CN101959844A - 新乙烯类化合物、包含其的电荷输送材料、包含其的电子照相用感光体及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种乙烯类化合物，该乙烯类化合物抑制光劣化，且光疲劳少，能够防止由光疲劳所导致的残留电位上升，即使长时间使用，作为电子照相用感光体的特性也是稳定的，并能够稳定地得到良好图像。本发明还提供包含该乙烯类化合物的电荷输送材料、包含该乙烯类化合物的电子照相用感光体及其制造方法。一种乙烯类化合物，包含该乙烯类化合物的电子照相用感光体及其制造方法，该乙烯类化合物的特征在于，以下述通式(Ⅰ)表示，
Figure 200980108223.7_AB_0
通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，R4表示碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，Ar表示碳原子数7～20的芳基或杂环基。

Description

新乙烯类化合物、包含其的电荷输送材料、包含其的电子照相用感光体及其制造方法
技术领域
本发明涉及电子照相用感光体(以下也简记作“感光体”)及其制造方法，详细而言，涉及主要由包含导电性基体和有机材料的感光层构成的、可以在电子照相方式的打印机、复印机、传真机等中使用的电子照相用感光体及其制造方法。
背景技术
利用电子照相方式形成图象的方法，除了办公用复印机、打印机、标绘器和复合了这些功能的数字式(digital)图象复合机等以外，近年，也广泛适用于面向个人的小型打印机、传真收发机。另外，作为电子照相装置用感光体，自卡森的发明(专利文献1)以来，开发了许多感光体，特别是有机材料的使用越来越普遍。
作为这样的感光体，有在铝等导电性基体上叠层有阳极氧化膜、树脂膜等底衬层、包含酞菁类、偶氮颜料等具有光导电性的有机颜料的电荷发生层、含有具备与π电子共轭类结合的胺、腙等与电荷的跳跃传导相关的部分结构的分子的电荷输送层以及保护层而成的功能分离型感光体。另外，也已知同时具有电荷发生和电荷输送功能的单层型感光体。而且，单层型感光体也可以具有底衬层。
作为上述各层的形成方法，在使具有电荷发生和光散射等功能的颜料和具有电荷输送作用的电荷输送剂分别在适当的树脂溶液中溶解或分散而得到的涂料中浸渍涂布导电性基体的方法，由于批量生产率优异而通常使用。
另外，近年的电子照相装置的主流是以振荡波长为450～780nm左右的半导体激光或发光二极管作为曝光用光源，将图象和文字等数字信号变换为光信号，向带电的感光体上照射，由此而在感光体表面形成静电潜像，利用色粉而将其可视化的所谓反转显像方法。
在这样的电子照相装置中，由于酞菁类和其它电荷发生剂相比较，在半导体激光的振荡波长区域的吸光度大，而且具有优异的电荷发生能力，所以作为感光层用材料而得到广泛研究。特别是现在，已知使用了具有铜、铝、铟、钒、钛等作为中心金属的各种酞菁的感光体(专利文献2～5)。
作为使感光体带电的方法，有利用从Scorotron的电晕放电等产生的带电部件与感光体为非接触的非接触带电方式、和利用导电性橡胶形成的辊和由导电性纤维形成的刷等的带电部件与感光体接触的接触带电方式。相比于非接触带电方式，该接触带电方式在大气中的放电距离短，所以臭氧发生少，即使电源电压低也可以，没有因放电而产生的污染带电部件的沉淀，因此不需要维护。另外，该接触带电方式能够使感光体上的带电电位变得均匀。因此能够实现更紧凑且低成本、低环境污染的电子照相装置，所以，接触带电方式特别在中小型装置中成为主流。
但是，从实验结果可知，多数化合物在组合电荷发生层和电荷输送层作为感光层时，满足在实际应用时所需要的感光体的各项特性和条件的化合物极少。特别是满足利用公知的电子照相方法时的反复带电和曝光特性的化合物很少，如果反复进行带电和曝光，则在电荷输送层中，电荷捕集的积蓄使得残留电位上升。受到该影响，特别在打印机等中使用的反转显像方式中，因反复操作而产生浓度变化。推测这是由光疲劳所导致的。另外，这样的问题即使在将上述的酞菁颜料、偶氮颜料等分散涂布于粘合树脂而成的功能兼用型单层感光体中，也产生同样的问题。
针对光劣化的防止，已知在电荷输送层中添加特定的添加剂。例如，分别在专利文献6中公开了添加橙色染料化合物、在专利文献7中公开了添加橙色色素、另外在专利文献8中公开了添加在480nm具有最大吸收波长的化合物的技术。
另外，出于防止由光稳定性、曝光疲劳导致的带电性下降等的目的，在专利文献9～12等中公开了具有多个双键的乙烯类化合物作为电荷输送剂。
专利文献1：美国专利第2297691号说明书
专利文献2：日本特开昭53-89433号公报
专利文献3：美国专利第3816118号说明书
专利文献4：日本特开昭57-148745号公报
专利文献5：美国专利第3825422号说明书
专利文献6：日本特开平10-228121号公报
专利文献7：日本特公平8-33660号公报
专利文献8：日本特开平11-184108号公报
专利文献9：日本特开昭60-104951号公报
专利文献10：日本特开平2-264263号公报
专利文献11：日本特开平5-112508号公报
专利文献12：日本特开平7-120950号公报
发明内容
但是，如在专利文献6～8等中的记载，在电荷输送层中添加特定的添加剂的技术是限定于针对酞菁颜料或特定的电荷输送剂的技术。另外，在这些文献中，没有记载考虑光的吸收而防止电荷输送剂等的光分解的光劣化防止效果以外的情况。另外，专利文献9～12记载的化合物，对于光疲劳而言没有显示充分的效果。
因此，本发明的目的在于提供一种光劣化小的乙烯类化合物和电荷输送剂；本发明的目的还在于提供一种光疲劳少、能够防止因光疲劳而导致的残留电位上升的电子照相用感光体；本发明的目的还在于提供一种由于这些性质而即使长时间使用，作为电子照相用感光体的特性也是稳定的，能够稳定地得到良好图象的电子照相用感光体及其制造方法。
本发明的发明人针对能够防止在反复使用时的感光体的光劣化、光疲劳、由此导致的残留电位上升的电子照相用感光体进行了深入研究和反复实验。结果发现，通过在感光层中使用具有特定结构的四取代乙烯结构的化合物，难以引起光分解，能够抑制光劣化，并且具有难以引起Z体/E体(顺-反(cis-trans))光异构化的结构，因此可抑制光疲劳。而且，由于能够防止光劣化和光疲劳，所以能够提供特性极其优异的电子照相用感光体，从而完成了本发明。
即，本发明是下述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物和包含该乙烯类化合物的电荷输送剂，
本发明的电子照相用感光体是在导电性基体上至少具备感光层的电子照相用感光体，在该感光层中含有下述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物。
Figure BPA00001216289200042
在上述通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基或可以被取代的碳原子数1～6的烷氧基，R4表示碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，Ar表示碳原子数7～20的芳基或杂环基。式(Ⅰ)的化合物可以是R4和Ar的位置为Z体(cis体)、E体(trans体)中的任意一种结构单独或两种结构的混合物。还可以包含具有其它结构的式(Ⅰ)的化合物。
本发明电子照相用感光体的感光层至少含有电荷发生剂、电荷输送剂和粘合树脂，作为该电荷输送剂，可以含有上述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物。
本发明例如是在导电性基体上形成至少含有电荷发生剂的电荷发生层，在其上形成至少含有电荷输送剂的电荷输送层的功能分离型电子照相用感光体。另外，也可以是在导电性基体上形成至少含有电荷输送剂的电荷输送层，在其上形成至少含有电荷输送剂和电荷发生剂的功能分离型电子照相用感光体。还可以是由单一的感光层构成的单层型电子照相用感光体。
作为能够在本发明中使用的上述电荷发生剂，是钛氧基酞菁、无金属酞菁的任意一种或可以含有两者。
另外，本发明的电子照相用感光体的制造方法，是通过在导电性基体上涂布包含下述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物的涂布液形成感光层的方法，在通式(Ⅰ)中，R1～R4和Ar表示的意义与上述相同。
Figure BPA00001216289200051
发明的效果
如果根据本发明，在导电性基体上至少具备感光层的电子照相用感光体的上述感光层包含上述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物，即，包含在双键部位具有被四个不同取代基取代的结构的化合物(Ⅰ)，该化合物因取代基的空间效应而难以光分解和光劣化，因此能够抑制其光疲劳。此外，该化合物(Ⅰ)在以膜状态存在的空间中，相比于被二取代或被三取代的乙烯类化合物，即使长时间光照也难以引起由呼拉扭转(Hula-twist)机理产生的Z体/E体光异构化，因此光劣化变少。其结果，能够提供一种感光层的光疲劳小、可以防止残留电位上升的电子照相用感光体，即，能够提供一种即使长时间使用，作为电子照相用感光体的特性也是稳定的、能够稳定地得到良好图象的电子照相用感光体及其制造方法。其中，关于由呼拉扭转机理产生的乙烯类化合物的Z体/E体光异构化机理，记载在J.Photochem.Photobiol.A：Chemistry，2006，184，44-49.等中。
