JPH0545915A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0545915A JPH0545915A JP3207063A JP20706391A JPH0545915A JP H0545915 A JPH0545915 A JP H0545915A JP 3207063 A JP3207063 A JP 3207063A JP 20706391 A JP20706391 A JP 20706391A JP H0545915 A JPH0545915 A JP H0545915A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電子輸送剤を用いる従来の電子写真感光体の
欠点を解消し、高い感度及び低い残留電位等の優れた電
子写真学的特性と、著しく改良された環境安定性とを有
する正帯電型の電子写真感光体を提供する。 【構成】 導電性基体上に少なくとも電荷発生剤、電子
輸送剤及び結着剤樹脂を含有する感光層を設けた電子写
真感光体において、電子輸送剤として、ほぼ同じレベル
の還元電位を有し、且つ分子量が互いに異なる複数種の
電子輸送剤から成るものを用いる。
欠点を解消し、高い感度及び低い残留電位等の優れた電
子写真学的特性と、著しく改良された環境安定性とを有
する正帯電型の電子写真感光体を提供する。 【構成】 導電性基体上に少なくとも電荷発生剤、電子
輸送剤及び結着剤樹脂を含有する感光層を設けた電子写
真感光体において、電子輸送剤として、ほぼ同じレベル
の還元電位を有し、且つ分子量が互いに異なる複数種の
電子輸送剤から成るものを用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真に用いる有機感
光体に関するもので、より詳細には、高い感度及び低い
残留電位等の優れた電子写真学的特性と、著しく改善さ
れた環境安定性とを有する電子写真感光体に関する。
光体に関するもので、より詳細には、高い感度及び低い
残留電位等の優れた電子写真学的特性と、著しく改善さ
れた環境安定性とを有する電子写真感光体に関する。
【０００２】デジタル光学系を用いた電子写真複写に
は、通常７００ｎｍ以上の波長を有する光源が使用され
ている。この波長領域に感度を有する感光体として、有
機感光体（ＯＰＣ）、アモルファスシリコン（α−Ｓ
ｉ）、一部のセレン感光体等が知られているが、感度、
コスト等の総合的見地から、この分野ではＯＰＣを使用
するケースが多い。
は、通常７００ｎｍ以上の波長を有する光源が使用され
ている。この波長領域に感度を有する感光体として、有
機感光体（ＯＰＣ）、アモルファスシリコン（α−Ｓ
ｉ）、一部のセレン感光体等が知られているが、感度、
コスト等の総合的見地から、この分野ではＯＰＣを使用
するケースが多い。
【０００３】有機感光体としては、電荷発生層（ＣＧ
Ｌ）と電荷輸送層（ＣＴＬ）とを積層した所謂機能分離
型の有機感光体、即ち積層型の感光体が多いが、電荷輸
送物質の媒質中に電荷発生物質を分散させた単層分散型
の有機感光体も既に知られている。
Ｌ）と電荷輸送層（ＣＴＬ）とを積層した所謂機能分離
型の有機感光体、即ち積層型の感光体が多いが、電荷輸
送物質の媒質中に電荷発生物質を分散させた単層分散型
の有機感光体も既に知られている。
【０００４】この種の感光体の電荷輸送物質としては、
キャリヤ移動度の高いものが要求されているが、キャリ
ヤ移動度の高い電荷輸送剤は殆どが正孔輸送性であるた
め、実用に供せられているものは負帯電型の有機感光体
に限られている。しかしながら、負帯電型の有機感光体
では、負極性コロナ放電を利用するためオゾンの発生量
が多く、環境を汚染する、感光体を劣化する等の問題が
あり、これを防止するため、オゾンを発生させない格別
の帯電システムや、生成オゾンを分解するシステム、装
置内のオゾンを排気するシステム等、格別のシステムを
必要とし、プロセスやシステムが複雑化するという欠点
がある。
キャリヤ移動度の高いものが要求されているが、キャリ
ヤ移動度の高い電荷輸送剤は殆どが正孔輸送性であるた
め、実用に供せられているものは負帯電型の有機感光体
に限られている。しかしながら、負帯電型の有機感光体
では、負極性コロナ放電を利用するためオゾンの発生量
が多く、環境を汚染する、感光体を劣化する等の問題が
あり、これを防止するため、オゾンを発生させない格別
の帯電システムや、生成オゾンを分解するシステム、装
置内のオゾンを排気するシステム等、格別のシステムを
必要とし、プロセスやシステムが複雑化するという欠点
がある。
【０００５】電子輸送能を有する電荷輸送物質の数少な
い例として、特開平１−２０６３４９号公報には、ジフ
ェノキノン構造を有する化合物が電子写真感光体用電荷
輸送剤として提案されている。
い例として、特開平１−２０６３４９号公報には、ジフ
ェノキノン構造を有する化合物が電子写真感光体用電荷
輸送剤として提案されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、一般
に電子輸送剤は、ジフェノキノン類をも含めて、結着剤
樹脂への相溶性に乏しく、ホッピング距離が長くなるた
め、低電界での電子移動が生じにくくなり、残留電位が
かなり高いという欠点が認められる。
に電子輸送剤は、ジフェノキノン類をも含めて、結着剤
樹脂への相溶性に乏しく、ホッピング距離が長くなるた
め、低電界での電子移動が生じにくくなり、残留電位が
かなり高いという欠点が認められる。
【０００７】また、電子輸送剤を用いた電子写真感光体
では、感度や表面電位の温度依存性が大きく、電子写真
学的特性の環境安定性に欠けるという問題点もある。
では、感度や表面電位の温度依存性が大きく、電子写真
学的特性の環境安定性に欠けるという問題点もある。
【０００８】従って、本発明の目的は、電子輸送剤を用
いる従来の電子写真感光体の上記欠点を解消し、高い感
度及び低い残留電位等の優れた電子写真学的特性と、著
しく改良された環境安定性とを有する正帯電型の電子写
真感光体を提供するにある。
いる従来の電子写真感光体の上記欠点を解消し、高い感
度及び低い残留電位等の優れた電子写真学的特性と、著
しく改良された環境安定性とを有する正帯電型の電子写
真感光体を提供するにある。
【０００９】
【問題点を解決するための手段】本発明によれば、導電
性基体上に少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤及び結着
剤樹脂を含有する感光層を設けた電子写真感光体におい
て、電子輸送剤がほぼ同じレベルの還元電位を有し、且
つ分子量が互いに異なる複数種の電子輸送剤から成るこ
とを特徴とする電子写真感光体が提供される。
性基体上に少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤及び結着
剤樹脂を含有する感光層を設けた電子写真感光体におい
て、電子輸送剤がほぼ同じレベルの還元電位を有し、且
つ分子量が互いに異なる複数種の電子輸送剤から成るこ
とを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１０】還元電位がほぼ同じレベルで、しかも分子
量が互いに異なる複数種の電子輸送剤の組み合わせの適
当な例としては、互いに核数（ベンゼン環の数）の異な
るキノン誘導体の組み合わせ、特にジフェノキノン誘導
体とベンゾキノン誘導体の組み合わせを挙げることがで
きる。
量が互いに異なる複数種の電子輸送剤の組み合わせの適
当な例としては、互いに核数（ベンゼン環の数）の異な
るキノン誘導体の組み合わせ、特にジフェノキノン誘導
体とベンゾキノン誘導体の組み合わせを挙げることがで
きる。
【００１１】複数種の電子輸送剤の一方（Ａ）と他方
（Ｂ）とが Ａ：Ｂ＝２：１乃至１０：１ の重量比で存在するのがよく、これらの電子輸送剤は−
０．７〜−１．３Ｖの還元電位を有するのがよい。
（Ｂ）とが Ａ：Ｂ＝２：１乃至１０：１ の重量比で存在するのがよく、これらの電子輸送剤は−
０．７〜−１．３Ｖの還元電位を有するのがよい。
【００１２】
【作 用】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に、少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤及び結着剤樹脂
