CN102357061A - 香料组合物 - Google Patents

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CN102357061A CN2011103536159A CN201110353615A CN102357061A CN 102357061 A CN102357061 A CN 102357061A CN 2011103536159 A CN2011103536159 A CN 2011103536159A CN 201110353615 A CN201110353615 A CN 201110353615A CN 102357061 A CN102357061 A CN 102357061A
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Abstract

本发明涉及组合一定量麝香类和具有特定化学结构的成份时,能得到能掩盖酸性毛发化妆品独特味道,且长期稳定性好的香料组合物。通过组合任意选自以泡香为主要特征的成份(E)、瓶口香为主要特征的成份(F)、残香性好为主要特征的成份(G)的香料,得到泡香、瓶口香、残香性好的香料平衡好的优异的香料组合物。

Description

香料组合物
本申请是申请日为2003年8月8日、申请号为200910142481.9、发明名称为“香料组合物”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及即使在与pH值1~5的毛发化妆品配合的情况下,也具有很高的对酸臭的遮臭效果,高温下的长期保存稳定性好,且来自毛发化妆品填充瓶的香气芬芳,使用毛发化妆品时香气芬芳,且用后香味残留性好的香料组合物。
背景技术
现有毛发化装料pH通常处于中性区域,由于几乎没有配合酸,所以不发生因基剂造成的酸臭问题。另外,配合于毛发化妆品的香料也不会产生酸性区域下的稳定性问题。
近年,随着消费者需求的改变,为添加功能,使毛发化妆品处于酸性区域的开发也在进行。酸性毛发化妆品会产生独特的酸臭。因此,需要遮掩这类酸性毛发化妆品基剂的臭味。
但由于酸性毛发化妆品pH值低,如果直接将与现有毛发化妆品配合的香料配合,会破坏气味平衡,会出现导致异味的问题。(日本特开2000-143453号)。
本发明的课题在于,提供可遮掩酸性毛发化妆品独特味道,且长期稳定性好的香料组合物,并提供来自毛发化妆品填充瓶的香气芬芳,使用毛发化妆品时香气芬芳,且用后香味残留性好的香料组合物。
发明内容
本发明人经各种研究后发现:当组合一定量的麝香类与具有特定化学结构的成份时,就可得到能掩盖酸性毛发化妆品独特味道,且长期稳定性优异的香料组合物。
即,本发明涉及含有下述成份(E)、(F)和(G)的pH值1~5的毛发化妆品组合物用香料组合物,
其中,成份(E)的含量占香料组合物中的10重量%~70重量%,成份(F)的含量占香料组合物中的5重量%~60重量%,成份(G)的含量占香料组合物中的10重量%~60重量%:
(E)选自2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(3,4-亚甲基二羟基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(异丙基苯基)-丙醛中的至少一种物质;
(F)选自乙酸苄酯、乙酸苯仲乙酯中的至少一种物质;
(G)选自7-乙酰-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘、β-紫罗兰酮、6-乙酰-1,1,2,4,4,7-六萘满中的至少一种物质。
另外,pH值1~5的酸性毛发化妆品中的香料组合物的重要基本事项是可掩盖来自基剂的酸臭,且长期保存稳定性好。而为使消费者能愉快地使用毛发化妆品,并提高商品魅力,下述三种情况下香气芬芳是很重要的。
1.瓶口香气芬芳,这是商店选择品牌的重要原因之一。
2.使用毛发化妆品时,香气芬芳。
3.使用后毛发上的残香浓淡适度,且香气芬芳。
本发明涉及含有下述成分(I)~(III)的pH值为1~5的毛发化妆品组合物,
(I)含量为1~50重量%的表面活性剂;
(II)含量为0.05~10重量%的α-羟基羧酸;以及
(III)香料组合物,该香料组合物含有下述成份(E)、(F)和(G),其中,成份(E)的含量占香料组合物中的10重量%~70重量%,成份(F)的含量占香料组合物中的5重量%~60重量%,成份(G)的含量占香料组合物中的10重量%~60重量%:
(E)选自2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)-丙醛(Givaudan社商品名:LILIAL)、2-甲基-3-(3,4-亚甲基二羟基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(异丙基苯基)-丙醛中的至少一种物质;
(F)选自乙酸苄酯、乙酸苯仲乙酯中的至少一种物质;
(G)选自7-乙酰-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘(IFF社商品名:ISO E SUPER)、β-紫罗兰酮、6-乙酰-1,1,2,4,4,7-六萘满(PFW社商品名:TONALIDE)中的至少一种物质。
具体实施方式
本发明香料组合物所用的成份(A)的麝香类,可以举出合成麝香。具体可举出麝香酮、灵猫酮、环十五烷酮、5-环十六烯-1-酮、环十五烷内酯、麝香梨内酯、12-酮式环十五烷内酯、环十六烷内酯、7-环十六烷内酯、12-氧代-16-十六烷醇化物、11-氧代-16-十六烷内酯、10-氧代-16-十六烷内酯、巴西酸乙烯酯、3-甲基环十五烯酮(Muscenone、NF)、环十五烷内酯(Pentalide)、乙撑十二烷油脂、麝香酮、6-乙酰六甲基茚满(Phantolid;Polaks Frutal商品名)、4-乙酰二甲基叔丁基茚满(Celestolide;IFF商品名)、5-乙酰四甲基异丙基茚满、(Traseolide;Quest商品名)、6-乙酰己萘满(Tentarome;Polaks Frutal商品名)、四甲基-6-乙基-7-乙酰-四氢化萘(Versalide;Givaudan-Roure商品名)、甲酰乙基四甲基萘满、乙酰二甲基四氢苯并茚满酮(Vitalide;高砂香料工业(株)商品名)、六甲基六氢环戊苯并吡喃(Galaxolide;IFF商品名)、3-甲基环十五烯酮(Muscenone;Firmenich)等。在这些合成麝香中,特别优选为麝香酮、麝香梨内酯、巴西酸乙烯酯、麝香酮、3-甲基环十五烯酮(Muscenone、NF)、环十五烷内酯(pentalide)、六甲基六氢环戊苯并吡喃(Galaxolide;IFF商品名)、3-甲基环十五烯酮(Muscenone;Firmenich)。
为达到足够掩盖酸臭的量和与其它素材的香味调和,发出柔和的香味,麝香类含量又选为香料组合物中的0.1~70重量%,更优选为1~50重量%,特别优选为2~40重量%。
本发明所用的成份(B)为选自上述(i)~(v)的化合物的一种以上,特别优选为其中的两种以上化合物的组合。
成份(B)的(i)式(1)中,R1及R2表示的基可举出具有直链、支链或环状的烃基或者氧原子或氮原子插入碳-碳键之间的直链、支链或环烃基的基。其中,烃基包括饱和及不饱和烃基,环烃包括饱和、不饱和及芳香族环烃基。而插入到碳-碳键之间的原子可举出氧原子、氮原子,优选为氧原子。含氧原子的优选结合方式为包括链状醚及环醚的醚键。其中,R1碳原子数为2~14,R2碳原子数为1~15。
R1及R2的优选例可举出烷基、烯基、环烃基、环烃基-烷基、环烃基-烯基、芳香烃基、芳香烃-烷基、芳香烃-烯基、单或萜烯系基。
式(1)的化合物例可举出萜烯酯类、脂肪酯类、芳香酯类。式(1)的萜烯酯类例可举出丙酸香茅酯、丙酸垅牛儿酯、丙酸里哪酯、丙酸萜品酯、丙酸玫瑰酯、丙酸橙花酯、丙酸烃甲酯、丙酸薄荷酯、丙酸冰片酯、丙酸异冰片酯、丁酸里哪酯、丁酸垅牛儿酯、丁酸香茅酯、丁酸玫瑰酯、丁酸橙花酯、丁酸萜烯酯、丁酸檀香酯、异丁酸香茅酯、异丁酸垅牛儿酯、异丁酸里哪酯、异丁酸玫瑰酯、异丁酸橙花酯、异丁酸萜品酯、异戊酸里哪酯、异戊酸香茅酯、异戊酸垅牛儿酯、异戊酸薄荷酯、异戊酸萜品酯、己酸里哪酯、己酸香茅酯、己酸垅牛儿酯、辛酸里哪酯、甲基巴豆酸香茅酯、苯甲酸垅牛儿酯、苯甲酸里哪酯、苯基乙酸垅牛儿酯、苯基乙酸香茅酯、苯基乙酸玫瑰酯、苯基乙酸薄荷酯、桂皮酸里哪酯、甲基巴豆酸香茅酯、甲基巴豆酸垅牛儿酯、垅牛儿酸甲酯、垅牛儿酸乙酯、环垅牛儿酸甲酯、环垅牛儿酸乙酯、乙二酸乙基香茅酯等。
