CN106030711A - 具有改进的光敏性的全息介质 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含基质聚合物、书写单体和光引发剂并进一步包含式(I)的化合物的新型光聚合物制剂 (I)其中A1、A2和A3各自独立地为氢、氟、氯、溴或碘，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、氨基、烷基亚氨基、叠氮基、异氰基、烯胺基、甲酰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基或任选取代的芳族、杂芳族、脂族、芳脂族、烯属或炔属基团，且合适的基团可经任意取代的桥相互连接，或两个或更多个式(I)的化合物可经基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个相接，其中这些基团此时可为2-至4-重官能桥，条件是基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个不是氢。本发明的进一步主题是包含基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物、包含本发明的光聚合物制剂或可用其获得的全息介质、本发明的全息介质用于制造全息介质的用途以及使用本发明的光聚合物制剂制造全息介质的方法。
Description
本发明涉及包含基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物制剂。本发明的进一步主题是包含基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物、包含本发明的光聚合物的全息介质、本发明的全息介质的用途以及使用本发明的光聚合物制剂制造全息介质的方法。
一开始提到的类型的光聚合物制剂是现有技术中已知的。WO 2008/125229 A1例如描述了包含聚氨酯基质聚合物、丙烯酸酯基书写单体以及含有共引发剂和染料的光引发剂的光聚合物制剂和可由其获得的光聚合物。由全息曝光产生的折射率调制Δn在光聚合物的使用中起决定性作用。在全息曝光中，通过书写单体，例如高折射丙烯酸酯在干扰场中的高强度位置的局部光聚合将信号光束和参考光束（在最简单的情况下为两个平面波）的干扰场映射到折射率光栅。光聚合物中的折射率光栅（全息图）含有信号光束的所有信息。随后仅用参考光束照射全息图，可再次重构信号。相对于入射参考光的强度，由此重构的信号的强度被称作衍射效率，下文称作DE。
在由两个平面波的叠加产生的全息图的最简单情况下，DE是重构时衍射的光的强度与非衍射光和衍射光的强度总和的商。DE越高，就使信号以固定亮度可见所需的参考光的光量而言全息图的效率越高。
为了可以实现全息图的尽可能高的Δn和尽可能高的DE，原则上应该选择光聚合物制剂的基质聚合物和书写单体以使它们的折射率相差尽可能大。一种可能的实现方式是使用具有尽可能低折射率的基质聚合物和具有尽可能高折射率的书写单体。合适的低折射率基质聚合物是例如可通过多元醇组分与多异氰酸酯组分的反应获得的聚氨酯。
但是，除了高DE和Δn值外，对由光聚合物制剂制成的全息介质也非常重要的是，基质聚合物在最终介质中高度交联。当交联程度太低时，该介质缺乏足够的稳定性。这可导致写入该介质中的全息图的品质的明显降低。在最糟糕的情况下，随后甚至可能破坏全息图。
特别对由光聚合物制剂制成的全息介质的大规模工业使用而言另外非常重要的是，光敏性足以能够用给定的激光源大面积曝光而不损失折射率调制。特别地，合适的光引发剂的选择在此对光聚合物的性质具有决定性的意义。
但是，使用连续激光源的全息曝光在大面积曝光的情况下遇到技术限制，因为始终必须每单位面积射入一定剂量的光以确保全息图的有效形成，并且技术上可行的激光功率有限。在相对低的辐射剂量下的大面积曝光另外需要长曝光时间，这又对曝光装置的机械振动阻尼提出极高要求。
实现全息图的大面积曝光的另一可能的方式在于使用光的极短脉冲，例如来自脉冲激光器或与极快速快门结合的连续波激光器。使用脉冲激光器时的脉冲持续时间通常为500 ns或更短。使用具有极快速快门的连续波激光器时的脉冲持续时间通常为100 µs或更短。在此可以射入与数秒内的连续激光器相同剂量的能量。由此可以逐点写入全息图。由于脉冲激光器或快速光学快门在技术上可行并且这种类型的曝光装置就机械振动阻尼而言具有极低要求，这是用于全息图的大面积曝光的上述具有连续激光器的装置的良好技术替代物。
从WO 2008/125229 A1中获知的光聚合物由于其中所用的光引发剂而不够光敏，以致无法用脉冲激光器写入全息图。
本发明的目的因此是提供可用于制造光聚合物的光聚合物制剂，由于较高光敏性，可用脉冲激光器在该光聚合物中写入全息图。
通过包含基质聚合物、书写单体和光引发剂并进一步包含式(I)的化合物的光聚合物制剂实现这一目的
(I)
其中
A1、A2和A3各自独立地为氢、氟、氯、溴或碘，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、氨基、烷基亚氨基、叠氮基、异氰基（isonitril）、烯胺基、甲酰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基（Organosulfoxidyl）、任选氟代的烷氧基或任选取代的芳族、杂芳族、脂族、芳脂族、烯属或炔属基团，且合适的基团可经任意取代的桥相互连接，或两个或更多个式(I)的化合物可经基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个相连，其中这些基团此时可为2-至4-重官能桥，条件是基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个不是氢。
因此令人惊讶地发现，由本发明的光聚合物制剂制成的介质具有更高光敏性并因此非常适用于使用脉冲激光器曝光。
在本发明的光聚合物制剂的一个优选实施方案中设定，式(I)的化合物中的A1、A2和A3各自独立地为氟、氯、溴或碘，且A1、A2和A3更优选同时是氟、氯、溴或碘。
同样优选，式(I)的化合物中的R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基，优选氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基，更优选氢、卤素，特别优选氢、氟、氯、溴或碘。
本发明的光聚合物制剂的基质聚合物特别可以为交联的，更特别为三维交联的。
该基质聚合物也有利地为聚氨酯，在这种情况下该聚氨酯特别可通过使至少一种多异氰酸酯组分a)与至少一种异氰酸酯反应性组分b)反应获得。