を含有する感光層を設けたものから成るが、電子輸送剤
として、ほぼ同じレベルの還元電位（その測定は後述す
る実施例の方法による）を有し、しかも分子量が互いに
異なる複数種の電子輸送剤の組み合わせを用いたことが
顕著な特徴である。
に、少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤及び結着剤樹脂
を含有する感光層を設けたものから成るが、電子輸送剤
として、ほぼ同じレベルの還元電位（その測定は後述す
る実施例の方法による）を有し、しかも分子量が互いに
異なる複数種の電子輸送剤の組み合わせを用いたことが
顕著な特徴である。
【００１３】電子輸送剤は、ジフェノキノン類のよう
に、分子鎖両末端にキノン系酸素原子等の電子受容性基
を有し、且つ分子内にも共役二重結合等の電子の移動容
易な分子構造を有するものであるが、剛性のある分子構
造であるため、結着樹脂への相溶性が悪く、また高濃度
で感光層中に含有させると結晶化が生じるため、感光層
中に高濃度で含有させることができないという欠点があ
る。電子輸送剤を用いた従来の感光体において残留電位
が高く、感度が低いという欠点を生じる原因は、電子輸
送剤の樹脂への相溶性が低く、感光体層中での濃度も低
いため、ホッピング距離が長いということにあるものと
認められる。また、感度等の温度依存性が大きく、環境
安定性に欠けるという理由もホッピング距離が長いとい
う問題に帰するものと思われる。
に、分子鎖両末端にキノン系酸素原子等の電子受容性基
を有し、且つ分子内にも共役二重結合等の電子の移動容
易な分子構造を有するものであるが、剛性のある分子構
造であるため、結着樹脂への相溶性が悪く、また高濃度
で感光層中に含有させると結晶化が生じるため、感光層
中に高濃度で含有させることができないという欠点があ
る。電子輸送剤を用いた従来の感光体において残留電位
が高く、感度が低いという欠点を生じる原因は、電子輸
送剤の樹脂への相溶性が低く、感光体層中での濃度も低
いため、ホッピング距離が長いということにあるものと
認められる。また、感度等の温度依存性が大きく、環境
安定性に欠けるという理由もホッピング距離が長いとい
う問題に帰するものと思われる。
【００１４】これに対して、本発明に従い、還元電位が
ほぼ同じレベルで、分子量が互いに異なる複数種の電子
輸送剤の組み合わせを使用すると、感光体の残留電位を
低減させ、感度を増大させ、感度等の湿度依存性を小さ
くし、環境安定性を向上させることができる。
ほぼ同じレベルで、分子量が互いに異なる複数種の電子
輸送剤の組み合わせを使用すると、感光体の残留電位を
低減させ、感度を増大させ、感度等の湿度依存性を小さ
くし、環境安定性を向上させることができる。
【００１５】即ち、本発明では、樹脂媒質中に分子量の
相対的に大きい電子輸送剤（Ａ）と分子量の相対的に小
さい電子輸送剤（Ｂ）とが混在するため、分子量の大き
い電子輸送剤（Ａ）単独を使用する場合に比してホッピ
ング距離が短くなり、低電界でも電子移動が生じ易くな
り、これにより残留電位の低減、感度の増大が可能とな
る。また、分子量の相対的に大きい電子輸送剤（Ｂ）と
は、還元電位が互いに等しくなるように選択し組合され
ているため、感光層中にトラップが形成されず、電子移
動度が向上するという作用がある。
相対的に大きい電子輸送剤（Ａ）と分子量の相対的に小
さい電子輸送剤（Ｂ）とが混在するため、分子量の大き
い電子輸送剤（Ａ）単独を使用する場合に比してホッピ
ング距離が短くなり、低電界でも電子移動が生じ易くな
り、これにより残留電位の低減、感度の増大が可能とな
る。また、分子量の相対的に大きい電子輸送剤（Ｂ）と
は、還元電位が互いに等しくなるように選択し組合され
ているため、感光層中にトラップが形成されず、電子移
動度が向上するという作用がある。
【００１６】更に、分子量の大きい電子輸送剤（Ａ）と
分子量の小さい電子輸送剤（Ｂ）とを組み合わせで使用
すると、何れか単独を使用した場合に比して樹脂媒質に
対する配合量（濃度）を増大させることが可能となると
いう予想外の作用がある。これは、分子量の異なる電子
輸送材の組み合わせでは、水素結合等の分子間力が弱め
られ、相溶性が向上すると共に、結晶の生成等が妨げら
れるためと認められる。
分子量の小さい電子輸送剤（Ｂ）とを組み合わせで使用
すると、何れか単独を使用した場合に比して樹脂媒質に
対する配合量（濃度）を増大させることが可能となると
いう予想外の作用がある。これは、分子量の異なる電子
輸送材の組み合わせでは、水素結合等の分子間力が弱め
られ、相溶性が向上すると共に、結晶の生成等が妨げら
れるためと認められる。
【００１７】本発明では電子輸送剤の組み合わせとし
て、互いに核数の異なるキノン誘導体、特にジフェノキ
ノン誘導体をとベンゾキノン誘導体との組み合わせを用
いるのが好ましい。これらの組み合わせは、還元電位が
−０．７〜−１．３Ｖの範囲にある等、電子的特性にお
いて共通しており、しかも化学構造的にも類似してい
て、樹脂媒質への相溶性に優れている。
て、互いに核数の異なるキノン誘導体、特にジフェノキ
ノン誘導体をとベンゾキノン誘導体との組み合わせを用
いるのが好ましい。これらの組み合わせは、還元電位が
−０．７〜−１．３Ｖの範囲にある等、電子的特性にお
いて共通しており、しかも化学構造的にも類似してい
て、樹脂媒質への相溶性に優れている。
【００１８】複数種の電子輸送剤の内分子量の大きいも
の（Ａ）と分子量の小さいもの（Ｂ）とは、 Ａ：Ｂ＝２：１乃至１０：１ 特に ５：１乃至 ３：２ の重量比で用いるのが良く、この範囲を外れると、電子
輸送能力の低下による残留電位の増大、感度の低下を生
じ易く、電子写真学的特性の温度依存性も大きくなる傾
向がある。
の（Ａ）と分子量の小さいもの（Ｂ）とは、 Ａ：Ｂ＝２：１乃至１０：１ 特に ５：１乃至 ３：２ の重量比で用いるのが良く、この範囲を外れると、電子
輸送能力の低下による残留電位の増大、感度の低下を生
じ易く、電子写真学的特性の温度依存性も大きくなる傾
向がある。
【００１９】
感光体の構造 本発明の感光体は、上記複数種の電子輸送剤を含有する
限り、単層分散型の感光体であつてもよいし、積層型感
光体であってもよい。前者の単一分散型の感光体では、
電荷発生剤、電子輸送剤及び結着剤樹脂が単一の感光層
中に存在するが、本発明のこの感光体では感光層中に正
孔輸送剤を含有させても、錯体の形成等を生じることが
なく、優れた感度が得られることも付加的な利点であ
る。後者の積層感光体では、電荷発生剤が電荷発生層中
に存在し電子輸送剤が電荷輸送層中に存在する。
限り、単層分散型の感光体であつてもよいし、積層型感
光体であってもよい。前者の単一分散型の感光体では、
電荷発生剤、電子輸送剤及び結着剤樹脂が単一の感光層
中に存在するが、本発明のこの感光体では感光層中に正
孔輸送剤を含有させても、錯体の形成等を生じることが
なく、優れた感度が得られることも付加的な利点であ
る。後者の積層感光体では、電荷発生剤が電荷発生層中
に存在し電子輸送剤が電荷輸送層中に存在する。
【００２０】本発明の電子写真用有機感光体の一例を示
す図１において、導電性基体１上には、単層分散型の有
機感光体層２が設けられており、この有機感光体層２に
は電荷発生剤ＣＧ、組み合わせ電子輸送剤ＥＴ及び正孔
輸送剤ＨＴが分散している。露光に先立つた帯電工程に
より、有機感光体層２の表面は正（＋）に帯電されてお
り、導電性基体表面には負電荷（−）が誘導されてい
る。この状態で光線（ｈν）を照射すると、電荷発生剤
ＣＧには電荷が発生し、電子は電子輸送剤ＥＴに注入さ
れ、有機感光体層２の表面に移動して、正電荷（＋）を
打ち消す。一方、正孔（＋）は正孔輸送剤ＨＴに注入さ
れて、途中でトラップされることなく、導電性基体１の
表面に移動して負電荷（−）により打ち消される。以上
により電荷像が生成する。
す図１において、導電性基体１上には、単層分散型の有
機感光体層２が設けられており、この有機感光体層２に
は電荷発生剤ＣＧ、組み合わせ電子輸送剤ＥＴ及び正孔
輸送剤ＨＴが分散している。露光に先立つた帯電工程に
より、有機感光体層２の表面は正（＋）に帯電されてお
り、導電性基体表面には負電荷（−）が誘導されてい
る。この状態で光線（ｈν）を照射すると、電荷発生剤
