JP7287453B2 - 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子並びに電子デバイス - Google Patents
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Description
一実施形態に係る感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(以下、「(A)成分」という場合がある。)と、式(1)で表されるナジイミド系化合物(以下、「(B)成分」という場合がある。)と、熱架橋剤(以下、「(C)成分」という場合がある。)と、光により酸を発生する化合物(以下、「(D)成分」という場合がある。)と、を含有する。感光性樹脂組成物は、ポジ型感光性樹脂組成物として好適に用いることができる。以下、ポジ感光性樹脂組成物の形態について、詳細に説明する。
本明細書において、アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ水溶液(現像液)に対して可溶である樹脂を意味する。なお、アルカリ水溶液とは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液等のアルカリ性の溶液である。一般には、濃度が2.38質量%のTMAH水溶液が現像に用いられる。(A)成分がアルカリ現像液に可溶であることは、例えば、以下のようにして確認することができる。
(B)成分であるナジイミド化合物は、下記式(1)で表される構造単位を有することで、熱安定性の向上効果が得られ、(A)成分と相溶性が高い。
(C)成分である架橋剤は、パターン形成後の樹脂膜を加熱して硬化する際に、(A)成分と反応して橋架け構造(架橋構造)を形成し得る基を有する化合物である。これにより、樹脂膜の脆さ及び樹脂膜の溶融を防ぐことができる。(C)成分としては、例えば、2以上のアルコキシメチル基を有する化合物及び2以上のエポキシ基を有する化合物が挙げられる。
(D)成分である光によって(光を受けることにより)酸を生成する化合物は、感光性樹脂組成物において感光剤として機能する。(D)成分は、光照射を受けて酸を生成させ、光照射を受けた部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。(D)成分としては、一般に光酸発生剤と称される化合物を用いることができる。(D)成分の具体例としては、o-キノンジアジド化合物、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。(D)成分は、これらの化合物のうちの1種のみを含んでもよく、2種以上を含んでもよい。これらの中で、感度が高いことから、(D)成分は、o-キノンジアジド化合物であってよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、パターン硬化膜の柔軟性を向上する観点から、エラストマ(以下、「(E)成分」という場合がある。)を更に含有してもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、溶剤を含有することにより、基板上への塗布を容易にし、均一な厚さの樹脂膜を形成できるという効果を奏する。溶剤としては、例えば、γ-ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n-ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオナート、3-メチルメトキシプロピオナート、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。これらの溶剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、各成分の溶解性と樹脂膜の均一性との点から、溶剤として、乳酸エチル又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いることが好ましい。
加熱により酸を生成する化合物を用いることにより、パターン樹脂膜を加熱する際に酸を発生させることが可能となり、(A)成分と(C)成分との反応、すなわち熱架橋反応が促進され、パターン硬化膜の耐熱性が向上する。また、加熱により酸を生成する化合物は光照射によっても酸を発生するため、露光部のアルカリ水溶液への溶解性が増大する。よって、未露光部と露光部とのアルカリ水溶液に対する溶解性の差がさらに大きくなり、解像性がより向上する。
溶解促進剤を感光性樹脂組成物に配合することによって、樹脂膜をアルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させることができる。溶解促進剤としては従来公知の化合物を用いることができる。溶解促進剤の具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸又はスルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。
溶解阻害剤を(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間及びコントラストをコントロールするために用いられる。溶解阻害剤としては、例えば、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド及びジフェニルヨードニウムヨージドが挙げられる。溶解阻害剤を用いる場合の含有量は、感度と現像時間の許容幅の点から、(A)成分100質量部に対して0.01~20質量部が好ましく、0.01~15質量部がより好ましく、0.05~10質量部が更に好ましい。
