JP2011053670A - 感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の感光性樹脂組成物は、(A)フェノール性水酸基を有する重合体と、(B)分子中に2個以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物と、(C)環状エーテル構造含有化合物と、(D)光感応性酸発生剤と、(E)トリアジン構造含有ノボラック樹脂と、を含有する。
【選択図】なし
Description
このようなソルダーレジスト膜は、従来、基板上にソルダーレジスト形成用の樹脂組成物をスクリーン印刷法でパターン形成し、溶剤を除去するための乾燥を行った後、紫外線や熱により硬化することで形成されている。更に、最近では、プリント配線板の配線密度の向上の要求に伴い、ソルダーレジスト形成用の組成物も高解像性、高精度化が要求されており、スクリーン印刷法よりも位置精度、導体エッジ部の被覆性に優れる液状フォトソルダーレジスト法(写真現像法)が提案されている。
[1](A)フェノール性水酸基を有する重合体と、
(B)分子中に2個以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物と、
(C)環状エーテル構造含有化合物と、
(D)光感応性酸発生剤と、
(E)トリアジン構造含有ノボラック樹脂と、を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分は、環状エーテル構造及びトリアジン構造のいずれも有しておらず、
前記(C)成分は、トリアジン構造を有していないことを特徴とする感光性樹脂組成物。
[2]前記(B)成分として、メチロール化メラミンにおける活性メチロール基の全部又は一部がアルキルエーテル化された化合物を含有する前記[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3]前記(A)成分として、ノボラック樹脂を含有する前記[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]更に、(F)架橋微粒子を含有する前記[1]乃至[3]のうちのいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
[5]前記[1]乃至[4]のうちのいずれかに記載の感光性樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする硬化物。
本発明の硬化物は、本発明の感光性樹脂組成物が硬化されてなり、密着性、無電解金めっき耐性、解像性、熱衝撃性、電気絶縁性、及び耐溶剤性に優れる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)フェノール性水酸基を有する重合体と、(B)分子中に2個以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物と、(C)環状エーテル構造含有化合物と、(D)光感応性酸発生剤と、(E)トリアジン構造含有ノボラック樹脂〔以下、「トリアジン構造含有ノボラック樹脂(E)」ともいう。〕と、を含有する。
前記フェノール性水酸基を有する重合体〔以下、「重合体(A)」ともいう。〕は、アルカリ可溶性であり、且つ、環状エーテル構造及びトリアジン構造のいずれも有していない重合体である。
この重合体(A)としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを触媒の存在下で、縮合させることにより得られたノボラック樹脂を用いることができる。
フェノール類としては、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトール、β−ナフトール等が挙げられる。
アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。
具体的なノボラック樹脂としては、フェノール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、クレゾール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂、フェノール−ナフトール/ホルムアルデヒド縮合ノボラック樹脂等が挙げられる。
フェノール性水酸基を有する単量体としては、例えば、p−ヒドロキシスチレン、m−ヒドロキシスチレン、o−ヒドロキシスチレン、p−イソプロペニルフェノール、m−イソプロペニルフェノール、o−イソプロペニルフェノール等が挙げられる。これらの単量体は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
尚、(メタ)アクリル酸アルキルエステル中のアルキル基の水素原子は、ヒドロキシル基で置換されていてもよい。
これらのフェノール性低分子化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記分子中に2個以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物〔以下、「アミノ基含有化合物(B)」ともいう。〕は、上述の重合体(A)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用するものである。
