CN102763037A - 具有三嗪基书写单体的光聚合物配制品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含聚氨酯基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物配制品，其中所述书写单体包含式（I）的化合物，其中R1、R2、R3各自彼此独立地为卤素或有机残基，其中所述基团的至少一个是具有辐射固化基团的有机残基。此外，本发明提供所述光聚合物-配制品用于制备全息介质的用途。
Description
本发明涉及包含聚氨酯基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物配制品。本发明还提供该光聚合物配制品用于制造全息介质的用途。
一开始提到的类型的光聚合物是现有技术中已知的。例如，在WO 2008/125229 A1中描述了包含聚氨酯基基质聚合物、丙烯酸酯基书写单体和光引发剂的光聚合物配制品。在固化状态下，书写单体和光引发剂在空间上各向同性分布嵌在聚氨酯基质中。
由JP 2004 300046 A、EP 1 229 389 A1和EP 0 859 283 A1分别已知包含基质聚合物、光引发剂和三嗪衍生物的可光聚合的配制品。但是，这些文献无一描述使用聚氨酯作为基质聚合物的体系。
对于光聚合物配制品的使用而言，由光聚合物中的全息曝光造成的折射率调制Δn起到决定性作用。在全息曝光中，通过例如在干扰场中的高强度位置的高折射丙烯酸酯局部光聚合将信号和参考光束（在最简单的情况下，属于两个平面波）构成的干扰场绘制成折射率光栅。光聚合物（全息图）中的折射率光栅含有信号光束中的所有信息。通过仅用参考光束照射全息图，可随后再重构信号。由此重构的信号的强度与入射参考光的强度的比被称作衍射效率，下文称作DE（来自Diffraction Efficiency）。
在由两个平面波的叠加形成的全息图的最简单情况下，由重构时衍射的光的强度与入射参考光和衍射光的强度总和的商得到DE。DE越高，全息图在使信号以固定亮度可见所需的参考光的亮度方面越有效。
高折射丙烯酸酯能够产生在低折射率区域与高折射率区域之间具有高振幅的折射率光栅并因此在光聚合物配制品中具有高DC和高Δn的全息图成为可能。这里必须注意，DE取决于Δn和光聚合物层厚度D的乘积。该乘积越大，可能的DE越大（对反射全息图而言）。例如在单色光照时使全息图可见（重构）的角度范围的宽度仅取决于层厚度d。
在用例如白光照射全息图的情况下，有助于全息图重构的光谱范围的宽度同样仅取决于层厚度d。这里适用的是，D越小，各自的接受宽度越大。因此，如果想要制造明亮易见的全息图，应该力争高Δn和低厚度d，以使DE尽可能大。这意味着Δn越高，在不损失DE的情况下实现的用于形成明亮全息图的层厚度d的自由发展的余地就越大。因此，在光聚合物配制品的优化时Δn的优化具有非常重要的意义（P. Hariharan, Optical Holography, 第2版, Cambridge
University Press, 1996）。
为了能够实现全息图中尽可能高的Δn和DE，原则上应该如此选择光聚合物配制品的基质聚合物和书写单体，以使它们在其折射率上差别尽可能大。在一个实施方式中，这意味着使用具有尽可能低的折射率的基质聚合物和具有尽可能高的折射率的书写单体。但是，在这种配备方式中存在特别的挑战：例如，基质聚合物和书写单体之间的高折射率差别导致这两种组分不能以任意比例混合，这可归因于以折射率差表示的组分的结构差异。这尤其意味着光聚合物配制品中可使用的书写单体的量是有限的，因为在其过量时出现组分脱混，这必须绝对避免。否则，相应配制品的介质会丧失其功能或写到这种介质中的全息图甚至在事后被损坏或破坏。
但是，对可使用具有较高书写单体含量的光聚合物配制品也有兴趣，因为以此一方面可以产生更明亮的全息图，另一方面也将有利地调节机械性能，以使全息图良好整合到其它材料中成为可能。
此外，已知的光聚合物配制品常常具有高粘度，这极大阻碍其加工。因此，例如难以将该配制品均匀施加到要涂覆的基底上。如果该配制品应当要泵送，也会出现大问题。在这种情况下，迄今作为解决方案仅是提高该配制品的温度以此来降低粘度。但是，考虑到不希望的配制品开始聚合的危险，这是危险的。
因此本发明的目的是提供与已知配制品相比具有较低粘度、可含有较高浓度的书写单体而不产生上述副作用、并可同时获得明亮全息图的光聚合物配制品。
在本发明的光聚合物配制品中通过包含式(I)的化合物的书写单体实现这一目的，
(I)
其中
R1、R2、R3各自彼此独立地为OH、卤素或有机残基，其中至少一个基团是具有辐射固化基团的有机残基。
例如在根据本发明的光聚合物配制品的薄膜中书写的全息图以它们的高亮度为特征。此外，与已知光聚合物配制品相比可以提高书写单体的浓度而不产生该配制品组分的脱混。最后，根据本发明的光聚合物配制品相对于已知配制品以低的粘度为特征，这明显改善了可输送性和可加工性。
式(I)的化合物例如可以通过相应的胺或醇与氰尿酰氯的反应获得。这种反应是胺化或醚化。该反应可以借助已知的催化剂，例如叔胺、苯胺或含氮杂环或无机碱进行。
例如在SU 2006990 (1976)和JP 58004027中描述了此类化合物的制备。
根据一个优选的实施方式提供了将一种或多种有机基团经由氧-或氮原子键合到三嗪环上。
另外，如果辐射固化基团是丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团则是优选的。
可以用这样的光聚合物配制品获得特别明亮的全息图，所述光聚合物配制品包含其中R1、R2、R3各自彼此独立地为卤素、取代或未取代的酚-、萘酚-、苯胺-、萘-、(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯-、(甲基)丙烯酸羟丙酯-和/或(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯残基的书写单体的，其中R1、R2、R3基团中的至少一个是(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯-、(甲基)丙烯酸羟丙酯-或(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯残基。
如果残基R1、R2、R3的至少两个各自彼此独立地为(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯-、(甲基)丙烯酸羟丙酯-和/或(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯残基，则是进一步优选的。在这种情况下，式(I)的书写单体具有较高的双键密度。由此导致在所形成的聚丙烯酸酯中书写单体较高反应性、较高转化率和更强的化学交联。如此获得的交联的书写单体具有比基于直链的聚合物的单官能书写单体更高的平均摩尔质量，并因此显著更加扩散稳定和固定。
借助于单键官能书写单体和较高双键官能书写单体的混合也可以任意调节更大的双键密度。
该基质聚合物尤其可以是聚氨酯。
优选的是可通过异氰酸酯组分a)与异氰酸酯反应性组分b)的反应获得的聚氨酯。
异氰酸酯组分a)优选包含多异氰酸酯。作为多异氰酸酯可以使用每分子平均具有两个或更多个NCO官能的，本身为本领域技术人员公知的所有化合物或其混合物。这些可以是基于芳族、芳脂族、脂族或脂环族的。也可以以次要量一起使用单异氰酸酯和/或含有不饱和基团的多异氰酸酯。
合适的实例是亚丁基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、1,8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷、2,2,4-和/或2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、异构双-(4,4'-异氰酸根合环己基)甲烷和及其任意异构体含量的混合物、异氰酸根合甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯、亚环己基-1,4-二异氰酸酯、异构的环己烷二亚甲基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯、亚萘基-1,5-二异氰酸酯、2,4'-或4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和/或三苯甲烷-4,4',4''-三异氰酸酯。
也可以使用具有氨基甲酸乙酯-、脲-、碳二亚胺-、酰基脲-、异氰脲酸酯-、脲基甲酸酯-、缩二脲-、噁二嗪三酮-、脲二酮-和/或亚氨基噁二嗪二酮结构的单体二-或三异氰酸酯的衍生物。
