CN101657511A - 用于在光致抗蚀剂图案上面涂覆的含内酰胺的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于涂覆光致抗蚀剂图案的水性涂料组合物，其包含含结构(1)的内酰胺基团的聚合物，其中R1独立地选自氢、C1－C4烷基、C1－C6烷基醇、羟基(OH)、胺(NH2)、羧酸和酰胺(CONH2)，表示与所述聚合物的连接部分，m＝1－6，n＝1－4。本发明还涉及制造微电子器件的方法。

Description

用于在光致抗蚀剂图案上面涂覆的含内酰胺的组合物
技术领域
本发明涉及用于在光致抗蚀剂图案上面涂覆以改进光刻性能的组合物，以及涉及使用此种涂料在基材上产生图像的方法。
背景技术
在半导体技术中集成电路的致密化已经伴有在这些集成电路内制造非常细的互连线的需要。超细的图案通常通过使用光刻技术在光致抗蚀剂涂层中形成图案来产生。通常，在这些方法中，首先将光致抗蚀剂组合物的薄涂膜施加于基材材料上，例如施加于用于制造集成电路的硅晶片上。然后烘烤该已涂覆的基材以使该光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂蒸发并将该涂层固定到该基材上。让该基材的被烘烤的涂覆表面接下来经历暴露在辐射下的成像式曝光。这种辐射曝光引起涂覆表面的曝光区域发生化学转变。目前，可见光、紫外(UV)光、电子束和X射线辐射能是缩微光刻方法中常用的辐射类型。在这一成像式曝光之后，用显影剂溶液处理已涂覆的基材以溶解和除去光致抗蚀剂的已辐射曝光或未曝光的区域。
集成电路的小型化需要印刷在光致抗蚀剂内的越来越窄的尺寸。已经开发出各种技术来缩小要由光致抗蚀剂印刷的尺寸，这些技术的实例是，多级涂层、抗反射涂层、相移掩模、在越来越短的波长下敏感的光致抗蚀剂等。
印刷较小尺寸的一个重要方法依靠在光致抗蚀剂图像上面形成薄层的技术，该技术使光致抗蚀剂图像变宽，而减少了相邻光致抗蚀剂图案之间的间隔的尺寸。这一变窄的间隔可以用来蚀刻和界定基材或用来沉积材料，例如金属。这种二级技术允许更小得多的尺寸得到界定，作为微电子器件的制造方法的一部分，而不必重新调配新的光致抗蚀剂化学。面涂层或收缩材料可以是无机层，例如介电材料，或者它可以是有机材料，例如可交联聚合物材料。
介电收缩材料在US 5,863,707中进行了描述，并且包括氧化硅、氮化硅、氮氧化硅、旋涂的材料或化学气相沉积的材料。有机聚合物涂层在US 5,858,620中进行了描述，其中此类涂层在酸的存在下经历交联反应，从而附着于光致抗蚀剂表面，而在该面收缩涂层还没有交联之处被除去。US 5,858,620公开了半导体器件的制造方法，其中基材具有用面层涂覆的图案化光致抗蚀剂，然后将该光致抗蚀剂暴露在光下并加热使得在该光致抗蚀剂中的光生酸扩散穿过该面层并且然后可以使该面层交联。酸扩散穿过面涂层的程度决定交联层的厚度。使用可以溶解该聚合物的溶液将没有交联的那部分面层除去。
发明内容
本发明涉及收缩涂层材料的涂料组合物，该涂料组合物包含含内酰胺基团的聚合物。水溶性的且含内酰胺基团的聚合物尤其可用于在248nm、193nm和157nm下敏感的光致抗蚀剂上涂覆，其中该光致抗蚀剂聚合物包含可以与该内酰胺反应的基团。本发明的目的是在已成像的光致抗蚀剂图案上面形成涂层，该涂层与该光致抗蚀剂反应和使该光致抗蚀剂图案稳定化，并进一步提高该光致抗蚀剂的尺寸厚度以致可以界定窄的间隔。已出人意料地发现，使用这一新型涂覆用收缩组合物导致已成像的光致抗蚀剂的改进的图案清晰度、更高的分辨率、低的缺陷、更低的温度敏感性和稳定的图案形成。
附图说明
图1示出了使用所述收缩材料的成像过程。
发明概述
本发明涉及用于涂覆光致抗蚀剂图案的水性涂料组合物，其包含含至少一种内酰胺基团的水溶性聚合物，其中与所述聚合物连接的内酰胺基团具有结构(1)，
Figure G200880011377XD00031
其中R1独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6烷基醇、羟基(OH)、胺(NH2)、羧酸和酰胺(CONH2)，
Figure G200880011377XD00032
表示与所述聚合物的连接部分，m＝1-6，n＝1-4。
本发明还涉及其中含内酰胺基团的聚合物包含结构(2)的单体单元的水性组合物，
其中R1独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6烷基醇、羟基(OH)、胺(NH2)、羧酸和酰胺(CONH2)，R2和R3独立地选自氢、C1-C6烷基，m＝1-6，n＝1-4。
本发明进一步涉及电子器件的制造方法，包括在已成像的光致抗蚀剂图案的上面形成含内酰胺基团的收缩涂层材料的层，使所述收缩材料的接近光致抗蚀剂界面的部分反应，和用清除溶液除去所述收缩材料的未反应的可溶的部分。
本发明进一步涉及上述组合物用于涂覆光致抗蚀剂图案的用途。
发明详述
本发明涉及水性收缩涂料组合物，其包含含至少一种内酰胺基团的聚合物。本发明还涉及制造微电子器件以减小图案化光致抗蚀剂基材的临界尺寸的方法，包括在已成像的光致抗蚀剂图案的上面形成收缩涂层材料的层，使所述收缩材料的接近光致抗蚀剂界面的部分反应，和用清除溶液除去所述收缩材料的未反应的可溶的部分。本发明进一步涉及本发明的组合物用于涂覆光致抗蚀剂图案，优选用作收缩涂层材料，即用来在已成像的光致抗蚀剂图案上面形成涂层的材料的用途，所述涂层与光致抗蚀剂反应并使光致抗蚀剂图案稳定化并进一步增加光致抗蚀剂的尺寸厚度以致可以界定窄的间隔。
图1示出了使用收缩材料减小光致抗蚀剂图案之间的间隔的方法，其中将光致抗蚀剂涂覆在抗反射涂层上面，成像，然后用该收缩材料组合物涂覆。将基材加热以形成界面层。除去未反应的收缩层而形成光致抗蚀剂/界面层图案，该图案具有比仅用光致抗蚀剂的情况下更窄的间隔。
用于涂覆光致抗蚀剂图案的水性收缩涂料组合物包含含内酰胺基团的水溶性聚合物或主要包含含内酰胺基团的水溶性聚合物，其中该内酰胺基团与该聚合物连接并且具有结构(1)，
Figure G200880011377XD00041
其中R1独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6烷基醇、羟基(OH)、胺(NH2)、羧酸和酰胺(CONH2)，
Figure G200880011377XD00042