多异氰酸酯组分a)优选包含至少一种具有至少两个NCO基团的有机化合物。这些有机化合物尤其可以是单体二-和三异氰酸酯、多异氰酸酯和/或NCO-官能预聚物。多异氰酸酯组分a)也可含有或由单体二-和三异氰酸酯、多异氰酸酯和/或NCO-官能预聚物的混合物构成。
所用的单体二-和三异氰酸酯可以是本身为本领域技术人员公知的所有化合物或其混合物。这些化合物可具有芳族、芳脂族、脂族或脂环族结构。该单体二-和三异氰酸酯也可包含次要量的单异氰酸酯，即具有一个NCO基团的有机化合物。
合适的单体二-和三异氰酸酯的实例是1,4-丁二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯（六亚甲基二异氰酸酯，HDI）、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯和/或2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸脂（TMDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、1,8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷、双(4,4'-异氰酸根合环己基)甲烷和/或双(2',4-异氰酸根合环己基)甲烷和/或它们的具有任意异构体含量的混合物、环己烷1,4-二异氰酸酯、异构双(异氰酸根合甲基)环己烷、2,4-和/或2,6-二异氰酸根合-1-甲基环己烷（六氢甲苯2,4-和/或2,6-二异氰酸酯，H6-TDI）、1,4-苯二异氰酸酯、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯（TDI）、1,5-萘二异氰酸酯（NDI）、二苯基甲烷2,4'-或4,4'-二异氰酸酯（MDI）、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯（XDI）和/或类似的1,4异构体或上述化合物的任意混合物。
合适的多异氰酸酯是具有氨基甲酸酯、脲、碳二亚胺、酰基脲、酰胺、异氰脲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、噁二嗪三酮、脲二酮和/或亚氨代噁二嗪二酮结构并可由上述二-或三异氰酸酯获得的化合物。
该多异氰酸酯更优选是低聚脂族和/或脂环族二-或三异氰酸酯，其中可以尤其使用上述脂族和/或脂环族二-或三异氰酸酯。
非常特别优选的是具有异氰脲酸酯、脲二酮和/或亚氨代噁二嗪二酮结构的多异氰酸酯以及基于HDI的缩二脲或其混合物。
合适的预聚物含有氨基甲酸酯和/或脲基团，和任选如上所述通过NCO基团的改性形成的其它结构。这种类型的预聚物例如可通过上述单体二-和三异氰酸酯和/或多异氰酸酯a1)与异氰酸酯反应性化合物b1)的反应获得。
所用异氰酸酯反应性化合物b1)可以是醇、氨基或巯基化合物，优选醇。这些尤其可以是多元醇。所用异氰酸酯反应性化合物b1)最优选可以是聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚(甲基)丙烯酸酯多元醇和/或聚氨酯多元醇。
合适的聚酯多元醇是例如通过脂族、脂环族或芳族二-或多羧酸或它们的酸酐与OH官能度≥ 2的多元醇的反应以已知方式获得的线型聚酯二醇或支化聚酯多元醇。合适的二-或多羧酸的实例是多元羧酸，如琥珀酸、己二酸、辛二酸、癸二酸、癸烷二甲酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸或偏苯三酸，和酸酐，如邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐或琥珀酸酐，或它们的任意混合物。聚酯多元醇也可以基于天然原材料，如蓖麻油。聚酯多元醇也可以基于可优选通过内酯或内酯混合物如丁内酯、ε-己内酯和/或甲基-ε-己内酯加成到羟基-官能化合物如例如上述类型的OH官能度≥ 2的多元醇上获得的内酯均聚物或共聚物。
合适的醇的实例是所有多元醇，例如C2 – C12二醇、异构环己烷二醇、甘油或它们的任意混合物。
合适的聚碳酸酯多元醇可以以本身已知的方式通过有机碳酸酯或光气与二醇或二醇混合物的反应获得。
合适的有机碳酸酯是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯和碳酸二苯酯。
合适的二醇或混合物包含本身在聚酯链段的上下文中提到的OH官能度≥ 2的多元醇，优选丁-1,4-二醇、己-1,6-二醇和/或3-甲基戊二醇。也可以将聚酯多元醇转化成聚碳酸酯多元醇。
合适的聚醚多元醇是环醚与OH-或NH-官能起始剂分子的加聚产物，其任选具有嵌段结构。
合适的环醚是例如氧化苯乙烯、环氧乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、环氧丁烷、表氯醇和它们的任意混合物。
所用起始剂可以是本身在聚酯多元醇的上下文中提到的OH官能度≥ 2的多元醇，以及伯胺或仲胺和氨基醇。
优选的聚醚多元醇是仅基于环氧丙烷的上述类型的那些或基于环氧丙烷与其它1-氧化烯的无规或嵌段共聚物。特别优选的是环氧丙烷均聚物和含有氧乙烯、氧丙烯和/或氧丁烯单元的无规或嵌段共聚物，其中氧丙烯单元在所有氧乙烯、氧丙烯和氧丁烯单元的总量中的含量为至少20重量%，优选至少45重量%。氧丙烯和氧丁烯在此包含所有各自的线型和支化C3和C4异构体。
低分子量（即分子量≤ 500 g/mol）、短链（即含有2至20个碳原子）的脂族、芳脂族或脂环族二-、三-或多官能醇也另外适合作为多元醇组分b1)（作为多官能的异氰酸酯反应性化合物）的成分。
除上述化合物外，这些还可以是例如新戊二醇、2-乙基-2-丁基丙二醇、三甲基戊二醇、位置异构的二乙基辛二醇、环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,6-己二醇、1,2-和1,4-环己二醇、氢化双酚A、2,2-双(4-羟基环己基)丙烷或2,2-二甲基-3-羟基丙酸、2,2-二甲基-3-羟丙酯。合适的三醇的实例是三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷或甘油。合适的更高官能的醇是双(三羟甲基丙烷)、季戊四醇、二季戊四醇或山梨糖醇。
该多元醇组分尤其优选是具有伯OH官能的双官能聚醚、聚酯或聚醚-聚酯嵌段共聚酯或聚醚-聚酯嵌段共聚物。
也可以使用胺作为异氰酸酯反应性化合物b1)。合适的胺的实例是乙二胺、丙二胺、二氨基环己烷、4,4'-二环己基甲烷二胺、异佛尔酮二胺（IPDA）、双官能多胺，例如Jeffamine®——尤其具有≤ 10000 g/mol的数均摩尔质量的胺封端聚合物。也可以使用上述胺的混合物。
