JP5195428B2 - ネガ型感光性絶縁樹脂組成物及びその硬化物並びにそれを備える回路基板 - Google Patents
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Description
また、生産性の向上、膜形成精度の向上等のために感光性を付与した感光性ポリイミド系樹脂の検討が種々なされている。例えば、ポリイミド前駆体にエステル結合或いはイオン結合により光架橋基を導入したネガ型のものが実用化されている。更に、ポジ型のものとしては、ポリイミド前駆体とオルソキノンジアジド化合物からなる組成物が記載されている(特許文献1及び2等参照)。しかしながら、ネガ型のものには解像性や膜形成に問題があり、ポジ型のものには耐熱性や電気絶縁性、基板への密着性等に問題がある。
その他にも多数の特許出願がなされているが、半導体素子の高集積化、薄型化等による要求特性を十分に満足するものとはいえない。更に、硬化後の膜減り(体積収縮率)や硬化時の多段階ベーク、雰囲気制御等の問題点を抱えており、工業的に実施する場合には使用しにくいという問題が指摘されている。
しかしながら、これらの組成物においては、イミド化するために閉環工程を必要としており、溶剤現像であるために解像性が十分でないという欠点があった。
また、特許文献5には、芳香族ポリイミド前駆体に多官能アクリル化合物を添加したネガ型タイプの感光性組成物が記載されているが、前記と同様な問題点が指摘されている。
本発明は以下の通りである。
[1]アルカリ可溶性樹脂と、架橋剤と、光感応性酸発生剤と、ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体に由来する構成成分を20〜90mol%有する粒子状の共重合体である架橋樹脂粒子と、を含有することを特徴とするネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
[2]上記アルカリ可溶性樹脂が、フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂である前記[1]に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
[3]更に、分子中に少なくとも2つ以上のオキシラン環を有する化合物を含有する前記[1]に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
[4]上記ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体が、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、コハク酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、マレイン酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、フタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、及びヘキサヒドロフタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチルより選ばれる少なくとも1種である前記[1]に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
[5]上記架橋樹脂粒子が、上記ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体と、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性単量体と、を共重合させたものである前記[1]に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
[6]上記架橋樹脂粒子の平均粒径が、50〜120nmである前記[1]に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
[7]前記[1]に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする硬化物。
[8]前記[7]に記載の硬化物を、層間絶縁膜又は平坦化膜として備えることを特徴とする回路基板。
参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、キノンジアジド基を有する化合物と、ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体に由来する構成成分を20〜90mol%有する粒子状の共重合体である架橋樹脂粒子と、を含有する。
参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物におけるアルカリ可溶性樹脂(以下、「アルカリ可溶性樹脂(A)」ともいう。)としては、例えば、フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下、「フェノール樹脂」ともいう。)、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂等が挙げられる。これらのなかでも、フェノール樹脂が好ましく用いられる。
上記フェノール類としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、α−ナフトール、β−ナフトール等が挙げられる。