式(1)的脂肪酯可举出丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸烯丙酯、丙酸丁酯、丙酸异丁酯、丙酸异戊酯、丙酸己酯、丙酸顺式-3-己烯酯、丙酸反式-2-己烯酯、丙酸癸烯酯、丙酸三环癸烯酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丙酯、丁酸异丙酯、丁酸烯丙酯、丁酸丁酯、丁酸异丁酯、丁酸戊酯、丁酸异戊酯、丁酸己酯、丁酸庚酯、丁酸顺式-3-己烯酯、丁酸反式-2-己烯酯、丁酸辛酯、二丁酸丙二醇酯、丁酸环己酯、丁酸四氢糠酯、异丁酸甲酯、异丁酸乙酯、异丁酸丙酯、异丁酸异丙酯、异丁酸丁酯、异丁酸异丁酯、异丁酸异戊酯、异丁酸己酯、异丁酸顺式-3-己烯酯、异丁酸-2,4-己二烯酯、异丁酸-1,3-二甲基-3-丁烯酯、异丁酸辛酯、异丁酸三环癸烯酯、2-甲基丁酸甲酯、2-甲基丁酸乙酯、2-甲基丁酸-2-甲基丁酯、2-甲基丁酸己酯、2-甲基丁酸顺式-3-己烯酯、2-乙基丁酸烯丙酯、3-羟基丁酸乙酯、戊酸甲酯、戊酸乙酯、戊酸丙酯、戊酸丁酯、戊酸异丁酯、戊酸戊酯、戊酸顺式-3-己烯酯、异戊酸甲酯、异戊酸乙酯、异戊酸丙酯、异戊酸异丙酯、异戊酸烯丙酯、异戊酸丁酯、异戊酸异丁酯、异戊酸异戊酯、异戊酸-2-甲基丁酯、异戊酸己酯、异戊酸庚酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-2-基-羧酸乙酯(Fruitate;花王)、2-二环己基丙酸乙酯(Poirenate;花王)等。优选为丙酸丁酯、丁酸乙酯、丁酸丙酯、丁酸异丙酯、丁酸丁酯、丁酸异丁酯、丁酸戊酯、丁酸异戊酯、丁酸顺式-3-己烯酯、异丁酸乙酯、异丁酸丁酯、异丁酸异丁酯、2-甲基丁酸乙酯、2-甲基丁酸-2-甲基丁酯、戊酸乙酯、戊酸丁酯、戊酸异丁酯、戊酸戊酯、异戊酸乙酯、异戊酸丁酯、异戊酸异丁酯、异戊酸异戊酯、异戊酸-2-甲基丁酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-2-基-羧酸乙酯(Fruitate;花王)、2-二环己基丙酸乙酯(Poirenate;花王)等。
式(1)的芳香酯可举出苄基乙酰乙酸乙酯、丙酸苄酯、丙酸苯仲乙酯、丙酸茴香酯、丙酸苯基乙酯、丙酸桂皮酯、丙酸苯基丙酯、丙酸二甲基苄基烃甲酯、丙酸苯氧基乙酯、二丙酸丙二醇酯、3-羟基-3-苯基丙酸乙酯、呋喃丙酸异丁酯、丁酸苄酯、丁酸桂皮酯、丁酸苯基乙酯、丁酸二甲基苄基烃甲酯、异丁酸苄酯、异丁酸对甲苯酯、异丁酸桂皮酯、异丁酸苯基乙酯、异丁酸苯氧基乙酯、异丁酸苯基丙酯、异丁酸苯仲乙酯、异丁酸二甲基苄基烃甲酯、异丁酸二甲基苯基乙基烃甲酯、异丁酸十氢-β-萘酯、2-甲基丁酸苄酯、2-甲基丁酸苯基乙酯、戊酸苄酯、戊酸苯基乙酯、戊酸糠酯、异戊酸苄酯、异戊酸桂皮酯、异戊酸苯基乙酯、异戊酸苯基丙酯、己酸苄酯、辛酸苄酯、辛酸苯基乙酯、辛酸对甲苯酯、壬酸苯基乙酯、十二烷酸苄酯(月桂酸苄酯)、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸异丙酯、苯甲酸烯丙酯、苯甲酸异丁酯、苯甲酸异戊酯、苯甲酸异戊二烯酯、苯甲酸己酯、苯甲酸顺式-3-己烯酯、苯甲酸苄酯、苯甲酸苯基乙酯、邻甲氧基苯甲酸乙酯、二羟基二甲基苯甲酸甲酯、苯基乙酸甲酯、苯基乙酸乙酯、苯基乙酸丙酯、苯基乙酸异丙酯、苯基乙酸丁酯、苯基乙酸异丁酯、苯基乙酸异戊酯、苯基乙酸己酯、苯基乙酸顺式-3-己烯酯、苯基乙酸苄酯、苯基乙酸苯基乙酯、苯基乙酸对甲苯酯、苯基乙酸丁香酯、苯基乙酸异丁香酯、桂皮酸甲酯、桂皮酸乙酯、桂皮酸丙酯、桂皮酸异丙酯、桂皮酸烯丙酯、桂皮酸异丁酯、桂皮酸异戊酯、桂皮酸苄酯、桂皮酸桂皮酯、桂皮酸苯基乙酯、苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二乙酯、水杨酸甲酯、水杨酸乙酯、水杨酸丁酯、水杨酸异丁酯、水杨酸戊酯、水杨酸异戊酯、水杨酸烯丙酯、水杨酸己酯、水杨酸顺式-3-己烯酯、水杨酸酸环己酯、水杨酸苯酯、水杨酸苄酯、水杨酸苯基乙酯、水杨酸对甲苯酯、苯氧基乙酸烯丙酯、苯基丙酸乙酯、甲基巴豆酸苄酯、甲基巴豆酸苯基乙酯、甲基巴豆酸桂皮酯、当归酸苄酯、当归酸苯基乙酯、当归酸桂皮酯、当归酸苯酯等。
优选为异戊酸苄酯、异戊酸桂皮酯、异戊酸苯基乙酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸异丙酯、苯甲酸烯丙酯、苯甲酸异丁酯、苯甲酸异戊酯、苯甲酸异戊二烯酯、苯甲酸己酯、苯甲酸顺式-3-己烯酯、苯甲酸苄酯、苯甲酸苯基乙酯、桂皮酸甲酯、桂皮酸乙酯、水杨酸甲酯、水杨酸乙酯、水杨酸戊酯、水杨酸异戊酯、水杨酸己酯、水杨酸顺式-3-己烯酯。
成份(B)(i)的含量在香料组合物中为0.001~80重量%、优选为1~80重量%、特别优选为1.5~60重量%。
成份(B)(ii)式(2)中,R4表示的酯基醚键的α-碳或β-碳具有支链的烃基或环烃可举出下式(2a)或(2b)表示的基。
Figure BDA0000106956660000061
式中,R5表示氢原子或碳原子数1~14的烷基或烯基,或在R6或R7的碳原子之间形成不饱和键;R6及R7分别表示碳原子数1~14的烷基或烯基,R5及R6一起形成碳原子数4~8的饱和或不饱和环烃基,其中,环烃基可取代烷基或烯基。
式(2)的化合物例可举出甲酸或乙酸的萜烯酯类、甲酸或乙酸的脂肪酯类及甲酸或乙酸的芳香酯类。式(2)的甲酸或乙酸的萜烯酯类可举出甲酸里哪酯、甲酸香茅酯、甲酸垅牛儿酯、甲酸橙花酯、甲酸玫瑰酯、甲酸萜品酯、甲酸雪松酯、甲酸丁香烯酯、乙酸罗勒烯酯、乙酸香茅酯、乙酸熏衣草酯、乙酸异二氢熏衣草酯、乙酸橙花叔醇酯、乙酸垅牛儿酯、乙酸里哪酯、乙酸月桂烯酯、乙酸二氢月桂烯酯、乙酸玫瑰酯、乙酸橙花酯、乙酸四氢羟基香茅醛缩二甲醇酯、乙酸乙基里哪酯、乙酸烃甲酯、乙酸二氢烃甲酯、乙酸二氢枯茗酯、乙酸萜品酯、乙酸二氢叔乙烯基酯、乙酸异胡薄荷醇酯、乙酸薄荷酯、乙酸二氢萜品酯(乙酸萜烷醇酯)、乙酸柠檬油酯、乙酸桃金娘烯酯、乙酸诺卜酯、乙酸葑酯、乙酸正冰片酯、乙酸异冰片酯、乙酸愈创萜醇酯、乙酸雪松醇酯、乙酸马鞭草烯酯、乙酸丁香烯酯、乙酸檀香酯、乙酸香根酯、乙酸愈创木酯等。优选为乙酸里哪酯。
甲酸或乙酸的脂肪酯类可举出Aphermate(IFF商品名)、甲酸羟基十八碳烯酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸-3-辛酯、乙酸环己酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸-2,4-二甲基-3-环己烯甲酯、乙酸-α,3,3-三甲基环己烷甲酯(Rosamusk;IFF商品名)、乙酸邻叔丁基环己酯、乙酸-1-乙基环己酯、乙酸三环癸烯酯、乙酸-2,4-二甲基-环己烯-1-甲酯(Floralate;IFF商品名)、乙酸十氢-β-萘酯、1-乙酸基-2-仲丁基-1-乙烯基环己烷、乙酸三环癸酯、乙酸四氢糠酯、乙酸-3-戊基四氢吡喃酯(Jasmal;IFF商品名)、乙酸-5-甲基-3-丁基四氢吡喃酯(Jasmal;IFF商品名)、乙酰乙酸乙酯、2-己基乙酰乙酸乙酯、环亚戊基乙酸甲酯、环己基乙酸烯丙酯、环己烯基乙酸异丙酯、邻叔丁基环己基乙酸酯等。优选为乙酸三环癸烯酯、邻叔丁基环己基乙酸酯。
甲酸或乙酸的芳香酯类可举出甲酸苄酯、乙酸甲基苯基烃甲酯、乙酸苯仲乙酯、乙酸对甲基苄酯、乙酸茴香酯、乙酸胡椒酯、乙酰香草醛、玫瑰苯酮、乙酸氢化阿托酯、乙酸-2,4-二甲基苄酯、乙酸枯茗酯、乙酸二甲基苄基烃甲酯、乙酸胡椒酯、乙酸丁香酚酯、乙酸异丁香酚酯、苯二醇二乙酸酯、乙酸二甲基苯基烃甲酯、乙酸苯基乙基甲基乙基烃甲酯、乙酸环己四糖酯、乙酸-α-戊基桂皮酯、乙酸十氢-β-萘酯、乙酸糠酯等。
成份(B)(ii)的含量在香料组合物中为0.001~80重量%、优选为1~80重量%、特别优选为1.5~60重量%。
成份(B)(iii)内酯类可举出总碳原子数5~14的内酯类,例如式(3)表示的化合物,其中,R8表示碳原子数4~13的烃基。
Figure BDA0000106956660000071
式(3)中,R8表示的烃基,可以是直链或支链烃基,也可含有部分环烃基。具体可举出直链或支链的亚烷基、亚烯基,还可含芳香环。
