CN102177897A - 5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作为制备杀菌剂的应用 - Google Patents

5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作为制备杀菌剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了化学结构式I所示的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚作为制备杀菌剂的应用。
Figure DSA00000479728800011
其中，X选自：氯、氟、羟基、甲氧基、乙氧基、硝基、二甲氨基、磺酸基、甲磺酰氨基、氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。

Description

5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作为制备杀菌剂的应用
技术领域
本发明涉及一类化合物的新用途，具体是5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚，即4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其作为制备杀菌剂的应用。
背景技术
何道航等描述了4-芳基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑的合成与杀菌活性[华南理工大学学报自然科学版，2008，(3)：60]；中国专利(CN 101602761)描述了4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的杀菌活性；邵玲等描述了4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亚胺类化合物，生物活性测定结果表明部分化合物对苹果轮纹菌具有杀菌活性(高等学校化学学报，2007，28，270)。中国专利(CN102010405)描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与其作为抗肿瘤药物的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供化学结构式I所示的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚作为制备杀菌剂的应用。5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚化学名为4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑。
Figure BSA00000479729000011
其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑在制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂中的应用。
Figure BSA00000479729000021
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑在制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂中的应用。
Figure BSA00000479729000022
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑在制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚(I)具有杀菌活性，可用于制备杀菌剂。
Figure BSA00000479729000024
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1 5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚的杀菌活性
1试验目的
在室内测定了新化合物在供试浓度下对各种病原菌的毒力，初步评价其杀菌活性。
2试验条件
2.1供试靶标
稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)，黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)，油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum)，小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)，辣椒疫霉病菌(Phytophythora capsici)，烟草赤星病菌(Alternaria alternata)，以上菌种均保存在冰箱(4-8℃)内，试验前2-3天从试管斜面接种到培养皿内，在适宜温度下培养供试验用。实验用培养基均为马铃薯琼脂培养基(PDA)。
小麦白粉病(Blumeria graminis)用小麦苗保存孢子供试验用。
2.2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％
2.3仪器设备
烧杯、移液管、量筒、培养皿、高压灭菌锅、恒温生化培养箱等。
3试验设计
3.1试验药剂
5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚。
3.2试验浓度
离体药剂浓度设25mg/L，蚕豆叶片法和小麦白粉病菌药剂浓度设500mg/L。
3.3药剂配制
原药：用万分之一电子天平称取所需量；溶剂：N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween 80，0.1％；
普筛测定：准确称取0.0500g样品，用0.20mLDMF溶解，加入含0.1％Tween80乳化剂的无菌水98.8ml，搅拌均匀，配制成500mg/L浓度溶液备用。
4试验方法参照《农药生物活性评价SOP》。
黄瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，辣椒疫霉病菌，烟草赤星病菌：参照生测标准方法NY/T1156.2-2006，采用含药培养基法：取各500mg/L化合物药液2mL，加入冷却至45℃的38mL的PDA中，制成终浓度为25mg/L的含药培养基平板。然后从培养好的试验病菌菌落边缘取6.5mm直径菌丝块，移至含药培养基上，每处理4次重复。处理完毕，置于28℃的恒温生化培养箱中培养，4天后测量菌落直径，计算生长抑制率。
稻纹枯病菌：参照生测标准方法NY/T1156.5-2006采用蚕豆叶片法，剪取蚕豆感病品种的叶片，置培养皿中，用喷雾器将500mg/L化合物药液喷湿叶片背面，自然风干后，用接种器将直径为6.5mm菌饼有菌丝的一面接种于处理叶片中央，保护性试验在药剂处理后24小时接种，接种后置于人工气候箱内，在温度26～28℃、相对湿度80％～90％的条件下培养。视空白对照发病情况，计算防治效果。
小麦白粉病菌：参照生测标准方法NY/T1156.4-2006采用盆栽法，选用幼苗长至2叶～3叶期的感病品种小麦苗，用喷雾法将500mg/L化合物药液喷洒于小麦苗上，自然晾干，将发病小麦叶片上24小时内产生的白粉病菌新鲜孢子均匀抖落接种于小麦苗上，每处理不少于3盆，每盆10株，保护性试验在药剂处理后24小时接种，然后置适宜条件下培养。根据空白对照发病情况分级调查，计算防治效果。试验设溶剂对照。
5杀菌剂活性评价
处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况，根据病情指数和菌丝直径，计算防效和抑制率。
Figure BSA00000479729000041
稻纹枯病菌：视空白对照发病情况测量记录病斑直径，计算防治效果(％)。
Figure BSA00000479729000042
式中：P表示防治效果，D0表示空白对照病斑直径，D1表示处理病斑直径
5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚杀菌活性普筛结果：在25mg/L浓度下，优选化合物4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑、4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑和4-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑对油菜菌核病菌的杀菌活性分别为59.8％、57.9％和61.7％。
5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚具有良好的杀菌活性，可用于制备杀菌剂。

Claims (4)

1.化学结构式I所示的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚作为制备杀菌剂的应用：
其中，5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚化学名为4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑；X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
2.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑作为制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂的应用：
Figure FSA00000479728900012
3.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑作为制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂的应用：
Figure FSA00000479728900013
4.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑作为制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂的应用：
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