ＣＧには電荷が発生し、電子は電子輸送剤ＥＴに注入さ
れ、有機感光体層２の表面に移動して、正電荷（＋）を
打ち消す。一方、正孔（＋）は正孔輸送剤ＨＴに注入さ
れて、途中でトラップされることなく、導電性基体１の
表面に移動して負電荷（−）により打ち消される。以上
により電荷像が生成する。
【００２１】本発明の積層型感光体の例を示す図２にお
いて、導電性基体１上には、電荷発生層４及び電荷輸送
層５が設けられていており、電荷発生層４には、電荷発
生剤ＣＧが存在しており、電荷輸送層５には組み合わせ
電子輸送剤ＥＴが分散している。電荷輸送層５の表面は
露光に先立った帯電工程により正（＋）に帯電されてお
り、導電性基体１の表面には負電荷（−）誘導されてい
る。この状態で光線（ｈν）を照射すると、電荷発生剤
ＣＧには、電荷が発生し、電子は電荷輸送層５に注入さ
れ、組み合わせ電子輸送剤ＥＴの作用により表面に移動
して正電荷（＋）を打ち消す。一方、正孔（＋）は導電
性基体１の表面の負電荷（−）と打ち消しあう。以上に
より、電荷像が形成される。
いて、導電性基体１上には、電荷発生層４及び電荷輸送
層５が設けられていており、電荷発生層４には、電荷発
生剤ＣＧが存在しており、電荷輸送層５には組み合わせ
電子輸送剤ＥＴが分散している。電荷輸送層５の表面は
露光に先立った帯電工程により正（＋）に帯電されてお
り、導電性基体１の表面には負電荷（−）誘導されてい
る。この状態で光線（ｈν）を照射すると、電荷発生剤
ＣＧには、電荷が発生し、電子は電荷輸送層５に注入さ
れ、組み合わせ電子輸送剤ＥＴの作用により表面に移動
して正電荷（＋）を打ち消す。一方、正孔（＋）は導電
性基体１の表面の負電荷（−）と打ち消しあう。以上に
より、電荷像が形成される。
【００２２】組み合わせ電子輸送剤 組み合わせで用いる電子輸送剤は、互いにほぼ同じレベ
ルの還元電位を有し、且つ分子が互いに異なるものであ
り、これに限定されないが、具体例として互いに核数の
異なるキノン誘導体が挙げられる。最も好適な組み合わ
せは、ジフェノキノン誘導体、特に非対称型のものとベ
ンゾキノン誘導体との組み合わせである。
ルの還元電位を有し、且つ分子が互いに異なるものであ
り、これに限定されないが、具体例として互いに核数の
異なるキノン誘導体が挙げられる。最も好適な組み合わ
せは、ジフェノキノン誘導体、特に非対称型のものとベ
ンゾキノン誘導体との組み合わせである。
【００２３】ジフェノキノン誘導体としては、下記一般
式
式
【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の各々は水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基等である、で表されるものが使用される。その適当な
例は、これに限定されないが、２，６−ジメチル−
２’，６’−ジｔ−ブチルジフェノキノン、２，２’−
ジメチル−６，６’−ジｔ−ブチルジフェノキノン、
２，６’−ジメチル−２’，６−ジｔ−ブチルジフェノ
キノン、２，６，２’６’−テトラメチルジフェノキノ
ン、２，６，２’，６’−テトラｔ−ブチルジフェノキ
ノン、２，６，２’，６’−テトラフェニルジフェノキ
ノン、２，６，２’，６’−テトラシクロヘキシルジフ
ェノキノン、等を挙げることができるが、下記式
［I］、［II］あるいは式［III］の関係を満足させる置
換基を有するジフェノキノン誘導体は、分子の対称性が
低いために分子間の相互作用が小さく、溶解性に優れて
いるために好ましい。
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基等である、で表されるものが使用される。その適当な
例は、これに限定されないが、２，６−ジメチル−
２’，６’−ジｔ−ブチルジフェノキノン、２，２’−
ジメチル−６，６’−ジｔ−ブチルジフェノキノン、
２，６’−ジメチル−２’，６−ジｔ−ブチルジフェノ
キノン、２，６，２’６’−テトラメチルジフェノキノ
ン、２，６，２’，６’−テトラｔ−ブチルジフェノキ
ノン、２，６，２’，６’−テトラフェニルジフェノキ
ノン、２，６，２’，６’−テトラシクロヘキシルジフ
ェノキノン、等を挙げることができるが、下記式
［I］、［II］あるいは式［III］の関係を満足させる置
換基を有するジフェノキノン誘導体は、分子の対称性が
低いために分子間の相互作用が小さく、溶解性に優れて
いるために好ましい。
【００２４】
【数１】（Ｒ1 の炭素数＝Ｒ3 の炭素数）＞（Ｒ2 の炭
素数＝Ｒ4 の炭素数）…［I］
素数＝Ｒ4 の炭素数）…［I］
【００２５】
【数２】（Ｒ1 の炭素数＝Ｒ2 の炭素数）＞（Ｒ3 の炭
素数＝Ｒ4 の炭素数）…［II］
素数＝Ｒ4 の炭素数）…［II］
【００２６】
【数３】（Ｒ1 の炭素数＝Ｒ4 の炭素数）＞（Ｒ2 の炭
素数＝Ｒ3 の炭素数）…［III］ これらのジフェノキノン誘導体は、一種または二種以上
混合して用いることもできる。
素数＝Ｒ3 の炭素数）…［III］ これらのジフェノキノン誘導体は、一種または二種以上
混合して用いることもできる。
【００２７】ベンゾキノン誘導体としては式
【化２】 式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は少なくとも１個がアルキル
基、アルコキシ基またはアミノ基等の電子供与性基であ
るという条件下に水素原子または電子供与性基である。
であらわされる化合物が挙げられる。
基、アルコキシ基またはアミノ基等の電子供与性基であ
るという条件下に水素原子または電子供与性基である。
であらわされる化合物が挙げられる。
【００２８】［化２］において、電子供与性基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基、フェニル基、トリル基、クミル基等のアリー
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のア
ミノ基；等を挙げることができるが、例示したものに限
定されない。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基、フェニル基、トリル基、クミル基等のアリー
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のア
ミノ基；等を挙げることができるが、例示したものに限
定されない。
【００２９】置換基の数は１個以上、好ましくは２乃至
４個であり、Ｒ4及びＲ5の２個が置換基であるもの、Ｒ
4及びＲ6の２個が置換基であるもの、Ｒ4及びＲ7の２個
が置換基であるもの、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6の３個が置換
基であるもの、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の全てが置換基で
あるものが挙げられる。
４個であり、Ｒ4及びＲ5の２個が置換基であるもの、Ｒ
4及びＲ6の２個が置換基であるもの、Ｒ4及びＲ7の２個
が置換基であるもの、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6の３個が置換
基であるもの、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の全てが置換基で
あるものが挙げられる。
【００３０】好適な誘導体の例は次の通りである。テト
ラメチル−ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン。
ラメチル−ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン。
【００３１】勿論、本発明は、上記の組み合わせに限定
されることがなく、ジフェノキノン類の内で分子量が異
なるものの組み合わせや、ベンゾキノン類の内で分子量
が異なるものの組み合わせを用いることもできる。
されることがなく、ジフェノキノン類の内で分子量が異
なるものの組み合わせや、ベンゾキノン類の内で分子量
が異なるものの組み合わせを用いることもできる。
