JP2017116834A - 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、その形成方法、及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
上記課題を解決するためになされた別の発明は、当該感放射線性樹脂組成物から形成される硬化膜である。さらに、基板上に塗膜を形成する工程、この塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び上記現像された塗膜を加熱する工程を備え、上記塗膜の形成に当該感放射線性樹脂組成物を用いる硬化膜の形成方法、並びに当該硬化膜を備える表示素子も本発明に含まれる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]酸発生体、及び[C]化合物を含有する。当該感放射線性組成物は、その他の任意成分として、酸化防止剤等をさらに含有してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、表示素子用の硬化膜の形成に用いられる。また、当該感放射線性樹脂組成物は、通常、アルカリ現像液を用いたポジ型のパターン形成に用いられる。当該感放射線性樹脂組成物においては、パターン形成の際の露光により、露光部において[B]酸発生体から酸が発生し、この酸により[C]化合物の酸解離性基が解離する。これにより、露光部と非露光部との間の現像液に対する溶解性の差異が高まり、良好な放射線感度が発揮される。なお、このように、重合体と比較して低分子量の[C]化合物が酸解離性基を有することで、酸解離性基を有する重合体を用いた感放射線性組成物と比較して、現像液に対する溶解性の変化が顕著になる。また、露光後の加熱により[A]重合体が硬化し、膜厚変化量が小さく、誘電率が低く、優れた腐食防止性を有する硬化膜を得ることができる。[C]化合物が硫黄原子を含むため硬化膜の屈折率向上が可能となる。以下、各成分について説明する。
<[A]重合体>
[A]重合体は得られる硬化膜の主材となる成分である。[A]重合体としては、通常、感放射線性樹脂組成物に含有される公知の重合体を一種又は二種以上混合して用いることができる。なお、[A]重合体としては、酸解離性基を有していない重合体を用いることが好ましい。酸解離性基を有していない重合体を用いることで、膜厚変化量をより小さくすることなどができる。
((A−1)カルボキシ基を有するアクリル樹脂)
(A−1)カルボキシ基を有するアクリル樹脂は、カルボキシ基によりアルカリ溶解性を有する。(A−1)カルボキシ基を有するアクリル樹脂は、カルボキシ基を有する構造単位と重合性基を有する構造単位とを有することが好ましい。この場合、アルカリ現像液に対する可溶性(アルカリ現像性)と硬化性とを良好に発揮することができる。
((a1)化合物)
(a1)化合物としては、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の無水物等が挙げられる。
((a2)化合物)
(a2)化合物は、ラジカル重合性を有するエポキシ基含有不飽和化合物である。エポキシ基としては、オキシラニル基(1,2−エポキシ構造)、オキセタニル基(1,3−エポキシ構造)、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシル基等が挙げられる。
3−(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(アクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン等のアクリル酸エステル;
3−(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−メチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、3−(メタクリロイルオキシメチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2,2−ジフルオロオキセタン等のメタクリル酸エステル等が挙げられる。
((a3)化合物)
(a3)化合物としては、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、フェノール性水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル、ヒドロキシスチレン等が挙げられる。
((a4)化合物)
(a4)化合物は、(a1)〜(a3)化合物以外の不飽和化合物であれば、特に制限されるものではない。(a4)化合物としては、例えばメタクリル酸鎖状アルキルエステル、メタクリル酸環状アルキルエステル、アクリル酸鎖状アルキルエステル、アクリル酸環状アルキルエステル、メタクリル酸アリールエステル、アクリル酸アリールエステル、不飽和ジカルボン酸ジエステル、マレイミド化合物、不飽和芳香族化合物、共役ジエン、テトラヒドロフラン骨格等をもつ不飽和化合物、及びその他の不飽和化合物等が挙げられる。
((A−2)ポリイミド又はポリイミド前駆体)
(A−2)ポリイミド又はポリイミド前駆体としては、特に限定されないが、好ましくはポリイミド前駆体であるポリアミド酸(ポリイミック酸)又はポリアミド酸エステルである。ポリイミド前駆体としては、下記式(M−1)で表される構造単位を主構造とするポリマーを挙げることができる。式(M−1)で表される構造単位を主構造とするポリマーは、加熱あるいは適当な触媒により、イミド環、オキサゾール環、その他の環状構造等を有するポリマーとなり得るものである。環状構造となることで、耐熱性、耐溶剤性が飛躍的に向上する。ここで、主構造とは、その構造単位が全構造単位の50モル%以上有することを意味する。式(M−1)で表される構造単位は、70モル%以上含有することが好ましく、90モル%以上含有することがより好ましい。
((A−3)ポリシロキサン)
(A−3)ポリシロキサンは、シロキサン結合を有する重合体であれば特に制限されないが、加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物が好ましい。
(ポリシロキサンの合成(加水分解縮合))
ポリシロキサンは、通常、過剰の水の共存下、必要に応じて溶媒や触媒の共存下、室温(約25℃)以上100℃以下の温度範囲内で加熱し、加水分解性シラン化合物の加水分解により得られるシラノール基を縮合することで合成できる。
