JP2020064170A - 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに、電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
式(11)中、R1〜R6は、それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示し、式(12)中、R7〜R12は、それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示す。
一実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)アルカリ可溶性樹脂(以下、「(A)成分」という場合もある。)と、(B)ヒドロキシ基及びシクロアルキル環を含む構造単位を有するアクリル系エラストマ(以下、「(B)成分」という場合もある。)と、(C)光により酸を生成する化合物(以下、「(C)成分」という場合もある。)と、を含有する。
(A)成分は、アルカリ水溶液(現像液)に対して可溶な樹脂である。アルカリ水溶液とは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液等のアルカリ性の溶液である。一般には、濃度が2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が、現像に用いられる。(A)成分がアルカリ水溶液に可溶であることは、例えば、以下のようにして確認することができる。
(B)成分であるヒドロキシ基及びシクロアルキル環を含む構造単位を有するアクリル系エラストマは、硬化膜の破断強度を向上して耐クラック性を向上することができる成分である。(B)成分は、(A)成分とは異なる組成を有している。シクロアルキル環としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基及びシクロオクチルが挙げられる。
(C)成分である光により(光を受けることにより)酸を生成する化合物は、感光性樹脂組成物において感光剤として機能する。(C)成分は、光照射を受けて酸を生成させ、樹脂膜の光照射を受けた部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。(C)成分としては、一般に光酸発生剤と称される化合物を用いることができる。(C)成分の具体例としては、o−キノンジアジド化合物、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。(C)成分は、これらの化合物のうちの1種のみからなるものであってもよく、また2種以上を含んで構成されるものであってもよい。これらの中で、感度が高いことから、(C)成分は、o−キノンジアジド化合物であることが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(D)成分として、熱架橋剤を更に含有してもよい。(D)成分は、樹脂膜を加熱して硬化膜を形成する際に、(A)成分と反応して橋架け構造を形成し得る構造を有する化合物である。(D)成分を用いることで、硬化膜の強度を向上することができる。(D)成分としては、例えば、フェノール性水酸基を有する化合物、アルコキシメチル基を有する化合物及びエポキシ基を有する化合物が挙げられる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(E)成分として、2以上のエポキシ基を有する化合物を更に含有してもよい。(E)成分は、上述の(D)成分である化合物と共に、パターン形成後の樹脂膜を加熱して硬化する際に、(A)成分と反応して橋架け構造を形成することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、上記(A)〜(E)成分以外に、溶媒、加熱により酸を生成する化合物、溶解促進剤、溶解阻害剤、カップリング剤、界面活性剤、レベリング剤等の成分を含有してもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、溶媒を含有することにより、基板上への塗布を容易にし、均一な厚さの塗膜を形成することができる。溶媒としては、例えば、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオナート、3−メチルメトキシプロピオナート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。これらの溶媒は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、溶解性及び塗布膜の均一性の点から、溶媒として、乳酸エチル又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いることが好ましい。
加熱により酸を生成する化合物を用いることによって、樹脂膜を加熱する際に酸を発生させることが可能となるため、(A)成分と(D)成分及び(C)成分との反応、すなわち熱架橋反応が促進され、硬化膜の耐熱性が向上する。また、加熱により酸を生成する化合物は、光照射によっても酸を発生するため、露光部のアルカリ水溶液への溶解性が増大する。よって、樹脂膜における未露光部と露光部とのアルカリ水溶液に対する溶解性の差が更に大きくなり、解像度がより向上する。
溶解促進剤を感光性樹脂組成物に配合することによって、樹脂膜をアルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させることができる。溶解促進剤としては従来公知のものを用いることができる。溶解促進剤の具体例としては、カルボキシ基、スルホン酸又はスルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。
溶解阻害剤は、(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間及びコントラストをコントロールするために用いられる。溶解阻害剤としては、例えば、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド及びジフェニルヨードニウムヨージドが挙げられる。溶解阻害剤を用いる場合の含有量は、感度及び現像時間の許容幅の点から、(A)成分100質量部に対して0.01〜20質量部が好ましく、0.01〜15質量部がより好ましく、0.05〜10質量部が更に好ましい。
