JPS5849715A - ビニルカプロラクタム/ビニルピロリドン/アクリル酸アルキルを含有する毛髪調合剤 - Google Patents
ビニルカプロラクタム/ビニルピロリドン/アクリル酸アルキルを含有する毛髪調合剤Info
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- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
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- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は一般に化粧用調合剤、特に、ビニルカプロラク
タム、ビニルピロリドンおよびジアルキルアミノアルキ
ルメタクリレートの如きアンモニウム誘導基を有する単
量体の一定の共重合体を含有する毛髪のセットおよびフ
ンデイシヲニング組成吻に関するものである。
タム、ビニルピロリドンおよびジアルキルアミノアルキ
ルメタクリレートの如きアンモニウム誘導基を有する単
量体の一定の共重合体を含有する毛髪のセットおよびフ
ンデイシヲニング組成吻に関するものである。
従来技術の説明
毛髪の保−、セット、ウェイピング・コンディショニン
グ等の分野に於いて、多くの幅広いタイての毛髪処理調
合剤が提案さむてきたが、主なものは化粧用として受入
れられる適当表媒質にカチオン界面活性剤、過脂肪質、
水溶性蛋白質および合成重合体を溶解したものである。
グ等の分野に於いて、多くの幅広いタイての毛髪処理調
合剤が提案さむてきたが、主なものは化粧用として受入
れられる適当表媒質にカチオン界面活性剤、過脂肪質、
水溶性蛋白質および合成重合体を溶解したものである。
食成重食体驚合成重合体を含有する調合剤が一般に最も
効果的であると見做され、特に有効なものは毛髪に対し
直接付着しかつ溶液または希釈剤媒質ρ・ら毛髪上゛で
用いられる水溶性カチオン重合体を含有する。
効果的であると見做され、特に有効なものは毛髪に対し
直接付着しかつ溶液または希釈剤媒質ρ・ら毛髪上゛で
用いられる水溶性カチオン重合体を含有する。
明白にするために記載する英国特許第1.881,81
9号および米国特許第8,910.8f1号、第8゜9
14.40a号および第L954.o60号明細書には
、以後vPと称するビニルピロリドン(N−ビニル−2
−ピロリドン)およびジアルキルアミノアルキルメタク
リレートの水溶性カチオン第4級化共重合体が記載され
ており、これら共重合体は実際上記特許明細書に記載さ
れている如く、理論的に完全な毛髪調合剤に於いて必要
であると考えられる大部分の性質を与えるのに著しく有
効であることが見出されている。 然し乍ら、上記特許
明細書中に記載されている毛髪調合剤はある点、例えは
第4級化共重合体を製造する際の費用、高湿条件下に於
けるカールの保持、このカールを元に戻す容易さおよび
/または形崩れシニくさく r6si8tanc6 o
f build up )が所望されるはと高くない等
により最適とはいえない。
9号および米国特許第8,910.8f1号、第8゜9
14.40a号および第L954.o60号明細書には
、以後vPと称するビニルピロリドン(N−ビニル−2
−ピロリドン)およびジアルキルアミノアルキルメタク
リレートの水溶性カチオン第4級化共重合体が記載され
ており、これら共重合体は実際上記特許明細書に記載さ
れている如く、理論的に完全な毛髪調合剤に於いて必要
であると考えられる大部分の性質を与えるのに著しく有
効であることが見出されている。 然し乍ら、上記特許
明細書中に記載されている毛髪調合剤はある点、例えは
第4級化共重合体を製造する際の費用、高湿条件下に於
けるカールの保持、このカールを元に戻す容易さおよび
/または形崩れシニくさく r6si8tanc6 o
f build up )が所望されるはと高くない等
により最適とはいえない。
米国特許第4.228,009号では、99.5〜45
.1モルチのビニルピロリドン、0.6 N4.9 %
のアクリレートおよびθ〜6091の以下に示すエチレ
ン系不飽和共重合性単量体の使用により優れた系を提供
することが試みられており、乙の不飽和共重合性単量体
とは、アルキルビニルエーテル類例えばメチル、エチル
、オ〉チルおよびラウリルビニルエーテル類ニアクリル
酸およびメタクリル酸およびこのエステル類例えばアク
リル酸メチル、アクリル酸エチルおよびメタクリル酸メ
チル;ビニル芳香族単量体類例えばスチレンおよびアル
ファーメチルスチレン;酢酸ピエクおよび塩化ビニル;
塩化ビニリデン;アクリロニトリルおよびメタクリレー
トリルおよびその置換誘導体;アクリルアミドおよびメ
タクリルアミドおよびN−置換誘導5蓚クロトン酸およ
びこのエステル類例えばクロトン酸メチルおよびクロト
ン酸エチル等の如きものである。
.1モルチのビニルピロリドン、0.6 N4.9 %
のアクリレートおよびθ〜6091の以下に示すエチレ
ン系不飽和共重合性単量体の使用により優れた系を提供
することが試みられており、乙の不飽和共重合性単量体
とは、アルキルビニルエーテル類例えばメチル、エチル
、オ〉チルおよびラウリルビニルエーテル類ニアクリル
酸およびメタクリル酸およびこのエステル類例えばアク
リル酸メチル、アクリル酸エチルおよびメタクリル酸メ
チル;ビニル芳香族単量体類例えばスチレンおよびアル
ファーメチルスチレン;酢酸ピエクおよび塩化ビニル;
塩化ビニリデン;アクリロニトリルおよびメタクリレー
トリルおよびその置換誘導体;アクリルアミドおよびメ
タクリルアミドおよびN−置換誘導5蓚クロトン酸およ
びこのエステル類例えばクロトン酸メチルおよびクロト
ン酸エチル等の如きものである。
上記特許ではアクリレートを次式、
OH,−OR” −00OR” −NR’R’(式IF
l) R” 11 H1タe! OH,−RI Ifi
O,〜、0(Q7/ルン、R8およびR4は別々に01
〜4のアルキル基を示す)で表わされる単量体として広
く定義されている。
l) R” 11 H1タe! OH,−RI Ifi
O,〜、0(Q7/ルン、R8およびR4は別々に01
〜4のアルキル基を示す)で表わされる単量体として広
く定義されている。
米国特許第4.7?18,009号では更に、上記特許
技術で要求される第4級化工程を除くことはかかる重合
体を含有する毛髪調合剤の特性に任意の重大な損失をも
たらさないばかりでなく、製造費を著しく低減縮し、他
の種々の利点の中で高湿条件下に於ける優れたカール保
持、繰り返し使用の際元に戻す容易さおよび/または形
崩れしにくさに関して処理し起髪に優、れた特性を与え
る毛髪調合紅゛を提供するのに有利であることを見出し
たことは極めて篇〈べきことであったことを指摘してい
る。
技術で要求される第4級化工程を除くことはかかる重合
体を含有する毛髪調合剤の特性に任意の重大な損失をも
たらさないばかりでなく、製造費を著しく低減縮し、他
の種々の利点の中で高湿条件下に於ける優れたカール保
持、繰り返し使用の際元に戻す容易さおよび/または形
崩れしにくさに関して処理し起髪に優、れた特性を与え
る毛髪調合紅゛を提供するのに有利であることを見出し
たことは極めて篇〈べきことであったことを指摘してい
る。
毛髪コンディショニング調合剤にポリ−N−ビニル−2
−ピロリドン(PVP)を使用することの欠点は、米国
特許第am 145* 147号明細書に詳細に記載さ
れてやる。この特許によると、現在普及しているエアゾ
