CN104130160A - 一种含芳环的酰腙类化合物及其制备方法 - Google Patents

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CN104130160A CN201410366337.4A CN201410366337A CN104130160A CN 104130160 A CN104130160 A CN 104130160A CN 201410366337 A CN201410366337 A CN 201410366337A CN 104130160 A CN104130160 A CN 104130160A
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刘向荣
赵顺省
任敬文
李兰兰
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Abstract

本发明公开了一种含芳环的酰腙类化合物。另外，本发明还公开了该化合物的制备方法。本发明的含芳环的酰腙类化合物具有良好的抗菌活性，对小麦条锈病菌有较强的抑制作用，可用作农药先导化合物。本发明的制备方法简单，收率高，产物纯度达到99％以上，采用本发明的方法制备的含芳环的酰腙类化合物对小麦条锈病菌的最低抑制浓度为0.15g/L～0.42g/L，抑菌效果优于市面上使用的小麦条锈病菌防治药物。同时，由于小麦条锈病菌易对药物产生抗药性，合成出的新的抗菌活性药物有很重要的意义。

Description

一种含芳环的酰腙类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于杀菌剂技术领域，具体涉及一种含芳环的酰腙类化合物及其制备方法。
背景技术
酰腙类化合物，它是由醛或酮和酰肼缩合而成的含有-CONHN＝CH-基团的一类化合物。它的化学结构决定了它不仅降低了酰肼结构中由于-NH2基团而对生物机体带来的毒性，而且由于同时含有氧原子以及氮原子可以参与生物体中氢键的形成，增强受体之间的亲和性，使得酰腙类化合物具有独特的抗结核病菌和其他消炎、杀菌等生理活性。[(a)雷建平,韩金涛,徐志红,董宏波,王明安.5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮类化合物的合成及其杀菌活性研究[J].有机化学,2012,(32):1993-1998.(b)孟江平,耿蓉霞,周成合,甘淋玲.苯并咪唑类药物研究进展[J].中国新药杂志,2009,18(16):1505-1514.(c)Akbar Mobinikhaledi,Naser Foroughifar,MehdiKalhor and Mansoureh Mirabolfathy.Synthesis and Antifungal Activity ofNovel 2-Benzimidazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinones[J].J.HeterocyclicChem.2010,47:77-80.]]。
一些国内外学者对酰腙进行了深入研究，发现酰腙类化合物还具有抑制肿瘤的作用。[a]Ling,A.；Plewe,M.；Gonzalez,J.；Madsen,P.；Sams,C.K.；Lau,J.；Gregor,V.；Murphy,D.；Teston,K.；Kuki,A.；Shi,S.；Truesdale,L.；Kiel,D.；May,J.；Lakis,J.；Anderes,K.；Iatsimirskaia,E.；Sidelmann,U.G.；Knudsen,L.B.；Btand,C.L.；Polinsky,A.Bio-org.Med.Chem.Lett.2002,12,663.[b]Hamid K,Hassan Kr,Mehdi S F.J Inclusion PhenomMacrocyclicChem[J],2009,63(1):97-108。为了进一步拓展酰腙类化合物的研究领域，寻求更具潜力的农药先导化合物意义重大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足，提供一种含芳环的酰腙类化合物。该化合物具有良好的抗菌活性，对小麦条锈病菌有较强的抑制作用，可用作农药先导化合物，其对小麦条锈病菌的最低抑制浓度为0.15g/L～0.42g/L，抑菌效果优于市面上使用的小麦条锈病菌防治药物。同时，由于小麦条锈病菌易对药物产生抗药性，合成出的新的抗菌活性药物有很重要的意义。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种含芳环的酰腙类化合物，其特征在于，所述含芳环的酰腙类化合物的分子式如下：
其中，—R1为—R2为
或者，—R1为或—R2为
或者，—R1为或—R2为
另外，本发明提供了一种制备上述化合物的方法，其特征在于，当—R1为—R2为时，化合物的制备方法为：将对苯二甲酸二酰肼和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛在二甲基亚砜中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物；反应方程式如下：
上述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为60℃～100℃，回流反应的时间为2h～5h。
