CN101809109A - 显示元件用密封剂 - Google Patents

显示元件用密封剂 Download PDF

Info

Publication number
CN101809109A
CN101809109A CN200880109726A CN200880109726A CN101809109A CN 101809109 A CN101809109 A CN 101809109A CN 200880109726 A CN200880109726 A CN 200880109726A CN 200880109726 A CN200880109726 A CN 200880109726A CN 101809109 A CN101809109 A CN 101809109A
Authority
CN
China
Prior art keywords
display element
sealing agent
component
phenyl
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN200880109726A
Other languages
English (en)
Inventor
高梨正则
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Japan LLC
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
Momentive Performance Materials Japan LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Japan LLC filed Critical Momentive Performance Materials Japan LLC
Publication of CN101809109A publication Critical patent/CN101809109A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

提供一种在固化之后，不仅显示出聚有机硅氧烷的特征即良好的弹性、粘接性、耐久性，还显示出低透湿性的显示元件用密封剂。其为含有以下组分的显示元件用密封剂：(A)式(I)所示的直链聚有机硅氧烷100重量份；(B)在分子中具有多于2个键合在硅原子上的氢原子的聚有机氢硅氧烷，其量为，相对于每1个存在于(A)中的烯基，键合在硅原子上的氢原子数为0.5-10.0；(C)铂族金属化合物，铂族金属原子的含量相对于(A)的量为0.1-1,000重量ppm；以及(D)云母粉20-200重量份。

Description

显示元件用密封剂
技术领域
本发明涉及通过聚有机硅氧烷的加成反应而固化的显示元件用密封剂，以及用该显示元件用密封剂密封的显示元件。
背景技术
以液晶显示元件为代表的平面显示元件的制造过程中使用的密封剂是对最终产品的特性具有影响的要素。例如，液晶显示元件可通过以下方式制造：将多个薄膜晶体管(TFT)形成为矩阵状的阵列基板(TFT基板)与形成了彩色薄膜或遮光膜的滤色基板(CF基板)以极小的间隔相对设置，并在两基板之间封入液晶。这种情况下，TFT基板与CF基板通过使用密封剂并使密封剂固化从而粘合起来，因此密封剂的粘接性、耐久性对液晶元件的特性具有影响。
之前，作为上述密封剂通常使用环氧树脂(参见专利文献1-3)。然而，通常，环氧树脂的固化物较硬，这种硬度在密封剂的用途中有时成为问题所在。此外，在近年来对显示功能的多样化和高可靠性的要求的背景下，希望开发具有更好的粘接性、耐久性的材料。
另外，已知聚有机硅氧烷固化会形成橡胶状弹性体，成为表现出良好的粘接性、耐久性的树脂。然而，由于分子链的间隙较大，因此透湿性较大因而耐湿性较差，从而难以用作液晶显示元件等显示元件用密封剂。
专利文献1：特开2006-124698号公报
专利文献2：特开2006-323039号公报
专利文献3：特开2006-330301号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的课题是提供一种显示元件用密封剂，其不仅表现出在固化后具有聚有机硅氧烷的特征即良好的弹性、粘接性、耐久性，还表现出低透湿性。本发明的另一个课题是提供使用所述表现出良好的弹性、粘接性、耐久性、低透湿性的显示元件用密封剂的平面显示元件。
解决问题的手段
本发明人为了解决上述问题而进行了反复研究，结果发现通过将特定的直链聚有机硅氧烷作为基础聚合物、并结合使用云母粉的显示元件用密封剂解决了该问题，由此完成了本发明。
即，本发明涉及含有以下组分的显示元件用密封剂：
(A)式(I)所示的直链聚有机硅氧烷100重量份：
[化2]
