JP7475140B2 - 平坦化性が改善されたレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
[1]レジスト下層膜の段差(Iso-denseバイアス)を5nm以上低減する方法であって、該方法は、(A)ポリマー及び(D)溶媒を含むレジスト下層膜形成組成物に、さらに(C)フッ素系界面活性剤を添加する工程、並びに
(C)フッ素系界面活性剤が添加された該組成物を、段差を有する部分と段差を有しない部分とを有する半導体基板上面に塗布する工程
を含み、さらに該(C)フッ素系界面活性剤添加前の該レジスト下層膜形成組成物を該半導体基板上面に塗布して形成したレジスト下層膜において、当該段差を有する部分の該レ
ジスト下層膜の該基板上面からの最大膜厚が、当該段差を有しない部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの最小膜厚より大きくなることを特徴とし、
段差を有しない部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの膜厚の値から段差を有する部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの膜厚の値を引いた膜厚差について、(C)フッ素系界面活性剤が添加されたレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差と、(C)フッ素系界面活性剤添加前のレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差との差分が5nm以上である方法。
[2]上記レジスト下層膜形成組成物が、さらに(B)架橋性化合物を含む、[1]に記載の方法。
[3]上記(A)ポリマーが、下記式(2):
[4]上記(A)ポリマーが下記式(1):
[6]上記(A)ポリマーが、芳香族化合物(A1)と炭素原子数2乃至26のアルキル基の第2級炭素原子又は第3級炭素原子に結合したホルミル基を有するアルデヒド(B1)との反応物であるノボラック樹脂を含む、[1]に記載の方法。
[7]上記(A)ポリマーが、第二アミノ基を有する芳香族化合物とアルデヒド化合物との反応により得られるノボラックポリマーを含む、[1]に記載の方法。
[8]上記(A)ポリマーが、下記式(4):
R3′は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及びアリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいてもよい有機基を表し、
R4′は炭素原子数6乃至40のアリール基及び複素環基からなる群より選択され、かつ、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又は水酸基で置換されていてもよい有機基を表し、
R5は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及び複素環基からなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、若しくは水酸基で置換されていてもよい有機基を表し、そしてR4′とR5はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。n1及びn2はそれぞれ0乃至3の整数である。)で表される単位構造(A2)を含むポリマーである、[1]に記載の方法。
[9]上記(B)架橋性化合物が、(B)下記式(11-1)又は式(12-1):
数2乃至10のアルキル基を示し、R2″及びR5′はそれぞれ水素原子又はメチル基を示し、R3″及びR6はそれぞれ炭素原子数1乃至10のアルキル基、又は炭素原子数6乃至40のアリール基を示す。
n1′は1≦n1′≦3の整数、n2′は2≦n2′≦5の整数、n3は0≦n3≦3の整数、n4は0≦n4≦3の整数、3≦(n1′+n2′+n3+n4)≦6の整数を示す。n5は1≦n5≦3の整数、n6は1≦n6≦4の整数、n7は0≦n7≦3の整数、n8は0≦n8≦3の整数、2≦(n5+n6+n7+n8)≦5の整数を示す。m1は2乃至10の整数を示す。)で示される架橋性化合物である、[2]に記載の方法。
[10]上記段差(Iso-denseバイアス)が、5nm乃至55nmである、[1]に記載の方法。
[11]半導体基板上面の段差を有する部分の、段差パターン幅が50nm以下である、[1]に記載の方法、である。
(C)フッ素系界面活性剤が添加された該組成物を、段差を有する部分と段差を有しない部分とを有する半導体基板上面に塗布する工程
を含み、さらに該(C)フッ素系界面活性剤添加前の該レジスト下層膜形成組成物を該半導体基板上面に塗布する工程を含むことにより、形成したレジスト下層膜において、当該段差を有する部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの最大膜厚が、当該段差を有しない部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの最小膜厚より大きくなることを特徴とし、
当該段差を有しない部分の膜厚の値から当該段差を有する部分の膜厚の値を引いた膜厚差ついて、(C)フッ素系界面活性剤が添加されたレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差と、(C)フッ素系界面活性剤添加前のレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差との差分が5nm以上である方法、である。この方法によれば、レジスト下層膜形成組成物を該半導体基板上面に塗布して形成したレジスト下層膜がいわゆる逆段差を生じる場合、段差を低減させるための有効な解決手段となる。