优选使用基于脂族和/或脂环族的二-或三异氰酸酯的多异氰酸酯。
组分a)的多异氰酸酯特别优选是二-或低聚脂族和/或脂环族的二-或三异氰酸酯。
最特别优选的是基于HDI、1,8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷或其混合物的异氰脲酸酯、脲二酮和/或亚氨基噁二嗪二酮。
也可以使用具有氨基甲酸乙酯-、脲基甲酸酯-、缩二脲-和/或酰胺基团的NCO-官能性预聚物作为组分a)。组分a)的预聚物以本身为本领域技术人员公知的方式通过单体的、低聚的或多异氰酸酯a1)与异氰酸酯反应性化合物a2)以合适的化学计量比任选使用催化剂和溶剂反应获得。
合适的多异氰酸酯a1)是本领域技术人员已知的所有脂族、脂环族、芳族或芳脂族的二-和三异氰酸酯，其中它们是否通过光气化还是通过无光气法获得并不重要。此外，也可以使用具有氨基甲酸乙酯-、脲-、碳二亚胺-、酰基脲-、异氰脲酸酯-、脲基甲酸酯-、缩二脲-、噁二嗪三酮-、脲二酮-、亚氨基噁二嗪二酮结构的单体二-和/或三异氰酸酯的本身为本领域技术人员公知的较高分子量后续产物，各自单独使用或以相互的任意混合物使用。
可用作组分a1)的合适的单体二-或三异氰酸酯的实例是亚丁基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、三甲基六亚甲基二异氰酸酯（TMDI）、1,8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷、异氰酸根合甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯（TIN）、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯。
用于构成预聚物的异氰酸酯反应性化合物a2)优选使用OH-官能性化合物。它们是类似于如下文对组分b)描述的OH-官能性化合物。
胺也可用于制备预聚物。合适的实例是乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、丙二胺、二氨基环己烷、二氨基苯、二氨基联苯、双官能多胺例如Jeffamines®、具有数均摩尔质量最多为10000 g/mol的胺封端聚合物或它们相互的任意混合物。
为了制备含有缩二脲基团的预聚物，以过量的异氰酸酯与胺反应，其中形成缩二脲基团。在这种情况下适合与所提到的二-、三-和多异氰酸酯反应的胺是上述类型的所有低聚或聚合的、伯或仲双官能胺。
优选的预聚物是由脂族异氰酸酯-官能性化合物与数均摩尔质量为200至10000 g/mol的低聚或聚合的异氰酸酯反应性化合物形成的氨基甲酸乙酯、脲基甲酸酯或缩二脲；特别优选的是由脂族异氰酸酯-官能性化合物与数均摩尔质量为500至8500 g/mol的低聚或聚合的多元醇或多胺形成的氨基甲酸乙酯、脲基甲酸酯或缩二脲，并且最特别优选的是由HDI或TMDI与数均摩尔质量为1000至8200 g/mol的双官能聚醚多元醇形成的脲基甲酸酯。
上述预聚物优选具有小于1重量%，特别优选小于0.5重量%，和最特别优选小于0.2重量%的游离单体异氰酸酯残留含量。
当然该异氰酸酯组分除所述预聚物外还可以按比例含有其它异氰酸酯组分。为此可以考虑芳族、芳脂族、脂族和脂环族的二-、三-或多异氰酸酯。也可以使用这些二-、三-或多异氰酸酯的混合物。合适的二-、三-或多异氰酸酯的实例是亚丁基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、1,8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷、2,2,4-和/或2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯（TMDI）、异构的双(4,4'-异氰酸根合环己基)甲烷及其任意异构体含量的混合物、异氰酸根合甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯、1,4-亚环己基二异氰酸酯、异构的环己烷二亚甲基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯、亚萘基-1,5-二异氰酸酯、2,4'-或4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、三苯甲烷4,4',4''-三异氰酸酯或其具有氨基甲酸乙酯-、脲-、碳二亚胺-、酰基脲-、异氰脲酸酯-、脲基甲酸酯-、缩二脲-、噁二嗪三酮-、脲二酮-或亚氨基噁二嗪二酮结构的衍生物及其混合物。优选的是已通过合适的方法除去过量二异氰酸酯的基于低聚和/或衍生化的二异氰酸酯的多异氰酸酯，尤其是六亚甲基二异氰酸酯的那些。特别优选的是HDI的低聚异氰脲酸酯、脲二酮和亚氨基噁二嗪二酮及其混合物。
异氰酸酯组分a)任选也可以按比例含有与异氰酸酯反应性烯属不饱和化合物部分反应的异氰酸酯。在此优选使用α,β-不饱和羧酸衍生物，如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酸酯、富马酸酯、马来酰亚胺、丙烯酰胺，以及乙烯基醚、丙烯基醚、烯丙基醚和含有二环戊二烯基单元并具有至少一个异氰酸酯反应性基团的化合物作为异氰酸酯反应性烯属不饱和化合物。特别优选的是具有至少一个异氰酸酯反应性基团的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。作为羟基官能的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯可以使用例如如下化合物：(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、聚环氧乙烷单(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷单(甲基)丙烯酸酯、聚环氧烷单(甲基)丙烯酸酯、聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯例如Tone®
M100 (Dow, USA)、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸-3-羟基-2,2-二甲基丙酯、多元醇如三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇、乙氧基化、丙氧基化或烷氧基化的三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇的羟基官能的单、二或四(甲基)丙烯酸酯或它们的工业混合物。此外，含有异氰酸酯反应性的低聚或聚合的不饱和丙烯酸酯-和/或甲基丙烯酸酯基团的化合物合适的是单独的或与上述单体化合物结合的。异氰酸酯组分a)中与异氰酸酯反应性烯属不饱和化合物部分反应的异氰酸酯的比例为0至99%，优选0至50%，特别优选0至25%，和最特别优选0至15%。
上述异氰酸酯组分a)任选还可以完全含有或按比例含有完全或部分与本领域技术人员从涂料技术中已知的封端剂反应的异氰酸酯。作为封端剂的实例可以列举：醇、内酰胺、肟、丙二酸酯、乙酰乙酸烷基酯、三唑、酚类、咪唑类、吡唑类和胺，例如丁酮肟、二异丙基胺、1,2,4-三唑、二甲基-1,2,4-三唑、咪唑、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、丙酮肟、3,5-二甲基吡唑、ε-己内酰胺、N-叔丁基苄胺、环戊酮羧乙酯或这些封端剂的任意混合物。
作为组分b)，原则上可以使用每分子平均具有至少1.5个异氰酸酯反应性基团的所有多官能的异氰酸酯反应性化合物。
在本发明范围内，异氰酸酯反应性基团优选是羟基、氨基或巯基，特别优选的是羟基化合物。
合适的多官能的异氰酸酯反应性化合物例如是聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚(甲基)丙烯酸酯多元醇和/或聚氨酯多元醇。
作为聚酯多元醇合适的例如是直链的聚酯二醇或支链的聚酯多元醇，如其由脂族、脂环族或芳族的二-或多元羧酸或它们的酐与具有OH官能度≥ 2的多元醇以已知方式获得。
这样的二-或多元羧酸或酐的实例是琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、壬烷二羧酸、癸烷二羧酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸或偏苯三酸和酸酐，如邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐或琥珀酸酐，或它们相互的任意混合物。
