CN101602761A - 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用 - Google Patents

4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类4－叔丁基－5－(1，2，4－三唑－1－基)－2－苄亚氨基噻唑(I)，其具有如右化学结构式：4－叔丁基－5－(1，2，4－三唑－1－基)－2－苄亚氨基噻唑的制备方法是芳醛在苯中与4－叔丁基－5－(1，2，4－三唑－1－基)－2－氨基噻唑回流反应，制得4－叔丁基－5－(1，2，4－三唑－1－基)－2－苄亚氨基噻唑。所述4－叔丁基－5－(1，2，4－三唑－1－基)－2－苄亚氨基噻唑可用于制备杀菌剂。

Description

4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一类新化合物及其制备方法和应用，具体是4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法和应用。
背景技术
噻唑类化合物具有抗惊厥、抗病毒、杀菌和杀虫等作用。邵玲等设计合成了4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亚胺类化合物，生物活性测定结果表明部分化合物对苹果轮纹菌具有杀菌活性。Michael等研究了2-氨基噻唑类乳腺癌药物；姜凤超等设计、合成了对细胞凋亡有抑制活性的4-芳基噻唑-2-亚胺衍生物。Lin等报道了西佛碱类化合物对COX-2具有选择性抑制作用。何道航等研究了4-芳基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑的合成与杀菌活性；胡艾希等报道了5-苄基-4-叔丁基-2-苄亚氨基噻唑的合成与环氧合酶-2活性。
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及制备方法与杀菌活性没有研究报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一类4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(I)。
Figure G2009100439200D00011
式中Ar选自苯基，一取代苯基，二取代苯基，三取代苯基。
本发明的目的还在于提供所述的取代苯基选自卤代苯基、烷氧基苯基、氨基苯基、羟基苯基。所述的二取代苯基选自二卤代苯基和溴代羟基苯基、碘代羟基苯基、氯代羟基苯基和氟代羟基苯基。所述的三取代苯基选自二溴代羟基苯基、二碘代羟基苯基、二氯代羟基苯基和二氟代羟基苯基。
本发明的目的还在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑制备方法。所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备方法是芳醛在苯中与4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑回流反应，制得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑。
本发明的目的还在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑的制备方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮溶于乙醇中和硫脲回流1.5h，氨水调节pH 9，析出白色固体，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑。
本发明的目的还在于提供所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制备方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮溶于乙酸中和溴常温搅拌6.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮。
本发明的目的还在于提供所述所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制备方法，其特征在于3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮和1，2，4-三唑于乙酸乙酯中，回流4.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮。
本发明4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑制备方法按如下化学反应式进行：
Figure G2009100439200D00021
本发明的目的还在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀菌剂中应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1、根据拼合原理，将1，2，4-三唑、噻唑和亚氨基等药效基拼合于同一分子中，设计制备的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑是一类新化合物。
2、首次发现4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑具有杀菌活性。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1  4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基苄亚氨基)噻唑(Ia)的制备
Figure G2009100439200D00031
(1)3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制备
Figure G2009100439200D00032
0.05mol 3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮溶于60mL乙酸乙酯中，加0.05mmol 1，2，4-三唑，加碳酸钾，回流4.0h，后处理得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮，收率80.6％。
(2)3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制备
Figure G2009100439200D00033
0.03mol 3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮溶于45mL乙酸中，加入0.03mol乙酸钠，滴加0.03mol溴，常温搅拌6.0h，后处理得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮，收率70.5％。
(3)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑的制备
Figure G2009100439200D00034
0.01mol 3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮溶于45mL乙醇中，加入0.012mol硫脲，回流1.5h，氨水调节pH 9，析出白色固体，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑，收率85.5％。熔点178～181℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.11(s，9H，(CH3)3)，4.38(s，2H，NH2)，8.06(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.23(s，1H，C2H2N3 5-H)。
(4)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基苄亚氨基)噻唑(Ia)的制备
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羟基苯甲醛，回流1.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基苄亚氨基)噻唑，收率82.7％。熔点149～151℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.22(s，9H，(CH3)3)，7.01(ddd，J＝7.2Hz，J＝7.2Hz，J＝0.8Hz，1H，2-HOC6H45-H)，7.05(d，J＝8.4Hz，1H，2-HOC6H4 3-H)，7.48(ddd，J＝8.0Hz，J＝8.0Hz，J＝2.0Hz，1H，2-HOC6H4 4-H)，7.53(dd，J＝8.4Hz，J＝1.6Hz1H，2-HOC6H4 6-H)，8.14(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.31(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.22(s，1H，N＝CH)，12.11(s，1H，OH)。
实施例2 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3-溴苄亚氨基)噻唑(Ib)的制备
Figure G2009100439200D00041
(1)2-羟基-5-溴苯甲醛的制备
Figure G2009100439200D00042
7.5g(0.06mol)2-羟基苯甲醛溶于45mL乙醇中，于10～15℃滴加9.8g Br2(0.05mol)的45mL CCl4溶液，搅拌0.5h，室温放置1h，析出沉淀，抽滤，95％乙醇洗涤至溶液无色，得白色针状晶体2-羟基-5-溴苯甲醛。收率73％，熔点104～106℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3-溴苄亚氨基)噻唑(Ib)的制备
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羟基-5-溴苯甲醛，回流1.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-5-溴苄亚氨基)噻唑，收率70.7％。熔点184～187℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.21(s，9H，(CH3)3)，6.96(d，J＝8.4Hz，1H，2-HOC6H3 3-H)，7.48(dd J＝8.8Hz，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H3 4-H)，7.67(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H3 6-H)，8.14(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.31(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.19(s，1H，N＝CH)，12.10(s，1H，OH)。
实施例3 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑(Ic)的制备
Figure G2009100439200D00043
(1)2-羟基-3，5-二溴苯甲醛的制备
Figure G2009100439200D00051
在含有40mL冰醋酸和7.5g(0.06mol)2-羟基苯甲醛的烧瓶中加入25.0g 40％氢溴酸水溶液，于30～40℃搅拌，缓慢滴加NaClO3溶液，反应1.5h，产生乳白色沉淀。加入30mL无水乙醇，温热使其全溶，冷却析出白色针晶，抽滤，少量乙醇洗涤，干燥得2-羟基-3，5-二溴苯甲醛，收率75.2％，熔点83～85℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑(Ic)的制备
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羟基-3，5-二溴苯甲醛，回流1.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑，收率74.1％。熔点182～185℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.21(s，9H，(CH3)3)，7.67(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 6-H)，7.84(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 4-H)，8.15(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.32(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.21(s，1H，N＝CH)，13.05(s，1H，OH)。
