CN107750379A - 作为光引发剂的新型三嗪及其制备 - Google Patents
作为光引发剂的新型三嗪及其制备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107750379A CN107750379A CN201680037063.1A CN201680037063A CN107750379A CN 107750379 A CN107750379 A CN 107750379A CN 201680037063 A CN201680037063 A CN 201680037063A CN 107750379 A CN107750379 A CN 107750379A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- initiator
- triazine
- photopolymer
- hologram
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- -1 Hydrogen Chemical class 0.000 claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N benzenecarboximidamide;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=CC=C1 LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical compound CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical group NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001093 holography Methods 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 8
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 7
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000005245 nitryl group Chemical group [N+](=O)([O-])* 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 17
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 8
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 7
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 7
- 230000006870 function Effects 0.000 description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(benzenesulfonamido)ethylsulfanyl]-2,6-difluorophenoxy]acetamide Chemical compound C1=C(F)C(OCC(=O)N)=C(F)C=C1SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101710130081 Aspergillopepsin-1 Proteins 0.000 description 6
- 102100031007 Cytosolic non-specific dipeptidase Human genes 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N Asp-Pro-Ser-Ser Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N 0.000 description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical class N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical class COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethyl)triazine Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=CC=NN=N1 IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical group CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLPDBPGNFRRABU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenecarboximidamide Chemical group CC1=CC=CC=C1C(N)=N GLPDBPGNFRRABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 2
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- UKZZNMODYJELLV-UHFFFAOYSA-N fluoro carbamate Chemical compound NC(=O)OF UKZZNMODYJELLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000025 interference lithography Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000005063 oxadiazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- MRIKSZXJKCQQFT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) prop-2-enoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C=C MRIKSZXJKCQQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- PYOLJOJPIPCRDP-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylcyclohexane Chemical class CC1CCCC(C)(C)C1 PYOLJOJPIPCRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical class O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILIMOFAFBPEQAT-UHFFFAOYSA-N 1,5,5-trimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C(C)(C)C1=O ILIMOFAFBPEQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical class O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNC(C)O XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPEIGRBGMUJNFE-UHFFFAOYSA-N 1-aminohexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(N)O NPEIGRBGMUJNFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BKJABLMNBSVKCV-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-methylsulfanylbenzene Chemical class CSC1=CC=CC(N=C=O)=C1 BKJABLMNBSVKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYSCYIGTBGRNJM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-4-(trichloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical class FC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C(Cl)(Cl)Cl)C(F)(F)F FYSCYIGTBGRNJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJBRTCHGVMKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4-(trichloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical class COC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C(Cl)(Cl)Cl)C(F)(F)F GVJBRTCHGVMKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPFFAQGFHRMBSN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4-(trichloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine Chemical class CC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C(Cl)(Cl)Cl)C(F)(F)F JPFFAQGFHRMBSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylhexane-1,1-diol Chemical class CCCCC(C)(CC)C(O)O WVQHODUGKTXKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILMNGUTRWPWSY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O.CC(O)COC(=O)C=C GILMNGUTRWPWSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USHZYUPZIKQYMI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenecarboximidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC=C1C(N)=N USHZYUPZIKQYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWQNYUYRXNWOOM-UHFFFAOYSA-N 2-nonylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O FWQNYUYRXNWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical class CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical class CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical group OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKIWXZFLWOWIQS-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)[B]CCCC Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)[B]CCCC WKIWXZFLWOWIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBCKKSGQPLTRW-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OC.C(N)(O)=O Chemical compound C(C=C)(=O)OC.C(N)(O)=O GNBCKKSGQPLTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKUFUHHJKSEIAG-UHFFFAOYSA-N C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C(CCCCC)OB(O)O Chemical compound C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C(CCCCC)OB(O)O XKUFUHHJKSEIAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 101000598921 Homo sapiens Orexin Proteins 0.000 description 1
- 101001123245 Homo sapiens Protoporphyrinogen oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000004425 Makrolon Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001153 Polydicyclopentadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 102100029028 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZKDKZFYUOELW-UHFFFAOYSA-N [diphenyl-(4-propan-2-ylcyclohexyl)methyl]benzene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C1CCC(CC1)C(C)C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 YSZKDKZFYUOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002679 ablation Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N alpha-methylfuran Natural products CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- CFIHCJJFWPTAOV-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 CFIHCJJFWPTAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxy propionic acid Natural products OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- AWZKVJXQYAIKOD-UHFFFAOYSA-N but-2-ene carbamic acid Chemical group C(N)(O)=O.CC=CC AWZKVJXQYAIKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001978 cystine tryptic agar Substances 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N diacetylmonoxime Chemical compound CC(=O)C(\C)=N\O FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical group COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUUAEBBAUMJPRE-UHFFFAOYSA-N ethyl n-fluorocarbamate Chemical compound CCOC(=O)NF VUUAEBBAUMJPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- QZEJHHGVNNHHSU-UHFFFAOYSA-N hexyl benzenecarboperoxoate Chemical class CCCCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QZEJHHGVNNHHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDUPZAXNYELOU-UHFFFAOYSA-N hydron;4-methylbenzenecarboximidamide;chloride Chemical compound Cl.CC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 MTDUPZAXNYELOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALXIOUGHHXXLKX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical class CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N(C)C ALXIOUGHHXXLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical group CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical class O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ROMWNDGABOQKIW-UHFFFAOYSA-N phenyliodanuidylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I-]C1=CC=CC=C1 ROMWNDGABOQKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 229960005137 succinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTVDJWJGGEOGX-UHFFFAOYSA-N urea;cyanide Chemical compound N#[C-].NC(N)=O QVTVDJWJGGEOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical class O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/2403—Layers; Shape, structure or physical properties thereof
- G11B7/24035—Recording layers
- G11B7/24044—Recording layers for storing optical interference patterns, e.g. holograms; for storing data in three dimensions, e.g. volume storage
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/001—Phase modulating patterns, e.g. refractive index patterns
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/035—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
- B42D—BOOKS; BOOK COVERS; LOOSE LEAVES; PRINTED MATTER CHARACTERISED BY IDENTIFICATION OR SECURITY FEATURES; PRINTED MATTER OF SPECIAL FORMAT OR STYLE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; DEVICES FOR USE THEREWITH AND NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; MOVABLE-STRIP WRITING OR READING APPARATUS
- B42D25/00—Information-bearing cards or sheet-like structures characterised by identification or security features; Manufacture thereof
- B42D25/20—Information-bearing cards or sheet-like structures characterised by identification or security features; Manufacture thereof characterised by a particular use or purpose
- B42D25/29—Securities; Bank notes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
- B42D—BOOKS; BOOK COVERS; LOOSE LEAVES; PRINTED MATTER CHARACTERISED BY IDENTIFICATION OR SECURITY FEATURES; PRINTED MATTER OF SPECIAL FORMAT OR STYLE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; DEVICES FOR USE THEREWITH AND NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; MOVABLE-STRIP WRITING OR READING APPARATUS
- B42D25/00—Information-bearing cards or sheet-like structures characterised by identification or security features; Manufacture thereof
- B42D25/30—Identification or security features, e.g. for preventing forgery