表示与所述聚合物的连接部分，m＝1-6，n＝1-4。
本发明的收缩材料包含水溶性或基本上水溶性的含内酰胺基团的均聚物或共聚物，其中具有结构(1)的内酰胺基团与该聚合物连接。当称为水溶性时的聚合物旨在涵盖聚合物基本上水溶性的情形。所述组合物包含水，但是可以包括进一步增强所述聚合物或其它添加剂在所述组合物中的溶解性的其它水混溶性溶剂。所述聚合物可以含有使该聚合物变为水溶性的其它官能团，例如吡咯烷酮、咪唑、C1-C6烷基胺、C1-C6烷基醇、羧酸和酰胺。其它类型的共聚单体单元也可以存在于聚合物中。
收缩涂层材料的水溶性聚合物可以包含至少一种结构(2)的单元，其中结构(1)的内酰胺基团衍生自乙烯基单体，
其中R1独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6烷基醇、羟基(OH)、胺(NH2)、羧酸、和酰胺(CONH2)，R2和R3独立地选自氢、C1-C6烷基，m＝1-6，n＝1-4。烷基泛指线性和支化烷基，和环状烷基。
包含结构(2)的聚合物可以由含内酰胺基团的任何适合的乙烯基单体合成。用来衍生结构(2)的单元的单体的具体实例是N-乙烯基内酰胺，更具体地说，N-乙烯基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-乙基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-丙基-2-哌啶酮、N-乙烯基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4-乙基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4-丙基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4-丁基-2-己内酰胺、N-乙烯基-6-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-6-乙基-2-己内酰胺、N-乙烯基-6-丙基-2-己内酰胺、N-乙烯基-6-丁基-2-己内酰胺，和它们的等价物。在聚合物的合成中可以使用多于一种类型的乙烯基内酰胺。所述N-乙烯基内酰胺可以与其它乙烯基单体共聚合，例如但不限于，N-乙烯基吡咯烷酮、丙烯酸、乙烯醇、甲基丙烯酸、N-乙烯基咪唑、丙烯酰胺、烯丙胺、乙烯基三嗪、2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪、二烯丙胺、乙烯胺；阳离子单体例如丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二甲氨基丙酯；N-丙烯酰基吗啉、甲基丙烯酸哌啶基酯；和双官能单体例如乙二醇二丙烯酸酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯。
也可以使用含结构(1)的内酰胺基团的其它类型的聚合物。一个实例是纤维素质聚合物。纤维素质衍生物可以与含环状内酰胺基团的化合物反应而产生包括结构(1)的聚合物。可以反应的聚合物的实例是羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯、羟丙基甲基纤维素乙酸酯邻苯二甲酸酯、羟丙基甲基纤维素乙酸酯琥珀酸酯和羟乙基纤维素。也可以使用其它类型的含内酰胺基团的水溶性聚合物，例如与含环状内酰胺基团的化合物反应的亚烷基二醇聚合物，与含环状内酰胺基团的化合物反应的脲聚合物，与含环状内酰胺基团的化合物反应的蜜胺聚合物，与含环状内酰胺基团的化合物反应的环氧聚合物和与含环状内酰胺基团的化合物反应的胺聚合物。
在水溶性聚合物的一个实施方案中，所述聚合物是由N-乙烯基-2-己内酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基咪唑的混合物聚合得到的。在另一个实施方案中，含内酰胺基团的共聚物的例子是聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-乙烯胺)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-烯丙胺)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-二烯丙基胺)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-丙烯酰基吗啉)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-甲基丙烯酸-2-二甲氨基乙酯)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-甲基丙烯酸哌啶基酯)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-N-甲基-N-乙烯基乙酰胺)和聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺)。
含内酰胺基团的聚合物在一个实施方案中不含任何芳族结构部分或吸收性发色团。这种聚合物或组合物不吸收用来使涂在收缩层下方的光致抗蚀剂成像的辐射。这种组合物可以不含光致酸产生剂，以致这种组合物不是可光致成像的。
可以通过任何聚合技术制备水溶性聚合物。可以使用本体或溶液聚合。通常，使用聚合反应引发剂，例如偶氮或过氧化物引发剂，使乙烯基单体聚合。过氧化物引发剂的实例是过氧化乙酰、过氧化苯甲酰、过氧化月桂基、氢过氧化枯烯等。偶氮引发剂的实例是偶氮二异丁腈(AIBN))、2，2’-二脒基-2，2’-偶氮二丙烷二盐酸盐、2，2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐、2，2’-偶氮双(2-脒基丙烷)二盐酸盐、2，2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐，过硫酸盐的实例是例如过硫酸铵和过硫酸钾。聚合可以在溶剂存在下进行，该溶剂的实例是甲醇、乙醇、异丙醇和水，对于一些反应，优选异丙醇。反应可以在适合的温度下进行适合的时间量。反应时间可以为大约3小时至大约18小时。反应温度可以为大约50℃至大约70℃。用于收缩涂层材料的聚合物的重均分子量为大约3,000-100,000，优选Mw 5,000-100,000，更优选10,000-50,000，但是可以使用具有合适分子量的任何聚合物。