Figure GPA00001077153900021
(式中，
R独立地为R1或R2，R中至少有2个为R1
R1独立地为C2-C6烯基，
R2独立地为C1-C6烷基或苯基，
n为使(A)在23℃时的粘度为0.1-1,000Pa.s的数)；
(B)在分子中具有多于2个键合在硅原子上的氢原子的聚有机氢硅氧烷，其量为，相对于1个存在于(A)中的烯基，键合在硅原子上的氢原子数为0.5-10.0；
(C)铂族金属化合物，铂族金属原子的含量相对于(A)的量为0.1-1,000重量ppm；以及
(D)云母粉20-200重量份；
还涉及用该显示元件用密封剂密封的平面显示元件。
发明效果
根据本发明，可提供一种显示元件用密封剂，其不仅表现出在通过短时间的加热进行固化后具有聚有机硅氧烷的特征即良好的弹性、粘接性、耐久性，还显示出低透湿性。因此，用本发明的显示元件用密封剂密封的平面显示元件不仅在密封部分具有良好的弹性、粘接性、耐久性，还表现出低透湿性，因此可满足显示功能多样化、高可靠性的要求。
具体实施方式
本发明中使用的(A)组分为式(I)所示的直链聚有机硅氧烷：
[化3]
Figure GPA00001077153900031
(式中，
R独立地为R1或R2，R中至少有2个为R1，
R1独立地为C2-C6烯基，
R2独立地为C1-C6烷基或苯基，
n为使(A)在23℃时的粘度为0.1-1,000Pa.s的数)。
该(A)组分是构成本发明的显示元件用密封剂中的基础聚合物的组分，通过式(I)中的R1与(B)组分中的氢硅烷基(hydrosilyl)的加成反应形成网状结构，从而可形成固化物。
式(I)中，R1为C2-C6烯基，其可以是支链的也可以是直链的，可示例乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、5-己烯基等。为了易于合成，并且不损害显示元件用密封剂的流动性和固化物的耐热性，最优选乙烯基。式(I)中至少存在2个R1。在这种情况下，R1可存在于分子中任何硅氧烷单元上，但为了获得良好的反应性，优选至少一部分R1存在于分子末端，更优选各末端均存在1个、共存在2个R1。
式(I)中，R2为C1-C6烷基或苯基。C1-C6烷基可以是支链的也可以是直链的，可示例甲基、乙基、丙基等，为了易于合成和操作，并产生热性质和机械性质优良的固化物，特别优选甲基。
为了降低透湿性，优选R2中15摩尔％以上为苯基。进一步考虑操作性，优选R2中20-80摩尔％为苯基，更优选为30-60摩尔％。将这样的苯基导入时，优选使用具有2个苯基的硅氧烷单元。
式(I)中，n为使(A)组分在23℃时的粘度为0.1-1,000Pa.s的数。粘度在此范围时，显示元件用密封剂的流动性良好，因而表现出优良的操作性，另一方面，可获得表现出优良的机械强度和适当的弹性和硬度的固化物。n优选为使(A)组分在23℃时的粘度为0.2-500Pa.s的数。
本发明中使用的(B)组分聚有机氢硅氧烷为通过分子中含有的氢硅烷基与(A)组分中的R1之间的加成反应而起到(A)组分的交联剂的作用的物质。为了使固化物网状化，这种起交联剂作用的(B)组分在分子中具有多于2个、优选具有3个以上键合至参与该加成反应的硅原子上的氢原子。
代表性地，(B)组分在分子中具有多于2个、优选具有3个以上通式(II)所示的单元：
(R3)cHdSiO(4-c-d)/2       (II)
(式中
R3表示不含脂肪族不饱和碳-碳键的未被取代的或被取代的1价烃基；
c为0-2的整数；
d为1或2，条件是c+d为1-3的整数)。
作为R3和键合至(B)组分的其他硅氧烷单元的硅原子上的有机基团，可示例与上述(A)组分中的R2同样的基团，其中考虑到易于合成，最优选甲基。此外，考虑到容易合成，d优选为1。
(B)组分中的硅氧烷骨架可为直链、支链或环状中的任一种。此外，也可使用其混合物。作为支链骨架，包含SiO4/2单元与R3(CH3)2SiO1/2单元(式中，R3为氢或C1-C6烷基)、且在分子中具有多于2个键合至硅原子上的氢原子的支链聚甲基氢硅氧烷由于与(A)组分的并存性和降低透湿度，因此是优选的。考虑到具有易于操作的适当的粘度，R3(CH3)2SiO1/2单元与SiO4/2单元的比例为，相对于1摩尔SiO2单元，R3(CH3)2SiO1/2单元优选为1.5-2.2摩尔，更优选为1.8-2.1摩尔。典型地，可列举[R3(CH3)2SiO1/2]8[SiO4/2]4或[R3(CH3)2SiO1/2]10[SiO4/2]5这样的由4-5个Q单元形成环状硅氧烷骨架、在各Q单元上键合有2个M’单元的物质。
(B)组分的聚合度没有特别限定，但由于在同一硅原子上键合2个以上氢原子的聚有机氢硅氧烷难以合成，因此其优选包含3个以上硅氧烷单元，考虑到在固化温度加热也不挥发，并且流动性好，从而容易与(A)组分混合，硅氧烷单元的个数更优选为6-200个，特别优选10-150个。