((A−4)芳香族ポリエーテル)
(A−4)芳香族ポリエーテルは、芳香環がエーテル結合(酸素原子)で連結された構造を有するポリマーをいう。芳香族ポリエーテルとしては、下記式(T−1)で表される構造単位、下記式(T−2)で表される構造単位又はこれらの組み合わせを有するものが好ましい。
<[B]酸発生体>
[B]酸発生体は、放射線の照射によって酸を発生する化合物である。ここで、放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線(荷電粒子線)、X線等を使用することができる。[B]酸発生体としては、放射線の照射によって酸(例えばカルボン酸、スルホン酸等)を発生させるものである限り、特に限定されない。[B]酸発生体の形態としては、後述するような化合物である酸発生剤の形態でもよく、重合体の一部として組み込まれた光酸発生基の形態でもよく、これらの両方の形態でもよい。
(オキシムスルホネート化合物)
上記オキシムスルホネート化合物としては、下記式(5)又は下記式(6)で表される基を含む化合物が好ましい。
上記式(5)及び式(6)において、R14またはR15で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基等の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状アルキル基を挙げることができる。R14またはR15で表される脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等の単環又は多環の炭素数3〜20の脂環式炭化水素基を挙げることができる。R14またはR15で表されるアリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数6〜20のアリール基を挙げることができる。これらのアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、脂環式基(7,7−ジメチル−2−オキソノルボルニル基等の有橋式脂環式基を含む、好ましくはビシクロアルキル基等)等を挙げることができる。
上記式(5)で表されるオキシムスルホネート基を含有する化合物としては、N−スルホニルオキシイミド(スルホンイミド化合物)を挙げることができる。
このようなN−スルホニルオキシイミド(スルホンイミド化合物)としては、例えばN−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−フルオロフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、トリフルオロメタンスルホン酸−1,8−ナフタルイミド等が挙げられる。
<[C]化合物>
[C]化合物は、下記式(1)で表される基を一分子中に2つ以上有する化合物である。
例えば、式(1)のZが硫黄原子の場合、下図に示すように、アセタール化でカルボキシル基がアセタール基で保護された不飽和二重結合を有する化合物と一分子中に複数個チオール基を有する化合物とのエンチオール反応によって得られる基であり、このような基を一分子中に2以上含む化合物が[C]化合物となる((C−1)化合物の合成例)。
このような化合物は硫黄原子を一分子中に複数個含むため、得られる硬化膜の屈折率を向上させることができ、膜の黄変化を防ぐことができることから透過率の向上も可能にする。
また、例えば、式(1)のZが窒素原子の場合、一分子中に複数の窒素原子とカルボキシル基を有する化合物をアセタール化することで、[C]化合物を得ることができる。
酸解離性基または酸解離性基を有する有機基における酸解離性基とは、カルボキシ基やフェノール性水酸基等の水素原子を置換し、酸の作用により解離し得る基をいう。有機基とは、少なくとも1個の炭素原子を含む基をいう。Yで表される酸解離性基においては、酸解離性基の解離により、カルボキシ基やフェノール性水酸基等が生じる。
Yで表される酸解離性基を有する有機基としては、下記式(2)、下記式(3)及び下記式(4)で表される基を挙げることができる。Yで表される有機基がこのような構造の酸解離性基を含む場合、加熱によってもこの酸解離性基が解離することができる。従って、このような基を含む[C]化合物は、感放射線性樹脂組成物から形成された塗布膜の露光工程後の現像工程におけるパターン形成を促進する化合物となる。
上記、炭素数1から30の炭化水素基としては、炭素数1から30の直鎖状及び分岐状アルキル基、炭素数3から30の脂環式炭化水素基、炭素数6から30の芳香族炭化水素基等を挙げることができる。
炭素数1から12のエーテル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
式(2)の具体例としては、例えば、以下に示す(2−1)から(2−6)に示した基が挙げられる。*は結合位を示す。
Wの2価の有機基としては、例えば、炭素数2から40のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、2価の脂環式基、炭素数2から40のアルキレン基の少なくとも一つ以上の水素原子が水酸基、ハロゲン、アミノ基、シアノ基、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から12のアルコキシル基、炭素数1から12のアシ基で置換されてもよく、炭素数2から40のアルキレン基の途中がフェニレン基、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合で中断されてもよい。
このような酸解離性基を有する有機基の具体例としては、例えば以下の(7−1)、(7−2)に示される基が挙げられる。*は結合位を示す。
上記炭素数2から40のアルキレン基としては、下記式(8)で示される基であり、式中Raは水素原子、炭素数1から12のアルキル基を示し、bは1から39の整数である。*は結合位を示す。
また、このような化合物は硫黄原子を一分子中に複数個含むため、得られる硬化膜の屈折率を向上させることができ、膜の黄変化を防ぐことができることから透過率の向上も可能にする。