(C)フッ素系界面活性剤が添加された該組成物を、段差を有する部分と段差を有しない部分とを有する半導体基板上面に塗布する工程
を含み、さらに該(C)フッ素系界面活性剤添加前の該レジスト下層膜形成組成物を該半導体基板上面に塗布する工程を含むことにより、形成したレジスト下層膜において、当該段差を有する部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの最大膜厚が、当該段差を有しない部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの最小膜厚より大きくなることを特徴とし、
当該段差を有しない部分の膜厚の値から当該段差を有する部分の膜厚の値を引いた膜厚差ついて、(C)フッ素系界面活性剤が添加されたレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差と、(C)フッ素系界面活性剤添加前のレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差との差分が5nm以上である方法、である。
本発明の方法において使用される(A)ポリマーは、半導体製造工程のリソグラフィープロセスにおいて使用されるレジスト下層膜形成組成物に使用されるポリマーであれば特に制限は無い。
式(2)中、A1はフェニレン基又はナフチレン基を表す。A2はフェニレン基、ナフチレン基、又は式(3)で示される有機基を表す。なお、式(2)中、点線は結合を表す。
式(3)中、A3及びA4はそれぞれ独立にフェニレン基又はナフチレン基を表す。なお、式(3)中、点線は結合を表す。
以上のようにして得られるポリマーの重量平均分子量Mwは、通常500乃至1000000、又は600乃至200000である。
そして、R23がフェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はピレニル基であり、R24が水素原子である場合の単位構造を用いることができる。さらに、R23とR24において、それらが結合する炭素原子と一緒になって形成する環は、例えばフルオレン環が挙げられる。
R3′は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及びアリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいてもよい有機基を表し、
R4′は炭素原子数6乃至40のアリール基及び複素環基からなる群より選択され、かつ、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又は水酸基で置換されていてもよい有機基を表し、
R5は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及び複素環基からなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、若しくは水酸基で置換されていてもよい有機基を表し、そしてR4′とR5はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。n1及びn2はそれぞれ0乃至3の整数である。)で表される単位構造(A2)を含むポリマーであってもよい。
上記式(4)のR3′が水素原子又はフェニル基であるポリマーであってもよく、
上記単位構造(A2)においてAr1とAr2は、いずれか一方がベンゼン環であり他方がナフタレン環である単位構造(a1)を含むポリマーであってもよく、
上記単位構造(A2)においてAr1とAr2は、共にベンゼン環となる単位構造(a2)を含むポリマーであってもよく、
上記の単位構造(a1)と上記の単位構造(a2)を含む共重合体であるポリマーであってもよく、
上記式(1)の単位構造(A2)と下記式(5)の単位構造(B2):
本発明の(A)ポリマーは、上記の単位構造(a1)と上記の単位構造(B2)を含む共重合体であるポリマーであってもよい。
本発明に使用されるレジスト下層膜形成組成物は、さらに(B)架橋性化合物を含んでもよい。
n1′は1≦n1′≦3の整数、n2′は2≦n2′≦5の整数、n3は0≦n3≦3の整数、n4は0≦n4≦3の整数、3≦(n1′+n2′+n3+n4)≦6の整数を示す。
n5は1≦n5≦3の整数、n6は1≦n6≦4の整数、n7は0≦n7≦3の整数、n8は0≦n8≦3の整数、2≦(n5+n6+n7+n8)≦5の整数を示す。m1は2乃至10の整数を示す。)で示される架橋性化合物であることが好ましい。
n9は1≦n9≦3の整数、n10は2≦n10≦5の整数、n11は0≦n11≦3の整数、n12は0≦n12≦3の整数、3≦(n9+n10+n11+n12)≦6の整数を示す。
n13は1≦n13≦3の整数、n14は1≦n14は≦4の整数、n15は0≦n15≦3の整数、n16は0≦n16≦3の整数、2≦(n13+n14+n15+n16)≦5の整数を示す。m2は2乃至10の整数を示す。)
炭素原子数2乃至10のアルキル基は、上記炭素原子数1乃至10のアルキル基の中で炭素原子数が2乃至10のアルキル基である。
n13は1≦n13≦3の整数、n14は1≦n14≦4の整数、n15は0≦n15≦3の整数、n16は0≦n16≦3の整数、2≦(n13+n14+n15+n16)≦5の整数を示す。m2は2乃至10の整数を示す。
式(13)又は式(14)で示される化合物と、ヒドロキシル基含有エーテル化合物又は炭素原子数2乃至10のアルコールとの反応は酸触媒の存在下で行われる。
化学工業(株)製)、式(c-24)の化合物は商品名TM-BIP-A(旭有機材工業
(株)製)として入手することができる。