式(3)的化合物例可举出γ-丁内酯、γ-戊内酯、当归内酯、γ-己内酯、γ-庚内酯、γ-辛内酯、γ-壬内酯、3-甲基-4-辛内酯(威士忌内酯)、γ-癸内酯、γ-十一内酯、γ-十二内酯、γ-茉莉内酯(7-癸烯丙内酯)、δ-己内酯、4,6,6(4,4,6)-三甲基四氢吡喃-2-酮、δ-辛内酯、δ-壬内酯、2H-1-苯并吡喃-2-酮、δ-癸内酯、δ-2-癸烯内酯、δ-十一内酯、δ-十二内酯、δ-十三内酯、δ-十四内酯、内酯粪臭酮、ε-癸内酯、ε-十二内酯、环己内酯、茉莉内酯、茉莉酮内酯、甲基-γ-癸内酯、四氢-6-(3-戊烯基)-2H-吡喃-2-酮、(E)-十-8-烯-5-交酯(茉莉内酯:Firmenich商品名)、四氢-6-(3-己烯基)-2H-吡喃-2-酮、(Z)-十一-8-烯-5-交酯(茉莉内酯:Bedoukian商品名)、薄荷内酯、甲基二氢茉莉酯等。优选为γ-辛内酯、γ-壬内酯、γ-癸内酯、γ-十一内酯、γ-十二内酯、γ-茉莉内酯(7-癸烯丙酯)、δ-辛内酯、δ-壬内酯、2H-1-苯并吡喃-2-酮、δ-癸内酯、δ-2-癸烯内酯、δ-十一内酯。
成份(B)(iii)的含量在香料组合物中为0.001~80重量%、优选为0.001~60重量%、特别优选为0.002~40重量%。
成份(B)(iv)为具有环状或链状骨架的总碳原子数5~14的酮化合物,可以举出萜烯酮类、链脂肪酮类、脂肪环酮类。
萜烯酮类可举出樟脑、香芹酮、二氢香芹酮、胡薄荷酮、薄荷酮、薄荷烯酮、地奥酚、葑酮、马鞭草烯酮、垅牛儿基丙酮、法呢基丙酮、乙酰雪松烯(雪松基甲基酮)、氧代雪松酮(cedranone,cedrenone)、乙酰基丁香烯、异长叶酮、香柏酮、紫罗兰酮、假紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、烯丙基紫罗兰酮、鸢尾酮、二氢大马酮、大马酮、异二氢大马酮、1-(3,3-二甲基-6(1)-环己烯-1-基)-戊-4-烯-1-酮(王朝酮)、三甲基环己烯基丁烯酮(Iritone;IFF商品名)等。优选为紫罗兰酮、大马酮、异二氢大马酮、1-(3,3-二甲基-6(1)-环己烯-1-基)-戊-4-烯-1-酮(王朝酮)。
脂肪链酮类可举出羟丁酮、丁二酮、甲基戊基酮、乙基戊基酮、2-戊酮、3-己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、3-辛酮、2-壬酮、3-壬酮、2-十一酮、甲基异丙基酮、甲基己基酮、甲基壬基酮、甲基庚烯酮、乙基异戊基酮、2-十三酮、异丙叉丙酮、亚丁基丙酮、甲基庚二烯酮、甲基庚烯酮、二甲基辛烯酮、甲撑四甲基庚酮(Koavone;IFF商品名)、5-羟基-4-辛酮(丁偶因)、3-羟甲基-2-壬酮、2,3-戊二酮、2,3-己二酮、3,4-己二酮、2,3-庚二酮、乙酰异戊酰、2-丁基-1,4-二氧杂螺环[4.4]壬烷(茉莉酮;Henkel商品名)、2,2,5,5-四甲基-4-异丙基-1,3-二氧六环等。
脂肪环酮类可举出戊基环戊酮、戊基环戊烯酮、2-环戊基环戊酮、己基环戊酮、丁基环戊酮、麦芽醇、乙基麦芽醇、2,5-二甲基-4-羟基呋喃酮、4,5-二甲基-3-羟基-5H-呋喃-2-酮(Sugarlactone;曾田香料(株)商品名)、邻叔丁基环己酮、对叔丁基环己酮、戊基环戊酮、庚基环戊酮、二氢茉莉酮、顺式-茉莉酮、异茉莉酮、三甲基戊基环戊酮、3-甲基-5-(2,3,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-戊烯-2-酮(Sandex;Givaudan-Roure商品名)、甲基环戊烯醇酮、3,5-二甲基-1,2-环戊二酮、3,4-二甲基-1,2-环戊二酮、3,3-二甲基环己基甲基酮、1-乙酰-3,3-二甲基-1-环己烯、2-仲丁基环己酮、3-甲基-5-丙基-2-环己烯酮、异丙基环己烯酮、对叔戊基环己酮、2,3,5-三甲基-4-环己烯基-1-甲基酮(甲基环柠檬;IFF商品名)、橙花酮、4-环己基-4-甲基-2-戊酮、环己烯基环己酮、2,4-二叔丁基环己酮(Cyclowood;高砂香料工业(株)商品名)、3-甲基-4-(2,4,6-三甲基-3-环己烯基)-3-丁烯-2-酮(甲基Iritone;IFF商品名)、烯丙基紫罗兰酮、2,6,6-三甲基-2-环己烷-1,4-二酮、2-乙酰-3,3-二甲基降冰片烷、6-亚乙基八氢-5,8-甲撑-2H-1-苯并吡喃-2-酮(Florex;IFF商品名)、4-甲基三环[6.2.1.02.7]十一烷-5-酮(Plicatone;Firmenich商品名)、6,7-二氢-1,1,2,3,3-五甲基-4(5H)-茚酮(Cashmeran;IFF商品名)、4(5)-乙酰-7,7,9-三甲基双环[4.3.0]-1-壬烯(Atrinon;Henkel商品名)、乙酰异丙基甲基双环辛烯、4-环己基-4-甲基-2-戊酮、对萜烯-6-基-丙酮(Nerone;Givaudan-Roure商品名)、2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮、乙氧基乙烯基四甲基环己酮、二氢五甲基茚酮、7-乙酰-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-萘(Iso E Super;IFF商品名)、2,6,7-三甲基-1-乙酰-2,5,9-环十二烷基三烯(Trimofix;IFF商品名)、乙酰雪松烯[乙酮,1-(2,3,4,7,8,8a-六氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3a,7-甲撑甘菊环-5-基)-]β-甲基萘基酮等。
优选为7-乙酰-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-萘(Iso E Super;IFF商品名)。
成份(B)(iv)的含量在香料组合物中为0.001~80重量%、优选为0.01~50重量%、特别优选为0.1~30重量%。
成份(B)(v)醛类可举出总碳原子数5~14的醛类,例如下式(4)表示的化合物,
R9-CHO    (4)
式中,R9表示碳原子数4~13的烃基,表示碳-碳键之间可插入氧原子或氮原子的直链、支链或环状基。
R9表示的基可举出具有直链、支链或环状的烃基及碳-碳键之间插入有氧原子或氮原子的直链、支链或环状的烃基的基。其中,烃基包括饱和及不饱和烃基,环烃包括饱和、不饱和及芳香族环烃基。而插入到碳-碳键之间的原子可举出氧原子、氮原子,优选为氧原子。含氧原子的优选结合方式为包括链醚和环醚的醚键。
R9的优选例可举出烷基、烯基、环烃基、环烃基-烷基、环烃基-烯基、芳香烃基、芳香烃-烷基、芳香烃-烯基、单或萜烯基。
成份(B)(v)醛类例,可举出十一烯醛、庚醛、辛醛、十一烷醛、十二烷醛、2-甲基十一烷醛、柠檬醛、垅牛儿醛、橙花醛、香茅醛、3,7-二甲基辛醛(四氢柠檬醛)、羟基香茅醛、甲氧基香茅醛、α-甲撑香茅醛(Bengamal;IFF商品名)、紫苏醛、甲氧基二氢香茅醛、香茅氧基乙醛、垅牛儿氧基乙醛、桃金娘烯醛、丁香烯醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛等。优选为十一烯醛、庚醛、辛醛、十一烷醛、十二烷醛、2-甲基十一烷醛。
成份(B)(v)的含量在香料组合物中为0.001~80重量%、优选为0.01~70重量%、特别优选为0.1~50重量%。
这些成份(B)可使用一种或两种以上。为提高香味、嗜好性,成份(B)的含量在香料组合物中优选为0.001~80重量%。
成份(C)的总碳原子数5~15的烃,可举出例如α-蒎烯、β-蒎烯、香叶烯、樟脑萜、二氢香叶烯、苎烯、二戊烯、萜品烯、萜品油烯、蒈烯、别罗勒烯、罗勒烯、α-水茴香烯、对异丙基苯甲烷、β-丁香烯、β-法呢烯、甜没药烯、雪松烯、杜松烯、朱栾倍半萜、斧柏烯、da-i-ene、长叶烯等萜烯系烃类。优选为α-蒎烯、β-蒎烯、苎烯。
成份(C)可使用一种以上,优选使用两种以上。成份(C)在香料组合物中的含量根据所用成份的种类、组合而不同,而为足以掩盖酸臭和考虑到与其它素材的平衡,并提高香味、嗜好性,优选为0.001~90重量%、更优选为0.01~70重量%、特别优选为0.1~40重量%。
本发明香料组合物优选除上述成份以外,还含有成份(D)含硫化合物,因其能使香气浓郁、提高新鲜感、使香味的质感更明显。这类硫化物可举出硫醇化合物、硫醚化合物、二硫化物、硫醛化合物、环硫醚化合物等有机硫化合物。具体可举出丙基硫醇、异丙基硫醇、2-甲基-3-丁硫醇、烯丙基硫醇、异戊基硫醇、硫垅牛儿醇、苎烯硫醇、8-巯基薄荷酮(Sulfox)、苯基硫醇、邻硫甲酚、2-乙基硫酚、2-萘基硫醇、糠基硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇、二甲基硫化物、二甲基二硫化物、二甲基三硫化物、甲基丙基二硫化物、甲基丙基三硫化物、丙基二硫化物、二丙基三硫化物、二烯丙基三硫化物、二烯丙基二硫化物、二丁基硫化物、甲二磺酰醇、3-硫代甲基-1-己醇、甲二磺醛、薄荷硫化物、二硫代螺环内酯、糠基甲基硫化物、2-甲基-5-甲基硫代呋喃、甲基呋喃基二硫化物、糠基二硫化物、噻吩、四氢噻吩、3-噻吩羧醛、5-甲基-2-噻吩羧醛、四氢噻吩-3-酮、三硫代丙酮、2-甲基-4-丙基-1,3-氧硫杂环己烷、巯基乙酸、乙基硫代乙酸甲酯、甲基硫代乙酸乙酯、2-甲基巯基丙酸、菠萝硫醇、3-甲基硫代丙酸乙酯、硫代乙酸乙酯、硫代乙酸糠酯、硫代丙酸糠酯、硫代丁酸甲酯、甲硫代磺酸甲酯、异硫代氰酸烯丙酯、异硫氰酸苄酯、噻啶、2-甲基-4-丙基-1,3-氧硫杂环己烷、对薄荷烷-8-硫醇-3-酮、对萜烯-8-硫醇、β-甲基硫代丙酸甲酯等。
