JP7293796B2 - 樹脂組成物、硬化物、半導体素子及び電子デバイス - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
[測定装置]
検出器:L4000UV(株式会社日立製作所製)
ポンプ:L6000(株式会社日立製作所製)
カラム:Gelpack GL-S300MDT-5×2本
[測定条件]
溶離液:THF
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/分
検出器:UV270nm
測定方法:試料0.5mgに対して溶媒1mL(THF/DMF=1/1(容積比))の溶液を用いて測定する。
本実施形態に係る樹脂組成物は、(A)樹脂成分(以下、場合により「(A)成分」という。)と、(B)トリアジン化合物(トリアジン環を有する化合物。以下、場合により「(B)成分」という。)と、(C)架橋剤(以下、場合により「(C)成分」という。)と、を含有し、トリアジン化合物がアミノ基及びフェノール性水酸基を有する。
本実施形態に係る樹脂組成物は、樹脂成分を含有する。樹脂成分は、ベース樹脂として用いることができる。樹脂成分としては、熱硬化性成分、光硬化性成分等を用いることができる。(A)成分は、1種の樹脂成分を含んでよく、2種以上の樹脂成分を含んでいてもよい。(A)成分としては、(B)成分に該当する化合物とは異なる化合物を用いることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、トリアジン化合物を含有し、当該トリアジン化合物がアミノ基及びフェノール性水酸基を有する。トリアジン化合物は、イミノ基(例えば-NH-)を有してよい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、架橋剤((A)成分又は(B)成分に該当する化合物を除く)を含有する。架橋剤を用いることで、硬化物の強度を向上させることができる。架橋剤としては、熱架橋剤、光架橋剤等を用いることができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、(D)成分として感光剤((A)~(C)成分に該当する化合物を除く)を含有してもよい。(D)成分は、光により(光を受けることにより)酸を生成する化合物であり、樹脂組成物に感光性を付与しやすい。(D)成分は、例えば、光照射を受けて酸を生成し、樹脂組成物の光照射を受けた部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。
本実施形態に係る樹脂組成物は、(E)成分としてエラストマ((A)~(D)成分に該当する化合物を除く)を含有してもよい。(E)成分としては、例えば、スチレン系エラストマ、オレフィン系エラストマ、ウレタン系エラストマ、ポリエステル系エラストマ、ポリアミド系エラストマ、アクリル系エラストマ及びシリコーン系エラストマが挙げられる。(E)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。(E)成分は、硬化物の破断強度及び破断伸びに優れる観点から、アクリル系エラストマを含むことが好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物は、上述の(A)~(E)成分に該当しない成分として、含窒素芳香族化合物、溶媒、加熱により酸を生成する化合物、溶解促進剤、溶解阻害剤、カップリング剤、界面活性剤又はレベリング剤等の成分を含有してもよい。
本実施形態に係る樹脂組成物が含窒素芳香族化合物を含有することにより、銅に対する優れた密着性が得られやすい。含窒素芳香族化合物は、銅に対する更に優れた密着性が得られやすい観点から、テトラゾール環を有するテトラゾール化合物を含むことが好ましい。テトラゾール化合物としては、1H-テトラゾール、5-アミノテトラゾール、5-フェニルテトラゾール、5-メチルテトラゾール等が挙げられる。含窒素芳香族化合物を用いる場合、含窒素芳香族化合物の含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.01~20質量部が好ましく、0.015~10質量部がより好ましく、0.02~7質量部が更に好ましく、0.1~6質量部が特に好ましく、1~5質量部が極めて好ましく、2~4質量部が非常に好ましい。
本実施形態に係る樹脂組成物が溶媒を含有することにより、基板上への樹脂組成物の塗布が容易化し、均一な厚さの塗膜を形成しやすい。溶媒としては、例えば、γ-ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n-ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオナート、3-メチルメトキシプロピオナート、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。溶媒は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。溶媒は、溶解性及び塗膜の均一性に優れる観点から、乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
加熱により酸を生成する化合物を用いることにより、樹脂組成物を加熱する際に酸を発生させることが可能であり、(A)成分と(C)成分との反応(すなわち熱架橋反応)が促進され、硬化物の耐熱性が向上しやすい。
樹脂組成物が溶解促進剤を含有することによって、樹脂組成物をアルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させやすい。溶解促進剤としては従来公知のものを用いることができる。溶解促進剤としては、例えば、カルボキシル基、スルホン酸又はスルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。溶解促進剤を用いる場合、溶解促進剤の含有量は、アルカリ水溶液に対する溶解速度によって調整可能であり、(A)成分100質量部に対して0.01~30質量部であってよい。