また、上記アルデヒド類としてはホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール性低分子化合物としては、例えば、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,3−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、1,4−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、4,6−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−〔1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル〕フェニル]エタン、1,1,2,2−テトラ(4−ヒドロキシフェニル)エタン等が挙げられる。これらのフェノール性低分子化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物中におけるアルカリ可溶性樹脂(A)の含有割合は、溶剤を除いた固形分全体を100重量%とした場合に、20〜90重量%であることが好ましく、より好ましくは30〜80重量%である。このアルカリ可溶性樹脂(A)の含有割合が20〜90重量%である場合には、ポジ型感光性絶縁樹脂組成物を用いて形成された膜がアルカリ水溶液による十分な現像性を有し、且つ硬化膜としての特性に優れているため好ましい。
参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物におけるキノンジアジド基を有する化合物(以下、「キノンジアジド化合物(B)」ともいう。)とは、フェノール性水酸基を少なくとも1つ有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物である。
上記フェノール性水酸基を少なくとも1つ有する化合物としては特に限定されないが、下記に示す構造の化合物が好ましい。
尚、これらのキノンジアジド化合物(B)は、1種のみ含有されていてもよいし、2種以上が含有されていてもよい。
参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物における「架橋樹脂粒子」(以下、「架橋樹脂粒子(C)」ともいう。)としては、通常、ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体と、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性単量体(以下、単に「架橋性単量体」ともいう。)と、を共重合させたものが用いられる。更には、他の単量体を更に重合させたものが好ましく用いられる。
上記架橋樹脂粒子(C)における上記他の単量体に由来する構成成分の含有割合は、架橋樹脂粒子(C)における単量体由来の全構成成分を100mol%とした場合に、10〜80mol%であることが好ましく、より好ましくは30〜80mol%、更に好ましくは50〜80mol%である。この他の単量体に由来する構成成分の含有割合が10mol%未満である場合、十分な伸びが得られないことがある。一方、この含有割合が80mol%を超える場合、アルカリ現像液に対する分散性を十分に得ることができず、パターニング性能が低下してしまうことがある。
この架橋樹脂粒子(C)の粒径のコントロール方法は特に限定されないが、例えば、乳化重合により架橋樹脂粒子を合成する場合、使用する乳化剤の量により乳化重合中のミセルの数を制御し、粒径をコントロールすることができる。
尚、参考発明における架橋樹脂粒子(C)の平均粒径とは、大塚電子製の光散乱流動分布測定装置「LPA−3000」を用い、架橋樹脂粒子の分散液を常法に従って希釈して測定した値である。
また、参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物には、架橋剤(以下、「架橋剤(D)」ともいう。)を含有させることができる。
上記架橋剤としては、前記アルカリ可溶性樹脂(A)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用するものであれば、特に限定されない。この架橋剤(D)としては、例えば、分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物、チイラン環含有化合物、オキセタニル基含有化合物、イソシアネート基含有化合物(ブロック化されたものを含む)、アルデヒド基を有するフェノール化合物、メチロール基を有するフェノール化合物等を挙げることができ、特にo−ヒドロキシベンズアルデヒド、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール、ヘキサメトキシメチルメラミン等が好適に用いられる。
また、参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物には、解像性及び得られる硬化膜の耐薬品性をより向上させるために、分子中に少なくとも2つ以上のオキシラン環を有する化合物(以下、「オキシラン環含有化合物(E)」ともいう。)を含有させることができる。
上記オキシラン環含有化合物としては、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、テトラフェノール型エポキシ樹脂、フェノール−キシリレン型エポキシ樹脂、ナフトール−キシリレン型エポキシ樹脂、フェノール−ナフトール型エポキシ樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのなかでも、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等が好適に用いられる。尚、これらのオキシラン環化合物(E)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物には、基材との密着性を向上させるために、密着助剤(以下、「密着助剤(F)」ともいう。)を含有させることができる。
上記密着助剤(F)としては、例えば、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有する官能性シランカップリング剤等が挙げられる。具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等が挙げられる。これらの密着助剤(F)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物には、樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりするために溶剤(以下、「溶剤(G)」ともいう。)を含有させることができる。