本发明还提供了一种制备上述化合物的方法，其特征在于，当—R1为或—R2为时，化合物的制备方法为：将苯乙酰肼和芳香醛在乙醇中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物；当—R1为时，所述芳香醛为呋喃甲醛；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基-1-萘甲醛；反应方程式如下：
上述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为60℃～100℃，回流反应的时间为1h～5h。
本发明还提供了另一种制备上述化合物的方法，其特征在于，当—R1为或—R2为时，化合物的制备方法为：将咪唑-4-甲酰肼和芳香醛在甲醇中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基-3-甲氧基-5-溴苯甲醛；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基-5-溴苯甲醛；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基苯甲醛；反应方程式如下：
上述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为50℃～80℃，回流反应的时间为2h～5h。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明的含芳环的酰腙类化合物具有良好的抗菌活性，对小麦条锈病菌有较强的抑制作用，可用作农药先导化合物。
2、本发明的含芳环的酰腙类化合物对小麦条锈病菌的最低抑制浓度为0.15g/L～0.42g/L，抑菌效果优于市面上使用的小麦条锈病菌防治药物。同时，由于小麦条锈病菌易对药物产生抗药性，合成出的新的抗菌活性药物有很重要的意义。
3、本发明的含芳环的酰腙类化合物的制备方法简单，收率高，产物纯度达到99％以上。
下面结合附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细说明。
附图说明
图1为未加本发明化合物和加入本发明实施例1化合物的小麦条锈病菌的生长热谱曲线。
具体实施方式
实施例1：3-羟基-4-甲氧基苯甲醛-1,4-苯二甲酸二甲二酰腙的制备
将0.038g(0.20mmol)对苯二甲酸二酰肼溶解于DMSO(二甲基亚砜)中，加热搅拌，将0.061g(0.40mmol)3-羟基-4-甲氧基苯甲醛溶解于3.00mLDMSO中，然后将溶解后的3-羟基-4-甲氧基苯甲醛缓慢加入溶解后的对苯二甲酸二酰肼中，得无色透明溶液，在搅拌条件下将无色透明溶液在80℃水浴下回流反应3h，反应液呈浅黄色透明，保鲜膜封口后，静置，一个月后析出浅黄色晶体，待晶体不再析出，过滤得到固体3-羟基-4-甲氧基苯甲醛-1,4-苯二甲酸二甲二酰腙，产率35.79％，产物纯度99.5％。产物熔点300℃以上，IR(KBr)ν:1681(CONH),1642(C＝N)cm-1。元素分析(质量分数，％):理论值C54.37,H5.50,N9.06；实测值C53.56,H5.43,N8.65；1H-NMRδ:3.83(6H,s,-OCH3),5.35(2H,s,-OH),6.89-7.40(6H,m,-苯环),8.21(4H,d,苯环)。
实施例2
本实施例与实施例1相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为60℃，回流反应的时间为5h。产物熔点300℃以上，IR(KBr)ν:1681(CONH),1642(C＝N)cm-1。元素分析(质量分数，％):理论值C54.37,H5.50,N9.06；实测值C53.56,H5.43,N8.65；1H-NMRδ:3.83(6H,s,-OCH3),5.35(2H,s,-OH),6.89-7.40(6H,m,-苯环),8.21(4H,d,苯环)。
实施例3
本实施例与实施例1相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为100℃，回流反应的时间为2h。产物熔点300℃以上，IR(KBr)ν:1681(CONH),1642(C＝N)cm-1。元素分析(质量分数，％):理论值C54.37,H5.50,N9.06；实测值C53.56,H5.43,N8.65；1H-NMRδ:3.83(6H,s,-OCH3),5.35(2H,s,-OH),6.89-7.40(6H,m,-苯环),8.21(4H,d,苯环)。
实施例4：2-呋喃甲醛苯乙酰腙的制备
将1.50g(10.00mmol)苯乙酰肼溶解于50.00mL乙醇中，然后向溶解后的苯乙酰肼中滴加0.83mL(10.00mmol)呋喃甲醛，80℃水浴回流2h，冷却，有白色沉淀生成。过滤、干燥得到白色晶体产品2-呋喃甲醛苯乙酰腙1.75g，产率76.75％，产物纯度99％。产物熔点154.0℃～155.0℃；IR(KBr)ν:1667(C＝O),1612(C＝N),3060(NH)cm-1,元素分析(质量分数,％)：理论值C68.72,H4.85,N12.33；实测值C68.95,H4.96,N12.30；1H-NMRδ:3.85(2H,s,-CH2),6.52(1H,t,呋喃环),6.93(1H,d,呋喃环),7.23-7.33(5H,m,-Ph),7.75(1H,t,呋喃环),7.0(1H,s,-NH),8.45(1H,s,-CH＝N)。
实施例5