当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて酸化防止剤、多官能アクリレート、界面活性剤、密着助剤、無機酸化物粒子、環状エーテル基を有する化合物、酸拡散制御剤、溶媒等のその他の任意成分を含有してもよい。その他の任意成分は、それぞれ単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤等が挙げられるが、フェノール系酸化防止剤が特に好ましい。酸化防止剤は、単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤の含有量は、本実施形態の感放射線性樹脂組成物に含有される[A]重合体成分の合計100質量部に対し、0.1質量部〜10質量部が好ましく、特に好ましくは0.2質量部〜5質量部である。この範囲で使用することによって、該感放射線性樹脂組成物から形成される層間絶縁膜の耐熱性をより高めることができる。
酸化防止剤としては、特開2011−227106号報等に記載の酸化防止剤を用いることができる。
多官能アクリレートは[A]重合体成分100質量部に対して、100質量部以下であり、0.1質量部以上80質量部以下が好ましく、0.5質量部以上50質量部以下がより好ましく、1質量部以上25質量部以下がさらに好ましい。この範囲で使用することによって、該感放射線性樹脂組成物から形成される層間絶縁膜の耐熱性、耐溶剤性をより高めることができる。
多官能アクリレートとしては、特開2005−227525号報等に 記載の多官能アクリレートを用いることができる。
無機酸化物粒子としては、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタン、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモン、ストロンチウム、バリウム、セリウムおよびハフニウムからなる群より選ばれる少なくとも一つの元素を含む酸化物である無機酸化物粒子を用いることができる。特開2011−128385公報記載の無機酸化物粒子を用いることができる。
<環状エーテル基を有する化合物>
環状エーテル基を有する化合物は、環状エーテル基を有し、かつ[A]重合体成分が有する重合体とは異なる化合物である。当該感放射線性樹脂組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することで、環状エーテル基を有する化合物の熱反応性により[A]重合体成分等の架橋を促進し、当該感放射線性樹脂組成物から形成される赤外線遮蔽膜の硬度をより高めることができると共に、当該感放射線性樹脂組成物の放射線感度を高めることができる。
<感放射線性樹脂組成物の調製方法>
当該感放射線性樹脂組成物は、溶媒に[A]重合体成分、[B]感放射性酸発生体及び[C]化合物と必要に応じて好適成分、その他の任意成分を混合することによって溶解又は分散させた状態に調製される。例えば、溶媒中で各成分を所定の割合で混合することにより、当該感放射線性樹脂組成物を調製できる。
<溶媒>
溶媒としては、当該感放射線性樹脂組成物中の他の成分を均一に溶解又は分散し、上記他の成分と反応しないものが好適に用いられる。このような溶媒としては、例えば、アルコール類、エーテル類、グリコールエーテル、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、芳香族炭化水素類、ケトン類、他のエステル類等が挙げられる。溶媒としては、特開2011−232632号報に記載の溶媒を用いることができる。
<硬化膜>
当該硬化膜は、当該感放射線性樹脂組成物から形成される。当該硬化膜は、当該感放射線性樹脂組成物から形成されているため、絶縁性や腐食防止性に優れる。このような特性を有する当該硬化膜は、例えば表示素子の電子デバイスの層間絶縁膜、平坦化膜、発光層を形成するための領域を規定するバンク(隔壁)、スペーサー、保護膜、カラーフィルタ用着色パターン等に使用できる。なお、当該硬化膜の形成方法としては特に限定されないが、次に説明する硬化膜の形成方法を適用することが好ましい。
<硬化膜の形成方法>
当該硬化膜の形成方法は、当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗膜を形成する工程(以下、「塗膜形成工程」ともいう)、上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程(以下、「照射工程」ともいう)、上記放射線が照射された塗膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)、及び上記現像された塗膜を加熱する工程(以下、「加熱工程」ともいう)を有する。
(塗膜形成工程)
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗布して塗膜を形成する。当該感放射線性樹脂組成物が溶剤を含む場合には、塗布面をプレベークすることによって溶媒を除去することが好ましい。
(照射工程)
本工程では、塗膜の少なくとも一部に放射線を照射し露光する。露光する際には、通常所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、可視光線、紫外線、遠紫外線、極端紫外線、X線、ガンマ線等の電磁波、電子線、α線等の荷電子粒子線等が挙げられる。放射線としては、波長が190nm以上450nm以下の範囲にある放射線が好ましく、365nmの紫外線を含む放射線がより好ましい。露光量の上限としては、20,000J/m2が好ましく、10,000J/m2がより好ましい。一方、露光量の下限としては、例えば1J/m2とすることができ、500J/m2が好ましく、1,500J/m2がより好ましい。この露光量は、放射線の波長365nmにおける強度を照度計(OAI Optical Associates社の「OAI model356」)により測定した値である。
(現像工程)
本工程では、放射線が照射された塗膜を現像する。露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の照射部分)を除去して所定のパターンを形成する。
(加熱工程)
