JP2017504827A - 改善された光感受性を備えるホログラフィック媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
A1、A2及びA3は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルイミノ、アジド、イソニトリル、エナミノ、ホルミル、アシル、カルボキシル、カルボキシレート、カルボキサミド、オルトエステル、スルホネート、ホスフェート、有機スルホニル、有機スルホキシジル、フッ素化されていてもよいアルコキシ又は置換されていてもよい芳香族基、複素環式芳香族基、脂肪族基、芳香脂肪族基、オレフィン基若しくはアセチレン基である一方、適した基は、任意の所望の置換基の架橋を介して互いに結合されてもよく、又は、2つ以上の式(I)の化合物は、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つを介して互いに結合されてもよいので、この場合、これらの基は、その中で2−〜4−tuply官能性架橋を構成するが、ただし、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つは水素ではない。)の化合物をさらに含むフォトポリマー配合物によって解決される。
A1、A2及びA3は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルイミノ、アジド、イソニトリル、エナミノ、ホルミル、アシル、カルボキシル、カルボキシレート、カルボキサミド、オルトエステル、スルホネート、ホスフェート、有機スルホニル、有機スルホキシジル、フッ素化されていてもよいアルコキシ又は置換されていてもよい芳香族基、複素環式芳香族基、脂肪族基、芳香脂肪族基、オレフィン基若しくはアセチレン基である一方、適した基は、任意の所望の置換基の架橋を介して互いに結合されてもよく、又は、2つ以上の式(I)の化合物は、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つを介して互いに結合されてもよいので、この場合、これらの基は、その中で2−〜4−tuply官能性架橋を構成するが、ただし、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つは水素ではない。)の化合物をさらに含むフォトポリマーを提供する。本発明によるフォトポリマーの1つの好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、互いに独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素のA1、A2及びA3を有し、より好ましくは、A1、A2及びA3すべてがフッ素、塩素、臭素又はヨウ素のいずれかである。同様に好ましい実施形態において、式(I)の化合物中のR1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、イソニトリル、アシル、カルボキシル、カルボキシレート、カルボキサミド、オルトエステル、スルホネート、ホスフェート、有機スルホニル、有機スルホキシジル、フッ素化されていてもよいアルコキシであり、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、イソニトリル、アシル、カルボキシル、より好ましくは水素、ハロゲン、さらにより好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
試験方法:
OH価:
報告したOH価は、DIN 53240−2にしたがって測定した。
報告したNCO値(イソシアネート含有量)は、DIN EN ISO 11909にしたがって測定した。
パルス露光における回折効率を決定するために、フォトポリマーフィルムでラミネートしたガラス板からなるサンプル内にミラーのデニシュークホログラムを記録した。フォトポリマーフィルムの基材及びガラス基板はそれぞれレーザー光源及びミラーに面していた。サンプルは、レーザービームに対して垂直なその平らな面で露光した。サンプルとミラーの間の距離は3cmであった。
使用した溶媒は市販されていた。
[実施例1]:4−フルオロトリクロロベンゼン
4−フルオロトリクロロベンゼン[402−42−6]はABCR GmbH&CO.KG(カールスルーエ)から入手できて、入手したままで使用した。
還流冷却器、滴下漏斗、内部温度計及び機械式撹拌装置を備えた250mLの四つ口丸底フラスコ内で、20.7gの三塩化アルミニウムを、窒素下、75mLの四塩化炭素に懸濁させた。この懸濁液を、反応混合物が穏やかに還流するように、10.2gの1,2,4−トリフルオロベンゼンと徐々に混合した。得られたHClガスを水酸化ナトリウム水溶液に導入した。添加を終えたら引き続き混合物を10分間撹拌し、次に室温まで冷却した。反応混合物を300mLの氷水に注いで有機相を分離した。有機相を100mLの水で1回、100mLの5% NaHCO3溶液で1回、100mLの水でもう1回洗った。四塩化炭素を蒸留除去すると、オイルから所望の生成物(5.6g)が無色の細い針状に結晶化した。