例如，专利文献9的化合物No.2-4的三取代结构乙烯类化合物，可以认为在膜中比较有限的空间中也引起的呼拉扭转机理产生的E体/Z体异构化，使得在膜中的电荷输送材料的立体性结构发生变化，从而对感光体特性带来影响。另外，No.2-53和No.2-58这样的四取代乙烯类化合物由于具有空间上大的四取代基，所以通过该文献最终阶段的合成方法进行合成是非常困难的，难以以高收率在工业上大量合成。与此相对，以本发明的通式(Ⅰ)所示的四取代乙烯类化合物，即使在膜中的空间也能够防止由呼拉扭转机理产生的光异构化。而且，该四取代乙烯类化合物是四取代结构立体混合的结构，所以，乙烯部位难以发生由臭氧和NOx等导致的由外因引起的光分解。另外，本发明的合成方法也使用了与专利文献9不同的方法，所以能够工业生产。
附图说明
图1是表示单层型感光体的一个例子的概略截面图。
图2是表示带负电层叠型感光体的一个例子的概略截面图。
图3是表示带正电层叠型感光体的一个例子的概略截面图。
图4是化合物(Ⅰ-1)的NMR表图。
符号说明
10...导电性基体、20...底衬层、30...感光层、40...电荷发生层、50...电荷输送层、110...单层型感光体、120...带负电层叠型感光体、130...带正电层叠型感光体
具体实施方式
以下，详细地说明本发明的实施方式。
本发明的乙烯类化合物，是以下述通式(Ⅰ)表示的化合物。以下，也将通式(Ⅰ)所示的化合物称为化合物(Ⅰ)。其它化合物也同样记载。
上述通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，R4表示碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，Ar表示碳原子数7～20的芳基或杂环基。
在本发明中，作为碳原子数1～6的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、环己基等，一部分或全部的氢原子可以被氟、氯、溴、碘等卤原子、碳原子数1～3的烷基等取代。
另外，在本发明中，作为碳原子数1～6的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基、环己氧基等，一部分或全部的氢原子可以被氟、氯、溴、碘等卤原子、碳原子数1～3的烷基等取代。
在本发明中，R1、R2和R3中的至少2个优选是氢原子或甲基，另外，R1、R2和R3更优选是氢原子。
另外，作为R4，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基等碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，一部分或全部的氢原子可以被氟、氯、溴、碘等卤原子等取代。进而，R4特别优选是甲基。
另外，在本发明中，作为碳原子数7～20的芳基，可以列举萘基、联苯基、蒽基、菲基等，一部分或全部的氢原子可以被氟、氯、溴、碘等卤原子、碳原子数1～3的烷基等取代。
在本发明中，作为杂环基，还可以列举呋喃基、噻吩基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基等。
另外，在本发明中，Ar还优选是选自萘基、联苯基、蒽基、甲苯基、二甲苯基和菲基中的一种。另外，特别优选Ar是蒽基。
作为上述化合物(Ⅰ)，例如，可以列举下述表1～4中记载的化合物(Ⅰ-1)～(Ⅰ-108)。另外，在下述表1～4中，H表示氢原子，Me表示甲基，Et表示乙基，*1～*10表示下述结构的取代基。
*1
*2
Figure BPA00001216289200081
*3
Figure BPA00001216289200082
*4
Figure BPA00001216289200083
*5
Figure BPA00001216289200084
*6
Figure BPA00001216289200085
*7
Figure BPA00001216289200086
*8
Figure BPA00001216289200087
*9
*10
Figure BPA00001216289200089
[表1]
Figure BPA00001216289200091
[表2]
Figure BPA00001216289200101
[表3]
Figure BPA00001216289200111
[表4]
Figure BPA00001216289200121
在本发明中，化合物(Ⅰ)例如如下操作制造。
(a)工序
如下述反应式1所示，使化合物1、酮类化合物(A)、2-(二环己基膦基)联苯(DCHPBP)、三(二亚苄基丙酮)二钯(钯催化剂，Pd cat.)、t-BuONa反应，可以得到化合物2。
反应式1
Figure BPA00001216289200122
(b)工序
如下述反应式2所示，在催化剂(n-BuLi)的存在下，在溶剂(四氢呋喃，THF)中使化合物3和醛(R3PhCHO)反应，生成化合物4，将化合物4进行萃取而精制。
反应式2
Figure BPA00001216289200131
(c)工序
如下述反应式3所示，在溶剂(CH2Cl2)中使化合物4和三溴化磷反应，可以得到化合物5。
反应式3
(d)工序
如下述反应式4所示，使化合物5和NaIO4-DMF(二甲基甲酰胺)反应，生成化合物6，将化合物6进行萃取而精制。
反应式4
Figure BPA00001216289200133
(e)工序
如下述反应式5所示，在催化剂的存在下，在溶剂中使化合物6和化合物2反应，生成化合物(Ⅰ)(麦克默里(McMurry)反应)，将化合物(Ⅰ)进行萃取而精制。
反应式5
Figure BPA00001216289200141
本发明中合成的化合物(Ⅰ)有时会成为E体和Z体的混合物。此时，通过使混合物溶解在E体和Z体的溶解性不同的溶剂中，能够分离为单独E体或单独Z体。或者能够通过柱精制进行分离。
在上述反应式5中，化合物2和化合物6的反应比例(摩尔比)优选为1∶1。上述化合物2如果过少，则化合物(Ⅰ)的收率有可能变差。另一方面，若上述化合物2过多，则有可能未反应的化合物2变多，化合物(Ⅰ)的精制变得困难。
另外，反应温度优选-20～100℃，反应时间优选2～8小时。通过采用该范围，能够以比较简易的制造设备有效地实施所希望的反应。
作为催化剂，例如，可以列举四氯化钛—锌、三氯化钛—氢化铝锂、三氯化钛—锌、三氯化钛—铜、三氯化钛—锂等。催化剂既可以单独使用1种，也可以组合2种以上使用。
催化剂的添加量相对1摩尔的化合物6优选为1～1.5摩尔。催化剂的添加量小于1摩尔时，可能会使化合物2和化合物6的反应性显著下降。催化剂的添加量如果大于1.5摩尔，可能会使控制化合物2和化合物6的反应变得困难。
作为反应式1的化合物1，优选下式的化合物1-1～1-10。更优选的可以列举下式1-1和1-2。
Figure BPA00001216289200151
另外，作为反应式1的化合物(A)，优选下式的化合物A-1～A-6。
Figure BPA00001216289200152
作为反应式2的化合物3，优选下式的化合物3-1～3-6。
另外，作为反应式2的醛化合物(R3PhCHO)，优选下式的化合物R3-1～R3-4。更优选的可以列举化合物R3-1、R3-2。
Figure BPA00001216289200162
本发明的电荷输送剂是包含上述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物(化合物(Ⅰ))的电荷输送剂。
(电子照相用感光体)
本发明的电子照相用感光体，是在导电性基体上至少具备感光层的电子照相用感光体，其中，在该感光层中包含上述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物(化合物(Ⅰ))。
在本发明中，作为电子照相用感光体，根据感光层的层结构，可以列举(i)单层型感光体、(ii)层叠型感光体。这些感光体都可以作为正负的任意一种带电型感光体使用。另外，感光层优选至少包含电荷输送剂，优选还包含电荷发生剂和粘合树脂。
(单层型感光体)
图1是表示单层型感光体的一个例子的概略截面图。单层型感光体110具有导电性基体10、在导电性基体10上设置的底衬层20、和含有电荷发生剂、电荷输送剂和粘合树脂的感光层30。
作为导电性基体10，例如，可以列举铁、铝、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢、黄铜等金属；蒸镀或层压有该金属的塑料材料；以碘化铝、氧化锡、氧化铟等包覆的玻璃等。作为导电性基体的形状，可以列举片状、鼓状等。导电性基体10的形状可以符合图象形成装置结构而适当决定。