本实施例与实施例4相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为60℃，回流反应的时间为5h。产物熔点154.0℃～155.0℃；IR(KBr)ν:1667(C＝O),1612(C＝N),3060(NH)cm-1,元素分析(质量分数,％)：理论值C68.72,H4.85,N12.33；实测值C68.95,H4.96,N12.30；1H-NMRδ:3.85(2H,s,-CH2),6.52(1H,t,呋喃环),6.93(1H,d,呋喃环),7.23-7.33(5H,m,-Ph),7.75(1H,t,呋喃环),7.0(1H,s,-NH),8.45(1H,s,-CH＝N)。
实施例6
本实施例与实施例4相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为100℃，回流反应的时间为1h。产物熔点154.0℃～155.0℃；IR(KBr)ν:1667(C＝O),1612(C＝N),3060(NH)cm-1,元素分析(质量分数,％)：理论值C68.72,H4.85,N12.33；实测值C68.95,H4.96,N12.30；1H-NMRδ:3.85(2H,s,-CH2),6.52(1H,t,呋喃环),6.93(1H,d,呋喃环),7.23-7.33(5H,m,-Ph),7.75(1H,t,呋喃环),7.0(1H,s,-NH),8.45(1H,s,-CH＝N)。
实施例7：2-羟基-1-萘甲醛苯乙酰腙的制备
将1.50g(10.00mmol)苯乙酰肼溶解于50.00mL乙醇中，将1.72g(10.00mmol)2-羟基-1-萘甲醛溶解于20mL乙醇中，然后将溶解后的2-羟基-1-萘甲醛缓慢加入溶解后的苯乙酰肼中，80℃水浴回流2h，冷却，有黄色晶体状产物生成，过滤、干燥得到黄色晶体产品2-羟基-1-萘甲醛苯乙酰腙，产率71.6％，产物纯度99.2％。产物熔点208.00℃～210.00℃；元素分析(质量分数，％)：理论值：C74.98,H5.30,N9.20；实测值：C74.56,H5.46,N9.35；1H-NMRδ:3.86(2H,s,-CH2),7.23-7.44,8.04-8.07(11H,m,-苯环，萘环),5.35(1H,s,-NH),8.36(1H,s,-CH＝N)，10.15(1H,s,-OH)。
实施例8
本实施例与实施例7相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为60℃，回流反应的时间为5h。产物熔点208.00℃～210.00℃；元素分析(质量分数，％)：理论值：C74.98,H5.30,N9.20；实测值：C74.56,H5.46,N9.35；1H-NMRδ:3.86(2H,s,-CH2),7.23-7.44,8.04-8.07(11H,m,-苯环，萘环),5.35(1H,s,-NH),8.36(1H,s,-CH＝N)，10.15(1H,s,-OH)。
实施例9
本实施例与实施例7相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为100℃，回流反应的时间为1h。产物熔点208.00℃～210.00℃；元素分析(质量分数，％)：理论值：C74.98,H5.30,N9.20；实测值：C74.56,H5.46,N9.35；1H-NMRδ:3.86(2H,s,-CH2),7.23-7.44,8.04-8.07(11H,m,-苯环，萘环),5.35(1H,s,-NH),8.36(1H,s,-CH＝N)，10.15(1H,s,-OH)。
实施例10：2-羟基-3-甲氧基-5-溴苯甲醛-咪唑-4-甲酰腙的制备
将0.063g(0.50mmol)咪唑-4-甲酰肼溶解于5.00mL甲醇中，将0.116g(0.50mmol)2-羟基-3-甲氧基-5-溴苯甲醛溶解于5.00mL甲醇中，然后将溶解后的2-羟基-3-甲氧基-5-溴苯甲醛加入溶解后的咪唑-4-甲酰肼中，70℃水浴回流3h后溶液呈淡黄色透明状，静置析出淡黄色针状晶体，过滤后得到固体2-羟基-3-甲氧基-5-溴苯甲醛-咪唑-4-甲酰腙，产率47.5％，产物纯度99.5％。产物熔点247℃～248℃；元素分析理论值:C42.50，H3.27，N16.52；测定值：C42.88，H3.18，N16.34；1H-NMRδ:3.83(3H,s,-OCH3),5.35(1H,s,-CONH),7.13(1H,s,-咪唑环),7.20(1H,s,-苯环),7.36(1H,s,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),8.78(1H,s,-CH＝N)，10.13(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例11
本实施例与实施例10相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为50℃，回流反应的时间为5h。产物熔点247℃～248℃；元素分析理论值:C42.50，H3.27，N16.52；测定值：C42.88，H3.18，N16.34；1H-NMRδ:3.83(3H,s,-OCH3),5.35(1H,s,-CONH),7.13(1H,s,-咪唑环),7.20(1H,s,-苯环),7.36(1H,s,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),8.78(1H,s,-CH＝N)，10.13(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例12