上記溶剤(G)は、特に制限されないが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ブチロラクン等のラクトン類を挙げることができる。これらの溶剤(G)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物には、必要に応じて他の添加剤(以下、「他の添加剤(H)」ともいう。)を含有させることができる。このような他の添加剤(H)としては、熱感応性酸発生剤、増感剤、レベリング剤・界面活性剤等が挙げられる。
上記熱感応性酸発生剤としては、加熱処理により酸を発生する化合物であれば特に限定されず、この発生した酸の触媒作用により架橋剤(D)中のアルキルエーテル基等の官能基とアルカリ可溶性樹脂(A)との反応が促進される。この熱感応性酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物等を挙げることができる。
参考発明のポジ型感光性絶縁樹脂組成物の調製方法は特に限定されず、公知の方法により調製することができる。また、各成分を中に入れ完全に栓をしたサンプル瓶を、ウェーブローターの上で攪拌することによっても調製することができる。
参考発明における硬化物(以下、「硬化物(i)」ともいう。)は、前記ポジ型感光性絶縁樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする。
前述の参考発明にかかるポジ型感光性絶縁樹脂組成物は、解像性、密着性、熱衝撃性、電気絶縁性、パターニング性能、及び伸び等の諸特性に優れているため、その硬化物は、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージ等の電子部品の表面保護膜、平坦化膜、層間絶縁膜、高密度実装基板用絶縁膜材料等として好適に使用することができる。特に、上記硬化物を、層間絶縁膜又は平坦化膜として備える回路基板とすることができる。
露光に用いられる放射線としては、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、g線ステッパー、i線ステッパー等の紫外線、電子線、レーザー光線等が挙げられる。また、露光量としては使用する光源や樹脂膜厚等によって適宜選定されるが、例えば、高圧水銀灯からの紫外線照射の場合、樹脂膜厚5〜50μmでは、1000〜20000J/m2程度である。
前記アルカリ性現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等のアルカリ性化合物を濃度が1〜10重量%程度になるように水に溶解したアルカリ性水溶液を挙げることができる。また、前記アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性の有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。尚、アルカリ性現像液で現像した後は、水で洗浄し、乾燥する。
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、架橋剤と、光感応性酸発生剤と、ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体に由来する構成成分を20〜90mol%有する粒子状の共重合体である架橋樹脂粒子と、を含有する。
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物におけるアルカリ可溶性樹脂(以下、「アルカリ可溶性樹脂(I)」ともいう。)としては、前述のポジ型感光性絶縁樹脂組成物において説明した前記アルカリ可溶性樹脂(A)の説明をそのまま適用することができる。尚、このアルカリ可溶性樹脂(I)には、前記アルカリ可溶性樹脂(A)と同様に、前記フェノール性低分子化合物が含有されていてもよい。
また、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物中におけるアルカリ可溶性樹脂(I)の含有割合は、溶剤を除いた固形分全体を100重量%とした場合に、20〜90重量%であることが好ましく、より好ましくは30〜80重量%である。このアルカリ可溶性樹脂(A)の含有割合が20〜90重量%である場合には、ネガ型感光性絶縁樹脂組成物を用いて形成された膜がアルカリ水溶液による十分な現像性を有しているため好ましい。
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物における「架橋剤」(以下、「架橋剤(J)」ともいう。)は、前記アルカリ可溶性樹脂(I)と反応する架橋成分(硬化成分)として作用するものであれば、特に限定されない。上記架橋剤(J)としては、前述のポジ型感光性絶縁樹脂組成物において説明した前記架橋剤(D)の説明をそのまま適用することができる。
また、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物における架橋剤(J)の配合量は、前記アルカリ可溶性樹脂(I)100重量部に対して、1〜100重量部であることが好ましく、より好ましくは5〜50重量部である。この架橋剤(J)の配合量が1重量部未満の場合、露光による硬化が不十分となったり、パターニングが困難となったり、得られる硬化物の耐熱性が低下したりすることがある。一方、100重量部を超える場合、解像性が低下したり、電気絶縁性が低下したりすることがある。
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物における「光感応性酸発生剤」(以下、「酸発生剤(K)」ともいう。)は、放射線等の照射により酸を発生する化合物であり、この酸の触媒作用により、架橋剤(J)中の官能基と前記アルカリ可溶性樹脂(I)とが脱アルコールを伴って反応し、ネガ型のパターンを形成することができる。
また、このRとしては、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
また、酸発生剤(K)の配合量は、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物の感度、解像度、パターン形状等を確保する観点から、アルカリ可溶性樹脂(I)100重量部に対して、0.1〜10重量部であることが好ましく、より好ましくは0.3〜5重量部である。この酸発生剤(K)の配合量が0.1重量部未満の場合、露光による硬化が不十分となり、残膜率が低下することがある。一方、この配合量が10重量部を超える場合、放射線に対する透明性が低下し、パターン形状の劣化を招くことがある。