カップリング剤を感光性樹脂組成物に配合することによって、形成されるパターン硬化膜の基板との接着性をより高めることができる。カップリング剤としては、例えば、有機シラン化合物及びアルミキレート化合物が挙げられる。有機シラン化合物としては、例えば、KBM-403、KBM-803及びKBM-903(信越化学工業株式会社製、商品名)が挙げられる。カップリング剤を用いる場合の含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.1~20質量部が好ましく、0.5~10質量部がより好ましい。
界面活性剤又はレベリング剤を感光性樹脂組成物に配合することによって、塗布性をより向上することができる。具体的には、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有することで、ストリエーション(膜厚のムラ)をより防いだり、現像性をより向上させたりすることができる。界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル及びポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテルが挙げられる。市販品としては、例えば、メガファックF-171、F-565、RS-78(DIC株式会社製、商品名)が挙げられる。
一実施形態のパターン硬化膜は、パターンを有し、パターンが上述の感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の硬化物を含む。パターン硬化膜は、上述の感光性樹脂組成物を加熱することによって得られる。以下、パターン硬化膜の製造方法について説明する。
まず、本実施形態の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して樹脂膜を形成する。この工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えば、TiO2、SiO2)、窒化ケイ素等の基板上に、本実施形態の感光性樹脂組成物を、スピンナー等を用いて回転塗布し、塗膜を形成する。塗膜の厚さに特に制限されないが、0.1~40μmであってよい。この塗膜が形成された基板をホットプレート、オーブン等を用いて乾燥する。乾燥温度及び乾燥時間に特に制限はないが、80~140℃で1~7分間であってよい。これによって、支持基板上に樹脂膜が形成される。樹脂膜の厚さに特に制限はないが、0.1~40μmであってよい。
次に、露光工程では、基板上に形成した樹脂膜に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線等の活性光線を照射する。本実施形態の感光性樹脂組成物において、(A)成分はg、h、i線に対する透明性が高いので、g、h、i線のいずれか又は全てを照射に用いることができる。
現像工程では、露光工程後の樹脂膜の露光部を現像液で除去することによって、樹脂膜がパターン化され、パターン樹脂膜が得られる。現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)等のアルカリ水溶液が好適に用いられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1~10質量%であってよい。上記現像液にアルコール類又は界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100質量部に対して、0.01~10質量部又は0.1~5質量部の範囲で配合してよい。現像液を用いて現像を行う場合は、例えば、シャワー現像、スプレー現像、浸漬現像、パドル現像等の方法によって、現像液を樹脂膜上に配し、18~40℃の条件下、30~360秒間放置する。放置後、水洗しスピン乾燥を行うことによってパターン樹脂膜を洗浄する。
次いで、加熱処理工程では、パターン樹脂膜を加熱処理することによって、パターン硬化膜を形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、半導体装置に対する熱によるダメージを充分に防止する点から、300℃以下、280℃以下、又は260℃以下であってよい。
本実施形態のパターン硬化膜は、半導体素子の層間絶縁層又は表面保護層として用いることができる。
一実施形態の半導体素子は、本実施形態の層間絶縁層又は表面保護層を備える。本実施形態の半導体素子は、特に制限されないが、多層配線構造、再配線構造等を有する、メモリ、パッケージ等のことを意味する。
本実施形態の電子デバイスは、本実施形態の半導体素子を有する。電子デバイスとは、上述の半導体素子を含むものであり、例えば、携帯電話、スマートフォン、タブレット型端末、パソコン及びハードディスクサスペンションが挙げられる。本実施形態の感光性樹脂組成物により形成されるパターン硬化膜は銅との密着性に優れているため、信頼性に優れた半導体素子及び電子デバイスを提供することができる。
A1:p-tert-ブトキシスチレン及びスチレン(モル比80:20)100質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル150質量部に溶解した後、窒素雰囲気下、70℃に保持して、アゾビスイソブチロニトリル4質量部を添加して、約160rpmの攪拌回転数で攪拌しながら、10時間、重合を行った。その後、重合液に硫酸を加えて反応温度を90℃に保持して10時間反応させ、tert-ブトキシ基を脱保護してヒドロキシ基に変換した。反応液に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返し、酢酸エチル相を分取し、溶剤を除去して、p-ヒドロキシスチレン/スチレンの共重合体A1を得た。A1のMwは10000であった。13C-NMR分析の結果、A1におけるp-ヒドロキシスチレン/スチレンのモル比は80/20であった。