本工程では、現像された塗膜を加熱する。加熱には、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を加熱することで、[A]重合体の硬化反応を促進して、硬化膜を形成することができる。加熱温度としては、例えば120℃以上250℃以下である。加熱時間としては、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレートでは5分以上30分以下、オーブンでは30分以上90分以下である。また、2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする硬化膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成できる。
<表示素子>
当該表示素子は、当該硬化膜を備えている。当該表示素子としては、例えば液晶表示素子、有機EL表示素子等が挙げられる。
[重量平均分子量(Mw)]
下記条件下、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
1H−NMR(分析機器:日本電子社の「ECX400P」)、13C−NMR(分析機器:日本電子社の「ECX400P」)、FT−IR(分析機器:Nicolet社の「Nexus470」)及び熱分解ガスクロマトグラフィー質量分析(分析機器:日本分析工業社の「JPS330」(Py)、Agilent社の「GC6890A」(GC)、Agilent社の「5973Inert」(MS))により、重合体の構造及び重合体の構造単位の含有量(含有割合)を求めた。
<[A]重合体の合成例>
[合成例1]重合体(A−1)の合成
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸13質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン10質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート12質量部、N−シクロヘキシルマレイミド15質量部及びn−ラウリルメタクリレート10質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合した。これによりアルカリ可溶性樹脂である(A−1)カルボキシ基を有するアクリル樹脂としての重合体(A−1)を含有する重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分濃度は、31.9質量%であり、重合体(A−1)のMwは8,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
[合成例2]重合体(A−2)の合成
反応容器に重合溶剤としてプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート80質量部を加えた後、重合溶剤の合計80gに対し固形分濃度20質量%となるように、ジアミン化合物及びテトラカルボン酸誘導体であるテトラカルボン酸二無水物を重合溶剤中に加えた。ジアミン化合物としては、2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)を用い、これを溶解させた後、テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)と1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸−1,4−フェニレンエステル(TMHQ)とを、テトラカルボン酸二無水物の組成がTCA:TMHQ=95:5(モル比)となるように投入した。そして、ジアミン化合物の全体量100モル部に対し、テトラカルボン酸二無水物は90モル部を加えた。その後、この混合物を60℃で3時間反応させた。これにより、固形分濃度20%での溶液粘度100mPa・sの(A−2)ポリイミド又はポリイミド前駆体としてのポリアミック酸である重合体(A−2)を含有する溶液を約100g得た。
[合成例3]重合体(A−3)の合成
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、引き続き、メチルトリメトキシシラン70質量部、及びトリルトリメトキシシラン30質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.15質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、4時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。これによりアルカリ可溶性樹脂である(A-3)ポリシロキサンとしての重合体(A−3)を得た。この重合体(A−3)のMwは6,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
[合成例4]重合体(A−4)の合成
冷却管、ディーンスターク及び撹拌機を備えたフラスコに、モノマーとして2,6−ジフルオロベンゾニトリルを1.7質量部、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンを0.5質量部、5,5−ビス(4−ヒドロキフェニル)ヘキサン酸を0.5質量部、塩基として炭酸カリウム2.2質量部を仕込み、溶媒としてN,N−ジメチルアセトアミド100質量部、トルエン25質量部を加えた。真空引きと窒素置換を繰り返し、系中の水を除去した。その後、反応系中を窒素加圧下にし、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を130℃に上昇させ、この温度を4時間保持して重合した。これにより、アルカリ可溶性樹脂である(A−4)芳香族ポリエーテルとしての重合体(A−4)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液にイオン交換樹脂を加え、4時間撹拌して濾過した。重合体溶液を濾過し、N,N−ジメチルアセトアミドで固形分を洗浄した後、溶液を回収し、得られた溶液を水で再沈することで目的の樹脂を得た。重合体(A−4)のMwは12,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.5であった。
[合成例5]重合体(A−5)の合成