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物における「架橋樹脂粒子」(以下、「架橋樹脂粒子(L)」ともいう。)としては、前述のポジ型感光性絶縁樹脂組成物において説明した前記架橋樹脂粒子(C)の説明をそのまま適用することができる。
また、上記架橋樹脂粒子(L)の配合量は、前記アルカリ可溶性樹脂(I)100重量部に対して、1〜200重量部であることが好ましく、より好ましくは1〜150重量部、更に好ましくは1〜100重量部である。この架橋樹脂粒子(L)の配合量が1重量部未満の場合、得られる硬化膜にクラックが発生したり、十分な伸びが得られなかったりすることがある。一方、この配合量が200重量部を超える場合、現像した際に架橋樹脂粒子(L)の残渣が生じ、十分なパターニング性能が得られないことがある。
また、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物には、解像性及び得られる硬化膜の耐薬品性をより向上させるために、分子中に少なくとも2つ以上のオキシラン環を有する化合物(以下、「オキシラン環含有化合物(M)」ともいう。)を含有させることができる。
上記オキシラン環含有化合物(M)としては、前述のポジ型感光性絶縁樹脂組成物において説明した前記オキシラン環含有化合物(E)の説明をそのまま適用することができる。
また、本発明におけるオキシラン環含有化合物(M)の配合量は、前記アルカリ可溶性樹脂(I)100重量部に対して、1〜70重量部であることが好ましく、好ましくは3〜30重量部である。このオキシラン環含有化合物(M)の配合量が1〜70重量部である場合、解像性及び得られる硬化膜の耐薬品性をより向上させることができるため好ましい。
また、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物には、基材との密着性を向上させるために、密着助剤(以下、「密着助剤(N)」ともいう。)を含有させることができる。
上記密着助剤(N)としては、前述のポジ型感光性絶縁樹脂組成物において説明した前記密着助剤(F)の説明をそのまま適用することができる。
また、上記密着助剤(N)の配合量は、前記アルカリ可溶性樹脂(I)100重量部に対して、0.5〜10重量部であることが好ましく、より好ましくは0.5〜8重量部である。この密着助剤(N)の配合量が0.5〜10重量部である場合には、保存安定性に優れ、且つ基材との良好な密着性を発現するため好ましい。
また、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物には、樹脂組成物の取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりするために溶剤(以下、「溶剤(O)」ともいう。)を含有させることができる。
上記溶剤(O)としては、前述のポジ型感光性絶縁樹脂組成物において説明した前記溶剤(G)の説明をそのまま適用することができる。
また、本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物には、必要に応じて他の添加剤(以下、「他の添加剤(P)」ともいう。)を本発明の特性を損なわない程度に含有させることができる。このような他の添加剤(P)としては、増感剤、レベリング剤・界面活性剤等が挙げられる。
このレベリング剤・界面活性剤の配合量は、樹脂溶液中、通常50〜1000ppmが好ましく、より好ましくは100〜800ppmである。50ppm未満の場合は段差基板上への均一塗布性が悪化し、1000ppmを超える場合は現像時や硬化後の密着性が低下する。
本発明のネガ型感光性絶縁樹脂組成物の調製方法は特に限定されず、公知の方法により調製することができる。また、各成分を中に入れ完全に栓をしたサンプル瓶を、ウェーブローターの上で攪拌することによっても調製することができる。
本発明における硬化物(以下、「硬化物(ii)」ともいう。)は、前記ネガ型感光性絶縁樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする。
前述の本発明にかかるネガ型感光性絶縁樹脂組成物は、解像性、密着性、熱衝撃性、電気絶縁性、パターニング性能、及び伸び等の諸特性に優れているため、その硬化物は、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージ等の電子部品の表面保護膜、層間絶縁膜、平坦化膜材料等として好適に使用することができる。特に、上記硬化物を、層間絶縁膜又は平坦化膜として備える回路基板とすることができる。
また、塗布膜の厚さは、塗布手段、組成物溶液の固形分濃度や粘度を調節することにより、適宜制御することができる。
露光に用いられる放射線としては、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、g線ステッパー、h線ステッパー、i線ステッパー等の紫外線や電子線、レーザー光線等が挙げられる。また、露光量としては使用する光源や樹脂膜厚等によって適宜選定されるが、例えば、高圧水銀灯からの紫外線照射の場合、樹脂膜厚10〜50μmでは、1000〜20000J/m2程度である。
[1−1]ポジ型感光性絶縁樹脂組成物の調製
参考例1
表1に示すとおり、[A]アルカリ可溶性樹脂(A−1)100重量部、[B]キノンジアジド化合物(B−1)20重量部、[C]架橋樹脂粒子(C−1)5重量部、及び[F]密着助剤(F−1)2.5重量部を[G]溶剤(G−1)145重量部に溶解することにより各ポジ型感光性絶縁樹脂組成物を調製した。
参考例1と同様にして、表1に示すとおり、[A]アルカリ可溶性樹脂、[B]キノンジアジド化合物、[C]架橋樹脂粒子、[D]架橋剤、[E]オキシラン環含有化合物、[F]密着助剤及び[H]他の添加剤を、[G]溶剤に溶解することにより各ポジ型感光性絶縁樹脂組成物を調製した。
<[A]アルカリ可溶性樹脂>
A−1:ビニル安息香酸/スチレン=20/80(モル比)からなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=10,000