底衬层20由以树脂为主要成分的层和耐蚀铝等的金属氧化膜构成，为了控制从导电性基体10向感光层30的电荷注入性，或以提高基体表面缺陷的包覆、感光层30和衬底的粘合性等为目的，根据需要而设置。作为可以在底衬层20中使用的树脂材料，可以列举酪蛋白、聚乙烯醇、聚酰胺、三聚氰胺、纤维素等绝缘性高分子、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子，这些树脂可以单独使用或适当组合、混合使用。另外，在这些树脂中可以含有二氧化钛、氧化锌等金属氧化物。
感光层30例如通过下述方法形成，即，将至少包含化合物(Ⅰ)的电荷输送剂、电荷发生剂和粘合树脂，和根据需要的电子(电荷)输送剂在溶剂中溶解或分散，将所得到的涂布液在导电性基体10上涂布并使之干燥而形成。涂布液的制备，使用辊式捏合机、球磨机、立式球磨机、油漆摇动器、超声波分散机等，使各成分在溶剂中溶解或分散而进行。涂布方法可以使用公知的方法。另外，包含化合物(Ⅰ)的电荷输送剂在下文也被称为正孔输送剂。
感光层30的厚度优选5～100μm，更优选10～50μm。感光层30的厚度如果在上述范围外，则所期望效果有可能不充分，故而不优选。
在感光层30中，作为正孔输送剂，可以单独使用化合物(Ⅰ)，或者与腙化合物、丁二烯化合物、二胺化合物、吲哚化合物、吲哚啉化合物、茋化合物、二茋化合物等适当组合而混合使用。在感光层30中，可以以化合物(Ⅰ)的Z体和E体的任一种为主使用或者单独使用，或者也可以混合两者使用。相对单层型感光层30的固态成分，正孔输送剂的含量优选1～50质量％，更优选3～40质量％。
另外，作为可以在感光层30中使用的电子输送剂，可以列举琥珀酸酐、马来酸酐、二溴琥珀酸酐、苯二甲酸酐、3-硝基苯二甲酸酐、4-硝基苯二甲酸酐、均苯四酸酐、均苯四酸、偏苯三酸、偏苯三酸酐、邻苯二甲酰亚胺、4-硝基邻苯二甲酰亚胺、四氰基乙烯、四氰基对苯酮二甲烷、四氯对醌、四溴对苯醌、邻硝基苯甲酸、丙二腈、三硝基芴酮、三硝基硫杂蒽酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、噻喃类化合物、醌类化合物、苯醌类化合物、联苯醌类化合物、萘醌类化合物、蒽醌类化合物、茋醌类化合物、偶氮醌类化合物等。另外，可以将这些电子输送剂单独使用或组合2种以上使用。相对单层型感光层30的固态成分，电子输送剂的含量优选1～50质量％，更优选3～40质量％。
另外，作为电荷发生剂，既可以单独使用钛氧基酞菁、无金属酞菁类颜料等，也可以组合2种以上使用。
作为粘合树脂，例如，可以列举双酚Z型、双酚ZC型、双酚C型、双酚A型等聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯—丁二烯共聚物、苯乙烯—丙烯腈共聚物、苯乙烯—马来酸共聚物、丙烯酸酯共聚物、苯乙烯—丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯—醋酸乙烯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯—醋酸乙烯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂等热塑性树脂；硅树脂、环氧树脂、酚醛树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂等热固性树脂；环氧丙烯酸酯、聚氨酯—丙烯酸酯等光固化型树脂等。粘合树脂既可以单独使用1种，也可以组合2种以上使用。
在不会对电子照相特性带来不良影响的范围内，感光层30也可以含有公知的添加剂。作为添加剂，例如，可以列举抗氧化剂、自由基捕捉剂、单线态淬灭剂、紫外线吸收剂等劣化防止剂、软化剂、增塑剂、表面改性剂、增量剂、增粘剂、分散稳定剂、蜡、受体、供体等。另外，为了提高感光层30的敏感度，可以将三联苯、卤化石脑油醌(haloaphthaquinone)、苊烯类等公知的增敏剂与电荷发生剂并用。
作为使上述材料溶解、分散而制备涂布液的溶剂，例如，可以列举甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇类；正己烷、辛烷、环己烷等脂肪族类烃；苯、甲苯、二甲苯等芳香族类烃；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等卤化烃；二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、一缩二乙二醇二甲醚等醚类；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类；醋酸乙酯、醋酸甲酯等酯类；二甲基缩甲醛、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。溶剂既可以单独使用1种，也可以组合2种以上使用。在涂布液中，为了提高各成分的分散性、感光层表面的平滑性，可以添加表面活性剂、流平剂。
(带负电层叠型感光体)
图2是表示带负电层叠型感光体的一个例子的概略截面图。带负电层叠型感光体120具有导电性基体10、在导电性基体10上设置的底衬层20、含有电荷发生剂的电荷发生层40和在电荷发生层40上设置的电荷输送层50。在这里，感光层30由电荷发生层40和电荷输送层50依次层叠而构成。
作为导电性基体10和底衬层20，可以使用和单层型感光体110同样的基体与底衬层。
电荷发生层40包含电荷发生剂和粘合树脂。作为电荷发生剂，可以使用钛氧基酞菁、无金属酞菁的任意一种或并用两者。另外，作为粘合树脂，可以没有特别限制地使用和上述同样的粘合树脂，可以从各种聚氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩乙醛、聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸树脂、苯氧树脂等中选择适当的树脂。作为电荷发生层40的膜厚，优选0.1～5μm，特别优选0.2～0.5μm。
电荷输送层50包含电荷输送剂和粘合树脂。作为电荷输送剂，可以单独使用化合物(Ⅰ)，或者与腙化合物、丁二烯化合物、二胺化合物、吲哚化合物、吲哚啉化合物、茋化合物、二茋化合物等适当组合而混合使用。另外，作为粘合树脂，双酚A型、双酚Z型、双酚A型—联苯共聚物等聚碳酸酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚亚苯基树脂等分别单独使用或者适当组合而混合使用。在电荷输送层50中，既可以以化合物(Ⅰ)的Z体和E体的任一种为主体或单独使用，或者也可以混合两者使用。相对电荷输送层50的固态成分，电荷输送剂的含量优选10～90质量％，更优选20～80质量％。为了维持实际应用时有效的表面电位，作为电荷输送层50的膜厚，优选为3～50μm，更优选为15～40μm。
此外，在底衬层20、电荷输送层50中，以提高敏感度、减少残留电位或提高耐环境性和对有害光的稳定性等为目的，根据需要，可以添加电子接受性物质、抗氧化剂、光稳定剂等。作为可以在这样的目的中使用的化合物，可以列举生育酚等香豆素衍生物和醚化合物、酯化合物、聚芳基烷烃化合物、氢醌化合物、二醚化合物、二苯甲酮衍生物、苯并三唑衍生物、硫醚化合物、亚苯基二胺衍生物、膦酸酯、亚磷酸酯、酚化合物、受阻酚化合物、直链胺化合物、环状胺化合物、受阻胺化合物等，但不被这些限定。
此外，在感光层30中，以提高形成的膜的流平性和赋予润滑性为目的，也可以使之含有硅油和氟类油等流平剂。
另外，在感光层30表面，以使耐环境性和机械强度更加提高为目的，根据需要，还可以设置表面保护层。表面保护层由对机械压力的耐久性和耐环境性优异的材料构成，希望电荷发生层40具有使感应的光尽可能以低损失透过的性能。
底衬层20例如通过与单层型感光体110的感光层30同样地涂布等方法形成。另外，电荷发生层40例如通过蒸镀、涂布等方法形成。电荷输送层50例如通过与单层型感光体110的感光层30同样地涂布等方法形成。
(带正电层叠型感光体)
图3是表示带正电层叠型感光体的一个例子的概略截面图。带正电层叠型感光体130具有导电性基体10、在导电性基体10上设置的底衬层20、电荷输送层50、在电荷输送层50上设置的含有电荷发生剂的电荷发生层40。在这里，感光层30由电荷输送层50和电荷发生层40依次层叠构成。
在带正电层叠型感光体130中，电荷输送层50主要由电荷输送剂和树脂粘合剂构成。作为电荷输送剂和树脂粘合剂，可以使用和在带负电层叠型感光体120中的电荷输送层50的实施方式中列举的材料相同的材料。各材料的含量、电荷输送层50的膜厚也可以与带负电层叠型感光体120的相同。
在电荷输送层50上设置的电荷发生层40，主要由电荷发生剂、正孔输送剂、电子输送剂(受体性化合物)和树脂粘合剂构成。作为电荷发生剂、正孔输送剂、电子输送剂和树脂粘合剂，可以使用与作为单层型感光体110中的单层型感光层30的实施方式列举的材料相同的材料。各材料的含量可以与作为在单层型感光体110中的单层感光层30的实施方式列举的量相同。电荷发生层40的膜厚优选为3～50μm的范围，更优选为8～35μm。