A2:p-tert-ブトキシスチレン100質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル150質量部に溶解させた以外は、A1の合成と同様にして、p-ヒドロキシスチレンの単独重合体A2を得た。A2のMwは10000であった。
検出器:株式会社日立製作所製の「L4000UV」
ポンプ:株式会社日立製作所製の「L6000」
データ処理装置:株式会社島津製作所製C-R4A Chromatopac
カラム:Gelpack GL-S300MDT-5×2本
溶離液:LiBr(0.03mol/L)及びH3PO4(0.06mol/L)を含むテトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
測定波長:UV270nm
測定試料:試料0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mLを添加した試料液を用いた。
B1:ビスアリルナジイミド(丸善石油化学株式会社製、商品名「BANI-X」)
B2:ビスアリルナジイミド(丸善石油化学株式会社製、商品名「BANI-M」)
C1:式(7)のR1~R6が全てメチル基である化合物(ヘキサキス(メトキシメチル)メラミン、株式会社三和ケミカル製、商品名「ニカラックMW-30HM」)
C2:式(8)のR1a~R6aが全てメチル基である化合物(本州化学工業株式会社製、商品名「HMOM-TPPA」)
D1:1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-[4-{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル}フェニル]エタンの1-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸エステル(エステル化率約90%、ダイトーケミックス株式会社製、商品名「PA28」)
E1:攪拌機、窒素導入管及び温度計を備えた100mLの三口フラスコに、乳酸エチル55gを秤取し、別途に秤取したモノマ(アクリル酸n-ブチル(BA)34.7g、アクリル酸ラウリル(LA)2.2g、アクリル酸(AA)3.9g、アクリル酸ヒドロキシブチル(HBA)2.6g及び1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イルメタクリレート(商品名:FA-711MM、日立化成株式会社製)1.7g、並びにアゾビスイソブチロニトリル0.29gを加えた。室温にて約160rpmの攪拌回転数で攪拌しながら、窒素ガスを400mL/分の流量で30分間流し、溶存酸素を除去した。その後、窒素ガスの流入を止め、フラスコを密閉し、恒温水槽にて約25分で65℃まで昇温した。同温度を10時間保持して重合反応を行い、アクリル系エラストマE1を得た。この際の重合率は99%であった。E1のMwは、約22000であった。E1におけるモノマのモル比は下記のとおりである。
BA/LA/AA/HBA/FA711MM=75.5/2.5/15/5/2(mol%)
E2:モノマの配合量を変更した以外は、E1と同様の重合反応を行い、アクリル系エラストマE2を得た。この際の重合率は99%であった。E2のMwは、約15000であった。E2におけるモノマのモル比は下記のとおりである。
BA/LA/AA/HBA/FA711MM=65.0/5.0/20/5/5(mol%)
F1:温度計、攪拌機及び塩化カルシウム管を備えた500mLの四つ口フラスコに、エーテルジアミン4000(BASF社製)(0.02モル)、1,12―ジアミノドデカン(0.08モル)及びN-メチル-2-ピロリドン150gを加え、60℃で攪拌して均一なジアミン溶液を得た。ジアミン溶液に2,2-ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物(0.1モル)を少量ずつ添加し、60℃で1時間反応させた。次いで、反応液に窒素ガスを吹き込みながら170℃で加熱し、水を溶剤の一部と共沸除去して、ポリイミド樹脂F1の溶液を得た。
F2:4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン(大和化成工業株式会社製)
表1に示す配合量(質量部)の(A)~(E)成分、溶剤として乳酸エチル120質量部及びカップリング剤としてKBM-403(信越化学工業株式会社製)1質量部を混合した後、0.2μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、感光性樹脂組成物を調製した。
表2に示した配合量の(A)、(C)~(F)成分を用いた以外は、実施例と同様にして、感光性樹脂組成物を調製した。
(外観)
感光性樹脂組成物の外観を目視で観察し、透明であれば「A」、若干白濁していれば「B」、酷く白濁していれば「C」と判定した。感光性樹脂組成物の白濁が「A」又は「B」であれば、感光性樹脂組成物を用いて形成したパターン硬化膜を有する半導体装置を製造する際の、基板上に記された位置合わせのための目印が認識できる。
