CN102177897B - 5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作为制备杀菌剂的应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
[0000]本发明涉及一类化合物的新用途,具体是5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚,即4-(7-羟基/烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其作为制备杀菌剂的应用。
背景技术
[0000]何道航等描述了4-芳基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑的合成与杀菌活性[华南理工大学学报自然科学版,2008,(3):60];中国专利(CN 101602761)描述了4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的杀菌活性;邵玲等描述了4-芳基-5-三唑基噻唑-2-亚胺类化合物,生物活性测定结果表明部分化合物对苹果轮纹菌具有杀菌活性(高等学校化学学报,2007,28,270)。中国专利(CN102010405)描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与其作为抗肿瘤药物的应用。
发明内容
[0000]本发明的目的在于提供化学结构式I所示的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚作为制备杀菌剂的应用。5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚化学名为4-(7-羟基/烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑。
[0000]
[0000]其中,X选自:2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3,4-二甲氧基、2,4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2,4-二氟、2-羟基-3,5-二氟、2-羟基-3,5-二氯、2-羟基-3,5-二溴或2-羟基-3,5-二碘;R选自:H,C1~C2烷基,C3~C4直链烷基或支链烷基;R1选自:H,C1~C2烷基,C3~C4直链烷基或支链烷基。
[0000]本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3,5-二氯苄亚氨基)噻唑在制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂中的应用。
[0000]
[0000]本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3,5-二溴苄亚氨基)噻唑在制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂中的应用。
[0000]
[0000]本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3,5-二碘苄亚氨基)噻唑在制备杀油菜菌核病菌的杀菌剂中的应用。
[0000]
[0000]本发明与现有技术相比具有如下优点:
[0000]5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚(I)具有杀菌活性,可用于制备杀菌剂。
具体实施方式
[0000]以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
[0000]实施例1 5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚的杀菌活性
[0000]1试验目的
[0000]在室内测定了新化合物在供试浓度下对各种病原菌的毒力,初步评价其杀菌活性。
[0000]2试验条件
[0000]2.1供试靶标
[0000]稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani),黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea),油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum),小麦赤霉病菌(Gibberella zeae),辣椒疫霉病菌(Phytophythoracapsici),烟草赤星病菌(Alternaria alternata),以上菌种均保存在冰箱(4-8℃)内,试验前2-3天从试管斜面接种到培养皿内,在适宜温度下培养供试验用。实验用培养基均为马铃薯琼脂培养基(PDA)。
[0000]小麦白粉病(Blumeria graminis)用小麦苗保存孢子供试验用。
[0000]2.2培养条件
[0000]供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃,相对湿度65±5%
[0000]2.3仪器设备
[0000]烧杯、移液管、量筒、培养皿、高压灭菌锅、恒温生化培养箱等。
[0000]3试验设计
[0000]3.1试验药剂
[0000]5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚。
[0000]3.2试验浓度
[0000]离体药剂浓度设25mg/L,蚕豆叶片法和小麦白粉病菌药剂浓度设500mg/L。
[0000]3.3药剂配制
[0000]原药:用万分之一电子天平称取所需量;溶剂:N,N-二甲基甲酰胺(DMF),0.2%;乳化剂:Tween 80,0.1%;
[0000]普筛测定:准确称取0.0500g样品,用0.20mLDMF溶解,加入含0.1%Tween80乳化剂的无菌水98.8ml,搅拌均匀,配制成500mg/L浓度溶液备用。
[0000]4试验方法参照《农药生物活性评价SOP》。
[0000]黄瓜灰霉病菌,油菜菌核病菌,小麦赤霉病菌,辣椒疫霉病菌,烟草赤星病菌:参照生测标准方法NY/T1156.2-2006,采用含药培养基法:取各500mg/L化合物药液2mL,加入冷却至45℃的38mL的PDA中,制成终浓度为25mg/L的含药培养基平板。然后从培养好的试验病菌菌落边缘取6.5mm直径菌丝块,移至含药培养基上,每处理4次重复。处理完毕,置于28℃的恒温生化培养箱中培养,4天后测量菌落直径,计算生长抑制率。
[0000]稻纹枯病菌:参照生测标准方法NY/T1156.5-2006采用蚕豆叶片法,剪取蚕豆感病品种的叶片,置培养皿中,用喷雾器将500mg/L化合物药液喷湿叶片背面,自然风干后,用接种器将直径为6.5mm菌饼有菌丝的一面接种于处理叶片中央,保护性试验在药剂处理后24小时接种,接种后置于人工气候箱内,在温度26~28℃、相对湿度80%~90%的条件下培养。视空白对照发病情况,计算防治效果。
[0000]小麦白粉病菌:参照生测标准方法NY/T1156.4-2006采用盆栽法,选用幼苗长至2叶~3叶期的感病品种小麦苗,用喷雾法将500mg/L化合物药液喷洒于小麦苗上,自然晾干,将发病小麦叶片上24小时内产生的白粉病菌新鲜孢子均匀抖落接种于小麦苗上,每处理不少于3盆,每盆10株,保护性试验在药剂处理后24小时接种,然后置适宜条件下培养。根据空白对照发病情况分级调查,计算防治效果。试验设溶剂对照。
[0000]5杀菌剂活性评价
[0000]处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况,根据病情指数和菌丝直径,计算防效和抑制率。
[0000]
[0000]稻纹枯病菌:视空白对照发病情况测量记录病斑直径,计算防治效果(%)。
[0000]式中:P表示防治效果,D0表示空白对照病斑直径,D1表示处理病斑直径
[0000]5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚杀菌活性普筛结果:在25mg/L浓度下,优选化合物4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3,5-二氯苄亚氨基)噻唑、4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3,5-二溴苄亚氨基)噻唑和4-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3,5-二碘苄亚氨基)噻唑对油菜菌核病菌的杀菌活性分别为59.8%、57.9%和61.7%。
[0000]5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚具有良好的杀菌活性,可用于制备杀菌剂。
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