本発明で、上記のポリマー及び架橋剤成分、架橋触媒等を溶解させる溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコ-ルモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、スチレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、エトシキ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、1-オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、1-メトキシ-2-ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、γ-ブチルラクトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノーマルブチルケトン、酢酸イソプロピルケトン、酢酸ノーマルプロピル、酢酸イソブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、アリルアルコール、ノーマルプロパノール、2-メチル-2-ブタノール、イソブタノール、ノーマルブタノール、2-メチル-1-ブタノール、1-ペンタノール、2-メチル-1-ペンタノール、2-エチルヘキサノール、イソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、N-シクロヘキシル-2-ピロリジノン等を用いることができる。これらの有機溶剤は単独で、または2種以上の組合せで使用される。
本発明で使用されるフッ素系界面活性剤としては、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R-30、同R-30N、同R-40、同R-40LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。上記界面活性剤の含有割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から後述する溶剤を除いた固形分に対して、例えば0.01質量%乃至5質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、さらに酸性化合物を含有することができる。上記酸性化合物は架橋反応を促進する触媒としてはたらき、例えば、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム-p-トルエンスルホネート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5-スルホサリチル酸、4-クロロベンゼンスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1-ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸を挙げることができる。さらに市販の熱酸発生剤(例えばトリフルオロメタンスルホン酸系化合物であるK-PURE TAG-2689(キングインダストリーズ社製)等)を使用することができる。上記酸性化合物に代えて、又は上記酸性化合物と共に、熱酸発生剤を含有することができる。上記熱酸発生剤も架橋反応を促進する触媒としてはたらき、例えばトリフルオロメタンスルホン酸の第4級アンモニウム塩を挙げることができる。これらの酸性化合物及び熱酸発生剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。上記酸性化合物及び/又は熱酸発生剤の含有割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から前述した溶剤を除いた固形分に対して、例えば0.1質量%乃至20質量%である。
以下、本発明に係るレジスト下層膜形成組成物を用いたレジスト下層膜及び半導体装置の製造方法について説明する。
例えば、フォトレジストに対して十分に早いエッチング速度となるフッ素系ガスをエッチングガスとして用いればレジスト下層膜の加工が可能であり、また無機下層膜に対して十分に早いエッチング速度となるフッ素系ガスをエッチングガスとして用いれば基板の加工が可能であり、更に有機下層膜に対して十分に早いエッチング速度となる酸素系ガスをエッチングガスとして用いれば基板の加工を行うことができる。
下記合成例1に示す重量平均分子量及び多分散度は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、本明細書ではGPCと略称する。)による測定結果に基づく。測定には、東ソー(株)製GPC装置を用い、測定条件は下記のとおりである。
GPCカラム:TSKgel SuperMultipore〔登録商標〕Hz-N(東ソー(株))
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.35mL/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
窒素下、500mL四口フラスコにα,α’-ジヒドロキシ-1,3-ジイソプロピルベンゼン(37.33g、0.1921mol東京化成工業(株)製)、N,N’-ジフェニル-1,4-フェニレンジアミン(50.00g、0.1921mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(1.53g、0.008mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下本明細書ではPGMEAと略称する。)(207.33g、関東化学(株)製)を仕込み、撹拌し、リフラックスが確認されるまで昇温し溶解させ、重合を開始した。16時間後60℃まで放冷後、メタノール(1600g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で50℃、16時間乾燥させ、式(S-1)で表される構造単位を有するポリマー(56.04g)を得た。得られたポリマーのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量は2700であった。