感光性樹脂組成物を、銅基板(シリコン基板上にTiNをスパッタ形成後、更にそのTiN上に銅をスパッタ形成した基板)上にスピンコートして、120℃で4分間加熱し、膜厚11~13μmの樹脂膜を形成した。その後、縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製、商品名「μ-TF」)を用い、窒素中、温度230℃(昇温時間1.5時間)で2時間加熱処理(硬化)して、膜厚約10μmの硬化膜を得た。硬化膜の銅に対する密着性を以下のクロスカット試験によって評価した。
A:切り傷の交点、及び正方形の一目一目に剥がれがなく、欠損部の面積が全正方形面積の1%未満である。
B:切り傷の交点にわずかな剥がれがあって、正方形の一目一目に剥がれがなく、欠損部の面積が全正方形面積の5%未満である。
C:切り傷の両側と交点に剥がれがあって、欠損部の面積が全正方形面積の5~50%である。
D:切り傷による剥がれの幅が大きく、欠損部の面積が全正方形面積の50%よりも大きい。
感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で4分間加熱し、膜厚約12~14μmの樹脂膜を形成した。プロキシミティ露光機(キャノン株式会社製、商品名「PLA-600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で、600mJ/cm2で樹脂膜に対して露光を行った。露光後、2.38%のTMAH水溶液を用いて現像を行い、10mm幅のパターン樹脂膜を得た。パターン樹脂膜を形成したシリコン基板を縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製、商品名「μ-TF」)を用い、窒素中、温度230℃(昇温時間1.5時間)で2時間加熱処理し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。
破断伸びの測定と同様の方法で硬化膜を形成したシリコン基板の残留応力を応力測定装置(ケーエルエー・テンコール株式会社製、FLX-2320型)を用いて測定した。残留応力は、数値が小さいほどよい。
破断伸びの測定と同様の方法で硬化膜を形成したシリコン基板から硬化膜を剥離し、硬化膜のTgを動的粘弾性測定装置(TA Instruments製、RSA-G2)で測定した。測定の際、試料の幅は10mm、膜厚は約10μmであり、チャック間は20mmとした。昇温速度は5℃/分であった。硬化膜のTgは高いことが好ましい。
感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートして、120℃で4分間加熱し、膜厚11~13μmの樹脂膜を形成した。次いで、i線ステッパー(キャノン株式会社製、商品名「FPA-3000iW」)を用いて、1μm×1μmから100μm×100μmまでの正方形ホールパターンを有するマスクを介してi線(365nm)で樹脂膜に対して縮小投影露光した。露光量は、600mJ/cm2で行った。露光後の樹脂膜を2.38%のTMAH水溶液を用いて現像し、水でリンスしてパターン樹脂膜を得た。100μm×100μmの正方形ホールパターンの開口性を下記基準で評価した。
A:パターンが開口しており、パターン剥がれ及び開口部の溶け残りがない。
B:パターンが開口しているが、パターンの剥がれ又は開口部に溶け残りが確認できる。
C:パターン自体が形成できない。
上記パターン樹脂膜を縦型拡散炉(光洋サーモシステム社製、商品名「μ-TF」)を用い、窒素中、温度230℃(昇温時間1.5時間)で2時間加熱処理し、パターン硬化膜の解像度を評価した。1μm×1μmから100μm×100μmまでの正方形ホールパターンで開口している最小サイズを微細加工性の指標とした。パターンサイズが小さい程、解像性に優れ微細加工が可能となる。
Claims (11)
- 前記光によって酸を生成する化合物が、o-キノンジアジド化合物である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- エラストマを更に含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エラストマがアクリル系エラストマを含む、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記エラストマの含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して1質量部以上50質量部以下である、請求項4~6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- パターンを有し、前記パターンが請求項1~7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の硬化物を含む、パターン硬化膜。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を基板の一部又は全部に塗布して樹脂膜を形成する工程と、
前記樹脂膜の一部又は全部を露光する工程と、
露光後の前記樹脂膜をアルカリ水溶液によって現像してパターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱する工程と、
を備える、パターン硬化膜の製造方法。 - 請求項8に記載のパターン硬化膜を層間絶縁層又は表面保護層として備える、半導体素子。
- 請求項10に記載の半導体素子を備える、電子デバイス。
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