合适的醇的实例是乙二醇、二-、三-和四乙二醇、1,2-丙二醇、二-、三-和四丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1,4-二羟基环己烷、1,4-二羟甲基环己烷、1,8-辛二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、三羟甲基丙烷、甘油或它们相互的任意混合物。
聚酯多元醇也可以基于天然原材料，如蓖麻油。聚酯多元醇也可以基于内酯的均聚物或混聚物，如其优选可通过内酯或内酯混合物（如丁内酯、ε-己内酯和/或甲基-ε-己内酯）加成到羟基官能化合物，如例如上述类型的OH官能度≥ 2的多元醇上获得。
这样的聚酯多元醇优选具有400至4000 g/mol，特别优选500至2000 g/mol的数均摩尔质量。它们的OH官能度优选为1.5至3.5，特别优选1.8至3.0。
合适的聚碳酸酯多元醇可以以本身已知的方式通过有机碳酸酯或光气与二醇或二醇混合物的反应获得。
合适的有机碳酸酯是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯和碳酸二苯酯。
合适的二醇或混合物包含在聚酯部分的范围内提到的OH官能度≥ 2的多元醇，优选1,4-丁二醇、1,6-己二醇和/或3-甲基戊二醇，或也可以将聚酯多元醇转化成聚碳酸酯多元醇。
这样的聚碳酸酯多元醇优选具有400至4000 g/mol，特别优选500至2000 g/mol的数均摩尔质量。这些多元醇的OH官能度优选为1.8至3.2，特别优选1.9至3.0。
合适的聚醚多元醇同样是环醚在OH-或NH-官能起始剂分子上的嵌段方式构建的加聚产物。
合适的环醚例如是氧化苯乙烯、环氧乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、环氧丁烷、表氯醇和它们的任意混合物。
作为起始剂可以使用在聚酯多元醇范围内提及的OH官能度≥ 2的多元醇，以及伯胺或仲胺和氨基醇。
优选的聚醚多元醇是仅基于环氧丙烷的上述类型的那些或基于环氧丙烷与其它1-环氧烷的无规或嵌段共聚物，其中1-环氧烷比例不高于80重量%。另外优选的是按照式(III)的聚(氧杂环丁烷)和作为优选提及的多元醇的混合物。特别优选的是环氧丙烷均聚物和具有氧乙烯-、氧丙烯-和/或氧丁烯单元的无规或嵌段共聚物，其中基于所有氧乙烯-、氧丙烯-和氧丁烯单元的总量计，氧丙烯单元的比例为至少20重量%，优选至少45重量%。氧丙烯和氧丁烯在此包括各自所有的直链的和支链的C3-和C4-异构体。
这样的聚醚多元醇优选具有250至10000 g/mol，特别优选500至8500 g/mol，和最特别优选600至4500 g/mol的数均摩尔质量。OH官能度优选为1.5至4.0，特别优选1.8至3.1。
此外，合适作为多官能的异氰酸酯反应性化合物的组分b)的成分也是低分子量的，即具有小于500
g/mol的分子量的，短链，即含有2至20个碳原子的脂族、芳脂族或脂环族的二-、三-或多官能醇。
这些可以是例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、2-乙基-2-丁基丙二醇、三甲基戊二醇、位置异构的二乙基辛二醇、1,3-丁二醇、环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,6-己二醇、1,2-和1,4-环己二醇、氢化双酚A（2,2-双(4-羟基环己基)丙烷）、2,2-二甲基-3-羟基丙酸（2,2-二甲基-3-羟丙酯）。合适的三醇的实例是三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷或甘油。合适的更高官能的醇是二-三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇或山梨糖醇。
所用光引发剂通常是可通过光化辐射活化的引发相应的可聚合基团的聚合的引发剂。光引发剂是本身已知的商业销售的化合物，其中区分单分子（I型）和双分子（II型）引发剂。此外，根据化学性质，这些引发剂用于自由基、阴离子（或）阳离子（或混合）形式的上述聚合。
该光引发剂尤其可包含阴离子的、阳离子的或中性的染料和共引发剂。
用于自由基光聚合的（I型）-体系例如是芳族酮化合物，例如与叔胺结合的二苯甲酮、烷基二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮（米蚩酮）、蒽酮和卤化二苯甲酮或所述类型的混合物。另外合适的是（II型）-引发剂如苯偶姻及其衍生物、苯偶酰缩酮、酰基氧化膦例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双酰基氧化膦、苯基乙醛酸酯、樟脑醌、α-氨基烷基苯酮、α,α-二烷氧基苯乙酮、1-[4-(苯基硫代)苯基]辛-1,2-二酮-2-(O-苯甲酰基肟)和α-羟基烷基苯酮。
也可以使用EP-A 0223587中描述的由芳基硼酸铵和一种或多种染料的混合物构成的光引发剂体系作为光引发剂。例如，三苯基己基硼酸四丁铵、三苯基丁基硼酸四丁铵、三萘基丁基硼酸四丁铵、三(4-叔丁基)苯基丁基硼酸四丁铵、三(3-氟苯基)己基硼酸四丁铵、三苯基苄基硼酸四甲铵、(仲丁基)三苯基硼酸四(正己基)铵、二戊基二苯基硼酸-1-甲基-3-辛基咪唑
和三(3-氯-4-甲基苯基)己基硼酸四丁铵适合作为芳基硼酸铵。作为染料合适的例如是新亚甲蓝、硫堇、碱性黄、氯化频哪氰醇（Pinacynol
Chlorid）、若丹明6G、棓花青、乙基紫、维多利亚蓝R、天青石蓝、喹哪啶红、结晶紫、亮绿、碱性橙G（Astrazone
Orange G）、达罗红、派若宁Y、碱性红29、Pyrillium I、藏红O、花青和亚甲蓝、天青A（Cunningham等人，RadTech'98 North America UV/EB Conference Proceedings,
Chicago, Apr. 19-22, 1998）。
用于阴离子聚合的光引发剂通常是（类型I）体系并来源于第一行的过渡金属络合物。这里是铬盐，例如反式-Cr(NH3)2(NCS)4 -化合物（Kutal等人, Macromolecules
1991, 24, 6872）或二茂铁基化合物（Yamaguchi等人,
Macromolecules 2000, 33, 1152）。阴离子聚合的另一可能性在于使用可通过光解分解聚合氰基丙烯酸酯的染料，如结晶紫Leuconitril或孔雀绿Leuconitril（Neckers等人. Macromolecules 2000, 33, 7761）。但是，这里将发色团嵌入该聚合物中，因此所得到的聚合物遍体着色。
用于阳离子聚合的光引发剂基本由三类构成：芳基重氮盐、
盐（在此尤其是：碘盐、锍盐和硒
盐）和有机金属化合物。在存在和不存在氢供体的辐射情况下，苯基重氮盐可产生引发聚合的阳离子。整个体系的效率取决于用于重氮化合物的抗衡离子的性质。反应性小但非常昂贵的SbF6 -
、AsF6 -或PF6 -在此优选。对于薄膜涂布中的使用而言这些化合物通常不是非常适用，因为曝光后释放的氮气降低表面品质（针孔）（Li等人., Polymeric Materials Scienceand Engineering, 2001, 84,
139）。
非常广泛使用并也以多种形式商购可得的是
盐，尤其是锍盐和碘
盐。已长期研究了这些化合物的光化学。碘
盐在激发后首先均裂分解，并由此产生自由基和自由基负离子，其通过夺氢稳定化并释放质子和随后引发阳离子聚合（Dektar等人. J. Org. Chem. 1990, 55, 639；J. Org. Chem., 1991, 56. 1838）。这种机理能使碘盐也用于自由基光聚合。在此抗衡离子的选择再度非常重要；同样优选SbF6 - 、AsF6 -或PF6 -。在该结构类别中，芳族化合物的取代的选择在其它方面完全自由并基本取决于可使用的用于合成的起始剂结构单元。
锍盐是根据Norrish(II)分解的化合物（Crivello等人., Macromolecules, 2000, 33, 825）。在锍盐的情况下，抗衡离子的选择也至关重要，这基本表现在该聚合物的固化速度中。通常用SbF6盐获得最佳结果。
因为碘
盐和锍盐的本征吸收在< 300 nm下，这些化合物必须用近紫外线或短波可见光适当敏化以供光聚合。这通过使用高吸收的芳族化合物，例如蒽和衍生物（Gu等人., Am. Chem. Soc. Polymer Preprints, 2000, 41 (2), 1266）或吩噻嗪或其衍生物（Hua等人, Macromolecules
2001, 34, 2488-2494）实现。
也可以有利地使用这些化合物的混合物。分别根据用于固化的辐射源，必须以本领域技术人员已知的方式调节光引发剂的类型和浓度。例如在P. K.