窒素下、300mL三口フラスコにN-フェニル-2-ナフチルアミン(80.00g、0.3648mol、東京化成工業(株)製)、2-エチルヘキシルアルデヒド(46.78g、0.3649mol、東京化成工業(株)製)及びメタルンスルホン酸(21.04g、0.2189mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル(36.95g)を仕込み、加熱還流撹拌した。22時間後室温まで放冷し、メタノール(1L、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で60℃、67時間乾燥し、式(S-2)で表されるポリマー64.97gを得た。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,200、多分散度Mw/Mn1.57であった。
合成例1で得たポリマー1.227gに、架橋剤として国際公開WO2014/208542号パンフレットの合成例10に記載のPGME-BIP-A0.368g、酸触媒としてピリジニウム-p-フェノールスルホネート0.055g、界面活性剤としてメガファックR-40(DIC(株)製)0.0025gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル6.92g、エチルラクテート4.40g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.18gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例1で得たポリマー1.227gに、架橋剤として国際公開WO2014/208542号パンフレットの合成例10に記載のPGME-BIP-A0.368g、酸触媒としてピリジニウム-p-フェノールスルホネート0.055g、界面活性剤としてメガファックR-40(DIC(株)製)0.0061gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル6.93g、エチルラクテート4.40g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.22gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例2で得たポリマー0.906gに、架橋剤として3,3’,5,5’-テトラキス(メトキシメチル)-4,4’-ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM-BP、本州化学工業(株)製)0.272g、酸触媒としてK-PURE TAG-2689(キングインダストリーズ社製)0.014g、界面活性剤としてメガファックR-40(DIC(株)製)0.009gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.640g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.160gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例1で得たポリマー1.228gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.44g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.16gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例2で得たポリマー0.913gに、架橋剤として3,3’,5,5’-テトラキス(メトキシメチル)-4,4’-ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM-BP、本州化学工業(株)製)0.274g、酸触媒としてK-PURE TAG-2689(キングインダストリーズ社製)0.014gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.640g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.160gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
実施例1乃至実施例2並びに比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃,1分間、さらに400℃,1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.15μm)を形成した。このレジスト下層膜を、レジストに使用する溶剤である乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
また、参考例3並びに比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で250℃,1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。このレジスト下層膜を、レジストに使用する溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