A−2:p−ヒドロキシスチレン/スチレン=80/20(モル比)からなる共重合体、Mw=10,000
A−3:ポリヒドロキシスチレン、Mw=10,000
A−4:p−ヒドロキシスチレン/スチレン/ヒドロキシブチルアクリレート=80/10/10(モル比)からなる共重合体、Mw=10,000
A−5:m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)からなるクレゾールノボラック樹脂、Mw=6,500
<[B]キノンジアジド化合物>
B−1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−〔1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル〕フェニル]エタンと、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物(2.0モル縮合物)
B−2:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンと、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物(1.5モル縮合物)
C−1:ブタジエン/ヒドロキシブチルメタクリレート/ジビニルベンゼン=65/33/2(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−38℃、水酸基価=205mgKOH/g
C−2:ブタジエン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=40/42/17/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=5℃、酸価=91mgKOH/g、水酸基価=318mgKOH/g
C−3:ブタジエン/スチレン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=60/10/20/9/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−25℃、酸価=60mgKOH/g、水酸基価=194mgKOH/g
C−4:ブタジエン/アクリロニトリル/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=50/20/17/12/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−6℃、酸価=88mgKOH/g、水酸基価=213mgKOH/g
C−5:ブタジエン/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=78/20/2(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−40℃、酸価=180mgKOH/g
C−6:ブタジエン/スチレン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=63/22/5/8/2(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−27℃、酸価=60mgKOH/g、水酸基価=98mgKOH/g
C−7:ブタジエン/アクリロニトリル/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=4/3/70/22/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=76℃、酸価=91mgKOH/g、水酸基価=383mgKOH/g
C−8:ブタジエン/メタクリル酸/ヒドロキシブチルメタクリレート/ジビニルベンゼン=63/10/26/1(mol%)、平均粒径=60nm、Tg=−30℃、酸価=66mgKOH/g、水酸基価=237mgKOH/g
C−9:ブタジエン/メタクリル酸/ヒドロキシブチルメタクリレート/ジビニルベンゼン=77/10/12/1(mol%)、平均粒径=60nm、Tg=−44℃、酸価=97mgKOH/g、水酸基価=179mgKOH/g
D−1:o−ヒドロキシベンズアルデヒド
D−2:2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール
D−3:ヘキサメトキシメチルメラミン〔(株)三和ケミカル製、商品名「ニカラックMW−390」〕
<[E]オキシラン環含有化合物>
E−1:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名「EOCN−4600」〕
E−2:フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名「XD−1000」〕
E−3:ビスフェノールA型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名「エピコート828」〕
E−4:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル〔共栄社化学製、商品名「エポライト100MF」〕
E−5:ノボラック型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名「EP−152」〕
<[F]密着助剤>
F−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン〔日本ユニカー(株)製、商品名「A−187」〕
F−2:1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート〔GE東芝シリコーン(株)製、商品名「Y−11597」〕
<[G]溶剤>
G−1:乳酸エチル
G−2:2−ヘプタノン
<[H]他の添加剤>
H−1:FTX−218(ネオス社製)
H−2:SH8400(東レ・ダウコーニング社製)
上記参考例1〜10及び比較例1〜6の各ポジ型感光性絶縁樹脂組成物の特性を、下記の方法に従って評価した。その結果を表2に示す。
(1)解像性