本实施例与实施例10相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为80℃，回流反应的时间为2h。产物熔点247℃～248℃；元素分析理论值:C42.50，H3.27，N16.52；测定值：C42.88，H3.18，N16.34；1H-NMRδ:3.83(3H,s,-OCH3),5.35(1H,s,-CONH),7.13(1H,s,-咪唑环),7.20(1H,s,-苯环),7.36(1H,s,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),8.78(1H,s,-CH＝N)，10.13(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例13：2-羟基-5-溴苯甲醛-咪唑-4-甲酰腙的制备
将0.063g(0.50mmol)咪唑-4-甲酰肼溶解于5.00mL甲醇中，将0.101g(0.50mmol)2-羟基-5-溴苯甲醛溶解于5.00mL甲醇中，然后将溶解后的2-羟基-5-溴苯甲醛加入溶解后的咪唑-4-甲酰肼中，70℃水浴回流3h后溶液呈淡黄色透明状，静置析出白色晶体，过滤后得到固体2-羟基-5-溴苯甲醛-咪唑-4-甲酰腙，产率69.0％，产物纯度99.4％。产物熔点236℃～238℃；元素分析：理论值C42.74，H2.93，N18.12；测定值C42.53，H3.10，N18.19；1H-NMRδ:5.33(1H,s,-CONH),6.81(1H,d,-苯环),7.13(1H,s,-咪唑环),7.41(1H,d,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),7.80(1H,s,-苯环),8.78(1H,s,-CH＝N)，9.98(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例14
本实施例与实施例13相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为50℃，回流反应的时间为5h。产物熔点236℃～238℃；元素分析：理论值C42.74，H2.93，N18.12；测定值C42.53，H3.10，N18.19；1H-NMRδ:5.33(1H,s,-CONH),6.81(1H,d,-苯环),7.13(1H,s,-咪唑环),7.41(1H,d,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),7.80(1H,s,-苯环),8.78(1H,s,-CH＝N)，9.98(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例15
本实施例与实施例13相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为80℃，回流反应的时间为2h。产物熔点236℃～238℃；元素分析：理论值C42.74，H2.93，N18.12；测定值C42.53，H3.10，N18.19；1H-NMRδ:5.33(1H,s,-CONH),6.81(1H,d,-苯环),7.13(1H,s,-咪唑环),7.41(1H,d,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),7.80(1H,s,-苯环),8.78(1H,s,-CH＝N)，9.98(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例16：2-羟基苯甲醛-咪唑-4-甲酰腙的制备
将0.063g(0.50mmol)咪唑-4-甲酰肼溶解于5.00mL甲醇中，将0.060g(0.50mmol)2-羟基苯甲醛溶解于5.00mL甲醇中，然后将溶解后的2-羟基苯甲醛加入溶解后的咪唑-4-甲酰肼中，70℃水浴回流3h后溶液呈淡黄色透明状，静置析出黄色晶体，过滤后得到固体2-羟基苯甲醛-咪唑-4-甲酰腙，产率70.35％，产物纯度99％。产物熔点223℃～224℃；元素分析：理论值C57.39，H4.38，N24.34；测定值C57.03％，H4.20，N24.53；1H-NMRδ:5.30(1H,s,-CONH),7.02(1H,d,-苯环),7.08(1H,t,-苯环),7.13(1H,s,-咪唑环),7.52(1H,t,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),7.66(1H,d,-苯环),8.74(1H,s,-CH＝N)，9.80(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例17
本实施例与实施例16相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为50℃，回流反应的时间为5h。产物熔点223℃～224℃；元素分析：理论值C57.39，H4.38，N24.34；测定值C57.03％，H4.20，N24.53；1H-NMRδ:5.30(1H,s,-CONH),7.02(1H,d,-苯环),7.08(1H,t,-苯环),7.13(1H,s,-咪唑环),7.52(1H,t,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),7.66(1H,d,-苯环),8.74(1H,s,-CH＝N)，9.80(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
实施例18