考虑到获得足够的粘接力，并且获得具有优良的机械性质的固化物，(B)组分的配合量为这样的量：(B)组分中的硅原子上键合的氢原子与(A)组分中的R1基团之比(H/Vi)为0.5-10.0，优选为1.0-5.0。H/Vi低于0.5时，不能得到具有优良的机械强度的橡胶状弹性体，高于10.0时，在固化时具有发泡的倾向，固化物的耐热性显著变差。
本发明中使用的(C)组分铂族金属化合物为促进(A)组分中的R1与(B)组分中的氢硅烷基之间的加成反应的催化剂。作为铂族金属化合物，可使用铂、铑、钯等铂族金属原子的化合物，可示例氯铂酸、氯铂酸与醇的反应产物、铂-烯烃络合物、铂-乙烯基硅氧烷络合物、铂-酮络合物、铂-膦络合物等铂化合物；铑-膦络合物、铑-硫醚络合物等铑化合物；钯-膦络合物等钯化合物等。
其中，考虑到催化剂活性良好，优选氯铂酸与醇的反应产物和铂-乙烯基硅氧烷络合物，在需要短时间固化从而具有粘接性的情况下，优选铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物和铂-1，3，5，7-四乙烯基-1，3，5，7-四甲基环四硅氧烷。然而，由于必要的固化速度因放置固化物的部位的形状和由此所需的必要的操作时间而异，因此可根据(C)组分与固化延迟剂的组合进行任意选择。
为了获得良好的固化速度，(C)组分的配合量为：相对于(A)组分和(B)组分的总量，以铂族金属原子计，通常为0.1-1,000重量ppm，优选为0.5-200重量ppm。低于0.1重量ppm时，固化速度慢，高于1,000重量ppm时，得不到与此相应的固化速度的提高。
本发明中使用的(D)组分为与(A)组分相结合从而降低本发明的显示元件用密封剂的固化物的透湿性的组分。为了获得降低透湿性的效果并获得成形性，尤其是通过挤出获得表面光滑的小珠，(D)组分的平均粒径优选为2.0-100μm，更优选为5.0-60μm。作为(D)组分，除白云母、金云母、黑云母等天然云母之外，还可列举合成云母。考虑到杂质少，使固化物橡胶状弹性体具有优良的机械性质，优选白云母。所述云母通常为扁平的粉末，此处所述的粒径是扁平面的最大直径。
考虑到有效降低透湿性，并且在固化后获得合适的硬度，(D)组分的配合量相对于100重量份(A)组分为20-200重量份，优选为40-100重量份。
本发明的显示元件用密封剂中，在不损害(C)组分的催化剂性能的范围内，可配入粘接性赋予剂。作为粘接性赋予剂，可示例3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷等含有3-环氧丙氧基丙基的烷氧基硅烷类；2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基(甲基)二甲氧基硅烷等含有2-(3，4-环氧环己基)乙基的烷氧基硅烷类；乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、甲基烯丙基二甲氧基硅烷等烯基烷氧基硅烷类；3-丙烯氧基(acryloxy)丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯氧基丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯氧基丙基(甲基)二甲氧基硅烷等(甲基)丙烯氧基丙基烷氧基硅烷类；具有键合在硅原子上的氢原子以及键合在硅原子上的下述通式(III)所示的侧链的有机硅化合物：
[化4]
(式中，Q1表示在硅原子与酯键之间形成具有2个以上碳原子的碳链的直链或支链的亚烷基；Q2表示在氧原子与侧链的硅原子之间形成具有3个以上碳原子的碳链的直链或支链的亚烷基；R4表示碳原子数为1-6的未被取代或被取代的烷基)；三乙氧基铝、三丙氧基铝、三丁氧基铝等烷氧基铝；四乙氧基钛、四丙氧基钛、四异丙氧基钛、四丁氧基钛、四异丁氧基钛、四异丙烯基氧化钛等烷氧基钛；四异丙氧基锆、四丁氧基锆等烷氧基锆；马来酸二烯丙酯、异氰酸三烯丙酯等含有极性基团的有机化合物等。
在上述通式(III)所示的侧链中，作为Q1，可示例亚乙基、三亚甲基、2-甲基亚乙基、四亚甲基等亚烷基，考虑到合成和操作容易，优选亚乙基和2-甲基亚乙基。作为Q2，可示例三亚甲基、2-甲基三亚甲基、四亚甲基等亚烷基，考虑到合成和操作容易，优选三亚甲基。作为R4，可示例甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等烷基，和2-甲氧基乙基等被烷氧基取代的烷基，考虑到赋予良好的粘接性，并且通过水解生成的醇易于挥发，优选甲基和乙基，特别优选甲基。作为具有这样的侧链的有机硅化合物，可示例式(IV)所示的环状硅氧烷化合物：
[化5]
Figure GPA00001077153900071