T. Oldring (编辑), Chemistry & Technology of UV
& EB Formulations For Coatings, Inks & Paints, Vol. 3, 1991, SITA
Technology, London, 第61 – 328页中描述了更多细节。
优选的光引发剂是四己基硼酸四丁铵、三苯基己基硼酸四丁铵、三-(3-氟苯基)己基硼酸四丁铵（[191726-69-9],
CGI 7460, Ciba Inc, Basle的产品）和三-(3-氯-4-甲基苯基)己基硼酸四丁铵（[1147315-11-4], CGI 909, Ciba Inc, Basle的产品）与染料，例如碱性橙G、亚甲蓝、新亚甲蓝、天青A、Pyrillium I、藏红O、花青、棓花青、亮绿、结晶紫、乙基紫和硫堇的混合物。
根据另一个优选的实施方式提供了，该光聚合物配制品另外包含氨基甲酸乙酯作为增塑剂，其中该氨基甲酸乙酯可尤其被至少一个氟原子取代。
该氨基甲酸乙酯可优选具有通式(II)，
其中n≥ 1且n≤ 8，且R4、R5、R6彼此独立地是氢、直链的、支链的、环状或杂环的未取代或任选也被杂原子取代的有机残基，其中优选基团R4、R5、R6的至少一个用至少一个氟原子取代且特别优选R4是具有至少一个氟原子的有机残基。R6特别优选是未取代或任选被杂原子，例如氟取代的直链的、支链的、环状或杂环有机残基。
在另一个优选的实施方式中提供了，该书写单体另外包含其它单-或多官能书写单体，其中尤其可以是单-或多官能丙烯酸酯。
该丙烯酸酯尤其可以具有通式(III)
其中m≥1且m≤4，且R7、R8彼此独立地为氢、未取代或任选被杂原子取代的直链的、支链的、环状或杂环有机基团。特别优选地，R8是氢或甲基和/或R7是未取代或任选被杂原子取代的直链的、支链的、环状或杂环有机残基。
也可以添加其它不饱和化合物，如α,β-不饱和羧酸衍生物，如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、马来酸酯、富马酸酯、马来酰亚胺、丙烯酰胺以及乙烯基醚、丙烯基醚、烯丙基醚和含有二环戊二烯基单元的化合物，以及烯属不饱和化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯，烯烃例如1-辛烯和/或1-癸烯，乙烯基酯、(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酰胺、甲基丙烯酸、丙烯酸。优选的是丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
通常，丙烯酸或甲基丙烯酸的酯被称作丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。可使用的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的实例是丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸乙氧基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基乙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸己酯、甲基丙烯酸己酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸丁氧基乙酯、甲基丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸对氯苯酯、甲基丙烯酸对氯苯酯、丙烯酸对溴苯酯、甲基丙烯酸对溴苯酯、丙烯酸2,4,6-三氯苯酯、甲基丙烯酸2,4,6-三氯苯酯、丙烯酸2,4,6-三溴苯酯、甲基丙烯酸2,4,6-三溴苯酯、丙烯酸五氯苯酯、甲基丙烯酸五氯苯酯、丙烯酸五溴苯酯、甲基丙烯酸五溴苯酯、丙烯酸五溴苄酯、甲基丙烯酸五溴苄酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、丙烯酸苯基硫乙酯、甲基丙烯酸苯基硫乙酯、2-萘基丙烯酸酯、2-萘基甲基丙烯酸酯、1,4-双(2-硫萘基)-2-丁基丙烯酸酯、1,4-双(2-硫萘基)-2-丁基甲基丙烯酸酯、丙烷-2,2-二基双[(2,6-二溴-4,1-亚苯)氧基(2-{[3,3,3-三(4-氯苯基)丙酰基]氧基}丙烷-3,1-二基)氧基乙烷-2,1-二基]二丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、四溴双酚A二丙烯酸酯、四溴双酚A二甲基丙烯酸酯和它们的乙氧基化的类似化合物、丙烯酸N-咔唑酯，仅提及可使用的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的一种选择。
当然也可以使用氨基甲酸乙酯丙烯酸酯作为书写共聚单体。氨基甲酸乙酯丙烯酸酯被理解为是指另外具有至少一个氨基甲酸乙酯键的具有至少一个丙烯酸酯基团的化合物。这种化合物已知可通过羟基-官能的丙烯酸酯与异氰酸酯-官能的化合物反应获得。
为此可使用的异氰酸酯官能化合物的实例是芳族、芳脂族、脂族和脂环族的二-、三-或多异氰酸酯。也可以使用这样的二-、三-或多异氰酸酯的混合物。合适的二-、三-或多异氰酸酯的实例是亚丁基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、1,8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷、2,2,4-和/或2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、异构的双(4,4‘-异氰酸根合环己基)甲烷及其任意异构体比例的混合物、异氰酸根合甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯、1,4-亚环己基二异氰酸酯、异构的环己烷二亚甲基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯、1,5-亚萘基二异氰酸酯、2,4'-或4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、1,5-亚萘基二异氰酸酯、间甲基硫苯基异氰酸酯、三苯甲烷-4,4',4''-三异氰酸酯和三(对异氰酸酯根合苯基)硫代磷酸酯或其具有氨基甲酸乙酯结构、脲结构、碳二亚胺结构、酰基脲结构、异氰脲酸酯结构、脲基甲酸酯结构、缩二脲结构、二嗪三酮结构、脲二酮结构或亚氨基
二嗪二酮结构的衍生物及其混合物。这里优选芳族或芳脂族二-、三-或多异氰酸酯。
作为制备氨基甲酸乙酯丙烯酸酯的羟基官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯适合的例如是如下化合物：(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、聚环氧乙烷单(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷单(甲基)丙烯酸酯、聚环氧烷单(甲基)丙烯酸酯、聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯，例如Tone®