需要说明的是，作为实施方式说明了3种感光层，但本发明的感光层不受这些感光层的层结构的限定，包含附加了其它功能层的感光层。
实施例
接着，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明只要不超越其要点，则不受以下的制造例、实施例所限定。另外，实施例中“份”表示“质量份”。
[制造例1]
(化合物Ⅰ-1的制造)
(a)工序：
在2L的2口烧瓶中加入下述化合物11(25.5g，0.15摩尔)、1-(4-氯苯基)乙酮(23.3g、0.15摩尔)、2-(二环己基膦)联苯(0.13g，0.038毫摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17g，0.19毫摩尔)、t-BuONa(15.4g，0.16摩尔)、500mL邻二甲苯，氩气置换，以120℃搅拌5小时后，冷却到室温。以离子交换水将反应液中的有机层清洗3次，在有机层中加入无水硫酸钠和活性白土，进行干燥和吸附处理，减压蒸馏除去二甲苯。以柱色谱(氯仿/己烷展开)精制所得到的残渣，作为下述化合物12，得到固体(收量37.02g，收率86％)。
Figure BPA00001216289200211
(b)工序：
在2L的烧瓶中加入下述化合物13(16.2g，0.063摩尔)、nBuLi(27.7g，0.07摩尔)、500mL四氢呋喃(THF)，氩气置换，以-78℃搅拌30分钟后，添加苯甲醛(PhCHO)(9.60g，0.09摩尔)，再搅拌1小时。搅拌后，将反应液升温到-30℃，加入氯化铝水溶液，升温到常温加入醋酸异丙酯(IPAC)，在有机层中加入无水硫酸钠。以柱色谱精制所得到的残渣，作为下述化合物14，得到固体(收量11.4g、收率63％)。
(c)工序：
在2L的烧瓶中加入化合物14(11.4g，0.039摩尔)、400mL二氯甲烷，氩气置换，以-25℃搅拌15分钟后，添加三溴化磷(4.25g，0.016摩尔)，再搅拌3小时。在反应液中加入水和三氯甲烷溶液，在有机层中加入无水硫酸钠，进行精制，作为下述化合物15，得到固体(收量12.69g，收率93％)。
Figure BPA00001216289200222
(d)工序：
在2L的烧瓶中加入化合物15(12.69g，0.037摩尔)、NaIO4(7.92g，0.037摩尔)、500mL二甲基甲酰胺(DMF)，在150℃搅拌5小时。在反应液中加入醚和水，在有机层中加入无水硫酸钠，蒸馏除去醚。以柱精制所得到的残渣，作为下述化合物16，得到固体(收量8.27g，收率80％)。
Figure BPA00001216289200223
(e)工序：
在2L的三口烧瓶中加入化合物16(8.27g，0.029摩尔)和化合物12(8.32g，0.029摩尔)，进行氩气置换，加入干燥的二噁烷200mL和四氯化钛(3.82mL，0.035摩尔)，室温搅拌30分钟。搅拌后，添加锌(3.77g，0.058摩尔)，搅拌2小时后，反应3小时直至达到100℃。此后，以离子交换水将反应液中的有机层清洗3次，在醚中萃取，在有机层中加入无水硫酸钠，减压蒸馏除去醚。以再结晶(醋酸乙酯/己烷)进行精制，作为化合物(Ⅰ-1)，得到固体(收量6.38g、收率41％)。
以下表示所得到的化合物(Ⅰ-1)的分析结果。
(1)NMR分析结果(E/Z＝58/42)
在图4中表示化合物(Ⅰ-1)的NMR图表，在下述中表示化合物(Ⅰ-1)的信号。
1H-NMR(CDCl3；400MHz)；δ8.41(0.58H，s，Ar-H for E)，δ8.39(0.42H，s，Ar-H for Z)，δ8.28(0.58H，s，Ar-H for E)，δ8.14(0.42H，s，Ar-H for Z)，δ8.01-7.91(3H，m，Ar-H for E and Z)，δ7.69-7.13(10H，m，Ar-H for E and Z)，δ7.11-6.79(13H，m，Ar-H for E and Z)，δ2.26(1.74H，s，CH3for E，)，δ2.23(1.26H，s，CH3 for Z).
(2)质量分析结果
m/e＝537(计算值537)
[制造例2]
在制造例1的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)的(e)工序中，试图将化合物16和化合物12按照在日本特开昭60-104951号公报记载的合成方法进行反应，但没有得到目的物。
(带负电层叠型感光体的制造)
[实施例1]
在90质量份甲醇中溶解、分散5质量份醇溶性尼龙(东丽株式会社生产，“CM 8000”(商品名))、5质量份被氨基硅烷处理过的氧化钛微粒，制备涂布液。另外，作为导电性基体，使用外径24mm的铝制圆筒。在该铝制圆筒的外周，浸渍涂布该涂布液作为底衬层，以温度100℃干燥30分钟，形成膜厚约2μm的底衬层。
接着，在98质量份二氯甲烷中溶解1质量份聚乙烯醇缩丁醛树脂，在其中加入2质量份α型钛氧基酞菁，制作浆料。使用将珠直径0.4μm的氧化锆珠以相对于容器容量85v/v％的体积充填率充填的的盘状砂磨机，对5L该浆料以处理液流量300mL、盘圆周速度3m/s进行10分钟处理，制成电荷发生层涂布液。
使用所得到的电荷发生层涂布液，在形成了上述底衬层的导电性基体上将电荷发生层成膜。以干燥温度80℃、干燥时间30分钟的条件进行干燥。锁得到的电荷发生层的干燥后膜厚为0.1～0.5μm。
在该电荷发生层上，浸渍涂布在80质量份二氯甲烷中溶解了9质量份作为电荷输送剂的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)、11质量份作为粘合树脂的聚碳酸酯树脂(出光兴产株式会社生产，Toughzet B-500(商品名))的涂布液。接着，以温度90℃干燥60分钟，形成25μm的电荷输送层，制作了电子照相用感光体。
[实施例2]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-2，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例3]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-3，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例4]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-4)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例5]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-5，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例6]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-6，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例7]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-7)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例8]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-8，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例9]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-9，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例10]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-10)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例11]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-11，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例12]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-12，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例13]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-13)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例14]