6インチのシリコンウエハーにポジ型感光性絶縁樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、20μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−100」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長420nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)し、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。そして、得られたパターンの最小寸法を解像度とした。
SiO2をスパッタしたシリコンウエハーにポジ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、10μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。次いで、この硬化膜をプレッシャークッカー試験装置〔タバイエスペック(株)社製、「EHS−221MD」〕で、温度121℃、湿度100%、圧力2.1気圧の条件下で168時間処理した。そして、試験前後での密着性をJIS K 5400に準拠してクロスカット試験(碁盤目テープ法)を行い、評価した。
図3及び図4に示すような基板6上にパターン状の銅箔7を有している熱衝撃性評価用の基材8にポジ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔7上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この基材を冷熱衝撃試験器〔タバイエスペック(株)社製、「TSA−40L」〕で−65℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして耐性試験を行った。そして、硬化膜にクラック等の欠陥が発生するまでのサイクル数(100サイクル毎)を測定した。
図5に示すような基板9上にパターン状の銅箔10を有している絶縁性評価用の基材11にポジ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔10上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この基材をマイグレーション評価システム〔タバイエスペック(株)社製、「AEI,EHS−221MD」〕に投入し、温度121℃、湿度85%、圧力1.2気圧、印可電圧5Vの条件で200時間処理した。その後、試験基材の抵抗値(Ω)を測定し、絶縁性を評価した。
6インチのシリコンウエハーにポジ型感光性絶縁樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、20μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、アライナー(Suss Microtec社製、「MA−100」)を用い、一辺が5μmの正方形の抜きパターンが多数配置されているマスクを介して、高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が8000J/m2となるように露光した。次いで、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で180秒間、浸漬現像した。その後、超純水にて60秒間洗浄し、エアーにて風乾した。このようにして得られた正方形(5×5μm)の抜きパターンを走査電子顕微鏡〔(株)日立社製、「S4200」〕を用いて1500倍の倍率で表面を観察し、以下の基準で評価した。
○:良(架橋樹脂粒子由来の残渣なし)
×:不良(架橋樹脂粒子由来の残渣あり)
PETフィルムにポジ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、対流式オーブンを用いて110℃で10分間加熱した。次いで、190℃で1時間加熱した後、PETフィルムから塗膜を剥離し、50μm厚の硬化フィルムを得た。この硬化フィルムを5mm幅のダンベルで打ち抜き、試験片を作製した。そして、セイコーインスツルメンツ(株)製の熱機械分析装置「TMA/SS6100」を用いて、JIS K7113(プラスチックの引張試験方法)に準じて、試験片の伸びを測定した。
実施例1
表3に示すとおり、[I]アルカリ可溶性樹脂(I−1)100重量部、[J]架橋剤(J−1)15重量部、[K]酸発生剤(K−1)1重量部、[L]架橋樹脂粒子(L−1)5重量部、及び[N]密着助剤(N−1)2.5重量部を[O]溶剤(O−1)145重量部に溶解することにより各ネガ型感光性絶縁樹脂組成物を調製した。
実施例1と同様にして、表3に示すとおり、[I]アルカリ可溶性樹脂、[J]架橋剤、[K]酸発生剤、[L]架橋樹脂粒子、[M]オキシラン環含有化合物、[N]密着助剤及び[P]他の添加剤を、[O]溶剤に溶解することにより各ネガ型感光性絶縁樹脂組成物を調製した。
<[I]アルカリ可溶性樹脂>
I−1:ビニル安息香酸/スチレン=20/80(モル比)からなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=10,000
I−2:p−ヒドロキシスチレン/スチレン=80/20(モル比)からなる共重合体、Mw=10,000
I−3:ポリヒドロキシスチレン、Mw=10,000
I−4:p−ヒドロキシスチレン/スチレン/ヒドロキシブチルアクリレート=80/10/10(モル比)からなる共重合体、Mw=10,000
I−5:m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)からなるクレゾールノボラック樹脂、Mw=6,500
I−6:4,4’−{1−[4−[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]フェニル]エチリデン}ビスフェノール(フェノール性低分子化合物)
<[J]架橋剤>
J−1:o−ヒドロキシベンズアルデヒド
J−2:2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール
J−3:ヘキサメトキシメチルメラミン〔(株)三和ケミカル製、商品名「ニカラックMW−390」〕