溶解阻害剤は、(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解性を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間及びコントラストをコントロールするために用いることができる。溶解阻害剤としては、例えば、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド及びジフェニルヨードニウムヨージドが挙げられる。溶解阻害剤を用いる場合、溶解阻害剤の含有量は、感度及び現像時間の許容幅に優れる観点から、(A)成分100質量部に対して、0.01~20質量部が好ましく、0.01~15質量部がより好ましく、0.05~10質量部が更に好ましい。
カップリング剤としては、(B)成分とは異なる化合物を用いることができる。樹脂組成物がカップリング剤を含有することにより、形成される硬化物の基板との接着性を高めやすい。カップリング剤としては、例えば、有機シラン化合物及びアルミキレート化合物が挙げられる。有機シラン化合物としては、例えば、KBM-403(信越化学工業株式会社製、商品名)が挙げられる。カップリング剤を用いる場合、カップリング剤の含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.1~20質量部が好ましく、0.5~10質量部がより好ましい。
樹脂組成物が界面活性剤又はレベリング剤を含有することにより、塗布性が向上しやすい。例えば、界面活性剤又はレベリング剤を用いることで、ストリエーション(膜厚のムラ)を防きやすいと共に、現像性を向上させやすい。界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル及びポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテルが挙げられる。市販品としては、例えば、メガファックF-171、F-565、RS-78(DIC株式会社製、商品名)が挙げられる。界面活性剤又はレベリング剤を用いる場合、その含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.001~5質量部が好ましく、0.01~3質量部がより好ましい。
本実施形態に係る硬化物は、本実施形態に係る樹脂組成物の硬化物である。本実施形態に係る硬化物は、本実施形態に係る樹脂組成物の熱硬化物及び/又は光硬化物であってよい。本実施形態に係る硬化物は、膜状(硬化膜)であってよい。本実施形態に係る硬化物は、半導体素子の層間絶縁層又は表面保護層として用いることができる。本実施形態に係る硬化物の厚さ(例えば膜厚)は、3~20μm又は5~15μmであってよい。
本実施形態に係る半導体素子は、本実施形態に係る硬化物を有する。本実施形態に係る半導体素子は、本実施形態に係る硬化物を層間絶縁層又は表面保護層として備えていてよい。本実施形態に係る半導体素子としては、多層配線構造、再配線構造等を有する、メモリ、パッケージなどが挙げられる。
本実施形態に係る電子デバイスは、本実施形態に係る半導体素子を備える。電子デバイスとしては、例えば、携帯電話、スマートフォン、タブレット型端末、パソコン及びハードディスクサスペンションが挙げられる。
樹脂組成物の構成成分として下記の材料を準備した。
4-ヒドロキシスチレン/スチレン=85/15(モル比)の共重合体、丸善石油化学株式会社、商品名「マルカリンカーCST85」、重量平均分子量:10000
B1:DIC株式会社、商品名「LA-3018-50P」、水酸基当量:151g/eq、重量平均分子量:619、数平均分子量:413、上記一般式(B1)においてn12は1であり、n13は1であり、n14は1であり、n15は0であり、n16は0であり、n14を有するアルキレン基は、フェノール性水酸基に対してオルト又はメタ位に位置している。
一般式(C2)のRc21~Rc26が全てメチル基である化合物、本州化学工業株式会社、商品名「HMOM-TPPA」
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-[4-{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル}フェニル]エタンの1-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸エステル、ダイトーケミックス株式会社、商品名「PA28」
撹拌機、窒素導入管及び温度計を備えた100mLの三口フラスコに、乳酸エチル55gを秤取し、別途秤取したモノマ(アクリル酸n-ブチル(BA)34.7g、アクリル酸ラウリル(LA)2.2g、アクリル酸(AA)3.9g、アクリル酸ヒドロキシブチル(HBA)2.6g及び1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イルメタクリレート(日立化成株式会社製、商品名「FA-711MM」)1.7g)と、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.29gとを加えた。室温にて約160rpmの撹拌回転数で撹拌しながら、窒素ガスを400mL/分の流量で30分間流し、溶存酸素を除去した。その後、窒素ガスの流入を止め、フラスコを密閉し、恒温水槽にて約25分で65℃まで昇温した。同温度を10時間保持して重合反応を行い、アクリル系エラストマを得た。この際の重合率は99%であった。また、アクリル系エラストマの重量平均分子量は、約22000であった。なお、アクリル系エラストマにおけるモノマのモル比は「BA/LA/AA/HBA/FA711MM=75.5/2.5/15/5/2(mol%)」であった。
樹脂成分100質量部と、表1に示す添加剤(含有量は表1参照)と、架橋剤25質量部と、感光剤18質量部と、エラストマ18質量部と、5-アミノテトラゾール3質量部と、乳酸エチル(溶媒)170質量部とを混合した後、1μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過することにより樹脂組成物を得た。