- B42D25/328—Diffraction gratings; Holograms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H1/00—Holographic processes or apparatus using light, infrared or ultraviolet waves for obtaining holograms or for obtaining an image from them; Details peculiar thereto
- G03H1/02—Details of features involved during the holographic process; Replication of holograms without interference recording
- G03H2001/026—Recording materials or recording processes
- G03H2001/0264—Organic recording material
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03H—HOLOGRAPHIC PROCESSES OR APPARATUS
- G03H2260/00—Recording materials or recording processes
- G03H2260/12—Photopolymer
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Credit Cards Or The Like (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及新型三嗪光引发剂、用于其制备的新型方法、以及包含可光聚合组分和该新型三嗪光引发剂的光聚合物组合物。本发明的另一方面是包含所述光聚合物组合物的光聚合物、包含此类光聚合物的全息介质、包含该全息介质的全息图以及包含所述全息图的诸如显示器、芯片卡、安全文件、银行券和/或全息光学元件的装置。
Description
本发明涉及新型三嗪光引发剂、用于其制备的新型方法、以及包含可光聚合组分和该新型三嗪光引发剂的光聚合物组合物。本发明的另一方面是包含所述光聚合物组合物的光聚合物、包含此类光聚合物的全息介质、包含该全息介质的全息图以及包含所述全息图的诸如显示器、芯片卡、安全文件、银行券和/或全息光学元件的装置。
尤其可用于制造全息介质的光聚合物在本领域中是已知的。例如，WO 2012/062655 A2公开了光聚合物，其包含三维交联聚氨酯基质聚合物、丙烯酸酯写入单体和光引发剂体系。由这些光聚合物制成的全息介质显示出优异的全息性能。
由全息曝光在光聚合物中产生的折射率调制Δn决定性地确定了光聚合物的全息性能。在全息曝光中，信号光束和参考光束（在最简单的情况下为两个平面波）的干扰场通过例如高折射率丙烯酸酯在干扰场中的高强度位置的局部光聚合绘制成折射率光栅。光聚合物中的折射率光栅（全息图）含有信号光束的所有信息。仅用参考光束照射全息图可以随后重构信号。相对于入射参考光的强度，由此重构的信号的强度是衍射效率，下文称作DE。
在由两个平面波的叠加产生的全息图的最简单情况下，DE是重构时衍射的光的强度与入射参考光和衍射光的强度总和的比率。DE越高，就使信号以固定亮度可见所需的参考光的量而言全息图的效率越高。
在用例如白光照射全息图时，有助于重构全息图的光谱范围的宽度同样仅取决于层厚度d。保持的关系是厚度d越小，特定光谱带宽将越大。因此，为了制造明亮易见的全息图，通常期望寻求高Δn和低厚度d，同时尽量提高DE。也就是说，提高的Δn对明亮全息图而言提高了在不损失DE的情况下设计层厚度d的自由度。因此，Δn的优化在光聚合物配制品的优化中非常重要（P. Hariharan, Optical Holography, 第2版, CambridgeUniversity Press, 1996）。
光聚合物对全息介质的另一重要性质是其在写入过程中对所用的光的灵敏性。由于适于全息图记录的光源的光强度受此类激光器的适用性的限制，合意的是提供具有高灵敏性的光聚合物，即能够以最低可能光强度将全息图记录到其中的光聚合物。
US 5489499 B1描述了可光聚合组合物中的2-肉桂基-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪，在这里它们在包含芳族甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸以及甲基纤维素乙酸酯的聚合物组合物中用于降低暴露于光造成的分解的产品着色和在明亮的地方储存过程中暴露于光所造成的着色。
由此，本发明的一个目的是提供用于制备全息介质的光聚合物的光引发剂，该全息介质与已知的全息介质相比具有更高的灵敏性。
EP 1457190 A1描述了作为光聚合反应引发剂的双(三氯甲基)三嗪。但是，相应的双(三氯甲基)三嗪的制备涉及使用HCl气体，并优选使用附加的强路易斯酸，例如公开在Wakabayashi, Ko; Tsunoda, Masaru; Suzuki, Yasushi, Bulletin of the ChemicalSociety of Japan (1969), 42 (10), 2924-31中，其在处理方面繁琐且不利于操作。
因此，本发明的另一目标是提供制备所述光引发剂的新颖的、通用的和经济的方法，同时避免使用HCl气体。
通过提供式（I）的三嗪光引发剂实现第一目标
其中
A独立地表示卤素，
B独立地表示不同于A的卤素，
R1-R5独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷硫基、烷硒基、硝基，且R1与R2和/或R2与R3和/或R3与R4和/或R4与R5任选形成3至5元饱和或不饱和环，其任选具有至多2个杂原子和/或被COOR6、COR7、CONHR8基团取代。
R6、R7、R8均彼此独立地表示氢、卤素和/或C1-C10-烷基和/或C1-C10-烷氧基取代的直链C5-C20-烷基，其中至多6个碳原子可以被氧替代，前提是每两个氧原子之间存在至少2个碳原子，并且R6、R7、R8起始于至少2个碳原子，并且该C5-C20-烷基基团的端基是甲基。
在本发明的一个实施方案中，A表示Cl原子且B表示F原子。
本发明的另一目的是制备式（I）的三嗪的方法，包括以下步骤：
a．在催化剂的存在下使相应的式（II）的苯甲脒盐酸盐与三卤代乙腈反应，和
b．使所得N-(苯甲脒基（benzamidyl）)三卤代乙脒与三卤代乙酸酐反应，由此R1至R5的基团是上文对式（I）所限定的那些。
在本发明的方法的一个实施方案中，a）的三卤代乙腈带有的三个卤素原子不同于b）的三卤代乙酸酐的三个卤素原子。
已经首次发现，以式（I）为特征的新型双(三卤甲基)-s-三嗪在光聚合反应中显示出与常规双(三氯甲基)-s-三嗪同样好的光敏性。
还发现，具有包含式（I）的化合物的光引发剂的光聚合物可用于制造对光具有极高灵敏性的光聚合物组合物和全息介质。此外，还发现它们可以容易地合成，避免了使用HCl气体。
在本发明的式（I）的新型三嗪的一个实施方案中，R3表示氢、甲基、卤素、甲氧基、氰基、羧酸酯基、烷氧基羰基、硝基或三卤甲基基团，而R1、R2、R4和R5独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷硫基、烷硒基、硝基基团，且R1与R2和/或R2与R3和/或R3与R4和/或R4与R5任选形成3至5元饱和或不饱和环，其任选具有至多2个杂原子和/或被COOR6、COR7、CONHR8基团取代，而R6、R7、R8均彼此独立地表示氢、卤素和/或C1-C10-烷基和/或C1-C10-烷氧基取代的直链C5-C20-烷基，其中至多6个碳原子可以被氧替代，前提是每两个氧原子之间存在至少2个碳原子，并且R6、R7、R8起始于至少2个碳原子，并且该C5-C20-烷基基团的端基是甲基。
在本发明的一个实施方案中，R1、R2、R4和R5表示氢。在另一实施方案中，R1、R2、R4和R5表示氢，且R3表示氢、甲基、氟或甲氧基基团。
在本发明的另一实施方案中，A表示Cl原子且B表示F原子。
在如上所述的本发明的方法的一个优选实施方案中，该苯甲脒盐酸盐与三氯乙腈反应，所得N-(苯甲脒基)三氯乙脒与三氟乙酸酐反应。
在本发明的另一实施方案中，优选在步骤a处使用0至50℃、尤其优选0至30℃的反应温度。
在另一实施方案中，优选在步骤b处使用-10至150℃的反应温度，尤其优选的是0至80℃的反应温度。
优选在步骤a）的过程中使用醇类溶剂。尤其优选在步骤a）的过程中使用甲醇和/或乙醇和/或异构丙醇。
优选在步骤b）的过程中使用非质子溶剂。进一步优选使用二乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、苯、甲苯、氯仿、四氯甲烷、二氯甲烷。尤其优选使用四氢呋喃或氯仿。
作为上述本发明的方法的起始材料的优选的苯甲脒盐酸盐是式（II）的那些
由此基团R1至R5具有上文在式（I）中限定的含义。优选地，R1至R5独立地表示甲基、乙基、直链或支链或环状或取代的C3-C10烷基、氯、氟、芳基、杂芳基、腈或COOR6、COR7、CONHR8基团，而R6、R7、R8独立地表示氢、卤素和/或C1-C10-烷基和/或C1-C10-烷氧基取代的直链C5-C20-烷基，其中至多6个碳原子可以被氧替代，前提是每两个氧原子之间存在至少2个碳原子，并且R6、R7、R8起始于至少2个碳原子，并且该C5-C20-烷基基团的端基是甲基。
优选的起始化合物是未取代的苯甲脒盐酸盐、4-氟苯甲脒盐酸盐、4-甲基苯甲脒盐酸盐、4-甲氧基苯甲脒盐酸盐、4-氰基苯甲脒盐酸盐、4-烷氧基羰基苯甲脒盐酸盐、4-羧酸酯基苯甲脒盐酸盐、4-卤代苯甲脒盐酸盐、4-硝基苯甲脒盐酸盐和4-三卤甲基苯甲脒盐酸盐，尤其优选的是未取代的苯甲脒盐酸盐、4-氟苯甲脒盐酸盐、4-甲基苯甲脒盐酸盐和4-甲氧基苯甲脒盐酸盐。
该方法步骤a中使用的催化剂通常描述为捕捉盐酸盐组分的碱，如碱金属碱，尤其是碱金属氢氧化物，优选LiOH、NaOH、KOH，碱土金属碱，如碱土金属氢氧化物，尤其是Ca(OH)2，碱金属醇盐，优选NaOMe，或胺碱，如叔胺。
本发明的另一目的是包含本发明的式（I）的光引发剂的光聚合物组合物。
该光聚合物组合物可以包含可光聚合组分和光引发剂体系，而所述光引发剂体系包含上述三嗪光引发剂或可以根据上述方法获得的三嗪。
在一个实施方案中，该光聚合物组合物可以包含可光聚合组分和光引发剂体系，而所述光引发剂体系包含上述三嗪光引发剂。
在另一实施方案中，该光聚合物组合物可以包含可光聚合组分和光引发剂体系，而所述光引发剂体系包含可以根据上述方法获得的三嗪。
在一个优选实施方案中，该光聚合物组合物可以包含0.01至20.00重量%、优选0.2至15重量%和最优选0.5至10重量%的式（I）的化合物。如果该值落在0.01重量%以下的话，所得光敏性材料表现出不足的灵敏性。
除了烯属不饱和化合物和本发明的式（I）的三卤甲基-s-三嗪之外，本发明的光聚合物组合物可以进一步包含用于调节对其敏感的波长的光谱敏化染料。由此，可以使用本领域中已知的各种光谱敏化染料化合物。对于这些特定敏化染料的细节，可以参考涉及光聚合反应引发剂的前述专利，Research Disclosure, 第200卷, 1980年12月, Item 20036和Katsumi Tokumaru & Shin Oogawara, “Sensitizer”, Kodansha, 1987, 第160-163页或WO 2012/062655 A2。
光谱敏化染料的量通常为本发明的光聚合物组合物的总固含量的0.001至10 重量%、优选0.02至2重量%、特别优选0.1至1重量%。
本发明的光聚合物组合物可以进一步包含用于加速其聚合的助剂、还原剂（如除氧剂）和用于活性氢供体的链转移剂或用于根据链转移反应加速其聚合的其它化合物。除氧剂的实例包括膦、膦酸盐、亚磷酸盐、亚锡盐和易于被氧氧化的其它化合物。此类化合物的特定实例包括N-苯基甘氨酸、三甲基巴比妥酸、N,N-二甲基-2,6-二异丙基苯胺和N,N,N-2,4,6-五甲基苯胺。此外，如下文提及的硫醇、硫酮、三卤甲基化合物、洛芬碱二聚体（lophine dimer）化合物、錪盐、锍盐、吖嗪鎓（azinium）盐和有机过氧化物可用作聚合加速剂。
该可光聚合组分可以按需进一步包含热聚合抑制剂。该热聚合抑制剂适于抑制可光聚合组合物的热聚合反应或其经时聚合反应。采用此类热聚合抑制剂，可以增强该可光聚合组合物在其制备或储存过程中的化学稳定性。