カップリング剤を感光性樹脂組成物に配合することによって、形成される硬化膜の基板との接着性をより高めることができる。カップリング剤としては、例えば、有機シラン化合物及びアルミキレート化合物が挙げられる。有機シラン化合物としては、例えば、KBM−403、KBM−803及びKBM−903(信越化学工業株式会社製、商品名)が挙げられる。カップリング剤を用いる場合の含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.1〜20質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましい。
界面活性剤又はレベリング剤を感光性樹脂組成物に配合することによって、塗布性をより向上することができる。具体的には、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有することで、ストリエーション(膜厚のムラ)をより防いだり、現像性をより向上させたりすることができる。界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル及びポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテルが挙げられる。市販品としては、例えば、メガファックF−171、F−565、RS−78(DIC株式会社製、商品名)が挙げられる。
一実施形態のパターン硬化膜は、パターンを有し、パターンが上述の感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の硬化物を含む。パターン硬化膜は、上述の感光性樹脂組成物を加熱することによって得られる。以下、パターン硬化膜の製造方法について説明する。
まず、本実施形態の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して樹脂膜を形成する。この工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えば、TiO2、SiO2等)、窒化ケイ素等の基板上に、本実施形態の感光性樹脂組成物を、スピンナー等を用いて回転塗布し、塗膜を形成する。塗膜の厚さに特に制限はないが、0.1〜40μmであることが好ましい。この塗膜が形成された基板をホットプレート、オーブン等を用いて乾燥する。乾燥温度及び乾燥時間に特に制限はないが80〜140℃で、1〜7分間行うことが好ましい。これにより、支持基板上に樹脂膜が形成される。樹脂膜の厚さに特に制限はないが、0.1〜40μmであることが好ましい。
次に、露光工程では、基板上に形成した樹脂膜に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線等の活性光線を照射する。本実施形態の感光性樹脂組成物において、(A)成分はi線に対する透明性が高いので、i線の照射を好適に用いることができる。なお、露光後、必要に応じて、溶解速度を向上させる観点から露光後加熱(PEB)を行うこともできる。露光後加熱を行う場合の温度は70℃〜140℃、露光後加熱の時間は1〜5分間が好ましい。
現像工程では、露光工程後の樹脂膜の露光部を現像液で除去することにより、樹脂膜がパターン化され、パターン樹脂膜が得られる。現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)等のアルカリ水溶液が好適に用いられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1〜10質量%とすることが好ましい。さらに、上記現像液にアルコール類又は界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.1〜5質量部の範囲で配合することができる。現像液を用いて現像を行う場合は、例えば、シャワー現像、スプレー現像、浸漬現像、パドル現像等の方法によって、現像液を樹脂膜上に配し、18〜40℃の条件下、30〜360秒間放置する。放置後、水洗しスピン乾燥を行うことでパターン樹脂膜を洗浄する。
次いで、加熱処理工程では、パターン樹脂膜を加熱処理することにより、パターン硬化膜を形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、半導体装置に対する熱によるダメージを充分に防止する点から、230℃未満が好ましく、220℃以下がより好ましく、210℃以下が更に好ましく、200℃以下が特に更に好ましい。
本実施形態のパターン硬化膜は、半導体素子の層間絶縁層又は表面保護層として用いることができる。
一実施形態の半導体素子は、本実施形態の層間絶縁層又は表面保護層を備える。本実施形態の半導体素子は、特に制限に制限されないが、多層配線構造、再配線構造等を有する、メモリ、パッケージ等のことを意味する。
一実施形態の電子デバイスは、本実施形態の半導体素子を有する。電子デバイスとは、上述の半導体素子を含むものであり、例えば、携帯電話、スマートフォン、タブレット型端末、パソコン、ハードディスクサスペンション等が挙げられる。
A1:4−ヒドロキシスチレン/スチレン=85/15(モル比)の共重合体(Mw=10000、丸善石油化学株式会社製の商品名「マルカリンカーCST」)
(測定装置)
検出器:L4000UV(株式会社日立製作所製)
ポンプ:L6000(株式会社日立製作所製)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5×2本
測定条件:
溶離液:THF
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/分、検出器:UV270nm
試料0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/L(容積比)]1mLの溶液を用いて測定した。