還流冷却器、滴下漏斗、内部温度計及び機械式撹拌装置を備えた250mLの四つ口丸底フラスコ内で、27.4gの三塩化アルミニウムを、窒素下、100mLの四塩化炭素に懸濁させた。この懸濁液を、反応混合物が穏やかに還流するように、15.3gの1−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼンと徐々に混合した。得られたHClガスを水酸化ナトリウム水溶液に導入した。添加を終えたら引き続き混合物を10分間撹拌し、次に室温まで冷却した。反応混合物を300mLの氷水に注いで有機相を分離した。有機相を100mLの水で1回、100mLの5% NaHCO3溶液で1回、100mLの水でもう1回洗った。四塩化炭素を蒸留除去して、アセトニトリルを少量加えた。この溶液から所望の生成物(6.0g)が無色の細い針状に結晶化した。
実施例3の合成の母液を減圧下でアセトニトリルから分離すると、残ったオイル(14.7g)は異性体の5−クロロ−1,2−ジフルオロ−3−(トリクロロメチル)ベンゼンからなるものであった。
還流冷却器、滴下漏斗、内部温度計及び機械式撹拌装置を備えた250mLの四つ口丸底フラスコ内で、27.4gの三塩化アルミニウムを、窒素下、100mLの四塩化炭素に懸濁させた。この懸濁液を、反応混合物が穏やかに還流するように、19.8gの1−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼンと徐々に混合した。得られたHClガスを水酸化ナトリウム水溶液に導入した。添加を終えたら引き続き混合物を10分間撹拌し、次に室温まで冷却した。反応混合物を300mLの氷水に注いで有機相を分離した。有機相を100mLの水で1回、100mLの5% NaHCO3溶液で1回、100mLの水でもう1回洗った。四塩化炭素を蒸留除去して、アセトニトリルを少量加えた。この溶液から所望の生成物(4.4g)が無色の細い針状に結晶化した。
実施例5の合成の母液を減圧下でアセトニトリルから分離すると、残ったオイル(22.0g)は異性体の5−ブロモ−1,2−ジフルオロ−3−(トリクロロメチル)ベンゼンからなるものであった。
還流冷却器、滴下漏斗、内部温度計及び機械式撹拌装置を備えた250mLの四つ口丸底フラスコ内で、27.4gの三塩化アルミニウムを、窒素下、100mLの四塩化炭素に懸濁させた。この懸濁液を、反応混合物が穏やかに還流するように、11.7gの1,4−ジフルオロベンゼンと徐々に混合した。得られたHClガスを水酸化ナトリウム水溶液に導入した。添加を終えたら引き続き混合物を10分間撹拌し、次に室温まで冷却した。反応混合物を300mLの氷水に注いで有機相を分離した。有機相を100mLの水で1回、100mLの5% NaHCO3溶液で1回、100mLの水でもう1回洗った。四塩化炭素を蒸留除去して、アセトニトリルを少量加えた。この溶液から所望の生成物(8.0g)が無色の細い針状に結晶化した。
還流冷却器、滴下漏斗、内部温度計及び機械式撹拌装置を備えた250mLの四つ口丸底フラスコ内で、27.4gの三塩化アルミニウムを、窒素下、100mLの四塩化炭素に懸濁させた。この懸濁液を、反応混合物が穏やかに還流するように、13.4gの4−クロロフルオロベンゼンと徐々に混合した。得られたHClガスを水酸化ナトリウム水溶液に導入した。添加を終えたら引き続き混合物を10分間撹拌し、次に室温まで冷却した。反応混合物を300mLの氷水に注いで有機相を分離した。有機相を100mLの水で1回、100mLの5% NaHCO3溶液で1回、100mLの水でもう1回洗った。四塩化炭素を蒸留除去して、アセトニトリルを少量加えた。この溶液から所望の生成物1,4−ジフルオロ−2−(トリクロロメチル)ベンゼン及び4−クロロ−1−フルオロ−2−(トリクロロメチル)ベンゼンの混合物(17.5g)を約3:1の比で得た。
還流冷却器、滴下漏斗、内部温度計及び機械式撹拌装置を備えた250mLの四つ口丸底フラスコ内で、27.4gの三塩化アルミニウムを、窒素下、100mLの四塩化炭素に懸濁させた。この懸濁液を、反応混合物が穏やかに還流するように、18.0gの4−ブロモフルオロベンゼンと徐々に混合した。得られたHClガスを水酸化ナトリウム水溶液に導入した。添加を終えたら引き続き混合物を10分間撹拌し、次に室温まで冷却した。反応混合物を300mLの氷水に注いで有機相を分離した。有機相を100mLの水で1回、100mLの5% NaHCO3溶液で1回、100mLの水でもう1回洗った。四塩化炭素を蒸留除去して、アセトニトリルを少量加えた。この溶液から所望の生成物(4.6g)が無色の細い針状に結晶化した。
ポリオール1の調製:
初めに、1Lのフラスコに0.18gのスズオクトアート、374.8gのε−カプロラクトン及び374.8gの二官能性ポリテトラヒドロフランポリエーテルポリオール(OH当量500g/mol)を入れ、これを120℃まで加熱し、固形分(不揮発性成分の割合)が99.5重量%以上になるまでこの温度で維持した。続いて、混合物を冷却し、生成物がワックス状固体として得られた。