【００３２】電荷発生剤 電荷発生剤としては、例えば、セレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジコ系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キナ
クリドン系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長域
を有するよう、一種または二種以上混合して用いられ
る。イオン化ポテンシャルが５．３乃至５．６ｅＶの範
囲にあるものが好適であり、特に好適なものとして、次
のものが例示される。Ｘ型メタルフリーフタロシアニ
ン、オキソチタニルフタロシアニン。
ル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジコ系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キナ
クリドン系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長域
を有するよう、一種または二種以上混合して用いられ
る。イオン化ポテンシャルが５．３乃至５．６ｅＶの範
囲にあるものが好適であり、特に好適なものとして、次
のものが例示される。Ｘ型メタルフリーフタロシアニ
ン、オキソチタニルフタロシアニン。
【００３３】単一分散型の感光体で使用される正孔輸送
剤は、イオン化ポテンシャルが５．３乃至５．６ｅＶの
ものがよく、例えばオキサジアゾール系化合物、スチリ
ル化合物、カルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合
物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニ
ルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール
系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化
合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合
物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含
窒素還式化合物、縮合多還式化合物の内、イオン化ポテ
ンシャルが５．３乃至５．６ｅＶのものが使用される。
また、電界強度３×１０- 5 Ｖ／ｃｍで１０- 6 Ｖｃｍ
以上の移動度を有するものが特によい。
剤は、イオン化ポテンシャルが５．３乃至５．６ｅＶの
ものがよく、例えばオキサジアゾール系化合物、スチリ
ル化合物、カルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合
物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニ
ルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール
系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化
合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合
物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含
窒素還式化合物、縮合多還式化合物の内、イオン化ポテ
ンシャルが５．３乃至５．６ｅＶのものが使用される。
また、電界強度３×１０- 5 Ｖ／ｃｍで１０- 6 Ｖｃｍ
以上の移動度を有するものが特によい。
【００３４】好適な正孔輸送剤は、これに限定されない
が、１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
４，４ジフェニル−１，３−ブタジエン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（ｏ，ｐ−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ルベンジジン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニル（１，１’−ビ
フェニル）−４，４’−ジアミン、Ｎ−エチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒド−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヒドラゾ
ン、４−［Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−トルイル）アミノ］−β
−フェニルスチルベン等である。
が、１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
４，４ジフェニル−１，３−ブタジエン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（ｏ，ｐ−ジメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ルベンジジン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス−４−メチルフェニル（１，１’−ビ
フェニル）−４，４’−ジアミン、Ｎ−エチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒド−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルヒドラゾ
ン、４−［Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−トルイル）アミノ］−β
−フェニルスチルベン等である。
【００３５】塗布組成物及び塗布 上記の各剤を分散させる樹脂媒質としては、種々の樹脂
が使用でき、例えば、スチレン系重合体、アクリル系重
合体、スチレン−アクリル系重合体、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレ
フィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリア
ミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレー
ト樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチ
ラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エ
ポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、各種の重合体
が例示できる。これらの結着樹脂は、一種または二種以
上混合して用いることもできる。好適な樹脂は、スチレ
ン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系
重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート等である。
が使用でき、例えば、スチレン系重合体、アクリル系重
合体、スチレン−アクリル系重合体、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレ
フィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリア
ミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレー
ト樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチ
ラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エ
ポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、各種の重合体
が例示できる。これらの結着樹脂は、一種または二種以
上混合して用いることもできる。好適な樹脂は、スチレ
ン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系