本发明的收缩涂层材料组合物包含含内酰胺基团的水溶性聚合物和水，其中聚合物浓度为组合物的大约1重量％-大约20重量％，优选2-10重量％，更优选2-6重量％，这取决于聚合物的物理参数和聚合物的不同的化学组成。可以将添加剂和/或与水混溶的其它溶剂添加到组合物中，例如交联剂、除含内酰胺基团的那些以外的水溶性聚合物、醇、氨基醇、胺、表面活性剂、热致酸产生剂、游离酸、光致酸产生剂。在收缩材料的配方中，可以使用水混溶性溶剂以得到均一涂层。所使用的水混溶性有机溶剂的例子是(C1-C8)醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、二醇(例如正二醇)和三醇(例如甘油)；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、2-庚酮、环己酮；酯，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；乳酸酯，例如乳酸甲酯和乳酸乙酯，内酯，例如γ-丁内酯；酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺；乙二醇单烷基醚，例如乙二醇单甲基醚和乙二醇单乙醚；乙二醇单烷基醚乙酸酯，例如乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯；其它溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯。可以添加溶剂，例如(C1-C8)醇，尤其是异丙醇、甲醇、乙醇。可以按占总组合物至多大约30重量％或至多20重量％将所述溶剂添加到组合物中。
添加到收缩材料组合物中的一些添加剂的例子可以是氨基醇，例如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、N，N-二甲基乙醇胺、N，N-二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、单异丙胺、二异丙胺和三异丙胺；胺，例如多亚烷基多胺、2-乙基己胺、二辛胺、三丙胺、三丁胺、三烯丙基胺；和环胺，例如哌嗪、N-甲基哌嗪和羟乙基哌嗪。可以使用交联剂例如任何已知的交联剂，如甘脲、蜜胺、脲/甲醛聚合物等。在一个实施方案中，涂料组合物不含交联剂，特别是蜜胺和脲基交联剂。交联剂对面涂层的聚合物与光致抗蚀剂聚合物之间的反应不是必要的，因为据认为，但不受理论束缚，本发明涉及光致抗蚀剂聚合物中的官能团的碱诱导的反应。因此，在一个实施方案中，收缩材料组合物不含交联剂。可以将其它水溶性聚合物添加到组合物中，例如聚乙烯醇、部分缩醛封端的聚乙烯醇、聚烯丙胺、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚(乙烯基吡咯烷酮-共聚-乙烯醇)、聚(乙烯基吡咯烷酮-共聚-乙烯基蜜胺)等。可以按至多30重量％添加这些聚合物。可以将游离酸，例如对甲苯磺酸、全氟丁烷磺酸、全氟辛烷磺酸、(±)樟脑磺酸和十二烷基苯磺酸，添加到组合物中。
任何已知的水溶性热致酸产生剂和光致酸产生剂都可以单独或作为混合物形式使用。产生酸的光敏性化合物的适合的实例包括，但不限于，离子光致酸产生剂(PAG)，例如重氮盐、碘鎓盐、锍盐。用于本发明的热致酸产生剂(TAG)可以是在加热时产生酸的任何热致酸产生剂，该酸可以使存在于本发明中的酸可断裂键断裂，尤其是强酸例如磺酸。优选地，热致酸产生剂在90℃下，更优选在大于120℃下，甚至更优选在大于150℃下被活化。将光致抗蚀剂膜加热足以与涂层反应的时间。
游离酸、光致酸产生剂和/或热致酸产生剂可以按组合物的总固体计以大约0.1-大约10重量％，优选0.3-5重量％，更优选0.5-2.5重量％的量引入。
根据本领域技术人员公知的方法在基材上形成光致抗蚀剂的成像图案。光致抗蚀剂可以是半导体工业中使用的任何类型。存在两种类型的光致抗蚀剂组合物：负作用和正作用型。当负作用光致抗蚀剂组合物在辐射下成像式曝光时，该光致抗蚀剂组合物的暴露在辐射下的区域变得不溶于显影剂溶液，而该光致抗蚀剂涂层的未曝光区域保持相对可溶于这种溶液。因此，用显影剂对曝光过的负作用光致抗蚀剂的处理导致光致抗蚀剂涂层的未曝光区域被除去并在该涂层中产生负像，从而露出其上沉积了光致抗蚀剂组合物的位于下方的基材表面的所需部分。
另一方面，当正作用光致抗蚀剂在辐射下成像式曝光时，该光致抗蚀剂组合物受辐射曝光的那些区域变得更可溶于显影剂溶液，而没有曝光的那些区域保持相对不溶于该显影剂溶液。因此，用显影剂对经曝光的正作用光致抗蚀剂的处理导致涂层的曝光区域被除去并在光致抗蚀涂层中产生正像。再次露出位于下方的表面的所需部分。
光致抗蚀剂分辨率定义为在曝光和显影之后该光致抗蚀剂组合物可以高图像边缘锐度从光掩模转移到基材的最小特征。此外，几乎总是希望已显影的光致抗蚀剂壁面轮廓近似垂直于基材。光致抗蚀剂涂层的已显影和未显影区域之间的这些划界转化成该掩模图像到该基材上的精确图案转印。随着朝着小型化的推进减小器件上的临界尺寸，这变得甚至更加关键。
通常，光致抗蚀剂包含聚合物和光敏性化合物。光致抗蚀剂体系的实例是，但不限于，酚醛清漆/重氮萘醌、聚羟基苯乙烯/鎓盐、封端聚羟基苯乙烯/鎓盐、环脂族聚合物/鎓盐、环脂族丙烯酸酯聚合物/鎓盐和含氟聚合物/鎓盐等。这些光致抗蚀剂对于在436nm-30nm的波长下的使用是公知的。可以使用能够形成图像的任何类型的光致抗蚀剂。通常，将光致抗蚀剂涂覆在基材上，并烘烤光致抗蚀剂涂层以基本上将所有涂层溶剂除去。然后用合适波长的光将涂层曝光，并用适合的显影剂显影。
适合的器件基材包括，但不限于，硅、涂有金属表面的硅基材、镀铜的硅晶片、铜、铝、聚合物树脂、二氧化硅、金属、掺杂的二氧化硅、氮化硅、碳化硅、钽、多晶硅、陶瓷、铝/铜混合物、玻璃、涂层玻璃；砷化镓和其它这样的第III/V族化合物。基材可以包括任何数目的由上述材料制成的层。通常，将一层或多层抗反射涂层涂覆在器件基材上面并将光致抗蚀剂涂覆在该抗反射涂层上面。