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-14，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例15]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-15，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例16]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-16)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例17]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-17，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例18]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-18，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例19]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-19)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例20]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-20，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例21]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-21，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例22]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-22)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例23]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-23，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例24]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-24，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例25]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-25)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例26]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-26，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例27]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-27，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例28]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-28)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例29]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-29，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例30]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-30，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例31]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-31)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例32]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-32，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例33]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-33，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例34]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-34)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例35]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-35，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例36]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-36，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例37]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-37)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例38]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-38，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例39]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-39，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例40]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-40)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例41]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-41，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例42]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-42，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例43]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-43)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例44]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-44，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例45]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-45，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例46]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-46)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例47]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-47，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例48]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-48，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例49]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-49)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例50]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-50，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例51]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-51，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例52]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-52)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例53]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-53，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例54]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-54，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例55]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-55)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例56]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-56，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例57]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-57，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例58]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-58)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例59]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-59，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例60]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-60，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例61]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-61)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例62]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-62，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例63]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-63，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例64]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-64)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例65]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-65，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例66]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-66，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例67]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-67)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例68]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-68，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例69]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-69，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例70]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-70)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例71]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-71，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例72]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-72，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例73]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-73)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例74]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-74，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例75]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-75，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例76]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-76)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例77]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-77，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例78]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-78，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例79]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-79)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例80]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-80，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例81]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-81，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例82]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-82)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例83]