粘接性赋予剂的配合量因粘接性赋予剂的种类和基材而异，但相对于100重量份(A)组分，一般在0.5-20重量份的范围，特别是考虑到粘接性，优选1-20重量份，更优选2-15重量份。
为了改善本发明的显示元件用密封剂的保存性和工作性能，可配入固化抑制剂。上述马来酸二烯丙酯不仅可用作粘接性赋予剂，还可用作固化抑制剂。此外，作为固化抑制剂，可示例3-甲基-1-丁炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇、1-乙炔基-1-环己-1-醇等炔基醇类。
本发明的显示元件用密封剂通过固化形成具有低透湿性的固化物，为了赋予在固化前阶段的适当的流动性，并赋予固化所得的橡胶状弹性体以符合其用途要求的高机械强度，也可添加除(D)组分以外的无机填充剂。作为无机填充剂，可列举平均粒径低于0.1μm、比表面积30mm2/g以上的补强填充剂；以及平均粒径0.1-50μm的非补强填充剂。作为补强填充剂，可示例雾状二氧化硅、电弧二氧化硅(arc silica)等干式法二氧化硅，以及沉淀二氧化硅等湿式法二氧化硅等，其可以直接使用，也可以用六甲基二硅氮烷等疏水化剂进行表面处理再使用。作为非补强填充剂，可示例硅藻土、粉碎石英、熔凝石英、氧化钛、氧化铝、氧化锌、硅铝酸盐、碳酸钙、用有机酸表面处理过的碳酸钙、碳酸镁、碳酸锌、硅酸钙、滑石、氧化铁等，根据挤出的操作性和通过固化得到的橡胶状弹性体所需的物理性质进行选择。此外，根据目的，也可配入碳黑等导电性填充剂。
此外，本发明的显示元件用密封剂中，根据目的，可加入颜料、触变性赋予剂、改善挤出操作性的粘度调节剂、防紫外线剂、防霉剂、耐热性提高剂、阻燃剂、增链剂等各种添加剂。作为增链剂，可列举在各末端的硅原子上均键合1个氢原子的直链氢聚有机硅氧烷(例如，两端用MH单元(CH3)2HSiO1/2-封端，中间单元为D单元-(CH3)2SiO-构成的直链聚甲基硅氧烷)。此外，根据情况，可为在甲苯、二甲苯等有机溶剂中溶解或分散的形式的显示元件用密封剂。
本发明的显示元件用密封剂可通过将(A)-(D)组分和其他根据需要配入的组分用通用混合机、捏和机等混合方式均一地混合而制备。此外，为了稳定地长时间贮藏，也可以将(B)组分和(C)组分包含在另外的预备配合物中的方式，适当地配制2种预备配合物并保存，在即将使用之前通过定量混合器的混合头等混合方式均一地混合，从而制备显示元件用密封剂，通过减压进行脱泡，以供使用。
对本发明的显示元件用密封剂的使用方法没有特别限制，可用于平面显示元件的制造中。例如，在通过滴下工艺制造液晶显示元件的情况下，将本发明的显示元件用密封剂通过丝网印刷、分布器等在TFT基板的周围以框状进行涂布之后，将规定量的液晶滴下至框内，然后将CF基板重叠，进行加热固化，从而可制成液晶显示元件。或者，在TFT基板或CF基板任一者上，将本发明的显示元件用密封剂在除液晶注入口部分之外的部分通过丝网印刷、分布器等进行涂布，插入隔离物，将另一基板相对重叠后，进行加热固化，然后从液晶注入口注入液晶，最后使用封口剂封住液晶注入口，从而可制成液晶显示元件。这种情况下，也可将本发明的显示元件用密封剂用作封口剂。
此外，本发明的显示元件用密封剂也可用于有机EL元件等EL元件的制造。例如，在制造形成有机EL二极管的基板被金属盖覆盖的形式的有机EL元件的情况下，将本发明的显示元件用密封剂通过分布器等涂布在金属盖的边缘，然后以将形成有机EL二极管的基板的二极管部分覆盖的方式盖上金属盖，然后进行加热固化，从而可制得有机EL元件。
此外，本发明的显示元件用密封剂的加热固化条件根据(C)组分和反应抑制剂的种类和添加量，可设定为从室温至250℃之间的任意温度，但在平面显示元件的制造中，为了避免由热导致的损坏，优选在100℃以下，更优选在90℃以下，进一步优选在80℃以下。加热时间优选为120分钟以下，更优选为60分钟以下，进一步优选为30分钟以下。然而，根据材料的大小和加热炉的能力，可适当地调整固化条件。
实施例
以下，通过实施例和比较例对本发明进行更详细的说明。这些实例中，份表示重量份，粘度表示23℃的粘度。本发明不限于这些实施例。
在实施例和比较例中，作为(A)和(B)组分，使用以下聚硅氧烷。下文中，硅氧烷单元用以下符号表示。单元式中，中间的硅氧烷单元只表示出单元数，在含有多种中间硅氧烷单元的情况下，中间硅氧烷单元无序排列。
MH单元：(CH3)2HSiO1/2-
MV单元：(CH3)2(CH2＝CH)SiO1/2-
D单元：-(CH3)2SiO-
Dff单元：-(C6H5)2SiO-
Q单元：SiO4/2-(4官能)
A-1：两末端被MV单元封端，中间单元为D单元，在23℃的粘度为3Pa·s的直链聚甲基乙烯基硅氧烷；
A-2：两末端被MV单元封端，中间单元为95摩尔％的D单元和5摩尔％的Dff单元，粘度为3Pa·s的直链聚甲基乙烯基苯基硅氧烷；