也可以使用氨基醇作为异氰酸酯反应性化合物b1)。合适的氨基醇的实例是异构氨基乙醇、异构氨基丙醇、异构氨基丁醇和异构氨基己醇或它们的任意混合物。
所有上述异氰酸酯反应性化合物b1)可以任意互相混合。
异氰酸酯反应性化合物b1)也优选具有≥ 200且≤ 10 000 g/mol，更优选≥ 500且≤ 8000 g/mol，最优选≥ 800且≤ 5000 g/mol的数均摩尔质量。多元醇的OH官能度优选为1.5至6.0，更优选1.8至4.0。
多异氰酸酯组分a)的预聚物尤其可具有< 1重量%，更优选< 0.5重量%，最优选<0.3重量%的游离单体二-和三异氰酸酯残留含量。
多异氰酸酯组分a)任选也可以完全或部分含有其NCO基团已完全或部分与涂料技术中已知的封端剂反应的有机化合物。封端剂的实例是醇、内酰胺、肟、丙二酸酯、吡唑和胺，例如丁酮肟、二异丙基胺、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸酯、3,5-二甲基吡唑、ε-己内酰胺或其混合物。
多异氰酸酯组分a)尤其优选包含具有脂族键合的NCO基团的化合物，其中脂族键合的NCO基团被理解为是指键合到伯碳原子上的基团。异氰酸酯反应性组分b)优选包含至少一种具有平均至少1.5，优选2至3个异氰酸酯反应性基团的有机化合物。在本发明中，异氰酸酯反应性基团被认为优选是羟基、氨基或巯基。
该异氰酸酯反应性组分尤其可包含具有数均至少1.5个，优选2至3个异氰酸酯反应性基团的化合物。
组分b)的合适的多官能的异氰酸酯反应性化合物是例如上述化合物b1)。
在另一个优选实施方案中设定，书写单体c)包含或由至少一种单官能和/或多官能书写单体构成。该书写单体更优选可包含或由至少一种单官能和/或多官能(甲基)丙烯酸酯书写单体构成。该书写单体最优选可包含或由至少一种单官能和/或多官能氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯构成。
合适的丙烯酸酯书写单体尤其是通式(II)的化合物
(II)
其中n ≥ 1且n ≤ 4，且R6是未取代或任选被杂原子取代的线型、支化、环状或杂环有机基团，和/或R7是氢或未取代或任选被杂原子取代的线型、支化、环状或杂环有机基团。更优选地，R7是氢或甲基和/或R6是未取代或任选被杂原子取代的线型、支化、环状或杂环有机基团。
丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯分别是指丙烯酸和甲基丙烯酸的酯。优选可用的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的实例是丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、丙烯酸苯基硫乙酯、甲基丙烯酸苯基硫乙酯、丙烯酸2-萘基酯、甲基丙烯酸2-萘基酯、丙烯酸1,4-双(2-硫萘基)-2-丁基酯、甲基丙烯酸1,4-双(2-硫萘基)-2-丁基酯、双酚A二丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯和它们的乙氧基化类似化合物、丙烯酸N-咔唑酯。
氨基甲酸酯丙烯酸酯被理解为是指具有至少一个丙烯酸酯基团和至少一个氨基甲酸酯键的化合物。这种化合物例如可通过使羟基官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯与异氰酸酯官能化合物反应获得。
可用于此用途的异氰酸酯官能化合物的实例是单异氰酸酯和a)下提到的单体二异氰酸酯、三异氰酸酯和/或多异氰酸酯。合适的单异氰酸酯的实例是异氰酸苯酯、异构异氰酸甲基硫苯酯。上文已提到二-、三-或多异氰酸酯以及三苯基甲烷4,4',4''-三异氰酸酯和硫代磷酸三(对异氰酸酯根合苯基)酯或它们的具有氨基甲酸酯、脲、碳二亚胺、酰基脲、异氰脲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、噁二嗪三酮、脲二酮、亚氨代噁二嗪二酮结构的衍生物及其混合物。优选的是芳族二-、三-或多异氰酸酯。
可用于制备氨基甲酸酯丙烯酸酯的羟基官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯包括例如如下化合物：(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、聚氧乙烯单(甲基)丙烯酸酯、聚氧丙烯单(甲基)丙烯酸酯、聚氧化烯单(甲基)丙烯酸酯、聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯，例如Tone® M100(Dow, Schwalbach, DE)、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基-2,2-二甲基丙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、多元醇如三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇、乙氧基化、丙氧基化或烷氧基化三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇或它们的工业级混合物的羟基官能的单-、二-或四丙烯酸酯。优选的是丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸4-羟丁酯和聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯。
也可以使用具有20至300 mg KOH/g的OH含量的本身已知的含羟基的环氧(甲基)丙烯酸酯或具有20至300 mg KOH/g的OH含量的含羟基的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯或具有20至300 mg KOH/g的OH含量的丙烯酸化聚丙烯酸酯和它们相互的混合物，和与含羟基的不饱和聚酯的混合物和与聚酯(甲基)丙烯酸酯的混合物或含羟基的不饱和聚酯与聚酯(甲基)丙烯酸酯的混合物。
尤其优选的是可由硫代磷酸三(对异氰酸酯根合苯基)酯和/或异氰酸间甲基硫苯酯与醇官能的丙烯酸酯如(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯和/或(甲基)丙烯酸羟丁酯的反应获得的氨基甲酸酯丙烯酸酯。
该书写单体还可包含或由其它不饱和化合物，如α,β-不饱和羧酸衍生物，例如马来酸酯、富马酸酯、马来酰亚胺、丙烯酰胺以及乙烯基醚、丙烯基醚、烯丙基醚和含有二环戊二烯基单元的化合物，以及烯属不饱和化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯和/或烯烃构成。