该光引发剂体系可以优选进一步包含至少一种共引发剂，所述共引发剂选自羰基引发剂、硼酸盐引发剂、三氯甲基引发剂、芳醚（aryloxide）引发剂、双咪唑引发剂、二茂铁引发剂、氨基烷基引发剂、肟引发剂、硫醇引发剂、过氧化物引发剂。共引发剂的实例包括羰基化合物，如苯偶姻乙基醚、二苯甲酮和二乙氧基苯乙酮；酰基氧化膦化合物，如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦和双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦；有机锡化合物，如三丁基苄基锡；烷基芳基硼酸盐，如三苯基丁基硼酸四丁铵、三(叔丁基苯基)丁基硼酸四丁铵和三萘基丁基硼酸四丁铵；二芳基碘鎓盐，如二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐和二苯基碘鎓六氟锑酸盐；铁芳烃配合物，如(η5-环戊二烯基)(η6-枯烯基)-六氟磷酸铁；三嗪化合物，如三(三氯甲基)三嗪；有机过氧化物，如3,3'-二(叔丁基过氧羰基)-4,4'-二(甲氧基羰基)二苯甲酮、3,3',4,4'-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、过氧间苯二甲酸二-叔丁酯、2,5-二甲基-2,5-双(苯甲酰基过氧)己烷和过氧苯甲酸叔丁酯；和双咪唑衍生物，如2,2'-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,1'-双咪唑。
根据再一优选实施方案，该光聚合物组合物可以进一步包含基质聚合物。该基质聚合物尤其可以是三维交联的，更优选是三维交联聚氨酯。
此类三维交联聚氨酯基质聚合物可以例如通过使多异氰酸酯组分a）和异氰酸酯反应性组分b）反应来获得。
多异氰酸酯组分a）包含至少一种具有至少两个NCO基团的有机化合物。这些有机化合物尤其可以是单体二-和三异氰酸酯、多异氰酸酯和/或NCO-官能预聚物。多异氰酸酯组分a）也可含有或由单体二-和三异氰酸酯、多异氰酸酯和/或NCO-官能预聚物的混合物组成。
所用的单体二-和三异氰酸酯可以是本身为本领域技术人员公知的任何化合物或其混合物。这些化合物可具有芳族、芳脂族、脂族或脂环族结构。该单体二-和三异氰酸酯还可包含次要量的单异氰酸酯，即具有一个NCO基团的有机化合物。
合适的单体二-和三异氰酸酯的实例是丁烷1,4-二异氰酸酯、戊烷1,5-二异氰酸酯、己烷1,6-二异氰酸酯（六亚甲基二异氰酸酯，HDI）、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯和/或2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸脂（TMDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、1,8-二异氰酸根合-4-(异氰酸根合甲基)辛烷、双(4,4’-异氰酸根合环己基)甲烷和/或双(2’,4-异氰酸根合环己基)甲烷和/或具有任何异构体含量的它们的混合物、环己烷1,4-二异氰酸酯、异构双(异氰酸根合甲基)环己烷、2,4-和/或2,6-二异氰酸根合-1-甲基环己烷（六氢甲苯2,4-和/或2,6-二异氰酸酯，H6-TDI）、1,4-苯二异氰酸酯、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯（TDI）、1,5-萘二异氰酸酯（NDI）、二苯甲烷2,4’-和/或4,4’-二异氰酸酯（MDI）、1,3-双(异氰酸根合甲基)苯（XDI）和/或类似的1,4异构体或上述化合物的任何所需混合物。
合适的多异氰酸酯还是具有氨基甲酸酯、脲、碳二亚胺、酰基脲、酰胺、异氰脲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、噁二嗪三酮、脲二酮和/或亚氨基噁二嗪二酮结构并可由上述二-或三异氰酸酯获得的化合物。
该多异氰酸酯更优选是低聚脂族和/或脂环族二-或三异氰酸酯，可以尤其使用上述脂族和/或脂环族二-或三异氰酸酯。
非常特别优选的是具有异氰脲酸酯、脲二酮和/或亚氨基噁二嗪二酮结构的多异氰酸酯，和基于HDI的缩二脲或其混合物。
合适的预聚物含有氨基甲酸酯和/或脲基团，和任选通过如上指定的NCO基团的改性形成的其它结构。这种类型的预聚物例如可通过上述单体二-和三异氰酸酯和/或多异氰酸酯a1）与异氰酸酯反应性化合物b1）的反应获得。
所用异氰酸酯反应性化合物b1）可以是醇、氨基或巯基化合物，优选醇。这些尤其可以是多元醇。所用异氰酸酯反应性化合物b1）最优选可以是聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚(甲基)丙烯酸酯多元醇和/或聚氨酯多元醇。
合适的聚酯多元醇是例如可通过脂族、脂环族或芳族二-或多羧酸或它们的酐与OH官能度≥ 2的多元醇的反应以已知方式获得的线型聚酯二醇或支化聚酯多元醇。合适的二-或多羧酸的实例是多元羧酸，如琥珀酸、己二酸、辛二酸、癸二酸、癸烷二甲酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸或偏苯三酸，和酸酐，如邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐或琥珀酸酐，或它们的任何所需混合物。聚酯多元醇也可以基于天然原材料，如蓖麻油。聚酯多元醇也可以基于优选通过内酯或内酯混合物（如丁内酯、ε-己内酯和/或甲基-ε-己内酯）加成到羟基-官能化合物（如例如上述类型的OH官能度≥ 2的多元醇）上获得的内酯的均聚物或共聚物。
合适的醇的实例是所有多元醇，例如C2 – C12二醇、异构环己二醇、甘油或它们的任何所需混合物。
合适的聚碳酸酯多元醇可以以本身已知的方式通过有机碳酸酯或光气与二醇或二醇混合物的反应获得。
合适的有机碳酸酯是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯和碳酸二苯酯。
合适的二醇或混合物包含本身在聚酯部分的上下文中提到的OH官能度≥ 2的多元醇，优选丁烷-1,4-二醇、己烷-1,6-二醇和/或3-甲基戊二醇。也可以将聚酯多元醇转化成聚碳酸酯多元醇。
合适的聚醚多元醇是环醚加聚到OH-或NH-官能的起始物（starter）分子上的加聚产物，其任选具有嵌段结构。
合适的环醚是例如氧化苯乙烯、环氧乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、环氧丁烷、表氯醇和它们的任何所需混合物。
所用起始物可以是本身在聚酯多元醇的上下文中提到的OH官能度≥ 2的多元醇，以及伯胺或仲胺和氨基醇。
优选的聚醚多元醇是仅基于环氧丙烷的上述类型的那些或基于环氧丙烷与其它1-环氧烷的无规或嵌段共聚物。特别优选的是环氧丙烷均聚物和含有氧化乙烯、氧化丙烯和/或氧化丁烯单元的无规或嵌段共聚物，其中基于所有氧化乙烯、氧化丙烯和氧化丁烯单元的总量计，氧化丙烯单元的比例为至少20重量%，优选至少45重量%。氧化丙烯和氧化丁烯在此涵盖所有各自的直链和支链C3和C4异构体。
低分子量（即分子量≤ 500 g/mol）、短链（即含有2至20个碳原子）的脂族、芳脂族或脂环族二-、三-或多官能醇也另外适合作为多元醇组分b1)（作为多官能的异氰酸酯反应性化合物）的成分。
除上述化合物外，这些还可以是例如新戊二醇、2-乙基-2-丁基丙二醇、三甲基戊二醇、位置异构的二乙基辛二醇、环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,6-己二醇、1,2-和1,4-环己二醇、氢化双酚A、2,2-双(4-羟基环己基)丙烷或2,2-二甲基-3-羟基丙酸2,2-二甲基-3-羟丙酯。合适的三醇的实例是三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷或甘油。合适的更高官能度的醇是二(三羟甲基丙烷)、季戊四醇、二季戊四醇或山梨糖醇。
该多元醇组分尤其优选是具有伯OH官能团的双官能聚醚、聚酯或聚醚-聚酯嵌段共聚酯或聚醚-聚酯嵌段共聚物。
也可以使用胺作为异氰酸酯反应性化合物b1）。合适的胺的实例是乙二胺、丙二胺、二氨基环己烷、4,4'-二环己基甲烷二胺、异佛尔酮二胺（IPDA）、双官能多胺，例如Jeffamine®——尤其具有≤ 10 000 g/mol的数均摩尔质量的胺封端的聚合物。也可以使用上述胺的混合物。
也可以使用氨基醇作为异氰酸酯反应性化合物b1）。合适的氨基醇的实例是异构氨基乙醇、异构氨基丙醇、异构氨基丁醇和异构氨基己醇或它们的任何所需混合物。
所有上述异氰酸酯反应性化合物b1）可以按需要互相混合。
异氰酸酯反应性化合物b1）也优选具有≥ 200和≤ 10 000 g/mol，更优选≥ 500和≤ 8000 g/mol，最优选≥ 800和≤ 5000 g/mol的数均摩尔质量。多元醇的OH官能度优选为1.5至6.0，更优选1.8至4.0。
多异氰酸酯组分a）的预聚物尤其可具有< 1重量%，更优选< 0.5重量%，最优选<0.3重量%的游离单体二-和三异氰酸酯残留含量。
多异氰酸酯组分a）任选也可以完全或部分含有其NCO基团已完全或部分与涂料技术中已知的封端剂反应的有机化合物。封端剂的实例是醇、内酰胺、肟、丙二酸酯、吡唑和胺，例如丁酮肟、二异丙基胺、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、3,5-二甲基吡唑、ε-己内酰胺或其混合物。
多异氰酸酯组分a）尤其优选包含具有脂族键合的NCO基团的化合物，脂族键合的NCO基团被理解为是指键合到伯碳原子上的基团。
异氰酸酯反应性组分b）优选包含至少一种具有平均至少1.5，优选2至3个异氰酸酯反应性基团的有机化合物。在本发明中，异氰酸酯反应性基团被认为优选是羟基、氨基或巯基。
该异氰酸酯反应性组分尤其可包含具有数均至少1.5个，优选2至3个异氰酸酯反应性基团的化合物。
组分b）的合适的多官能的异氰酸酯反应性化合物是例如上述化合物b1），包括对组分b1）提到的所有优选实施方案。
合适的聚醚及其制备方法的进一步实例描述在EP 2 172 503 A1中，其在这方面的公开内容经此引用并入本文。
多异氰酸酯组分a）与异氰酸酯反应性组分b）的反应产生聚合基质材料。这种基质材料更优选由丁内酯、ε-己内酯和/或甲基-ε-己内酯加成到具有≥ 1.8和≤ 3.1的官能度和≥ 200和≤ 4000 g/mol的数均摩尔质量的聚醚多元醇上的加成产物与基于HDI的异氰脲酸酯、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮和/或其它低聚物一起构成。非常特别优选的是ε-己内酯加成到具有≥ 1.9和≤ 2.2的官能度和≥ 500和≤ 2000 g/mol，尤其是≥ 600和≤1400的数均摩尔质量的聚(四氢呋喃)上的加成产物（总数均摩尔质量≥ 800和≤ 4500 g/mol，尤其是≥ 1000和≤ 3000 g/mol）与基于HDI的低聚物、异氰脲酸酯和/或亚氨基噁二嗪二酮一起。
该光聚合物组合物还可以进一步包含单体氟代氨基甲酸酯（fluorourethane），优选式（III）的单体氟代氨基甲酸酯
其中n ≥ 1和n ≤ 8，且R100、R101、R102是氢和/或彼此独立地是未取代或任选也被杂原子取代的直链、支链、环状或杂环有机残基（organic rest），残基R100、R101、R102的至少一个被至少一个氟原子取代。
在另一优选实施方案中，该可光聚合组分包含或由至少一种单官能和/或一种多官能单体构成。更优选地，该可光聚合组分可包含或由至少一种单官能和/或一种多官能(甲基)丙烯酸酯单体构成。最优选地，该可光聚合组分可包含或由至少一种单官能和/或一种多官能氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯构成。
合适的丙烯酸酯单体尤其是通式（IV）的化合物
其中m ≥ 1和m ≤ 4，且R200是未取代或任选被杂原子取代的直链、支链、环状或杂环有机基团，和/或R201是氢或未取代或任选被杂原子取代的直链、支链、环状或杂环有机基团。更优选地，R200是氢或甲基，和/或R201是未取代或任选被杂原子取代的直链、支链、环状或杂环有机基团。
丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯分别是指丙烯酸和甲基丙烯酸的酯。优选可用的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的实例是丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、丙烯酸苯基硫代乙酯、甲基丙烯酸苯基硫代乙酯、丙烯酸2-萘基酯、甲基丙烯酸2-萘基酯、丙烯酸1,4-双(2-硫代萘基)-2-丁基酯、甲基丙烯酸1,4-双(2-硫代萘基)-2-丁基酯、双酚A二丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯和它们的乙氧基化类似化合物、丙烯酸N-咔唑基酯。
氨基甲酸酯丙烯酸酯是指具有至少一个丙烯酸酯基团和至少一个氨基甲酸酯键的化合物。这种化合物例如可通过使羟基官能的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯与异氰酸酯官能的化合物反应获得。
可用于此用途的异氰酸酯官能的化合物的实例是单异氰酸酯和a）下提到的单体二异氰酸酯、三异氰酸酯和/或多异氰酸酯。合适的单异氰酸酯的实例是异氰酸苯酯、异构异氰酸甲基硫代苯酯。上文已提到二-、三-或多异氰酸酯以及三苯甲烷4,4‘,4‘‘-三异氰酸酯和三(对异氰酸酯根合苯基)硫代磷酸酯或具有氨基甲酸酯、脲、碳二亚胺、酰基脲、异氰脲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、噁二嗪三酮、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮结构的它们的衍生物及其混合物。优选的是芳族二-、三-或多异氰酸酯。
可用于制备氨基甲酸酯丙烯酸酯的羟基-官能的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯包括例如如下的化合物：(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、聚环氧乙烷单(甲基)丙烯酸酯、聚环氧丙烷单(甲基)丙烯酸酯、聚环氧烷单(甲基)丙烯酸酯、聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯如Tone®M100（Dow, Schwalbach, DE）、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基-2,2-二甲基丙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、多元醇如三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇、乙氧基化、丙氧基化或烷氧基化三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、二季戊四醇或它们的技术混合物的羟基官能的单-、二-或四丙烯酸酯。优选的是丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸4-羟丁酯和聚(ε-己内酯)单(甲基)丙烯酸酯。
也可以使用基本已知的具有20至300 mg KOH/g的OH含量的含羟基的环氧(甲基)丙烯酸酯或具有20至300 mg KOH/g的OH含量的含羟基的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯或具有20至300 mg KOH/g的OH含量的丙烯酸化聚丙烯酸酯和它们的混合物，和与含羟基的不饱和聚酯的混合物和与聚酯(甲基)丙烯酸酯的混合物或含羟基的不饱和聚酯与聚酯(甲基)丙烯酸酯的混合物。
尤其优选的是可由三(对异氰酸酯根合苯基)硫代磷酸酯和/或异氰酸间甲基硫代苯酯与醇官能的丙烯酸酯如(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯和/或(甲基)丙烯酸羟丁酯的反应获得的氨基甲酸酯丙烯酸酯。
该可光聚合组分也可以包含或由其它不饱和化合物，如α,β-不饱和羧酸衍生物，例如马来酸酯、富马酸酯、马来酰亚胺、丙烯酰胺以及乙烯基醚、丙烯基醚、烯丙基醚和含有二环戊二烯基单元的化合物，以及烯属不饱和化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯和/或烯烃构成。
但是该可光聚合组分尤其优选包含单官能和/或多官能氨基甲酸酯-(甲基)丙烯酸酯。
该光聚合物组合物可进一步包含如US 20130034805A中提到的阳离子可聚合化合物，如阳离子引发剂、阳离子可聚合单体或阳离子可聚合增塑剂。
本发明的另一方面是包含上述本发明的光聚合物组合物的光聚合物。上文对该光聚合物组合物所描述的所有实施方案也应适用于该光聚合物。
在一个实施方案中，该光聚合物包含基质聚合物的交联网络，尤其是三维交联网络。在另一实施方案中，该光聚合物包含聚氨酯作为基质聚合物。
在一个实施方案中，该光聚合物可以理解为是固化的和/或末端反应的。
本发明的另一方面是包含本发明的光聚合物的全息介质。
该全息介质可含有或由上述光聚合物组成。
该全息介质可含有或由上述光聚合物组合物组成。
该光聚合物尤其可用于制造膜形式的全息介质。在这种情况下，在一面或两面上涂布对可见光谱范围内的光透明的材料层或复合材料层（在400至780纳米波长范围内的透射率大于85%）作为载体，并任选在该光聚合物层（一层或多层）上施加覆盖层。
本发明因此还提供一种制造全息介质的方法，其中
（I）通过混合所有成分制造本发明的光聚合物，
（II）在加工温度下将所述光聚合物转化成全息介质所需的形式，和
（III）在加工温度以上的交联温度下以所需形式固化，形成氨基甲酸酯。
优选在步骤（I）中通过混合各成分制造该光聚合物。
该光聚合物优选在步骤（II）中转化成膜形式。为此，可以例如在载体基底区域上施加该光聚合物，在这种情况下例如可以使用本领域技术人员已知的设备（尤其是刮刀、刀辊、逗号棒(comma bar)）或狭缝模头。此处的加工温度可以为20至40℃，优选20至30℃。
所用载体基底可以是对可见光谱范围内的光透明的材料层或复合材料层（在400至800纳米波长范围内的透射率大于85%）。
用于载体基底的优选材料或复合材料基于聚碳酸酯（PC）、聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚乙烯、聚丙烯、乙酸纤维素、纤维素水合物、硝酸纤维素、环烯烃聚合物、聚苯乙烯、聚环氧化物、聚砜、三乙酸纤维素（CTA）、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醛或聚双环戊二烯或其混合物。它们更优选基于PC、PET和CTA。复合材料可以是膜层压体或共挤出物。优选复合材料是根据方案A/B、A/B/A或A/B/C之一形成的双重和三重膜。特别优选的是PC/PET、PET/PC/PET和PC/TPU（TPU = 热塑性聚氨酯）。
作为上述载体基底的替代品，也可以使用尤其用于大面积高精度曝光，例如用于全息光刻术的平面玻璃板（Holographic interference lithography for integratedoptics, IEEE Transactions on Electron Devices (1978), ED-25(10), 1193-1200,ISSN:0018-9383）。
可以在该载体基底的材料或复合材料的一面或两面上提供防粘、抗静电、疏水化或亲水化饰面。在面向光聚合物的那面上，所提到的改性起到使光聚合物可以无破坏地从载体基底上剥离的作用。载体基底的与光聚合物相反的那面的改性用于确保本发明的介质满足例如在辊层压机中，尤其在辊到辊工艺中加工的情况下存在的特定机械要求。
该载体基底可以在一面或两面上涂布。
本发明还提供可通过本发明的方法获得的全息介质。
本发明还提供一种层压体结构，其包括载体基底、施加到其上的本发明的全息介质和任选施加到全息介质的与载体基底相反的面上的覆盖层。
该层压体结构尤其可以在全息介质上具有一个或多个覆盖层以保护其免受污垢和环境影响。为此，可以使用聚合物膜或膜复合体系或其它透明涂层。
所用覆盖层优选是与载体基底中所用的材料类似的膜材料，这些可具有通常5至200微米，优选8至125微米，更优选10至50微米的厚度。
优选的是具有非常光滑表面的覆盖层。此处所用的量度是根据DIN EN ISO 4288“Geometrical Product Specifications (GPS) - Surface texture…”（试验条件：R3z正面和背面）测得的粗糙度。优选粗糙度在小于或等于2微米，优选小于或等于0.5微米的范围内。
所用覆盖层优选是厚度为20至60微米的PE或PET膜。更优选使用40微米厚的聚乙烯膜。
在载体基底上的层压体结构的情况下同样可以施加进一步的覆盖层作为保护层。
在该全息介质的一个优选实施方案中，将至少一个全息图记录到其中。
本发明的全息介质可通过在整个可见光范围（400-800纳米）内的适合光学应用的记录法加工成全息图。视觉全息图包括可通过本领域技术人员已知的方法记录的所有全息图。这些包括同轴（Gabor）全息图、离轴全息图、全孔径转移全息图、白光透射全息图（“彩虹全息图”）、Denisyuk全息图、离轴反射全息图、边缘照明全息图和全息立体图。优选的是反射全息图、Denisyuk全息图、透射全息图。
本发明的另一目的因此是包含上述本发明的全息介质的全息图。
全息图的可能光学功能对应于光学元件，如透镜、镜子、偏转镜、滤光器、漫射透镜、衍射元件、光导体、波导管、投影透镜和/或掩模的光学功能。这些光学元件常常根据全息图如何曝光和全息图的尺寸具有频率选择性。
此外，也可以制造全息图像或再现，例如用于个人肖像、安全文件中的生物识别，或通常用于广告、安全标签、品牌保护、商标烙印、标签、设计元件、装饰、图例、收藏卡、图片等的图像或图像结构，以及可显示数字数据的图像，包括与上文详述的产品结合。全息图像可具有三维图像的印象，但它们也可根据从什么角度照射、用什么光源（包括移动光源）照射等表现图像序列、短片或许多不同的物体。由于这种各式各样的可能设计，全息图，尤其是体积全息图构成用于上述应用的有吸引力的技术解决方案。
本发明的另一方面是包含本发明的全息介质的显示器。
此类显示器的实例是三维显示器、平视显示器、车辆中的低头显示器、窗户中、玻璃上的显示器、集成在眼镜中的显示器。
本发明的全息介质用于制造芯片卡、安全文件、银行券和/或全息光学元件（尤其用于显示器）的用途也是本发明的一个方面。
因此，本发明的另一目的是一种装置，如显示器、芯片卡、安全文件、银行券和/或全息光学元件，其特征在于包含本发明的全息图。
实施例
将通过以下实施例更详细地描述本发明而不将其限于此。
图1显示了在λ = 532 nm（DPSS激光器）下全息介质测试仪（HMT）的几何结构。
图2显示了相对于角度失谐ΔΩ以实线绘制的实测透射功率P T （右侧y轴），并且相对于角度失谐ΔΩ以实心圆绘制实测衍射效率η（左侧y轴）。
图3显示了相对于辐照曝光时间t（秒），包含三嗪1和三嗪TA的光聚合物配制品的光聚合反应转化率（%）。
起始材料：
合成式（II）的化合物的起始材料根据文献中报道的程序制备或购得。
所用试剂和溶剂是商业上获得的。
三氯乙腈 购自ABCR GmbH & CO. KG, Karlsruhe, Germany。
三氟乙酸酐 购自Sigma-Aldrich, Taufkirchen, Germany。
苯甲脒*HCl 购自ABCR GmbH & CO. KG, Karlsruhe, Germany。
CGI-909 三(3-氯-4-甲基苯基)(己基)硼酸四丁基铵，[1147315-11-4]是由BASFSE, Basle, Switzerland生产的产品。
SR 349 乙氧基化(3)双酚A二丙烯酸酯，由Sartomer Americas, 502 ThomasJones Way, Exton, PA 19341, USA生产的产品。
Safranine O 购自Sigma-Aldrich, Taufkirchen, Germany。
三嗪-A [3584-23-4]，购自Midori Kagaku Co. Ltd, Tokyo Japan。产品号TAZ-104。
染料1 在EP 2450893 A1中描述了染料1——3H-吲哚鎓，2-[2-[4-[(2-氯乙基)乙基氨基]苯基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-，1-(2-乙基己基) 4-(1-乙基戊基) 2-磺基丁二酸盐（1:1）[1374689-58-3]的制备。