M100 (Dow, Schwalbach, 德国)、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸-3-羟基-2,2-二甲基丙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、丙烯酸-(2-羟基-3-苯氧基丙酯)、多元醇（如三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇）、乙氧基化、丙氧基化或烷氧基化三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇的羟基官能的单-、二-或四丙烯酸酯或它们的工业混合物。丙烯酸-2-羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸-4-羟丁酯和聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯是优选的。此外，单独的或与上述单体化合物结合的作为含有丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯基团的异氰酸酯反应性低聚或聚合不饱和化合物是合适的。也可以使用本身已知的具有20至300 mg KOH/g的OH含量的含有羟基基团的环氧(甲基)丙烯酸酯或具有20至300 mg KOH/g的OH含量的含有羟基基团的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯或具有20至300 mg KOH/g的OH含量的丙烯酸化聚丙烯酸酯和及其相互的混合物和与含有羟基基团的不饱和聚酯的混合物以及与聚酯(甲基)丙烯酸酯的混合物或含有羟基基团的不饱和聚酯与聚酯(甲基)丙烯酸酯的混合物。
尤其优选的是可由三(对异氰酸酯根合苯基)硫代磷酸酯和间甲基硫苯基异氰酸酯与醇官能的丙烯酸酯如(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯和(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯的反应获得的氨基甲酸乙酯丙烯酸酯。
本发明还提供根据本发明的光聚合物配制品用于制造全息介质的用途，所述全息介质可以通过在整个可见光范围和近UV范围（300–800nm）内的光学用途的适合的曝光操作加工成全息图。视觉全息图包含所有可通过本领域技术人员已知的方法记录的全息图，其中尤其包括同轴（Gabor）全息图、离轴全息图、全孔径转移全息图、白光透射全息图（“彩虹全息图”）、丹尼苏克（Denisyuk）全息图、离轴反射全息图、边缘照明全息图和全息立体图。优选反射全息图、丹尼苏克全息图、透射全息图。
可用根据本发明的光聚合物配制品制造的全息图的可能的光学功能相当于光学元件，如透镜、镜子、偏转镜、滤光器、漫射屏、衍射元件、光导体、波导管(英文:wave guides)、投影屏和/或掩模的光学功能。这些光学元件常常根据如何照射全息图和全息图的尺寸表现出频率选择性。
此外，也可借助于根据本发明的光聚合物配制品生产例如用于个人肖像、安全文件中的生物识别表示的全息图像或描述，或通常用于广告、安全标签、商标保护、商标品牌、标签、设计元素、装饰、插图、多程车票的图像和这一类的，以及可描述数字数据的图像，尤其也与上述产品结合。全息图像可具有三维图像的印象，但它们可能也根据从什么角度、用什么光源（包括移动光源）照射等描述图像序列、短片或许多不同的物体。由于这些各式各样的设计可能性，全息图，特别是体全息图是用于上述用途的有吸引力的技术解决方案。
该光聚合物配制品尤其可用作薄膜形式的全息介质。在这种情况下，作为载体，将在一面或两面上被涂覆对于可见光谱范围内的光而言透明的材料或复合材料层（在400至780nm波长范围内的透射率大于85%）以及任选在光聚合物层上施加覆盖层。
载体的优选的材料或复合材料基于聚碳酸酯（PC）、聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚乙烯、聚丙烯、乙酸纤维素、纤维素水合物、硝酸纤维素、环烯烃聚合物、聚苯乙烯、聚环氧化物、聚砜、三乙酸纤维素（CTA）、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醛或聚双环戊二烯或其混合物。它们特别优选基于PC、PET和CTA。复合材料可以是薄膜层压制品或共挤出物。优选的复合材料是根据方案A/B、A/B/A或A/B/C之一构建的双重和三重膜。特别优选的是PC/PET、PET/PC/PET和PC/TPU（TPU = 热塑性聚氨酯）。
作为上述塑料载体的替代品，也可以使用平面玻璃板，其尤其可用于大面积的精确成像曝光，例如用于全息光刻术（Ng,
Willie W.; Hong, Chi-Shain; Yariv, Amnon. Holographic interference lithography
for integrated optics. IEEE Transactions on Electron Devices (1978), ED-25(10),
1193-1200, ISSN:0018-9383）。
可以在该载体的材料或复合材料的一面或两面上配备防粘、抗静电、疏水化或亲水化饰面。所提到的改性在朝向光聚合物层的一侧上起到使光聚合物层可以无破坏地与载体剥离的作用。载体的背向光聚合物层的一侧的改性起到确保根据本发明的介质满足例如在辊层压机中，尤其在双卷盘式工艺中加工的情况下的特定机械要求的作用。
本发明还提供式(I)的化合物作为光聚合物配制品中的书写单体的用途。
实施例
下面借助于实施例详细说明本发明。除非另行指明，所有百分比应被理解为重量百分比。
方法：
通过考虑到IR天平的操作说明将大约1克物质施加到特殊一次性铝盘上并在140℃下加热直至形成30秒的恒重，或将大约1克物质施加到特殊一次性铝盘上（适合具有最大溶剂含量为10重量%的体系）并在干燥箱中在125℃下加热60分钟，来测定固体含量。在此过程中，借助适当弯曲的回形针如此分布要测定的物质，以确保该薄膜的均匀干燥。该回形针留在用于测量的样品中并在初始称重阶段必须已经计入考虑。
根据DIN EN ISO 11909测定给定的NCO值（异氰酸酯含量）。
根据DIN/ISO 10283 (2007)进行丙烯酸-2-羟乙酯（HEA）的含量的测定。将1.41克蒽（校准物质）作为内标物质称入1升标准烧瓶中并用乙酸乙酯补充。称重大约1克样品，并加入10毫升如上所述制成的内标的溶液和10毫升乙酸乙酯，通过气相色谱法分离2.0微升，并在面积校正下以重量%计算HEA含量。
在Anton Paar (Ostfildern, 德国)的CP25-1上借助于锥-板构造根据ISO 3214测定粘度并以mPa*s给出。
在405nm波长下的折射率n的测量（方法A）：由透射和反射光谱得到取决于样品波长的折射率n。为此，将大约100-300纳米厚的样品薄膜从在乙酸丁酯中的稀溶液旋涂到石英玻璃基底上。用STEAG
ETA-Optik, CD-Measurement System ETA-RT的光谱仪测量这种层组（layer
packet）的透射光谱和反射光谱，然后将层厚度和n的光谱曲线调整到测得的透射光谱和反射光谱上。这使用光谱仪的内置软件实施并另外需要在空白测量中预先确定的石英玻璃基底的n数据。