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸13質量部、メタクリル酸グリシジル20質量部、メタクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)57質量部及びN−シクロヘキシルマレイミド10質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合した。これによりアルカリ可溶性樹脂である(A−5)カルボキシ基を有するアクリル樹脂としての重合体(A−5)を含有する重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分濃度は、32.2質量%であり、重合体(A−1)のMwは11,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.4であった。
[合成例6]重合体(A−6)の合成
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部を仕込んだ。引き続き、メタクリル酸10質量部、アクリル酸5質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸ベンジル30質量部及びメタクリル酸n−ブチル45質量部を仕込み、窒素置換した後、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合した。これによりアルカリ可溶性樹脂である(A−6)カルボキシ基を有するアクリル樹脂としての重合体(A−6)を含有する重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分濃度は、31.5質量%であり、重合体(A−6)のMwは12,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.4であった。
[比較合成例1][A]の比較重合体(a−1)の合成
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、1−エトキシエチルメタクリレート40質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部、及びα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し比較重合体(a−1)を含む重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分濃度は、31.8重量%であり、比較重合体(a−1)の重量平均分子量(Mw)は9,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.3であった。
<[C]化合物の合成>
[合成例6]化合物(C−1)の合成
撹拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸を10質量部(シグマアルドリッチ社)、3,4−ジヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を8.2質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル17重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られたメタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イルを17質量部、4,4‘−チオビスベンゼンチオール(シグマアルドリッチ社)を13.6質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を75質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を100質量部入れた後、室温で3時間撹拌した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−1)を収率80%で得た。化合物(C−1)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ1.25(6H,d),δ1.85−2.11(8H,m),δ2.82−3.09(6H,m),δ3.55−3.92(4H,m),δ6.02(2H,t),δ7.22(2H,d),δ7.42(2H,d).であった。
撹拌機を備えた反応容器に、M−5400(東亞合成)を30質量部、エチルビニルエーテル(シグマアルドリッチ社)を8.2質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、フタル酸(1−エトキシエチル)2−(アクリロイルオキシ)エチル36重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られたフタル酸(1−エトキシエチル)2−(アクリロイルオキシ)エチルを30質量部、1,4−ベンゼンジメタンチオール(シグマアルドリッチ社)を7.6質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を62質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を80質量部入れた後、室温で3時間撹拌した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−2)を収率80%で得た。化合物(C−2)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
撹拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸を10質量部(シグマアルドリッチ社)、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(シグマアルドリッチ社)を9.8質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル18重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られたメタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルを17質量部、TS−G(四国化成)を9.6質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を34質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を50質量部入れた後、室温で3時間撹拌した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−3)を収率92%で得た。化合物(C−3)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
