CN101965841A - 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了化学结构式I所示的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一类化合物在制备杀虫剂中的应用，具体是4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。
背景技术
唑类杂环衍生物以其良好的生物活性以及药效高，杀菌谱广，内吸性好等特点，一直很受药物及农药工作者的重视[Comperhensive Heterocylie Chemistry.Pergamon Oxford，1983，5：733-735]，而三氮唑类是其中较为有影响的一类。三氮唑类杀菌剂的杀菌机制是通过阻碍真菌麦角甾醇的生物合成而影响真菌细胞壁的形成，对危害作物生长的多数真菌病害均有良好防治效果。三氮唑类杀菌剂同时具有一定的植物生长调节活性[农药，1994，33(4)：19-20；J Med Chem，1996，39(12)：842-849]，通过抑制植物体内赤霉素的合成，消除植物顶端优势，具有增产、早熟、抗倒、抗逆等多种功能。三氮唑类杀菌剂与其它杀菌剂相比，具有高效、广谱、低毒、低抗性、双效性(杀菌、控长)等特点，成为最有前途的杀菌剂类型[农药，1989，28(1)：48-52]。
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑制备及其杀菌活性和抗肿瘤活性已描述[有机化学，2010，30(6)：923-927；CN101602761；CN200910226728.5]。4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用没有研究报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一类化学结构式(I)所示的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。
其中，I式中X选自：氢、2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、 4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5二溴、2-羟基-3，5二碘、2-羟基-3，5二氯或2-羟基-3，5二氟。
本发明的目的还在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑对于具有良好的杀虫活性，在制备杀虫剂中应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
首次发现4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑具有杀虫活性，可在制备杀虫剂中得到应用。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(I)的制备
按文献(有机化学，2010，30(6)：923-927)方法制备4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(I)：
X选自：氢、2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5二溴、2-羟基-3，5二碘、2-羟基-3，5二氯或2-羟基-3，5二氟。
实施例2 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的杀虫活性测定
1试验目的：在室内测定了4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在供试浓度下对蚕豆蚜的毒力，初步评价其杀虫活性。
2试验条件
2.1供试靶标：蚕豆蚜(Aphis fabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系，试验用虫为3日龄若蚜。
2.2培养条件：供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。
2.3仪器设备：电子天平(感量万分之一)、100ml烧杯、量筒、培养皿、帕拉膜、海绵、滤纸、移液管、镊子、毛笔等。
3试验设计
3.1本发明优选化合物：4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑。
3.2试验浓度：蚕豆蚜500mg/L。
3.3药剂配制：原药用万分之一电子天平称取所需量；溶剂为N，N二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂为Tween80，0.2％；加入清水稀释到所需浓度。
4试验方法：参照《农药生物活性评价SOP》。
蚕豆蚜采用浸渍法。将带有3日龄蚕豆若蚜的蚕豆苗剪下，在配制好的药液中浸渍15秒后取出，用滤纸吸去植株及虫体周围多余的药液，插到吸足水的海绵上，罩上马灯罩，每处理2次重复。处理完毕，放到恢复室内培养，定时进行观察，72h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。
5杀虫活性
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑在有效成分浓度为500mg/L时，处理72h后对蚕豆蚜的毒杀活性(死亡率)为53.77％。4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑具有较好的杀虫活性，可作为制备杀虫剂在农业上应用。
Claims (1)
1.化学结构式I所示的化合物在制备除草剂或杀虫剂中的应用：
其中，I式中X选自：氢、2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5二溴、2-羟基-3，5二碘、2-羟基-3，5二氯或2-羟基-3，5二氟。
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