重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート等である。
【００３６】本発明の単一分散型感光体において、電荷
発生剤は固形分当たり０．１乃至５重量％、特に０．２
５乃至２．５重量％の量で感光層中に含有されるのがよ
く、また組み合わせ電子輸送剤（ＥＴ）は、固形分当た
り５乃至５０重量％、特に１０乃至４０重量％、一方正
孔輸送剤（ＨＴ）は、固形分当たり５乃至５０重量％、
特に１０乃至４０重量％で夫々感光層中に含有されるの
がよい。更にＥＴ：ＨＴの重量非は１：９乃至９：１、
特に２：８乃至８：２の範囲にあるのが最もよい。
発生剤は固形分当たり０．１乃至５重量％、特に０．２
５乃至２．５重量％の量で感光層中に含有されるのがよ
く、また組み合わせ電子輸送剤（ＥＴ）は、固形分当た
り５乃至５０重量％、特に１０乃至４０重量％、一方正
孔輸送剤（ＨＴ）は、固形分当たり５乃至５０重量％、
特に１０乃至４０重量％で夫々感光層中に含有されるの
がよい。更にＥＴ：ＨＴの重量非は１：９乃至９：１、
特に２：８乃至８：２の範囲にあるのが最もよい。
【００３７】本発明の感光体形成用組成物には、電子写
真学的特性に悪影響を及ぼさない範囲で、それ自体公知
の種々の配合剤例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、
一重項クエンチャー、ＵＶ吸収剤、軟化剤、表面改質
剤、消泡剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、
アクセプター、ドナー等を配合させることができる。
真学的特性に悪影響を及ぼさない範囲で、それ自体公知
の種々の配合剤例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、
一重項クエンチャー、ＵＶ吸収剤、軟化剤、表面改質
剤、消泡剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、
アクセプター、ドナー等を配合させることができる。
【００３８】本発明によれば、全固形分当たり０．１乃
至５０重量％の立体障害性フェノール系酸化防止剤を配
合すると、電子写真学的特性に悪影響を与えることな
く、感光層の耐久性を顕著に向上させ得ることがわかっ
た。適当な酸化防止剤は次の通りである。
至５０重量％の立体障害性フェノール系酸化防止剤を配
合すると、電子写真学的特性に悪影響を与えることな
く、感光層の耐久性を顕著に向上させ得ることがわかっ
た。適当な酸化防止剤は次の通りである。
【００３９】
【化３】
【００４０】
【化４】
【００４１】
【化５】
【００４２】
【化６】
【００４３】
【化７】
【００４４】
【化８】
【００４５】
【化９】
【００４６】塗布液を形成するのに使用する溶剤として
は、種々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示さ
れ、一種または二種以上混合して用いられる。塗布液の
固形分濃度は一般に５乃至５０％とするのがよい。
は、種々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示さ
れ、一種または二種以上混合して用いられる。塗布液の
固形分濃度は一般に５乃至５０％とするのがよい。
【００４７】導電性基板としては、導電性を有する種々
の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、
真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネート
されたプラスック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、
酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。
の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、
真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネート
されたプラスック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、
酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。
【００４８】本発明の単層分散型の感光体では、干渉稿
等の発生がないことから、通常のアルミニウム素管、特
に膜厚が１乃至５０μｍとなるようにアルマイト処理を
施した素管を用い得ることも利点の一つである。
等の発生がないことから、通常のアルミニウム素管、特
に膜厚が１乃至５０μｍとなるようにアルマイト処理を
施した素管を用い得ることも利点の一つである。
【００４９】尚、塗布液を形成するには、電荷発生材料
等と結着樹脂等を、従来公知の方法、例えば、ロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカーある
いは超音波分散器等を用いて調製し、従来公知の塗布手
段により塗布、乾燥すればよい。単一分散型感光層の厚
みは、特に制限されないが、一般に５乃至１００μｍ、
特に１０乃至５０μｍの範囲にあることが望ましい。
等と結着樹脂等を、従来公知の方法、例えば、ロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカーある
いは超音波分散器等を用いて調製し、従来公知の塗布手
段により塗布、乾燥すればよい。単一分散型感光層の厚
みは、特に制限されないが、一般に５乃至１００μｍ、
特に１０乃至５０μｍの範囲にあることが望ましい。
【００５０】積層型感光体の場合には、電荷発生剤を樹
脂溶液中に分散した第一の塗布組成物を基板上に塗布
し、この上に、組み合わせ電子輸送剤を樹脂溶液中に溶
解した第二の塗布組成物を塗布して夫々の層を積層型で
形成する点を除けば、単層分散型の場合と同様に感光体
の製造を行えばよい。但し、第二の塗布組成物の塗布に
際して予め形成された電荷発生層の再溶解乃至再分散が
生じないように、樹脂の種類及び溶媒の組み合わせを選
択する必要がある。
脂溶液中に分散した第一の塗布組成物を基板上に塗布
し、この上に、組み合わせ電子輸送剤を樹脂溶液中に溶
解した第二の塗布組成物を塗布して夫々の層を積層型で
形成する点を除けば、単層分散型の場合と同様に感光体
の製造を行えばよい。但し、第二の塗布組成物の塗布に
際して予め形成された電荷発生層の再溶解乃至再分散が
生じないように、樹脂の種類及び溶媒の組み合わせを選
択する必要がある。
【００５１】電荷発生剤は、電荷発生層中に５０乃至８
０重量％となるような量で存在させるのがよく、また電
荷発生層の厚みは０．１乃至２μｍ、特に０．５乃至１
μｍの範囲にあるのがよい。一方、組み合わせ電子輸送
剤は、電荷輸送層中に２０乃至８０重量％となるような
量で存在させるのがよく、またその厚みは１０乃至３０
μｍ、特に１８乃至２５μｍの範囲にあるのがよい。
０重量％となるような量で存在させるのがよく、また電
荷発生層の厚みは０．１乃至２μｍ、特に０．５乃至１
μｍの範囲にあるのがよい。一方、組み合わせ電子輸送
剤は、電荷輸送層中に２０乃至８０重量％となるような
量で存在させるのがよく、またその厚みは１０乃至３０
μｍ、特に１８乃至２５μｍの範囲にあるのがよい。
【００５２】
【実施例】本発明を次の例で具体的に説明する。 電荷発生剤 Ｉ：Ｘ型フリーメタルフタロシアニン（Ip＝５．３８ｅ
ｖ） II：オキソチタニルフタロシアニン （Ip＝５．３２ｅ
ｖ） 正孔輸送剤 ４Ｍｅ−ＴＰＯ ６Ｍｅ−ＴＰＯ 電子輸送剤 Ａ−１：Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −０．８１Ｖ） Ａ−２：テトラメチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．２０Ｖ） Ａ−３：２，６−ジターシャルブチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．３０Ｖ） Ｂ−１：２，６，２’，６−テトラターシャルブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．９４Ｖ） Ｂ−２：２，６，−ジメチル−２’，６’−ジターシャルブチル−ジフェノ キノン （還元電位 −０．８６Ｖ） Ｂ−３：２，６’−ジフェニール−２’，６−ジターシャルブチル−ジフェ ノキノン （還元電位 −０．７４Ｖ）