初めに、500mLの丸底フラスコに、0.1gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、0.05gのジブチルスズジラウラート(Desmorapid(登録商標)Z、Bayer MaterialScience AG(レーバークーゼン、ドイツ))及びエチルアセテート中の213.07gのトリス(p−イソシアナトフェニル)チオホスフェート(Desmodur(登録商標)RFE、Bayer MaterialScience AG(レーバークーゼン、ドイツ)の製品)の27%溶液を入れ、これを60℃まで加熱した。続いて、42.37gの2−ヒドロキシエチルアクリレートを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に下がるまで、混合物を引き続き60℃で維持した。この後冷却して、エチルアセテートを減圧下で完全に除去した。生成物が半結晶性の固体として得られた。
初めに、100mLの丸底フラスコに、0.02gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、0.01gのDesmorapid(登録商標)Z、11.7gの3−(メチルチオ)フェニルイソシアネート[28479−1−8]を入れ、混合物を60℃まで加熱した。続いて、8.2gの2−ヒドロキシエチルアクリレートを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に下がるまで、混合物を引き続き60℃で維持した。その後、混合物を冷却した。生成物が無色の液体として得られた。
初めに、50mLの丸底フラスコに、0.02gのDesmorapid(登録商標)Z及び3.6gの2,4,4−トリメチルヘキサン1,6−ジイソシアネート(TMDI)を入れ、混合物を60℃まで加熱した。続いて、11.9gの2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプタン−1−オールを滴下し、イソシアネート含有量が0.1%未満に下がるまで、混合物を引き続き60℃で維持した。その後、混合物を冷却した。生成物が無色のオイルとして得られた。
25mLのトルエン中の15.4gのジブロモヘキシルボラン*ジメチルスルフィド[64770−04−3](Journal of the American Chemical Society(1977),99,7097−8に記載の通り調製。)の溶液を少しずつ滴下して、THF/トルエン中の4−クロロフェニルマグネシウムブロミド[873−77−8]の0.9M溶液72mLと0℃で混合した。反応混合物を30分にわたって室温まで加温し、次に2時間還流させた。続いて、溶媒を真空中で除去し、油状残留物を400mLのメタノール/水(4:1)に溶解し、沈殿した固形物質から濾過により分離した。得られた溶液を15.6gのテトラブチルアンモニウムブロミドと混合し、沈殿した固形物質を濾過により単離して真空中で乾燥させた。無色の固形物質が12.2gの量で得られた。
25mLのトルエン中の12.5gのジブロモヘキシルボラン*ジメチルスルフィド[64770−04−3](Journal of the American Chemical Society(1977),99,7097−8に記載の通り調製。)の溶液を少しずつ滴下して、THF中の4−フルオロフェニルマグネシウムブロミド[873−77−8]の1.0M溶液60mLと0℃で混合した。反応混合物を30分にわたって室温まで加温し、次に2時間還流させた。続いて、溶媒を真空中で除去し、油状残留物を400mLのメタノール/水(4:1)に溶解し、沈殿した固形物質から濾過により分離した。得られた溶液を12.6gのテトラブチルアンモニウムブロミドと混合し、沈殿した固形物質を濾過により単離して真空中で乾燥させた。無色の固形物質が10.2gの量で得られた。
5.07gの無水ナトリウムビス(2−エチルヘキシル)スルホスクシネート[45297−26−5]を50mLの無水エチルアセテートに溶解した。4.00gの無水の染料Safranine O[10309−89−4](組成はEP2450893A1を参照。)を加えた。混合物を室温で3時間撹拌し、ひだ付きフィルターで濾過した。溶媒を真空中で除去すると、5.1gの染料Safranine O ビス(2−エチルヘキシル)スルホスクシネート[1374689−68−5]が高粘性のオイルとして残った。
実施例媒体I