ールへヤースプシー組成物ハ、髪のセットおよびウェイ
ピング媒質としてポリ−H−ビニル−ピロリドン(PV
P)を含有する。PvPアルコール溶液をエアゾール系
に於いて人の毛髪に501未満の相対湿度下で適用する
場合に、生成した被膜の粘着性傾向は最少となる。この
結果、この調合剤はすべての消費者に受は入れられる。
−ピロリドン(PVP)を使用することの欠点は、米国
特許第am 145* 147号明細書に詳細に記載さ
れてやる。この特許によると、現在普及しているエアゾ
ールへヤースプシー組成物ハ、髪のセットおよびウェイ
ピング媒質としてポリ−H−ビニル−ピロリドン(PV
P)を含有する。PvPアルコール溶液をエアゾール系
に於いて人の毛髪に501未満の相対湿度下で適用する
場合に、生成した被膜の粘着性傾向は最少となる。この
結果、この調合剤はすべての消費者に受は入れられる。
然し乍ら相対湿度が50%以上の場合、特に高湿度大気
中ではエアゾール系からの噴霧により得られるPvPの
被膜はかなりの湿気を吸収し、この湿気は保持され粘着
被膜の原因となる。湿気保持のこの性質ゆえに、殆どの
使用者、特に女性の場合のように乾燥毛髪状態が要求さ
れる場合、これらのエアゾール調合剤は極めて不所望で
ある。PvPの平衡水含量は大気の相対湿度に左右され
る。水分含量は相対湿度に対し直線関係で変化し、水分
の平衡分率は相対湿度の約8分の1であ墨。従って、P
vPが60チの相対湿度下にさらされた場合、吸湿した
水分は相対湿度の約8分の11従って生成した被膜は約
18〜14−の水分を含有する。
中ではエアゾール系からの噴霧により得られるPvPの
被膜はかなりの湿気を吸収し、この湿気は保持され粘着
被膜の原因となる。湿気保持のこの性質ゆえに、殆どの
使用者、特に女性の場合のように乾燥毛髪状態が要求さ
れる場合、これらのエアゾール調合剤は極めて不所望で
ある。PvPの平衡水含量は大気の相対湿度に左右され
る。水分含量は相対湿度に対し直線関係で変化し、水分
の平衡分率は相対湿度の約8分の1であ墨。従って、P
vPが60チの相対湿度下にさらされた場合、吸湿した
水分は相対湿度の約8分の11従って生成した被膜は約
18〜14−の水分を含有する。
PvPのこの独特な吸湿性を克服するために、化粧品用
に於いてはセラック、酢酸−プロピオン酸セルロース等
のような粘着防止剤を採用することが提案されてきた。
に於いてはセラック、酢酸−プロピオン酸セルロース等
のような粘着防止剤を採用することが提案されてきた。
前者のセラックは高湿度で不透明になる被膜を生じ、後
者の酢酸−プロピオン酸セルロースはエチルアルコール
に不溶性である被膜を生ずる。カルボキシメチルセルロ
ース、酢酸セルロース、メタクリル酸メチル重合体、ポ
リビニルホルマール等は極めて高い湿度条件下では粘着
着防止剤として効果的でない。
者の酢酸−プロピオン酸セルロースはエチルアルコール
に不溶性である被膜を生ずる。カルボキシメチルセルロ
ース、酢酸セルロース、メタクリル酸メチル重合体、ポ
リビニルホルマール等は極めて高い湿度条件下では粘着
着防止剤として効果的でない。
PvPの他の欠点は、その製造および取り扱い中にこの
重合体が低級アルコール以外の溶媒、例えばアセトン、
塩化メチレン等に対する溶解度を著しく変えるに十分な
湿気(大気力・らの水)を吸収し、エアゾールの噴射剤
混合物の形成に使用することを妨害することである。然
し乍ら、50%相対湿度でPvPを貯蔵することにより
、無水エタノール中テは10fi程度の溶解度を持つが
、アセトンおよび塩化メチレン中では殆ど溶解しない物
質を生ずる。このことがアセトンおよび塩化メチレン中
でのPvPの不溶解性またはむしろ不十分な溶解性のた
めに、震以外の他のitへ被膜を塗布するためエアゾー
ル組成物の調合剤にPvPを使用することを妨げる1つ
の理由である。銀および銀板製品の如き表面を変色等か
ら保護するため保護被覆フィルムを形成する際迅速な乾
燥と関連して、被膜形成媒質の濃度は少なくとも5−で
なければならず、通常1O1sおよびそれ以上が好まし
い。
重合体が低級アルコール以外の溶媒、例えばアセトン、
塩化メチレン等に対する溶解度を著しく変えるに十分な
湿気(大気力・らの水)を吸収し、エアゾールの噴射剤
混合物の形成に使用することを妨害することである。然
し乍ら、50%相対湿度でPvPを貯蔵することにより
、無水エタノール中テは10fi程度の溶解度を持つが
、アセトンおよび塩化メチレン中では殆ど溶解しない物
質を生ずる。このことがアセトンおよび塩化メチレン中
でのPvPの不溶解性またはむしろ不十分な溶解性のた
めに、震以外の他のitへ被膜を塗布するためエアゾー
ル組成物の調合剤にPvPを使用することを妨げる1つ
の理由である。銀および銀板製品の如き表面を変色等か
ら保護するため保護被覆フィルムを形成する際迅速な乾
燥と関連して、被膜形成媒質の濃度は少なくとも5−で
なければならず、通常1O1sおよびそれ以上が好まし
い。
PVP系の欠点を持たない調合剤を提供するために、米
国、%許第8.145.147号ではN−ビニル−ε−
カプロラクタムの共重合体の使用を唱えている。この特
許明細書には、N−ビニル−6−カプロラクタムと共重
合し得る共重合性化合物が次の化合物を含むことが開示
されており、かかる化合物にはビニルエステル類例えば
酢酸ビニル、イソプロペニル酢酸ビニル等;アクリル酸
アルキル類例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、メタクリル酸メチル等;アクリルアミド類例えばアク
リルアミド、メタクリルアミド等;アクリロニトリル類
例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル等;アク
リルビニルエーテル類例えばメチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル、イソプロペニルメチルビニルエー
テル等−t’、sル。
国、%許第8.145.147号ではN−ビニル−ε−
カプロラクタムの共重合体の使用を唱えている。この特
許明細書には、N−ビニル−6−カプロラクタムと共重
合し得る共重合性化合物が次の化合物を含むことが開示
されており、かかる化合物にはビニルエステル類例えば
酢酸ビニル、イソプロペニル酢酸ビニル等;アクリル酸
アルキル類例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、メタクリル酸メチル等;アクリルアミド類例えばアク
リルアミド、メタクリルアミド等;アクリロニトリル類
例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル等;アク
リルビニルエーテル類例えばメチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル、イソプロペニルメチルビニルエー
テル等−t’、sル。
好適例の説明
ビニルピロリドン、ビニルカプロオフタムおよびジメチ
ルアミノエチルメタクリレートは毛髪コンディショニン
グ製品に用いられる単量体として知られているが、これ
ら8種の単量から生成した共重合体声用いて驚くべき高
品質で安価な毛髪コンディショニング製品を製造できる
ことを見い出した。
ルアミノエチルメタクリレートは毛髪コンディショニン
グ製品に用いられる単量体として知られているが、これ
ら8種の単量から生成した共重合体声用いて驚くべき高
品質で安価な毛髪コンディショニング製品を製造できる
ことを見い出した。