A-3：两末端被MV单元封端，中间单元为70摩尔％的D单元和30摩尔％的Dff单元，粘度为3Pa·s的直链聚甲基乙烯基苯基硅氧烷；
A-4：两末端被MV单元封端，中间单元为60摩尔％的D单元和40摩尔％的Dff单元，粘度为3Pa·s的直链聚甲基乙烯基苯基硅氧烷；
B-1：粘度为0.02Pa·s的由单元式MH 8Q4所示的支链聚甲基氢硅氧烷；
实施例和比较例中，使用下述铂络合物作为(C)组分。
C-1：氯铂酸-乙烯基四聚体络合物(按铂原子计为2重量％)。
实施例和比较例中，使用下述填充剂。
D-1：平均粒径为5μm的白云母粉
D-2：平均粒径为22μm的白云母粉
D-3：平均粒径为55μm的白云母粉
D-2：平均粒径为2μm的石英粉
使用以下物质作为固化抑制剂。
E-1：1-乙炔基-1-环己醇
使用以下物质作为粘接性赋予剂：
F-1：式(IV)化合物：
Figure GPA00001077153900101
F-2：3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷
实施例1-9和比较例1-2
(预备配合物I的制备)
在配置了搅拌装置的容器中，将A-1至A-4的表1所示量的一半量与D-1至D-4的表1所示量的一半量相配，然后加入C-1和E-1的表1所示的全部量，混合至均匀，从而制备预备配合物I。
(预备配合物II的制备)
在同样的装置中，将A-1至A-4的剩余量、B-1的表1所示的全部量、D-1至D-4的剩余量以及F-1至F-2的表1所示的全部量相配，混合至均匀，从而制备预备配合物II。
(组合物的制备以及硅酮橡胶片的制作)
在定量混合器的2个容器中，各自加入预备配合物I和预备配合物II，向混合头供给等量的两种预备配合物，均匀混合，在减压下进行脱跑，从而制备制剂。然后将该制剂在经过聚四氟乙烯表面处理的不锈钢模具中进行注塑，通过在80℃加热30分钟进行固化，制作了厚1.0mm和2.0mm的硅酮橡胶片。
用实施例1-9、比较例1-2的硅酮橡胶片(厚1.0mm)根据JIS Z0208在温度40℃、湿度90％RH进行24小时的透湿性评价。关于实施例6-8，在150℃放置1000小时后，同样地进行测定。测定结果示于表1。
此外，用实施例6-8的硅酮橡胶片(厚2.0mm)根据JIS K6249测定硬度(A型硬度计)、拉伸强度和断裂时伸长量。在150℃放置1000小时后，同样地进行测定。测定结果示于表1。
此外，使用实施例6-8的组合物根据JIS K6249测定抗剪粘合强度。粘附体为玻璃(80mm x 25mm x 5mm)，粘附层厚1mm，以拉伸速度10mm/min进行试验，测定断裂时的拉伸强度。测定结果示于表1。
[表1]
＊Ph/R2为A-1至A-4中R2中的苯基的比例
＊H/Vi为相对于A-1至A-4中的1个乙烯基，B-1中键合在硅上的氢原子数
如表1所示，实施例1-9显示出优良的低透湿性，特别是在R2中的苯基的比例为15％以上的实施例3-9中，透湿度良好，为20以下。从实施例6-8可知，固化物具有适当的弹性，粘接力也良好，并且在150℃的环境放置1000小时后仍保持了这些特性，因此具有耐久性。
产业上的利用可能性
本发明的显示元件用密封剂在短时间加热进行固化后，不仅显示出聚有机硅氧烷的特征即良好的弹性、粘接性、耐久性，还显示出低透湿性，因此是满足显示功能多样化、高可靠性要求的材料，特别可用于液晶显示元件的制造。

Claims (7)

1.一种显示元件用密封剂，含有
(A)式(I)所示的直链聚有机硅氧烷100重量份：
[化1]
Figure FPA00001077153800011
式中，
R独立地为R1或R2，R中至少有2个为R1，
R1独立地为C2-C6烯基，
R2独立地为C1-C6烷基或苯基，
n为使(A)在23℃时的粘度为0.1-1,000Pa.s的数；
(B)在分子中具有多于2个键合在硅原子上的氢原子的聚有机氢硅氧烷，其量为，相对于1个存在于(A)中的烯基，键合在硅原子上的氢原子数为0.5-10.0；
(C)铂族金属化合物，铂族金属原子的含量相对于(A)的量为0.1-1,000重量ppm；以及
(D)云母粉20-200重量份。
2.权利要求1记载的显示元件用密封剂，其中(A)中的R1为乙烯基。
3.权利要求1或2记载的显示元件用密封剂，其中在(A)中的R2中，15摩尔％以上为苯基。
4.权利要求1-3中任一项记载的显示元件用密封剂，其中(A)中的R2为甲基或苯基，R2中，15摩尔％以上为苯基。
5.权利要求1-4中任一项记载的显示元件用密封剂，其中(D)的平均粒径为2.0-100μm。
6.权利要求1-5中任一项记载的显示元件用密封剂，其用于液晶显示元件。
7.一种平面显示元件，其用权利要求1-5中任一项记载的显示元件用密封剂密封。