B1:撹拌機、窒素導入管及び温度計を備えた100mLの三口フラスコに、乳酸エチル55gを秤取し、重合性単量体(アクリル酸n−ブチル(BA)32.9g、アクリル酸(AA)5.3g、ペンタメチルピペリジルメタクリレ−ト(日立化成株式会社製、商品名「FA−711MM」)0.4g、4−ヒドロキシブチルアクリレート(HBA)2.7g、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(CHDMMA)3.7g)、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.30gを加えた。室温にて約160rpmの撹拌回転数で撹拌しながら、窒素ガスを400mL/分の流量で30分間流し、溶存酸素を除去した。その後、窒素ガスの流入を止め、フラスコを密閉し、恒温水槽にて約25分で65℃まで昇温した。同温度を10時間保持して重合反応を行い、エラストマB1を得た。なお、エラストマB1における重合性単量体のモル比は以下のとおりである。
BA/AA/FA−711MM/HBA/CHDMMA=69.5/20.0/0.5/5.0/5.0(mol%)
B2:重合性単量体として、BAを36.3g、AAを5.5g、FA−711MMを0.5g、HBAを2.7g用いて、エラストマB2を得た。なお、エラストマB2における重合性単量体のモル比は以下のとおりである。
BA/AA/FA−711MM/HBA=74.5/20.0/0.5/5.0(mol%)
D1:一般式(12)のR7〜R12が全てメチル基である化合物(本州化学工業株式会社製の商品名「HMOM−TPPA」、分子量688.9)
表1に示す配合量(質量部)の(A)〜(D)成分、溶剤として乳酸エチル120質量部を配合し、これを3μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を調製した。
(パターン硬化膜の作製)
感光性樹脂組成物を6インチシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12〜14μmの樹脂膜を形成した。その後、この樹脂膜をプロキシミティ露光機(キャノン株式会社製の商品名「PLA−600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で、最小露光量の2倍の露光量で露光を行った。露光後、TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)の2.38質量%水溶液を用いて現像を行い、10mm幅のパターン樹脂膜を得た。その後、パターン樹脂膜を以下の(i)の方法で加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmのパターン硬化膜を得た。
(i)縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製の商品名「μ−TF」)を用い、窒素中、温度200℃(昇温時間1.5時間)で2時間、パターン樹脂膜を加熱処理した。
硬化膜上に、薬液としてフラックス(千住金属工業株式会社製の商品名「WF−6300LF」)を塗布し、260℃で3分加熱処理を行った後に、水洗して薬液を除去した。薬液処理前後での硬化膜の膜厚を測定し、以下の式から薬液膨潤率を算出した。薬液膨潤率は、数値が小さいほど、硬化膜の薬液耐性が良好であることを意味する。薬液膨潤率が25%以下であった場合を「A」、25%を超える場合を「B」と判定した。
薬液膨潤率(%)=[(薬液処理後の硬化膜の膜厚)/(薬液処理前の硬化膜の膜厚)−1]×100
パターン硬化膜の破断強度をオートグラフAGS−H100N(株式会社島津製作所製)を用いて測定した。試料の幅は10mm、膜厚は9〜11μmであり、チャック間は20mmとした。引っ張り速度は5mm/分で、測定温度は20℃〜25℃とした。同一条件で得たパターン硬化膜から得た5本以上の試験片の測定値の平均を「破断強度」とした。破断強度は、数値が大きいほど、硬化膜の強度が向上していることを意味する。破断強度が100MPa以上であった場合を「A」、90MPa以上100MPa未満であった場合を「B」、90MPa未満であった場合を「C」と判定した。
シリコン基板上に、スパッタリングにより、ライン/スペースが20μm/20μ、高さが10μmの銅/チタン層を形成した評価用基板を準備した。感光性樹脂組成物を基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱した後、縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製の商品名「μ−TF」)を用い、窒素中、200℃(昇温時間1.5時間)で2時間加熱して、膜厚約10μmの硬化膜を有する試料を得た。次いで、試料をサーマルサイクル試験機に入れ、信頼性試験を行った。サイクル条件は、−65℃〜150℃で、上下限ピーク温度に達する時間を15分間、上下限ピーク温度で保持する時間を15分間とした。硬化膜にクラックが入るまでのサイクル数を確認した。クラックが入るまでのサイクル数が1000サイクル以上であった場合を「A」、600サイクル以上1000サイクル未満であった場合を「B」、600サイクル未満であった場合を「C」と判定した。
Claims (8)
- (A)アルカリ可溶性樹脂と、
(B)ヒドロキシ基及びシクロアルキル環を含む構造単位を有するアクリル系エラストマと、
(C)光により酸を生成する化合物と、
を含有する、感光性樹脂組成物。 - (D)熱架橋剤を更に含有する、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- パターンを有し、前記パターンが請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の硬化物を含む、パターン硬化膜。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を基板の一部又は全部に塗布及び乾燥して樹脂膜を形成する工程と、
前記樹脂膜の一部又は全部を露光する工程と、
露光後の前記樹脂膜をアルカリ水溶液によって現像してパターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱する工程と、
を備える、パターン硬化膜の製造方法。 - 請求項5に記載のパターン硬化膜を、層間絶縁層又は表面保護層として備える、半導体素子。
- 請求項7に記載の半導体素子を備える、電子デバイス。
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