组分d)的光引发剂是通常可借助光化辐射活化的化合物，其可引发书写单体的聚合。就光引发剂而言，可以区分单分子（I型）和双分子（II型）引发剂。此外，它们根据它们的化学性质分成用于自由基、阴离子、阳离子或混合类型的聚合的光引发剂。
用于自由基光聚合的I型光引发剂（诺里什I型）在照射时通过单分子键断裂形成自由基。I型光引发剂的实例是三嗪、肟、苯偶姻醚、苯偶酰缩酮、双咪唑、芳酰基氧化膦、锍盐和碘鎓盐。
用于自由基聚合的II型光引发剂（诺里什II型）由作为敏化剂的染料和共引发剂构成并在用匹配该染料的光照射时发生双分子反应。首先，染料吸收光子并从受激态将能量转移到共引发剂。后者通过电子或质子传递或直接夺氢释放引发聚合的自由基。
在本发明中，优选使用II型光引发剂。
这种光引发剂体系基本描述在EP 0 223 587 A中并优选由一种或多种染料与（一种或多种）烷基芳基硼酸铵的混合物构成。
与烷基芳基硼酸铵一起形成II型光引发剂的合适的染料是WO 2012062655中描述的阳离子染料，其与同样描述在其中的阴离子结合。
阳离子染料优选被理解为是指选自下列类别的那些：吖啶染料、呫吨染料、噻吨染料、吩嗪染料、吩噁嗪染料、吩噻嗪染料、三(杂)芳基甲烷染料，尤其是二氨基和三氨基(杂)芳基甲烷染料，单-、二-、三-和五甲川花青染料、半花青染料、外部阳离子部花青染料、外部阳离子Neutrocyanin染料、零甲川染料 - 尤其是萘内酰亚胺染料，Streptocyanin染料。例如在H. Berneth, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Azine Dyes,Wiley-VCH Verlag, 2008；H. Berneth, Ullmann's Encyclopedia of IndustrialChemistry, Methine Dyes and Pigments, Wiley-VCH Verlag, 2008；T. Gessner, U.Mayer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Triarylmethane andDiarylmethane Dyes, Wiley-VCH Verlag, 2000中描述了这种染料。
特别优选的是吩嗪染料、吩噁嗪染料、吩噻嗪染料、三(杂)芳基甲烷染料，尤其是二氨基和三氨基(杂)芳基甲烷染料，单-、二-、三-和五甲川花青染料、半花青染料、零甲川染料 - 尤其是萘内酰亚胺染料，Streptocyanin染料。
阳离子染料的实例是碱性橙G、碱性蓝3、碱性橙22、碱性红13、碱性紫7、亚甲蓝、新亚甲蓝、天青A、2,4-二苯基-6-(4-甲氧基苯基)吡喃鎓、番红O、Astraphloxin、亮绿、结晶紫、乙基紫和硫堇。
优选的阴离子尤其是C8-至C25-烷磺酸根，优选C13-至C25-烷磺酸根、C3-至C18-全氟烷磺酸根、在烷基链中带有至少3个氢原子的C4-至C18-全氟烷磺酸根、C9-至C25-链烷酸根、C9-至C25-链烯酸根、C8-至C25-烷基硫酸根，优选C13-至C25-烷基硫酸根、C8-至C25-链烯基硫酸根，优选C13-至C25-链烯基硫酸根，C3-至C18-全氟烷基硫酸根、在烷基链中带有至少3个氢原子的C4-至C18-全氟烷基硫酸根、基于至少4当量环氧乙烷和/或4当量环氧丙烷的聚醚硫酸根、磺基琥珀酸双(C4-至C25-烷基、C5-至C7-环烷基、C3-至C8-烯基或C7-至C11-芳烷基)酯、磺基琥珀酸的被至少8个氟原子取代的双-C2-至C10-烷基酯、磺基乙酸C8-至C25-烷基酯、被选自卤素、C4-至C25-烷基、全氟-C1-至C8-烷基和/或C1-至C12-烷氧基羰基的至少一个基团取代的苯磺酸根、任选被硝基、氰基、羟基、C1-至C25-烷基、C1-至C12-烷氧基、氨基、C1-至C12-烷氧基羰基或氯取代的萘磺酸根或联苯磺酸根、任选被硝基、氰基、羟基、C1-至C25-烷基、C1-至C12-烷氧基、C1-至C12-烷氧基羰基或氯取代的苯-、萘-或联苯二磺酸根、被二硝基、C6-至C25-烷基、C4-至C12-烷氧基羰基、苯甲酰基、氯苯甲酰基或甲苯基取代的苯甲酸根、萘二羧酸的阴离子、二苯基醚二磺酸根、脂族C1-至C8-醇或甘油的磺酸化或硫酸化的任选至少单不饱和的C8-至C25-脂肪酸酯、C3至C12烷二羧酸双(磺基-C2至C6-烷基)酯、衣康酸双(磺基-C2至C6-烷基)酯、C6-至C18-烷羧酸(磺基-C2至C6-烷基)酯、丙烯酸酯或甲基丙烯酸(磺基-C2至C6-烷基)酯、任选被最多12个卤素基团取代的三儿茶酚磷酸酯、选自四苯基硼酸根、氰基三苯基硼酸根、四苯氧基硼酸根、C4-至C12-烷基三苯基硼酸根（其中苯基或苯氧基可以被卤素、C1-至C4-烷基和/或C1-至C4-烷氧基取代）、C4-至C12-烷基三萘基硼酸根、四-C1-至C20-烷氧基硼酸根、任选在硼和/或碳原子上被一个或两个C1-至C12-烷基或苯基取代的7,8-或7,9-二碳代-巢形-十一硼酸根(1-)或(2-)、十二氢-二碳代十二硼酸根(2-)或B-C1-至C12-烷基-C-苯基十二氢-二碳代十二硼酸根(1-)的阴离子，其中在多价阴离子如萘二磺酸根的情况中，A-代表1当量的这种阴离子，且其中烷烃和烷基可以是支化的和/或可以被卤素、氰基、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代。
该染料的阴离子A-还优选具有1至30，更优选1至12，尤其优选1至6.5的AClogP。根据J. Comput. Aid. Mol. Des. 2005, 19, 453；Virtual Computational ChemistryLaboratory, http://www.vcclab.org计算AClogP。
合适的烷基芳基硼酸铵是例如(Cunningham等人, RadTech'98 North AmericaUV/EB Conference Proceedings, Chicago, Apr. 19-22, 1998)：三苯基己基硼酸四丁铵、三苯基丁基硼酸四丁铵、三萘基己基硼酸四丁铵、三(4-叔丁基)苯基丁基硼酸四丁铵、三(3-氟苯基)己基硼酸四丁铵（[191726-69-9], CGI 7460, 来自BASF SE, Basle, 瑞士的产品）、二戊基二苯基硼酸1-甲基-3-辛基咪唑鎓和三(3-氯-4-甲基苯基)己基硼酸四丁铵（[1147315-11-4], CGI 909, 来自BASF SE, Basle, 瑞士的产品）。