在589nm波长下的折射率的测量（方法B）：将实施例化合物的样品供应至Abbe折射计并测量nD。
使用如图1中所示的全息试验装置测量该介质的衍射效率（DE）。
借助空间滤波器（SF）并与准直透镜（CL）一起将He-Ne激光器的光束（发射波长633纳米）转化成平行均匀光束。通过虹彩光阑（I）确定信号和参照光束的最终横截面。虹彩光阑孔的直径为0.4厘米。偏振依赖性分束器（PBS）将激光束分成两个相干的相同偏振的光束。通过λ/2板，将参照光束的功率调节至0.5 mW并将信号束的功率调节至0.65 mW。使用半导体检测器（D）在移除样品的情况下测定功率。参照光束的入射角（α0）为-21.8°，信号束的入射角（β0）为41.8°。由样品法线开始朝向光束方向测量角度。因此根据图3，α0具有负号且β0具有正号。在样品（介质）位置，两个重叠光束的干扰场产生与入射在样品上的两个光束的角平分线垂直的亮带和暗带的光栅（反射全息图）。介质中的带间距Λ，也称作光栅周期，为~ 225 nm（假设该介质的折射率为~1.504）。
图1显示了在λ = 633 nm
(He-Ne激光)下的全息介质测试器（HMT）的几何图：M = 镜子，S = 快门，SF = 空间滤波器，CL = 准直透镜，λ/2 = λ/2板，PBS = 偏振敏感的分束器，D = 检测器，I = 虹彩光阑，α0 =
-21.8°，β0 = 41.8°是在样品外（介质外）测得的相干光束的入射角。RD = 转盘的基准方向。
使用如图1中所示的全息实验布置测量该介质的衍射效率（DE）。
以下列方式在介质中记录全息图：
·两个快门（S）在曝光时间t都打开。
·此后，在快门（S）关闭时，给介质留出5分钟时间以供仍未聚合的记录单体扩散。
现在以下列方式读取所记录的全息图。信号束的快门保持关闭。打开参照光束的快门。将参照光束的虹彩光阑关闭至直径<
1 mm。由此实现该光束在介质的所有旋转角（Ω）下始终完全在之前记录的全息图中。现在转盘在计算机控制下以0.05°的角度步宽覆盖Ωmin至Ωmax的角范围。从样品的法线方向到转盘的基准方向测量Ω。当在全息图记录过程中参照光束和信号束的入射角数量相同，即α0 = -31.8°和β0 = 31.8°时，则得出转盘的基准方向。则Ω记录为0°。在α0
= -21.8°和β0 = 41.8°时，Ω记录因此为10°。在记录全息图时，对干扰场而言通常适用：
θ0是在实验室系统中在介质外的半角且在记录全息图时适用：
在这种情况下，θ0因此为-31.8°。在各接近的旋转角Ω下，借助相应的检测器D测量以零阶透射的光束的功率，并借助检测器D测量以一阶衍射的光束的功率。在接近的各角度Ω下，衍射效率作为商由下式得出：
PD 是经衍射的光束在该检测器中的功率，PT 是经透射的光束在该检测器中的功率。
借助上述方法，测量所记录的全息图的布拉格曲线（其描述衍射效率η对旋转角Ω的依赖性）并储存在计算机中。此外，也记录对旋转角Ω的以零阶透射的强度并储存在计算机中。
在Ω重构处测定全息图的最大衍射效率（DE = ηmax），即其峰值。为此，可能必须改变衍射束的检测器位置以测定该最大值。
现在借助耦合波理论（参见H. Kogelnik, The Bell System Technical Journal, 第48卷, 1969年11月, Number 9 第2909页–第2947页）由测得的布拉格曲线和透射强度的角度进程得出光聚合物层的折射率反差Δn和厚度d。这里必须注意，由于因光聚合而出现的厚度波动，全息图的带间距Λ’和带的方向（倾斜度）会与干涉图的带间距Λ及其方向有偏差。因此，角度α 0’或相应的达到最大衍射效率的转盘角度Ω重构也与α0或相应的Ω记录有偏差。因此，布拉格条件改变。在评测法中将这种变化计入考虑。下面描述评测法：
与记录的全息图有关并与干涉图无关的所有几何量作为虚线表示的量显示。
根据Kogelnik，对反射全息图的布拉格曲线η(Ω)适用：
其中：
在读取全息图（“重构”）时，与上文所述类似地适用：
在布拉格条件下，“移相”DP为0。因此相应地：
在假设仅发生厚度波动的条件下，可以由记录全息图时干扰场的布拉格条件与读取全息图时的布拉格条件的比较得到仍未知的角度β’。则其如下所示：
ν是光栅厚度，ξ是失谐参数且ψ’是记录的折射率光栅的方向（倾斜度）。α’和β’对应于在记录全息图时干扰场的角度α0和β0，但在介质中测量并适用于全息图的光栅（在厚度波动后）。n是光聚合物的平均折射率并设定为1.504。λ是激光在真空中的波长。
ξ = 0下的最大衍射效率（DE = ηmax）随之为：
图2显示了测量的透射功率PT （右y轴）作为实线对角度失谐ΔΩ作图、测量的衍射效率η（左y轴）作为实心圆对角度失谐ΔΩ作图（如果检测器的有限尺寸允许），和Kogelnik理论的调整作为虚线（左y 轴）。
将衍射效率的测量数据、理论布拉格曲线和透射强度如图2中所示一般对被放在中心的旋转角
，也称作角度失谐作图。
由于DE是已知的，根据Kogelnik的理论布拉格曲线的形状仅由光聚合物层的厚度d’来确定。在给定厚度d’下通过DE再如此校正Δn，以使DE的测量值和理论值始终相符。现在调节d’直至理论布拉格曲线的第一次极最小值的角度位置与透射强度的第一次极最大值的角度位置相符，并且此外理论布拉格曲线和透射强度的半高全宽（FWHM）相符。
由于反射全息图中的方向在重构时借助于Ω扫描一起旋转但衍射光检测器仅能检测有限的角度范围，因此在Ω扫描时并没有完全检测宽全息图（小d’）的布拉格曲线，而是仅在中心区域中在合适的检测器定位的情况下检测。因此，与布拉格曲线互补的透射强度的形状另外被考虑用于调节层厚度d’。
图2显示根据耦合波理论的布拉格曲线η（虚线）、测得的衍射效率（实心圆）和透射功率（黑色实线）对角度失谐ΔΩ的图。
对一种配制品而言，这一程序可能在不同介质上以不同曝光时间t重复数次，以确定在记录全息图时在多大的入射激光束平均能量剂量下DE变为饱和值。平均能量剂量E如下式所示由角度α0和β0分配的两个部分光束的功率（具有Pr =
0.50 mW的参照光束和具有Ps = 0.63 mW的信号光束）、曝光时间t和虹彩光阑的直径（0.4厘米）获得：
如此调节部分光束的功率，使得在所用角度α0和β0下，在介质中达到相同的功率密度。
物质：
所用醇和氰尿酰氯以及溶剂和试剂在化学试剂市场购买。
CGI-909
三(3-氯-4-甲基苯基)(己基)硼酸四丁铵，[1147315-11-4]是CIBA
Inc., Basel, 瑞士生产的产品。
Desmorapid
Z 二月桂酸二丁基锡[77-58-7]，来自Bayer
MaterialScience AG， Leverkusen, 德国的产品。
Desmodur®
N 3900 来自Bayer
MaterialScience AG， Leverkusen，德国的产品，基于己烷二异氰酸酯的多异氰酸酯，亚氨基噁二嗪二酮的比例至少30%，NCO含量：23.5%。
Fomrez
UL 28 氨基甲酸酯化催化剂，来自Momentive
Performance Chemicals, Wilton, CT, USA的商品。
2,4-二氯-6-(1-萘氧基)-1,3,5-三嗪 [30886-30-7]的制备