ポリビニルカプロラクタム(PVOPL )ホモポリv
−ヲPVP、 PVP/VA、 VP/VA イタ:I
ン酸およびGAF社により登録商標GANTREZ
テ、GANTREZIs 225と称して販売されてお
り市場で入手し得る物質と比較した。これらのものを無
水タイプの炭化水素噴射剤ヘアスプレー調合剤に使用し
、噴霧パターン、相容性、毛髪特性、湿気保持に関して
比較した。PVOPLti一般的に高品質製品てあ゛る
と認められるGANTRgZ ES 225に匹敵する
ことが見い出された。また、PVOPLは試喰したこの
他の511の樹脂よりも優れていた。
−ヲPVP、 PVP/VA、 VP/VA イタ:I
ン酸およびGAF社により登録商標GANTREZ
テ、GANTREZIs 225と称して販売されてお
り市場で入手し得る物質と比較した。これらのものを無
水タイプの炭化水素噴射剤ヘアスプレー調合剤に使用し
、噴霧パターン、相容性、毛髪特性、湿気保持に関して
比較した。PVOPLti一般的に高品質製品てあ゛る
と認められるGANTRgZ ES 225に匹敵する
ことが見い出された。また、PVOPLは試喰したこの
他の511の樹脂よりも優れていた。
特性を最高にする試みにおいて、4種のVOPL共重合
体を対照物繁繁1〜夷1食体隻対照物PVCPLと比較
して次の結果を得た: a) VOPL/ xテアリルメタクリレート(97
/8)−毛髪トレス(tress >湿気保持は、対照
物よりも著しく少なかった。毛髪トレス特性に於いて、
この重合体は対照物と比べて髪をすくのが多少容易であ
ることが示された。
体を対照物繁繁1〜夷1食体隻対照物PVCPLと比較
して次の結果を得た: a) VOPL/ xテアリルメタクリレート(97
/8)−毛髪トレス(tress >湿気保持は、対照
物よりも著しく少なかった。毛髪トレス特性に於いて、
この重合体は対照物と比べて髪をすくのが多少容易であ
ることが示された。
b) VCPL/メ#クリル酸メチル(9515)−
この重合体は対照物と比較して毛髪ドレス湿気保持に於
いて劣り、かつ毛髪ドレス特性の利点がないことを示し
た。
この重合体は対照物と比較して毛髪ドレス湿気保持に於
いて劣り、かつ毛髪ドレス特性の利点がないことを示し
た。
c) 酸化プ四ピレン(PO)で第4級化したVOP
L/DMAEMム(9515)− この重合体は、毛髪トレス湿気保持に於いて対照物より
も著しく優れていた。毛髪トレス時性では、髪をすくの
が著しく困難な属性を示した。
L/DMAEMム(9515)− この重合体は、毛髪トレス湿気保持に於いて対照物より
も著しく優れていた。毛髪トレス時性では、髪をすくの
が著しく困難な属性を示した。
この重合体は陽性なので、更に含水アルコール炭化水素
系に於いて評価した。この濃厚溶液は透明であるが、充
填濃度で霞んだ。毛髪トレス湿気保持では、この重合体
は対照物よりも著しく良く保持することを示した。無水
VOPL/DMAEMA系とは比較しなかった。白髪に
於けるピラゾールレッド試験により淡桃色を得、若干の
カチオン物質が髪に維持されていることが示された。
系に於いて評価した。この濃厚溶液は透明であるが、充
填濃度で霞んだ。毛髪トレス湿気保持では、この重合体
は対照物よりも著しく良く保持することを示した。無水
VOPL/DMAEMA系とは比較しなかった。白髪に
於けるピラゾールレッド試験により淡桃色を得、若干の
カチオン物質が髪に維持されていることが示された。
d)VOPL/アクリル酸−
この重曾体は配合して中和しない場合、濃厚溶液で僅か
に霞み、充填濃度で明らかな曇りを示Lf。秤5−11
50%、?5%および100%化学量論的中和の評価に
より、この100%が透明な最終的製品を与えることが
示された。この調合剤を評価した結果、毛髪ドレス湿気
保持に於いて劣り、毛髪ドレス特性の利点を提供しなか
った。
に霞み、充填濃度で明らかな曇りを示Lf。秤5−11
50%、?5%および100%化学量論的中和の評価に
より、この100%が透明な最終的製品を与えることが
示された。この調合剤を評価した結果、毛髪ドレス湿気
保持に於いて劣り、毛髪ドレス特性の利点を提供しなか
った。
これらの評価による顕著な結果は、僅か5チのDMAE
MA + POを用い保持が著しく増加したことである
。更に少量のSMAは期待される如く髪を丁く6躬δを
助σるよフに思われた。また、第4級化DMAEMA共
重合体の相容性は減少することが示された。
MA + POを用い保持が著しく増加したことである
。更に少量のSMAは期待される如く髪を丁く6躬δを
助σるよフに思われた。また、第4級化DMAEMA共
重合体の相容性は減少することが示された。
ついで、更に数組の樹脂を製造し1.無水アルコール系
で評価すると共に次の組成変数を研究した。
で評価すると共に次の組成変数を研究した。
a) 所望される優れた相容性に対する長鎖アルキル基
tD低しヘル(9215/8 VOPL/DMAEMA
+PO/SMAの如きC−16エボキシドまたはグリ
シジルドデシルエーテルでのDMAHMAによる第4級
化) b) DMAEMAレベル C) 第4級化を行なわない効果 d) 洗髪能力を改善するために若干のVOPLのVP
との置換。
tD低しヘル(9215/8 VOPL/DMAEMA
+PO/SMAの如きC−16エボキシドまたはグリ
シジルドデシルエーテルでのDMAHMAによる第4級
化) b) DMAEMAレベル C) 第4級化を行なわない効果 d) 洗髪能力を改善するために若干のVOPLのVP
との置換。
8槌の樹脂群を選定して無水および含水アルコールエア
ゾールの両者で、改善した方法により評価した。これら
の樹脂の相容性データを電1表に示す。この表で少量の
vapbをSMAと置換することにより有意な改善が得
られることは明らかである。VOPL/SMA/DMA
EMA+PO(927815)ハ、濃厚溶液、無水およ
び含水アルコールエアゾールに於いてすべて透明である
唯一の樹脂であり、これは含水アルコール系に於いて最
も良い曇り/透明点を与えた。
ゾールの両者で、改善した方法により評価した。これら
の樹脂の相容性データを電1表に示す。この表で少量の
vapbをSMAと置換することにより有意な改善が得
られることは明らかである。VOPL/SMA/DMA
EMA+PO(927815)ハ、濃厚溶液、無水およ
び含水アルコールエアゾールに於いてすべて透明である
唯一の樹脂であり、これは含水アルコール系に於いて最
も良い曇り/透明点を与えた。
毛髪トレス湿気保持の研究により次の点を指摘した。
a) 第4級化はどちらの系に於いても無用である。
b) DMAEMAは、両方の系および含水アルコー
ル系に於いて保持を改善する。DMAEMAレヘル(2
,5〜10%)は保持の程度と良い相互関係を示す。
ル系に於いて保持を改善する。DMAEMAレヘル(2
,5〜10%)は保持の程度と良い相互関係を示す。
O) すべての樹脂は含水アルコール系に於いて一層良
く保持する。
く保持する。
毛髪トレス特性に関しては、試験したすべての樹脂はG
ANTREZ ES−225よりも櫛かすか少なかった
が、髪をすく際に今まで以上に引かれ、一層髪に被膜お
よび粘着感が残った。然し乍らキャストフィルムによる
予備研究により、2種の供試樹脂がGAN’I’REZ
ES −226よりも粘着性が少ないことが示された
。
ANTREZ ES−225よりも櫛かすか少なかった
が、髪をすく際に今まで以上に引かれ、一層髪に被膜お
よび粘着感が残った。然し乍らキャストフィルムによる