CN200880109726A 2007-10-01 2008-10-01 显示元件用密封剂 Pending CN101809109A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007257251 2007-10-01
JP2007-257251 2007-10-01
PCT/JP2008/067800 WO2009044763A1 (ja) 2007-10-01 2008-10-01 表示素子用シール剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101809109A true CN101809109A (zh) 2010-08-18

Family

ID=40526188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880109726A Pending CN101809109A (zh) 2007-10-01 2008-10-01 显示元件用密封剂

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20100208189A1 (zh)
EP (1) EP2196515A4 (zh)
JP (1) JPWO2009044763A1 (zh)
KR (1) KR20100074227A (zh)
CN (1) CN101809109A (zh)
WO (1) WO2009044763A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102391651A (zh) * 2011-10-09 2012-03-28 常熟市广大电器有限公司 一种led芯片封装用有机硅橡胶的配方
CN103443698A (zh) * 2011-10-20 2013-12-11 积水化学工业株式会社 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料、以及液晶显示元件
TWI513740B (zh) * 2010-10-19 2015-12-21 Sekisui Chemical Co Ltd A light sealant for an optical semiconductor device, and an optical semiconductor device using the same
CN106462014A (zh) * 2014-10-08 2017-02-22 积水化学工业株式会社 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件
CN108431107A (zh) * 2015-12-25 2018-08-21 日东电工株式会社 有机硅发泡片材及其制造方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5149022B2 (ja) * 2008-01-25 2013-02-20 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 光半導体封止用シリコーン組成物及びそれを用いた光半導体装置
JP5117320B2 (ja) * 2008-08-21 2013-01-16 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 ポリオルガノシロキサン組成物
JP5614217B2 (ja) * 2010-10-07 2014-10-29 デクセリアルズ株式会社 マルチチップ実装用緩衝フィルム
CN102122626B (zh) * 2010-10-26 2013-02-06 深圳市华星光电技术有限公司 搬送装置与方法以及其应用的显示面板组装设备与方法
JP6259657B2 (ja) * 2013-12-24 2018-01-10 協立化学産業株式会社 液晶表示素子用シール剤
KR102052359B1 (ko) * 2014-06-30 2019-12-05 코오롱인더스트리 주식회사 발광 다이오드 소자용 봉지재 조성물
JP2019105680A (ja) * 2017-12-11 2019-06-27 凸版印刷株式会社 調光装置
JP2019191481A (ja) * 2018-04-27 2019-10-31 凸版印刷株式会社 調光体
JP2019191480A (ja) * 2018-04-27 2019-10-31 凸版印刷株式会社 調光フィルム