可以有利地使用这些光引发剂的混合物。根据所用辐射源，必须以本领域技术人员已知的方式调节光引发剂的类型和浓度。例如在P. K. T. Oldring (编者), Chemistry& Technology of UV & EB Formulations For Coatings, Inks & Paints, 第3卷,1991, SITA Technology, London, 第61-328页中描述了更多细节。
该光引发剂最优选包含吸收光谱至少部分覆盖400至800纳米光谱范围的染料与至少一种匹配该染料的共引发剂的组合。
在该光聚合物制剂中还优选含有至少一种适用于选自蓝色、绿色和红色的激光色的光引发剂。
该光聚合物制剂还优选含有用于选自蓝色、绿色和红色的至少两种激光色的各一种合适的光引发剂。
最后，该光聚合物制剂最优选含有用于各激光色蓝色、绿色和红色的Switzerland一种合适的光引发剂。
在另一个优选的实施方案中设定，该光聚合物制剂另外含有氨基甲酸酯作为添加剂，在这种情况下该氨基甲酸酯尤其可被至少一个氟原子取代。
该氨基甲酸酯优选可具有通式(III)
(III)
其中m ≥ 1且m ≤ 8，且R8、R9和R10是未取代或任选被杂原子取代的线型、支化、环状或杂环有机基团，和/或R9、R10各自独立地为氢，其中优选R8、R9、R10基团的至少一个被至少一个氟原子取代，且R8更优选是具有至少一个氟原子的有机基团。R9更优选是未取代或任选被杂原子，例如氟取代的线型、支化、环状或杂环有机基团。
本发明还提供包含基质聚合物、书写单体和光引发剂并进一步包含式(I)的化合物的光聚合物
(I)
其中
A1、A2和A3各自独立地为氢、氟、氯、溴或碘，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、氨基、烷基亚氨基、叠氮基、异氰基、烯胺基、甲酰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基或任选取代的芳族、杂芳族、脂族、芳脂族、烯属或炔属基团，且合适的基团可经任意取代的桥相互连接，或两个或更多个式(I)的化合物可经基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个相连，其中这些基团此时可为2-至4-重官能桥，条件是基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个不是氢。在本发明的光聚合物的一个优选实施方案中设定，式(I)的化合物的A1、A2和A3各自独立地为氟、氯、溴或碘，且A1、A2和A3更优选同时是氟、氯、溴或碘。同样优选，式(I)的化合物中的R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基，优选氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基，更优选氢、卤素，特别优选氢、氟、氯、溴或碘。
本发明的光聚合物的基质聚合物特别可以为交联的，更特别为三维交联的。
该基质聚合物也有利地为聚氨酯，在这种情况下该聚氨酯特别可通过使至少一种多异氰酸酯组分与至少一种异氰酸酯反应性组分反应获得。
上文关于本发明的光聚合物制剂的就另一个优选实施方案而言的叙述也类似地适用于本发明的光聚合物。
本发明还提供特别为包含本发明的光聚合物或可使用本发明的光聚合物制剂获得的薄膜形式的全息介质。本发明还提供本发明的光聚合物制剂在全息介质的制造中的用途。
在本发明的全息介质的一个优选实施方案中，已将全息信息曝光到其中。
本发明的全息介质可借助在整个可见光和近UV范围（300-800纳米）内的用于光学用途的相应曝光过程加工成全息图。视觉全息图包括可通过本领域技术人员已知的方法记录的所有全息图。这些尤其包括同轴（Gabor）全息图、离轴全息图、全孔径转移全息图、白光透射全息图（“彩虹全息图”）、丹尼赛克（Denisyuk）全息图、离轴反射全息图、边缘照明全息图和全息立体图。优选的是反射全息图、丹尼赛克全息图、透射全息图。
可使用本发明的光聚合物制剂获得的全息图的可能光学功能对应于光学元件，如透镜、镜子、偏转镜、滤光器、散射透镜、衍射元件、漫射器、光导体、波导管、投影屏和/或掩模的光学功能。这些光学功能的组合也可以彼此独立地合并在一个全息图中。这些光学元件常常根据全息图如何曝光和全息图的尺寸具有频率选择性。
此外，借助本发明的介质，也可以制造全息图像或影像（Darstellung），例如用于个人肖像、安全文件中的生物识别影像，或通常用于广告、安全标签、品牌保护、产品品牌、标签、设计元素、装饰、图例、收藏卡、图片等的图像或图像结构，以及可显示数字数据的图像，尤其包括与上述产品组合。全息图像可具有三维图像的印象，但它们也可根据从什么角度、用什么光源（包括移动光源）照射等表现图像序列、短片或许多不同的物体。由于这种各式各样的设计可能性，全息图，尤其是体积全息图构成用于上述用途的有吸引力的技术解决方案。
本发明因此还提供本发明的全息介质用于记录同轴全息图、离轴全息图、全孔径转移全息图、白光透射全息图、丹尼赛克全息图、离轴反射全息图或边缘照明全息图以及全息立体图，特别是用于制造光学元件、图像或图像影像的用途。
本发明还提供使用本发明的光聚合物制剂制造全息介质的方法。
该光聚合物制剂尤其可用于制造薄膜形式的全息介质。在这种情况下，在一面或两面上涂覆作为载体的对可见光谱范围内的光透明的材料层或材料复合体层（在400至780纳米波长范围内的透射率大于85%），并任选在该一个或多个光聚合物层上施加覆盖层。
用于载体的优选材料或材料复合体基于聚碳酸酯（PC）、聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚乙烯、聚丙烯、乙酸纤维素、纤维素水合物、硝酸纤维素、环烯烃聚合物、聚苯乙烯、聚环氧化物（Polyepoxide）、聚砜、三乙酸纤维素（CTA）、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醛或聚双环戊二烯或其混合物。它们更优选基于PC、PET和CTA。材料复合体可以是薄膜层压体或共挤出物。优选材料复合体是根据模式A/B、A/B/A或A/B/C之一形成的双重和三重箔。特别优选的是PC/PET、PET/PC/PET和PC/TPU（TPU = 热塑性聚氨酯）。
该载体的材料或材料复合体可以在一面或两面上具有防粘、抗静电、疏水化或亲水化性质。在面向光聚合物层的那面上，所提到的改性起到可以无破坏地从载体上剥离光聚合物层的作用。载体的背对光聚合物层的面的改性用于使本发明的介质满足例如在辊层压机中，尤其在辊到辊工艺中加工的情况下必需的特定机械要求。
下列实施例用于举例阐释本发明。
实施例
试验方法:
OH值:
根据DIN 53240-2测定所示的OH值。
NCO值:
根据DIN EN ISO 11909测定所示的NCO值（异氰酸酯含量）。
在脉冲曝光中的衍射效率的测定:
为了测定在脉冲曝光中的衍射效率，在由与光聚合物薄膜层压的玻璃板构成的样品中记录镜子的丹尼赛克全息图。该光聚合物薄膜的基底面向激光源，该玻璃基底面向镜子。该样品在其平面垂直于激光束的情况下曝光。样品与镜子的距离为3厘米。
所用激光器是来自Quantel，法国的Brilliant b型号脉冲激光器。其是具有倍频至532纳米的模块的Q-开关Nd-YAG激光器。通过种子激光器确保单频模式。计算的相干长度为大约1 m。脉冲持续时间为4 ns且在10 Hz的脉冲重复率下的平均功率输出为3瓦特。
使用电子控制快门确保单次脉冲曝光。波片能使激光的偏振面旋转，且随后的偏振器用于朝样品方向反射激光的S偏振部分。通过扩束调节曝光区域。调节波片和扩束器以给予样品100 mJ/cm2/脉冲的曝光剂量。
为测定衍射效率，样品各自用刚好一次脉冲曝光。在曝光后，样品在光台上漂白。
通过漂白的样品的全息图测量透射光谱。使用来自Ocean Optics的HR4000型号光谱仪。样品垂直于光束放置。透射光谱显示在满足Bragg条件的波长下的透射塌陷（Einbruch）。评估透射塌陷距基线的深度作为该镜子的丹尼赛克全息图的衍射效率DE。
物质:
所用溶剂以化工商业手段获得。
Desmorapid Z 二月桂酸二丁基锡[77-58-7]，来自Bayer MaterialScience AG,Leverkusen, 德国的产品。
Desmodur® N 3900 来自Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, 德国的产品，基于己烷二异氰酸酯的多异氰酸酯，亚氨代噁二嗪二酮的含量至少30%，NCO含量：23.5%。
Fomrez UL 28 氨基甲酸酯化催化剂，Momentive Performance Chemicals,Wilton, CT, USA的商品。
氯化铝[7446-70-0]可获自Acros Organics, Geel, BE。
1-氯-3,4-二氟苯[696-02-6]可获自ABCR GmbH & CO. KG, Karlsruhe。
1-溴-3,4-二氟苯[348-61-8]可获自ABCR GmbH & CO. KG, Karlsruhe。
1,4-二氟苯[540-36-3]可获自Aldrich Chemie, Steinheim。
4-氯氟苯[352-33-0]可获自ABCR GmbH & CO. KG, Karlsruhe。
4-溴氟苯[460-00-4]可获自Aldrich Chemie, Steinheim。
4-氯苯基溴化镁[873-77-8]可作为在THF/甲苯中的0.9 M溶液获自AldrichChemie, Steinheim。
4-氟苯基溴化镁[352-13-6]可作为在THF中的1.0M溶液获自Aldrich Chemie,Steinheim。
溴化四丁铵[1643-19-2]可获自ABCR GmbH & CO. KG, Karlsruhe。
番红O [10309-89-4]可获自Chemos GmbH, 德国, 商品号1308。在EP 2450893 A1中描述了该物质混合物的组成。
磺基琥珀酸双(2-乙基己基)酯钠[45297-26-5]可获自Aldrich Chemie,Steinheim。
式(I)的化合物
实施例1: 4-氟三氯苯
4-氟三氯苯[402-42-6]可获自ABCR GmbH & CO. KG, Karlsruhe并按来样使用。
实施例2: 1,2,4-三氟-5-(三氯甲基)苯的制备:
在配有回流冷凝器、滴液漏斗、内部温度计和机械搅拌器的250毫升四颈圆底烧瓶中，在氮气下将20.7克三氯化铝悬浮在75毫升四氯化碳中。向这种悬浮液缓慢添加10.2克1,2,4-三氟苯，以使反应混合物温和回流。将所得HCl气体引入氢氧化钠水溶液中。在添加完成后，继续搅拌10分钟，然后冷却至室温。将反应混合物排出到300毫升冰水中并分离出有机相。有机相用100毫升水洗涤一次，用100毫升5% NaHCO3溶液洗涤一次，并再用100毫升水洗涤一次。蒸馏出四氯化碳并以无色细针的形式从该油中结晶出所需产物（5.6克）。
实施例3: 1-氯-4,5-二氟-2-(三氯甲基)苯的制备:
在配有回流冷凝器、滴液漏斗、内部温度计和机械搅拌器的250毫升四颈圆底烧瓶中，在氮气下将27.4克三氯化铝悬浮在100毫升四氯化碳中。向这种悬浮液缓慢添加15.3克1-氯-3,4-二氟苯，以使反应混合物温和回流。将所得HCl气体引入氢氧化钠水溶液中。在添加完成后，继续搅拌10分钟，然后冷却至室温。将反应混合物排出到300毫升冰水中并分离出有机相。有机相用100毫升水洗涤一次，用100毫升5% NaHCO3溶液洗涤一次，并再用100毫升水洗涤一次。蒸馏出四氯化碳并加入少量乙腈。以无色细针的形式从这种溶液中结晶出所需产物（6.0克）。
实施例4: 5-氯-1,2-二氟-3-(三氯甲基)苯的制备:
来自实施例3的制备的母液在真空中脱除乙腈，残留的油（14.7克）由异构5-氯-1,2-二氟-3-(三氯甲基)苯构成。
实施例5: 1-溴-4,5-二氟-2-(三氯甲基)苯的制备:
在配有回流冷凝器、滴液漏斗、内部温度计和机械搅拌器的250毫升四颈圆底烧瓶中，在氮气下将27.4克三氯化铝悬浮在100毫升四氯化碳中。向这种悬浮液缓慢添加19.8克1-溴-3,4-二氟苯，以使反应混合物温和回流。将所得HCl气体引入氢氧化钠水溶液中。在添加完成后，继续搅拌10分钟，然后冷却至室温。将反应混合物排出到300毫升冰水中并分离出有机相。有机相用100毫升水洗涤一次，用100毫升5% NaHCO3溶液洗涤一次，并再用100毫升水洗涤一次。蒸馏出四氯化碳并加入少量乙腈。以无色细针的形式从这种溶液中结晶出所需产物（4.4克）。
实施例6: 5-溴-1,2-二氟-3-(三氯甲基)苯的制备:
来自实施例5的制备的母液在真空中脱除乙腈，残留的油（22.0克）由异构5-溴-1,2-二氟-3-(三氯甲基)苯构成。
实施例7: 1,4-二氟-2-(三氯甲基)苯的制备:
在配有回流冷凝器、滴液漏斗、内部温度计和机械搅拌器的250毫升四颈圆底烧瓶中，在氮气下将27.4克三氯化铝悬浮在100毫升四氯化碳中。向这种悬浮液缓慢添加11.7克1,4-二氟苯，以使反应混合物温和回流。将所得HCl气体引入氢氧化钠水溶液中。在添加完成后，继续搅拌10分钟，然后冷却至室温。将反应混合物排出到300毫升冰水中并分离出有机相。有机相用100毫升水洗涤一次，用100毫升5% NaHCO3溶液洗涤一次，并再用100毫升水洗涤一次。蒸馏出四氯化碳并加入少量乙腈。以无色细针的形式从这种溶液中结晶出所需产物（8.0克）。
实施例8: 1-氯-4-氟-2-(三氯甲基)苯和4-氯-1-氟-2-(三氯甲基)苯的制备:
在配有回流冷凝器、滴液漏斗、内部温度计和机械搅拌器的250毫升四颈圆底烧瓶中，在氮气下将27.4克三氯化铝悬浮在100毫升四氯化碳中。向这种悬浮液缓慢添加13.4克4-氯氟苯，以使反应混合物温和回流。将所得HCl气体引入氢氧化钠水溶液中。在添加完成后，继续搅拌10分钟，然后冷却至室温。将反应混合物排出到300毫升冰水中并分离出有机相。有机相用100毫升水洗涤一次，用100毫升5% NaHCO3溶液洗涤一次，并再用100毫升水洗涤一次。蒸馏出四氯化碳并加入少量乙腈。从这种溶液中沉淀出大约3:1比率的所需产物1,4-二氟-2-(三氯甲基)苯和4-氯-1-氟-2-(三氯甲基)苯的混合物（17.5克）。
实施例9: 1,4-二氟-2-(三氯甲基)苯的制备:
在配有回流冷凝器、滴液漏斗、内部温度计和机械搅拌器的250毫升四颈圆底烧瓶中，在氮气下将27.4克三氯化铝悬浮在100毫升四氯化碳中。向这种悬浮液缓慢添加18.0克4-溴氟苯，以使反应混合物温和回流。将所得HCl气体引入氢氧化钠水溶液中。在添加完成后，继续搅拌10分钟，然后冷却至室温。将反应混合物排出到300毫升冰水中并分离出有机相。有机相用100毫升水洗涤一次，用100毫升5% NaHCO3溶液洗涤一次，并再用100毫升水洗涤一次。蒸馏出四氯化碳并加入少量乙腈。以无色细针的形式从这种溶液中结晶出所需产物（4.6克）。
光聚合物制剂的其它组分的制备:
多元醇1的制备:
在1升烧瓶中先装入0.18克辛酸锡、374.8克ε-己内酯和374.8克双官能聚四氢呋喃聚醚多元醇（当量重量500 g/mol OH），将其加热至120℃并保持在此温度直至固含量（非挥发成分的含量）为99.5重量%或更高。随后冷却并获得蜡质固体状的产物。
氨基甲酸酯丙烯酸酯1（书写单体）: 硫代磷酰基三(氧基苯-4,1-二基氨基甲酰氧基乙烷-2,1-二基)三丙烯酸酯的制备和
在500毫升圆底烧瓶中先装入0.1克2,6-二-叔丁基-4-甲基酚、0.05克二月桂酸二丁基锡和硫代磷酸三(对异氰酸酯根合苯基)酯在乙酸乙酯中的213.07克27%溶液（Desmodur®RFE, 来自Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, 德国的产品），并将其加热至60℃。随后，逐滴加入42.37克丙烯酸2-羟乙酯并使该混合物继续保持在60℃直至异氰酸酯含量降至低于0.1%。此后冷却并在真空中完全除去乙酸乙酯。获得半结晶固体形式的产物。
氨基甲酸酯丙烯酸酯2（书写单体）: 丙-2-烯酸2-({[3-(甲基硫烷基)苯基]氨基甲酰基}氧基)乙酯的制备
在100毫升圆底烧瓶中先装入0.02克2,6-二-叔丁基-4-甲基酚、0.01克Desmorapid Z、11.7克异氰酸3-(甲基硫基)苯酯[28479-1-8]，并加热至60℃。随后逐滴加入8.2克丙烯酸2-羟乙酯并使该混合物保持继续在60℃直至异氰酸酯含量降至低于0.1%。此后冷却。获得无色液体形式的产物。
添加剂1 (2,2,4-三甲基己烷-1,6-二基)双氨基甲酸双(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚基)酯的制备
在50毫升圆底烧瓶中先装入0.02克Desmorapid Z和3.6克2,4,4-三甲基己烷1,6-二异氰酸酯（TMDI）并加热至60℃。随后逐滴加入11.9克2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚-1-醇并使该混合物继续保持在60℃直至异氰酸酯含量降至低于0.1%。此后冷却。获得无色油状的产物。
硼酸盐1（光引发剂）的制备: 三(4-氯苯基)(己基)硼酸四丁铵
在0℃下向15.4克二溴己基硼烷*二甲硫醚 [64770-04-3]（如Journal of theAmerican Chemical Society (1977), 99, 7097-8中所述制备）在25毫升甲苯中的溶液缓慢逐滴添加72毫升4-氯苯基溴化镁[873-77-8]在THF/甲苯中的0.9 M溶液。反应混合物经30分钟升温至室温，然后回流加热2小时。随后，在真空中除去溶剂并将油性残留物溶解在400毫升甲醇/水（4:1）中并通过过滤除去沉淀的固体。将所得溶液与15.6克溴化四丁铵混合并通过过滤分离沉淀的固体，在真空中干燥。获得12.2克的无色固体。
硼酸盐2（光引发剂）的制备: 三(4-氟苯基)(己基)硼酸四丁铵
在0℃下向12.5克二溴己基硼烷*二甲硫醚 [64770-04-3]（如Journal of theAmerican Chemical Society (1977), 99, 7097-8中所述制备）在25毫升甲苯中的溶液缓慢逐滴添加60毫升4-氟苯基溴化镁[873-77-8]在THF中的1.0 M溶液。反应混合物经30分钟升温至室温，然后回流加热2小时。随后，在真空中除去溶剂并将油性残留物溶解在400毫升甲醇/水（4:1）中并通过过滤除去沉淀的固体。将所得溶液与12.6克溴化四丁铵混合并通过过滤分离沉淀的固体，在真空中干燥。获得10.2克的无色固体。
染料1的制备:
将5.07克无水磺基琥珀酸双(2-乙基己基)酯钠[45297-26-5]溶解在50毫升无水乙酸乙酯中。加入4.00克无水染料番红O [10309-89-4]，组成参见EP 2450893 A1。将该混合物在室温下搅拌3小时，并经槽纹过滤器过滤。在真空中除去溶剂后，获得5.1克高粘油形式的染料番红O磺基琥珀酸双(2-乙基己基)酯盐 [1374689-68-5]。
用于测定全息性质的介质的制造
实施例介质I
将3.38克多元醇组分1与0.010克实施例1、2.00克氨基甲酸酯丙烯酸酯1、2.00克氨基甲酸酯丙烯酸酯2、1.50克添加剂1、0.10克硼酸盐1、0.010克染料1和0.35克N-乙基吡咯烷酮在60℃下混合以获得清澈溶液。此后冷却至30℃，添加0.65克Desmodur® N3900并重新混合。最后添加 0.01克Fomrez UL 28并再简短混合。然后将所得液体物料浇注到玻璃板上并在其上覆盖第二玻璃板。使这一试样在室温下静置12小时并固化。
实施例介质II
如实施例介质I中操作，只是使用0.10克硼酸盐2代替0.10克硼酸盐1。
实施例介质III
如实施例介质I中操作，只是使用0.10克实施例2代替0.10克实施例1。
实施例介质IV
如实施例介质I中操作，只是使用0.010克实施例3代替0.010克实施例1和使用0.10克硼酸盐2代替0.10克硼酸盐1。
实施例介质V
如实施例介质I中操作，只是使用0.010克实施例4代替0.010克实施例1。
实施例介质VI
如实施例介质I中操作，只是使用0.010克实施例5代替0.010克实施例1。
实施例介质VII