<[K]酸発生剤>
K−1:2−2[−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン〔三和ケミカル製、商品名「TFE−トリアジン」〕
K−2:2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン〔三和ケミカル製、商品名「TME−トリアジン」〕
L−1:ブタジエン/ヒドロキシブチルメタクリレート/ジビニルベンゼン=65/33/2(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−38℃、水酸基価=205mgKOH/g
L−2:ブタジエン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=40/42/17/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=5℃、酸価=91mgKOH/g、水酸基価=318mgKOH/g
L−3:ブタジエン/スチレン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=60/10/20/9/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−25℃、酸価=60mgKOH/g、水酸基価=194mgKOH/g
L−4:ブタジエン/アクリロニトリル/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=50/20/17/12/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−6℃、酸価=88mgKOH/g、水酸基価=213mgKOH/g
L−5:ブタジエン/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=78/20/2(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−40℃、酸価=180mgKOH/g
L−6:ブタジエン/スチレン/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=63/22/5/8/2(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=−27℃、酸価=60mgKOH/g、水酸基価=98mgKOH/g
L−7:ブタジエン/アクリロニトリル/ヒドロキシブチルメタクリレート/メタクリル酸/ジビニルベンゼン=4/3/70/22/1(mol%)、平均粒径=65nm、Tg=76℃、酸価=91mgKOH/g、水酸基価=383mgKOH/g
L−8:ブタジエン/メタクリル酸/ヒドロキシブチルメタクリレート/ジビニルベンゼン=63/10/26/1(mol%)、平均粒径=70nm、Tg=−30℃、酸価=66mgKOH/g、水酸基価=237mgKOH/g
L−9:ブタジエン/メタクリル酸/ヒドロキシブチルメタクリレート/ジビニルベンゼン=77/10/12/1(mol%)、平均粒径=70nm、Tg=−44℃、酸価=97mgKOH/g、水酸基価=179mgKOH/g
M−1:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名「EOCN−4600」〕
M−2:フェノール−ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名「XD−1000」〕
M−3:ビスフェノールA型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名「エピコート828」〕
M−4:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル〔共栄社化学製、商品名「エポライト100MF」〕
<[N]密着助剤>
N−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン〔日本ユニカー(株)製、商品名「A−187」〕
N−2:1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート〔GE東芝シリコーン(株)製、商品名「Y−11597」〕
<[O]溶剤>
O−1:乳酸エチル
O−2:2−ヘプタノン
<[P]他の添加剤>
P−1:FTX−218(ネオス社製)
P−2:SH8400(東レ・ダウコーニング社製)
上記実施例1〜7及び比較例7〜11の各ネガ型感光性絶縁樹脂組成物の特性を、下記の方法に従って評価した。その結果を表4に示す。
(1)解像性
6インチのシリコンウエハーにネガ型感光性絶縁樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、20μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−100」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長420nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)し、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。そして、得られたパターンの最小寸法を解像度とした。
SiO2をスパッタしたシリコンウエハーにネガ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、10μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。次いで、この硬化膜をプレッシャークッカー試験装置〔タバイエスペック(株)社製、「EHS−221MD」〕で、温度121℃、湿度100%、圧力2.1気圧の条件下で168時間処理した。そして、試験前後での密着性をJIS K 5400に準拠してクロスカット試験(碁盤目テープ法)を行い、評価した。
