CN102228034A - 4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪作为制备除草剂的应用 - Google Patents

4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪作为制备除草剂的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102228034A
CN102228034A CN201110092851XA CN201110092851A CN102228034A CN 102228034 A CN102228034 A CN 102228034A CN 201110092851X A CN201110092851X A CN 201110092851XA CN 201110092851 A CN201110092851 A CN 201110092851A CN 102228034 A CN102228034 A CN 102228034A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
triazol
thiazine
amino
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201110092851XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN102228034B (zh
Inventor
胡艾希
唐建刚
付二霞
王健华
叶姣
彭俊梅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University
Original Assignee
Hunan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University filed Critical Hunan University
Priority to CN 201110092851 priority Critical patent/CN102228034B/zh
Publication of CN102228034A publication Critical patent/CN102228034A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102228034B publication Critical patent/CN102228034B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明公开了化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪及其盐作为制备除草剂的应用：
Figure DSA00000473067600011
其中，X选自：氯、氟、羟基、甲氧基、乙氧基、硝基、二甲氨基、甲基、乙基、三氟甲基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-乙酰氧基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基或2，4，5-三甲氧基；R选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。

Description

4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪作为制备除草剂的应用
技术领域
本发明涉及一类化合物的新用途，具体是4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用。
背景技术
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备及其杀菌活性、杀虫活性和抗肿瘤活性已有描述[有机化学，2010，30(6)：923-927；CN101602761；CN201010290133.9；CN101836979]；中国专利描述了4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的制备及其在制备杀虫剂中的应用[CN 201110033043.6]。
发明内容
本发明的目的在于提供化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪及其盐作为制备除草剂的应用：
Figure BSA00000473067800011
其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基或2，4，5-三甲氧基；R选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。 
本发明的目的在于还提供了4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪是4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除苘麻、刺苋或藜的除草剂的应用。
Figure BSA00000473067800012
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1.4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪(I)具有除草活性，可用于制备除草剂。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1  4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的除草活性测定
1试验目的
在室内普筛新化合物在供试浓度下对苘麻、刺苋、藜、马唐、稗和狗尾的毒力，评价其除草活性。
2试验条件
2.1供试靶标
靶标为苘麻(Abutilon theophrasti)、刺苋(Amaranthus spinosus L)、藜(Chenopodium album)、马唐(DiGitaria sanguinalis)、稗(Echinochloa crus-galli)和狗尾(Setaria viridis)。
2.2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度20±5℃，相对湿度65±5％。
2.3仪器设备
电子天平(感量万分之一)、100ml烧杯、量筒、作物喷雾机等。
3试验设计
3.1试验药剂  4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪。
3.2试验浓度  普筛设单一剂量2250g ai/ha。
3.3药剂配制
用万分之一电子天平称取4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪所需量；溶剂：N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween80，0.1％；加入清水稀释到所需浓度。
4试验方法
参照《农药生物活性评价SOP》。采用NY/T 1155.4-2006和NY/T 1155.3-2006标准进行苗后茎叶处理和苗前土壤处理，处理剂量2250g ai/ha。在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土压平，置于不锈钢盆中，选取籽粒饱满、大小一致的种子，分单、双子叶植物分钵播种，各占钵面积的1/3，覆1cm厚细土，从塑料盆钵底部加水至上层土壤浸润，置于温室 培养，待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期进行苗后茎叶处理；试材播种次日进行苗前土壤处理。15天后观察靶标发芽及生长情况，目测生长抑制率。试验设清水对照和溶剂对照，每处理三次重复。 
5调查方法和生物活性评价方法
15天后观察靶标发芽及生长情况，目测生长抑制率。
6普筛结果
通过对4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的除草活性普筛。在2250g ai/ha浓度下进行苗后茎叶处理，发现优选化合物4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪对苘麻、刺苋和藜除草活性(抑制率)分别为70％，90％和80％；在2250g ai/ha浓度下进行苗前土壤处理，发现优选化合物4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪对刺苋和藜除草活性(抑制率)均为90％。
4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪具有较好的除草活性，可作为制备除草剂的应用。

Claims (2)

1.化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪或其盐作为制备除草剂的应用：
其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基或2，4，5-三甲氧基；R选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
2.权利要求1所述的4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪是4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除苘麻、刺苋或藜的除草剂的应用：
Figure FSA00000473067700012
CN 201110092851 2011-04-14 2011-04-14 4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用 Expired - Fee Related CN102228034B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201110092851 CN102228034B (zh) 2011-04-14 2011-04-14 4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201110092851 CN102228034B (zh) 2011-04-14 2011-04-14 4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102228034A true CN102228034A (zh) 2011-11-02
CN102228034B CN102228034B (zh) 2013-09-18

Family

ID=44840671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201110092851 Expired - Fee Related CN102228034B (zh) 2011-04-14 2011-04-14 4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102228034B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102633791A (zh) * 2012-03-23 2012-08-15 湖南大学 4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪作为制备抗抑郁药物的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101602761A (zh) * 2009-07-17 2009-12-16 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用
CN101836979A (zh) * 2009-12-25 2010-09-22 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的医药用途
CN101965841A (zh) * 2010-09-25 2011-02-09 长沙理工大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101602761A (zh) * 2009-07-17 2009-12-16 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用
CN101836979A (zh) * 2009-12-25 2010-09-22 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的医药用途
CN101965841A (zh) * 2010-09-25 2011-02-09 长沙理工大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102633791A (zh) * 2012-03-23 2012-08-15 湖南大学 4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪作为制备抗抑郁药物的应用
CN102633791B (zh) * 2012-03-23 2014-03-12 湖南大学 4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪作为制备抗抑郁药物的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN102228034B (zh) 2013-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103265527B (zh) 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
HUE025361T2 (en) Insecticides
RU2582368C2 (ru) Способ стимулирования роста растения
CN102250078B (zh) 4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备除草剂的应用
CN102276596A (zh) 一种噻二唑类化合物及其制备与应用
CN107652250A (zh) 噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN102260219B (zh) 1-(1,2,4-三唑基)酮肟醚酰胺及其应用
CN109776427B (zh) 嘧啶双胺类化合物及其用途
RU2374254C1 (ru) Стимулятор для предпосевной и внекорневой обработки семян
CN102228034B (zh) 4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用
JP2015074640A (ja) アブシジン酸作用の低減による植物の耐冷性強化法
US20190289849A1 (en) Novel Plant Growth Regulators and Methods of Using Same
CN1442416A (zh) 一种具有生物活性的杂环取代苯并噁嗪环类化合物
CN102057918B (zh) 4-烷基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备除草剂的应用
CN110156685B (zh) 芳香的环戊烯并吡啶及其合成方法和应用
RU2373709C1 (ru) Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу
CN104910092B (zh) 4‑苯基对位含有醛肟醚结构的噁唑啉类化合物及其制备和在防治虫螨菌草方面的应用
CN104418789A (zh) 对氯苄基吡咯类化合物及其制备和在防治虫螨菌方面的应用
RU2379891C1 (ru) Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
CN106279040B (zh) 含肟基的嘧啶类化合物及其用途
RU2797172C9 (ru) Активатор прорастания семян озимой пшеницы, содержащий мочевинный фрагмент
CN104004019B (zh) 一种含嘧啶的有机磷化合物及应用
RU2719515C2 (ru) N,N'-тетраметилметилендиамин щавелевокислый - эффективное водорастворимое средство с ростостимулирующей и фунгицидной активностью
RU2415575C2 (ru) Инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с проволочниками
RU2629992C1 (ru) Способ стимулирования прорастания семян многолетних бобовых трав

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130918

Termination date: 20180414