3.38gのポリオール成分1を、0.010gの実施例1、2.00gのウレタンアクリレート1、2.00gのウレタンアクリレート2、1.50gの添加剤1、0.10gのボレート1、0.010gの染料1及び0.35gのN−エチルピロリドンと60℃で混合して、透明な溶液を得た。この後30℃まで冷却して0.65gのDesmodur(登録商標)N3900を混ぜ合わせ、混合を再開した。この後、最後に0.01gのFomrez UL 28を混ぜ合わせ、短時間の混合を再開した。次に、得られた液体をガラス板の上に注ぎ、その上を第2のガラス板で覆った。この試験片を硬化するために室温で12時間放置した。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.10gのボレート1の代わりに、0.10gのボレート2を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.10gの実施例1の代わりに、0.10gの実施例2を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.010gの実施例1の代わりに、0.010gの実施例3を使用し、0.10gのボレート1の代わりに、0.10gのボレート2を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.010gの実施例1の代わりに、0.010gの実施例4を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.010gの実施例1の代わりに、0.010gの実施例5を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.010gの実施例1の代わりに、0.010gの実施例6を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.010gの実施例1の代わりに、0.010gの実施例7を使用し、0.10gのボレート1の代わりに、0.10gのボレート2を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.010gの実施例1の代わりに、0.010gの実施例8を使用し、0.10gのボレート1の代わりに、0.10gのボレート2を使用した点を除く。
実施例媒体Iの手順を繰り返したが、0.010gの実施例1の代わりに、0.010gの実施例9を使用した点を除く。
3.38gのポリオール成分1を、2.00gのウレタンアクリレート1、2.00gのウレタンアクリレート2、1.50gの添加剤1、0.10gのボレート1、0.010gの染料1及び0.35gのN−エチルピロリドンと60℃で混合して、透明な溶液を得た。この後30℃まで冷却して0.65gのDesmodur(登録商標)N3900を混ぜ合わせ、混合を再開した。この後、最後に0.01gのFomrez UL 28を混ぜ合わせ、短時間の混合を再開した。次に、得られた液体をガラス板の上に注ぎ、その上を第2のガラス板で覆った。この試験片を硬化するために室温で12時間放置した。
比較例媒体V−1の手順を繰り返したが、0.10gのボレート1の代わりに、0.10gのボレート2を使用した点を除く。
説明の通り得られた媒体について、図1による測定配置を使用して、上述の方法(パルス露光における回折効率の決定)でホログラフィック特性を試験した。以下のDEの測定値は、100mJ/cm2の一定の線量で得られた:
Claims (16)
- マトリックスポリマー、書込モノマー及び光開始剤を含み、式(I)
A1、A2及びA3は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルイミノ、アジド、イソニトリル、エナミノ、ホルミル、アシル、カルボキシル、カルボキシレート、カルボキサミド、オルトエステル、スルホネート、ホスフェート、有機スルホニル、有機スルホキシジル、フッ素化されていてもよいアルコキシ又は置換されていてもよい芳香族基、複素環式芳香族基、脂肪族基、芳香脂肪族基、オレフィン基若しくはアセチレン基である一方、適した基は、任意の所望の置換基の架橋を介して互いに結合されてもよく、又は、2つ以上の式(I)の化合物は、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つを介して互いに結合されてもよいので、この場合、これらの基は、その中で2−〜4−tuply官能性架橋を構成するが、ただし、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つは水素ではない。)の化合物をさらに含むフォトポリマー配合物。 - A1、A2及びA3が、互いに独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、より好ましくは、A1、A2及びA3がすべてフッ素、塩素、臭素又はヨウ素のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載のフォトポリマー配合物。
- 式(I)の化合物のR1、R2、R3、R4及びR5が、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、イソニトリル、アシル、カルボキシル、カルボキシレート、カルボキサミド、オルトエステル、スルホネート、ホスフェート、有機スルホニル、有機スルホキシジル、フッ素化されていてもよいアルコキシであり、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、イソニトリル、アシル、カルボキシル、より好ましくは水素、ハロゲン、さらにより好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であることを特徴とする請求項1及び2のいずれかに記載のフォトポリマー配合物。