足以掩盖酸臭和考虑到与其它素材的平衡,该硫化合物在香料组合物中的含量为0.00001~1重量%、更优选为0.0001~0.5重量%、特别优选为0.0002~0.4重量%。
本发明的香料组合物中还可含有1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇、十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘[2.1-b]并呋喃、2-乙氧基萘、2-甲氧基萘、1H-3a,7-甲撑甘菊环,八氢-6-甲氧基-3,6,8,8-四甲基,[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]、2-氧代双环[2.2.2]辛烷,1,3,3-三甲基、3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈、4,4a,5,9b-四氢茚并[1,2d]-1,3-二噁英、四氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃、环己醇、3-(5,5,6-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-环己醇、2-十三烯腈、2-甲氧基-4-烯丙基苯酚、3-甲基-5-苯基-1-戊醇、1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇、2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇。为赋予特定香味,其含量在香料组合物中优选为0.001~50重量%。
此外,本发明的香料组合物中还可含有醇类、多元醇类、醚类。
而且,本发明是酸性毛发化妆品中,特别是酸性香波中含稳定香料素材的,且泡香、瓶口香、残香性好的含香料的组合物。成份(E)所包括的香料素材是以泡香好为主要特征的物质,成份(F)所包括的香料素材是以瓶口香好为主要特征的物质,成份(G)所包括的香料素材是以残香性好为主要特征的物质。通过组合任意选自成份(E)、(F)、(G)的香料,得到泡香、瓶口香、残香性好的香料的良好平衡的香料组合物。
为使配有本发明的香料组合物的毛发化妆品使用时的香味好,香料组合物中的成份(E)的含量为10重量%~70重量%,优选为10重量%~60重量%,特别优选为15重量%~60重量%。为改善瓶口香,(F)的含量为5重量%~60重量%,优选为5重量%~55重量%,特别优选为10重量%~50重量%。为改善残香中的香味,(G)的含量为10重量%~70重量%,优选为10重量%~60重量%,特别优选为10重量%~50重量%。
本发明可制成含上述香料组合物的毛发化妆品。由于本发明的香料组合物在高温条件下的长期稳定性好,且掩盖了酸性毛发化妆品特有的味道,所以能有效用于酸性毛发化妆品,优选为pH值1~5、更优选为pH值2~4(特别优选为3~4)的毛发化妆品的香料组合物。pH值1~5的本发明的毛发化妆品除整发剂、染发剂、冷烫剂之外,可举出pH值1~5的毛发清洁剂、染发水、锔油膏、护发素、护发膜、发乳、定型剂、生发液、生发剂、头发古龙水等。其中,优选以冲洗方式使用的香波、护发香波等毛发清洁剂、染发水等。而pH值1~5(25℃)的毛发化妆品是用水将毛发化妆品原液稀释20倍后的pH值为1~5的毛发化妆品。
pH值1~5的毛发化妆品除pH值调为1~5以外,可采用与通常的毛发化妆品同样的组成。因此,除清洁成份的表面活性剂之外,还可根据需要添加油剂、护发剂、保湿剂、增稠剂、粘度调节剂、乳浊剂、色素、稳定剂、紫外线吸收剂、防腐剂、pH值调节剂等。其中的表面活性剂可举出阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、两性表面活性剂。阴离子表面活性剂可举出聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烯基醚硫酸盐、烷基硫酸盐、聚氧化烯烷基苯基醚硫酸盐等,特别是可举出聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、烷基硫酸盐的硫酸系阴离子表面活性剂;磺基琥珀酸烷基酯盐、聚氧化烯磺基琥珀酸烷基酯盐、高级脂肪酸盐、烷烃磺酸盐等磺酸系(sulfonates)和羧酸系(carboxylates)物。
非离子表面活性剂可举出:聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯类、聚氧化烯山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧化烯甘油脂肪酸酯类、聚氧化烯脂肪酸酯类、聚氧化烯烷基醚类、聚氧化烯烷基苯基醚类、聚氧化烯(固化)蓖麻油类、蔗糖脂肪酸酯类、聚甘油烷基醚类、聚甘油脂肪酸酯类、脂肪酸链烷醇酰胺、烷基配糖物类等。其中优选为烷基配糖物类、聚氧化烯(C8~C20)脂肪酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧化乙烯固化蓖麻油、脂肪酸链烷醇酰胺。而脂肪酸链烷醇酰胺优选为具有碳原子数8~18的、特别优选为碳原子数10~16的酰基的脂肪酸链烷醇酰胺。而脂肪酸链烷醇酰胺既可以是单链烷醇酰胺,也可以是双链烷醇酰胺,优选为具有碳原子数2~3的羟烷基的脂肪酸链烷醇酰胺,例如可举出油酸二乙醇酰胺、棕榈核油脂肪酸二乙醇酰胺、椰油脂肪酸二乙醇酰胺、月桂酸二乙醇酰胺、聚氧乙烯椰油脂肪酸单乙醇酰胺、椰油脂肪酸单乙醇酰胺、月桂酸异丙醇酰胺、月桂酸单乙醇酰胺等。
两性表面活性剂可举出甜菜碱类表面活性剂等。其中,更优选为烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱、脂肪酸酰胺丙基甜菜碱等甜菜碱类表面活性剂,特别优选为脂肪酸酰胺丙基甜菜碱。脂肪酸酰胺丙基甜菜碱优选为具有碳原子数8~18、特别是碳原子数10~16的酰基的脂肪酸酰胺丙基甜菜碱,特别优选为月桂酸酰胺丙基甜菜碱、棕榈核油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱、椰油脂肪酸酰胺丙基甜菜碱等。
该表面活性剂在毛发化妆品中的含量优选为1~50重量%、更优选为8~30重量%、特别优选为10~22重量%。
阳离子表面活性剂优选为单长链烷基季铵盐,具体可举出十六烷基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、花生基三甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵等,特别优选为山嵛基三甲基氯化铵。而阳离子表面活性剂可以是叔胺和后述有机酸配合而成的物质。
油分可举出高级醇、羊毛脂类、液体石蜡、高级脂肪酸、酯油、硅酮类。其中,硅酮类可举出例如下示物质。
(1)二甲基聚硅氧烷
例如可举出下述通式表示的物质。
(Me)3Si-[(Me)2SiO]d-Si(Me)3
式中,Me表示甲基、d值表示3~20000的数字。
(2)氨基改性硅酮
可使用各种氨基改性硅酮,特别优选平均分子量3000~100000的CTFA辞典(美国,Cosmetic Ingredient Dictionary)第3版中以Amodimethicone命名的物质。该氨基改性硅酮优选以水性乳浊液方式使用,其中的市售品可举出SM8704C(Toray Dow Corning Silicone Co.,Ltd.)、DC 929(Dow Corning Co.,Ltd.)等。
(3)其它硅酮类
此外,还可举出聚醚改性硅酮、甲基苯基聚硅氧烷、脂肪酸改性硅酮、醇改性硅酮、烷氧基改性硅酮、环氧改性硅酮、氟改性硅酮、环硅酮、烷基改性硅酮等。
油分在毛发化妆品中的含量优选为0.05~10重量%、更优选为0.1~5重量%、特别优选为0.3~2重量%。