在2升圆底烧瓶中，将125.0克氰尿酰氯溶解在300毫升丙酮中，并在0℃下缓慢滴加96.8克1-萘酚在300毫升丙酮中的溶液。随后，缓慢滴加168毫升4 N氢氧化钠溶液。将该混合物在0℃下继续搅拌1小时，然后升温至室温并继续搅拌1小时。除去水相并将200毫升5%的 NaOH和200毫升氯仿添加到有机相中，再除去水相，并将有机相用每次80毫升5%的 NaOH洗涤两次和用每次180毫升水洗涤三次，并经硫酸钠干燥。过滤该混合物并减压馏出溶剂。获得无色固体状的产物（制备描述在WO 8704321中）。
实施例 1：1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(氧乙烷-2,1-二基)三丙烯酸酯[55008-80-5]
在0℃下，在2升圆底烧瓶中先装入在0.50升吡啶: 甲苯 (v:v = 1:1)中的218.0克氰尿酰氯，并缓慢滴加414克丙烯酸-2-羟乙酯。随后，将该混合物升温至室温并继续搅拌直至丙烯酸-2-羟乙酯的含量降至0.1%以下。在反应混合物中添加冰水到1升并用2N盐酸酸化。将水相用每次0.5升二氯甲烷萃取三次，合并的有机相用0.5升10%的碳酸氢钠水溶液洗涤并经硫酸钠干燥。馏出溶剂并获得无色油状的产物（制备描述在JP 56152467 A和JP 49125380中）。
实施例 2：1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(氧丁烷-4,1-二基)三丙烯酸酯
在0.5升圆底烧瓶中先装入悬浮在87毫升水中的55.6克氰尿酰氯和127.8克丙烯酸-4-羟丁酯，并缓慢滴加210毫升4 N氢氧化钠溶液。将该混合物在0℃下继续搅拌1小时，然后升温至室温。在反应混合物中添加水到0.3升并用每次0.3升二氯甲烷萃取三次，合并的有机相用0.1升1N盐酸洗涤和用0.2升水洗涤两次并经硫酸钠干燥。加入0.05克2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚，馏出溶剂并获得无色油状的产物。
实施例 3：1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(氧乙烷-2,1-二基)三(2-甲基丙烯酸酯)
在0.5升圆底烧瓶中，将34.0克氰尿酰氯溶解在270毫升丙酮中并在0℃下缓慢滴加86.2克甲基丙烯酸-2-羟乙酯。随后，缓慢滴加138毫升4 N氢氧化钠溶液。将该混合物在0℃下继续搅拌1小时，然后升温至室温。除去水相并将200毫升5%的 NaOH和200毫升二氯甲烷添加到有机相中，再除去水相，并将有机相用每次80毫升5% 的NaOH洗涤两次和用每次180毫升水洗涤三次，并经硫酸钠干燥。加入0.05克氢醌（溶解在二氯甲烷中），过滤，并在最大45℃塔底温度下减压馏出溶剂。获得无色油状的产物。
实施例 4：1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(氧丙烷-2,1-二基)三丙烯酸酯和1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(氧丙烷-1,2-二基)三丙烯酸酯的混合物
在0.5升圆底烧瓶中，将34.0克氰尿酰氯溶解在270毫升丙酮中，并在0℃下缓慢滴加86.2克丙烯酸羟丙酯。随后，缓慢滴加138毫升4 N氢氧化钠溶液。将该混合物在0℃下继续搅拌1小时，然后升温至室温。除去水相并将200毫升5%的 NaOH和200毫升二氯甲烷添加到有机相中，再除去水相，并将有机相用每次80毫升5%的 NaOH洗涤两次和用每次180毫升水洗涤三次，并经硫酸钠干燥。加入0.05克氢醌（溶解在二氯甲烷中），过滤，并在最大45℃的塔底温度下减压馏出溶剂。获得无色油状的产物。
实施例 5：2-({4-[4-(丙烯酰基氧基)丁氧基]-6-[2-(丙烯酰基氧基)丙氧基]-1,3,5-三嗪-2-基}氧基)乙基-2-甲基丙烯酸酯（理想结构1:1:1产物）
在0.5升圆底烧瓶中，将34.0克氰尿酰氯溶解在270毫升丙酮中，并在0℃下缓慢滴加27.8毫升甲基丙烯酸-2-羟乙酯、27.8毫升丙烯酸羟丙酯和30.9毫升丙烯酸-4-羟丁酯的混合物。随后，缓慢滴加138毫升4 N氢氧化钠溶液。将该混合物在0℃下继续搅拌1小时，然后升温至室温。除去水相并将200毫升5%的 NaOH和200毫升二氯甲烷添加到有机相中，再除去水相，并将有机相用每次80毫升5% 的NaOH洗涤两次和用每次180毫升水洗涤三次，并经硫酸钠干燥。加入0.05克氢醌（溶解在二氯甲烷中），过滤，并在最大45℃塔底温度下减压馏出溶剂。获得无色油状的产物。
实施例 6：[6-(1-萘氧基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基]双(氧乙烷-2,1-二基)双丙烯酸酯
在0.5升圆底烧瓶中，将12.9克2,4-二氯-6-(1-萘氧基)-1,3,5-三嗪 [30886-30-7]溶解在60毫升丙酮中，并在0℃下缓慢滴加10.3毫升丙烯酸-2-羟乙酯。随后，缓慢滴加22.2毫升4 N氢氧化钠溶液。将该混合物在0℃下继续搅拌1小时，然后升温至室温。除去水相并将50毫升5%的 NaOH和50毫升氯仿添加到有机相中，再除去水相，并将有机相用每次20毫升5% 的NaOH洗涤两次和用每次50毫升水洗涤三次，并经硫酸钠干燥。加入0.005克氢醌（溶解在丙酮中），过滤，并在最大45℃塔底温度下减压馏出溶剂。获得无色油状的产物。
由表1中给出的原材料类似于实施例6制备实施例7-11。
对比实施例 1：2-[(苯基氨基甲酰基)氧基]乙基丙-2-烯酸酯[]
在500毫升圆底烧瓶中先装入0.25克2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、0.12克Desmorapid Z和126.4克异氰酸苯酯，并加热至60℃。随后，滴加123.3克丙烯酸-2-羟乙酯并将该混合物继续保持在60℃直至异氰酸酯含量降至0.1%以下。然后冷却。获得结晶固体状的产物（制备描述在DE 2329142中）。该产物具有66-68℃的熔点（Bowman,
Macromolecules, 2004, 37 (11), 4062–4069）。
为了检查光学性质，如下所述制造和光学测量介质：
多元醇组分的制备：
在1升烧瓶中先装入0.18克辛酸锡、374.8克ε-己内酯和374.8克双官能聚四氢呋喃聚醚多元醇（当量500
g/mol OH），并加热至120℃且如此长时间地保持在此温度下直至固体含量（非挥发性成分的比例）为99.5重量%或更高。随后冷却，并获得蜡质固体产物。
氨基甲酸乙酯丙烯酸酯1：2-({[3-(甲基硫烷基)苯基]氨基甲酰基}氧基)乙基丙-2-烯酸酯的制备
在100毫升圆底烧瓶中，先装入0.02克2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、0.01克Desmorapid Z、11.7克3-(甲基硫代)苯基异氰酸酯，并加热至60℃。随后，滴加8.2克丙烯酸-2-羟乙酯并继续保持在60℃直至异氰酸酯含量降至0.1%以下。然后冷却。获得无色液体状的产物。
氟化氨基甲酸酯1：2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟壬基-丁基氨基甲酸酯的制备