撹拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸を10質量部(シグマアルドリッチ社)、ブチルビニルエーテル(シグマアルドリッチ社)を11.6質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、メタクリル酸1−ブトキシエチル22重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られたメタクリル酸1−ブトキシエチルを20質量部、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(堺化学)を18.8質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を50質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を70質量部入れた後、室温で3時間撹拌した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−4)を収率87%で得た。化合物(C−4)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
撹拌機を備えた反応容器に、6−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキサノイル)オキシ)ヘキサン酸を30質量部(シグマアルドリッチ社)、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(シグマアルドリッチ社)を8.4質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、6−(アクリロイルオキシ)ヘキサン酸6−(1−(シクロヘキシルオキシ)エトキシ)−6−オキソヘキシル38重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られた6−(アクリロイルオキシ)ヘキサン酸6−(1−(シクロヘキシルオキシ)エトキシ)−6−オキソヘキシルを20質量部、カレンズMT PE1(昭和電工)を6.4質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を16質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を30質量部入れた後、室温で3時間撹拌した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−5)を収率90%で得た。化合物(C−5)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
撹拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸を10質量部(シグマアルドリッチ社)、クロロトリメチルシラン(シグマアルドリッチ社)を12.6質量部、1−メチルイミダゾール(シグマアルドリッチ社)を9.5質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、メタクリル酸トリメチルシリル17重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られたメタクリル酸トリメチルシリルを15質量部、TS−G(四国化成)をを9.1質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を33質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を50質量部入れた後、室温で3時間撹拌した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−6)を収率80%で得た。化合物(C−6)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
撹拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸を10質量部(シグマアルドリッチ社)、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(シグマアルドリッチ社)を9.8質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル18重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られたメタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルを15質量部、5−(トリフルオロメチル)ベンゼンー1,3−ジアミン(シグマアルドリッチ社)を7.8質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を60質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を80質量部入れた後、60℃のオイルバスに浸し5時間撹拌した。得られた反応生成物を室温に戻した後、水洗し、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−7)を収率85%で得た。化合物(C−7)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
撹拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを20質量部(シグマアルドリッチ社)、エチルビニルエーテル(シグマアルドリッチ社)を8.1質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で2時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮することで、メタクリル酸4−(1−エトキシエトキシ)フェニル26重量部を無色液体物として得た。別の攪拌機を備えた反応容器に、得られたメタクリル酸4−(1−エトキシエトキシ)フェニルを20質量部、TS−G(四国化成)を7.6質量部、炭酸カリウム(シグマアルドリッチ社)を28質量部、テトラヒドロフラン(シグマアルドリッチ社)を40質量部入れた後、室温で3時間撹拌した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−8)を収率89%で得た。化合物(C−8)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