予備研究により、2種の供試樹脂がGAN’I’REZ
ES −226よりも粘着性が少ないことが示された
。
第 2 表
0 100 0 8L8℃
29.57o、50 48.5
55.644.40 61,5
7リ 21 0 >100
0 95.54.5 32.5
27.967.64,5 48.4
52.942,64,5 62,4
75.1320J 4.5 >10081S、6 9
,94.5 >100a4(l含水エタノール溶液を
水で5−に希釈し、電合体が沈澱するまで加熱板上で掻
き雑ぜながらゆっくり加熱することにより測定した。
,94.5 >100a4(l含水エタノール溶液を
水で5−に希釈し、電合体が沈澱するまで加熱板上で掻
き雑ぜながらゆっくり加熱することにより測定した。
一連)VOPL/VP共重合体オヨびVQPL/VP1
5チDMAEMム+P〇三元共重合体を製造し、樹脂の
親水性を増加することがその洗髪能力を改善するという
考えにより、これらの備り温度(即ち、水溶液からこれ
らが沈澱する蛾低温度)を測定した。
5チDMAEMム+P〇三元共重合体を製造し、樹脂の
親水性を増加することがその洗髪能力を改善するという
考えにより、これらの備り温度(即ち、水溶液からこれ
らが沈澱する蛾低温度)を測定した。
これらのデータを第2表に示し、Il!り温度を共重合
体のVOPL含社に対してプロットした場合、これら共
重合体tま、第1図に示す如く100℃の嚢り温度を約
28モル% V(3PLで補外した対数一対数プロット
の逆関係を示す一本の共通な直線上に乗った。
体のVOPL含社に対してプロットした場合、これら共
重合体tま、第1図に示す如く100℃の嚢り温度を約
28モル% V(3PLで補外した対数一対数プロット
の逆関係を示す一本の共通な直線上に乗った。
評価したすべての樹、脂tl、GANTREZ樹脂に関
して最適レベルである2、5%固形分を含有した。
して最適レベルである2、5%固形分を含有した。
VOPL樹脂の場合観察された髪をすく際の高い引かれ
および髪の「被覆」感は不必要なVOPLの高レベルに
起因するものと決定され、これriVOPLの使用量を
減らすことにより回避することができた。驚くべきこと
に、VCPLは等重量基準でGANTREZよりも著し
く良い湿気保持力を示し、従って湿気保持力に悪影響を
及ばずことなく少ないt1tレベルでこれを使用できる
。
および髪の「被覆」感は不必要なVOPLの高レベルに
起因するものと決定され、これriVOPLの使用量を
減らすことにより回避することができた。驚くべきこと
に、VCPLは等重量基準でGANTREZよりも著し
く良い湿気保持力を示し、従って湿気保持力に悪影響を
及ばずことなく少ないt1tレベルでこれを使用できる
。
第4級化しない樹脂の2系列を1.51固形分濃度レベ
ルで評価した。1系列では、vPレベルを洗髪能力を高
めるために48〜O+S*に変化させ、他の系列ではv
PおよびVOPL含量を等しくしたが、DMAEMAレ
ベルは1チ〜10チに変化させた。この結果は次のよう
になった。
ルで評価した。1系列では、vPレベルを洗髪能力を高
めるために48〜O+S*に変化させ、他の系列ではv
PおよびVOPL含量を等しくしたが、DMAEMAレ
ベルは1チ〜10チに変化させた。この結果は次のよう
になった。
a) 1.5−でのすべてのVOPL [脂は、湿気
保持に於て2.6チでのESi25と等しいかまたはこ
れより優れていた。
保持に於て2.6チでのESi25と等しいかまたはこ
れより優れていた。
b)すべてのも(7)カGANTREZ R5−225
ヨ11)も少ししか髪および橋上にかすを残さなかった
。
ヨ11)も少ししか髪および橋上にかすを残さなかった
。
C) これらはすべて良く洗い落され、先に観察され゛
た洗髪能力問題は人による使い過ぎおよび/または毛髪
調整技術であることが示された。
た洗髪能力問題は人による使い過ぎおよび/または毛髪
調整技術であることが示された。
e) 含水アルコール系だけでは、高いvPレベルによ
り湿気保持が改善された。
り湿気保持が改善された。
f) 高いvPレベルにより粘着性が増加した。
以下の如き粘着性試験を計画した。先ず製品をガラス板
上に吹付け、十分に乾燥し、ついでこの板を一定温度お
よび湿度下で調整し、この膜上に8個の綿の玉を静かに
置いた。玉の1個を20%40および60分間指で膜上
に押さえ付け、ついで取り去る。この際膜上に残った綿
の量が粘着性の示[−t’6ル。GANTRKZ EZ
−425膜上びES−225並びにPVPK−80と
を対照物として用いた。上記N−ビニルカプロラクタム
重合体のすべてがPvPK−80と全く同程贋の粘着性
を示した。然し乍ら、VOPL含薫を711に増加する
ことによりこの系はES−425と等価となった◎ 若干のVOPLをラウリルメタクリレート(5チ)、ス
テアリルメタクリレ−)(5%)および酢酸ビニル(1
(1)で置き換えた他の組の8積の樹脂を作成して、よ
り一層疎水性単量体を含むことの、起こり得る有利な効
果を決定したが、実質的な違いについては見られなかっ
た。
上に吹付け、十分に乾燥し、ついでこの板を一定温度お
よび湿度下で調整し、この膜上に8個の綿の玉を静かに
置いた。玉の1個を20%40および60分間指で膜上
に押さえ付け、ついで取り去る。この際膜上に残った綿
の量が粘着性の示[−t’6ル。GANTRKZ EZ
−425膜上びES−225並びにPVPK−80と
を対照物として用いた。上記N−ビニルカプロラクタム
重合体のすべてがPvPK−80と全く同程贋の粘着性
を示した。然し乍ら、VOPL含薫を711に増加する
ことによりこの系はES−425と等価となった◎ 若干のVOPLをラウリルメタクリレート(5チ)、ス
テアリルメタクリレ−)(5%)および酢酸ビニル(1
(1)で置き換えた他の組の8積の樹脂を作成して、よ
り一層疎水性単量体を含むことの、起こり得る有利な効
果を決定したが、実質的な違いについては見られなかっ
た。
上記の試験U VOPL/VP/DMAEMムの比が7
1/24/6のとき最高の結果を与え、かつGANTR
EZ樹脂の約2倍の濃度と等価であることがわかった。
1/24/6のとき最高の結果を与え、かつGANTR
EZ樹脂の約2倍の濃度と等価であることがわかった。
DMAEMAはvPより一層反応性の単量体であること
が知られており、従って単量体フィード反応の使用によ
りバッチ反応に於いて得られるよりも−1均一な共重合
体が得られることが期待される。
が知られており、従って単量体フィード反応の使用によ
りバッチ反応に於いて得られるよりも−1均一な共重合
体が得られることが期待される。
注目される唯一の違いは、71/24/5組成に於いて
単量体フィードは、湿気保持が若干劣る樹脂を与え、−
無水アルコール系ではほんの僅かに劣るものを与えるが
、含水アルコール系では更に有意に湿気保持が劣る樹脂
を提供した。まも、分子量の効果を最適保持に対4する
限界分子量について試験した。これらの試験の評価によ
り、高い分子量が無水アルコール系に於ける保持を高め
ることが示された。
単量体フィードは、湿気保持が若干劣る樹脂を与え、−
無水アルコール系ではほんの僅かに劣るものを与えるが
、含水アルコール系では更に有意に湿気保持が劣る樹脂
を提供した。まも、分子量の効果を最適保持に対4する
限界分子量について試験した。これらの試験の評価によ
り、高い分子量が無水アルコール系に於ける保持を高め
ることが示された。
前述した試験により、組成比71/z 415のVOP
LI/VP/DMAEMム単量体から生成した重合体は