本实施例与实施例16相同，其中不同之处在于：回流反应的温度为80℃，回流反应的时间为2h。产物熔点223℃～224℃；元素分析：理论值C57.39，H4.38，N24.34；测定值C57.03％，H4.20，N24.53；1H-NMRδ:5.30(1H,s,-CONH),7.02(1H,d,-苯环),7.08(1H,t,-苯环),7.13(1H,s,-咪唑环),7.52(1H,t,-苯环),7.64(1H,s,-咪唑环),7.66(1H,d,-苯环),8.74(1H,s,-CH＝N)，9.80(1H,s,-OH)，13.00(1H,s,-咪唑环NH)。
将实施例1制备的化合物作用于条锈病菌进行微量热法测试(测试方法参见公开号为CN102645448A的发明专利申请)：在微量热仪中，向参比池下层加入2.00mL菌种培养液，上层加入3.00mL菌种培养液；样品池下层加入0.50mg小麦条锈病菌，上层加入3.00mL菌种培养液，将参比池与样品池置于仪器通道，微量热仪温度恒定到28℃，待仪器走出一条稳定的基线后同时混合样品池和参比池的上下层并进行数据采集，连续记录小麦条锈病的生长曲线，结果见图1中曲线(1)；在同等条件下，向微量热仪参比池下层加入2.00mL菌种培养液，上层加入3.00mL菌种培养液；样品池下层加入0.50mg小麦条锈病菌以及2.00mL菌种培养液，上层加入0.5mg实施例1中化合物以及3.00mL菌种培养液，将参比池与样品池置于仪器通道，微量热仪温度恒定到28℃，待仪器走出一条稳定的基线后同时混合样品池和参比池的上下层并进行数据采集，连续记录小麦条锈病与化合物作用后的生长曲线，结果见图1中曲线(2)。
图1中曲线(1)为未加入实施例1中化合物时小麦条锈病菌的生长热谱曲线，A-B为延缓期，B-C为对数增长期，C-D为稳定期，D-E为衰亡期；曲线(2)为加入实施例1中化合物后小麦条锈病菌的生长热谱曲线，a-b为延缓期，b-c为对数增长期，c-d为稳定期，d-e为衰亡期。对比图1中曲线(1)和(2)对数增长期的曲线，可以看出，在小麦条锈菌中加入实施例化合物后，菌种放出的热量急剧减小，说明实施例1化合物抑制了小麦条锈菌的生长。
按照相同方法将实施例2～18制备的化合物作用于条锈病菌进行微量热法测试，热谱曲线与图1相似，说明本发明实施例2～18制备的化合物对小麦条锈病菌均有抑制作用。
对欧博(opus，巴斯夫公司)，以及本发明实施例1、4、7、10、13和16制备的含芳环的酰腙类化合物对小麦条锈病菌的最低抑制浓度进行测定，结果见表1。
表1几种化合物对小麦条锈病菌的最低抑制浓度
化合物 对小麦条锈病菌的最低抑制浓度(g/L)
欧博(opus) 0.75
实施例1 0.25
实施例4 0.33
实施例7 0.42
实施例10 0.15
实施例13 0.18
实施例16 0.21
从表1中可以看出，本发明制备的含芳环的酰腙类化合物的抑菌效果优于市面上使用的小麦条锈病菌防治药物。同时，由于小麦条锈病菌易对药物产生抗药性，合成出的新的抗菌活性药物有很重要的意义。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何限制，凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变化，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。

Claims (7)

1.一种含芳环的酰腙类化合物，其特征在于，所述含芳环的酰腙类化合物的分子式如下：
其中，—R1为—R2为
或者，—R1为或—R2为
或者，—R1为或—R2为
2.一种制备如权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，当—R1为—R2为时，化合物的制备方法为：将对苯二甲酸二酰肼和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛在二甲基亚砜中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为60℃～100℃，回流反应的时间为2h～5h。
4.一种制备如权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，当—R1为或—R2为时，化合物的制备方法为：将苯乙酰肼和芳香醛在乙醇中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物；当—R1为时，所述芳香醛为呋喃甲醛；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基-1-萘甲醛。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为60℃～100℃，回流反应的时间为1h～5h。
6.一种制备如权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，当—R1为或—R2为时，化合物的制备方法为：将咪唑-4-甲酰肼和芳香醛在甲醇中回流反应，静置后析出晶体，过滤得到固体含芳环的酰腙类化合物；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基-3-甲氧基-5-溴苯甲醛；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基-5-溴苯甲醛；当—R1为时，所述芳香醛为2-羟基苯甲醛。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述回流反应的温度为50℃～80℃，回流反应的时间为2h～5h。
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