撹拌機を備えた反応容器に、3,3’,3’’−(2,4,6−トリオキソ−1,3,5−トリアジナン−1,3,5−トリイル)トリプロピオン酸(四国化成)を10質量部(シグマアルドリッチ社)、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(シグマアルドリッチ社)を7.3質量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸一水和物(シグマアルドリッチ社)を0.02質量部、テトラヒドロフラン20質量部を入れた後、室温で3時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム5重量部を添加し、室温で1時間撹拌し、不溶物を濾過後、濃縮した。得られた反応生成物を水洗した後、未反応物を減圧留去することにより目的の酸解離性基を有する化合物(C−9)を収率70%で得た。化合物(C−9)の1H−NMR(300MHz,CDCL3)は、δ記載中.であった。
実施例及び比較例の感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生体及び[D]酸化防止剤を以下に示す。
[B]酸発生体
B−1:[(5−プロピルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル] (BASF社製の「IRGACURE PAG 103」)
B−2:[(5−p−トルエンスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル] (BASF社製の「IRGACURE PAG 121」)
B−3:トリフルオロメタンスルホン酸−1,8−ナフタルイミド
B−4:1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物
B−5:ミドリ化学社製PAI−101
B−6:サンアプロ社製CPI−100P
[D]酸化防止剤
D−1:トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレイト(ADEKA社の「アデカスタブAO−20」)
D−2:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](ADEKA社の「アデカスタブAO−60」)
[E]架橋剤
E−1:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社の「JER157S65」)
E−2:OGSOL PG−100(大阪ガスケミカル社製)
E−3:ETERNACOLL OXBP(宇部興産社製)
[F]増感剤
F−1:アントラキュアー UVS−1331(川崎化成工業社製)
[G]酸拡散制御剤
G−1:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(シグマアルドリッチ社)
G−2:2−フェニルベンゾイミダゾール(シグマアルドリッチ社)
<感放射線性樹脂組成物の調製>
[実施例1]
重合体(A−1)100質量部(固形分)に相当する量に対して、酸発生体(B−1)3質量部、[C]化合物(C−1)10質量部、及び密着助剤として3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン3質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物を調製した。
[実施例2から21及び比較例1から5]
下記表1、表2に示す種類及び配合量の[A]重合体、[B]酸発生体、[C]化合物、[D]酸化防止剤、[E]架橋剤、[F]増感剤及び[G]酸拡散制御剤をそれぞれ用いたこと以外は実施例1と同様に操作し、実施例2〜21及び比較例1〜5の感放射線性樹脂組成物を調製した。なお、いずれの感放射線性樹脂組成物においても、実施例1と同様に、密着助剤として3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン3質量部を混合している。表1、表2において、「−」は該当する成分を配合しなかったことを示す。
<評価>
実施例1〜21及び比較例1〜5の感放射線性樹脂組成物から硬化膜を形成し、以下に説明する手法により、放射線感度、残膜率、屈折率、透過率、比誘電率(絶縁性)及び配線腐食(腐食防止性)を評価した。実施例1〜21及び比較例1〜5の評価結果を表1、表2に示す。
[感放射線性組成物の放射線感度の評価]
スピンナーを用い、60℃で60秒間HMDS処理したシリコン基板上に感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。この塗膜にキヤノン社製のMPA−600FA露光機を用い、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを有するパターンマスクを介して、水銀ランプによって所定量の紫外線を照射した。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38質量%水溶液よりなる現像液を用い、25℃で60秒現像処理を行った後、超純水で1分間流水洗浄を行った。このとき、幅10μmのライン・アンド・スペースパターンを形成可能な最小露光量を測定した。この測定値が150mJ/m2未満の場合に感度は良好であり、150mJ/m2以上の場合に不良と評価できる。
[残膜率の評価]
上記「感放射線性組成物の放射線感度の評価」と同様に、シリコン基板上に塗膜を形成した。次いで、100μmのライン・アンド・スペース(1対1)のパターンを有するマスクを介して、塗膜に対し所定量の紫外線を照射した後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃で80秒間現像処理を行った。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥することにより、パターンを形成した。