Desmorapid Z 二月桂酸二丁锡[77-58-7]，来自Bayer MaterialScience AG,Leverkusen, Germany的产品。
Desmodur® N 3900 来自Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Germany的产品，基于己烷二异氰酸酯的多异氰酸酯，亚氨基噁二嗪二酮含量为至少30%，NCO含量：23.5%。
Fomrez UL 28 氨基甲酸酯化催化剂，Momentive Performance Chemicals,Wilton, CT, USA的市售产品。
测试方法：
异氰酸酯含量（NCO值）
根据DIN EN ISO 11909测定所报道的异氰酸酯含量。
光敏性的测定
化合物的光敏性通过如下文所述制备光敏性配制品并使用FTIR测量光聚合反应来测得。由此，以25微米的厚度将该光敏性配制品涂布到聚乙烯膜上并覆以另外的聚乙烯膜以防止被空气中的氧氧化。各样品通过实时FTIR（Vertex 70 FTIR光谱仪，Bruker Optik）使用532纳米激光二极管作为辐照源来测得，将样品表面处的辐照强度调节至10 mW/cm²。通过追踪1635 cm-1处丙烯酸双键的衰减来测量该聚合反应的动力学。丙烯酸酯双键转化率C（%）的程度使用下面的方程式由曝光后该样品在1635 cm-1处的IR吸收峰面积的降低来计算：
C(%) = (A0-At)/A0×100
A0表示辐照前的初始峰面积，At表示时间t处丙烯酸双键的峰面积。
全息测试:
在反射布置中借助双光束干涉测量全息介质的衍射效率DE和折射率反差Δn的全息性质。
使用如图1中所示的全息试验装置测量介质的衍射效率（DE）。借助空间滤波器（SF）并与准直透镜（CL）一起将DPSS激光器的光束（发射波长532纳米）转化成平行均匀光束。通过可变光阑（I）固定信号和参考光束的最终横截面。可变光阑开口的直径为0.4厘米。偏振依赖性分束器（PBS）将激光束分成两个具有相同偏振的相干光束。借助λ/2板将参考光束的功率设定至0.87 mW并将信号光束的功率设定至1.13 mW。使用半导体检测器（D）在移除样品的情况下测定功率。参考光束的入射角（α0）为-21.8°；信号光束的入射角（β0）为41.8°。由垂直于光束方向的样品开始测量角度。因此，根据图2，α0具有负号且β0具有正号。在样品（介质）位置，两个重叠光束的干扰场产生与入射在样品上的两个光束的角平分线平行的亮带和暗带的图案（反射全息图）。介质中的带间距Λ，也称作光栅周期，为~188 nm（假设该介质的折射率为~ 1.504）。
图1显示在λ = 532 nm（DPSS激光器）下的全息介质测试仪（HMT）的几何结构：M =镜子，S = 快门，SF = 空间滤波器，CL = 准直透镜，λ/2 = λ/2板，PBS = 偏振敏感的分束器，D = 检测器，I = 可变光阑，α0 = -21.8°，β0 = 41.8°是在样品外（介质外）测得的相干光束的入射角。RD = 转盘的基准方向。
以下列方式在介质中记录全息图：
• 两个快门（S）都打开，达到曝光时间t。
• 此后，在快门（S）关闭下，给介质留出5分钟以供仍未聚合的写入单体扩散。
然后以下列方式重构所记录的全息图。信号光束的快门保持关闭。参考光束的快门打开。将参考光束的可变光阑关闭至< 1 mm的直径。这确保该光束在介质的所有旋转角（Ω）下始终完全在之前记录的全息图内。转盘在计算机控制下以0.05°的角度步宽扫过Ωmin至Ωmax的角范围。由与转盘的基准方向垂直的样品测量Ω。当在记录全息图时参考光束和信号光束的入射角具有相同绝对值，即α0 = -31.8°和β0 = 31.8°时，获得转盘的基准方向。在这种情况下，Ω记录 = 0°。在α0 = -21.8°和β0 = 41.8°时，Ω记录因此为10°。一般而言，对于全息图记录过程中的干扰场：
。
θ0是在实验室系统中在介质外的半角，并且在全息图的记录过程中：
。
因此，在这种情况下，θ0 = -31.8°。在旋转角Ω的各设置下，借助相应的检测器D测量零阶透射的光束的功率，并借助检测器D测量一阶衍射的光束的功率。在角度Ω的各设置下，作为下列商计算衍射效率：
P D 是衍射束在该检测器中的功率，P T 是透射束在该检测器中的功率。
借助上述方法，测量所记录的全息图的布拉格曲线（其描述随旋转角Ω变化的衍射效率η）并储存在计算机中。此外，也对照旋转角Ω记录零阶透射强度并储存在计算机中。
在Ω重构下测定全息图的最大衍射效率（DE = ηmax），即其峰值。在一些情况下，为此必须改变衍射束的检测器位置以测定该最大值。
现在借助耦合波理论（参见：H. Kogelnik, The Bell System TechnicalJournal, 第48卷, 1969年11月, Number 9, 第2909页 – 第2947页）由测得的布拉格曲线和透射强度的随角变化测定光聚合物层的折射率反差Δn和厚度d。在这方面，应该指出，由于因光聚合而发生的厚度收缩，全息图的带间距Δ’和带取向（倾斜度）可能不同于干涉图案的带间距Δ及其取向。相应地，实现最大衍射效率时的角度α0’和转盘的相应角度Ω重构也不同于α0和不同于相应的Ω记录。这改变布拉格条件。在该评测法中将这种改变计入考虑。下面描述该评测法：
与记录的全息图相关并与干涉图案无关的所有几何参数显示为带有上角标（prime）的参数。
对反射全息图的布拉格曲线η(Ω)而言，根据Kogelnik：
其中：
在全息图的重构中，类似地如上文解释：
在布拉格条件下，“移相”DP = 0。其相应地遵循：
假设仅发生厚度收缩，可以由全息图记录过程中的干扰场的布拉格条件与全息图重构过程中的布拉格条件的比较测定仍未知的角度β’。情况随之如下：
ν是光栅厚度，ξ是失谐参数且ψ’是已记录的折射率光栅的取向（倾斜度）。α’和β’对应于在全息图记录过程中干扰场的角度α0和β0，只是在介质中测量并适用于全息图的光栅（在厚度收缩后）。n是光聚合物的平均折射率并设定为1.504。λ是激光在真空中的波长。
当ξ = 0时，最大衍射效率（DE = ηmax）随之计算为：
。
图2显示相对于角度失谐ΔΩ作为实线绘制的测得透射功率P T （右侧y轴）；相对于角度失谐ΔΩ作为实心圆绘制的测得衍射效率η（左侧y轴）（在检测器的有限尺寸允许的程度上）和作为虚线与Kogelnik理论的拟合（左侧y轴）。
衍射效率、理论布拉格曲线和透射强度的测量数据如图2中所示相对于中心旋转角绘制，也称作角度失谐。
由于DE已知，根据Kogelnik的理论布拉格曲线的形状仅取决于光聚合物层的厚度d’。在给定厚度d’下通过DE校正Δn以使DE的测量值和理论值始终相符。调节d’直至理论布拉格曲线的第一个次极小值的角度位置对应于透射强度的第一个次极大值的角度位置，此外理论布拉格曲线和透射强度的半高全宽（FWHM）相符。
由于在借助Ω扫描重构时反射全息图的方向也旋转但衍射光检测器仅覆盖有限的角度范围，在Ω扫描中没有完全覆盖宽全息图（小d’）的布拉格曲线，而是在合适的检测器定位下仅覆盖中心区域。因此，与布拉格曲线互补的透射强度的形状另外用于调节层厚度d’。
图2显示根据耦合波理论的布拉格曲线η（虚线）、测得的衍射效率（实心圆）和透射功率（黑色实线）相对于角度失谐ΔΩ的曲线图。
对一种配制品而言，这一程序在不同介质上以不同曝光时间t重复可能数次，以测定在全息图记录过程中在多大的入射激光束平均能量剂量下DE达到饱和值。由归于角度α0和β0的两个分光束的功率（Pr = 0.87 mW的参考光束和Ps = 1.13 mW的信号光束）、曝光时间t和可变光阑直径（0.4厘米）如下计算平均能量剂量E：
。
调节分光束的功率以在所用角度α0和β0下在介质中达到相同功率密度。
在根据图1的另一布置中，可以使用具有473纳米的发射波长的DPSS激光器。在这种情况下α0 = -21.8°和β0 = 41.8°与使用发射波长λ = 532纳米时相同，但将参考光束功率设定为Pr = 1.31 mW并将信号光束功率设定为Ps = 1.69 mW。
制备三嗪：
合成三嗪1：2-苯基-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪
步骤a
在零度下在搅拌的情况下向25.0克苯甲脒盐酸盐和100毫升甲醇的溶液中逐滴添加33.2克NaOMe的25%溶液。在添加后，混合物搅拌30分钟，随后在零度下经30分钟添加22.2克三氯乙腈。在添加后，将冷却浴移除，反应混合物持续搅拌整夜。向反应混合物中添加100毫升乙酸乙酯，通过过滤除去烧瓶中沉淀的固体。将过滤的溶液蒸发并添加300毫升环己烷。在将混合物加热至回流30分钟后，通过滗析移除上部溶液，下部蒸发以获得油状的N-(苯甲脒基)三氯乙脒。产量29.2克。
步骤b
经60分钟将在10毫升四氢呋喃中的10.0克N-(苯甲脒基)三氯乙脒小心地逐滴添加到17.5克三氟乙酸酐在50毫升四氢呋喃中的冷却溶液中，混合物持续搅拌整夜。在将反应混合物加热至回流15分钟后，将其小心地倾入500毫升水中。在搅拌30分钟后，晶体沉淀并通过过滤收集，在空气中干燥以获得白色晶体形式的5.7克2-苯基-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪。用乙腈重结晶产生4.8克纯晶体。
合成三嗪2：2-(对氟苯基)-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪
步骤a
在零度下在搅拌的情况下向10克对氟苯甲脒盐酸盐和100毫升甲醇的溶液中逐滴添加10.3克NaOMe的30%溶液。在添加后，混合物搅拌30分钟，随后在零度下经30分钟添加8.23克三氯乙腈。在添加后，将冷却浴移除，反应混合物持续搅拌整夜。向反应混合物中添加100毫升乙酸乙酯，通过过滤除去烧瓶中沉淀的固体。将过滤的溶液蒸发以获得油状的N-(对氟苯甲脒基)三氯乙脒。产量11.2克。
步骤b
经60分钟将在50毫升四氢呋喃中的10.0克N-(对氟苯甲脒基)三氯乙脒小心地逐滴添加到16.35克三氟乙酸酐在50毫升四氢呋喃中的冷却溶液中，混合物持续搅拌整夜。在将反应混合物加热至回流15分钟后，将其小心地倾入500毫升水中。在搅拌30分钟后，晶体沉淀并通过过滤收集。用甲醇重结晶产生7.9克2-(对氟苯基)-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪的纯晶体。
合成三嗪3：2-(对甲基苯基)-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪
步骤a
在零度下在搅拌的情况下向10.0克对甲基苯甲脒盐酸盐和100毫升甲醇的溶液中逐滴添加10.3克NaOMe的30%溶液。在添加后，混合物搅拌30分钟，随后在零度下经30分钟添加8.46克三氯乙腈。在添加后，将冷却浴移除，反应混合物持续搅拌整夜。向反应混合物中添加100毫升乙酸乙酯，通过过滤除去烧瓶中沉淀的固体。将过滤的溶液蒸发以获得油状的N-(对甲基苯甲脒基)三氯乙脒。产量18.8克。
步骤b
经60分钟将在50毫升四氢呋喃中的10.0克N-(对甲基苯甲脒基)三氯乙脒小心地逐滴添加到16.59克三氟乙酸酐在50毫升四氢呋喃中的冷却溶液中，混合物持续搅拌整夜。在将反应混合物加热至回流15分钟后，将其小心地倾入500毫升水中。在搅拌30分钟后，水溶液用300毫升乙酸乙酯萃取。将有机层分离并蒸发以获得油。在硅胶柱色谱法（环己烷/乙酸乙酯=16/5）后，获得纯固体形式的2-(对甲基苯基)-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪。产量1.4克。
合成三嗪4：2-(对甲氧基苯基)-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪
步骤a
在零度下在搅拌的情况下向10.0克对甲氧基苯甲脒盐酸盐和100毫升甲醇的溶液中逐滴添加10.3克NaOMe的30%溶液。在添加后，混合物搅拌30分钟，随后在零度下经30分钟添加7.73克三氯乙腈。在添加后，将冷却浴移除，反应混合物持续搅拌整夜。向反应混合物中添加100毫升乙酸乙酯，通过过滤除去烧瓶中沉淀的固体。将过滤的溶液蒸发以获得油状的N-(对甲氧基苯甲脒基)三氯乙脒。产量15.9克。
步骤b
经60分钟将在50毫升四氢呋喃中的10.0克N-(对甲氧基苯甲脒基)三氯乙脒小心地逐滴添加到16.69克三氟乙酸酐在50毫升四氢呋喃中的冷却溶液中，混合物持续搅拌整夜。在将反应混合物加热至回流15分钟后，将其小心地倾入500毫升水中。在搅拌30分钟后，水溶液用300毫升乙酸乙酯萃取。将有机层分离并蒸发以获得油。在硅胶柱色谱法（环己烷/乙酸乙酯=16/5）后，获得纯固体形式的2-(对甲氧基苯基)-4-三氯甲基-6-三氟甲基-s-三嗪。产量3.5克。