一旦在基材上界定了光致抗蚀剂图案，就将包含水溶性聚合物(该聚合物含内酰胺基团)的本发明的新型收缩材料涂覆在该具有光致抗蚀剂图案的基材上面并使其与该光致抗蚀剂的表面反应以形成不溶于水性清除溶液的界面层。冲洗溶液可以除去没有反应形成界面层的收缩材料。通过将该基材加热到适合的温度保持适合的时间而形成界面层。界面层将增加光致抗蚀剂图案的宽度。因此，两个相邻光致抗蚀剂形状之间的间隔在界面层形成之后将变得更小，并且该间隔可以用来界定比仅用光致抗蚀剂时更小的特征。图1示出了该过程。
将本发明的新型收缩材料涂覆在图案化光致抗蚀剂上面并与光致抗蚀剂反应。收缩层的厚度可以为大约50nm-大约500nm，优选50nm-300nm，更优选100nm-250nm。收缩涂层材料与光致抗蚀剂之间形成界面层的反应通常在加热步骤期间发生。可以在热板上在80℃-200℃，优选90℃-190℃，更优选100℃-180℃下加热基材30秒-180秒。
使用清除溶液将收缩材料的没有反应形成界面层的残留部分除去。该清除溶液可以是水或者包含表面活性剂的水溶液，其可以进一步包含碱和/或水混溶性溶剂。碱的实例是氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、胆碱或它们的混合物。如上文也已经描述的水混溶性溶剂是，例如，低级脂族醇如乙醇或异丙醇；多官能醇如乙二醇、丙二醇、甘油或它们的单甲醚，尤其是丙二醇单甲醚(PGME)。水溶性非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂经发现提供良好的光刻结果。非离子表面活性剂的实例是环氧乙烷/环氧丙烷聚合物，它们被烷基、氟代烷基或芳族基团封端。阴离子表面活性剂也产生优异的光刻性能，此类表面活性剂的实例是，较长链烷酸的盐如月桂酸盐、硬脂酸盐或庚酸盐，烷基或芳烷基磺酸如月桂基磺酸的盐，或磺酸酰胺的各种取代的盐，或上述类别的化合物的部分或完全氟化的衍生物。铵、四甲基铵、四乙基铵或其它烷基铵离子是可用的抗衡离子。清除溶液的实际组成取决于诸如收缩材料、所需的光刻性能、材料的相容性、生产技术条件等的因素。
以本领域中已知的方式将清除溶液施加在基材的表面上。旋覆浸没式(puddle)显影、浸渍显影、喷雾显影或这些技术的任何混合物可用来从基材上除去化学组合物。改变清除过程的时间和温度以产生最佳的光刻性能。合乎需要的光刻性能是，例如，(a)在除去未反应的收缩材料之后基材的清洁性，即该基材没有不溶解的沉积物、纵梁、桥等，(b)垂直的壁角度和(c)光滑的表面。
在当前的分辨目标下，希望用在光致抗蚀剂上面的界面层达到大约10nm-大约60nm，优选大约20nm-大约50nm的光致抗蚀剂特征的间隔减小。精确的间隔宽度减小要求高度地取决于正在制造的微电子器件的类型。
一旦形成如上述方法所限定的所需窄间隔，可以根据需要进一步对器件进行加工。可以将金属沉积在该间隔中，可以将基材蚀刻，可以使光致抗蚀剂平面化等。
除非另有说明，所有在说明书和权利要求书中使用的表示成分数量、性能如分子量、反应条件等的数值在所有情况下应理解为由术语″大约″修饰。对于所有目的，上面引用的每篇文献在此以其全文引入作为参考。以下具体实施例将详细举例说明本发明组合物的制备和使用方法。然而，这些实施例不意于以任何方式限制或约束本发明的范围并且不应该看作是在提供为了实践本发明所必须唯一使用的条件、参量或数值。
具体实施方式
实施例
在可以从J.A.Woollam Co.Inc，(Lincoln，Nebraska)获得的J.A.Woollam VASE32椭率计上测量下面实施例中的抗反射涂层的折射率(n)和吸收率(k)值。
在凝胶渗透色谱上测量聚合物的分子量。
在显影之后在曝光和未曝光区域中使用KLA2360缺陷检查系统(像素尺寸0.25μm，由KLA Tencor Co.，San Jose，California制造)测量缺陷。
实施例1：聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)，聚(NVP/VI/VCL)的合成
如表1中所示，使用AIBN作为引发剂通过自由基聚合合成具有不同摩尔比的一系列聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)三元共聚物。作为该合成的例子：将79.62g(0.71摩尔)乙烯基吡咯烷酮单体逐滴添加到含在455.0g异丙醇(IPA)作为溶剂中的33.71g(0.35摩尔)N-乙烯基咪唑和99.72g(0.71摩尔)N-乙烯基己内酰胺的溶液中。引发剂浓度是15重量％，相对于单体的总重量。在添加之后，在35℃下搅拌反应混合物30分钟。在65℃下进行聚合反应6小时。在聚合反应之后，将溶液冷却并使用旋转蒸发器浓缩。将浓缩溶液在二乙醚、二异丙醚和叔丁基甲基醚中沉淀。所使用的沉淀溶剂的量是初始反应体积的5倍。将经干燥的聚合物溶解在最低量的异丙醇中并在二乙醚中沉淀。重复整个过程3次以除去未反应的单体。在40℃下真空干燥最终共聚物并且产率是70％。通过NMR、GPC和光刻分析表征该共聚物。
不同聚合物的单体，即N-乙烯基吡咯烷酮(14-50％)、N-乙烯基咪唑(14-50％)和乙烯基己内酰胺(16-43％)的mol％概括在表1中。聚合物的分子量(Mw)在23,000-38,000的范围内并且其多分散性在2.0-2.4的范围内。所使用的溶剂是水和二甲基甲酰胺(DMF)。
表1：聚合数据：三元共聚物(NVP/VI/VCL)的进料摩尔比
  聚合物 NVP(mol％) VI(mol％) VCL(mol％)
  1   33.3   33.3   33.3
  2   20.0   40.0   40.0
  3   14.3   42.9   42.9
  4   40.0   40.0   20.0
  5   28.6   28.6   42.9
  6   33.3   50.0   16.7
  7   42.9   14.3   42.9
  8   50.0   33.3   16.7
  9   37.5   37.5   25.0
  10   40.0   20.0   40.0
NMR数据：使用D2O溶剂记录1H NMR光谱。咪唑环的次甲基质子共振出现在δ6.5-7.8ppm。(NVP和VCL)的主链(NVP、VI和VCL)和侧链的亚甲基质子共振出现在δ2.5-4.5ppm。(NVP、VI和VCL)的主链的次甲基质子共振出现在δ0.5-2.5。基于聚合物中各个单体单元的均聚物进行归属。没有观察到单体的乙烯基质子共振，这表明聚合物是纯的并且不存在未反应的单体。