[絶縁性(比誘電率)の評価]
スピンナーを用い、SUS基板上に感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。露光機(キャノン社の「MPA−600FA」)を用い、積算照射量が9,000J/m2となるように上記塗膜を露光し、露光した基板をクリーンオーブン内にて200℃で30分加熱することにより、SUS基板上に絶縁膜を形成した。次いで、蒸着法により、上記絶縁膜上にPt/Pd電極パターンを形成して誘電率測定用サンプルを作製した。この電極パターンを有する基板について、電極(横河・ヒューレットパッカード社の「HP16451B、」)及びプレシジョンLCRメーター(横河・ヒューレットパッカード社の「HP4284A」)を用い、周波数10kHzでCV法により比誘電率の測定を行った。比誘電率が3.7以下の場合に絶縁性が良好であると、3.7を超える場合に絶縁性が不良であると評価できる。
[配線腐食の評価]
スピンナーを用い、アルミで形成された櫛形の配線基板上に感放射線性樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。露光機(キャノン社の「MPA−600FA」)を用い、積算照射量が9,000J/m2となるように上記塗膜を露光し、露光した基板をクリーンオーブン内にて200℃で30分加熱することにより、配線基板上に絶縁膜を形成した。この配線基板について、65℃/90%の湿熱条件下にて、500時間放置し、配線腐食試験を実施した。試験後の基板について、配線腐食の有無を光学顕微鏡で観察(下図)して配線腐食性を以下の基準で評価した。 A:配線腐食なし、B:配線腐食あり。
A:配線腐食なし(図1 参照)
B:配線腐食あり(図2 参照)
[屈折率の評価]
ガラス基板上にスピンナーを用いて、実施例及び比較例として調製した感放射線性樹脂組成物のいずれかを塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に水銀ランプによって積算照射量が3,000J/m2となるように紫外線を照射した。
次いで、このガラス基板をホットプレート上で200℃、60分間加熱した。得られた硬化膜の屈折率をMetricon社の「プリズムカプラ モデル2010」にて測定した。屈折率は、408nm、633nm及び828nmの3波長にて測定し、Cauchyの式を用いてD線(589nm)での屈折率(nD)を求めた。F線(486nm)及びC線(656nm)の屈折率についても同様にして求め、アッベ数(νD)を算出した。屈折率(nD)は、1.640以上である場合を「A」、1.640未満の場合を「B」として評価した。
[透過率の評価]
スピンナーを用い、ガラス基板上に各硬化膜形成用樹脂組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に水銀ランプによって積算照射量が1,000J/m2となるように紫外線を照射した。次いで、このガラス基板をホットプレート上にて200℃で30分間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜の透過率を紫外可視分光光度計(V−630、日本分光製)を用いて測定した。このとき、波長400nmの光の透過率が90%以上の場合を良好(透明性が良い)と、90%未満の場合を不良(透明性が悪い)と評価できる。結果を表に示す。
Claims (7)
- [A]重合体、
[B]感放射線性酸発生体、並びに
[C]下記式(1)で表される基を一分子中に2つ以上有する化合物
を含有する感放射線性樹脂組成物。
(式(1)中、Zは硫黄原子または窒素原子を示し、Xは炭素数2以上の2価の炭化水素基を示し、Yは酸解離性基または酸解離性基を有する有機基を示す。*は結合位を示す。) - 上記酸解離性基が、下記式(2)、下記式(3)及び下記式(4)から選ばれる一つの基である請求項1記載の感放射線性樹脂組成物。
(式(2)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1から30の炭化水素基、または炭素数1から30の炭化水素基が有する水素原子の一部をヒドロキシル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換した基である。(但し、R1およびR2が共に水素原子である場合はない。)
R3は、炭素数1から30のエーテル基、炭素数1から30の炭化水素基、または炭素数1から30の炭化水素基が有する水素原子の一部をヒドロキシル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換した基である。
式(3)中、R4からR10は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1から12の炭化水素基である。nは1または2の整数である。
式(4)中、R11からR13は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1から30の炭化水素基、炭素数1から12のエーテル基である。*は結合位を示す。) - 上記重合体が、カルボキシ基を有するアクリル樹脂、ポリイミド若しくはポリイミド前駆体、ポリシロキサン、芳香族ポリエーテル又はこれらの組み合わせである請求項1又は請求項2のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記感放射線性酸発生体が、下記式(5)又は下記式(6)で表される基を含む化合物である請求項1からは請求項3のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物から形成される硬化膜。
- 基板上に塗膜を形成する工程、
この塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
上記現像された塗膜を加熱する工程を備え、
上記塗膜の形成に請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いる硬化膜の形成方法。 - 請求項5に記載の硬化膜を備える表示素子。
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