スピンコート(ミカサ株式会社製、1H-DXII)により銅基板(アドバンスマテリアルズテクノロジー株式会社製、商品名「銅スパッタウェハ」)上に樹脂組成物を塗布した後、ホットプレート(AS ONE製、HHP-230SQ)を用いた120℃3分間の加熱によって樹脂組成物を硬化させることにより厚さ11~12μmの樹脂膜(硬化膜)を得た。次に、縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製、商品名「μ-TF」)を用いて、窒素中、温度200℃(昇温時間:1時間)で樹脂膜を2時間加熱処理することにより膜厚約10μmの樹脂膜A(硬化膜)を得た。ホットプレート(AS ONE製、HHP-230SQ)を用いて、樹脂膜Aに対して空気中、温度260℃で3分のリフロー試験(5サイクル)を行うことにより樹脂膜B(硬化膜)を得た。そして、樹脂膜Bに対して、株式会社カトー製の商品名「NEXIS SP-61NX-A」を用いて-65~150℃の温度サイクル試験を50サイクル行うことにより樹脂膜Cを得た。
A:残存面積が95%以上
B:残存面積が80%以上95%未満
C:残存面積が80%未満
上述のとおり各構成成分を混合して樹脂組成物を得た直後に、スピンコートにより6インチシリコンウエハ上に樹脂組成物を塗布した後、120℃で3分間加熱することにより樹脂膜を得た(目標膜厚:11~13μm)。その後、縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製、商品名「μ-TF」)を用いて、窒素中、温度200℃(昇温時間:1時間)で樹脂膜を2時間加熱処理することにより樹脂膜A1を得た。また、上述のとおり各構成成分を混合して樹脂組成物を得た後に室温(23℃)で樹脂組成物を2週間放置し、樹脂膜A1と同様の方法により樹脂膜A2を得た。樹脂膜A1及び樹脂膜A2の膜厚を測定した後、膜厚変化率を下記式より算出した。結果を表1に示す。
膜厚変化率(%)=([樹脂膜A2の膜厚]-[樹脂膜A1の膜厚])/[樹脂膜A1の膜厚]×100
Claims (19)
- 樹脂成分と、トリアジン化合物と、架橋剤と、テトラゾール化合物と、を含有し、
前記トリアジン化合物がアミノ基及びフェノール性水酸基を有する、樹脂組成物。 - フェノール性水酸基を有する重合体と、分子中に2個以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物と、環状エーテル構造含有化合物と、光感応性酸発生剤と、トリアジン構造含有ノボラック樹脂と、を含有する感光性樹脂組成物であって、前記フェノール性水酸基を有する重合体は、環状エーテル構造及びトリアジン構造のいずれも有しておらず、前記環状エーテル構造含有化合物は、トリアジン構造を有していないことを特徴とする感光性樹脂組成物、を除く、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記トリアジン化合物が、前記一般式(B1)において、Rb2、Rb3、Rb4及びRb5からなる群より選ばれる少なくとも一種が水素原子であり、前記n12が1であり、前記n13が0又は1であり、前記n14が1であり、前記n15が0であり、且つ、前記n16が0である化合物を含む、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 前記トリアジン化合物が、前記一般式(B1)において、Rb2、Rb3、Rb4及びRb5の全てが水素原子であり、前記n12が1であり、前記n13が0又は1であり、前記n14が1であり、前記n15が0であり、且つ、前記n16が0である化合物を含む、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 前記トリアジン化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量を基準として1~30質量%である、請求項1~5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記トリアジン化合物の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対して1~50質量部である、請求項1~6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂成分が、フェノール性水酸基を有する樹脂を含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記架橋剤が、4つ以上のアルコキシメチル基を有する化合物を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 感光剤を更に含有する、請求項1~10のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記感光剤がo-キノンジアジド化合物を含む、請求項11に記載の樹脂組成物。
- 前記感光剤の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対して18~100質量部である、請求項11又は12に記載の樹脂組成物。
- エラストマを更に含有する、請求項1~13のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記エラストマがアクリル系エラストマを含む、請求項14に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~15のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 膜状である、請求項16に記載の硬化物。
- 請求項16又は17に記載の硬化物を有する、半導体素子。
- 請求項18に記載の半導体素子を備える、電子デバイス。
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