JP6763105B1 (ja) 2018-12-25 2020-09-30 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 接着性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2024158565A1 (en) * 2023-01-25 2024-08-02 Dow Silicones Corporation Polydimethylsiloxane with high loading of mica

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989666A (en) * 1974-12-02 1976-11-02 Dow Corning Corporation Crosslinker-platinum catalyst-inhibitor and method of preparation thereof
JPS57178221A (en) * 1981-04-28 1982-11-02 Ricoh Elemex Corp Sealant for liquid crystal display panel
JPS581748A (ja) * 1981-06-26 1983-01-07 Hikawa Kogyo Kk 建築土木用シリコ−ンシ−リング材
JP2718956B2 (ja) * 1988-10-03 1998-02-25 東芝シリコーン株式会社 シリコーンゴム組成物
JPH0819326B2 (ja) * 1990-11-29 1996-02-28 積水化学工業株式会社 糸切れ性の良い室温硬化性組成物
JPH07126533A (ja) * 1993-11-04 1995-05-16 Toshiba Silicone Co Ltd 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US5916937A (en) * 1997-09-30 1999-06-29 General Electric Company Heat cured fluorosilicone rubber compositions having improved compression set
JP2000169706A (ja) * 1998-12-03 2000-06-20 Shin Etsu Chem Co Ltd 耐火性シリコーンゴム組成物
JP2002187971A (ja) * 2000-12-20 2002-07-05 Ge Toshiba Silicones Co Ltd シリコーン発泡材、発泡体およびその製造方法
JP2006124698A (ja) 2001-05-16 2006-05-18 Sekisui Chem Co Ltd 硬化性樹脂組成物、表示素子用シール剤及び表示素子用封口剤
JP2005008657A (ja) * 2003-06-16 2005-01-13 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 低透湿性ポリオルガノシロキサン組成物
JP4479883B2 (ja) * 2003-11-20 2010-06-09 信越化学工業株式会社 発光半導体装置
JP2005194420A (ja) * 2004-01-08 2005-07-21 Ge Toshiba Silicones Co Ltd シール材用硬化性組成物
JP2006323039A (ja) 2005-05-18 2006-11-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2006330301A (ja) 2005-05-25 2006-12-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
US7595515B2 (en) * 2005-10-24 2009-09-29 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device having a molded encapsulant

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI513740B (zh) * 2010-10-19 2015-12-21 Sekisui Chemical Co Ltd A light sealant for an optical semiconductor device, and an optical semiconductor device using the same
CN102391651A (zh) * 2011-10-09 2012-03-28 常熟市广大电器有限公司 一种led芯片封装用有机硅橡胶的配方