实施例4 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑(Id)的制备
Figure G2009100439200D00052
(1)2-羟基-3，5-二碘苯甲醛的制备
Figure G2009100439200D00053
3.7g(0.03mol)2-羟基苯甲醛、10mL醋酸、10mL磷酸、40mL乙醇、0.03mol碘化钾和0.03mol碘酸钾，于50～70℃反应2h。结束后抽滤得滤液减压蒸馏的产品，重结晶得到淡黄色晶体2-羟基-3，5-二碘苯甲醛，收率76％。熔点101～104℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑(Id)的制备
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羟基-3，5-二碘苯甲醛，回流4.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑，收率30.3％。熔点189～193℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.20(s，9H，(CH3)3)，7.84(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 6-H)，8.14(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.18(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 4-H)，8.32(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.13(s，1H，N＝CH)，13.27(s，1H，OH)。
实施例5 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑(Ie)的制备
Figure G2009100439200D00061
(1)2-羟基-3，5-二氯苯甲醛的制备
Figure G2009100439200D00062
3.6g(0.03mol)2-羟基苯甲醛溶在50mL乙醇中搅拌，将11.96g(0.06mol)二氯海因分批加入反应瓶中，回流5h，TLC监测反应。加入50mL水搅拌0.5h，得黄色固体，抽滤，干燥，重结晶得到淡黄色固体2-羟基-3，5-二氯苯甲醛，收率60.3％，熔点92～95℃。
(2)4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑(Ie)的制备
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 2-羟基-3，5-二氯苯甲醛，回流1.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑，收率66.7％。熔点175～177℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.21(s，9H，(CH3)3)，7.48(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 6-H)，7.55(d，J＝2.4Hz，1H，2-HOC6H2 4-H)，8.15(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.35(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.23(s，1H，N＝CH)，12.83(s，1H，OH)。
实施例6 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-二甲氨基苄亚氨基)噻唑(If)的制备
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1mmol 4-二甲氨基苯甲醛，回流2.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-二甲氨基苄亚氨基)噻唑，收率70.5％。熔点193～195℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.21(s，9H，(CH3)3)，3.11(s，6H，N(CH3)2)，6.72(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.87(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 2，6-H)，8.11(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.29(s，1H，C2H2N3 5-H)，8.66(s，1H，N＝CH)。
实施例7 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-甲氧基苄亚氨基)噻唑(Ig)的制备
Figure G2009100439200D00071
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1.5mmol 4-甲氧基苯甲醛，回流3.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-甲氧基苄亚氨基)噻唑，收率36.4％。熔点146～149℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.22(s，9H，(CH3)3)，3.90(s，3H，OCH3)，7.00(d，J＝8.8Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.87(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 2，6-H)，8.12(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.30(s，1H，C2H2N3 5-H)，8.84(s，1H，N＝CH)。
实施例8 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-乙氧基苄亚氨基)噻唑(Ih)的制备
Figure G2009100439200D00072
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1.5mmol 4-乙氧基苯甲醛，回流3.5h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-乙氧基苄亚氨基)噻唑，收率42.2％。熔点148～152℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.22(s，9H，(CH3)3)，1.46(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)，4.13(q，J＝7.2Hz，2H，OCH2)，6.98(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 3，5-H，7.94(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4 2，6-H)，8.12(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.30(s，1H，C2H2N3 5-H)，8.83(s，1H，N＝CH)。
实施例9 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2，4-二氯苄亚氨基)噻唑(Ii)的制备
Figure G2009100439200D00073
1mmol 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑溶解在20mL苯中，加1.2mmol 2，4-二氯苯甲醛，回流3.0h，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(4-甲氧基苄亚氨基)噻唑，收率32.7％。熔点142～145℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.23(s，9H，(CH3)3)，7.38(dd，J＝1.6Hz，J＝18.4Hz，1H，C6H3 5-H)，7.50(d，J＝2.4Hz，1H，C6H3 3-H)，8.28(d，J＝8.8Hz，1H，C6H3 6-H，8.15(s，1H，C2H2N3 3-H)，8.32(s，1H，C2H2N3 5-H)，9.35(s，1H，N＝CH)。
实施例10 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑杀菌活性
本发明优选化合物：
Figure G2009100439200D00081
1试验目的
在室内测定了新化合物在供试浓度下对各种病原菌的毒力，初步评价其杀菌活性。
2试验条件
2.1供试靶标
稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)，黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)，油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum)，小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)，辣椒疫霉病菌(phytophythoracapsici)，稻曲病菌(Ustilaginoidea virens)，以上菌种均保存在冰箱(4～8℃)内，试验前2～3天从试管斜面接种到培养皿内，在适宜温度下培养供试验用。实验用培养基均为马铃薯琼脂培养基(PDA)。
2.2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％
2.3仪器设备
烧杯、移液管、量筒、培养皿、高压灭菌锅、恒温生化培养箱等。
3试验设计
3.1试验药剂
新化合物：4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑。
3.2试验浓度
含药培养基法药剂设25mg/L。
3.3药剂配制
原药：用万分之一电子天平称取所需量；
溶剂：N，N二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；
乳化剂：Tween 80，0.2％；
准确称取0.0050g样品，用0.25mLDMF溶解，加入含0.02％Tween 80乳化剂的无菌水10ml，搅拌均匀，配制成500mg/L浓度溶液备用。
4试验方法
参照《农药生物活性评价SOP》。
稻纹枯病菌，黄瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，辣椒疫霉病菌，稻曲病菌：参照生测标准方法NY/T1156.2-2006，采用含药培养基法：取各500mg/L化合物药液2mL，加入冷却至45℃的38mL的PDA中，制成终浓度为25mg/L的含药培养基平板。然后从培养好的试验病菌菌落边缘取6.5mm直径菌丝块，移至含药培养基上，每处理4次重复。处理完毕，置于28℃的恒温生化培养箱中培养，4天后测量菌落直径，计算生长抑制率。
5杀菌剂活性评价
处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况，根据病情指数和菌丝直径，计算防效和抑制率。
生长抑制率(％)＝(对照菌落直径-处理菌落直径)×100/(对照菌落直径-6.5mm)。
杀菌活性普筛结果：Ic化合物(25mg/L)对小麦赤霉病菌和稻曲病菌抑制率均为100％；对黄瓜灰霉病菌和稻纹枯病菌分别为82.8％和80.3％。Id化合物(25mg/L)对稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌和稻曲病菌的抑制率分别为100％、95.5％、100％和100％。Ie化合物(25mg/L)对小麦赤霉病菌的抑制率为100％。
通过对新化合物的杀菌生物活性筛选，Ic化合物对小麦赤霉病菌和稻曲病菌均有较高活性；发现Id化合物对稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌和稻曲病菌都有较高活性，而且杀菌谱比较广；Ie化合物对小麦赤霉病菌有较高活性。被测试化合物具有良好的杀菌生物活性，可用于制备杀菌农药。

Claims (9)

1、一类4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(I)；其特征在于其具有如下化学结构：
Figure A2009100439200002C1
式中Ar选自苯基，一取代苯基，二取代苯基，三取代苯基。
2、根据权利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑，其特征在于，所述的取代苯基选自卤代苯基、烷氧基苯基、氨基苯基、羟基苯基。
3、根据权利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑，其特征在于，所述的二取代苯基选自二卤代苯基和溴代羟基苯基、碘代羟基苯基、氯代羟基苯基和氟代羟基苯基。
4、根据权利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑，其特征在于，所述的三取代苯基选自二溴代羟基苯基、二碘代羟基苯基、二氯代羟基苯基和二氟代羟基苯基。
5、权利要求1所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备方法，其特征在于芳醛在苯中与4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑回流反应，制得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑。
6、权利要求5所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑的制备方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮溶于乙醇中和硫脲回流1.5h，氨水调节pH9，析出白色固体，得4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑。
7、权利要求6所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮的制备方法，其特征在于3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮溶于乙酸中和溴常温搅拌6.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-1-溴-2-丁酮。
8、权利要求7所述3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮的制备方法，其特征在于3，3-二甲基-1-氯-2-丁酮和1，2，4-三唑于乙酸乙酯中，回流4.0h，得3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮。
9、权利要求1所述的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀菌剂中的应用。
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