测量光敏性：
实施例1
通过混合2毫克Safranine O、20毫克CGI909、20毫克三嗪1、200毫克DMSO、2.0克SR 349并搅拌整夜以确保完全混合来制备光敏性配制品。该光敏性配制品以25微米的厚度涂布到聚乙烯膜上并覆以另外的聚乙烯膜以防止被空气中的氧氧化。随后样品通过实时FTIR进行测量，结果显示在图3中。40秒辐照后的聚合转化率为53.2%。
实施例2
使用与实施例1相同的程序进行实施例2，用三嗪2替代三嗪1。40秒辐照后的聚合转化率为53.5%。
实施例3
使用与实施例1相同的程序进行实施例3，用三嗪3替代三嗪1。40秒辐照后的聚合转化率为53.5%。
对比例1
使用与实施例1相同的程序进行对比例1，用市售的三嗪A替代三嗪1。使用实时FTIR测定辐照过程中的转化率，结果显示在图3中。40秒辐照后的聚合转化率为49.8%。
| 实施例 | 三嗪 | 40s后的转化率[%] |
| 1 | 1 | 53.2 |
| 2 | 2 | 53.5 |
| 3 | 3 | 53.5 |
| 对比例1 | 三嗪A | 49.8 |
表1：光聚合实验中的转化率结果。
实施例1-3显示出比对比例1更高的在40秒后的转化率，由此表明与三嗪A相比三嗪1-3的效率更高。在直接比较中，实施例1在整个记录期间显示出比对比例1更高的转化率（图3）。
制备光聚合物化合物：
制备多元醇1：
在1升烧瓶中，初始装入0.18克辛酸锡、374.8克ε-己内酯和374.8克双官能聚四氢呋喃聚醚多元醇（当量重量500克/摩尔的OH）并加热至120℃，并保持在该温度下直到固含量（非挥发性成分的比例）为99.5重量%或更高。随后冷却以获得蜡状固体形式的产物。
制备丙烯酸酯1：（磷基亚硫酰基三(氧基-4,1-亚苯基亚氨基羰基氧基乙-2,1-二基)三丙烯酸酯（phosphorus thioyltris(oxy-4,1-phenyleneiminocarbonyloxyethane-2,1-diyl) triacrylate））：
在500毫升圆底烧瓶中，初始装入0.1克2,6-二叔丁基-4-甲基酚、0.05克二月桂酸二丁基锡（Desmorapid® Z，Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Germany）和213.07克三(对异氰酸根合苯基)硫代磷酸酯在乙酸乙酯中的27%溶液（Desmodur® RFE，来自BayerMaterialScience AG, Leverkusen, Germany的产品）并加热至60℃。随后，逐滴添加42.37克丙烯酸2-羟乙酯，混合物进一步保持在60℃下，直到异氰酸酯含量降低至低于0.1%。接着冷却并在减压下完全除去乙酸乙酯，获得部分结晶固体形式的产物。
制备丙烯酸酯2：（丙-2-烯酸2-({[3-(甲基硫烷基)苯基]氨基甲酰基}氧基)乙酯）：
在100毫升圆底烧瓶中初始装入0.02克2,6-二叔丁基-4-甲基酚、0.01克Desmorapid®Z、11.7克3-(甲基硫代)苯基异氰酸酯并加热至60℃。随后，逐滴添加8.2克丙烯酸2-羟乙酯，混合物进一步保持在60℃下，直到异氰酸酯含量降低至低于0.1%。接着冷却以获得淡黄色液体形式的产物。
制备添加剂1：（双(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚基)2,2,4-三甲基己-1,6-二基双氨基甲酸酯）：
在圆底烧瓶中初始装入0.02克Desmorapid Z和3.6克2,4,4-三甲基己烷1,6-二异氰酸酯并加热至70℃。接着逐滴添加11.39克2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚-1-醇，混合物进一步保持在70℃下，直到异氰酸酯含量降低至低于0.1%。接着冷却以获得无色油状的产物。
制备全息介质：
实施例介质1（M1）
将3.38克多元醇组分1与2.00克丙烯酸酯1、2.00克丙烯酸酯2、1.50克添加剂1、0.10克CGI 909（来自BASF SE, Basle, Switzerland的产物）、0.018克染料1、0.09克实施例1和0.35克乙酸乙酯在40℃下混合以获得澄清溶液。该溶液随后冷却至30℃，加入0.65克Desmodur® N3900（来自Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Germany的市售产品，基于己烷二异氰酸酯的多异氰酸酯，亚氨基噁二嗪二酮的比例为至少30%，NCO含量：23.5%）随后重新混合。最终，加入0.01克Fomrez UL 28（氨基甲酸酯化催化剂，MomentivePerformance Chemicals, Wilton, CT, USA的市售产品）并再次短暂混合。将混合的光聚合物配制品施加在36微米厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上。涂布的膜在80℃下干燥5.8分钟，并最终用40微米聚乙烯膜覆盖。获得的光聚合物层厚度为大约14微米。
如上所述制备实施例介质2（M2），但是用0.09克实施例3替代实施例1。
如上所述制备参考介质（RM 1），但是用0.09克三嗪A替代实施例1。如所述获得的介质随后以上述方式使用图1中的测量布置对它们的全息性质进行测试。在剂量E[mJ/cm²]处对Δn 获得以下测量结果：
| 实施例 | 三嗪 | 用于记录全息图的激光(nm) | DE | Δn | 剂量(mJ/cm2) |
| M1 | 1 | 532 | 0.84 | 0.024 | 31.8 |
| M2 | 3 | 532 | 0.85 | 0.023 | 31.8 |
| RM 1 | 三嗪A | 532 | 0.84 | 0.022 | 31.8 |
表2：全息试验的结果。
上面的试验数据表明，本发明的光聚合物可用于写入明亮的全息图。
Claims (14)
1.式（I）的三嗪光引发剂
其中
A表示氯，
B表示氟，
R1-R5独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷硫基、烷硒基、硝基，且R1与R2和/或R2与R3和/或R3与R4和/或R4与R5任选形成3至5元饱和或不饱和环，其任选具有至多2个杂原子和/或被COOR6、COR7、CONHR8基团取代，其中
R6、R7、R8均彼此独立地表示氢、卤素和/或C1-C10-烷基和/或C1-C10-烷氧基取代的直链C5-C20-烷基，其中至多6个碳原子可以被氧替代，前提是每两个氧原子之间存在至少2个碳原子，并且R6、R7、R8起始于至少2个碳原子，并且所述C5-C20-烷基基团的端基是甲基。
2.如权利要求1所述的三嗪光引发剂，其特征在于R3表示氢、甲基、卤素、甲氧基、氰基、羧酸酯基、硝基或三卤甲基基团，而R1、R2、R4和R5独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷硫基、烷硒基、硝基基团，且R1与R2和/或R2与R3和/或R3与R4和/或R4与R5任选形成3至5元饱和或不饱和环，其任选具有至多2个杂原子和/或被COOR6、COR7、CONHR8基团取代，而R6、R7、R8均彼此独立地表示氢、卤素和/或C1-C10-烷基和/或C1-C10-烷氧基取代的直链C5-C20-烷基，其中至多6个碳原子可以被氧替代，前提是每两个氧原子之间存在至少2个碳原子缠结，并且R6、R7、R8起始于至少2个碳原子，并且所述C5-C20-烷基基团的端基是甲基。
3.如权利要求1或2所述的三嗪光引发剂，其特征在于R1、R2、R4和R5表示氢原子。
4.如权利要求1至3任一项所述的三嗪光引发剂，其特征在于R1、R2、R4和R5表示氢原子，且R3表示氢原子、甲基、氟或甲氧基基团。
5.制备如权利要求1至4任一项所述的三嗪的方法，包括以下步骤：
a．在催化剂的存在下使相应的式（II）的苯甲脒盐酸盐与三卤代乙腈反应，和
b．使所得N-(苯甲脒基)三卤代乙脒与三卤代乙酸酐反应，
其特征在于R1至R5的基团是权利要求1至4任一项中对式（I）所限定的那些，
其中a）的三卤代乙腈带有的三个卤素原子不同于b）的三卤代乙酸酐的三个卤素原子。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于所述苯甲脒盐酸盐与三氯乙腈反应，所得N-(苯甲脒基)三氯乙脒与三氟乙酸酐反应。
7.包含可光聚合组分和光引发剂体系的光聚合物组合物，其特征在于所述光引发剂体系包含如权利要求1至5任一项所述的三嗪。
8.如权利要求7所述的光聚合物组合物，其特征在于其包含0.01至20 重量%的如权利要求1至5任一项所述的三嗪。
9.如权利要求7或8所述的光聚合物组合物，其特征在于所述光引发剂体系进一步包含至少一种共引发剂，所述共引发剂选自硼酸盐引发剂、三氯甲基引发剂、芳醚引发剂、双咪唑引发剂、二茂铁引发剂、氨基烷基引发剂、肟引发剂、硫醇引发剂、过氧化物引发剂。
10.如权利要求7至9任一项所述的光聚合物组合物，其特征在于其进一步包含基质聚合物。
11.如权利要求10所述的光聚合物组合物，其特征在于所述基质聚合物是三维交联的，优选是三维交联聚氨酯。
12.全息介质，其特征在于其包含如权利要求7至11任一项所述的光聚合物组合物。
13.包含如权利要求12所述的全息介质的全息图。
14.如权利要求13所述的全息图在装置如显示器、芯片卡、安全文件、银行券和/或全息光学元件中的用途。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15173236 | 2015-06-23 | ||
| EP15173236.9 | 2015-06-23 | ||
| PCT/EP2016/064313 WO2016207161A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-06-21 | New triazine as photo initiators and their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107750379A true CN107750379A (zh) | 2018-03-02 |
Family
ID=53488203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201680037063.1A Pending CN107750379A (zh) | 2015-06-23 | 2016-06-21 | 作为光引发剂的新型三嗪及其制备 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20180180993A1 (zh) |
| EP (1) | EP3320540A1 (zh) |
| JP (1) | JP2018528987A (zh) |
| KR (1) | KR20180020980A (zh) |
| CN (1) | CN107750379A (zh) |
| TW (1) | TW201718523A (zh) |
| WO (1) | WO2016207161A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115010673A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-09-06 | 河南大学 | 可见光诱导无金属催化条件下合成1,3,5-三嗪类化合物的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2959027T3 (es) * | 2021-02-11 | 2024-02-19 | Xetos Ag | Blanqueamiento mejorado |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5225785A (en) * | 1975-08-19 | 1977-02-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of 2-substituted-4- trichloromethyl-6-trifluoromethyl-s- t riazines |