护发剂优选为阳离子性聚合物。阳离子性聚合物可举出阳离子化纤维素衍生物、阳离子淀粉、阳离子化瓜尔胶衍生物、二烯丙基季铵盐均聚物、二烯丙基季铵盐/丙烯酰胺共聚物、季化聚乙烯基吡咯烷酮衍生物、聚甘油聚胺缩合物、三氯乙烯基咪唑鎓盐/乙烯基吡咯烷酮共聚物、羟乙基纤维素/二甲基二烯丙基氯化铵共聚物、乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸季化二甲胺基乙酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸烷胺酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸烷胺酯/乙烯基己内酰胺共聚物、乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵共聚物、烷基丙烯酰胺/丙烯酸酯/烷基氨基烷基丙烯酰胺/甲基丙烯烯酸聚乙二醇酯共聚物、己二酸/二甲基氨基羟丙基乙三胺共聚物(美国Sandoz公司制Cartaretine)、特开昭53-139734号公报、特开昭60-36407号公报所述的阳离子聚合物等,特别优选为阳离子化纤维素衍生物、阳离子化瓜尔胶衍生物。护发剂在毛发化妆品中的含量优选为0.05~5重量%、更优选为0.1~3重量%、特别优选为0.3~1重量%。
为提高光泽和柔顺性等毛发整洁感,本发明的毛发化妆品还可配合有机酸。有机酸可举出一元羧酸、二元羧酸、羟基羧酸、聚羧酸等羧酸;烷基磷酸等,其中优选为羧酸,特别优选为二元羧酸、羟基羧酸。二元羧酸可举出丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、马来酸、富马酸、苯二甲酸等。羟基羧酸可举出乙醇酸、乳酸、羟基丙烯酸、羟基丁酸、甘油酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸等,其中优选为α-羟基羧酸,特别优选为乳酸、苹果酸。
有机酸可同时使用两种以上,在本发明的毛发化妆品中,其含量优选为0.05~10重量%,更优选为0.1~5重量%,特别优选为0.5~1重量%。
为提高触感及洗发后的光泽感,本发明的毛发化妆品中还可含有芳香醇。芳香醇可举出苄醇、苄氧基乙醇、苯氧基乙醇等,特别优选为苄醇、苄氧基乙醇。
芳香族醇可同时使用两种以上,在本发明的毛发化妆品中,其含量优选为0.01~20重量%,更优选为0.1~10重量%,特别优选为0.5~5重量%。
本发明的pH值1~5的毛发化妆品除调节pH值为1~5以外,其它可与通常毛发化妆品同样地进行制造。
实施例
在实施例中,%表示重量%,份表示重量份。
实施例A护发香波
调制表1组成的未加香料的护发香波(pH3.7),然后添加0.5重量%的表2、表3所述香料组合物1~12,赋予其香味,制成护发香波。每种试料各称量20g,装入50ml广口瓶PS-06(透明玻璃制)中,放入50℃的保管库。一个月后,由两名专家评价从该香波的液面飘出的香味,评价如下,记载该评价的平均值。评价是考虑到酸臭的掩盖效果、稳定性等香味扩散性、漂浮物等的综合评价。
评价标准
5:非常优异
4:优异
3:可满足作为制品的水平
2:稍差
1:差
表1
Figure BDA0000106956660000161
Figure BDA0000106956660000171
Figure BDA0000106956660000181
Figure BDA0000106956660000191
如表4所示,可知:比较例1~4的香料组合物与用本发明的实施例1~8的香料组合物加香味的情况相比,表1的护发香波组合物中的本发明品随时间的变化及性能(酸臭掩盖效果)具有显著效果。
例如,在实施例2的情况下,由于含有本发明的香料组合物4,所以在50℃下经一个月后的随时间变化与调制后一天的情况一样,为“4”(优异),显示出优异的高温稳定性。而在实施例5的情况下,因为含有本发明的香料组合物7,所以在50℃下经一个月后的随时间变化是调制后一天的“5”~“4.5”,显示出优异的高温稳定性。
Figure BDA0000106956660000201
将上述香料组合物7添加到上述组合物(pH3.7)中,使其含量为0.5重量%而制成的透明香波无酸臭且香味持久。
Figure BDA0000106956660000211
将上述香料组合物7添加到上述组合物(pH3.7)中,使其含量为0.5重量%而制成的香波无酸臭且香味持久。
Figure BDA0000106956660000212
将上述香料组合物7添加到上述组合物(pH3.3)中,使其含量0.5重量%而制成的护发素无酸臭且香味持久。
实施例E
分别根据下示评价方法、评价标准评价各香料。
<评价方法和评价标准>
a.泡香
(1)评价方法
1.将各香料0.5g加入香波基剂99.5g(0.5重量%),赋予其香味。
2.次日,将调整的香波基剂0.5g装入100cc容器中,加水使总重达10g,得到5%水溶液。
3.使用市售电动起泡器,进行1分钟的起泡。
4.根据下述标准评价由泡飘出的香味。
(2)评价标准
5:香味非常良好,完全掩盖了基剂味(酸臭)。
4:香气芬芳,较好地掩盖了基剂味(酸臭)。
3:香气芬芳,但基剂味(酸臭)的掩盖稍显不足。
2:有香味,但有基剂味(酸臭)。
1:香味差,有基剂味(酸臭)。
b.瓶口香
(1)评价方法
1.将各香料0.5g加入香波基剂99.5g(0.5重量%),赋予其香味。
2.将上述调整的香波20g装入容量50g的玻璃瓶(广口瓶PS-06、透明玻璃制)中,盖好盖子。
3.次日,取下盖子,评价飘出的香味。
(2)评价标准
5:香味非常良好,完全掩盖了基剂味(酸臭)。
4:香气芬芳,较好地掩盖了基剂味(酸臭)。
3:香气芬芳,但基剂味(酸臭)的掩盖稍显不足。
2:有香味,但有基剂味(酸臭)。
1:香味差,有基剂味(酸臭)。
c.残香性
(1)评价方法
1.将各香料0.5g加入香波基剂99.5g(0.5重量%),赋予其香味。
2.次日,将调制完毕的加香料样品2.5g涂在假发上。
3.清洗一分钟,流水冲洗一分钟,用毛巾轻轻揩干。
4.自然干燥,评价一日后的香味。
(2)评价标准
5:残香味非常好,完全掩盖了基剂味。
4:残香好,较好地掩盖了基剂味。
3:残留有香气,但基剂味的掩盖稍显不足。
2:仅残留很淡的香味,基剂味的掩盖不足。
1:完全未残留任何香味。
d.香味随时间的变化(稳定性)
(1)评价方法
将香料组合物添加到酸性香波基剂中,在0℃和50℃的恒温槽中保存一个月,一个月后,在各样品回复到室温后,以0℃的样品的香味为标准,用以下标准评价50℃的样品的香味。由3~6名专家评价。用平均值刻度0.5。
(2)评价标准
5:与标准品(0)相比,香味的质、强度基本上相同。
4:与标准品相比,香味的质、强度稍有变化,但商品依然很香。
3:与标准品相比,香味的质、强度发生变化,但商品香味基本上没问题。
2:与标准品相比,香味的质、强度明显发生变化。
1:与标准品相比,香味的质、强度发生显著变化。
<评价结果>
根据上述评价结果,表5~13表示稳定性好、泡香、瓶口香、残香均很好的素材。
表5
香料名   稳定性   瓶口香   泡香   残香性   成分
α-戊基肉桂醛   4.5   4.0   4.0   3.0   E
苯乙酮   4.5   5.0   4.0   4.0   E
癸醛   5.0   4.0   5.0   2.5   E
十一烷醛   5.0   4.0   4.5   2.5   E
十一烯醛   5.0   4.5   5.0   2.5   E
十二烷醛   5.0   4.0   5.0   2.5   E
2-甲基十一烷醛   4.5   4.0   4.5   2.5   E
辛醛   5.0   4.5   4.5   2.5   E
壬醛   5.0   4.5   4.5   2.5   E
丙酸烯丙基环己酯   0.0   0.0   0.0   0.0   E
苯氧基乙酸烯丙酯   0.0   0.0   0.0   0.0   E
乙酸烯丙基苯氧酯   3.5   4.5   4.0   4.0   E
茴香醛   3.5   4.0   4.0   2.5   E
乙酸茴香酯   3.5   3.5   3.5   3.5   E
茴香基丙酮   4.0   3.5   4.0   4.0   E
龙脑   4.0   4.5   4.5   2.0   E
3-(对叔丁基苯基)-丙醇(Quest社商品名:Bourgenal)   4.0   4.0   4.5   2.5   E