アミノ基含有化合物(B)としては、例えば、(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミン、(ポリ)メチロール化ウレア等の窒素化合物中における活性メチロール基(CH2OH基)の全部又は一部(少なくとも2個)がアルキルエーテル化された化合物が挙げられる。これらのなかでも、メチロール化メラミンにおける活性メチロール基の全部又は一部がアルキルエーテル化された化合物が好ましい。
ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、これらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果、オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。
前記環状エーテル構造含有化合物〔以下、「環状エーテル構造含有化合物(C)」ともいう。〕は、上述の重合体(A)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用するものである。
尚、この環状エーテル構造含有化合物(C)は、トリアジン構造を有していない化合物である。
具体的な環状エーテル構造含有化合物(C)としては、例えば、オキシラン環含有化合物(c1)、オキセタニル基含有化合物(c2)等が挙げられる。
これらのなかでも、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等が好ましい。
特に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、及び、フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうちの少なくとも一方を含有することが好ましく、両方を含有することがより好ましい。フェノールノボラック型エポキシ樹脂、及び、フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうちの少なくとも一方を含有する場合、得られる硬化物の機械的物性、耐熱性及び電気絶縁性が優れるため好ましい。
また、前記式(iii)におけるZは、単結合、又は、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−若しくは−SO2−で表される2価の基である。
前記光感応性酸発生剤〔以下、「酸発生剤(D)」ともいう。〕は、放射線等の照射により酸を発生する化合物であり、この酸の触媒作用により、アミノ基含有化合物(B)中のアルキルエーテル基と、重合体(A)又はフェノール性低分子化合物中のフェノール環とが脱アルコールをともなって反応することにより、ネガ型のパターンが形成される。
この酸発生剤(D)は、放射線等の照射により酸を発生する化合物であれば特に限定されないが、例えば、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等が挙げられる。
前記トリアジン構造含有ノボラック樹脂〔以下、「トリアジン構造含有ノボラック樹脂(E)」ともいう。〕は、フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類との混合物又は縮合物からなるものである(例えば、特開平11−1547号公報、特開平8−253557号公報、及び特開平8−311142号公報等を参照)。尚、この混合物又は縮合物中に未反応アルデヒド類及びメチロール基を実質的に含まないことが好ましい。
これらのフェノール類は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物には、硬化物の耐久性及び熱衝撃性等を向上させるため、架橋微粒子〔以下、「架橋微粒子(F)」ともいう。〕を更に含有させることができる。
この架橋微粒子(F)は、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性単量体(以下、単に「架橋性単量体」という。)と、1種又は2種以上の「他の単量体」とを共重合させた共重合体である。特に、他の単量体を2種以上併用し、且つ他の単量体のうちの少なくとも1種が、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基等の重合性基以外の官能基を有するものであることがより好ましい。
これらの架橋微粒子(F)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
尚、架橋微粒子(F)の平均粒径は、光散乱流動分布測定装置(大塚電子社製、型式「LPA−3000」)を使用し、架橋微粒子の分散液を常法に従って希釈して測定した値である。
本発明の感光性樹脂組成物には、組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度及び保存安定性を調節したりするために、溶剤〔以下、「溶剤(G)」ともいう。〕を更に含有させることができる。
この溶剤(G)としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ブチロラクン等のラクトン類等が挙げられる。
これらの溶剤(G)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、他の添加剤を、本発明の特性を損なわない程度に含有させることができる。この他の添加剤としては、無機フィラー、増感剤、熱感応性酸発生剤、密着助剤、酸拡散制御剤、レベリング剤、界面活性剤等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。また、各々の成分をサンプル瓶に投入し、その後、密栓し、ウェーブローター上で攪拌することによっても製造することができる。