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-83，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例84]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-84，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例85]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-85)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例86]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-86，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例87]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-87，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例88]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-88)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例89]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-89，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例90]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-90，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例91]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-91)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例92]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-92，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例93]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-93，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例94]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-94)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例95]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-95，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例96]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-96，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例97]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-97)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例98]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-98，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例99]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-99，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例100]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-100)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例101]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-101，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例102]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-102，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例103]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-103)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例104]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-104，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例105]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-105，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例106]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-106)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例107]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-107，R1、R2是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例108]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用乙烯类化合物(No.Ⅰ-108，R1、R2、R3是对位)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[实施例109]
将在实施例1中使用的电荷发生剂取代为Y型钛氧基酞菁，除此以外，以和实施例1同样的方法制作电子照相用感光体。
[实施例110]
将在实施例1中使用的电荷发生剂取代为无金属酞菁，除此以外，以和实施例1同样的方法制作电子照相用感光体。
[实施例111]
将在实施例1中使用的电荷输送层中的粘合树脂取代为聚碳酸酯树脂(三菱瓦斯化学生产，PCZ-500)，除此以外，以和实施例1同样的方法制作电子照相用感光体。
[实施例112]
将在实施例1中使用的电荷输送层中的粘合树脂取代为聚碳酸酯树脂(三菱工程塑料生产，S3000)，除此以外，以和实施例1同样的方法制作电子照相用感光体。
[比较例1]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用在下述表5中表示的公知的电荷输送剂化合物(No.Ⅰ-109)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。其中，表5中的记号表示与上述表1～4同样的意义。
[比较例2]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用在下述表5中表示的公知的电荷输送剂化合物(No.Ⅰ-110)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[比较例3]
取代在实施例1中使用的乙烯类化合物(No.Ⅰ-1)，使用在下述表5中表示的公知的电荷输送剂化合物(No.Ⅰ-111)，除此以外，以全部相同的方法制作电子照相用感光体。
[表5]
Figure BPA00001216289200391
(单层型感光体的制造)
[实施例113]
在作为导电性基体1的外径24mm的铝制圆筒的外周，浸渍涂布在99质量份甲乙酮中搅拌溶解0.2质量份氯乙烯—醋酸乙烯—乙烯醇共聚物(日信化学工业株式会社生产，商品名“Solbine TA5R”)制备得到的涂布液作为底衬层，以100℃干燥30分钟，形成膜厚0.1μm的底衬层20。
在该底衬层20上，浸渍涂布在350质量份四氢呋喃中搅拌溶解、分散1质量份作为电荷发生剂的以下式表示的无金属酞菁、