CN103443698A (zh) * 2011-10-20 2013-12-11 积水化学工业株式会社 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料、以及液晶显示元件
CN106462014A (zh) * 2014-10-08 2017-02-22 积水化学工业株式会社 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件
CN108431107A (zh) * 2015-12-25 2018-08-21 日东电工株式会社 有机硅发泡片材及其制造方法
US10857758B2 (en) 2015-12-25 2020-12-08 Nitto Denko Corporation Silicone foam sheet and method of producing the same
CN108431107B (zh) * 2015-12-25 2021-06-15 日东电工株式会社 有机硅发泡片材及其制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009044763A1 (ja) 2009-04-09
EP2196515A4 (en) 2011-11-16
US20100208189A1 (en) 2010-08-19
JPWO2009044763A1 (ja) 2011-02-10
EP2196515A1 (en) 2010-06-16
KR20100074227A (ko) 2010-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101809109A (zh) 显示元件用密封剂
TWI720245B (zh) 硬化性有機聚矽氧烷組成物及電氣電子零件的保護劑或接著劑組成物
CN1974669B (zh) 自粘性有机聚硅氧烷组合物
CN101090922B (zh) 可固化的涂料组合物
CN101223257B (zh) 压敏粘合剂及其制备方法
JP7053124B2 (ja) 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光学ディスプレイ
CN102757649A (zh) 加成固化型有机硅组合物以及使用它的光半导体装置
CN103459509A (zh) 室温下可固化的有机硅橡胶组合物
EP3101062B1 (en) Nanoparticle, method for producing nanoparticle, addition curing silicone resin composition, and semiconductor apparatus
CN101580638A (zh) 室温可固化的有机基聚硅氧烷组合物
CN101218302B (zh) 硅橡胶组合物
CN101198655A (zh) 可固化的有机基聚硅氧烷组合物
EP3087143B1 (en) Room-temperature-curable silicone rubber composition, the use thereof, and method for repairing electronic device
KR20140045294A (ko) 실온경화성 폴리오르가노실록산 조성물
CN111394052B (zh) 一种脱醇缩合型双组分室温硫化硅橡胶及其制备方法
JP7444857B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物および電気・電子部品の保護剤または接着剤組成物
CN101165098B (zh) 室温固化性聚有机硅氧烷组合物和平板显示装置
CN103459507B (zh) 两部分硅橡胶组合物
EP1942169B1 (en) Addition cure silicone rubber adhesive composition and making method
CN110446766A (zh) 液态固化性有机硅粘接剂组合物、其固化物和其用途
CN100429261C (zh) 室温固化性有机聚硅氧烷组合物
CN105593303B (zh) 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、使用该组合物的固化物的建筑用密封胶、电气电子零件及汽车用油封
JP2008274188A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2005194420A (ja) シール材用硬化性組成物
TWI853911B (zh) 室溫固化性有機聚矽氧烷組成物及電氣、電子零件之保護劑或黏合劑組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20100818