ｖ） II：オキソチタニルフタロシアニン （Ip＝５．３２ｅ
ｖ） 正孔輸送剤 ４Ｍｅ−ＴＰＯ ６Ｍｅ−ＴＰＯ 電子輸送剤 Ａ−１：Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −０．８１Ｖ） Ａ−２：テトラメチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．２０Ｖ） Ａ−３：２，６−ジターシャルブチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．３０Ｖ） Ｂ−１：２，６，２’，６−テトラターシャルブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．９４Ｖ） Ｂ−２：２，６，−ジメチル−２’，６’−ジターシャルブチル−ジフェノ キノン （還元電位 −０．８６Ｖ） Ｂ−３：２，６’−ジフェニール−２’，６−ジターシャルブチル−ジフェ ノキノン （還元電位 −０．７４Ｖ）
【００５３】還元電位測定方法 測定溶液として、電解質（過塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルア
ンモニウム）０．１ｍｏｌ、測定物（各電子輸送剤）
０．１ｍｏｌ、溶剤（ジクロロメタン）１リットルを調
合して、３電極式〔作用電極・グラッシーカーボン電
極、対極・白金電極、参照電極・銀−硝酸銀電極（０．
１ｍｏｌ／リットル ＡｇＮＯ3 −アセトニトリル溶
液）〕のサイクリックボルターメトリーにて測定を行な
い、得られた測定データーにより酸化還元電位を求め
た。
ンモニウム）０．１ｍｏｌ、測定物（各電子輸送剤）
０．１ｍｏｌ、溶剤（ジクロロメタン）１リットルを調
合して、３電極式〔作用電極・グラッシーカーボン電
極、対極・白金電極、参照電極・銀−硝酸銀電極（０．
１ｍｏｌ／リットル ＡｇＮＯ3 −アセトニトリル溶
液）〕のサイクリックボルターメトリーにて測定を行な
い、得られた測定データーにより酸化還元電位を求め
た。
【００５４】実施例１〜３、９〜１２ 電荷発生剤として、表１に示す化合物２重量部、正孔輸
送剤として表１に示す化合物６０重量部、電子輸送剤と
して表１に示すジフェノキノン誘導体４０重量部とベン
ゾキノン誘導体２０重量部、バインダーとしてのポリカ
ーボネイト１００重量部及び浴剤としての所定量のジク
ロロメタンをボールミルで混合分散し単層型感光層塗布
液を調整し、この調整液をアルミニウム箔上にワイヤー
バーにて塗布した後、６０℃で６０分間熱風乾燥するこ
とにより膜厚１５〜２０μｍの単層型電子写真用感光体
を作製した。
送剤として表１に示す化合物６０重量部、電子輸送剤と
して表１に示すジフェノキノン誘導体４０重量部とベン
ゾキノン誘導体２０重量部、バインダーとしてのポリカ
ーボネイト１００重量部及び浴剤としての所定量のジク
ロロメタンをボールミルで混合分散し単層型感光層塗布
液を調整し、この調整液をアルミニウム箔上にワイヤー
バーにて塗布した後、６０℃で６０分間熱風乾燥するこ
とにより膜厚１５〜２０μｍの単層型電子写真用感光体
を作製した。
【００５５】比較例１ 電子輸送剤としてベンゾキノン誘導体を添加しないこと
以外は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作
製した。
以外は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作
製した。
【００５６】実施例４ 実施例１で得られた単層型電子写真感光体を負に帯電さ
せ、評価を行なった。
せ、評価を行なった。
【００５７】比較例２ 比較例１で得られた単層型電子写真感光体を負に帯電さ
せ、評価を行なった。
せ、評価を行なった。
【００５８】実施例５ ベンゾキノン誘導体の添加量を１０重量部としたこと以
外は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製
した。
外は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製
した。
【００５９】実施例６ ベンゾキノン誘導体の添加量を５重量部としたこと以外
は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製し
た。
は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製し
た。
【００６０】実施例７ 感光体膜厚を約２５μｍとしたこと以外は実施例１と同
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００６１】実施例８ 感光体膜厚を約３０μｍとしたこと以外は実施例１と同
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００６２】比較例３ 電子輸送剤としてベンゾキノン誘導体を添加しないこと
以外は実施例１２と同様にして単層型電子写真感光体を
作製した。
以外は実施例１２と同様にして単層型電子写真感光体を
作製した。
【００６３】実施例１３〜１５、２０〜２２ 電荷発生剤として、表１に示す化合物１重量部とバイン
ダーとしてのブチラール樹脂１重量部及び浴剤として所
定量のテトラヒドロフランをボールミルで混合分散し電
荷発生層塗布液を調製し、この調製液をアルミニウム箔
上にワイヤーバーにて塗布した後、１００℃で３０分間
熱風乾燥することにより膜厚１〜２μｍの電荷発生層を
設け、その上に電荷輸送剤として、表１に示すジフェノ
キノン誘導体４０重量部及びベンゾキノン誘導体２０重
量部、バインダーとしてのポリカーボネイト１００重量
部及び浴剤としての所定のジクロロメタンをロールミル
で混合分散し、電荷輸送層塗布液を調製し、この調製液
をワイヤーバーにて塗布した後、６０℃、３０分間熱風
乾燥し膜厚１５〜２０μｍの電荷輸送層を設け、正帯電
積層感光体を作製した。
ダーとしてのブチラール樹脂１重量部及び浴剤として所
定量のテトラヒドロフランをボールミルで混合分散し電
荷発生層塗布液を調製し、この調製液をアルミニウム箔
上にワイヤーバーにて塗布した後、１００℃で３０分間
熱風乾燥することにより膜厚１〜２μｍの電荷発生層を
設け、その上に電荷輸送剤として、表１に示すジフェノ
キノン誘導体４０重量部及びベンゾキノン誘導体２０重
量部、バインダーとしてのポリカーボネイト１００重量
部及び浴剤としての所定のジクロロメタンをロールミル
で混合分散し、電荷輸送層塗布液を調製し、この調製液
をワイヤーバーにて塗布した後、６０℃、３０分間熱風
乾燥し膜厚１５〜２０μｍの電荷輸送層を設け、正帯電
積層感光体を作製した。
【００６４】比較例４ 電子輸送剤としてベンゾキノン誘導体を添加しないこと
以外は実施例１３と同様にして単層型電子写真感光体を
作製した。
以外は実施例１３と同様にして単層型電子写真感光体を
作製した。
【００６５】実施例１６ ベンゾキノン誘導体の添加量を１０重量部としたこと以
外は実施例１３と同様にして単層電子写真感光体を作製
した。
外は実施例１３と同様にして単層電子写真感光体を作製
した。
【００６６】実施例１７ ベンゾキノン誘導体の添加量を５重量部としたこと以外
は実施例１３と同様にして単層型電子写真感光体を作製
した。
は実施例１３と同様にして単層型電子写真感光体を作製
した。
【００６７】実施例１８ ＣＴＬ膜厚を２５μｍとしたこと以外は実施例１３と同
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００６８】実施例１９ ＣＴＬ膜厚を３０μｍとしたこと以外は実施例１３と同
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【００６９】比較例５ 電子輸送剤としてベンゾキノン誘導体を添加しないこと
以外は実施例２２と同様にして単層型電子写真感光体を
作製した。
以外は実施例２２と同様にして単層型電子写真感光体を