、工業的な系の約半分の濃度レベルを必要とし、同時に
工業的に最も良i樹脂例えばGANTREZ 41およ
び226と品質に於いて少なくとも同等であるヘアスプ
レー樹脂を生成することが示された。
LI/VP/DMAEMム単量体から生成した重合体は
、工業的な系の約半分の濃度レベルを必要とし、同時に
工業的に最も良i樹脂例えばGANTREZ 41およ
び226と品質に於いて少なくとも同等であるヘアスプ
レー樹脂を生成することが示された。
71/2415VOPL/VP/DMAEMム樹脂の低
曇り温度によりこの樹脂が洗髪のための毛髪コンディシ
ョニングW脂に使用するのに適当でなくなることが期待
される。
曇り温度によりこの樹脂が洗髪のための毛髪コンディシ
ョニングW脂に使用するのに適当でなくなることが期待
される。
然し乍ら、クリームリンス調合剤およびアニオンシャン
プーでは、曇り点は夫々50°および70°Cであるこ
とを見い出した。クリームリンス調合剤は次のものから
成るニ ド リ ト ン X400
7.0グリセリルモノステアレート2.0 セロフイル 28 1.0グルタルアル
デヒド(259II)0.4水酸化ナトリウム(10チ
) 0.26DMAEMム固形分(88,12チ)
1.O5Hg0 (蒸貿)
88.29両性シャンプー調合剤は次のものから成る;
1 ガ7アツク(Gafac) R8−6106,00濃ミ
ラ/−ルCm (N、P、l 25,00蒸留水
58.021 10チクエン酸溶液 7.00PEG60
0ジステアレー) 1.00亜硫酸ナトリウ
ム 0.10香 料
0.26VC/VP/DMAEMA
2 、f12アニオンシャンプー調合剤
は次のものから成る:蒸留水 58.58 シポン(Sipon)LT、6(TEALS) 85
.00モナミド(Monamid ) OXム
8.00ココナツツ脂肪酸 2.00
トリエタノールアミン 1.40PICG6
000ジステアレー) 1.4ONaOz
0.60亜硫酸ナトリウム
0.lO香 料
0.80To/VP/DMAEMA
2.62透明クリ一ムリンス調合剤は次のも
のから成る:蒸留水 95.08 ナトロソール(Natrosol)250HHRO,4
0アンモ−1−クス(Ammonyx) KP
4.00yo/VP/DMAEMム
0.52前記調合剤は、登録商標GANTREZ テ
GAFQUAT755Nと称して販売されている樹脂を
用いる調合剤に直接付着性、カール保持、セットおよび
セットの戻しに関しては匹敵したが、湿めらして髪をす
く容易さに於いて劣っていた。
プーでは、曇り点は夫々50°および70°Cであるこ
とを見い出した。クリームリンス調合剤は次のものから
成るニ ド リ ト ン X400
7.0グリセリルモノステアレート2.0 セロフイル 28 1.0グルタルアル
デヒド(259II)0.4水酸化ナトリウム(10チ
) 0.26DMAEMム固形分(88,12チ)
1.O5Hg0 (蒸貿)
88.29両性シャンプー調合剤は次のものから成る;
1 ガ7アツク(Gafac) R8−6106,00濃ミ
ラ/−ルCm (N、P、l 25,00蒸留水
58.021 10チクエン酸溶液 7.00PEG60
0ジステアレー) 1.00亜硫酸ナトリウ
ム 0.10香 料
0.26VC/VP/DMAEMA
2 、f12アニオンシャンプー調合剤
は次のものから成る:蒸留水 58.58 シポン(Sipon)LT、6(TEALS) 85
.00モナミド(Monamid ) OXム
8.00ココナツツ脂肪酸 2.00
トリエタノールアミン 1.40PICG6
000ジステアレー) 1.4ONaOz
0.60亜硫酸ナトリウム
0.lO香 料
0.80To/VP/DMAEMA
2.62透明クリ一ムリンス調合剤は次のも
のから成る:蒸留水 95.08 ナトロソール(Natrosol)250HHRO,4
0アンモ−1−クス(Ammonyx) KP
4.00yo/VP/DMAEMム
0.52前記調合剤は、登録商標GANTREZ テ
GAFQUAT755Nと称して販売されている樹脂を
用いる調合剤に直接付着性、カール保持、セットおよび
セットの戻しに関しては匹敵したが、湿めらして髪をす
く容易さに於いて劣っていた。
V OP L/V P/D M A E Mム樹脂はカ
ルボン酸基を含んでおらず、よって米国特許第4,16
4.562号の含水アルコール溶媒と共に使用する場合
に、この特許明細書に開示されているタイプの腐食問題
は一層起こりにくい。
ルボン酸基を含んでおらず、よって米国特許第4,16
4.562号の含水アルコール溶媒と共に使用する場合
に、この特許明細書に開示されているタイプの腐食問題
は一層起こりにくい。
カプロラクタム−ビニルピロリドンの比にヨリ、生成物
の水に対する感度を調節する。増加したピロリドン濃度
は、80℃以上の温度で不溶解性になるが湿気保持に悪
影響を及ぼすカプロラクタムの溶解度を増大する。
の水に対する感度を調節する。増加したピロリドン濃度
は、80℃以上の温度で不溶解性になるが湿気保持に悪
影響を及ぼすカプロラクタムの溶解度を増大する。
付着性、即ち毛髪への付着能力を与えるため第8成分を
使するかまたは負に帯電する特徴のある他の天然物質を
使用する。
使するかまたは負に帯電する特徴のある他の天然物質を
使用する。
本発明の重合体は主な機能として湿気保持の調合剤への
寄与を有するが、他の特性は他の添加物またはコモノマ
ーの使用により改善できる。例えば、湿気保持特性に悪
影響を及ぼすことなく髪をすく際の特性を改善するため
に、ステアリルメタクリレートをコモノマーとして少量
用いることができる。
寄与を有するが、他の特性は他の添加物またはコモノマ
ーの使用により改善できる。例えば、湿気保持特性に悪
影響を及ぼすことなく髪をすく際の特性を改善するため
に、ステアリルメタクリレートをコモノマーとして少量
用いることができる。
第1図はビニルカブ田ラクタム含量の共重合体曇り温度
への影響を表わす線図である。 ’l−出顧人 ジー・ニー・エフeコーポレーション
第1図 ヒ゛ニルカフ#aラクタAil、モル〆第1頁の続き 0発 明 者 ニドワード・ジェイ・マーフィアメリカ
合衆国ニューシャーシ ー州07470ウェイネ・クリント ン・レーン38 0発 明 者 ジョン・エム・ラザーフオードアメリカ
合衆国ニューシャーシ ー州07405ギネロン・カボット ・レーン46
への影響を表わす線図である。 ’l−出顧人 ジー・ニー・エフeコーポレーション
第1図 ヒ゛ニルカフ#aラクタAil、モル〆第1頁の続き 0発 明 者 ニドワード・ジェイ・マーフィアメリカ
合衆国ニューシャーシ ー州07470ウェイネ・クリント ン・レーン38 0発 明 者 ジョン・エム・ラザーフオードアメリカ
合衆国ニューシャーシ ー州07405ギネロン・カボット ・レーン46
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ha)ビニルカプロラクタム; b)ビニルピロリドン;および 0)アンモニウム誘導体基を有する単量体の反応生成物
から主として成る三元共重合体。 i アクリレートまたはメタクリレートがジメチルアミ
ノエチルメタクリレートである特許請求の範囲第1項記
載の三元共重合体。 & (a) : (b) : (C)の重量比が約’
yo:a5:sである特許請求の範囲第1項または第2
項記載の三元共重合体。 森 アンモニウム誘導体単位を有する単量体がジメチル
アミノプロピルメタクリルアミド、ジメチルジアリルア
ンモニウムクロリドおよびジメチルアミノエチルメタク