如实施例介质I中操作，只是使用0.010克实施例6代替0.010克实施例1。
实施例介质VIII
如实施例介质I中操作，只是使用0.010克实施例7代替0.010克实施例1和使用0.10克硼酸盐2代替0.10克硼酸盐1。
实施例介质IX
如实施例介质I中操作，只是使用0.010克实施例8代替0.010克实施例1和使用0.10克硼酸盐2代替0.10克硼酸盐1。
实施例介质X
如实施例介质I中操作，只是使用0.010克实施例9代替0.010克实施例1。
对比介质V-1
将3.38克多元醇组分1与2.00克氨基甲酸酯丙烯酸酯1、2.00克氨基甲酸酯丙烯酸酯2、1.50克添加剂1、0.10克硼酸盐1、0.010克染料1和0.35克N-乙基吡咯烷酮在60℃下混合以获得清澈溶液。此后冷却至30℃，添加0.65克Desmodur® N3900并重新混合。最后添加0.01克Fomrez UL 28并再简短混合。然后将所得液体物料浇注到玻璃板上并在其上覆盖第二玻璃板。使这一试样在室温下静置12小时并固化。
对比介质V-2
如对比介质V-I中操作，只是使用0.10克硼酸盐2代替0.10克硼酸盐1。
全息测试:
使用根据图1的测量布置以上述方式（在脉冲曝光中的衍射效率的测定）测试如所述获得的介质的全息性质。获得在100 mJ/cm²固定剂量下的DE的下列测量值：
| 实施例介质 | 根据式(I)的实施例 | 硼酸盐 | 单脉冲 DE [%] |
| I | 1 | 1 | 22 |
| II | 1 | 2 | 21 |
| III | 2 | 1 | 38 |
| IV | 3 | 2 | 37 |
| V | 4 | 1 | 29 |
| VI | 5 | 1 | 34 |
| VII | 6 | 1 | 19 |
| VIII | 7 | 2 | 24 |
| IX | 8 | 2 | 26 |
| X | 9 | 1 | 27 |
表1: 所选实施例的全息评估。
| 对比介质 | 添加剂 | 硼酸盐 | 单脉冲 DE [%] |
| V-1 | - | 1 | - |
| V-2 | - | 2 | - |
表2: 所选对比介质的全息评估。
对实施例介质I至X测得的值表明，光聚合物制剂中所用的本发明的式(I)化合物非常适合用于使用脉冲激光器曝光的全息介质。对比介质V-1和V-2不含本发明的式(I)化合物并且不适合用于使用脉冲激光器曝光的全息介质。
Claims (16)
1.包含基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物制剂，其特征在于其进一步包含式(I)的化合物
(I)
其中
A1、A2和A3各自独立地为氢、氟、氯、溴或碘，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、氨基、烷基亚氨基、叠氮基、异氰基、烯胺基、甲酰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基或任选取代的芳族、杂芳族、脂族、芳脂族、烯属或炔属基团，且合适的基团可经任意取代的桥相互连接；或两个或更多个式(I)的化合物可经基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个相连，其中这些基团此时可为2-至4-重官能桥，条件是基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个不是氢。
2.根据权利要求1的光聚合物制剂，其特征在于A1、A2和A3各自独立地为氟、氯、溴或碘，且A1、A2和A3同时是氟、氯、溴或碘。
3.根据权利要求1或2的光聚合物制剂，其特征在于R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基，优选氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基，更优选氢、卤素，特别优选氢、氟、氯、溴或碘。
4.根据权利要求1至3任一项的光聚合物制剂，其特征在于所述基质聚合物是交联的，优选为三维交联的。
5.根据权利要求1至4任一项的光聚合物制剂，其特征在于所述基质聚合物是聚氨酯。
6.根据权利要求5的光聚合物制剂，其特征在于所述聚氨酯可通过使至少一种多异氰酸酯组分与至少一种异氰酸酯反应性组分反应获得。
7.包含基质聚合物、书写单体和光引发剂的光聚合物，其特征在于其进一步包含式(I)的化合物
(I)
其中
A1、A2和A3各自独立地为氢、氟、氯、溴或碘，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、氨基、烷基亚氨基、叠氮基、异氰基、烯胺基、甲酰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基或任选取代的芳族、杂芳族、脂族、芳脂族、烯属或炔属基团，且合适的基团可经任意取代的桥相互连接；或两个或更多个式(I)的化合物可经基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个相连，其中这些基团此时可为2-至4-重官能桥，条件是基团R1、R2、R3、R4和R5的至少一个不是氢。
8.根据权利要求7的光聚合物，其特征在于A1、A2和A3各自独立地为氟、氯、溴或碘，且A1、A2和A3优选同时是氟、氯、溴或碘。
9.根据权利要求7或8的光聚合物，其特征在于R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、原酸酯、磺酸酯、磷酸酯、有机磺酰基、有机亚砜基、任选氟代的烷氧基，优选氢、卤素、氰基、硝基、异氰基、酰基、羧基，更优选氢、卤素，特别优选氢、氟、氯、溴或碘。
10.根据权利要求7至9任一项的光聚合物，其特征在于所述基质聚合物是交联的，优选为三维交联的。
11.根据权利要求7至10任一项的光聚合物，其特征在于所述基质聚合物是聚氨酯。
12.根据权利要求11的光聚合物，其特征在于所述聚氨酯可通过使至少一种多异氰酸酯组分与至少一种异氰酸酯反应性组分反应获得。
13.全息介质，特别是薄膜形式的全息介质，其包含根据权利要求7至12的至少一项的光聚合物。
14.根据权利要求13的全息介质，其特征在于已将全息信息曝光到其中。
15.根据权利要求13的全息介质用于记录同轴全息图、离轴全息图、全孔径转移全息图、白光透射全息图、反射全息图、丹尼赛克全息图、离轴反射全息图或边缘照明全息图以及全息立体图，特别是用于制造光学元件、图像或图像影像的用途。
16.使用根据权利要求1至6的至少一项的光聚合物制剂制造根据权利要求12的全息介质的方法。
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