Figure BPA00001216289200392
45质量份作为正孔输送材料的化合物(Ⅰ-1)、30质量份作为电子输送材料的以下式表示的化合物、
和55质量份作为树脂粘合剂的聚碳酸酯(三菱瓦斯化学株式会社生产，PCZ-500(商品名))制备得到的涂布液，以100℃的温度干燥60分钟，形成膜厚25μm的感光层，制作单层型感光体。
[实施例114]
将在实施例113中使用的化合物(Ⅰ-1)取代为化合物(Ⅰ-37)，除此以外，以和实施例113相同的方法制作单层型感光体。
[实施例115]
将在实施例113中使用的无金属酞菁取代为Y型钛氧基酞菁，除此以外，以和实施例113相同的方法制作单层型感光体。
[比较例4]
将在实施例113中使用的化合物(Ⅰ-1)取代为比较例1的化合物(Ⅰ-109)，除此以外，以和实施例113相同的方法制作单层型感光体。
(带正电层叠型感光体的制造)
[实施例116]
在800质量份二氯甲烷中溶解50质量份作为电荷输送材料的化合物(Ⅰ-1)、50质量份作为树脂粘合剂的聚碳酸酯(三菱瓦斯化学株式会社生产，PCZ-500(商品名))，制备涂布液。另外，作为导电性基体1，使用外径24mm的铝制圆筒。在该铝制圆筒的外周浸渍涂布该涂布液，以120℃的温度干燥60分钟，形成膜厚15μm的电荷输送层。
在该电荷输送层上，浸渍涂布在800质量份1，2-二氯乙烷中溶解、分散1.5质量份作为电荷发生剂的以下式表示的无金属酞菁、
Figure BPA00001216289200411
10质量份作为正孔输送材料的化合物(Ⅰ-1)、25质量份作为电子输送材料的以下式表示的化合物、
Figure BPA00001216289200412
和60质量份作为树脂粘合剂的聚碳酸酯(三菱瓦斯化学株式会社生产，PCZ-500(商品名))制备得到的涂布液。接着，以100℃的温度干燥60分钟，形成膜厚15μm的感光层，制作带正电层叠型感光体。
[实施例117]
将在实施例116中使用的无金属酞菁取代为Y型钛氧基酞菁，除此以外，以和实施例116相同的方法制作带正电层叠型感光体。
[比较例5]
将在实施例116中使用的化合物(Ⅰ-1)取代为化合物(Ⅰ-109)，除此以外，以和实施例116相同的方法制作带正电层叠型感光体。
(评价)
将在实施例1～112和比较例1～3中得到的电子照相用感光体安装在施加了改造以使感光体的表面电位也能够测定的市售打印机(惠普公司生产的LJ-4000)上，测定实际机器中的明部电位(印字和光照前明部电位)。再将感光体放置在1500Ix·s的荧光灯下12小时，光照后，同样安装在LJ-4000打印机中，测定明部电位(光照后明部电位)。在下述表6～12中表示结果。再同样操作，在上述打印机上安装制作的鼓，实施1万张A4用纸的印字后，测定感光体的明部电位(1万张印字后明部电位)。在这里，光照前后的电位变化量和1万张印字前后的电位变化量、即数值的绝对值越小，表示电位变动越少、光劣化越小且光疲劳变少。
另外，将在实施例113～116和比较例4、5中制作的电子照相用感光体搭载在施加了改造以使感光体的表面电位也能够测定的兄弟工业株式会社生产的打印机HL-2040上，评价曝光部电位。测定实际机器中的明部电位(印字和光照前明部电位)。再将感光体放置在1500Ix·s的荧光灯下12小时，光照后，同样安装在HL-2040打印机中，测定明部电位(光照后明部电位)。在下述表13中表示结果。再在上述打印机上安装同样制作的鼓，实施1万张A4用纸的印字后，测定感光体的明部电位(1万张印字后明部电位)。在这里，光照前后的电位变化量和1万张印字前后的电位变化量、即数值的绝对值越小，表示电位变动越少、光劣化越小且光疲劳变少。
[表6]
Figure BPA00001216289200431
[表7]
Figure BPA00001216289200441
[表8]
[表9]
[表10]
Figure BPA00001216289200471
[表11]
Figure BPA00001216289200481
[表12]
Figure BPA00001216289200491
[表13]
Figure BPA00001216289200492
在打印机的1万张印字前后的评价中，可知由本发明制作的感光体具有如下特征，即，能够防止残留电位的上升，并且即使在光照射前后，曝光部的电位变动少，因此，即使长时间使用，作为电子照相用感光体的特性也稳定，光疲劳特性优异。

Claims (17)

1.一种乙烯类化合物，其特征在于：
以下述通式(Ⅰ)表示，
Figure FPA00001216289100011
通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，R4表示碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，Ar表示碳原子数7～20的芳基或杂环基。
2.一种电荷输送剂，其特征在于：
包含下述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物，
Figure FPA00001216289100012
通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，R4表示碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，Ar表示碳原子数7～20的芳基或杂环基。
3.一种电子照相用感光体，其特征在于：
在导电性基体上至少具备感光层，
在该感光层中含有下述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物，
通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，R4表示碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，Ar表示碳原子数7～20的芳基或杂环基。
4.如权利要求3所述的电子照相用感光体，其特征在于：
作为所述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物，包含一种以上具有选自E体和Z体的结构的乙烯类化合物。
5.如权利要求3所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，Ar是选自萘基、联苯基、蒽基、甲苯基、二甲苯基和菲基中的一种基团。
6.如权利要求3所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，R4是选自甲基、乙基、丙基、异丙基、苯基和甲苯基中的一种基团。
7.如权利要求5所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，R4是选自甲基、乙基、丙基、异丙基、苯基和甲苯基中的一种基团。
8.如权利要求3所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3中的至少2个是氢原子或甲基。
9.如权利要求7所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3中的至少2个是氢原子或甲基。
10.如权利要求3所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3是氢原子。
11.如权利要求10所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，R4是甲基。
12.如权利要求11所述的电子照相用感光体，其特征在于：
在所述通式(Ⅰ)中，Ar是蒽基。
13.如权利要求3所述的电子照相用感光体，其特征在于：
所述感光层至少含有电荷发生剂、电荷输送剂和粘合树脂，
作为所述电荷输送剂，含有所述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物。
14.如权利要求13所述的电子照相用感光体，其特征在于：
所述感光层含有选自钛氧基酞菁和无金属酞菁中的一种以上的物质作为所述电荷发生剂。
15.如权利要求13所述的电子照相用感光体，其特征在于：
具备依次层叠含有所述电荷发生剂的电荷发生层和含有所述电荷输送剂的电荷输送层而成的所述感光层。
16.如权利要求13所述的电子照相用感光体，其特征在于：
具备由含有所述电荷发生剂和电荷输送剂的单层构成的所述感光层。
17.一种电子照相用感光体的制造方法，其特征在于：
包括通过在导电性基体上涂布包含下述通式(Ⅰ)所示的乙烯类化合物的涂布液而形成感光层的工序，
Figure FPA00001216289100041
通式(Ⅰ)中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，R4表示碳原子数1～3的烷基、苯基或甲苯基，Ar表示碳原子数7～20的芳基或杂环基。
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