図3及び図4に示すような基板6上にパターン状の銅箔7を有している熱衝撃性評価用の基材8にネガ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔7上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−100」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)し、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この基材を冷熱衝撃試験器〔タバイエスペック(株)社製、「TSA−40L」〕で−65℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして耐性試験を行った。そして、硬化膜にクラック等の欠陥が発生するまでのサイクル数(100サイクル毎)を測定した。
図5に示すような基板9上にパターン状の銅箔10を有している絶縁性評価用の基材11にネガ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、銅箔10上での厚さが10μmである樹脂塗膜を有する基材を作製した。その後、アライナー(Karl Suss社製、「MA−100」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。次いで、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)し、対流式オーブンを用いて190℃で1時間加熱して樹脂塗膜を硬化させて硬化膜を得た。この基材をマイグレーション評価システム〔タバイエスペック(株)社製、「AEI,EHS−221MD」〕に投入し、温度121℃、湿度85%、圧力1.2気圧、印可電圧5Vの条件で200時間処理した。その後、試験基材の抵抗値(Ω)を測定し、絶縁性を評価した。
6インチのシリコンウエハーにネガ型感光性絶縁樹脂組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で5分間加熱し、20μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、アライナー(Suss Microtec社製、「MA−100」)を用い、一辺が5μmの正方形の抜きパターンが多数配置されているマスクを介して、高圧水銀灯からの紫外線を波長350nmにおける露光量が8000J/m2となるように露光した。次いで、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で180秒間、浸漬現像した。その後、超純水にて60秒間洗浄し、エアーにて風乾した。このようにして得られた正方形(5×5μm)の抜きパターンを走査電子顕微鏡〔(株)日立社製、「S4200」〕を用いて1500倍の倍率で表面を観察し、以下の基準で評価した。
○:良(架橋樹脂粒子由来の残渣なし)
×:不良(架橋樹脂粒子由来の残渣あり)
PETフィルムにネガ型感光性絶縁樹脂組成物を塗布し、対流式オーブンを用いて110℃で10分間加熱した。次いで、アライナー(Karl Suss社製、「MA−100」)を用い、パターンマスクを介して高圧水銀灯からの紫外線を波長365nmにおける露光量が1,000mJ/cm2となるように露光し、ホットプレートで110℃、3分間加熱(PEB)した。その後、190℃で1時間加熱し、PETフィルムから塗膜を剥離し、50μm厚の硬化フィルムを得た。この硬化フィルムを5mm幅のダンベルで打ち抜き、試験片を作製した。そして、セイコーインスツルメンツ(株)製の熱機械分析装置「TMA/SS6100」を用いて、JIS K7113(プラスチックの引張試験方法)に準じて、試験片の伸びを測定した。
Claims (8)
- アルカリ可溶性樹脂と、架橋剤と、光感応性酸発生剤と、ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体に由来する構成成分を20〜90mol%有する粒子状の共重合体である架橋樹脂粒子と、を含有することを特徴とするネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 上記アルカリ可溶性樹脂が、フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂である請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 更に、分子中に少なくとも2つ以上のオキシラン環を有する化合物を含有する請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 上記ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体が、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、コハク酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、マレイン酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、フタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチル、及びヘキサヒドロフタル酸−β−(メタ)アクリロキシエチルより選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 上記架橋樹脂粒子が、上記ヒドロキシル基及び/又はカルボキシル基を有する単量体と、不飽和重合性基を2個以上有する架橋性単量体と、を共重合させたものである請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 上記架橋樹脂粒子の平均粒径が、50〜120nmである請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物。
- 請求項1に記載のネガ型感光性絶縁樹脂組成物が硬化されてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を、層間絶縁膜又は平坦化膜として備えることを特徴とする回路基板。
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