作製した。
【００７０】電子写真感光体の評価 静電複写試験装置（川口電気社製、ＥＰＡ−８１００）
を用いて、各実施例で得られた感光体に印加電圧を加
え、正または負に帯電させ、光源として白色ハロゲン光
を用いて電子写真特性を測定し、その結果を表１に示し
た。表中のＶ１は電圧を印加して感光体を帯電させたと
きの感光体の初期表面電位を示し、また、Ｖ２は露光開
始後１秒経過後の表面電位を残留電位として測定したも
のであり、コントラスト電位は、Ｖ１とＶ２の差であ
る。
を用いて、各実施例で得られた感光体に印加電圧を加
え、正または負に帯電させ、光源として白色ハロゲン光
を用いて電子写真特性を測定し、その結果を表１に示し
た。表中のＶ１は電圧を印加して感光体を帯電させたと
きの感光体の初期表面電位を示し、また、Ｖ２は露光開
始後１秒経過後の表面電位を残留電位として測定したも
のであり、コントラスト電位は、Ｖ１とＶ２の差であ
る。
【００７１】
【表１】
【００７２】表１より明らかなように電子輸送剤として
還元電位がほぼ同じレベルの電子輸送剤を複数種含有し
た本発明の電子写真感光体は、残留電位を低下させるこ
とで感度を向上させたものであった。これに対して、電
子輸送剤を１種類のみ含有した比較例の電子写真感光体
は、残留電位が上昇し感度の劣るものであった。
還元電位がほぼ同じレベルの電子輸送剤を複数種含有し
た本発明の電子写真感光体は、残留電位を低下させるこ
とで感度を向上させたものであった。これに対して、電
子輸送剤を１種類のみ含有した比較例の電子写真感光体
は、残留電位が上昇し感度の劣るものであった。
【００７３】
【発明の効果】本発明によれば、電子輸送剤として、還
元電位がほぼ同じレベルで、しかも分子量が互いに異な
るものを選択し且つ組み合わせることにより、感光層の
電子移動性を向上させると共に、樹脂への相溶性を改善
し、感度を増大させることができた。
元電位がほぼ同じレベルで、しかも分子量が互いに異な
るものを選択し且つ組み合わせることにより、感光層の
電子移動性を向上させると共に、樹脂への相溶性を改善
し、感度を増大させることができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真感光体の一例（単一分散型）
の断面構造及び動作を示す説明図である。
の断面構造及び動作を示す説明図である。
【図２】本発明の電子写真感光体の他の例（積層型）の
断面構造及び動作を示す説明図である。
断面構造及び動作を示す説明図である。
【記号の説明】１ …導電性基体 ２ …有機感光体層 ３ …静電像 ４ …電荷発生層 ５ …電子輸送層 ＣＧ…電荷発生剤 ＥＴ…組合せ電子輸送剤 ＨＴ…正孔輸送剤。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】ジフェノキノン誘導体としては、下記一般
式
式
【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の各々は水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基等である、で表されるものが使用される。その適当な
例は、これに限定されないが、３，５−ジメチル−
３, ，５, −ジｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、３，
３, −ジメチル−５，５, −ジｔｅｒｔ−ブチルジフェ
ノキノン、３，５, −ジメチル−３ , ，５−ジｔｅｒｔ
−ブチルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −テトラ
メチルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −テトラｔ
ｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −
テトラフェニルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −
テトラシクロヘキシルジフェノキノン、等を挙げること
ができるが、下記式〔Ｉ〕、〔II〕あるいは式〔III〕
の関係を満足させる置換基を有するジフェノキノン誘導
体は、分子の対称性が低いため分子間の相互作用が小さ
く、溶解性に優れているために好ましい。
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基等である、で表されるものが使用される。その適当な
例は、これに限定されないが、３，５−ジメチル−
３, ，５, −ジｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、３，
３, −ジメチル−５，５, −ジｔｅｒｔ−ブチルジフェ
ノキノン、３，５, −ジメチル−３ , ，５−ジｔｅｒｔ
−ブチルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −テトラ
メチルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −テトラｔ
ｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −
テトラフェニルジフェノキノン、３，５，３, ，５, −
テトラシクロヘキシルジフェノキノン、等を挙げること
ができるが、下記式〔Ｉ〕、〔II〕あるいは式〔III〕
の関係を満足させる置換基を有するジフェノキノン誘導
体は、分子の対称性が低いため分子間の相互作用が小さ
く、溶解性に優れているために好ましい。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５２】
【実施例】本発明を次の例で具体的に説明する。 電荷発生剤 Ｉ：Ｘ型メタルフリーフタロシアニン（ＩＰ＝５．３８
ｅｖ） ＩＩ：オキソチタニルフタロシアニン （ＩＰ＝５．３
２ｅｖ） 正孔輸送剤 ４Ｍｅ−ＴＰＤ ６Ｍｅ−ＴＰＤ 電子輸送剤 Ａ−１：Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −０．８１Ｖ） Ａ−２：テトラメチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．２０Ｖ） Ａ−３：２，６−ジｔｅｒｔブチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．３０Ｖ） Ｂ−１：３，５，３, ，５, −テトラｔｅｒｔブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．９４Ｖ） Ｂ−２：３，５−ジメチル−３, ，５, −ジｔｅｒｔブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．８６Ｖ） Ｂ−３：３，５, −ジフェニル−３, ，５−ジｔｅｒｔブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．７４Ｖ）
ｅｖ） ＩＩ：オキソチタニルフタロシアニン （ＩＰ＝５．３
２ｅｖ） 正孔輸送剤 ４Ｍｅ−ＴＰＤ ６Ｍｅ−ＴＰＤ 電子輸送剤 Ａ−１：Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −０．８１Ｖ） Ａ−２：テトラメチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．２０Ｖ） Ａ−３：２，６−ジｔｅｒｔブチル−Ｐ−ベンゾキノン （還元電位 −１．３０Ｖ） Ｂ−１：３，５，３, ，５, −テトラｔｅｒｔブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．９４Ｖ） Ｂ−２：３，５−ジメチル−３, ，５, −ジｔｅｒｔブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．８６Ｖ） Ｂ−３：３，５, −ジフェニル−３, ，５−ジｔｅｒｔブチル−ジフェノキノン （還元電位 −０．７４Ｖ）
Claims (8)
- 【請求項１】 導電性基体上に少なくとも電荷発生剤、
電子輸送剤及び結着剤樹脂を含有する感光層を設けた電
子写真感光体において、電子輸送剤がほぼ同じレベルの