实施例2.聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基己内酰胺)，聚(NVP/VCL)的合成：
Figure G200880011377XD00131
使用AIBN作为引发剂通过自由基聚合合成具有不同摩尔比的一系列聚(NVP-共聚-VCL)共聚物(表2)。作为合成过程的例子：将33.78g(0.3摩尔)乙烯基吡咯烷酮单体逐滴添加到含在162.50g异丙醇(IPA)作为溶剂中的42.31g(0.3摩尔)N-乙烯基己内酰胺的溶液中。引发剂浓度是15重量％，相对于单体的总重量。在添加之后，在35℃下搅拌反应混合物30分钟。反应条件和分离方法与实施例1中的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)相同。
表2：聚合数据：共聚物(NVP/VCL)的进料摩尔比
  聚合物   NVP(mol％)   VCL(mol％)
  11   90   10
  12   80   20
  13   70   30
  14   60   40
  15   50   50
  16   40   60
聚合物的分子量(Mw)在23,000-38,000的范围内并且多分散性在2.0-2.3的范围内。所使用的溶剂是水和DMF。
实施例3：聚(N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)，聚(VI/VCL)的合成
使用AIBN作为引发剂通过自由基聚合合成具有不同摩尔比的一系列聚(VI-共聚-VCL)共聚物(表3)。作为合成的例子：将30.69g(0.32摩尔)N-乙烯基咪唑单体逐滴添加到含在162.50g异丙醇(IPA)作为溶剂中的45.39g(0.32摩尔)N-乙烯基己内酰胺的溶液中。引发剂浓度是15重量％，相对于单体的总重量。在添加之后，在35℃下搅拌反应混合物30分钟。反应条件和分离方法与实施例1中的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)相同。
表3：聚合数据：共聚物(VI/VCL)的进料摩尔比
  聚合物   VI(mol％)   VCL(mol％)
  17   40   60
  18   50   50
  19   60   40
聚合物的分子量(Mw)在23,000-38,000的范围内并且多分散性在2.0-2.3的范围内。所使用的溶剂是水和DMF。
实施例4(a)：在KrF光致抗蚀剂，DX5250P上的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)：对于(具有480nm节距的180nm C/H)的混合烘烤温度变化
将抗反射性涂料
Figure G200880011377XD00151
KrF-17B(由AZEM USA Corps，70，MeisterAve.，Somerville，NJ制造)旋涂在硅基材上并在180℃下烘烤60s，以制备厚度0.08μm的抗反射性涂层。然后将
Figure G200880011377XD00152
DX5250P光致抗蚀剂溶液(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)旋涂在底部抗反射涂覆的(B.A.R.C)硅基材上。在110℃下烘烤光致抗蚀剂膜60s以获得0.45μm的厚度。然后，通过波长248nm的KrF准分子激光器曝光设备将光致抗蚀剂膜曝光。在曝光后，在110℃下将晶片曝光后烘烤60s，并使用
Figure G200880011377XD00153
300MIF(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)，即氢氧化四甲铵溶液的2.38重量％水溶液显影60s，而形成具有180nm的直径与480nm节距的接触孔图案(节距是一个孔的起点和第二个孔的起点间的距离)。然后在扫描电子显微镜上观察光致抗蚀剂图案。
将41.52g实施例1的聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)聚合物10、10.47g的2(2-氨基乙基氨基)乙醇和0.37g表面活性剂S-485(2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇与30摩尔环氧乙烷的乙氧基化物，由Air Products & Chemicals，Inc.Allentown，PA制造)的混合物溶解在947.63g DI水中以制备收缩材料组合物。使用0.2μm过滤器过滤该溶液。该配方中的总固体含量是5％。
将上述收缩材料组合物或RELACS(Resolution EnhancementLithography Assisted by Chemical Shrink(化学收缩辅助的分辨率增强光刻))材料施加到预先光致抗蚀剂图案化的基材上并且该RELACS或收缩膜的厚度是200nm。将该基材在150℃下进行热处理(即混合烘烤)60s。随后，使用DI水旋覆浸没60s并冲洗30s以除去未反应的收缩材料。混合烘烤温度从120℃-160℃变化60s以促进光致抗蚀剂和RELACS层之间界面处的交联反应并保持添加剂浓度恒定。收缩量是在RELACS方法前后接触孔(C/H)或沟道的临界尺寸(CD)差异的量度。界面层越厚，收缩量越大，并且更希望更大的收缩量。使用CD-SEM 测量收缩量。光致抗蚀剂/RELACS中的孔的直径从光致抗蚀剂图案中其初始孔直径减小至多40nm。发现，当烘烤温度从120℃-160℃变化时，存在收缩量变化(35nm-40nm)并将数据概括在表4中。
实施例4(b)：在ArF抗蚀剂，AX2050P上的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)：对于(具有200nm节距的100nm沟道)的混合烘烤温度变化
将抗反射性涂料ArF-1C5D(由AZEM USA Corps，70，MeisterAve.，Somerville，NJ制造)旋涂在硅基材上并在200℃下烘烤60s以制备厚度0.037μm的抗反射性涂层。然后将
Figure G200880011377XD00162
AX2050P光致抗蚀剂溶液(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)旋涂在底部抗反射涂覆的(B.A.R.C)硅基材上。在100℃下烘烤光致抗蚀剂膜60s以获得0.17μm的厚度。然后，使用6％衰减相移掩模在193nm扫描仪(0.78的数值孔径和0.9的相干性)上将光致抗蚀剂膜曝光。在曝光后，在100℃下曝光后烘烤该晶片60s并使用AZ 626 MIF(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)显影30s，接着进行DI水冲洗30s而形成具有200nm节距的100nm的沟道图案尺寸。
将实施例4(a)的收缩涂层材料施加在该光致抗蚀剂图案化的基材上面并在150℃下进行热处理(即混合烘烤)60s。随后，使用DI水旋覆浸没60s并冲洗30s除去该罩涂剂。其余工艺条件与实施例4(a)相同。使用CD-SEM测量收缩量。沟道图案的CD尺寸从沟道图案的初始尺寸减小至多22nm。发现，当烘烤温度从120℃-160℃变化时，存在收缩量变化(19nm-22nm)并将数据概括在表4中。
实施例4(c)：在ArF抗蚀剂，AX2050P上的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)：对于(具有180nm节距的90nm C/H)的混合烘烤温度变化
将抗反射性涂料
Figure G200880011377XD00171
ArF-1C5D(由AZEM USA Corps，70，MeisterAve.，Somerville，NJ制造)旋涂在硅基材上并在200℃下烘烤60s以制备厚度0.037μm的抗反射性涂层。然后，将
Figure G200880011377XD00172
AX2050P光致抗蚀剂溶液旋涂在底部抗反射涂覆的(B.A.R.C)硅基材上。在110℃下烘烤光致抗蚀剂膜60s以获得0.15μm的膜厚度。然后，使用6％衰减相移掩模在193nm扫描仪(0.78的数值孔径和0.9的相干性)上将光致抗蚀剂膜曝光。在曝光后，在110℃下曝光后烘烤该晶片60s并使用
Figure G200880011377XD00173
626 MIF显影剂(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)显影30s，接着进行DI水冲洗30s而形成具有90nm的直径与180nm节距的接触孔光致抗蚀剂图案。
将实施例4(a)的收缩涂层材料施加在该光致抗蚀剂图案化的基材上面并在150℃下进行热处理(即混合烘烤)60s。随后，使用DI水旋覆浸没60s并冲洗30s除去该收缩涂层材料。其余工艺条件与实施例4(a)相同。通过使用该收缩材料或RELACS材料将光致抗蚀剂孔图案的直径减小至多32nm。发现，当烘烤温度从120℃-160℃变化时，不存在收缩量变化，并概括在表4中。
实施例4(d)：在ArF抗蚀剂，AX2110P上的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)：对于(具有140nm节距的70nm沟道)的混合烘烤温度变化
将抗反射性涂料ArF38(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)旋涂在硅基材上并在225℃下烘烤90s，以制备厚度0.087μm的抗反射性涂层。然后将AX2110P光致抗蚀剂溶液(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)旋涂在底部抗反射涂覆的(B.A.R.C)硅基材上。在100℃下烘烤光致抗蚀剂膜60s以制备0.12μm的厚度。然后，使用6％衰减相移掩模在193nm扫描仪(0.78的数值孔径和0.9的相干性)上将光致抗蚀剂膜曝光。在曝光后，在110℃下曝光后烘烤该晶片60s并使用
Figure G200880011377XD00182
300MIF(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)显影30s，接着进行DI水冲洗30s而形成具有140nm节距的70nm的沟道图案尺寸。
将实施例4(a)的收缩涂层材料施加在该光致抗蚀剂图案化的基材上面并在150℃下进行热处理(即混合烘烤)60s。随后，使用DI水旋覆浸没60s并冲洗30s除去该收缩涂层材料。其余工艺条件与实施例4(a)相同。使用CD-SEM测量收缩量。沟道图案的CD尺寸从光致抗蚀剂沟道图案的初始尺寸减小至多17nm。发现，当烘烤温度从120℃-160℃变化时，存在收缩量变化(13nm-17nm)，并将数据概括在表4中。
实施例4(e)：在ArF光致抗蚀剂，
Figure G200880011377XD00183
AX1120P上的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)：对于(具有200nm节距的100nm沟道)的混合烘烤温度变化
将抗反射性涂料
Figure G200880011377XD00184
ArF-1C5D(由AZEM USA Corps，70，MeisterAve.，Somerville，NJ制造)旋涂在硅基材上并在200℃下烘烤60s以制备厚度0.037μm的抗反射性涂层。然后，将AZ AX2050P光致抗蚀剂溶液(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)旋涂在底部抗反射涂覆的(B.A.R.C)硅基材上。在120℃下烘烤光致抗蚀剂膜60s以制备0.17μm的厚度。然后，使用6％衰减相移掩模在193nm扫描仪(0.78的数值孔径和0.9的相干性)上将光致抗蚀剂膜曝光。在曝光后，在120℃下曝光后烘烤该晶片60秒并使用AZ 300 MIF(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)显影60秒，接着进行DI水冲洗30秒而形成具有200nm节距的100nm的光致抗蚀剂沟道图案。
将实施例4(a)的收缩涂层材料施加在该光致抗蚀剂图案化的基材上并在150℃下进行热处理(即混合烘烤)60s。随后，使用DI水旋覆浸没60s并冲洗30s除去该收缩材料。其余工艺条件与实施例4(a)相同。使用CD-SEM 测量收缩量。沟道图案的CD尺寸从沟道图案的初始尺寸减小至多12nm。发现，当烘烤温度从120℃-160℃变化时，存在收缩量变化(7nm-12nm)并将数据概括在表4中。
表4：接触孔和沟道的收缩量
Figure G200880011377XD00191
R*＝RELACS    EA*＝乙醇胺    C/H＝接触孔    CD＝临界尺寸
收缩量是在由收缩材料形成界面层之后间隔的减小量。
实施例4(f)：对于(具有480nm节距的180nm C/H)的在KrF光致抗蚀剂DX5250P上含0、5、15和25重量％添加剂的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)
将49.3g实施例1的聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)聚合物10、2.61g 2(2-氨基乙基氨基)乙醇(添加剂)和0.37g表面活性剂(S-485)的混合物溶解在947.63g DI水中以制备收缩涂层材料。遵循实施例4(a)的方法，不同在于使用本实施例的收缩材料。孔图案的直径从光致抗蚀剂孔图案的初始直径减小至多50.6nm并将数据概括在表5中。添加剂的重量％以0、5、15、25重量％添加剂变化。
实施例4(g)：对于(具有200nm节距的100nm沟道)的在ArF光致抗蚀剂AX2050P上含0、5、15和25重量％添加剂的聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)
将49.3g聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)、2.61g 2(2-氨基乙基氨基)乙醇和0.37g表面活性剂(S-485)的混合物溶解在947.63g DI水中以制备收缩涂层材料。遵循实施例4(a)的方法。孔图案的直径从孔图案的初始直径减小至多20.1nm并将数据概括在表5中。添加剂的重量％以0、5、15、25重量％添加剂变化。
表5：聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)组合物的收缩量
Figure G200880011377XD00201
R*＝RELACS    EA*＝乙醇胺    C/H＝接触孔    CD＝临界尺寸
收缩量是在由收缩材料形成界面层之后间隔的减小量。
实施例5：对于(具有200nm节距的100nm沟道)的在ArF光致抗蚀剂
Figure G200880011377XD00211
AX2050P上的聚(NVP-共聚-VCL)的收缩性能
将抗反射性涂料
Figure G200880011377XD00212
ArF-1C5D(由AZEM USA Corps，70，MeisterAve.，Somerville，NJ制造)旋涂到硅基材上并在200℃下烘烤60s以制备厚度0.037μm的抗反射性涂层。然后，将AX2050P光致抗蚀剂溶液旋涂在底部抗反射涂覆的(B.A.R.C)硅基材上。在100℃下烘烤光致抗蚀剂膜60s以获得0.17μm的厚度。然后，使用6％衰减相移掩模在193nm扫描仪曝光设备(0.78的数值孔径和0.9的相干性)上将光致抗蚀剂膜曝光。在曝光后，在100℃下曝光后烘烤该晶片60秒并使用626 MIF(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)显影30秒，接着进行DI水冲洗30秒而形成具有100nm的尺寸与200nm节距的光致抗蚀剂沟道图案。
将38.9g聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基己内酰胺)、13.1g 2(2-氨基乙基氨基)乙醇和0.37g表面活性剂(S-485)溶解在947.63g DI水中以制备收缩涂层材料。将该收缩涂层材料施加在光致抗蚀剂图案化的基材上面并在150℃下进行热处理(即混合烘烤)60s。随后，使用DI水旋覆浸没60s并冲洗30s除去该收缩涂层材料。使用CD-SEM(扫描电子显微镜)测量收缩量。该光致抗蚀剂/收缩材料沟道图案间隔的临界尺寸从该光致抗蚀剂沟道图案的初始尺寸减小至多20nm。
实施例6：在光致抗蚀剂图案上的聚(N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)的收缩性能
将29.0g聚(N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)、7.33g2(2-氨基乙基氨基)乙醇和0.26g表面活性剂S-485的混合物溶解在663.3g DI水中以制备收缩材料组合物。将该收缩涂层材料施加在KrF光致抗蚀剂DX5250P接触孔图案化基材和ArF光致抗蚀剂
Figure G200880011377XD00216
AX2050P接触孔图案化基材上面。光致抗蚀剂工艺和RELACS工艺与实施例4a和实施例4b相同。所获得的最大收缩量是20nm。
通过KLA对聚(NVP-共聚-VI-共聚-VCL)的缺陷检查
实施例7(a)：
将抗反射性涂料
Figure G200880011377XD00221
KrF-17B(由AZEM USA Corps，70，MeisterAve.，Somerville，NJ制造)旋涂到硅基材上并在180℃下烘烤60s以制备厚度0.08μm的抗反射性涂层。然后，将DX5250P光致抗蚀剂溶液旋涂在底部抗反射涂覆的(B.A.R.C)硅基材上。在90℃下烘烤光致抗蚀剂膜60s以获得0.41μm的厚度。然后，用248nm波长的KrF准分子激光器工具曝光该光致抗蚀剂膜。在曝光后，在120℃下曝光后烘烤该晶片60秒，并使用
Figure G200880011377XD00223
MIF(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)，即氢氧化四甲铵溶液的2.38重量％水溶液显影60秒而形成具有160nm的直径与480nm节距的接触孔图案。然后在扫描电子显微镜(SEM)上观察该光致抗蚀剂图案。
将41.52g实施例4的聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基己内酰胺)聚合物10、10.47g 2(2-氨基乙基氨基)乙醇和0.37g表面活性剂(S-485)溶解在947.63g DI水中以制备收缩涂层材料。然后，将该收缩涂层材料施加在该光致抗蚀剂图案化的基材上并且收缩膜的厚度是200nm并在150℃下进行热处理(即混合烘烤)60s。随后，使用DI水旋覆浸没60s并冲洗60s除去该收缩材料。在显影之后使用KLA2360(像素尺寸0.25μm，由KLA TencorCo.制造)在曝光和未曝光的区域中进行缺陷测量。总缺陷数是200并且没有观察到污点缺陷。污点缺陷是其中缺陷不是颗粒而是在表面上的椭圆形污点状缺陷的情况。对于对比材料，遵循相同的过程，其中使用产品
Figure G200880011377XD00224
R607(由AZEM USA Corps，70，Meister Ave.，Somerville，NJ制造)作为收缩材料。对比实施例显示90个污点缺陷。缺陷数据概括在表6中。
实施例7(b)：
重复实施例7(a)的过程，不同在于所使用的光致抗蚀剂是AX2050P。观察到，本发明新型收缩材料的总缺陷和污点缺陷与R607相比是低的并将数据概括在表6中。
实施例7(c)：
重复实施例7(a)的过程，不同在于所使用的光致抗蚀剂是
Figure G200880011377XD00233
AX1120P。观察到，本发明新型收缩材料的总缺陷和污点缺陷与
Figure G200880011377XD00234
R607相比是低的并将数据概括在表3中。
表6：缺陷对比
Figure G200880011377XD00235

Claims (19)

1.用于涂覆光致抗蚀剂图案的水性涂料组合物，其包含含至少一种内酰胺基团的聚合物，其中与该聚合物连接的内酰胺基团具有结构(1)，
其中R1独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6烷基醇、羟基(OH)、胺(NH2)、羧酸和酰胺(CONH2)，
Figure A2008800113770002C2
表示与所述聚合物的连接部分，m＝1-6，n＝1-4。
2.权利要求1的组合物，其中所述含内酰胺基团的聚合物包含结构(2)的单体单元，
Figure A2008800113770002C3
其中R1选自氢、C1-C4烷基、羟基(OH)、C1-C6烷基醇、胺(NH2)、羧酸和酰胺(CONH2)，R2和R3独立地选自氢、C1-C6烷基，m＝1-6，n＝1-4。
3.权利要求1或2的组合物，其中n＝2。
4.权利要求1-3中任一项的组合物，其中所述含内酰胺基团的聚合物包含衍生自乙烯基己内酰胺的单体单元。
5.权利要求1-4中任一项的组合物，其中所述含内酰胺基团的聚合物包含至少一种其它共聚单体单元。
6.权利要求5的组合物，其中所述共聚单体单元衍生自包含选自吡咯烷酮、咪唑、胺、羧酸、酰胺和N-烷基酰胺的基团的单体。
7.权利要求6的组合物，其中所述共聚单体单元衍生自选自N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咪唑、烯丙胺、甲基丙烯酸、丙烯酸、丙烯酰胺和N-烷基丙烯酰胺的单体。
8.权利要求1-7中任一项的组合物，其中所述聚合物选自聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-乙烯胺)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-烯丙胺)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-二烯丙基胺)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-丙烯酰基吗啉)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-甲基丙烯酸-2-二甲氨基乙酯)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-甲基丙烯酸哌啶基酯)、聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-N-甲基-N-乙烯基乙酰胺)和聚(N-乙烯基己内酰胺-共聚-二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-乙烯基咪唑-共聚-N-乙烯基-己内酰胺)和聚(N-乙烯基吡咯烷酮-共聚-N-乙烯基-己内酰胺)。
9.权利要求1-8中任一项的组合物，其中所述组合物进一步含有水混溶性溶剂。
10.根据权利要求9的组合物，其中所述组合物进一步含有选自以下的水混溶性溶剂：(C1-C8)醇、二醇、三醇、酮、酯、乳酸酯、酰胺、乙二醇单烷基醚、乙二醇单烷基醚乙酸酯、N-甲基吡咯烷酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚乙酸酯和丙二醇单乙醚乙酸酯。
11.权利要求1-10中任一项的组合物，其中所述组合物还包含选自以下的添加剂：表面活性剂、氨基醇、胺、(C1-C8)醇、光致酸产生剂、交联性化合物、热致酸产生剂和游离酸。
12.权利要求1-11中任一项的组合物，其中所述组合物不含交联性化合物。
13.权利要求1-12中任一项的组合物，其中所述组合物不含光致酸产生剂。
14.制造微电子器件的方法，其包括：
a)提供具有光致抗蚀剂图案的基材；
b)用权利要求1-13中任一项的涂料涂覆该光致抗蚀剂图案；
c)使该涂料的与该光致抗蚀剂图案接触的部分反应；
d)除去该涂料的不与清除溶液反应的部分。
15.根据权利要求14的方法，其中加热所述基材以引起所述涂料与光致抗蚀剂图像反应。
16.根据权利要求14或15的方法，其中所述清除溶液是含氢氧化物碱的水溶液。
17.根据权利要求14-16中任一项的方法，其中所述清除溶液还包含水混溶性溶剂。
18.权利要求14-17中任一项的方法，其中所述光致抗蚀剂包含聚合物和光致酸产生剂。
19.根据权利要求1-13中任一项的组合物用于涂覆光致抗蚀剂图案的用途。
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