段差被覆性の評価として、幅50nm、ピッチ幅100nm、深さ200nmのトレンチパターンが形成されたSiO2基板を用いた。トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのパターンが密集したデンスパターンエリア(DENSE)とパターンが形成されていないオープンエリア(OPEN)の被覆膜厚の比較を行った。実施例1及び実施例2並びに比較例1のレジスト下層膜形成組成物を上記基板上に150nmの膜厚で塗布後、240℃で1分間、さらに400℃で1分間焼成した。また、参考例3及び比較例2のレジスト下層膜形成組成物を上記基板上に150nmの膜厚で塗布後、250℃で1分間焼成した。この基板の段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察し、段差基板のデンスエリア(パターン部)とオープンエリア(パターンなし部)の基板上面からの膜厚を測定し、それらの膜厚差(デンスエリアとオープンエリアとの塗布段差でありBiasと呼ぶ)を測定することで平坦化性を評価した。各エリアでの膜厚と塗布段差の値を表2に示した。平坦化性評価はBiasの値が小さいほど、平坦化性が高い。
Claims (6)
- レジスト下層膜の段差(Iso-denseバイアス)を5nm乃至56nm低減する方法であって、該Iso-denseバイアスは、5nm乃至55nmであり、該方法は、(A)ポリマー及び(D)溶媒を含むレジスト下層膜形成組成物に、さらに(C)フッ素系界面活性剤を添加する工程、並びに
(C)フッ素系界面活性剤が添加された該組成物を、段差を有する部分と段差を有しない部分とを有する半導体基板上面に塗布する工程
を含み、
該半導体基板上面の段差を有する部分の、段差パターンがトレンチパターン及び/又はビアパターンであり、該段差パターンの幅が50nm以下であり、該段差パターンの深さが50nm以上500nm未満であり、
さらに該(C)フッ素系界面活性剤添加前の該レジスト下層膜形成組成物を該半導体基板上面に塗布して形成したレジスト下層膜において、当該段差を有する部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの最大膜厚が、当該段差を有しない部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの最小膜厚より大きくなることを特徴とし、
段差を有しない部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの膜厚の値から段差を有する部分の該レジスト下層膜の該基板上面からの膜厚の値を引いた膜厚差について、(C)フッ素系界面活性剤が添加されたレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差と、(C)フッ素系界面活性剤添加前のレジスト下層膜形成組成物からなるレジスト下層膜における前記膜厚差との差分が5nm乃至56nmにある方法であって、
前記(A)ポリマーが下記式(1):
前記レジスト下層膜形成組成物が、さらに(B)架橋性化合物を含み、該(B)架橋性化合物が、(B)下記式(11-1)又は式(12-1):
n 1 ′は1≦n 1 ′≦3の整数、n 2 ′は2≦n 2 ′≦5の整数、n 3 は0≦n 3 ≦3の整数、n 4 は0≦n 4 ≦3の整数、3≦(n 1 ′+n 2 ′+n 3 +n 4 )≦6の整数を示す。
n 5 は1≦n 5 ≦3の整数、n 6 は1≦n 6 ≦4の整数、n 7 は0≦n 7 ≦3の整数、n 8 は0≦n 8 ≦3の整数、2≦(n 5 +n 6 +n 7 +n 8 )≦5の整数を示す。m 1 は2乃至10の整数を示す。)で示される架橋性化合物である、方法。 - 前記(A)ポリマーが、芳香族化合物(A1)と炭素原子数2乃至26のアルキル基の第2級炭素原子又は第3級炭素原子に結合したホルミル基を有するアルデヒド(B1)との反応物であるノボラック樹脂を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記(A)ポリマーが、第二アミノ基を有する芳香族化合物とアルデヒド化合物との反応により得られるノボラックポリマーを含む、請求項1に記載の方法。
- 上記(A)ポリマーが、下記式(4):
R3′は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至10のアルケニル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アルケニル基及びアリール基は、エーテル結合、ケトン結合、若しくはエステル結合を含んでいてもよい有機基を表し、
R4′は炭素原子数6乃至40のアリール基及び複素環基からなる群より選択され、かつ、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、炭素原子数6乃至40のアリール基、ホルミル基、カルボキシル基、又は水酸基で置換されていてもよい有機基を表し、
R5は水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数6乃至40のアリール基、及び複素環基からなる群より選択され、かつ、該アルキル基、該アリール基及び該複素環基は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、若しくは水酸基で置換されていてもよい有機基を表し、そしてR4′とR5はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。n1及びn2はそれぞれ0乃至3の整数である。)で表される単位構造(A2)を含むポリマーである、請求項1に記載の方法。
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