還元電位を有し、且つ分子量が互いに異なる複数種の電
子輸送剤から成ることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】 複数種の電子輸送剤が互いに核数の異な
るキノン誘導体である請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】 複数種の電子輸送剤の一方がジフェノキ
ノン誘導体であり、他方がベンゾキノン誘導体である請
求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】 複数種の電子輸送剤の一方（Ａ）と他方
（Ｂ）とが Ａ：Ｂ＝２：１乃至１０：１ の重量比で存在する請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項５】 複数種の電子輸送剤が−０．７〜−１．
３Ｖの還元電位を有するものである請求項１記載の電子
写真感光体。 - 【請求項６】 電荷発生剤がフタロシアニン誘導体であ
る請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項７】 感光層が、電荷発生剤、電子輸送剤及び
結着剤樹脂を単一の感光層中に含有する単一分散型感光
層である請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項８】 感光層が、電荷発生剤を電荷発生層中に
含有し、電子輸送剤を電荷輸送層中に含有する積層感光
層から成る請求項１記載の電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3207063A JP2662115B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 電子写真感光体 |
| DE69217566T DE69217566T2 (de) | 1991-03-26 | 1992-03-26 | Elektrophotographisches organisches lichtempfindliches Material |
| EP92302604A EP0506387B1 (en) | 1991-03-26 | 1992-03-26 | Electrophotographic organic photosensitive material |
| US07/857,653 US5324610A (en) | 1991-03-26 | 1992-03-26 | Electrophotographic organic photosensitive material with diphenoquinone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3207063A JP2662115B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0545915A true JPH0545915A (ja) | 1993-02-26 |
| JP2662115B2 JP2662115B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=16533594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3207063A Expired - Lifetime JP2662115B2 (ja) | 1991-03-26 | 1991-08-19 | 電子写真感光体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2662115B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08248656A (ja) * | 1995-03-08 | 1996-09-27 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH09281719A (ja) * | 1996-04-10 | 1997-10-31 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| US9671705B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-06-06 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, production method thereof, and electrophotographic apparatus |
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| WO2018061542A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
| DE112017000680T5 (de) | 2017-02-24 | 2018-10-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Elektrofotografischer Fotoleiter, Herstellungsverfahren dafür und elektrofotografische Vorrichtung, die diesen verwendet |
| US10416579B2 (en) | 2017-02-24 | 2019-09-17 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for producing the same, and electrophotographic apparatus using the same |
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| US11036151B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-06-15 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same, and electrophotographic device |
| US11143976B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-10-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor having interlayer for hole injection promotion |
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-
1991
- 1991-08-19 JP JP3207063A patent/JP2662115B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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| US11036151B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-06-15 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same, and electrophotographic device |
| US11143976B2 (en) | 2018-01-19 | 2021-10-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor having interlayer for hole injection promotion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2662115B2 (ja) | 1997-10-08 |
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