在1升圆底烧瓶中先装入0.50克Desmorapid Z和186克异氰酸正丁酯，并加热至60℃。随后，滴加813克 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟壬醇并使该混合物保持在60℃直至异氰酸酯含量降至0.1%以下。然后冷却。获得无色油状的产物。
介质的制备
介质1（配制品1）：
将5.927克如上所述制成的多元醇组分与2.50克来自实施例1的丙烯酸酯、0.10克CGI 909和0.010克在60℃下的新亚甲蓝和0.35克N-乙基吡咯烷酮混合，以获得清澈溶液。随后，冷却至30℃，加入1.098克Desmodur®
N 3900并重新混合。最后，加入0.006克Fomrez
UL 28并再短暂混合该混合物。然后将所得液体物料施加到玻璃板上并用通过定距垫片保持20微米距离的第二玻璃板覆盖。使这一试样在室温下静置12小时并固化。
介质2-5：
由表2中所列的实施例以类似方式制备介质2-5。
介质6（配制品2）：
将3.40克如上所述制成的多元醇组分与2.00克1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(氧乙烷-2,1-二基)三丙烯酸酯（实施例1）、2.00克2-({[3-(甲基硫烷基)苯基]氨基甲酰基}氧基)丙基丙-2-烯酸酯（氨基甲酸乙酯丙烯酸酯1）、1.50克2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟壬基-丁基氨基甲酸酯（氟化的氨基甲酸酯1）、0.10克CGI 909、0.01克新亚甲蓝和0.35克N-乙基吡咯烷酮在60℃下混合，以获得清澈溶液。随后，冷却至30℃，加入0.63克Desmodur N3900并重新混合。最后，加入0.006克Fomrez UL 28并再短暂混合。然后将所得液体材料施加到玻璃板上并用通过定距垫片保持20微米距离的第二玻璃板覆盖。使这一试样在室温下静置12小时并固化。
介质7-11：
由表3中所列的实施例以类似方式制备介质7-11。
对比介质1：
将5.927克如上所述制成的多元醇组分与2.50克2-[(苯基氨基甲酰基)氧基]乙基丙-2-烯酸酯（对比实施例1）、0.10克CGI 909和0.010克在60℃下的新亚甲蓝和0.35克N-乙基吡咯烷酮混合，以获得清澈溶液。随后，冷却至30℃，加入1.098克Desmodur®
N 3900并重新混合。最后，加入0.006克Fomrez
UL 28并再短暂混合。然后将所得液体材料施加到玻璃板上并用通过定距垫片保持20微米距离的第二玻璃板覆盖。使这一试样在室温下静置12小时并固化。
全息测试：
随后，如所述制成的介质借助根据图1的测量装置以上述方式测试其全息性质。这里，在剂量E
[mJ/cm²]下得到Δnsat的下列值：
| 介质 | 实施例 | Δnsat | 剂量E [mJ/cm²] |
| 1 | 1 | 0.0099 | 18 |
| 2 | 2 | 0.0081 | 18 |
| 3 | 4 | 0.0058 | 18 |
| 4 | 5 | 0.0056 | 18 |
| 5 | 6 | 0.0066 | 9 |
| 对比介质1 | 对比实施例1 | 0.0044 | 73 |
表2：配制品1中的所选实施例的全息评估
| 介质 | 实施例 | Δnsat | 剂量E [mJ/cm²] |
| 6 | 1 | 0.0253 | 18 |
| 7 | 2 | 0.0219 | 18 |
| 8 | 3 | 0.0175 | 18 |
| 9 | 4 | 0.0258 | 9 |
| 10 | 5 | 0.0199 | 18 |
| 11 | 6 | 0.0192 | 4 |
表3：配制品2中的所选实施例的全息评估。
已发现的Δnsat的值表明，对比介质中所用的氨基甲酸乙酯丙烯酸酯较不适用于全息介质，相反，介质1至5以及6至11中的丙烯酸酯由于较高的Δnsat值而非常适用于制造全息介质。此外，相对而言，所述丙烯酸酯以较低粘度为特征，这明显改善了所得光聚合物配制品中的可输送性和可加工性，而相反对比实施例明显高于室温才熔融并因此更难加工。
Claims (11)
1.包含聚氨酯基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物配制品，其特征在于，所述书写单体包含式(I)的化合物
其中
R1、R2、R3各自彼此独立地为OH、卤素或有机残基，其中所述基团的至少一个是具有辐射固化基团的有机残基。
2.根据权利要求1所述的光聚合物配制品，其特征在于，所述一个或多个有机残基经由氧-或氮原子键合到三嗪环上。
3.根据权利要求1或2所述的光聚合物配制品，其特征在于，所述辐射固化基团是丙烯酸酯-或甲基丙烯酸酯基团。
4.根据权利要求1至3任一项所述的光聚合物配制品，其特征在于，R1、R2、R3各自彼此独立地为卤素、取代或未取代的酚-、萘酚-、苯胺-、萘-、(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯-、(甲基)丙烯酸羟丙酯-和/或(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯基团，其中所述残基R1、R2、R3的至少一个是(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯-、(甲基)丙烯酸羟丙酯-或(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯残基。
5.根据权利要求4中所述的光聚合物配制品，其特征在于，所述残基R1、R2、R3基团的至少两个各自彼此独立地为(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯-、(甲基)丙烯酸羟丙酯-和/或(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯残基。
6.根据权利要求1至5任一项所述的光聚合物配制品，其特征在于，所述光引发剂包括阴离子、阳离子或中性染料和共引发剂。
7.根据权利要求1至6任一项所述的光聚合物配制品，其特征在于，其另外包含氨基甲酸乙酯类作为增塑剂，其中所述氨基甲酸乙酯类尤其可以被至少一个氟原子取代。
8.根据权利要求7所述的光聚合物配制品，其特征在于，所述氨基甲酸乙酯类具有通式(II)
其中n≥1且n≤8，且R4、R5、R6各自彼此独立地为氢，未取代或任选被杂原子取代的直链的、支链的、环状的或杂环的有机残基，其中优选所述残基R4、R5、R6的至少一个被至少一个氟原子取代且特别优选R4是具有至少一个氟原子的有机残基。
9.根据权利要求1至8任一项所述的光聚合物配制品，其特征在于，所述书写单体另外包含其它单-或多官能书写单体，其中尤其可以是单-或多官能丙烯酸酯。
10.根据权利要求9所述的光聚合物配制品，其特征在于，所述丙烯酸酯具有通式(III)
其中m≥1且m≤4，且R7、R8各自彼此独立地为氢，未取代或任选被杂原子取代的直链的、支链的、环状的或杂环的有机残基。
11.根据权利要求1至10任一项所述的光聚合物配制品用于制造全息介质，特别用于制造同轴全息图、离轴全息图、全孔径转移全息图、白光透射全息图、丹尼苏克全息图、离轴反射全息图、边缘照明全息图和全息立体图的用途。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20121031 |