本発明の硬化物は、上述の本発明の感光性樹脂組成物が硬化されてなる。
上述の感光性樹脂組成物は、解像性、密着性(特に金属膜との密着性)、熱衝撃性、電気絶縁性、パターニング性能、及び伸び等の諸特性に優れている。そのため、この硬化物は、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージ等の電子部品の表面保護膜、層間絶縁膜、平坦化膜、ソルダーレジスト、感光性接着剤、感圧接着剤等として好適に用いることができる。特に、硬化物を、ソルダーレジスト、層間絶縁膜又は平坦化膜として備える回路基板とすることができる。
また、このアルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性の有機溶剤及び界面活性剤等を適量配合することもできる。尚、アルカリ性現像液で現像した後は、水で洗浄し、乾燥させる。
<実施例1>
表1に示すように、重合体(A−1)を100部、アミノ基含有化合物(B−1)を25部、環状エーテル構造含有化合物(C−1)を15部、酸発生剤(D−1)を3部、トリアジン構造含有ノボラック樹脂(E−1)を3部、架橋微粒子(F−1)を10部配合し、各々の成分を溶剤(G−1)150部に溶解させて実施例1の感光性樹脂組成物を調製した。
表1に示す各種成分を、表1に示す量で配合した以外は、上述の実施例1と同様にして、実施例2〜16及び比較例1〜2の各ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
<重合体(A)>
A−1;m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)からなるクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量=8700)
A−2;ポリヒドロキシスチレン(丸善石油化学(株)製、商品名「マルカリンカーS−2P」)
<アミノ基含有化合物(B)>
B−1;ヘキサメトキシメチルメラミン(三井サイテック(株)製、商品名「サイメル300」)
<環状エーテル構造含有化合物(C)>
C−1;o−フェノールノボラック型エポキシ樹脂(油化シェル(株)、商品名「EP−152」)
C−2;フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、商品名「XD−1000」)
C−3;ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名「EP−828」)
C−4;脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学(株)製、商品名「セロキサイド2021P」)
C−5;脂肪族エポキシ樹脂(ナガセケムテックス(株)製、商品名「デナコールEX−321」)
<酸発生剤(D)>
D−1;4,7−ジ−n−ブトキシナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
D−2:N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド(ミドリ化学(株)製、商品名「NAI−105」)
D−3:4−メトキシスチリル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン(日本シイベルヘグナー(株)製、商品名「トリアジンPMS」)
D−4:2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エチニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン(三和ケミカル製、商品名「TME−トリアジン」)
<トリアジン構造含有ノボラック樹脂(E)>
E−1;トリアジン含有フェノールノボラック樹脂(大日本インキ化学工業(株)製、商品名「フェノライトLA−7052」、ポリスチレン換算重量平均分子量;1,000、窒素含有量;8%)
E−2;トリアジン含有フェノールノボラック樹脂(大日本インキ化学工業(株)製、商品名「フェノライトLA−7054」、ポリスチレン換算重量平均分子量;1,000、窒素含有量;15%)
<架橋微粒子(F)>
F−1;ブタジエン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=67/25/6/2(質量比)で共重合された微粒子(平均粒径;60nm)
<溶剤(G)>
G−1;乳酸エチル
G−2;シクロペンタノン
<その他の添加剤(H)>
H−1;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(日本ユニカー(株)製、商品名「A−187」)
実施例1〜16及び比較例1〜2の感光性樹脂組成物の特性を、下記の方法に従って評価した。その結果を表2に示す。
表面を粗化処理していない銅張り積層板(基板厚;0.6mm、サイズ;10cm角)に感光性樹脂組成物を塗布し、対流式オーブンを用いて90℃で15分間加熱し、30μm厚の均一な塗膜を作製した。その後、高圧水銀灯を用いて10000J/m2の紫外線を露光し、170℃で2時間加熱して硬化膜を得た。次いで、この硬化膜をプレッシャークッカー試験装置(タバイエスペック(株)製)を用いて、温度130℃、湿度85%、圧力2.2気圧の条件下で200時間処理した。そして、試験前後での密着性をJIS K 5400に準拠してクロスカット試験(碁盤目テープ法)を行い、以下の基準で評価した。
○:全く剥がれが認められない