- 前記マトリックスポリマーが架橋された状態であり、好ましくは三次元的に架橋された状態であることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載のフォトポリマー配合物。
- 前記マトリックスポリマーがポリウレタンであることを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載のフォトポリマー配合物。
- 前記ポリウレタンが、少なくとも1つのポリイソシアネート成分と、少なくとも1つのイソシアネート反応性成分とを反応させることによって得ることができることを特徴とする請求項5に記載のフォトポリマー配合物。
- マトリックスポリマー、書込モノマー及び光開始剤を含み、式(I)
A1、A2及びA3は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、
R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルイミノ、アジド、イソニトリル、エナミノ、ホルミル、アシル、カルボキシル、カルボキシレート、カルボキサミド、オルトエステル、スルホネート、ホスフェート、有機スルホニル、有機スルホキシジル、フッ素化されていてもよいアルコキシ又は置換されていてもよい芳香族基、複素環式芳香族基、脂肪族基、芳香脂肪族基、オレフィン基若しくはアセチレン基である一方、適した基は、任意の所望の置換基の架橋を介して互いに結合されてもよく、又は、2つ以上の式(I)の化合物は、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つを介して互いに結合されてもよいので、この場合、これらの基は、その中で2−〜4−tuply官能性架橋を構成するが、ただし、基R1、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくとも1つは水素ではない。)の化合物をさらに含むフォトポリマー。 - A1、A2及びA3が、互いに独立してフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、より好ましくは、A1、A2及びA3がすべてフッ素、塩素、臭素又はヨウ素のいずれかであることを特徴とする請求項7に記載のフォトポリマー。
- 式(I)の化合物中のR1、R2、R3、R4及びR5が、互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、イソニトリル、アシル、カルボキシル、カルボキシレート、カルボキサミド、オルトエステル、スルホネート、ホスフェート、有機スルホニル、有機スルホキシジル、フッ素化されていてもよいアルコキシであり、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、イソニトリル、アシル、カルボキシル、より好ましくは水素、ハロゲン、さらにより好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であることを特徴とする請求項7及び8のいずれかに記載のフォトポリマー。
- 前記マトリックスポリマーが架橋された状態であり、好ましくは三次元的に架橋された状態であることを特徴とする請求項7から9のいずれか一項に記載のフォトポリマー。
- 前記マトリックスポリマーがポリウレタンであることを特徴とする請求項7から10のいずれか一項に記載のフォトポリマー。
- 前記ポリウレタンが、少なくとも1つのポリイソシアネート成分と、少なくとも1つのイソシアネート反応性成分とを反応させることによって得ることができることを特徴とする請求項11に記載のフォトポリマー。
- 請求項7から12の少なくとも一項に記載のフォトポリマーを含む、特にフィルムの形態のホログラフィック媒体。
- ホログラフィック情報がその中に露光されていることを特徴とする請求項13に記載のホログラフィック媒体。
- 特に、光学素子の製造、画像又は画像描出のために、インラインホログラム、オフアクシスホログラム、全開口トランスファーホログラム、白色光透過型ホログラム、反射型ホログラム、デニシュークホログラム、オフアクシス反射型ホログラム又はエッジリットホログラム及びホログラフィックステレオグラムを記録するための請求項13に記載のホログラフィック媒体の使用。
- 請求項1から6の少なくとも一項に記載のフォトポリマー配合物を使用することにより、請求項12に記載のホログラフィック媒体を製造するための方法。
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