リレートから成る群から選ばれた特許請求の範囲第1項
記載の毛髪コンディショニング組成物。 IL 20:1〜l:20の重量比のビニルカプロラク
タムおよびビニルピロリドンと、ビニルカプロラクタム
およびビニルピロリドン100部当り5〜lO部のアン
モニウム誘導体単位゛を有する単量体の反応生成物から
主として成る湿気保持添加剤と表面活性剤を含有したこ
とを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。 a アンモニウム誘導体単位を有する単量体がジアルキ
ルアミノアルキルアクリレートである時lt!Fd4求
の範囲第5項記載の毛髪コンディショニング組成物。
゛ I アンモニウム誘導体単位を有する単量体がジアルキ
ルアミノアルキルメタクリレートである特許請求の範囲
第6項記載の毛髪コンディショニング組成物。 & アンモニウム基を有する単量体がジメチルアミノエ
チルメタクリレートである特許請求の範囲第6項記載の
毛髪コンディショニング組成物。 9. ビニルカプロラクタム対ビニルピローリドン対ア
ミノ基を含む単量体の重量比が約70=20:6程度で
ある特許請求の範囲第5項記載の毛髪フンディジ目エン
グ組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29232981A | 1981-08-13 | 1981-08-13 | |
US292329 | 1981-08-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5849715A true JPS5849715A (ja) | 1983-03-24 |
JPH0474366B2 JPH0474366B2 (ja) | 1992-11-26 |
Family
ID=23124195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57139243A Granted JPS5849715A (ja) | 1981-08-13 | 1982-08-12 | ビニルカプロラクタム/ビニルピロリドン/アクリル酸アルキルを含有する毛髪調合剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4521404A (ja) |
EP (1) | EP0074191B1 (ja) |
JP (1) | JPS5849715A (ja) |
AT (1) | ATE18504T1 (ja) |
DE (1) | DE3269829D1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60135684A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-19 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | スクロ−ル圧縮機 |
JPH02112988U (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-10 | ||
JPH0368584U (ja) * | 1989-11-02 | 1991-07-05 | ||
JPH0382888U (ja) * | 1989-12-11 | 1991-08-23 | ||
JP2007538139A (ja) * | 2004-05-18 | 2007-12-27 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | コンディショニング/スタイリングテトラポリマー |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4552755A (en) * | 1984-05-18 | 1985-11-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Substantive moisturizing compositions |
JPH0647608B2 (ja) * | 1985-05-10 | 1994-06-22 | 三菱油化株式会社 | コンディショニング効果賦与剤 |
LU86599A1 (fr) * | 1986-09-19 | 1988-04-05 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de polymeres cationiques et de polymeres d'alkyloxazoline |
GB8806892D0 (en) * | 1988-03-23 | 1988-04-27 | Unilever Plc | Lactams their synthesis & use in cosmetic compositions |
US4923694A (en) * | 1988-08-25 | 1990-05-08 | Gaf Chemicals Corporation | Hydrolysis resistant vinyl lactam amino acrylamide polymers |
US5045617A (en) * | 1988-08-25 | 1991-09-03 | Isp Investments Inc. | Zwitterion terpolymers of a vinyl lactam, an amino alkyl acrylamide or acrylate, and a polymerizable carboxylic acid |
DE4013872A1 (de) * | 1990-04-30 | 1991-10-31 | Basf Ag | Haarfestigungs- und haarpflegemittel |
US5182098A (en) * | 1991-10-09 | 1993-01-26 | Isp Investments Inc. | Terpolymer hair fixatives, aqueous solution process for making same and water-based hair spray formulations which meet VOC standards |
AU2495892A (en) * | 1991-10-09 | 1993-05-03 | Isp Investments Inc. | Polymer hair fixatives |
US5221531A (en) * | 1991-11-25 | 1993-06-22 | Isp Investments Inc. | Polymer hair fixatives, aqueous-based solution process for making same and water-based hair spray formulations therewith which meet VOC standards |
US5603926A (en) * | 1992-12-01 | 1997-02-18 | Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Cosmetic composition comprising cationic polymer thickener |