△:わずかに剥がれが見られる
×:剥がれあり
表面を粗化処理していない銅張り積層板(基板厚;0.6mm、サイズ;10cm角)に感光性樹脂組成物を塗布し、対流式オーブンを用いて90℃で15分間加熱し、30μm厚の均一な塗膜を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−200」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が4000J/m2となるように露光した。次いで、対流式オーブンを用いて90℃で20分間PEBを行い、1%水酸化ナトリウム水溶液を用いて30℃で2分間、シャワー現像(圧力;2Kgf/cm2)し、50μm径の開口パターンを得た。その後、170℃で2時間加熱して硬化膜を得た。そして、この硬化膜に対し、市販品の無電解ニッケルメッキ浴及び無電解金メッキ浴を用いて、ニッケル5μm、金1μmの条件でメッキ処理を行い、テープピーリングにより硬化膜の剥がれやメッキの染み込みの有無を評価した。その評価基準を以下に示す。
○:全く剥がれが認められない
△:わずかに剥がれや染み込みが見られる
×:剥がれあり
銅張り積層板(基板厚;0.6mm、サイズ;10cm角)に感光性樹脂組成物を塗布し、対流式オーブンを用いて90℃で15分間加熱し、30μm厚の均一な塗膜を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−200」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が3000〜5000J/m2となるように露光した。次いで、対流式オーブンを用いて90℃で20分間PEBを行い、1%水酸化ナトリウム水溶液を用いて30℃で2分間、シャワー現像(圧力;2Kgf/cm2)した。そして、この際に得られたパターンの最小寸法を解像度とした。
基板2上にパターン状の銅箔1を有している熱衝撃性評価用の基材3(図1及び図2参照)に、感光性樹脂組成物を塗布し、対流式オーブンを用いて90℃で15分間加熱し、30μm厚の均一な樹脂塗膜を得た。その後、高圧水銀灯を用いて10000J/m2の紫外線を露光し、170℃で2時間加熱して硬化膜を得た。次いで、硬化膜が形成された基板を冷熱衝撃試験器(タバイエスペック(株)社製、「TSA−40L」)を用いて、−65℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして耐性試験を行い、硬化膜にクラック等の欠陥が発生したサイクル数を確認した。
基板5上にパターン状の銅箔4を有している電気絶縁性評価用の基材6(図3参照)に、感光性樹脂組成物を塗布し、対流式オーブンを用いて90℃で15分間加熱し、銅箔上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて170℃で2時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この基材をマイグレーション評価システム(タバイエスペック(株)社製、「AEI,EHS−221MD」)に投入し、温度130℃、湿度85%、圧力2.2気圧、印加電圧10Vの条件で200時間処理した。次いで、試験基材の抵抗値(Ω)を測定し、絶縁性を確認した。
感光性樹脂組成物をSUS基板に塗布し、対流式オーブンを用いて90℃で15分間加熱し、30μm厚の均一な樹脂塗膜を得た。その後、この塗膜に高圧水銀灯を用いて波長350nmにおける露光量が10000J/m2となるように露光した。次いで、対流式オーブンを用いて170℃で2時間加熱して硬化膜を得た。この得られた硬化膜を各種薬品(アルカリ、有機溶剤)に浸漬し、膜の耐性を確認した。この際、耐アルカリ性は10%水酸化ナトリウム水溶液(40℃)に30分間浸漬し、耐有機溶剤性はアセトン(30℃)に30分間浸漬して、いずれも下記の基準で評価した。
○;変化なし
△;膜表面の一部に白化が見られる
×;剥れや膜面荒れが見られる
Claims (5)
- (A)フェノール性水酸基を有する重合体と、
(B)分子中に2個以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物と、
(C)環状エーテル構造含有化合物と、
(D)光感応性酸発生剤と、
(E)トリアジン構造含有ノボラック樹脂と、を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分は、環状エーテル構造及びトリアジン構造のいずれも有しておらず、
前記(C)成分は、トリアジン構造を有していないことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記(B)成分として、メチロール化メラミンにおける活性メチロール基の全部又は一部がアルキルエーテル化された化合物を含有する請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分として、ノボラック樹脂を含有する請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(F)架橋微粒子を含有する請求項1乃至3のうちのいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至4のうちのいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする硬化物。
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