7-甲基-3,5-二氢-2H-苯并二氧杂环庚烯-3-酮(Pfizer社商品名:Calone) 3.0 5.0   5.0   3.5   E
乙酸桂皮酰酯   3.5   4.0   4.0   4.0   E
顺式4-癸烯醛   4.5   5.0   5.0   2.5   E
顺式茉莉酮   3.5   3.0   3.5   3.0   E
表6
Figure BDA0000106956660000251
表7
Figure BDA0000106956660000261
表8
Figure BDA0000106956660000271
表9
表10
Figure BDA0000106956660000291
表11
Figure BDA0000106956660000301
表12
表13
Figure BDA0000106956660000321
Figure BDA0000106956660000331
Figure BDA0000106956660000341
实施例F表示酸性香波用香料组合物的处方。
表15表示将表14所示的香料13~19以0.5%的比例加入表1的酸性香波基剂并进行评价的结果。
<结果>
结果:组合所有三种的实施例9在所有的情况下都有很好的香味,掩盖了基剂的酸臭,制品也具有非常好的香味。除成份(E)、(F)、(G)外还含有另两种成份的实施例10~12,掩盖性、平衡在所有情况下均香气芬芳,掩盖了基剂的酸臭,制品具有优异的香味。而仅含成份(E)、(F)、(G)中任一个的比较例3~5,在各情况下的香味平衡均不太好,综合判断下,制品香味也不充分。
<香味的综合评价>
表示实施例F、G的评价项目的“香味综合评价”的基准。
“香味综合评价”是综合考虑泡香、瓶口香、残香三个评价项目的评价,评价标准如下所示。
5:在所有情况下,均发出平衡非常好的香味,基剂味完全被掩盖。
4:在所有情况下,均发出平衡非常好的香味,很好掩盖了基剂味。
3:在所有情况下,均发出平衡非常好的香味,基剂味几乎被掩盖。
2:在某一情况下,香味差,基剂味的掩盖不充分。
1:在所有情况下,香味差,基剂味的掩盖不充分。
实施例G表示酸性香波用香料组合物的配方。
Figure BDA0000106956660000361
表17表示将表16所示的香料20~26以0.5重量%的比例加入表1的酸性香波基剂中,并进行评价的结果。
<结果>
结果:组合所有三种的实施例13在所有情况下都有很好的香味,掩盖了基剂的酸臭,制品也具有非常好的香味。除成份(E)、(F)、(G)以外还含有另两种成份的实施例14~16,掩盖性、平衡在所有情况下均香气芬芳,掩盖了基剂的酸臭,制品具有优异的香味。而仅含成份(E)、(F)、(G)中任一个的比较例6~8,在各情况下的香味平衡均不太好,综合判断下,制品香味也不充分。
产业实用性
本发明香料组合物具有优异的遮蔽pH值1~5的毛发化妆品特有臭味的效果,且高温下的长期稳定性好,所以配合了该香料组合物的酸性毛发化妆品可长期保持良好的香味。
通过以很好的平衡将成份(E)~(G)配合于香料组合物中,可得到在pH值1~5的毛发化妆品中也性能稳定,并能保持良好香味、且毛发化妆品使用时香气芬芳、且用后残香性好,而且在填充有毛发化妆品的状态(瓶口)下也香气芬芳的pH值1~5的毛发化妆品用香料组合物。

Claims (10)

1.pH值1~5的毛发化妆品组合物用香料组合物,其特征在于,
含有下述成份(E)、(F)和(G),其中,所述成份(E)的含量占香料组合物中的10重量%~70重量%,所述成份(F)的含量占香料组合物中的5重量%~60重量%,所述成份(G)的含量占香料组合物中的10重量%~60重量%:
(E)选自2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(3,4-亚甲基二羟基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(异丙基苯基)-丙醛中的至少一种物质;
(F)选自乙酸苄酯、乙酸苯仲乙酯中的至少一种物质;
(G)选自7-乙酰-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘、β-紫罗兰酮、6-乙酰-1,1,2,4,4,7-六萘满中的至少一种物质。
2.一种毛发化妆品组合物,其特征在于,
pH值为1~5,且含有下述成分(I)~(III):
(I)含量为1~50重量%的表面活性剂;
(II)含量为0.05~10重量%的α-羟基羧酸;以及
(III)香料组合物,该香料组合物含有下述成份(E)、(F)和(G),其中,所述成份(E)的含量占香料组合物中的10重量%~70重量%,所述成份(F)的含量占香料组合物中的5重量%~60重量%,所述成份(G)的含量占香料组合物中的10重量%~60重量%:
(E)选自2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(3,4-亚甲基二羟基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(异丙基苯基)-丙醛中的至少一种物质;
(F)选自乙酸苄酯、乙酸苯仲乙酯中的至少一种物质;
(G)选自7-乙酰-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,1,6,7-四甲基萘、β-紫罗兰酮、6-乙酰-1,1,2,4,4,7-六萘满中的至少一种物质。
3.如权利要求2所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
所述成分(I)的含量为8~30重量%.
4.如权利要求2或3所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
还含有0.05~10重量%的油剂。
5.如权利要求2~4中任意一项所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
所述成分(II)α-羟基羧酸选自乳酸和苹果酸。
6.如权利要求2~5中任意一项所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
所述成分(I)的表面活性剂为阴离子表面活性剂。
7.如权利要求2~6中任意一项所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
还含有芳香醇。
8.如权利要求7所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
芳香醇为苄醇。
9.如权利要求7或8所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
芳香醇的含量为0.1~10重量%。
10.如权利要求2~9中任意一项所述的毛发化妆品组合物,其特征在于,
pH值为2~4。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114585264A (zh) * 2019-10-28 2022-06-03 三得利控股株式会社 无酒精啤酒风味饮料

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006241610A (ja) 2005-03-01 2006-09-14 Kao Corp 繊維製品処理剤
US7354889B2 (en) * 2005-08-31 2008-04-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of removing medical adhesive with a remover comprising tetrahydrofurfuryl acetate
GB0518558D0 (en) * 2005-09-12 2005-10-19 Givaudan Sa Improvements in or related to organic compounds
US7785573B2 (en) * 2006-01-23 2010-08-31 Isp Investments Inc. Solubilizing agents for active or functional organic compounds
KR100701222B1 (ko) 2006-04-19 2007-03-29 (주)케피로스 화장료 조성물
US7794741B2 (en) * 2007-05-30 2010-09-14 Conopco, Inc. Enhanced delivery of certain fragrance components from personal care compositions