US5608021A (en) * | 1993-11-29 | 1997-03-04 | Osaka Yuki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Cationic polymer thickener and process for preparing the same |
DE4410763C1 (de) * | 1994-03-28 | 1995-05-11 | Carbone Ag | Pervaporationsmembranen und ihre Verwendung |
US5637296A (en) * | 1994-08-31 | 1997-06-10 | Isp Investments Inc. | Low VOC hair spray resin composition of improved spray properties |
US5492988A (en) * | 1994-12-28 | 1996-02-20 | Isp Investments Inc. | Homogeneous polymerization process for making substantially homogeneous terpolymers of vinyl pyrrolidone, an organic quarternary ammonium monomer and a hydrophobic monomer |
US5523369A (en) * | 1994-12-28 | 1996-06-04 | Isp Investments Inc. | Homogeneous polymerization process for making substantially homogeneous terpolymers |
US5626836A (en) * | 1994-12-28 | 1997-05-06 | Isp Investments Inc. | Low VOC hair spray compositions containing terpolymers of vinyl pyrrolidone, vinyl caprolactam and 3-(N-dimethylaminopropyl) methacrylamide |
JPH10511422A (ja) * | 1994-12-28 | 1998-11-04 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | ビニルピロリドンと第四アンモニウム単量体と疎水性単量体との均一な三元共重合体 |
CN1171044A (zh) * | 1994-12-28 | 1998-01-21 | Isp投资股份有限公司 | 含均相三元共聚物的具有使头发定型和调理头发性能的水基护发用品 |
DE19510474A1 (de) * | 1995-03-27 | 1996-10-02 | Basf Ag | Neue Haarfestigungsmittel |
DE19541329A1 (de) * | 1995-11-06 | 1997-05-07 | Basf Ag | Haarbehandlungsmittel |
US6225429B1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-05-01 | Isp Investments Inc. | Process for making vinyl caprolactam-based polymers |
DE19937386A1 (de) | 1999-08-07 | 2001-02-15 | Wella Ag | Volumengebendes Haarbehandlungsmittel |
AU6090300A (en) * | 1999-10-12 | 2001-04-23 | Isp Investments Inc. | Corrosion and gas hydrate inhibition during transport of water and a hydrocarbonthrough a pipeline |
DE19957947C1 (de) † | 1999-12-02 | 2001-08-09 | Wella Ag | Polymerkombination für Haarbehandlungsmittel |
FR2819516B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2004-10-22 | Oreal | Polymere comprenant des unites hydrosolubles et des unites a lcst et composition aqueuse le comprenant |
GB2381531A (en) * | 2001-11-02 | 2003-05-07 | Reckitt Benckiser Inc | Hard surface cleaning and disinfecting compositions |
GB2391810A (en) * | 2002-08-14 | 2004-02-18 | Reckitt Benckiser Inc | Disinfectant with residual antimicrobial activity |
DE10358587A1 (de) * | 2003-12-12 | 2005-07-07 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Volumengebendes kosmetisches Mittel |
US7829071B2 (en) * | 2004-03-09 | 2010-11-09 | Interpolymer Corporation | Personal care fixative |
WO2006028931A2 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Interpolymer Corporation | Acrylic-grafted olefin copolymer emulsions for multifunctional cosmetic applications |
BRPI0712962B1 (pt) | 2006-06-20 | 2018-04-03 | Reckitt Benckiser Llc | Blocos de tratamento sólidos aperfeiçoados para utensílios sanitários |
US7923200B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-04-12 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam |
JP5069494B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2012-11-07 | AzエレクトロニックマテリアルズIp株式会社 | 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法 |
GB0712905D0 (en) | 2007-07-04 | 2007-08-15 | Reckitt Benckiser Uk Ltd | Hard surface treatment compositions with improved mold or fungi remediation properties |
US8226934B2 (en) * | 2007-10-22 | 2012-07-24 | Living Proof, Inc. | Hair care compositions and methods of treating hair using same |
US8551463B2 (en) * | 2007-10-22 | 2013-10-08 | Living Proof, Inc. | Hair care compositions and methods of treating hair |
US7745077B2 (en) * | 2008-06-18 | 2010-06-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
US20100272784A1 (en) | 2009-04-28 | 2010-10-28 | 3M Innovative Properties Company | Water-soluble pressure sensitive adhesives |
DE102011082042A1 (de) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Beiersdorf Ag | Kationische Terropolymere auf Basis von (Meth)acryloylmorpholin |
CN110996893A (zh) * | 2017-09-30 | 2020-04-10 | 拜尔斯道夫日化(武汉)有限公司 | 含有乙烯基己内酰胺/vp/甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯共聚物的毛发定型组合物 |
CN108329426B (zh) * | 2018-02-08 | 2020-11-17 | 博爱新开源医疗科技集团股份有限公司 | 一种n-乙烯基吡咯烷酮和n-乙烯基己内酰胺的无规共聚物溶液及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5019894A (ja) * | 1973-05-17 | 1975-03-03 | ||
JPS548730A (en) * | 1977-06-10 | 1979-01-23 | Gaf Corp | Hair setting and conditioning composition |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3145147A (en) * | 1961-02-20 | 1964-08-18 | Gen Aniline & Film Corp | Film forming composition of copolymers of nu-vinyl-epsilon-caprolactam |
FR1446550A (fr) * | 1964-08-14 | 1966-07-22 | Hoechst Ag | Procédé de polymérisation de composés nu-vinyliques |
CH557174A (de) * | 1970-01-30 | 1974-12-31 | Gaf Corp | Kosmetische zubereitung. |
US3862091A (en) * | 1972-03-07 | 1975-01-21 | Gaf Corp | Quaternized n-vinyl lactam polymeric compositions and mannich adducts thereof |
DE2255263C3 (de) * | 1972-11-11 | 1975-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von unlöslichen, vernetzten, nur wenig quellbaren Polymerisaten des N-Vinylpyrrolidon-(2) |
US4223009A (en) * | 1977-06-10 | 1980-09-16 | Gaf Corporation | Hair preparation containing vinyl pyrrolidone copolymer |
-
1982
- 1982-08-12 JP JP57139243A patent/JPS5849715A/ja active Granted
- 1982-08-13 EP EP82304293A patent/EP0074191B1/en not_active Expired
- 1982-08-13 AT AT82304293T patent/ATE18504T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-13 DE DE8282304293T patent/DE3269829D1/de not_active Expired
- 1982-11-10 US US06/440,648 patent/US4521404A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5019894A (ja) * | 1973-05-17 | 1975-03-03 | ||
JPS548730A (en) * | 1977-06-10 | 1979-01-23 | Gaf Corp | Hair setting and conditioning composition |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60135684A (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-19 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | スクロ−ル圧縮機 |
JPH02112988U (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-10 | ||
JPH0368584U (ja) * | 1989-11-02 | 1991-07-05 | ||
JPH0382888U (ja) * | 1989-12-11 | 1991-08-23 | ||
JP2007538139A (ja) * | 2004-05-18 | 2007-12-27 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | コンディショニング/スタイリングテトラポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4521404A (en) | 1985-06-04 |
ATE18504T1 (de) | 1986-03-15 |
EP0074191A2 (en) | 1983-03-16 |
EP0074191A3 (en) | 1984-02-08 |
EP0074191B1 (en) | 1986-03-12 |
DE3269829D1 (en) | 1986-04-17 |
JPH0474366B2 (ja) | 1992-11-26 |
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