| US5489499A (en) * | 1993-10-26 | 1996-02-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive trihalomethyl-s-triazine compound and photopolymerizable composition |
| US5731363A (en) * | 1995-03-20 | 1998-03-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photopolymerizable composition containing sensitizing dye and titanocene compound |
| US6194123B1 (en) * | 1997-05-23 | 2001-02-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Manufacturing method for color proofing elements |
| CN1437586A (zh) * | 2000-06-12 | 2003-08-20 | Lg化学株式会社 | 含功能化烷基硫代基团的三嗪基化合物和光聚合引发剂 |
| CN1795182A (zh) * | 2003-05-27 | 2006-06-28 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 氨基芳基－1,3,5－三嗪及其作为紫外吸收剂的应用 |
| CN1981238A (zh) * | 2004-07-05 | 2007-06-13 | Lg化学株式会社 | 包括图形化隔件的显示面板 |
| CN101122743A (zh) * | 2006-08-11 | 2008-02-13 | 富士胶片株式会社 | 光固化性着色组合物以及使用其的滤色器 |
| CN102763037A (zh) * | 2010-02-02 | 2012-10-31 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有三嗪基书写单体的光聚合物配制品 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3414863B2 (ja) * | 1993-10-26 | 2003-06-09 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性トリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物およびそれを含有する光重合性組成物 |
| JPH08272096A (ja) * | 1995-03-29 | 1996-10-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| US7084182B2 (en) * | 2003-03-13 | 2006-08-01 | Tokuyama Corporation | Photopolymerization initiator |
| EP1510862A3 (en) * | 2003-08-25 | 2006-08-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Hologram recording method and hologram recording material |
| KR101475095B1 (ko) * | 2007-04-11 | 2014-12-23 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 이소시아네이트-반응성 블록 공중합체를 기재로 하는 방사선-가교 및 열 가교 ｐｕ 시스템 |
| JP5638085B2 (ja) * | 2009-11-03 | 2014-12-10 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ | 異なった書込コモノマーを含有する感光性ポリマー組成物 |
| JP5757749B2 (ja) * | 2010-05-19 | 2015-07-29 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物 |
-
2016
- 2016-06-21 TW TW105119376A patent/TW201718523A/zh unknown
- 2016-06-21 JP JP2017565702A patent/JP2018528987A/ja active Pending
- 2016-06-21 US US15/738,867 patent/US20180180993A1/en not_active Abandoned
- 2016-06-21 EP EP16730417.9A patent/EP3320540A1/en not_active Withdrawn
- 2016-06-21 CN CN201680037063.1A patent/CN107750379A/zh active Pending
- 2016-06-21 KR KR1020177036654A patent/KR20180020980A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-06-21 WO PCT/EP2016/064313 patent/WO2016207161A1/en active Application Filing
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5225785A (en) * | 1975-08-19 | 1977-02-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of 2-substituted-4- trichloromethyl-6-trifluoromethyl-s- t riazines |
| US5489499A (en) * | 1993-10-26 | 1996-02-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive trihalomethyl-s-triazine compound and photopolymerizable composition |
| US5731363A (en) * | 1995-03-20 | 1998-03-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photopolymerizable composition containing sensitizing dye and titanocene compound |
| US6194123B1 (en) * | 1997-05-23 | 2001-02-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Manufacturing method for color proofing elements |
| CN1437586A (zh) * | 2000-06-12 | 2003-08-20 | Lg化学株式会社 | 含功能化烷基硫代基团的三嗪基化合物和光聚合引发剂 |
| CN1795182A (zh) * | 2003-05-27 | 2006-06-28 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 氨基芳基－1,3,5－三嗪及其作为紫外吸收剂的应用 |
| CN1981238A (zh) * | 2004-07-05 | 2007-06-13 | Lg化学株式会社 | 包括图形化隔件的显示面板 |
| CN101122743A (zh) * | 2006-08-11 | 2008-02-13 | 富士胶片株式会社 | 光固化性着色组合物以及使用其的滤色器 |
| CN102763037A (zh) * | 2010-02-02 | 2012-10-31 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有三嗪基书写单体的光聚合物配制品 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115010673A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-09-06 | 河南大学 | 可见光诱导无金属催化条件下合成1,3,5-三嗪类化合物的方法 |
| CN115010673B (zh) * | 2022-07-21 | 2024-01-30 | 河南大学 | 可见光诱导无金属催化条件下合成1,3,5-三嗪类化合物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016207161A1 (en) | 2016-12-29 |
| KR20180020980A (ko) | 2018-02-28 |
| EP3320540A1 (en) | 2018-05-16 |
| TW201718523A (zh) | 2017-06-01 |
| JP2018528987A (ja) | 2018-10-04 |
| US20180180993A1 (en) | 2018-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102754026B (zh) | 具有酯基书写单体的光聚合物制剂 | |
| CN102870157B (zh) | 生产全息膜的方法 | |
| CN102667935B (zh) | 具有不同书写共聚单体的光聚合物制剂 | |
| CN102667934B (zh) | 作为光聚合物制剂中的添加剂的氟代氨基甲酸酯 | |
| RU2515549C9 (ru) | Полиуретановые композиции на основе форполимера для изготовления голографических сред | |
| CN102574877B (zh) | 具有高折射率和降低的双键密度的氨基甲酸酯丙烯酸酯 | |
| CN102667936B (zh) | 生产全息介质的方法 | |
| JP6700280B2 (ja) | フォトポリマーのための書込モノマーとしてのナフチルアクリレート | |
| CN102741925B (zh) | 生产全息膜的方法 | |
| JP6023592B2 (ja) | トリアジン系書込モノマー含有感光性ポリマー組成物 | |
| KR20130080810A (ko) | 보호 층 및 노출된 광중합체 층을 포함하는 적층 구조물 | |
| CN104395960A (zh) | 用于光聚合物的新型光引发剂 | |
| CN103875037A (zh) | 在聚氨酯基光聚合物组合物中的链转移试剂 | |
| CN103988260A (zh) | 聚氨酯基光聚合物配制剂中的含硫链转移剂 | |
| CN107750379A (zh) | 作为光引发剂的新型三嗪及其制备 | |
| TW201708197A (zh) | 新穎之經取代三及其製造方法 | |
| KR20170039231A (ko) | 광중합체 층 및 기재 층을 포함하는 층상 구조물 | |
| CN107207871A (zh) | 包含新型光引发剂的光聚合物 | |
| RU2568189C9 (ru) | Фотополимерная композиция с записывающими мономерами на основе сложных эфиров | |
| TW201335211A (zh) | 於以聚胺甲酸酯為基底之光聚合物配製物中之含硫鏈轉移劑 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20180302 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |