合体(F1)の溶液、及び硬化性モノマーDPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート;KAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬株式会社製))およびトリエトキシイソシアヌル酸トリアクリレート(アロニックスM313(東亞合成社製))を固形分比で2:86:12になるように配合し、さらに光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製「Irgacure(登録商標)184」)を4.0質量部、α−アミノフェニルケトン系光重合開始剤(BASF社製「Irgacure907」)を0.5質量部添加した後、プロピレングリコールモノメチルエーテル/メチルイソブチルケトン=1/1(質量比)の溶液で固形分が40%になるように希釈し、配合液Iを得た。この液のアクリル当量は115g/molであった。
<補強層形成用組成物(配合液II)の調製>
硬化性モノマーDPHAおよびウレタンアクリレートUA122P(新中村化学工業株式会社)を固形分比40:60になるように配合し、さらに光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製「Irgacure(登録商標)184」)を4.5質量部添加した後、プロピレングリコールモノメチルエーテル/メチルイソブチルケトン=1/1(質量比)の溶液で固形分が40%になるように希釈し、配合液IIを得た。この液のアクリル当量は370g/molであった。
<プライマー層形成用組成物の調製>
トリエチレングリコールジメタアクリレート(共栄社化学株式会社製、「ライトエステル3EG」、分子量:270)100質量部、及び開始剤(BASF社製、「Irg184」)4質量部を、メチルイソブチルケトン150質量部に溶解させ、プライマー層形成用組成物を調製した。
〔実施例1〜8並びに比較例1及び2〕
以下、積層体の作製は、上記の調製例1〜10で得られたガラス基板からポリイミド層を剥離する前のポリイミドコートガラスを用いて作製した。
上記の調製例1〜10で得られたポリイミドコートガラスにおけるポリイミド層上に、配合液Iを乾燥後の塗膜が10μmとなるようにバーコーターにて塗布し、80℃で2分間加熱して塗膜を乾燥させた。次いで、出力120W/cmの高圧水銀灯を使用し、450mW/cm2、500mJ/cm2の紫外線を照射しハードコート層を形成した。
ハードコート形成後のガラス基板上の積層体を、90℃の湯の中に浸漬して、ガラス基板を剥離して、実施例1〜8、比較例1及び2の積層体を得た。
実施例1の積層体の形成における配合液Iを塗布する前に、調製例1で得られたポリイミドフィルム上に、ダイコート法により上記プライマー層形成用組成物を塗工し、70℃にて1分間乾燥させて溶剤を蒸発させ、乾燥後の塗布量が4g/m2(乾燥膜厚3.5μm)となるようにプライマー層を形成し、得られた塗膜に、照射量70mJ/cm2で紫外線を照射して塗膜を半硬化(ハーフキュアー状態)した後のプライマー層上に配合液Iをバーコーターにて塗布する以外は実施例1と同様にして実施例9の積層体を得た。
ガラス基板から剥離した後の実施例4の積層体について、ポリイミド層のハードコート層が設けられた側とは反対側の面上に、配合液IIを乾燥後の塗膜が10μmとなるようにバーコーターにて塗布し、80℃で2分間加熱して塗膜を乾燥させた。次いで、出力120W/cmの高圧水銀灯を使用し、450mW/cm2、500mJ/cm2の紫外線を照射し補強層を形成し実施例10の積層体を得た。
ガラス基板から剥離した後の実施例9の積層体について、ポリイミド層のプライマー層が設けられた側とは反対側の面上に、配合液IIを乾燥後の塗膜が10μmとなるようにバーコーターにて塗布し、80℃で2分間加熱して塗膜を乾燥させた。次いで、出力120W/cmの高圧水銀灯を使用し、450mW/cm2、500mJ/cm2の紫外線を照射し補強層を形成し実施例10の積層体を得た。
実施例1の積層体の形成における配合液Iの代わりに下記硬化性組成物(イ−1)を、調製例1で得られたポリイミドフィルム上に滴下し、アプリケーターで塗布し塗膜を得、高圧水銀灯露光機(ORC社)で露光を行い、厚み50μmの硬化膜(ハードコート層)を形成すること以外は実施例1と同様にして実施例12の積層体を得た。
硬化性組成物(イ−1):下記式で表される光重合開始剤2質量部、
ハードコート層を表面に、ポリイミド層(実施例10、11については補強層)を裏面にした幅12.6cm、長さ22.4cm、厚さ0.85mmの試験片に、50gの鋼球を50cmの高さから表面中心部に向かって自然落下させる剛球落下試験により耐衝撃性を目視にて評価した。
なお、評価として◎は落球により傷が全く付かなかったことを示し、〇は落球による傷が軽微であったことを示し、×は落球により大きな傷が付いたことを示す。
直径5mmを有する棒を、各実施例及び比較例の積層体のハードコート層の面を当ててハードコート層が内側になるようにセットした後、フィルムを半分に折り込んだり広げたりする動作を20万回繰り返し実施した。折り曲げ後のフィルムの折り込まれる部分のクラック発生の有無を目視確認した。
○:クラック発生無し。
×:クラック発生有り。
一方、調製例1〜8のポリイミドフィルムを用いた実施例1〜12の積層体はいずれも、耐衝撃試験において落球により大きな傷は発生せず、折り曲げ試験においてもクラックは発生しなかった。
また、実施例1〜8及び12の積層体は、中間層及び補強層よりなる群から選択されるすくなくともいずれかを設けた実施例9〜11の積層体と同様の耐衝撃試験及び折り曲げ試験の結果となった。
特に、破断伸びが5%以上である調製例1〜3、6〜8のポリイミドフィルムを用いた実施例1〜3、6〜12の積層体は耐衝撃試験において落球により全く傷が付かず耐衝撃性に優れていることが分かった。
20 ハードコート層
30 支持体
40 中間層
50 補強層
100 積層体
Claims (18)
- ポリイミドを含むポリイミド層と、ハードコート層とが積層されてなる積層体であって、
前記ポリイミドが下記要件(1)〜(3)を満たす、積層体。
(1)黄色度が5以下
(2)JIS K 7162に準拠した引張試験にて測定される破断伸びが3%以上
(3)ガラス転移点以下における熱膨張係数が20ppm/K以下 - 前記ポリイミドは、ポリイミド前駆体と有機溶剤とを含む樹脂組成物(I)の加熱硬化体である、請求項1に記載の積層体。
- 前記樹脂組成物(I)は、さらに、ケイ素含有樹脂、ケイ素含有樹脂前駆体、及びシランカップリング剤からなる群より選択される1種以上のケイ素含有化合物を含む、請求項2〜4のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記ポリイミド層の膜厚が0.1〜100μmである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記ハードコート層が、少なくともアクリル系共重合体(α)と感エネルギー硬化性化合物とを含有する感エネルギー硬化性樹脂組成物を硬化した層であり、前記アクリル系共重合体(α)が、下記共重合体(β)の下記化合物(γ)付加物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の積層体。
共重合体(β):下記式(A)で表されるシリコーンモノマー(a)に由来する構造単位、及びエポキシ基を有する(メタ)アクリレートに由来する構造単位を含む共重合体
化合物(γ):分子内にカルボキシル基と1個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物
- 前記ポリイミド層と前記ハードコート層とが互いに接するように積層した積層体である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記ポリイミド層と前記ハードコート層との間に、前記ポリイミド層及び前記ハードコート層を構成する材料とは異なる材料により構成される中間層を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記ポリイミド層の前記ハードコート層が設けられた側とは反対側に補強層を更に備え、当該補強層は、アクリル当量が100以上である樹脂を含有する樹脂組成物(II)の硬化物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の積層体。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の積層体を備えるフレキシブルデバイス。
- 支持体に対し、ポリイミド前駆体と有機溶剤とを含む樹脂組成物(I)を適用する適用工程と、
適用された前記樹脂組成物(I)を加熱硬化し、前記支持体の面上にポリイミドを含むポリイミド層を形成する工程と、
前記ポリイミド層の前記支持体とは反対側の面側にハードコート層を形成し、前記ポリイミド層と、前記ハードコート層とが積層されてなる前記積層体を得る工程と、
前記積層体を前記支持体から剥離する工程と
を含む、積層体の製造方法であって、
前記ポリイミドが下記要件(1)〜(3)を満たす、積層体の製造方法。
(1)黄色度が5以下
(2)JIS K 7162に準拠した引張試験にて測定される破断伸びが3%以上
(3)ガラス転移点以下における熱膨張係数が20ppm/K以下 - 前記樹脂組成物(I)は、さらに、ケイ素含有樹脂、ケイ素含有樹脂前駆体、及びシランカップリング剤からなる群より選択される1種以上のケイ素含有化合物を含む、請求項12〜14のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記ハードコート層が、少なくともアクリル系共重合体(α)と感エネルギー硬化性化合物とを含有する感エネルギー硬化性樹脂組成物を硬化した層であり、前記アクリル系共重合体(α)が、下記共重合体(β)の下記化合物(γ)付加物である、請求項12〜15のいずれか1項に記載の製造方法。
共重合体(β):下記式(A)で表されるシリコーンモノマー(a)に由来する構成単位、及びエポキシ基を有する(メタ)アクリレートに由来する構成単位を含む共重合体
化合物(γ):分子内にカルボキシル基と1個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物
- 前記ポリイミド層を形成する前記工程と、前記積層体を得る前記工程との間に、前記ポリイミド層の前記支持体とは反対側の面上に中間層を形成する工程を備え、
前記積層体を得る前記工程において、前記中間層の面上に、前記ハードコート層を形成する、請求項12〜16のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記積層体を前記支持体から剥離する前記工程の後に、更に、前記ポリイミド層の前記ハードコート層が設けられた側とは反対側にアクリル当量が100以上である樹脂を含有する樹脂組成物(II)を適用する工程と、当該樹脂組成物(II)を硬化させ、前記ポリイミド層の前記ハードコート層が設けられた側とは反対側に補強層を形成し、当該補強層を含む積層体を得る工程を備える、請求項12〜17のいずれか1項に記載の製造方法。
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