US8551510B2 (en) 2009-04-28 2013-10-08 Bedoukian Research, Inc. Bed bug control and repellency
WO2010126576A1 (en) * 2009-04-28 2010-11-04 Bedoukian Research, Inc. Bed bug control and repellency
ATE537244T1 (de) 2009-10-19 2011-12-15 Symrise Ag Riechstoffmischungen enthaltend isolongifolanol und moschus
US20110300083A1 (en) 2010-05-10 2011-12-08 Segetis, Inc. Personal care formulations containing alkyl ketal esters and methods of manufacture
FR2971254B1 (fr) * 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
DE102011082464A1 (de) 2011-09-09 2011-12-01 Symrise Ag Riechstoffmischungen enthaltend bestimmte Isolongifolenylmethylether
EP2662098B1 (de) 2012-05-10 2018-10-24 Symrise AG Verwendung bestimmter Verbindungen zum Verändern von Gerüchen
JP6002506B2 (ja) * 2012-08-29 2016-10-05 ライオン株式会社 香料組成物、液体芳香剤及び液体芳香剤物品
US9458414B2 (en) 2012-09-21 2016-10-04 Gfbiochemicals Limited Cleaning, surfactant, and personal care compositions
US20150307439A1 (en) * 2012-10-08 2015-10-29 Dsm Ip Assets B.V. Flavor and fragrance formulation (i)
WO2014093747A2 (en) 2012-12-14 2014-06-19 The Procter & Gamble Company Antiperspirant and deodorant compositions
US9708569B2 (en) * 2013-03-29 2017-07-18 Zeon Corporation Fragrance composition and method for producing same
JP6099141B2 (ja) * 2013-05-23 2017-03-22 花王株式会社 ボロニア様香料組成物
JP5681751B2 (ja) * 2013-05-27 2015-03-11 花王株式会社 香料組成物
US10774288B2 (en) * 2013-09-18 2020-09-15 The Werc Shop, LLC Terpene-based compositions, processes, methodologies for creation and products thereby
JP5709969B1 (ja) * 2013-11-29 2015-04-30 花王株式会社 香料組成物
DE102013226216A1 (de) * 2013-12-17 2015-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Michael-Systeme für die Duftstoff-Stabilisierung
CN104263512A (zh) * 2014-08-26 2015-01-07 天津市双马香精香料新技术有限公司 添加2-戊基环戊酮的洗涤类香精
PL3233780T3 (pl) * 2014-12-19 2019-01-31 Basf Se 1-(7,10,10-Trimetylo-4-bicyklo(6.2.0)dekanylo)-etanon jako nowy chemiczny środek zapachowy
BR122020004104B8 (pt) * 2015-02-02 2022-08-09 Currahee Holding Company Inc Composições de perfume
WO2017004282A1 (en) * 2015-06-29 2017-01-05 Takasago Internation Corporation (Usa) Musk compositions and methods of use thereof
CN105557691B (zh) * 2015-12-31 2018-07-20 中国检验检疫科学研究院 一种枣实蝇引诱剂及其应用
WO2017165615A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising malodor reduction compositions
US20190321273A1 (en) * 2016-06-21 2019-10-24 Symrise Ag Use of certain compounds to modify, reduce, or eliminate off-notes
WO2018081189A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 The Procter & Gamble Company Fibrous structures
CA3037098C (en) 2016-10-25 2023-01-17 The Procter & Gamble Company Differential pillow height fibrous structures
EP3403641A1 (en) * 2017-05-15 2018-11-21 Givaudan SA Fragrance compositions
CN109464690B (zh) * 2017-09-07 2021-06-15 湖南省开元博物馆 一种具有芬芳气味的组合物及其制备的香粉或固体香
JP6974928B2 (ja) 2017-10-10 2021-12-01 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company コンパクトなシャンプー組成物
KR102370801B1 (ko) * 2017-11-17 2022-03-07 (주)아모레퍼시픽 인삼열매의 향취를 재현한 향료 조성물
JP7039260B2 (ja) * 2017-11-17 2022-03-22 花王株式会社 バイオフィルム分散除去剤
JP7100441B2 (ja) * 2017-11-17 2022-07-13 花王株式会社 バイオフィルム分散除去剤
CN108095026B (zh) * 2017-12-11 2021-04-20 浙江绿晶生物科技股份有限公司 枸杞香精
US11530366B2 (en) * 2017-12-21 2022-12-20 Firmenich Sa Use of volatile compounds to modulate the perception of musk
WO2019225754A1 (ja) * 2018-05-25 2019-11-28 株式会社 資生堂 防臭剤及び不活性化剤
MX2021001297A (es) * 2018-08-01 2021-07-15 Taghleef Ind Inc Mezclas de disolventes para el sellado de peliculas retractiles de olefinas, etiquetas retractiles con dichas mezclas de disolventes y metodos para obtener costuras con dichas mezclas de disolventes.
JP7343373B2 (ja) * 2019-12-02 2023-09-12 花王株式会社 香料組成物
CA3159404A1 (en) 2019-12-06 2021-06-10 The Procter & Gamble Company Sulfate free composition with enhanced deposition of scalp active
US11679065B2 (en) 2020-02-27 2023-06-20 The Procter & Gamble Company Compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics
GB202006600D0 (en) * 2020-05-05 2020-06-17 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
CN112505031B (zh) * 2020-12-04 2021-07-27 上海碧云天生物技术有限公司 一种醛类物质的新型检测方法及其应用
CN116568263A (zh) 2020-12-04 2023-08-08 宝洁公司 包含恶臭减少材料的毛发护理组合物
CN113249171B (zh) * 2021-04-26 2024-02-13 江苏省农业科学院 白花水蜜香精
US11771635B2 (en) 2021-05-14 2023-10-03 The Procter & Gamble Company Shampoo composition
US11986543B2 (en) 2021-06-01 2024-05-21 The Procter & Gamble Company Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants
JPWO2023079982A1 (zh) * 2021-11-05 2023-05-11
WO2023232242A1 (en) * 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag Fragrance mixture

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1164995A (zh) * 1996-05-15 1997-11-19 马荣德 一种化工合成法生产的香精
CN1269819A (zh) * 1997-06-09 2000-10-11 普罗格特-甘布尔公司 含有环糊精的食品清洁组合物
JP2001064120A (ja) * 1999-08-31 2001-03-13 Lion Corp 毛髪用化粧料
JP2002053435A (ja) * 2000-08-09 2002-02-19 Lion Corp 毛髪化粧料

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB730095A (en) * 1951-02-16 1955-05-18 Paul Baudecroux Improvements in finger nail enamel compositions and production thereof
US3637533A (en) * 1967-02-14 1972-01-25 Givaudan Corp Perfume-containing compositions containing certain oximes as olfactory agents
LU76955A1 (zh) 1977-03-15 1978-10-18
DE2827957C2 (de) * 1978-06-26 1982-03-18 Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden Cyclopenten-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
US4331569A (en) * 1979-12-29 1982-05-25 Nippon Petrochemicals Co., Ltd. Substituted norbornanone acetals, process for preparing the same, and perfume compositions containing the same
US4374055A (en) * 1980-03-25 1983-02-15 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyl esters of 1-alkanoyl cycloalkanols and organoleptic uses thereof
US4359395A (en) * 1980-03-25 1982-11-16 International Flavors & Fragrances Inc. Process for enhancing the organoleptic properties of perfumed articles using alkyl esters of 1-alkanolyl cycloalkanols
LU84894A1 (fr) 1983-07-01 1985-04-17 Oreal Composition capillaire et procede de traitement des cheveux
CA1261276A (en) * 1984-11-09 1989-09-26 Mark B. Grote Shampoo compositions
US4983383A (en) * 1988-11-21 1991-01-08 The Procter & Gamble Company Hair care compositions
US5089162A (en) * 1989-05-08 1992-02-18 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Cleaning compositions with bleach-stable colorant
JPH0791180B2 (ja) * 1989-09-21 1995-10-04 花王株式会社 入浴剤
CA2013485C (en) * 1990-03-06 1997-04-22 John Michael Gardlik Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes
EP0466236B1 (en) * 1990-07-11 1994-08-17 Quest International B.V. Perfumed structured emulsions in personal products
DE69124550T2 (de) * 1990-07-11 1997-06-12 Quest Int Verfahren zur Herstellung von parfümierten Reinigungsmitteln
US5135747A (en) * 1991-05-17 1992-08-04 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Deodorant/antiperspirant products with fragrance and encapsulated odor counteractant
GB9120951D0 (en) * 1991-10-02 1991-11-13 Unilever Plc Perfume particles
JPH05310543A (ja) * 1992-05-08 1993-11-22 Kao Corp 染毛剤組成物
US5540853A (en) * 1994-10-20 1996-07-30 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5849310A (en) * 1994-10-20 1998-12-15 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5500138A (en) * 1994-10-20 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Fabric softener compositions with improved environmental impact
US5856282A (en) * 1994-12-22 1999-01-05 The Procter & Gamble Company Silicone compositions
US6086903A (en) * 1996-02-26 2000-07-11 The Proctor & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US6211139B1 (en) * 1996-04-26 2001-04-03 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof
US5892104A (en) * 1997-02-14 1999-04-06 Millenium Specialty Chemicals, Inc. Cycloheptenols and their derivatives, methods of making thereof, and utilization thereof as fragrances
US5874073A (en) * 1997-05-05 1999-02-23 Procter & Gamble Styling shampoo compositions containing an odor masking base
JPH11139923A (ja) * 1997-11-10 1999-05-25 Kao Corp 乳化組成物
JPH11199423A (ja) * 1997-12-29 1999-07-27 Kao Corp 化粧料組成物
US5965518A (en) * 1998-02-23 1999-10-12 Nakatsu; Tetsuo Fragrance compositions having antimicrobial activity
JP3672005B2 (ja) 1998-11-05 2005-07-13 ライオン株式会社 毛髪化粧料
JP2000144189A (ja) * 1998-11-12 2000-05-26 Kao Corp 生地臭改善剤
JP3661751B2 (ja) * 1998-12-25 2005-06-22 ライオン株式会社 毛髪化粧料
US6121215A (en) * 1999-08-27 2000-09-19 Phyzz, Inc. Foaming effervescent bath product
US6716805B1 (en) * 1999-09-27 2004-04-06 The Procter & Gamble Company Hard surface cleaning compositions, premoistened wipes, methods of use, and articles comprising said compositions or wipes and instructions for use resulting in easier cleaning and maintenance, improved surface appearance and/or hygiene under stress conditions such as no-rinse
ATE281847T1 (de) * 1999-12-13 2004-11-15 Symrise Gmbh & Co Kg Geruchsneutralisierungsmittel
EP1213276A1 (en) * 2000-12-05 2002-06-12 Givaudan SA Substituted cyclohexenes
US6776803B2 (en) * 2001-02-15 2004-08-17 Kao Corporation Hair dye compositions
US6596686B2 (en) * 2001-03-12 2003-07-22 International Flavors & Fragrances Inc. Use of dihydropyrans as fragrance Material
JP4177002B2 (ja) * 2002-02-22 2008-11-05 高砂香料工業株式会社 香料組成物
US20030194416A1 (en) * 2002-04-15 2003-10-16 Adl Shefer Moisture triggered release systems comprising aroma ingredients providing fragrance burst in response to moisture
US7112559B1 (en) * 2005-03-14 2006-09-26 Ecolab Inc. Thickened quaternary ammonium compound sanitizer

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1164995A (zh) * 1996-05-15 1997-11-19 马荣德 一种化工合成法生产的香精
CN1269819A (zh) * 1997-06-09 2000-10-11 普罗格特-甘布尔公司 含有环糊精的食品清洁组合物
JP2001064120A (ja) * 1999-08-31 2001-03-13 Lion Corp 毛髪用化粧料
JP2002053435A (ja) * 2000-08-09 2002-02-19 Lion Corp 毛髪化粧料

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114585264A (zh) * 2019-10-28 2022-06-03 三得利控股株式会社 无酒精啤酒风味饮料
CN114585264B (zh) * 2019-10-28 2024-06-04 三得利控股株式会社 无酒精啤酒风味饮料

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